JP7082425B2 - 除草活性を示すテトラヒドロ及びジヒドロフランカルボキサミドの3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド類 - Google Patents
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Description
が記載されている。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C4)-アルキル若しくは(C1-C4)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R3は、(C1-C5)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C5)-アルケニル、(C2-C5)-アルキニル又は(C1-C5)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C5)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
Yは、酸素又は硫黄を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
Zは、基R10から選択されるk個のラジカルで置換されている完全飽和又は部分的飽和のフラン環
を表し;
R10は、ハロゲン、シアノ若しくはCO2R7を表すか、
又は、
(C1-C2)-アルキル若しくは(C1-C2)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール若しくは置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、
又は、
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル-(C1-C7)-アルキル、(C2-C12)-アルケニル、(C5-C7)-シクロアルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員、6員、又は7員の環[ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、ハロ-(C1-C6)-アルキル、オキソ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8からなる群から選択されるラジカルで1~6置換されていてもよく、並びに、ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子、及び、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでいる]を形成し;
X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C2)-アルキル[ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、S(O)nR6若しくはCO2R7を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R5は、(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R6は、水素又はR5を表し;
R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C4)-アルケニル若しくは(C3-C4)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C8)-アルケニル若しくは(C3-C8)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
kは、連続数0、1又は2を表し;
mは、連続数0、1、2、3、4又は5を表し;
nは、連続数0、1又は2を表し;
pは、連続数0又は1を表し;及び、
rは、連続数3、4、5又は6を表す〕
で表される化合物及びその農薬として許容される塩を提供する。
-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;2H-1,3-オキサジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;6H-1,3-オキサジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;4H-1,3-オキサジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;モルホリン-2-又は-3-又は-4-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は-3-又は-5-又は-6-イル;2H-1,4-オキサジン-2-又は-3-又は-5-又は-6-イル;4H-1,4-オキサジン-2-又は-3-イル;1,2-オキサゼパン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;6,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;1,2-オキサゼピン-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;1,3-オキサゼパン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;6,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;1,3-オキサゼピン-2-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;1,4-オキサゼパン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;4,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル;6,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;1,4-オキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;イソチアゾリジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-イル;2,3-ジヒドロイソチアゾール-2-又は-3-又は-4-又は-5-イル;2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-又は-3-又は-4-又は-5-イル;4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-又は-4-又は-5-イル;1,3-チアゾリジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は-3-又は-4-又は-5-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は-4-又は-5-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は-4-又は-5-イル;1,3-チアジナン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-チアジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;2H-1,3-チアジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;6H-1,3-チアジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イル;4H-1,3-チアジン-2-又は-4-又は-5-又は-6-イルなどである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から選択される3個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、1,4,2-ジオキサゾリジン-2-又は-3-又は-5-イル;1,4,2-ジオキサゾール-3-又は-5-イル;1,4,2-ジオキサジナン-2-又は-3-又は-5-又は-6-イル;5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-又は-5-又は-6-イル;1,4,2-ジオキサジン-3-又は-5-又は-6-イル;1,4,2-ジオキサゼパン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;6,7-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3-ジヒドロ-7H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;2,3-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は-5-又は-6-又は-7-イル;7H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は-5-又は-6-又は-7-イルなどである。置換されていてもよいヘテロ環の構造例は、さらにまた、以下に記載されている。
R1及びR2は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、又は、(C1-C3)-アルキル若しくは(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R3は、好ましくは、(C1-C4)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C1-C4)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
Yは、酸素を表す。
Wは、酸素を表す。
を有している。
を有している。
を表す。
R10は、好ましくは、フッ素、塩素、シアノ、CO2H、CO2CH3若しくはCO2CH2CH3を表すか、又は、(C1-C2)-アルキル若しくは(C1-C2)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R11は、好ましくは、水素を表すか、又は、(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R12は、好ましくは、水素、シアノ若しくはヒドロキシを表すか、又は、OR7、S(O)nR5、NR6R8、NR6CO2R8、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員又は6員の環[ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、並びに、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでおり、ここで、炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成する。
X2、X4及びX6は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、又は、メチル若しくはメトキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
X3及びX5は、好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、又は、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R5は、好ましくは、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R7は、好ましくは、水素を表すか、又は、(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
R8は、好ましくは、水素を表すか、又は、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル若しくはアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す。
mは、連続数0、1、2又は3を表す。
R1及びR2は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、又は、(C1-C3)-アルキル若しくは(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R3は、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル又は(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C2)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
Yは、酸素を表し;
Wは、酸素を表し;
Zは、基Z-1~基Z-15を表し、ここで、Z-1~Z-15は、下記意味:
を有しており;
