CN102558082A - 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体 - Google Patents

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Abstract

本发提供通式(1)所表示的异
Figure DDA0000126031050000011
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐、以及包含它们的有害生物防除剂，通式(1)：
Figure DDA0000126031050000012
[式中，A1、A2和A3各自独立地表示碳原子或氮原子，G表示苯环等，W表示氧原子或硫原子，X表示卤素原子、C1～C6卤代烷基等，Y表示卤素原子、C1～C6烷基等，R1表示被R16所任意取代的(C1～C12)烷基、C3～C12链烯基、-N(R20)R19等，R2表示氢原子、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基等、R3表示C1～C6卤代烷基等，R16表示卤素原子、氰基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49等，R19表示苯基、被(Z)p1所取代的苯基等，R20表示氢原子、C1～C6烷基等，Z表示卤素原子、硝基、C1～C6烷氧基等，D-1～D-60表示5元或6元的芳杂环，E-1～E-49表示5元或6元的饱和杂环，m表示0～5的整数，n表示0～4的整数，p1表示1～5的整数]。

Description

异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
本申请是申请日为2005年3月4日，申请号为200580007081.7，发明名称为“异
Figure BDA0000126031040000011
唑啉取代苯甲酰胺化合物及有害生物防除剂”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的异(同“噁”)唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐、以及特征在于包含该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。本发明的有害生物防除剂是指以农业园艺领域或畜牧·卫生领域(作为家畜或者宠物的哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂或家庭用以及公共用卫生害虫、令人不愉快的害虫防除剂)等有害节肢动物为对象的害虫防除剂。另外，本发明的农药是指农业园艺领域的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。
背景技术
迄今为止，关于异
Figure BDA0000126031040000013
唑啉取代苯甲酰胺化合物，已知报道了使用4-(5-甲基-5-取代吡咯基-4，5-二氢异唑-3-基)苯甲酰胺衍生物的固相合成的合成(参阅非专利文献1)、4-(5-吡啶基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000015
唑-3-基)苯甲酰胺衍生物具有基质金属蛋白酶和TNF-α抑制活性等，可以用作抗炎药、软骨保护药(参阅专利文献1)、4-(5-取代氨基甲酰基甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000016
唑-3-基)苯甲酰胺衍生物、3-(5-取代氨基甲酰基甲基-5-取代烷基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000017
唑-3-基)苯甲酰胺衍生物及4-(5-取代氨基甲酰基甲基-4，5-二氢异唑-3-基)苯甲脒衍生物具有血小板糖蛋白质IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合体拮抗活性、或者Xa因子抑制活性，可以用作溶血栓药、血栓栓塞性疾患治疗药(例如，参阅专利文献2～专利文献5)等。另外，其他的特定的取代异
Figure BDA0000126031040000019
唑啉化合物用作HIV蛋白酶抑制剂的制造中间体、或者杀虫剂的制造中间体(例如，参阅专利文献6和专利文献7)也是已知的。但是，并未公开任何关于本发明的4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000021
唑-3-基)苯甲酰胺化合物，并且，该化合物作为有害生物防除剂的有用性也是完全未知的。
另一方面，关于3-(4-取代苯基)-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000022
唑衍生物，已知5-取代烷基-3，5-双取代苯基-4，5-二氢异唑衍生物(参阅专利文献7)、3-烷氧基苯基-5-取代-5-苯基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000024
唑衍生物(例如，参阅专利文献8)、3-烷氧基苯基-5-取代烷基-5-取代氨基甲酰基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000025
唑衍生物(参阅专利文献9)、3-(4-卤代苯基)-5-取代-5-取代苯基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000026
唑衍生物(参阅专利文献10和非专利文献2)以及3-(4-硝基苯基)-5-取代-5-取代苯基-4，5-二氢异唑衍生物(参阅专利文献11和非专利文献3)等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的5-取代烷基-3，5-双取代苯基-4，5-二氢异唑衍生物，并未记载在文献中，是新化合物。
另外，关于4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物，已知4-羟基亚氨基甲基-N，N-二甲基苯甲酰胺(参阅非专利文献4)、4-羟基亚氨基甲基苯甲酰基哌啶衍生物(参阅专利文献12和专利文献13)、4-羟基亚氨基甲基-N-二环烷基苯甲酰胺衍生物(参阅专利文献14)和6-(羟基亚氨基甲基)吡啶-2-甲酰胺衍生物(参阅非专利文献5)等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物，并未记载在文献中，是新化合物。
此外，关于卤代烯基苯衍生物，已知取代3，3，3-三氟-2-丙烯基苯衍生物(参阅非专利文献6～8)等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的特定的取代链烯基苯衍生物，并未记载在文献中，是新化合物。
专利文献1 WO01/070673A
专利文献2 WO96/038426A
专利文献3 WO97/023212A
专利文献4 WO95/014683A
专利文献5 WO97/048395A
专利文献6 WO99/014210A
专利文献7 WO04/018410A
专利文献8 WO95/024398A
专利文献9 WO98/057937A
专利文献10 EP0455052A
专利文献11 WO2004/018410A
专利文献12 WO95/019773A
专利文献13 WO00/066558A
专利文献14 WO97/000853A
非专利文献1 J.Comb.Chem.，2004年，第6卷，第142页
非专利文献2 Synth.Commun.，2003年，第33卷，第4163页
非专利文献3 Australian J.Chem.1979年，第32卷，第1487页
非专利文献4 J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1979年，第643页
非专利文献5 J.Org.Chem.，1970年，第35卷，第841页
非专利文献6 J.Org.Chem.，1959年，第24卷，第238页
非专利文献7 J.Am.Chem.Soc.，1979年，第101卷，第357页
非专利文献8 Bull.Chem.Soc.Jpn.，1996年，第69卷，第3273页
发明内容
近年来，由于长年使用有害生物防除剂，例如杀虫剂或杀菌剂，病害虫获得耐药性，变得难以通过现有使用的杀虫剂或杀菌剂来防除。另外，已知的有害生物防除剂中的一部分毒性高、或者有些通过其长期残留性，破坏生态系统。在这种情况下，一直希望开发低毒性且低残留性的新的有害生物防除剂。
本发明者为了解决上述问题进行了深入的研究，结果发现，本发明的下述通式(1)所表示的新的异唑啉取代苯甲酰胺化合物显示出优异的有害生物防除活性，特别是杀虫·杀螨活性，且对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎没有不良影响，是非常有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔15〕。
〔1〕通式(1)所表示的异
Figure BDA0000126031040000041
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
Figure BDA0000126031040000042
[式中，A1、A2和A3各自独立地表示碳原子或氮原子，
G表示苯环、含氮6元芳杂环、呋喃环、噻吩环或者包含2个以上选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5元芳杂环，
W表示氧原子或硫原子，
X表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R4所任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C6炔基、被R4所任选取代的(C2～C6)炔基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或者E-1～E-49，m表示2、3、4或5时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R15)-、-CH2N(R15)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-CH2CH＝CH-、-OCH＝CH-、-SCH＝CH-、-N(R15)CH＝CH-、-OCH＝N-、-SCH＝N-、-N(R15)CH＝N-、-N(R15)N＝CH-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-N＝CHCH＝CH-、-N＝CHCH＝N-或者-N＝CHN＝CH-，可以与2个X所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任选取代的(C3～C8)环烷基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，当n表示2、3或4时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Y邻接时，邻接的2个Y通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-OCH＝N-或-SCH＝N-，可以与2个Y所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氰基、C1～C12烷基、被R16所任意取代的(C1～C12)烷基、C3～C12环烷基、被R16所任意取代的(C3～C12)环烷基、C3～C12链烯基、被R16所任意取代的(C3～C12)链烯基、C3～C12环烯基、C3～C12卤代环烯基、C3～C12炔基、被R16所任意取代的(C3～C12)炔基、-SR9、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、-C(＝NR11)OR9、-C(＝NR11)SR9、-C(＝NR11)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-28、E-30、E-31、E-34或者E-45，或者，R1与R2一起形成＝C(R2a)R1a，或者，R1与R2通过一起形成C2～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基所任意取代，
R1a和R2a各自独立地表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C3～C12环烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、-SR9、-OR9、-N(R10)R9、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R1a与R2a通过一起C4～C5亚烷基链或C4～C5亚烯基链，可以与所结合的碳原子形成5～6元环，这时的亚烷基链和亚烯基链可以包含1～3个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基或C1～C6卤代烷基硫基所任选取代，
R3表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任选取代的(C3～C8)环烷基、C3～C6链烯基、被R4所任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C6炔基、被R4所任选取代的(C2～C6)炔基、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
D-1～D-60分别表示下述结构式所表示的芳杂环，
Figure BDA0000126031040000071
Z表示被卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基磺酰基氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、苯基或卤素原子所任选取代的苯基，当p1，p2，p3或p4表示2以上的整数时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Z邻接时，邻接的2个Z通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH＝CH-CH＝CH-，可以与2个Z所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
E-1～E-49分别表示下述结构式所表示的饱和杂环，
Figure BDA0000126031040000101
Figure BDA0000126031040000111
R4表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R5表示C1～C6烷基、被R24所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R24所任意取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R24所任意取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C3～C6炔基、被R24所任意取代的(C3～C6)炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-35、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、苯基硫基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基氨基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-OH、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-SN(R18)R17、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-P(O)(OR21)2或者-P(S)(OR21)2，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基，或者，R7与R6通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以任选地被卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基任意取代，
R8表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R10表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R10与R9通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R1表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或可以被(Z)p1取代的苯基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R12表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R13和R14各自独立地表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R15表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
进而，当在R15的邻位存在Z时，邻接的R15与Z通过形成-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-CH＝CH-N＝CH-或-CH＝CH-CH＝N，可以与各自结合的原子一起形成6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
R16表示卤素原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49或者M-1～M-22，
M-1～M-22分别表示下述结构式所表示的部分饱和杂环，
R17表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧基羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、C1～C12烷基羰基、C1～C12烷氧基羰基、-C(O)ON＝C(CH3)SCH3、-C(O)ON＝C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R18表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧基羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R18与R17通过一起形成C4～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，且可以被C1～C4烷基或C1～C4烷氧基任意取代，
R19表示氢原子、C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NHR29、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-13、D-15～D-25、D-30～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30或E-31，
R19a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R19b表示氢原子或者C1～C6烷基，或者R19a与R19b通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的碳原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R21表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R22表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C4烷基)氨基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，当q1、q2、q3或q4表示2以上的整数时，各个R22可以是相同的，也可以是不同的，进而，当2个R22在同一碳原子上取代时，2个R22一起可以形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6亚烷基，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-OH、苄氧基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基或D-5，
R24表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R25表示氢原子、C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、被R32任意取代的(C3～C8)炔基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R26表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基或C1～C6烷氧基，或者，R26与R25通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、被R32任意取代的(C3～C8)炔基、-SH、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-18、D-21、D-25、D-30～D-35、D-47、D-50、D-51、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C6卤代链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C8链烯基、被R32任意取代的(C2～C8)链烯基、C2～C8炔基、被R32任意取代的(C2～C8)炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代，
R30表示C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基或被R32任意取代的(C3～C8)炔基，
R31表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR33、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR33、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR33、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6卤代环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C6烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C6卤代链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C8链烯基、C2～C8卤代烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C8炔基、C2～C8卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R34表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、苯氧基羰基、被(Z)p1所取代的苯氧基羰基、苯基羰基、被(Z)p1所取代的苯基羰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，或者，R34与R33通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代，
m表示0～5的整数，
n表示0～4的整数，
p1表示1～5的整数，
p2表示0～4的整数，
p3表示0～3的整数，
p4表示0～2的整数，
p5表示0或1的整数，
q1表示0～3的整数，
q2表示0～5的整数，
q3表示0～7的整数，
q4表示0～9的整数，
r表示0～2的整数，
t表示0或1的整数。]。
〔2〕上述〔1〕所述的异
Figure BDA0000126031040000211
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：G表示G-1～G-10任一个所示的芳香族6元环或G-11～G-25任一个所示的芳香族5元环，
Figure BDA0000126031040000221
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R4所任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R4所任选取代的(C2～C6)炔基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-4～E-49，当m表示2以上的整数时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-或-CH＝CHCH＝CH-，可以与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-24、D-30～D-38、D-43～D-52或D-53，当n表示2以上的整数时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Y邻接时，邻接的2个Y通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH＝N-或-SCH＝N-，可以与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
R1表示C1～C8烷基、被R16所任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、苯基(C3～C6)链烯基、被(Z)p1所取代的苯基(C3～C6)链烯基、C3～C8炔基、C3～C8卤代炔基、苯基(C3～C6)炔基、被(Z)p1所取代的苯基(C3～C6)炔基、C1～C8烷氧基、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-C(＝NR11)OR9、-C(＝NR11)SR9、-C(＝NR11)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-58、E-4～E-9、E-23～E-28、E-30、E-31、E-34或者E-45，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、苄氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基硫基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、硝基(C1～C6)烷基、C1～C4烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-SR9、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R2与R1一起形成＝C(R2a)R1a，进而或者，R2与R1通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R1a与R2a通过一起形成C4～C5亚烷基链或C4～C5亚烯基链，可以与所结合的碳原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链及亚烯基链可以包含1～3个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R3表示氰基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R4表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-5、D-8～D-38、D-41、D-43、D-44、D-47～D-52或D-53，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-7、D-9、D-15～D-23、D-30～D-35、D-47～D-53、E-3～E-9、E-23～E-27或E-28，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、-S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R8表示C1～C6烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-35、D-38、D-47～D-54或D-55，
R10表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R11表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R12表示C1～C6烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R13和R14各自独立地表示C1～C6烷基，
R15表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49或M-1～M-22，
R17表示C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基或C1～C6烷氧基羰基，
R18表示C1～C6烷基、苯基(C1～C4)烷基或被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基，或者，R18与R17通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，且可以被甲基或甲氧基任意取代，
R19表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NHR29、-S(O)2N(R29)R28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-13、D-15～D-25、D-30～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30或E-31，
R19a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-10、D-15～D-23、D-47～D-55、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R19a与R19b通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的碳原子形成5～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C2～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9或C1～C6烷基磺酰基，
R22表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当q1、q2、q3或q4表示2以上的整数时，各个R22可以是相同的，也可以是不同的，进而，当2个R22在同一碳原子上取代时，2个R22一起可以形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6亚烷基，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、苄氧基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基或D-5，
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、二(C1～C6烷基)磷酰基、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R26表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基或C1～C6烷氧基，或者，R26与R25通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C4烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-21、D-35、D-47或D-50，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R30表示C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基或C3～C8卤代炔基，
R31表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C3～C6环烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)NHR33、-OC(O)N(R34)R33、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)NHR33、-SC(O)N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-C(O)OR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-13、D-15～D-18、D-21、D-29～D-37、D-47～D-55、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31或E-34，
R34表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R34与R33通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子。
〔3〕上述〔2〕所述的异
Figure BDA0000126031040000291
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
G表示G-1、G-3、G-4、G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21或G-22，
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、E-10、E-12、E-18、E-32、E-35或E-43，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
另外，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2CF2O-，可以与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当n表示2或3时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1表示C1～C8烷基、被R16所任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、C3～C8卤代炔基、-N(R20)R19、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、被(Z)p1所取代的苯基、D-8～D-13、D-15～D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-58、E-5、E-7、E-8、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31或E-34，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷氧基羰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、C1～C6烷基磺酰基、-SN(R18)R17、-NHR20、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，或者，R2与R1通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R3表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6卤代环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基、氰基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、E-4～E-9、E-23～E-27或E-28，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R7表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R10表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R11表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R15表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-42、D-47～D-55、E-4～E-12、E-14、E-16～E-19、E-21～E-23、E-26～E-35、E-40～E-45、E-48、M-2、M-3、M-5、M-8～M-10、M-14、M-15或M-16，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基或C1～C6烷氧基羰基，
R18表示C1～C6烷基或苄基，
R19表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C6)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、被(Z)p1所取代的苯基磺酰基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-18、D-21、D-25、D-30～D-35、D-47～D-55或D-56，
R19a表示C1～C6烷基，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R22表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，或者，在同一碳原子上取代的2个R22可以一起形成氧代基团或硫代基团，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R26表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R26与R25通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-47或D-50，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R30表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4卤代烷基硫基、C1～C4烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R34表示氢原子或C1～C6烷基，
m表示1～3的整数，
n表示0～2的整数，
q2表示0～3的整数，
q3表示0～2的整数，
q4表示0～2的整数。
〔4〕上述〔3〕所述的异
Figure BDA0000126031040000341
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
A1表示碳原子或氮原子，
A2和A3表示碳原子，
G表示G-1，
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2CF2O-，可以与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当n表示2或3时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-N(R20)R19、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、被(Z)p1所取代的苯基、D-8、D-10、D-11、D-13、D-15、D-17、D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45、D-47、D-48、D-50、D-51、D-53、D-54、D-56、D-58、E-5、E-7或E-9，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、-NH2、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R3表示C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、氰基(C1～C6)卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-12、E-18、E-19、E-32、E-35、E-43、M-2、M-3、M-5、M-8、M-9或M-10，
R19表示C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R26表示氢原子或C1～C6烷基，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基，
R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R30表示C1～C6烷基或C3～C6环烷基(C1～C4)烷基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环。
〔5〕上述〔4〕所述的异
Figure BDA0000126031040000361
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR5、-OSO2R5或-S(O)rR5，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NHR7或-N(R7)R6，
R1表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50或D-51，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6炔基、-C(O)R9或-C(O)OR9，
R3表示C1～C6卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基，
R6表示C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，
R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R29表示氢原子或C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，
n表示0或1的整数。
〔6〕通式(2)所表示的3，5-双(取代芳基)取代异
Figure BDA0000126031040000381
唑啉化合物或其盐，
其中：
Figure BDA0000126031040000382
[式中，A1表示碳原子或氮原子，
X1表示卤素原子、-SF5、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷氧基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
X2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-OR5、-OSO2R5或-S(O)rR5，当m1表示2时，各个X2可以是相同的，也可以是不同的，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NHR7或-N(R7)R6，
R3表示C1～C6卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R5表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R6表示C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R表示卤素原子、氰基、硝基、-NH2、卤代磺酰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、被(Z)p1所取代的苯基磺酰基氧基或-C(O)Ra，
Ra表示卤素原子、-OH、C1～C6烷氧基、1-吡唑基、1-咪唑基或1-三唑基，
Z表示卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，当p1表示2以上的整数时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
m1表示0～2的整数，
n表示0或1的整数，
p1表示1～5的整数，
r表示0～2的整数。]。
〔7〕上述〔6〕所述的3，5-双(取代芳基)取代异
Figure BDA0000126031040000391
唑啉化合物或其盐，
其中：
Y表示
(a).当R表示卤代磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基或被(Z)p1所取代的苯基磺酰基氧基时，Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基、
(b).当R表示-C(O)Ra时，Y表示氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C6卤代烷基硫基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
(c).当R表示卤素原子、氰基、硝基或-NH2时，Y表示氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷基硫基或C1～C6卤代烷基磺酰基。
〔8〕通式(3)所表示的4-羟基亚氨基甲基取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
Figure BDA0000126031040000401
[式中，A1表示碳原子或氮原子，
J表示氢原子或卤素原子，
W表示氧原子或硫原子，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或-N(R7)R6，
R1表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50或D-51，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6炔基、-C(O)R9或-C(O)OR9，
R6表示-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，
D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-54和D-55分别表示下述结构式所表示的芳杂环，
Figure BDA0000126031040000411
Figure BDA0000126031040000421
Z表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1～C6烷基氨基磺酰基或二(C1～C6烷基)氨基磺酰基，且当p1，p2，p3或p4表示2以上的整数时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R15表示C1～C6烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
E-4、E-5、E-10、E-11或E-32分别表示下述结构式所表示的饱和杂环，
R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R22表示C1～C4烷基，
R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R29表示氢原子或C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基，
R31表示C1～C6烷基，
n表示0或1的整数，但是，当R1和R2同时表示甲基时，n表示1，
p1表示1～5的整数，
p2表示0～4的整数，
p3表示0～3的整数，
p4表示0～2的整数，
p5表示0或1的整数，
q2表示0～3的整数，
q3表示0～2的整数。]。
〔9〕上述〔8〕所述的4-羟基亚氨基甲基取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
R1表示被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50或D-51，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4、E-5、E-10、E-11或E-32。
〔10〕通式(4)所表示的取代链烯基苯化合物，其中：
Figure BDA0000126031040000441
[式中，X1表示卤素原子、-SF5、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷氧基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
X3表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-OR5、-OSO2R5或-S(O)rR5，
X4表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、-OH、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷氧基，
R3表示被2个以上任意的卤素原子任意取代的C1～C6烷基或C3～C8卤代环烷基，但是，当X1表示氟原子、氯原子或-CF3，且当X3及X4同时表示氢原子时，X1及X3同时表示氟原子且X4表示氢原子时，及X1及X3同时表示-CF3、X4表示氢原子时，R3表示-CHF2、-CHFCl、-CHFBr、-CHCl2、-CF2Cl、-CF2Br、-CF2I、-CFCl2、-CFClBr、-CFBr2、-CCl3、C2～C6卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R5表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
r表示0～2的整数。]。
〔11〕上述〔10〕所述的取代链烯基苯化合物，其中：
X1表示卤素原子、-SF5、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
X3表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基或C1～C6卤代烷基硫基，
X4表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、甲基、-OH、C1～C4烷氧基或C1～C4卤代烷氧基，
R3表示-CHF2、-CF3、-CF2Cl、-CF2Br或-CF2CF3，其中，当X1表示氟原子、氯原子或-CF3且X3及X4同时表示氢原子，X1及X3同时表示氟原子且X4表示氢原子时，以及X1及X3同时表示-CF3且X4表示氢原子时，R3表示-CHF2、-CF2Cl、-CF2Br或-CF2CF3。
〔12〕包含选自上述〔1〕～〔5〕所述的异唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐的1种或2种以上作为有效成分的有害生物防除剂。
〔13〕包含选自上述〔1〕～〔5〕所述的异
Figure BDA0000126031040000452
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐的1种或2种以上作为有效成分的农药。
〔14〕包含选自上述〔1〕～〔5〕所述的异
Figure BDA0000126031040000453
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐的1种或2种以上作为有效成分的哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂。
〔15〕包含选自上述〔1〕～〔5〕所述的异
Figure BDA0000126031040000454
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐的1种或2种以上作为有效成分的杀虫剂或杀螨剂。
本发明化合物对于多数农业害虫、叶螨类、哺乳动物或者鸟类的内部或外部寄生虫具有优异的杀虫·杀螨活性，即使对那些对现有的杀虫剂具有耐药性的害虫也能够发挥充分的防治效果。另外，对于哺乳类、鱼类以及益虫几乎不产生不良影响，残留性低且对环境的负荷轻。
因此，本发明能够提供有用的新的有害生物防除剂。
具体实施方式
用作本发明的有害生物防除剂的活性化合物通常为上述〔1〕～〔5〕所表示的化合物，上述〔6〕～〔11〕所表示的化合物是这些活性化合物的制造中所使用的新的制造中间体，但是这些中间体中的某些特定的化合物中也包含了其本身对某些特定的有害生物具有防除活性的化合物，也可以将该化合物用作该有害生物的防除剂。
在本发明所包含的化合物中，根据取代基的种类的不同，有时存在E-体和Z-体的几何异构体，本发明包括这些E-体、Z-体或包含以任意比例混合的E-体与Z-体的混合物。另外，本发明所包含的化合物包括由于存在1个或2个以上不对称碳原子所产生的光学活性体，本发明包括全部的光学活性体或者消旋体。另外，可以认为，在通式(1)所表示的本发明化合物中，当R2为氢原子时，视情况，存在下式所表示的互变异构体，本发明包括这些结构。
