RU2439062C2 - Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете - Google Patents

Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете Download PDF

Info

Publication number
RU2439062C2
RU2439062C2 RU2009118488/04A RU2009118488A RU2439062C2 RU 2439062 C2 RU2439062 C2 RU 2439062C2 RU 2009118488/04 A RU2009118488/04 A RU 2009118488/04A RU 2009118488 A RU2009118488 A RU 2009118488A RU 2439062 C2 RU2439062 C2 RU 2439062C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxyadamantan
methyl
adamantan
imidazolidin
methylimidazolidin
Prior art date
Application number
RU2009118488/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009118488A (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Курт АМРАЙН (CH)
Курт Амрайн
Даниель ХУНЦИКЕР (CH)
Даниель Хунцикер
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Александер Ф. МАЙВЕГ (CH)
Александер Ф. МАЙВЕГ
Вернер НАЙДХАРТ (FR)
Вернер НАЙДХАРТ
Тадакатсу ТАКАХАШИ (JP)
Тадакатсу ТАКАХАШИ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2009118488A publication Critical patent/RU2009118488A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2439062C2 publication Critical patent/RU2439062C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4866—Organic macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы ! ! в которой R1 означает а) адамантил, гидроксиадамантил или трифтометилфенил; R2 означает водород, метил, этил или циклопропил; один из R3 и R4 означает алкил, циклоалкил, галогеналкил или отсутствует, а другой означает а) водород, алкил, пиридинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или галогеналкил; b) фенил или фенил, замещенный одним-тремя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, галогеналкила и алкоксигруппы; с) фенилалкил, где фенилалкил необязательно замещен одним-тремя галогенами; е) нафтил или тетрагидронафтил; f) фенилалкоксиалкил; g) гидроксиалкил; или h) пиридинилоксиалкил или пиридинилоксиалкил, замещенный цианогруппой; или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкан или пиперидин, где циклоалкил и пиперидин необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из арила и арилалкила; один из R5 и R6 означает водород, изопропил, изобутил или галогеналкил, а другой означает водород или отсутствует; и к их фармацевтически приемлемым солям, при условии, что 1,3-дигидро-4-фенил-1-(3-(трифторметил)фенил)-2Н-имидазол-2-он исключен, и в случае если один из R3 и R4 означает метил, этил, н-пропил или н-бутил, а другой означает водород или отсутствует, тогда R2 не означает водород или метил. Изобретение также относится к фармацевтической композиции. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих ингибирующей активностью в отношении фермента 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 (11-бета-HSD1). 2 н. и 13 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147

Claims (15)

1. Соединение формулы
Figure 00000148

в которой R1 означает
а) адамантил, гидроксиадамантил или трифтометилфенил;
R2 означает водород, метил, этил или циклопропил;
один из R3 и R4 означает алкил, циклоалкил, галогеналкил или отсутствует, а другой означает
a) водород, алкил, пиридинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или галогеналкил;
b) фенил или фенил, замещенный одним-тремя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, галогеналкила и алкоксигруппы;
c) фенилалкил, где фенилалкил необязательно замещен одним-тремя галогенами;
e) нафтил или тетрагидронафтил;
f) фенилалкоксиалкил;
g) гидроксиалкил; или
h) пиридинилоксиалкил или пиридинилоксиалкил, замещенный цианогруппой;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкан или пиперидин, где циклоалкил и пиперидин необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из арила и арилалкила;
один из R5 и R6 означает водород, изопропил, изобутил или галогеналкил, а другой означает водород или отсутствует;
и их фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что 1,3-дигидро-4-фенил-1-(3-(трифторметил)фенил)-2Н-имидазол-2-он исключен, и в случае, если один из R3 и R4 означает метил, этил, н-пропил или н-бутил, а другой означает водород или отсутствует, тогда R2 не означает водород или метил.
