RU2387646C2 - Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv - Google Patents

Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv Download PDF

Info

Publication number
RU2387646C2
RU2387646C2 RU2006109366/04A RU2006109366A RU2387646C2 RU 2387646 C2 RU2387646 C2 RU 2387646C2 RU 2006109366/04 A RU2006109366/04 A RU 2006109366/04A RU 2006109366 A RU2006109366 A RU 2006109366A RU 2387646 C2 RU2387646 C2 RU 2387646C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
compound
methoxy
cyclopentyloxy
spiro
Prior art date
Application number
RU2006109366/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006109366A (ru
Inventor
Венката П. ПАЛЛЕ (IN)
Венката П. Палле
Сарала БАЛАЧАНДРАН (IN)
Сарала Балачандран
Мохаммад САЛМАН (IN)
Мохаммад Салман
Гаган КУКРЕДЖА (IN)
Гаган КУКРЕДЖА
Нидхи ГУПТА (IN)
Нидхи Гупта
Абхиджит РЭЙ (IN)
Абхиджит Рэй
Сунанда Г. ДАСТИДАР (IN)
Сунанда Г. Дастидар
Original Assignee
Рэнбакси Лабораториз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рэнбакси Лабораториз Лимитед filed Critical Рэнбакси Лабораториз Лимитед
Publication of RU2006109366A publication Critical patent/RU2006109366A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2387646C2 publication Critical patent/RU2387646C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям структурной формулы I и их фармацевтически приемлемым солям. В структурной формуле I ! ! Х представляет собой кислород; Y представляет собой кислород; Y1, Y2, R7 и R4 представляют собой Н; X1 и Х2 выбраны независимо из группы, состоящей из водорода, алкильной группы, содержащей от 1 до 5 атомов углерода, в которой один или более атомов водорода алкильной группы могут быть замещены галогеном, арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода или циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 9 атомов углерода, или 5-9-членной гетероциклической группой с 2 гетероатомами, выбранными из N и О, или циклоалкильной группы, содержащей от 5 до 9 атомов углерода; значения остальных радикалов представлены в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, обладающей свойствами селективных ингибиторов фосфодиэстеразы типа IV, содержащей терапевтически эффективное количество соединения изобретения. 2 н. и 4 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084

Claims (6)

1. Соединение структурной Формулы I
Figure 00000085

и его фармацевтически приемлемые соли, где
Х представляет собой кислород;
Y представляет собой кислород;
Y1, Y2, R7 и R4 представляют собой Н;
X1 и Х2 выбраны независимо из группы, состоящей из водорода, алкильной группы, содержащей от 1 до 5 атомов углерода, в которой один или более атомов водорода алкильной группы могут быть замещены галогеном, арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода, или циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 9 атомов углерода, или 5-9-членной гетероциклической группой с 2 гетероатомами, выбранными из N и О, или циклоалкильной группы, содержащей от 5 до 9 атомов углерода;
R1 представляет собой алкильную группу из 1-2 атомов углерода или -CH2-CO-Rp,
где Rp представляет необязательно замещенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 атомов азота, в котором заместители выбираются из группы, состоящей из С1-С6алкила, гидроксила, -СО-С1-С5алкила, -СОО-С1-С5алкила, С1-С5алкил-фенила, фенила, где С1-С5алкильная группа или фенил могут быть замещены гидроксильной группой или галогеном,
R2 замещается -CO-Rp,
где Rp представляет необязательно замещенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 атомов азота, в котором заместители выбираются из группы, состоящей из С1-С5алкила, -СО-С1-С5алкила, -СООН, 6-членного гетероциклила, содержащего 1 атом азота, оксо, -СОО-С1-С5алкила, -CONH2, -CONH-С1-С5алкила, -CON(С1-С5алкила)2, (3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанонила, гидроксила, С1-С5алкил-фенила, фенила, где С1-С5алкильная или фенильная группы могут быть далее замещены гидроксилом, метокси группой, С3-С7циклоалкильной или галогенной группой, при условии, когда заместителем является (3-циклопентокси-4-метоксифенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил)-метанонильная группа, то Rp представляет 1,4-диазепановое кольцо и замещение происходит на атоме азота;
альтернативно R1 и R2 могут необязательно образовывать совместно замещенное циклоалкильное кольцо, содержащее от 4 до 9 атомов углерода, где заместители выбираются из группы, состоящей из оксо, NH2, -NH-СОО-С1-С5алкила, -NH-(СОО-С1-С5алкила)2 и фталимидо групп или необязательно замещенного 5-6 членного гетероциклильного кольца, содержащего от 1 до 2 атомов кислорода и азота, где заместители выбираются из группы, состоящей из С1-С5алкила, оксо, NH2, СОО-С1-С5алкила, -CONH-SO2-фенила, -CO-NH-фенила, где фенил может быть замещен галогенными группами, при условии, что гетероциклильное кольцо не является дигидрофурановым кольцом.