在本发明所包含的化合物中，可以通过常规方法形成酸加成盐，例如，可以制成氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等氢卤酸的盐，硝酸、硫酸、磷酸、盐酸、高氯酸等无机酸的盐，甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐，甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或者谷氨酸、天(门)冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，在本发明所包含的化合物中，可以根据常规方法制成金属盐，例如，可以制成锂、钠、钾等碱金属的盐，钙、钡、镁等碱土金属的盐或者铝的盐。
接着，本说明书中所示的各取代基的具体实例如下所示。其中，n-表示正、i-表示异、s-表示仲并且t-表示叔，Ph表示苯基。
作为本发明化合物的卤素原子，可以列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。另外，本说明书中“halo”标记表示这些卤素原子。
本说明书中的Ca～Cb烷基标记表示碳原子数为a～b的直链状或支链状烃基，例如可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、5-甲基己基、2-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、壬基、2-甲基辛基、癸基、2-甲基壬基、十一烷基、2-甲基癸基、十二烷基等具体实例，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的烃基，这时，当被2个以上卤素原子取代时，这些卤素原子可以是相同的、也可以是互不相同的。作为具体实例，可以列举出例如氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2，2-二氯乙基、2-溴-2-氟乙基、2-溴-2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、2-溴-2-氯-2-氟乙基、2-溴-2，2-二氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、2-氯丙基、2-溴丙基、2，3-二氯丙基、2，3-二溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3-溴-3，3-二氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2-氯-3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙基、七氟丙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、2，2，3，4，4，4-六氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、九氟丁基、5-氯-2，2，3，4，4，5，5-七氟戊基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的羟基(Ca～Cb)烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子被羟基任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的烷基，作为具体实例，可以列举出例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、2-羟基丁基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的氰基(Ca～Cb)烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子被氰基任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的烷基，作为具体实例，可以列举出例如氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、2-氰基丁基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基标记表示碳原子数为a～b的环状烃基，并且可以形成3元环～6元环的单环或多环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代。作为具体实例，可以列举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，2，3，3-四甲基环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、二环[2.2.1]庚-2-基等，可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的环状烃基，并且可以形成3元环～6元环的单环或多环结构。各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代，卤素原子的取代可以在环结构部分、可以在侧链部分、或者在两者之上，此外，当被2个以上卤素原子取代时，这些卤素原子可以是相同的、也可以是互不相同的。作为具体实例，可以列举出例如2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二溴-1-甲基环丙基、2，2-二氯-3，3-二甲基环丙基、2，2，3，3-四氟环丁基、2-三氟甲基环己基、3-三氟甲基环己基、4-三氟甲基环己基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb链烯基标记表示碳原子数为a～b的直链状或支链状的、且在分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，作为具体实例，可以列举出例如乙烯基、1-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-己烯基、2-甲基-2-戊烯基、2，4-二甲基-2，6-戊二烯基、3，7-二甲基-2，6-辛二烯基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代链烯基标记表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的、且在分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基。这时，当被2个以上卤素原子取代时，这些卤素原子可以是相同的、也可以是互不相同的。作为具体实例，可以列举出例如2，2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、1-三氟甲基乙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基、2-溴-2-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烯基标记表示碳原子数为a～b的环状、且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，并且可以形成3元环～6元环的单环或多环结构。各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代，并且，双键可以是内型(endo-)或外型(exo-)的任一种形式。作为具体实例，可以列举出例如2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基、二环[2.2.1]-5-庚烯-2-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烯基标记表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的环状的、且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基を表し、并且可以形成3元环～6元环的单环或多环结构。各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代、并且，双键可以是内型(endo-)或外型(exo-)的任一种形式。另外，卤素原子的取代可以在环结构部分、可以在侧链部分、或者在两者之上，当被2个以上卤素原子取代时，这些卤素原子可以是相同的，可以是互不相同的。作为具体实例，可以列举出例如2-氯二环[2.2.1]-5-庚烯-2-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb炔基标记表示碳原子数为a～b的直链状或支链状的、且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基，作为具体实例，可以列举出例如，乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-己炔基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代炔基标记表示结合在碳原子上的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的、且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基。这时，当被2个以上卤素原子取代时，这些卤素原子可以是相同的，可以是互不相同的。作为具体实例，可以列举出例如2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-O-基，作为具体实例，可以列举出例如甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、仲丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-O-基，作为具体实例，可以列举出例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，-四氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、2-溴-1，1，2-三氟乙氧基、2，2-二氯-1，1，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氯-1，1-二氟乙氧基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙氧基、2，2，3，3-四氟丙基氧基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基氧基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙基氧基、2-溴-1，1，2，3，3，3-六氟丙基氧基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb链烯基氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的链烯基-O-基，作为具体实例，可以列举出例如2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代链烯基氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代链烯基-O-基，作为具体实例，可以列举出例如2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基硫基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-S-基，作为具体实例，可以列举出例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、仲丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基硫基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-S-基，作为具体实例，可以列举出例如二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、溴二氟甲基硫基、2，2，2-三氟乙基硫基、1，1，2，2-四氟乙基硫基、1，1，2-三氟-2-氯乙基硫基、五氟乙基硫基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基硫基、七氟丙基硫基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基硫基、九氟丁基硫基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基亚磺酰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-S(O)-基，作为具体实例，可以列举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-S(O)-基，作为具体实例，可以列举出例如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基磺酰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-SO2-基，作为具体实例，可以列举出例如甲磺酰基、乙磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、异丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、正己基磺酰基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基磺酰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-SO2-，作为具体实例，可以列举出例如二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、氯二氟甲磺酰基、溴二氟甲磺酰基、2，2，2-三氟乙磺酰基、1，1，2，2-四氟乙磺酰基、1，1，2-三氟-2-氯乙磺酰基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基标记表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨基，作为具体实例，可以列举出例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基标记表示，两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨基，作为具体实例，可以列举出例如二甲基氨基、乙基(甲基)氨基、二乙基氨基、正丙基(甲基)氨基、异丙基(甲基)氨基、二(正丙基)氨基、正丁基(甲基)氨基、异丁基(甲基)氨基、叔丁基(甲基)氨基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如CH3C(O)-基、CH3CH2C(O)-基、CH3CH2CH2C(O)-基、(CH3)2CHC(O)-基、CH3(CH2)3C(O)-基、(CH3)2CHCH2C(O)-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-基、(CH3)3CC(O)-基、CH3(CH2)4C(O)-基、CH3(CH2)5C(O)-基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如FCH2C(O)-基、ClCH2C(O)-基、F2CHC(O)-基、Cl2CHC(O)-基、CF3C(O)-基、ClCF2C(O)-基、BrCF2C(O)-基、CCl3C(O)-基、CF3CF2C(O)-基、ClCH2CH2CH2C(O)-基、CF3CF2CF2C(O)-基、ClCH2C(CH3)2C(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的环烷基-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如环丙基-C(O)-基、1-甲基环丙基-C(O)-基、2-甲基环丙基-C(O)-基、2，2-二甲基环丙基-C(O)-基、2，2，3，3-四甲基环丙基-C(O)-基、环丁基-C(O)-基、环丁基-C(O)-基、环戊基-C(O)-基、环己基-C(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烷基羰基标记表示，碳原子数为a～b的上述定义的卤代环烷基-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如2，2-二氯环丙基-C(O)-基、、2，2-二溴环丙基-C(O)-基、、2，2-二氟-1-甲基环丙基-C(O)-基、、2，2-二氯-1-甲基环丙基-C(O)-基、、2，2-二溴-1-甲基环丙基-C(O)-基、、2，2-二氯-3，3-二甲基环丙基-C(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-O-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如CH3OC(O)-基、CH3CH2OC(O)-基、CH3CH2CH2OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-基、CH3(CH2)3OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、(CH3)3COC(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷氧基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基-O-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如ClCH2CH2OC(O)-基、CF3CH2OC(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷硫基羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-S-C(O)-，作为具体实例，可以列举出例如CH3SC(O)-基、CH3CH2SC(O)-基、CH3CH2CH2SC(O)-基、(CH3)2CHSC(O)-基、CH3(CH2)3SC(O)-基、(CH3)2CHCH2SC(O)-基、(CH3)3CSC(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基硫代羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-O-C(S)-，作为具体实例，可以列举出例如CH3OC(S)-基、CH3CH2OC(S)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基二硫羰基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基-S-C(S)-，作为具体实例，可以列举出例如CH3SC(S)-基、CH3CH2SC(S)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基羰基标记表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨基甲酰基，作为具体实例，可以列举出例如CH3NHC(O)-基、CH3CH2NHC(O)-基、CH3CH2CH2NHC(O)-基、(CH3)2CHNHC(O)-基、CH3(CH2)3NHC(O)-基、(CH3)2CHCH2NHC(O)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(O)-基、(CH3)3CNHC(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基氨基羰基标记表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述定义的环烷基取代的氨基甲酰基，作为具体实例，可以列举出例如环丙基-NHC(O)-基、环丁基-NHC(O)-基、环戊基-NHC(O)-基、环己基-NHC(O)-基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基羰基标记表示两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨基甲酰基，作为具体实例，可以列举出例如(CH3)2NC(O)-基、CH3CH2N(CH3)C(O)-基、(CH3CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基硫代羰基标记表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的硫代氨基甲酰基，作为具体实例，可以列举出例如CH3NHC(S)-基、CH3CH2NHC(S)-基、CH3CH2CH2NHC(S)-基、(CH3)2CHNHC(S)-基、CH3(CH2)3NHC(S)-基、(CH3)2CHCH2NHC(S)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-基、(CH3)3CNHC(S)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基硫代羰基标记表示两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的硫代氨基甲酰基，作为具体实例，可以列举出例如(CH3)2NC(S)-基、CH3CH2N(CH3)C(S)-基、(CH3CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基磺酰基标记表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨磺酰基，作为具体实例，可以列举出例如CH3NHSO2-基、CH3CH2NHSO2-基、CH3CH2CH2NHSO2-基、(CH3)2CHNHSO2-基、CH3(CH2)3NHSO2-基、(CH3)2CHCH2NHSO2-基、CH3CH2CH(CH3)NHSO2-基、(CH3)3CNHSO2-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基磺酰基标记表示两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的氨磺酰基，作为具体实例，可以列举出例如(CH3)2NSO2-基、CH3CH2N(CH3)SO2-基、(CH3CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2CH2)2NSO2-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)磷酰基标记表示两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的磷酰基，作为具体实例，可以列举出例如(CH3O)2P(O)-基、(CH3CH2O)2P(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)硫代磷酰基标记表示两个氢原子分别被相同的或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的硫代磷酰基，作为具体实例，可以列举出例如(CH3O)2P(S)-基、(CH3CH2O)2P(S)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的三(Ca～Cb烷基)甲硅烷基标记表示各自被相同或者不同的碳原子数为a～b的上述定义的烷基取代的甲硅烷基，作为具体实例，可以列举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、正丁基二甲基甲硅烷基、异丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基羰基氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基羰基-O-，作为具体实例，可以列举出例如CH3C(O)-O-基、CH3CH2C(O)-O-基、CH3CH2CH2C(O)-O-基、(CH3)2CHC(O)-O-基、CH3(CH2)3C(O)-O-基、(CH3)2CHCH2C(O)-O-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-O-基、(CH3)3CC(O)-O-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基磺酰基氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的烷基磺酰基-O-，作为具体实例，可以列举出例如CH3SO2-O-基、CH3CH2SO2-O-基、CH3CH2CH2SO2-O-基、(CH3)2CHSO2-O-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基磺酰基氧基标记表示碳原子数为a～b的上述定义的卤代烷基磺酰基-O-，作为具体实例，可以列举出例如二氟甲磺酰基-O-基、三氟甲磺酰基-O-基、氯二氟甲磺酰基-O-基、溴二氟甲磺酰基-O-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代环烷基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷氧基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷氧基(Cd～Ce)烷基、苄氧基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷基硫基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷基硫基(Cd～Ce)烷基、苯基硫基(Cd～Ce)烷基、被(Z)p1所取代的苯基硫基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷基亚磺酰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷基磺酰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷基磺酰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷基羰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷基羰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷氧基羰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb卤代烷氧基羰基(Cd～Ce)烷基、Ca～Cb烷基氨基羰基(Cd～Ce)烷基、二(Ca～Cb烷基)氨基羰基(Cd～Ce)烷基、三(Ca～Cb烷基)甲硅烷基(Cd～Ce)烷基、苯基(Cd～Ce)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(Cd～Ce)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(Cd～Ce)烷基或被E-1～E-49的任一个所取代的(Cd～Ce)烷基等标记分别表示结合在碳原子上的氢原子被上述定义的任意的Ca～Cb环烷基、Ca～Cb卤代环烷基、Ca～Cb烷氧基、Ca～Cb卤代烷氧基、苄氧基、Ca～Cb烷基硫基、Ca～Cb卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、Ca～Cb烷基亚磺酰基、Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基、Ca～Cb烷基磺酰基、Ca～Cb卤代烷基磺酰基、Ca～Cb烷基羰基、Ca～Cb卤代烷基羰基、Ca～Cb烷氧基羰基、Ca～Cb卤代烷氧基羰基、Ca～Cb烷基氨基羰基、二(Ca～Cb烷基)氨基羰基、三(Ca～Cb烷基)甲硅烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60基或E-1～E-49基所任意取代的碳原子数为d～e的直链状或支链状的烃基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的被R4所任选取代的(Ca～Cb)烷基、被R16所任意取代的(Ca～Cb)烷基、被R24所任意取代的(Ca～Cb)烷基或被R32任意取代的(Ca～Cb)烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R4、R16、R24或R32任意取代的碳原子数为a～b的直链状或支链状的烃基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。这时，当各个(Ca～Cb)烷基上的取代基R4、R16、R24或R32存在2个以上时，各个R4、R16、R24或R32可以是相同的，也可以是互不相同的。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷氧基(Cd～Ce)卤代烷基标记表示结合在碳原子上的氢原子或卤素原子被上述定义的任意的Ca～Cb卤代烷氧基任意取代的碳原子数为d～e的上述定义的卤代烷基，作为具体实例，可以列举出例如2，2，2-三氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)-1-(三氟甲基)乙基、3-(1，2-二氯-1，2，2-三氟乙氧基)-1，1，2，2，3，3-六氟丙基等，可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb链烯基(Cd～Ce)环烷基或Ca～Cb卤代链烯基(Cd～Ce)环烷基等标记表示、结合在碳原子上的氢原子分别被上述定义的任意的Ca～Cb链烯基或Ca～Cb卤代链烯基任意取代的碳原子数为d～e的上述定义的环烷基，作为具体实例，可以列举出例如2-乙烯基环丙基、3，3-二甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基、2-(2，2-二氯乙烯基)-3，3-二甲基环丙基、2-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-3，3-二甲基环丙基、2-烯丙基环戊基等，可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的被R4所任选取代的(Ca～Cb)环烷基、被R16所任意取代的(Ca～Cb)环烷基、被R24所任意取代的(Ca～Cb)环烷基或被R32任意取代的(Ca～Cb)环烷基等标记表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R4、R16、R24或R32任意取代的碳原子数为a～b的上述定义的环烷基。这时，R4、R16、R24或R32的取代可以在环结构部分、也可以在侧链部分、或者在两者之上，，进而，当各个(Ca～Cb)环烷基上的取代基R4、R16、R24或R32存在2个以上时，各个R4、R16、R24或R32可以是相同的，也可以是互不相同的。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)链烯基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)链烯基标记表示结合在碳原子上的氢原子被苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的碳原子数为a～b的上述定义的烯基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的被R4所任选取代的(Ca～Cb)链烯基、被R16所任意取代的(Ca～Cb)链烯基、被R24所任意取代的(Ca～Cb)链烯基或被R32任意取代的(Ca～Cb)链烯基标记表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R4、R16、R24或R32任意取代的碳原子数为a～b的上述定义的链烯基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。这时，当各个(Ca～Cb)链烯基上的取代基R4、R16、R24或R32存在2个以上时，各个R4、R16、R24或R32可以是相同的，也可以是互不相同的。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)炔基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)炔基标记表示结合在碳原子上的氢原子苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的碳原子数为a～b的上述定义的炔基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的被R4所任选取代的(Ca～Cb)炔基、被R16所任意取代的(Ca～Cb)炔基、被R24所任意取代的(Ca～Cb)炔基或被R32任意取代的(Ca～Cb)炔基标记表示结合在碳原子上的氢原子被任意的R4、R16、R24或R32任意取代的碳原子数为a～b的上述定义的炔基，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。这时，当各个(Ca～Cb)炔基上的取代基R4、R16、R24或R32存在2个以上时，各个R4、R16、R24或R32可以是相同的，也可以是互不相同的。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)烷氧基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)烷氧基标记表示结合在碳原子上的氢原子被苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的上述定义的(Ca～Cb)烷氧基，作为(Ca～Cb)烷氧基，作为具体实例，可以列举出例如-CH2O-基、-CH(CH3)O-基、-C(CH3)2O-基、-CH2CH2O-基、-CH(CH3)CH2O-基、-C(CH3)2CH2O-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)烷基羰基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)烷基羰基标记表示结合在碳原子上的氢原子被苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的上述定义的(Ca～Cb)烷基羰基，作为(Ca～Cb)烷基羰基，作为具体实例，可以列举出例如-CH2C(O)-基、-CH(CH3)C(O)-基、-C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2C(O)-基、-CH(CH3)CH2C(O)-基、-C(CH3)2CH2C(O)-基、-CH2CH(CH3)C(O)-基、-CH2C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2CH2C(O)-基等，可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)烷氧基羰基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)烷氧基羰基标记表示结合在碳原子上的氢原子被苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的上述定义的(Ca～Cb)烷氧基羰基，作为(Ca～Cb)烷氧基羰基，可以列举出例如-CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)O-C(O)-基、-C(CH3)2O-C(O)-基、-CH2CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)CH2O-C(O)-基、-C(CH3)2CH2O-C(O)-基等，并且可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的苯基(Ca～Cb)烷基氨基羰基或被(Z)p1所取代的苯基(Ca～Cb)烷基氨基羰基标记表示结合在碳原子上的氢原子被苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代的上述定义的(Ca～Cb)烷基氨基羰基，作为(Ca～Cb)烷基氨基羰基，作为具体实例，可以列举出例如-CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)NH-C(O)-基、-C(CH3)2NH-C(O)-基、-CH2CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)CH2NH-C(O)-基、-C(CH3)2CH2NH-C(O)-基等，可以在各个指定的碳原子数的范围内选择。
作为本说明书中的
[R1与R2通过一起形成C2～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]、
[R10与R9通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]、
[R18与R17通过一起形成C4～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，]、
[R26与R25通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，]、
[R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]、
以及
[R34与R33通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，]的标记的具体实例，可以列举出例如吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、
Figure BDA0000126031040000601
唑烷、噻唑烷、咪唑烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、高哌啶、环庚亚胺等，并且可以在各个指定的原子数的范围内选择。
作为本说明书中的
[R7与R6通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]的标记的具体实例，可以列举出例如吖丙啶、吖丁啶、吖丁啶-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、
Figure BDA0000126031040000602
唑烷、
Figure BDA0000126031040000603
唑烷-2-酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、哌啶、哌啶-2-酮、吗啉、四氢-1，3-
Figure BDA0000126031040000604
嗪-2-酮、硫代吗啉、四氢-1，3-噻嗪-2-酮、哌嗪、四氢嘧啶-2-酮、高哌啶、高哌啶-2-酮等，并且可以在各个指定的原子数的范围内选择。
作为本说明书中的
[R11与R9通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]的标记的具体实例，可以列举出例如异
Figure BDA0000126031040000605
唑啉、唑啉、噻唑啉、咪唑啉、1，4，2-二唑啉、1，4，2-
Figure BDA0000126031040000608
噻唑啉、1，2，4-
Figure BDA0000126031040000609
二唑啉、二氢-1，2-
Figure BDA00001260310400006010
嗪、二氢-1，3-
Figure BDA00001260310400006011
嗪、二氢-1，3-噻嗪、3，4，5，6-四氢嘧啶、二氢-1，4，2-二
Figure BDA00001260310400006012
嗪、二氢-1，4，2-
Figure BDA0000126031040000611
噻嗪、二氢-4H-1，2，4-
Figure BDA0000126031040000612
二嗪、四氢-1，2-氧氮杂卓等，并且可以在各个指定的原子数的范围内选择。
作为本说明书中的
[R31与R30通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，]的标记的具体实例，可以列举出例如
Figure BDA0000126031040000613
唑啉、噻唑啉、咪唑啉、二氢-1，3-
Figure BDA0000126031040000614
嗪、二氢-1，3-噻嗪、3，4，5，6-四氢嘧啶、二氢-1，4，2-二
Figure BDA0000126031040000615
嗪等，并且可以在各个指定的原子数的范围内选择。
在本发明所包含的化合物中，A1、A2和A3所表示的原子的组合，可以列举出例如下述各个组：
即，A-I：A1、A2和A3为碳原子。
A-II：A1为氮原子、A2和A3为碳原子。
A-III：A2为氮原子、A1和A3为碳原子。
A-IV：A1和A3为氮原子、A2为碳原子。
A-V：A2和A3为氮原子、A1为碳原子。
在本发明所包含的化合物中，作为G所表示的取代基，可以列举出例如G-1～G-10任一个所示的芳香族6元环及G-11～G-25任一个所示的芳香族5元环等，其中，优选G-1、G-3及G-4所示的芳香族6元环及G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21及G-22所示的芳香族5元环，另外，特别优选G-1所表示的芳香族6元环。
在本发明所包含的化合物中，作为W所表示的取代基，可以列举出例如氧原子或硫原子。
在本发明所包含的化合物中，作为X所表示的取代基的范围，可以列举出例如下述各个组。这时，在下述各种情形中，当m表示2以上的整数时，各个X可以是相同的，也可以是互不相同的。
即，X-I：卤素原子及C1～C6卤代烷基。
X-II：卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基及C1～C6烷基磺酰基。
X-III：卤素原子、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷氧基、C1～C6卤代烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基及C1～C6卤代烷基磺酰基。
X-IV：卤素原子、C1～C6卤代烷基、氰基、硝基、-SF5及-Si(R13)(R14)R12[其中，R12表示C1～C6烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R13及R14各自独立地表示C1～C6烷基。]。
X-V：卤素原子及被R4所任选取代的(C1～C6)烷基[其中，R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基。]。
X-VI：卤素原子、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、E-10、E-12、E-18、E-32、E-35及E-43。
X-VII：卤素原子、C1～C6卤代烷基、-OR5、-OSO2R5及-S(O)rR5[其中，R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、E-4～E-9、E-23～E-27或E-28，r表示0～2的整数。]。
X-VIII：卤素原子、C1～C6卤代烷基、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11及-C(R9)＝NOR11[其中，R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基或C3～C8卤代环烷基，R10表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，R11表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代。]。
X-IX：m表示2，2个X通过邻接形成-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2CF2O-，与各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环。
在本发明所包含的化合物中，作为表示X所表示的取代基的个数的m，可以列举出0～5的整数，其中，m优选为1、2和3。
在本发明所包含的化合物中，作为Y所表示的取代基的范围，可以列举出例如下述各个组。这时，在下述各种情形中，当n表示2以上的整数时，各个Y可以是相同的，也可以是互不相同的。
即，Y-I：卤素原子、C1～C6烷基及C1～C6卤代烷基。
Y-II：卤素原子、C1～C6烷基、氰基、硝基、-C(O)NH2及-C(S)NH2。
Y-III：卤素原子、C1～C6烷基及被R4所任选取代的(C1～C6)烷基[其中，R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基。]。
Y-IV：卤素原子、C1～C6烷基、-OR5、-OSO2R5及-S(O)rR5[其中，R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、E-4～E-9、E-23～E-27或E-28，r表示0～2的整数。]。
Y-V：卤素原子、C1～C6烷基、-NHR7、-N(R7)R6[其中，R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，R7表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基或C3～C8卤代环烷基。]及-N＝C(R9)OR8[其中，R8表示C1～C6烷基，R9表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基。]。
Y-VI：卤素原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基氨基及二(C1～C6烷基)氨基。
在本发明所包含的化合物中，作为Y所表示的取代基的个数的n，可以列举出0～4的整数，其中，优选n为0和1。
在本发明所包含的化合物中，作为R1所表示的取代基的范围，可以列举出例如下述各个组。
即，R1-I：C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R16表示卤素原子、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-12、E-18、E-19、E-32、E-35、E-43、M-2、M-3、M-5、M-8、M-9或M-10。]、C3～C8环烷基及C3～C8卤代环烷基。
R1-II：被-OR25任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R25表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基或C1～C6烷基磺酰基。]。
R1-III：被-N(R26)R25任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R25表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基或C1～C6烷基磺酰基，R26表示氢原子或C1～C6烷基。]。
R1-IV：被-S(O)rR27任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基，r表示0～2的整数。]。
R1-V：被R16所任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R16表示氰基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30或-C(＝NR31)SR30，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，R30表示C1～C6烷基或C3～C6环烷基(C1～C4)烷基，R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环。]。
R1-VI：C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、被(Z)p1所取代的苯基、D-8、D-10、D-11、D-13、D-15、D-17、D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45、D-47、D-48、D-50、D-51、D-53、D-54、D-56、D-58、E-5、E-7及E-9。
R1-VII：-N(R20)R19[其中，R19表示C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基。]。
R1-VIII：C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R16表示氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，R29表示氢原子或C1～C6烷基，R30表示C1～C6烷基，R31表示氢原子或C1～C6烷基。]、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19[其中，R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，R20表示氢原子或C1～C6烷基，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基。]、被(Z)p1所取代的苯基、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50和D-51。
R1-IX：C1～C6卤代烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R16表示氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，R29表示氢原子或C1～C6烷基，R30表示C1～C6烷基，R31表示氢原子或C1～C6烷基。]、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19[其中，R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，R20表示氢原子或C1～C6烷基，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基。]、被(Z)p1所取代的苯基、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50和D-51。
R1-X：C1～C8卤代烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基[其中，R16表示C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、-C(O)NH2、-C(O)NHR28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-54、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，R30表示C1～C6烷基，R31表示氢原子或C1～C6烷基。]、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、-N(R20)R19[其中，R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，R20表示氢原子或C1～C6烷基，R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基。]、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50和D-51。
R1-XI：C1～C6烷基及苯基(C1～C6)烷基。
R1-XII：C1～C8烷基、被R16所任意取代的(C1～C8)烷基[其中，R16表示卤素原子、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-42、D-47～D-55、E-4～E-12、E-14、E-16～E-19、E-21～E-23、E-26～E-35、E-40～E-45、E-48、M-2、M-3、M-5、M-8～M-10、M-14、M-15或M-16。]、C3～C8环烷基及C3～C8卤代环烷基。
R1-XIII：被-OR25任意取代的(C1～C8)烷基[其中，R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R34表示氢原子或C1～C6烷基。]。
R1-XIV：被-N(R26)R25任意取代的(C1～C8)烷基[其中，R25表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33或-S(O)2N(R34)R33，R26表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R26与R25通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、氧代基或硫代基取代，R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R34表示氢原子或C1～C6烷基。]。
R1-XV：被-S(O)rR27任意取代的(C1～C8)烷基[其中，R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-47或D-50，R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R34表示氢原子或C1～C6烷基，r表示0～2的整数。]。
