ES2959616T3 - Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida - Google Patents

Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida Download PDF

Info

Publication number
ES2959616T3
ES2959616T3 ES19769745T ES19769745T ES2959616T3 ES 2959616 T3 ES2959616 T3 ES 2959616T3 ES 19769745 T ES19769745 T ES 19769745T ES 19769745 T ES19769745 T ES 19769745T ES 2959616 T3 ES2959616 T3 ES 2959616T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
heterocyclyl
cycloalkyl
halogen
cycloalkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19769745T
Other languages
English (en)
Inventor
Birgit Kuhn
Stefan Schnatterer
Dirk Schmutzler
Elisabeth Asmus
Anu Bheemaiah Machettira
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2959616T3 publication Critical patent/ES2959616T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

La invención se refiere a fenilpirimidina hidrazidas sustituidas de fórmula general (I), a sus sales agroquímicamente aceptables (I), y a su uso en el campo de la protección vegetal. En la fórmula (I), el sustituyente R2 representa un grupo hidrazina. Los sustituyentes R1 y R3 a R7 representan restos tales como hidrógeno, halógeno, amino, nitro y alquilo. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida
La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular, al de los herbicidas para combatir selectivamente malezas y malas gramíneas en cultivos de plantas útiles.
Se refiere en especial a fenilpirimidinhidrazidas sustituidas, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas.
En los documentos WO 2016/120355 A2, WO 2018/019555 A1 y WO 2018/229041 A1 se revelan en cada caso fenilpirimidinas de efecto herbicida. El efecto herbicida de estos compuestos conocidos, en particular, con bajas cantidades de aplicación o bien su tolerancia respecto de plantas de cultivo aún deben mejorarse.
Por las razones enunciadas todavía existe la necesidad de disponer de herbicidas de efecto potente y/o reguladores del crecimiento de plantas para la aplicación selectiva en cultivos de plantas o la aplicación en suelos no cultivados, donde estos principios activos preferentemente deberían presentar otras propiedades ventajosas en la aplicación, como por ejemplo, una tolerancia respecto de plantas de cultivo.
Un objeto de la presente invención es, por lo tanto, proveer compuestos con efecto herbicida (herbicidas), que ya son altamente efectivos con cantidades de aplicación relativamente reducidas contra plantas nocivas de importancia económica y preferentemente pueden usarse selectivamente con buena efectividad contra plantas nocivas en planta de cultivo y, en ese caso, evidencian preferentemente una buena tolerancia frente a plantas de cultivo. De preferencia, estos compuestos herbicidas deben ser particularmente efectivos y eficientes contra un amplio espectro de malas gramíneas, y preferentemente presentar además una buena efectividad contra muchas malezas.
Se descubrió ahora que los siguientes compuestos de la fórmula (I), que a diferencia de los compuestos conocidos del estado de la técnica portan en la posición 4 del anillo pirimidina un grupo hidrazida, presentan una excelente efectividad herbicida contra un amplio espectro de plantas nocivas anuales mono- y dicotiledóneas de importancia económica.
Objeto de la presente invención son, por lo tanto, compuestos de la fórmula general (I)
y sus sales de tolerancia agroquímica, donde los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
R1 significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) o heterociclilo, donde estos tres restos mencionados precedentemente están sustituidos respectivamente con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halógeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halógeno-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halógeno-cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R8(O)C, R8O(O)C, (R8)2N(O)C, R8O, (R8)2N, R9(O)nS, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (CrCa), heteroarilalquilo (C1-C6) y heterociclil-alquilo (C1-C6), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos con m restos del grupo que se compone de alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halógenoalcoxi (C1-C6) y halógeno, y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R2 significa (R17) (R18) N(R19)N o R17R18C=N-(R19)N,
R3, R4, R5, R6 y R7 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halógeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halógeno-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R8(O)C, R8(R8ON=)C, R8O(O)C, (R8)2N(O)C, R8(R8O)N(O)C, (R8)2N(R8)N(O)C, R8(O)C(R8)N(O)C, R9O(O)C(R8)N(O)C, (R8)2N(O)C(R8)N(O)C, R9(O)2S(R8)N(O)C, R8O(O)2S(R8)N(O)C, (R8)2N(O)2S(R8)N(O)C, R8O, R8(O)CO, R9(O)2SO, R9O(O)CO, (R8)2N(O)CO, (R8)2N, R8(O)C(R8)N, R9(O)2S(R8)N, R9O(O)C(R8)N, (R8)2N(O)C(R8)N, R8O(O)2S(R8)N, (R8)2N(O)2S(R8)N, R9(O)nS, R8O(O)2S, (R8)2N(O)2S, R8(O)C(R8)N(O)2S, R9O(O)C(R8)N(O)2S, (R8)2N(O)C(R8)N(O)2S, (R12O)2(O)P, R8(O)C-alquilo (C1-C6), R8O(O)C-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)C-alquilo (Ci-Ca), (R8O)(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), R8(O)C(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), R9O(O)C(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)C(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), R9(O)2S(R8)N(O)C-alquilo (Ci-Ca), R8O(O)2S(R8)N(O)C-alquilo (C1-Ca), (R8)2N(O)2S(R8)N(O)C-alquilo (C1-Ca), NC-alquilo (C1-Ca), R8O-alquilo (Ci-Ca), R8(O)CO-alquilo (Ci-Ca), R9(O)2SO-alquilo (Ci-Ca), R9O(O)CO-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)CO-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N-alquilo (Ci-Ca), R8(O)C(R8)N-alquilo (Ci-Ca), R9(O)2S(R8)N-alquilo (Ci-Ca), R9O(O)C(R8)N-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)C(R8)N-alquilo (Ci-Ca), R8O(O)2S(R8)N-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)2S(R8)N-alquilo (Ci-Ca), R9(O)nS-alquilo (Ci-Ca), R8O(O)2S-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)2S-alquilo (Ci-Ca), R8(O)C(R8)N(O)2S-alquilo (Ci-Ca), R9O(O)C(R8)N(O)2S-alquilo (Ci-Ca), (R8)2N(O)C(R8)N(O)2S-alquilo (Ci-Ca), (Ri2O)2(O)P-alquilo (Ci-Ca), fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilalquilo (Ci-Ca) o heterociclil-alquilo (Ci-Ca), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), R8O(O)C, (R8)2N(O)C, R8O, (R8)2N, R9(O)nS, R8O(O)2S, (R8)2N(O)2S y R8O-alquilo (Ci-Ca), y donde cicloalquilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo.
R8 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca) o alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), donde los doce restos s mencionados por último portan halógenos,
o
R8 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(Ri0)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R8 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y oxo,
R9 significa alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca) o alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), donde los restos s portan halógenos,
o
R9 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(Ri0)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R10 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o fenilo,
R11 significa alquilo (C-i-Ca), halógeno-alquilo (C-i-Ca), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o fenilo,
R12 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4),
R13 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6) o alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo, o
R13 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6),
y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R14 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6) o alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo,
o
R14 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6),
y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R17 y R18 y R19 significan independientemente entre sí R13 o R14S(O)2, (R13)2NS(O)2, R13OS(O)2 R13C(O),
(R13)2NC(O), (R13)2NC(S), R13OC(O), R13OC(O)C(O), (R13)2NC(O)C(O),
o los restos (R17 y R18) o (R17 y R19) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo,
m significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5,
n significa 0, 1o 2,
s significa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 o 11.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales. La formación de sales puede producirse por la acción de una base sobre aquellos compuestos de la fórmula (I) que portan un átomo de hidrógeno ácido. Las bases adecuadas son, por ejemplo, aminas orgánicas, como trialquilaminas, morfolina, piperidina o piridina, así como hidróxidos y carbonato alcalinos y alcalinotérreos e hidrocarbonatos, en particular, hidróxido de sodio y de potasio, carbonato de sodio y de potasio e hidrocarbonato de sodio y de potasio. Estas sales son compuestos en los hidrógeno ácido es sustituido por un catión adecuado para la agricultura, por ejemplo, sales metálicas, en particular, sales de metales alcalinos o alcalinotérreos, en particular, sales de sodio y de potasio, o también sales de amonio, sales con aminas orgánicas o sales de amonio cuaternarias, p. ej., con cationes de la fórmula [N R R 'R "R '"]+ , en la que R a R '" en cada caso representan independientemente entre sí un resto orgánico, en particular, alquilo, arilo, aralquilo o alquilarilo. También entran en consideración sales de alquilsulfonio y alquilsulfoxonio, como sales de trialquilsulfonio (C1-C4) y de trialquilsofoxonio (C1-C4).
Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales mediante la adición de un ácido inorgánico u orgánico adecuado, como por ejemplo, ácidos minerales, como por ejemplo, HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 o HNO3, o ácidos orgánicos, p. ej., ácidos carboxílicos, como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido oxálico, ácido láctico o ácido salicílico 0 ácido sulfónicos, como p. ej., ácido p-toluensulfónico, a un grupo básico, como p. ej., amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino o piridino. Esas sales luego contienen la base conjugada del ácido en forma de anión.
Los sustituyentes adecuados que están presentes en forma desprotonizada, como p. ej., ácidos sulfónicos o ácidos carboxílicos, pueden formar sales internas con grupos que a su vez son protonizables, como ser grupos amino.
Alquilo significa restos de hidrocarburo saturados, de cadena lineal o ramificados con la cantidad de átomos de carbono indicada en cada caso, p. ej., alquilo C1-C6, como metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metil-propilo, 2-metilpropilo, 1, 1 -dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1, 1 -dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo y 1 -etil-2-metilpropilo.
Alquilo sustituido por halógeno significa grupos alquilo de cadena lineal o ramificados, mientras en estos grupos los átomos de hidrógeno pueden estar parcial o totalmente sustituidos por átomos de halógeno, p. ej., halogenalquilo C1-C2, como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro, 2-difluoroetilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2, 2, 2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y 1, 1, 1 -trifluorprop-2-ilo.
Alquenilo significa restos hidrocarburo no saturados, de cadena lineal o ramificada con el número indicado en cada caso de átomos de carbono y una unión doble en una posición cualquiera, p. ej., alquenilo C2-C6 como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1-dimetil-2-propenilo, 1, 2-dimetil-1-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1-dimetil-2-butenilo, 1, 1-dimetil-3-butenilo, 1, 2-dimetil-1-butenilo, 1, 2-dimetil-2-butenilo, 1, 2-dimetil-3-butenilo, 1, 3-dimetil-1-butenilo, 1, 3-dimetil-2-butenilo, 1, 3-dimetil-3-butenilo, 2, 2-dimetil-3-butenilo, 2, 3-dimetil-1 -butenilo, 2, 3-dimetil-2-butenilo, 2, 3-dimetil-3-butenilo, 3, 3-dimetil-1-butenilo, 3, 3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1, 2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.
Alquinilo significa restos hidrocarburo de cadena lineal o ramificada con la cantidad indicada en cada caso de átomos de carbono y una unión triple en una posición cualquiera, p. ej., alquinilo C2-C6 como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo (o propargilo), 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 3-metil-1 -butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1, 1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 3-metil-1-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 1, 1 -dimetil-2-butinilo, 1, 1 -dimetil-3-butinilo, 1, 2-dimetil-3-butinilo, 2, 2-dimetil-3-butinilo, 3, 3-dimetil-1 -butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1 -etil-1 -metil-2-propinilo.
Cicloalquilo significa un sistema anular saturado, carbocíclico con preferentemente 3-8 átomos C anulares, p. ej., ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de cicloalquilo dado el caso sustituido, están comprendidos sistemas cíclicos con sustituyentes, incluyéndose también sustituyentes con un enlace doble en el resto cicloalquilo, p. ej., un grupo alquilideno como metilideno.
En el caso de cicloalquilo dado el caso sustituido también están comprendidos sistemas alifáticos policíclicos, como por ejemplo, biciclo[1.1.0]butan-1-ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-5-ilo, biciclo[2.2.1]hept-2-ilo (norbornilo), adamantan-1-ilo y adamantan-2-ilo.
En el caso cicloalquilo sustituido también están comprendidos sistemas espirocíclicos alifáticos, como por ejemplo, espiro[2.2]pent-1-ilo, espiro[2.3]hex-1-ilo y espiro[2.3]hex-4-ilo, 3-espiro[2.3]hex-5-ilo.
Cicloalquenilo significa un sistema anular carbocíclico, no aromático, parcialmente insaturado con preferentemente 4-8 átomos C, p. ej., 1 -ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo, o 1-ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1, 3-ciclohexadienilo o 1, 4-ciclohexadienilo, donde también están comprendidos sustituyentes con un enlace doble en el resto cicloalquenilo, p. ej., un grupo alquilideno como metilideno. En el caso de cicloalquenilo eventualmente sustituido las explicaciones también rigen de manera correspondiente para cicloalquilo sustituido.
Alcoxi significa restos alcoxi saturados, de cadena lineal o ramificada con la cantidad indicada en cada caso de átomos de carbono, p. ej., alcoxi C1-C6 como metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metil-propoxi, 2-metilpropoxi, 1, 1-dimetiletoxi, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 2, 2-di-metilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1, 1-dimetilpropoxi, 1, 2-dimetilpropoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1, 1-dimetilbutoxi, 1, 2-dimetilbutoxi, 1, 3-dimetilbutoxi, 2, 2-dimetilbutoxi, 2, 3-dimetilbutoxi, 3, 3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1, 1, 2-trimetilpropoxi, 1, 2, 2-trimetilpropoxi, 1 -etil-1 -metilpropoxi y 1 -etil-2-metilpropoxi. Alcoxi sustituido con halógeno significa restas alcoxi de cadena lineal o ramificados con la cantidad indicada en cada caso de átomos de carbono, pudiendo en estos grupos estar sustituidos parcial o totalmente los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno tal com se indicó previamente, p. ej., halogenalcoxi C1-C2 como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, dicloro-fluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1- bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2, 2-difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-1, 2-difluoroetoxi, 2, 2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2, 2, 2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi y 1, 1, 1 -trifluorprop-2-oxi.
Arilo significa un fenilo dado el caso sustituido con 0 - 5 restos del grupo flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi, alquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), cicloalquilo (C3-C4), alquenilo (C2-C3) o alquinilo (C2-C3).
Un resto heterocíclico (heterociclilo) contiene al menos un anillo heterocíclico (=anillo carbocícliclo en el que está sustituido al menos un átomo C por un heteroátomo, preferentemente por un heteroátomo del grupo N, O, S, P) que es saturado, insaturado, parcialmente saturado o heteroaronmático, puede en ese caso estar sustituido o no sustituido, donde el punto de unión está localizado en un átomo anular. Si el resto heterociclilo o el anillo heterocíclico está dado el caso sustituido, puede estar condensado con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos. En el caso de heterociclilo eventualmente sustituido también están comprendidos sistemas policíclicos, como por ejemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanilo, 8-aza-biciclo[2.2.2]octanilo o 1-aza-biciclo[2.2.1]heptilo. En el caso de heterociclilo eventualmente sustituido también están comprendidos sistemas espirocíclicos, como por ejemplo, 1-oxa-5-azaespiro[2.3]hexilo. Cuando no se definió de otra manera, el anillo heterocíclico contiene preferentemente 3 a 9 átomos anulares, en particular, 3 a 6 átomos anulares, y uno o varios, preferentemente 1 a 4, en particular, 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferentemente del grupo N, O, y S, aunque no deberían ser directamente adyacentes dos átomos de oxígeno, como por ejemplo, con un heteroátomo del grupo N, O y S 1- o 2- o 3-pirrolidinilo, 3, 4-dihidro-2H-pirrol-2- o 3-ilo, 2, 3-dihidro-1H-pirrol-1- o 2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidro-1H-pirrol-1- o 2- o 3-ilo, 1- o 2- o 3- o 4-piperidinilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidropiridin-2- o 3- o 4- o 5-ilo o 6-ilo; 1, 2, 3, 6-tetra-hidropiridin-1- o 2- o 3- o 4-o 5- o 6-ilo; 1, 2, 3, 4-tetrahidropiridin-1- o 2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 1 ,4-dihidropiridin-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 2, 3-dihidropiridin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 2, 5-dihidropiridin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo, 1- o 2- o 3- o 4-azepanilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidro-1H-azepin-1- o 2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 7-tetrahidro-1H-azepin-1- o 2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 6, 7-tetrahidro-1H-azepin-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 3, 4, 5, 6-tetrahidro-2H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidro-1H-azepin-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 2, 5-dihidro-1H-azepin-1- o -2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 7-dihidro-1H-azepin-1- o -2- o 3-o 4-ilo; 2, 3-dihidro-1H-azepin-1- o -2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 3, 4-dihidro-2H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 3, 6- dihidro-2H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 5, 6-dihidro-2H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidro-3H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 1H-azepin-1- o -2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 3H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4H-azepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo, 2- o 3-oxolanilo (= 2- o 3-tetrahidrofuranil); 2, 3-dihidrofuran-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidrofuran-2- o 3-ilo, 2- o 3- o 4-oxanilo (= 2- o 3- o 4-tetrahidropiranil); 3, 4-dihidro-2H-piran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-piran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 2H-piran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 4H-piran-2- o 3- o 4-ilo, 2- o 3- o 4-oxepanilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidrooxepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7- ilo; 2, 3, 4, 7-tetrahidrooxepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 6, 7-tetrahidrooxepin-2- o 3- o 4-ilo; 2, 3-dihidrooxepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidrooxepin-2- o 3- o 4-ilo; 2, 5-dihidrooxepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; oxepin-2-o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2- o 3-tetrahidrotiofenilo; 2, 3-dihidrotiofen-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidrotiofen-2- o 3-ilo; tetrahidro-2H-tiopiran-2- o 3- o 4-ilo; 3, 4-dihidro-2H-tiopiran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-tiopiran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 2H-tiopiran-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 4H-tiopiran-2- o 3- o 4-ilo. Los heterociclos preferidos de 3 y de 4 anillos son por ejemplo, 1- o 2-aziridinilo, oxiranilo, tiiranilo, 1- o 2- o 3-azetidinilo, 2- o 3-oxetanilo, 2- o 3-tietanilo, 1, 3- dioxetan-2-ilo. Otros ejemplos de “heterociclilo" son un resto heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado con dos heteroátomos del grupo N, O y S, como por ejemplo, 1- o 2- o 3- o 4-pirazolidinilo; 4, 5-dihidro-3H-pirazol- 3- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidro-1H-pirazol-1- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 3-dihidro-1H-pirazol-1- o 2- o 3- o 4- o 5-ilo; 1- o 2- o 3- o 4-imidazolidinilo; 2, 3-dihidro-1H-imidazol-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 2, 5-dihidro-1H-imidazol-1- o 2- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidro-1H-imidazol-1- o 2- o 4- o 5-ilo; hexahidropiridazin-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 1, 2, 3, 4-tetrahidropiridazin-1- o 2- o 3- o 4- o 5-o 6-ilo; 1, 2, 3, 6-tetrahidropiridazin-1- o 2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 4, 5, 6-tetrahidropiridazin-1- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 4, 5, 6-tetrahidropiridazin-3- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidropiridazin-3- o 4-ilo; 3, 4-dihidropiridazin-3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidropiridazin-3- o 4-ilo; 1, 6-dihidropiriazin-1- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; hexahidropirimidin-1- o 2- o 3- o 4-ilo; 1, 4, 5, 6-tetrahidropirimidin-1- o 2- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 2, 5, 6-tetrahidropirimidin-1- o 2- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidin-1- o 2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 6-dihidropirimidin-1- o 2- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 2-dihidropirimidin-1- o 2-o 4- o 5- o 6-ilo; 2, 5-dihidropirimidin-2- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidropirimidin- 4- o 5- o 6-ilo; 1, 4-dihidropirimidin-1- o 2- o 4- o 5- o 6-ilo; 1- o 2- o 3-piperazinilo; 1, 2, 3, 6-tetrahidropirazin-1- o 2- o 3- o 5- o 6-ilo; 1, 2, 3, 4-tetrahidropirazin-1-o 2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 1 ,2-dihidropirazin-1- o 2- o 3- o 5- o 6-ilo; 1, 4-dihidropirazin-1- o 2- o 3-ilo; 2, 3-dihidropirazin-2- o 3- o 5- o 6-ilo; 2, 5-dihidropirazin-2- o 3-ilo; 1, 3-dioxolan-2- o 4- o 5-ilo; 1, 3-dioxol-2- o 4-ilo; 1, 3-dioxan-2- o 4- o 5- ilo; 4H-1, 3-dioxin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 4-dioxan-2- o 3- o 5- o 6-ilo; 2, 3-dihidro-1, 4-dioxin-2- o 3- o 5- o 6-ilo; 1, 4-dioxin-2- o 3-ilo; 1, 2-ditiolan-3- o 4-ilo; 3H-1, 2-ditiol-3- o 4- o 5-ilo; 1, 3-ditiolan-2- o 4-ilo; 1, 3-ditiol-2- o 4-ilo; 1, 2-ditian-3- o 4-ilo; 3, 4-dihidro-1, 2-dithiin-3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-1, 2-dithiin-3- o 4-ilo; 1, 2-dithiin-3- o 4-ilo; 1, 3-ditian-2- o 4- o 5-ilo; 4H-1, 3-dithiin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; isoxazolidin-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 3-dihidroisoxazol-2- o 3- o 4-o 5-ilo; 2, 5-dihidroisoxazol-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidroisoxazol-3- o 4- o 5-ilo; 1, 3-oxazolidin-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 3- dihidro-1, 3-oxazol-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidro-1, 3-oxazol-2- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidro-1, 3-oxazol-2- o 4- o 5-ilo; 1, 2-oxazinan-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 4-dihidro-2H-1, 2-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-1, 2-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-2H-1, 2-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-4H-1, 2-oxazin-3- o 4- o 5- o 6-ilo; 2H-1, 2-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 6H-1, 2-oxazin-3- o 4- o 5- o 6-ilo; 4H-1, 2-oxazin-3- o 4- o 5- o 6-ilo; 1, 3-oxazinan-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 4-dihidro-2H-1, 3-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-1, 3-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-2H-1, 3-oxazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-4H-1, 3-oxazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 2H-1, 3- oxazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 6H-1, 3-oxazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 4H-1, 3-oxazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; Morpholin-2- o 3- o 4- ilo; 3, 4-dihidro-2H-1,4-oxazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-1,4-oxazin-2- o 3- o 5- o 6-ilo; 2H-1, 4-oxazin-2- o 3- o 5- o 6-ilo; 4H-1, 4-oxazin-2- o 3-ilo; 1, 2-oxazepan-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 7-tetrahidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 6, 7-tetrahidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 2-oxazepin-3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3-dihidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5-dihidro-1, 2- oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 7-dihidro-1, 2-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidro-1, 2-oxazepin-3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 7-dihidro-1, 2-oxazepin-3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 6, 7-dihidro-1, 2-oxazepin-3- o 4-o 5- o 6- o 7-ilo; 1, 2-oxazepin-3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 1, 3-oxazepan-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidro-1, 3-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 7-tetrahidro-1, 3-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 6, 7-tetrahidro-1, 3-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3-dihidro-1, 3-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5-dihidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 7-dihidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidro-1, 3-oxazepin-2-o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 7-dihidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 6, 7-dihidro-1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 1, 3-oxazepin-2- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 1, 4-oxazepan-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 5-tetrahidro-1, 4-oxazepin-2-o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 4, 7-tetrahidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3, 6, 7-tetrahidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5, 6, 7-tetrahidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3-dihidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 5-dihidro-1, 4-oxazepin-2-o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 7-dihidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 4, 5-dihidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-o 7-ilo; 4, 7-dihidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 4- o 5- o 6- o 7-ilo; 6, 7-dihidro-1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 1, 4-oxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; isotiazolidin-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 3-dihidroisotiazol-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidroisotiazol-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidroisotiazol-3- o 4- o 5-ilo; 1, 3-tiazolidin-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 3-dihidro-1, 3- tiazol-2- o 3- o 4- o 5-ilo; 2, 5-dihidro-1, 3-tiazol-2- o 4- o 5-ilo; 4, 5-dihidro-1, 3-tiazol-2- o 4- o 5-ilo; 1, 3-tiazinan-2-o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 4-dihidro-2H-1, 3-tiazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 3, 6-dihidro-2H-1, 3-tiazin-2- o 3- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-2H-1, 3-tiazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-4H-1, 3-tiazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 2H-1, 3-tiazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 6H-1, 3-tiazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo; 4H-1, 3-tiazin-2- o 4- o 5- o 6-ilo. Otros ejemplos de “heterociclilo“ son un resto heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado con 3 heteroátomos del grupo N, O y S, como por ejemplo, 1, 4, 2-dioxazolidin-2- o 3- o 5-ilo; 1, 4, 2-dioxazol-3- o 5-ilo; 1, 4, 2-dioxazinan-2- o -3- o 5- o 6-ilo; 5, 6-dihidro-1, 4, 2-dioxazin-3- o 5- o 6-ilo; 1, 4, 2-dioxazin-3- o 5- o 6-ilo; 1, 4, 2-dioxazepan-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 6, 7-dihidro-5H-1, 4, 2-dioxazepin-3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3-dihidro-7H-1, 4, 2-dioxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 2, 3-dihidro-5H-1, 4, 2-dioxazepin-2- o 3- o 5- o 6- o 7-ilo; 5H-1, 4, 2-dioxazepin-3- o 5- o 6- o 7-ilo; 7H-1, 4, 2-dioxazepin-3- o 5- o 6- o 7-ilo. A continuación también se indican ejemplos de estructuras de heterociclos dado el caso sustituidos ulteriormente:
�
Los heterociclos indicados arriba preferentemente están sustituidos por ejemplo por hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, cicloalcoxi, ariloxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, halocicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heterociclilo, alquenilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, arilalcoxicarbonilo, arilalcoxicarbonilalquilo, alquinilo, alquinilalquilo, alquilalquinilo, tris-alquilsililalquinilo, nitro, amino, ciano, haloalcoxi, haloalquiltio, alquiltio, hidrotio, hidroxialquilo, oxo, heteroarilalcoxi, arilalcoxi, heterociclilalcoxi, heterociclilalquiltio, heterocicliloxi, heterocicliltio, heteroariloxi, Bis-alquilamino, alquilamino, cicloalquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilalcoxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquil(alquil)-amino, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, Bis-alquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, hidroxicarbonilalquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, arilalcoxicarbonilalquilaminocarbonilo.
“Arilheterociclenilo” significa un arilo enlazado con un heterociclenilo, donde el punto de enlace está localizado en un átomo anular. Es especialmente preferible cuando arilo significa fenilo y el anillo heterociclenilo se compone de 5 a 6 átomos anulares. El arilheterociclenilo está enlazado por medio de cada átomo de heterociclenilo que tiene la capacidad para ello. La denominación aza, oxa o tio como prefijo de la unidad de heterociclenilo del arilheterociclenilo define al menos un átomo de nitrógeno, oxígeno o sulfuro existente como átomo anular. El nitrógeno de un arilheterociclenilo puede ser un átomo de nitrógeno básico. El átomo anular de nitrógeno o de sulfuro del arilheterociclenilo puede opcionalmente estar oxidado para formar el correspondiente N-óxido, S-óxido o S, S-dióxido. Los ejemplos de arilheterociclenilo comprenden 3H-indolinilo, 1H-2-oxoquinolilo, 2H-1-oxoisoquinolilo o 1, 2-dihidroisoquinolilo.
“Arilheterociclilo” significa un arilo enlazado con un heterociclenilo, donde el punto de enlace está localizado en un átomo anular. Es especialmente preferible cuando arilo significa fenilo y el anillo heterociclenilo se compone de 5 a 6 átomos anulares. El arilheterociclenilo está enlazado por medio de cada átomo de heterociclenilo que tiene la capacidad para ello. La denominación aza, oxa o tio como prefijo de la unidad de heterociclenilo del arilheterociclenilo define al menos un átomo de nitrógeno, oxígeno o sulfuro existente como átomo anular. El nitrógeno de un arilheterociclenilo puede ser un átomo de nitrógeno básico. El átomo anular de nitrógeno o de sulfuro del arilheterociclenilo puede opcionalmente estar oxidado para formar el correspondiente N-óxido, S-óxido o S, S-dióxido. Los ejemplos de arilheterociclilo comprenden indolinilo, 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinolinilo o 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo.
Ciclenilo significa un sistema anular no aromático mono- o multicíclico que consiste por ejemplo de 3 a 10 átomos de carbono, preferentemente de 5 a 10 átomos de carbono, que contiene al menos un enlace doble carbono-carbono. Preferentes son anillos de 5 y 6 átomos en el sistema anular. Ejemplos de cicloalquenilo monocíclico comprenden ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo.
“Cicloalquenilarilo” significa un arilo enlazado con un cicloalquenilo, donde el punto de enlace está localizado en un átomo anular. Es especialmente preferible cuando arilo significa fenilo y el cicloalquenilo se compone de 5 a 6 átomos anulares. El cicloalquenilarilo está enlazado por medio de cada átomo de cicloalquenilo que tiene la capacidad para ello.
“Cicloalquenilheteroarilo” significa un heteroarilo enlazado con un cicloalquenilo, donde el punto de enlace está localizado en un átomo anular. Es especialmente preferible cuando el heteroarilo se compone de 5 a 6 átomos anulares y el cicloalquenilo se compone de 5 a 6 átomos anulares. El cicloalquenilarilo está enlazado por medio de cada átomo de cicloalquenilo que tiene la capacidad para ello. El nitrógeno de un heteroarilo puede ser un átomo de nitrógeno básico. La denominación aza, oxa o tio como prefijo de la unidad de heterociclenilo del arilheterociclenilo define al menos un átomo de nitrógeno, oxígeno o sulfuro existente como átomo anular. El átomo anular de nitrógeno o de sulfuro del arilheterociclenilo puede opcionalmente estar oxidado para formar el correspondiente N-óxido.
Cuando un cuerpo base está sustituido “por uno o varios restos” de una enumeración de restos (= grupo) o de un grupo de restos definido genéricamente, esto incluye en cada caso la simultánea sustitución por varios restos iguales y/o de estructura diferente.
Si se trató de un heterociclo de nitrógeno total o parcialmente saturado, este puede estar enlazado mediante carbono como también por medio de nitrógeno con el resto de la molécula.
Como sustituyentes para un resto heterocíclico sustituido se mencionan los sustituyentes indicados más abajo, adicionalmente también oxo y tioxo. El grupo oxo como sustituyentes en un átomo anular de carbono significa entonces a modo de ejemplo un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. De esa manera preferentemente también están comprendidas lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede presentarse en los heteroátomos anulares que pueden existir en diferentes etapas de oxidación, p. ej., en N y S y forman entonces a modo de ejemplo los grupos divalentes N(O), S(O) (también en forma abreviada SO) y S(O)2 (también en forma abreviada SO2) en el anillo heterocíclico. En el caso de grupos -N(O)- y -S(O)- están comprendidos respectivamente ambos enantiómeros.
De acuerdo con la invención, el concepto “heteroarilo” representa compuestos heteroaromáticos, es decir, compuestos heterocíclicos aromáticos totalmente insaturados, preferentemente anillos de 5- a 7-miembros con 1 a 4, preferentemente 1 o 2 heteroátomos iguales o diferentes, preferentemente O, S o N. Los heteroarilos según la invención son a modo de ejemplo 1H-pirrol-1-ilo; 1H-pirrol-2-ilo; 1H-pirrol-3-ilo; furan-2-ilo; furan-3-ilo; tien-2-ilo; tien-3-ilo, 1H-imidazol-1-ilo; 1H-imidazol-2-ilo; 1H-imidazol-4-ilo; 1H-imidazol-5-ilo; 1H-pirazol-1-ilo; 1H-pirazol-3-ilo; 1H-pirazol-4-ilo; 1H-pirazol-5-ilo, 1H-1, 2, 3-triazol-1-ilo, 1H-1,2, 3-triazol-4-ilo, 1H-1,2, 3-triazol-5-ilo, 2H-1, 2, 3-triazol-2-ilo, 2H-1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1H-1, 2, 4-triazol-1-ilo, 1H-1, 2, 4-triazol-3-ilo, 4H-1, 2, 4-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-oxadiazol-4-ilo, 1, 2, 3-oxadiazol-5-ilo, 1, 2, 5-oxadiazol-3-ilo, Azepinilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, 1, 3, 5-triazin-2-ilo, 1, 2, 4-triazin-3-ilo, 1, 2, 4-triazin-5-ilo, 1, 2, 4-triazin-6-ilo, 1, 2, 3triazin-4-ilo, 1, 2, 3-triazin-5-ilo, 1, 2, 4-, 1, 3, 2-, 1, 3, 6 -y 1, 2, 6-oxazinilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 1, 3-oxazol-2-ilo, 1, 3-oxazol-4-ilo, 1, 3-oxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, 1, 3-tiazol-2-ilo, 1, 3-tiazol-4-ilo, 1, 3-tiazol-5-ilo, oxepinilo, tiepinilo, 1, 2, 4-triazolonilo y 1, 2, 4-diazepinilo, 2H-1, 2, 3, 4-tetrazol-5-ilo, 1H-1, 2, 3, 4-tetrazol-5-ilo, 1, 2, 3, 4-oxatriazol-5-ilo, 1, 2, 3, 4-tiatriazol-5-ilo, 1, 2, 3, 5-oxatriazol-4-ilo, 1, 2, 3, 5-tiatriazol-4-ilo. Los grupos heteroarilo según la invención además pueden estar sustituido con uno o varios restos iguales o diferentes. Si dos átomos de carbono adyacentes son parte de otro anillo aromático, se trató de sistemas heteroaromáticos fusionados, como benzocondensados o heteroaromáticos condensados varias veces. Son preferidos a modo de ejemplo las quinolinas (p. ej., quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, quinolin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6- ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8-il); isoquinoline (p. ej., isoquinolin-1-ilo, isoquinolin-3-ilo, isoquinolin-4-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-6-ilo, isoquinolin-7-ilo, isoquinolin-8-il); quinoxalina; quinazolina; cinolina; 1 ,5-naftiridina; 1 ,6-naftiridina; 1 ,7-naftiridina; 1, 8-naftiridina; 2, 6-naftiridina; 2, 7-naftiridina; ftalazina; piridopirazina; piridopirimidina; piridopiridazina; pteridina; pirimidopirimidina. También son ejemplos para heteroarilo anillos benzocondensados de 5- o 6-miembros del grupo 1H-indol-1-ilo, 1H-indol-2-ilo, 1H-indol-3-ilo, 1H-indol-4-ilo, 1H-indol-5-ilo, 1H-indol-6-ilo, 1H-indol-7-ilo, 1-benzofuran-2-ilo, 1-benzofuran-3-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-5-ilo, 1-benzofuran-6-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, 1-benzotiofen-2-ilo, 1-benzotiofen-3-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-5-ilo, 1-benzotiofen-6-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1H-indazol-1-ilo, 1H-indazol-3-ilo, 1H-indazol-4-ilo, 1H-indazol-5-ilo, 1H-indazol-6-ilo, 1H-indazol-7-ilo, 2H-indazol-2-ilo, 2H-indazol-3-ilo, 2H-indazol-4-ilo, 2H-indazol-5-ilo, 2H-indazol-6-ilo, 2H-indazol-7-ilo, 2H-isoindol-2-ilo, 2H-isoindol-1-ilo, 2H-isoindol-3-ilo, 2H-isoindol-4-ilo, 2H-isoindol-5-ilo, 2H-isoindol-6-ilo; 2H-isoindol-7-ilo, 1H-benzimidazol-1-ilo, 1H-benzimidazol-2-ilo, 1H-benzimidazol-4-ilo, 1H-benzimidazol-5-ilo, 1H-benzimidazol-6-ilo, 1H-benzimidazol-7-ilo, 1, 3-benzoxazol-2-ilo, 1, 3-benzoxazol-4-ilo, 1, 3-benzoxazol-5-ilo, 1, 3-benzoxazol-6-ilo, 1, 3-benzoxazol-7-ilo, 1, 3-benztiazol-2-ilo, 1, 3-benztiazol-4-ilo, 1, 3-benztiazol-5-ilo, 1, 3-benztiazol-6-ilo, 1, 3-benztiazol-7- ilo, 1, 2-benzisoxazol-3-ilo, 1, 2-benzisoxazol-4-ilo, 1, 2-benzisoxazol-5-ilo, 1, 2-benzisoxazol-6-ilo, 1, 2-benzisoxazol-7-ilo, 1, 2-benzisotiazol-3-ilo, 1, 2-benzisotiazol-4-ilo, 1, 2-benzisotiazol-5-ilo, 1, 2-benzisotiazol-6-ilo, 1, 2-benzisotiazol-7-ilo.
La denominación “halógeno" significa a modo de ejemplo flúor, cloro, bromo o yodo. Si la denominación se usa para un resto, entonces “halógeno” significa a modo de ejemplo un átomo de flúoro, cloro, bromo o yodo.
Los compuestos de la fórmula (I) dependiendo de la naturaleza y la unión de los sustituyentes pueden estar presentes como estereoisómeros. Si, por ejemplo, están presentes uno o más átomos de carbono asimétricos, estos pueden ser enantiómeros y diaestereómeros. También pueden ser estereoisómeros si n es 1 (sulfóxidos). Los estereoisómeros pueden obtenerse de las mezclas resultantes de la preparación usando procedimientos de separación usuales, por ejemplo, mediante procedimientos de separación cromatográfica. También es posible preparar estereoisómeros selectivamente utilizando reacciones estereoselectivas empleando materiales de partida y/o materiales auxiliares ópticamente activos.
La invención también se refiere a todos los estereoisómeros y mezclas de los mismos incluidos en la fórmula general (I) pero no definidos específicamente. Pero a continuación y por razones de simplificar siempre se hace referencia a compuestos de la fórmula (I), aunque están comprendidos tanto los compuestos puros como también las mezclas con distintas proporciones de compuestos isoméricos. Así también se incluyen estructuras tautoméricas de los compuestos (I) que resultan porque al menos un resto R13 o R14 significa hidrógeno.
En todas las fórmulas indicadas a continuación, los sustituyentes y símbolos, salvo definición en contrario, tienen el mismo significado que el descrito en la fórmula (I). Las flechas en una fórmula química significan los lugares de unión con la molécula restante.
Preferentes son compuestos de la fórmula (I), en la que
R1 significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) o heterociclilo, donde estos tres restos están sustituidos en cada caso con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (C1-C6) y halógeno-alquilo (C1-C6) y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R2 significa (R17) (R18) N(R19)N o R17R18C=N-(R19)N,
R3, R4, R5, R6 y R7 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógenocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R8(O)C, R8(R8ON=)C, R8O(O)C, (R8)2N(O)C, R8O, (R8)2N, R8(O)C(R8)N, R9(O)2S(R8)N, R9O(O)C(R8)N, (R8)2N(O)C(R8)N, R9(O)nS, R8O(O)2S, (R8)2N(O)2S, (R12O)2(O)P, R8(O)C-alquilo (C1-C6), R8O(O)C-alquilo (C1-C6), (R8)2N(O)C-alquilo (C1-C6), NC-alquilo (C1-C6), R8O-alquilo (C1-C6), (R8)2N-alquilo (C1-C6), R8(O)C(R8)N-alquilo (C1-C6), R9(O)2S(R8)N-alquilo (C1-C6), R9O(O)C(R8)N-alquilo (C1-C6), (R8)2N(O)C(R8)N-alquilo (C1-C6), R9(O)nS-alquilo (C1-C6), R8O(O)2S-alquilo (C1-C6), (R8)2N(O)2S-alquilo (C1-C6), (R12O)2(O)P-alquilo (C1-C6), fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclil-alquilo (C1-C6), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), R8O, (R8)2N, R9(O)nS, R8O(O)2S, (R8)2N(O)2S y R8O-alquilo (C1-Ca), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo,
R8 significa hidrógeno, alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), donde los siete restos s mencionados por último portan halógenos,
o
R8 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R10)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógenoalquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R8 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-Ca) y oxo,
R9 significa alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C^Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS y R10O-alquilo (C1-Ca), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo,
R10 significa hidrógeno o alquilo (C1-Ca),
R11 significa alquilo (C1-Ca),
R12 significa alquilo (C1-C4),
R13 significa hidrógeno, alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R e alquilo (C1-Ca) y oxo,
o
R13 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R10)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógenoalquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (Cr Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R14 significa alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R e alquilo (C1-Ca) y oxo,
o
R14 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógenoalquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
Ri7, Ri8 y Ri9 significan independientemente entre sí Riao Ri4S(O)2, (Ria)2NS(O)2, RiaOS(O)2 Ria C(O),
(Ria)2NC(O), (Ria)2NC(S), Ria OC(O), Ria OC(O)C(O), (Ria)2NC(O)C(O) o
los restos (Ri7 y Ri8) o (Ri7 y Ri9) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y oxo,
m significa 0 o i, 2, a, 4, o 5,
n significa 0, i o 2,
s significa 0, i, 2, a, 4, 5, a, 7, 8, 9, i0 o i i .
Especialmente preferentes son los compuestos de la fórmula (I), en la que
R1 significa cicloalquilo (Ca-Ca), donde este grupo cicloalquilo está sustituido con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (Ci-Ca) y halógeno-alquilo (Ci-Ca),
R2 significa (Ri7) (Ri8) N(Ri9)N o Ri7Ri8C=N-(Ri9>N,
Ra, R4, R5, Ra y R7 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), R8O(O)C, R8O o R9(O)nS,
R8 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca), donde siete restos s mencionados por último portan halógenos,
o
R8 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógenoalquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R8 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y oxo,
R9 significa alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-O-
ia
alquilo (Ci-Ca), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS y R10O-alquilo (C1-C6), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo,
R10 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6)
R11 significa alquilo (C1-C6),
R12 significa alquilo (C1-C4),
R13 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R e alquilo (C1-C6) y oxo,
o
R13 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo ( C ^ ) , heterociclil-N(R10)-alquilo ( C ^ ) , fenil-S(O)n-alquilo ( C ^ ) , heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógenoalquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo ( C ^ ) ,
y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R14 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo ( C ^ ) y oxo,
o
R14 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo ( C ^ ) , heterociclil-N(R10)-alquilo ( C ^ ) , fenil-S(O)n-alquilo ( C ^ ) , heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógenoalquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo ( C ^ ) , y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R17, R18y R19 significan independientemente entre sí R13o R14S(O)2, (R13)2NS(O)2, R13OS(O)2 R13C(O), (R13)2NC(O), (R13)2NC(S), R13OC(O), R13OC(O)C(O), (R13)2NC(O)C(O),
o
los restos (R17 y R18) o (R17 y R19) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo ( C ^ ) y oxo,
m significa 0 o 1, 2, 3, 4, o 5,
n significa 0, 1o 2,
s significa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 o 11.
Muy especialmente preferidos son los compuestos de la fórmula (I), en la que
R1 significa ciclopropilo, donde el grupo ciclopropilo está sustituido con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (C1-Ca) y halógeno-alquilo (C1-Ca),
R2 significa (R17) (R18) N(R19)N o R17R18C=N-(R19)N,
R3 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo,
R4, R5, Ra y R7 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo,
R8 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), donde siete restos s mencionados por último portan halógenos
o
R8 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R8 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y oxo,
R9 significa alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y donde el heterociclilo porta n grupos oxo,
Ri0 significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca)
R11 significa alquilo (Ci-Ca),
Ri2 significa alquilo (C1-C4),
R13 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R e alquilo (Ci-Ca) y oxo,
o
R13 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R10)-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
i 5
R14 significa alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca) y oxo, o
Ri4 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), fenil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(Ri0)-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca),
y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
Ri7y Ri8 significan independientemente entre sí Ri3 o Ri4S(O)2, (Ri3)2NS(O)2, Ri3OS(O)2 Ri3C(O),
(Ri3)2NC(O), (Ri3)2NC(S), Ri3OC(O), Ri3OC(O)C(O), (Ri3)2NC(O)C(O),
o
los restos Ri7 y Ri8 forman un anillo con el átomo de carbono o con el heteroátomo a través del cual están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y R e alquilo (Ci-Ca) y oxo,
Ri9 significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca),
m significa 0, i, 2 o 3,
n significa 0, i o 2,
s significa 0, i, 2, 3, 4 o 5.
Sumamente preferidos son los compuestos de la fórmula (I), en los que
R1 significa ciclopropilo,
R2 significa (Ri7) (Ri8) N(Ri9)N o Ri7Ri8C=N-(Ri9)N,
R3 significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo,
R4, R5, Ra y R7 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo,
R8 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca) y cicloalquilo (C3-Ca), donde los tres restos s mencionados por último portan halógenos
o
R8 significa fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), Ri0O(O)C, (Ri0)2N(O)C, Ri0O, (Ri0)2N, Ri i (O)nS, Ri0O(O)2S, (Ri0)2N(O)2S y Ri0O-alquilo (Ci-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R8 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno,
ia
ciano, alquilo (C-i-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo,
R9 significa alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), donde los siete restos mencionados por último en cada caso están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS y R10O-alquilo (C1-C6), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo,
R10 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6)o,
R11 significa alquilo (C1-C6),
R12 significa alquilo (C1-C4),
R13 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R e alquilo (C1-C6) y oxo,
o
R13 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6),
y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
o
los restos R13 forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo,
R14 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6) y oxo, o
R14 significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R10)-alquilo (C1-C6), heteroaril-N(R10)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R10)-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C1-C6),
y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo,
R17 y R18 significan independientemente entre sí R13 o R14S(O)2, (R13)2NS(O)2,
R13OS(O)2, R13C(O), (R13)2NC(O), (R13)2NC(S), R13OC(O)C(O), (R13)2NC(O)C(O),
o
los restos R17 y R18 forman un anillo con el heteroátomo a través del cual están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C-i-Ca), halógeno-alquilo (C--Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (C--Ca) y oxo,
R19 significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca),
m significa 0, 1, 2 o 3,
n significa 0, 1o 2,
s significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5.
En el marco de la presente invención es posible combinar de cualquier manera los distintos significados preferentes, especialmente preferentes y muy especialmente preferentes para los sustituyentes R1, R2, R3, R4, R5, Ra, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R17, R18, R19y los de los índices n, m y s. Esto significa que los compuestos de la fórmula general (I) están comprendidos por la presente invención, en los que poor ejemplo el sustituyente R1 prersenta un significado preferente y los sustituyentes R2 a R7 presentan el sigificado general o sino el sustituyente R1 presenta un significado preferente, el sustituyente R10 uno especialmente preferente, o bien un significado muy especialmente preferente y los demás sustituyentes presentan un significado general.
Los compuestos de la invención de la fórmula (I) indicados en la siguiente tabla 1 también son muy especialmente preferentes. Las abreviaturas usadas allí para restos químicos obedecen a la nomenclatura habitual para el especialista y significan por ejemplo:
Tabla 1: Compuestos según la invención de la fórmula (I)
Datos RMN de ejemplos seleccionados
Procedimiento de listas de picos RMN
Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados se indican en forma de listas de picos de RMN de 1H. Para cada pico de señal se indica en primer lugar, el valor 8 en ppm y luego la intensidad de la señal entre paréntesis. Los pares de números de valor 8-intensidad de señal para picos diferentes de señales se muestran con separación uno del otro por puntos y comas.
La lista de picos para un ejemplo por ende adopta la siguiente forma:
81 (intensidad-i); 82 (intensidad2);.........; 8i (intensidadi);...... ; 8n (intensidadn)
La intensidad de las señales agudas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones verdaderas de las intensidades de las señales. En el caso de las señales anchas, pueden mostrarse diversos picos o el medio de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa en el espectro.
Para la calibración del desplazamiento químico de espectros de RMN de -H se usa tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente, en particular en el caso de espectros que se miden en DMSO. Por esa razón, en listas de picos de RMN puede aparecer el pico de tetrametilsilano, aunque no de modo imprescindible.
Las listas de los picos de RMN de -H son similares a las impresiones clásicas de RMN de -H y por lo tanto contienen en general todos los picos que se indican en una interpretación clásica de RMN.
Por lo demás, tal como las impresiones clásicas de RMN de -H pueden mostrar señales de disolventes, señales de estereoisómeros de los compuestos meta que también son objeto de la invención y/o picos de impurezas.
En la indicación de las señales de los compuestos dentro del rango delta de solventes y/o agua, nuestros listados de picos de RMN de -H muestran los picos estándares de solventes, por ejemplo, picos de DMSO en d6-DMSO y el pico de agua, los cuales generalmente tienen una intensidad alta en promedio.
Los picos de estereoisómeros de los compuestos blanco y/o los picos con impurezas presentan por lo general en promedio una menor intensidad que los picos de los compuestos meta (por ejemplo, con una pureza de > 90 %).
Dichos estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos del proceso de preparación particular. Sus picos pueden de ese modo ayudar en la identificación de la reproducción de nuestro proceso de preparación con referencia a "huellas
de subproductos".
Un experto que calcula los picos de los compuestos objetivo mediante procedimientos conocidos (MestreC, simulación
ACD, aunque también con valores esperados empíricamente evaluados) puede, en caso requerido, aislar los picos de
los compuestos objetivo, utilizando opcionalmente filtro de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la selección de picos en cuestión en la interpretación convencional de RMN de 1H.
Otros detalles de las listas de picos de RMN de 1H se indican en la base de datos Research Disclosure Database Number 564025.
52
93
3.6); 7.3906 (6.
1.6); 7.3405 (1.