2. Соединение по п.1, в котором
один из R3 и R4 означает алкил, циклоалкил, галогеналкил или отсутствует, а другой означает
a) водород, алкил, пиридинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или галогеналкил;
b) фенил или фенил, замещенный одним-тремя заместителями, независимо выбранными из фтора, галогеналкила;
c) фенилалкил, где фенилалкил необязательно замещен одним-тремя галогенами;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкан или пиперидин, где циклоалкил и пиперидин необязательно замещены одним-тремя арилалкилами.
3. Соединение по п.1, где соединение соответствует формуле
Figure 00000148

в которой R1, R2, R3 и R5 имеют значения, определенные в п.1.
4. Соединение по п.1, в котором соединение соответствует формуле
Figure 00000149

в которой R1-R6 имеют значения, определенные в п.1.
5. Соединение по п.1, в котором один из R3 и R4 означает метил, а другой означает изопропил, циклопропил или циклопропилметил.
6. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 означают метил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентан или индан.
7. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексан или циклогептан.
8. Соединение по п.1, в котором один из R5 и R6 означает водород, а второй означает водород или отсутствует.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
1-адамантан-2-ил-3-бензил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-пиридин-2-илметил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-изопропил-4-фенил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4-фенил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4-(3-фторфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4-пиридин-2-ил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-трет-бутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-фенил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-(3-фторбензил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-[(S)-втор-бутил]-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-(2,2-диметилпропил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклогексил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропилметил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изопропил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-1-ил-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-1-ил-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-(1R,2S,4S/1S,2R,4R)-бицикло[2.2.1]гепт-2-ил-4-трет-бутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропилметил-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изопропил-3-пиридин-2-илметил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
адамантан-2-ил-3-циклобутилметил-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропил-3-циклопропилметил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропил-1-(5-фтор-2-трифторметилбензил)-4-метил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропил-4-метил-1-(2-трифторметилбензил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-[1-(4-хлорфенил)циклопропил]-4-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-бензил-5-изопропил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-метил-4-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропилметил-4-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропил-3-метил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропилметил-4-изопропил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропилметил-4-изобутил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-5-(2,2,2-трифторэтил)-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-3-метил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклобутилметил-4-изобутил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-[(Z)-5-гидроксиадамантин-2-ил]-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантин-2-ил]-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-1-(2-метоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропилметил-4-изобутил-1-(2-метоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-1-(2-трифторметоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропилметил-4-изобутил-1-(2-трифторметоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-(2,4-дифторфенил)-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-1-(2-метил-6-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4-изобутил-1,3-дигидроимидазол-2-он;
3-циклопропил-4-изопропил-1-(2-трифторметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он;
4-изобутил-1-(2-трифторметилфенил)имидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
(R)-1-адамантан-2-ил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
(S)-1-адамантан-2-ил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
(S)-1-адамантан-2-ил-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
(R)-1-адамантан-2-ил-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-изобутил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропилметил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изобутилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропилметилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-[(Е/Z)-5-гидроксиадамантин-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-адамантан-2-ил-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
3-циклопропил-4-изопропил-1-(2-трифторметилфенил)имидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-(2-трифторметилфенил)имидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3,4-дициклопропилимидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]имидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]имидазолидин-2-он;
4-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
4-циклопропил-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
4-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3,4-дициклопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
3-циклопропил-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3-циклопропил-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
3-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
4,4-дициклопропил-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]имидазолидин-2-он;
4,4-дициклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]имидазолидин-2-он;
3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1-метил-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
4-циклопропил-1-[(Е)-5-метоксиадамантан-2-ил]-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-(2-фторэтил)-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3,4,4-триметилимидазолидин-2-он;
1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
(R или S)-4-циклопропил-3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
1-циклопропил-3-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
1-циклопропил-3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
7-бензил-3-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3,7-триазаспиро[4.5]декан-2-он;
7-бензил-3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3,7-триазаспиро[4.5]декан-2-он;
7-бензил-3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1-метил-1,3,7-триазаспиро[4.5]декан-2-он;
1',3'-дигидро-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]спиро[имидазолидин-4,2'-[2Н]инден]-2-он;
1',3'-дигидро-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-спиро[имидазолидин-4,2'-[2Н]инден]-2-он; и
1',3'-дигидро-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3-метилспиро[имидазолидин-4,2'-[2Н]инден]-2-он.