X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、又は、メチル若しくはメトキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;及び、
R5は、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R6は、水素又はR5を表し;
R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル若しくはアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R11は、水素を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R12は、水素、シアノ若しくはヒドロキシを表すか、
又は、
OR7、S(O)nR5、NR6R8、NR6CO2R8、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員又は6員の環[ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、並びに、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでおり、ここで、炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成し;
mは、連続数0、1、2又は3を表し;
nは、連続数0、1又は2を表し;
pは、連続数0又は1を表し;及び、
rは、連続数3、4又は5を表す。
R1及びR2は、それぞれ、水素を表し;
R3は、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル又は(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C2)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
Yは、酸素を表し;
Wは、酸素を表し;
Zは、基Z-1~基Z-4を表し、ここで、Z-1~Z-4は、下記意味:
を有しており;
X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素又はフッ素を表し;
X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;及び、
R5は、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R6は、水素又はR5を表し;
R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル若しくはアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R11は、水素を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R12は、水素、シアノ若しくはヒドロキシを表すか、
又は、
OR7、S(O)nR5、NR6R8、NR6CO2R8、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
又は
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員又は6員の環[ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、並びに、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでおり、ここで、炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成し;
mは、連続数0、1、2又は3を表し;
nは、連続数0、1又は2を表し;
pは、連続数0又は1を表し;及び、
rは、連続数3、4又は5を表す。
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP 0142924A、EP 0193259A);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/013972A);
・ 新規成分又は二次代謝産物(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換えされた作物植物(EP 0309862A、EP 0464461A);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP 0305398A);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート及び-オクタノエート、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウム及び-トロールアミン(trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-イソオクチル、-カリウム及び-ナトリウム、ダイムロン(daimuron)(dymron)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2-(2,4-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、2-(2,5-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-5231、即ち、N-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F-7967、即ち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム及び-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム及び-トリメシウム、H-9201、即ち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、即ち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-イモニウム(immonium)、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム及び-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、即ち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム及び-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル及び-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム及び-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル及び-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、即ち、N-[3-クロロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、即ち、4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、即ち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、即ち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩(urea sulfate)、ベルノレート、XDE-848、ZJ-0862、即ち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、さらに、以下の化合物:
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート-クロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-二カリウム、-二ナトリウム及びモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
(S1) 式(S1)
nAは、0~5の自然数、好ましくは、0~3の自然数を表し;
RA 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルを表し;
WAは、N及びOの群から選択される1~3個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)を表し、好ましくは、(WA 1)~(WA 4)
mAは、0又は1を表し;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4を表すか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和若しくは不飽和の3~7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S1)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)を表し、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルを表し、特に、式ORA 3で表されるラジカルを表し;
RA 3は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1~18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルを表し;
RA 4は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し;
RA 5は、H、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C8)-アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C3-C12)-シクロアルキル又はトリ-(C1-C4)-アルキルシリルを表す)を表し;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C3-C12)-シクロアルキルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表す〕
で表される化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸のタイプの化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-1)(「メフェンピル-ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO-A-91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-2)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-3)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-4)及び関連化合物(これらは、EP-A-333131及びEP-A-269806に記載されている);
(c) 1,5-ジフェニルピラゾール-3-カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-5)、1-(2-クロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸メチル(S1-6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP-A-268554に記載されている);
(d) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(-エチルエステル)、即ち、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸エチル(S1-7)及び関連化合物(これらは、EP-A-174562及びEP-A-346620に記載されている);
(e) 5-ベンジル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸若しくは5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸のタイプ又は5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸のタイプの化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物:5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-8)若しくは5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-9)及び関連化合物(これらは、WO-A-91/08202に記載されている)、又は、5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸(S1-10)若しくは5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-11)(「イソキサジフェン-エチル」)若しくは5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸n-プロピル(S1-12)若しくは5-(4-フルオロフェニル)-5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-13)(これらは、特許出願WO-A-95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルを表し;