R1-XVI：被R16所任意取代的(C1～C8)烷基[其中，R16表示氰基、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R30)R29、-C(＝NOR31)NHR29或-C(＝NOR31)N(R30)R29，R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，R30表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，R32表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4卤代烷基硫基、C1～C4烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基。]。
R1-XVII：C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、C3～C8卤代炔基、被(Z)p1所取代的苯基、D-8～D-13、D-15～D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-58、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31及E-34。
R1-XVIII：-N(R20)R19[其中，R19表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C6)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、被(Z)p1所取代的苯基磺酰基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-18、D-21、D-25、D-30～D-35、D-47～D-55或D-56，R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，R2表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，R32表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4卤代烷基硫基、C1～C4烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基。]。
在本发明所包含的化合物中，作为R2所表示的取代基的范围，可以列举出例如下述各个组。
即，R2-I：氢原子。
R2-II：C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基及C3～C6环烷基。
R2-III：C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基及氰基(C1～C6)烷基。
R2-IV：C3～C6链烯基及C3～C6炔基。
R2-V：-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷氧基羰基氧基及C1～C6烷基磺酰基氧基。
R2-VI：C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基及-SN(R18)R17[其中，R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基或C1～C6烷氧基羰基，R18表示C1～C6烷基或苄基。]。
R2-VII：-NHR20[其中，R20表示氢原子、C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基。]、-N＝CHR19b及-N＝C(R19b)R19a[其中，R19a表示C1～C6烷基，R19b表示氢原子或C1～C6烷基。]。
R2-VIII：-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9[其中，R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基。]及C1～C6烷基磺酰基。
R2-IX：R2与R1一起形成的3～7元环为吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、
Figure BDA0000126031040000701
唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉及高哌啶。
R2-X：氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、-NH2、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9及-C(S)SR9[其中，R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基。]。
R2-XI：氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6炔基、-C(O)R9及-C(O)OR9[其中，R9表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基。]。
在本发明所包含的化合物中，作为R3所表示的取代基的范围，可以列举出例如下述各个组。
即，R3-I：C1～C6卤代烷基及C3～C8卤代环烷基。
R3-II：C1～C6烷基、C3～C8环烷基、E-4～E-7、E-23～E-27及E-28。
R3-III：C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基及氰基(C1～C6)卤代烷基。
R3-IV：C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6卤代环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基及氰基(C1～C6)烷基。
R3-V：C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、氰基(C1～C6)卤代烷基及C3～C8卤代环烷基。
R3-VI：C1～C6卤代烷基。
R3-VII：被2个以上任意的卤素原子任意取代的C1～C6烷基。
这些表示本发明所包含的化合物的各取代基的范围的各个组可以各自任意组合，表示各个本发明化合物的范围。作为关于X、Y及R1的范围的组合的实例，可以列举出例如以下表1所示的组合。但是，表1的组合仅仅是示例性的，本发明并不仅限于此。
Figure BDA0000126031040000721
Figure BDA0000126031040000741
本发明化合物可以通过例如下述方法制造。
制造方法A
Figure BDA0000126031040000751
视需要使用对该反应惰性的溶剂，视需要在碱的存在下，使用缩合剂，通过使通式(5)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的化合物与通式(6)[式中，R1及R2表示上述相同含义。]所表示的化合物发生反应，可以得到通式(1)中W为氧原子的通式(1-1)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R2、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的本发明化合物。
反应基质的量可以使用相对于1当量通式(5)所表示的化合物1～100当量的通式(6)所表示的化合物。
缩合剂可以使用通常的酰胺合成中所使用的缩合剂，并没有特别的限制，例如可以使用相对于通式(5)所表示的化合物1～4当量的向山试剂(2-氯-N-甲基吡啶鎓碘化物)、DCC(1，3-二环己基碳二亚胺)、WSC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐)、CDI(羰基二咪唑)、二甲基丙炔基溴化锍、炔丙基三苯基溴化锍、DEPC(氰基磷酸二乙酯)等。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，可以列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺等胺类、吡啶、甲基吡啶等吡啶类，乙腈及二甲亚砜等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
碱的添加并不一定是必要的，在使用碱的情形中，可以使用例如相对于通式(5)所表示的化合物1～4当量的氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、咪唑、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱等。
反应温度可以设为从-60℃至反应混合物的回流温度之间的任意的温度，反应时间随反应基质的浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟至100小时之间的范围内任意设定。
一般而言，优选例如使用相对于1当量通式(5)所表示的化合物1～20当量的通式(6)所表示的化合物及1～4当量的WSC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐)、CDI(羰基二咪唑)等缩合剂，视需要在1～4当量的碳酸钾、三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱的存在下，在无溶剂条件下或者使用二氯甲烷、氯仿、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等溶剂，在0℃至这些溶剂的回流温度的范围内，进行10分钟至24小时的反应。
另外，能够从通式(5)所表示的化合物，使用文献记载的已知方法，例如，与亚硫酰氯、五氯化磷或草酰氯等氯化剂反应的方法，与新戊酰氯或者氯甲酸异丁酯等有机酸卤化物，视需要在碱的存在下反应的方法，或者，与羰基二咪唑或磺酰基二咪唑等反应的方法等合成通式(7)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及n表示上述相同含义，J1表示氯原子、溴原子、C1～C4烷基羰基氧基(例如，新戊酰基氧基)、C1～C4烷氧基羰基氧基(例如，异丁基氧基羰基氧基)或者吡咯基(例如，咪唑-1-基)。]所表示的化合物，然后可以通过通式(7)所表示的化合物与通式(6)所表示的化合物，视需要使用对该反应惰性的溶剂，视需要在碱的存在下，进行反应，合成通式(1-1)所表示的本发明化合物。
反应基质的量可以使用相对于1当量的通式(7)所表示的化合物1～50当量的通式(6)所表示的化合物。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺等胺类、吡啶、甲基吡啶等吡啶类，乙腈及水等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
碱的添加并不一定是必要的，在使用碱的情形中，可以使用例如相对于通式(7)所表示的化合物1～4当量的氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、咪唑、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱等。
反应温度可以设为从-60℃至反应混合物的回流温度之间的任意的温度，反应时间随反应基质的浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟至100小时之间的范围内任意设定。
一般而言，视需要在1～2当量的碳酸钾、三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等的碱的存在下，在无溶剂条件下或者使用二氯甲烷、氯仿、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、乙酸乙酯、乙腈等溶剂，将相对于1当量例如通式(7)所表示的化合物1～10当量的通式(6)所表示的化合物在0℃至这些溶剂的回流温度的范围内，进行10分钟至24小时的反应。
制造方法B
Figure BDA0000126031040000781
视需要使用对该反应惰性的溶剂，视需要在碱的存在下，通过使用卤化剂卤化通式(8)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n表示上述相同含义。]所表示的化合物，可以得到通式(9)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n表示上述相同含义，J2表示氯原子、溴原子等卤素原子。]所表示的异羟肟酸氯化物。
作为卤化剂，可以使用例如相对于通式(8)所表示的化合物1～10当量的N-氯琥珀酸亚酰胺、N-溴琥珀酸亚酰胺等N-卤代琥珀酸亚酰胺类、次氯酸钠等次卤酸碱金属盐类，次氯酸叔丁酯等次卤酸酯类，氯气等单体卤等。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，可以列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类、甲醇、乙醇、乙二醇等醇类，乙酸、丙酸等羧酸类，乙腈及水等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
反应温度可以设为从-60℃至反应混合物的回流温度之间的任意的温度，反应时间随反应基质的浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟至24小时之间的范围内任意设定。
可以通过在碱的存在下，视需要使用对该反应惰性的溶剂，使这样得到的通式(9)所表示的化合物与通式(10)[式中，G、X、R3及m表示上述相同含义。]所表示的化合物发生反应，得到通式(1)[式中，A1、A2、A3、G、W、X、Y、R1、R2、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的本发明化合物。
反应基质的量可以使用相对于1当量通式(9)所表示的化合物1～5当量的通式(10)所表示的化合物。
作为所使用的碱，可以使用例如相对于通式(9)所表示的化合物1～5当量的氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、咪唑、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱等。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，可以列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类及乙腈等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
反应温度可以设为从-60℃至反应混合物的回流温度之间的任意的温度，反应时间随反应基质的浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟至100小时之间的范围内任意设定。
一般而言，可以通过使用例如相对于1当量的通式(8)所表示的化合物1～2当量的N-氯琥珀酸亚酰胺、次氯酸钠水溶液、次氯酸叔丁酯、氯气等卤化剂，使用二氯甲烷、氯仿、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂，在0℃至这些溶剂的回流温度的范围内，进行10分钟至2小时的反应，得到通式(9)所表示的化合物。接着，不分离通式(9)所表示的化合物，加入1～2当量的通式(10)所表示的化合物及1～2当量的碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺等碱，在0℃至这些溶剂的回流温度的范围内，进行10分钟至24小时的反应。
制造方法C
Figure BDA0000126031040000801
通过视需要在碱的存在下，视需要使用对该反应惰性的溶剂，使得通式(1)中W为氧原子、R2为氢原子的通式(1-2)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的本发明化合物与通式(11)[式中，R2表示除氢原子之外的上述相同含义，J3表示氯原子、溴原子、碘原子、C1～C4烷基羰基氧基(例如，新戊酰基氧基)、C1～C4烷基磺酸酯基(例如，甲磺酰基氧基)、C1～C4卤代烷基磺酸酯基(例如，三氟甲磺酰基氧基)、芳基磺酸酯基(例如，苯磺酰基氧基、对甲苯磺酰基氧基)或者唑基(例如，咪唑-1-基)等良好的离去基。]所表示的化合物进行反应，得到通式(1)中W为氧原子的通式(1-1)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R3、m及n表示上述相同含义，R2表示除氢原子之外的上述相同含义。]所表示的本发明化合物。
反应基质的量可以使用相对于1当量通式(1-2)所表示的化合物1～50当量的通式(11)所表示的化合物。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，可以列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺等胺类、吡啶、甲基吡啶等吡啶类、甲醇、乙醇、乙二醇等醇类，乙腈、二甲亚砜、砜、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及水等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
在使用碱的情形中，可以使用例如相对于通式(1-2)所表示的化合物1～4当量的氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐类，二异丙基酰胺锂、六甲基二硅氮烷锂、酰胺钠等碱金属酰胺类，叔丁基锂等有机金属化合物，碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、咪唑、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱等。
反应温度可以设为从-60℃至反应混合物的回流温度之间的任意的温度，反应时间随反应基质的浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟至100小时之间的范围内任意设定。
一般而言，使用例如相对于1当量通式(1-2)所表示的化合物1～10当量的通式(11)所表示的化合物，在四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、乙腈或N、N-二甲基甲酰胺等极性溶剂中、视需要使用相对于1当量通式(1-2)所表示的化合物，使用1～3当量的氢化钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺或吡啶作为碱，在0～90℃的温度范围、进行10分钟至24小时的反应。
制造方法D
Figure BDA0000126031040000821
可以通过视需要使用对该反应惰性的溶剂，视需要在碱的存在下，使通式(1)中W为氧原子的通式(1-1)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R2、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的本发明化合物与五硫化二磷、五硫化二磷-H M D O(六甲基二硅氧烷)、洛森试剂(Lawesson′sReagent；2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫代二磷烷＝2，4-二硫化物)等硫化剂进行反应，得到通式(1)中W为硫原子的通式(1-3)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R2、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的本发明化合物。
反应基质的量可以使用相对于1当量通式(1-1)所表示的化合物1～50当量的硫化剂。
在使用溶剂时，作为所使用的溶剂，只要是不阻碍反应进行的溶剂即可，并没有特别的限制，可以列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，环己烷等脂环烃类，氯苯、二氯苯等芳香族卤代烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂肪族卤代烃类，乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷等醚类，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺等胺类、吡啶、甲基吡啶等吡啶类及HMPA(六甲基磷酸三酰胺)等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种或更多种混合后使用。
碱的添加并不一定是必要的，在使用碱的情形中，可以使用例如相对于通式(1-1)所表示的化合物1～10当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐，三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、咪唑、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱等。
反应温度可以设定为从0℃到反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间随着反应基质浓度、反应温度的变化而变化，通常可以在5分钟～100小时之间的范围内任意设定。
一般而言，优选使用例如相对于1当量通式(1-1)所表示的化合物1～10当量的五硫化二磷、五硫化二磷-HMD O、洛森试剂等硫化剂，视需要在1～4当量的碳酸氢钠、三乙胺、吡啶等的碱存在下，在苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷或HMPA等溶剂中，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围，进行10分钟到50小时的反应，或者在溶剂量的吡啶中，在80℃～反应混合物的回流温度的温度范围，进行1～3小时的反应。
在制造方法A～制造方法D中，反应结束后的反应混合物进行直接浓缩、或者溶解于有机溶剂中、在水洗后浓缩、或者投入冰水中、有机溶剂萃取后浓缩等常规的后处理，可以得到所需要的本发明化合物。另外，在需要进行精制时，可以通过重结晶、柱色谱、薄層色谱、液相色谱分离等任意的精製方法进行分离、精制。
制造方法A中所使用的通式(5)所表示的化合物可以通过例如下述方法合成。
反应式1
Figure BDA0000126031040000832
即，可以通过在已知的方法，例如J.Org.Chem.，1999年，64卷，6921页等所述的使用钯等过渡金属催化剂的CO插入反应，Chem.Rev.，1990年，90卷，第879页等所述的锂化反应后，与二氧化碳进行反应的方法等的反应条件下，使通式(12)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及n表示上述相同含义，J4表示溴原子、碘原子、卤代磺酰基氧基(例如，氟磺酰基氧基)、C1～C4卤代烷基磺酰基氧基(例如，三氟甲磺酰基氧基)或芳基磺酰基氧基(例如，苯磺酰基氧基)等。]所表示的化合物进行反应，可以得到通式(5)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及n表示上述相同含义。]所表示的化合物。
另外，通式(5)所表示的化合物可以通过如下方法制得：按照J.Org.Chem.，1974年，39卷，第3318页等所述的钯等过渡金属催化剂的CO插入反应等反应条件，将通式(12)所表示的化合物转化成通式(13)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及n表示上述相同含义，Rb表示甲基、乙基等C1～C6烷基。]所表示的化合物，然后按照文献中所述的通常的酯的水解反应，例如Angew.Chem.，1951年，63卷，329页以及J.Am.Chem.Soc.，1929年，51卷，1865页等所述的反应条件进行水解，从而得到通式(5)所表示的化合物。
制造方法A所使用的通式(6)所表示的化合物或其类似物都是抑制的化合物。部分可以从市场上购得。除此之外，也可以按照例如Justus LiebigsAnn.Chem.，1979年，920页、美国专利申请公开文件US 5,990,323A、国际专利申请公开文件WO 96/11200A等所述的方法及文献所记载的其他伯或仲烷胺的各种常规的合成方法来合成。
制造方法B所使用的通式(8)所表示的化合物可以通过例如如下方法合成。
反应式2
Figure BDA0000126031040000851
即，可以通过按照文献所记载的已知的方法，例如J.Med.Chem.，2001年，44卷，2308页等所述的方法使通式(14)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n表示上述相同含义。]所表示的化合物与羟胺或其盐反应，可以容易地合成通式(8)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n表示上述相同含义。]所表示的化合物。
制造方法B所使用的通式(10)所表示的化合物可以通过例如如下方法合成。
反应式3
Figure BDA0000126031040000852
即，通过按照使用文献所述的使用常见的钯等过渡金属催化剂的交叉偶联反应，例如J.Org.Chem.，1991年，56卷，7336页，Tetrahedron Lett.，2001年，42卷，4083页等所记载的反应条件，使已知的通式(15)[式中，G、X及m表示上述相同含义，J5表示溴原子、碘原子、C1～C4卤代烷基磺酰基氧基(例如，三氟甲磺酰基氧基)、-B(OH)2基、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基或-ZnI基等。]所表示的化合物与通式(16)[式中，R3表示上述相同含义，J6表示溴原子、碘原子等卤素原子或-B(OH)2基。]所表示的化合物进行反应，可以得到通式(10)[式中，G、X、R3及m表示上述相同含义。]所表示的化合物。
其中所使用的通式(16)所表示的化合物为已知的化合物，部分可以从市场购得。另外，也可以按照文献记载的已知的方法，例如J.Am.Chem.Soc.，1971年，93卷，1925页，Tetrahedron Lett.，1990年，31卷，1919页及2001年，42卷，4083页等所述的方法容易地合成。
另外，通式(10)所表示的化合物可以通过按照文献记载的已知的羰基的烯烃化反应，例如J.Org.Chem.，1986年，51卷，5252页及1994年，59卷，2898页，Synthesis，1991年，29页，Tetrahedron Lett.，1985年，26卷，5579页等所述的反应条件，使通式(17)[式中，G、X、R3及m表示上述相同含义。]所表示的化合物发生反应，制得通式(10)所表示的化合物。
制造方法C所使用的通式(11)所表示的化合物为已知化合物，部分可以从市场购得。另外，也可以按照文献所记载的一般合成方法，例如Chem.Lett.，1976年，373页，J.Am.Chem.Soc.，1964年，86卷，4383页，J.Org.Chem.，1976年，41卷，4028页及1978年，43卷，3244页，Org.Synth.，1988年，累积卷第6卷，101页，Tetrahedron Lett.，1972年，4339页，英国专利公报(GB 2,161,802A)、欧洲专利公报(EP 0,051,273A)等所记载的方法容易地合成。
通式(12)所表示的化合物可以通过例如如下方法合成。
反应式4
Figure BDA0000126031040000871
即，在和制造方法B相同的条件下，通过卤化通式(18)[式中，A1、A2、A3、Y，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物形成通式(19)[式中，A1、A2、A3、Y，n，J3及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物，然后与通式(10)[式中，G、X、R3及m表示上述相同含义。]所表示的化合物反应，可以得到通式(12)[式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物。
其中所使用的通式(18)所表示的化合物可以通过使用已知的取代芳香族醛，和反应式2所述的方法一样容易地合成。
通式(14)所表示的化合物可以通过例如反应式5或反应式6合成。
反应式5
Figure BDA0000126031040000872
通过按照文献所记载的已知的方法，例如Bull.Chem.Soc.Jpn.，1994年，67卷，2329页，J.Am.Chem.Soc.，1986年，108卷，452页等所记载的方法，对通式(20)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物进行甲酸等氢化物源共存下使用钯等过渡金属催化剂的CO插入反应，可以得到通式(14)[式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n表示上述相同含义。]所表示的化合物。
反应式6
Figure BDA0000126031040000881
使用与制造方法A相同的方法，使已知的通式(21)[式中，A1、A2、A3、Y及n表示上述相同含义。]所表示的化合物与通式(6)[式中，R1及R2表示上述相同含义。]所表示的化合物反应，可以容易地合成通式(14)中W为氧原子的通式(14-1)[式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2及n表示上述相同含义。]所表示的化合物。
通式(17)所表示的化合物可以通过例如下述方法合成。
反应式7
Figure BDA0000126031040000891
即，通过按照文献所记载的常见的芳环的酰基化反应，例如Chem.Lett.，1990年，783页，J.Org.Chem.，1991年，56卷，1963页等所记载的方法，使已知的通式(23)[式中，X及m表示上述相同含义，G表示苯环。]所表示的化合物与已知的通式(24)[式中，R3表示上述相同含义，J7表示卤素原子、三氟甲磺酰基氧基、2-吡啶基氧基等脱離基。]所表示的化合物或已知的通式(25)[式中，R3表示上述相同含义。]所表示的化合物反应，可以得到通式(17)[式中，X、R3及m表示上述相同含义，G表示苯环。]所表示的化合物。
或者，可以按照文献所记载的一般方法，使已知的通式(26)[式中，G、X及m表示上述相同含义，J8表示溴原子表示碘原子。]所表示的化合物，例如在锂化之后，与已知的通式(27)[式中，R3表示上述相同含义，J9表示卤素原子、羟基、金属盐(例如，-OLi、-ONa)、C1～C4烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基)、二(C1～C4烷基)氨基(例如，二乙基氨基)、C1～C4烷氧基(C1～C4烷基)氨基(例如，O，N-二甲基羟基氨基)或环状氨基(例如，哌啶-1-基、吗啉-4-基、4-甲基哌嗪-1-基)。]所表示的化合物或者已知的通式(25)所表示的化合物反应的J.Am.Chem.Soc.，1955年，77卷，3657页，Tetrahedron Lett.，1980年，21卷，2129页及1991年，32卷，2003页，美国专利公报(US 5,514,816A)等所记载的方法，或者在形成格氏试剂后，与通式(27)所表示的化合物或通式(25)所表示的化合物反应的Heterocycles，1987年，25卷，221页，Synth.Commun.，1985年，15卷，1291页及1990年，20卷，1469页、德国专利申请公报(DE 19727042A)等所记载的方法反应，可以得到通式(17)[式中，G、X、R3及m表示上述相同含义。]所表示的化合物。
通式(20)所表示的化合物可以通过例如反应式8或反应式9合成。
反应式8
Figure BDA0000126031040000901
使用与制造方法A相同的方法，使已知的通式(28)[式中，A1、A2、A3、Y，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物与通式(6)[式中，R1及R2表示上述相同含义。]所表示的化合物反应，可以得到通式(20)中W为氧原子的通式(20-1)[式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物。
反应式9
Figure BDA0000126031040000902
通过在与制造方法D相同的条件下使通式(20)中W为氧原子的通式(20-1)[式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2，n及J4表示上述相同含义。]所表示的化合物与五硫化二磷、五硫化二磷-HMD O(六甲基二硅氧烷)、洛森试剂(Lawesson′s Reagent；2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫代二磷烷＝2，4-二硫化物)等硫化剂反应，可以得到通式(20)中W的硫原子的通式(20-2)[式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2，n及J5表示上述相同含义。]所表示的化合物。
在这些反应中，在反应结束后，可以通过常规的后处理得到制造方法A～制造方法C的原料化合物的各个制造中间体。
另外，通过这些方法制造的各种制造中间体无需分离·精制，可以直接用于各个后续步骤中。
作为本发明所包含的活性化合物，具体来说可以列举出例如表2及表3所示的化合物。另外，作为能够用作用于制造本发明所包含的活性化合物的新的制造中间体的化合物，具体来说，可以列举出例如，表4～表6所示的化合物。但是，表2～表6的化合物仅仅是示例性的，本发明并不仅限于此。
另外，表中Et标记表示乙基，下面，同样地，n-Pr及Pr-n表示正丙基、i-Pr及Pr-i表示异丙基、c-Pr及Pr-c表示环丙基、n-Bu及Bu-n表示正丁基、s-Bu及Bu-s表示仲丁基、i-Bu及Bu-i表示异丁基、t-Bu及Bu-t表示叔丁基、c-Bu及Bu-c表示环丁基、n-Pen及Pen-n表示正戊基、c-Pen及Pen-c表示环戊基、n-Hex及Hex-n表示正己基、c-Hex及Hex-c表示环己基、Hept表示庚基、Oct表示辛基、Ph表示苯基、1-Naph表示1-萘基、2-Naph表示2-萘基，
表中D-1a～D-59a所表示的芳杂环分别表示下述结构。
Figure BDA0000126031040000931
Figure BDA0000126031040000941
例如，[CH2(D-17a)CH3]标记表示1-甲基吡唑-5-基甲基，[CH2(D-22b)CH3]标记表示2-甲基噻唑-4-基甲基。
另外，表中E-4a～E-43b所表示的脂肪族杂环分别表示下述结构，
Figure BDA0000126031040000971
Figure BDA0000126031040000981
Figure BDA0000126031040000991
例如，[CH2(E-10b)CH3]标记表示2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基甲基，[CH2(E-8a)CH3]标记表示N-甲基吡咯烷-2-基甲基。
另外，表中M-2a～M-16a所表示的部分饱和杂环分别表示如下结构，
Figure BDA0000126031040000992
例如，[CH2(M-5a)CH3]标记表示3-甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040000993
唑-5-基甲基。
另外，表中T-1～T-38分别表示如下结构。
Figure BDA0000126031040001001
Figure BDA0000126031040001011
表2
表中、表示取代基(X)m的取代位置的编号与下述结构式中所记载的编号的位置相对应，-标记表示无取代。
Figure BDA0000126031040001021
Figure BDA0000126031040001031
Figure BDA0000126031040001051
Figure BDA0000126031040001061
Figure BDA0000126031040001071
Figure BDA0000126031040001091
Figure BDA0000126031040001101
Figure BDA0000126031040001111
Figure BDA0000126031040001121
Figure BDA0000126031040001131
Figure BDA0000126031040001141
Figure BDA0000126031040001151
Figure BDA0000126031040001161
Figure BDA0000126031040001171
Figure BDA0000126031040001181
Figure BDA0000126031040001191
Figure BDA0000126031040001201
Figure BDA0000126031040001211
Figure BDA0000126031040001221
Figure BDA0000126031040001231
Figure BDA0000126031040001241
Figure BDA0000126031040001251
Figure BDA0000126031040001261
Figure BDA0000126031040001271
Figure BDA0000126031040001281
Figure BDA0000126031040001301
Figure BDA0000126031040001311
Figure BDA0000126031040001321
Figure BDA0000126031040001331
Figure BDA0000126031040001341
Figure BDA0000126031040001351
Figure BDA0000126031040001361
Figure BDA0000126031040001371
Figure BDA0000126031040001391
Figure BDA0000126031040001401
Figure BDA0000126031040001411
Figure BDA0000126031040001421
Figure BDA0000126031040001431
Figure BDA0000126031040001451
Figure BDA0000126031040001461
Figure BDA0000126031040001471
Figure BDA0000126031040001481
Figure BDA0000126031040001511
Figure BDA0000126031040001521
Figure BDA0000126031040001531
Figure BDA0000126031040001541
Figure BDA0000126031040001561
Figure BDA0000126031040001571
Figure BDA0000126031040001581
Figure BDA0000126031040001591
Figure BDA0000126031040001601
Figure BDA0000126031040001611
Figure BDA0000126031040001621
Figure BDA0000126031040001631
Figure BDA0000126031040001641
Figure BDA0000126031040001651
Figure BDA0000126031040001661
Figure BDA0000126031040001671
Figure BDA0000126031040001681
Figure BDA0000126031040001701
Figure BDA0000126031040001711
Figure BDA0000126031040001721
Figure BDA0000126031040001741
Figure BDA0000126031040001751
Figure BDA0000126031040001761
Figure BDA0000126031040001771
Figure BDA0000126031040001781
Figure BDA0000126031040001791
Figure BDA0000126031040001801
Figure BDA0000126031040001811
Figure BDA0000126031040001821
Figure BDA0000126031040001841
Figure BDA0000126031040001851
Figure BDA0000126031040001861
Figure BDA0000126031040001871
Figure BDA0000126031040001881
Figure BDA0000126031040001891
Figure BDA0000126031040001901
Figure BDA0000126031040001921
Figure BDA0000126031040001931
Figure BDA0000126031040001951
Figure BDA0000126031040001961
Figure BDA0000126031040001971
Figure BDA0000126031040001981
Figure BDA0000126031040001991
Figure BDA0000126031040002001
Figure BDA0000126031040002011
Figure BDA0000126031040002021
Figure BDA0000126031040002031
Figure BDA0000126031040002041
Figure BDA0000126031040002051
Figure BDA0000126031040002061
Figure BDA0000126031040002081
Figure BDA0000126031040002091
Figure BDA0000126031040002101
Figure BDA0000126031040002111
Figure BDA0000126031040002121
Figure BDA0000126031040002131
Figure BDA0000126031040002161
Figure BDA0000126031040002171
Figure BDA0000126031040002181
Figure BDA0000126031040002191
Figure BDA0000126031040002201
Figure BDA0000126031040002211
Figure BDA0000126031040002221
Figure BDA0000126031040002251
Figure BDA0000126031040002261
表3
表中，表示取代基(X)m及(Y)n的取代位置的编号分别对应于下述结构式中所述的编号的位置，-标记表示无取代。
Figure BDA0000126031040002262
另外，上述通式[2]-1～[2]-4的取代基G分别表示下述G-1～G-22所示的结构。
Figure BDA0000126031040002271
Figure BDA0000126031040002281
Figure BDA0000126031040002291
Figure BDA0000126031040002301
Figure BDA0000126031040002311
Figure BDA0000126031040002321
Figure BDA0000126031040002331
Figure BDA0000126031040002351
Figure BDA0000126031040002361
Figure BDA0000126031040002381
Figure BDA0000126031040002401
Figure BDA0000126031040002421
表4
表中、表示取代基(X)m及(Y)n的取代位置的编号分别对应于下述结构式中所述的编号的位置，-标记表示无取代。
Figure BDA0000126031040002431
Figure BDA0000126031040002441
Figure BDA0000126031040002451
Figure BDA0000126031040002471
Figure BDA0000126031040002491
Figure BDA0000126031040002501
表5
Figure BDA0000126031040002521
Figure BDA0000126031040002531
Figure BDA0000126031040002541
Figure BDA0000126031040002551
Figure BDA0000126031040002571
表6
表中，表示取代基(X2)m1的取代位置的编号分别对应于下述结构式中所述的编号的位置，-标记表示无取代。
Figure BDA0000126031040002581
Figure BDA0000126031040002591
Figure BDA0000126031040002601
本发明化合物即使在低浓度下也能够有效地防除作为危害农业园艺作物及树木等的所谓的农业害虫、寄生在家畜·家禽类上的所谓的家畜害虫、在房屋等人类生活环境中产生各种不良影响的所谓卫生害虫、危害储藏在仓库中的谷物等的所谓的储藏害虫等的昆虫类、以及在相同情形下产生、危害的螨类、甲壳类、软体动物、线虫类等任何有害生物。
作为能够使用本发明化合物防除的昆虫类、螨类、甲壳类、软体动物及线虫类，具体来说，可以列举出：
茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes oranafaciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、豆小卷叶蛾(Matsumuraeses phaseoli)、褐卷叶蛾(Pandemis heparana)、棉潜蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、甘藷牙蛾(Helcystogramma triannulella)、棉铃虫蛾(Pectinophora gossypiella)、桃小食蛾(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、豆荚螟(Etiella zinckenella)、桑野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、紫杆野螟(Ostrinia scapulalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、大造桥虫(Ascotis selenaria)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、油茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、暗点灯蛾(Lemyraimparilis)、枯叶夜蛾(Adris tyrannus)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟青虫(Helicoverpa assulta)、玉米穗夜蛾(Helicoverpa zea)、绿棉铃虫(Heliothis virescens)、甘蓝灯蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Mythimna separata)、水稻螟(Narangaaenescens)、灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodopteradepravata)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄果实蛀虫(Endopizaviteana)、天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)等鳞翅目昆虫、
花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等缨翅目昆虫、
斑须蝽(Dolycoris baccarum)、蓝蝽(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、驼蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glauciassubpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿椿象(Nezaraantennata)、南方绿椿象(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)、稻棘缘蝽(Cletuspunctiger)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、点蜂缘椿象(Riptortusclavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒヨウタンナガカメムシ(Togohemipterus)、离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、杜鹃冠网蝽(Stephanitispyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、棉花盲蝽(Lyguslineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotyluscaelestialium)、葡萄浮尘子(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、小绿叶蝉(Empoasca nipponica)、チヤノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コツトンフリ一ホツパ一(Psuedatomoscelis seriatus)、灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、柑桔刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、桔黄粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、棉蚜(Aphis gossypii)、卷叶蚜(Aphisspiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、茶蚜(Toxoptera aurantii)、草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi)、石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、柑桔粉蚧(Planococcus citri)、日本粉蚧(Planococcus kuraunhiae)、桑粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆肾盾蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶围盾蚧(Fiorinia theae)、茶圆蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑蚧(Pseudaulacaspispentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、卫矛蜕盾蚧(Unaspis euonymi)、箭头蚧(Unaspis yanonensis)、温带臭虫(Cimex lectularius)等半翅目昆虫、
铜色丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、局檬废采公瘤(Gametis jucunda)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)、日本金龟子(Popillia japonica)、马铃薯甲虫(Lepinotarsa decemlineata)、褐纹金针虫(Melanotus fortnumi)、栉叩头虫(Melanotus tamsuyensis)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraeadomina)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、牛角虫(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamusalternatus)、黄星桑天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechuspyrrhoderus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黄瓜甲虫(Diabroticaundecimpunctata)、西方玉米根虫(Diabrotica virgifera)、巴氏根萤叶甲(Diabrotica barberi)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotretastriolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、梨虎(Rhynchites heros)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、甘薯象鼻虫(Euscepes postfasciatus)、紫苜蓿象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄根象甲(Otiorhynchus sulcatus)、谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等鞘翅目昆虫，