2. Соединение по п.1, где X1 выбирается из группы, состоящей из метила, этила, бутила, пропила, изопропила, изобутила, дифторметила, циклопропилметила и бензильных групп и Х2 выбирается независимо из группы, состоящей из метила, этила, бутила, пропила, изопропила, изобутила, морфолинилметила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, инданила и бензильных групп.
3. Соединение по п.1, где Rp выбирается из группы, состоящей из пиперазинила, пиперидинила, пирролидинила и диаза-бициклогептильных колец.
4. Соединение по п.1, где заместители 5-6 членного гетероциклильного кольца, содержащего от 1 до 2 атомов азота, образованного R1 и R2, представляют собой -NH2, дифторфениламинокарбонил, дихлорфениламинокарбонил, трет-бутоксикарбонил или хлорфенилсульфонамидкарбонил.
5. Соединение по п.1, которое выбирается из следующих групп соединений:
[3-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-5-(трет-бутиловыйэфир пиперазин-1-ил-карбонил-4-карбоновой кислоты)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-(трет-бутиловый эфир пиперазин-1-ил-4-карбоновой кислоты)этанон (Соединение 1),
1-{1-[5-(4-ацетил-4-фенил-пиперидин-1-карбонил)-3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-4-ацетил-4-фенил-пиперидин-4-ил]-этанон (Соединение 2),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-(пирролидин-1-карбонил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-пирролидин-1-ил-этанон (Соединение 3),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-(пиперидин-1-карбонил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-пиперидин-1-ил-этанон (Соединение 4),
3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-(метиловый эфир 1-карбонил-пирролидин-2-карбоновой кислоты)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил)-[метиловый эфир пирролидин-5-ил-2-карбоновой кислоты]этанон (Соединение 5),
[5-[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-пиперидин-1-карбонил]-3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-пиперидин-1-ил]-этанон (Соединение 6),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-(гидроксиметил-пиперидин-1-карбонил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(4-гидроксиметил-пиперидин-1-ил)-этанон (Соединение 7),
[5-(5-бензил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан)-2-(карбонил)-3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-5-бензил-2,5-диазабицикло-[2.2.1]гепт-2-ил-этанон (Соединение 8),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-пиперидин-1-ил-метанон (Соединение 9),
трет-бутиловый эфир 4-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты (Соединение 10),
1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-карбонил]-пирролидин-2-карбоновая кислота (Соединение 11),
метиловый эфир 1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты (Соединение 12),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-пирролидин-1-ил-метанон (Соединение 13),
[1,4]-бипиперидинил-1-ил-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 14),
1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-4-фенил-пиперидин-4-ил}-этанон (Соединение 15),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(4-метил-пиперазин-1-ил)-метанон (Соединение 16),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-пиперазин-1-ил-метанон (Соединение 17),
[4-(4-хлор-фенил)-4-гидрокси-пиперидин-1-ил]-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 18),
{4-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-[1,4]диазепан-1-ил}-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 19),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(4-циклопропилметил-пиперазин-1-ил)-метанон (Соединение 20),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(4-изобутил-1-пиперазин-1-ил)-метанон (Соединение 21),
[3-гидроксиметил-пиперидин-1-ил]-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 22),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(4-гидрокси-пиперидин-1-ил)-метанон (Соединение 23),
(4-бензил-пиперидин-1-ил)-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 24),
1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-пиперидин-4-он (Соединение 25),
[4-(4-бромфенил)-4-гидрокси-пиперидин-1-ил]-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 26),
(5-бензил-2,5-диаза-бицикло[2.2.1]гепт-2-ил-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5 -метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-метанон (Соединение 27),
(4-бензил-пиперазин-1-ил)-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил)-метанон (Соединение 28),
метиламид 1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты (Соединение 29),
диэтиламид 1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты (Соединение 30),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил]-(2-гидроксиметил-пирролидин-1-ил)-метанон (Соединение 31),
метиловый эфир 1-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбонил]-пиперидин-2-карбоновой кислоты (Соединение 32),
амид [3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбоксил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты (Соединение 33),