nBは、0~5の自然数、好ましくは、0~3の自然数を表し;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4を表すか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSの群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3~7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S2)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている)を表し、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルを表し、特に、式ORB 3で表されるラジカルを表し;
RB 3は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1~18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルを表し;
RB 4は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し;
TBは、(C1、又は、C2)-アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1-C4)-アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1-C3)-アルコキシ]カルボニルで置換されている)を表す〕
で表されるキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8-キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2a)、好ましくは、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-メチルヘキシル(「クロキントセット-メキシル」)(S2-1)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸(1,3-ジメチル-ブタ-1-イル)(S2-2)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸4-アリルオキシブチル(S2-3)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-アリルオキシプロパ-2-イル(S2-4)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸エチル(S2-5)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸メチル(S2-6)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸アリル(S2-7)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-(2-プロピリデンイミノオキシ)-1-エチル(S2-8)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-オキソプロパ-1-イル(S2-9)及び関連化合物(これらは、EP-A-86750、EP-A-94349及びEP-A-191736又はEP-A-0492366に記載されている)、並びに、さらに、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸(S2-10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第4級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO-A-2002/34048記載されている);
(b) (5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物:(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP-A-0582198に記載されている)。
RC 1は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C3-C7)-シクロアルキルを表し、好ましくは、ジクロロメチルを表し;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C1-C4)-アルキルカルバモイル-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニルカルバモイル-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、ジオキソラニル-(C1-C4)-アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表すか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成している〕
で表される化合物;
好ましくは:
発生前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」(N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド)(S3-1)、「R-29148」(3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3-2)、「R-28725」(3-ジクロロアセチル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3-3)、「ベノキサコル」(4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン)(S3-4)、「PPG-1292」(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:PPG Industries〕(S3-5)、「DKA-24」(N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:Sagro-Chem〕(S3-6)、「AD-67」又は「MON 4660」(3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4.5]デカン)〔供給元:Nitrokemia、又は、Monsanto〕(S3-7)、「TI-35」(1-ジクロロアセチルアゼパン)〔供給元:TRI-Chemical RT〕(S3-8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(S3-9)、((RS)-1-ジクロロアセチル-3,3,8a-トリメチルペルヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-オン)〔供給元:BASF〕、「フリラゾール」又は「MON 13900」((RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリジン)(S3-10)及びその(R)-異性体(S3-11)。
ADは、SO2-NRD 3-CO又はCO-NRD 3-SO2を表し;
XDは、CH又はNを表し;
RD 1は、CO-NRD 5RD 6又はNHCO-RD 7を表し;
RD 2は、ハロゲン、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル又は(C1-C4)-アルキルカルボニルを表し;
RD 3は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル又は(C2-C4)-アルキニルを表し;
RD 4は、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、(C1-C4)-アルコキシ、シアノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル又は(C1-C4)-アルキルカルボニルを表し;
RD 5は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、フェニル又は3~6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)を表し(ここで、最後に挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C2)-アルキルスルフィニル、(C1-C2)-アルキルスルホニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル又は(C2-C6)-アルキニルを表し(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択されるvDのラジカルで置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキルを表し(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2を表し;
mDは、1又は2を表し;
vDは、0、1、2又は3を表す〕
で表されるN-アシルスルホンアミド及びそれらの塩;
これらの中で、例えば、WO-A-97/45016から知られている、例えば、下記式(S4a)
RD 7は、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルを表し(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 4は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ又はCF3を表し;
mDは、1又は2を表し;
vDは、0、1、2又は3を表す〕
で表されるN-アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、WO-A-99/16744から知られている、例えば、下記式(S4b)
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=2-OMe(「シプロスルファミド」、S4-1);
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-2);
RD 5=エチル、且つ、(RD 4)=2-OMe(S4-3);
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-4);及び、
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=2-OMe(S4-5);
であるものなども好ましく、及び、例えば、EP-A-365484から知られている、下記式(S4c)
RD 8及びRD 9は、互いに独立して、水素、(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニルを表し;
RD 4は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、CF3を表し;,
mDは、1又は2を表す〕
で表されるN-アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチル尿素;
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3,3-ジメチル尿素;
1-[4-(N-4,5-ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチル尿素;
なども好ましく、及び、例えば、CN 101838227から知られている、式(S4d)
RD 4が、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、CF3を表し;
mDが、1又は2を表し;
RD 5が、水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C5-C6)-シクロアルケニルを表す;
N-フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ニトロを表し;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4を表し;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、シアノアルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムを表し;