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、五十铃果蝇(Drosophila suzukii)、稻潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、灰地种蝇(Delia platura)、油菜肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Muscadomestica)、厩刺蝇(Stomoxys calcitrans)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、须舌蝇(Glossina palpalis、Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、牛虻(Tabanus trigonus)、大蛾蚋(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconopsnipponensis)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheleshyracanus sinesis)等双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、蔷薇三节叶蜂(Arge pagana)、松黄新松叶蜂(Neodiprion sertifer)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、鬼针游蚁(Eciton burchelli，Ecitonschmitti)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、金环胡蜂(Vespamandarina)、牛头犬蚂蚁(Myrmecia spp.)、火蚁类(Solenopsis spp.)、小黄单家蚁(Monomorium pharaonis)等膜翅目昆虫、
黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、非洲沙漠蝗(Schistocerca gregaria)等直翅目昆虫、
菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi)、白跳虫(Onychiurus sibiricus)、圆钩圆跳虫(Bourletiella hortensis)等弹尾目昆虫、
黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本蟑螂(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)等蜚蠊目昆虫、
家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等等翅目昆虫、
猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、禽嗜毛蚤(Echidnophaga gallinacea)、致痒蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等等翅目昆虫、
大鸡虱(Menacanthus stramineus)、牛鸟虱(Bovicola bovis)等食毛目昆虫、
牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、牛管虱(Solenopotes capillatus)等虱目昆虫、
仙客来细螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)等跗线螨类、
ハクサイ螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦圆蜘蛛(Penthaleusmajor)等真足螨类、
イネ叶螨(Oligonychus shinkajii)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、二点叶螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)等叶螨类、
茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、曲叶螨(Aceria tulipae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、红叶螨(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyeschibaensis)、柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)等瘿螨类、
罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、ホウレンソウケナガ粉螨(Tyrophagus similis)等粉螨类、
蜂蟹螨(Varroa jacobsoni)等蜂螨类、
微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチ美洲犬蜱(Haemophysaliscampanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、卡宴花蜱(Amblyomma spp.)、安氏革蜱(Dermacentor spp.)等蜱类、
恙蹒(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等肉食螨类、
犬蠕形螨(Demodex canis)、猫毛囊蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨类、
羊痂恙虫(Psoroptes ovis)等痒螨类、
疥螨(Sarcoptes scabiei)、小穿孔疥癣虫(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等疥螨类、
平甲虫(Armadillidium vulgare)等甲壳类、
福寿螺(Pomacea canaliculata)、褐云玛瑙螺(Achatina fulica)、蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、黄蛞蝓(Limax Valentiana)、蜗牛(Acustadespecta sieboldiana)、三线条蜗牛(Euhadra peliomphala)等腹足类、
伤根线虫(Prathylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Prathylenchuspenetrans)、核桃伤根线虫(Prathylenchus vulnus)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)等线虫类等，但本发明并不仅限于此。
另外，作为能够使用本发明化合物防除的家畜、家禽、宠物等内部寄生虫，具体来说，可以列举出例如：
捻转血矛线虫(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、奥氏奥斯特线虫(Ostertagia)、细颈线虫属(Nematodirus)、侧古柏线虫属(Cooperia)、蛔虫属(Ascaris)、仰口属(Bunostomum)、猪结节虫属(Oesophagostomum)、夏伯特属(Chabertia)、毛首鞭形线虫(Trichuris)、圆线虫属(Storongylus)、毛样线虫属(Trichonema)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、毛细线虫属(Capillaria)、异刺线虫属(Heterakis)、大蛔虫属(Toxocara)、禽蛔虫属(Ascaridia)、尖尾科尖尾属(Oxyuris)、钩口属(Ancylostoma)、钩刺属(Uncinaria)、弓蛔虫属(Toxascaris)、马蛔虫属(Parascaris)等线虫类、
吴策丝虫属(Wuchereria)、布鲁线虫属(Brugia)、盘尾属(Onchoceca)、犬心丝虫属(Dirofilaria)、罗阿丝虫属(Loa)等丝状虫科(Filariidae)线虫类、
龙线属(Deacunculus)等线虫科(Dracunculidae)线虫类、
犬绦虫(Dipylidium caninum)、猫绦虫(Taenia taeniaeformis)、猪带绦虫(Taenia solium)、牛肉绦虫(Taenia saginata缩小膜壳绦虫(Hymenolepis diminuta)、贝氏莫尼茨绦虫(Moniezia benedeni)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、孟氏裂头绦虫(Diphyllobothriumerinacei)、单包绦虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcusmultilocularis)等绦虫类、
肝蛭(Fasciola hepatica，F.gigantica)、卫氏肺吸虫(Paragonimuswestermanii)、肥大血吸虫(Fasciolopsic bruski)、胰阔盘血吸虫(Eurytrema pancreaticum，E.coelomaticum)、肝血吸虫(Clonorchissinensis)、日本住血血吸虫(Schistosoma japonicum)、裂体血吸虫(Schistosoma haematobium)、曼氏血吸虫(Schistosoma mansoni)等血吸虫类、
柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、堆形艾美球虫(Eimeriaacervulina)、布氏艾美尔球虫(Eimeria brunetti)、巨型艾美耳球虫(Eimeria maxima)、毒害艾美耳球虫(Eimeria necatrix)、牛爱艾美耳球虫(Eimeria bovis)、类绵羊艾美耳球虫(Eimeria ovinoidalis)等艾美耳球虫类(Eimeria spp.)、
クル一ズトリパノソ一マ(Trypanosomsa cruzi)、利什曼原虫类(Leishmania spp.)、疟原虫(Plasmodium spp.)、巴贝虫类(Babesis spp.)、毛滴虫类(Trichomonadidae spp.)、黑头病原虫类(Histomanas spp.)、梨形虫类(Giardia spp.)、弓形虫类(Toxoplasma spp.)、痢疾阿米巴(Entamoeba histolytica)、泰氏梨形虫类(Theileria spp.)，但是本发明并不仅限于这些。
进而，本发明化合物对于那些对有机磷类化合物、氨基甲酸盐类化合物或拟除虫菊酯类化合物等现有的杀虫剂产生耐药性的有害生物也是有效的。
即，本发明化合物能够以较低的浓度有效防除属于弹尾目(Collembola目)、蜚蠊目(Blattariae目)、直翅目(Acrididae目)、白蚁目、缨翅目(thripid目)、半翅目(pentatomid目及dodger目)、鳞翅目(butterfly目)、鞘翅目(コウチユウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(蝇目)、等翅目(蚤目)及虱目等昆虫类、螨类、腹足类及线虫类等的有害生物。另一方面，本发明化合物对于哺乳类、鱼类、甲壳类及益虫(蜜蜂、大黄蜂等有用昆虫和ツヤコバチ、アブラバチ、寄蝇、南方小黑花椿象、钝绥螨等的天敌)几乎没有不良影响，具有非常有用的优点。
在使用本发明化合物时，可以与常见的适当的固体载体或液体载体混合，进而根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展着剂、增粘剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂以及防分解剂等，可以使用液剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettable powder)、水溶性粉剂(water soluble powder)、水分散粒剂(water dispersible granule)、水溶性粒剂(water soluble granule)、悬浮剂(suspension concentrate)、乳浊剂(concentrated emulsion)、悬浮剂(suspoemulsion)、微乳剂(microemulsion)、粉剂(dustable powder)、粒剂(granule)、片剂(tablet)和乳胶剂(emulsifiable gel)等任意剂型的制剂用于实际应用。另外，从省力和提高安全性的观点出发，可以将上述任意剂型的制剂封装在水溶性胶囊和水溶性薄膜的袋子等水溶性包装体中使用。
作为固体载体，可以列举出例如石英、方解石、海泡石、白云石、白垩、高岭土、叶蜡石、绢云母、埃洛石、准埃洛石、木节粘土、陶土、瓷石、ジ一クライト、水铝英石、白砂、云母粉、滑石、膨润土、活性白土、酸性白土、轻石、凹凸棒石、沸石以及硅藻土等天然矿物质，例如烧结粘土、珍珠岩、白砂球、蛭石、アタパルガス粘土(attapulgas clay)以及烧结硅藻土等天然矿物质的烧结品，例如碳酸镁、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁、磷酸氢二铵、磷酸二氢铵和氯化钾等无机盐类，例如葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖等糖类，例如淀粉、粉末纤维素以及糊精等多糖类，例如尿素、尿素衍生物、苯甲酸和苯甲酸的盐等有机物，例如木粉、软木粉、谷穗秆、胡桃壳以及烟草茎等植物类、粉煤灰、白碳(例如，含水合成二氧化硅、无水合成二氧化硅以及含水合成硅酸盐等)以及肥料等。
作为液体载体，可以列举出例如二甲苯、烷基(C9或C10等)苯、苯基二甲苯基乙烷和烷基(C1或C3等)萘等芳香族烃类，机油、正链烷烃、异链烷烃以及环烷烃等脂肪族烃类，煤油等的芳香族烃和脂肪族烃的混合物，乙醇、异丙醇、环己醇、苯氧基乙醇和苄基醇等的醇、乙二醇、丙二醇、二甘醇、己二醇、聚乙二醇和聚丙二醇等多元醇，丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚和丙二醇单苯基醚等醚，苯乙酮、环己酮以及γ-丁内酯等酮，脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷基酯、谷氨酸二烷基酯、己二酸二烷基酯和苯二甲酸二烷基酯等酯，N-烷基(C1、C8或C12等)吡咯烷酮等酸酰胺、大豆油、亚麻子油、油菜籽油、椰子油、棉籽油以及蓖麻油等油脂，二甲亚砜以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用，也可以将2种以上合并使用。
作为表面活性剂，可以列举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(单或二)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(单或二)酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蓖麻油环氧乙烷加成物，乙炔二醇、乙炔醇、乙炔二醇的环氧乙烷加成物、乙炔醇的环氧乙烷加成物以及烷基糖苷等非离子性表面活性剂、烷基硫酸酯、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基硫代琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐，烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐，聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚羧酸盐(例如，聚丙烯酸盐、聚马来酸盐和马来酸与烯烃的共聚物等)以及聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂，氨基酸型及甜菜碱型等两性表面活性剂，硅酮类表面活性剂以及氟类表面活性剂。
这些表面活性剂的含量并没有特别的限制，相对于100重量份本发明的制剂，通常优选为0.05～20重量份的范围。另外，这些表面活性剂可以单独使用，也可以将2种以上合并使用。
本发明化合物的施用药量根据所使用的情况、使用时间、使用方法、栽培作物等的不同而不同，通常，作为有效成分量为每公顷(ha)0.005～50kg左右是合适的。
另一方面，当在作为家畜及宠物的哺乳动物和鸟类的外部或内部寄生虫的防除中使用本发明化合物时，可以通过经口给药、注射(肌肉、皮下、静脉内、腹腔内)等非经口给药；浸渍、喷雾、沐浴、洗涤、滴加(pouring-on)以及点滴(spotting-on)和喷洒(dusting)等经皮给药；经鼻给药来施加有效量的本发明化合物和制剂用添加物。本发明化合物可以通过使用了叉状物、细片、板、带、套环、耳号(ear mark)、肋(limb)·带、标记装置等的成形制品给药。在给药时，可以将本发明化合物制成适合给药途径的任意剂型。
作为所调制的任意的剂型，可以列举出粉剂、粒剂、可湿性粉剂、颗粒剂、片剂、大药丸、胶囊剂、包含活性化合物的成形制品等固体调制物；注射用液剂、口服用液剂、用于皮肤上或体腔中的液剂；滴剂(Pour-on)、点滴剂(Spot-on)、悬浮剂、乳剂等溶液调制物；软膏剂、凝胶等半固体调制物等。
固体调制物主要可以经口服用或者通过水等稀释后经皮给药或者进行环境处理。可以通过根据需要添加辅助剂将活性化合物与适当的赋形剂共同混合、并且变成所希望的形状来配制固体调制物。作为适当的赋形剂，可以列举出例如碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、氧化铝、二氧化硅、粘土等无机物质、糖、纤维素、粉碎的谷物、淀粉等有机物质。
注射用液剂可以静脉内、肌肉内以及皮下给药，注射用液剂可以通过将活性化合物溶解于适当的溶剂中，并且视需要加入可溶化剂、酸、碱、缓冲用盐、抗氧化剂以及保护剂等添加剂来制备。作为适当的溶剂，可以列举出水、乙醇、丁醇、苄基醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮以及它们的混合物、生理学上容许的植物油、适合注射的合成油等。作为可溶化剂，可以列举出聚乙烯基吡咯烷酮、聚氧乙基化的蓖麻油以及聚氧乙基化的山梨醇酐酯等。在保护剂中，包括苄基醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇等。
经口液剂可以直接给药或者稀释后给药。并且可以与注射用液剂同样地制备。
悬浮剂、乳剂等可以直接或稀释后经皮给药，或者通过环境处理给药。
在皮肤上使用的液剂可以通过滴下、扩散、刷涂、喷雾、散布或者通过浸渍(浸渍、沐浴或洗涤)涂布给药。这些液剂可以与注射用液剂同样地制备。
滴剂(Pour-on)和点滴剂(Spot-on)通过在皮肤规定的部位点滴、或者喷雾，从而能够使活性化合物浸渍于皮肤中并作用于全身。滴剂和点滴剂可以通过将有效成分溶解、悬浮、或乳化于适当的适合皮肤的溶剂或溶剂混合物中来制备。根据需要，可以加入表面活性剂、着色剂、吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂和粘合剂等辅助剂。
作为适当的溶剂，可以列举出水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苄基醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁基、苯甲酸苄酯、二丙二醇单甲醚、二甘醇单丁基醚、丙酮、甲基乙基酮、芳香族和/或脂肪族烃、植物或者合成油、DMF、液状石蜡、轻质液状石蜡、硅酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2，2-二甲基-4-氧代-亚甲基-1，3-二氧杂环戊烷。吸收促进物质，可以列举出DMSO、肉豆蔻酸异丙酯、壬酸二丙二醇酯、硅酮油、脂肪族酯、甘油三酯和脂肪醇。抗氧化剂可以列举出亚硫酸盐、焦亚硫酸酸盐、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚和生育酚。
乳剂可以经口给药、经皮给药或者注射给药。乳剂可以通过将有效成分溶解于疏水性相或亲水性相中，将其制成适当的乳化剂，根据需要进一步与着色剂、吸收促进物质、保护剂、抗氧化剂、遮光剂和增粘物质等辅助剂共同与其他相的溶剂进行均质化来制备。
作为疏水性相(油)，可以列举出石蜡油、硅酮油、芝麻油、杏仁油、蓖麻油、合成甘油三酯、硬脂酸乙酯、己二酸二丁酰酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇酯、支链的短链脂肪酸与链长为C16～C18的饱和脂肪酸的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长为C12～C18的饱和脂肪醇的辛酸酯/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、异三癸基醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油醇。
作为亲水性相，可以列举出水、丙二醇、甘油、山梨糖醇。
作为乳化剂，可以列举出聚氧乙基化的蓖麻油、聚氧乙基化的单烯属酸山梨糖醇酐酯、单硬脂酸山梨糖醇酐酯、单硬脂酸甘油酯、硬脂酸聚氧乙基酯、烷基酚聚乙二醇醚等非离子性表面活性剂；N-月桂基β一亚氨基二丙酸二钠、卵磷脂等两性表面活性剂；月桂基硫酸钠、脂肪醇硫酸醚、单/二烷基聚乙二醇原磷酸酯的单乙醇胺盐等阴离子性表面活性剂；氯化十六烷基三甲基铵等阳离子性表面活性剂等。
作为其他的辅助剂，可以列举出羧甲基纤维素、甲基纤维素、聚丙烯酸酯、藻酸酯、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醇、甲基乙烯基醚、马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶态二氧化硅。
半固体调制物可以通过涂布在皮肤上上、或者扩散，或者通过导入体腔中给药。凝胶可以通过在针对注射用液剂的上述制备的溶液中加入充分的增稠剂以便产生软膏状的具有粘稠性的透明物质来制备。
下面，给出使用本发明化合物的情形的制剂的配合例。但是，本发明的配合例并不限于这些。另外，在下述配合例中，“份”表示重量份。
〔可湿性粉剂〕
本发明化合物            0.1～80份
固体载体                5～98.9份
表面活性剂              1～10份
其他                    0～5份
作为其他，可以列举出例如防固结剂、防分解剂等。
〔乳剂〕
本发明化合物            0.1～30份
液体载体                45～95份
表面活性剂              4.9～15份
其他                    0～10份
作为其他，可以列举出例如展着剂、防分解剂等。
〔悬浮剂〕
本发明化合物            0.1～70份
液体载体                15～98.89份
表面活性剂              1～12份
其他                    0.01～30份
作为其他，可以列举出例如防冻结剂、增粘剂等。
〔水分散粒剂〕
本发明化合物            0.1～90份
固体载体                0～98.9份
表面活性剂              1～20份
其他                    0～10份
作为其他，可以列举出例如粘合剂、防分解剂等。
〔液剂〕
本发明化合物            0.01～70份
液体载体                20～99.99份
其他                    0～10份
作为其他，可以列举出例如防冻结剂、展着剂等。
〔粒剂〕
本发明化合物            0.01～80份
固体载体                10～99.99份
其他                    0～10份
作为其他，可以列举出例如粘合剂、防分解剂等。
〔粉剂〕
本发明化合物            0.01～30份
固体载体                65～99.99份
其他                    0～5份
作为其他，可以列举出例如防漂移剂、防分解剂等。
下面，对以本发明化合物为有效成分的制剂实例进行更具体地说明，但是本发明并不限于这些。
另外，在下述配合例中，“份”表示重量份
〔配合例1〕可湿性粉剂
本发明化合物No.5-075            20份
叶蜡石                          74份
ソルポ一ル5039                  4份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)制造商品名)
カ一プレツクス(Carprex)#80D            2份
(合成含水硅酸：盐野义制药株式会社制造，商品名)
将上述各成分均匀混合制成可湿性粉剂。
〔配合例2〕乳剂
本发明化合物No.5-075             5份
二甲苯                           75份
N-甲基吡咯烷酮                   15份
ソルポ一ル2680                   5份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业株式会社制造，商品名)
将上述成分混合均匀制成乳剂。
〔配合例3〕悬浮剂
本发明化合物No.5-075             25份
アグリゾ一ルS-710                10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)制造商品名)
ルノツクス1000C                  0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)制造商品名)
黄原酸胶                         0.2份
水                               64.3份
将上述成分混合均匀后，通过湿式粉碎制成悬浮剂。
〔配合例4〕水分散粒剂
本发明化合物No.5-075             75份
ハイテノ一ルNE-15                5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药株式会社制造，商品名)
バニレツクスN                    10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)制造商品名)
カ一プレツクス#80D               10份
(合成含水硅酸：盐野义制药株式会社制造，商品名)
将以上成分均匀混合粉碎，然后加入少量的水并搅拌混合，通过挤出式造粒机造粒，干燥，制成水分散粒剂。
〔配合例5〕粒剂
本发明化合物No.5-075             5份
膨润土                         50份
滑4                            5份
将以上成分均匀混合粉碎，然后加入少量的水并搅拌混合，通过挤出式造粒机造粒，干燥，制成粒剂。
〔配合例6〕粉剂
本发明化合物No.5-075             3份
カ一プレツクス#80D               0.5份
(合成含水硅酸：盐野义制药株式会社制造，商品名)
高岭土                           95份
磷酸二异丙酯                     1.5份
将以上成分均匀混合粉碎制成粉剂。
在使用时，用水将上述制剂稀释1～10000倍，或者不经稀释直接散布。
〔配合例7〕可湿性粉剂调制物
Figure BDA0000126031040002761
〔配合例8〕水溶性浓稠剂调制物
Figure BDA0000126031040002762
〔配合例9〕喷雾用液剂
本发明化合物No.5-086                    2份
二甲亚砜                                10份
2-丙醇                                  35份
丙酮                                    53份
〔配合例10〕经皮给药用液剂
本发明化合物No.5-086                    5份
己二醇                                  50份
异丙醇                                  45份
〔配合例11〕经皮给药用液剂
本发明化合物No.5-086                    5份
丙二醇单甲醚                            50份
二丙二醇                                45份
〔配合例12〕经皮给药(滴下)用液剂
本发明化合物No.5-086                    2份
轻质液状石蜡                            98份
〔配合例13〕经皮给药(滴下)用液剂
Figure BDA0000126031040002771
另外，将本发明化合物用作农药时，可以根据需要在制剂时或者撒播时与其他的除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂等混合施用。
特别地，通过与其他的农药或者植物激素混合施用，能够通过减少施用药量而实现低成本化、利用混合药剂的增效作用扩大杀虫范围、实现更高的有害生物防除效果。这时，可以同时与多种已知的农药混合使用。作为与本发明化合物混合使用的农药的种类，可以列举出例如“农用化学手册”(Farm Chemicals Handbook)，1999年版中所记载的化合物等。具体来说，其通用名如下所述，但是并不仅仅限于这些。
杀菌剂：苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、酰基氨基苯甲酰胺(acylaminobenzamide)、代森铵(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、腈嘧菌脂(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻清((benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、联苯三唑醇(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、波尔多液(bordeaux mixture)、灭瘟素(blasticidin-S)、溴康唑(bromoconazole)、布瑞莫(bupirimate)、丁赛特(buthiobate)、多硫化钙(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、盖普丹(captan)、氯氧化铜(copper oxychloride)、环丙酰菌胺(carpropamid)、贝芬替(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、CGA-279202(试验名)、螨离丹(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフエナゾ一ル(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、硫杂灵(cufraneb)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazol)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯酚(dichlorophen)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌灵(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、双氯氰菌胺(diclocymet)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、依瑞莫(ethirimol)、依得利(etridiazole)、
Figure BDA0000126031040002781
唑酮菌(famoxadone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、フエブコナゾ一ル(febuconazole)、咪唑菌酮(fenamidone)、フエンダゾスラム(fendazosulam)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、双硫丹(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟喹唑(fluq uinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟纹胺(flutolanil)、求粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、克热净(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯丙森锌(iprovalicarb)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、灭派林(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、叶菌唑(metconazole)、磺菌胺(methasulfocarb)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、腈菌唑(myclobutanil)、MTF-753(试验名)、代森钠(nabam)、双(二甲基二硫代氨基甲酸酯)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、异丙消(nitrothal-isopropyl)、氯苯嘧啶醇(nuarimol)、NN F-9425(试验名)、辛异噻唑酮(octhilinone)、乙氧呋霜灵(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、富马酸
Figure BDA0000126031040002791
咪唑(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエ一ト(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、禾穗宁(pencycuron)、四氯苯酞(phthalide)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、乐喹酮(pyroquilon)、灭螨猛(quinomethionate)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、RH7281(试验名)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸钠(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、代森环(thiadiazin/milneb)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯磺菌胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、トリアジメノ一ル(toriadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、环菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、硫酸锌(zinc sulfate)、代森锌((zineb)、福美锌(ziram)和香菇菌丝提取物等。
杀菌剂：链霉素(streptomycin)、酞枯酸(tecloftalam)、土霉素(oxyterracycline)及喹菌酮(oxolinic acid)等。
杀线虫剂：氧涕灭威(aldoxycarb)、硫线磷(cadusafos)、噻唑磷(fosthiazate)、噻线膦(fosthietan)、杀线威(oxamyl)及苯线磷(fenamiphos)等。
杀螨剂：灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、联苯菊酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobezilate)、四螨嗪(clofentezine)、三环锡(cyhexatine)、三氯杀螨醇(dicofol)、除线磷(dienochlor)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、苄螨醚(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、密灭汀(milbemectin)、克螨特(propargite)、哒螨酮(pyridaben)、毕汰芬(pyrimidifen)及吡螨胺(tebufenpyrad)等。
杀虫剂：阿维菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、涕灭威(aldicarb)、烯丙菊酯(allethrin)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、联苯菊酯(bifenthrin)、噻嗪酮(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、虫螨腈(chlorfenapyr)、氯吡硫磷(chlorpyrifos)、硫氧戊威(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、可尼丁(clothianidin)、环虫酰肼(chromafenozide)、甲基氯吡磷(chlorpyrifos-methyl)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、环丙氨嗪(cyromazine)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、杀螨隆(diafenthiuron)、二顺嗪磷(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、二福隆(diflubenzuron)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、ジオフエノラン(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、乐果(dimethoate)、因灭汀(emamectin-benzoate)、苯硫磷(EPN)、来福灵(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟虫腈(fipronil)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟虫脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫硫磷(fonophos)、伐虫脒(formetanate)、福木松(formothion)、呋线威(furathiocarb)、氯虫酰肼(halofenozide)、六伏隆(hexaflumuron)、氟蚁腙(hydramethylnon)、吡虫啉(imidacloprid)、甲基异柳磷(isofenphos)、茚虫威(indoxacarb)、异丙威(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、氯芬新(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、虫螨畏(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、纳乃得(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、久效磷(monocrotophos)、诱虫烯(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氧化乐果(omethoate)、乙酰甲胺磷(oxydemeton-methyl)、杀线威(oxamyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄氯菊酯(permethrin)、稻丰散(phenthoate)、甲基辛硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、プロトリフエンブト(protrifenbute)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、吡丙醚(pyriproxyfen)、鱼藤酮(rotenone)、硫丙磷(sulprofos)、氟硅菊酯((silafluofen)、赐诺杀(spinosad)、治螟磷(sulfotep)、虫酰肼(tebfenozide)、得福隆(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、托福松(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、噻虫啉(thiacloprid)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫双威(thiamethoxam)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敌百虫(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、杀铃脲(triflumuron)及繁米松(vamidothion)等。
实施例
下面，作为实施例，对本发明的合成例、试验例进行更详细地说明，但是本发明并不限于这些。
[合成例]
合成例1
使用L-COS(MRITEX公司制造的平行液层合成装置)的本发明化合物的制造。
在安装有搅拌子的15根L-COS反应管中称量正丙胺、异丙胺、仲丁胺、叔丁胺、正戊胺、2，2-二甲基丙胺、正己胺、环己胺、苄胺、4-三氟甲基苄胺、1-苯基乙胺、2-苯基乙胺、2-(4-苯氧基苯基)乙胺、3-苯基丙胺及反-2-苯基环丙胺各1.5mmol，盖上盖子并设置在L-COS反应槽中。在室温下搅拌，在各个反应管中加入5ml 4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]苯甲酸的N，N-二甲基甲酰胺-氯仿(1∶3)溶液(0.2mmol/ml)、1ml 4-(二甲基氨基)吡啶的氯仿溶液(0.25mmol/ml)，接着，依次注入1.5ml 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的氯仿溶液(1.0mmol/ml)，并在相同温度下继续搅拌16小时。反应完成后，在各个反应管中加入3ml冷水后分离有机层，然后直接使用乙酸乙酯-己烷(1∶3～1∶1的梯度)洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)进行精制，得到白色～黄色固体的目标产物。另外，使用LC-MS(Waters LC-MS system，检测器；ZMD，分析条件；254nm，80％CH3CN-20％H2O-0.1％HCOOH，离子化法；正电子喷雾)确认生成物。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002832
唑-3-基]-N-n-丙基苯甲酰胺；0.26g、[M++H]＝444.94。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-N-异丙基苯甲酰胺；0.23g、[M++H]＝444.94。
N-叔丁基-4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]苯甲酰胺；0.20g、[M++H]＝458.93。
N-叔丁基-4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002835
唑-3-基]苯甲酰胺；0.21g、[M++H]＝458.92。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-N-n-戊基苯甲酰胺；0.31g、[M++H]＝473.02。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002837
唑-3-基]-N-(2，2-二甲基丙基)苯甲酰胺；0.27g、[M++H]＝472.94。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002838
唑-3-基]-N-正己基苯甲酰胺；0.26g、[M++H]＝486.96。
N-环己基-4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002839
唑-3-基]苯甲酰胺；0.26g、[M++H]＝484.93。
N-苄基-4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA00001260310400028310
唑-3-基]苯甲酰胺；0.34g、[M++H]＝492.86。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002841
唑-3-基]-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；0.34g、[M++H]＝560.97。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002842
唑-3-基]-N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺；0.26g、[M++H]＝506.88。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002843
唑-3-基]-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺；0.37g、[M++H]＝507.01。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002844
唑-3-基]-N-[2-(4-苯氧基苯基)乙基]苯甲酰胺；0.36g、[M++H]＝598.95。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-N-(3-苯基丙基)苯甲酰胺；0.31g、[M++H]＝520.97。
4-[5-(3，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002846
唑-3-基]-N-(反-2-苯基环丙基)苯甲酰胺；0.21g、[M++H]＝518.88。
合成例2
使用L-COS(MRITEX社平行液层合成装置)的本发明化合物的制造。
在安装有搅拌子的10根L-COS反应管上贴上1～10号编号，在No.1和No.6反应管中称量1.0mmol 3-氯-4-氟苯基硼酸、在No.2和No.7反应管中称量1.0mmol 3，5-双(三氟甲基)苯基硼酸、在No.3和No.8反应管中称量1.0mmol 3-三氟甲基苯基硼酸、在No.4和No.9反应管中称量1.0mmol 3-三氟甲氧基苯基硼酸并且在No.5和No.10反应管中称量1.0mmol2-萘基硼酸，接着，在各个反应管中添加0.05mmol二氯双(三苯基膦)钯(II)，封入氮气后盖好，设置在L-COS反应槽中。在室温下搅拌，在各个反应管中依次分别注入3ml 2-溴-3，3，3-三氟丙烷的1，2-二甲氧基乙烷溶液(0.5mmol/ml)、1.5ml水，接着注入1ml三乙胺的1，2-二甲氧基乙烷溶液(6.0mmol/ml)，在75℃下搅拌3.5小时。接着将反应管冷却至0℃，在No.1～No.5反应管中分别注入1.5ml N-苄基-4-(氯羟基亚氨基甲基)苯甲酰胺的1，2-二甲氧基乙烷溶液(0.7mmol/ml)、在No.6～No.10反应管中注入1.5ml4-氯羟基亚氨基甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的1，2-二甲氧基乙烷溶液(0.7mmol/ml)，在室温下继续搅拌16小时。反应完成后，分离有机层，使用5ml氯仿萃取水层，然后合并有机层并在减压下蒸馏除去溶剂。使用乙酸乙酯-己烷(1∶1～1∶3的梯度)洗脱残留物并使用中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)进行精制，得到白色～黄色固体状的目标产物。另外，使用LC-MS(Waters LC-MS system，检测器；ZMD，分析条件；254nm，80％CH3CN-20％H2O-0.1％HCOOH，离子化法；正电子喷雾)对生成物进行确认。
N-苄基-4-[5-(3-氯-4-氟苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002851
唑-3-基]苯甲酰胺；0.28g、[M++H]＝476.80。
N-苄基-4-[5-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]苯甲酰胺；0.25g、[M++H]＝560.76。
N-苄基-4-[5-(3-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002853
唑-3-基]苯甲酰胺；0.26g、[M++H]＝492.82。
N-苄基-4-[5-(3-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002854
唑-3-基]苯甲酰胺；0.25g、[M++H]＝508.80。
N-苄基-4-[5-(2-萘基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002855
唑-3-基]苯甲酰胺；0.09g、[M++H]＝474.86。
4-[5-(3-氯-4-氟苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；0.29g、[M++H]＝468.76。
4-[5-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002857
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；0.29g、[M++H]＝552.72。
4-[5-(3-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002858
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；0.18g、[M++H]＝484.78。
4-[5-(3-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002859
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；0.27g、[M++H]＝500.76。
4-[5-(2-萘基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA00001260310400028510
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；0.14g、[M++H]＝466.83。
合成例3
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002861
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.3-060)。
步骤1：3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯的制造
在3，5-二氯苯基硼酸25.0g的200ml四氢呋喃和100ml的水溶液中，加入27.5g 2-溴-3，3，3-三氟丙烷、38.0g碳酸钾及1.84g二氯双(三苯基膦)钯(II)，在加热回流下搅拌3小时。反应完成后，放冷至室温，加入500ml冰水，使用乙酸乙酯萃取(500ml×1)。水洗有机层，然后使用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，通过以己烷洗脱残留物的硅胶柱色谱进行精制，得到无色油状目标产物25.7g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.41(t，J＝2.0Hz，1H)，7.3-7.35(m，2H)，6.05(q，J＝3.2Hz，1H)，5.82(q，J＝3.2Hz，1H)。
步骤2：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]苯甲酸甲酯的制造
在2.70g 4-(羟基亚氨基甲基)苯甲酸甲酯的15ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入2.04g N-氯琥珀酸亚酰胺，在40℃下搅拌40分钟。接着将反应混合物冷却至0℃，加入3.40g 3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯和1.72g三乙胺，在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物注入100ml冰水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)，用水洗涤有机层后，依次使用饱和食盐水和无水硫酸钠进行进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶1～1∶3的梯度)洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)对残留固体进行精制，得到白色结晶状目标产物4.05g。
熔点94.0～96.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.10(d，J＝8.4Hz，2H)，7.74(d，J＝8.4Hz，2H)，7.43(s，2H)，7.26(s，1H)，4.12(d，J＝17.3Hz，1H)，3.94(s，3H)，3.74(d，J＝17.3Hz，1H)。
步骤3：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002863
唑-3-基]苯甲酸的制造
在4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002871
唑-3-基]苯甲酸甲酯3.99g的甲醇50ml溶液中加入氢氧化钾2.00g的水25ml溶液，在室温下搅拌3天，接着在40℃下搅拌5小时。反应完成后，冰水冷却反应混合物，注入200ml水，加入浓盐酸直至pH为1～2，然后使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂、得到淡黄色结晶状的目标产物3.87g。