.2); 2.2787 (1.1); .5); 1.1358 (3.4);
1.2); 7.4088
1.4); 0.8532
I-507: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.6216 (5.0); 7.5105 (0.7); 7.5044 (0.5); 7.4986 (0.8); 7.4939 (0.6); 7.4870 (1.0); 7.4841 (1.1); 7.4777
(0.6); 7.4741 (0.7); 7.4713 (0.8); 7.4658 (0.8); 7.4608 (1.3); 7.3181 (1.6); 7.3145 (1.6); 7.3115 (1.3); 7.3047
(2.4); 7.2977 (1.2); 7.2938 (1.4); 7.2920 (1.4); 7.2649 (5.6); 5.3007 (3.9); 2.8202 (16.0); 2.3410 (0.5);
2.3324 (0.5); 2.3207 (1.0); 2.3088 (0.6); 2.3003 (0.6); 2.1475 (1.2); 1.6322 (0.8); 1.4322 (0.6); 1.2595 (0.6);
1.2549 (0.6); 1.2171 (0.8); 1.1124 (1.4); 1.1054 (0.9); 1.1031 (0.8); 1.0921 (1.2); 1.0848 (0.9); -0.0002 (7.3)
I-511: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.0216 (3.2); 8.6650 (0.6); 8.5824 (14.8); 8.3937 (16.0); 8.3816 (15.8); 7.5182 (1.4); 7.4513 (3.4);
7.4398 (3.4); 7.4284 (5.0); 7.3337 (7.2); 7.3235 (7.8); 7.3123 (8.5); 7.2594 (223.4); 7.2351 (5.0); 7.2240
(3.8) ; 6.9951 (1.2); 6.7665 (4.6); 6.7544 (8.5); 6.7423 (4.3); 5.2979 (1.7); 2.4544 (1.0); 2.4429 (2.0); 2.4340 (2.3); 2.4229 (3.8); 2.4103 (2.4); 2.4025 (2.1); 2.3905 (1.0); 1.5536 (8.8); 1.2972 (6.2); 1.2903 (8.8); 1.2791
(7.9) ; 1.2703 (4.2); 1.2553 (3.9); 1.2338 (4.2); 1.2255 (7.2); 1.2188 (5.6); 1.2135 (5.5); 1.2055 (7.8); 1.1987 (5.1); 1.1867 (2.0); 0.8984 (0.6); 0.1455 (0.6); -0.0002 (125.9); -0.0505 (0.7); -0.1506 (0.7)
I-513: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.2935 (0.8); 8.6646 (0.8); 8.5976 (8.9); 8.3422 (1.4); 8.3324 (1.5); 8.3301 (1.5); 7.8689 (0.6); 7.6944
(1.2) ; 7.6897 (1.2); 7.6760 (1.6); 7.6713 (1.7); 7.6553 (1.1); 7.6505 (1.1); 7.5181 (0.9); 7.4361 (1.2); 7.4249
(1.3) ; 7.4188 (1.2); 7.4131 (1.8); 7.3491 (0.8); 7.3436 (0.7); 7.3369 (3.0); 7.3352 (3.1); 7.3305 (2.9); 7.3244
(3.4) ; 7.3184 (3.1); 7.3126 (4.2); 7.3053 (0.8); 7.3000 (1.1); 7.2820 (0.5); 7.2592 (146.7); 7.2368 (3.6);
7.2308 (2.5); 7.2246 (2.8); 7.2208 (1.7); 7.2135 (2.0); 7.2100 (1.4); 7.1035 (1.2); 7.0912 (1.3); 7.0870 (1.3);
7.0730 (1.1); 6.9952 (0.9); 2.4569 (0.8); 2.4487 (0.8); 2.4372 (1.7); 2.4250 (1.0); 2.4165 (0.9); 2.4046 (0.5);
2.3551 (0.7); 2.3215 (16.0); 1.5456 (6.8); 1.3074 (2.4); 1.3010 (2.2); 1.2960 (2.5); 1.2507 (3.0); 1.2442
(1.9); 1.2304 (2.8); 1.2239 (1.8); 1.2178 (1.2); 1.1305 (0.5); 0.0080 (2.4); -0.0002 (83.2); -0.0084 (4.4); -0.0495 (0.6)
I-515: RMN de 1H (400.0 MHz, d6-DMSO):
8= 12.3882 (1.5); 8.7942 (8.7); 8.6844 (16.0); 7.5302 (1.1); 7.5236 (1.2); 7.5203 (0.9); 7.5160 (1.1); 7.5110
(1.5); 7.5059 (1.5); 7.5012 (0.6); 7.4403 (0.5); 7.4375 (0.5); 7.4297 (2.2); 7.4263 (4.2); 7.4236 (6.6); 7.4160
(7.4); 3.3190 (5.4); 3.1702 (0.6); 2.5184 (1.3); 2.5097 (11.8); 2.5052 (24.4); 2.5006 (33.3); 2.4960 (23.9);
2.4915 (11.4); 2.4186 (0.6); 2.4106 (0.6); 2.3998 (1.2); 2.3869 (0.7); 2.3788 (0.7); 1.2584 (1.8); 1.2378
(1.3); 1.2167 (2.1); 1.2091 (1.3); 1.1967 (1.9); 1.1889 (1.1); 0.0080 (0.8); -0.0002 (23.0); -0.0085 (1.0)
I-519: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5902 (2.0); 8.6071 (6.5); 7.4772 (1.2); 7.4674 (1.2); 7.4626 (1.9); 7.4540 (2.1); 7.4440 (0.7); 7.3921
(3.7); 7.3832 (3.2); 7.3777 (3.1); 7.3689 (3.5); 7.3593 (0.8); 7.2828 (0.6); 7.2725 (2.4); 7.2610 (74.8);
7.2513 (2.6); 3.3453 (1.1); 3.1767 (16.0); 2.3861 (1.4); 2.3662 (0.9); 2.1536 (1.1); 2.0632 (15.9); 2.0450
(0.9); 1.5780 (4.0); 1.2593 (3.2); 1.2448 (4.6); 1.2247 (2.7); 0.0080 (1.8); -0.0002 (49.9); -0.0084 (2.4)
I-521: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.3254 (0.6); 8.6191 (5.4); 7.4952 (0.9); 7.4897 (1.0); 7.4791 (0.9); 7.4758 (1.0); 7.4720 (1.5); 7.4033
(0.6); 7.3899 (1.4); 7.3846 (1.5); 7.3800 (1.3); 7.3732 (2.5); 7.3658 (1.3); 7.3619 (1.6); 7.3575 (1.4); 7.3434
(0.6); 7.2598 (42.5); 7.2466 (1.6); 7.2417 (1.1); 7.2385 (0.9); 7.2296 (1.0); 7.2234 (1.1); 3.9640 (4.4);
3.9187 (16.0); 2.4319 (0.5); 2.4242 (0.6); 2.4122 (1.0); 2.3999 (0.6); 2.3921 (0.6); 1.2786 (1.1); 1.2715
(1.8) ; 1.2663 (1.9); 1.2596 (1.9); 1.2532 (1.4); 1.2460 (1.1); 1.2396 (1.8); 1.2326 (1.1); 1.2260 (1.4); 1.2191
(1.8) ; 1.2123 (1.2); 0.0080 (0.6); -0.0002 (23.0); -0.0085 (1.0)
I-523: RMN de 1H (599.7 MHz, CDCI3):
8= 10.3609 (7.6); 10.3515 (7.6); 8.6542 (8.4); 8.6445 (7.7); 8.5715 (18.8); 7.4581 (8.4); 7.4460 (10.4);
7.3674 (3.5); 7.3552 (9.4); 7.3438 (14.3); 7.3326 (9.3); 7.3205 (3.2); 7.2636 (7.6); 7.2258 (10.3); 7.2143
(8.5); 2.3890 (9.3); 2.3779 (12.5); 2.3684 (9.6); 2.0428 (0.5); 1.6884 (12.0); 1.2533 (20.3); 1.2294 (1.7);
1.1995 (13.6); 1.1874 (13.9); 1.1599 (50.0); 1.1501 (48.8); 1.0511 (0.4); 0.8815 (0.6); 0.8700 (0.3); -0.0001
(2.0)
I-525: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.1243 (0.7); 8.6197 (0.6); 8.5973 (16.0); 7.7974 (6.2); 7.7846 (2.1); 7.7796 (7.3); 7.7761 (5.9); 7.7444
(1.5) ; 7.7269 (1.9); 7.7231 (1.4); 7.5513 (1.6); 7.5482 (1.2); 7.5377 (1.3); 7.5327 (4.1); 7.5277 (2.3); 7.5174
(1.9); 7.5142 (3.2); 7.5111 (2.0); 7.4617 (2.0); 7.4525 (3.6); 7.4460 (8.0); 7.4345 (3.6); 7.4292 (8.5); 7.4263
(8.2); 7.4121 (1.6); 7.4079 (3.3); 7.3601 (0.8); 7.3540 (1.4); 7.3415 (4.5); 7.3378 (4.3); 7.3355 (4.6); 7.3280
(6.6) ; 7.3207 (4.7); 7.3177 (4.6); 7.3151 (4.8); 7.3022 (1.8); 7.2965 (0.8); 7.2881 (0.7); 7.2833 (0.8); 7.2611
(24.6) ; 7.2435 (4.2); 7.2382 (2.7); 7.2329 (2.3); 7.2301 (2.0); 7.2271 (1.9); 7.2204 (2.6); 4.1297 (0.7);
4.1119 (0.7); 2.6102 (2.6); 2.4580 (0.8); 2.4458 (1.7); 2.4376 (1.8); 2.4259 (3.0); 2.4138 (2.0); 2.4054 (1.9);
2.3935 (1.2); 2.1701 (2.4); 2.0438 (3.1); 1.3157 (1.0); 1.3122 (0.9); 1.3033 (3.4); 1.2966 (4.9); 1.2913 (3.6);
1.2847 (4.8); 1.2765 (3.2); 1.2584 (3.2); 1.2493 (2.4); 1.2411 (5.8); 1.2347 (3.4); 1.2291 (2.6); 1.2212 (4.9);
1.2143 (3.1); 1.2080 (1.3); 1.2021 (1.1); 0.0079 (1.1); -0.0002 (30.7); -0.0084 (1.4)
I-526: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.3081 (1.3); 8.5601 (11.0); 8.1680 (1.6); 7.4635 (2.2); 7.4580 (2.1); 7.4478 (2.0); 7.4442 (2.3); 7.4405
(3.2) ; 7.3701 (1.4); 7.3568 (4.7); 7.3515 (5.0); 7.3478 (3.8); 7.3409 (6.5); 7.3297 (8.4); 7.3252 (6.2); 7.3111 (7.5); 7.2947 (3.2); 7.2907 (3.1); 7.2777 (4.2); 7.2705 (7.3); 7.2660 (8.1); 7.2599 (63.8); 7.2507 (4.5);
7.2157 (3.1); 7.2108 (2.2); 7.2072 (1.8); 7.1988 (2.1); 7.1923 (2.2); 3.6217 (16.0); 3.5703 (4.8); 2.6128
(6.3) ; 2.3863 (1.2); 2.3784 (1.4); 2.3664 (2.1); 2.3545 (1.3); 2.3464 (1.4); 2.3339 (0.6); 2.0447 (1.1); 1.6003 (0.7); 1.2595 (1.3); 1.2467 (2.8); 1.2400 (4.0); 1.2341 (4.5); 1.2282 (4.0); 1.2210 (2.3); 1.2072 (2.6); 1.2008
(3.9); 1.1940 (2.5); 1.1805 (3.7); 1.1739 (2.4); 1.1614 (0.9); 0.0079 (3.0); -0.0002 (76.8); -0.0085 (3.0)
I-528: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.5840 (1.7); 9.4819 (0.8); 9.0088 (4.0); 9.0050 (4.1); 9.0031 (3.8); 8.7495 (3.4); 8.7453 (3.7); 8.7374
(3.7); 8.7332 (3.5); 8.6374 (0.8); 8.5953 (16.0); 8.0743 (1.8); 8.0689 (2.4); 8.0643 (1.9); 8.0543 (2.0);
8.0490 (2.6); 8.0444 (2.0); 7.4063 (2.4); 7.4006 (2.0); 7.3915 (2.0); 7.3875 (2.4); 7.3831 (3.6); 7.3733 (0.8);
7.3677 (2.6); 7.3658 (2.6); 7.3557 (2.7); 7.3536 (2.6); 7.3479 (2.7); 7.3458 (2.5); 7.3357 (2.3); 7.3337 (2.3);
7.3106 (1.2); 7.3052 (1.2); 7.2922 (3.3); 7.2863 (4.4); 7.2770 (5.1); 7.2677 (6.3); 7.2618 (37.0); 7.2489
(1.6) ; 7.2440 (1.0); 7.2154 (3.6); 7.2104 (2.4); 7.2065 (2.0); 7.1985 (1.8); 7.1921 (1.9); 2.6113 (3.5); 2.4642
(0.5); 2.4523 (1.2); 2.4442 (1.3); 2.4323 (2.2); 2.4202 (1.5); 2.4122 (1.4); 2.4003 (0.8); 2.0442 (1.1); 1.6958
(0.5); 1.3188 (0.9); 1.3062 (2.9); 1.2993 (4.1); 1.2940 (3.6); 1.2876 (4.2); 1.2804 (2.1); 1.2736 (1.3); 1.2614
(2.7) ; 1.2536 (4.3); 1.2470 (3.3); 1.2410 (2.8); 1.2334 (4.6); 1.2264 (3.0); 1.2144 (1.3); 1.1793 (0.7); 1.1718
(0.8); 1.1604 (0.8); 1.0443 (0.8); 1.0368 (0.8); 1.0243 (1.1); 1.0169 (1.0); 1.0079 (0.6); 0.0080 (1.4); -0.0002 (41.9); -0.0084 (1.7)
I-530: RMN de 1H (599.7 MHz, CDCI3):
8= 10.6528 (0.8); 10.2124 (0.9); 8.6058 (9.3); 7.4942 (1.8); 7.4904 (1.6); 7.4839 (1.2); 7.4815 (1.5); 7.4788
(2.3) ; 7.3927 (0.5); 7.3891 (0.8); 7.3802 (2.2); 7.3766 (2.6); 7.3749 (2.3); 7.3698 (4.0); 7.3632 (2.8); 7.3599
(2.3) ; 7.3505 (0.8); 7.3474 (0.4); 7.2683 (2.4); 7.2650 (1.8); 7.2623 (10.4); 7.2572 (1.6); 7.2529 (1.8);
6.1548 (10.1); 4.1276 (0.3); 4.1156 (0.3); 4.0120 (50.0); 2.4421 (0.4); 2.4342 (0.9); 2.4285 (1.0); 2.4263
(0.6); 2.4208 (1.8); 2.4128 (1.0); 2.4072 (0.9); 2.3993 (0.4); 2.0442 (1.5); 1.6231 (1.9); 1.6182 (2.1); 1.3071
(0.9); 1.2993 (2.8); 1.2946 (3.5); 1.2915 (2.8); 1.2871 (3.4); 1.2812 (1.5); 1.2707 (1.0); 1.2650 (1.5); 1.2589
(1.7); 1.2469 (0.9); 1.2423 (1.3); 1.2364 (2.8); 1.2319 (2.0); 1.2292 (2.0); 1.2230 (2.9); 1.2183 (2.0); 1.2105
(0.6); 0.8933 (1.3); 0.8818 (3.1); 0.8698 (1.5); 0.0053 (0.3); -0.0001 (9.6)
I-532: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.6086 (5.5); 7.4674 (0.7); 7.4598 (0.6); 7.4572 (0.7); 7.4556 (0.6); 7.4507 (0.8); 7.4442 (1.4); 7.3938
(2.5); 7.3869 (1.6); 7.3834 (1.2); 7.3807 (1.1); 7.3775 (1.5); 7.3705 (2.7); 7.2634 (2.6); 7.2547 (1.2); 7.2481
(0.8); 7.2439 (0.7); 7.2414 (0.8); 7.2397 (0.7); 7.2317 (0.9); 4.1300 (0.7); 4.1122 (0.7); 2.9785 (16.0);
2.3785 (0.8); 2.0448 (3.3); 1.2762 (1.2); 1.2584 (2.8); 1.2552 (1.3); 1.2513 (1.4); 1.2404 (2.4); 1.2358 (2.4);
1.2288 (0.7); 1.2158 (1.4); 1.2083 (0.7); 0.8814 (0.9); -0.0002 (0.6)
I-539: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4873 (0.6); 9.4678 (0.7); 8.4771 (5.2); 8.1258 (1.1); 8.1062 (1.0); 7.8714 (1.0); 7.8672 (1.1); 7.8520
(1.2) ; 7.8477 (1.2); 7.5910 (0.6); 7.5867 (0.6); 7.5724 (0.7); 7.5699 (0.8); 7.5681 (0.8); 7.5657 (0.7); 7.5515
(0.7); 7.5471 (0.7); 7.3021 (0.8); 7.2981 (0.9); 7.2864 (2.1); 7.2824 (3.0); 7.2603 (23.3); 7.2434 (0.9);
7.2374 (0.7); 7.2273 (0.6); 7.2246 (0.9); 7.2215 (0.5); 7.2183 (0.7); 7.2092 (0.6); 7.2028 (0.5); 7.0217 (0.7);
7.0194 (0.8); 7.0023 (1.2); 7.0007 (1.2); 6.9836 (0.7); 6.9813 (0.7); 6.9041 (1.4); 6.8990 (1.0); 6.8840 (1.8);
3.8349 (13.1); 2.6155 (1.0); 2.3423 (0.5); 2.3259 (0.8); 2.0455 (1.5); 1.5466 (16.0); 1.2775 (0.6); 1.2597
(1.2) ; 1.2040 (4.1); 1.1859 (2.6); 0.8822 (1.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (29.1); -0.0085 (0.8)
I-543: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5839 (4.7); 8.5756 (0.5); 7.4575 (0.8); 7.4517 (0.6); 7.4488 (0.5); 7.4446 (0.6); 7.4394 (0.8); 7.4344
(1.3) ; 7.3517 (1.2); 7.3474 (1.3); 7.3458 (1.4); 7.3380 (1.9); 7.3304 (1.2); 7.3279 (1.4); 7.3250 (1.2); 7.2 (2.4) ; 7.2333 (1.1); 7.2280 (0.8); 7.2229 (0.7); 7.2198 (0.6); 7.2169 (0.6); 7.2103 (0.8); 4.1299 (0.6); 4.1 (0.6); 3.7257 (16.0); 2.3704 (0.7); 2.0664 (2.5); 2.0445 (3.0); 1.2757 (0.9); 1.2578 (1.9); 1.2517 (1.1);
1.2447 (1.4); 1.2399 (2.2); 1.2329 (1.4); 1.2252 (0.8); 1.2145 (0.8); 1.2081 (1.2); 1.2014 (0.8); 1.1955 (0.9);
1.1879 (1.3); 1.1811 (0.8); -0.0002 (2.3)
I-544: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5771 (4.6); 7.4642 (0.8); 7.4554 (0.8); 7.4515 (0.7); 7.4483 (0.7); 7.4411 (1.2); 7.3598 (1.3); 7.3518
(1.2); 7.3454 (1.1); 7.3368 (1.3); 7.2596 (60.5); 7.2510 (1.2); 7.2477 (0.9); 7.2438 (1.0); 7.2349 (0.8);
3.7008 (1.5); 3.2222 (0.7); 3.2143 (16.0); 2.3721 (0.6); 1.5411 (1.5); 1.2558 (1.1); 1.2488 (1.4); 1.2434
(1.5); 1.2372 (1.4); 1.2299 (0.8); 1.2114 (1.1); 1.2000 (0.8); 1.1905 (1.0); 0.0080 (1.1); -0.0002 (33.3); -0.0085 (1.2)
I-545: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6648 (0.6); 8.6277 (5.1); 8.6112 (0.8); 7.5583 (0.7); 7.5454 (0.8); 7.5349 (1.0); 7.5188 (0.9); 7.4901
(0.6); 7.4758 (1.9); 7.4702 (1.3); 7.4669 (1.0); 7.4627 (1.1); 7.4575 (1.2); 7.4527 (1.9); 7.3911 (0.5); 7.3856
(0.5); 7.3830 (0.6); 7.3747 (0.7); 7.3690 (1.5); 7.3669 (1.4); 7.3585 (0.8); 7.3521 (1.3); 7.3474 (1.3); 7.3399
(3.5); 7.3354 (3.5); 7.3337 (3.2); 7.3260 (5.2); 7.3182 (2.5); 7.3157 (2.8); 7.3128 (2.6); 7.2996 (0.7); 7.2599
(131.3); 6.9959 (0.7); 4.1793 (1.2); 4.1616 (1.3); 4.1436 (0.7); 4.1305 (0.5); 3.0566 (16.0); 3.0486 (9.2);
3.0077 (3.8); 2.9385 (0.8); 2.5845 (7.2); 2.3647 (0.6); 2.3439 (0.7); 2.3320 (0.9); 2.3236 (0.9); 2.3119 (1.6);
2.2997 (0.9); 2.2914 (0.9); 1.5470 (1.5); 1.3011 (1.7); 1.2833 (3.4); 1.2656 (1.9); 1.2584 (0.8); 1.2188 (1.7);
1.2113 (1.5); 1.2009 (1.5); 1.1944 (1.7); 1.1827 (1.6); 1.1723 (1.5); 1.1605 (1.7); 1.1491 (2.2); 1.1290 (4.0);
1.1221 (3.0); 1.1086 (3.3); 1.1015 (2.7); 0.0080 (2.0); -0.0002 (74.2); -0.0085 (2.8)
I-546: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4463 (0.7); 8.5840 (8.4); 7.4689 (1.4); 7.4630 (1.1); 7.4600 (1.1); 7.4560 (1.2); 7.4508 (1.4); 7.4458
(2.2); 7.3719 (0.7); 7.3593 (2.4); 7.3553 (2.7); 7.3533 (2.7); 7.3457 (3.8); 7.3381 (2.7); 7.3355 (2.7); 7.3327
(2.7); 7.3196 (0.7); 7.2598 (69.2); 7.2399 (2.4); 7.2344 (1.6); 7.2293 (1.4); 7.2263 (1.3); 7.2234 (1.2);
7.2167 (1.5); 4.2092 (2.0); 4.1914 (6.3); 4.1736 (6.3); 4.1558 (2.1); 4.1484 (0.8); 4.1305 (2.0); 4.1127 (2.0);
4.0948 (0.7); 2.4003 (0.8); 2.3924 (0.9); 2.3842 (0.9); 2.3805 (1.5); 2.3717 (0.7); 2.3682 (0.9); 2.3603 (0.9);
2.0926 (3.6); 2.0435 (9.4); 1.2809 (0.7); 1.2763 (2.9); 1.2665 (7.3); 1.2584 (7.4); 1.2487 (16.0); 1.2405
(4.9); 1.2309 (8.4); 1.2204 (1.7); 1.2140 (2.6); 1.2072 (1.7); 1.2014 (1.7); 1.1937 (2.6); 1.1868 (1.6); 1.1741
(0.6); 0.0080 (0.9); -0.0002 (29.2); -0.0085 (1.2)
I-548: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6288 (1.7); 8.6245 (2.4); 8.6184 (1.5); 8.6141 (2.3); 8.6101 (1.7); 8.5677 (10.0); 7.7010 (0.6); 7.6964
(1.0); 7.6919 (0.5); 7.6817 (0.9); 7.6773 (2.1); 7.6727 (0.9); 7.6628 (0.6); 7.6582 (1.2); 7.6536 (0.6); 7.4625
(2.8); 7.4524 (3.1); 7.4459 (2.6); 7.4393 (4.2); 7.4315 (0.8); 7.3554 (6.2); 7.3482 (4.6); 7.3451 (4.8); 7.3392
(5.2); 7.3322 (6.4); 7.3208 (1.2); 7.3022 (2.8); 7.2986 (1.7); 7.2914 (1.7); 7.2877 (2.8); 7.2831 (2.6); 7.2793
(1.6); 7.2724 (1.7); 7.2686 (3.2); 7.2613 (36.8); 7.2568 (6.5); 7.2500 (3.5); 7.2455 (3.0); 7.2434 (3.7);
7.2415 (2.9); 7.2335 (3.5); 4.1305 (0.7); 4.1126 (0.7); 3.1613 (15.4); 3.0589 (2.3); 2.4027 (0.7); 2.3906
(1.4); 2.3829 (1.5); 2.3714 (2.6); 2.3590 (1.7); 2.3510 (1.5); 2.3387 (0.8); 2.0443 (3.3); 2.0051 (0.7); 1.6003
(0.6); 1.5563 (1.1); 1.5392 (1.1); 1.4750 (8.3); 1.4560 (3.8); 1.4202 (16.0); 1.2767 (1.2); 1.2588 (2.8);
1.2476 (4.5); 1.2408 (7.7); 1.2353 (6.8); 1.2291 (6.7); 1.2221 (3.7); 1.2034 (3.7); 1.1924 (3.5); 1.1830 (3.5);
0.0079 (1.5); -0.0002 (44.5); -0.0085 (1.6)
I-552: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4314 (1.3); 9.4238 (1.3); 8.5831 (8.8); 7.4461 (1.3); 7.4375 (1.8); 7.4326 (1.2); 7.4308 (1.4); 7.4230
(2.2) ; 7.3633 (0.7); 7.3534 (5.0); 7.3450 (3.5); 7.3385 (3.6); 7.3301 (5.0); 7.3200 (0.6); 7.2609 (19.7);
7.2476 (2.1); 7.2399 (1.4); 7.2380 (1.3); 7.2331 (1.8); 7.2246 (1.3); 6.7599 (1.2); 5.0649 (0.5); 5.0515 (0.9);
5.0383 (0.5); 3.7317 (16.0); 3.2253 (1.1); 3.2073 (1.6); 3.1895 (1.1); 2.3931 (0.7); 2.3852 (0.8); 2.3735
(1.2) ; 2.3646 (0.6); 2.3610 (0.8); 2.3532 (0.8); 1.2581 (1.6); 1.2512 (2.6); 1.2458 (2.5); 1.2396 (2.4); 1.2330 (1.6); 1.2191 (2.5); 1.2124 (1.5); 1.2053 (1.6); 1.1987 (2.3); 1.1920 (1.4); 1.1030 (5.5); 1.0849 (11.5);
1.0668 (5.3); 0.0080 (0.8); -0.0002 (25.2); -0.0085 (0.9)
I-559: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.6073 (2.0); 8.5886 (8.5); 7.4415 (1.6); 7.4340 (1.1); 7.4306 (1.6); 7.4247 (1.3); 7.4183 (2.4); 7.3508 (0.7); 7.3390 (4.0); 7.3324 (2.6); 7.3282 (2.2); 7.3224 (2.6); 7.3158 (4.3); 7.3036 (0.6); 7.2615 (21.1); 7.2489 (2.7); 7.2424 (1.4); 7.2366 (1.6); 7.2257 (1.5); 3.9898 (1.5); 3.9750 (2.8); 3.9599 (1.5); 3.8857 (2.7); 3.8714 (5.1); 3.8569 (3.4); 3.8521 (2.6); 3.8373 (4.4); 3.8228 (2.3); 2.6144 (2.3); 2.6016 (2.6); 2.5873 (4.3); 2.5732 (2.6); 2.5421 (1.8); 2.5283 (3.0); 2.5188 (2.3); 2.5038 (3.2); 2.4889 (1.4); 2.3916 (0.7); 2.3854 (0.8); 2.3800 (0.7); 2.3726 (1.7); 2.3645 (0.7); 2.3597 (0.8); 2.3534 (0.9); 2.0449 (1.6); 1.5655 (16.0); 1.2592
(1.0) ; 1.2347 (1.4); 1.2281 (4.1); 1.2168 (6.9); 1.2114 (3.2); 1.2020 (2.1); 1.1978 (3.5); 1.1909 (1.6); 0.0077 (1.1) ; -0.0002 (25.8); -0.0079 (1.2)
I-560: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.9404 (1.5); 8.5843 (6.3); 7.4894 (1.5); 7.4785 (1.7); 7.4714 (1.5); 7.4663 (2.2); 7.3878 (0.9); 7.3754
(3.4); 7.3696 (3.0); 7.3633 (3.5); 7.3569 (3.0); 7.3519 (3.6); 7.3386 (1.0); 7.3139 (0.8); 7.3000 (1.0); 7.2602 (6.8); 7.2458 (2.6); 7.2396 (1.9); 7.2335 (2.4); 7.2302 (1.8); 7.2227 (2.0); 5.2981 (1.4); 3.9765 (1.2); 1.6284 (16.0); 1.4701 (1.8); 1.4609 (4.7); 1.4545 (4.9); 1.4457 (2.1); 1.2557 (1.0); 1.0439 (2.0); 1.0346 (5.3);
1.0278 (5.2); 1.0184 (2.0); -0.0002 (7.1)
I-615: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.6598 (0.9); 8.6082 (7.0); 8.5841 (1.6); 7.4400 (1.0); 7.4332 (0.8); 7.4292 (1.4); 7.4229 (1.1); 7.4173
(1.5) ; 7.3635 (0.5); 7.3512 (0.5); 7.3426 (0.5); 7.3306 (2.0); 7.3292 (2.0); 7.3240 (1.9); 7.3187 (1.7); 7.3178 (1.7); 7.3125 (1.9); 7.3062 (2.4); 7.2620 (17.1); 7.2534 (0.8); 7.2457 (2.0); 7.2400 (1.3); 7.2339 (1.8);
7.2301 (1.0); 7.2227 (1.1); 5.2984 (4.4); 2.1706 (8.4); 2.1142 (15.2); 2.0039 (16.0); 1.6509 (9.7); 1.6285
(2.3); 1.4905 (0.8); 1.4807 (2.5); 1.4740 (2.6); 1.4647 (1.2); 1.4548 (0.7); 1.0623 (1.0); 1.0529 (3.6); 1.0460 (3.6) ; 1.0351 (1.6); 1.0275 (1.0); -0.0002 (11.6); -0.0086 (0.6)
I-1923: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9816 (2.3); 8.6505 (12.4); 7.4169 (1.4); 7.4009 (2.8); 7.3956 (2.4); 7.3847 (1.7); 7.3797 (5.3); 7.3747 (2.0); 7.3633 (2.6); 7.3586 (3.3); 7.3425 (1.6); 7.2630 (22.2); 7.0333 (0.9); 7.0292 (1.2); 7.0191 (7.0);
7.0119 (1.5); 7.0083 (1.6); 7.0004 (8.1); 6.9982 (7.5); 6.9906 (1.8); 6.9864 (1.4); 6.9796 (6.4); 6.9692 (1.2);
6.9657 (0.8); 5.3015 (16.0); 3.9921 (2.4); 2.3818 (1.2); 2.3690 (2.1); 2.3624 (2.4); 2.3569 (1.7); 2.3499
(4.8); 2.3414 (1.8); 2.3368 (2.1); 2.3305 (2.4); 2.3176 (1.3); 2.1277 (0.7); 2.0955 (1.4); 2.0475 (0.6); 2.0170 (0.7); 1.3336 (0.8); 1.2845 (1.4); 1.2782 (0.8); 1.2561 (3.1); 1.2463 (1.7); 1.2394 (1.2); 1.2298 (4.5); 1.2230 (11.5); 1.2185 (9.3); 1.2093 (15.4); 1.2020 (5.7); 1.1940 (5.8); 1.1891 (10.1); 1.1818 (5.0); 1.1667 (1.3);
0.8798 (0.9); 0.8692 (0.5); 0.8621 (0.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (27.9); -0.0084 (1.4)
I-2172: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9977 (1.0); 8.6126 (8.2); 7.5190 (0.5); 7.3779 (1.0); 7.3637 (1.1); 7.3576 (2.4); 7.3433 (2.3); 7.3375
(2.2); 7.3242 (3.1); 7.3217 (3.1); 7.3168 (4.2); 7.2998 (1.6); 7.2962 (1.4); 7.2602 (83.8); 7.2529 (2.2);
7.1210 (1.4); 7.1175 (1.4); 7.0992 (2.0); 7.0946 (1.4); 7.0801 (1.2); 7.0755 (1.1); 5.2993 (1.7); 3.9763 (1.6);
1.6494 (0.9); 1.6305 (16.0); 1.5492 (1.2); 1.4854 (1.8); 1.4773 (3.9); 1.4701 (4.2); 1.4619 (1.9); 1.2845
(0.7); 1.2576 (2.2); 1.0594 (1.5); 1.0492 (6.0); 1.0422 (5.8); 1.0349 (1.5); 0.8802 (0.8); 0.0080 (1.6); -0.0002 (49.8); -0.0084 (2.9)
I-2481: RMN de 1H (400.6 MHz, d6-DMSO):
8= 9.9829 (1.2); 8.6584 (16.0); 8.3139 (0.6); 7.4650 (0.6); 7.4504 (4.3); 7.4441 (2.9); 7.4340 (3.5); 7.4320 (6.3); 7.4225 (3.3); 7.4186 (3.5); 7.4133 (0.8); 7.2229 (2.0); 7.2203 (2.0); 7.2134 (4.3); 7.2096 (1.6); 7.2043 (1.6); 7.1999 (1.6); 7.1975 (1.7); 4.4973 (2.2); 4.3534 (0.6); 3.3643 (0.8); 3.3570 (1.0); 3.3472 (2.9); 3.3322 (203.7); 3.3038 (0.9); 2.6710 (0.6); 2.5415 (4.0); 2.5248 (1.8); 2.5202 (2.1); 2.5114 (29.7); 2.5068 (66.2);
2.5022 (93.6); 2.4976 (64.4); 2.4930 (29.1); 2.3303 (1.2); 2.3227 (1.1); 2.3113 (1.8); 2.3021 (0.7); 2.2989
(1.0); 2.2907 (1.0); 2.2789 (0.5); 1.4222 (0.9); 1.4037 (0.9); 1.3872 (0.5); 1.1988 (2.0); 1.1461 (2.8); 1.1385 (1.5); 1.1260 (2.5); 1.1182 (1.5); 0.8510 (1.7); 0.8326 (3.6); 0.8141 (1.5); -0.0002 (9.9)
I-2543: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9126 (1.0); 8.6228 (1.7); 8.5381 (11.1); 7.2683 (0.6); 7.2605 (33.3); 7.2454 (2.5); 7.2390 (2.6); 7.2282
(2.4); 7.2242 (2.6); 7.2179 (2.8); 7.2135 (2.4); 7.2069 (3.0); 7.1921 (3.0); 7.1030 (1.9); 7.0966 (1.8); 7.0829
(2.3); 7.0765 (2.1); 7.0617 (1.4); 7.0553 (1.2); 5.2978 (16.0); 3.9655 (1.5); 2.3694 (0.9); 2.3627 (1.0);
2.3571 (0.7); 2.3502 (2.2); 2.3418 (0.8); 2.3369 (0.9); 2.3308 (1.1); 2.3179 (0.6); 2.0431 (0.8); 1.2843 (0.8);
1.2762 (0.7); 1.2584 (4.5); 1.2407 (0.8); 1.2255 (2.1); 1.2187 (5.1); 1.2142 (4.2); 1.2062 (6.9); 1.2049 (6.7);
1.1978 (2.4); 1.1895 (2.4); 1.1847 (4.4); 1.1775 (2.1); 1.1623 (0.6); 1.1451 (0.5); 1.1248 (0.5); 1.1177 (0.5);
1.0958 (0.5); 0.8966 (0.5); 0.8801 (1.3); 0.8742 (0.6); 0.8698 (0.6); 0.8625 (0.7); 0.8532 (0.6); 0.0079 (0.6);
-0.0002 (18.5); -0.0085 (0.6)
I-2591: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4473 (0.7); 8.6224 (1.3); 8.5594 (8.1); 7.2592 (46.0); 7.2284 (1.8); 7.2219 (2.3); 7.2067 (2.3); 7.2007
(2.4); 7.1989 (2.6); 7.1840 (2.2); 7.0853 (1.4); 7.0789 (1.3); 7.0652 (1.7); 7.0588 (1.5); 7.0440 (1.0); 7.0376
(0.9); 4.2224 (0.7); 4.2170 (2.0); 4.2045 (0.9); 4.1991 (6.1); 4.1813 (6.1); 4.1635 (2.0); 2.3934 (0.7); 2.3856
(0.8); 2.3736 (1.4); 2.3649 (0.6); 2.3612 (0.8); 2.3536 (0.8); 2.0003 (1.2); 1.9868 (1.1); 1.5395 (2.0); 1.3330
(0.6); 1.3104 (0.5); 1.2990 (1.2); 1.2813 (2.2); 1.2728 (6.7); 1.2549 (16.0); 1.2458 (3.6); 1.2404 (3.8);
1.2371 (7.4); 1.2279 (2.2); 1.2225 (2.3); 1.2165 (2.8); 1.2096 (1.7); 1.2020 (2.0); 1.1960 (2.6); 1.1892 (1.6);
1.1754 (0.6); 1.1268 (0.8); 1.1110 (0.6); 0.8801 (0.7); 0.0079 (1.9); -0.0002 (57.2); -0.0085 (1.9)
I-2605: RMN de 1H (400.0 MHz, d6-DMSO):
8= 8.6423 (3.7); 7.5615 (0.5); 7.5485 (0.6); 7.5398 (0.6); 7.5269 (0.6); 7.3161 (0.7); 7.3078 (0.7); 7.2998
(0.7); 7.2934 (0.8); 7.2867 (1.1); 7.2654 (0.5); 4.5040 (0.7); 3.3268 (16.0); 2.5411 (0.5); 2.5197 (0.6);
2.5109 (5.0); 2.5064 (10.3); 2.5018 (13.9); 2.4972 (10.0); 2.4926 (4.8); 1.1934 (0.6); 1.1428 (0.8); 1.1227
(0.7); 0.8328 (0.6); -0.0002 (1.4)
I-2667: RMN de 1H (400.0 MHz, d6-DMSO):
8= 9.9737 (1.8); 8.6491 (8.4); 7.6692 (2.0); 7.6653 (2.2); 7.6492 (2.6); 7.6452 (2.7); 7.6264 (0.6); 7.4262
(1.9); 7.4067 (3.7); 7.3869 (2.6); 7.3338 (2.6); 7.3298 (2.9); 7.3146 (1.9); 7.3107 (1.8); 4.5032 (1.5); 4.3445
(1.2) ; 4.3315 (2.6); 4.3185 (1.4); 3.3613 (1.6); 3.3483 (1.8); 3.3448 (3.4); 3.3318 (3.3); 3.3283 (2.2); 3.3152
(2.3) ; 3.3075 (16.0); 2.5229 (0.7); 2.5182 (1.0); 2.5095 (11.6); 2.5050 (24.6); 2.5004 (34.4); 2.4959 (25.3);
2.4913 (12.9); 2.3289 (0.8); 2.3211 (0.8); 2.3098 (1.3); 2.2972 (0.8); 2.2889 (0.8); 1.4396 (1.6); 1.4229
(3.2); 1.4046 (3.4); 1.3879 (1.8); 1.3696 (0.6); 1.1928 (1.2); 1.1565 (0.6); 1.1423 (2.2); 1.1349 (1.5); 1.1222
(2.0); 1.1145 (1.4); 0.8516 (6.1); 0.8331 (12.3); 0.8146 (5.5); -0.0002 (1.3)
I-2791: RMN de 1H (400.0 MHz, d6-DMSO):
8= 10.0172 (1.2); 8.7590 (0.5); 8.6511 (16.0); 7.5504 (3.3); 7.5487 (3.4); 7.5296 (6.2); 7.5280 (7.0); 7.5190
(0.6); 7.5022 (4.5); 7.4977 (9.0); 7.4960 (7.2); 7.4932 (9.3); 7.4869 (2.8); 7.4725 (3.4); 7.4662 (2.2); 4.5246 (3.3) ; 3.3426 (3.2); 2.5259 (0.6); 2.5212 (0.9); 2.5123 (11.2); 2.5079 (23.2); 2.5034 (31.3); 2.4989 (22.4);
2.4944 (10.5); 2.3388 (0.5); 2.3266 (1.1); 2.3187 (1.1); 2.3078 (2.0); 2.2950 (1.2); 2.2868 (1.1); 2.2748
(0.6); 1.4386 (0.5); 1.4219 (1.0); 1.4034 (1.1); 1.3867 (0.6); 1.1971 (1.9); 1.1445 (3.6); 1.1369 (2.4); 1.1245 (3.3) ; 1.1164 (2.2); 0.8508 (1.9); 0.8324 (3.8); 0.8138 (1.7); -0.0002 (11.1)
I-3349: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.8894 (0.6); 8.5204 (5.6); 7.3327 (1.4); 7.3121 (2.8); 7.2915 (1.8); 7.2594 (20.3); 7.1139 (1.9); 7.1116
(2.0) ; 7.0936 (1.6); 7.0913 (1.6); 6.8917 (1.6); 6.8897 (1.6); 6.8708 (1.4); 6.8688 (1.4); 3.9418 (0.5); 3.7055
(16.0) ; 2.3605 (0.6); 2.3526 (0.6); 2.3446 (0.6); 2.3405 (1.0); 2.3284 (0.6); 2.3204 (0.6); 1.3331 (1.0);
1.2842 (1.6); 1.2581 (4.5); 1.2391 (0.9); 1.2256 (1.9); 1.2185 (2.3); 1.2134 (2.4); 1.2067 (2.1); 1.1995 (1.3);
1.1882 (1.4); 1.1816 (2.1); 1.1746 (1.5); 1.1686 (1.4); 1.1612 (2.2); 1.1543 (1.4); 1.1417 (0.7); 0.8966 (0.6);
0.8801 (1.4); 0.8742 (0.7); 0.8699 (0.7); 0.8624 (0.8); 0.8534 (0.7); 0.0079 (0.8); -0.0002 (24.7); -0.0085
(0.9)
I-4589: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.7639 (0.7); 8.5221 (5.8); 7.2623 (12.5); 7.0405 (1.2); 7.0186 (1.4); 7.0151 (1.4); 6.9932 (1.2); 6.7807
(1.0); 6.7641 (1.1); 6.7508 (1.1); 6.7343 (1.0); 5.3016 (0.9); 3.9646 (0.8); 3.6832 (16.0); 3.6731 (1.3);
2.3415 (0.6); 2.3350 (0.6); 2.3224 (1.2); 2.3101 (0.5); 2.3031 (0.6); 2.1320 (0.5); 1.3333 (0.5); 1.2844 (0.9) 1.2781 (0.6); 1.2574 (2.9); 1.2425 (0.5); 1.2084 (0.6); 1.2000 (1.4); 1.1932 (3.2); 1.1890 (2.6); 1.1805 (5.2) 1.1735 (1.5); 1.1651 (1.6); 1.1603 (2.7); 1.1531 (1.3); 0.8799 (1.1); 0.8739 (0.6); 0.8693 (0.6); 0.8624 (0.6) 0.8528 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (15.8); -0.0085 (0.6)
I-4623: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5771 (0.8); 9.5641 (0.8); 8.5724 (5.4); 7.2623 (11.9); 7.0481 (1.1); 7.0264 (1.2); 7.0229 (1.2); 7.0013
(1.1); 6.8171 (1.0); 6.8038 (1.0); 6.7854 (1.0); 6.7689 (1.0); 6.7558 (1.0); 6.7394 (0.9); 5.3022 (4.8); 3.6717 (14.4); 2.9760 (16.0); 2.3682 (0.5); 2.3548 (1.1); 2.3364 (0.5); 2.1373 (0.6); 2.0478 (1.0); 1.5699 (0.8);
1.3330 (0.6); 1.2844 (1.0); 1.2784 (0.8); 1.2602 (2.1); 1.2559 (2.7); 1.2426 (0.8); 1.2342 (1.0); 1.2273 (3.2);
1.2216 (3.9); 1.2151 (3.0); 1.2117 (1.7); 1.2053 (1.6); 1.2014 (2.4); 1.1946 (1.1); 0.8798 (0.8); 0.0080 (0.6);
-0.0002 (14.8); -0.0084 (0.7)
I-4628: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.8531 (1.2); 8.5761 (2.9); 7.2618 (32.8); 7.0648 (0.6); 7.0431 (0.7); 7.0397 (0.7); 7.0178 (0.6); 6.7582
(0.6); 6.7418 (0.6); 6.7282 (0.6); 6.7118 (0.5); 3.6805 (8.0); 3.6680 (1.1); 3.4245 (16.0); 2.3621 (0.6);
2.0480 (0.9); 1.5495 (3.2); 1.3329 (1.4); 1.2843 (2.2); 1.2787 (1.4); 1.2541 (6.8); 1.2324 (2.1); 1.2278 (1.8);
1.2197 (2.2); 1.2145 (2.4); 1.1997 (1.1); 1.1944 (1.5); 1.1872 (0.9); 0.8963 (0.6); 0.8800 (1.4); 0.8692 (1.0);
0.8623 (0.8); 0.8525 (1.0); 0.0079 (1.8); -0.0002 (40.9); -0.0083 (2.5)
I-498: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.0901 (1.3); 8.6321 (0.6); 8.5557 (16.0); 7.4785 (2.4); 7.4694 (2.7); 7.4657 (2.2); 7.4625 (2.4); 7.4555
(3.7) ; 7.4468 (0.7); 7.4437 (0.5); 7.3826 (1.1); 7.3807 (0.8); 7.3716 (8.1); 7.3640 (5.1); 7.3619 (3.9); 7.3580
(4.0); 7.3560 (4.9); 7.3484 (8.4); 7.3395 (0.7); 7.3374 (1.0); 7.2735 (0.6); 7.2647 (4.2); 7.2610 (15.0);
7.2579 (3.1); 7.2547 (2.4); 7.2509 (2.9); 7.2417 (2.4); 4.6563 (1.1); 3.2991 (1.0); 2.6623 (11.4); 2.3846
(0.7); 2.3723 (1.4); 2.3647 (1.5); 2.3528 (2.4); 2.3440 (1.1); 2.3401 (1.4); 2.3326 (1.6); 2.3203 (0.8); 1.2453
(0.8); 1.2407 (0.7); 1.2306 (2.4); 1.2238 (4.6); 1.2185 (4.3); 1.2121 (4.2); 1.2058 (2.8); 1.2024 (2.6); 1.1966
(4.7) ; 1.1897 (2.5); 1.1807 (2.5); 1.1762 (3.9); 1.1693 (2.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.9); -0.0085 (0.6)
I-572: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.0216 (1.6); 8.5879 (6.0); 7.5420 (1.6); 7.5386 (2.2); 7.5334 (0.7); 7.5233 (1.2); 7.5203 (2.2); 7.5175
(2.5) ; 7.4724 (0.9); 7.4635 (1.0); 7.4599 (0.7); 7.4566 (0.9); 7.4494 (1.4); 7.3798 (3.3); 7.3721 (2.9); 7.3704 (1.8); 7.3664 (1.8); 7.3643 (2.0); 7.3603 (0.6); 7.3566 (3.8); 7.3536 (2.7); 7.3497 (1.6); 7.3458 (0.6); 7.3378
(0.8); 7.3336 (1.8); 7.2910 (0.7); 7.2879 (1.3); 7.2849 (0.8); 7.2746 (0.6); 7.2693 (1.5); 7.2641 (1.9); 7.2599 (16.7); 7.2574 (1.6); 7.2542 (1.3); 7.2504 (1.4); 7.2411 (1.0); 5.2988 (2.7); 3.3533 (0.9); 3.1855 (16.0);
2.6155 (15.2); 2.3944 (0.5); 2.3824 (0.9); 2.3623 (0.6); 1.4224 (1.1); 1.3363 (0.8); 1.3333 (0.7); 1.2843
(1.2); 1.2542 (5.8); 1.2450 (2.2); 1.2385 (1.9); 1.2309 (1.5); 1.2244 (2.0); 1.2175 (1.2); 1.2080 (1.3); 1.2040
(1.6) ; 1.1971 (1.0); 0.8800 (0.7); 0.8694 (0.6); 0.8527 (0.8); 0.0693 (2.8); 0.0079 (0.6); -0.0002 (22.3); -0.0085 (0.8)
I-4657: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.9063 (2.0); 8.6228 (5.8); 7.6318 (0.5); 7.6152 (1.2); 7.6107 (1.5); 7.5902 (2.2); 7.5693 (0.8); 7.5054
(1.6); 7.5004 (1.6); 7.2601 (14.1); 5.2996 (1.3); 3.4118 (16.0); 2.4142 (0.5); 2.4019 (1.0); 2.3824 (0.5);
1.2841 (1.0); 1.2818 (1.0); 1.2747 (2.6); 1.2700 (2.4); 1.2622 (3.7); 1.2571 (5.1); 1.2429 (1.4); 1.2376 (2.1);
1.2303 (1.2); -0.0002 (18.5); -0.0085 (0.7)
I-4656: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.7316 (0.8); 9.7182 (0.8); 8.6237 (5.6); 7.6636 (0.5); 7.6592 (0.6); 7.6426 (1.1); 7.6380 (1.2); 7.6073
(1.9); 7.5862 (0.8); 7.4958 (1.6); 7.4907 (1.5); 7.2609 (6.1); 6.8343 (1.1); 6.8206 (1.1); 5.2998 (1.8); 2.9698 (16.0); 2.3972 (1.0); 1.2763 (0.5); 1.2656 (4.2); 1.2574 (3.1); 1.2486 (1.8); 1.2456 (2.4); 1.2388 (0.8); -0.0002 (8.0)
I-586: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.2415 (3.4); 8.5831 (16.0); 7.5178 (0.6); 7.4360 (2.2); 7.4309 (2.0); 7.4258 (1.9); 7.4215 (1.9); 7.4188
(2.2); 7.4129 (3.7); 7.4020 (0.5); 7.3500 (0.8); 7.3370 (3.5); 7.3337 (4.4); 7.3315 (2.6); 7.3238 (7.9); 7.3150 (5.1); 7.3096 (4.2); 7.2976 (1.3); 7.2907 (0.9); 7.2808 (3.9); 7.2736 (2.2); 7.2708 (2.1); 7.2688 (2.1); 7.2634 (2.7); 7.2592 (105.6); 7.0577 (1.0); 7.0539 (1.1); 7.0372 (2.2); 7.0355 (2.3); 7.0191 (1.4); 7.0152 (1.5);
6.9956 (0.6); 6.9863 (2.0); 6.9835 (2.0); 6.9678 (2.4); 6.9650 (2.2); 6.8146 (3.0); 6.8123 (3.3); 6.7942 (2.6);
6.7918 (2.7); 6.7505 (2.0); 6.7476 (1.8); 6.7321 (3.3); 6.7292 (3.1); 6.7137 (1.6); 6.7108 (1.5); 3.8500 (0.9);
3.4971 (1.9); 3.3533 (2.7); 2.8025 (1.7); 2.7863 (3.4); 2.7705 (2.2); 2.4056 (0.6); 2.3936 (1.2); 2.3857 (1.3);
2.3740 (2.0); 2.3651 (0.9); 2.3616 (1.3); 2.3537 (1.4); 2.3417 (0.7); 2.1349 (1.0); 2.1189 (2.7); 2.1047 (3.1);
2.0906 (2.6); 2.0746 (0.9); 1.5442 (2.4); 1.2843 (0.5); 1.2708 (0.8); 1.2571 (3.4); 1.2506 (4.2); 1.2449 (3.9);
1.2388 (3.6); 1.2319 (2.4); 1.2201 (2.5); 1.2163 (4.0); 1.2098 (2.3); 1.2033 (2.3); 1.1961 (3.6); 1.1894 (2.4);
1.1760 (0.8); 0.0691 (2.7); 0.0079 (2.0); -0.0002 (78.2); -0.0085 (2.6)
I-609: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4389 (2.5); 8.5746 (12.3); 7.4664 (1.8); 7.4591 (1.4); 7.4558 (2.0); 7.4496 (1.8); 7.4435 (2.9); 7.4353
(0.6); 7.3789 (0.9); 7.3670 (4.6); 7.3603 (3.5); 7.3562 (2.8); 7.3542 (2.8); 7.3502 (3.4); 7.3436 (5.8); 7.3316 (0.8); 7.2613 (37.9); 7.2557 (3.6); 7.2493 (2.1); 7.2443 (1.8); 7.2430 (2.0); 7.2403 (1.6); 7.2328 (2.1);
7.1471 (6.1); 6.8174 (2.0); 6.6812 (4.2); 6.5448 (2.1); 5.2986 (8.6); 3.7828 (8.5); 3.7801 (16.0); 3.7773
(9.2); 2.4048 (0.6); 2.3922 (0.9); 2.3850 (0.9); 2.3730 (1.8); 2.3643 (0.8); 2.3601 (1.0); 2.3530 (1.1); 2.3406 (0.6); 2.0447 (1.1); 1.2768 (0.5); 1.2589 (1.5); 1.2545 (1.3); 1.2488 (1.5); 1.2414 (3.2); 1.2373 (2.7); 1.2298 (2.9); 1.2210 (4.3); 1.2142 (1.8); 1.2006 (2.9); 1.1937 (1.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (24.5); -0.0085 (0.8)
I-605: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4068 (1.2); 9.3949 (1.2); 8.5841 (13.2); 7.5187 (2.2); 7.4711 (1.8); 7.4640 (1.3); 7.4610 (1.9); 7.4546
(1.9); 7.4485 (2.8); 7.4401 (0.6); 7.3870 (0.8); 7.3753 (4.8); 7.3684 (3.5); 7.3645 (2.8); 7.3623 (2.8); 7.3584 (3.6); 7.3518 (6.1); 7.3399 (0.7); 7.2938 (0.6); 7.2875 (0.7); 7.2833 (0.7); 7.2754 (0.8); 7.2722 (0.9); 7.2707 (0.8); 7.2690 (1.2); 7.2683 (1.3); 7.2675 (1.2); 7.2659 (2.3); 7.2650 (3.2); 7.2642 (4.2); 7.2603 (410.4);
7.2553 (6.2); 7.2545 (5.2); 7.2537 (4.8); 7.2528 (4.2); 7.2520 (4.7); 7.2505 (2.9); 7.2497 (2.2); 7.2489 (2.2);
7.2472 (3.0); 7.2457 (2.6); 7.2432 (2.0); 7.2409 (0.7); 7.2401 (0.8); 7.2394 (0.7); 7.2386 (0.7); 7.2354 (1.7);
7.2315 (1.3); 7.2291 (0.8); 7.2211 (0.5); 7.1577 (4.1); 6.9967 (2.2); 5.9197 (1.1); 5.9065 (1.1); 3.8148