nE 1は、0又は1を表し;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2を表す〕
で表される化合物;
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg. No.41858-19-9)(S7-1)。
XFは、CH又はNを表し;
nFは、XF=Nである場合、0~4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0~5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシを表し;
RF 2は、水素又は(C1-C4)-アルキルを表し;
RF 3は、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)を表す〕
で表される化合物又はその塩;
好ましくは、上記式中、
XFが、CHを表し;
nFが、0~2の整数を表し;
RF 1が、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシを表し;
RF 2が、水素又は(C1-C4)-アルキルを表し;
RF 3が、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)を表す;
化合物又はその塩。
RG 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3を表し;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSを表し;
nGは、0~4の整数を表し;
RG 2は、(C1-C16)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し;
RG 3は、水素又は(C1-C6)-アルキルを表す〕
で表される化合物。
「オキサベトリニル」((Z)-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-1)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フルキソフェニム」(1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノン O-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム)(S11-2)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);及び、
「シオメトリニル」又は「CGA-43089」((Z)-シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-3)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
「ナフタル酸無水物」(1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13-1)(これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フェンクロリム」(4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン)(S13-2)(これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている);
「フルラゾール」(2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸ベンジル)(S13-3)(これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「CL 304415」(CAS Reg. No.31541-57-8)(4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸)(S13-4)〔供給元:American Cyanamid〕(これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG 191」(CAS Reg. No.96420-72-3)(2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン)(S13-5)〔供給元:Nitrokemia〕(これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG 838」(CAS Reg. No.133993-74-5)(2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオエート)(S13-6)〔供給元:Nitrokemia〕;
「ジスルホトン」(O,O-ジエチル S-2-エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13-7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O-ジエチル O-フェニルホスホロチオエート)(S13-8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4-クロロフェニル)(S13-9)。
「ジメピレート」又は「MY 93」(S-1-メチル 1-フェニルエチルピペリジン-1-カルボチオエート)(これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリル尿素)(これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC 940」(3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素;JP-A-60087254を参照されたい)(これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン)(これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔供給元:Kumiai〕(CAS Reg. No. 54091-06-4)(これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
RH 1は、(C1-C6)-ハロアルキルラジカルを表し;及び、
RH 2は、水素又はハロゲンを表し;及び
RH 3、RH 4は、互いに独立して、水素、(C1-C16)-アルキル、(C2-C16)-アルケニル若しくは(C2-C16)-アルキニルを表す(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ[(C1-C4)-アルキル]アミノ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3-C6)-シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)か、又は、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、当該環の1辺において4~6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)若しくは(C4-C6)-シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4~6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)を表し(ここで、最後に挙げられている4つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ[(C1-C4)-アルキル]アミノ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3-C6)-シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている);
又は、
RH 3は、(C1-C4)-アルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C6)-アルキニルオキシ又は(C2-C4)-ハロアルコキシを表し;及び、
RH 4は、水素又は(C1-C4)-アルキルを表し;又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4~8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSの群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表す〕
で表される化合物又はその互変異性体。
(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D);
(4-クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)-2-(4-クロロ-o-トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB);
(4-クロロ-o-トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸;
4-(4-クロロフェノキシ)酪酸;
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸(ジカンバ);
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸1-(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール-エチル(lactidichlor-ethyl))。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807-813)」によって編集され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP-A 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)以外の第2の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cy34結晶タンパク質とCy35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668-72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765-1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なる殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)~(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、又は、トウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なる分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(5)~(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNAにおいて誘発された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、タンパク質VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(10) 上記項目(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中において誘発された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP-リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant-functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒子サイズ及び/又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α-1,4-グルカン類を産生する植物、α-1,6-分枝 α-1,4-グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
(4) 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するトランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、タマネギ。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物;
(c) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β-1,3-グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(e) 反応性が(例えば、nodCを包含するN-アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