熔点237.0～240.0℃
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，300MHz)δ8.09(d，J＝8.4Hz，2H)，7.76(d，J＝8.4Hz，2H)，7.54(s，2H)，7.44(s，1H)，4.18(d，J＝17.7Hz，1H)，3.86(d，J＝17.7Hz，1H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002872
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在1.00g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002873
唑-3-基]苯甲酸的10ml苯的悬浊液中加入0.44g亚硫酰氯及催化剂量(2～3滴)的N，N-二甲基甲酰胺，在加热回流下搅拌2.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物形式的粗制4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002874
唑-3-基]苯甲酸氯化物1.81g。
在0.29g 2，2，2-三氟乙胺及0.37g三乙胺的20ml氯仿的溶液中，冰水搅拌下，滴加溶解于10ml氯仿的1.81g上述粗制4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]苯甲酸氯化物，滴加结束后，在室温下进一步搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物注入100ml水中，氯仿萃取(20ml×3)、用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，通过填充有硅胶的玻璃过滤器，然后减压蒸馏除去溶剂。使用己烷洗涤残留固体，得到白色结晶状的目标产物1.05g。
熔点94.0～96.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.86(d，J＝8.4Hz，2H)，7.76(d，J＝8.4Hz，2H)，7.51(s，2H)，7.44(s，1H)，6.47(t，J＝6.3Hz，1H)，4.14(qd，J＝18.5，6.3Hz，2H)，4.11(d，J＝17.4Hz，1H)，3.73(d，J＝17.4Hz，1H)。
合成例4
N-苄基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002881
唑-3-基]-2-氟苯甲酰胺(本发明化合物No.5-039)。
步骤1：3-(4-溴甲基-3-氟苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002882
唑的制造
从3-氟-4-甲基苯基醛肟与3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯出发，在与合成例3的步骤2同样地合成的5-(3，5-二氯苯基)-3-(3-氟-4-甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002883
唑1.50g的1，2-二氯乙烷50ml溶液中加入N-溴琥珀酸亚酰胺0.68g及催化剂量的偶氮双异丁腈，在氮气氛围气下，加热回流下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物放冷至室温，注入到50ml水中，氯仿萃取(50ml×1)。依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥有机层、减压蒸馏除去溶剂、得到淡黄色油状物的粗制目标产物。该产物可以不经精制直接用于后续步骤。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.45-7.6(m，6H)，4.51(s，2H)，4.05(d，J＝17.2Hz，1H)，3.67(d，J＝17.2Hz，1H)。
步骤2：3-(4-乙酰氧基甲基-3-氟苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002884
唑的制造
在粗制3-(4-溴甲基-3-氟苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002885
唑的乙酸30ml溶液中加入乙酸钾1.50g，在加热回流下搅拌1.5小时。反应完成后，将反应混合物放冷至室温，注入100ml饱和碳酸氢钠水溶液中进行中和。分离有机层，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色油状物状的粗制目标产物1.50g。该产物可以不经精制直接用于后续步骤。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.2-7.55(m，6H)，5.20(s，2H)，4.05(d，J＝17.2Hz，1H)，3.67(d，J＝17.2Hz，1H)，2.14(s，3H)。
步骤3：5-(3，5-二氯苯基)-3-(3-氟-4-羟基甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002886
唑的制造
在1.50g粗制3-(4-乙酰氧基甲基-3-氟苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002891
唑的10ml乙醇的溶液中加入溶解于20ml水中的2.00g氢氧化钠，在加热回流下搅拌4.5小时。反应完成后，冰水冷却反应混合物，小心加入浓盐酸使得pH达到2～3，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2)洗脱残留物硅胶柱色谱进行精制，得到淡黄色树脂状物质的目标产物0.95g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.5-7.6(m，3H)，7.4-7.45(m，3H)，4.81(s，2H)，4.06(d，J＝17.2Hz，1H)，3.68(d，J＝17.2Hz，1H)，1.87(bs，1H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-氟苯甲酸的制造
在0.95g 5-(3，5-二氯苯基)-3-(3-氟-4-羟基甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002893
唑的25ml丙酮的溶液中，在冰水搅拌下，滴加由1.50g铬酸、1.2ml浓硫酸和7ml水制成的Jones试剂，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌1.5小时。反应完成后，将反应混合物注入50ml水中并使用乙醚萃取(50ml×1)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层依次进行脱水·干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。使用己烷洗涤残留固体，得到浅茶色结晶状的目标产物0.67g。
熔点172.0～174.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.05-8.15(m，1H)，7.45-7.55(m，5H)，4.08(d，J＝17.3Hz，1H)，3.71(d，J＝17.3Hz，1H)。
步骤5：N-苄基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002894
唑-3-基]-2-氟苯甲酰胺的制造
在0.15g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-氟苯甲酸的10ml二氯甲烷的溶液中，在室温下搅拌，加入0.3ml草酰氯及2滴N，N-二甲基甲酰胺，在相同温度下搅拌10分钟。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留的白色固体溶于10ml氯仿中，在冰水搅拌下，滴加0.3ml苯甲胺然后滴加0.3ml三乙胺，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌20分钟。反应完成后，在反应混合物中注入40ml水并使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥後、减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状目标产物0.14g。
熔点172.0～176.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.20(t，J＝8.0Hz，1H)，7.25-7.55(m，10H)，7.05(t，J＝5.6Hz，1H)，4.68(d，J＝5.6Hz，2H)，4.07(d，J＝17.6Hz，1H)，3.70(d，J＝17.6Hz，1H)。
合成例5
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002901
唑-3-基]-2-硝基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-339)。
步骤1：4-溴-3-硝基苯甲醛肟的制造
在5.0g 4-溴-3-硝基苯甲醛的50ml的甲醇溶液中，在室温下搅拌，加入3.6ml的50％羟胺水溶液，进一步在相同温度下继续搅拌18小时。反应完成后，在反应混合物中加入60ml水，过滤析出的固体，水洗后干燥，得到黄色结晶状目标产物5.0g。
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，400MHz)δ11.18(s，1H)，8.09(s，1H)，8.07(d，J＝2.0Hz，1H)，7.73(d，J＝8.4Hz，1H)，7.62(dd，J＝8.4，2.0Hz，1H)。
步骤2：3-(4-溴-3-硝基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑的制造
在1.27g 4-溴-3-硝基苯甲醛肟的16ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中添加0.74g N-氯琥珀酸亚酰胺，在35℃下搅拌90分钟。接着冰水冷却反应混合物，加入通过合成例3的步骤1制造的1.20g 3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯及0.60g三乙胺，在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物注入到50ml冰水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2～1∶4的梯度)洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制残留物，得到黄色结晶状的目标产物1.10g。
熔点179.0～181.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.06(d，J＝2.0Hz，1H)，7.84(d，J＝8.4Hz，1H)，7.78(dd，J＝8.4，2.0Hz，1H)，7.45-7.55(m，2H)，7.45(t，J＝1.8Hz，1H)，4.09(d，J＝17.2Hz，1H)，3.72(d，J＝17.4Hz，1H)。
步骤3：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-硝基苯甲酸乙酯的制造
在高压釜中的2.0g 3-(4-溴-3-硝基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑的30ml乙醇的溶液中，加入0.40g乙酸钠、88.0mg 1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁及18.0mg乙酸钯(II)，在0.9MPa的一氧化碳氛围气下在100℃下搅拌3小时。反应完成后，放冷至室温，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于100ml乙酸乙酯中，并水洗，无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2～1∶4的梯度)洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制残留物，得到黄色结晶状的目标产物0.66。
熔点160.0～162.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.13(d，J＝1.6Hz，1H)，7.99(dd，J＝8.1，1.6Hz，1H)，7.83(d，J＝8.1Hz，1H)，7.45-7.55(m，2H)，7.45(t，J＝1.8Hz，1H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，4.11(d，J＝17.2Hz，1H)，3.74(d，J＝17.8Hz，1H)，1.37(t，J＝7.1Hz，3H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002913
唑-3-基]-2-硝基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在0.36g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002914
唑-3-基]-2-硝基苯甲酸乙酯的8ml乙醇的溶液中加入0.40g氢氧化钾的2ml水的溶液，在室温下搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物注入到15ml水中，加入浓盐酸，然后使得pH达到4，然后使用乙酸乙酯萃取(20ml×2)，得到用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物状的粗制4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002921
唑-3-基]-2-硝基苯甲酸0.40g。将其溶解于10ml氯仿中，加入0.24g 2-吡啶甲基胺、0.35g 4-(N，N-二甲基氨基)吡啶0.01g及1-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，在室温下搅拌18小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶1～1∶0的梯度)洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制残留物，得到无色树脂状物质的目标产物0.14g。
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，300MHz)δ8.50(d，J＝4.8Hz，1H)，8.25(d，J＝1.7Hz，1H)，8.03(dd，J＝8.1，1.6Hz，1H)，7.72(td，J＝7.7，1.6Hz，1H)，7.68(d，J＝8.1Hz，1H)，7.51(d，J＝1.5Hz，2H)，7.45(t，J＝1.8Hz，1H)，7.43(bs，1H)，7.36(d，J＝7.9Hz，1H)，7.23(dd，J＝6.8，5.3Hz，1H)，4.76(d，J＝4.8Hz，2H)，4.13(d，J＝17.4Hz，1H)，3.76(d，J＝17.4Hz，1H)。
合成例6
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-甲氧基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-317)。
步骤1：4-羟基亚氨基甲基-2-甲氧基苯基＝三氟甲烷磺酸酯的制造
在3.0g 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛及2.4g三乙胺的50ml二氯甲烷的溶液中，在冰水搅拌下，滴加5.8g三氟甲磺酸酐，滴加结束后，在相同温度下继续搅拌30分钟。反应完成后，使用50ml水、接着使用30ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物，然后依次使用饱和食盐水以及无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残留物溶解于30ml乙醇与15ml水的混合物中，在室温下搅拌，加入1.4g羟胺盐酸盐及1.7g乙酸钠，在相同温度下进一步继续搅拌1小时。反应完成后，在减压条件下蒸馏除去乙醇，使用乙酸乙酯萃取(40ml×2)、水洗有机层(30ml×1)，然后依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到褐色油状物状的目标产物5.25g。
折射率nD 20.2℃＝1.5082
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，300MHz)δ8.47(bs，1H)，8.11(s，1H)，7.32(s，1H)，7.24(d，J＝8.1Hz，1H)，7.10(d，J＝8.1Hz，1H)，3.94(s，3H)。
步骤2：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-甲氧基苯基＝三氟甲烷磺酸酯的制造
在2.0g 4-羟基亚氨基甲基-2-甲氧基苯基＝三氟甲烷磺酸酯的30mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入0.9g N-氯琥珀酸亚酰胺，在40～50℃下搅拌30分钟。接着将反应混合物放冷至室温，加入合成例3的步骤1制造的1.5g 3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯和0.7g三乙胺，在室温下90分钟搅拌。反应完成后，将反应混合物注入100ml水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)、依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶7)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色树脂状的目标产物1.4g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.50(s，2H)，7.44(s，1H)，7.25-7.3(m，2H)，7.11(d，J＝8.4Hz，1H)，4.08(d，J＝17.1Hz，1H)，3.97(s，3H)，3.69(d，J＝17.1Hz，1H)。
步骤3：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002932
唑-3-基]-2-甲氧基苯甲酸乙酯的制造
在高压釜中的1.50g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-甲氧基苯基＝三氟甲烷磺酸酯的25ml乙醇的溶液中，加入0.27g乙酸钠、31.0mg1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁及7.0mg乙酸钯(II)，在0.96MPa的一氧化碳氛围气下在100℃下搅拌2小时。反应完成后，放冷至室温，将反应混合物注入100ml水中使用乙酸乙酯萃取(40ml×2)。合并有机层，依次使用饱和食盐水·无水硫酸镁进行脱水·干燥，然后减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶5)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物1.20g。
熔点142.0～144.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.82(d，J＝7.8Hz，1H)，7.51(s，2H)，7.4-7.45(m，2H)，7.10(d，J＝7.8Hz，1H)，4.37(q，J＝7.2Hz，2H)，4.10(d，J＝17.4Hz，1H)，3.95(s，3H)，3.71(d，J＝17.4Hz，1H)，1.39(t，J＝7.2Hz，3H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002934
唑-3-基]-2-甲氧基苯甲酸的制造
在1.07g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002941
唑-3-基]-2-甲氧基苯甲酸乙酯的30ml乙醇的溶液中加入1.0g氢氧化钠的30ml水的溶液，在85℃下搅拌1小时。反应完成后，在减压条件下蒸馏除去乙醇，在残留物中加入浓盐酸使得pH为2～3，然后使用乙酸乙酯萃取(30ml×2)。依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色树脂状的目标产物1.0g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ10.67(bs，1H)，8.24(d，J＝7.8Hz，1H)，7.57(s，1H)，7.51(s，2H)，7.45(s，1H)，7.22(d，J＝7.8Hz，1H)，4.05-4.15(m，4H)，3.74(d，J＝17.4Hz，1H)。
步骤5：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002942
唑-3-基]-2-甲氧基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.25g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002943
唑-3-基]-2-甲氧基苯甲酸的15ml二氯甲烷的悬浊溶液中加入0.09g草酰基氯及1滴N，N-二甲基甲酰胺，在室温下搅拌1小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于15ml二氯甲烷中，在冰水搅拌下，添加0.09g三乙胺，接着滴加0.07g 2，2，2-三氟乙胺。滴加结束后，在相同温度下进一步继续搅拌2小时，然后使用60ml氯仿稀释反应混合物，使用50ml水洗涤，然后依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色树脂状的目标产物0.25g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.2-8.3(m，2H)，7.51(s，3H)，7.43(s，1H)，7.17(d，J＝7.8Hz，1H)，4.05-4.2(m，3H)，4.05(s，3H)，3.74(d，J＝17.4Hz，1H)。
合成例7
4-[5-(4-氟-3-甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002944
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.3-141)。
步骤1：4-甲酰基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在1.00g 4-甲酰基苯甲酸的苯15ml悬浊液中，加入0.87g亚硫酰氯及2滴N，N-二甲基甲酰胺，在加热回流下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物放冷至室温，减压蒸馏除去溶剂、得到白色结晶状的粗制4-甲酰基苯甲酰氯1.14g。
在0.66g 2，2，2-三氟乙胺及0.81g三乙胺的6ml氯仿的溶液中，在冰水搅拌下，滴加1.14g上述粗制4-甲酰基苯甲酰氯的6ml氯仿的溶液，滴加结束后，在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物投入30ml水中，氯仿萃取(20ml×3)，用水洗涤有机层，然后使用无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用己烷洗涤残留固体，得到白色结晶状的目标产物1.32g。
熔点83.0～84.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ10.09(s，1H)，7.96(bs，4H)，6.80(bs，1H)，4.05-4.25(m，2H)。
步骤2：4-羟基亚氨基甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在4.11g 4-甲酰基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的30ml乙醇及10ml水的溶液中，加入1.99g羟胺盐酸盐及2.51g无水乙酸钠，在室温下搅拌3.5小时。反应完成后，将反应混合物注入100ml水中，使用乙酸乙酯萃取(30ml×3)、使用50ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用己烷洗涤残留固体，得到白色结晶状的目标产物3.92g。
熔点153.0～154.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ10.89(s，1H)，8.08(s，1H)，8.03(bs，1H)，7.84(d，J＝8.2Hz，2H)，7.60(d，J＝8.2Hz，2H)，3.95-4.1(m，2H)。
步骤3：4-氯羟基亚氨基甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在3.80g 4-羟基亚氨基甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的50ml四氢呋喃溶液加入3N盐酸20ml，在冰水搅拌下，在10分钟时间内滴加8％次氯酸钠水溶液14ml，滴加结束后，在相同温度下进一步继续搅拌15分钟。反应完成后，将反应混合物注入200ml水中，使用乙酸乙酯萃取(30ml×3)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用己烷洗涤残留固体，得到白色结晶状的目标产物4.15g。
熔点158.0～160.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ12.03(s，1H)，8.05(t，J＝6.0Hz，1H)，7.93(bs，4H)，3.95-4.15(m，2H)。
步骤4：4-[5-(4-氟-3-甲基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002961
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.21g 4-氟-3-甲基苯基硼酸及0.23g 2-溴-3，3，3-三氟丙烷的6ml 1，2-二甲氧基乙烷及2ml水的溶液中加入0.24g碳酸钠及0.05g二氯双(三苯基膦)钯(II)，在75℃下搅拌3小时。接着将反应混合物放冷至室温，然后加入0.25g4-氯羟基亚氨基甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的4ml 1，2-二甲氧基乙烷的溶液，在相同温度下进一步继续搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物注入到50ml水中，使用乙酸乙酯萃取(10ml×3)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以氯仿进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留固体，得到白色结晶状的目标产物0.24g。
熔点151.0～152.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.86(d，J＝8.4Hz，2H)，7.76(d，J＝8.4Hz，2H)，7.35-7.5(m，2H)，7.0-7.15(m，1H)，6.39(t，J＝6.3Hz，1H)，4.05-4.25(m，2H)，4.09(d，J＝17.3Hz，1H)，3.74(d，J＝17.3Hz，1H)，2.32(d，J＝1.7Hz，3H)。
合成例8
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002962
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-075)。
步骤1：4-溴-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在5.00g 4-溴-2-甲基苯甲酸及3.45g 2，2，2-三氟乙胺的30ml N，N-二甲基甲酰胺的溶液中，在室温下搅拌的条件下，加入5.79g 1-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，在相同温度下搅拌1.5小时。反应完成后，加入80ml水并过滤析出的结晶，水洗后干燥，得到白色结晶状的目标产物4.00g。
熔点124.0～125.5℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.40(s，1H)，7.36(d，J＝8.4Hz，1H)，7.22(d，J＝8.4Hz，1H)，6.15(bs，1H)，4.0-4.15(m，2H)，2.39(s，3H)。
步骤2：4-甲酰基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在氮气氛围气下的1.00g 4-溴-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的15ml四氢呋喃的溶液中，在-70℃下搅拌的条件下，滴加4.7ml正丁基锂(1.58M己烷溶液)，接着滴加0.4ml的N，N-二甲基甲酰胺。在相同温度下继续搅拌30分钟，然后加入10ml 1N盐酸、接着加入30ml水，使用乙酸乙酯萃取(30ml×2)。依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂、得到淡黄色结晶状的目标产物0.80g。
熔点99.0～104.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ10.00(s，1H)，7.7-7.75(m，2H)，7.50(d，J＝7.5Hz，1H)，6.27(bs，1H)，4.05-4.2(m，2H)，2.49(s，3H)。
步骤3：4-羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.8g 4-甲酰基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的10ml乙醇及5ml水的溶液中，在室温下搅拌的条件下，加入0.3g羟胺盐酸盐及0.4g无水乙酸钠，进一步在相同温度下继续搅拌30分钟。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，过滤析出的固体，水洗后干燥，目标产物0.5g得到白色结晶状的。
熔点190.5～194.0℃
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，400MHz)δ10.98(s，1H)，8.43(bs，1H)，8.07(s，1H)，7.35-7.55(m，3H)，3.95-4.1(m，2H)，2.43(s，3H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002971
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.40g 4-羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的15ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入0.21g N-氯琥珀酸亚酰胺，在50℃下搅拌30分钟。接着将反应混合物放冷至室温，然后加入合成例3的步骤1制造的0.34g 3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯及0.16g三乙胺，在室温下18小时继续搅拌。反应完成后，将反应混合物注入到50ml水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物0.45g。
熔点155.5～157.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.4-7.55(m，6H)，6.13(bs，1H)，4.05-4.2(m，3H)，3.71(d，J＝17.4Hz，1H)，2.45(s，3H)。
合成例9
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002981
唑-3-基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-234)。
步骤1：4-溴-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在3.0g 4-溴-2-甲基苯甲酸的30ml二氯甲烷溶液中，在冰水搅拌下，加入2.7g草酰氯及3滴N，N-二甲基甲酰胺，在室温下搅拌1小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于30ml二氯甲烷中，在冰水搅拌下，加入2.1g三乙胺及2.0g 2-吡啶甲基胺，在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，在反应混合物中加入50ml水，氯仿萃取(50ml×2)、用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用二异丙基醚洗涤残留的固体，得到黄色结晶状的目标产物3.7g。
熔点86.0～87.5℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.52(d，J＝4.8Hz，1H)，7.69(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.15-7.4(m，6H)，4.73(d，J＝4.8Hz，2H)，2.45(s，3H)。
步骤2：4-甲酰基-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在高压釜中的2.00g 4-溴-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的20mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液中，加入甲酸钠0.67g及二氯双(三苯基膦)钯(II)0.10g，在1.05MPa的一氧化碳氛围气下在110℃下搅拌3小时。反应完成后，放冷至室温，将反应混合物注入100ml水中，并使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)。合并有机层，依次使用饱和食盐水·无水硫酸镁进行脱水·干燥，然后减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(9∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到淡黄色结晶状的目标产物0.50g。
熔点79.5～83.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ10.02(s，1H)，8.54(d，J＝5.1Hz，1H)，7.6-7.8(m，4H)，7.15-7.4(m，3H)，4.77(d，J＝4.8Hz，2H)，2.55(s，3H)。
步骤3：4-羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在0.50g 4-甲酰基-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的10ml乙醇及5ml水的溶液中，在室温下搅拌的条件下，加入0.18g羟胺盐酸盐，在相同温度下继续搅拌12小时。反应完成后，过滤固体，在减压条件下蒸馏除去乙醇，在残留的水溶液中加入30ml饱和碳酸氢钠水溶液。过滤析出的固体，水洗后干燥，得到淡黄色结晶状的目标产物0.45g。
熔点159.5～161.0℃
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，300MHz)δ11.89(bs，1H)，8.56(d，J＝4.2Hz，1H)，8.03(s，1H)，7.90(bs，1H)，7.77(t，J＝7.8Hz，1H)，7.47(d，J＝7.5Hz，1H)，7.0-7.35(m，4H)，4.76(d，J＝6.0Hz，2H)，2.36(s，3H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040002991
唑-3-基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在0.45g 4-羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的10mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入0.25gN-氯琥珀酸亚酰胺，在70℃下搅拌1小时。接着将反应混合物放冷至室温，然后加入合成例3的步骤1制造的0.41g 3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯及0.25g碳酸氢钾，在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物注入到50ml水中，使用乙酸乙酯萃取(60ml×1)，依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(3∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物0.30g。
熔点131.0～135.5℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.53(d，J＝5.0Hz，1H)，7.65-7.75(m，1H)，7.2-7.55(m，9H)，4.75(d，J＝4.9Hz，2H)，4.09(d，J＝17.3Hz，1H)，3.71(d，J＝17.3Hz，1H)，2.50(s，3H)。
合成例10
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003001
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)-2-三氟甲基苯甲酰胺(本发明化合物No.5-315)。
步骤1：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003002
唑-3-基]-2-碘苯甲酸甲酯的制造
在0.60g与合成例4的步骤1～步骤4同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003003
唑-3-基]-2-碘苯甲酸的10ml甲醇的溶液中加入2滴浓硫酸，并在加热回流下搅拌20小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，使用10ml饱和碳酸氢钠水溶液中和残留物，然后使用乙酸乙酯萃取(10ml×2)。用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶4)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物0.56g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.22(d，J＝1.5Hz，1H)，7.85(d，J＝8.2Hz，1H)，7.75-7.8(m，1H)，7.5-7.55(m，2H)，7.4-7.45(m，1H)，4.07(d，J＝17.7Hz，1H)，3.95(s，3H)，3.69(d，J＝17.2Hz，1H)。
步骤2：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003004
唑-3-基]-2-三氟甲基苯甲酸甲酯的制造
在0.51g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003005
唑-3-基]-2-碘苯甲酸甲酯的5mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液中，加入0.18g碘化銅(I)、0.06g氟化钾及0.27g氯二氟乙酸甲酯，在120℃下搅拌5小时。反应完成后，将反应混合物放冷至室温，加入50ml水并使用乙酸乙酯萃取(50ml×2)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用乙酸乙酯-己烷(1∶4)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到淡黄色油状物质的目标产物0.45g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.00(d，J＝1.1Hz，1H)，7.85-7.95(m，2H)，7.5-7.55(m，2H)，7.4-7.45(m，1H)，4.12(d，J＝7.1Hz，1H)，3.96(s，3H)，3.94(d，J＝7.8Hz，1H)。
步骤3：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003011
唑-3-基]-2-三氟甲基苯甲酸的制造
在0.40g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003012
唑-3-基]-2-三氟甲基苯甲酸甲酯的5ml甲醇的溶液中加入0.10g氢氧化钠的2ml水的溶液，在室温下搅拌18小时。反应完成后，在反应混合物中加入10ml水，并使用5ml甲苯洗涤，分离水层并加入浓盐酸使得pH达到1～2，然后使用乙酸乙酯萃取(20ml×2)。用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色树脂状的目标产物0.34g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003013
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)-2-三氟甲基苯甲酰胺的制造
在0.15g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003014
唑-3-基]-2-三氟甲基苯甲酸的3ml二氯甲烷溶液中，在冰水搅拌下，加入0.06g草酰氯及1滴N，N-二甲基甲酰胺，在室温下2小时搅拌。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于3ml二氯甲烷中，在冰水搅拌下，滴加0.05g 2-吡啶甲基胺及0.06g三乙胺的1ml二氯甲烷溶液，滴加结束后，在室温下3小时继续搅拌。反应完成后，在反应混合物中加入5ml水，氯仿萃取(5ml×2)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶3)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物0.05g。
熔点69.0～70.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.5-8.55(m，1H)，7.95(bs，1H)，7.91(d，J＝1.9Hz，1H)，7.65-7.8(m，2H)，7.5-7.55(m，2H)，7.35-7.45(m，3H)，7.26(t，J＝4.9Hz，1H)，4.77(d，J＝4.9Hz，2H)，4.11(d，J＝17.4Hz，1H)，3.73(d，J＝17.2Hz，1H)。
合成例11
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003021
唑-3-基]-2-苯基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-344)。
步骤1：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-苯基苯甲酸甲酯的制造
在0.70g与合成例10的步骤1同样地合成的2-溴-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003023
唑-3-基]苯甲酸甲酯的20ml四氢呋喃及10ml水的溶液中，加入0.18g苯基硼酸、0.39g碳酸钾及0.05g二氯双(三苯基膦)钯(II)，在加热回流下搅拌1.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留物注入30ml水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到褐色树脂状的目标产物0.78g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.89(d，J＝8.4Hz，1H)，7.74(dd，J＝8.0，1.8Hz，1H)，7.62(d，J＝1.4Hz，1H)，7.51(d，J＝1.8Hz，2H)，7.35-7.45(m，4H)，7.25-7.35(m，2H)，4.11(d，J＝16.8Hz，1H)，3.73(d，J＝16.8Hz，1H)，3.65(s，3H)。
步骤2：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003024
唑-3-基]-2-苯基苯甲酸的制造
在0.78g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-苯基苯甲酸甲酯的15ml乙醇的溶液中加入0.30g氢氧化钠的15ml水溶液，在60℃下搅拌3小时。反应完成后，在减压条件下蒸馏除去乙醇，加入12N盐酸使得pH达到1～2，然后使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)。用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到褐色玻璃状物质的目标产物0.70g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
步骤3：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003026
唑-3-基]-2-苯基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在0.3g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003027
唑-3-基]-2-苯基苯甲酸的10ml氯仿溶液中，在室温下搅拌条件下，加入0.3ml草酰氯及催化剂量(2～3滴)的N，N-二甲基甲酰胺，在相同温度下搅拌10分钟。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于10ml氯仿中，在冰水搅拌下，添加0.3ml 2-吡啶甲基胺，然后添加0.3ml三乙胺，在室温下20分钟继续搅拌。反应完成后，将反应混合物注入40ml水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(2∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物0.2g。
熔点194.0～198.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.3-8.35(m，1H)，7.25-7.8(m，12H)，7.1-7.15(m，1H)，7.40(d，J＝7.8Hz，1H)，6.65-6.7(m，1H)，4.47(d，J＝5.0Hz，2H)，4.12(d，J＝17.0Hz，1H)，3.74(d，J＝17.0Hz，1H)。
合成例12
2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003031
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-329)。
步骤1：2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003032
唑-3-基]苯甲酸乙酯的制造
在0.60g合成例5的步骤1～步骤3所合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003033
唑-3-基]-2-硝基苯甲酸乙酯的6ml乙酸乙酯溶液中，加入2.0ml水、0.6ml乙酸及0.46g还原铁，在75℃下搅拌2小时。反应完成后，分离有机层，水层使用乙酸乙酯萃取(10ml×2)。合并有机层并水洗，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂、得到褐色油状物质的粗制目标产物0.60g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
步骤2：2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003034
唑-3-基]苯甲酸的制造
在0.6g粗制2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003035
唑-3-基]苯甲酸乙酯的7ml乙醇的溶液加入0.5g氢氧化钾的2ml水的溶液，在室温下搅拌18小时。反应完成后，在反应混合物中加入20ml冰水，加入浓盐酸使得pH达到2～3，然后使用乙酸乙酯萃取(20ml×2)。用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色油状物质的粗制目标产物0.6g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
步骤3：2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003041
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.60g粗制2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003042
唑-3-基]苯甲酸的6ml氯仿的溶液中，加入0.20g 2，2，2-三氟乙胺、0.02g 4-(N，N-二甲基氨基)吡啶及0.33g 1-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，在室温下搅拌20小时。反应完成后，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶4)进行洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制反应混合物，得到淡黄色结晶状的目标产物0.14g。
熔点78.0～79.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.50(d，J＝1.8Hz，2H)，7.43(t，J＝1.8Hz，1H)，7.39(d，J＝8.6Hz，1H)，6.95-7.0(m，2H)，6.29(t，J＝7.0Hz，1H)，5.68(bs，2H)，4.05-4.15(m，2H)，4.04(d，J＝17.2Hz，1H)，3.67(d，J＝17.2Hz，1H)。
合成例13
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003043
唑-3-基]-2-甲基硫基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-323)。
在0.92g与合成例4同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-氟-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-041)的12ml二甲亚砜的溶液中，在室温下搅拌的条件下，加入0.12g甲硫醇钠，在100℃下搅拌90分钟。反应完成后，将反应混合物注入30ml水中，使用乙酸乙酯萃取(20ml×3)、使用30ml水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以氯仿进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物0.89g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.51(d，J＝4.8Hz，1H)，7.6-7.75(m，4H)，7.52(bs，2H)，7.42(bs，1H)，7.37(bs，1H)，7.34(bs，1H)，7.20(dd，J＝6.9，1.8Hz，1H)，4.74(d，J＝4.8Hz，2H)，4.10(d，J＝17.1Hz，1H)，3.75(d，J＝17.1Hz，1H)，2.47(s，3H)。
合成例14
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003051
唑-3-基]-2-甲基亚磺酰基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-324)。
在0.38g与合成例13同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003052
唑-3-基]-2-甲基硫基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-322)的6ml 1，2-二氯乙烷的溶液中，在室温下搅拌的条件下，添加0.10gN-氯琥珀酸亚酰胺，在相同温度下搅拌11小时。反应完成后，将反应混合物注入30ml水中，使用乙酸乙酯萃取(20ml×3)，使用30ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物0.17g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.16(t，J＝8.1Hz，1H)，7.6-7.8(m，3H)，7.55(d，J＝8.1Hz，1H)，7.51(d，J＝8.1Hz，1H)，7.15and 7.11(t，J＝6.3Hz，1H)，4.18(qd，J＝18.5，6.3Hz，2H)，4.15(d，J＝17.7Hz，1H)，3.80(d，J＝17.7Hz，1H)，2.79and 2.78(s，3H)。