(15.8); 3.8137 (16.0); 2.3935 (0.9); 2.3867 (0.8); 2.3745 (1.8); 2.3659 (0.7); 2.3608 (0.8); 2.3550 (0.9);
2.0454 (1.6); 1.5522 (5.4); 1.2774 (0.6); 1.2596 (1.4); 1.2417 (3.4); 1.2289 (6.4); 1.2092 (3.3); 1.2018 (1.3);
0.1457 (0.7); 0.0149 (0.6); 0.0118 (0.6); 0.0110 (0.6); 0.0102 (0.7); 0.0079 (6.8); 0.0062 (1.3); 0.0054 (1.7);
0.0046 (2.2); 0.0038 (3.1); -0.0002 (255.6); -0.0028 (12.0); -0.0043 (5.4); -0.0052 (3.9); -0.0060 (3.4); -0.0069 (3.2); -0.0085 (8.1); -0.0108 (1.4); -0.0116 (1.3); -0.0124 (1.0); -0.0132 (1.0); -0.0140 (0.9); -0.0147 (0.6); -0.0156 (0.5); -0.0290 (0.7); -0.1494 (0.7)
I-4659: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4456 (3.2); 8.5910 (16.0); 7.5910 (1.1); 7.5857 (1.3); 7.5688 (3.0); 7.5646 (3.5); 7.5457 (5.5); 7.5246
(1.9); 7.5182 (0.6); 7.4835 (4.0); 7.4820 (3.6); 7.4798 (3.6); 7.4784 (3.8); 7.2678 (0.6); 7.2597 (76.2);
7.1913 (0.9); 7.1836 (10.2); 7.1781 (3.1); 7.1667 (3.2); 7.1612 (11.3); 7.1536 (1.2); 6.8126 (1.1); 6.8049
(10.6); 6.7994 (3.0); 6.7880 (2.8); 6.7826 (9.2); 6.7749 (0.9); 5.2987 (1.0); 2.4537 (0.6); 2.4410 (1.2);
2.4343 (1.2); 2.4285 (0.9); 2.4220 (2.6); 2.4134 (1.0); 2.4090 (1.2); 2.4024 (1.3); 2.3898 (0.7); 2.0452 (0.6); 1.3329 (0.9); 1.3096 (0.7); 1.2945 (2.3); 1.2876 (5.9); 1.2838 (5.2); 1.2752 (7.6); 1.2709 .7); 1.2639 (3.5); 1.2547 (7.5); 1.2438 (2.9); 1.2298 (0.7); 0.8801 (0.8); 0.8695 (0.7); 0.8528 (0.7); 0.0080 3); -0.0002
(49.3); -0.0085 (1.6)
I-553: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 11.5308 (1.1); 11.5124 (1.1); 8.5875 (1.2); 8.5688 (1.2); 8.5595 (8.8); 7.4689 (1.3); 7.4644 (1.8); 7.4515 (1.3); 7.4493 (1.5); 7.4458 (2.0); 7.3803 (0.7); 7.3754 (0.9); 7.3617 (1.9); 7.3567 (2.0); 7.3458 (1.7); 7.3437 (1.9); 7.3406 (1.8); 7.3376 (1.6); 7.3275 (2.1); 7.3235 (1.9); 7.3090 (0.8); 7.3049 (0.6); 7.2619 (7.0); 7.2174 (2.0); 7.2131 (1.4); 7.2110 (1.3); 7.1998 (1.9); 7.1944 (1.4); 3.1987 (16.0); 2.9883 (1.0); 2.8952 (0.7);
2.7893 (0.7); 2.4480 (0.7); 2.4395 (0.7); 2.4278 (1.5); 2.4191 (0.5); 2.4160 (0.8); 2.4075 (0.8); 1.3621 (0.6);
1.3507 (2.0); 1.3440 (2.5); 1.3392 (1.8); 1.3323 (2.4); 1.3236 (0.9); 1.2457 (0.8); 1.2365 (2.3); 1.2295 (1.6);
1.2259 (1.3); 1.2163 (2.3); 1.2092 (1.6); 1.1977 (0.5); -0.0002 (9.4)
I-556: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.8377 (3.3); 8.6035 (16.0); 8.4175 (8.8); 7.7703 (3.4); 7.7655 (4.3); 7.7576 (3.0); 7.7535 (3.1); 7.7460 (4.2) ; 7.4750 (2.4); 7.4680 (1.8); 7.4644 (2.8); 7.4583 (2.3); 7.4524 (3.6); 7.4442 (0.7); 7.4078 (0.9); 7.4039 (1.5); 7.4010 (1.5); 7.3967 (9.4); 7.3921 (9.2); 7.3843 (4.3); 7.3788 (4.7); 7.3751 (2.1); 7.3706 (1.3); 7.3683 (1.4); 7.3629 (6.0); 7.3563 (4.8); 7.3519 (3.8); 7.3502 (3.7); 7.3459 (4.7); 7.3394 (7.4); 7.3316 (0.6); 7.3273 (1.2) ; 7.2830 (0.5); 7.2750 (3.8); 7.2689 (2.6); 7.2600 (47.0); 7.2521 (2.5); 2.4427 (0.6); 2.4306 (1.3);
2.4226 (1.4); 2.4146 (1.3); 2.4108 (2.3); 2.4021 (1.0); 2.3986 (1.4); 2.3907 (1.5); 2.3786 (0.7); 1.5613 (2.0); 1.3039 (1.0); 1.2905 (3.3); 1.2835 (4.4); 1.2774 (4.6); 1.2718 (4.4); 1.2647 (2.6); 1.2613 (1.8); 1.2502 (3.0); 1.2436 (4.2); 1.2367 (2.8); 1.2309 (2.4); 1.2233 (4.6); 1.2165 (2.7); 1.2034 (1.0); 0.8819 (1.2); 0.0080 (1.5); -0.0002 (55.2); -0.0085 (1.6)
I-4658: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5433 (2.0); 8.5301 (16.0); 7.5844 (0.9); 7.5798 (1.0); 7.5631 (4.3); 7.5583 (5.5); 7.5513 (7.3); 7.5303 (1.4); 7.4908 (4.5); 7.4877 (4.4); 7.2609 (48.9); 2.9820 (8.9); 2.9682 (3.9); 2.4010 (0.6); 2.3886 (1.4);
2.3813 (1.5); 2.3751 (1.0); 2.3693 (2.7); 2.3606 (1.2); 2.3567 (1.5); 2.3493 (1.6); 2.3369 (0.8); 2.0077 (0.9); 1.8942 (4.0); 1.8864 (5.5); 1.8773 (11.3); 1.8682 (5.5); 1.8603 (3.9); 1.5932 (0.7); 1.2593 (0.8); 1.2445 (2.7) ; 1.2374 (6.1); 1.2325 (5.5); 1.2258 (5.3); 1.2199 (5.2); 1.2149 (6.4); 1.2080 (2.8); 1.2003 (2.8); 1.1944 (4.8) ; 1.1877 (2.7); 1.1734 (0.6); 0.0080 (2.1); -0.0002 (55.8); -0.0084 (2.0)
I-4651: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9464 (1.9); 8.5567 (16.0); 7.6373 (1.3); 7.6325 (1.3); 7.6160 (5.1); 7.6113 (6.0); 7.6022 (8.5); 7.5809 (1.8); 7.4956 (5.6); 7.2612 (26.7); 5.2997 (3.7); 3.9657 (4.2); 2.3993 (0.8); 2.3863 (1.5); 2.3802 (1.7);
2.3747 (1.2); 2.3674 (3.5); 2.3590 (1.2); 2.3539 (1.6); 2.3483 (1.8); 2.3353 (1.0); 1.9629 (1.0); 1.5651 (0.5); 1.2843 (0.7); 1.2562 (2.5); 1.2403 (2.8); 1.2335 (9.2); 1.2235 (13.0); 1.2175 (6.8); 1.2086 (4.7); 1.2044 (8.0); 1.1976 (3.3); 1.1816 (0.8); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.8); -0.0083 (1.3)
I-4662: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.9095 (1.0); 8.5486 (16.0); 7.6734 (3.1); 7.6704 (3.2); 7.6535 (3.6); 7.6505 (3.6); 7.4247 (1.7); 7.4217 (1.8); 7.4060 (4.5); 7.4029 (4.6); 7.3872 (3.1); 7.3841 (3.0); 7.3074 (2.4); 7.3030 (3.0); 7.2885 (2.4); 7.2875 (2.7); 7.2841 (2.8); 7.2832 (3.4); 7.2687 (2.0); 7.2668 (0.6); 7.2643 (2.6); 7.2636 (2.2); 7.2615 (32.1);
7.2436 (4.0); 7.2394 (3.4); 7.2248 (3.2); 7.2205 (2.8); 5.2989 (9.8); 3.9676 (2.7); 3.9575 (2.6); 3.6690 (1.3); 2.3851 (0.7); 2.3727 (1.3); 2.3654 (1.4); 2.3595 (0.9); 2.3532 (2.7); 2.3447 (1.0); 2.3405 (1.3); 2.3334 (1.4); 2.3210 (0.8); 2.0448 (0.8); 1.2589 (0.9); 1.2549 (0.7); 1.2453 (0.7); 1.2302 (2.6); 1.2231 (6.3); 1.2183 (5.8); 1.2113 (4.9); 1.2088 (3.1); 1.2062 (4.4); 1.2021 (6.5); 1.1950 (2.8); 1.1877 (2.8); 1.1841 (2.5); 1.1818 (4.5); 1.1747 (3.0); 1.1604 (0.7); 0.0079 (0.6); -0.0002 (19.6); -0.0085 (0.6)
I-597: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.5804 (2.0); 8.5769 (16.0); 8.5638 (3.7); 7.4874 (0.5); 7.4759 (0.5); 7.4700 (0.5); 7.4647 (0.8); 7.4333 (2.2); 7.4262 (1.8); 7.4228 (2.8); 7.4166 (2.3); 7.4107 (3.4); 7.4026 (0.6); 7.3769 (1.0); 7.3746 (1.0); 7.3704 (1.0); 7.3641 (1.2); 7.3579 (1.0); 7.3531 (1.1); 7.3519 (1.2); 7.3373 (1.1); 7.3254 (5.4); 7.3187 (4.4); 7.3145 (3.4); 7.3127 (3.4); 7.3083 (4.6); 7.3019 (7.0); 7.2898 (1.0); 7.2649 (0.6); 7.2641 (0.8); 7.2609 (43.7);
7.2568(11);(10); 7.2529 (10); 7.2505 (13); 7.2451 (4.3); 7.2390 (3.1) ; 7.2328 (3.0); 7.2297 (2.0); 7.2225 2.4414 (2.2); 2.4262 (3.5); 2.4099 (3.7); 2.3999 (2.8); 2.3846 (4.5) ; 2.3783 (3.8); 2.3687 (3.7); 2.3584 (19); 2.3522 (0.9); 2.3458 (0.9); 2.3398 (10); 2.3226 (0.6); 2.0452 (0.6) ; 1.7693 (0.8); 1.7575 (2.2); 1.7424 (3.9); 1.7282 (3.3); 1.7121 (16); 1.6819 (13); 1.6689 (2.1); 1.6568 (2.1) ; 1.6387 (10); 1.5634 (0.8); 1.2845 (0.8); 1.2647 (2.2); 1.2597 (2.0); 1.2367 (2.1); 1.2301 (5.2); 1.2253 (4.4) ; 1.2174 (6.2); 1.2125 (7.5); 1.2060 (3.0); 1.2018 (2.4); 1.1978 (2.3); 1.1926 (4.1); (2.5); 1.1818 (14) (0.8); (1.2) 0.8820 (4.5); 0.8643 (1.7); 0.0080 (1.5); -0.0002 (61.5); -0.0085 (1.9); -0.0284 (0.6)
I-585: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.3924 (2.6); 8.5945 (16.0); 7.5188 (1.2); 7.4343 (2.6); 7.4242 (2.4); 7.4177 (2.3); 7.4112 (4.2); 7.4030 (0.6); 7.3470 (1.1); 7.3354 (7.6); 7.3283 (4.8); 7.3251 (3.6); 7.3222 (3.6); 7.3191 (4.6); 7.3121 (8.0); 7.3004 (1.0); 7.2598 (211.4); 7.2381 (4.2); 7.2313 (2.5); 7.2270 (1.8); 7.2245 (2.6); 7.2150 (2.6); 7.1810 (0.9);
7.1733 (10.2); 7.1679 (2.9); 7.1565 (3.2); 7.1510 (11.2); 7.1432 (1.0); 6.9958 (1.1); 6.8111 (1.1); 6.8034 (11.6); 6.7979 (3.1); 6.7866 (3.1); 6.7812 (9.9); 6.7735 (0.9); 6.1358 (0.9); 2.4401 (0.7); 2.4279 (1.4);
2.4203 (1.6); 2.4084 (2.5); 2.3956 (1.4); 2.3881 (1.6); 2.3763 (0.9); 2.0450 (1.4); 1.5589 (1.8); 1.2818 (3.0); 1.2744 (6.0); 1.2692 (6.4); 1.2630 (7.0); 1.2481 (5.4); 1.2411 (3.1); 1.2275 (4.4); 1.2207 (2.5); 0.8990 (1.6); 0.8821 (5.3); 0.8643 (2.1); 0.0079 (3.5); -0.0002 (130.1); -0.0085 (3.9); -0.1492 (0.5)
I-574: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.3978 (1.6); 8.5944 (16.0); 7.5183 (0.6); 7.4344 (2.5); 7.4247 (2.2); 7.4220 (1.8); 7.4180 (2.1); 7.4113
(4.0); 7.4029 (0.6); 7.3456 (1.0); 7.3344 (7.8); 7.3271 (4.6); 7.3243 (3.3); 7.3211 (3.4); 7.3183 (4.6); 7.3110
(8.3); 7.2996 (1.0); 7.2594 (97.3); 7.2427 (3.9); 7.2359 (2.3); 7.2320 (2.0); 7.2291 (2.3); 7.2196 (2.4);
7.0102 (3.0); 6.9917 (5.0); 6.9829 (1.9); 6.9796 (1.6); 6.9743 (2.8); 6.9719 (2.9); 6.9604 (3.8); 6.9445 (2.7);
6.9397 (2.5); 6.9244 (1.1); 6.9202 (0.9); 6.8565 (1.2); 6.8512 (1.1); 6.8441 (1.3); 6.8393 (1.9); 6.8335 (1.2);
6.8260 (1.2); 6.8218 (1.2); 6.8190 (1.6); 6.8134 (0.7); 6.8056 (0.8); 6.8011 (0.7); 6.3180 (1.3); 2.4453 (0.6);
2.4332 (1.4); 2.4254 (1.4); 2.4136 (2.3); 2.4047 (1.0); 2.4010 (1.4); 2.3933 (1.6); 2.3811 (0.7); 2.0449 (0.6);
1.5673 (1.1); 1.3007 (0.6); 1.2866 (2.3); 1.2797 (4.3); 1.2742 (4.1); 1.2681 (4.2); 1.2619 (2.8); 1.2492 (4.4);
1.2425 (2.4); 1.2348 (2.6); 1.2289 (3.9); 1.2222 (2.4); 1.2077 (0.6); 0.8819 (0.7); 0.0080 (1.8); -0.0002
(64.7); -0.0085 (1.9)
I-555: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6532 (16.0); 7.4492 (3.0); 7.4452 (3.2); 7.4308 (3.0); 7.4292 (3.5); 7.4271 (3.4); 7.4258 (3.2); 7.3321
(2.2) ; 7.3274 (2.3); 7.3259 (2.2); 7.3199 (1.7); 7.3146 (5.1); 7.3097 (5.2); 7.3008 (5.8); 7.2953 (2.9); 7.2824
(4.3) ; 7.2763 (6.5); 7.2719 (4.8); 7.2631 (36.4); 7.2585 (3.0); 7.2544 (2.9); 7.2395 (1.2); 7.2359 (1.0);
6.8526 (3.6); 6.8484 (7.5); 6.8442 (3.5); 5.2998 (12.5); 3.7933 (1.9); 3.7687 (3.7); 3.7437 (2.1); 2.8145
(2.1); 2.8108 (2.1); 2.7883 (3.8); 2.7651 (2.0); 2.7616 (2.0); 2.3880 (0.7); 2.3762 (1.6); 2.3676 (1.7); 2.3643
(1.0); 2.3559 (3.3); 2.3471 (1.1); 2.3440 (1.8); 2.3355 (1.7); 2.3237 (0.8); 2.0914 (2.1); 1.2608 (1.4); 1.2497
(4.3) ; 1.2428 (5.3); 1.2381 (3.8); 1.2311 (4.9); 1.2227 (1.8); 1.1454 (1.7); 1.1366 (5.1); 1.1296 (3.4); 1.1270 (2.6); 1.1163 (5.0); 1.1091 (3.5); 1.0981 (1.1); 0.0080 (0.6); -0.0002 (25.4); -0.0085 (0.8)
I-593: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5110 (3.3); 8.6133 (11.1); 7.4452 (1.8); 7.4387 (1.2); 7.4351 (1.3); 7.4331 (1.5); 7.4273 (1.6); 7.4221
(2.7); 7.3444 (0.8); 7.3320 (3.0); 7.3294 (2.8); 7.3257 (3.0); 7.3191 (4.2); 7.3124 (2.9); 7.3082 (3.4); 7.3067
(3.4); 7.2939 (0.8); 7.2606 (38.2); 7.2294 (2.8); 7.2235 (1.7); 7.2176 (1.8); 7.2130 (1.2); 7.2062 (1.8);
6.4258 (1.3); 6.4212 (4.3); 6.4166 (4.2); 6.4121 (1.3); 2.4112 (0.9); 2.4031 (1.0); 2.3952 (1.0); 2.3912 (1.7);
2.3825 (0.7); 2.3791 (1.0); 2.3711 (1.1); 2.3590 (0.6); 2.1000 (16.0); 2.0954 (15.7); 2.0451 (1.4); 1.2874
(0.9); 1.2739 (2.8); 1.2669 (4.0); 1.2614 (4.4); 1.2551 (3.5); 1.2479 (1.7); 1.2414 (0.7); 1.2345 (2.2); 1.2281
(3.2); 1.2212 (2.1); 1.2178 (1.4); 1.2152 (1.9); 1.2077 (3.4); 1.2008 (2.0); 1.1881 (0.8); 0.8989 (0.5); 0.8820
(1.6); 0.8642 (0.6); 0.0080 (0.7); -0.0002 (25.6); -0.0085 (0.8)
I-573: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.9671 (0.9); 8.6173 (5.7); 8.5280 (1.6); 7.8776 (1.6); 7.8727 (1.8); 7.8683 (0.5); 7.8645 (1.2); 7.8608
(1.2); 7.8588 (0.9); 7.8531 (1.9); 7.5957 (0.6); 7.5774 (0.5); 7.4650 (1.0); 7.4583 (0.7); 7.4541 (1.1); 7.4478
(0.8); 7.4419 (1.4); 7.3770 (0.6); 7.3706 (3.9); 7.3660 (3.2); 7.3577 (2.0); 7.3513 (3.1); 7.3446 (2.1); 7.3421
(1.0); 7.3388 (1.9); 7.3329 (1.9); 7.3267 (3.0); 7.3208 (0.8); 7.3143 (0.5); 7.3122 (0.7); 7.3029 (0.6); 7.2732
(1.5); 7.2673 (1.0); 7.2600 (33.9); 7.2503 (1.0); 2.6147 (0.8); 2.4194 (1.0); 2.4012 (16.0); 2.3757 (4.3);
1.2776 (0.8); 1.2711 (2.1); 1.2664 (1.7); 1.2590 (2.9); 1.2558 (2.8); 1.2494 (0.9); 1.2410 (0.9); 1.2361 (1.7);
1.2290 (0.8); 0.0079 (0.6); -0.0002 (24.9); -0.0085 (0.8)
I-589: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.3927 (1.3); 8.5919 (10.7); 7.5184 (0.7); 7.4330 (1.5); 7.4239 (2.0); 7.4197 (1.3); 7.4168 (1.6); 7.4099
(2.5); 7.3435 (0.7); 7.3327 (6.1); 7.3249 (3.5); 7.3232 (2.5); 7.3189 (2.6); 7.3172 (3.5); 7.3094 (6.3); 7.3005
(0.5); 7.2985 (0.6); 7.2887 (0.5); 7.2656 (0.6); 7.2649 (0.7); 7.2640 (1.2); 7.2632 (2.0); 7.2600 (112.0);
7.2566 (2.7); 7.2558 (2.2); 7.2551 (1.8); 7.2542 (1.4); 7.2534 (1.4); 7.2527 (1.1); 7.2519 (0.9); 7.2510 (0.8);
7.2503 (0.7); 7.2494 (0.6); 7.2486 (0.6); 7.2478 (0.6); 7.2444 (2.8); 7.2416 (0.5); 7.2374 (1.9); 7.2344 (1.6);
7.2303 (1.8); 7.2210 (1.6); 7.0821 (2.4); 7.0795 (2.5); 6.9963 (0.7); 6.9449 (1.1); 6.9431 (1.2); 6.9401 (1.1);
6.9384 (1.0); 6.9244 (1.6); 6.9226 (1.7); 6.9196 (1.6); 6.9179 (1.6); 6.8333 (4.4); 6.8128 (3.1); 6.4034 (0.6);
5.2995 (3.8); 2.4324 (0.8); 2.4249 (0.8); 2.4131 (1.4); 2.4042 (0.6); 2.4004 (0.8); 2.3928 (1.0); 2.2327
(16.0); 1.2817 (1.4); 1.2746 (2.7); 1.2693 (2.8); 1.2633 (2.9); 1.2571 (2.1); 1.2479 (3.0); 1.2412 (1.5);
1.2319 (1.6); 1.2276 (2.3); 1.2207 (1.4); 0.8819 (1.4); 0.8642 (0.5); 0.0080 (2.5); 0.0065 (0.5); 0.0056 (0.5);
0.0048 (0.7); 0.0039 (1.1); 0.0031 (2.0); 0.0023 (3.4); -0.0002 (86.0); -0.0026 (4.0); -0.0034 (2.8); -0.0042
(1.8); -0.0050 (1.4); -0.0059 (1.1); -0.0067 (1.0); -0.0084 (2.6)
I-599: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.1939 (3.5); 8.5893 (13.2); 7.5181 (1.1); 7.4243 (2.1); 7.4196 (1.5); 7.4147 (1.5); 7.4073 (1.9); 7.4012
(3.0); 7.3426 (0.6); 7.3295 (2.7); 7.3259 (3.8); 7.3160 (7.2); 7.3075 (4.8); 7.3016 (3.2); 7.2769 (4.2); 7.2591
(209.5); 7.2348 (3.3); 7.2164 (4.4); 7.2127 (4.7); 7.1944 (4.0); 6.9952 (1.2); 6.8696 (5.6); 6.8498 (4.6);
6.8318 (1.7); 6.8137 (3.2); 6.7955 (1.4); 3.5516 (3.5); 3.5327 (3.8); 3.5137 (3.8); 2.4196 (1.0); 2.4122 (1.1); 2.4007 (1.7); 2.3880 (1.0); 2.3802 (1.1); 2.3675 (0.6); 1.6949 (0.8); 1.6769 (1.7); 1.6569 (3.1); 1.6394 (1.9); 1.6194 (1.2); 1.5506 (1.7); 1.4508 (0.7); 1.4320 (1.9); 1.4136 (3.0); 1.3950 (2.7); 1.3761 (1.7); 1.2598 (3.0); 1.2323 (3.8); 1.2120 (3.0); 1.2056 (1.7); 0.9685 (7.7); 0.9502 (16.0); 0.9317 (6.6); 0.1456 (0.7); 0.0687
(0.6); 0.0079 (4.0); -0.0002 (148.1); -0.0085 (4.5); -0.1495 (0.6)
I-606: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4095 (2.1); 9.3989 (2.1); 8.5986 (16.0); 7.5184 (0.5); 7.4365 (2.7); 7.4277 (3.1); 7.4235 (2.0); 7.4207
(2.3); 7.4132 (4.3); 7.4047 (0.7); 7.3525 (1.0); 7.3418 (8.3); 7.3339 (5.2); 7.3265 (5.2); 7.3186 (8.3); 7.3080
(1.0); 7.2596 (100.8); 7.2459 (4.4); 7.2385 (2.4); 7.2357 (2.2); 7.2315 (3.4); 7.2226 (2.7); 7.0530 (2.6);
7.0472 (2.6); 7.0333 (2.8); 7.0272 (2.8); 6.9955 (0.6); 6.9150 (0.6); 6.9012 (1.0); 6.8938 (4.6); 6.8898 (4.2);
6.8838 (3.4); 6.8796 (4.7); 6.8711 (3.4); 6.8649 (2.9); 6.8484 (0.6); 6.8424 (0.7); 6.3656 (2.7); 6.3546 (2.7);
2.4390 (0.7); 2.4268 (1.3); 2.4192 (1.3); 2.4075 (2.6); 2.3946 (1.5); 2.3873 (1.6); 2.3749 (0.8); 1.5553 (2.1);
1.2731 (4.9); 1.2681 (4.6); 1.2614 (4.7); 1.2495 (5.6); 1.2427 (2.4); 1.2291 (4.3); 1.2221 (2.3); 0.8819 (1.2);
0.0079 (2.1); -0.0002 (73.3); -0.0085 (2.2)
I-590: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.3946 (1.0); 9.3857 (1.0); 8.6121 (9.5); 7.4484 (1.4); 7.4416 (1.2); 7.4379 (1.0); 7.4348 (1.5); 7.4335
(1.3); 7.4256 (2.1); 7.3475 (5.1); 7.3400 (1.9); 7.3379 (3.0); 7.3339 (3.1); 7.3317 (1.9); 7.3243 (3.7); 7.2695
(0.5); 7.2598 (78.9); 7.2540 (1.1); 7.2532 (1.0); 7.2509 (2.3); 7.2469 (1.3); 7.2440 (1.3); 7.2368 (1.3);
7.1783 (4.3); 7.1573 (4.8); 6.9257 (2.9); 6.9198 (3.2); 6.8103 (2.6); 6.8043 (2.4); 6.7892 (2.3); 6.7832 (2.2);
6.4311 (1.6); 6.4215 (1.6); 2.4378 (0.7); 2.4302 (0.7); 2.4185 (1.2); 2.4096 (0.5); 2.4058 (0.7); 2.3982 (0.8);
1.5372 (16.0); 1.2874 (2.0); 1.2765 (1.9); 1.2603 (2.9); 1.2537 (1.5); 1.2401 (2.0); 1.2332 (1.2); 0.8820
(1.2); 0.8643 (0.5); 0.0080 (2.9); -0.0002 (105.6); -0.0085 (2.9)
I-598: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.9425 (2.0); 9.9265 (2.0); 8.5441 (16.0); 7.4236 (2.6); 7.4180 (1.9); 7.4160 (1.8); 7.4095 (2.0); 7.4050
(2.5) ; 7.4004 (4.1); 7.3436 (0.8); 7.3379 (1.4); 7.3251 (4.0); 7.3194 (7.3); 7.3106 (5.9); 7.3015 (6.9); 7.2968
(4.1); 7.2833 (1.5); 7.2740 (8.7); 7.2598 (66.2); 7.2539 (10.1); 7.2392 (13.9); 7.2306 (0.7); 7.2220 (5.5);
7.2190 (16.7); 7.2127 (2.4); 7.2075 (2.0); 7.2055 (2.1); 7.1990 (2.6); 7.0174 (3.4); 7.0013 (3.3); 6.9202
(2.7); 6.9117 (4.9); 6.9000 (3.7); 6.8914 (6.4); 6.8800 (2.2); 6.8713 (3.8); 5.2984 (4.2); 2.4172 (0.6); 2.4050
(1.4); 2.3971 (1.5); 2.3856 (2.3); 2.3765 (1.0); 2.3729 (1.5); 2.3650 (1.5); 2.3530 (0.8); 1.2823 (0.8); 1.2689
(2.6) ; 1.2617 (4.2); 1.2562 (4.3); 1.2505 (3.9); 1.2435 (2.2); 1.2272 (4.4); 1.2209 (2.5); 1.2141 (2.2); 1.2067 (4.0); 1.2005 (2.3); 1.1874 (0.6); 0.0080 (1.4); -0.0002 (48.4); -0.0085 (1.3)
I-579: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.8306 (3.3); 8.6032 (16.0); 8.4212 (8.4); 7.7655 (3.7); 7.7601 (1.4); 7.7519 (4.0); 7.7479 (1.9); 7.7435
(4.2); 7.7354 (1.5); 7.7300 (3.9); 7.4744 (2.3); 7.4675 (1.7); 7.4637 (3.3); 7.4576 (2.3); 7.4517 (3.5); 7.4511
(3.6) ; 7.4436 (0.6); 7.3760 (1.1); 7.3641 (5.1); 7.3633 (5.0); 7.3574 (4.4); 7.3528 (3.7); 7.3513 (3.7); 7.3466
(4.6) ; 7.3403 (6.8); 7.3327 (0.5); 7.3280 (1.1); 7.2794 (0.6); 7.2714 (3.9); 7.2654 (2.6); 7.2600 (29.0);
7.2559 7.2527 7.2518 (0.6); 7.2484 (2.4); (4.2); (13); 7.0787 (14); 7.0741 (7.5);
7.0695 (16); 7.0575 (12); 7.0524 (4.0); 2.4362 (0.6); 2.4241 (12); 2.4162 (13); 2.4082 (12); 2.4043 (2.2);
2.3956 (0.9); 2.3921 (13); 2.3842 (14); 2.3721 (0.6); 2.0450 (0.7); 1.5627 (0.5); 1.2994 (11); 1.2860 (3.6);
1.2789 (4.6); 1.2738 (5.1); 1.2672 (5.4); 1.2604 (3.4); 1.2594 (3.4); 1.2476 (2.7); 1.2411 (4.3); 1.2343 (2.7);
1.2284 (2.5); 1.2208 1.2140 (2.6); 1.2010 (0.9); (0.9); (3.5); (13); 0.0080 (10);
0.0040 (0.5); 0.0023 (1.3); -0.0002 (34.3); -0.0033 (1.5); -0.0050 (0.7); -0.0058 (0.5); -0.0084 (1.1)
I-607: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.2708 (2.5); 8.5861 (16.0); 7.4344 (2.4); 7.4268 (1.7); 7.4249 (2.2); 7.4226 (1.9); 7.4183 (2.3); 7.4113
(3.6); 7.4036 (0.6); 7.3404 (0.9); 7.3290 (7.2); 7.3219 (4.5); 7.3188 (3.3); 7.3160 (3.2); 7.3128 (4.7); 7.3057
(8.3); 7.2975 (0.6); 7.2943 (1.1); 7.2673 (0.5); 7.2621 (18.2); 7.2549 (4.2); 7.2485 (2.5); 7.2442 (2.0);
7.2419 (2.3); 7.2399 (19); 7.2317 (2.2); 2.5507 (19); 2.5325 (4.1); 2.5142 (2.2); 2.4191 (2.2); 2.4006 (5.0);
2.3894 (16); 2.3838 (3.6); 2.3712 (3.0); 2.3632 (10); 2.3569 (1.1); 2.3526 (12); 2.3391 (0.8); 1.9686 (0.9);
1.9512 (3.0); 1.9338 (4.3); 1.9160 (3.1); 1.8987 (13); 1.8360 (11); 1.8191 (3.6); 1.8022 (4.7); 1.7841 (3.0);
1.7680 (0.6); 1.7657 (0.6); 1.2631 (0.6); 1.2593 (0.6); 1.2278 (13); 1.2209 (7.2); 1.2160 (9.8); 1.2092 (6.4);
1.1961 (5.6); 1.1896 (2.0); 0.8818 (0.8); 0.0080 (0.6); -0.0002 (23.0); -0.0084 (08)
I-587: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.4695 (1.7); 8.6028 (1.0); 8.5751 (10.8); 7.7575 (1.8); 7.7446 (3.8); 7.7317 (1.8); 7.4455 (1.7); 7.4375 (1.3) ; 7.4352 (1.7); 7.4333 (1.4); 7.4286 (1.8); 7.4223 (2.6); 7.3484 (0.8); 7.3449 (0.7); 7.3368 (5.1); 7.3298 (3.4) ; 7.3264 (2.6); 7.3238 (2.5); 7.3204 (3.5); 7.3135 (5.8); 7.3019 (0.7); 7.2608 (23.4); 7.2495 (2.9); 7.2425 (1.8); 7.2380 (1.6); 7.2358 (1.6); 7.2338 (1.2); 7.2262 (1.6); 2.4275 (1.1); 2.4146 (1.2); 2.4086 (3.5);
2.3957 (3.7); 2.3898 (4.0); 2.3770 (3.9); 2.3711 (2.0); 2.3678 (2.0); 2.3584 (1.7); 2.3556 (1.2); 2.3478 (1.3);
2.3354 (0.7); 1.5630 (1.1); 1.2647 (1.2); 1.2625 (1.2); 1.2594 (0.7); 1.2482 (2.4); 1.2459 (2.0); 1.2413 (3.4);
1.2361 (3.3); 1.2295 (4.0); 1.2232 (2.6); 1.2162 (2.1); 1.2098 (3.6); 1.2029 (2.0); 1.1962 (2.3); 1.1894 (3.1);
1.1826 (2.0); 1.1689 (0.7); 1.1534 (7.5); 1.1346 (16.0); 1.1158 (7.2); 0.8819 (1.0); 0.0079 (0.9); -0.0002 (30.4) ; -0.0028 (1.4); -0.0044 (0.6); -0.0085 (0.9)
I-3393: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6703 (2.7); 8.5662 (6.0); 7.9826 (1.3); 7.9122 (1.3); 7.8588 (1.3); 7.8336 (1.3); 7.3146 (1.4); 7.2940 (3.0); 7.2733 (1.9); 7.2616 (10.4); 7.0871 (1.9); 7.0848 (1.9); 7.0667 (1.6); 7.0645 (1.5); 6.8562 (1.6);
6.8544 (1.7); 6.8352 (1.5); 6.8334 (1.5); 5.2990 (16.0); 4.1301 (1.2); 4.1122 (1.2); 3.9429 (4.2); 3.9099
(4.2); 3.8470 (1.1); 3.6912 (15.3); 3.6626 (1.2); 2.3496 (1.0); 2.3301 (0.5); 2.0445 (5.4); 1.5711 (1.7);
1.2766 (1.6); 1.2588 (3.6); 1.2409 (1.7); 1.2303 (1.0); 1.2233 (2.3); 1.2187 (1.9); 1.2107 (2.9); 1.2059 (3.2);
1.1990 (1.0); 1.1913 (1.1); 1.1859 (1.8); 1.1787 (1.0); -0.0002 (13.7)
I-509: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4130 (2.1); 8.5915 (16.0); 7.4313 (2.2); 7.4235 (1.9); 7.4220 (2.3); 7.4191 (1.9); 7.4153 (2.4); 7.4087 (3.6); 7.4081 (3.6); 7.4002 (0.6); 7.3389 (1.0); 7.3362 (0.6); 7.3277 (8.1); 7.3203 (4.9); 7.3177 (3.4); 7.3144 (3.4) ; 7.3117 (4.8); 7.3044 (9.0); 7.2958 (0.6); 7.2933 (1.0); 7.2595 (88.0); 7.2505 (0.9); 7.2421 (3.7); 7.2354 (2.8); 7.2322 (5.4); 7.2287 (3.2); 7.2272 (3.6); 7.2189 (3.0); 7.2138 (6.2); 7.2109 (6.1); 7.1973 (1.7);
7.1924 (5.4); 7.1872 (0.7); 6.9175 (1.1); 6.9148 (2.4); 6.9121 (1.6); 6.8964 (4.2); 6.8941 (2.1); 6.8778 (2.8);
6.8748 (6.9); 6.8719 (7.1); 6.8699 (3.5); 6.8667 (1.7); 6.8579 (1.7); 6.8557 (2.9); 6.8531 (6.4); 6.8505 (4.9);
6.8449 (0.6); 2.4431 (0.6); 2.4310 (1.3); 2.4233 (1.3); 2.4114 (2.1); 2.4027 (0.9); 2.3989 (1.3); 2.3912 (1.4);
2.3791 (0.7); 2.0452 (1.6); 1.5449 (1.4); 1.2980 (0.8); 1.2842 (2.8); 1.2772 (4.9); 1.2718 (4.7); 1.2655 (5.5);
1.2594 (4.6); 1.2455 (4.1); 1.2388 (2.4); 1.2317 (2.6); 1.2253 (3.7); 1.2184 (2.4); 1.2046 (0.7); 0.8988 (1.1);
0.8819 (4.1); 0.8642 (1.5); 0.0275 (0.6); 0.0079 (3.4); -0.0002 (117.6); -0.0052 (1.7); -0.0060 (1.4); -0.0085 (3.5)
I-608: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4163 (1.0); 9.4055 (1.0); 8.5992 (8.3); 7.4345 (1.4); 7.4259 (1.7); 7.4191 (1.2); 7.4113 (2.1); 7.3453 (0.6); 7.3354 (4.3); 7.3269 (2.9); 7.3204 (3.0); 7.3121 (4.4); 7.3017 (0.6); 7.2660 (2.3); 7.2596 (55.7);
7.2486 (2.4); 7.2466 (2.3); 7.2425 (2.5); 7.2344 (1.8); 7.2256 (1.3); 7.1575 (0.7); 7.1365 (1.4); 7.1185 (1.0) 6.9431 (1.7); 6.9397 (1.8); 6.9230 (1.4); 6.9196 (1.4); 6.8468 (1.2); 6.8430 (1.1); 6.8273 (1.6); 6.8240 (1.5) 6.8086 (1.0); 6.8047 (0.9); 6.4878 (1.5); 6.4769 (1.5); 2.4315 (0.7); 2.4239 (0.7); 2.4120 (1.2); 2.3993 (0.8) 2.3919 (0.8); 1.5374 (16.0); 1.2849 (1.3); 1.2774 (2.5); 1.2723 (2.4); 1.2658 (2.8); 1.2491 (2.5); 1.2432
(1.3); 1.2286 (2.1); 1.2226 (1.2); 0.8820 (1.5); 0.8644 (0.6); 0.0080 (2.0); -0.0002 (72.4); -0.0085 (2.1)
I-564: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.5950 (1.9); 9.5785 (1.9); 8.6044 (0.6); 8.5878 (16.0); 7.5187 (1.1); 7.4512 (1.0); 7.4358 (1.4); 7.4283 (1.7); 7.3961 (1.1); 7.3861 (5.6); 7.3777 (4.9); 7.3716 (4.4); 7.3628 (4.9); 7.3533 (0.9); 7.2640 (4.2); 7.2603 (139.1); 7.2501 (4.2); 7.2414 (3.1); 7.2326 (0.9); 6.9967 (0.7); 4.1310 (1.4); 4.1131 (1.5); 4.0411 (0.6);
3.6386 (0.6); 3.3838 (4.3); 3.3703 (4.0); 3.3191 (0.6); 2.3951 (0.6); 2.3826 (1.1); 2.3755 (1.1); 2.3638 (2.1);
2.3548 (1.0); 2.3509 (1.2); 2.3437 (1.3); 2.3313 (0.8); 2.2766 (0.6); 2.1018 (1.2); 2.0740 (0.8); 2.0455 (7.5);
1.9701 (1.0); 1.9407 (1.3); 1.7571 (0.5); 1.5427 (11.1); 1.3035 (0.5); 1.2774 (2.9); 1.2596 (6.3); 1.2417
(5.4); 1.2226 (5.0); 1.2020 (3.4); 1.1952 (1.7); 0.8989 (1.3); 0.8820 (4.9); 0.8643 (1.8); 0.0080 (4.6); -0.0002 (187.0); -0.0085 (5.9)
I-583: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.6156 (0.8); 8.6040 (6.1); 8.5747 (0.8); 7.4751 (0.9); 7.4634 (1.4); 7.4580 (1.2); 7.4518 (1.4); 7.4414 (0.6); 7.3882 (1.6); 7.3806 (2.3); 7.3701 (1.9); 7.3671 (2.0); 7.3543 (1.1); 7.2611 (28.8); 7.2417 (0.9);
6.9602 (0.5); 6.9449 (0.6); 4.2117 (0.8); 4.1486 (1.1); 4.1308 (3.3); 4.1129 (3.4); 4.0951 (1.2); 3.3197 (6.1);
2.4023 (0.6); 2.3892 (0.9); 2.3854 (0.9); 2.3709 (2.0); 2.3620 (0.9); 2.3570 (0.9); 2.3509 (1.0); 2.3383 (0.6);
2.1333 (0.6); 2.0931 (0.8); 2.0453 (16.0); 2.0114 (0.6); 1.9959 (0.6); 1.9792 (0.6); 1.9145 (0.8); 1.8978
(0.6); 1.7646 (1.6); 1.2771 (4.9); 1.2593 (10.5); 1.2534 (2.1); 1.2415 (8.0); 1.2302 (6.0); 1.2113 (4.0);
1.2036 (1.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (37.5); -0.0085 (1.0)
I-505: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.6923 (0.6); 8.5519 (3.6); 8.5447 (16.0); 7.4392 (2.5); 7.4325 (1.9); 7.4277 (2.1); 7.4260 (2.5); 7.4237 (2.1); 7.4161 (3.9); 7.4060 (0.7); 7.3474 (0.8); 7.3444 (0.7); 7.3358 (7.7); 7.3288 (3.4); 7.3258 (5.3); 7.3226 (5.4); 7.3195 (3.2); 7.3130 (5.9); 7.3039 (0.6); 7.3009 (0.7); 7.2608 (42.8); 7.2470 (4.1); 7.2385 (2.7);
7.2374 (2.7); 7.2345 (19); 7.2308 (1.9); 7.2239 (2.5); 3.8210 (8.6); 3.8100 (9.3); 3.7977 2.9312 (7.1);
2.9196 (8.2); 2.9081 (6.5); 2.4010 (0.7); 2.3888 (14); 2.3813 (14); 2.3694 (2.4); 2.3605 (11); 2.3568 (14);
2.3492 (16); 2.3370 (0.8); 2.0454 (0.7); 1.5656 (1.4); 1.2773 (0.6); 1.2596 (13); 1.2549 (11); 1.2407 (2.5);
1.2336 (4.8); 1.2284 (4.4); 1.2220 (4.2); 1.2153 (3.0); 1.2071 (5.1); 1.2002 (2.5); 1.1909 (2.9); 1.1866 (4.3);
1.1798 (2.4); 1.1660 (0.6); 0.8993 (0.5); 0.8820 (1.8); (0.7); 0.0080 (1.6); (57.0); -0.0085
(18)
I-592: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5366 (6.2); 8.0915 (0.9); 7.4211 (0.9); 7.4205 (0.9); 7.4162 (0.8); 7.4117 (0.8); 7.4057 (0.9); 7.4036
(1.0) ; 7.3981 (1.5); 7.3322 (1.4); 7.3273 (2.2); 7.3182 (3.5); 7.3098 (2.5); 7.3033 (1.7); 7.2909 (0.5); 7.2723 (1.6); 7.2717 (1.6); 7.2648 (1.2); 7.2623 (8.2); 7.2590 (1.0); 7.2545 (0.8); 7.2490 (0.8); 2.8844 (1.6); 2.8665 (5.2); 2.8487 (5.4); 2.8309 (1.8); 2.3617 (0.8); 2.3488 (0.5); 2.3410 (0.6); 1.2216 (1.1); 1.2180 (1.1); 1.2109 (1.1) ; 1.1942 (1.7); 1.1876 (0.9); 1.1781 (0.9); 1.1740 (1.4); 1.1671 (0.8); 1.1132 (7.1); 1.0954 (16.0);
1.0775 (6.9); 1.0570 (0.5); -0.0002 (10.1)
I-568: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.4201 (2.7); 8.6035 (2.0); 8.5817 (1.3); 8.5650 (16.0); 7.4565 (0.6); 7.4455 (2.5); 7.4372 (2.4); 7.4357 (2.5); 7.4329 (2.0); 7.4289 (2.5); 7.4224 (3.8); 7.4138 (0.7); 73664 (0.8); 7.3575 (0.9); 7.3489 (1.6); 73438 (1.8); 7.3378 (8.4); 7.3304 (5.6); 7.3278 (4.4); 7.3244 (4.1); 73217 (6.5); 7.3192 (7.1); 7.3145 (9.0); 7.3059 (0.9); 7.2998 (6.2); 7.2706 (0.6); 7.2608 (43.7); 7.2493 (4.0); 7.2421 (2.6); 7.2384 (2.3); 7.2353 (2.8);
7.2341 (2.2); 7.2262 (2.5); 6.4038 (0.7); 6.3842 (0.7) 2.3864 (0.8) 2.3742 (1.6) 2.3665 (1.6) ; 2.3594 (12) 2.3544 (2.5); 2.3457 (10); 2.3421 (14); 2.3344 (15) ; 2.3222 (0.8) 2.0453 (1.4) 1.8132 (0.8) ; 1.8047 (0.9);
1.8013 (0.5); 1.7929 (19); 1.7849 (11); 1.7811 (10) 1.7733 (2.0) 1.7647 (0.6) 1.7612 (1.0) ; 1.7529 (0.8);
1.5652 (15); 1.2771 (10); 1.2639 (2.1); 1.2595 (2.2) 1.2520 (15) 1.2379 (3.5) 1.2309 (5.4) ; 1.2281 (4.1) 1.2257 (5.1); 1.2193 (5.0); 1.2130 (3.7); 1.2065 (2.9) 1.2002 (5.2) 1.1934 (3.2) 1.1864 (3.5) ; 1.1799 (4.8);
1.1730 (3.0); 1.1593 (10); 1.1282 (0.7); 1.1231 (0.8) 1.1120 (0.6) 1.1075 (0.7) 1.1029 (0.7) ; 1.0637 (0.5);
0.9701 (0.8); 0.9600 (3.3); 0.9545 (4.4); 0.9392 (3.5) ; 0.9341 (3.6) 0.9246 (0.9) 0.8989 (1.1) ; 0.8820 (3.8);
0.8643 (17); 0.8118 (0.8); 0.8073 (0.6); 0.8000 (0.7) 0.7951 (0.7) 0.7758 (1.1) 0.7648 (3.6) ; 0.7584 (3.0);
0.7531 (3.0); 0.7485 (2.9); 0.7364 (0.8); 0.0079 (16) ; -0.0002 (57.3); -0.0069 (0 .6)
I-563: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5707 (9.7); 8.4865 (1.3); 7.6300 (1.4); 7.5184 (0.7); 7.4565 (1.6); 7.4511 (1.3); 7.4417 (1.4); 7.4377 (1.6); 7.4333 (2.6); 7.3713 (0.6); 7.3661 (0.9); 7.3531 (2.4); 7.3474 (3.0); 7.3378 (3.8); 7.3285 (3.6); 7.3233 (2.5); 7.3096 (0.9); 7.3047 (0.8); 7.2855 (0.9); 7.2600 (131.9); 7.2286 (2.8); 7.2236 (1.9); 7.2196 (1.4);
7.2116 (1.5); 7.2054 (1.9); 7.1979 (2.5); 7.1775 (5.8); 7.1476 (5.9); 7.1266 (2.6); 7.1097 (0.9); 7.0885 (0.5);
6.9963 (0.7); 2.4349 (0.8); 2.4269 (0.9); 2.4152 (1.8); 2.4032 (1.1); 2.3946 (1.0); 2.3832 (0.5); 2.3684 (1.7);
2.3330 (16.0); 1.5411 (2.3); 1.3412 (0.7); 1.3295 (2.3); 1.3227 (3.3); 1.3179 (2.3); 1.3112 (2.9); 1.3031
(1.2); 1.2847 (0.7); 1.2679 (0.7); 1.2513 (1.1); 1.2422 (3.1); 1.2354 (2.0); 1.2312 (1.8); 1.2222 (3.0); 1.2151 (1.9); 1.2035 (0.7); 0.1455 (0.6); 0.0079 (5.1); -0.0002 (175.8); -0.0085 (5.4); -0.0282 (1.0); -0.1493 (0.6)
I-613: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.5270 (0.9); 8.5925 (2.5); 8.5738 (5.5); 7.4381 (1.0); 7.4315 (0.7); 7.4273 (1.3); 7.4210 (0.9); 7.4149 (1.6); 7.3394 (0.6); 7.3275 (2.7); 7.3209 (2.2); 7.3150 (2.0); 7.3093 (1.7); 7.3040 (3.1); 7.2607 (20.0); 7.2498 (0.5); 7.2436 (1.8); 7.2377 (0.9); 7.2316 (1.4); 7.2278 (0.6); 7.2205 (0.8); 3.7906 (0.6); 2.3856 (0.6); 2.3802 (0.5); 2.3719 (0.6); 2.3675 (1.1); 2.3593 (0.5); 2.3531 (0.6); 2.2369 (1.7); 1.9142 (5.4); 1.8444 (16.0); 1.7874 (0.5); 1.7798 (0.6); 1.7675 (0.8); 1.7540 (0.6); 1.7464 (0.6); 1.5596 (1.9); 1.2187 (3.1);
1.2119 (4.6); 1.2067 (2.9); 1.1920 (2.8); 1.1853 (1.0); 0.8612 (1.1); 0.8523 (1.2); 0.8336 (0.8); 0.8248 (1.1); 0.8199 (1.3); 0.8167 (1.7); 0.8124 (1.0); 0.7965 (1.2); 0.7914 (0.8); 0.0079 (0.7); -0.0002 (26.0); -0.0085 (0.8)
I-567: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.6795 (1.2); 8.6039 (6.3); 8.5910 (2.1); 7.4417 (0.9); 7.4351 (0.8); 7.4308 (1.2); 7.4244 (1.2); 7.4190
(1.5); 7.4134 (0.5); 7.3345 (1.9); 7.3330 (1.7); 7.3279 (2.0); 7.3225 (1.7); 7.3219 (1.7); 7.3163 (2.1); 7.3142
(0.8); 7.3109 (2.8); 7.3038 (1.2); 7.2618 (14.5); 7.2505 (0.7); 7.2456 (1.6); 7.2397 (1.2); 7.2337 (1.6);
7.2298 (0.8); 7.2229 (0.9); 4.2666 (1.3); 4.2488 (1.3); 4.1933 (1.2); 4.1755 (3.8); 4.1577 (3.8); 4.1399 (1.2); 3.4480 (8.4); 2.3970 (0.6); 2.3841 (1.2); 2.3650 (0.6); 2.2748 (0.6); 2.1880 (4.7); 2.1125 (16.0); 2.0910 (0.6); 2.0451 (1.2); 1.3222 (1.7); 1.3044 (3.7); 1.2866 (2.1); 1.2790 (5.1); 1.2693 (0.9); 1.2612 (11.0);
1.2433 (5.3); 1.2357 (2.9); 1.2300 (3.6); 1.2234 (2.7); 1.2202 (1.5); 1.2137 (1.3); 1.2099 (2.3); 1.2032 (1.1);
1.1802 (0.5); 0.8819 (1.7); 0.8642 (0.6); -0.0002 (20.2); -0.0085 (0.7)
I-569: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5333 (3.4); 9.5297 (3.4); 8.6172 (10.0); 8.6025 (0.5); 7.4720 (2.0); 7.4611 (2.5); 7.4545 (2.0); 7.4488
(3.4); 7.3995 (1.0); 7.3868 (4.7); 7.3810 (3.7); 7.3752 (4.4); 7.3693 (3.8); 7.3634 (5.2); 7.3508 (1.1); 7.2622
(20.5); 7.2470 (3.2); 7.2410 (2.1); 7.2348 (2.8); 7.2238 (2.3); 7.1224 (3.5); 5.1886 (0.6); 5.1845 (0.5);
4.9976 (6.5); 4.6768 (0.9); 4.6119 (12.2); 4.1474 (1.1); 4.1295 (3.3); 4.1116 (3.3); 4.0938 (1.1); 3.7865
(1.2); 2.4040 (0.6); 2.3914 (1.3); 2.3853 (1.3); 2.3797 (1.1); 2.3727 (2.6); 2.3592 (1.4); 2.3534 (1.4); 2.3404
(0.7); 2.0446 (14.6); 2.0074 (16.0); 1.2767 (4.1); 1.2587 (10.9); 1.2438 (12.3); 1.2244 (6.1); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.4); -0.0083 (1.2)
I-562: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 14.0757 (0.8); 8.6439 (0.6); 8.6037 (5.3); 7.4508 (0.8); 7.4433 (0.6); 7.4406 (0.7); 7.4392 (0.6); 7.4342
(0.8); 7.4280 (1.3); 7.3389 (2.1); 7.3321 (1.5); 7.3285 (1.1); 7.3261 (1.2); 7.3224 (1.6); 7.3156 (2.5); 7.2608
(12.5); 7.2545 (1.3); 7.2480 (0.8); 7.2432 (0.7); 7.2414 (0.8); 7.2391 (0.7); 7.2316 (0.8); 3.9326 (16.0);
3.8245 (1.7); 2.6517 (0.9); 2.6332 (3.1); 2.6147 (3.1); 2.5963 (1.0); 2.4281 (0.9); 2.4162 (0.5); 1.5584 (1.2);
1.2674 (0.9); 1.2479 (0.5); 1.2368 (1.6); 1.2297 (1.1); 1.2165 (1.2); 1.2091 (1.0); 1.1761 (3.4); 1.1577 (7.4);
1.1392 (3.2); -0.0002 (17.2); -0.0085 (0.6)
I-614: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5452 (7.8); 7.4567 (0.6); 7.4499 (0.6); 7.4436 (0.9); 7.4335 (1.0); 7.3544 (2.8); 7.3471 (1.1); 7.3447
(2.4); 7.3411 (1.6); 7.3383 (1.7); 7.3309 (2.3); 7.2624 (7.4); 7.2512 (0.5); 5.2989 (10.8); 2.7447 (16.0); 2.7206 (0.5); 2.7134 (0.8); 2.6177 (1.0); 2.5919 (1.0); 2.5870 (0.8 2.5611 (0.7); 2.3790 (0.6); 2.3715 (0.6); 2.3599 (1.0); 2.3470 (0.6); 2.3394 (0.7); 1.2284 (1.5); 1.2241 (1.5 1.2175 (1.4); 1.2012 (2.1); 1.1946 (1.0); 1.1855 (1.2); 1.1809 (1.7); 1.1742 (1.0); 1.1231 (6.5); 1.1074 (6. -0.0002 (10.3)
I-561: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.3366 (1.0); 10.3142 (1.0); 8.8961 (0.8); 8.7948 (0.9); 8.5955 (16.0); 7.4785 (2.7); 7.4729 (2.3);