- 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici); スタゴノスポラ属各種(Stagonospora species)、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)又はペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed- and soil-borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌腫、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
A. 化学実施例
開示されている実施例のNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されているか、又は、所謂NMRピークリストとして記載されている。NMRピークリスト法では、選択された実施例のNMRデータは、NMRピークリストの形態で記載されており、ここで、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値/シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドの調製
3,5-ジクロロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドに関するWO2012/130798の手順と同様にして、3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを3,5-ジフルオロベンズアルデヒドから2段階で調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルに関するWO2012/130798の手順と同様にして、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを3,5-ジフルオロベンズアルデヒドから3段階で調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸の調製
3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸に関するWO2012/130798の手順と同様にして、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを加水分解することによって3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸を調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドの調製
N-tert-ブチル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-カルボキサミドに関するWO2012/130798の手順と同様にして、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸から、塩化オキサニルとの反応によって、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドを調製し、そして、それ以上精製することなく、粗製生成物として使用した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
19.9g(104mmol)の3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゾイミドイルクロリド(中間体1を参照されたい)を330mLの2-プロパノールに溶解させ、15.0g(104mmol)の3-ヒドロキシ-2-メチレンブタン酸メチルを添加した。43.8g(522mmol)の重炭酸ナトリウムを添加した後、その懸濁液を50℃まで加熱し、そして、出発物質が完全に変換されるまで、その温度を2時間維持した。その懸濁液を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、次いで、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、そして、濾過後、減圧下で濃縮した。そのようにして得られた粗製生成物を取ってトルエンの中に入れ、n-ヘプタンを添加することによって、結晶化させた。これによって、25.5g(86%)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルが無色の結晶の形態で得られた。
ジアステレオマー 2: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.29 (d, 3H), 2.12 (d, 1H), 3.58 (d, 1H), 3.68 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 4.23 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体6
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-[1-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エチル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
660mLのジクロロメタンの中の29.9(105mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを0℃まで冷却し、16.3g(210mmol)のピリジンを添加した。次いで、38.6g(137mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を80mLのジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加した。0℃で30分間経過した後、300mLのジクロロメタンを添加し、その有機相を、毎回飽和塩化ナトリウム溶液と1N塩酸からなる溶液(3:1)200mLで3回洗浄した。次いで、その有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、そして、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ジアステレオマー 2: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.59 (d, 3H), 3.53 (d, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.90 (d, 1H), 5.57 (q, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体7
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
前の段階からの43.0g(103mmol)の粗製生成物(3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-[1-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エチル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチル)を500mLのジメチルアセトアミドに溶解させ、18.8g(124mmol)のDBUを50mLのジメチルアセトアミドに溶解させた溶液を20分間かけて滴下して加えた。その反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、1Lの氷冷2N塩酸に注ぎ、500mLのジエチルエーテルで2回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。移動相としてジクロロメタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィー精製に付した後、その粗製生成物をシクロヘキサンから結晶化させた。これによって、23.4g(85%)の無色の結晶が得られた。
中間体8
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸の調製
21mLの2N水酸化ナトリウム水溶液を7.5g(28.0mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルに添加し、その混合物を環流温度で8時間加熱した。冷却後、その反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、その水相を2N塩酸を用いて酸性化してpH1とし、そして、無色の沈澱物を濾過し、風乾させた。その収量は、6.8g(96%)であった。
中間体9
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドの調製
2.70g(10.6mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸を45mLのジクロロメタンに添加し、次いで、3滴のジメチルホルムアミド(DMF)を添加し、その後、2.03g(15.9mmol)の塩化オキサリルを添加した。ガスの激しい発生が観察された。その混合物を室温で6時間撹拌し、次いで、溶媒及び過剰な塩化オキサリルを減圧下で蒸発させた。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
4-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸メチルの調製
4-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸メチルは、G.R.Ottら(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 694-699)によって記載されている方法で調製することができる。
シス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩の調製
シス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩は、D.P.Walkerら(Synthesis 2011, 1113-1119)によって記載されている方法で調製することができる。
[シス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-イル](ピロリジン-1-イル)メタノン塩酸塩の調製
1.15mL(13.7mmol)のピロリジンを100mg(0.55mmol)のシス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、標題化合物が粗製生成物として得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階に使用した。
シス-4-アミノ-N-シクロプロピルテトラヒドロフラン-2-カルボキサミド塩酸塩の調製
0.95mL(13.7mmol)のシクロプロピルアミンを100mg(0.55mmol)のシス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、標題化合物が粗製生成物として得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階に使用した。
シス-4-アミノ-N-メチルテトラヒドロフラン-2-カルボキサミド塩酸塩の調製
0.20mL(2.75mmol)の40%強度メチルアミン溶液を、2.5mLのメタノールの中の100mg(0.55mmol)のシス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、標題化合物が粗製生成物として得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階に使用した。
シス-4-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルの調製
1.15mLのトリエチルアミンを、12.5mLのジクロロメタンの中の601mg(4.14mmol)のシス-4-アミノテトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチル塩酸塩に添加し、12.5mLのジクロロメタンの中の750mg(2.76mmol)のカルボニルクロリド中間体9を0℃で添加し、その混合物を6時間撹拌して室温まで昇温させ、最後に水を添加した。その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その蒸発残渣をクロマトグラフィーに付して、1.00g(91%)のシス-4-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルが得られた。
シス-4-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルの調製