合成例15
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003053
唑-3-基]-2-甲基磺酰基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-326)。
在0.25g与合成例13同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003054
唑-3-基]-2-甲基硫基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-322)的6ml二氯甲烷的溶液中，在室温下搅拌的条件下，加入0.17g 3-氯过苯甲酸，在相同温度下搅拌3天。反应完成后，将反应混合物注入硫代硫酸钠水溶液30ml中，氯仿萃取(10ml×3)、依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以氯仿进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物0.20g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.16(t，J＝8.4Hz，1H)，8.05(bs，1H)，8.00(s，1H)，7.92(s，1H)，7.55(d，J＝8.4Hz，1H)，7.52(d，J＝8.4Hz，1H)，7.06and 7.02(t，J＝6.4Hz，1H)，4.17(d，J＝17.4Hz，1H)，4.16(qd，J＝18.5，6.3Hz，2H)，3.79(d，J＝17.4Hz，1H)，2.12(s，3H)。
合成例16
2-氰基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003061
唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-341)。
在0.19g与合成例4同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003062
唑-3-基]-2-碘-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-065)的10ml二甲基乙酰胺的溶液中，加入36.0mg氰化锌、4.8mg锌、11.0mg三(二亚苄基丙酮)二钯及13.5mg1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁，在氮气氛围气下，在80℃～120℃下搅拌5小时。反应完成后，在反应混合物中添加30ml氨水及20ml水，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)、使用30ml水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(2∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到褐色树脂状的目标产物0.05g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ8.5-8.6(m，1H)，8.12(bs，1H)，7.9-8.0(m，2H)，7.15-7.7(m，7H)，5.13(bs，2H)，4.14(d，J＝17.4Hz，1H)，3.78(d，J＝17.4Hz，1H)。
合成例17
2-乙酰基氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003063
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-333)。
在0.05g合成例12所合成的2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003064
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-329)及0.15ml三乙胺的2ml氯仿的溶液中，在冰水搅拌下，加入0.10ml乙酸酐，在室温下搅拌20小时。反应完成后，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶8～1∶1的梯度)进行洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制反应混合物，目标产物0.045g得到淡黄色树脂状的。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ10.90(bs，1H)，8.77(d，J＝1.3Hz，1H)，7.57(dd，J＝8.4，1.5Hz，1H)，7.53(d，J＝8.4Hz，1H)，7.50(d，J＝1.7Hz，2H)，7.45(t，J＝1.8Hz，1H)，6.82(bs，1H)，4.1-4.2(m，2H)，4.11(d，J＝17.0Hz，1H)，3.73(d，J＝17.0Hz，1H)，2.22(s，3H)。
合成例18
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003071
唑-3-基]-2-甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-331)及4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003072
唑-3-基]-2-二甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-334)。
在0.25g合成例12所合成的2-氨基-4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003073
唑-3-基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-329)与0.06g 36％甲醛水溶液的7ml 1，2-二氯乙烷的溶液中，在室温下搅拌，在1小时内分3次加入1.00g三乙酰氧基硼氢化钠，在相同温度下进一步继续搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物注入5ml冰水中，分离有机层，减压蒸馏除去溶剂、使用以乙酸乙酯-己烷(0∶1～1∶3的梯度)进行洗脱的中压分离液相色谱(山善株式会社中压分离装置；YFLC-Wprep)精制残留物，分别得到淡黄色结晶状的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003074
唑-3-基]-2-甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.13g，淡黄色树脂状的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003075
唑-3-基]-2-二甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.13g。
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003076
唑-3-基]-2-甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；
熔点156.0～158.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.57(bs，1H)，7.52(d，J＝1.6Hz，2H)，7.43(t，J＝1.8Hz，1H)，7.38(d，J＝8.2Hz，1H)，6.92(d，J＝1.6Hz，1H)，6.84(dd，J＝8.2，1.6Hz，1H)，6.31(t，J＝6.4Hz，1H)，4.0-4.15(m，2H)，4.08(d，J＝17.2Hz，1H)，3.70(d，J＝17.2Hz，1H)，2.91(s，3H)。
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-二甲基氨基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺；
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ10.29(t，J＝6.2Hz，1H)，8.22(d，J＝8.1Hz，1H)，7.73(d，J＝1.7Hz，1H)，7.52(d，J＝1.7Hz，2H)，7.44(t，J＝1.8Hz，1H)，7.33(dd，J＝8.1，1.6Hz，1H)，4.13(qd，J＝9.2，6.2Hz，2H)，4.10(d，J＝17.2Hz，1H)，3.72(d，J＝17.2Hz，1H)，2.78(s，6H)。
合成例19
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003082
唑-3-基]-N-(2-甲氧基亚氨基乙基)-2-甲基苯甲酰胺(本发明化合物No.5-113)。
在14ml甲醇-水(6∶1)混合溶剂中的152mg与合成例5同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003083
唑-3-基]-N-(2，2-二甲氧基乙基)-2-甲基苯甲酰胺(本发明化合物No.5-083)中加入38mg甲氧胺盐酸盐，在加热回流下搅拌8小时。反应完成后，在放冷至室温的反应混合物中加入80ml乙酸乙酯进行稀释，用水洗涤(30ml×2)，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色树脂状的目标产物102mg。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.45-7.55(m，6H)，7.45-7.55and6.83(t，J＝4.5Hz，1H)，7.4-7.45(m，1H)，6.28and 6.16(t，J＝4.7Hz，1H)，4.27and 4.22(t，J＝4.7Hz，2H)，4.08(d，J＝17.1Hz，1H)，3.92and 3.85(s，3H)，3.70(d，J＝17.4Hz，1H)，2.50and 2.48(s，3H)。
合成例20
N-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003084
唑-3-基]-2-甲基苯甲酰基]甘氨酸(本发明化合物No.5-127)。
在2.6g与合成例5同样地合成的甲基N-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲酰基]甘氨酸(本发明化合物No.5-128)的10ml甲醇溶液中，在室温下搅拌，加入1.0g氢氧化钾的10ml水的溶液，在相同温度下进一步1小时搅拌。反应完成后，加入10ml 12N盐酸，并使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂、得到淡黄色树脂状的目标产物2.4g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.4-7.55(m，6H)，6.35-6.85(m，2H)，4.23(d，J＝5.7Hz，2H)，4.08(d，J＝17.1Hz，1H)，3.71(d，J＝17.1Hz，1H)，2.44(s，3H)。
合成例21
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003091
唑-3-基]-2-甲基-N-[N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基甲基]苯甲酰胺(本发明化合物No.5-151)。
在1.00g合成例20合成的N-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003092
唑-3-基]-2-甲基苯甲酰基]甘氨酸(本发明化合物No.5-127)的30ml二氯甲烷的溶液中加入0.65g 1-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，在室温下搅拌15分钟，然后加入0.40g 2，2，2-三氟乙胺及0.40g4-(N，N-二甲基氨基)吡啶，在相同温度下进一步继续搅拌2小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(1∶3)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，接着从己烷结晶，得到白色结晶状的目标产物0.48g。
熔点173.5～175.5℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.35-7.55(m，7H)，7.03(t，J＝5.1Hz，1H)，4.21(d，J＝5.1Hz，2H)，4.09(d，J＝17.4Hz，1H)，3.85-4.0(m，2H)，3.71(d，J＝17.4Hz，1H)，2.43(s，3H)。
合成例22
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003093
唑-3-基]-2-甲基-N-(N-苯基氨基甲酰基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-169)。
在0.40g合成例20合成的N-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003094
唑-3-基]-2-甲基苯甲酰基]甘氨酸(本发明化合物No.5-127)及0.08g吡啶的10ml二氯甲烷的溶液中加入0.12g新戊酰氯，在室温下搅拌2小时，然后加入0.50g苯胺及3ml三乙胺，在相同温度下进一步继续搅拌1小时。反应完成后，在反应混合物中加入20ml水，并使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(2∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到白色结晶状的目标产物0.12g。
熔点181.0～183.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.54(bs，1H)，7.5-7.55(m，7H)，7.44(t，J＝2.0Hz，1H)，7.31(t，J＝8.0Hz，2H)，7.1-7.2(m，1H)，6.95(bs，1H)，4.34(d，J＝5.0Hz，2H)，4.19(d，J＝17.2Hz，1H)，3.70(d，J＝17.2Hz，1H)，2.49(s，3H)。
合成例23
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003101
唑-3-基]-2-甲基-N-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.6-020)。
在0.35g与合成例5同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003102
唑-3-基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-234)的20ml的N，N-二甲基甲酰胺的溶液中，在冰水搅拌下，加入0.04g 55％油性氢化钠，在相同温度下继续搅拌30分钟。接着，添加0.12g碘化甲基，然后升温至室温，在相同温度下进一步继续搅拌2小时。反应完成后，在反应混合物中加入80ml乙酸乙酯进行稀释，用水洗涤(50ml×2)，然后依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙腈-水(85∶15)进行洗脱的高速液相色谱精制残留物，得到无色树脂状的目标产物0.25g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.5-8.6(m，1H)，7.6-7.75(m，1H)，7.05-7.55(m，8H)，4.43and 4.89(bs，2H)，4.06and 4.09(d，J＝17.4and17.1Hz，1H)，3.68and 3.71(d，J＝17.4and 17.1Hz，1H)，2.85and 3.13(s，3H)，2.35and 2.38(s，3H)。
合成例24
7-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003103
唑-3-基]-1-甲基-3-(2-吡啶基甲基)-1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-酮(本发明化合物No.6-071)。
在0.06g与合成例18同样地合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003111
唑-3-基]-2-甲基氨基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-332)的5ml二氯甲烷的溶液中，在室温下搅拌，加入0.03g氯甲基甲基醚，在相同温度下搅拌15小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，使用以乙酸乙酯-己烷(3∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物0.04g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.5-8.6(m，1H)，8.04(d，J＝7.8Hz，1H)，7.6-7.75(m，1H)，7.4-7.55(m，4H)，7.15-7.3(m，1H)，7.10(bs，1H)，6.95-7.05(m，1H)，4.86(s，2H)，4.06(s，2H)，4.09(d，J＝17.4Hz，1H)，3.70(d，J＝17.4Hz，1H)，2.90(s，3H)。
合成例25
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003112
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酸硫酰胺(本发明化合物No.7-007)。
将0.50g合成例8所合成的4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003113
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-075)和0.41g洛森试剂(2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫代二磷烷＝2，4-二硫化物)的15ml甲苯的溶液在加热回流下搅拌20小时。反应完结后放冷至室温，在反应混合物中加入60ml乙酸乙酯进行稀释，用水洗涤(50ml×1)，然后依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(3∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到黄色树脂状的目标产物0.40g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.2-7.5(m，7H)，4.55-4.7(m，2H)，4.06(d，J＝17.1Hz，1H)，3.68(d，J＝17.1Hz，1H)，2.38(s，3H)。
合成例26
4-[5-(3-溴二氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003114
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-014)。
步骤1：3-溴二氟甲氧基-1-碘苯的制造
在0.87g 55％油性氢化钠的20mlN，N-二甲基甲酰胺的悬浊液中，在冰水搅拌下，滴加4.00g 3-碘苯酚的10mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液，滴加结束后在室温下搅拌30分钟。在冰水搅拌下，将该反应混合物滴加到11.40g二溴二氟甲烷的20ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌2小时。反应完成后，在反应混合物中加入50ml水，使用乙酸乙酯萃取(100ml×1)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。以己烷洗脱残留物的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色油状的目标产物2.10g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.65-7.7(m，1H)，7.55-7.65(m，1H)，7.2-7.3(m，1H)，7.15(t，J＝9.0Hz，1H)。
步骤2：3-溴二氟甲氧基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯的制造
在按照文献所记载的方法制备的溴化1-三氟甲基乙烯基锌的1M四氢呋喃溶液10ml中加入1.0g 3-溴二氟甲氧基-1-碘苯及0.05g二氯双(三苯基膦)钯(II)，在加热回流下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物注入20ml稀盐酸中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过将残留物溶解于己烷中，然后进行硅胶处理除去高极性杂质，得到无色油状的粗制目标产物0.77g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
步骤3：4-[5-(3-溴二氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003121
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.3g与合成例7的步骤1～步骤3同样地合成的4-氯羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺及0.2g粗制3-溴二氟甲氧基-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯的10ml的1，2-二甲氧基乙烷的溶液中加入0.4g碳酸氢钾，在室温下搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物注入20ml水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色玻璃状的目标产物0.29g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，400MHz)δ7.5-7.6(m，5H)，7.41(d，J＝7.8Hz，1H)，7.3-7.5(m，1H)，6.16(t，J＝6.6Hz，1H)，4.05-4.15(m，3H)，3.74(d，J＝17.2Hz，1H)，2.45(s，3H)。
合成例27
4-[5-氯二氟甲基-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003131
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明化合物No.5-355)。
步骤1：2，3′，5′-三氯-2，2-二氟苯乙酮的制造
在5.0g 3，5-二氯-1-碘苯的50ml叔丁基甲基醚的溶液中，在-78℃下搅拌，滴加12.2ml正丁基锂(1.58M己烷溶液)，滴加结束后在相同温度下搅拌30分钟。在该反应混合物中，在-78℃下搅拌条件下，滴加6.6g氯二氟乙酸甲酯，滴加结束后在0℃下进一步继续搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物注入100ml饱和氯化铵水溶液，使用乙酸乙酯萃取(100ml×1)，依次使用饱和食盐水和无水硫酸镁对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色油状物质的粗制目标产物4.6g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.97(s，2H)，7.68(s，1H)。
步骤2：3，5-二氯-1-[1-(氯二氟氟甲基)乙烯基]苯的制造
在2.89g甲基三苯基膦溴化物的15ml的四氢呋喃的溶液中加入0.91g叔丁醇钾，在室温下搅拌1小时。接着在该反应混合物中，在冰水搅拌下，滴加2.00g 2，3′，5′-三氯-2，2-二氟苯乙酮的5ml四氢呋喃的溶液，滴加结束后在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物注入到50ml冰水中，使用乙酸乙酯萃取(50ml×1)，依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠对有机层进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以己烷洗脱残留物的硅胶柱色谱精制残留物，得到黄色油状物质的目标产物1.50g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.40(s，1H)，7.35(s，2H)，5.99(s，1H)，5.65(s，1H)。
步骤3：4-[5-氯二氟甲基-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003132
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺的制造
在0.25g与合成例7的步骤1～步骤3同样地合成的4-氯羟基亚氨基甲基-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺及0.26g 3，5-二氯-1-[1-(氯二氟氟甲基)乙烯基]苯的3ml 1，2-二甲氧基乙烷的溶液中加入0.43g碳酸氢钾和少量的水，在室温下搅拌15小时。反应完成后，过滤反应混合物，除去固体物，减压下浓缩滤液。使用以乙酸乙酯-己烷(2∶3)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到黄色油状物质的目标产物0.28g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.35-7.65(m，6H)，6.06(t，J＝6.1Hz，1H)，4.0-4.25(m，3H)，3.72(d，J＝17.1Hz，1H)，2.47(s，3H)。
合成例28
4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003141
唑-3-基]-2-甲基-N-甲氧基羰基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.6-043)。
步骤1：5-(3，5-二氯苯基)-3-(3-甲基-4-硝基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003142
唑的制造
在1.31g合成例3的步骤1制造的3，5-二氯-1-(1-三氟甲基乙烯基)苯及1.17gα-氯-3-甲基-4-硝基苯甲醛肟的10ml四氢呋喃的溶液中加入1.15g碳酸氢钾及1.50g水，在室温下搅拌18小时。反应完成后，在减压条件下从反应混合物中蒸馏除去四氢呋喃，加入3ml水并在冰水冷却下进一步搅拌30分钟。过滤析出的结晶，使用5ml水进行洗涤，接着使用5ml二异丙基醚进行洗涤，得到白色结晶状的目标产物1.29g。
熔点135.0～136.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.03(d，J＝7.5Hz，1H)，7.6-7.75(m，2H)，7.51(bs，2H)，7.44(t，J＝1.8Hz，1H)，4.11(d，J＝17.4Hz，1H)，3.73(d，J＝17.4Hz，1H)，2.64(s，3H)。
步骤2：3-(4-氨基-3-甲基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑的制造
在1.23g 5-(3，5-二氯苯基)-3-(3-甲基-4-硝基苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003144
唑的10ml乙酸乙酯的溶液中，加入5.0ml水、5.0ml乙酸及0.66g还原铁，在100℃下搅拌2小时。反应完成后，对反应混合物进行硅藻土过滤，在滤液中加入20ml水并使用乙酸乙酯萃取(20ml×2)。合并有机层，使用10ml饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤，接着使用10ml水进行洗涤，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂、得到赤褐色油状物质的粗制目标产物1.05g。该产物无需进一步精制，直接用于后续反应中。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.52(s，2H)，7.35-7.5(m，2H)，7.31(dd，J＝8.0，2.0Hz，1H)，6.65(d，J＝8.4Hz，1H)，4.05(d，J＝17.1Hz，1H)，3.93(bs，2H)，3.64(d，J＝17.1Hz，1H)，2.17(s，3H)。
步骤3：3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003151
唑的制造
在0.50g 3-(4-氨基-3-甲基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003152
唑的1.0ml1，4-二
Figure BDA0000126031040003153
烷及2.0ml水的溶液中，加入47％氢溴酸1.0ml，在加热回流下搅拌1小时。接着冰水冷却反应混合物，在5℃以下进行搅拌、缓慢滴加0.10g亚硝酸钠的1.0ml水的溶液，滴加结束后，在相同温度下进一步继续搅拌1小时。
在1.0ml 47％氢溴酸和0.28g溴化亚铜的混合物中，在60℃下搅拌下，缓慢滴加上述重氮混合物，滴加结束后，在60℃下进一步继续搅拌2小时。反应完成后，在反应混合物中加入10ml水，并使用乙酸乙酯萃取(20ml×2)，合并有机层水洗，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用乙酸乙酯-己烷(1∶10)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到淡黄色结晶状的目标产物0.43g。
熔点105.0～108.0℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.59(d，J＝8.4Hz，1H)，7.45-7.55(m，3H)，7.42(t，J＝1.8Hz，1H)，7.33(dd，J＝8.4，2.1Hz，1H)，4.07(d，J＝17.1Hz，1H)，3.68(d，J＝17.1Hz，1H)，2.43(s，3H)。
步骤4：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003154
唑-3-基]-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
在高压釜中的15.0g 3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003155
唑的60ml乙醇的溶液中，加入3.26g乙酸钠、0.37g1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁及0.08g乙酸钯(II)，在2.0MPa一氧化碳氛围气下在110℃下搅拌3小时。反应完成后，放冷至室温，加入水200ml并使用乙酸乙酯萃取(200ml×2)，用水洗涤有机层，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶8)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到无色透明液体状的目标产物10.8g。
折射率nD 21.4℃＝1.5474
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ7.95(d，J＝8.4Hz，1H)，7.45-7.65(m，4H)，7.43(t，J＝1.8Hz，1H)，4.37(q，J＝7.2Hz，2H)，4.10(d，J＝17.4Hz，1H)，3.71(d，J＝17.1Hz，1H)，2.62(s，3H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)。
步骤5：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003161
唑-3-基]-2-甲基苯甲酸的制造
在10.79g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲酸乙酯的50ml乙醇和10ml水的溶液中在室温下搅拌的条件下缓慢加入2.0g氢氧化钠的10ml水的溶液。接着在80℃下搅拌反应混合物2小时，反应完成后，在减压下蒸馏除去乙醇。在残留物中，在50℃下搅拌的条件下，滴加浓盐酸，使得pH达到1～3，然后在相同温度下继续搅拌1小时，接着在5℃下继续搅拌1小时。过滤析出的结晶，水洗后干燥，得到白色结晶状的目标产物9.63g。
熔点146.0～148.5℃
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.12(d，J＝8.7Hz，1H)，7.5-7.7(m，2H)，7.52(d，J＝1.5Hz，2H)，7.43(d，J＝1.5Hz，1H)，4.11(d，J＝16.8Hz，1H)，3.73(d，J＝17.4Hz，1H)，2.69(s，3H)。
步骤6：4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003163
唑-3-基]-2-甲基-N-甲氧基羰基-N-(2-吡啶基甲基)苯甲酰胺的制造
在1.00g 4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000126031040003164
唑-3-基]-2-甲基苯甲酸的30ml甲苯的溶液中加入0.43g亚硫酰氯及3滴N，N-二甲基甲酰胺，在90℃下搅拌1小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂、将残留物溶解于5ml四氢呋喃中。
在0.40gN-(2-吡啶基甲基)氨基甲酸甲酯的5ml四氢呋喃的溶液中，在室温下搅拌，加入0.27g叔丁醇钾，在相同温度下搅拌3分钟。接着，在该反应混合物中滴加上述酰氯化物的四氢呋喃溶液，滴加结束后，在相同温度下进一步继续搅拌1小时。反应完成后，使用60ml乙酸乙酯稀释反应混合物，使用50ml水进行洗涤，然后依次使用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水·干燥，减压蒸馏除去溶剂。使用以乙酸乙酯-己烷(1∶2～1∶1)进行洗脱的硅胶柱色谱精制残留物，得到黄色树脂状的目标产物0.75g。
1H NMR(CDCl3、Me4Si，300MHz)δ8.56(d，J＝4.8Hz，1H)，7.65-7.7(m，1H)，7.5-7.55(m，4H)，7.35-7.45(m，2H)，7.15-7.3(m，2H)，5.21(s，2H)，4.09(d，J＝17.4Hz，1H)，3.70(d，J＝17.4Hz，1H)，3.58(s，3H)，2.40(s，3H)。
本发明化合物可以按照上述制造方法和实施例进行制造。在表7～表20中分别示出了与合成例1～合成例28同样地制造的本发明化合物的实例，但是本发明并不仅限于此。
另外，在表中，Et标记表示乙基，同样地，n-Pr或Pr-n表示正丙基、i-Pr或Pr-i表示异丙基、c-Pr或Pr-c表示环丙基、n-Bu或Bu-n表示正丁基、s-Bu或Bu-s表示仲丁基、i-Bu或Bu-i表示异丁基、t-Bu或Bu-t表示叔丁基、c-Bu或Bu-c表示环丁基、c-Pen或Pen-c表示环戊基、c-Hex或Hex-c表示环己基、Ph表示苯基、TMS表示三甲基甲硅烷基，
表中D-1a～D-54b所表示的芳杂环分别表示如下结构，
Figure BDA0000126031040003201
表中E-4a～E-43a所表示的饱和杂环分别表示如下结构，
Figure BDA0000126031040003211
表中M-5a所表示的部分饱和杂环表示如下结构，
Figure BDA0000126031040003212
表中T-4～T-43分别表示如下结构。
Figure BDA0000126031040003221
另外，在表中，表示取代基(X)m及(Y)n的取代位置的编号分别对应于下述结构式中所述的编号的位置，-标记表示无取代。
另外，在表中，Mw的标记表示分子量的计算值、M++H的标记表示分子离子峰的实测值，*1表示“树脂状”、*2表示“油状”、*3表示“分解”。
表7
Figure BDA0000126031040003231
Figure BDA0000126031040003241
Figure BDA0000126031040003251
Figure BDA0000126031040003261
Figure BDA0000126031040003271
表8
Figure BDA0000126031040003272
Figure BDA0000126031040003281
Figure BDA0000126031040003291
上表中，*表示负模式下测定的M+-H的分子离子峰的实测值。
表9
Figure BDA0000126031040003292
Figure BDA0000126031040003301
Figure BDA0000126031040003311
Figure BDA0000126031040003321
表10
表11
Figure BDA0000126031040003323
Figure BDA0000126031040003331
Figure BDA0000126031040003341
Figure BDA0000126031040003351
Figure BDA0000126031040003361
Figure BDA0000126031040003371
Figure BDA0000126031040003381
Figure BDA0000126031040003391
Figure BDA0000126031040003401
Figure BDA0000126031040003411
Figure BDA0000126031040003421
表12
Figure BDA0000126031040003422
Figure BDA0000126031040003431
Figure BDA0000126031040003441
上表中，(+)*标记和(-)*标记表示仅仅1-(2-吡啶基)乙胺部分的光学活性体。
表13
Figure BDA0000126031040003442
Figure BDA0000126031040003451
表14
Figure BDA0000126031040003452
表15
Figure BDA0000126031040003453
上述通式的取代基G表示下述G-3、G-6、G-18或G-20所示的结构。
Figure BDA0000126031040003454
表16
Figure BDA0000126031040003461
表17
Figure BDA0000126031040003462
Figure BDA0000126031040003471
Figure BDA0000126031040003481
表18
Figure BDA0000126031040003482
表19
Figure BDA0000126031040003491
表20
Figure BDA0000126031040003492
Figure BDA0000126031040003501
在本发明化合物中，未记载分子离子峰的实测值、熔点或折射率的化合物的1HNMR数据如表21所示。
另外，表中(A)的描述表示在重氯仿溶剂中、使用四甲基硅烷作为标准物质，300MHz的测定条件(CDCl3、Me4Si，300MHz)，下面的(B)的描述表示(CDCl3、Me4Si，400MHz)的测定条件，(C)的描述表示(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，300MHz)的测定条件、(D)的表述表示(CDCl3-DMSO-d6、Me4Si，400MHz)的测定条件。
表21
Figure BDA0000126031040003502
Figure BDA0000126031040003511
Figure BDA0000126031040003521
Figure BDA0000126031040003531
Figure BDA0000126031040003561
Figure BDA0000126031040003571
Figure BDA0000126031040003581
Figure BDA0000126031040003591
Figure BDA0000126031040003601
Figure BDA0000126031040003611
Figure BDA0000126031040003621
Figure BDA0000126031040003631
Figure BDA0000126031040003641
Figure BDA0000126031040003651
Figure BDA0000126031040003661
Figure BDA0000126031040003671
Figure BDA0000126031040003691
Figure BDA0000126031040003721
[试验例]
下面，针对本发明化合物作为有害生物防除剂的有用性，在下述试验例中进行具体地说明，但是本发明并不仅限于此。
试验例1对菜螟的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将甘蓝叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入菜螟(Plutellaxylostella)的2龄幼虫，每个培养皿中放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查6天后的死虫数量，从下述计算式计算出死虫率。另外，试验是以2次重复的方式进行的。
死虫率(％)＝(死虫数/放虫数)×100
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-005，1-006，1-015，1-016，1-025，1-031，1-040，1-041，1-053，1-055～1-058，1-062～1-074，1-076，1-077，1-079～1-096，1-098，1-101，1-102，1-104～1-110，1-113，1-114，1-116～1-140，1-145～1-147，1-149～1-157，1-159～1-161，1-166～1-168，1-171，1-172，1-174，1-175，1-176*，1-177*，1-178～1-184，1-185*，1-187，1-188*，1-189*，1-190，1-194，1-196，1-199，1-206*，1-207，1-209，1-212，1-214，1-215，1-225，1-226，2-001～2-005，2-011～2-021，2-022*，2-024～2-027，2-028**，2-029**，2-030，2-031，2-032*，2-033，2-034**，2-035**，2-036～2-041，2-042**，2-043，2-044**，2-045**，2-046**，2-047*，2-048**，2-049**，2-050*，2-051*，2-052*，2-053，2-054**，2-055**，3-002～3-004，3-006，3-007，3-012，3-018，3-023，3-025～3-028，3-030～3-035，3-037，3-038，3-040，3-043，3-044，3-046，3-047，3-050，3-055，3-058*，3-060，3-061*，3-062～3-067，3-068*，3-069，3-070*，3-071*，3-073～3-075，3-077～3-081，3-084，3-085*，3-086*，3-087～3-089，3-090*，3-091*，3-092*，3-093*，3-094～3-098，3-100*，3-102～3-104，3-105*，3-106～3-108，3-109*，3-110*，3-111*，3-112*，3-113*，3-114，3-115，3-116*，3-117，3-119～3-127，3-129，3-131，3-132*，3-133～3-136，3-138～3-141，3-143，3-146，3-148，4-002，4-003*，4-004*，4-005，4-006*，4-008～4-010，5-001*，5-002*，5-003*，5-004*，5-005*，5-006，5-007，5-008*，5-009*，5-010*，5-011*，5-012*，5-013*，5-014*，5-015*，5-016，5-017，5-019，5-022*，5-023*，5-029*，5-030～5-035，5-036*，5-037*，5-038*，5-039*，5-040*，5-041*，5-042，5-043，5-044*，5-045*，5-046*，5-047*，5-048*，5-049*，5-050*，5-051*，5-052*，5-053*，5-054～5-056，5-057*，5-058*，5-059*，5-060*，5-061*，5-062*，5-063*，5-064*，5-065*，5-066，5-067*，5-068*，5-069*，5-070*，5-071*，5-072*，5-073*，5-074*，5-075，5-075(+)*，5-075(-)，5-076*，5-077*，5-078*，5-079～5-082，5-083*，5-084，5-085*，5-086*，5-087*，5-088*，5-089*，5-090**，5-091*，5-092*，5-093*，5-094*，5-095，5-097，5-098，5-099*，5-100*，5-101*，5-102*，5-103*，5-104*，5-105*，5-106～5-108，5-109*，5-110，5-111*，5-112*，5-113*，5-114*，5-115，5-116，5-117*，5-118*，5-119*，5-120**，5-121*，5-122*，5-123*，5-124**，5-125，5-126*，5-127，5-128*，5-129，5-130*，5-131～5-133，5-134*，5-135～5-137，5-138*，5-139*，5-140*，5-141*，5-142*，5-143，5-144*，5-145*，5-146，5-147*，5-148*，5-149，5-150，5-151*，5-152～5-155，5-156*，5-158，5-159，5-160*，5-161**，5-162*，5-163，5-164，5-165*，5-166*，5-167，5-168**，5-169*，5-170～5-172，5-173**，5-174**，5-175，5-176*，5-177，5-178，5-179*，5-180*，5-181*，5-182*，5-183*，5-184，5-185*，5-186*，5-187*，5-188*，5-189**，5-189(+)*，5-189(-)，5-190(+)*，5-190(-)，5-191*，5-192*，5-193*，5-194*，5-195**，5-196**，5-197**，5-198～5-200，5-201*，5-202*，5-203**，5-204，5-205*，5-206*，5-207，5-208**，5-209，5-210*，5-211*，5-212*，5-213*，5-214*，5-215*，5-216*，5-217**，5-218*，5-219*，5-219(+)*，5-219(-)*，5-220*，5-221*，5-222*，5-223*，5-224*，5-225*，5-226*，5-227*，5-228*，5-229*，5-230*，5-231*，5-232*，5-233*，5-234*，5-235**，5-236*，5-237，5-238*，5-239*，5-240*，5-241*，5-242*，5-243**，5-244，5-245*，5-246*，5-247*，5-248，5-249*，5-250，5-251*，5-252，5-253，5-254*，5-255，5-256*，5-257*，5-258**，5-259*，5-260，5-261*，5-262**，5-263**，5-264*，5-265*，5-266，5-267*，5-268*，5-270，5-271，5-272*，5-273*，5-274*，5-275*，5-276*，5-277*，5-278*，5-279*，5-280，5-281，5-282*，5-283*，5-284*，5-285*，5-286*，5-287，5-288*，5-289*，5-290，5-291*，5-292，5-293，5-294*，5-295*，5-296，5-298，5-299*，5-300*，5-301*，5-302，5-303*，5-304，5-305**，5-306*，5-307*，5-308**，5-309*，5-310**，5-311，5-312*，5-313*，5-314*，5-315*，5-316，5-317*，5-318*，5-319*，5-320*，5-321，5-322，5-323*，5-324～5-326，5-328，5-329*，5-330*，5-331*，5-332*，5-333*，5-334*，5-335*，5-336*，5-337，5-338*，5-339*，5-340，5-341，5-342*，5-343*，5-344*，5-345，5-346*，5-347，5-349*，5-350～5-352，5-353*，5-354*，5-355*，5-356*，5-357*，5-358*，5-359**，5-360*，5-361*，5-362*，5-363，5-366，5-372，5-374*，5-375*，5-376**，5-377**，5-378*，5-379**，5-380**，5-381**，5-383*，5-384*，5-385**，5-386**，5-387*，5-389*，5-390*，5-391，5-392*，5-393*，5-395*，5-396**，5-397*，5-398*，5-399*，5-400*，5-401*，5-402*，5-403～5-407，5-408*，5-409，5-410*，5-411*，5-412*，5-413*，5-414，5-415*，5-416，5-417*，5-418*，5-419*，5-420*，5-421*，5-422*，5-423*，5-424*，5-425*，5-427*，5-430*，5-431，5-432*，5-433*，5-434*，5-436，5-439*，5-440*，5-441*，5-442*，5-443*，5-444*，5-445*，5-446*，5-447～5-449，5-452*，5-453*，5-454*，5-456，5-457，6-001*，6-002，6-003*，6-004**，6-005，6-006**，6-007*，6-008*，6-009，6-010，6-011*，6-012，6-013*，6-015**，6-016*，6-017*，6-018*，6-019*，6-020*，6-021*，6-022**，6-023*，6-024**，6-025，6-026*，6-027*，6-028*，6-029*，6-030，6-031*，6-032*，6-033*，6-034*，6-035*，6-036*，6-037*，6-038*，6-039*，6-040*，6-041*，6-042*，6-043*，6-044*，6-045*，6-046*，6-047*，6-048*，6-049*，6-050*，6-051*，6-052，6-053，6-054*，6-055*，6-056*，6-057，6-058*，6-059*，6-060**，6-061，6-062**，6-063*，6-064**，6-065**，6-066*，6-067**，6-071**，6-074*，6-075*，6-076*，6-078*，6-079*，6-080*，6-080(+)*，6-080(-)*，6-083*，6-084*，6-085～6-088，7-001，7-002*，7-003*，7-004*，7-005*，7-006*，7-007*，7-008*，7-009*，7-010*，8-002*，8-003*，8-004，9-003，9-008，9-009，10-001，10-002*，10-003～10-005，11-006，11-018，11-024，11-025*，11-026*，11-038，11-043，11-045，11-046，11-049*，11-050～11-052，11-054，11-058～11-062，11-066，11-075，11-088，11-089，12-001，12-002。