3-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-карбонил]-бицикло[2.2.1]гептан-2-он (Соединение 34),
3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен-6-он (Соединение 35),
3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-7-метил-1-окса-2,7-диаза-спиро[4.4]нон-2-ен-6,9-дион (Соединение 36),
[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-метил-4,5-дигидро-изоксазол-5-ил-(2-метоксиметил-пирролидин-1-ил)-метанон (Соединение 37),
3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 38),
3-(3-циклопропилметокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 39),
3-(4-дифторметокси-3-пропокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 40),
3-(4-дифторметокси-3-бутокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 41),
3-(4-дифторметокси-3-изобутокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 42),
3-(3-циклопропилметокси-4-дифторметокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 43),
3-(3-бензилокси-4-дифторметокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 44),
3-(4-дифторметокси-3-циклопентилокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 45),
3-(3,4-бис-дифторметокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 46),
3-[3-(бицикло[2.2.1]гепт-2-илокси)-4-дифторметокси-фенил]-1,7-диоксо-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 48),
3-(4-дифторметокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 49),
3-(4-бензилокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 50),
3-(3-циклогептилокси-4-дифторметокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 51),
4-(1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен-3-ил)-2-метокси-фенол (Соединение 52), 3-[3-(индан-2-илокси)-4-метокси-фенил]-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 53),
3-(4-этокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 54), 3-(3-метокси-4-пропокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 55),
3-(4-изопропокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 56), 3-(4-бутокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 57),
3-(4-циклопентилокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 58),
3-(4-изобутокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 59), 3-(4-циклогексилокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 60),
3-(4-циклопропилметокси-3-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 61),
3-(3,4-диметокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4,4]нон-2-ен (Соединение 62), 3-(3-этокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 63),
3-(4-метокси-3-пропокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 64), 3-(3-изопропокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 65),
3-(3-бутокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 66), 3-(3-изобутокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 67),
3-[4-метокси-3-(3-метил-бутокси)-фенил-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 68),
3-(3-циклогексилокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 69),
3-(3-циклогептилокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 70),
3-[4-метокси-3-(2-морфолин-4-ил-этокси)-фенил]-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 71),
3-(3-бензилокси-4-метокси-фенил)-1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен (Соединение 72),
5-(1,7-диокса-2-аза-спиро[4.4]нон-2-ен-3-ил)-2-метокси-фенол (Соединение 73), трет-бутиловый эфир 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,8-диаза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-карбоновой кислоты (Соединение 74),
гидрохлорид 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,8-диаза-спиро[4.5]дец-2-ен (Соединение 75),
4-хлор-N-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,8-диаза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-карбонил]-бензолсульфонамид (Соединение 76),
(2,6-дифтор-фенил)-амид 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,8-диаза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-карбоновой кислоты (Соединение 77),
(2,4-дихлор-фенил)-амид 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,8-диаза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-карбоновой кислоты (Соединение 78),
изопропиловый эфир [3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2-аза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-ил]-карбаминовой кислоты (Соединение 79),
гидрохлорид соли 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2-аза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-иламина (Соединение 80),
2-[3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2-аза-спиро[4.5]дец-2-ен-8-ил]-изоиндол-1,3-дион (Соединение 81),
7-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-окса-6-аза-спиро[3.4]окт-6-ен (Соединение 82),
3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2-аза-спиро[4.5]дец-2-ен (Соединение 83),
трет-бутиловый эфир 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,7-диаза-спиро[4.4]нон-2-ен-7-карбоновой кислоты (Соединение 84),
гидрохлорид соли 3-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-1-окса-2,7-диаза-спиро[4.4]нон-2-ена (Соединение 85)
их применимые фармацевтически приемлемые соли.
6. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами селективных ингибиторов фосфодиэстеразы типа IV, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или 5 вместе с фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
RU2006109366/04A 2003-08-29 2004-08-30 Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv RU2387646C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49894703P 2003-08-29 2003-08-29
US60/498,947 2003-08-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006109366A RU2006109366A (ru) 2007-10-10
RU2387646C2 true RU2387646C2 (ru) 2010-04-27

Family

ID=34272753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006109366/04A RU2387646C2 (ru) 2003-08-29 2004-08-30 Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7825147B2 (ru)
EP (1) EP1663999A2 (ru)
JP (1) JP2007504123A (ru)
AR (1) AR045536A1 (ru)
AU (1) AU2004268847A1 (ru)
BR (1) BRPI0413330A (ru)
CA (1) CA2537185A1 (ru)
NZ (1) NZ545748A (ru)
RU (1) RU2387646C2 (ru)
WO (1) WO2005021515A2 (ru)
ZA (1) ZA200602214B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461547C1 (ru) * 2011-05-20 2012-09-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Способ получения адамант-1-илсодержащих эфиров 3-r-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1663999A2 (en) 2003-08-29 2006-06-07 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
EP1694655A2 (en) * 2003-11-26 2006-08-30 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesterase inhibitors
MXPA06011697A (es) * 2004-04-08 2006-12-14 Wyeth Corp Metodo para preparar 3-ciclopentiloxi-4-metoxibenzaldehido.
US20080009535A1 (en) * 2004-08-30 2008-01-10 Sarala Balachandran Inhibitors of phosphodiesterase type-IV
ES2370788T3 (es) * 2005-02-07 2011-12-22 Aerocrine Ab Controlar flujo de aliento exhalado durante análisis.
DE102005044813A1 (de) 2005-05-19 2007-10-04 Grünenthal GmbH Substituierte Spiro-Verbindungen und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
DE102005044814A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-23 Grünenthal GmbH Substituierte Sprio-Verbindungen und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
WO2007031977A2 (en) 2005-09-16 2007-03-22 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted pyrazolo [3,4-b]pyridines as phosphodiesterase inhibitors
US7915286B2 (en) 2005-09-16 2011-03-29 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines as phosphodiesterase inhibitors
EP1940810A2 (en) * 2005-10-19 2008-07-09 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
CA2626628A1 (en) * 2005-10-19 2007-04-26 Ranbaxy Laboratories Limited Compositions of phosphodiesterase type iv inhibitors
AU2006305619A1 (en) 2005-10-19 2007-04-26 Ranbaxy Laboratories Limited Pharmaceutical compositions of muscarinic receptor antagonists
WO2008035316A2 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesterase inhibitors
US20110021473A1 (en) * 2006-09-22 2011-01-27 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
EP2124943A1 (en) * 2007-03-14 2009-12-02 Ranbaxy Laboratories Limited Pyrazolo [3, 4-b]pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
AU2008224541B2 (en) * 2007-03-14 2013-08-22 Sun Pharmaceutical Industries Limited Pyrazolo (3, 4-b) pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
RS52074B (en) * 2007-05-16 2012-06-30 Nycomed Gmbh PIRAZOLONE DERIVATED AS PDE4 INHIBITORS
US20100022590A1 (en) * 2008-01-17 2010-01-28 Biovitrum Ab (Publ.) Novel compounds
EP2576496B1 (en) 2010-05-27 2017-03-08 Catalyst Biosciences, Inc. Nicotinic receptor non-competitive antagonists
DK2691379T3 (en) 2011-03-31 2017-02-13 Bayer Ip Gmbh HERBICID AND FUNGICID ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 3-PHENYLISOXAZOLIN-5-THIOAMIDES
WO2013106547A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 President And Fellows Of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
CN103467260A (zh) * 2012-06-08 2013-12-25 上海医药工业研究院 一种3-羟基-4-二氟甲氧基苯甲醛的制备方法
CN104812739B (zh) 2012-09-25 2017-12-12 拜尔农作物科学股份公司 具有除草作用的3‑苯基异噁唑啉衍生物
EP2907806A1 (en) 2014-02-14 2015-08-19 Universita Degli Studi Di Genova New compounds as selective PDE4D inhibitors
EA035823B1 (ru) 2015-07-31 2020-08-17 Пфайзер Инк. 1,1,1-трифтор-3-гидроксипропан-2-ил карбаматные производные и 1,1,1-трифтор-4-гидроксибутан-2-ил карбаматные производные в качестве ингибиторов magl
CA3050625C (en) 2017-01-20 2021-07-20 Pfizer Inc. 1,1,1-trifluoro-3-hydroxypropan-2-yl carbamate derivatives as magl inhibitors
MX2019008690A (es) 2017-01-23 2019-09-18 Pfizer Compuestos espiro heterociclicos como inhibidores de magl.