292mg(2.88mL)のトリエチルアミンを5mLのジクロロメタンの中の262mg(1.44mmol)の中間体14に添加し、6mLのジクロロメタンの中の250mg(0.96mmol)のカルボニルクロリド(中間体4)を0℃で添加し、その混合物を6時間撹拌して室温まで昇温させ、最後に水を添加した。その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その蒸留残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、75mg(21%)のシス-4-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルが得られた。
シス-4-[[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルの調製
中間体9の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、中間体15と同様に、標題化合物に変換させた。
シス-4-[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルの調製
中間体4の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、中間体16と同様に、標的化合物に変換させた。
シス-4-[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸の調製
1mLの2N塩酸を85mg(0.24mmol)のシス-4-[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルに添加し、その混合物を室温で3日間維持した。次いで、その反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。このようにして、33mg(40%)のシス-4-[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸が得られた。
3-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-3-カルボン酸メチル及び3-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-3-カルボン酸の調製
最初に、カルボニルクロリド中間体4を調製し、それを、中間体16と同様に反応させて、標題化合物が得られた。
4-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-3-カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、中間体16の調製と同じように4-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸メチルと反応させて、標題化合物が得られた。
シス-4-[[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボン酸の調製
0.52gの該メチルエステルを8mLのテトラヒドロフランに溶解させ、0℃まで冷却した。この溶液を撹拌しながら、それに、98mgの水酸化リチウムを4mLの水に溶解させた溶液を滴下して加えた。撹拌しながら、その反応混合物を1時間かけて室温とした。次いで、その反応混合物を水で稀釈し、0.5M水性塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル相を、次いで、脱水し、減圧下で濃縮した。
N-[3-(シクロプロピルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
室温で、100mg(0.28mmol)の3-[[3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-3-カルボン酸、20mg(0.35mmol)のシクロプロピルアミン、11.4mg(0.08mmol)の1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール及び65mg(0.33mmol)の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩を5mLのジクロロメタンに添加した。次いで、41mg(0.35mmol)のN,N-ジエチルイソプロピルアミンを添加し、その反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、別の2mLのジクロロメタン、20mg(0.35mmol)のシクロプロピルアミン、11.4mg(0.08mmol)の1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール及び65mg(0.33mmol)の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩を添加し、その混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その蒸発残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相:酢酸エチル/n-ヘプタン)に付した。これによって、91mg(82%)の標題化合物が得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(メチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
メタノールの中のメチルアミンの40%強度溶液0.47mL(6.57mmol)を2mLのメタノールの中の100mg(0.26mmol)のカルボン酸メチル中間体15に添加し、その混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、73mg(72%)の標題化合物が得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[シス-5-(ピロリジン-1-カルボニル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
106mg(0.57mmol)のカルボキサミド中間体12を8mLのジクロロメタンの中の100mg(0.38mmol)のカルボニルクロリド中間体4に添加し、次いで、117mg(1.15mmol)のトリエチルアミンを0℃で添加し、その混合物を6時間撹拌して、室温まで昇温させた。その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製した。これによって、96mg(61%)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[シス-5-(ピロリジン-1-カルボニル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドが得られた。
N-[シス-5-(シクロプロピルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
98mg(0.57mmol)のカルボキサミド中間体13を8mLのジクロロメタンの中の100mg(0.38mmol)のカルボニルクロリド中間体4に添加し、次いで、117mg(1.15mmol)のトリエチルアミンを0℃で添加し、その混合物を6時間撹拌して、室温まで昇温させた。その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製した。これによって、101mg(65%)のN-[シス-5-(シクロプロピルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドが得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[シス-5-(メチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
83mg(0.57mmol)のカルボキサミド中間体14を8mLのジクロロメタンの中の100mg(0.38mmol)のカルボニルクロリド中間体4に添加し、次いで、117mg(1.15mmol)のトリエチルアミンを0℃で添加し、その混合物を6時間撹拌して、室温まで昇温させた。その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製した。これによって、50mg(34%)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[シス-5-(メチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドが得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(ピロリジン-1-カルボニル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.52mL(6.57mmol)のピロリジンを100mg(0.26mmol)のカルボン酸メチル中間体15に添加し、その混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製した。これによって、57mg(48%)の標題化合物が得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[4-(メチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
メタノールの中のメチルアミンの40%強度溶液0.15mL(2.00mmol)を、5mLのメタノールの中の150mg(0.40mmol)のカルボン酸メチル中間体21に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、125mg(84%)の粗製標題化合物が得られた。
N-[4-(シクロプロピルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.51mL(6.10mmol)のシクロプロピルアミンを150mg(0.40mmol)のカルボン酸メチル中間体21に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。これによって、193mgの粗製標題化合物が得られた。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[4-(ピロリジン-1-カルボニル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.51mL(6.10mmol)のピロリジンを150mg(0.40mmol)のカルボン酸メチル中間体21に添加し、その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製した。これによって、58mg(34%)の標題化合物が得られた。
3-(3-フルオロフェニル)-N-[シス-5-(メトキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.11gのカルボン酸中間体19及び30mgの(アミノキシ)メタン塩酸塩をジクロロメタンに溶解させ、0.08gのトリエチルアミン及びテトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.28gを連続して添加した。次いで、その反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、0.10g(86%)のヒドロキサム酸エステルが得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(メトキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
100mgのカルボン酸中間体22及び27mgの(アミノキシ)メタン塩酸塩をジクロロメタンに溶解させ、0.08gのトリエチルアミン及びテトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.26gを連続して添加した。次いで、その反応混合物を室温で3時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、96mgのヒドロキサム酸エステル(収率89%)が得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(エトキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
80mgのカルボン酸中間体22及び26mgの(アミノキシ)エタン塩酸塩をジクロロメタンに溶解させ、0.07gのトリエチルアミン及びテトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.21gを連続して添加した。次いで、その反応混合物を室温で3時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、87mgのヒドロキサム酸エステル(98収率%)が得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(イソプロポキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