7.4634 (2.3); 7.4595 (2.8); 7.4554 (4.2); 7.3953 (1.0); 7.3899 (1.5); 7.3767 (3.9); 7.3712 (5.0); 7.3611 (4.8);
7.3526 (4.7); 7.3329 (0.8); 7.2602 (64.9); 7.2438 (3.5); 7.2392 (2.4); 7.2353 (2.2); 7.2271 (2.2); 7.2207
(2.4); 2.4159 (0.8); 2.4036 (1.6); 2.3956 (1.7); 2.3841 (2.7); 2.3717 (1.8); 2.3636 (1.7); 2.3509 (1.4); 2.3234 (1.6); 2.3056 (1.1); 2.1858 (2.5); 2.1671 (4.3); 2.1487 (2.4); 2.1333 (0.7); 2.0841 (0.5); 1.8909 (3.0); 1.8727
(2.9); 1.8663 (3.0); 1.8482 (2.4); 1.5589 (7.9); 1.2841 (0.8); 1.2760 (1.4); 1.2624 (4.3); 1.2557 (6.3); 1.2495 (6.2); 1.2441 (5.6); 1.2366 (2.7); 1.2210 (3.6); 1.2141 (5.4); 1.2071 (3.6); 1.2015 (2.8); 1.1936 (5.7); 1.1871 (3.1); 1.1761 (1.2); 0.0080 (2.2); -0.0002 (84.8); -0.0085 (2.6)
I-578: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6361 (1.0); 8.5355 (4.9); 7.4395 (0.9); 7.4304 (0.8); 7.4252 (1.2); 7.4163 (1.4); 7.3373 (2.6); 7.3285
(2.3) ; 7.3227 (2.2); 7.3141 (2.7); 7.2629 (4.2); 7.2401 (1.4); 7.2316 (1.1); 7.2255 (0.9); 7.2169 (0.9); 5.2990 (1.0); 4.2090 (1.0); 4.1936 (1.4); 4.1881 (1.4); 4.1729 (1.2); 4.0052 (0.8); 3.9915 (1.2); 3.9776 (0.8); 3.5563
(1.4) ; 3.5435 (1.4); 3.5353 (1.5); 3.5222 (1.3); 3.2730 (16.0); 3.1713 (0.6); 2.3568 (0.5); 2.3447 (1.0);
2.3318 (0.6); 2.3248 (0.5); 1.2554 (0.6); 1.2248 (0.9); 1.2178 (2.2); 1.2129 (1.9); 1.2058 (1.9); 1.2006 (1.8);
1.1973 (2.5); 1.1904 (1.0); 1.1825 (1.0); 1.1768 (1.7); 1.1701 (1.0); -0.0002 (5.4)
I-584: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.3593 (1.0); 8.5403 (6.0); 7.4655 (1.1); 7.4568 (1.3); 7.4502 (1.0); 7.4422 (1.7); 7.3619 (3.1); 7.3533 (2.4); 7.3471 (2.4); 7.3387 (3.1); 7.2631 (4.5); 7.2581 (18); 7.2503 (10); 7.2487 (10); 7.2437 (1.3); 7.2349 (11); 5.2981 (2.9); 4.6534 (12); 4.6402 (2.6); 4.6270 (12); 3.7565 (0.5); 3.7389 (16); 3.7332 (0.8); 3.7212 (18); 3.7155 (2.2); 3.7035 (0.7); 3.6978 (2.1); 3.6802 (0.7); 3.5987 (0.7); 3.5811 (2.1); 3.5756 (0.7); 3.5635 (2.3); 3.5578 (18); 3.5458 (0.8); 3.5401 (1.7); 3.5225 (0.5); 3.0211 (2.1); 3.0081 (2.0); 2.3572 (0.6); 2.3493 (0.6); 2.3376 (1.0); 2.3252 (0.7); 2.3172 1.2574 (7.9); 1.2398 (16.0); 1.2221 (8.5); 1.2142 (2.7);
1.2078 (2.2); 1.2003 (1.3); 1.1886 (1.3); 1.1832 (2.1); 1.1766 (1.3); 1.1707 (1.3); 1.1627 (2.1); 1.1564 (1.2); 1.1432 (0.6); -0.0002 (4.2)
I-604: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.2647 (1.4); 8.6020 (5.4); 7.4691 (0.8); 7.4629 (0.6); 7.4569 (1.2); 7.4531 (0.7); 7.4460 (1.4); 7.3899 (2.1); 7.3836 (1.0); 7.3792 (2.0); 7.3770 (1.9); 7.3725 (1.0); 7.3674 (1.5); 7.3655 (1.5); 7.2892 (1.3); 7.2815 (0.8); 7.2785 (1.0); 7.2725 (0.7); 7.2644 (3.8); 5.2978 (8.4); 3.1744 (16.0); 2.7691 (7.0); 2.7572 (7.0);
2.3778 (0.8); 2.0809 (5.9); 2.0433 (0.7); 1.2580 (1.6); 1.2556 (1.5); 1.2436 (1.1); 1.2402 (1.2); 1.2333 (1.8); 1.2267 (0.7); 1.2130 (1.2); 1.2062 (0.7); -0.0002 (4.2)
I-576: RMN de 1H (599.7 MHz, CDCI3):
8= 9.1514 (7.0); 9.1440 (7.0); 8.5895 (4.5); 8.5504 (28.6); 8.5359 (6.9); 7.4633 (6.7); 7.4557 (8.6); 7.4531 (7.9); 7.4481 (9.7); 7.4319 (2.2); 7.4191 (2.9); 7.3600 (15.9); 7.3556 (15.4); 7.3536 (16.1); 7.3514 (17.2); 7.3500 (17.5); 7.3449 (20.4); 7.3375 (7.4); 7.3178 (1.0); 7.2647 (12.9); 7.2542 (11.4); 7.2501 (9.2); 7.2450 (11.4) ; 7.2392 (8.3); 4.8676 (5.7); 4.8606 (5.6); 4.1570 (7.4); 4.1451 (21.6); 4.1332 (21.7); 4.1213 (7.4);
4.1015 (3.4); 4.0897 (9.8); 4.0778 (9.8); 4.0659 (3.4); 3.2603 (5.6); 3.2487 (11.4); 3.2371 (5.9); 3.1825 (13.5) ; 3.1757 (13.7); 2.5281 (6.5); 2.5166 (13.0); 2.5063 (16.7); 2.4966 (25.6); 2.4856 (12.5); 2.4013 (0.4); 2.3841 (0.8); 2.3717 (2.9); 2.3603 (6.0); 2.3524 (8.9); 2.3443 (5.8); 2.3389 (4.8); 2.3306 (2.0); 2.1091 (0.4); 2.0011 (0.4); 1.9861 (1.0); 1.6773 (5.4); 1.3471 (0.3); 1.3347 (0.5); 1.3130 (0.3); 1.2848 (0.9); 1.2550 (27.6) ; 1.2431 (50.0); 1.2311 (37.3); 1.2212 (22.5); 1.2091 (24.4); 1.1965 (20.0); 1.1930 (20.8); 1.1789 (17.1); 1.1509 (0.6); 1.1360 (0.8); 1.1241 (0.5); -0.0001 (11.2)
I-591: RMN de 1H (599.7 MHz, CDCI3):
8= 9.6188 (3.6); 8.5576 (9.5); 7.4508 (0.3); 7.4446 (2.0); 7.4394 (1.5); 7.4381 (1.6); 7.4350 (2.3); 7.4292 (2.6); 7.4224 (0.5); 7.3573 (0.8); 7.3506 (5.0); 7.3447 (4.2); 7.3410 (4.0); 7.3351 (4.8); 7.3284 (0.6); 7.2656 (4.2); 7.2567 (0.4); 7.2499 (2.7); 7.2441 (2.4); 7.2399 (1.7); 7.2345 (2.0); 4.1272 (0.3); 4.1152 (0.3); 3.9231 (0.8); 3.0287 (27.0); 3.0076 (0.3); 2.9099 (0.5); 2.8946 (50.0); 2.8028 (1.9); 2.3908 (0.5); 2.3828 (1.0);
2.3774 (1.1); 2.3700 (1.9); 2.3615 (1.2); 2.3560 (1.1); 2.3480 (0.5); 2.0438 (1.4); 1.2704 (0.5); 1.2585 (1.2); 1.2523 (0.9); 1.2373 (2.6); 1.2047 (3.3); 1.2007 (2.2); 1.1913 (3.1); 1.1871 (1.8); 1.1822 (0.9); -0.0001 (4.2)
I-2173: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5897 (6.4); 7.3696 (0.7); 7.3553 (0.6); 7.3493 (2.0); 7.3350 (1.7); 7.3291 (1.8); 7.3159 (2.4); 7.3133 (2.5); 7.3116 (2.4); 7.3085 (3.7); 7.2928 (1.0); 7.2913 (1.1); 7.2880 (1.0); 7.2615 (9.8); 7.1169 (1.3); 7.1134 (1.2); 7.0967 (1.5); 7.0950 (1.8); 7.0934 (1.5); 7.0905 (1.4); 7.0760 (1.1); 7.0714 (1.1); 5.2989 (1.7); 3.7039 (0.6); 2.6679 (16.0); 2.3810 (0.8); 2.3733 (0.9); 2.3663 (0.6); 2.3613 (1.5); 2.3526 (0.7); 2.3490 (0.9);
2.3413 (1.0); 2.3291 (0.5); 1.2604 (0.8); 1.2558 (0.8); 1.2464 (1.9); 1.2392 (3.2); 1.2341 (3.2); 1.2274 (2.9); 1.2217 (2.2); 1.2168 (2.1); 1.2107 (3.3); 1.2036 (2.0); 1.1970 (2.1); 1.1903 (3.0); 1.1833 (2.0); 1.1695 (0.7); -0.0002 (9.5); -0.0085 (0.5)
I-1968: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.3571 (3.5); 7.6182 (2.5); 7.6003 (2.9); 7.5970 (2.3); 7.4657 (0.8); 7.4606 (0.8); 7.4502 (1.1); 7.4447 (1.7); 7.4393 (0.7); 7.4318 (1.9); 7.4235 (1.0); 7.4161 (0.8); 7.4131 (1.3); 7.4099 (0.8); 7.3310 (2.6); 7.3113 (4.0) ; 7.2925 (2.4); 7.2809 (1.6); 7.2622 (25.5); 7.2437 (1.2); 7.1442 (1.9); 7.1248 (2.7); 7.1053 (1.2); 7.0688 (2.2); 7.0481 (3.9); 7.0274 (1.9); 5.3016 (11.9); 3.6720 (16.0); 2.0388 (0.5); 2.0300 (0.6); 2.0184 (1.1) ; 2.0069 (0.6); 1.9982 (0.6); 1.2540 (0.6); 1.0682 (1.2); 1.0591 (1.9); 1.0476 (1.3); 1.0388 (1.9); 0.9155 (1.5); 0.9037 (1.0); 0.0078 (0.6); -0.0002 (17.1); -0.0085 (0.5)
I-566: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.4472 (1.3); 8.6077 (7.6); 8.2761 (2.1); 8.2701 (2.1); 8.1762 (2.0); 8.1719 (2.0); 8.1654 (1.8); 8.1610
(1.8); 7.5209 (0.5); 7.4367 (1.3); 7.4278 (1.5); 7.4239 (1.1); 7.4207 (1.2); 7.4134 (2.2); 7.3945 (0.5); 7.3524
(0.5); 7.3415 (3.9); 7.3338 (2.5); 7.3260 (2.5); 7.3182 (3.9); 7.3076 (0.6); 7.2619 (96.8); 7.2440 (2.3);
7.2368 (1.3); 7.2337 (1.3); 7.2297 (1.6); 7.2209 (1.4); 7.1836 (0.6); 7.1673 (1.8); 7.1612 (2.3); 7.1564 (3.5);
7.1453 (2.0); 7.1434 (2.0); 7.1358 (0.5); 7.1247 (0.6); 6.9979 (0.5); 6.2054 (0.6); 4.1314 (0.9); 4.1135 (0.9);
3.1340 (0.5); 3.1155 (0.5); 2.4326 (0.7); 2.4251 (0.8); 2.4131 (1.3); 2.4007 (0.8); 2.3931 (0.9); 2.0924
(16.0); 2.0476 (4.4); 1.3989 (0.7); 1.3806 (1.5); 1.3622 (0.7); 1.3329 (0.6); 1.3036 (0.6); 1.2892 (1.5);
1.2825 (3.0); 1.2782 (3.5); 1.2707 (2.7); 1.2604 (4.8); 1.2555 (4.0); 1.2489 (1.9); 1.2425 (2.7); 1.2352 (2.6);
1.2286 (1.5); 0.8818 (0.6); 0.0080 (1.7); -0.0002 (56.3); -0.0085 (1.6)
I-581: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 11.1027 (1.7); 8.6289 (6.3); 8.5944 (1.1); 8.5922 (1.3); 8.5901 (1.3); 8.5878 (1.2); 8.5823 (1.2); 8.5801
(1.4); 8.5781 (1.3); 8.5758 (1.1); 8.2940 (1.7); 8.2738 (1.8); 7.6737 (0.9); 7.6693 (0.9); 7.6549 (1.3); 7.6537
(1.3) ; 7.6506 (1.3); 7.6349 (1.0); 7.6304 (0.9); 7.4766 (1.1); 7.4700 (0.9); 7.4650 (1.1); 7.4590 (1.1); 7.4534 (1.6); 7.3735 (0.5); 7.3612 (2.0); 7.3591 (1.9); 7.3549 (2.0); 7.3485 (2.5); 7.3421 (2.1); 7.3375 (2.4); 7.3363
(2.4) ; 7.3236 (0.6); 7.2776 (2.3); 7.2725 (2.0); 7.2607 (12.9); 7.2548 (2.5); 7.2456 (1.3); 7.2426 (1.2);
2.5496 (16.0); 2.4513 (0.6); 2.4448 (0.6); 2.4324 (1.2); 2.4239 (0.6); 2.4193 (0.6); 2.4129 (0.6); 2.0445
(0.9); 1.5712 (1.3); 1.2812 (2.9); 1.2767 (2.8); 1.2678 (4.7); 1.2592 (2.3); 1.2526 (2.1); 1.2474 (2.7); 1.2406
(1.5) ; 0.0078 (0.6); -0.0002 (13.3); -0.0085 (0.7)
I-600: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.8225 (1.4); 10.4823 (0.6); 10.4804 (0.6); 8.6555 (3.2); 8.5952 (6.2); 8.0961 (1.1); 8.0917 (1.2);
8.0766 (1.2); 8.0723 (1.1); 7.4625 (1.0); 7.4543 (0.8); 7.4525 (0.8); 7.4500 (0.8); 7.4459 (0.9); 7.4393 (1.4);
7.3827 (0.7); 7.3783 (0.7); 7.3643 (1.0); 7.3598 (1.3); 7.3574 (1.0); 7.3484 (3.0); 7.3433 (1.3); 7.3411 (2.1);
7.3385 (1.8); 7.3352 (1.4); 7.3323 (1.8); 7.3251 (3.3); 7.2713 (1.8); 7.2642 (1.9); 7.2597 (37.8); 7.2482
(0.9); 6.9685 (0.8); 6.9496 (1.4); 6.9308 (0.8); 6.9145 (1.4); 6.8938 (1.3); 4.1308 (0.9); 4.1129 (0.9); 3.9381
(2.8) ; 3.8916 (16.0); 2.4380 (0.5); 2.4299 (0.6); 2.4182 (0.9); 2.4060 (0.5); 2.3978 (0.6); 2.0448 (4.4);
1.5432 (6.1); 1.2944 (1.3); 1.2875 (1.7); 1.2823 (1.4); 1.2803 (1.4); 1.2770 (2.7); 1.2683 (0.8); 1.2592 (2.8);
1.2484 (1.0); 1.2412 (2.7); 1.2340 (1.1); 1.2281 (0.9); 1.2204 (1.8); 1.2135 (1.0); 0.0079 (1.5); -0.0002
(44.8) ; -0.0085 (1.3)
I-601: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 11.3854 (0.6); 11.0192 (0.8); 10.8223 (3.3); 10.7890 (2.6); 9.9064 (2.5); 9.9051 (2.4); 8.7224 (0.6);
8.6076 (16.0); 8.5999 (8.4); 7.5771 (0.6); 7.5735 (0.8); 7.5579 (0.6); 7.5547 (1.1); 7.5372 (0.7); 7.5345
(0.6); 7.5164 (0.8); 7.5093 (2.3); 7.5031 (1.7); 7.5003 (1.6); 7.4962 (1.7); 7.4910 (2.0); 7.4861 (3.5); 7.4779
(0.5); 7.4185 (0.6); 7.4124 (1.1); 7.3998 (3.6); 7.3959 (3.9); 7.3939 (4.0); 7.3863 (5.4); 7.3787 (3.8); 7.3760
(4.1) ; 7.3734 (3.8); 7.3602 (1.1); 7.3549 (0.6); 7.3240 (1.6); 7.3198 (1.8); 7.3057 (2.0); 7.3018 (2.8); 7.2991
(2.3); 7.2928 (0.7); 7.2850 (5.4); 7.2803 (3.4); 7.2742 (2.2); 7.2714 (1.9); 7.2685 (2.2); 7.2594 (61.9);
7.2392 (3.0); 7.2351 (2.8); 7.2198 (3.4); 7.2157 (2.9); 7.0451 (0.6); 7.0426 (0.6); 7.0265 (1.0); 7.0239 (1.0);
7.0076 (1.3); 6.9905 (3.6); 6.9720 (3.0); 6.9161 (2.4); 6.9134 (2.3); 6.8974 (3.5); 6.8949 (3.4); 6.8787 (2.0);
6.8760 (1.8); 4.1484 (0.5); 4.1306 (1.6); 4.1128 (1.6); 4.0950 (0.5); 2.4453 (0.6); 2.4333 (1.3); 2.4254 (1.4);
2.4174 (1.3); 2.4134 (2.4); 2.4047 (1.0); 2.4012 (1.4); 2.3934 (1.5); 2.3813 (0.7); 2.0449 (7.6); 1.5489 (2.6);
1.3095 (0.8); 1.2959 (3.2); 1.2888 (4.6); 1.2838 (5.0); 1.2770 (6.3); 1.2695 (3.0); 1.2592 (6.5); 1.2537 (4.7);
1.2468 (2.8); 1.2411 (5.3); 1.2333 (4.7); 1.2265 (2.8); 1.2133 (1.2); 0.0079 (2.2); -0.0002 (73.9); -0.0085
(2.1)
I-554: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.4905 (0.9); 8.5877 (6.2); 8.5637 (0.9); 7.4365 (0.9); 7.4285 (0.7); 7.4259 (1.0); 7.4244 (0.8); 7.4195
(0.8); 7.4133 (1.4); 7.3294 (2.7); 7.3225 (1.8); 7.3188 (1.4); 7.3165 (1.3); 7.3128 (1.8); 7.3061 (3.1); 7.2617
(9.6); 7.2512 (1.8); 7.2443 (1.0); 7.2394 (1.0); 7.2379 (1.0); 7.2353 (0.7); 7.2279 (1.0); 2.3748 (1.1); 2.3558
(0.5); 2.1713 (5.6); 2.1102 (15.2); 2.0451 (1.3); 2.0022 (16.0); 1.2771 (0.7); 1.2646 (1.1); 1.2594 (1.4);
1.2415 (0.6); 1.2321 (0.7); 1.2257 (2.5); 1.2167 (3.5); 1.2100 (1.7); 1.2012 (1.5); 1.1972 (2.2); 1.1904 (0.8);
0.8989 (0.6); 0.8819 (2.0); 0.8643 (0.8); -0.0002 (12.8)
I-594: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.7489 (1.9); 9.7385 (1.9); 8.5979 (16.0); 7.4596 (3.2); 7.4399 (5.5); 7.4343 (2.5); 7.4254 (3.2); 7.4203 (5.6) ; 7.4112 (3.7); 7.4019 (0.7); 7.4000 (0.6); 7.3464 (1.0); 7.3364 (8.4); 7.3279 (5.9); 7.3217 (5.9); 7.3131 (8.6) ; 7.3032 (1.1); 7.2603 (33.8); 7.2507 (3.8); 7.2428 (2.6); 7.2408 (2.2); 7.2360 (3.5); 7.2276 (2.3); 6.8354 (2.5); 6.8248 (2.5); 6.8066 (5.2); 6.8052 (5.1); 6.7875 (5.0); 6.7861 (4.7); 6.5778 (4.7); 6.5576 (4.6); 2.4429 (0.6); 2.4309 (13); 2.4228 (14); 2.4112 (2.2); 2.4023 (1.0); 2.3989 (1.4); 2.3908 (1.5); 2.3788 (0.7); 2.0448 (0.7); 1.5809 (4.5); 1.3109(1.1);1.2982 (2.9); 1.2915 (4.2); 1.2851 (3.6); 1.2798 (4.3); 1.2725 (2.4); 1.2651 (2.4); 1.2590 (18); 1.2535 (2.4); 1.2451 (4.1); 1.2386 (2.9); 1.2328 (1.7); 1.2250 (4.1); 1.2181 (2.5); 1.2094 (0.9); 0.8987 (0.9); 0.8818 (3.4); 0.8642 (1.3); 0.0080 (0.7); -0.0002 (30.1 ); -0.0085 (0.9)
I-512: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.8521 (1.2); 8.5797 (5.1); 8.3633 (5.2); 8.3513 (5.3); 7.4329 (0.8); 7.4243 (1.0); 7.4192 (0.7); 7.4178 (0.8); 7.4099 (1.2); 7.3191 (2.4); 7.3105 (1.9); 7.3042 (1.9); 7.2958 (2.9); 7.2607 (11.4); 7.2531 (0.8);
7.2508 (0.7); 7.2463 (1.0); 7.2375 (0.6); 6.6460 (1.4); 6.6341 (2.6); 6.6221 (1.3); 3.4941 (1.0); 3.4852 (16.0); 2.4085 (0.9); 2.3964 (0.5); 1.6091 (0.9); 1.2918 (1.2); 1.2849 (1.8); 1.2801 (1.1); 1.2769 (1.1);
1.2733 (1.5); 1.2652 (0.9); 1.2594 (0.6); 1.2257 (0.6); 1.2174 (1.4); 1.2107 (0.9); 1.2053 (0.9); 1.1973 (1.4); 1.1903 (0.9); 0.8819 (0.7); -0.0002 (8.9)
I-1959: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.8947 (2.1); 8.7098 (2.9); 7.3983 (0.6); 7.3933 (0.6); 7.3772 (1.3); 7.3612 (0.7); 7.3561 (0.7); 7.2602 (11.6); 7.0133 (0.7); 6.9906 (1.2); 6.9705 (0.6); 5.2994 (4.6); 3.6304 (0.5); 3.5491 (0.5); 3.4205 (16.0);
2.3932 (0.5); 2.3811 (1.0); 2.3683 (0.5); 2.3612 (0.5); 1.5502 (0.6); 1.5113 (3.7); 1.4927 (8.0); 1.4741 (3.6); 1.2630 (1.0); 1.2563 (2.4); 1.2518 (2.0); 1.2445 (2.0); 1.2357 (2.6); 1.2284 (1.0); 1.2153 (1.8); 1.2082 (0.9); 0.0079 (0.5); -0.0002 (13.9)
I-1967: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.7552 (1.4); 8.7524 (2.5); 8.7496 (1.4); 7.4015 (0.6); 7.3804 (1.1); 7.3592 (0.6); 7.2612 (7.5); 7.0229 (1.4); 7.0020 (2.4); 6.9819 (12); 5.2992 (9.4); 3 (16.0); 2.3177 (0.5); 2.3138 (0.5); 2.3053 (1.2);
2.2981 (0.6); 2.2914 (0.8); 2.2877 (0.6); 2.2851 (0.6); 2.2114 (0.7); 1.2885 (0.7); 1.2850 (0.5); 1.2588 (0.6); 1.1992 (13); 1.1948 (13); 1.1870 (17); 1.1826 (12); 1.1755 (0.7); 1.1704 (0.6); 1.1672 (0.7); 1.1617 (0.8); 1.1582 (0.6); 1.1538 (0.5); 1.1429 (1.6); 1.1378 (11); 1.1324 (11); 1.1288 (1.2); 1.1265 (12); 1.1227 (16); 1.1145 (19); 1.1063 (0.8); 1.0986 (18); 1.0953 (15); 1.0839 (16); 1.0798 (1.7); 1.0704 (12); 1.0666 (0.9); 1.0606 (0.8); 0.9863 (0.6); 0.9821 (0.7); 0.9677 (0.9); 0.9631 (0.8); -0.0002 (9.0)
I-612: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6245 (1.1); 8.5941 (5.2); 8.1982 (0.7); 8.1960 (0.8); 8.1935 (0.8); 8.1912 (0.7); 8.1857 (0.7); 8.1835 (0.8); 8.1810 (0.8); 8.1788 (0.7); 7.4855 (0.6); 7.4808 (0.7); 7.4676 (0.7); 7.4641 (0.9); 7.4630 (0.9); 7.4595 (0.7); 7.4463 (0.8); 7.4415 (0.8); 7.4317 (0.8); 7.4265 (0.7); 7.4209 (0.6); 7.4186 (0.6); 7.4153 (0.7); 7.4087 (1.2) ; 7.3348 (1.3); 7.3330 (1.4); 7.3290 (0.8); 7.3228 (2.0); 7.3217 (2.2); 7.3156 (0.9); 7.3126 (1.5); 7.3088 (1.4); 7.2744 (1.4); 7.2671 (0.8); 7.2635 (1.3); 7.2598 (11.2); 7.2515 (0.7); 6.7690 (0.8); 6.7668 (1.6);
6.7646 (0.9); 6.7477 (0.8); 6.7455 (1.5); 6.7434 (0.8); 6.7065 (0.7); 6.7043 (0.7); 6.6940 (0.7); 6.6919 (0.8); 6.6885 (0.8); 6.6864 (0.7); 6.6761 (0.7); 6.6739 (0.7); 3.3962 (16.0); 2.4035 (0.7); 1.2850 (0.9); 1.2784 (1.2) ; 1.2721 (1.1); 1.2668 (1.3); 1.2592 (0.7); 1.2409 (0.6); 1.2329 (1.2); 1.2266 (0.9); 1.2128 (1.2); 1.2061 (0.7); -0.0002 (9.9)
I-622: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5391 (6.0); 7.4758 (1.0); 7.4669 (1.0); 7.4630 (0.8); 7.4598 (0.8); 7.4528 (1.4); 7.3681 (3.2); 7.3604 (1.9); 7.3585 (1.4); 7.3544 (1.5); 7.3525 (1.8); 7.3448 (3.3); 7.2613 (10.4); 7.2585 (1.8); 7.2509 (1.0);
7.2478 (0.8); 7.2438 (1.2); 7.2351 (1.0); 5.2988 (0.7); 2.6591 (16.0); 2.0821 (0.8); 2.0719 (0.9); 2.0619 (0.8); 2.0507 (0.5); 1.4157 (0.6); 1.4049 (0.6); 1.2817 (6.1); 1.2667 (5.5); 1.0241 (0.5); 1.0141 (0.5); 1.0087 (0.5); 1.0035 (0.6); 0.9988 (0.6); 0.9936 (0.5); 0.9882 (0.5); -0.0002 (7.8)
I-<1944>: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.3727 (4.2); 10.3567 (4.2); 8.7219 (4.6); 8.7060 (4.6); 8.6591 (16.0); 7.3995 (1.9); 7.3835 (4.1);
7.3785 (3.7); 7.3674 (2.5); 7.3624 (7.9); 7.3575 (2.7); 7.3464 (3.7); 7.3414 (4.6); 7.3254 (2.2); 7.2617
(46.8) ; 7.0074 (1.2); 7.0033 (1.6); 6.9934 (11.9); 6.9862 (2.0); 6.9824 (2.2); 6.9750 (13.4); 6.9726 (12.6);
6.9655 (2.4); 6.9611 (1.8); 6.9543 (10.4); 6.9440 (1.5); 6.9407 (1.0); 5.2994 (2.1); 2.3953 (1.4); 2.3833
(3.2) ; 2.3752 (3.4); 2.3635 (5.6); 2.3514 (3.6); 2.3433 (3.4); 2.3313 (1.6); 1.6115 (9.9); 1.4364 (1.0); 1.4252 (2.3) ; 1.4162 (2.8); 1.4054 (4.4); 1.3944 (3.0); 1.3857 (2.5); 1.3742 (1.3); 1.3335 (0.7); 1.2844 (1.1); 1.2663 (3.2); 1.2532 (10.5); 1.2463 (12.3); 1.2394 (11.3); 1.2346 (11.5); 1.2272 (5.6); 1.2221 (2.8); 1.2106 (7.1);
1.2032 (9.4); 1.1962 (7.5); 1.1907 (5.6); 1.1830 (10.4); 1.1763 (5.5); 1.1636 (2.1); 1.0662 (4.1); 1.0556
(14.8) ; 1.0481 (16.0); 1.0443 (13.4); 1.0369 (14.7); 1.0278 (4.3); 1.0005 (0.5); 0.9898 (0.5); 0.8829 (0.6);
0.8625 (0.7); 0.8454 (4.6); 0.8354 (14.8); 0.8278 (13.0); 0.8157 (14.5); 0.8081 (12.4); 0.7974 (3.5); 0.0079
(1.6); -0.0002 (62.5); -0.0085 (1.8)
I-1951: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.9508 (0.7); 10.9309 (0.8); 10.6905 (0.9); 10.6707 (0.8); 8.6675 (3.1); 8.6659 (1.9); 8.2559 (1.3);
8.2513 (1.4); 8.2363 (1.4); 8.2318 (1.4); 7.5232 (0.7); 7.5186 (0.8); 7.5049 (0.9); 7.5023 (0.9); 7.5003 (1.0);
7.4977 (0.9); 7.4841 (0.9); 7.4794 (0.9); 7.4038 (0.7); 7.3985 (0.5); 7.3827 (1.3); 7.3664 (0.5); 7.3616 (0.8);
7.2611 (6.6); 7.1384 (0.9); 7.1359 (1.0); 7.1199 (1.1); 7.1188 (1.3); 7.1176 (1.3); 7.1165 (1.3); 7.1006 (0.9);
7.0981 (0.9); 7.0273 (1.7); 7.0088 (1.9); 7.0055 (2.7); 6.9879 (1.6); 6.9841 (1.4); 6.9821 (1.3); 5.2981 (0.9);
3.9905 (16.0); 2.4400 (0.5); 2.4317 (0.6); 2.4200 (1.1); 2.4080 (0.6); 2.3997 (0.6); 1.5953 (1.1); 1.3067
(1.5); 1.2998 (2.1); 1.2950 (1.3); 1.2921 (1.1); 1.2880 (1.7); 1.2802 (0.8); 1.2792 (0.8); 1.2578 (0.5); 1.2450
(1.0); 1.2368 (1.7); 1.2299 (1.2); 1.2247 (1.0); 1.2167 (1.8); 1.2096 (1.2); -0.0002 (8.6)
I-2221: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.6055 (2.0); 7.2996 (1.0); 7.2957 (1.2); 7.2650 (4.5); 7.0996 (0.7); 7.0961 (0.6); 7.0794 (0.7); 7.0776
(0.9); 7.0761 (0.8); 7.0731 (0.7); 7.0587 (0.6); 7.0540 (0.6); 5.2992 (3.9); 3.1589 (2.9); 3.0646 (1.1); 3.0597 (5.7); 2.1710 (1.0); 2.0625 (0.9); 1.8806 (1.2); 1.5565 (1.1); 1.4752 (16.0); 1.4600 (3.2); 1.4515 (1.0);
1.4445 (1.6); 1.4080 (2.0); 1.2660 (1.1); 1.2590 (1.6); 1.2538 (1.5); 1.2473 (1.5); 1.2406 (0.8); 1.2203 (0.6); 1.2151 (0.6); 1.2099 (0.6); 1.1997 (0.6); -0.0002 (5.0)
I-680: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 15.5939 (2.2); 11.2530 (1.6); 8.8971 (1.9); 8.8871 (1.9); 8.7659 (1.6); 8.7545 (1.6); 8.7005 (0.5); 8.6261
(16.0); 8.6220 (10.0); 8.5973 (4.8); 8.5586 (0.6); 8.3380 (1.9); 8.3177 (2.1); 7.9992 (0.9); 7.9835 (1.6);
7.9797 (1.5); 7.9636 (0.9); 7.9602 7.9371 (1.7); 7.9327 (1.7) ; 7.9177 (3.4) ; 7.9132 (3.4) ; 7.8983 (2.0);
7.8938 (2.0); 7.5567 (13); 7.5538 (1.5); 7.5466 (9.6); 7.5407 (1.6) ; 7.5381 (1.4) ; 7.5350 (1.3) ; 7.5246 (12)
7.5216 (1.3); 7.5120 (3.4); 7.4923 (3.1); 7.4813 (1.7); 7.4744 (1.2) ; 7.4702 (1.9) ; 7.4637 (17) ; 7.4581 (2.7);
7.4516 (3.6); 7.4440 (2.1); 7.4398 (3.6); 7.4371 (4.0); 7.4330 (2.5) ; 7.4278 (3.6) ; 7.4206 (2.1) ; 7.4176 (2.5);
7.3917 (0.5); 7.3852 (1.0); 7.3731 (3.4); 7.3714 (3.0); 7.3667 (3.1) ; 7.3606 (3.5) ; 7.3546 (3.3) ; 7.3490 (4.3);
7.3450 (7.1); 7.3373 (3.1); 7.3353 (5.2); 7.3314 (5.0); 7.3294 (3.1) ; 7.3220 (5.6) ; 7.3128 (0.8) ; 7.3107 (0.9);
7.2988 (0.7); 7.2895 (3.9); 7.2805 (3.5); 7.2764 (19); 7.2736 ; 7.2699 (3.2) (80.3); 7.2542
(1.8) ; 7.2468 (1.9); 5.2993 (6.9); 2.2307 (1.0); 2.2198 (1.7); 2.2096 (2.0); 2.1999 (2.2); 2.1892 (1.8); 2.1809 (1.5) ; 2.1708 (1.4); 2.1597 (0.8); 2.0981 (0.6); 2.0457 (0.5); 1.8223 (0.6); 1.6795 (0.9); 1.6573 (1.5); 1.6481 (1.5) ; 1.6334 (1.0); 1.5001 (1.0); 1.4892 (1.6); 1.4783 (1.7); 1.4674 (1.3); 1.4565 (0.8); 1.3695 (5.0); 1.3546 (4.8) ; 1.3330 (3.3); 1.3269 (10.5); 1.3119 (9.5); 1.2845 (4.5); 1.2686 (1.4); 1.2553 (4.0); 1.2418 (1.1);
1.1446 (1.0); 1.1366 (1.2); 1.1330 (1.2); 1.1290 (1.2); 1.1207 (1.2); 1.1029 (1.1); 1.0924 (1.0); 1.0874 (0.9);
1.0825 (1.1); 1.0772 (1.0); 1.0721 (0.9); 1.0669 (1.0); 1.0566 (0.8); 0.8799 (0.8); 0.0080 (2.4); -0.0002
(90.3); -0.0085 (2.6)
I-656: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6128 (0.9); 9.5998 (1.0); 8.5889 (11.0); 7.4712 (1.5); 7.4640 (1.2); 7.4603 (2.1); 7.4542 (1.7); 7.4481
(3.0); 7.4400 (0.5); 7.4080 (0.9); 7.3961 (4.3); 7.3894 (3.4); 7.3850 (2.6); 7.3831 (2.6); 7.3790 (3.2); 7.3725
(5.2); 7.3604 (0.7); 7.2602 (42.7); 7.2475 (2.6); 7.2412 (1.8); 7.2349 (1.8); 7.2321 (1.5); 7.2247 (1.9);
6.8035 (2.0); 6.7893 (2.0); 5.2996 (10.9); 3.1272 (1.5); 3.1085 (5.0); 3.0899 (5.4); 3.0714 (1.8); 2.1196
(0.8); 2.1085 (1.5); 2.0985 (1.6); 2.0884 (1.6); 2.0773 (1.0); 2.0459 (1.5); 1.6017 (0.6); 1.4345 (0.8); 1.4054
(7.4); 1.3869 (16.0); 1.3683 (7.0); 1.2925 (11.4); 1.2844 (1.1); 1.2775 (10.8); 1.2596 (1.1); 1.2417 (0.5);
1.0697 (0.9); 1.0596 (1.0); 1.0542 (1.0); 1.0492 (1.1); 1.0440 (1.0); 1.0392 (1.0); 1.0336 (1.0); 1.0234 (0.8);
0.0080 (1.2); -0.0002 (46.2); -0.0085 (1.5)
I-723: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5624 (8.3); 7.8078 (0.7); 7.8017 (5.8); 7.7967 (1.8); 7.7848 (1.9); 7.7797 (6.7); 7.7736 (0.8); 7.3992
(0.6); 7.3931 (4.6); 7.3882 (1.6); 7.3763 (1.6); 7.3714 (4.3); 7.3649 (1.9); 7.3489 (1.1); 7.3445 (1.2); 7.3309
(2.0); 7.3264 (1.9); 7.3117 (1.2); 7.3067 (1.5); 7.2847 (0.9); 7.2599 (38.2); 7.1722 (1.9); 7.1556 (1.9);
5.2994 (9.2); 2.3336 (1.2); 2.3194 (1.4); 2.3135 (1.4); 2.2990 (1.3); 1.5506 (1.4); 1.5389 (1.6); 1.5251 (1.3);
1.3550 (16.0); 1.3330 (0.6); 1.2843 (0.7); 1.2550 (0.7); 1.1668 (12.6); 1.1511 (1.5); 1.1401 (1.3); 0.0080
(1.2); -0.0002 (40.9); -0.0085 (1.1)
I-648: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.3165 (1.8); 10.2998 (1.8); 8.5679 (14.6); 8.5201 (2.0); 8.5037 (1.9); 7.4711 (3.3); 7.4658 (2.8);
7.4646 (2.6); 7.4561 (3.0); 7.4522 (3.6); 7.4482 (5.2); 7.4380 (0.6); 7.3841 (1.1); 7.3787 (1.8); 7.3656 (5.0);
7.3601 (5.8); 7.3579 (4.5); 7.3500 (7.6); 7.3414 (5.6); 7.3402 (5.4); 7.3353 (4.4); 7.3214 (1.5); 7.3166 (0.9);
7.2604 (60.9); 7.2405 (0.6); 7.2311 (4.3); 7.2262 (2.9); 7.2225 (2.6); 7.2143 (2.6); 7.2080 (3.1); 5.2993
(3.1); 2.1151 (1.4); 2.1041 (2.5); 2.0939 (2.8); 2.0838 (2.6); 2.0729 (1.6); 2.0454 (1.5); 1.6416 (0.7); 1.6315 (0.8); 1.6262 (1.3); 1.6197 (1.1); 1.6162 (1.3); 1.6103 (1.5); 1.6047 (1.6); 1.5947 (1.6); 1.5896 (1.1); 1.5795 (1.0); 1.4559 (1.9); 1.4451 (3.0); 1.4342 (3.6); 1.4230 (2.7); 1.4123 (2.2); 1.4010 (1.2); 1.3903 (1.9); 1.3791 (1.4); 1.3708 (1.1); 1.3593 (0.6); 1.3328 (0.8); 1.2843 (1.5); 1.2710 (16.0); 1.2560 (15.6); 1.2415 (0.9);
1.0726 (1.0); 1.0605 (4.1); 1.0536 (5.2); 1.0493 (4.2); 1.0429 (5.0); 1.0351 (2.2); 1.0250 (1.8); 1.0197 (1.8);
1.0148 (1.8); 1.0095 (1.7); 1.0046 (1.6); 0.9991 (1.6); 0.9890 (1.2); 0.8611 (1.2); 0.8493 (4.1); 0.8424 (3.7);
0.8295 (4.7); 0.8232 (3.3); 0.8099 (0.9); 0.0079 (2.0); -0.0002 (64.9); -0.0085 (2.1)
I-663: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6935 (0.5); 9.6791 (0.5); 8.5168 (5.8); 7.3947 (0.6); 7.3905 (0.9); 7.3744 (1.4); 7.3711 (1.8); 7.3560
(0.8); 7.3516 (0.9); 7.3378 (1.6); 7.3334 (1.6); 7.3255 (3.0); 7.3194 (3.1); 7.3136 (1.2); 7.3088 (1.6); 7.3044
(1.4); 7.2902 (1.6); 7.2861 (1.5); 7.2719 (0.7); 7.2679 (0.7); 7.2609 (14.0); 7.0997 (1.3); 7.0957 (1.1);
7.0813 (1.3); 7.0768 (1.0); 6.6972 (3.2); 6.6913 (3.1); 3.9023 (16.0); 2.1031 (0.8); 2.0930 (0.9); 2.0830
(0.9); 2.0719 (0.6); 2.0460 (0.9); 2.0073 (1.0); 1.2976 (5.4); 1.2826 (4.9); 1.2596 (0.7); 1.0453 (0.5); -0.0002 (18.0); -0.0085 (0.5)
I-664: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6793 (0.8); 9.6620 (0.8); 8.5278 (6.9); 7.7643 (3.8); 7.7398 (4.1); 7.7384 (3.8); 7.4093 (0.8); 7.4048
(1.3); 7.3917 (1.3); 7.3895 (1.4); 7.3861 (1.9); 7.3646 (0.7); 7.3599 (0.9); 7.3463 (1.8); 7.3415 (1.7); 7.3284 (2.1); 7.3234 (1.6); 7.3105 (1.8); 7.3063 (1.5); 7.2921 (0.7); 7.2880 (0.5); 7.2607 (21.6); 7.1693 (1.2);
7.1517 (1.2); 7.0767 (1.4); 7.0728 (1.1); 7.0707 (1.1); 7.0592 (1.7); 7.0540 (1.2); 3.8743 (16.0); 2.1122
(0.9); 2.1021 (1.0); 2.0920 (0.9); 2.0810 (0.6); 2.0074 (1.1); 1.3060 (6.6); 1.2909 (5.9); 1.0783 (0.5); 1.0682 (0.5); 1.0630 (0.6); 1.0579 (0.6); 1.0528 (0.6); 1.0478 (0.5); 1.0425 (0.5); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.4); -0.0085 (0.8)
I-603: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.2372 (1.7); 8.5257 (5.2); 7.7699 (2.9); 7.7656 (0.9); 7.7536 (1.0); 7.7491 (3.2); 7.3949 (0.8); 7.3907
(1.0) ; 7.3753 (1.1); 7.3716 (1.6); 7.3347 (0.6); 7.3301 (0.6); 7.3163 (1.4); 7.3114 (1.3); 7.2968 (1.6); 7.2917 (1.8); 7.2776 (1.5); 7.2735 (1.7); 7.2689 (2.4); 7.2601 (9.6); 7.2548 (0.9); 7.2485 (2.1); 7.1147 (1.4); 7.1102 (1.0) ; 7.0967 (1.3); 7.0916 (1.1); 5.2987 (4.8); 3.1792 (16.0); 2.4171 (9.1); 2.3764 (0.6); 2.3599 (1.0);
2.3432 (0.6); 1.5483 (0.7); 1.2268 (7.5); 1.2093 (3.3); 1.2019 (0.6); -0.0002 (12.5)
I-570: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.8568 (1.2); 8.5592 (6.2); 7.4212 (0.8); 7.4152 (0.7); 7.4071 (0.7); 7.4026 (0.8); 7.3982 (1.2); 7.3083 (1.1); 7.3029 (1.8); 7.2941 (1.5); 7.2851 (1.9); 7.2806 (1.3); 7.2607 (33.5); 7.2235 (1.7); 7.2184 (1.0);
7.2139 (0.8); 7.2085 (0.8); 7.2067 (0.8); 7.2003 (0.9); 5.2990 (6.4); 4.3060 (1.4); 4.2882 (4.7); 4.2703 (4.8); 4.2526 (1.5); 2.3938 (16.0); 2.3763 (0.7); 2.3679 (0.7); 2.3564 (1.2); 2.3443 (0.7); 2.3358 (0.7); 1.3461 (5.4); 1.3283 (11.4); 1.3104 (5.2); 1.2584 (1.6); 1.2517 (2.3); 1.2465 (1.6); 1.2399 (1.9); 1.2318 (1.0);
1.1968 (0.9); 1.1888 (1.8); 1.1821 (1.2); 1.1763 (1.0); 1.1685 (1.9); 1.1617 (1.2); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.7); -0.0085 (0.6)
I-551: RMN de 1H (599.7 MHz, CDCI3):
8= 9.9870 (1.8); 9.9770 (1.8); 8.5515 (10.4); 7.4570 (2.3); 7.4540 (2.5); 7.4452 (2.0); 7.4440 (2.2); 7.4417 (2.9); 7.3597 (0.9); 7.3565 (1.1); 7.3473 (2.6); 7.3440 (2.8); 7.3354 (3.2); 7.3332 (2.9); 7.3314 (2.5); 7.3244 (2.8); 7.3218 (2.6); 7.3120 (1.0); 7.3094 (0.8); 7.2681 (2.5); 7.2646 (6.0); 7.2581 (2.3); 7.2219 (2.8); 7.2188 (2.1); 7.2178 (2.0); 7.2101 (2.6); 7.2065 (2.2); 4.1268 (0.5); 4.1149 (0.5); 2.9745 (0.9); 2.9602 (1.0); 2.9275 (0.3); 2.8992 (50.0); 2.8017 (4.6); 2.7821 (0.3); 2.3991 (0.5); 2.3912 (1.1); 2.3855 (1.2); 2.3778 (2.2);
2.3699 (1.3); 2.3642 (1.2); 2.3563 (0.6); 2.0434 (2.2); 1.9552 (0.7); 1.7233 (1.6); 1.2849 (0.5); 1.2808 (0.3); 1.2700 (1.0); 1.2655 (1.2); 1.2581 (4.2); 1.2534 (4.1); 1.2461 (3.8); 1.2403 (1.2); 1.2231 (0.4); 1.1971 (1.1); 1.1921 (3.2); 1.1874 (2.3); 1.1856 (2.2); 1.1786 (3.2); 1.1738 (2.2); 1.1672 (0.6); 0.8932 (0.3); 0.8817 (0.7); 0.8697 (0.4); -0.0001 (4.5)
I-1964: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5601 (1.2); 8.1051 (0.5); 7.8803 (0.5); 7.8761 (0.5); 7.8608 (0.6); 7.8565 (0.6); 7.3041 (0.5); 7.2604 (34.8) ; 7.0153 (0.6); 7.0133 (0.6); 6.9966 (0.5); 6.9170 (0.6); 6.8959 (0.5); 6.8309 (0.7); 6.8126 (0.7);
6.8099 (0.7); 6.7917 (0.6); 3.8745 (6.3); 2.0456 (0.8); 1.5422 (16.0); 1.5408 (13.2); 1.2598 (0.6); 1.2098 (3.8) ; 1.1945 (1.6); 0.8821 (0.5); 0.0080 (1.2); -0.0002 (45.3); -0.0085 (1.2)
I-678: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6981 (11.4); 8.5586 (0.7); 7.4533 (3.8); 7.4342 (4.1); 7.4302 (3.0); 7.4159 (1.1); 7.3259 (4.4); 7.3196 (3.7) ; 7.3096 (7.2); 7.3061 (7.7); 7.3021 (5.0); 7.2931 (5.1); 7.2870 (3.5); 7.2820 (5.3); 7.2782 (5.2); 7.2613 (26.7) ; 7.2454 (1.8); 6.8601 (6.4); 5.2997 (1.8); 3.8218 (2.6); 3.7907 (2.6); 3.7662 (4.6); 3.7419 (2.8);
2.8231 (2.8); 2.7984 (4.7); 2.7754 (2.8); 2.1245 (1.4); 2.1134 (2.4); 2.1034 (2.8); 2.0935 (2.6); 2.0823 (1.6); 1.6559 (1.4); 1.6404 (1.7); 1.6342 (1.7); 1.6247 (1.6); 1.6092 (1.0); 1.4884 (1.7); 1.4781 (2.7); 1.4672 (2.9); 1.4567 (2.2); 1.4458 (1.4); 1.3322 (0.8); 1.2848 (1.4); 1.2505 (16.0); 1.2355 (14.7); 1.0191 (1.6); 1.0095 (2.0); 1.0039 (2.1); 0.9991 (2.2); 0.9943 (2.2); 0.9839 (1.9); 0.9736 (1.6); -0.0002 (30.6)
I-634: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6175 (14.4); 7.8885 (5.6); 7.8722 (5.5); 7.8490 (1.2); 7.5190 (0.9); 7.4243 (2.3); 7.4189 (1.8); 7.4130 (2.2); 7.4080 (2.0); 7.4011 (4.0); 7.3914 (0.6); 7.3614 (1.0); 7.3487 (4.6); 7.3467 (4.8); 7.3428 (3.2); 7.3359 (7.1) ; 7.3291 (3.0); 7.3261 (4.2); 7.3228 (3.5); 7.3108 (0.7); 7.2602 (158.7); 7.2485 (4.4); 7.2415 (2.4); 7.2375 (3.5); 7.2315 (2.2); 7.2256 (2.8); 7.0125 (1.2); 6.9961 (1.8); 6.9314 (2.1); 6.9163 (3.8); 6.8999 (2.0); 5.2997 (6.5); 2.1330 (1.3); 2.1217 (2.3); 2.1117 (2.6); 2.1015 (2.4); 2.0908 (1.6); 1.6517 (1.0); 1.6371 (1.3); 1.6307 (1.4); 1.6209 (1.4); 1.6054 (0.8); 1.4837 (1.8); 1.4724 (2.8); 1.4619 (3.2); 1.4508 (2.2); 1.4402 (1.3); 1.3318 (1.5); 1.3055 (16.0); 1.2905 (14.6); 1.2846 (3.2); 1.2542 (1.9); 1.0908 (1.3); 1.0702 (1.6); 1.0446 (1.1) ; 0.1457 (0.6); 0.0080 (5.5); -0.0002 (192.1); -0.0085 (5.4); -0.1494 (0.6)
I-626: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5630 (16.0); 7.4691 (2.2); 7.4626 (1.8); 7.4562 (2.3); 7.4537 (2.0); 7.4460 (3.8); 7.4362 (0.7); 7.4059 (0.9); 7.4025 (0.6); 7.3941 (7.0); 7.3873 (2.8); 7.3840 (4.8); 7.3810 (4.7); 7.3776 (2.6); 7.3705 (4.7); 7.3589 (0.6); 7.2715 (3.7); 7.2603 (59.0); 7.2553 (2.1); 7.2484 (2.3); 5.2996 (2.8); 3.6026 (3.8); 3.5927 (3.8);
2.1349 (1.2); 2.1239 (2.2); 2.1142 (5.1); 2.1038 (5.5); 2.0971 (9.4); 2.0794 (3.0); 1.6324 (0.6); 1.3324 (0.8); 1.2887 (12.4); 1.2738 (11.6); 1.2552 (1.2); 1.0608 (1.0); 1.0514 (1.2); 1.0456 (1.2); 1.0402 (1.2); 1.0361 (1.1); 1.0310 (1.2); 1.0254 (1.2); 1.0157 (0.9); 0.0080 (2.0); -0.0002 (71.6); -0.0085 (2.0)
I-1957: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.7189 (1.6); 7.4072 (0.7); 7.2605 (25.2); 7.0266 (1.0); 7.0077 (1.1); 7.0057 (1.1); 6.9868 (0.9); 2.9886 (10.1); 2.3795 (0.6); 2.0452 (2.1); 1.5481 (16.0); 1.2773 (0.7); 1.2671 (0.7); 1.2597 (2.6); 1.2543 (1.3);
1.2500 (2.1); 1.2438 (1.1); 1.2353 (0.8); 1.2309 (1.3); 1.2238 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.7)
I-502: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6482 (1.0); 8.5403 (16.0); 7.4367 (2.7); 7.4307 (1.9); 7.4245 (3.5); 7.4206 (2.1); 7.4135 (4.1); 7.4036
(0.6); 7.3458 (0.8); 7.3408 (0.5); 7.3332 (6.6); 7.3272 (2.9); 7.3227 (5.8); 7.3205 (5.7); 7.3160 (3.0); 7.3111 (4.7); 7.3089 (4.6); 7.2974 (0.8); 7.2634 (9.8); 7.2574 (4.5); 7.2496 (2.3); 7.2466 (2.8); 7.2409 (1.9); 7.2342 (2.5) ; 5.2982 (8.8); 3.0257 (3.1); 3.0227 (3.1); 3.0088 (7.7); 2.9948 (3.2); 2.9920 (3.4); 2.3872 (0.7); 2.3751 (1.5) ; 2.3671 (1.5); 2.3556 (2.3); 2.3465 (1.1); 2.3430 (1.6); 2.3350 (1.6); 2.3229 (0.8); 1.8980 (0.7); 1.8911 (3.6) ; 1.8832 (4.6); 1.8740 (10.6); 1.8649 (4.7); 1.8569 (3.5); 1.8501 (0.7); 1.6156 (0.6); 1.2515 (0.8);
1.2379 (2.7); 1.2312 (3.7); 1.2253 (3.8); 1.2196 (3.6); 1.2124 (1.8); 1.1962 (2.3); 1.1895 (4.1); 1.1831 (2.6);
1.1761 (1.6); 1.1692 (4.1); 1.1627 (2.3); 1.1523 (0.9); -0.0002 (12.9)
I-595: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6705 (0.7); 8.5266 (13.0); 8.4903 (1.3); 7.4287 (2.0); 7.4230 (1.6); 7.4169 (2.9); 7.4130 (1.8); 7.4061
(2.9); 7.4056 (2.9); 7.3340 (0.7); 7.3216 (5.1); 7.3180 (0.8); 7.3154 (2.8); 7.3111 (4.4); 7.3088 (4.6); 7.3045
(2.5); 7.2994 (4.0); 7.2973 (3.8); 7.2859 (0.8); 7.2638 (6.9); 7.2455 (3.2); 7.2379 (1.8); 7.2354 (2.0); 7.2341
(1.7); 7.2292 (1.6); 7.2224 (1.7); 5.2979 (16.0); 2.8467 (2.9); 2.8336 (4.2); 2.8201 (2.9); 2.3883 (0.5);
2.3762 (1.1); 2.3683 (1.1); 2.3565 (1.7); 2.3477 (0.8); 2.3440 (1.1); 2.3362 (1.2); 2.3240 (0.6); 1.7279 (1.2);
1.7132 (2.9); 1.6991 (4.3); 1.6849 (3.4); 1.6710 (1.4); 1.4482 (0.6); 1.4325 (1.4); 1.4187 (1.9); 1.4042 (1.2);