MX2019014981A (es) 2017-06-13 2020-02-24 Bayer Ag 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas de tetrahidro- y dihidrofurancarboxamidas con efecto herbicida.
SI3638665T1 (sl) 2017-06-13 2021-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov
EP3668845B1 (de) 2017-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
CA3089286A1 (en) 2018-01-25 2019-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
EP3937637B1 (de) 2019-03-12 2023-04-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1047518A (en) 1963-06-11 1966-11-02 Glaxo Lab Ltd 17ª‡-monoesters of 11,17,21-trihydroxy steroid compounds
NL128816C (ru) 1965-04-22
GB1159490A (en) 1966-02-09 1969-07-23 Boots Pure Drug Co Ltd Improvements in Acylated Steroids
GB1200886A (en) 1966-09-23 1970-08-05 Allen & Hanburys Ltd Phenylaminoethanol derivatives
US3937838A (en) 1966-10-19 1976-02-10 Aktiebolaget Draco Orally active bronchospasmolytic compounds and their preparation
US3639434A (en) 1967-02-02 1972-02-01 Boots Pure Drug Co Ltd 17-acyloxysteroids and their manufacture
US3780177A (en) 1967-06-16 1973-12-18 Warner Lambert Co 17-butyrate,21-ester derivatives of 6alpha,9alpha-difluoroprednisolone,compositions and use
CH510655A (de) 1967-11-17 1971-07-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung neuer Halogenpregnadiene
GB1253831A (en) 1968-01-19 1971-11-17 Glaxo Lab Ltd 9alpha,21-DIHALOPREGNANE COMPOUNDS
US3700681A (en) 1971-02-16 1972-10-24 Pfizer 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridines
US3947478A (en) 1972-01-12 1976-03-30 Akzona Incorporated Alkylated 3,20-diketo-Δ4 -steroids of the pregnane series
US3994974A (en) 1972-02-05 1976-11-30 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. α-Aminomethylbenzyl alcohol derivatives
US3992534A (en) 1972-05-19 1976-11-16 Ab Bofors Compositions and method of treating with component B of stereoisomeric mixtures of 2'-unsymmetrical 16,17-methylenedioxy steriods
SE378110B (ru) 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
SE378109B (ru) 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
FR2231374B1 (ru) 1973-05-30 1976-10-22 Jouveinal Sa
US4098803A (en) 1973-05-30 1978-07-04 Jouveinal S.A. Esters of 21-thiol-steroids hydrocortisone and cortisone
US4011258A (en) 1973-06-21 1977-03-08 Aktiebolaget Draco Orally active bronchospasmolytic compounds
ZA744259B (en) 1973-08-17 1975-06-25 American Cyanamid Co Topical steroid
US3980778A (en) 1973-10-25 1976-09-14 The Upjohn Company Anti-inflammatory steroid
NL7502252A (nl) 1974-02-27 1975-08-29 Pierrel Spa Werkwijze voor het bereiden van een geneesmid- del met anti-inflammatoire werking, gevormd ge- neesmiddel verkregen volgens deze werkwijze alsmede werkwijze voor het bereiden van in het geneesmiddel gebruikte nieuwe steroiden.