96mgのカルボン酸中間体22及び29mgの2-(アミノキシ)プロパン塩酸塩をジクロロメタンに溶解させ、0.07gのトリエチルアミン及びテトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.21gを連続して添加した。次いで、その反応混合物を室温で3時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、95mgのヒドロキサム酸エステル(収率86%)が得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.11gのカルボン酸中間体22及び6mgの4-ジメチルアミノピリジンを5mLのジクロロメタンに溶解させた。次いで、室温で撹拌しながら、65mgの1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩を添加し、その後、0.17gの1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドを添加し、そして、その反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、この温度で3日間撹拌した。その反応混合物を0.5M水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、94mgのアシルスルホンアミド(収率81%)が得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(ジメチルアミノカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
及び、
実施例I-16
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(メチルスルホニルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
0.12gのカルボン酸中間体22及び94mgの1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(86%強度)を3mLのジクロロメタンに溶解させ、室温で15分間撹拌した。次いで、0.16gのメタンスルホンアミドを添加し、その後、94mgの1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩と0.09gのN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミンを3mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を室温で0.5時間撹拌し、次いで、2日間放置した。次いで、その反応混合物を0.5M水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、43mgのアシルスルホンアミド(収率29%)が得られた。
(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[シス-5-(ジメチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
97mgのカルボン酸中間体22及び24mgの1,1-ジメチルヒドラジンを5mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、80mgのトリエチルアミンを添加し、その後、テトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.51gを添加し、次いで、その反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、0.08gのジメチルヒドラジドI-15(収率73%)及び0.01gのジメチルアミドI-17(収率9%)が得られた。
(5S)-N-[シス-5-(シクロプロピルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキサミドの調製
93mgのカルボン酸中間体22及び17mgのシクロプロピルアミンを5mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、77mgのトリエチルアミンを添加し、その後、テトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液(50%強度)0.48gのを添加し、次いで、その反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、95mgのシクロプロピルアミド(収率91%)が得られた。
N-[[シス-4-[[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボニル]アミノ]カルバミン酸tert-ブチルの調製
0.18gのカルボン酸中間体22及び84mgの1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(86%強度)を8mLのジクロロメタンに溶解させ、室温で30分間撹拌した。次いで、77mgのヒドラジンカルボン酸tert-ブチルを添加し、その後、141mgの1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩と95mgのN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミンを4mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を室温で0.5時間撹拌し、一晩放置し、そして、室温でさらに6時間撹拌した。次いで、その反応混合物を0.5M水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これによって、112mgの生成物(収率47%)が得られた。
で表される本発明の化合物2.2-1~化合物2.2-390。
で表される本発明の化合物2.3-1~化合物2.3-390。
で表される本発明の化合物2.4-1~化合物2.4-390。
で表される本発明の化合物2.5-1~化合物2.5-390。
で表される本発明の化合物2.6-1~化合物2.6-390。
で表される本発明の化合物2.7-1~化合物2.7-390。
で表される本発明の化合物2.8-1~化合物2.8-390。
で表される本発明の化合物2.9-1~化合物2.9-390。
で表される本発明の化合物2.10-1~化合物2.10-390。
で表される本発明の化合物2.11-1~化合物2.11-390。
で表される本発明の化合物2.12-1~化合物2.12-390。
で表される本発明の化合物2.13-1~化合物2.13-390。
で表される本発明の化合物2.14-1~化合物2.14-390。
で表される本発明の化合物2.15-1~化合物2.15-390。
で表される本発明の化合物2.16-1~化合物2.16-390。
で表される本発明の化合物2.17-1~化合物2.17-390。
で表される本発明の化合物2.18-1~化合物2.18-390。
で表される本発明の化合物2.19-1~化合物2.19-390。
で表される本発明の化合物2.20-1~化合物2.20-390。
で表される本発明の化合物2.21-1~化合物2.21-390。
で表される本発明の化合物2.22-1~化合物2.22-390。
で表される本発明の化合物2.23-1~化合物2.23-390。
で表される化合物2.24-1~化合物2.24-390。
で表される本発明の化合物2.25-1~化合物2.25-390。
で表される本発明の化合物2.26-1~化合物2.26-390。
で表される本発明の化合物2.27-1~化合物2.27-390。
で表される本発明の化合物2.28-1~化合物2.28-390。
で表される本発明の化合物2.29-1~化合物2.29-390。
で表される本発明の化合物2.30-1~化合物2.30-390。
で表される本発明の化合物2.31-1~化合物2.31-390。
で表される本発明の化合物2.32-1~化合物2.32-390。
で表される本発明の化合物2.33-1~化合物2.33-390。
で表される本発明の化合物2.34-1~化合物2.34-390。
で表される本発明の化合物2.35-1~化合物2.35-390。
で表される本発明の化合物2.36-1~化合物2.36-390。
で表される本発明の化合物2.37-1~化合物2.37-390。
で表される本発明の化合物2.38-1~化合物2.38-390。
で表される本発明の化合物2.39-1~化合物2.39-390。
で表される本発明の化合物2.40-1~化合物2.40-390。
で表される本発明の化合物2.41-1~化合物2.41-390。
で表される本発明の化合物2.42-1~化合物2.42-390。
で表される本発明の化合物2.43-1~化合物2.43-390。
で表される本発明の化合物2.44-1~化合物2.44-390。
で表される本発明の化合物2.45-1~化合物2.45-390。
で表される本発明の化合物2.46-1~化合物2.46-390。
で表される本発明の化合物2.47~化合物2.47-390。
で表される本発明の化合物2.48-1~化合物2.48-390。
で表される本発明の化合物2.49-1~化合物2.49-390。
で表される本発明の化合物2.50-1~化合物2.50-390。
で表される本発明の化合物2.51-1~化合物2.51-390。
で表される本発明の化合物2.52-1~化合物2.52-390。
で表される本発明の化合物2.53-1~化合物2.53-390。
で表される本発明の化合物2.54-1~化合物2.54-390。
で表される本発明の化合物2.55-1~化合物2.55-390。
で表される本発明の化合物2.56-1~化合物2.56-390。
1. 散粉性製品(dusting product)
散粉性製品は、10重量部の式(I)で表される化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって、得られる。
水に容易に分散する水和剤は、25重量部の式(I)で表される化合物と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)を混合させ、及び、その混合物をピンディスクミル(pinned-disk mill)の中で摩砕することによって、得られる。
水に容易に分散する分散製剤は、20重量部の式(I)で表される化合物と6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)と3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)と71重量部のパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば、約255℃~約277℃以上)を混合させ、及び、その混合物をフリクションボールミル(friction ball mill)の中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって、得られる。
乳剤は、15重量部の式(I)で表される化合物と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)で表される化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物、
5重量部の2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム(sodium oleoylmethyltaurinate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、そのようにして得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル(one-phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても、得られる。
試験に関する説明
1. 有害な植物に対する発生前除草作用及び作物植物との適合性
プラスチック製又は木質繊維製のポット内に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.5%の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、600L/ha(変換)の散布水量で施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。約3週間経過した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して、百分率として視覚的に評価する。例えば、100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様。