1.2314 (1.9); 1.2244 (3.0); 1.2189 (3.0); 1.2127 (2.9); 1.2057 (1.9); 1.1940 (2.0); 1.1901 (3.1); 1.1835 (1.8);
1.1771 (1.8); 1.1698 (2.9); 1.1631 (1.8); 1.1497 (0.6); -0.0002 (9.5)
I-602: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6523 (1.2); 8.5232 (15.3); 8.3421 (2.7); 7.4333 (2.6); 7.4272 (1.9); 7.4211 (2.8); 7.4177 (2.0); 7.4102
(3.9) ; 7.4004 (0.6); 7.3364 (0.8); 7.3328 (0.6); 7.3244 (7.3); 7.3207 (14); 7.3178 (3.0); 7.3142 (5.3); 7.3114
(5.3) ; 7.3078 (3.1); 7.3019 (4.9); 7.3005 (5.0); 7.2892 (0.9); 7.2617 (16.5); 7.2565 (0.6); 7.2470 (4.2);
7.2390 (2.2); 7.2374 (2.4); 7.2351 (1.9); 7.2309 (1.8); 5.2987 (16.0 ; 3.2276
(4.0) ; 3.2074 (2.4); 2.6235 (2.2); 2.5055 (3.2); 2.4919 (2.7); 2.4843 (3.1); 2.4707 (2.5); 2.3826 (0.8); 2.3705
(15) ; 2.3626 (16); 2.3507 (2.4); 2.3420 (1.2); 2.3383 (1.6); 2.3305 (17); 2.3183 (0.8); 1.7001 (0.7); 1.6836
(2.0) ; 1.6666 (3.6); 1.6484 (19); 1.6343 (1.4); 1.6211 (0.6); 1.6145 (0.8); 1.5833 (19); 1.5622 (0.6); 1.5468
(0.8) 1.5374 (0.8); 1.5245 (15); 1.5120 (1.6); 1.5008 (1.0); 1.4742 (2.2); 1.4676 (18); 1.4475 (10); 1.4350
(0.6) ; 1.2595 (1.3); 1.2411 (1.0); 1.2278 (3.4); 1.2208 (4.6); 1.2154 (4.6); 1.2090 (4.2); 1.2018 (2.6); 1.1899
(2.6) ; 1.1852 (4.3); 1.1787 (2.5); 1.1727 (2.7); 1.1649 (4.2); 1.1583 (2.5); 1.1454 (10); 0.8985 (0.6); 0.8816
(15) ; 0.8639 (0.7); 0.0080 (0.7); -0.0002 (22.1); -0.0085 (0.6)
I-571: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.2492 (1.1); 8.5318 (5.4); 7.4458 (0.8); 7.4396 (0.6); 7.4335 (1.0); 7.4299 (0.6); 7.4227 (1.2); 7.3462
(2.0); 7.3400 (0.9); 7.3358 (2.0); 7.3335 (1.6); 7.3293 (1.1); 7.3239 (1.5); 7.3221 (1.5); 7.2616 (10.4);
7.2468 (0.6); 3.7398 (16.0); 3.4290 (0.6); 3.4126 (0.7); 3.2291 (0.8); 3.2157 (0.6); 2.3502 (0.9); 2.3371
(0.6); 2.3293 (0.7); 1.9567 (0.6); 1.9452 (0.5); 1.9352 (0.6); 1.9240 (0.7); 1.9161 (0.6); 1.9053 (0.6); 1.2548
(0.8); 1.2255 (1.2); 1.2192 (1.1); 1.1998 (0.8); 1.1920 (1.7); 1.1858 (0.9); 1.1718 (1.5); 1.1654 (0.8); -0.0002 (14.2)
I-635: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 13.2182 (2.1); 13.0355 (2.0); 13.0235 (2.1); 12.3028 (11.8); 12.0701 (0.5); 12.0014 (0.5); 11.9953 (0.6);
11.9880 (0.6); 11.9804 (0.6); 11.9777 (0.6); 11.9749 (0.6); 11.9452 (0.6); 11.4054 (0.6); 11.3934 (1.1);
11.3814 (0.5); 7.6747 (8.7); 7.2703 (2.8); 7.2656 (6.1); 7.2609 (8.6); 7.2562 (6.1); 7.2516 (2.8); 5.9690
(2.0); 5.9540 (1.8); 4.6745 (16.0); 4.6662 (0.5)
I-596: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6188 (1.6); 8.6197 (6.4); 8.5874 (1.1); 8.5632 (0.9); 7.4567 (1.1); 7.4509 (0.8); 7.4483 (0.8); 7.4432
(0.9); 7.4383 (1.0); 7.4335 (1.6); 7.3625 (0.6); 7.3563 (0.8); 7.3435 (1.7); 7.3381 (2.4); 7.3296 (3.1); 7.3212
(2.1) ; 7.3198 (2.2); 7.3162 (2.0); 7.3065 (0.6); 7.3029 (0.6); 7.2629 (8.7); 7.2507 (0.6); 7.2350 (1.9); 7.2298 (1.2) ; 7.2250 (0.9); 7.2209 (0.8); 7.2183 (0.8); 7.2118 (1.1); 5.2990 (8.0); 2.9553 (4.6); 2.9470 (0.7); 2.8837
(3.7); 2.8825 (3.8); 2.8065 (16.0); 2.7339 (0.7); 2.3965 (0.6); 2.3885 (0.7); 2.3807 (0.6); 2.3765 (1.1);
2.3678 (0.5); 2.3644 (0.8); 2.3565 (0.8); 2.1707 (1.1); 2.1096 (2.8); 2.0017 (3.1); 1.6077 (1.4); 1.3332 (0.8);
1.2844 (1.1); 1.2631 (1.7); 1.2559 (3.0); 1.2511 (2.5); 1.2442 (2.0); 1.2365 (1.3); 1.2254 (1.8); 1.2193 (2.6);
1.2125 (1.8); 1.2064 (1.7); 1.1989 (2.5); 1.1920 (1.4); 1.1793 (0.8); 1.1373 (1.0); 1.1335 (0.8); 1.1215 (1.0);
1.1175 (0.8); 1.1075 (0.8); 1.0915 (0.7); 0.9165 (0.9); -0.0002 (9.0)
I-577: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 14.6342 (1.4); 13.2417 (2.0); 13.2245 (2.1); 13.2207 (2.2); 12.3290 (2.5); 12.3117 (2.5); 12.3078 (2.7); 12.2999 (1.8); 12.0941 (1.9); 12.0205 (1.8); 12.0107 (2.2); 12.0024 (3.2); 11.9974 (3.4); 11.9814 (2.8);
11.9604 (1.7); 11.9556 (1.7); 11.9379 (2.1); 10.0838 (0.6); 10.0666 (0.6); 10.0628 (0.6); 8.7809 (0.6);
7.7138 (1.3); 7.6588 (1.0); 7.6404 (1.3); 7.6233 (1.3); 7.2575 (7.2); 7.0548 (1.3); 6.7223 (1.1); 6.7051 (1.2); 6.7011 (1.3); 5.9668 (8.3); 5.9495 (16.0); 5.9461 (15.2); 5.9328 (10.0); 5.9285 (9.7); 5.8625 (2.9); 5.8548 (3.0); 5.8004 (0.7); 4.6929 (3.4); 4.6758 (3.7); 4.6719 (4.1); 4.6640 (2.8)
I-580: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5718 (1.5); 8.6077 (4.2); 7.4547 (0.7); 7.4488 (0.5); 7.4412 (0.5); 7.4363 (0.6); 7.4316 (1.0); 7.3412 (1.1); 7.3358 (1.5); 7.3273 (1.6); 7.3191 (1.3); 7.3140 (1.1); 7.2615 (31.2); 7.2349 (1.1); 7.2296 (0.7);
7.2247 (0.5); 7.2207 (0.5); 7.2181 (0.5); 7.2116 (0.7); 5.9578 (1.1); 5.9545 (1.2); 5.9492 (1.4); 5.9441 (1.2); 5.9406 (1.0); 3.1708 (0.8); 2.6227 (0.5); 2.5879 (0.6); 2.3762 (0.6); 2.3199 (0.6); 2.3042 (0.5); 2.0476 (1.7); 1.5504 (16.0); 1.2787 (0.8); 1.2660 (1.4); 1.2605 (2.2); 1.2522 (1.3); 1.2474 (1.3); 1.2428 (0.7); 1.2402 (0.6); 1.2232 (0.9); 1.2157 (1.2); 1.2088 (0.9); 1.2030 (0.6); 1.1954 (1.4); 1.1886 (0.8); 0.8820 (0.7); 0.0080 (1.4); -0.0002 (40.7); -0.0085 (1.3)
I-610: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5068 (7.3); 7.4379 (1.5); 7.4329 (1.2); 7.4278 (1.1); 7.4238 (1.1); 7.4210 (1.3); 7.4148 (2.2); 7.3411 (2.0); 7.3378 (2.8); 7.3357 (1.6); 7.3279 (4.5); 7.3190 (2.7); 7.3138 (2.4); 7.3017 (0.6); 7.2685 (2.5); 7.2619 (10.4) ; 7.2588 (1.3); 7.2566 (1.4); 7.2514 (1.2); 7.2454 (1.4); 5.2985 (1.9); 3.4361 (0.6); 3.4206 (0.8); 3.4144 (0.7); 3.4050 (0.5); 3.3976 (0.5); 3.1986 (6.0); 2.3650 (0.8); 2.3571 (0.8); 2.3458 (1.2); 2.3365 (0.6); 2.3329 (0.8); 2.3250 (0.9); 1.9592 (0.6); 1.9506 (0.5); 1.9294 (0.6); 1.7853 (0.6); 1.7775 (0.6); 1.7647 (1.0); 1.7474 (0.9); 1.7407 (0.8); 1.7227 (0.6); 1.6054 (1.9); 1.2193 (1.3); 1.2122 (1.9); 1.2067 (2.0); 1.2010 (1.8); 1.1942 (1.1); 1.1798 (1.4); 1.1750 (2.4); 1.1687 (1.4); 1.1542 (2.8); 1.1474 (16.0); 1.1253 (12.9); -0.0002 (12.5)
I-575: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5288 (7.6); 7.4095 (0.6); 7.3909 (0.9); 7.3184 (1.4); 7.3093 (2.1); 7.3013 (1.6); 7.2619 (10.1); 7.2576 (1.7); 7.2560 (1.5); 7.2511 (1.2); 7.2468 (1.2); 7.2412 (1.4); 5.2986 (3.1); 2.3748 (0.6); 2.3679 (0.6); 2.3561 (1.1); 2.3433 (0.6); 2.3362 (0.6); 1.6856 (0.9); 1.6587 (1.8); 1.5924 (1.0); 1.3550 (0.5); 1.2080 (1.9); 1.2032 (2.0); 1.1927 (3.5); 1.1862 (1.6); 1.1725 (2.4); 1.1657 (1.3); 1.0926 (16.0); 1.0772 (15.9); 0.8821 (0.5); -0.0002 (12.7)
I-565: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5799 (0.6); 9.5668 (0.6); 8.5619 (6.4); 7.4400 (1.0); 7.4327 (0.7); 7.4294 (1.0); 7.4232 (0.9); 7.4170 (1.5) ; 7.3295 (2.5); 7.3228 (1.8); 7.3188 (1.4); 7.3167 (1.4); 7.3127 (1.9); 7.3061 (3.1); 7.2610 (7.4); 7.2425 (1.6) ; 7.2361 (1.0); 7.2310 (0.9); 7.2297 (1.0); 7.2269 (0.8); 7.2194 (0.9); 7.1196 (2.2); 7.1139 (2.2); 6.3891 (0.6); 6.3741 (0.6); 5.7146 (3.3); 5.7089 (3.2); 5.2978 (6.7); 3.7317 (16.0); 2.4032 (0.6); 2.3951 (0.6);
2.3833 (1.0); 2.3710 (0.6); 2.3630 (0.6); 2.0444 (1.5); 1.2765 (0.6); 1.2746 (0.5); 1.2614 (1.4); 1.2587 (1.7); 1.2547 (2.0); 1.2491 (1.5); 1.2476 (1.6); 1.2427 (1.7); 1.2355 (0.8); 1.2185 (1.1); 1.2110 (1.7); 1.2042 (1.3); 1.1983 (0.8); 1.1908 (1.9); 1.1839 (1.1); -0.0002 (10.0)
I-671: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5500 (6.9); 7.4592 (2.1); 7.4492 (2.4); 7.4427 (2.1); 7.4360 (3.1); 7.4282 (0.6); 7.3512 (4.6); 7.3438
(3.2); 7.3411 (3.5); 7.3351 (3.8); 7.3280 (4.8); 7.3168 (0.9); 7.2611 (23.5); 7.2493 (4.0); 7.2426 (2.4);
7.2359 (2.6); 7.2261 (2.5); 5.2986 (16.0); 3.1850 (0.6); 3.1759 (1.6); 3.1588 (11.0); 2.1129 (0.9); 2.1020
(1.8); 2.0918 (1.9); 2.0817 (1.8); 2.0707 (1.0); 1.6353 (0.6); 1.6250 (0.7); 1.6199 (1.1); 1.6098 (1.2); 1.6042
(1.4); 1.5983 (1.4); 1.5885 (1.5); 1.5763 (3.1); 1.5564 (1.4); 1.5395 (3.0); 1.4752 (1.5); 1.4429 (6.6); 1.4319
(10.7); 1.4217 (13.3); 1.4121 (10.5); 1.3334 (0.5); 1.2826 (8.6); 1.2676 (8.3); 1.2321 (0.7); 1.2148 (0.7);
1.1994 (0.6); 1.0048 (1.2); 0.8975 (0.6); 0.8817 (1.4); 0.8640 (0.7); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.9); -0.0085
(10)
I-655: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.8487 (1.2); 8.5711 (5.2); 7.8501 (0.5); 7.4559 (1.0); 7.4471 (1.2); 7.4388 (0.9); 7.4326 (1.8); 7.3781
(2.9); 7.3708 (2.2); 7.3670 (1.9); 7.3644 (1.9); 7.3548 (2.7); 7.3009 (49.2); 7.2498 (1.8); 7.2426 (1.1);
7.2383 (1.2); 7.2268 (1.2); 4.1287 (0.5); 4.1107 (0.5); 2.9956 (0.6); 2.9680 (16.0); 2.9442 (0.8); 2.5866
(1.8); 2.5821 (2.3); 2.5777 (1.6); 2.1315 (2.1); 2.1196 (2.5); 2.1089 (4.0); 2.0889 (1.4); 2.0775 (0.7); 2.0443 (2.4); 1.6269 (0.6); 1.4587 (0.7); 1.2887 (7.8); 1.2736 (7.5); 1.2600 (2.4); 1.2419 (0.8); 1.0509 (0.6); 1.0407 (0.7); 1.0347 (0.8); 1.0300 (0.9); 1.0249 (0.8); 1.0051 (0.6); 0.8989 (0.7); 0.8818 (1.7); 0.8643 (0.8); -0.0002 (24.4)
I-2869: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.3591 (0.7); 8.5779 (5.4); 8.3504 (0.8); 8.3479 (0.8); 8.3460 (0.8); 8.3383 (0.9); 8.3357 (0.8); 7.6997
(0.7); 7.6949 (0.7); 7.6812 (0.9); 7.6788 (0.8); 7.6765 (1.0); 7.6742 (0.7); 7.6605 (0.7); 7.6557 (0.6); 7.3871
(2.3) ; 7.3851 (2.5); 7.3660 (4.5); 7.2831 (2.1); 7.2606 (15.0); 7.2428 (1.1); 7.1115 (0.7); 7.1094 (0.7);
7.0992 (0.7); 7.0971 (0.8); 7.0931 (0.7); 7.0911 (0.7); 7.0809 (0.6); 7.0789 (0.6); 5.2977 (2.0); 2.4623 (0.5);
2.4507 (0.9); 2.4387 (0.5); 2.4303 (0.5); 2.3551 (0.7); 2.3068 (16.0); 1.3402 (1.4); 1.3333 (2.2); 1.3284
(1.4) ; 1.3253 (1.2); 1.3216 (1.7); 1.3134 (0.8); 1.2910 (0.6); 1.2843 (0.6); 1.2765 (1.1); 1.2682 (2.0); 1.2611 (1.9); 1.2559 (2.9); 1.2482 (2.1); 1.2410 (1.3); 1.2364 (0.7); 1.2289 (0.5); -0.0002 (8.4)
I-621: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.8870 (0.6); 8.5471 (15.0); 7.4842 (2.5); 7.4776 (2.0); 7.4728 (2.5); 7.4667 (2.4); 7.4610 (3.8); 7.4530
(0.6); 7.3844 (1.1); 7.3723 (4.5); 7.3703 (4.4); 7.3659 (4.2); 7.3596 (5.4); 7.3535 (4.2); 7.3476 (5.4); 7.3349
(1.1); 7.2607 (86.5); 7.2515 (1.2); 7.2436 (4.1); 7.2377 (2.6); 7.2316 (3.6); 7.2276 (2.0); 7.2204 (2.8);
6.9967 (0.5); 4.1308 (1.2); 4.1129 (1.2); 2.0919 (1.1); 2.0807 (2.0); 2.0706 (2.3); 2.0604 (2.2); 2.0495 (1.5);
2.0450 (5.9); 1.5985 (0.8); 1.5885 (0.9); 1.5828 (1.0); 1.5770 (1.1); 1.5671 (1.1); 1.5623 (0.8); 1.5518 (0.7);
1.4245 (1.2); 1.4137 (2.0); 1.4029 (2.4); 1.3919 (1.7); 1.3812 (1.1); 1.2814 (16.0); 1.2774 (3.8); 1.2664
(15.4); 1.2593 (5.0); 1.2414 (2.0); 1.2165 (1.0); 1.2013 (0.9); 1.0290 (1.3); 1.0189 (1.3); 1.0136 (1.4);
1.0085 (1.5); 1.0035 (1.5); 0.9983 (1.5); 0.9930 (1.6); 0.9830 (1.3); 0.8991 (0.5); 0.8819 (1.3); 0.8641 (0.6);
0.0080 (0.6); -0.0002 (49.5); -0.0085 (2.4)
I-683: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9072 (0.8); 8.6025 (8.5); 7.4880 (1.2); 7.4803 (0.8); 7.4779 (1.3); 7.4715 (1.2); 7.4649 (1.9); 7.3900
(0.6); 7.3784 (3.4); 7.3714 (2.6); 7.3679 (1.6); 7.3653 (2.0); 7.3619 (2.0); 7.3550 (3.8); 7.2733 (1.4); 7.2663
(1.3); 7.2616 (17.5); 7.2503 (0.9); 5.2985 (2.1); 2.3190 (1.2); 2.3046 (1.5); 2.2988 (1.5); 2.2844 (1.4);
1.5254 (1.2); 1.5142 (1.5); 1.5115 (1.4); 1.5002 (1.2); 1.3265 (16.0); 1.1479 (9.6); 1.1338 (0.5); 1.1210
(1.7); 1.1101 (1.5); 1.1008 (1.5); 1.0899 (1.3); -0.0002 (10.1)
I-3363: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.0361 (0.7); 8.5488 (5.7); 8.3912 (6.3); 8.3792 (6.3); 7.2923 (1.4); 7.2717 (3.0); 7.2611 (20.8); 7.2511
(1.9); 7.0805 (1.9); 7.0781 (1.9); 7.0601 (1.6); 7.0578 (1.5); 6.8471 (1.5); 6.8451 (1.5); 6.8262 (1.4); 6.8241
(1.3); 6.7556 (1.8); 6.7435 (3.4); 6.7314 (1.7); 4.1305 (0.6); 4.1126 (0.6); 3.6779 (16.0); 2.4265 (0.5); 2.4180 (0.6); 2.4063 (1.1); 2.3943 (0.6); 2.3859 (0.6); 2.0447 (2.6); 1.3334 (1.0); 1.3055 (0.6); 1.2993 (0.7); 1.2938 (1.3); 1.2876 (2.2); 1.2842 (2.2); 1.2805 (1.4); 1.2764 (2.3); 1.2684 (1.1); 1.2588 (2.6); 1.2410 (1.0); 1.2153 (0.6); 1.2120 (0.5); 1.2062 (1.8); 1.1992 (1.2); 1.1951 (1.0); 1.1918 (0.6); 1.1859 (1.8); 1.1788 (1.2); 1.1757 (0.6); -0.0002 (13.2)
I-2176: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.6033 (1.3); 8.5703 (16.0); 7.5201 (0.6); 7.3194 (1.6); 7.3054 (1.3); 7.2992 (4.4); 7.2851 (4.3); 7.2792 (4.6); 7.2694 (6.7); 7.2672 (8.9); 7.2640 (15.4); 7.2612 (123.6); 7.2478 (2.3); 7.2438 (1.7); 7.0740 (3.0);
7.0701 (3.0); 7.0542 (3.0); 7.0520 (3.6); 7.0505 (3.0); 7.0465 (2.7); 7.0340 (2.5); 7.0284 (2.4); 6.9972 (0.7);
4.1487 (0.6); 4.1308 (1.8); 4.1130 (1.8); 4.0951 (0.6); 3.0020 (4.1); 2.9987 (3.9); 2.9849 (10.4); 2.9711
(4.0); 2.9678 (4.5); 2.3932 (0.8); 2.3810 (1.8); 2.3731 (1.9); 2.3633 (2.1); 2.3612 (2.5); 2.3525 (1.2); 2.3488 (1.8); 2.3410 (2.0); 2.3289 (1.0); 2.0451 (8.6); 1.8960 (0.9); 1.8885 (4.6); 1.8806 (5.9); 1.8714 (13.4);
1.8622 (5.8); 1.8542 (4.3); 1.8473 (0.8); 1.6643 (0.7); 1.2843 (0.6); 1.2773 (2.5); 1.2594 (5.9); 1.2467 (4.6);
1.2396 (6.4); 1.2345 (6.4); 1.2278 (5.7); 1.2211 (4.0); 1.2167 (1.2); 1.2107 (3.6); 1.2039 (6.0); 1.1969 (3.7);
1.1911 (3.6); 1.1835 (6.1); 1.1766 (3.7); 1.1633 (1.1); 0.0079 (2.1); -0.0002 (74.2); -0.0085 (2.2)
I-3861: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.2774 (0.6); 8.5256 (7.1); 8.3508 (0.8); 8.3482 (0.8); 8.3385 (0.9); 8.3362 (0.8); 7.6936 (1.0); 7.6888 (1.0) ; 7.6752 (1.1); 7.6728 (1.0); 7.6704 (1.2); 7.6681 (0.9); 7.6545 (0.8); 7.6497 (0.8); 7.2606 (68.8); 7.2404 (2.0); 7.2205 (1.4); 7.1125 (0.7); 7.1103 (0.7); 7.1003 (0.7); 7.0980 (0.7); 7.0943 (0.7); 7.0920 (0.7);
7.0819 (0.6); 7.0798 (0.7); 6.8805 (1.4); 6.8614 (1.3); 6.7570 (0.9); 6.7367 (0.8); 4.1488 (0.6); 4.1310 (1.7);
4.1132 (1.8); 4.0954 (0.6); 3.5825 (1.1); 2.4217 (0.6); 2.4100 (1.0); 2.3980 (0.6); 2.3896 (0.6); 2.2619
(16.0) ; 2.1036 (8.0); 2.0455 (8.4); 2.0153 (6.7); 1.3099 (0.5); 1.3044 (0.5); 1.2983 (1.4); 1.2919 (2.2);
1.2846 (1.6); 1.2801 (1.9); 1.2774 (2.9); 1.2726 (1.1); 1.2663 (0.5); 1.2595 (5.3); 1.2469 (0.6); 1.2417 (2.5);
1.2300 (0.6); 1.2267 (0.6); 1.2209 (1.9); 1.2142 (1.2); 1.2096 (0.9); 1.2007 (1.8); 1.1939 (1.2); 1.1899 (0.6);
0.0080 (1.0); -0.0002 (40.8); -0.0085 (1.2)
I-3383: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6723 (1.4); 9.6585 (1.4); 8.5771 (5.0); 8.5756 (4.8); 7.3592 (1.2); 7.3385 (2.6); 7.3180 (1.6); 7.2606 (18.6); 7.2588 (18.1); 7.1110 (2.8); 7.0906 (2.4); 6.9050 (2.5); 6.8840 (2.4); 6.8372 (1.9); 6.8229 (1.9);
5.2994 (3.8); 5.2976 (3.7); 3.7083 (15.8); 2.9404 (16.0); 2.9391 (15.6); 2.3861 (0.7); 2.3790 (0.7); 2.3675 (1.3); 2.3555 (0.9); 2.3464 (0.8); 1.5667 (2.8); 1.2719 (0.5); 1.2572 (2.3); 1.2506 (3.5); 1.2394 (2.9); 1.2234 (3.1); 1.2166 (1.7); 1.2083 (2.1); 1.2026 (2.8); 1.1814 (0.6); -0.0002 (11.2); -0.0021 (10.7)
I-3388: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.8938 (1.4); 8.6028 (2.6); 7.3275 (0.8); 7.3071 (1.5); 7.2863 (0.9); 7.2615 (17.4); 7.2603 (17.9); 7.1011 (1.4); 7.0808 (1.1); 6.8671 (1.2); 6.8463 (1.1); 5.2994 (1.7); 3.6985 (8.8); 3.6873 (0.5); 3.3992 (16.0);
2.3701 (0.6); 1.5546 (2.1); 1.2844 (0.5); 1.2629 (1.4); 1.2568 (2.4); 1.2455 (1.5); 1.2389 (0.7); 1.2184 (0.7);
1.2106 (1.3); 1.2040 (1.0); 1.1903 (1.4); 1.1841 (0.8); -0.0002 (10.7)
I-2228: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5777 (12.5); 7.3256 (1.5); 7.3116 (1.3); 7.3054 (4.3); 7.2914 (3.8); 7.2853 (3.8); 7.2723 (5.7); 7.2712 (5.4) ; 7.2693 (4.4); 7.2640 (43.9); 7.2507 (1.8); 7.2490 (2.0); 7.2455 (1.8); 7.0699 (2.8); 7.0663 (2.6);
7.0498 (2.9); 7.0482 (3.3); 7.0463 (2.7); 7.0434 (2.7); 7.0293 (2.3); 7.0245 (2.2); 6.9041 (3.7); 6.8998 (8.2);
6.8956 (3.8); 5.3000 (16.0); 3.8698 (0.6); 3.8630 (3.0); 3.8561 (3.0); 3.8434 (0.6); 3.8376 (6.4); 3.8321
(5.9); 3.8261 (0.6); 3.8133 (3.3); 3.8073 (3.3); 3.7995 (0.6); 2.8763 (2.1); 2.8731 (2.9); 2.8693 (2.1); 2.8550 (2.2); 2.8508 (4.2); 2.8462 (4.1); 2.8417 (2.4); 2.8276 (1.9); 2.8235 (3.3); 2.8194 (1.9); 2.3989 (0.8); 2.3871 (1.7) ; 2.3786 (1.8); 2.3752 (1.1); 2.3669 (3.7); 2.3582 (1.2); 2.3551 (1.9); 2.3465 (1.9); 2.3348 (0.9); 2.0451 (2.1); 1.2845 (0.7); 1.2770 (0.8); 1.2717 (1.8); 1.2643 (2.0); 1.2604 (4.3); 1.2541 (6.7); 1.2495 (3.9); 1.2463 (3.4) ; 1.2424 (6.0); 1.2345 (2.6); 1.1601 (1.6); 1.1570 (1.4); 1.1506 (6.2); 1.1436 (4.1); 1.1403 (2.8); 1.1367 (1.8) ; 1.1347 (1.5); 1.1303 (5.8); 1.1232 (4.1); 1.1211 (2.3); 1.1144 (1.0); 1.1113 (1.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (27.0); -0.0085 (0.8)
I-2185: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.1124 (2.4); 8.6122 (11.8); 8.3998 (15.4); 8.3878 (16.0); 7.3358 (1.1); 7.3216 (1.0); 7.3156 (3.2);
7.3013 (2.8); 7.2954 (2.9); 7.2822 (4.1); 7.2812 (4.1); 7.2796 (3.4); 7.2761 (6.6); 7.2613 (46.7); 7.2557
(2.0); 7.0820 (2.1); 7.0785 (2.0); 7.0619 (2.1); 7.0602 (2.5); 7.0585 (2.2); 7.0555 (2.0); 7.0414 (1.8); 7.0366 (1.7); 6.7671 (4.1); 6.7550 (8.0); 6.7430 (4.1); 5.2990 (11.9); 4.1306 (0.5); 4.1128 (0.6); 2.4601 (0.5);
2.4482 (1.2); 2.4399 (1.3); 2.4354 (0.7); 2.4282 (2.5); 2.4194 (0.9); 2.4162 (1.4); 2.4079 (1.4); 2.3960 (0.6); 2.0450 (2.7); 1.3335 (0.7); 1.3233 (1.1); 1.3173 (1.0); 1.3113 (3.5); 1.3045 (5.1); 1.2996 (3.1); 1.2967 (2.7); 1.2928 (4.2); 1.2845 (2.7); 1.2809 (1.0); 1.2768 (1.1); 1.2612 (1.7); 1.2589 (2.7); 1.2463 (1.6); 1.2410 (1.3); 1.2377 (4.1); 1.2308 (2.7); 1.2250 (2.3); 1.2175 (4.2); 1.2105 (2.8); 1.2060 (1.2); 1.1983 (0.8); 0.8805 (0.5); 0.0080 (0.7); -0.0002 (27.2); -0.0085 (0.9)
I-2870: RMN de 1H (400.0 MHz, da-DMSO):
8= 11.1047 (0.6); 11.0985 (0.6); 8.7404 (2.7); 8.2870 (0.6); 8.2810 (0.6); 7.6798 (0.9); 7.6663 (0.9); 7.5517 (1.2); 7.5495 (1.3); 7.5300 (2.2); 7.4448 (0.9); 7.4263 (0.7); 7.4227 (0.6); 7.4043 (0.5); 6.6538 (1.0); 6.6402 (1.0); 5.7557 (3.5); 3.7781 (0.6); 3.7514 (6.5); 3.3174 (16.0); 2.5402 (3.9); 2.5234 (0.6); 2.5187 (0.8);
2.5100 (10.0); 2.5054 (21.4); 2.5008 (29.7); 2.4962 (20.6); 2.4916 (9.0); 1.2970 (0.6); 1.2894 (0.7); 1.2779 (0.5); 1.2091 (0.6); 1.1889 (0.5); 0.0080 (0.8); -0.0002 (24.7); -0.0085 (0.6)
I-2867: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.1029 (2.7); 9.3383 (0.8); 9.3345 (0.8); 8.5483 (15.1); 8.3947 (15.9); 8.3826 (16.0); 8.2430 (0.5);
8.2392 (0.6); 8.2365 (0.7); 8.2326 (0.7); 8.2004 (0.9); 8.1938 (1.0); 7.3911 (7.2); 7.3892 (8.3); 7.3698 (14.8) ; 7.2791 (5.8); 7.2614 (22.4); 7.2574 (4.5); 7.2388 (3.2); 6.7633 (4.3); 6.7512 (8.4); 6.7392 (4.3);
5.2986 (10.9); 4.1483 (0.5); 4.1304 (1.6); 4.1125 (1.6); 4.0947 (0.5); 2.4666 (0.6); 2.4548 (1.5); 2.4464 (1.5) ; 2.4423 (0.9); 2.4347 (3.0); 2.4259 (1.0); 2.4227 (1.6); 2.4143 (1.6); 2.4024 (0.7); 2.0446 (7.3); 1.3331 (1.8) ; 1.3257 (1.3); 1.3207 (4.1); 1.3137 (5.8); 1.3090 (3.6); 1.3057 (3.0); 1.3021 (4.8); 1.2938 (1.9); 1.2844 (1.6) ; 1.2765 (2.2); 1.2704 (0.8); 1.2648 (0.9); 1.2585 (5.0); 1.2496 (2.4); 1.2409 (6.5); 1.2343 (3.1); 1.2293 (3.2); 1.2210 (4.9); 1.2139 (3.1); 1.2101 (1.4); 1.2020 (1.1); 0.0080 (0.7); -0.0002 (20.4)
I-2887: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.7332 (0.5); 9.7199 (0.5); 8.5893 (5.0); 7.4422 (2.3); 7.4395 (2.6); 7.4213 (3.9); 7.4201 (4.1); 7.3518 (2.1) ; 7.3338 (1.6); 7.3295 (1.2); 7.3115 (1.0); 7.2601 (47.2); 6.8126 (0.9); 6.7984 (0.8); 4.1309 (0.6);
4.1130 (0.6); 3.3990 (0.8); 2.9524 (15.0); 2.3963 (0.8); 2.0451 (2.9); 1.5422 (16.0); 1.2888 (0.9); 1.2817 (2.1) ; 1.2772 (2.7); 1.2685 (2.4); 1.2635 (3.1); 1.2595 (2.4); 1.2564 (1.1); 1.2490 (1.0); 1.2432 (1.5); 1.2416 (1.8); 1.2361 (0.9); 0.8820 (1.3); 0.0080 (1.4); -0.0002 (46.4); -0.0085 (1.2)
I-2858: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5642 (1.7); 8.5081 (16.0); 7.3806 (8.3); 7.3787 (8.9); 7.3598 (14.2); 7.2621 (29.8); 7.2429 (5.0);
7.2397 (4.4); 7.2211 (3.5); 4.1308 (1.3); 4.1129 (1.3); 2.9950 (3.2); 2.9917 (3.1); 2.9780 (8.1); 2.9641 (3.1); 2.9611 (3.4); 2.4000 (0.7); 2.3880 (1.4); 2.3799 (1.5); 2.3717 (1.4); 2.3680 (2.5); 2.3593 (1.0); 2.3559 (1.5); 2.3479 (1.6); 2.3358 (0.8); 2.0580 (1.0); 2.0449 (6.2); 1.8871 (0.7); 1.8798 (3.7); 1.8719 (4.7); 1.8627 (10.6); 1.8535 (4.6); 1.8456 (3.4); 1.8385 (0.6); 1.2845 (0.7); 1.2770 (1.9); 1.2700 (1.4); 1.2591 (4.9);
1.2568 (4.4); 1.2497 (4.9); 1.2446 (4.1); 1.2427 (4.8); 1.2380 (4.5); 1.2309 (2.2); 1.2257 (1.2); 1.2146 (3.6); 1.2074 (4.7); 1.2003 (3.5); 1.1946 (2.5); 1.1871 (5.4); 1.1801 (3.0); 1.1704 (0.7); 1.1674 (1.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.4); -0.0085 (0.7)
I-4380: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.9237 (3.5); 8.5922 (11.5); 7.7196 (3.1); 7.7175 (3.1); 7.6301 (1.6); 7.6274 (1.5); 7.6100 (1.9); 7.6075 (1.8); 7.5195 (0.6); 7.3863 (2.8); 7.3666 (2.4); 7.2606 (102.8); 6.9965 (0.6); 5.2998 (0.9); 3.9169 (0.8);
3.4192 (16.0); 3.0160 (0.8); 2.9900 (2.7); 2.4229 (0.9); 2.4158 (1.0); 2.4102 (0.7); 2.4035 (1.9); 2.3912 (1.0) ; 2.3841 (1.0); 2.3714 (0.5); 1.5538 (2.3); 1.3329 (0.8); 1.3009 (0.6); 1.2846 (2.7); 1.2781 (4.6); 1.2734 (4.3); 1.2654 (6.5); 1.2609 (7.2); 1.2545 (3.8); 1.2463 (2.6); 1.2417 (3.8); 1.2339 (1.9); 1.2193 (0.6); 0.8817 (1.0) ; 0.0080 (1.9); -0.0002 (61.6); -0.0085 (2.0)
I-4375: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.7477 (0.6); 9.7343 (0.6); 8.5909 (5.5); 7.7320 (1.3); 7.7290 (1.4); 7.6568 (0.6); 7.6551 (0.7); 7.6525 (0.7); 7.6509 (0.6); 7.6369 (0.7); 7.6352 (0.8); 7.6325 (0.8); 7.6310 (0.8); 7.3866 (1.3); 7.3667 (1.1); 7.2618 (9.1); 6.8518 (0.5); 5.3001 (7.2); 3.4168 (1.2); 2.9874 (16.0); 2.3984 (0.9); 2.0454 (1.0); 1.5899 (1.0);
1.2769 (1.0); 1.2672 (3.5); 1.2605 (2.3); 1.2593 (2.4); 1.2475 (1.9); 1.2413 (0.9); -0.0002 (6.9)
I-4376: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.6839 (1.2); 9.6707 (1.3); 8.5861 (0.6); 8.5812 (11.0); 7.7309 (2.7); 7.7280 (2.9); 7.6529 (1.3); 7.6512 (1.5); 7.6486 (1.4); 7.6470 (1.2); 7.6330 (1.5); 7.6313 (1.7); 7.6286 (1.7); 7.6270 (1.5); 7.3820 (2.4); 7.3622 (2.1); 7.2614 (25.3); 6.7883 (1.2); 6.7749 (1.2); 5.3002 (7.2); 3.1237 (1.9); 3.1051 (6.8); 3.0866 (7.0);
3.0682 (2.2); 2.4110 (0.8); 2.4061 (0.6); 2.4008 (0.6); 2.3934 (1.8); 2.3854 (0.7); 2.3789 (0.8); 2.3747 (0.8); 2.0455 (1.8); 1.5699 (4.3); 1.4172 (7.1); 1.3987 (16.0); 1.3801 (6.9); 1.2771 (1.2); 1.2619 (7.4); 1.2551 (4.8); 1.2418 (4.4); 1.2351 (1.4); 0.8817 (0.6); 0.0080 (0.6); -0.0002 (24.2); -0.0085 (0.8)
I-2895: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.7533 (0.8); 9.7357 (0.8); 8.4868 (6.0); 7.3602 (2.4); 7.3563 (2.8); 7.3390 (4.6); 7.3376 (5.0); 7.3082
(2.4); 7.3023 (2.5); 7.2935 (2.9); 7.2830 (1.2); 7.2765 (2.0); 7.2707 (1.8); 7.2605 (50.4); 7.2537 (1.2);
6.6830 (3.3); 6.6772 (3.2); 4.1488 (0.8); 4.1309 (2.4); 4.1130 (2.5); 4.0952 (0.8); 3.8865 (16.0); 2.3991
(0.5); 2.3866 (1.0); 2.0450 (11.6); 1.5468 (13.6); 1.2772 (3.5); 1.2745 (1.0); 1.2675 (2.4); 1.2630 (2.1);
1.2594 (7.4); 1.2536 (3.2); 1.2463 (1.0); 1.2415 (3.4); 1.2384 (1.2); 1.2334 (2.1); 1.2261 (1.0); 0.0080 (1.5);
-0.0002 (50.0); -0.0085 (1.4)
I-2896: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.7262 (1.0); 9.7089 (1.0); 8.5048 (6.2); 7.7435 (4.0); 7.7266 (4.2); 7.3761 (2.6); 7.3725 (2.9); 7.3539
(5.6); 7.3043 (2.7); 7.2870 (1.8); 7.2817 (1.4); 7.2607 (17.4); 7.1719 (1.3); 7.1544 (1.3); 3.8612 (16.0);
2.4123 (0.5); 2.4064 (0.6); 2.3935 (1.2); 2.3805 (0.5); 2.3748 (0.6); 1.5600 (2.0); 1.2817 (1.1); 1.2749 (3.3);
1.2692 (3.3); 1.2657 (4.1); 1.2590 (2.4); 1.2506 (1.8); 1.2462 (2.7); 1.2394 (1.1); 0.0079 (0.8); -0.0002
(17.2); -0.0084 (0.6)
I-2912: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 15.6910 (1.8); 11.0481 (1.9); 8.9690 (1.7); 8.9670 (1.7); 8.9573 (1.7); 8.9547 (1.7); 8.6246 (1.1); 8.6222
(1.4); 8.6203 (1.4); 8.6179 (1.2); 8.6124 (1.3); 8.6101 (1.5); 8.6082 (1.4); 8.6058 (1.2); 8.5906 (13.0);
8.5866 (8.5) 8.3719 (4.7); 8.1405 (19); 8.1380 (11) 8.1228 (13); 8.1205 (2.1) 8.1179 (12) ; 7.9311 (14)
7.9267 (1.4) 7.9118 (2.9); 7.9073 (2.8); 7.8924 (17) 7.8879 (16); 7.7238 (0.7) ; 7.7195 (0.8) ; 7.7039 (15)
7.6996 (14) ; 7.6850 (0.8); 7.6807 (0.8); 7.5415 (8.3) 7.5054 (2.9); 7.4858 (2.6) ; 7.4465 (18) ; 7.4437 (16)
7.4343 (18) ; 7.4314 (17); 7.4274 (18); 7.4243 (18) 7.4213 (4.3); 7.4191 (4.4) ; 7.4151 (19) ; 7.4122 (16)
7.4042 (6.7) ; 7.4021 (8.4); 7.4006 (8.1); 7.3835 (10.3); 7.3827 (9.9); 7.3140 (3.2); 7.3049 (1.3); 7.3020
(13); 7.2957 (2.8); 7.2921 (3.4); 7.2895 (5.9); 72863 (1.5); 7.2833 (1.2); 72738 (3.1); 72710 (4.9); 7.2677
(3.5); 72619 (31.9); 7.2492 (2.6); 5.2995 (16.0) 4.1307 (1.1) 4.1129 (1.1) 2.5324 (1.1) 2.5236 (1.1)
2.5209 (0.8) 2.5122 (2.2); 2.5031 (0.8); 2.5005 (12) 2.4918 (12); 2.4803 (0.6) ; 2.4584 (0.7) ; 2.4507 (0.7);
2.4438 (0.6) ; 2.4387 (13); 2.4300 (0.5); 2.4265 (0.7) 2.4188 (0.8); 2.0452 (5.3) 1.5915 (2.1) 1.5055 (10)
1.4950 (3.3) 1.4878 (3.9); 1.4837 (3.0); 1.4763 (3.6) 1.4677 (1.2); 1.3441 (14) 1.3350 (4.0) 1.3276 (3.1)
1.3239 (2.0) 1.3146 (4.1); 1.3068 (4.2); 1.2992 (3.0) 1.2929 (2.6); 1.2866 (2.3) 1.2807 (2.0) 1.2770 (3.4);
1.2745 (3.1) 1.2674 (2.4); 1.2593 (5.7); 1.2542 (3.7) ; 1.2472 (1.8); 1.2414 (18) 1.2334 (0.6) ; 0.8983 (0.6);
0.8817 (17) ; 0.8640 (0.8); 0.0079 (12); -0.0002 (42.2); -0.0085 (1.2)
I-2602: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 11.0085 (3.4); 8.6272 (2.2); 8.6248 (2.6); 8.6230 (2.7); 8.6206 (2.3); 8.6150 (2.3); 8.6126 (2.8); 8.6109
(2.6); 8.6084 (2.4); 8.5991 (16.0); 8.3783 (8.5); 8.1454 (2.0); 8.1429 (3.5); 8.1405 (2.2); 8.1254 (2.2);
8.1230 (3.9); 8.1205 (2.3); 7.9157 (0.7); 7.9112 (0.7); 7.7336 (1.5); 7.7326 (1.5); 7.7293 (1.5); 7.7137 (2.8);
7.7094 (2.7); 7.6948 (1.4); 7.6938 (1.4); 7.6906 (1.4); 7.5490 (1.9); 7.5117 (0.6); 7.4921 (0.6); 7.3109 (2.4);
7.3080 (2.5); 7.2988 (2.3); 7.2958 (2.5); 7.2922 (2.4); 7.2893 (2.3); 7.2801 (2.2); 7.2771 (2.2); 7.2726 (0.8);
7.2633 (21.0); 7.2559 (3.3); 7.2513 (1.0); 7.2411 (6.3); 7.2346 (8.4); 7.2198 (7.4); 7.2136 (4.2); 7.1988
(0.7); 7.1924 (0.6); 7.0993 (2.3); 7.0932 (1.6); 7.0865 (0.6); 7.0792 (3.3); 7.0725 (2.8); 7.0660 (0.7); 7.0581
(2.1); 7.0516 (1.6); 5.2995 (14.2); 2.4502 (0.6); 2.4376 (1.2); 2.4308 (1.4); 2.4252 (1.0); 2.4184 (2.7);
2.4099 (1.0); 2.4056 (1.2); 2.3990 (1.4); 2.3862 (0.8); 2.0451 (1.8); 1.6492 (0.8); 1.4486 (0.5); 1.3340 (0.7);
1.3087 (0.6); 1.2981 (0.8); 1.2846 (2.3); 1.2821 (2.8); 1.2752 (6.5); 1.2706 (5.6); 1.2632 (8.5); 1.2592
(10.0); 1.2532 (4.2); 1.2450 (3.3); 1.2401 (5.4); 1.2327 (2.7); 1.2176 (0.7); 1.1486 (0.6); 0.8814 (0.6);
0.0080 (0.7); -0.0002 (27.4); -0.0085 (0.9)
I-2907: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.2777 (1.3); 8.5922 (5.0); 7.4296 (2.5); 7.4272 (2.7); 7.4087 (4.3); 7.4077 (4.0); 7.3272 (2.1); 7.3089
(1.6) ; 7.3052 (1.4); 7.2869 (1.1); 7.2639 (5.0); 5.2999 (4.8); 3.2419 (0.6); 3.2379 (1.6); 3.2239 (1. (1.7) ; 3.2059 (1.6); 3.2018 (0.6); 3.1878 (0.5); 3.1712 (16.0); 2.3978 (0.8); 2.0451 (0.8); 1.2957 (1.0);
1.2885 (1.6); 1.2841 (1.8); 1.2769 (1.7); 1.2703 (1.3); 1.2629 (1.3); 1.2592 (2.0); 1.2565 (2.5); 1.2498 (1.2); 1.2431 (1.3); 1.2362 (1.5); 1.2294 (1.0); 1.1017 (3.5); 1.0837 (7.3); 1.0656 (3.4); -0.0002 (6.8)
I-3392: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.6743 (0.8); 9.6570 (0.9); 8.4949 (6.3); 7.7490 (3.4); 7.7186 (3.6); 7.7171 (3.4); 7.3131 (1.4); 7.2925
(2.8) ; 7.2719 (1.9); 7.2615 (14.9); 7.1797 (1.3); 7.1624 (1.3); 7.0392 (1.8); 7.0370 (2.0); 7.0189 (1.7);
7.0166 (1.6); 6.8543 (1.5); 6.8523 (1.6); 6.8333 (1.4); 6.8313 (1.4); 5.2997 (5.8); 4.1307 (1.0); 4.1128 (1.0);
3.8490 (14.4); 3.6631 (16.0); 2.3796 (0.5); 2.3671 (1.0); 2.3475 (0.5); 2.0452 (4.6); 1.5765 (2.4); 1.3331
(0.8); 1.2844 (1.4); 1.2771 (1.8); 1.2593 (4.9); 1.2560 (3.0); 1.2476 (2.6); 1.2447 (2.1); 1.2416 (2.7); 1.2356
(2.2); 1.2337 (2.7); 1.2291 (3.0); 1.2220 (0.9); 1.2142 (1.3); 1.2095 (1.8); 1.2016 (1.0); 0.8983 (0.6); 0.8817
(1.8) ; 0.8639 (0.8); -0.0002 (15.2)
I-2601: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 10.8503 (2.0); 8.5796 (9.2); 8.3847 (5.0); 7.7746 (2.0); 7.7700 (2.6); 7.7616 (1.5); 7.7574 (1.8); 7.7504
(2.5) ; 7.4116 (0.6); 7.4075 (1.0); 7.4057 (1.0); 7.4000 (5.3); 7.3957 (5.2); 7.3884 (2.0); 7.3860 (1.8); 7.3819
(2.6) ; 7.3736 (0.6); 7.3704 (0.7); 7.2603 (5.4); 7.2510 (1.7); 7.2353 (2.4); 7.2292 (3.3); 7.2142 (2.8); 7.2071
(2.0); 7.0920 (1.4); 7.0853 (1.1); 7.0717 (1.9); 7.0652 (1.6); 7.0506 (1.1); 7.0441 (1.0); 5.2955 (16.0);
2.4267 (0.7); 2.4189 (0.8); 2.4113 (0.6); 2.4069 (1.3); 2.3983 (0.5); 2.3947 (0.8); 2.3869 (0.8); 1.6089 (1.1);
1.2877 (1.7); 1.2805 (2.5); 1.2756 (2.7); 1.2688 (2.5); 1.2615 (2.0); 1.2574 (1.0); 1.2530 (1.8); 1.2502 (1.4);
1.2463 (2.6); 1.2394 (1.6); 1.2334 (2.0); 1.2259 (2.6); 1.2191 (1.6); 1.2058 (0.7); -0.0002 (7.3)
I-2866: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.9953 (0.7); 8.5549 (16.0); 8.1930 (2.9); 8.1909 (3.2); 8.1886 (3.4); 8.1864 (3.0); 8.1805 (3.0); 8.1784
(3.3); 8.1760 (3.3); 8.1739 (2.9); 7.5287 (2.3); 7.5241 (2.3); 7.5105 (2.8); 7.5077 (3.2); 7.5061 (3.2); 7.5034
(2.7); 7.4897 (2.5); 7.4851 (2.4); 7.3843 (10.0); 7.3823 (10.5); 7.3630 (17.6); 7.2729 (7.6); 7.2616 (29.5);
7.2544 (6.0); 7.2510 (5.2); 7.2326 (4.0); 6.8489 (2.1); 6.8090 (3.1); 6.8068 (3.2); 6.7965 (3.1); 6.7942 (3.4);
6.7909 (3.3); 6.7887 (3.1); 6.7783 (2.9); 6.7761 (2.9); 6.6786 (5.1); 6.6578 (4.9); 5.2983 (8.8); 4.1302 (0.5);
4.1124 (0.5); 2.6120 (0.5); 2.4670 (0.9); 2.4551 (2.1); 2.4468 (2.2); 2.4418 (1.2); 2.4351 (4.0); 2.4263 (1.5);
2.4230 (2.3); 2.4147 (2.3); 2.4027 (1.1); 2.0445 (2.4); 1.3331 (2.0); 1.3280 (1.3); 1.3207 (5.9); 1.3138 (8.1);
1.3088 (5.4); 1.3060 (4.5); 1.3019 (6.9); 1.2945 (3.7); 1.2843 (0.8); 1.2763 (1.9); 1.2724 (1.6); 1.2619 (3.9);
1.2587 (3.5); 1.2541 (7.6); 1.2471 (4.9); 1.2416 (4.2); 1.2339 (7.7); 1.2268 (4.9); 1.2213 (1.9); 1.2145 (1.7);
0.8815 (0.9); 0.0699 (0.9); 0.0080 (1.1); -0.0002 (41.8); -0.0085 (1.2)
I-4341: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.9596 (1.2); 8.5422 (16.0); 7.7438 (3.7); 7.7419 (3.8); 7.7408 (3.8); 7.6286 (1.9); 7.6269 (2.1); 7.6243
(2.0); 7.6226 (1.7); 7.6087 (2.1); 7.6070 (2.4); 7.6043 (2.3); 7.6027 (2.0); 7.3781 (3.2); 7.3582 (2.8); 7.2622
(33.4); 5.2997 (14.2); 3.9712 (2.0); 2.4004 (0.6); 2.3872 (1.1); 2.3814 (1.2); 2.3757 (0.9); 2.3686 (3.0);
2.3603 (1.0); 2.3563 (1.0); 2.3547 (1.1); 2.3497 (1.3); 2.3364 (0.8); 2.0452 (1.3); 1.2841 (0.6); 1.2771 (0.5);
1.2592 (1.8); 1.2549 (1.7); 1.2471 (0.9); 1.2435 (2.1); 1.2367 (6.6); 1.2337 (4.6); 1.2306 (5.3); 1.2263 (8.8);
1.2248 (7.9); 1.2204 (4.8); 1.2118 (3.2); 1.2074 (6.2); 1.2004 (2.5); 0.0080 (0.5); -0.0002 (20.7); -0.0085
(0.7)
I-3136: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.6301 (1.0); 9.6161 (1.0); 8.8599 (0.9); 8.8561 (1.2); 8.8434 (1.2); 8.8400 (1.0); 8.5319 (9.7); 8.4186
(0.6); 7.9434 (0.8); 7.9274 (0.9); 7.9244 (0.9); 7.9079 (0.8); 7.5204 (0.6); 7.3206 (0.6); 7.3158 (0.8); 7.3008
(2.0) ; 7.2962 (2.2); 7.2901 (2.6); 7.2721 (4.1); 7.2619 (109.2); 7.2527 (2.9); 7.2395 (1.9); 7.2380 (1.9);
7.2351 (1.6); 7.2333 (1.9); 7.2200 (1.0); 7.2169 (0.8); 7.2152 (0.8); 6.9983 (0.6); 6.8434 (1.2); 6.8291 (1.2);
5.3006 (3.5); 3.0766 (1.5); 3.0581 (5.3); 3.0395 (5.7); 3.0210 (1.9); 3.0173 (1.4); 2.9988 (1.2); 2.3995 (0.9);
2.3931 (0.8); 2.3866 (0.6); 2.3805 (1.7); 2.3718 (0.6); 2.3673 (0.8); 2.3609 (0.8); 2.3480 (0.5); 2.0534
(16.0) ; 2.0405 (0.8); 1.6308 (0.6); 1.4287 (1.4); 1.4102 (2.8); 1.3916 (1.3); 1.3760 (6.3); 1.3575 (13.8);
1.3389 (6.1); 1.3330 (0.9); 1.2844 (1.1); 1.2687 (1.6); 1.2611 (3.5); 1.2586 (3.9); 1.2482 (4.0); 1.2462 (3.8);
1.2434 (4.9); 1.2365 (1.5); 1.2290 (1.9); 1.2275 (1.9); 1.2236 (3.0); 1.2157 (1.7); 1.2018 (0.7); 1.1077 (0.7);
0.0080 (1.6); -0.0002 (66.9); -0.0085 (2.3)
I-2171: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9796 (0.9); 8.5936 (16.0); 7.3764 (1.6); 7.3621 (1.4); 7.3561 (4.7); 7.3418 (3.9); 7.3359 (4.0); 7.3226