另外，上述*标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验，**标记表示使用10ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例2对斜纹夜蛾的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将甘蓝叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-005，1-015，1-016，1-057，1-058，1-062，1-066，1-069，1-080，1-081，1-088，1-101，1-102，1-105～1-109，1-118，1-122，1-123，1-125，1-127，1-129，1-130，1-132，1-153，1-156，1-157，1-166～1-168，1-175，1-176，1-177*，1-182～1-184，1-185*，1-188*，1-189*，1-194，1-206*，1-207，1-212，1-214，1-215，1-225，2-002，2-003，2-013，2-019～2-021，2-022*，2-024～2-026，2-028，2-029，2-031，2-032，2-034～2-039，2-041，2-042，2-044～2-046，2-047*，2-048，2-049，2-050*，2-051*，2-052*，2-054～2-056，3-006，3-018，3-026，3-030，3-032～3-035，3-037，3-043，3-044，3-047，3-058，3-060～3-064，3-068*，3-069，3-070*，3-071*，3-072，3-078，3-079，3-081，3-083～3-086，3-089，3-090*，3-091*，3-093*，3-094，3-095，3-098，3-100*，3-102，3-103，3-105*，3-106，3-107，3-109，3-110*，3-111*，3-112*，3-113*，3-114，3-115，3-116*，3-117，3-121，3-123～3-126，3-129，3-131，3-132*，3-135，3-136，3-139，3-140，3-145，3-148，4-003*，4-004，4-006*，4-010，5-001*，5-002*，5-003*，5-004*，5-005*，5-006，5-007，5-008*，5-009*，5-010，5-011，5-012*，5-013*，5-014*，5-015*，5-016，5-017，5-019，5-022*，5-023*，5-029*，5-032，5-034，5-035，5-036*，5-037*，5-038*，5-039*，5-040*，5-041*，5-042，5-045*，5-046*，5-047*，5-048*，5-049*，5-050*，5-051*，5-052*，5-053*，5-054，5-057*，5-058*，5-059*，5-060～5-064，5-065*，5-066～5-068，5-069*，5-070*，5-071*，5-072*，5-073～5-075，5-075(+)*，5-076*，5-077*，5-078～5-081，5-083*，5-084，5-085，5-086*，5-087*，5-088*，5-089*，5-090，5-091*，5-092*，5-093*，5-094*，5-099～5-101，5-102*，5-103*，5-104*，5-105*，5-106，5-109，5-111*，5-112，5-113*，5-114*，5-115，5-116，5-117*，5-118，5-119*，5-120，5-121*，5-122～5-126，5-128*，5-130，5-132～5-134，5-136，5-137，5-138*，5-139*，5-140～5-147，5-148*，5-149，5-151～5-156，5-159～5-169，5-171～5-178，5-179*，5-180，5-181，5-182*，5-183*，5-184，5-185*，5-186*，5-187*，5-188*，5-189，5-189(+)，5-191*，5-192*，5-193～5-201，5-202*，5-203，5-204，5-205*，5-206*，5-207～5-209，5-210*，5-211*，5-212*，5-213*，5-214*，5-215*，5-216*，5-217，5-218*，5-219*，5-219(+)*，5-219(-)，5-220*，5-221，5-222*，5-223*，5-224*，5-225，5-226*，5-227*，5-228，5-229，5-230*，5-231，5-232*，5-233*，5-234*，5-235，5-236*，5-237*，5-239，5-240*，5-241*，5-242*，5-243～5-245，5-246*，5-247*，5-249*，5-250，5-251，5-254*，5-256*，5-257～5-259，5-261*，5-262，5-263，5-264*，5-265*，5-267，5-268*，5-269，5-271，5-272*，5-273*，5-274*，5-275～5-277，5-278*，5-279*，5-280，5-282*，5-283*，5-284，5-285*，5-286*，5-288*，5-289*，5-291*，5-292，5-294*，5-295*，5-296，5-298，5-299*，5-300，5-301*，5-302，5-303，5-305，5-306*，5-307*，5-308～5-311，5-312*，5-313*，5-314*，5-315*，5-316，5-317*，5-318*，5-319*，5-320～5-322，5-323*，5-329*，5-330*，5-331*，5-332，5-333*，5-334*，5-335～5-337，5-338*，5-339*，5-341，5-342，5-343*，5-344*，5-345，5-346，5-349*，5-351，5-353，5-354，5-355*，5-356～5-359，5-360*，5-361*，5-362*，5-363，5-374*，5-375*，5-376，5-377，5-378*，5-379～5-386，5-387*，5-389*，5-390*，5-392*，5-393*，5-395，5-396，5-397*，5-398*，5-399*，5-400*，5-401*，5-402*，5-405～5-407，5-408*，5-409，5-410*，5-411*，5-412*，5-413*，5-415*，5-417*，5-418*，5-419*，5-420*，5-421*，5-422*，5-423*，5-424*，5-425*，5-427*，5-430*，5-432*，5-433*，5-434*，5-439*，5-440*，5-441*，5-442*，5-443*，5-444*，5-446*，5-447，5-452*，5-453*，5-454*，6-001*，6-002，6-003*，6-004～6-006，6-007*，6-008*，6-010，6-012，6-013，6-015，6-016，6-017*，6-018，6-019*，6-020*，6-021*，6-022～6-025，6-026*，6-027*，6-028～6-030，6-031*，6-032*，6-033*，6-034*，6-035*，6-036～6-038，6-039*，6-040，6-041，6-042*，6-043*，6-044，6-045，6-046*，6-047*，6-048*，6-049*，6-050*，6-051*，6-053，6-054*，6-055*，6-056，6-058～6-067，6-071，6-074*，6-075*，6-076*，6-078*，6-079*，6-080*，6-080(+)*，6-080(-)*，6-083*，6-084*，6-086，6-087，7-001，7-002*，7-003*，7-004*，7-005*，7-006*，7-007*，7-008*，7-009*，7-010*，8-002*，8-003*，8-004，9-009，10-001～10-005，11-024，11-025*，11-026*，11-038，11-049*，11-052，11-055，11-061，11-062，11-066，11-070，12-001，12-002。
另外，上述*标记表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例3对甜菜夜蛾的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-015，1-016，1-057，1-058，1-062～1-064，1-066，1-080，1-081，1-088，1-102，1-105，1-106，1-109，1-118，1-122，1-123，1-125，1-127，1-151，1-153，1-155～1-157，1-166，1-175，1-189，1-207，1-214，1-215，2-003，2-019，2-020，3-026，3-027，3-030，3-032，3-037，3-060，3-091，3-093，3-095，3-109，3-110，3-112，3-125，5-001～5-005，5-008，5-009，5-029，5-036，5-037，5-040，5-041，5-045，5-046，5-048，5-049，5-050，5-052，5-053，5-057～5-059，5-061～5-065，5-067～5-069，5-071，5-073～5-075，5-075(+)，5-076，5-083，5-086～5-089，5-091，5-092，5-094，5-111，5-113，5-117～5-119，5-122，5-138～5-142，5-147，5-148，5-151，5-160，5-165，5-174，5-182，5-183，5-185～5-188，5-189(+)，5-202，5-205，5-210～5-212，5-214～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-220，5-223，5-226，5-227，5-230，5-232～5-234，5-236，5-239，5-241，5-247，5-251，5-257，5-261，5-264，5-268，5-273～5-275，5-279，5-282，5-283，5-285，5-286，5-288，5-291，5-294，5-295，5-301，5-306，5-307，5-309，5-310，5-312～5-315，5-320，5-321，5-323，5-331～5-334，5-339，5-341，5-355～5-357，5-360～5-362，5-374，5-375，5-378，5-387，5-389，5-390，5-397，5-398，5-412，5-433，5-440，6-017～6-021，6-026，6-027，6-031，6-033～6-041，6-043～6-045，6-048，6-049，6-058，6-059，6-063～6-066，6-074～6-076，7-002，7-003，7-005～7-009，8-002，11-024，11-025，11-026。
试验例4对茶长卷叶蛾的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入茶长卷叶蛾(Homona magnanima)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-015，1-016，1-057，1-058，1-062，1-080，1-105，1-107，1-0122，1-123，1-125，1-127，1-153，1-156，1-189，1-207，1-214，1-215，2-003，2-034，2-035，2-051，2-052，3-037，3-060，3-095，3-110，3-112，3-125，3-129，4-003，5-001，5-003～5-005，5-008，5-009，5-012，5-013，5-022，5-029，5-037，5-040，5-041，5-045～5-050，5-052，5-053，5-057～5-059，5-061～5-065，5-069～5-071，5-073，5-075，5-075(+)，5-076，5-077，5-083，5-086～5-090，5-092～5-094，5-102，5-103，5-111，5-113，5-114，5-117，5-119，5-121，5-122，5-138～5-142，5-147，5-148，5-151，5-156，5-160，5-161，5-165，5-166，5-180，5-182，5-183，5-185，5-187，5-188，5-189(+)，5-202，5-205，5-208，5-210～5-212，5-214～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-220，5-221，5-223，5-226～5-228，5-230，5-232～5-234，5-236，5-240～5-242，5-246，5-247，5-251，5-254，5-273～5-275，5-279，5-282，5-283，5-285，5-286，5-288，5-289，5-291，5-294，5-295，5-301，5-306，5-307，5-310，5-312，5-313，5-315，5-319，5-321，5-323，5-329，5-330，5-338，5-339，5-341，5-356，5-357，5-359，5-360，5-362，5-374，5-375，5-378，5-379，5-381，5-387～5-390，5-392，5-393，5-395～5-399，5-401，5-412，5-418，5-419，5-430，5-433，5-434，5-441，6-001，6-003，6-017，6-018，6-020，6-021，6-027，6-031，6-033～6-035，6-038～6-041，6-043，6-066，6-075，6-076，7-002～7-009，8-002，11-024，11-026。
试验例5对棉铃虫的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将甘蓝叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入棉铃虫(Helicoverpa armigera)的2龄幼虫每个培养皿中放入1条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照12次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-066，1-153，1-156，1-207，1-214，1-215，2-034，2-035，2-042，2-055，3-027，3-030，3-032，3-086，3-095，3-109，3-110，3-112，5-008，5-009，5-022，5-040，5-046，5-047，5-049，5-050，5-052，5-053，5-057～5-059，5-061～5-063，5-065，5-068，5-070，5-071，5-075，5-075(+)，5-076，5-077，5-083，5-086～5-089，5-099～5-101，5-109，5-113，5-117，5-120～5-122，5-126，5-138，5-139，5-141，5-142，5-147，5-148，5-151，5-156，5-160，5-165，5-169，5-177，5-180，5-185，5-189(+)，5-193，5-208，5-210～5-212，5-214～5-219，5-219(+)，5-223，5-227，5-228，5-230，5-231，5-233，5-234，5-236，5-241，5-245，5-246，5-249，5-251，5-254，5-261，5-264，5-269，5-273～5-275，5-279，5-284，5-286，5-291，5-294，5-295，5-306，5-307，5-309，5-310，5-312～5-315，5-319，5-323，5-331～5-336，5-338，5-339，5-341，5-353～5-355，5-357，5-359，5-360，5-374，5-375，5-378～5-381，5-383，5-384，5-387，5-389，5-390，5-393，5-395，5-397～5-400，5-408～5-413，5-415，5-420～5-424，5-427，5-433，5-434，5-440，5-443，5-446，5-452～5-454，6-003，6-004，6-016～6-019，6-021，6-023，6-024，6-026，6-027，6-031，6-033～6-041，6-043～6-045，6-048，6-049，6-056，6-066，6-074～6-076，6-078，6-079，6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083，6-084，7-002～7-009，8-002，11-024。
试验例6对桃蛀果蛾的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制成100ppm浓度的药液。将有桃蛀果蛾(Carpocina sasakii)产卵的苹果幼果(20卵/果)浸渍在该药剂中约10秒钟，风干后放入培养皿中，盖好后在25℃的恒温室内保存。20天后检查死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.5-049，5-050，5-070，5-076，5-083，5-088，5-111，5-148，5-219，5-219(+)，5-221，5-234，5-286，5-291，5-323，5-360，5-387，5-390，5-398，6-027，6-039，7-008。
试验例7对西花蓟马的杀虫试验
在内径为7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为相同径长的云豆叶，每1片叶子上接种10条西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的1龄幼虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-175，1-177～1-179，1-182，2-020，2-022，2-028*，2-029*，2-032，2-033，2-034*，2-035*，2-037*，2-038*，2-039*，2-040*，2-041*，2-042*，2-043*，2-044*，2-045*，2-046*，2-047，2-048*，2-049*，2-050～2-052，3-068，3-072*，3-080，3-084～3-086，3-090，3-093，3-105，3-107，3-109，3-110，3-112，3-114，3-122～3-125，3-132，3-135，3-136，4-004，4-006，5-001，5-003，5-009，5-013，5-022，5-023，5-029，5-037～5-041，5-044～5-053，5-057～5-075，5-075(+)，5-076～5-078，5-081～5-089，5-090*，5-091～5-094，5-099～5-105，5-109，5-111～5-119，5-120*，5-121～5-123，5-124*，5-126～5-128，5-129*，5-130，5-131*，5-134，5-137～5-142，5-143*，5-144，5-145，5-146*，5-147，5-148，5-150，5-151，5-153*，5-154，5-156，5-158～5-160，5-161*，5-162，5-164～5-166，5-167*，5-168*，5-169，5-171，5-172*，5-178～5-188，5-189(+)，5-190(+)，5-191～5-194，5-201，5-202，5-205～5-207，5-208*，5-210～5-216，5-217*，5-218，5-219，5-219(+)，5-219(-)，5-220～5-234，5-236～5-242，5-244～5-247，5-249，5-251～5-254，5-255*，5-256，5-257，5-258*，5-259～5-261，5-264，5-265，5-269*，5-270，5-271*，5-272～5-283，5-284～5-289，5-291，5-292，5-294，5-295，5-297，5-299，5-300，5-301，5-302*，5-303，5-306，5-307，5-309，5-310*，5-311～5-315，5-318，5-319，5-321～5-323，5-329～5-336，5-338，5-339，5-341～5-346，5-348，5-349，5-353～5-358，5-360～5-362，5-374，5-375，5-378，5-379*，5-380*，5-381*，5-383，5-384，5-385*，5-387～5-393，5-395，5-396*，5-397～5-401，5-403～5-406，5-408～5-413，5-415，5-417～5-419，5-421，5-422，5-425，5-427，5-430，5-432～5-434，5-439～5-443，5-445，5-446，5-449，5-452，5-453，6-001～6-003，6-004*，6-005*，6-006*，6-007～6-013，6-015*，6-016～6-021，6-022*，6-023，6-024*，6-025*，6-026～6-050，6-054～6-056，6-058，6-059，6-063，6-066，6-070，6-071*，6-074～6-076，6-078～6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083～6-086，7-001，7-003～7-010，8-002，8-003，10-002，10-005，11-024～11-026，11-043，11-045，11-054～11-056，11-059，11-070，11-089，12-002。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例8对南黄蓟马的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为相同径长的云豆叶，在每片叶子上接种10条南黄蓟马(Thrips palmi)的成虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-179，1-196，2-022，2-024～2-026，2-028，2-029，2-033，2-035，2-039，2-044～2-048，2-050～2-052，3-079，3-085，3-086，3-091，3-110，3-112，3-124，3-131，3-148，4-003～4-005，4-010，5-001，5-003，5-006，5-008，5-012～5-015，5-022，5-023，5-029，5-036，5-037，5-040，5-045～5-053，5-057～5-063，5-065，5-067，5-068，5-070～5-075，5-075(+)，5-076～5-079，5-081～5-084，5-086～5-093，5-099，5-102～5-104，5-111～5-114，5-117～5-121，5-124，5-128～5-130，5-137～5-148，5-151，5-153，5-156，5-160～5-162，5-165，5-166，5-179，5-180，5-182～5-186，5-188，5-189(+)，5-193，5-202，5-205，5-206，5-208～5-210，5-214～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-220，5-224～5-226，5-228～5-230，5-232～5-234，5-236，5-238，5-239，5-242，5-246，5-247，5-251，5-256～5-258，5-261，5-264，5-269，5-273～5-276，5-278，5-279，5-280，5-282，5-283，5-285，5-286，5-288，5-289，5-291，5-294，5-295，5-299，5-303，5-306，5-309，5-310，5-312～5-314，5-319，5-322，5-323，5-329，5-330，5-332，5-334，5-335，5-338，5-339，5-346，5-349，5-353～5-362，5-374，5-375，5-378～5-381，5-383～5-385，5-387，5-389，5-390，5-395～5-401，5-408～5-413，5-415，5-418～5-424，5-427，5-430，5-432～5-434，5-439～5-443，5-446，5-452～5-454，6-001，6-003～6-008，6-015，6-017～6-024，6-026～6-035，6-037～6-041，6-043～6-045，6-047～6-049，6-054～6-056，6-058，6-059，6-063，6-066，6-070，6-073～6-076，6-078～6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083，6-084，7-003，7-005～7-009，8-002，10-002，11-025，11-026，11-054，11-056，11-059，12-002。
试验例9对金绿宽蝽的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将水稻的叶鞘浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入样品管中，其中每个试管中放入5条金绿宽蝽(Eysarcoris lewisi)的1龄幼虫，使用海绵盖好后在25℃的恒温室内保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-015，1-050，1-051，1-175，1-209，2-029，2-034，2-035，2-042，2-044～2-052，2-054，2-055，3-047，3-068，3-070～3-072，3-086，3-090，3-093，3-106，3-109～3-112，3-114，3-125，3-131，5-001，5-003，5-005，5-008，5-009，5-013～5-015，5-017，5-022，5-023，5-026，5-029，5-037～5-041，5-045～5-053，5-058～5-065，5-067～5-069，5-071～5-075，5-075(+)，5-076～5-078，5-081，5-083，5-084～5-094，5-099～5-105，5-111～5-114，5-116～5-122，5-124，5-126，5-128，5-130，5-134，5-137～5-142，5-144，5-145，5-147，5-148，5-150，5-151，5-154，5-156，5-158～5-162，5-165，5-166，5-168，5-169，5-171，5-173，5-174，5-179～5-189，5-189(+)，5-191，5-195～5-197，5-203，5-205，5-206，5-208～5-210，5-212～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-220～5-230，5-232，5-233，5-235，5-236，5-238～5-247，5-249，5-251，5-254，5-256～5-262，5-264，5-265，5-273～5-279，5-283，5-285，5-286，5-288，5-289，5-291，5-294，5-295，5-299～5-301，5-304～5-310，5-312～5-315，5-318～5-321，5-323，5-329，5-330，5-332，5-334，5-335，5-338，5-339，5-341～5-344，5-346，5-348，5-353～5-360，5-362，5-374～5-387，5-389，5-390，5-392，5-393，5-395～5-401，5-403～5-405，5-408～5-413，5-415，5-417～5-419，5-421，5-422，5-427，5-431～5-434，5-440，5-443，5-445，5-446，5-448，5-452，5-453，6-001，6-006～6-013，6-015～6-024，6-026～6-029，6-031～6-051，6-054～6-056，6-058～6-060，6-062～6-067，6-070，6-071，6-074～6-076，6-078，6-079，6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083～6-086，7-002～7-010，11-060。
试验例10对水稻褐飞虱的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将水稻的叶鞘浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入试管中，向每个试管中放入5只水稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的2龄幼虫，使用海绵盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-005～1-007，1-017，1-061，1-154，1-175，1-185，1-188，1-189，2-018，2-020，2-025～2-027，2-029，2-033，2-034，2-036，2-044，2-046，2-051，2-052，2-054，3-013，3-068，3-070，3-072，3-075，3-109，3-112，3-125，5-001，5-003，5-009，5-013，5-015，5-023，5-029，5-040，5-041，5-049，5-050，5-053，5-058，5-060，5-061，5-063，5-065～5-068，5-070～5-074，5-075(+)，5-076，5-077，5-080，5-081，5-083，5-084，5-086～5-088，5-090～5-094，5-099，5-102，5-106，5-111，5-113，5-117～5-120，5-130，5-138～5-148，5-151～5-156，5-160，5-161，5-163，5-170，5-173，5-174，5-182，5-186，5-189，5-189(+)，5-195，5-197，5-203，5-205，5-208，5-210，5-212，5-214，5-216，5-219，5-219(+)，5-220，5-226，5-230～5-232，5-234～5-236，5-239，5-240，5-242，5-243，5-245，5-246，5-251，5-254，5-257，5-258，5-261，5-262，5-264，5-265，5-273～5-275，5-279，5-280，5-285，5-286，5-288，5-294，5-295，5-305～5-310，5-313，5-315，5-323，5-330，5-335，5-339，5-341，5-344，5-353～5-360，5-374～5-377，5-379～5-388，5-390，5-392，5-393，5-396，5-398～5-401，5-405，5-410，5-412，5-413，5-419，5-421，5-422，5-427，5-432，5-433，5-440，5-453，6-001，6-003，6-007，6-015～6-023，6-027～6-045，6-048～6-050，6-056，6-058～6-065，6-076，6-078，6-079，6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083，6-086，7-001～7-004，7-006，7-008，7-009，8-003，9-009，11-039，11-041，11-054。
试验例11对银叶粉虱的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面切取放置有银叶粉虱(Bemisia argentifolii)产卵的西红柿的叶(10卵/叶)。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-011，1-182，2-024*，2-025*，2-026*，2-028*，2-029*，2-033，2-034*，2-035*，2-037*，2-044*，2-047，2-050，2-051，3-068，3-079，3-090，3-112，3-125，4-003，4-006，5-001，5-003，5-005，5-007，5-009，5-011，5-013～5-015，5-021～5-023，5-029，5-035，5-037～5-041，5-045～5-053，5-057～5-061，5-063，5-065，5-067～5-075，5-075(+)，5-076～5-078，5-079*，5-081，5-084～5-089，5-090*，5-091～5-094，5-099～5-104，5-112～5-114，5-117，5-118，5-120*，5-122，5-123，5-126，5-128，5-130，5-137～5-142，5-143*，5-144，5-145，5-146*，5-148，5-151，5-153*，5-154，5-156，5-158～5-160，5-161*，5-162，5-164，5-165，5-167*，5-171，5-180，5-182～5-188，5-189(+)，5-191，5-193，5-201，5-202，5-205～5-207，5-208*，5-209～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-220～5-223，5-225～5-234，5-236，5-238～5-242，5-245～5-247，5-249，5-254，5-258*，5-261，5-264，5-273～5-275，5-277～5-279，5-281，5-285～5-288，5-291，5-292，5-294，5-295，5-297，5-299，5-301，5-306，5-309，5-310*，5-312～5-315，5-318，5-319，5-321，5-323，5-330，5-332，5-335，5-339，5-341，5-344，5-345，5-353～5-358，5-359*，5-360，5-362，5-374，5-375，5-378，5-379*，5-380*，5-381*，5-383，5-384，5-385*，5-387～5-393，5-396*，5-397～5-401，5-405，5-409，5-410，5-412，5-417，5-418，5-421，5-422，5-427，5-430，5-433，5-434，5-440，5-446，5-453，6-001，6-003，6-009，6-011～6-013，6-016～6-018，6-020，6-021，6-022*，6-027，6-028，6-031～6-041，6-043，6-044，6-048～6-050，6-056，6-074～6-076，6-078，6-079，6-083，7-001，7-003～7-006，7-008～7-010，11-017，11-024，11-026，11-028，11-056。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例12对桃蚜的杀虫试验
在内径3cm玻璃培养皿上敷设湿脱脂棉，在它上面设置切取为同径的甘蓝叶，放入4条桃蚜(Myzus persicae)无翅成虫。1天后，使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔散布药液(2.5mg/cm2)、盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-006，1-063，1-067，1-069，1-153，1-158，1-163，1-166，1-167，1-171，1-175，1-207，1-209，1-215，2-005，2-015，2-017，2-024*，2-025*，2-026*，2-027，2-029*，2-034*，2-044*，2-046*，2-050，2-051，3-006，3-029，3-064，3-068，3-089，3-110，3-114，3-125，3-131，3-139，3-143，4-003，5-001，5-003，5-005，5-009，5-013，5-015，5-022，5-023，5-037～5-041，5-045～5-050，5-052，5-053，5-056，5-058～5-061，5-063，5-065～5-068，5-070～5-075，5-075(+)，5-076，5-077，5-079*，5-081，5-083～5-086，5-090*，5-091～5-094，5-099，5-100，5-102，5-103，5-113，5-117，5-118，5-128，5-130，5-134，5-138～5-142，5-143*，5-144，5-145，5-146*，5-147，5-148，5-151，5-153*，5-154，5-156，5-158，5-160，5-161*，5-162，5-165，5-180～5-187，5-189(+)，5-193，5-202，5-205，5-209，5-210，5-212，5-214～5-216，5-219，5-219(+)，5-220～5-223，5-226，5-228，5-230，5-231，5-233，5-234，5-236，5-238，5-240，5-242，5-243*，5-245～5-247，5-251，5-254，5-256，5-258*，5-259，5-261，5-264，5-272～5-275，5-277～5-280，5-282，5-284～5-288，5-291，5-294，5-295，5-300，5-301，5-306，5-307，5-309，5-310*，5-313～5-315，5-320，5-321，5-323，5-330，5-334，5-335，5-339，5-341，5-343，5-344，5-348，5-352，5-353～5-358，5-359*，5-360，5-362，5-364，5-374，5-375，5-378，5-379*，5-380*，5-383，5-384，5-385*，5-387，5-389，5-390，5-392，5-393，5-398，5-399，5-401，5-409，5-410，5-415，5-418，5-421，5-422，5-427，5-433，5-434，5-440～5-442，5-446，5-453，6-001，6-003，6-005*，6-007，6-009～6-012，6-015*，6-016～6-021，6-022*，6-027，6-028，6-030～6-033，6-035～6-044，6-048～6-050，6-054，6-056～6-059，6-063，6-066，6-074～6-076，6-078～6-080，6-083，6-084，6-086，7-003～7-007，7-009，9-004，10-002，11-005，11-006，11-026，12-004。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例13对臀纹粉介壳虫的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为同径的云豆叶，在每片叶子上接种10条臀纹粉介壳虫(Planococcus kraunhiae)的1龄幼虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-011，1-177，1-182，2-020，2-028*，2-029*，2-033，2-034*，2-035*，2-037*，2-039*，2-040*，2-041*，2-042*，2-044*，2-045*，2-046*，2-047，2-048*，2-049*，2-050～2-052，2-055*，3-065，3-069，3-085，3-086，3-091～3-093，3-104，3-109，3-125，4-003，4-004，4-006，5-001，5-003，5-005，5-007，5-009，5-013～5-015，5-017，5-022，5-023，5-029，5-037，5-039～5-041，5-045～5-050，5-052，5-053，5-057～5-061，5-063～5-065，5-067～5-075，5-075(+)，5-076～5-078，5-081，5-083～5-089，5-090*，5-091～5-094，5-098～5-105，5-109，5-111～5-114，5-116～5-118，5-121，5-123，5-126，5-128，5-129*，5-130，5-131*，5-138～5-142，5-143*，5-144，5-145，5-146*，5-147，5-148，5-151，5-153*，5-154，5-156，5-158～5-160，5-161*，5-162，5-164，5-165，5-166，5-167*，5-168*，5-171，5-172*，5-179～5-188，5-189(+)，5-190(+)，5-192～5-194，5-201，5-202，5-205，5-206，5-208*，5-210～5-212，5-214～5-216，5-219，5-219(+)，5-221，5-222，5-223，5-226～5-234，5-236～5-240，5-242，5-245～5-247，5-249，5-251，5-253，5-254，5-255*，5-256，5-257，5-258*，5-259，5-261，5-264，5-269*，5-271*，5-272～5-288，5-291，5-292，5-295～5-297，5-299～5-301，5-302*，5-303，5-306，5-307，5-309，5-310*，5-312～5-315，5-318，5-319，5-321，5-322，5-323，5-331，5-332，5-334～5-336，5-338，5-339，5-344，5-345，5-348，5-349，5-353～5-358，5-360～5-362，5-375，5-378，5-379*，5-380*，5-381*，5-383，5-384，5-385*，5-387，5-388，5-390，5-392，5-393，5-395，5-396*，5-397～5-399，5-401，5-406，5-407，5-410，5-412，5-417～5-419，5-422，5-427，5-430～5-434，5-439～5-443，5-445，5-446，5-452，5-453，6-001～6-003，6-005*，6-006*，6-007～6-013，6-015*，6-016～6-021，6-022*，6-023，6-024*，6-025*，6-026～6-050，6-054～6-056，6-058，6-059，6-063，6-066，6-074～6-076，6-078～6-080，6-080(+)，6-083～6-085，7-003～7-010，8-003，9-003，10-002，11-024～11-026，11-043，11-045，11-056，11-058，11-059，11-089，12-006。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例14对黄守瓜的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将黄瓜叶浸渍在该药液中约10秒钟，风干后放入培养皿中，向其中放入黄守瓜(Aulacophora femoralis)的2龄幼虫，每个培养皿放入5条虫子，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-005，1-015，1-016，1-040，1-042，1-055～1-057，1-059，1-061～1-067，1-069～1-071，1-073，1-074，1-076，1-077，1-079～1-081，1-083～1-085，1-087，1-088，1-090，1-092～1-095，1-098，1-099，1-102，1-104～1-110，1-113，1-116，1-118，1-119，1-122～1-129，1-131，1-135，1-136，1-138，1-146，1-147，1-151～1-153，1-155～1-157，1-159，1-166，1-167，1-171，1-172，1-174～1-177，1-179～1-185，1-187～1-189，1-194，1-199，1-206，1-207，1-210，1-212，1-214，1-215，1-220，1-225，2-001，2-004，2-006，2-011，2-013，2-019～2-022，2-025～2-029，2-031，2-032，2-034～2-055，3-002，3-003，3-006，3-011，3-018，3-025～3-028，3-031～3-035，3-037，3-044，3-046，3-047，3-050，3-058，3-061～3-065，3-068～3-072，3-074，3-076，3-078～3-081，3-084～3-087，3-089～3-095，3-097～3-116，3-118～3-125，3-127～3-132，3-134～3-136，3-138～3-143，3-145～3-148，4-003～4-007，4-009～4-011，5-001～5-015，5-017，5-021～5-023，5-028～5-042，5-044～5-075，5-075(+)，5-075(-)，5-076～5-081，5-083～5-095，5-097，5-099～5-107，5-109～5-130，5-132～5-135，5-137～5-156，5-158～5-189，5-189(+)，5-190(+)，5-191～5-219，5-219(+)，5-219(-)，5-220～5-236，5-238～5-296，5-298～5-326，5-329～5-339，5-341～5-350，5-352～5-363，5-365，5-369，5-371，5-374～5-403，5-405～5-413，5-415～5-419，5-421，5-422，5-425，5-427，5-430～5-434，5-436，5-439～5-447，5-449，5-452，5-453，6-001～6-013，6-015～6-024，6-026～6-051，6-053～6-067，6-070，6-071，6-074～6-076，6-078～6-080，6-080(+)，6-080(-)，6-083～6-086，7-001～7-010，8-001～8-004，9-003，9-009，10-002～10-005，11-005，11-015，11-017，11-020，11-023～11-026，11-038，11-043，11-045，11-046，11-052～11-054，11-056～11-060，11-066，11-067，11-072，11-076，12-006。
试验例15对三叶草斑潜蝇的杀虫试验
使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液。将有三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)产卵的切取为直径7cm的云豆叶(10卵/叶)浸渍在该药液中约10秒钟，风干后，放置敷设在内径7cm的苯乙烯杯子中的湿滤纸上，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-175，1-177，2-029*，2-034*，2-035*，2-044*，2-045*，2-050，2-051，3-060，3-068，3-069，3-071，3-072*，3-085，3-086，3-093，3-105，3-109，3-112，3-125，3-148，5-001，5-003，5-005，5-007，5-009，5-015，5-022，5-023，5-036，5-037，5-040，5-041，5-045～5-053，5-058～5-061，5-063～5-065，5-067，5-068，5-070～5-075，5-075(+)，5-076，5-077，5-081，5-083，5-085～5-089，5-090*，5-091～5-094，5-099～5-105，5-113，5-117～5-119，5-120*，5-121～5-123，5-124*，5-126，5-129*，5-131*，5-133*，5-138～5-142，5-144，5-145，5-147，5-148，5-150，5-151，5-154，5-156，5-158，5-160，5-161*，5-162，5-164～5-166，5-168*，5-169，5-171，5-172*，5-178，5-180，5-182～5-188，5-189(+)，5-201，5-202，5-208*，5-209，5-210，5-212，5-214～5-216，5-217*，5-219，5-219(+)，5-221～5-223，5-226～5-234，5-236，5-238，5-239，5-241，5-245～5-247，5-251，5-256，5-257，5-258*，5-259，5-261，5-264，5-265，5-270，5-274，5-275，5-283，5-284，5-286，5-291，5-294，5-295，5-302*，5-303，5-306，5-309，5-310*，5-313～5-315，5-319，5-323，5-335，5-336，5-338，5-339，5-341，5-344，5-345，5-353～5-358，5-360，5-362，5-374，5-375，5-378，5-379*，5-380*，5-381*，5-383，5-384，5-385*，5-387，5-388，5-390，5-392，5-393，5-395，5-396*，5-397～5-401，5-408～5-413，5-415，5-417～5-419，5-421，5-422，5-425，5-427，5-430，5-432，5-433，5-439～5-441，5-443，5-445，5-446，5-452，5-453，6-001，6-004*，6-005*，6-006*，6-007，6-008，6-011～6-013，6-015*，6-016～6-021，6-022*，6-024*，6-025*，6-027，6-031，6-033～6-041，6-043，6-044，6-048～6-050，6-054～6-056，6-066，6-070，6-074～6-076，6-078，6-079，6-083，6-085，7-003，7-005～7-009。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例16对二斑叶螨的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为同径的云豆叶，在每片叶子上接种10条二斑叶螨(Tetranychus urticae)的幼虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备500ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-177，1-182，2-027，2-028*，2-029*，2-034*，2-035*，2-036，2-037*，2-039*，2-040*，2-041*，2-042*，2-044*，2-045*，2-046*，2-047，2-048*，2-049*，2-050～2-052，3-068，3-084，3-086，3-109，3-110，3-112，3-114，3-124，3-131，5-001，5-003，5-005，5-007～5-009，5-011，5-013，5-015，5-019，5-021，5-022，5-023，5-028，5-029，5-035～5-037，5-040，5-041，5-045～5-053，5-057～5-075，5-075(+)，5-076～5-078，5-080～5-089，5-090*，5-091～5-094，5-098～5-105，5-109，5-112～5-114，5-117～5-119，5-121～5-123，5-126，5-128，5-129*，5-130，5-132，5-134，5-136～5-142，5-143*，5-144，5-145，5-146*，5-147，5-148，5-150～5-152，5-153*，5-154～5-156，5-158～5-160，5-161*，5-162～5-166，5-167*，5-168*，5-171，5-172*，5-177～5-180，5-182～5-188，5-189*，5-189(+)，5-190(+)，5-191，5-192，5-196*，5-197*，5-199～5-202，5-204～5-207，5-208*，5-209～5-212，5-214～5-216，5-218，5-219，5-219(+)，5-219(-)，5-220～5-234，5-235*，5-236，5-238～5-242，5-243*，5-245～5-247，5-249，5-251，5-254，5-255*，5-256，5-257，5-258*，5-259，5-261，5-264，5-265，5-269*，5-271*，5-273～5-275，5-277～5-279，5-283～5-286，5-288，5-291，5-292，5-294，5-295，5-299～5-301，5-306，5-307，5-312～5-316，5-321，5-323，5-325，5-330，5-336，5-338，5-339，5-341，5-344，5-345，5-349，5-353～5-358，5-360，5-362，5-374，5-375，5-376*，5-377*，5-378，5-379*，5-380*，5-381*，5-383，5-384，5-385*，5-386*，5-387～5-395，5-396*，5-397～5-399，5-401，5-402，5-405，5-406，5-408～5-413，5-415，5-417～5-419，5-421，5-422，5-425，5-427，5-430，5-432，5-433，5-440，5-441，5-443，5-445，5-452，5-453，6-001，6-003，6-007，6-008，6-011～6-013，6-015*，6-016～6-021，6-023，6-027，6-030～6-044，6-046～6-050，6-054～6-056，6-066，6-074～6-076，6-078，6-079，6-083～6-085，7-003～7-010，8-003，10-002，11-026，12-002。
另外，上述*表示使用100ppm浓度的药液实施杀虫试验。
试验例17对红叶螨的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为同径的橘叶，在每片叶子上接种10条红叶螨(Aculops pelekassi)幼虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。6天后检查死虫数量，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.1-177，3-093，3-112，5-001～5-003，5-005，5-008，5-009，5-022，5-023，5-036，5-037，5-040，5-041，5-046，5-047，5-049，5-050，5-053，5-057～5-059，5-061，5-063，5-065，5-066，5-069～5-071，5-074～5-077，5-081，5-083，5-084，5-086，5-088，5-111～5-113，5-121，5-137～5-140，5-148，5-151，5-174，5-182，5-183，5-185，5-187，5-188，5-202，5-205，5-206，5-215，5-216，5-219～5-221，5-225，5-226，5-233～5-235，5-241，5-247，5-274，5-285，5-291，5-294，5-295，5-301，5-313，5-323，5-331，5-334，5-338，5-339，5-355，5-360，5-374，5-378，5-387～5-390，5-393，5-397，5-398，6-003，6-017，6-020，6-021，6-027，6-031，6-033～6-035，6-043，6-049，6-054，6-064，6-070，6-076，7-003，7-007～7-009，10-002。