プラスチック製又は木質繊維製のポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で制御された成育条件下で栽培する。播種後2~3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.5%の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、600L/ha(変換)の散布水量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間維持した後、当該調製物の活性について、処理されていない対照と比較して、視覚的に評価する。例えば、100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様。
Claims (26)
- 一般式(I)
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C4)-アルキル若しくは(C1-C4)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R3は、(C1-C5)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C5)-アルケニル、(C2-C5)-アルキニル又は(C1-C5)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C5)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
Yは、酸素又は硫黄を表し;
Wは、酸素又は硫黄を表し;
Zは、基R10から選択されるk個のラジカルで置換されている完全飽和又は部分的飽和のフラン環
を表し;
R10は、ハロゲン、シアノ若しくはCO2R7を表すか、
又は、
(C1-C2)-アルキル若しくは(C1-C2)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール若しくは置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、
又は、
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル-(C1-C7)-アルキル、(C2-C12)-アルケニル、(C5-C7)-シクロアルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員、6員、又は7員の環[ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、ハロ-(C1-C6)-アルキル、オキソ、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)=NOR8からなる群から選択されるラジカルで1~6置換されていてもよく、並びに、ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子、及び、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでいる]を形成し;
X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C2)-アルキル[ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、S(O)nR6若しくはCO2R7を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R5は、(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R6は、水素又はR5を表し;
R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C4)-アルケニル若しくは(C3-C4)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C8)-アルケニル若しくは(C3-C8)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
kは、連続数0、1又は2を表し;
mは、連続数0、1、2、3、4又は5を表し;
nは、連続数0、1又は2を表し;
pは、連続数0又は1を表し;及び、
rは、連続数3、4、5又は6を表す〕
で表される3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド若しくは-5-チオアミド又はその農薬として許容される塩。 - R1及びR2は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル若しくは(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物。 - R3は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C1-C4)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1又は2に記載の一般式(I)で表される化合物。 - Yは、酸素を表す;
請求項1~3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - Wは、酸素を表す;
請求項1~4のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R10は、フッ素、塩素、シアノ、CO2H、CO2CH3若しくはCO2CH2CH3を表すか、
又は、
(C1-C2)-アルキル若しくは(C1-C2)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~6のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R11は、水素を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~7のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R12は、水素、シアノ若しくはヒドロキシを表すか、
又は、
OR7、S(O)nR5、NR6R8、NR6CO2R8、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~8のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員又は6員の環[ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、並びに、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでおり、ここで、炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成する;
請求項1~9のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
又は、
メチル若しくはメトキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~10のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~11のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R5は、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~12のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~13のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル若しくはアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表す;
請求項1~14のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - 連続数mは、0、1、2又は3である;
請求項1~15のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - R1及びR2は、それぞれ、水素を表し;
R3は、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル又は(C1-C3)-アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C2)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
Yは、酸素を表し;
Wは、酸素を表し;
Zは、基Z-1~基Z-4を表し、ここで、Z-1~Z-4は、下記意味:
を有しており;
R11は、水素を表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R12は、水素、シアノ若しくはヒドロキシを表すか、
又は、
OR7、S(O)nR5、NR6R8、NR6CO2R8、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
又は
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の5員又は6員の環[ここで、該環は、その窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、並びに、NR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の要素を、環原子として含んでおり、ここで、炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成し;
X2、X4及びX6は、互いに独立して、それぞれ、水素又はフッ素を表し;
X3及びX5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル若しくは(C2-C3)-アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R5は、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及びヒドロキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R6は、水素又はR5を表し;
R7は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
R8は、水素を表すか、
又は、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル若しくはアリール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]を表し;
mは、連続数0、1、2又は3を表し;
nは、連続数0、1又は2を表し;
pは、連続数0又は1を表し;及び、
rは、連続数3、4又は5を表す;
請求項1~16のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物。 - 除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物であって、請求項1~17のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又はその塩を含んでいることを特徴とする、前記除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物。
- さらに製剤助剤を含んでいる、請求項18に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び/又は成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物を含んでいる、請求項18又は19に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項19又は20に記載の除草剤組成物。
- 前記薬害軽減剤が、メフェンピル-ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン-エチル、クロキントセット-メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項21に記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1~17のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項18~22のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1~17のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項18~22のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物を有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用することを特徴とする、請求項24に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項25に記載の使用。
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