(4.7); 7.3191 (4.6); 7.3175 (4.5); 7.3143 (7.8); 7.2987 (1.8); 7.2971 (2.2); 7.2938 (2.0); 7.2616 (44.8); 7.1194 (2.9); 7.1159 (2.8); 7.0991 (3.0); 7.0976 7.0959 (3.1); 7.0931 (2.9); 7.0784 (2.5); 7.0739 (2.3) 5.2991 (9.5); 2.3919 (0.8); 2.3795 (1.7); 2.3723 (1.9); 2.3663 (1.2); 2.3600 (3.6); 2.3515 (1.3); 2.3473 (1.7) 2.3403 (1.9); 2.3278 (1.1); 2.0921 (0.6); 2.0447 (1.8); 1.3336 (0.6); 1.2845 (0.9); 1.2767 (0.5); 1.2588 (1.8) 1.2567 (1.8); 1.2416 (3.6); 1.2345 (8.1); 1.2298 (7.2); 1.2227 (6.3); 1.2179 (5.5); 1.2140 (8.8); 1.2067 (3.6)
1.1996 (3.7); 1.1959 (3.3); 1.1936 (6.0); 1.1865 (3.9); 1.1723 (1.0); 0.0079 (0.6); -0.0002 (27.4); -0.0085
(1.0)
I-3597: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.4802 (5.2); 7.2601 (10.0); 7.2368 (0.6); 7.2199 (0.8); 7.2162 (0.9); 7.1993 (1.2); 7.1337 (2.2); 7.1325
(2.3); 7.1140 (1.4); 5.2976 (3.7); 2.3463 (0.9); 1.9516 (16.0); 1.2547 (0.8); 1.2223 (0.9); 1.2153 (2.2);
1.2106 (1.9); 1.2032 (1.8); 1.2018 (1.9); 1.1968 (2.7); 1.1897 (1.0); 1.1822 (1.0); 1.1765 (1.6); 1.1694 (1.0);
-0.0002 (6.0)
I-3101: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9268 (0.8); 8.4900 (8.6); 7.3300 (1.0); 7.3276 (1.1); 7.3104 (1.8); 7.3082 (1.9); 7.2705 (1.9); 7.2620
(11.6); 7.2515 (3.7); 7.2321 (2.3); 7.2136 (2.1); 7.2118 (2.1); 7.1948 (1.0); 7.1931 (0.9); 5.2979 (6.9);
3.9530 (1.1); 2.3758 (0.8); 2.3684 (0.9); 2.3623 (0.6); 2.3563 (1.6); 2.3476 (0.6); 2.3437 (0.8); 2.3363 (0.9);
2.0402 (16.0); 1.2844 (0.6); 1.2618 (0.5); 1.2584 (1.0); 1.2512 (0.6); 1.2382 (7.5); 1.2290 (3.6); 1.2241
(3.4); 1.2173 (2.8); 1.2142 (1.6); 1.2111 (3.2); 1.2058 (3.7); 1.1987 (1.7); 1.1916 (1.9); 1.1884 (1.6); 1.1852
(2.8); 1.1783 (1.7); 1.1643 (0.6); -0.0002 (7.2)
I-3850: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.4566 (5.3); 8.2558 (1.2); 7.2625 (10.1); 7.2546 (1.6); 7.2346 (2.2); 7.2147 (1.4); 6.8893 (1.8); 6.8702
(1.7); 6.7776 (1.8); 6.7570 (1.7); 5.2984 (1.9); 3.6933 (0.5); 3.6730 (16.0); 2.9122 (3.5); 2.9067 (3.6);
2.3580 (0.7); 2.3498 (0.8); 2.3382 (1.2); 2.3261 (0.8); 2.3178 (0.8); 2.0336 (12.4); 1.8522 (2.2); 1.8433
(3.2); 1.8356 (5.8); 1.8277 (3.2); 1.8188 (2.2); 1.2322 (0.7); 1.2201 (1.9); 1.2136 (2.7); 1.2079 (2.2); 1.2016
(2.6); 1.1941 (1.3); 1.1814 (0.6); 1.1728 (0.8); 1.1671 (1.1); 1.1593 (2.5); 1.1528 (1.6); 1.1461 (1.4); 1.1392
(2.4); 1.1325 (1.6); 1.1260 (0.8); 1.1209 (0.6); -0.0002 (6.2)
I-3858: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5097 (3.8); 8.1717 (0.7); 8.1693 (0.7); 8.1674 (0.7); 8.1593 (0.7); 8.1569 (0.7); 8.1550 (0.6); 7.4873
(0.6); 7.4831 (0.7); 7.4804 (0.6); 7.4667 (0.5); 7.4622 (0.5); 7.2603 (41.3); 7.2405 (1.4); 7.2206 (1.0);
6.8862 (1.1); 6.8671 (1.0); 6.7941 (0.7); 6.7919 (0.7); 6.7815 (0.7); 6.7794 (0.8); 6.7760 (0.8); 6.7734 (1.0);
6.7699 (1.2); 6.7635 (0.8); 6.7613 (0.7); 6.7492 (1.0); 6.6282 (1.0); 6.6074 (1.0); 4.1306 (1.4); 4.1128 (1.4);
3.6416 (16.0); 2.4086 (0.5); 2.3969 (1.0); 2.3848 (0.5); 2.3765 (0.5); 2.0450 (6.6); 2.0264 (9.7); 1.2920
(0.8); 1.2866 (0.8); 1.2801 (1.8); 1.2770 (2.7); 1.2735 (2.8); 1.2681 (2.6); 1.2658 (2.7); 1.2616 (3.3); 1.2593
(5.2); 1.2539 (1.5); 1.2414 (2.1); 1.2178 (0.8); 1.2093 (1.7); 1.2026 (1.1); 1.1962 (0.9); 1.1891 (1.7); 1.1822
(1.1); 0.8988 (0.9); 0.8819 (3.4); 0.8642 (1.3); 0.0080 (0.7); -0.0002 (25.1); -0.0085 (0.8)
I-538: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6418 (1.2); 9.6246 (1.2); 8.5581 (0.7); 8.5108 (9.5); 7.9497 (1.2); 7.9469 (1.5); 7.9429 (0.8); 7.9292
(2.1); 7.9255 (1.4); 7.8842 (3.3); 7.8815 (3.8); 7.8682 (1.1); 7.8634 (4.6); 7.8601 (3.6); 7.6059 (0.6); 7.6029
(1.3) ; 7.5997 (0.7); 7.5968 (1.1); 7.5883 (0.8); 7.5841 (2.6); 7.5788 (1.3); 7.5750 (0.6); 7.5684 (1.0); 7.5654 (1.7) ; 7.5624 (0.9); 7.5471 (1.4); 7.5435 (0.7); 7.5316 ); 7.5277 (2.0); 7.5101 (0.8); 7.4500 (3.4); 7.4458 (1.4) ; 7.4294 (4.4); 7.4151 (0.9); 7.4106 (2.2); 7.3400 (1.0); 7.3364 (1.3); 7.3201 (3.0); 7.3162 (3.1); 7.3096 (1.8) ; 7.3057 (1.9); 7.2919 (2.3); 7.2879 (2.3); 7.2719 (1.2); 7.2677 (1.4); 7.2606 (36.0); 7.2405 (1.6);
7.2253 (2.6); 7.2214 (2.8); 7.2068 (2.2); 7.2027 (2.2); 7.1887 (1.2); 7.1847 (1.1); 6.8997 (2.1); 6.8959 (2.0);
6.8809 (2.0); 6.8770 (1.9); 5.2988 (16.0); 4.8041 (0.5); 2.3906 (0.8); 2.3879 (0.9); 2.3799 (0.6); 2.3734
(2.0); 2.3665 (0.6); 2.3565 (1.0); 2.3414 (0.5); 2.0445 (1.0); 1.2586 (0.9); 1.2547 (0.7); 1.2426 (15.2);
1.2371 (2.1); 1.2296 (4.8); 1.2236 (4.6); 1.2165 (1.3); 0.0079 (0.6); -0.0002 (22.0); -0.0085 (0.7)
I-3879: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5111 (0.6); 9.4976 (0.6); 8.5596 (4.6); 7.4498 (0.7); 7.3229 (1.0); 7.3030 (1.6); 7.2830 (1.2); 7.2598
(10.7); 6.9389 (1.3); 6.9198 (1.2); 6.8558 (0.8); 6.8419 (0.8); 6.8070 (1.2); 6.7862 (1.1); 5.2981 (2.7);
3.6767 (1.1); 3.6701 (0.6); 3.6578 (14.8); 2.8515 (16.0); 2.4033 (0.5); 2.3917 (0.7); 2.3837 (0.5); 2.0905
(0.5); 2.0380 (9.5); 1.7877 (2.9); 1.3330 (1.6); 1.3291 (1.1); 1.3113 (0.6); 1.2926 (0.6); 1.2843 (2.6); 1.2768
(1.2); 1.2681 (2.3); 1.2556 (5.9); 1.2434 (2.0); 1.2362 (1.2); 1.2304 (1.3); 1.2229 (1.8); 1.2160 (1.0); 0.8800
(1.0); 0.8529 (0.6); -0.0002 (11.8)
I-2853: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.9619 (1.2); 8.5295 (16.0); 7.5194 (0.8); 7.4309 (7.7); 7.4288 (8.6); 7.4094 (14.9); 7.3221 (6.2); 7.3037
(4.9); 7.3002 (4.2); 7.2818 (3.5); 7.2605 (148.1); 6.9965 (0.8); 4.1308 (1.2); 4.1130 (1.2); 3.9646 (4.6);
3.9527 (4.5); 3.8237 (0.8); 2.4004 (0.7); 2.3879 (1.4); 2.3805 (1.6); 2.3743 (1.0); 2.3684 (2.8); 2.3597 (1.1);
2.3559 (1.5); 2.3485 (1.6); 2.3361 (0.8); 2.0451 (5.6); 1.5512 (5.6); 1.2773 (1.7); 1.2661 (0.8); 1.2594 (3.4);
1.2516 (3.1); 1.2443 (6.2); 1.2395 (5.9); 1.2327 (5.0); 1.2258 (5.0); 1.2200 (6.0); 1.2128 (2.9); 1.2059 (3.1);
1.2031 (2.6); 1.1995 (4.8); 1.1926 (3.0); 1.1784 (0.8); 0.0080 (2.7); -0.0002 (88.3); -0.0085 (2.6)
I-2977: RMN de 1H (400.6 MHz, da-DMSO):
8= 9.8753 (3.4); 8.5870 (16.0); 8.5821 (0.5); 7.3388 (4.3); 7.3381 (4.2); 7.3369 (4.0); 7.2371 (2.7); 7.2177
(7.5); 7.2000 (3.1); 7.1985 (3.3); 7.1962 (3.3); 7.1948 (2.8); 7.1805 (1.0); 7.1790 (1.2); 7.1768 (1.2); 7.1751
(1.1); 5.7563 (2.2); 4.4654 (1.9); 3.3241 (37.9); 2.5239 (1.3); 2.5192 (1.7); 2.5105 (17.8); 2.5060 (38.0);
2.5014 (52.5); 2.4968 (36.0); 2.4923 (16.0); 2.3476 (19.4); 2.3332 (0.5); 2.3245 (0.7); 2.3190 (0.7); 2.3068
(1.0); 2.2988 (1.1); 2.2874 (1.8); 2.2782 (0.8); 2.2749 (1.2); 2.2669 (1.1); 2.2549 (0.6); 1.7424 (0.5); 1.1859
(0.7); 1.1734 (2.0); 1.1665 (3.0); 1.1613 (3.0); 1.1551 (2.7); 1.1485 (1.4); 1.1319 (1.9); 1.1265 (3.2); 1.1189
(1.9); 1.1064 (3.2); 1.0988 (1.7); 1.0891 (0.8); 0.0080 (1.4); -0.0002 (49.0); -0.0053 (0.6); -0.0061 (0.5); -0.0085 (1.4)
I-536: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.5904 (1.7); 8.5827 (5.1); 7.4714 (1.0); 7.4639 (0.7); 7.4605 (0.7); 7.4570 (1.2); 7.4481 (1.7); 7.3930
(2.8); 7.3842 (2.1); 7.3791 (2.0); 7.3699 (2.5); 7.2698 (1.7); 7.2618 (9.7); 7.2545 (1.1); 7.2467 (1.2); 5.2993
(5.1); 3.2858 (16.0); 2.9920 (15.4); 2.3896 (0.5); 2.3825 (0.6); 2.3705 (1.0); 2.3578 (0.6); 2.3505 (0.6);
1.5905 (0.6); 1.2590 (0.7); 1.2529 (1.2); 1.2455 (2.3); 1.2412 (2.1); 1.2333 (2.2); 1.2249 (2.8); 1.2177 (1.2);
1.2042 (2.0); 1.1975 (1.1); -0.0002 (5.2)
I-529: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 10.5581 (1.0); 10.5427 (1.0); 9.7385 (0.7); 9.7246 (0.7); 8.6972 (4.8); 8.6930 (2.6); 8.6861 (2.7); 8.6819
(5.0); 8.5896 (8.4); 7.5752 (4.9); 7.5710 (2.8); 7.5641 (2.7); 7.5599 (4.8); 7.3595 (1.2); 7.3507 (1.5); 7.3468
(0.9); 7.3438 (1.0); 7.3364 (1.8); 7.2631 (23.5); 7.2459 (3.0); 7.2380 (2.1); 7.2302 (2.3); 7.2225 (3.8);
7.2119 (0.6); 7.1963 (2.2); 7.1893 (1.1); 7.1857 (0.8); 7.1823 (1.1); 7.1730 (0.8); 5.2993 (16.0); 4.1296
(0.7); 4.1117 (0.7); 2.4536 (0.6); 2.4456 (0.6); 2.4338 (1.1); 2.4215 (0.7); 2.4136 (0.7); 2.0438 (3.5); 1.6651 (0.6); 1.3330 (0.7); 1.3056 (1.4); 1.2990 (2.0); 1.2931 (2.1); 1.2872 (2.0); 1.2844 (1.7); 1.2803 (1.0); 1.2762 (1.6); 1.2645 (1.5); 1.2583 (4.7); 1.2511 (1.5); 1.2451 (1.1); 1.2404 (1.9); 1.2377 (2.2); 1.2308 (1.3); -0.0002 (14.0)
I-3845: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.8133 (0.5); 8.4810 (6.0); 7.2985 (1.0); 7.2786 (1.6); 7.2609 (13.5); 6.9220 (1.2); 6.9204 (0.9); 6.9048
(0.8); 6.9030 (1.1); 6.8148 (1.2); 6.7941 (1.1); 5.2982 (2.4); 3.6638 (16.0); 3.6413 (0.7); 2.3507 (0.5);
2.3429 (0.6); 2.3332 (0.6); 2.3308 (0.8); 2.3185 (0.5); 2.3107 (0.6); 2.0936 (0.6); 2.0193 (9.9); 1.9704 (0.6);
1.2127 (1.3); 1.2057 (1.8); 1.2006 (1.7); 1.1938 (1.7); 1.1873 (1.3); 1.1782 (1.1); 1.1756 (0.8); 1.1716 (1.9);
1.1647 (1.1); 1.1584 (1.0); 1.1512 (1.8); 1.1444 (1.2); -0.0002 (8.1)
I-535: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.6213 (1.8); 9.6058 (1.8); 8.6054 (16.0); 7.4730 (2.1); 7.4677 (1.9); 7.4660 (1.7); 7.4583 (2.2); 7.4542
(2.7); 7.4501 (4.0); 7.4404 (0.6); 7.4125 (1.0); 7.4069 (1.5); 7.3939 (4.2); 7.3883 (5.0); 7.3872 (4.5); 7.3788
(6.1); 7.3696 (6.3); 7.3645 (4.0); 7.3508 (1.4); 7.3459 (0.8); 7.2614 (54.2); 7.2492 (0.6); 7.2401 (3.5);
7.2353 (2.7); 7.2312 (2.2); 7.2250 (2.0); 7.2233 (2.1); 7.2173 (2.6); 6.9704 (3.0); 6.9548 (3.0); 4.1308 (1.2);
4.1129 (1.2); 3.2757 (0.9); 2.4859 (0.7); 2.4738 (1.5); 2.4659 (1.6); 2.4618 (0.9); 2.4539 (3.2); 2.4460 (1.0);
2.4419 (1.7); 2.4340 (1.7); 2.4219 (0.8); 2.4156 (0.6); 2.4021 (1.0); 2.3960 (0.9); 2.3907 (0.8); 2.3837 (2.5);
2.3753 (0.9); 2.3698 (1.0); 2.3644 (1.3); 2.3514 (0.7); 2.0922 (1.6); 2.0453 (5.8); 2.0076 (0.8); 1.6146 (0.9);
1.6132 (0.9); 1.6118 (0.8); 1.6081 (1.1); 1.6041 (0.9); 1.6015 (1.0); 1.6004 (1.0); 1.5962 (1.2); 1.5929 (0.9);
1.5842 (0.7); 1.5801 (0.6); 1.3643 (0.8); 1.3608 (0.8); 1.3592 (0.7); 1.3574 (0.8); 1.3448 (0.8); 1.3408 (0.7);
1.3398 (0.7); 1.3380 (0.5); 1.2772 (1.9); 1.2594 (4.9); 1.2530 (4.5); 1.2501 (5.0); 1.2417 (10.5); 1.2365
(4.3); 1.2229 (5.7); 1.2159 (2.8); 1.2015 (1.0); 1.1883 (1.1); 1.1740 (1.1); 1.1619 (0.7); 1.1476 (0.5); 1.0052
(0.6); 0.9943 (0.9); 0.9760 (0.9); 0.9577 (0.5); 0.9207 (0.8); 0.9102 (0.8); 0.0080 (0.8); -0.0002 (32.5); -0.0085 (1.1)
I-557: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCl3):
8= 15.6153 (1.0); 10.9979 (3.2); 8.9390 (0.9); 8.9290 (0.9); 8 (7.9); 8
8.6088 (2.6); 8.6071 (2.5); 8.6048 (2.0); 8.3935 (8.2); 8.1302 (3.0) (3.3) ; 7.9278 (0.9) ; 7.9233 (0.8);
7.9084 (1.7); 7.9039 (1.6); 7.8890 (1.0); 7.8845 (1.0); 7.7245 (14) ; 7.7211 (1.4) ; 7.7055 (2.8) ; 7.7013 (2.8);
7.6865 (1.5); 7.6822 (1.4); 7.5388 (4.7); 7.5023 (1.6); 7.4827 (16) ; 7.4770 (2.3) ; 7.4700 (1.6) ; 7.4660 (2.8);
7.4598 (1.9); 7.4537 (4.3); 7.4466 (1.2); 7.4404 (1.4); 7.4380 (17) ; 7.4355 (1.1) ; 7.4300 (1.7) ; 7.4260 (1.0)
7.4232 (1.0); 7.4192 (1.2); 7.4163 (0.9); 7.4069 (1.0); 7.4040 (0.9) ; 7.3779 (0.9) ; 7.3655 (4.6) ; 7.3594 (3.7);
7.3538 (4.1); 7.3481 (4.0); 7.3458 (4.5); 7.3421 (6.1); 7.3356 (2.7) ; 7.3325 (2.6) ; 7.3295 (2.0) ; 7.3232 (2.5);
7.3218 (2.4); 7.3110 (0.6); 7.3025 (2.5); 7.2996 (2.6); 7.2952 (2.2) ; 7.2903 (2.7) ; 7.2871 (3.5) ; 7.2836 (3.4);
7.2808 (2.9); 7.2759 (4.0); 7.2715 (4.0); 7.2690 (4.1); 7.2622 (67.0); 7.2527 (2.5); 5.2985 (13.3); 4.1304
(0.8); 4.1125 (0.8); 2.5074 (0.6); 2.4988 (0.6); 2.4871 (1.3); 2.4755 (0.7); 2.4668 (0.6); 2.4509 (0.6); 2.4384
(1.3); 2.4311 (1.4); 2.4250 (0.9); 2.4190 (2.7); 2.4103 (1.1); 2.4064 (1.4); 2.3991 (1.5); 2.3867 (0.8); 2.0444
(3.6); 1.6447 (0.6); 1.4494 (1.3); 1.4399 (1.2); 1.3339 (0.6); 1.3164 (0.6); 1.2977 (1.7); 1.2828 (3.9); 1.2760
(7.2); 1.2707 (6.0); 1.2639 (5.7); 1.2584 (8.6); 1.2533 (7.9); 1.2460 (3.0); 1.2388 (3.0); 1.2325 (4.5); 1.2257
(2.9); 1.2114 (0.8); 0.9227 (0.8); 0.8798 (0.5); 0.0710 (0.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (40.2); -0.0085 (1.1)
I-504: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.7487 (0.6); 8.5299 (6.3); 7.4355 (0.8); 7.4302 (0.6); 7.4247 (0.7); 7.4189 (0.6); 7.4124 (1.2); 7.3373
(1.2) ; 7.3349 (1.7); 7.3316 (0.9); 7.3248 (2.5); 7.3174 (1.3); 7.3152 (1.4); 7.3110 (1.5); 7.2627 (14.7);
7.2540 (0.8); 7.2421 (0.5); 3.4759 (0.7); 3.4636 (0.9); 3.4520 (1.6); 3.4396 (1.8); 3.4160 (1.3); 3.4021 (1.5);
3.3921 (0.6); 3.3781 (0.8); 3.3417 (16.0); 3.3039 (0.6); 3.2967 (0.5); 3.2906 (0.5); 3.2824 (0.8); 3.2693
(0.6); 2.9898 (1.2); 2.9688 (1.2); 2.3695 (0.5); 2.3616 (0.5); 2.3501 (0.8); 2.3374 (0.6); 2.3295 (0.6); 2.0263
(0.6); 1.8491 (0.6); 1.8441 (0.7); 1.8280 (1.0); 1.8244 (0.9); 1.8108 (0.9); 1.8052 (0.5); 1.2313 (0.9); 1.2242
(1.3) ; 1.2188 (1.3); 1.2127 (1.3); 1.2059 (0.8); 1.1931 (1.0); 1.1889 (1.6); 1.1825 (0.9); 1.1761 (0.8); 1.1686 (1.4) ; 1.1621 (0.9); -0.0002 (8.8)
I-503: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.7487 (0.6); 8.5298 (6.5); 7.4352 (0.8); 7.4300 (0.6); 7.4244 (0.7); 7.4187 (0.6); 7.4121 (1.2); 7.3372
(1.2); 7.3348 (1.7); 7.3315 (0.9); 7.3246 (2.5); 7.3173 (1.3); 7.3150 (1.4); 7.3108 (1.6); 7.2628 (14.2);
7.2537 (0.8); 7.2419 (0.5); 5.2988 (1.4); 3.4760 (0.7); 3.4637 (0.9); 3.4521 (1.6); 3.4397 (1.7); 3.4160 (1.3);
3.4021 (1.5); 3.3921 (0.6); 3.3781 (0.7); 3.3418 (16.0); 3.3041 (0.6); 3.2968 (0.5); 3.2907 (0.5); 3.2825
(0.8); 3.2695 (0.6); 2.9900 (1.2); 2.9690 (1.1); 2.3694 (0.5); 2.3615 (0.5); 2.3500 (0.8); 2.3373 (0.6); 2.3295
(0.6); 2.0263 (0.6); 1.8492 (0.6); 1.8442 (0.7); 1.8281 (1.0); 1.8245 (0.9); 1.8109 (0.9); 1.2392 (0.8); 1.2314
(0.9); 1.2242 (1.3); 1.2188 (1.4); 1.2128 (1.3); 1.2060 (0.8); 1.1931 (0.9); 1.1887 (1.6); 1.1825 (0.9); 1.1761
(0.8); 1.1685 (1.4); 1.1621 (0.9); -0.0002 (8.0)
I-2550: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.8303 (0.9); 8.5064 (6.3); 7.2629 (16.5); 7.2379 (0.6); 7.2231 (0.6); 7.2168 (0.8); 7.1993 (1.2); 7.1927
(1.1); 7.1778 (1.0); 7.1715 (1.0); 7.0752 (0.7); 7.0687 (0.6); 7.0546 (1.0); 7.0482 (0.9); 7.0338 (0.5); 5.2999
(1.6); 3.4787 (0.7); 3.4660 (0.8); 3.4547 (1.6); 3.4420 (1.8); 3.4208 (1.4); 3.4072 (1.6); 3.3969 (0.6); 3.3832
(0.8); 3.3417 (16.0); 3.2929 (0.5); 2.9851 (1.2); 2.9641 (1.2); 2.3684 (0.5); 2.3608 (0.5); 2.3490 (0.9);
2.3363 (0.6); 2.3288 (0.6); 2.0336 (0.6); 1.8587 (0.6); 1.8536 (0.8); 1.8377 (1.0); 1.8339 (0.9); 1.8203 (0.9);
1.2300 (0.8); 1.2228 (1.6); 1.2178 (1.4); 1.2114 (1.4); 1.2050 (0.9); 1.1957 (1.8); 1.1892 (0.8); 1.1800 (1.0);
1.1754 (1.5); 1.1688 (0.8); -0.0002 (9.9)
I-2549: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5297 (12.0); 7.2642 (37.6); 7.2445 (1.8); 7.2297 (1.9); 7.2232 (2.4); 7.2129 (2.4); 7.2071 (3.4); 7.1918
(2.2); 7.1855 (2.4); 7.0966 (1.8); 7.0901 (1.6); 7.0763 (2.3); 7.0699 (2.0); 7.0553 (1.4); 7.0489 (1.2); 5.3006
(7.7); 3.6481 (0.8); 3.6333 (1.0); 3.5344 (1.1); 3.5220 (1.3); 3.5094 (1.1); 3.3808 (16.0); 2.4004 (0.8);
2.3925 (0.9); 2.3817 (1.6); 2.3718 (0.7); 2.3684 (1.0); 2.3605 (1.0); 2.1357 (0.6); 2.1225 (0.6); 2.1038 (0.6);
1.9752 (1.0); 1.9560 (1.1); 1.9386 (0.7); 1.7922 (0.5); 1.7745 (0.6); 1.7615 (0.5); 1.2541 (2.1); 1.2148 (3.1);
1.2085 (1.9); 1.1945 (2.7); 1.1881 (1.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.8); -0.0085 (0.7)
I-2562: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.8118 (1 7); 8.5287 (16.0); 7.2619 (21.5); 7.1958 (2.8); 7.1811 (3.0); 7.1738 (4.6); 7.1664 (3.4); 7.1597
(3.6); 7.1516 (3.1); 7.1453 (3.2) 7.0134 (2.0); 7.0069 (19); 6.9931 (2.8); 6.9865 (2.6); 6.9721 (18); 6.9657
(16); 5.2995 (9.9); 2.3696 (0.5) ; 2.3576 (12); 2.3496 (12); 2.3377 (2.2); 2.3290 (0.9); 2.3256 (13); 2.3176
(14); 2.3055 (0.6); 1.8166 (1.1) 1.7859 (0.6); 1.7722 (1.0); 1.7663 (11); 1.7610 (0.9); 1.7528 (2.4); 1.7456
(0.8); 1.7386 (1.0); 1.7332 (1.2) 1.7197 (0.8); 1.3326 (0.7); 1.2834 (1.0); 1.2587 (15); 1.2430 (1.1); 1.2299
(2.9); 1.2230 (4.0); 1.2163 (4.0) 1.2113 (3.9); 1.2040 (19); 1.1992 (11); 1.1879 (2.7); 1.1806 (3.8); 1.1737
(2.8); 1.1681 (2.2); 1.1604 (4.2) 1.1536 (2.4); 1.1409 (0.9); 1.1039 (0.5); 1.0854 (0.8); 1.0347 (0.7); 0.9454
(2.2); 0.9399 (4.6); 0.9217 (6.9) 0.9193 (7.6); 0.9102 (5.2); 0.8801 (0.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.2); -0.0085 (0.9)
I-2583: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 9.6417 (1.3); 9.6243 (1.3); 8.4856 (10.7); 7.7555 (5.2); 7.7511 (1.6); 7.7391 (1.7); 7.7346 (5.5); 7.2604
(14.6); 7.2355 (4.2); 7.2155 (3.8); 7.1704 (2.0); 7.1527 (2.0); 7.0947 (2.0); 7.0885 (2.1); 7.0735 (1.9);
7.0676 (1.9); 6.9654 (0.8); 6.9593 (0.6); 6.9440 (2.1); 6.9380 (2.0); 6.9244 (2.2); 6.9182 (4.6); 6.9028 (2.9);
6.8965 (1.1); 6.8815 (0.9); 5.2987 (6.7); 2.4294 (16.0); 2.3881 (1.5); 2.3721 (2.3); 2.3560 (1.6); 2.0443
(1.7); 1.7370 (0.5); 1.5676 (8.1); 1.2767 (0.6); 1.2588 (1.5); 1.2441 (11.5); 1.2358 (1.3); 1.2280 (12.7);
0.0078 (0.6); -0.0002 (19.8)
I-2596: RMN de 1H (400.0 MHz, CDCI3):
8= 8.5327 (2.6); 7.2636 (1.7); 7.2273 (0.6); 7.2209 (0.6); 7.2130 (0.6); 7.2061 (0.6); 7.1990 (0.8); 7.1917
(0.7); 7.1768 (0.7); 7.0578 (0.5); 2.9263 (16.0); 1.6510 (0.8); 1.2566 (0.7); 1.2498 (0.8); 1.2437 (0.7);
1.2382 (0.8); 1.2018 (0.7); 1.1955 (0.5); 1.1819 (0.7); -0.0002 (2.3)
I-2595: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5992 (4.6); 7.2627 (13.7); 7.2525 (0.6); 7.2370 (0.6); 7.2312 (0.6); 7.0817 (0.8); 7.0751 (0.8); 7.0617
(1.0); 7.0602 (1.0); 7.0551 (1.0); 7.0536 (1.0); 7.0402 (0.8); 7.0337 (0.7); 5.3003 (7.7); 4.3870 (0.5); 2.8894
(0.6); 2.8762 (0.6); 2.8625 (0.8); 2.3435 (0.7); 2.3353 (0.7); 2.3235 (1.1); 2.3114 (0.7); 2.3031 (0.7); 1.6938
(0.5); 1.6798 (0.6); 1.5643 (0.6); 1.5467 (0.6); 1.5344 (0.6); 1.4814 (16.0); 1.4723 (0.7); 1.4587 (1.8); 1.4546 (0.8); 1.4424 (0.8); 1.4322 (0.6); 1.3833 (9.2); 1.2703 (0.7 1.2581 (1.5); 1.2546 (1.5); 1.2465 (1.1); 1.2351 (0.6); 1.1672 (0.7); 1.1627 (0.8); 1.1552 (0.6); 1.1506 (0.7 1.1445 (0.7); 1.1352 (0.7); 1.1324 (0.6); 1.1242 (1.1); 1.1189 (2.1); 1.1120 (1.4); 1.1060 (0.7); 1.1034 (1.0); 1.0986 (1.9); 1.0919 (1.1); 1.0863 (0.9); -0.0002 (18.2); -0.0085 (0.6)
I-2059: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 9.4494 (2.0); 9.4394 (2.1); 8.5757 (16.0); 7.2753 (3.6); 7.2719 (3.9); 7.2588 (18.8); 7.2556 (4.8); 7.2521
(4.5); 7.2247 (3.2); 7.2100 (3.4); 7.2034 (4.2); 7.1910 (4.2); 7.1888 (4.7); 7.1849 (4.0); 7.1701 (3.6); 7.1638
(3.8) ; 7.1588 (1.7); 7.1555 (1.6); 7.1377 (3.0); 7.1200 (2.1); 7.1166 (2.0); 7.0649 (2.4); 7.0584 (2.2); 7.0447
(3.2); 7.0383 (2.9); 7.0236 (2.0); 7.0172 (1.7); 6.9316 (3.4); 6.9281 (3.8); 6.9113 (2.9); 6.9077 (3.0); 6.8550
(2.4) ; 6.8513 (2.2); 6.8359 (3.3); 6.8324 (3.1); 6.8167 (2.0); 6.8130 (1.8); 6.4849 (2.9); 6.4742 (2.9); 5.2974
(8.0); 2.4417 (0.6); 2.4293 (1.3); 2.4221 (1.4); 2.4158 (0.8); 2.4101 (2.6); 2.4013 (1.1); 2.3973 (1.4); 2.3901
(1.5) ; 2.3777 (0.8); 1.2973 (0.7); 1.2825 (2.6); 1.2757 (5.9); 1.2707 (5.4); 1.2639 (6.5); 1.2581 (6.4); 1.2545
(7.8) ; 1.2474 (2.8); 1.2340 (4.5); 1.2271 (2.5); 0.8986 (0.9); 0.8818 (2.8); 0.8640 (1.1); 0.0080 (0.7); -0.0002 (25.0); -0.0085 (0.8)
I-508: RMN de 1H (400.6 MHz, CDCI3):
8= 8.5041 (4.9); 7.4556 (2.2); 7.4512 (1.9); 7.4486 (1.0); 7.4381 (2.4); 7.4324 (2.9); 7.4260 (0.9); 7.4172
(1.2); 7.4053 (9.1); 7.3989 (2.3); 7.3930 (2.0); 7.2796 (0.5); 7.2660 (10.3); 7.2606 (1.1); 7.2491 (1.7);
7.2442 (1.3); 7.2419 (1.1); 7.2313 (1.1); 7.2274 (1.0); 5.2995 (1.6); 3.0333 (16.0); 2.3965 (0.9); 2.3847
(0.5); 2.0449 (1.5); 1.2768 (0.5); 1.2730 (0.5); 1.2623 (1.8); 1.2590 (2.0); 1.2557 (2.2); 1.2510 (1.6); 1.2438
(1.7); 1.2350 (0.6); 1.1051 (0.6); 1.0960 (1.6); 1.0888 (1.3); 1.0848 (0.8); 1.0756 (1.5); 1.0683 (1.3); -0.0002 (5.6)
Los compuestos según la invención pueden prepararse según los procedimientos indicados en los siguientes esquemas.
En primer lugar se condensa según instrucciones conocidas, p. ej., una amidina o una sal de una amidina, p. ej., con ácido mucobrómico junto con una base inorgánico, orgánica o metaloorgánico, como p. ej., carbonato de potasio, etanolato de sodio un hexametildisilazida en un disolvente adecuado a temperaturas de reacción entre -30 y 180 °C (WO2011/154327, WO2006/004532).
Las hidrazidas del ácido carboxílico y las hidrazidas del alquilidencarboxílico (I) según la invención se sintetizan a partir de los correspondientes ácidos mediante la conversión con un reactivo de acoplamiento, una base y el derivado de hidrazina respectivo. Para ello se indican en la literatura los más diversos procedimientos (Tetrahedron 61 (2005) 10827).
Posteriormente puede realizarse una reacción de acoplamiento cruzado, como p. ej., una acoplamiento de Suzuki (WO2014081617, WO2007146824), un acoplamiento según Stille (J. Org. Chem. 74 (2009) 5599), uno según Kumada (J. Org. Chem. 73 (2008) 162) o un acoplamiento según Negishi (Synthesis 48 (2016) 504).
Los acoplamientos de Suzuki de hidrazidas de ácido carboxílico con ácidos borónicos se conocen en la literatura (EP2062878, US2006/258740WO2006/129178).
La secuencia de reacción también puede llevarse a cabo a la inversa.
Se obtienen hidrazidas primarias a partir de los ésteres respectivos mediante la reacción con hidrato de hidrazina (Synthesis 2016, 48, 3042-3049).
Las hidrazidas de alquilideno pueden prepararse, p. ej., mediante calentamiento de la hidrazida primaria con un correspondiente compuesto carbonilo. (Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 350 (2017) e1600256, eventualmente mediante la adición de un catalizador (Organic. Lett. 10 (2008) 2311).
Las colecciones de compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales que pueden sintetizarse según las reacciones antes mencionadas, también pueden prepararse en forma paralela, pudiendo esto llevarse a cabo en forma manual, semiautomática o totalmente automática. Por ejemplo, es posible automatizar la realización de la reacción, el procesamiento o la purificación de los productos o bien los pasos intermedios. En general esto se considera una forma de proceder como ha sido descrita, por ejemplo, por D. Tiebes en Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), editorial Wiley 1999, en las páginas 1 a 34.
Los compuestos según la invención de la fórmula (I) (y/o de sus sales), denominados a continuación conjuntamente como “compuestos según la invención”, presentan una excelente efectividad herbicida contra un amplio espectro de plantas nocivas anuales, mono- y dicotiledóneas. También actúan bien los principios activos sobre plantas nocivas perennes que son difíciles de combatir y brotan de rizomas, raíces u otros órganos permanentes.
Objeto de la presente invención por lo tanto también es un procedimiento para combatir plantas no deseadas o para la regulación del crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos de plantas en los que uno o varios compuesto(s) según la invención se aplican sobre las plantas (p. ej., plantas nocivas como malezas mono- o dicotiledóneas o plantas de cultivo no deseadas), las semillas (p. ej., granos, semillas u órganos de reproducción vegetativos como bulbos o partes de vástagos con brotes) o la superficie en la que crecen las plantas (p. ej., la superficie de cultivo). Los compuestos según la invención pueden aplicarse p. ej. antes de la siembra (dado el caso también mediante incorporación en el suelo), en un procedimiento de preemergencia o de postemergencia. En detalle se indican a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas mono- y dicotiledóneas que pueden ser controlados mediante los compuestos según la invención, sin que la mención implique una limitación a determinadas especies.
Plantas nocivas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria y Sorghum.
Malezas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola y Xanthium.
Si los compuestos según la invención son aplicados en la superficie del suelo previo a la germinación, se evita por completo la emergencia de los brotes de malezas o el crecimiento de malezas hasta presentar la primera hoja, luego dejan de crecer y finalmente se extinguen por completo después de transcurridas tres a cuatro semanas.
Cuando se aplican los principios activos a las partes verdes de las plantas en un procedimiento de post-emergencia, se produce una detención del crecimiento y las plantas nocivas permanecen en el estadio de crecimiento que presentaban en el momento de la aplicación o después de un cierto plazo se extinguen por completo, de modo que la competencia de las malezas que es tan perniciosa para las plantas de cultivos se elimina muy temprano y en forma definitiva.
Los compuestos según la invención pueden presentar selectividades en cultivos de plantas útiles y también pueden usarse como herbicidas no selectivos.
Debido a las propiedades herbicidas y de regulación de crecimiento de las plantas, los principios activos también pueden usarse para combatir plantas nocivas en cultivos de plantas modificadas genéticamente o mediante mutagénesis convencional. Las plantas transgénicas en general se caracterizan porque presentan propiedades especialmente beneficiosas, por ejemplo, por ser resistentes frente a determinados plaguicidas, ante todo determinados herbicidas, resistentes a patologías de plantas o agentes de patologías de plantas, como determinados insectos o microorganismos, como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales se refieren, por ejemplo, al material de cosecha respecto de la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y sustancias especiales de contenido. Así se conocen plantas transgénicas con mayor contenido de almidón o calidad de almidón modificada o aquellas con distinta composición del ácido graso del material de cosecha. Otras propiedades especiales radican en una tolerancia o resistencia contra estresores abióticos, p. ej., calor, frío, sequía, sal e irradiación ultravioleta.
Preferente es el uso de los compuestos según la invención de la fórmula (I) o sus sales en cultivos transgénicos de plantas útiles y ornamentales de importancia económica.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes a los efectos fitotóxicos de los herbicidas, o bien, fueron convertidas en resistentes por medio de ingeniería genética.
Las vías usuales para la preparación de nuevas plantas que en comparación con las plantas que existen hasta ahora presenten características modificadas consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivo y en la producción de mutantes. En forma alternativa pueden producirse nuevas plantas con diferentes propiedades por medio de procedimientos de ingeniería genética (ver p. ej., los documentos EP 0221044, EP 0131624). Se describieron por ejemplo en varios casos modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo a efectos de modificar el almidón sintetizado en las plantas (p. ej., documentos WO 92/011376, WO 92/14827, WO 91/19806), plantas transgénicas de cultivo que son resistentes a determinados herbicidas del tipo de los glufosinatos (compárese p. ej., los documentos EP 0242236, EP 0242246) o glifosatos (documento WO 92/000377) o de las sulfonilureas (documentos EP 0257993, US 5.013.659), o a combinaciones o mezclas de estos herbicidas que son resistentes mediante “gene stacking”, como plantas de cultivo transgénicas, p. ej., maíz o soja con el nombre comercial o la denominación Optimun™ GATTM (con tolerancia a glifosato ALS),
- plantas transgénicas de cultivo, por ejemplo, algodón, con la capacidad de producir toxinas del Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornan resistentes las plantas contra determinadas plagas (documentos EP 0142924, EP 0193259).
- plantas transgénicas de cultivo con composición de ácido graso modificada (documento WO 91/013972 A).
- plantas de cultivo modificadas por ingeniería genética con nuevas sustancias de contenido o metabolitos secundarios, p. ej., nuevas fitoalexinas, que generan una mayor resistencia a enfermedades (documentos EP 0309862, EP 0464461)
- plantas de cultivo modificadas por ingeniería genética con foto respiración reducida que presentan mayores rendimientos y una mayor tolerancia al estrés (documento EP 0305398)
- plantas transgénicas de cultivo que producen proteínas de importancia farmacéutica o diagnóstica (“molecular pharming“)
- plantas transgénicas de cultivo que se caracterizan por mayores rendimientos o una mejor calidad,
- plantas transgénicas de cultivo que se caracterizan por una combinación p. ej. de las nuevas propiedades antes mencionadas (“gene stacking “).
En principio se conocen numerosas técnicas de biología molecular con las cuales se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades modificadas, ver p. ej., I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer a Plants, Springer Lab Manual (1995), editorial Springer Berlin, Heidelberg, o Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423 431).
Para tales manipulaciones de ingeniería genética pueden introducirse moléculas de ácido nucleico en plásmidos que permiten una mutagénesis o una modificación de secuencia mediante la recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de los procedimientos estándar que se mencionaron previamente, pueden por ejemplo efectuarse recambios de bases, eliminarse secuencias parciales o agregarse secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN entre sí, pueden colocarse adaptadores o enlaces en los fragmentos de ADN, ver p. ej., Sambrok et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. edic. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker "Gene y Klone", VCH Weinheim 2. edición 1996.
La obtención de células de plantas con una menor actividad del producto génico, puede lograrse por ejemplo mediante la expresión de al menos un correspondiente ARN de sentido contrario, un ARN en el sentido del marco de lectura para lograr el efecto de cosupresión o la expresión de al menos una ribozima construida de modo correspondiente, que escinde específicamente transcripciones del producto génico que se menciona previamente. Para ello, por una parte, pueden usarse moléculas de ADN que incluyan toda la secuencia codificadora de un producto génico, incluyendo las secuencias flanqueantes eventualmente existentes, como también moléculas de ADN que sólo comprendan partes de la secuencia codificadora, siendo que estas partes deben tener la longitud suficiente, para lograr el efecto anti sentido en las células. También es posible usar secuencias de ADN que presenten un alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas.
En la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento de la célula de la planta. Pero para lograr la ubicación en un determinado compartimento, la región codificadora puede p. ej. enlazarse con secuencias de ADN que aseguran la ubicación en un determinado compartimiento. Tal tipo de secuencias son conocidas por el especialista (ver por ejemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de las moléculas de ácido nucleico también puede realizarse en las organelas de las células de las plantas.
Las células de plantas transgénicas pueden regenerarse según técnicas conocidas para formar plantas completas. En las plantas transgénicas puede tratarse principalmente de plantas de cualquier especie de plantas conocida, es decir, tanto de plantas monocotiledóneas, como también de dicotiledóneas. De ese modo pueden obtenerse plantas transgénicas, que presentan propiedades modificadas mediante la sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o la expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos).