DE2655570A1 (de) 1975-12-12 1977-06-16 Ciba Geigy Ag Neue polyhalogensteroide und verfahren zu ihrer herstellung
US4076708A (en) 1976-12-22 1978-02-28 Schering Corporation Process for the preparation of 7α-halogeno-3-oxo-4-dehydro steroids and novel 7α-halogeno derivatives produced thereby
US4124707A (en) 1976-12-22 1978-11-07 Schering Corporation 7α-Halogeno-3,20-dioxo-1,4-pregnadienes, methods for their manufacture, their use as anti-inflammatory agents, and pharmaceutical formulations useful therefor
US4081541A (en) 1976-12-28 1978-03-28 Rorer Italiana S.P.A. Steroid derivatives
US4115589A (en) 1977-05-17 1978-09-19 The Upjohn Company Compounds, compositions and method of use
DE2735110A1 (de) 1977-08-04 1979-02-15 Hoechst Ag Corticoid-17-alkylcarbonate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6040439B2 (ja) 1978-03-29 1985-09-11 大正製薬株式会社 ヒドロコルチゾン誘導体
CA1201114A (en) 1980-02-15 1986-02-25 Gordon H. Phillipps Androstane carbothioates
DE3163871D1 (en) 1980-07-09 1984-07-05 Draco Ab 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates
US4298604B1 (en) 1980-10-06 1998-12-22 Schering Corp Clotrimazole-betamethasone dipropionate combination
ATE8790T1 (de) 1981-02-02 1984-08-15 Schering Corporation Aromatische heterocyclische steroidester, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, die sie enthalten.
DE3133081A1 (de) 1981-08-18 1983-03-10 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue 6(alpha)-methylprednisolon-derivate, ihre herstellung und verwendung
US4472392A (en) 1983-01-21 1984-09-18 The Upjohn Company Sulfonate containing ester prodrugs of corticosteroids
ZW6584A1 (en) 1983-04-18 1985-04-17 Glaxo Group Ltd Phenethanolamine derivatives
CA1240708A (en) 1983-11-15 1988-08-16 Johannes K. Minderhoud Process for the preparation of hydrocarbons
CA1261835A (en) 1984-08-20 1989-09-26 Masaaki Toda (fused) benz(thio)amides
GB8607294D0 (en) 1985-04-17 1986-04-30 Ici America Inc Heterocyclic amide derivatives
US4826868A (en) 1986-05-29 1989-05-02 Ortho Pharmaceutical Corporation 1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles pharmaceutical compositions and use
US4873259A (en) 1987-06-10 1989-10-10 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
CA1326662C (en) 1988-03-09 1994-02-01 Yutaka Mizushima 11.beta.,17.,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-[(e,e)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoate]
US5278156A (en) 1988-03-09 1994-01-11 Kuraray Co., Ltd. 11-beta, 17-alpha, 21-trihydroxy-1, 4-pregnadiene-3, 20 21-[(E-E)-3,7, 11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoate]
NZ232785A (en) * 1989-03-15 1991-03-26 Janssen Pharmaceutica Nv 5-(1,2 benzisoxazol-, benzimidazol and benzisothiazol-3- yl)-1h-benzimadazol-2-yl carbamic acid ester derivatives preparatory processes, intermediates and anthelmintic compositions
NZ234883A (en) 1989-08-22 1995-01-27 Merck Frosst Canada Inc Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
EP0515684A4 (en) 1990-02-14 1993-04-21 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Inhibitor of denatured ldl formation
GR1001529B (el) 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
KR960013445B1 (ko) 1990-09-10 1996-10-05 쉐링 코포레이션 모메타손 푸로에이트 모노하이드레이트 및 이의 제조방법
US5565473A (en) 1990-10-12 1996-10-15 Merck Frosst Canada, Inc. Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
US6127353A (en) 1991-09-06 2000-10-03 Schering Corporation Mometasone furoate monohydrate, process for making same and pharmaceutical compositions
US5254541A (en) 1991-11-15 1993-10-19 Merck Frosst Canada, Inc. (Quinolin-2-ylmethoxy)indole/cyclodextrin complex
EP0542355A1 (en) 1991-11-15 1993-05-19 Merck Frosst Canada Inc. Amorphous (Quinolin-2-ylmethoxy)indoles as leukotriene antagonists
KR100331255B1 (ko) * 1993-07-02 2002-10-25 빅굴덴 롬베르그 케미쉐 화부리크 게엠베하 플루오로알콕시-치환된벤즈아미드및시클릭뉴클레오티드포스포디에스테라아제억제제로서의그의용도
ES2139754T3 (es) * 1993-11-26 2000-02-16 Pfizer 3-fenil-2-isoxazolinas como agentes antiinflamatorios.