10. Соединение по любому из пп.1-9, выбранное из группы, включающей
(S)-1-адамантан-2-ил-4-изопропилимидазолидин-2-он;
(R)-1-адамантан-2-ил-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропилметилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-адамантан-2-ил-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
3-циклопропил-4-изопропил-1-(2-трифторметилфенил)имидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-(2-трифторметилфенил)имидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-циклопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3,4-дициклопропилимидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]имидазолидин-2-он;
4-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
4-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-3-метилимидазолидин-2-он;
1-адамантан-2-ил-3,4-дициклопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
3-циклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
3,4-дициклопропил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1-метил-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3,4,4-триметилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-изопропил-4-метилимидазолидин-2-он;
(R или S)-4-циклопропил-3-этил-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-4-метилимидазолидин-2-он;
1-циклопропил-3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
7-бензил-3-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-1-метил-1,3,7-триазаспиро[4.5]декан-2-он; и
1',3'-дигидро-1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3-метилспиро[имидазолидин-4,2'-[2Н]инден]-2-он.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
1-[(Е)-5-аминоадамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
1-[(Z)-5-аминоадамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
N-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(E)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
N-[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
1,1,1-трифтор-N-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
1,1,1-трифтор-N-[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
трет-бутиловый эфир ({[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]амино}сульфонил)карбаминовой кислоты;
трет-бутиловый эфир ({[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]амино}сульфонил)карбаминовой кислоты;
N-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]сульфамид;
N-[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]сульфамид;
2-гидрокси-N-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
2-гидрокси-N-[(Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
1-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]мочевина;
1-[(Е)-5-(диметиламино)адамантан-2-ил]-3-метил-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
1-[(Е)-5-(2,2,2-трифторэтокси)адамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
1-[(Z)-5-(2,2,2-трифторэтокси)адамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
3-хлор-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)бензонитрил;
3-(5,7-дигидроксиадамантан-2-ил)-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
1',3'-дигидро-1-[(Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3-метилспиро[имидазолидин-4,2'-[2Н]инден]-2-он;
1-[(Е)-5-аминоадамантан-2-ил]-3-метил-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
1-[(Z)-5-аминоадамантан-2-ил]-3-метил-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
N-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
N-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
1,1,1-трифтор-N-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
1,1,1-трифтор-N-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
N-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]сульфамид;
N-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]сульфамид;
2-гидрокси-N-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
2-гидрокси-N-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
1-[(Е)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]мочевина;
1-[(Z)-4-(3-метил-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]мочевина;
метиловый эфир (Е/Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
(E/Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-карбоновая кислота;
(E/Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-карбоксамид;
1-[5-(Е/Z)-(гидроксиметил)адамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-(2-оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
(E/Z)-4-(2-оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновая кислота;
амид (Е/Z)-4-(2-Оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
3-[(Е/Z)-5-гидроксиметиладамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-(1-этил-2-Оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
(E/Z)-4-(1-этил-2-оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновая кислота;
амид (E/Z)-4-(2-оксо-1,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
3-(3-хлорбензил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4,4-диметилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4,4-диметил-3-(3-трифторметоксибензил)имидазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бромбензил)-4-циклопропил-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
N-[(Е)-4-(4-изопропил-3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(Z)-4-(4-изопропил-3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
5-бензил-7-((Е/Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-2-оксо-5,7-диазаспиро[3.4]октан-6-он;
4-(1-циклопропил-2-оксо-1,3-диазаспиро[4.6]ундец-3-ил)бензамид;
1-циклопропил-3-(4-метокси-2-трифторметилфенил)-1,3-диазаспиро[4.6]ундекан-2-он;
4-(3-циклопропил-4-изопропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)бензамид;
4-(1-циклопропил-3-(4-метоксифенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
4-(1-циклопропил-3-(4-гидроксифенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
3-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-циклопропил-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
3-(3-хлор-4-гидроксифенил)-1-циклопропил-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
1-циклопропил-3-(2,4-диметоксифенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