Preferentemente los compuestos según la invención (I) pueden aplicarse en cultivos transgénicos que son resistentes contra sustancias de crecimiento, como p. ej. 2,4-D, Dicamba o contra herbicidas que inhiben enzimas esenciales de plantas, p. ej. acetolactatosintasas (ALS), EPSP sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD) o bien son resistentes a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, los glifosatos, los glufosinatos o benzoilisoxazol y sustancias activas análogas o contra combinaciones cualesquiera de estos principios activos.
De manera especialmente preferente los compuestos según la invención en plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a una combinación de glifosatos y glufosinatos, glifosatos y sulfonilureas o imidazolinonas. De manera muy especialmente preferente los compuestos de la invención pueden usarse en plantas de cultivo transgénicas, como p. ej., maíz o soja con el nombre comercial o la denominación Optimun™ GATTM (con tolerancia a glifosato ALS).
Cuando se aplican los agentes herbicidas de la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos que se observan en otros cultivos respecto de plantas nocivas, con frecuencia se producen efectos que son específicos para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplos un espectro de malas hierbas modificado o especialmente modificado, que puede ser combatido, diferentes cantidades del producto que se pueden usar para la aplicación, de preferencia una buena capacidad de combinación con los herbicidas, a los que es resistente el cultivo transgénico, así como la influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de plantas de cultivo transgénicas.
Objeto de la invención por lo tanto también es el uso de los compuestos según la invención de la fórmula (I) como herbicidas para combatir plantas dañinas en plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos según la invención puede aplicarse en forma de polvos humectables para pulverización, concentrados emulsionable, soluciones pulverizables, sustancias de rociado o granulados en las preparaciones habituales. Objeto de la invenciñón por lo tanto también son agentes herbicidas y agentes de regulación del crecimiento de plantas, que contienen los compuestos de la invención.
Los compuestos según la invención pueden formularse de diferentes maneras dependiendo de los parámetros biológicos y/o fisicoquímicos predeterminados. Como posibles formulaciones se incluyen por ejemplo: polvos humectables para pulverización (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), como emulsiones aceite en agua y agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones sobre la base de aceite o agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones en cápsula (CS), sustancias de rociado (DP), desinfectantes, granulados para esparcir y aplicar en el suelo, granulados (G<r>) en forma de microgranulados, granulados para rociado, revestimiento y adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras. Estos distintos tipos de formulación son conocidos en principio y se han descrito, por ejemplo, en: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7, Editorial C. Hauser, München, 4. edic. 1986, Wade van Valquenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Los adyuvantes de formulación necesarios, como materiales inertes, agentes tensioactivos, solventes y demás aditivos también son de conocimiento general y se describen, por ejemplo en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a edic., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2a edic., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a edic., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheonrs "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Enciclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7, editorial C. Hauser München, 4a edic. 1986.
Sobre la base de estas formulaciones también pueden prepararse combinaciones con otras sustancias de acción plaguicida, como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, como también con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, por ejemplo, en forma de una formulación lista para usar o como mezcla para tanque.
Otras sustancias que pueden combinarse con los compuestos de la invención en formulaciones de mezcla o en mezclas para tanque son por ejemplo sustancias activas conocidas que se basan en una inhibición de por ejemplo acetolactat-sintasa, acetil-Coenzim-A-carboxilasa, acetil-CoA carboxilasa, celulosa sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, fitona desaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinogen oxidasa, como se describen p. ej., en Weed Research 26, 441-445 (1986), o en el manual "The Pesticide Manual", 15a edición 1997, The British Crop Protection Council y la Royal Soc. of Chemistry, 2006 y en la literatura allí citada. Como herbicidas conocidos reguladores de crecimiento que pueden combinarse con los compuestos de la invención pueden nombrarse p. ej. los siguientes principios activos (los herbicidas se denominaron allí ya sea con su "nombre común" según el International Organization for Standardization (ISO) o con el nombre químico, eventualmente junto con el número de código usual) e incluyen siempre todas sus formas de uso, tal como ácidos, sales, ésteres e isómeros, tal como esteroisómeros e isómeros ópticos. Se mencionan a modo de ejemplo una forma de aplicación y en parte también varias formas de aplicación:
Los ejemplos de tales combinaciones de mezcla son:
acetocloro, acifluorofeno, acifluorofen-sodio, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico, aminociclopiracloro, aminociclopiracloro-potasio, aminociclopiracloro-metilo, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, benazolina, benazolinetilo, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfurona, bensulfuron-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, bromoxinil-butirato, -potasio, -heptanoato y -octanato, busoxinona, butacloro, butafenacilo, butamifos, butenacloro, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazon-etilo, cloramben, clorobromurona, clorofenac, clorofenac-sodio, clorofenprop, cloroflurenol, cloroflurenolmetilo, cloridazona, clorimurona, clorimuron-etilo, cloropftalima, clorotolurona, clorotal-dimetilo, clorosulfurona, cinidona, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurona, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopiranilo, ciclopirimorato, ciclosulfamurona, cicloxidim, cyhalofop, cyhalofop-butilo, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotilo, -butilo, -dimetilamonio, -diolamina, -etilo, 2-etilhexilo, -isobutilo, -isooctilo, -isopropilamonio, -potasio, -triisopropanolamonio y -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butilo, -dimetilamonio, isooctilo, -potasio y s-odio, daimurona (dymrona), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, dichlobenilo, 2-(2,4-diclorobencil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5-diclorobencil)4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofopmetilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimetipina, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diurona, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona, etametsulfuron-metilo, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifen-etilo, etoxisulfurona, etobenzanida, F-9600, F-5331, es decir, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil] etansulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-pirimidin-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, flucarbazona, flucarbazon-sodio, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometurona, flurenol, flurenol-butilo, -dimetilamonio y -metilo, fluoroglicofeno, fluoroglicofen-etilo, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfuron-metil-sodio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, fomesafeno, fomesafensodio, foramsulfurona, fosamina, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-sodio, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, glifosato, glifosato-amonio, -isopropilamonio, -diamonio, -dimetilamonio, -potasio, -sodio y -trimesio, H-9201, es decir, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)-O-etil-isopropilfosforamidotioato, halauxifeno, halauxifen-metilo, halosafeno, halosulfurona, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HW-02, es decir, 1-(dimetoxifosforil)-etil(2,4-diclorofenoxi)acetato, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquina, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfurona, indanofano, indaziflam, yodosulfurona, yodosulfuron-metil-sodio, ioxinilo, ioxonil-octanoato, -potasio y -sodio, ipfencarbazona, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, karbutilato, KUH-043, es decir, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, cetospiradox, lactofeno, lenacilo, linurona, MCPA, MCPA-butotilo, -dimetilamonio, -2-etilhexilo, -isopropilamonio, -potasio y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, -dimetilamonio, -2-etilhexilo, -potasio, mefenaceto, mefluiduro, mesosulfurona, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metabenzotiazurona, metam, metamifop, metamitrona, metazacloro, metazasulfurona, metabenzotiazurona, metiopirsulfurona, metiozolina, isotiocianato de metilo, metobromurona, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfuron-metilo, molinato, monolinurona, monosulfurona, monosulfuron-éster, monurona, MT-5950, es decir, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, es decir, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburona, nicosulfurona, ácido nonanoico (ácido pelargónico), norflurazona, ácido oleico (ácidos gracos), orbencarb, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorofeno, paraquat, paraquat dicloruro, pebulato, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamida, aceites de petróleo, fenmedifam, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilacloro, primisulfurona, primisulfuron-metilo, prodiamina, profoxidima, prometona, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propazina, propham, propisocloro, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurona, propyzamida, prosulfocarb, prosulfurona, piraclonilo, piraflufeno, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurona, saflufenacilo, setoxidima, sidurona, simazina, simetrina, SL-261, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurona, sulfometuron-metilo, sulfosulfurona, SYN-523, SYP-249, es decir, 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il-5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato, SYP-300, es decir, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxo-imidazolidin-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacético), TCA-sodio, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazon-metilo, tifensulfurona, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiafenacilo, tolipiralato, topramezona, tralcoxidima, tri-alato, triasulfurona, triaziflam, tribenurona, tribenuron-metilo, triclopir, trietazina, trifloxisulfurona, trifloxisulfuron-sodio, trifludimoxazina, trifluralina, triflusulfurona, triflusulfuron-metilo, tritosulfurona, sulfato de urea, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, es decir, 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]bencil}anilina, como también los siguientes compuestos:
Los ejemplos de reguladores del crecimiento de plantas como posibles combinaciones de mezcla son:
acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, ácido 5-aminolevolínico, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brasinolida, catequina, cloruro de cloromequato, cloprop, ciclanilida, ácido 3-(cicloprop-1-enil)propiónico, daminozida, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodio, endotal, endotal-dipotásico, -disódico, y mono(N,N-dimetilalquilamonio, etefon, flumetralina, flurenol, flurenol-butilo, flurprimidol, forclorofenurona, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmónico, metiléster del ácido jasmónico, hidrazida del ácido maleico, cloruro de mepiquato, 1-metilciclopropeno, 2-(1-naftil)acetamidas, ácido 1-naftilacético, ácido 2-naftiloxiacético, mezcla de nitrofenolato, ácido 4-oxo-4[(2-feniletil)amino]butírico, paclobutrazol, ácido N-fenilftalámico prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurona, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etilo, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.
Los protectores que pueden usarse en combinación con los compuestos según la invención de la fórmula (I) y eventualmente en combinaciones con otros principios activos, como p. ej., insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas tal como los antes mencionados, preferentemente se seleccionaron del grupo que se compone de:
S1) Compuestos de la fórmula (S-I)
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
nA es un número natural de 0 a 5, preferentemente de 0 a 3;
Ra1 es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), nitro o haloalquilo (C1-C4);
Wa es un resto heterocíclico divalente no sustituido o sustituido del grupo constituido por heterociclos de cinco miembros aromáticos o parcialmente insaturados que presentan 1 a 3 heteroátomos anulares del tipo N u O, en el que existen en el anillo al menos un átomo de nitrógeno y en la mayoría de los casos un átomo de oxígeno, preferentemente un resto del grupo constituido por (W<a>1) a (W<a>4),
mA es 0 o 1;
R<a>2 es OR<a>3, SR<a>3 o NR<a>3R<a>4 o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado que presenta al menos un átomo de nitrógeno y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo constituido por O y S, que están unidos por medio del átomo de nitrógeno al grupo carbonilo en (S-I) y que no está sustituido o está sustituido con restos del grupo constituido por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fenilo opcionalmente sustituido, preferentemente un resto de la fórmula ORa3, NHRa4 o N(CH3)2, en particular de la fórmula ORa3;
Ra3 es hidrógeno o un resto hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido que presenta preferentemente un total de 1 a 18 átomos de carbono;
Ra4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;
Ra5 es H, alquilo (Ci -Cb), haloalquilo (Ci -Cb), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (Ci -Cb), ciano o COORa9 en el que Ra9 es hidrógeno, alquilo (Ci -Cb), haloalquilo (Ci -Cb), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C1-C4), hidroxialquilo (Ci -C6), cicloalquilo (C3-C12) o tri-alquilsililo (C1-C4);
R<a>6, R<a>7, R<ab>son idénticos o diferentes y son hidrógeno, alquilo (C<i>-C<b>),
haloalquilo (Ci -Cb), cicloalquilo (C3-C12) o fenilo sustituido o no sustituido;
preferentemente:
a) compuestos del tipo de los ácidos diclorofenilpirazolin-3-carboxílicos, preferentemente compuestos tales como 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)5-metil-2-pirazolin-3-carboxilato de etilo (S i- i) ("mefenpir-dietilo", véase Pestic. Man.) y compuestos relacionados, como se describió en los documentos WO 91/07874;
b) derivados del ácido diclorofenilpirazolcarboxílico, preferentemente compuestos tales como 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-2),
1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-3),
1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etilo (S1-4) y compuestos relacionados, como se describieron en los documentos EP-A-333 i3 i y EP-A-269 806;
c) derivados del ácido i,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1c), preferentemente compuestos como
i-(2,4-diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-5),
1-(2,4-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metilo (S1-6), y compuestos relacionados, como se describieron por ejemplo en el documento EP-A-268554;
d) compuestos del tipo de los ácidos triazolcarboxílicos (S 1d), preferentemente compuestos tales como fenclorazol(-etiléster), es decir, 1-(2,4-diclorofenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (S1-7) y compuestos relacionados, como se describieron en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620;
e) compuestos del tipo del ácido 5-bencil- o 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico o del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1e), preferentemente compuestos tales como 5-(2,4-diclorobencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-8) o 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-9) y compuestos relacionados, como se describieron en el documento WO 91/08202 o 5,5-difenil-2-isoxazolincarboxilato de etilo (S1-10) o 5,5-difenil-2-isoxazolincarboxilato de n-propilo (S1-11) ("isoxadifeno-etilo") o n-propiléster (S1-12) o del 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-13), como se describieron en la solicitud de patente WO-A-95/07897.
52) Derivados de quinolina de la fórmula (S2)
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
Rb1 es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), nitro o haloalquilo (C1-C4);
nB es un número natural de 0 a 5, preferentemente de 0 a 3;
Rb2 ORb3, SRb3 o NRb3Rb4 o
un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado que presenta al menos un átomo de nitrógeno y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo constituido por O y S, que se unió mediante el átomo de nitrógeno al grupo carbonilo en (S-II) y no está sustituido o está sustituido con restos del grupo constituido por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) u opcionalmente fenilo sustituido, preferentemente un resto de la fórmula ORb3, NHRb4 o N(CH3)2, en particular de la fórmula ORb3;
Rb3 es hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido que presenta preferentemente un total de 1 a 18 átomos de carbono ;
Rb4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;
Tb es una cadena de alcanodiilo (C1 o C2) que no está sustituida o está sustituida con uno o dos restos alquilo (C1-C4) o con [alcoxi (C1-C3)]carbonilo;
preferentemente:
a) compuestos del tipo del ácido 8-quinolinoxiacético (S2a), preferentemente (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1-metilhexilo ("cloquintocet-mexilo" (S2-1),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1,3-dimetilbut-1-ilo (S2-2),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 4-aliloxibutilo (S2-3),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1 -aliloxiprop-2-ilo (S2-4),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de etilo (s 2-5),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de metilo (S2-6),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alilo (S2-7),
(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2-(2-propilideneiminoxi)-1-etilo (S2-8), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2-oxoprop-1-ilo (S2-9) y compuestos relacionados, como se describieron en los documentos EP-A-86750, EP-A-94 349 y EP-A-191 736 o EP-A-0492 366, así como ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), sus hidratos y sales, por ejemplo, sus sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuaternario, sulfonio o fosfonio, como se describió en el documento WO-A-2002/034048.
b) Compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico (S2b), preferentemente compuestos tales como (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietilo, (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dialilo, (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de metil etilo y compuestos relacionados, como se describieron en el documento EP-A-0 582 198.
53) Compuestos de la fórmula (S3)
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
Rc1 es alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C7), preferentemente diclorometilo;
Rc2, Rc3 son idénticos o diferentes y son hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalquenilo (C2-C4), alquilcarbamoil-(C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilcarbamoil-(C2-C4)-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), dioxolanil-alquilo (C1-C4), tiazolilo, furilo, furilalquilo, tienilo, piperidilo, fenilo sustituido o no sustituido o Rc2 y Rc3 juntos forman un anillo heterocíclico sustituido o no sustituido, preferentemente un anillo de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexahidropirimidina o benzoxazina;
preferentemente:
Compuestos activos del tipo de las dicloroacetamidas que se usan frecuentemente como protectores pre-emergencia (protectores de acción en el suelo), tal como, por ejemplo,
"dicloromid" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1),
"R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina de Stauffer) (S3-2),
"R-28725" (3-dicloroacetil-2,2,-dimetil-1,3-oxazolidina de Stauffer) (S3-3),
"benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4),
"PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)metil]dicloroacetamida de PPG Industries) (S3-5),
"DKA-24" (N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida de Sagro-Chem) (S3-6),
"AD-67" o "MON 4660" (3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano de Nitrokemia o Monsanto) (S3-7),
"TI-35" (1-dicloroacetilazepan de TRI-Chemical TA) (S3-8),
"diclonon" (diciclonona) o "BAS145138" o "LAB145138" (S3-9)
((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8,a-trimetilperhidropirrolo[1,2-a]pirimidin-6-on) de BASF) y "furilazol" o "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10);
así como (R)-isómero (S3-11).
S4) N-Acilsulfonamidas de la fórmula (S4) y sus sales,
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
Ad es SO2-NRd3-CO o CO-NRd3-SO2
Xd es CH o N;
Rd1 es CO-NRd5Rd6 o NHCO-Rd7;
Rd2 es halógeno, haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), nitro, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxilcarbonilo (C1-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4);
Rd3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4);
Rd4 es halógeno, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, alcoxi (C1-C4), ciano, alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxilcarbonilo (C1-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4);
Rd5 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo de 3 a 6 miembros que contienen heteroátomos<vd>del grupo constituido por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde los siete restos mencionados en último término están sustituidos con sustituyentes vd del grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C2), alquilsulfonilo (C1-C2), cicloalquilo (C3-C6), alcoxilcarbonilo (C1-C4), alquilcarbonilo (C1-C4) y fenilo y, en el caso de restos cíclicos, también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4);
Rd6 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), donde los tres restos mencionados en último término están sustituidos con restos vd del grupo constituido por halógeno, hidroxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), o
Rd5 y Rd6 junto con el átomo de nitrógeno que los porta forman un resto pirrolidinilo o piperidinilo;
Rd7 es hidrógeno, alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), en el que los dos restos mencionados en último término están sustituidos con sustituyentes vd del grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C4), halogen-alcoxi (C1-C6) y alquiltio (C1-C4) y, en el caso de restos cíclicos, también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4);
nD es 0, 1 o 2;
mD es 1 o 2;
vD es 0, 1, 2 o 3;
entre estos se prefiere a los compuestos del tipo de las N-acilsulfonamidas, por ejemplo de la fórmula (S-4a) a continuación, que se conocen, por ejemplo, del documento WO 97/45016
en la que
Rd7 alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C1-C6), donde los dos restos mencionados por último están sustituidos por vd sustituyentes del grupo halógeno, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) y en el caso de restos cíclicos también con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4);
Rd4 halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), CF3;
mD 1 o 2;
vd es 0, 1, 2 o 3 significa;
así como
amidas del ácido acilsulfamoilbenzoico, p. ej., de la siguiente fórmula (S4b), que se conocen p. ej., del documento WO-A-99/16744,
p. ej., aquellas en las que
Rd5 = ciclopropilo y (Rd4) = 2-OMe ("Cyprosulfamidas", S4-1),
Rd5 = ciclopropilo y (Rd4) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),
R<d>5 = etilo y (R<d>4) = 2-OMe (S4-3),
R<d>5 = isopropilo y (R<d>4) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) y
R<d>5 = isopropilo y (R<d>4) = 2-OMe (S4-5).
así como
compuestos del tipo de las N-acilsulfamoilfenilureas de la fórmula (S4c), que se conocen p. ej., del documento EP-A-365484,
en la que
R<d8>y R<d9>independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo (C-rCs), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C3-Cq), alquinilo (C3-C6),
R<d4>significa halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), CF3
mD significa 1 o 2;
por ejemplo
1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea,
1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilurea,
1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea,
así como
N-fenilsulfoniltereftalamidas de la fórmula (S4d), que se conocen p. ej., del documento CN 101838227,
)
p. ej., aquellas en las que
R<d4>significa halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), CF3;
mD es 1 o 2;
R<d5>significa hidrógeno, alquilo (C<i>-C<q>), cicloalquilo (C1-C<q>), alquenilo (C2-C<q>), alquinilo (C2-C<q>), cicloalquenilo (C5-C<6>).
55) compuestos activos de la clase de los derivados de ácido carboxílico hidroxiaromáticos y aromático-alifáticos (S 5), p. ej., 3,4,5-triacetoxibenzoato de etilo, ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicílico, 1,2-dihidro-2-oxo-6-trifluorometilpiridin-3-carboxamida, ácido 2-hidroxicinámico, ácido 2,4-diclorocinámico, como los descritos en los documentos WO 2004084631, WO 2005015994, WO 2006007981, WO 2005016001;
56) compuestos activos de la clase de las 1,2-dihidroquinoxalin-2-onas (S6), p. ej., 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-tiona, 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona clorhidrato, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidro-quinoxalin-2-ona, como se describieron en el documento WO 2005112630,
57) compuestos de la fórmula (S7), como se describieron en el documento WO-A-1998/38856
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
R<e1>, R<e2>independientemente entre sí son halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), nitro;
A<e>es COOR<e>3 o COSR<e>4
Re3, Re4 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C4), cianoalquilo, haloalquilo (C1-C4), fenilo, nitrofenilo, bencilo, halobencilo, piridinilalquilo y alquilamonio,
nE1 es 0 o 1
nE2, nE3 independientemente entre sí son 0, 1 o 2,
preferentemente:
ácido difenilmetoxiacético,
etiléster del ácido difenilmetoxiacético,
metiléster del ácido difenilmetoxiacético (CAS-Reg.N.° 41858-19-9) (S7-1).
S8) compuestos de la fórmula (S8), como se describieron en el documento WO-A-98/27049
(R<f>1)
en la que
Xf CH o N,
nF para el caso que Xf = N, un número entero de 0 a 4 y
para el caso que Xf = CH, un número entero de 0 a 5 ,
Rf1 es halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), nitro, alquiltio (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4), dado el caso fenilo sustituido, dado el caso fenoxi sustituido, Rf2 es hidrógeno o alquilo (C1-C4)
Rf3 es hidrógeno, alquilo (CrCa), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) o arilo, donde cada uno de los restos antes mencionados que contienen carbono no están sustituidos o están sustituidos con uno o más, preferentemente con hasta tres restos idénticos o diferentes del grupo constituido por halógeno y alcoxi; o sales de las mismas,
preferentemente compuestos en la que
XF CH,
nF es un número entero de 0 a 2 ,
Rf1 es halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4),
Rf2 es hidrógeno o alquilo (C1-C4),
Rf3 es hidrógeno, alquilo (CrCa), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) o arilo, donde cada uno de los restos antes mencionados que contienen carbono no están sustituidos o están sustituidos con uno o más, preferentemente con hasta tres restos idénticos o diferentes del grupo constituido por halógeno y alcoxi; o sales de las mismas,
S9) Compuestos activos de la clase de las 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), p. Ej.
1,2-dihidro-4-hidroxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (CAS-Reg. N.° 219479-18-2), 1,2-dihidro-4-hidroxi-1-metil-3-(5-tetrazolil-carbonil)-2-quinolona (CAS-Reg. N.° 95855-00-8), como se describieron en el documento W0-A-1999/000020.
S10) compuestos de las fórmulas (S10a) o (S10b)
como se describieron en el documento WO-A-2007/023719 y WO-A-2007/023764
en la que
Rg1 es halógeno, alquilo (C1-C4), metoxi, nitro, ciano, CF3, OCF3
Y<g>, Z<g>independiente entre sí son O o S,
nG un número entero de 0 a 4,
Rg2 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C6), cicloalquilo (C1-C6), arilo; bencilo, halógenobencilo,
Rg3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6).
511) compuestos activos del tipo de los compuestos oxiimino (S11), que se conoce como desinfectante de semillas, como p. ej.,
"Oxabetrinil" ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitril) (S11-1), que se conoce como protectordesinfectante de semillas de mijo contra daños de metolacloro,
"Fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanon-O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-oxim) (S11-2), que se conoce como protector-desinfectante de semillas de mijo contra daños de metolacloro, y
"Cyometrinil" o "CGA-43089" ((Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitril) (S11-3), que se conoce como protectordesinfectante de semillas de mijo contra daños de metolacloro.
512) compuestos activos de la clase de las isotiocromanoneas (S12), como p. ej., [(3-oxo-1H-2-benzotiopiran-4(3H)-iliden)metoxi]acetato de metilo (CAS-Reg. N.° 205121-04-6) (S12-1) y compuestos relacionados del documento WO-A-1998/13361.
513) Uno o varios compuestos del grupo (S13):
"Naftalic anhidrid" (anhídrido del ácido 1,8-naftalendicarboxílico) (S13-1), que se conoce como protector-desinfectante de semillas para maíz contra daños producidos por herbicidas tiocarbamato,
"Fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenilpirimidin) (S13-2), que se conoce como protector contra pretilacloro en sembrados de arroz,
"Flurazol" (bencil-2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxilato) (S13-3), que se conoce como protector-desinfectante de semillas para mijo contra daños producidos por Alacloro y metolacloro,
"CL 304415" (CAS-Reg. N.° 31541-57-8)
(ácido 4-carboxi-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-acético) (S13-4) de la empresa American Cianamid, que se conoce como protector para maíz contra daños producidos por imidazolinonas,
"MG 191" (CAS-Reg. N.° 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5) de la empresa Nitrokemia, que se conoce como protector para maíz,
"MG 838" (CAS-Reg.N.° 133993-74-5)
(1-oxa-4-azaespiro[4.5]decan-4-carboditioato de 2-propenilo) (S13-6) de la empresa Nitrokemia,
"Disulfoton" (O,O-dietilo S-2-etiltioetilo fosforditioato) (S13-7),
"Dietolate" (O,O-dietil-O-fenilfosforotioato) (S13-8),
"Mefenate" (4-clorofenil-metilcarbamato) (S13-9).
514) compuestos activos que además de un efecto herbicida contra plantas nocivas también presentan un efecto protector en plantas de cultivos como el arroz, como p. ej.,
"Dimepiperate" o "MY 93" (S-1 -metil-1-feniletil-piperidin-1 -carbotioato), que se conoce como protector para arroz contra daños del herbicida molinato,
"Daimuron" o "SK23" (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolil-urea), que se conoce como protector para arroz contra daños del herbicida imazosulfurona,
"Cumiluron" = "JC 940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)urea, véase JP-A-60087254), que se conoce como protector para arroz contra daños de algunos herbicidas,
"Metoxifenon" o "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona), que se conoce como protector para arroz contra daños de varios herbicidas,
"CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benceno) de Kumiai, (CAS-Reg. N.° 54091-06-4), que se conoce como protector del arroz contra daños de varios herbicidas.
515) compuestos de la fórmula (S15) o sus tautómeros
Tal como se describieron en los documentos WO-A-2008/131861 y WO-A-2008/131860, en la que
Rh1 significa un resto haloalquilo (Ci-Ca) y
Rh2 significa hidrógeno o halógeno y
Rh3, Rh4 independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo (Ci-Cia), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), donde cada uno de los 3 restos mencionados por último no están sustituidos o están sustituidos con uno o varios restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquilamino (C1-C4), Di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (Ci-Ca), que no está sustituido o está sustituido, fenilo, que no está sustituido o está sustituido y heterociclilo, que no está sustituido o está sustituido,
o cicloalquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (C4-Ca), cicloalquilo (Ci-Ca), que están condensados de un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a a miembros, o cicloalquenilo (C4-Ca) que está condensado de un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a a miembros,
donde cada uno de los 4 restos mencionados por último no está sustituido o está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci-C4), alquilamino (C1-C4), di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (Ci-Ca), que no está sustituido o está sustituido, fenilo, que no está sustituido o está sustituido y heterociclilo, que no está sustituido o está sustituido,
o
Rh3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-Ca) o haloalcoxi (C2-C4) y
Rh4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4) o
R<h>3 y R<h>4 junto con el átomo N de enlace directo puede contener un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que además del átomo N también puede contener otros heteroátomos anulares, preferentemente hasta dos otros heteroátomos anulares del grupo N, O y S y que no está sustituido o está sustituido por uno o varios restos del grupo halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4).
S ia ) compuestos activos que se usan preponderantamente como herbicidas, pero también presenten un efecto protector de plantas de cultivo, p. ej.,
ácido (2,4-diclorofenoxi) acético (2,4-D),
ácido (4-dorofenoxi)acético,
ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiónico (Mecoprop),
ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico (2,4-DB),
ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA),
ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico,
ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico,
ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (Dicamba),
l-(etoxicarbonil) etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidicloro-etilo).
Los protectos especialmente preferidos son mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y dicloromida.
Los polvos humectables para pulverización son preparados que pueden dispersarse en forma homogénea, que además del principio activo y un diluyente o sustancia inerte, contienen agentes tensioactivos del tipo iónico y/o no iónico (humectantes, agentes dispersantes), p. ej. alquilfenoles polioxietilenados, alcoholes grasos polioxietilados, aminas grasas polioxietilados, poliglicoléter-sulfatos de alcoholes grasos, alcansulfonatos, alquilbencensulfonatos, ligninsulfonato de sodio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonato de sodio, dibutilnaftalen-sulfonato de sodio o también oleoilmetiltaurina de sodio. Para preparar los polvos humectables para pulverización, los principios activos herbicidas se trituran por ejemplo en los dispositivos habituales, como molinos de martillo, molinos de soplantes y molinos de chorro de aire y en forma simultánea o sucesiva se mezclan con los coadyuvantes de formulación.
Los concentrados emulsionables se preparan mediante la disolución del principio activo en un disolvente orgánico, p. ej., butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también aromáticos de punto de ebullición superior o hidrocarburos y mezclas de los disolventes orgánicos con adición de uno o varios agentes tensioactivos del tipo iónico o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes pueden usarse p. ej.: sales de calcio de ácido alquilarilsulfónico como Ca-dodecil-bencensulfonato o emulsionantes no iónicos como poliglicolésteres de ácido graso, alquilarilpoliglicoléteres, poliglicoléteres de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno - óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de sorbitán como p. ej., ésteres de ácido graso de sorbitán o ésteres de polioxetilensorbitán como p. ej., ésteres de ácido graso de polioxietilen-sorbitán.
Los productos para espolvoreado se obtienen por triturado del principio activo con sustancias sólidas finamente trituradas, p. ej. talco, arcillas naturales, como caolín, bentonita y pirofilita o tierra de diatomea.
Los concentrados en suspensión pueden ser sobre la base de agua o de aceite. Pueden prepararse, por ejemplo, al triturar en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el mercado y eventualmente el agregado de sustancias tensioactivas, como ya se indicaron por ejemplo en los tipos de formulación antes enunciados.
Las emulsiones, p. ej., emulsiones de aceite en agua (EW), pueden prepararse por ejemplo mediante agitadores, molinos coloidales y/o mezcladores estáticos usando solventes orgánicos acuosos y eventualmente agentes tensioactivos, como ya se indicaron, p. ej., en los tipos de formulación antes enunciados.
Los granulados pueden prepararse ya sea por rociado del principio activo sobre material inerte granulado con capacidad de absorción o a través de la aplicación de concentrados de principio activo mediante adhesivos, p. ej., alcohol polivinílico, sal de sodio del ácido poliacrílico o también aceites minerales, en la superficie de vehículos como arena, caolinita o material inerte granulado. También se pueden granular principios activos adecuados del modo usual para la preparación de granulados de fertilizantes, en caso deseado mezclados con fertilizantes.
Los granulados dispersables en agua, por lo general se preparan según los procedimientos habituales como secado por rociado, granulado en lecho fluidizado, granulado con disco, mezclado con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.
Para la preparación de granulados con disco, de lecho fluidizado, por extrusión y por rociado, véase p. ej., los procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3a edición 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y sigs.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a edic., McGraw-Hill, Nueva York 1973, pág. 8-57.
Para mayores detalles respecto de la formulación de herbicidas, véase p. ej., G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a edic., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Las preparaciones agroquímicas por lo general contienen del 0,1 al 99 % en peso, en especial del 0,1 al 95 % en peso de los compuestos según la invención. En polvos para pulverización, las concentraciones de principio activo contienen p. ej. aproximadamente del 10 al 90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso de los componentes usuales de formulación. En los concentrados emulsionables, la concentración del principio activo puede ser de alrededor del 1 al 90 %, preferentemente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en polvo contienen del 1 al 30 % en peso de principio activo, preferentemente en su mayoría del 5 al 20 % en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen alrededor del 0,05 al 80 %, preferentemente del 2 al 50 % en peso de principio activo. En granulados dispersibles en agua, el contenido de principio activo depende en parte, si el compuesto activo es líquido o sólido y cuáles adyuvantes de granulación, sustancias de relleno, etc., se usen. En granulados dispersables en agua, el contenido del principio activo, se ubica por ejemplo entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Además, las formulaciones de principios activos mencionados eventualmente comprenden los respectivos agentes adhesivos, humectantes, de dispersión, de emulsión, de penetración, conservantes, anticongelantes y disolventes, sustancias de carga, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de evaporación usuales y agentes que modifican el valor del pH y la viscosidad.
Sobre la base de estas formulaciones también pueden prepararse combinaciones con otras sustancias de acción plaguicida, como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, como también con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, por ejemplo, en forma de una formulación lista para usar o como mezcla para tanque.
Para la aplicación, se diluyen eventualmente las formulaciones presentes en la forma comercial de la manera acostumbrada, por ejemplo, en polvos de pulverización, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua por medio de agua. Los preparados en forma de polvo, los granulados para suelo o para dispersión, así como las soluciones pulverizables usualmente no se diluyen más en forma previa a la aplicación con otras sustancias inertes.
De acuerdo con las condiciones externas como la temperatura, la humedad, el tipo de herbicida usado, entre otros, varía la cantidad de aplicación requerida de los compuestos de la fórmula (I). Esta puede variar dentro de amplios intervalos, p. ej., entre 0,001 y 1,0 kg/ha o mayor cantidad de sustancia activa, pero preferentemente se ubica entre 0,005 y 750 g/ha.
Una sustancia vehículo significa una sustancia natural o sintética, orgánica o inorgánica, con la cual están mezclados o unidos los principios activos para su mejor aplicabilidad, ante todo para la aplicación sobre plantas o partes de plantas o semillas. El vehículo, que puede ser sólido o líquido, por lo general es inerte y debería ser apto para su uso en la agricultura.
Como vehículos sólidos o líquidos se indican: p. ej., sales de amonio y harinas minerales naturales, como caolín, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra diatomea y harinas de rocas sintéticas, como ácido silícico de alta dispersión, óxido de aluminio, silicatos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en especial butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales así como derivados de estos. También pueden usarse las mezclas de tales vehículos. Como vehículos sólidos para granulados se indican: p. ej., rocas naturales fraccionadas o trituradas, como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de material orgánico como aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
Como agentes extensores o vehículos gaseosos licuados se indican aquellos líquidos que a temperatura normal y bajo presión normal son gaseosos, p. ej., gases propulsores de aerosol, como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
En las formulaciones pueden usarse agentes adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, en polvo, granulados o en forma látex, como goma arábiga, alcohol polivinílico, polivinilacetato, así como fosfolípidos naturales, como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
En caso de utilizarse agua como agente extensor, también pueden p. ej., usarse disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se incluyen esencialmente: aromáticos, como xileno, tolueno, alquilnaftaleno, aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, como cloro benceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, como ciclohexano o parafinas, p. ej., fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares, como dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo, así como agua.
Los agentes según la invención pueden contener adicionalmente otros componentes, como p. ej., sustancias tensioactivas. Como sustancias tensioactivas se indican agentes que producen emulsión y/o espuma, agentes de dispersión o agentes humectantes con propiedades iónicas o no iónicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas. Son ejemplos de ellos sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o de ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (preferentemente alquiltauratos), ésteres del ácido fosfórico de alcoholes o fenoles polioxietilados, ésteres de ácido graso de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, p. ej., poliglicoleteres alquilaril, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de albúmina, lejías de lignin-sulfito y metilcelulosa. Se necesita la presencia de una sustancia tensioactiva cuando uno de los principios activos y/o uno de los vehículos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicación se realiza en agua. La proporción de sustancias tensioactivas se ubican entre 5 y 40 % en peso de agente de acuerdo con la invención. Además pueden usarse colorantes, como pigmentos inorgánicos, p. ej., óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos, como colorantes de alizarina, azoicos y detalocianina metálica y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Eventualmente también pueden estar contenidos otros componentes adicionales, p. ej., coloides protectores, ligantes, agentes adherentes, espesantes, sustancias tixotrópicas, adyuvantes de penetración, estabilizadores, agentes secuestrantes, formadores de complejos. Por lo general, los principios activos pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido que se utiliza habitualmente para las formulaciones. Por lo general, los agentes y formulaciones de la invención contienen entre 0,05 y 99 % en peso, entre 0,01 y 98 % en peso, preferentemente entre 0,1 y 95 % en peso, de especial preferencia entre 0,5 y 90 % de principio activo, de preferencia muy especial entre 10 y 70 % en peso. Los principios activos o bien agentes según la invención pueden usarse como tales o dependiendo de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas en forma de sus formulaciones o de las formas de uso preparadas a partir de estas, como aerosoles, suspensiones en cápsulas, concentrados para nebulizar en frío, concentrados para nebulizar en caliente, granulados encapsulados, granulados finos, concentrados fluidos para el tratamiento de semillas, soluciones listas para usar, polvos espolvoreables, concentrados emulsionables, emulsiones aceite en agua, emulsiones agua en aceite, macrogranulados, microgranulados, polvos dispersables en aceite, concentrados fluidos miscibles con aceite, líquidos miscibles en aceite, espumas, pastas, semillas recubiertas con pesticidas, concentrados en suspensión, concentrados de emulsión-suspensión, concentrados solubles, suspensiones, polvos humectables para pulverización, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados, granulados o comprimidos solubles en agua, polvos solubles en agua para el tratamiento de semillas, polvos humectables, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con principio activo así como encapsulados finos en sustancias poliméricas y en masas envolventes para semillas, así como formulaciones para nebulización en caliente y en frío ULV.
Las formulaciones mencionadas se pueden preparar de manera en sí conocida, p. ej., mezclando el principio activo con al menos un agente extensor usual, un disolvente o bien diluyente, emulsionante, un agente de dispersión y/o ligante o fijador, agentes humectantes, repelentes de agua, eventualmente desecantes y estabilizadores-UV y eventualmente colorantes y pigmentos, antiespumantes, agentes conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas, así como otros adyuvantes de procesamiento.
Los agentes según la invención no solo comprenden formulaciones que ya están listas para usar y pueden aplicarse con el dispositivo adecuado sobre la planta o las semillas, sino también concentrados comerciales que antes de su uso deben ser diluidos con agua.
Los principios activos según la invención pueden usarse como tales o en sus formulaciones (usuales en el mercado) así como en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones mezclados con otros principios activos conocidos, como insecticidas, cebos, agentes esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, fertilizantes, protectores o bien sustancias semioquímicas.
El tratamiento según la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos o bien agentes se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, su biótopo o su lugar de almacenamiento según los procedimientos usuales de tratamiento, p. ej., por inmersión, inyección, rociado, regado, evaporación, pulverización, nebulización, esparcido, espumado, recubrimiento, extensión, empapado, riego por goteo, y en material de reproducción, especialmente en semillas, también mediante desinfección en seco, desinfección en húmedo, desinfección mediante una dispersión, incrustación, recubrimiento mono- o multicapa, etc. Además es posible aplicar los principios activos según los procedimientos Ultra-Low-Volume (volumen ultrabajo) o inyectar el preparado de principio activo o el principio activo mismo en el suelo.
Como también se describe más abajo, el tratamiento de semillas transgénicas con los principios activos o bien agentes según la invención es de especial importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o una proteína con propiedades insecticidas. El gen heterólogo en semillas transgénicas puede provenir p. ej., de microorganismos de las especies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. Preferentemente este gen heterólogo proviene de Bacillus sp., y el producto génico desarrolla un efecto contra el barrenador del maíz (European corn borer) y/o contra Western Corn Rootworm. De preferencia especial, gen heterólogo proviene de Bacillus thuringiensis.
En el marco de la presente invención el agente de la invención se aplica solo en una formulación adecuada sobre las semillas. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el cual seam tan estable que no se produzcan daños durante el tratamiento. En general el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Usualmente se utiliza la semilla que se separa de la planta y que se ha limpiado de mazorca, cáscara, tallo, vaina, lana o pulpa. Así, por ejemplo, puede utilizarse la semilla cosechada, limpiada y secada hasta un contenido de humedad menor a 15 % en peso. En forma alternativa, también puede usarse la semilla que tras el secado fue tratada, por ejemplo, con agua y que luego fue secada nuevamente.
En general, en el tratamiento de la semilla debe cuidarse que la cantidad de agente de acuerdo a la invención y/u otros aditivos aplicados a la semilla se elija de modo que no se perturbe la germinación de la semilla o bien que no se dañe la planta que surja de ella. Esto se debe cuidar sobre todo en los principios activos que en determinadas cantidades de utilización pueden exhibir efectos fitotóxicos.
Los agentes según la invención pueden aplicarse directamente, esto es, sin contener otros componentes y sin haberse diluido. Por lo general es preferible aplicar los agentes en forma de una formulación adecuada sobre las semillas. El especialista conoce las formulaciones adecuadas y los procedimientos para el tratamiento de la semilla y se describen, por ejemplo, en los siguientes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
Los principios activos según la invención pueden convertirse a las formulaciones habituales de desinfectantes, como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, dispersiones u otros gránulos para semillas, así como formulaciones de tipo ULV.
Estas formulaciones se producen de manera conocida, mezclando los principios activos con sustancias adicionales habituales, como por ejemplo los diluyentes habituales como didisolventes o diluyentes, colorantes, agentes tensioactivos, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, aglutinantes, giberelinas y también agua.
Como colorantes que pueden contener las formulaciones aplicables de desinfectantes de acuerdo con la invención, se indican todos los colorantes habituales para el dicho fin. En este sentido son aplicables tanto los pigmentos poco solubles en agua, como así también los colorantes solubles en agua. Como ejemplo se mencionan los colorantes conocidos bajo las denominaciones rodamina B, C.I. pigmento rojo 112 y C.I. disolvente rojo 1.
Como agentes tensioactivos que pueden contener las formulaciones de agentes tensioactivos aplicables de acuerdo con la invención vienen al caso todas las formulaciones de principios activos agroquímicos usuales que favorecen la humectación. Preferentemente son aplicables los alquilnaftaleno sulfonatos, como diisopropilnaftaleno sulfonato o diisobutilnaftaleno sulfonato.
Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden contener estas formulaciones de desinfectantes aplicables de acuerdo con la invención, se indican todos los dispersantes para la formulación de principios activos agroquímicos no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales. Son preferentemente aplicables los dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados pueden mencionarse especialmente los polímeros de bloque óxido de etileno-óxido de propileno, éteres alquilfenolpoliglicólico así como éteres tristrilfenolpoliglicólicos y sus derivados fosfatados o sulfatados. Son dispersantes aniónicos adecuados especialmente los sulfonatos de lignina, las sales ácidas poliacrílicas y los productos de condensación de arilsulfonato y formaldehído.
Como antiespumantes las formulaciones de desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención pueden contener todas las sustancias inhibidoras de espuma habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente son aplicables los antiespumantes de silicona y el estearato de magnesio.
Como conservantes pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención todas las sustancias aplicables en los agentes agroquímicos para tal fin. Como ejemplo se tienen el diclorofeno y el bencilalcohol hemiformal.
Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención, se indican todas las sustancias químicas empleables en agentes agroquímicos para tal fin. Preferentemente entran en consideración los derivados de la celulosa, los derivados del ácido acrílico, xantano, arcillas modificadas y ácidos silícicos altamente dispersos.
Como aglutinantes que pueden estar contenidos en los desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención, se indican todas las sustancias aglutinantes usuales empleables en desinfectantes. Preferentemente pueden nombrarse polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol de polivinilo y tilosa.
Se pueden emplear las formulaciones de desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención ya sea en forma directa o luego de la previa dilución con agua para el tratamiento de las semillas de los más variados modos. En este sentido pueden surgir efectos sinergéticos adicionales en la acción conjunta con las sustancias formadas por expresión.
Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfectantes utilizables de acuerdo con la invención o con los preparados resultantes producidos con adición de agua, entran en consideración todos los dispositivos usuales de mezcla utilizables para el decapado. En particular, para la desinfección se procede colocando la semilla en un mezclador con las correspondientes cantidades de formulaciones de desinfectante o como tal o luego de la previa dilución con agua y hasta la distribución uniforme de la formulación sobre la semilla. Eventualmente se suma un proceso de secado.
Con buena tolerancia en plantas, en animales de sangre caliente y de bajo impacto ambiental, los principios activos de invención son adecuados para la protección de plantas, órganos de plantas y para aumentar el rendimiento y la calidad de las cosechas. Pueden ser empleados principalmente como pesticidas. Son efectivos tanto contra especies de sensibilidad normal y especies resistentes como también en todas o algunas de las etapas de desarrollo.
Como plantas que pueden ser tratadas de acuerdo con la invención se mencionan las plantas de cultivo más importantes: maíz, soja, algodón, oleaginosas Brassica como Brassica napus (p. ej., canola), Brassica rapa, Brassica júncea (p. ej., mostaza) y Brassica carinata, arroz, trigo, remolacha azucarera, caña de azúcar, avena, centeno, cebada, mijo, triticale, lino, vino y diversas frutas y verduras de diversos grupos botánicos, como por ejemplo Rosaceae sp. (p. ej., frutos con pepitas como la manzana, la pera, pero también frutos con hueso como albaricoques, cerezas, almendras y melocotones y fruto baya, como fresas), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (árbol bananero o plantaciones) Rubiaceae sp. (p. ej., café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (p. ej., limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp. (p. ej., tomates, patatas, pimienta, berenjenas), Liliaceae sp., Compositae sp. (p. ej., lechuga, alcachofas, achicorias, incluidas la achicoria de raiz, endivias o achicoria común), Umbelliferae sp. (p. ej., zanahorias, perejil, apio y nabo), Cucurbitaceae sp. (p. ej., pepino y pepinillo, calabaza, sandías, calabaza vinatera y melón), Alliaceae sp. (p. ej., puerro y cebolla), Cruciferae sp. (p. ej: repollo blanco, repollo colorado, brócoli, coliflor, repollitos, pak choi, colinabo, rabanito, rábano, rusticano berro, col rizada), Leguminosae sp. (p. ej.: cacahuetes, guisantes, judias como por ejemplo frijoles y habas), Chenopodiaceae sp. (p. ej., acelga, espinaca, remolacha y remolacha forrajera), Malvaceae (p. ej., ocra), Asparagaceae (p. ej: espárrago); plantas de uso y decorativas en jardín y bosques, así como también especies genéticamente modificadas.
Tal como se mencionó antes, podrán tratarse todas las plantas y sus partes de conformidad con la invención. En una forma preferida de realización, se administra a especies de plantas y variedades y a sus diversas partes, sean estas de crecimiento silvestre u obtenidas mediante el cultivo biológico tradicional, como ser a través de cruces o fusión de protoplastos. Otra forma preferida de realización es mediante el tratamiento de plantas y variedades de plantas transgénicas, obtenidas mediante procedimientos de ingeniería genética, o dado el caso, en combinación con procedimientos convencionales (GMO = Genetically Modified Organisms). El término “partes de plantas” ya fue explicado anteriormente. De acuerdo a la invención, es de preferencia el tratamiento de plantas de variedades habituales en el mercado o de variedades en uso. Las variedades de plantas hacen referencia a plantas con propiedades nuevas (“rasgos”), cultivadas mediante procedimientos convencionales, mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Estas podrían ser variedades, razas, biotipos y genotipos.
El tratamiento de invención puede aplicarse a organismos genéticamente modificados (GMO) como ser plantas o semillas. Las plantas genéticamente modificadas (o transgénicas) son aquellas a las que fue incorporado un gen heterólogo en forma estable. El término “gen heterólogo” hace referencia esencialmente a un gen que fue preparado o ensamblado fuera de la planta y que le otorga propiedades agronómicas o de otro tipo, nuevas o mejoradas, mediante su inserción en el genoma nucleico, cloroplástico o mitocondrial, de modo que expresa una proteína o polipéptido específico o que regula por disminución o desconecta otro gen u otros genes contenidos en la planta (por ejemplo mediante la tecnología antisentido, de cosupresión, o tecnología ARNi [ARN interferencia]). Un gen heterólogo existente en el genoma también es llamado transgén. Un gen heterólogo, presente específicamente en el genoma de una planta, se denomina evento de transformación o evento transgénico.
Dependiendo del tipo o variedad de planta, su ubicación y condiciones de crecimiento (suelo, clima, época de crecimiento, alimentación), el tratamiento de invención puede acarrear efectos súper-aditivos (o sinérgicos). Por ejemplo, son posibles los efectos que se detallan a continuación y que exceden los esperados: cantidad menor requerida y/o espectro de acción amplificado y/o efecto aumentado de los principios activos y composiciones, que pueden ser utilizados de acuerdo a la invención, crecimiento mejorado de la planta, tolerancia aumentada a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada a la sequía, al contenido de agua o sal del suelo, floración mayor, facilidad de cosecha, aceleración de la maduración, mayor rendimiento de la cosecha, frutos de mayor tamaño, mayor altura de la planta, coloración verde de la hoja más intensa, floración anticipada, mayor calidad y/o valor nutritivo mayor de los productos cosechados, concentración mayor de azúcar en los frutos, mejor capacidad de almacenamiento o de procesamiento del producto de cosecha.
Entre las plantas y variedades de plantas que se tratan preferentemente según la invención, se encuentran aquellas que disponen de un material genético que les proporcione propiedades particularmente ventajosas y útiles (independientemente de si se obtuvo mediante cultivo y/o por medio de la biotecnología).
Los ejemplos de plantas resistentes a nematodos o a insectos se describen p. ej., en las solicitudes de pantentes estadounidenses: 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 y 12/497,221.
Las plantas que pueden ser tratadas según la invención son plantas híbridas, que ya expresan las propiedades de la heterosis o bien del efecto de hibridación, lo que en general produce un mayor rendimiento, un mayor tamaño, una mejor sanidad y resistencia a factores bióticos y abióticos de estrés. Tales plantas usualmente se producen al cruzar una línea precursora consanguínea estéril del polen (la parte femenina del cruzamiento) con otra línea precursora consanguínea fértil del polen (la parte masculina del cruzamiento). Las semillas híbridas típicamente se cosechan de plantas estériles del polen y se venden a los productores. En ocasiones se pueden producir (p. ej., en el maíz) plantas estériles del polen mediante despendonación (es decir, eliminación mecánica de los órganos reproductores masculinos o bien de las flores masculinas); pero es más usual que la esterilidad del polen se debe a determinantes genéticos en el genoma de la planta. En este caso, especialmente cuando el producto deseado que se desea cosechar de las plantas híbridas son las semillas, por lo general es favorable asegurarse que se restaura por completo la fertilidad del polen en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos que producen la fertilidad del polen. Se puede lograr esto, al asegurarse que las partes masculinas del cruzamiento posean los correspondientes genes restauradores de la fertilidad que tienen la capacidad de restaurar la fertilidad del polen en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad del polen. Los determinantes genéticos para la esterilidad del polen pueden estar ubicados en el citoplasma. Los ejemplos de esterilidad citoplasmática del polen (CMS) se describieron por ejemplo para especies Brassica. Pero los determinantes genéticos para la esterilidad del polen también pueden estar localizados en el genoma del núcleo celular. Las plantas de polen estéril también pueden obtenerse mediante procedimientos de biotecnología vegetal, como la ingeniería genética. Un agente especialmente apto para producir plantas con polen estéril se describió en el documento WO 89/10396, en el que por ejemplo se expresa una ribonucleasa como una barnasa selectivamente en las células de la capa del tapetum en el androceo. La fertilidad puede entonces restaurarse mediante la expresión de un inhibidor de la ribonucleasa como Barstar en las células del tapetum.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtienen mediante procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención, son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia a uno o más herbicidas predeterminados. Tales plantas pueden obtenerse ya sea por reacción genética o mediante la selección de plantas que contienen una mutación que produce una tolerancia a herbicidas de ese tipo.