DK0730588T3 (da) 1993-11-26 1997-12-08 Pfizer Isoxazolinforbindelser som antiinflammatoriske midler
US5837699A (en) 1994-01-27 1998-11-17 Schering Corporation Use of mometasone furoate for treating upper airway passage diseases
CA2185019C (en) 1994-03-09 2000-08-08 Pfizer Limited Isoxazoline compounds as inhibitors of tnf release
TW438585B (en) 1995-02-06 2001-06-07 Astra Ab Pharmaceutical compositions for topical administration for prophylaxis and/or treatment of herpesvirus infections
US5710170A (en) * 1995-12-15 1998-01-20 Merck Frosst Canada, Inc. Tri-aryl ethane derivatives as PDE IV inhibitors
US5976573A (en) 1996-07-03 1999-11-02 Rorer Pharmaceutical Products Inc. Aqueous-based pharmaceutical composition
US6207665B1 (en) 1997-06-12 2001-03-27 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
JPH1171319A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Asahi Glass Co Ltd （ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド化合物の製造方法
ES2311126T3 (es) 2000-05-26 2009-02-01 Pfizer Inc. Derivados de triazolil tropano como moduladores de ccr5.
CN1478084A (zh) 2000-09-29 2004-02-25 用于治疗炎性疾病的化合物
DE10050995A1 (de) 2000-10-14 2002-04-18 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Anticholinergika, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
JP2004516295A (ja) * 2000-12-21 2004-06-03 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー サブタイプ選択的なｎ−メチル−ｄ−アスパラギン酸拮抗薬としてのピペリジン誘導体
WO2002081447A1 (en) 2001-04-06 2002-10-17 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. 3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl-isothiazolinone derivatives and the use thereof
AU2002314944B2 (en) 2001-06-08 2008-03-06 Cytokine Pharmasciences, Inc. Isoxazoline compounds having MIF antagonist activity
US7183321B2 (en) 2001-12-17 2007-02-27 Bristol-Myers Squibb Company Antidiabetic formulation and method
EP1663999A2 (en) 2003-08-29 2006-06-07 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
ES2370788T3 (es) 2005-02-07 2011-12-22 Aerocrine Ab Controlar flujo de aliento exhalado durante análisis.
CA2626628A1 (en) 2005-10-19 2007-04-26 Ranbaxy Laboratories Limited Compositions of phosphodiesterase type iv inhibitors
AU2006305619A1 (en) 2005-10-19 2007-04-26 Ranbaxy Laboratories Limited Pharmaceutical compositions of muscarinic receptor antagonists

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461547C1 (ru) * 2011-05-20 2012-09-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Способ получения адамант-1-илсодержащих эфиров 3-r-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007504123A (ja) 2007-03-01
ZA200602214B (en) 2007-04-25
US7825147B2 (en) 2010-11-02
NZ545748A (en) 2010-03-26
EP1663999A2 (en) 2006-06-07
AU2004268847A1 (en) 2005-03-10
AR045536A1 (es) 2005-11-02
WO2005021515A2 (en) 2005-03-10
CA2537185A1 (en) 2005-03-10
WO2005021515B1 (en) 2005-10-27
WO2005021515A3 (en) 2005-08-25
US20050075383A1 (en) 2005-04-07
BRPI0413330A (pt) 2006-10-10
RU2006109366A (ru) 2007-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2387646C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv
RU2008119322A (ru) Композиции ингибиторов фосфодиэстеразы iv типа
RU2374241C2 (ru) N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы
RU2439062C2 (ru) Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
HRP20140030T1 (hr) Derivati prolina kao inhibitori katepsina
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2379292C2 (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2417226C2 (ru) Производные азаиндол-2-карбоксамида
WO2005113542B1 (en) N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase
RU2010130095A (ru) Активаторы глюкокиназы и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активного ингредиента
RU2348628C2 (ru) Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные
AR045360A1 (es) Piperazina con grupo fenilo or-sustituido y su uso como inhibidor glyt1
KR890005069A (ko) 치환된 1-[아르알킬- 피페라지노알킬]사이클로알칸올
PE20050670A1 (es) Agentes antimigrana heterociclicos
RU2437882C2 (ru) Производные имидазолидинона
RU2010109898A (ru) Соединения индола и индазола в качестве ингибитора некроза клетки
RU2006125441A (ru) Производные циклопропана и их фармацевтическое применение
RU2011116232A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2007143073A (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
Saini et al. Central nervous system activities of indole derivatives: An overview
RU2009147451A (ru) 1-замещенное производное тетрагидроизохинолина
MXPA02006317A (es) Nuevos moduladores de neurotransmision de dopamina.
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110831