1-циклопропил-3-(2-трифторметилфенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
3-циклопропил-1-(2,5-дихлорфенил)-4-изопропилимидазолидин-2-он;
3-циклопропил-4-изопропил-1-(4-метоксифенил)имидазолидин-2-он;
3-циклопропил-4-изопропил-1-(4-гидроксифенил)имидазолидин-2-он;
3-циклопропил-1-(3-фтор-4-метоксифенил)-4-изопропилимидазолидин-2-он;
1-циклопропил-3-(4-метоксифенил)-8-фенил-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
4-бензил-3-циклопропил-1-(2,5-дихлорфенил)имидазолидин-2-он;
3-бензил-1-(2-хлор-5-фторфенил)-4-изопропилимидазолидин-2-он;
1-аллил-3-(2-хлор-5-фторфенил)-5-изопропилимидазолидин-2-он;
1-бензил-3-(2,5-дихлорфенил)-5-изопропилимидазолидин-2-он;
1-(2,5-дихлорфенил)-3-(4-фторбензил)-4-изопропилимидазолидин-2-он;
1-(4-метоксифенил)-3-метил-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
1-(4-гидроксифенил)-3-метил-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
метиловый эфир (E/Z)-4-[4-(3-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(4-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2-фторфенил)-1-((Е/Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(2-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(2-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-[(Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил]-3',4'-дигидро-2Н,2'Н-спиро[имидазолидин-4,1'-нафталин]-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-нафтален-2-илимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(4-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(4-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-(4-метил-4-нафтален-2-ил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-(2-оксо-3',4'-дигидро-1Н,2'Н-спиро[имидазолидин-4,1'-нафтален]-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(2-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
(Е)-4-(2-оксо-3',4'-дигидро-1Н,2'Н-спиро[имидазолидин-4,1'-нафтален]-1-ил)адамантан-1-карбоксамид;
амид (Е)-4-[4-(2-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(3-хлорфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(4-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
(S)-4-(4-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
(R)-4-(4-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(3,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенилимидазолидин-2-он;
4-этил-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-фенилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенетилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенетилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-(2-метоксифенил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-(2-метоксифенил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метиксиметил-4-фенилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метиксиметил-4-фенилимидазолидин-2-он;
4-(3,4-дифторфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3,4-дифторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
амид (Е)-4-(4-метил-4-нафтален-2-ил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(2-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(4-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(3-фторфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3-бромфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3-бромфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2,4-дифторфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2,4-дифторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
амид (Е)-4-[4-(3-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(3-хлор-4-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-(3-метоксифенил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-(4-метоксифенил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-(3-трифторметилфенил)-имидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-(3-трифторметилфенил)-имидазолидин-2-он;
4-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(2,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(2,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(3-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-м-толилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-нафтален-2-илимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(3-бромфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Z)-4-(4-метил-4-нафтален-2-ил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(3,4-диметоксифенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
1-((Е/Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-пиридин-3-илимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(3-хлор-4-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3,4-дифторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиметиладамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиметиладамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиметиладамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметил-4-фенилимидазолидин-2-он;
1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметил-4-фенилимидазолидин-2-он;
4-(4-хлорфенил)-1-((Е/Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
4-(4-фторфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
4-(4-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
4-(4-фторфенил)-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
4-(2-фторфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3,4-диметилимидазолидин-2-он;
3-бензил-1-((Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенилимидазолидин-2-он;
3-бензил-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенилимидазолидин-2-он;
метиловый эфир (E/Z)-4-(3,4-диметил-2-оксо-4-фенилимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
метиловый эфир (Е/Z)-4-[4-(4-хлорфенил)-3,4-диметил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
(Е)-4-(3,4-диметил-2-оксо-4-фенилимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновая кислота;
амид (Е)-4-(4-бензилоксиметил-3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)адамантан-1-карбоновой кислоты;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-гидроксиметил-3-метилимидазолидин-2-он; и
6-[1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-3-метил-2-оксоимидазолидин-4-илметокси]никотиннитрил.