Las plantas tolerantes a herbicidas son por ejemplo plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia al herbicida glifosato o a sus sales. Se puede lograr en plantas la tolerancia a glifosato mediante diferentes procedimientos. Así, por ejemplo, se puede obtener plantas tolerantes a glifosato mediante la reacción de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimat-3-fosfatsintasa (EPSPS). Los ejemplos de tales genes EPSPS son el gen AroA (Mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370 371), el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), los genes que codifican para una EPSPS proveniente de la petunia (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), para una EPSPS provenientes del tomate (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) o para una EPSPS proveniente de eleusina (WO 01/66704). También puede tratarse de una EPSPS mutada. También se puede obtener plantas tolerantes a glifosato al expresar un gen que codifica una enzima glifosato-oxidoreductasa. Las plantas tolerantes a glifosato asimismo pueden obtenerse al expresar un gen que codifica para una enzima glifosato-acetiltransferasa. También se puede obtener plantas tolerantes a glifosato seleccionando plantas que presentan de modo natural las mutaciones de los genes antes mencionados. Se han descrito plantas que expresan genes EPSPS que producen la tolerancia al glifosato. Se han descrito plantas que producen en otros genes la tolerancia al glifosato, p. ej., los genes de decarboxilasa.
Otras plantas resistentes a herbicidas también son plantas en las que se logró la tolerancia a herbicidas que inhiben la enzima glutaminsintasa, como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Tales plantas pueden obtenerse expresando una enzima que desintoxica el herbicida o un mutante de la enzima glutaminsintasa que es resistente a la inhibición. Una enzima de este tipo de acción desintoxicante es por ejemplo una enzima que codifica una fosfinotricinaacetiltransferasa (como por ejemplo, la proteína bar- o pat- de las especies Streptomyces). Se han descrito plantas que expresan una fosfinotricina-acetiltransferasa exógena.
Otras plantas con tolerancia a herbicidas también son plantas en las que se produjo la tolerancia frente a herbicidas que inhiben la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenil-piruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que se convierte el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) en un homogeneizado. Las plantas que son tolerantes frente a inhibidores de HPPD pueden ser transformadas con un gen que codifica una enzima HPPD natural o con un gen que codifica una enzima HPPD mutada o quimérica, tal como se describe en los documentos WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 o US 6,768,044. También se puede lograr una tolerancia frente a inhibidores de HPPD transformando plantas con genes que codifican determinadas enzimas que permiten la formación de homogenizado a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa mediante el inhibidor de H<p>PD. Tales plantas se describen por ejemplo en el documento WO 99/34008 y WO 02/36787. La tolerancia de plantas frente a los inhibidores de HPPD también puede mejorarse al transformar plantas con un gen que codifica una enzima tolerante para HPPD, y adicionalmente con un gen que codifica para una enzima de prefenatodeshidrogenasa, tal como se describe en el documento WO 2004/024928. Además, es posible aumentar la tolerancia a los inhibidores de HPPD en las plantas insertando un gen en su genoma que codifica la enzima que metaboliza o degrada inhibidores de HPPD, como p. ej., las enzimas CYP450 (ver WO 2007/103567 y W o 2008/150473).
Otras plantas resistentes a herbicidas son plantas en las que se produjo la tolerancia a los inhibidores de acetolactatosintasa (ALS). Los inhibidores ALS conocidos incluyen, por ejemplo, sulfonilurea, imidazolinona, triazolo pirimidinas, pirimidiniloxi (tio)benzoatos y/o herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se sabe que diversas mutaciones en la enzima ALS (conocida también como acetohidroxiácido-sintasa, AHAS) confieren una tolerancia a diferentes herbicidas o bien grupos de herbicidas, como p. ej., se describe en Tranel y Wright (Weed Science 2002, 50, 700-712). Se describe la preparación de plantas tolerantes a sulfonilurea y de plantas tolerantes a imidazolinona. También se ha descrito otras plantas tolerantes a sulfonilurea e imidazolinona.
Otras plantas que son tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse mediante mutagénesis inducida, selección en cultivos de células en presencia del herbicida o por agente de cultivo con mutación (cf. p. ej., para soja US 5.084.082, para arroz WO 97/41218, para remolacha azucarera US 5.773.702 y WO 99/057965, para lechuga US 5.198.599 o para girasol WO 01/065922).
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención son tolerantes frente a factores de estrés abióticos. Tales plantas se pueden obtener mediante reacción genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga una resistencia tal al estrés. Las plantas especialmente útiles con tolerancia al estrés incluyen las siguientes:
a. plantas que contienen un transgén que es capaz de reducir la expresión y/ actividad del gen para la poli(ADP-ribosa)polimerasa (PARP) en las células de las plantas o en las plantas.
b. plantas, que contienen un transgén que potencia la tolerancia al estrés, que es capaz de reducir la expresión y/ actividad de los genes que codifican para PARG de las plantas o las células de las plantas;
c. plantas que contienen un transgén que potencia la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional en plantas de la ruta de biosíntesis de nucleótido nicotinamidadenindi salvaje, entre ellos nicotinamidasa, nicotinatfosforibosiltransferasa, mononucleótido del ácido nicotínico adeniltransferasa, nicotinamidadenindinucleótido sintetasa o nicotinamidfosforibosil transferasa.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención presentan una cantidad, calidad y/o capacidad de almacenamiento modificadas del producto de cosecha y/o propiedades modificadas de determinados componentes del producto de cosecha, como por ejemplo:
1) Plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado que está modificado respecto de sus propiedades físico-químicas, especialmente del contenido de amilosa o de la proporción amilosa/amilopectina, del grado de ramificación, de la longitud proagente de la cadena, de la distribución de las cadenas laterales, del comportamiento de la viscosidad, de la resistencia a la gelificación, el tamaño y/o la morfología del grano de almidón en comparación con el almidón sintetizado en células o en plantas de tipo salvaje, de modo que este almidón modificado es más adecuado para determinados usos.
2) Plantas transgénicas que sintetizan polímeros de hidratos de carbono que no son almidón, o polímeros de hidratos de carbono que no son de almidón cuyas propiedades son diferentes en comparación con plantas de tipo natural, sin haber sido modificadas genéticamente. Son ejemplos plantas que producen polifructosa, especialmente del tipo inulina y levano, plantas que producen alfa-1,4-glucanos, plantas que producen alfa-1,4-glucanos ramificados en alfa-1,6, y plantas que producen alternano.
3) Plantas transgénicas que producen hialuronando.
4) Plantas transgénicas o plantas híbridas, como cebollas con las características 'elevado contenido de sólidos solubles', 'suaves' (low pungency, LP) y/o 'almacenamiento prolongado' (long storage, LS).
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas según la invención, son plantas como plantas de algodón con propiedades de fibras modificadas. Tales plantas se pueden obtener mediante reacción genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga tales propiedades de fibra modificadas; se incluyen aquí:
a) plantas como plantas de algodón que contienen una forma modificada de genes de celulosasintasa;
b) plantas como plantas de algodón que contienen una forma modificada de ácidos nucleicos homólogos con rsw2 o rsw3; como plantas de algodón con una mayor expresión de una sacarosa fosfatsintasa;
c) plantas como plantas de algodón con una expresión elevada de la sacarosa sintasa;
d) plantas como plantas de algodón, en las que se modificó el momento del control del paso de los plasmodesmos en la base de la célula de la fibra, p. ej. mediante la reducción de la p-1,3-glucanasa selectiva de fibras; e) plantas como plantas de algodón con fibras con reactividad modificada, p. ej. mediante la expresión del gen de la N-acetilglucosamintransferasa, entre ellos también nodC, y de los genes de la quintnisintasa.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención, son plantas como colza o plantas Brassica de la misma familia con propiedades modificadas de la composición del aceite. Tales plantas se pueden obtener mediante reacción genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga tales propiedades modificadas del aceite; se incluyen aquí:
a) plantas como plantas de colza que producen aceite con un elevado contenido de ácido oleico;
b) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenidos de ácidos linolénicos;
c) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de ácidos grasos saturados.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención, son plantas como la de la patata que son resistentes a virus, p. ej., contra el virus de la patata Y (Event SY230 y SY233 de Tecnoplant, Argentina), o que son resistentes a enfermedades como la podredumbre de hojas o tubérculos (potato late blight) (p. ej., gen RB), o las que muestran menos dulzor inducido por frío (que portan los genesNt-Inh, II-INV) o las que presentan el fenotipo enano (gen A-20 oxidasa).
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por procedimientos de la biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que también pueden ser tratadas de acuerdo con la invención, son plantas como la colza o plantas Brassica de la misma familia con propiedades modificadas en el desprendimiento de semillas (seed shattering). Tales plantas se pueden obtener mediante transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que otorga tales propiedades modificadas y comprenden plantas como la colza con desprendimiento tardío o reducido de semillas.
Son plantas transgénicas especialmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención, plantas con eventos de reacción o combinaciones de eventos de reacción, que en los EE.UU. en el servicio “Animal and Plant Health Inspection Service” (APHIS) del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) son objeto de peticiones otorgadas o pendientes para el estado no regulado. La respectiva información puede obtenerse en cualquier momento en el servicio APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, EE.UU.), p. ej., por medio de la página de Internet http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html. En la fecha de presentación de esta solicitud en APHIS no se habían otorgado ni se encontraban pendientes las peticiones con la siguiente información:
- Petición: número de identificación de la petición. La descripción técnica del evento de reacción puede encontrarse en el documento de petición individual que está disponible a través de APHIS en la página de Internet bajo el número de petición. Estas descripciones por la presente se revelaron por referencia.
- Ampliación de una petición: referencia de una petición anterior, para la que se solicita una ampliación o prórroga.
- Institución: nombre de la persona que presenta la petición.
- Artículo regulado: las especies de plantas afectadas.
- Fenotipo transgénico: la propiedad (“rasgo") que se le otorga a la planta mediante el evento de reacción.
- Evento o línea de reacción: el nombre del o de los eventos (en ocasiones también denominado línea(s)), para el que se solicitó el estado no regulado.
- Documentos de APHIS: diferentes documentos que son publicados por APHIS respecto de la petición o que pueden obtenerse tras solicitud a APHIS.
Son plantas transgénicas especialmente útiles que pueden ser tratadas de acuerdo con la invención, plantas con uno o más genes que codifican una o más toxinas, son las plantas transgénicas que se ofrecen bajo las siguientes denominaciones comerciales: YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), BiteBard® (por ejemplo, maíz), BT-Xtra® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn ® (algodón), Nucotn 33B® (algodón), NatureGard® (por ejemplo, maíz), Protecta® y NewLeaf® (patata). Como ejemplo de plantas tolerantes a herbicidas se pueden mencionar las variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan bajo las siguientes denominaciones comerciales: Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinona) y SCS® (tolerancia a sulfonilurea, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas en forma convencional con tolerancia a los herbicidas) se mencionan también las variedades comercializadas bajo la denominación comercial Clearfield® (por ejemplo, maíz).
Son plantas transgénicas especialmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención plantas que contienen resultados de transformaciones (transformation events) o una combinación de resultados de reacción y que están por ejemplo catalogadas en las bases de datos de diversas autoridades de registro nacionales o regionales (véase por ejemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y http://cera-gmc.org/index.php7evidcode =&hstIDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm crop database&mode=Submit).
Los siguientes ejemplo explican la invención en más detalle.
A. Ejemplos químicos
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N-metilpirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-500)
Bajo nitrógeno se presentan 200 mg (0,728 mmol) de ácido 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico, 173 mg (2,184 mmol) de piridina, 221 mg (2,184 mmol) de trietilamina y 67,0 mg (1,456 mmol) de metilhidrazina en 5 ml acetonitrilo, se mezcló con 695 mg (1,095 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF y se calentó 5 h bajo reflujo. Después de finalizada la reacción se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua, se trató con 291 mg (7,281 mmol) de una solución 6N de NaOH, se extrajo con etiléster de ácido acético y se secó la fase orgánica sobre sulfato de sodio.
Después de purificar sobre gel de sílice se obtuvieron 134 mg (58 % resultante) del producto deseado como resina incolora.
RMN de 1H (CDCla, 400MHz): 8,62, 8,60 (2s, 1H); 7,5-7,3 (m, 4H); 4,4, 3,75 (2bs, 2H), 3,09, 3,02 (2s, 3H); 2,34 (m, 1H); 1,26 -1 ,1 (m, 4H).
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N', N'-dimetilpirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-501)
Bajo nitrógeno se presentan 250,0 mg (0,910 mmol) de ácido 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico, 216,0 mg (2,730 mmol) de piridina, 276,0 mg (2,730 mmol) de trietilamina y 109,0 mg (1,820 mmol) de 1, 1 -dimetilhidrazina en 5 ml de acetonitrilo, se mezcló con 869 mg (1,365 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF y se calentó 5 h bajo reflujo. Después de finalizada la reacción se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua, se trató con 364 mg (9,101 mmol) de una solución 6N de NaOH, se extrajo con etiléster de ácido acético y se secó la fase orgánica sobre sulfato de sodio.
Después de purificar sobre gel de sílice se obtuvieron 150 mg (93 % resultante) del producto deseado como resina amarillenta.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 2-{[5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-il]carbonil}-1 -metilhidrazin carboxilato de terc-butilo (Ejemplo I-548)
Análogamente a las instrucciones anteriores, de 250,0 mg (0,910 mmol) ácido 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico, 691 mg (8,737 mmol) de piridina, 884 mg (8,737 mmol) de trietilamina y 511,0 mg (3,495 mmol) de 1-metilhidrazin carboxilato de terc-butilo en 15 ml de acetonitrilo y 2,780 g (4,368 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF después de 5 h de calentamiento bajo reflujo, tras el procesamiento y cromatografía en columna en gel de sílice, se obtienen 1,130 g (92 % resultante) de un sólido.
RMN de 1H (CDCla, 400MHz): 8,63 (d, 1H); 8,58 (s, 1H), 8,18 (d, 1H); 7,7. - 7,2 (m, 5H), 6,79 (m, 2H); 6,69 (d, 1H); 2,42 (m, 1H); 1,30 -1,15 (m, 4H).
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-(piridin-2-il)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-510)
Análogamente a las instrucciones anteriores, de 200,0 mg (0,910 mmol) ácido 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico, 173,0 mg (2,184 mmol) de piridina, 221,0 mg (2,184 mmol) de trietilamina y 87,0 mg (0,801 mmol) de 2-hidrazinopiridina en 3 ml de acetonitrilo y 695 mg (1,092 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF después de 5 h de calentamiento bajo reflujo, tras el procesamiento y cromatografía en columna en gel de sílice, se obtienen 230 mg (76 % resultante; 90 % de pureza) de una resina.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de N'-acetil-5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-(piridin-2-il)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-513)
Bajo nitrógeno se presentan 170,0 mg (0,465 mmol) de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-(piridin-2-il)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-510) disueltos en 3 ml de acetonitrilo, se mezcló con 74,0 mg (0,929 mmol) de piridina y después se adicionó 142,0 mg (1,394 mmol) de anhídrido de ácido acético y se agitó 48 ha temperatura ambiente. A continuación, se mezcló con agua y 112 mg (2,788mol) de hidróxido de sodio y se extrajo con etiléster del ácido acético. Después del secado sobre sulfato de sodio, se obtuvo 73,0 mg (33 % resultante; 85 % de pureza) de una resina amarilla.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 5-(2-doro-6-metoxifenil)-2-cidopropilpirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-3349)
Para ello se calentaron 10,7 mg (0,034 mmol) de 5-(2-cloro-6-metoxifenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxilato de metilo con 2,546 mg (0,050 mmol) de hidrato de hidrazina en 1 ml de metanol 3,5 h bajo reflujo. Después de finalizada la reacción se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua, se separó por destilación al vacío metanol y se extrajo la fase acuosa varias veces con acetato de etilo. Después del secado sobre sulfato de sodio se obtuvieron 8,50 mg (76 % resultante) del compuesto anterior.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-(1-metilciclopropil)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-560)
Para ello se calentaron 160,0 mg (0,528 mmol) de 5-(2-clorofenil)-2-(1-metilciclopropil)pirimidin-4-carboxilato de metilo con 40,085 mg (0,793 mmol) de hidrato de hidrazina en 5 ml de metanol 2,0 h bajo reflujo. Después de finalizada la reacción se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua, se separó por destilación al vacío metanol y se extrajo la fase acuosa varias veces con acetato de etilo. Después del secado sobre sulfato de sodio, se obtuvieron 137 mg (81 % resultante) del compuesto anterior.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-(tetrahidro-4H-piran-4-iliden)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-559)
Para ello se hicieron reaccionar 160,0 mg (0,528 mmol) de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carbohidrazida (I-497) con 78,0 mg (0,779 mmol) de tetrahidro-4H-piran-4-on en 4 ml de acetonitrilo y 16,0 mg (0,260 mmol) de ácido acético a temperatura ambiente durante 16 h. Después de finalizada la reacción se diluyó con acetato de etilo y agua y se lavó con 42,0 mg (1,039 mmol) de hidróxido de sodio y con agua. Después del secado sobre sulfato de sodio se obtuvieron 160 mg (62 % resultante; de pureza 75%) del compuesto anterior.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-(piridin-2-ilcarbonil)pirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-527)
Para ello se hicieron reaccionar 150,0 mg (0,520 mmol) de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carbohidrazida (I-497) con 70,0 mg (0,571 mg) de ácido piridin-2-carboxílico análogamente a las instrucciones anteriores (acoplamiento de T3P) en 3 ml. Después del procesamiento y secado al vacío se obtuvieron 196 mg (86 % resultante, de pureza 90 %) de un sólido amarillento.
RMN de 1H (CDCla, 400MHz): 8,62 (d, 1H); 8,51 (d, 1H), 8,15 (d, 1H); 7,86 (t, 1H), 7,50-7,20 (m, 7H), 2,43 (m, 1H); 1,33-1,21 (m, 4H).
Preparación de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropil-N'-formilpirimidin-4-carbohidrazida (Ejemplo I-516)
Análogamente a las instrucciones anteriores se obtiene de 100,0 mg (0,364 mmol) de ácido 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico, 86,0 mg (1,092 mmol) de piridina, 111,0 mg (1,092 mmol) de trietilamina y 28,0 mg (0,473 mmol) de formohidrazida en 3 ml de acetonitrilo y 347 mg (0,546 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF después de 5 h de calentamiento bajo reflujo, tras el procesamiento y cromatografía en columna en gel de sílice 70,0 mg (55 % resultante; 90 % de pureza) de un aceite.
RMN de 1H (CDCla, 400MHz): 10,0 (bs, 1H), 9,25 (bs, 1H), 8,58 (s, 1H); 7,75 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,40-7,20 (m, 3H), 2,38 (m, 1H); 1,35-1,20 (m, 4H).
Preparación de 2-{[5-(2-cloro-4-fluorfenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-il]carbonil}-hidrazincarboxilato de etilo (Ejemplo I-2591)
Bajo nitrógeno se presentan 73,0 mg (0,249 mmol) de ácido 5-(2-cloro-4-fluorfenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxílico disuelto en 2 ml de diclorometano, se mezcló con 85,81 mg (0,848 mmol) de trietilamina y luego con 238,07 mg (0,374 mmol) de una solución de T3P al 50 % en THF, se enfrió a 0 oC y se hizo reaccionar con 31,16 mg (0,299 mmol) de carboxilato de etilhidrazina. Después de agitar 16 h a temperatura ambiente, si diluyó con diclorometano, se lavó con tampón con valor de pH 5 y después se lavó con agua y se secó la fase orgánica sobre sulfato de sodio. Se obtuvieron 55,2 mg (56 % resultante) del producto deseado como aceite amarillento.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
Preparación de 2-{[5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-il]carbonil}-N-etilhidrazin-carboxamida (Ejemplo I-552)
Para ello se calentaron bajo nitrógeno 115,0 mg (0,398 mmol) de 5-(2-clorofenil)-2-ciclopropilpirimidin-4-carbohidrazida (I-497) y 32,0 mg (0,398 mmol) de piridina en 4 ml de diclorometano y se hizo reaccionar con 31,0 mg (0,438 mmol) de etilisocianato a temperatura ambiente durante 120 h. Después de finalizada la reacción, se elimina el disolvente al vacío. Se obtuvieron 155 mg (cuantitativo; 95 % de pureza) de un sólido incoloro.
Por datos RMN ver arriba (lista de picos de RMN)
B. Ejemplos de formulación
1. Se obtiene un polvo espolvoreable al mezclar 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y triturarlas en un molino de percusión.
2. Un polvo humectable dispersable fácilmente en agua se obtiene al mezclar 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo con contenido de caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de ácido ligninsulfónico de potasio y 1 parte en peso de ácido oleoilmetiltáurico sódico como humectante y dispersante y triturarlas en un molino de clavijas.
3. Un concentrado en dispersión fácilmente dispersable en agua se obtiene al mezclar 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoléter (®Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicoléter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición, por ejemplo, aproximadamente 255 a 277 °C) y triturándolas en un molino de bolas con fricción hasta una fineza de menos de 5 micrones.
4. Un concentrado emulsionable se obtiene a partir de 15 partes en peso de una combinación de un compuesto de la fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol etoxilado como emulsionante.
5. Se obtiene un granulado dispersable en agua al mezclar
75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I)
10 partes en peso de ácido ligninsulfónico de calcio,
5 partes en peso de laurilsulfato sódico,
3 partes en peso de alcohol polivinílico y
7 partes en peso de caolín,
y triturarlas en un molino de clavijas y granular el polvo en un lecho fluidizado por pulverización de agua como líquido de granulación.
Se obtiene un granulado dispersable en agua al homogeneizar
25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I)
5 partes en peso de ácido 2, 2'-dinaftilmetan-6, 6'-disulfónico sódico
2 partes en peso de ácido oleoilmetiltáurico sódico,
1 parte en peso de alcohol polivinílico,
17 partes en peso de carbonato de calcio y
50 partes en peso de agua
en un molino de coloides y pretriturarlas, luego se trituran en un molino de perlas y se pulveriza la suspensión así obtenida por medio de una tobera de una sustancia y se seca.
C. Ejemplos biológicos
Descripción de ensayos
En las tablas enunciadas a continuación se usan las siguientes abreviaturas:
ABUTH: Abutilón theophrast AGSTE: Agrostis tenuis
ALOMY: Alopecurus myosuroides AMARE: Amaranthus retroflexus
AVEFA: Avena fatua DIGSA: Digitaria sanguinalis
ECHCG: Equinochloa crus-galli HORMU: Hordeum murinum
KCHSC: Kochia scoparia
LOLRI: Lolium rigidum MATCH: Matricaria chamonilla
MATIN: Matricaria inodora POAAN: Poa annua
POLCO: Polygonum convolvulus
SETVI; Setaria viridis STEME: Stellaria media
VERPE: Veronica pérsica
Procedimiento A: Efecto herbicida en la postemergencia
Se colocaron semillas de plantas de malezas o de cultivo mono- o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en arcilla arenosa (siembra doble con en cada caso una especie de malezas mono o biendicotiledóneas en cada maceta), se las cubrió con tierra y se las cultivó en el invernadero en buenas condiciones de crecimiento. Al cabo de 2 a 3 semanas después de la siembra se trataron las plantas de ensayo en el estadio de una hoja. Los compuestos de acuerdo con la invención formulados como polvos humectables (WP) o como emulsión acuosa (EC) se rocían en forma de suspensión acuosa o bien emulsión, con la adición de 0, 5 % de aditivo, con una cantidad de agua de un valor convertido de 600 l/ha sobre las partes verdes de las plantas. Después de aprox. 3 semanas de permanencia de las plantas de ensayo en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento se realizó a simple vista la evaluación en porcentaje del efecto de los preparados en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porciento (%): 100 % de efectividad = plantas eliminadas, 0 % de efectividad = como las plantas de control).
Tabla A1-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra ALOMY
Tabla A1-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra ALOMY
Tabla A2-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra DIGSA
Tabla A2-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra DIGSA
Tabla A3-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra ECHCG
Tabla A3-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra ECHCG
Tabla A4-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra LOLRI
Tabla A4-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra LOLRI
Tabla A5-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra POANN
Tabla A5-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra POANN
Tabla A6: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra SETVI
Tabla A7: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra AMARE
Tabla A8-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra MATIN
Tabla A8-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra MATIN
Tabla A9-1: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra STEME
Tabla A9-2: Efecto de postemergencia con 320 g/ha contra STEME
Tabla A10: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra VERPE
Tabla A11: Efecto de postemergencia con 1280 g/ha contra ABUTH
Tal como muestran los resultados, los compuestos según la invención como por ejemplo los compuestos Nr. I-502, I-1964, I-554, I-3101, I-656, I-538, I-2549, I-559, I-2550, I-503, I-502, I-595, I-2543, I-500, I-3101, I-001, I-602, I-4341, I-3861, I-610, I-2583, I-516 y otros compuestos de las TablasA1-A11 evidencian en el tratamiento en la postmergencia un buen efecto herbicida contra plantas nocivas. Por ejemplo, en este caso los compuestos I-502 y I-1964 en el procedimiento de postemergencia muestran un muy buen efecto herbicida (80 % a 100 % de efecto herbicida) contra plantas nocivas como Alopecurus myosuroides, I-656 y I-538 contra Equinochloa crus-galli, I-2549 y I-559 contra Lolium rigidum, I-3101 y I-001 contra Matricaria inodora, I-2550 y I-503 contra Poa annua y I-602 y I-4341 contra Stellaria media y los compuestos I-554 y I-3101 en el procedimiento de postemergencia un muy buen efecto herbicida (80 % a 100 % de efecto herbicida) contra plantas nocivas como Digitaria sanguinalis, I-502 y I-595 contra Setaria viridis, I-2543 y I-500 contra Amaranthus retroflexus con una cantidad aplicada de 1.28 kg de sustancia activa o menos por hectárea.
Procedimiento B: Efecto herbicida en la preemergencia
Se colocaron semillas de plantas de malezas o de cultivo mono- o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en arcilla arenosa y se las cubrió con tierra siembra doble con en cada caso una especie de malezas mono- y dicotiledóneas por cada maceta). Los compuestos de acuerdo con la invención formulados como polvos humectables (WP) o como emulsión acuosa (EC) se rocían en forma de suspensión acuosa o bien emulsión con una cantidad de agua de un valor convertido de 600 l/ha con la adición de 0, 5 % de agente humectante sobre la superficie de la tierra de cubrimiento. Después del tratamiento se colocan las macetas en el invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de ensayo. Después de un tiempo de ensayo de 3 semanas se realizó a simple vista la evaluación en porcentaje del efecto de los preparados en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porciento (%): 100 % de efectividad = plantas eliminadas, 0 % de efectividad = como las plantas de control). En ese caso, muchos compuestos según la invención con una cantidad de aplicación de 320 g o menos por hectárea muestran un efecto de al menos 80 % contra una multiplicidad de plantas nocivas significativas.
Tabla B1-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra ALOMY
Tabla B1-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra ALOMY
Tabla B2-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra DIGSA
Tabla B2-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra DIGSA
Tabla B3-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra ECHCG
Tabla B3-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra ECHCG
Tabla B4-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra LOLRI
Tabla B4-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra LOLRI
Tabla B5-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra POAAN
Tabla B5-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra POAAN
Tabla B6: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra SETVI
Tabla B7: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra ABUTH
Tabla B8: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra AMARE
Tabla B9: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra KCHSC
Tabla B10-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra MATIN
Tabla B10-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra MATIN
Tabla B11-1: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra STEME
Tabla B11-2: Efecto de preemergencia con 320 g/ha contra STEME
Tabla B12: Efecto de preemergencia con 1280 g/ha contra VERPE
Tal como muestran los resultados, los compuestos según la invención, como por ejemplo, los compuestos I-3101, I-502, I-577, I-3858, I-1923, I-506, I-3101, I-570, I-2171, I-507, I-2896, I-2228, I-2173, I-571, I-521, I-528, I-1957, I-3597, I-497, I-2185, I-2228, I-4341, I-2171, y otros compuestos de las Tablas B1-B12, presentaron durante el tratamiento en la preemergencia una buen efecto herbicida contra plantas nocivas. Por ejemplo, los compuestos I-2173 y I-571 en el procedimiento de preemergencia mostraron un muy buen efecto (80 % a 100 % de efecto herbicida) contra plantas nocivas como Abutilón theophrast, I-1923 y I-506 contra Equinochloa crus-galli, I-3101 y I-570 contra Lolium rigidum, I-2171 y I-507 contra Poa annua y I-2185 y I-2228 contra Stellaria media con una cantidad aplicada de 1.28 kg de sustancia activa o menos por hectárea.
Procedimiento C Efecto herbicida en la postemergencia temprana
Se colocan semillas de malezas mono- y dicotiledóneas en arena de cuarzo en placas de microtitulación de 96 cavidades y se cultivan en la cámara acondicionada en condiciones controladas de crecimiento. De 5 a 7 días después de la siembra, se trató a las plantas de ensayo en el estadio de hoja de germinación. Los compuestos según la invención formulados en forma de concentrados de emulsión (CE) se aplican con una cantidad de agua de 2200 litros por hectárea. Después de 9 a 12 días de reposo, se evalúa visualmente en las plantas de ensayo en la cámara acondicionada bajo condiciones óptimas de crecimiento, el efecto de los preparados en comparación con los controles sin tratar. Por ejemplo, significa un efecto del 100 % = plantas secas, un efecto del 0 % = como las plantas del control.
Tabla C1: Efecto de postemergencia temprana con 1280 g/ha contra AGSTE
Tabla C2: Efecto de postemergencia temprana con 1280 g/ha contra LOLPE
Tabla C3: Efecto de postemergencia temprana con 1280 g/ha contra POAAN
Tabla C4: Efecto de postemergencia temprana con 1280 g/ha contra MATCH
Tabla C5: Efecto de postemergencia temprana con 1280 g/ha contra STEME
Tal como muestran los resultados, los compuestos según la invención como por ejemplo los compuestos Nr. I-568, I-567, I-569, I-591, I-1968, I-614, I-564, I-536, I-2667 y I-536 y otros compuestos de las Tablas C1-C5 evidencian en el tratamiento en la postmergencia temprana un muy buen efecto herbicida contra plantas nocivas como Agrostis capillaris, Equinochloa crus-galli, Lolium perenne, Matricaria chamomilla, Poa annua y Stellaria media con una cantidad aplicada de 1900 g de sustancia activa o menos por hectárea. Por ejemplo, en este caso los compuestos I-568 y I-567 en el procedimiento de postemergencia temprana muestran un muy buen efecto herbicida (80 % a 100 % de efecto herbicida) contra plantas nocivas como como Agrostis tenuis, I-569 y I-591 contra Lolium rigidum, I-1968 y I-614 contra Poa annua, I-564 y I-536 contra Matricaria inodora y I-2667 y I-536 contra Stellaria media con una cantidad aplicada de 1.28 kg de sustancia activa o menos por hectárea.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES 1. Compuestos de la fórmula general (I)
    (I), y sus sales de tolerancia agroquímica, caracterizados porque los símbolos e índices tienen los siguientes significados: R<1>significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) o heterociclilo, donde estos tres restos mencionados precedentemente están sustituidos respectivamente con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halógeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halógeno-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halógeno-cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R<8>(O)C, R<8>O(O)C, (R<8>)2N(O)C, R<8>O, (R<8>)2N, R<9>(O)nS, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilalquilo (C1-C6) y heterociclil-alquilo (C1-C6), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos con m restos del grupo que se compone de alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halógenoalcoxi (C1-C6) y halógeno, y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<2>significa (R<17>) (R<18>) N(R<19>)N, o R<2>significa R<17>R<18>C=N-(R<19>)N, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>y R<7>significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halógeno-alquenilo (C2-C<6>), alquinilo (C2-C6), halógeno-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halógeno-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R<8>(O)C, R<8>(R<8>ON=)C, R<8>O(O)C, (R<8>)<2>N(O)C, R<8>(R<8>O)N(O)C, (R<8>)<2>N(R<8>)N(O)C, R<8>(O)C(R<8>)N(O)C, R<9>O(O)C(R<8>)N(O)C, (R<8>)<2>N(O)C(R<8>)N(O)C, R<9>(O)<2>S(R<8>)N(O)C, R<8>O(O)<2>S(R<8>)N(O)C, (R<8>)<2>N(O)<2>S(R<8>)N(O)C, R<8>O, R<8>(O)CO, R<9>(O)<2>SO, R<9>O(O)CO, (R<8>)<2>N(O)CO, (R<8>)<2>N, R<8>(O)C(R<8>)N, R<9>(O)<2>S(R<8>)N, R<9>O(O)C(R<8>)N, (R<8>)<2>N(O)C(R<8>)N, R<8>O(O)<2>S(R<8>)N, (R<8>)<2>N(O)<2>S(R<8>)N, R<9>(O)nS, R<8>O(O)<2>S, (R<8>)<2>N(O)<2>S, R<8>(O)C(R<8>)N(O)<2>S, R<9>O(O)C(R<8>)N(O)2S, (R<8>)2N(O)C(R<8>)N(O)2S, (R<12>O)2(O)P, R<8>(O)C-alquilo (C1-C6), R<8>O(O)C-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)C-alquilo (C1-C6), (R<8>O)(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), R<8>(O)C(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), R<9>O(O)C(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)C(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), R<9>(O)2S(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), R<8>O(O)2S(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)2S(R<8>)N(O)C-alquilo (C1-C6), NC-alquilo (C1-C<6>), R<8>O-alquilo (C1-C6), R<8>(O)CO-alquilo (C1-C6), R<9>(O)2SO-alquilo (C1-C6), R<9>O(O)CO-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)CO-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N-alquilo (C1-C6), R<8>(O)C(R<8>)N-alquilo (C1-C6), R<9>(O)2S(R<8>)N-alquilo (C1-C6), R<9>O(O)C(R<8>)N-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)C(R<8>)N-alquilo (C1-C6), R<8>O(O)2S(R<8>)N-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)2S(R<8>)N-alquilo (C1-C6), R<9>(O)nS-alquilo (C1-C6), R<8>O(O)2S-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)2S-alquilo (C1-C6), R<8>(O)C(R<8>)N(O)2S-alquilo (C1-C6), R<9>O(O)C(R<8>)N(O)2S-alquilo (C1-C6), (R<8>)2N(O)C(R<8>)N(O)2S-alquilo (C1-C6), (R<12>O)2(O)P-alquilo (C1-C6), fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilalquilo (C1-C6) o heterociclil-alquilo (C1-C6), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), R<8>O(O)C, (R<8>)2N(O)C, R<8>O, (R<8>)2N, R<9>(O)nS, R<8>O(O)2S, (R<8>)2N(O)2S y R<8>O-alquilo (C1-C6), y donde cicloalquilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo. R<8>significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C<6>), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C<6>), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6) o alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), donde los doce restos s mencionados por último portan halógenos, o R<8>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ce), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<8>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca) y oxo, R<9>significa alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca) o alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), donde los restos s portan halógenos, o R<9>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<10>significa hidrógeno, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca) o fenilo, R<11>significa alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca) o fenilo, R<12>significa hidrógeno o alquilo (C1-C4), R<13>significa hidrógeno, alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca) o alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca) y oxo, o R<13>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), fenil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<14>significa alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca) o alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, o R<14>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<i0>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<i0>)-alquilo (Ci -Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci -Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci -Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<i7>y R<i8>y R<i9>significan independientemente entre sí R<i3>o R<i4>S(O)2, (R<i3>)2NS(O)2, R<i3>OS(O)2 R<i3>C(O), (R<i3>)<2>NC(O), (R<i3>)<2>NC(S), R<i3>OC(O), R<i3>OC(O)C(O), (R<i3>)<2>NC(O)C(O), o los restos (R<i7>y R<i8>) o (R<i7>y R<i9>) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, m significa 0, i, 2, 3, 4 o 5, n significa 0, i o 2, s significa 0, i, 2, 3, 4, 5, a, 7, 8, 9, i0 o i i .
  2. 2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación i, en los que R<1>significa cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) o heterociclilo, donde estos tres restos están sustituidos en cada caso con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (Ci -Ca) y halógeno-alquilo (Ci-Ca) y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<2>significa (R<i7>) (R<i8>) N(R<i9>)N, o R<2>significa R<17>R<i8>C=N-(R<i9>)N, R<3>, R<4>, R<5>, Ra y R<7>significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), halógeno-cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), halógenocicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), R<8>(O)C, R<8>(R<8>ON=)C, R<8>O(O)C, (R<8>)2N(O)C, R<8>O, (R<8>)<2>N, R<8>(O)C(R<8>)N, R<9>(O)<2>S(R<8>)N, R<9>O(O)C(R<8>)N, (R<8>)<2>N(O)C(R<8>)N, R<9>(O)nS, R<8>O(O)<2>S, (R<8>)2N(O)2S, (R<i2>O)2(O)P, R<8>(O)C-alquilo (Ci -Ca), R<8>O(O)C-alquilo (Ci -Ca), (R<8>)2N(O)C-alquilo (Ci -Ca), NC-alquilo (Ci -Ca), R<8>O-alquilo (Ci -Ca), (R<8>)2N-alquilo (Ci -Ca), R<8>(O)C(R<8>)N-alquilo (Ci-Ca), R<9>(O)2S(R<8>)N-alquilo (Ci -Ca), R<9>O(O)C(R<8>)N-alquilo (Ci-Ca), (R<8>)2N(O)C(R<8>)N-alquilo (Ci -Ca), R<9>(O)nS-alquilo (Ci -Ca), R<8>O(O)2S-alquilo (Ci-Ca), (R<8>)2N(O)2S-alquilo (Ci-Ca), (R<i2>O)2(O)P-alquilo (Ci-Ca), fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-alquilo (Ci -Ca), donde los seis restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), R<8>O, (R<8>)2N, R<9>(O)nS, R<8>O(O)2S, (R<8>)2N(O)2S y R<8>O-alquilo (Ci-Ca), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R<8>significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci -Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), donde siete restos s mencionados por último portan halógenos, o R<8>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<i0>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<i0>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<i0>)-alquilo (Ci -Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci -Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci -Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca), y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<8>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y oxo, R<9>significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C<6>)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6) o heterociclil-O-alquilo (C1-C6), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R<10>significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), R<11>significa alquilo (C1-C6), R<12>significa alquilo (C1-C4), R<13>significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y oxo, o R<13>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C<6>), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-C<6>), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<14>significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y oxo, o R<14>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C<6>), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-C<6>), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R17,<R 18>y R<19>significan independientemente entre sí R<13>o R<14>S(O)2, (R<13>)2NS(O)2, R<13>OS(O)2 R<13>C(O), (R<13>)2NC(O), (R<13>)2NC(S), R<13>OC(O), R<13>OC(O)C(O), (R<13>)2NC(O)C(O) o los restos (R<17>y R<18>) o (R<17>y R<19>) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y oxo, m significa 0 o 1,2, 3, 4, o 5, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 o 11.
  3. 3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 o 2, en los que R<1>significa cicloalquilo (C3-C6), donde este grupo cicloalquilo está sustituido con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (C1-C6) y halógeno-alquilo (C1-C6), R<2>significa (R<17>) (R<18>) N(R<19>)N o R<17>R<18>C=N-(R19>N, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>y R<7>significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), R<8>O(O)C, R<8>O o R<9>(O)nS, R<8>significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C<6>), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), donde siete restos s mencionados por último portan halógenos, o R<8>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C<6>), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-C<6>), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<8>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y oxo, R<9>significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C<6>)-alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C6), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6) o heterociclil-O-alquilo (C1-C6), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R<10>significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6)o, R<11>significa alquilo (C1-C6), R<12>significa alquilo (C1-C4), R<13>significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C<6>), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C<6>), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6) y portan oxo, o R<13>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-C<6>), fenil-O-alquilo (C1-C6), heteroaril-O-alquilo (C1-C6), heterociclil-O-alquilo (C1-C6), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-C<6>), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-C6), fenil-S(O)n-alquilo (C1-C6), heteroaril-S(O)n-alquilo (C1-C6) o heterociclil-S(O)n-alquilo (C1-C6), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-C6), y donde cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<14>significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halógeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci-Ca) y portan oxo, o R<14>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<i0>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<i0>)-alquilo (Ci -Ca), fenil-S(O)n-alquilo (Ci -Ca), heteroaril-S(O)n-alquilo (Ci -Ca) o heterociclil-S(O)n-alquilo (Ci-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci-Ca), y donde cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<i7>, R<i 8>y R<i9>significan independientemente entre sí Ria o R<i4>S(O)2, (Ria)2NS(O)2, RiaOS(O)2 RiaC(O), (Ria)<2>NC(O), (Ria)<2>NC(S), RiaOC(O), RiaOC(O)C(O), (Ria)<2>NC(O)C(O), o los restos (R<i7>y R<i8>) o (R<i7>y R<i9>) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, m significa 0 o i, 2, 3, 4, o 5, n significa 0, i o 2, s significa 0, i, 2, 3, 4, 5, a, 7, 8, 9, i0 o i i .
  4. 4. Compuestos de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones i a 3, en los que R<1>significa ciclopropilo, donde el grupo ciclopropilo está sustituido con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo (Ci -Ca) y halógeno-alquilo (Ci-Ca), R<2>significa (R<i7>) (R<i8>) N(R<i9>)N o R<i7>R<i8>C=N-(R<i9>)N, Ra significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo, R<4>, R<5>, Ra y R<7>significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo, R<8>significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci -Ca), donde siete restos s mencionados por último portan halógenos o R<8>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<i0>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<i0>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<i0>)-alquilo (Ci -Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca), y donde cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<8>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), R<i0>O(O)C, (R<i0>)2N(O)C, R<i0>O, (R<i0>)2N, Ri i (O)nS, R<i0>O(O)2S, (R<i0>)2N(O)2S y R<i0>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, R<9>significa alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca)-alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci -Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci -Ca), fenil-O-alquilo (Ci -Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci-Ca) o heterociclil-O-alquilo (Ci-Ca), donde los nueve restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos a7a del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS y R<10>O-alquilo (Ci-Ca), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R<10>significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca)o, R<11>significa alquilo (Ci -Ca), R<12>significa alquilo (C1-C4), R<13>significa hidrógeno, alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (C1-Ca)-O-alquilo (C1-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca) y oxo, o R<13>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<14>significa alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilo (Cr Ca)-O-alquilo (C1-Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca) y oxo, o R<14>significa fenilo, fenil-alquilo (C1-Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (C1-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), fenil-O-alquilo (C1-Ca), heteroaril-O-alquilo (C1-Ca), heterociclil-O-alquilo (C1-Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (C1-Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<17>yR<18>significan independientemente entre sí R<13>o R<14>S(O)2, (R<13>)2NS(O)2, R<13>OS(O)2 R<13>C(O), (R<13>)<2>NC(O), (R<13>)<2>NC(S), R<13>OC(O), R<13>OC(O)C(O), (R<13>)<2>NC(O)C(O), o los restos R<17>y R<18>forman un anillo con el átomo de carbono o con el heteroátomo a través del cual están unidos, y zwar einen cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (C1-Ca) y oxo, R<19>significa hidrógeno o alquilo (C1-Ca), m significa 0, 1, 2 o 3, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5.
  5. 5. Compuestos de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en los que R<1>significa ciclopropilo, R<2>significa (R<17>) (R<18>) N(R<19>)N o R<17>R<18>C=N-(R<19>)N, R<3>significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo, R<4>, R<5>, Ra y R<7>significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, hidroxicarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo, R<8>significa hidrógeno, alquilo (Ci -Ca), alquenilo (C2-C6) y cicloalquilo (C3-C6), donde los tres restos s mencionados por último portan halógenos o R<8>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<-1>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci-Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<8>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, R<9>significa alquilo (Ci -Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci-Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C1-Ca), donde los siete restos mencionados por último en cada caso están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS y R<10>O-alquilo (Ci-Ca), y donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R<10>significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), R<11>significa alquilo (Ci -Ca), R<12>significa alquilo (C1-C4), R<13>significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci -Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilo (Ci -Ca)-O-alquilo (Ci Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, o significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (Ci -Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R<13>forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, R<14>significa alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), cicloalquilo (C3-Ca)-alquilo (Ci -Ca), cicloalquenilo (C3-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilo (Ci-Ca)-O-alquilo (Ci -Ca), donde los ocho restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca) y oxo, o R<14>significa fenilo, fenil-alquilo (Ci -Ca), heteroarilo, heteroaril-alquilo (Ci -Ca), heterociclilo, heterociclil-alquilo (Ci Ca), fenil-O-alquilo (Ci-Ca), heteroaril-O-alquilo (Ci -Ca), heterociclil-O-alquilo (Ci -Ca), fenil-N(R<10>)-alquilo (Ci Ca), heteroaril-N(R<10>)-alquilo (Ci-Ca), heterociclil-N(R<10>)-alquilo (Ci -Ca), donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci -Ca), halógeno-alquilo (Ci -Ca), cicloalquilo (C<3>-Ca), cicloalquenilo (C<3>-Ca), R<10>O(O)C, (R<10>)2N(O)C, R<10>O, (R<10>)2N, R<11>(O)nS, R<10>O(O)2S, (R<10>)2N(O)2S y R<10>O-alquilo (Ci -Ca), y donde cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquenilo (C3-Ca) y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, R<17>y R<18>significan independientemente entre sí R<13>o R<14>S(O)2, (R<13>)2NS(O)2, R<13>OS(O)<2>, R<13>C(O), (R<13>)<2>NC(O), (R<13>)<2>NC(S), R<13>OC(O)C(O), (R<13>)<2>NC(O)C(O), o los restos R17y R18 forman un anillo con el heteroátomo a través del cual están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-Ca), halógeno-alquilo (C1-Ca), cicloalquilo (Ca-Ca), cicloalquenilo (Ca-Ca), R10O(O)C, (R10)2N(O)C, R10O, (R10)2N, R11(O)nS, R10O(O)2S, (R10)2N(O)2S y R10O-alquilo (Ci -Ca) y oxo R19 significa hidrógeno o alquilo (Ci-Ca), m significa 0, 1, 2 o 3, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5.
  6. 6. Agentes herbicidas que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5 en mezcla con adyuvantes de formulación.
  7. 7. Agentes herbicidas según la reivindicación a, que contiene al menos otra sustancia de acción plaguicida del grupo de los insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores y reguladores de crecimiento.
  8. 8. Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5 o de agentes herbicidas según la reivindicación a o 7 sobre las plantas o en el sitio del crecimiento no deseado de plantas.
  9. 9. Uso de compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5 o los agentes herbicidas según la reivindicación 6 o 7, para combatir plantas no deseadas.
  10. 10. Uso según la reivindicación 9, caracterizado porque los compuestos de Fórmula (I) se utilizan para combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.
  11. 11. Uso según la reivindicación 10, caracterizado porque las plantas de cultivo son plantas de cultivo transgénicas.
ES19769745T 2018-09-19 2019-09-11 Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida Active ES2959616T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18195364 2018-09-19
PCT/EP2019/074235 WO2020058062A1 (de) 2018-09-19 2019-09-11 Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2959616T3 true ES2959616T3 (es) 2024-02-27

Family

ID=63642801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19769745T Active ES2959616T3 (es) 2018-09-19 2019-09-11 Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20220033363A1 (es)
EP (1) EP3853219B1 (es)
JP (1) JP7472109B2 (es)
CN (1) CN112955443A (es)
AR (1) AR116437A1 (es)
AU (1) AU2019341471A1 (es)
BR (1) BR112021005146A2 (es)
CA (1) CA3112955A1 (es)
DK (1) DK3853219T3 (es)
EA (1) EA202190769A1 (es)
ES (1) ES2959616T3 (es)
PL (1) PL3853219T3 (es)
WO (1) WO2020058062A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113795483A (zh) * 2019-03-07 2021-12-14 默克专利有限公司 作为shp2拮抗剂的甲酰胺-嘧啶衍生物
CA3192613A1 (en) 2020-08-27 2022-03-03 Alterity Therapeutics Limited Compounds for and methods of treating diseases

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
DE3773384D1 (de) 1986-05-01 1991-10-31 Honeywell Inc Verbindungsanordnung fuer mehrere integrierte schaltungen.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3775527D1 (de) 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
DE69133261D1 (de) 1990-03-16 2003-06-26 Calgene Llc Davis Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
TW259690B (es) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
JO2308B1 (en) 1999-05-31 2005-09-12 اف. هوفمان- لاروش أيه جي‏ Derivatives of phenylpyrmidine
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
KR20060002857A (ko) 2003-03-26 2006-01-09 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 독성 완화제로서의 방향족 하이드록시 화합물의 용도
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
SE0401762D0 (sv) 2004-07-05 2004-07-05 Astrazeneca Ab Novel compounds
DE602006009095D1 (en) 2005-05-10 2009-10-22 Via Pharmaceuticals Inc Diacylglycerol-acyltransferase-hemmer
PL1902034T3 (pl) 2005-06-02 2011-09-30 Glenmark Pharmaceuticals Sa Nowe ligandy receptorów kanabinoidowych, kompozycja farmaceutyczna je zawierająca oraz proces ich wytwarzania
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
CN101528702A (zh) 2006-06-08 2009-09-09 阿雷生物药品公司 喹啉化合物和使用方法
EP2062878A4 (en) 2006-08-30 2010-09-08 Shionogi & Co HYDRAZINE AMIDE DERIVATIVE
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CN101838227A (zh) 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂
US8703768B2 (en) 2010-06-09 2014-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Nitrogen containing heteroaryl compounds
WO2014081617A1 (en) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyridone derivatives as pde10 inhibitors
KR20170107536A (ko) * 2015-01-30 2017-09-25 바스프 에스이 제초 페닐피리미딘
WO2018019552A1 (en) * 2016-07-25 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
EP3487301A1 (en) * 2016-07-25 2019-05-29 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2018019555A1 (en) 2016-07-26 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2018019574A1 (en) * 2016-07-28 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
CA3064513A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DK3853219T3 (da) 2023-10-09
CN112955443A (zh) 2021-06-11
JP7472109B2 (ja) 2024-04-22
CA3112955A1 (en) 2020-03-26
AU2019341471A1 (en) 2021-04-15
WO2020058062A1 (de) 2020-03-26
US20220033363A1 (en) 2022-02-03
AR116437A1 (es) 2021-05-05
EA202190769A1 (ru) 2021-08-18
PL3853219T3 (pl) 2023-12-18
BR112021005146A2 (pt) 2021-06-15
EP3853219B1 (de) 2023-07-12
JP2022501346A (ja) 2022-01-06
EP3853219A1 (de) 2021-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2894277T3 (es) 3-Fenilisoxazolin-5-carboxamidas de ácidos y ésteres tetrahidro y dihidrofuranocarboxílicos con efecto herbicida
JP7217751B2 (ja) 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
ES2894278T3 (es) 3-Fenilisoxazolin-5-carboxamidas de amidas de ácido tetrahidro- y dihidrofuranocarboxílico con efecto herbicida
JP7198519B2 (ja) シクロペンチルカルボン酸類及びエステル類の除草活性３－フェニル－５－トリフルオロメチルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
BR112020022808A2 (pt) pirrolidina-2,4-dionas 2-bromo-6-alcoxifenil-substituídas e seu uso como herbicidas
AU2020287208A1 (en) 1-phenyl-5-azinyl pyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling undesired plant growth
ES2959616T3 (es) Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida
AU2020242211A1 (en) Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
JP7389059B2 (ja) 除草活性のある置換フェニルピリミジン
BR112021013653A2 (pt) 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
JP2022525174A (ja) 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
JP2022524861A (ja) 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
BR112021012852A2 (pt) 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
BR112021013645A2 (pt) 3- (2-halo-6-alquil-4-propinilfenil) -3-pirrolin-2-onas especialmente substituído e sua aplicação como herbicida
IL309609A (en) (5,4,1-trisubstituted-1H-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicides
WO2020002083A1 (de) Substituierte heterocyclylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112019026257B1 (pt) 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de tetrahidro- e di-hidrofurancarboxamidas