试验例18对侧多食跗线螨的杀虫试验
在内径7cm的苯乙烯杯子中敷设湿滤纸，在它上面放置切取为同径的云豆叶，在每片叶子上接种10条侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)的成虫。使用加入了展着剂的水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)，制备100ppm浓度的药液，使用旋转式散布塔在每个聚乙烯杯子中散布各2.5ml的药液，盖好后在25℃的恒温室内保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.3-093，5-009，5-036，5-037，5-040，5-041，5-050，5-053，5-058，5-063，5-067，5-071，5-075～5-077，5-083，5-088，5-089，5-113，5-121，5-140，5-147，5-148，5-151，5-174，5-179，5-185，5-188，5-214，5-215，5-219，5-230，5-233～5-236，5-249，5-251，5-254，5-274，5-288，5-289，5-291，5-294，5-309，5-332，5-339，5-355，5-360，5-374，5-375，5-387，5-398，6-017，6-026，6-031，6-033～6-035，6-038，6-045，6-064，6-070，6-076，7-003，7-007～7-009。
试验例19对猫蚤的杀虫试验
在内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上涂布400μl将4mg本发明化合物溶解于40ml丙酮(浓度：100ppm)的丙酮溶液，然后使丙酮挥发，在培养皿的内壁上制作本发明化合物的薄膜。所使用的培养皿的内壁为40cm2，处理药量为1μg/cm2。向其中放入10只猫蚤(Ctenocephalides felis)成虫(雌雄混合)，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查4日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照1次方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.2-029*，2-052，5-002，5-003，5-005，5-007，5-008，5-012，5-013，5-023，5-029，5-037，5-058，5-071*，5-072，5-075*，5-076*，5-077，5-086，5-088*，5-093*，5-100*，5-101*，5-111*，5-117，5-121，5-130*，5-138，5-139，5-140*，5-142*，5-148*，5-160*，5-161*，5-165*，5-182*，5-184，5-187，5-188，5-192，5-205，5-206，5-209，5-214*，5-218，5-219*，5-223，5-229，5-230，5-232，5-234*，5-235*，5-236，5-238，5-240，5-241*，5-243*，5-245*，5-247，5-264，5-274，5-287，5-291，5-294，5-312，5-313，5-323，5-354*，5-356*，5-359*，5-360，5-362，5-378*，5-379*，5-383*，5-384*，5-387*，5-389*，5-390，5-393，6-020，6-026，6-033，6-034*，6-035*，6-043*，6-046～6-049，6-054，6-055，6-074，7-002*，7-004，7-008，7-009。
另外，上述*表示使用0.1μg/cm2的处理药量来实施试验。
试验例20对美洲犬蜱(American dog tick)的杀虫试验
在2个内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上，涂布400μl将4mg本发明化合物溶解于40ml丙酮(浓度：100ppm)的丙酮溶液，然后使丙酮挥发，在培养皿的内壁上制作本发明化合物的薄膜。所使用的培养皿的内壁为40cm2，处理药量为1μg/cm2。向其中放入10只美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)的第1若虫(雌雄混合)，合并2个培养皿，使用胶带密封结合部以防止逃亡，在25℃的恒温室中保存。检查4日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照1次方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：
No.2-029*，2-052，5-003，5-005，5-008，5-023，5-029，5-037，5-058，5-063*，5-071*，5-072，5-075*，5-076*，5-077，5-086，5-088*，5-093*，5-100*，5-101*，5-117，5-121，5-128，5-130*，5-138，5-139，5-140*，5-142*，5-148*，5-160*，5-161*，5-165*，5-182*，5-184，5-187，5-188，5-191，5-192，5-205，5-206，5-209，5-214*，5-219*，5-223，5-229，5-230，5-232，5-233*，5-234*，5-235*，5-236，5-238，5-240，5-241*，5-243*，5-245*，5-247，5-264，5-274，5-287，5-291，5-294，5-312，5-313，5-320，5-321，5-323，5-354*，5-356*，5-359*，5-360，5-362，5-378*，5-379*，5-383*，5-384*，5-386*，5-387*，5-390，5-393，6-020，6-026，6-033，6-034*，6-035*，6-043*，6-046～6-049，6-054，6-055，6-074，7-004，7-008，7-009，11-056。
另外，上述*表示使用0.1μg/cm2的处理药量实施试验。
试验例21对德国小蠊的杀虫试验
使用丙酮稀释本发明化合物，制备10μg/μl浓度的药液。在德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫的腹部涂布药液，每只成虫涂布1μl，在25℃的恒温室中保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照5次重复的方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：No.5-075。
试验例22对家蝇的杀虫试验
使用丙酮稀释本发明化合物，制备1μg/μl浓度的药液。在家蝇(Musca domestica)雌成虫的腹部涂布药液，每只成虫涂布1μl，在25℃的恒温室中保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照10次重复的方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：No.5-234。
试验例23对白蚁(Eastern subterranean termite)的杀虫试验
用水稀释本发明化合物的10％乳剂(视化合物的不同，可以使用10％的可湿性粉剂)制备10ppm浓度的药液，将该0.5ml药液滴加到10g砂中进行混合。将滤纸和经过药剂处理的砂子放入涂有1％琼脂的培养皿中，在每个培养皿中放入10只白蚁(Reticulitermes flavipes)，在25℃的恒温室中保存。调查2日后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：No.5-234。
试验例24对赤拟谷盗的杀虫试验
使用丙酮稀释本发明化合物，制备0.1mg/ml浓度的药液。在10g麦糠中滴加10ml药液进行混合，然后放入20只赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)成虫，在25℃的恒温室中保存。检查2个月后的死虫数，按照与试验例1相同的计算式计算出死虫率。另外，试验是按照2次重复方式进行的。
其结果是，在测试的化合物中，下述化合物显示出80％以上的死虫率。
本发明化合物：No.5-234。
产业上的可利用性
本发明的异
Figure BDA0000126031040003921
唑啉取代苯甲酰苯胺化合物显示出优异的有害生物防除活性，特别是杀虫·杀螨活性，并且对于哺乳动物、鱼类及益虫等非目标生物几乎无不良影响，是一种非常有用的化合物。

Claims (9)

1.通式(1)所表示的异
Figure FDA0000126031030000011
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐：
Figure FDA0000126031030000012
式中，A1、A2和A3各自独立地表示碳原子或氮原子，
G表示苯环、含氮6元芳杂环、呋喃环、噻吩环或包含2个以上选自氧原子、硫原子及氮原子的杂原子的5元芳杂环，
W表示氧原子或硫原子，
X表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R4所任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C6炔基、被R4所任选取代的(C2～C6)炔基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，m表示2、3、4或5时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2N(R15)-、-CH2N(R15)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-CH2CH＝CH-、-OCH＝CH-、-SCH＝CH-、-N(R15)CH＝CH-、-OCH＝N-、-SCH＝N-、-N(R15)CH＝N-、-N(R15)N＝CH-、-CH＝CHCH＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-N＝CHCH＝CH-、-N＝CHCH＝N-或-N＝CHN＝CH-，可以与2个X所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上的Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任意取代的(C3～C8)环烷基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，当n表示2、3或4时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Y邻接时，邻接的2个Y通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-OCH＝N-或-SCH＝N-，可以与2个Y所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上的Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1及R2各自独立地表示氢原子、氰基、C1～C12烷基、被R16所任意取代的(C1～C12)烷基、C3～C12环烷基、被R16所任意取代的(C3～C12)环烷基、C3～C12链烯基、被R16所任意取代的(C3～C12)链烯基、C3～C12环烯基、C3～C12卤代环烯基、C3～C12炔基、被R16所任意取代的(C3～C12)炔基、-SR9、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、-C(＝NR11)OR9、-C(＝NR11)SR9、-C(＝NR11)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-28、E-30、E-31、E-34或者E-45，或者，R1与R2一起形成＝C(R2a)R1a，进而或者，R1与R2通过一起形成C2～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R1a及R2a各自独立地表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C3～C12环烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、-SR9、-OR9、-N(R10)R9、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R1a与R2a通过一起形成C4～C5亚烷基链或C4～C5亚烯基链，可以与所结合的碳原子形成5～6元环，这时的亚烷基链及亚烯基链可以包含1～3个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基或C1～C6卤代烷基硫基任意取代，
R3表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任意取代的(C3～C8)环烷基、C3～C6链烯基、被R4所任意取代的(C2～C6)链烯基、C3～C6炔基、被R4所任意取代的(C2～C6)炔基、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
D-1～D-60分别表示下述结构式所表示的芳杂环，
Figure FDA0000126031030000041
Figure FDA0000126031030000051
Figure FDA0000126031030000061
Z表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基磺酰基氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、苯基或被卤素原子任意取代的苯基，当p1，p2，p3或p4表示2以上的整数时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Z邻接时，邻接的2个Z通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH＝CH-CH＝CH-，可以与2个Z所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
E-1～E-49分别表示下述结构式所表示的饱和杂环，
Figure FDA0000126031030000091
R4表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R5表示C1～C6烷基、被R24所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R24所任意取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R24所任意取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C3～C6炔基、被R24所任意取代的(C3～C6)炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-35、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、苯基硫基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基氨基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-OH、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-SN(R18)R17、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-P(O)(OR21)2或者-P(S)(OR21)2，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基，或者，R7与R6通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基任意取代，
R8表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R10表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R10与R9通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R11表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或可以被(Z)p1取代的苯基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R12表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R13及R14各自独立地表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R15表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
进而，当在R15的邻位存在Z时，邻接的R15和Z通过形成-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-CH＝CH-N＝CH-或-CH＝CH-CH＝N-，可以与各自结合的原子一起形成6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
R16表示卤素原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49或M-1～M-22，
M-1～M-22分别表示下述结构式所表示的部分饱和杂环，
Figure FDA0000126031030000131
R17表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧基羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、C1～C12烷基羰基、C1～C12烷氧基羰基、-C(O)ON＝C(CH3)SCH3、-C(O)ON＝C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R18表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧基羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R18与R17通过一起形成C4～C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5～8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，且可以被C1～C4烷基或C1～C4烷氧基任意取代，
R19表示氢原子、C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NHR29、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-13、D-15～D-25、D-30～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30或E-31，
R19a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R19a与R19b通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的碳原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R21表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R22表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C4烷基)氨基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，当q1、q2、q3或q4表示2以上的整数时，各个R22可以是相同的，也可以是互不相同的，进而，当2个R22在同一碳原子上取代时，2个R22一起可以形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6亚烷基，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-OH、苄氧基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基或D-5，
R24表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R25表示氢原子、C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、被R32任意取代的(C3～C8)炔基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R26表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基或C1～C6烷氧基，或者，R26与R25通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、被R32任意取代的(C3～C8)炔基、-SH、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-18、D-21、D-25、D-30～D-35、D-47、D-50、D-51、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R32任意取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C6卤代链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C8链烯基、被R32任意取代的(C2～C8)链烯基、C2～C8炔基、被R32任意取代的(C2～C8)炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代，
R30表示C1～C8烷基、被R32任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8链烯基、被R32任意取代的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基或被R32任意取代的(C3～C8)炔基，
R31表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C4亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR33、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR33、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR33、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6卤代环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C6烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、被D-1～D-60的任一个所取代的(C1～C4)烷基、被E-1～E-49的任一个所取代的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C6卤代链烯基(C3～C8)环烷基、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C8炔基、C2～C8卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R34表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、苯氧基羰基、被(Z)p1所取代的苯氧基羰基、苯基羰基、被(Z)p1所取代的苯基羰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-3～E-9、E-23～E-31、E-34或者E-45，或者，R34与R33通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可被卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、甲酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基任意取代，
m表示0～5的整数，
n表示0～4的整数，
p1表示1～5的整数，
p2表示0～4的整数，
p3表示0～3的整数，
p4表示0～2的整数，
p5表示0或1的整数，
q1表示0～3的整数，
q2表示0～5的整数，
q3表示0～7的整数，
q4表示0～9的整数，
r表示0～2的整数，
t表示0或1的整数。
2.根据权利要求1所述的异
Figure FDA0000126031030000191
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
G表示G-1～G-10的任一个所示的芳香族6元环或G-11～G-25的任一个所示的芳香族5元环，
Figure FDA0000126031030000201
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R4所任意取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R4所任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R4所任意取代的(C2～C6)炔基、-OH、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-4～E-49，当m表示2以上的整数时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-或-CH＝CHCH＝CH-，可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝CHOR8、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-24、D-30～D-38、D-43～D-52或D-53，当n表示2以上的整数时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
进而，当2个Y邻接时，邻接的2个Y通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH＝N-或-SCH＝N-，可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被卤素原子、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基任意取代，
R1表示C1～C8烷基、被R16所任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、苯基(C3～C6)链烯基、被(Z)p1所取代的苯基(C3～C6)链烯基、C3～C8炔基、C3～C8卤代炔基、苯基(C3～C6)炔基、被(Z)p1所取代的苯基(C3～C6)炔基、C1～C8烷氧基、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-C(＝NR11)OR9、-C(＝NR11)SR9、-C(＝NR11)N(R10)R9、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-13、D-15～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-58、E-4～E-9、E-23～E-28、E-30、E-31、E-34或者E-45，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、苄氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基硫基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、硝基(C1～C6)烷基、C1～C4烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-SR9、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R2与R1一起形成＝C(R2a)R1a，进而或者，R2与R1通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、甲酰基、C1～C6烷基羰基或C1～C6烷氧基羰基任意取代，
R1a与R2a一起通过形成C4～C5亚烷基链或C4～C5亚烯基链，可以与结合的碳原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链及亚烯基链可以包含1～3个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子或C1～C6烷基任意取代，
R3表示氰基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-13、D-15～D-23、D-25～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R4表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-5、D-8～D-38、D-41、D-43、D-44、D-47～D-52或D-53，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-7、D-9、D-15～D-23、D-30～D-35、D-47～D-53、E-3～E-9、E-23～E-27或E-28，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、-S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R7表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R8表示C1～C6烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-6～D-35、D-38、D-47～D-54或D-55，
R10表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R11表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R12表示C1～C6烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R13和R14各自独立地表示C1～C6烷基，
R15表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、-Si(R13)(R14)R12、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49或M-1～M-22，
R17表示C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基或C1～C6烷氧基羰基，
R18表示C1～C6烷基、苯基(C1～C4)烷基或被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基，或者，R18与R17通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，且可以被甲基或甲氧基任意取代，
R19表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NHR29、-S(O)2N(R29)R28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-13、D-15～D-25、D-30～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-60、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30或E-31，
R19a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-10、D-15～D-23、D-47～D-55、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R19a与R19b通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的碳原子形成5～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、C2～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9或C1～C6烷基磺酰基，
R22表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当q1、q2、q3或q4表示2以上的整数时，各个R22可以是相同的，也可以是互不相同的，进而，当2个R22在同一碳原子上取代时，2个R22一起可以形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6亚烷基，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、苄氧基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基或D-5，
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、二(C1～C6烷基)磷酰基、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R26表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基或C1～C6烷氧基，或者，R26与R25通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基羰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基羰基(C1～C4)烷基、二(C1～C4烷基)氨基羰基(C1～C4)烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-21、D-35、D-47或D-50，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C 6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R30表示C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基或C3～C8卤代炔基，
R31表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C3～C6环烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)NHR33、-OC(O)N(R34)R33、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)NHR33、-SC(O)N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-C(O)OR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60或E-1～E-49，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-13、D-15～D-18、D-21、D-29～D-37、D-47～D-55、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31或E-34，
R34表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R34与R33通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子。
3.根据权利要求2所述的异
Figure FDA0000126031030000271
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
G表示G-1、G-3、G-4、G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21或G-22，
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH＝NOR11、-C(R9)＝NOR11、-Si(R13)(R14)R12、E-10、E-12、E-18、E-32、E-35或E-43，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2CF2O-，可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任意取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-N＝C(R9)OR8、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当n表示2或3时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1表示C1～C8烷基、被R16所任意取代的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C8链烯基、C3～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、C3～C8卤代炔基、-N(R20)R19、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、被(Z)p1所取代的苯基、D-8～D-13、D-15～D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45～D-58、E-5、E-7、E-8、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31或E-34，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷氧基羰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、C1～C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)p1所取代的苯基硫基、C1～C6烷基磺酰基、-SN(R18)R17、-NHR20、-N＝CHR19b、-N＝C(R19b)R19a、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，或者，R2与R1通过一起形成C2～C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R3表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6卤代环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)卤代烷基、氰基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、E-4～E-7、E-23～E-27或E-28，
R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、E-4～E-9、E-23～E-27或E-28，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R7表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R10表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R11表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，或者，R11与R9通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R15表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、-C(＝NR31)N(R29)R30、-C(＝NOR31)NHR29、-C(＝NOR31)N(R29)R30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-42、D-47～D-55、E-4～E-12、E-14、E-16～E-19、E-21～E-23、E-26～E-35、E-40～E-45、E-48、M-2、M-3、M-5、M-8～M-10、M-14、M-15或M-16，
R17表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基(C1～C4)烷基或C1～C6烷氧基羰基，
R18表示C1～C6烷基或苄基，
R19表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C6)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、被(Z)p1所取代的苯基磺酰基、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-18、D-21、D-25、D-30～D-35、D-47～D-55或D-56，
R19a表示C1～C6烷基，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R22表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，或者，在同一碳原子上取代的2个R22可以一起形成氧代基团或硫代基团，
R23表示氢原子、C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R26表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R26与R25通过一起形成C3～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1～C6烷基、氧代基或硫代基取代，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-47或D-50，
R28表示C1～C6烷基、被R32任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2～C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3～6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，
R30表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C8链烯基或C3～C8炔基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环，这时的亚烷基链可以被C1～C6烷基任意取代，
R32表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基硫基、C1～C4卤代烷基硫基、C1～C4烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R33表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R34表示氢原子或C1～C6烷基，
m表示1～3的整数，
n表示0～2的整数，
q2表示0～3的整数，
q3表示0～2的整数，
q4表示0～2的整数。
4.根据权利要求3所述的异
Figure FDA0000126031030000321
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
A1表示碳原子或氮原子，
A2和A3表示碳原子，
G表示G-1，
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2CF2O-，可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R4所任选取代的(C1～C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NHR7、-N(R7)R6、-C(O)NH2或-C(S)NH2，当n表示2或3时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，
R1表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-N(R20)R19、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、被(Z)p1所取代的苯基、D-8、D-10、D-11、D-13、D-15、D-17、D-18、D-21～D-23、D-26、D-27、D-29～D-37、D-39、D-40、D-42、D-45、D-47、D-48、D-50、D-51、D-53、D-54、D-56、D-58、E-5、E-7或E-9，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-OH、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6烷基磺酰基氧基、-NH2、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9或-C(S)SR9，
R3表示C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、C1～C4卤代烷基硫基(C1～C4)卤代烷基、氰基(C1～C6)卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基或三(C1～C6烷基)甲硅烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基，
R6表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R7表示氢原子或C1～C6烷基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29)R28、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、-C(＝NR31)OR30、-C(＝NR31)SR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-12、E-18、E-19、E-32、E-35、E-43、M-2、M-3、M-5、M-8、M-9或M-10，
R19表示C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NHR29、-C(S)N(R29)R28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，
R20表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R25表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基或C1～C6烷基磺酰基，
R26表示氢原子或C1～C6烷基，
R27表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或三(C1～C4烷基)甲硅烷基(C1～C4)烷基，
R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、苯基(C1～C4)烷基、被(Z)p1所取代的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、苯基或被(Z)p1所取代的苯基，
R29表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R30表示C1～C6烷基或C3～C6环烷基(C1～C4)烷基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，或者，R31与R30通过一起形成C2～C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5～6元环。
5.根据权利要求4所述的异
Figure FDA0000126031030000341
唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中：
X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C6)卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、-OR5、-OSO2R5或-S(O)rR5，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，
Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、-NHR7或-N(R7)R6，
R1表示C1～C6烷基、被R16所任意取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、-N(R20)R19、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、D-35、D-50或D-51，
R2表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C6)烷基、C3～C6炔基、-C(O)R9或-C(O)OR9，
R3表示C1～C6卤代烷基或C3～C8卤代环烷基，
R5表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C3卤代烷氧基(C1～C3)卤代烷基，
R6表示C1～C6烷基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷硫基羰基、C1～C6烷氧基硫代羰基、C1～C6烷基二硫羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基硫基(C1～C4)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R16表示卤素原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6卤代烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、-C(O)OR28、-C(O)NHR29、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、-C(R31)＝NOH、-C(R31)＝NOR30、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-4、D-8～D-38、D-47～D-55、E-4～E-7、E-10、E-11或E-32，
R19表示C1～C6卤代烷基、-C(O)R28、-C(O)OR28、苯基、被(Z)p1所取代的苯基、D-3、D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D-53或D-54，
R20表示氢原子或C1～C6烷基，
R28表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
R29表示氢原子或C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基，
R31表示氢原子或C1～C6烷基，
n表示0或1的整数。
6.一种有害生物防除剂，其含有选自权利要求1～5所述的异
Figure FDA0000126031030000361
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
7.一种农药，其含有选自权利要求1～5所述的异
Figure FDA0000126031030000362
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
8.一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂，其含有选自权利要求1～5所述的异
Figure FDA0000126031030000363
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
9.一种杀虫剂或杀螨剂，其含有选自权利要求1～5所述的异
Figure FDA0000126031030000364
唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
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