12. Соединение по любому из пп.1-8 и 11, выбранное из группы, включающей
1-[(Е)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]мочевина;
N-[(Е)-4-(3-метил-2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
N-[(Е)-4-(3-метил-2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]метансульфонамид;
N-[(E)-4-(3-метил-2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]сульфамид;
2-гидрокси-N-[(Е)-4-(3-метил-2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-ил]ацетамид;
(E/Z)-4-(2-оксо-1',3'-дигидро-1Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-1-ил)адамантан-1-карбоксамид;
1-[5-(Е/Z)-(гидроксиметил)адамантан-2-ил]-1',3'-дигидро-2Н-спиро[имидазолидин-4,2'-инден]-2-он;
3-[(Е/Z)-5-гидроксиметиладамантан-2-ил]-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2-он;
4-(1-циклопропил-2-оксо-1,3-диазаспиро[4.6]ундец-3-ил)бензамид;
4-(3-циклопропил-4-изопропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)бензамид;
4-(1-циклопропил-3-(4-метоксифенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
4-(1-циклопропил-3-(4-гидроксифенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
3-(3-хлорфенил-4-гидроксифенил)-1-циклопропил-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
1-циклопропил-3-(2-трифторметилфенил)-1,3-диазаспиро[4.5]декан-2-он;
3-циклопропил-1-(2,5-дихлорфенил)-4-изопропилимидазолидин-2-он;
амид (Е)-4-[4-(3-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
4-(2-фторфенил)-1-((Е/Z)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(3-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
4-(2-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
амид (Е)-4-[4-(2-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
(S)-4-(4-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
(R)-4-(4-хлорфенил)-1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенилимидазолидин-2-он;
1-((Е)-5-гидроксиадамантан-2-ил)-4-метил-4-фенетилимидазолидин-2-он;
амид (Е)-4-(4-метил-4-нафтален-2-ил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(2-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(4-хлорфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (E)-4-[(R)-4-(3,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (E)-4-[(S)-4-(3,4-дифторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты;
амид (Е)-4-[(R)-4-(3-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты; и
амид (Е)-4-[(S)-4-(3-фторфенил)-4-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил]адамантан-1-карбоновой кислоты.
13. Соединение по любому из пп.1-12, обладающее ингибирующей активностью в отношении фермента 11β-гидроксистероиддегидрогеназы 1 (11-β-HSD1).
14. Соединение по любому из пп.1-12 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и лечения заболеваний, которые вызваны нарушениями, ассоциированными с ферментом 11β-гидроксистероиддегидрогеназой 1.
15. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении фермента 11β-гидроксистероиддегидрогеназы 1 (11-β-HSD1), включающая соединение по любому из пп.1-12 и терапевтически инертный носитель.
RU2009118488/04A 2006-10-19 2007-10-09 Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете RU2439062C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06122591 2006-10-19
EP06122591.8 2006-10-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009118488A RU2009118488A (ru) 2010-11-27
RU2439062C2 true RU2439062C2 (ru) 2012-01-10

Family

ID=39259578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009118488/04A RU2439062C2 (ru) 2006-10-19 2007-10-09 Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8129423B2 (ru)
EP (2) EP2104665A2 (ru)
JP (1) JP5079011B2 (ru)
KR (2) KR20110079776A (ru)
CN (1) CN101553474B (ru)
AR (1) AR063332A1 (ru)
AU (1) AU2007312391B2 (ru)
BR (1) BRPI0717657A2 (ru)
CA (1) CA2666489C (ru)
CL (1) CL2007002972A1 (ru)
IL (1) IL197955A0 (ru)
MX (1) MX2009003939A (ru)
NO (1) NO20091548L (ru)
PE (1) PE20080890A1 (ru)
RU (1) RU2439062C2 (ru)
TW (1) TWI339120B (ru)
WO (1) WO2008046758A2 (ru)
ZA (1) ZA200902638B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2746423C2 (ru) * 2019-09-02 2021-04-13 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт ХимРар" (ООО "НИИ ХимРар") Ингибитор вируса гепатита В (ВГВ)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110079776A (ko) 2006-10-19 2011-07-07 에프. 호프만-라 로슈 아게 당뇨병을 위한 11베타-에이치에스디1 억제제로서의 이미다졸론 및 이미다졸리딘온 유도체
ES2381589T3 (es) 2006-10-19 2012-05-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminometil-4-imidazoles
EP2125750B1 (en) 2007-02-26 2014-05-21 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CL2008001839A1 (es) 2007-06-21 2009-01-16 Incyte Holdings Corp Compuestos derivados de 2,7-diazaespirociclos, inhibidores de 11-beta hidroxil esteroide deshidrogenasa tipo 1; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; utiles para tratar la obesidad, diabetes, intolerancia a la glucosa, diabetes tipo ii, entre otras enfermedades.
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009034062A1 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 Glaxo Group Limited Compounds which inhibit the glycine transporter and uses thereof in medicine
AR069207A1 (es) 2007-11-07 2010-01-06 Vitae Pharmaceuticals Inc Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1
WO2009075835A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Vitae Pharmaceutical, Inc CYCLIC UREA INHIBITORS OF 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
US8124636B2 (en) * 2008-04-30 2012-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazolidinone derivatives as 11B-HSD1 inhibitors
AR071609A1 (es) * 2008-05-01 2010-06-30 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores ciclicos de 11(beta) -hidroxiesteroide deshidrogenasa 1
EP2291370B1 (en) * 2008-05-01 2013-11-27 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CA2723032A1 (en) * 2008-05-01 2009-11-05 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AR071236A1 (es) * 2008-05-01 2010-06-02 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores ciclicos de la 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa 1
KR20110031355A (ko) * 2008-06-25 2011-03-25 엔비보 파마슈티칼즈, 인코퍼레이티드 １,２―이치환된 헤테로사이클릭 화합물
CA2730499A1 (en) * 2008-07-25 2010-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CA2729993A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Synthesis of inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
WO2010010157A2 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh INHIBITORS OF 11beta-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
EP2393807B1 (en) 2009-02-04 2013-08-14 Boehringer Ingelheim International GmbH Cyclic inhibitors of 11 -hydroxysteroid dehydrogenase 1
MA33216B1 (fr) 2009-04-30 2012-04-02 Boehringer Ingelheim Int Inhibiteurs cycliques de la 11béta-hydroxysteroïde déshydrogénase 1
EP2440537A1 (en) 2009-06-11 2012-04-18 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3 -oxazinan- 2 -one structure
US8883778B2 (en) 2009-07-01 2014-11-11 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8552212B2 (en) 2009-11-05 2013-10-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Chiral phosphorus ligands
TWI531571B (zh) 2009-11-06 2016-05-01 維它藥物公司 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基－及雜芳基羰基衍生物
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8648192B2 (en) 2010-05-26 2014-02-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh 2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-ylboronic acid derivatives
EP2582698B1 (en) 2010-06-16 2016-09-14 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
EP2585444B1 (en) 2010-06-25 2014-10-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Azaspirohexanones as inhibitors of 11-beta-hsd1 for the treatment of metabolic disorders
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2012059416A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders
TWI537258B (zh) 2010-11-05 2016-06-11 百靈佳殷格翰國際股份有限公司 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基－及雜環芳基羰基衍生物
CN102241678B (zh) 2011-04-26 2014-10-29 辽宁利锋科技开发有限公司 含有脂环结构化合物的抗肿瘤作用与应用
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2822944A1 (en) 2012-03-05 2015-01-14 Amgen, Inc. Oxazolidinone compounds and derivatives thereof
JP2015157764A (ja) * 2012-06-14 2015-09-03 大正製薬株式会社 グリシントランスポーター阻害物質
US8778964B2 (en) 2012-11-05 2014-07-15 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]-pyridinecarboxamides and their use
US9126998B2 (en) 2012-11-05 2015-09-08 Bayer Pharma AG Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
US9624214B2 (en) 2012-11-05 2017-04-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
US8796305B2 (en) 2012-11-05 2014-08-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Carboxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
CA2914100A1 (en) 2013-06-04 2014-12-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 3-aryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and the use thereof
CA2920565A1 (en) 2013-08-08 2015-02-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamides and use thereof
WO2015124544A1 (de) 2014-02-19 2015-08-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 3-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
EP3119777A1 (de) 2014-03-21 2017-01-25 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Cyano-substituierte imidazo[1,2-a]pyridincarboxamide und ihre verwendung
EP3227286B1 (de) 2014-12-02 2018-12-26 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolo[1,5-a]pyridine und imidazo[1,2-a]pyrazine und ihre verwendung
WO2016087343A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituierte imidazo[1,2-a]pyridine und ihre verwendung
US10214526B2 (en) 2015-02-05 2019-02-26 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted pyrazolo[1,5-a]-pyridine-3-carboxamides and use thereof
WO2017121646A1 (en) 2016-01-13 2017-07-20 Grünenthal GmbH 3-(carboxyethyl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives
TWI640514B (zh) 2016-01-13 2018-11-11 歌林達有限公司 ３－（羧甲基）－８－胺基－２－側氧基－１，３－二氮－螺－［４．５］－癸烷衍生物
EA037598B1 (ru) 2016-01-13 2021-04-20 Грюненталь Гмбх Производные 3-((гетеро-)арил)-8-амино-2-оксо-1,3-диазаспиро[4,5]декана
KR20180098369A (ko) 2016-01-13 2018-09-03 그뤼넨탈 게엠베하 3-((헤테로-)아릴)-알킬-8-아미노-2-옥소-1,3-디아자-스피로-[4.5]-데칸 유도체
RS60855B1 (sr) 2016-01-13 2020-10-30 Gruenenthal Gmbh Derivati 8-amino-2-okso-1,3-diaza-spiro-[4.5]-dekana
EP3235813A1 (en) 2016-04-19 2017-10-25 Cidqo 2012, S.L. Aza-tetra-cyclo derivatives

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL24005A (en) * 1964-12-31 1970-05-21 Robins Co Inc A H 1,3-disubstituted-4-(2-substituted-ethyl)-2-imidazolidinones,processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
GB1173492A (en) 1966-02-18 1969-12-10 Upjohn Co Acylamino-Adamantane Derivatives
US3625956A (en) * 1967-12-08 1971-12-07 Ciba Geigy Corp 1-phenyl-4-alkyl-2-imidazolone derivatives
CH547288A (de) * 1971-06-23 1974-03-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer stoffe.
GB9000725D0 (en) 1990-01-12 1990-03-14 Pfizer Ltd Therapeutic agents
US5861420A (en) * 1991-04-05 1999-01-19 G. D. Searle & Co. N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
US5164403A (en) 1991-04-05 1992-11-17 G. D. Searle & Co. N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
TW218017B (ru) * 1992-04-28 1993-12-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
AU2001288605A1 (en) * 2000-09-06 2002-03-22 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha A traceless solid-phase synthesis of 2-imidazolones
ATE548354T1 (de) * 2002-07-24 2012-03-15 Ptc Therapeutics Inc Ureido-substituierte benzoesäureverbindungen und ihre verwendung für die nonsense-suppression und behandlung von erkrankungen
PL1747198T3 (pl) * 2004-05-07 2008-11-28 Janssen Pharmaceutica Nv Pochodne adamantylopirolidyn-2-onu jako inhibitory 11ß-dehydrogenazy hydroksysteroidowej
WO2006024628A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-09 Janssen Pharmaceutica N.V. Tricyclic lactam derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
KR101496206B1 (ko) * 2005-01-05 2015-02-27 애브비 인코포레이티드 11-베타-하이드록시스테로이드 데하이드로게나제 타입 1 효소의 억제제로서의 아다만틸 유도체
WO2006104280A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-05 Takeda Pharmaceutical Company Limited 糖尿病の予防・治療剤
KR101109437B1 (ko) * 2005-12-01 2012-01-31 에프. 호프만-라 로슈 아게 항암제로서 사용하기 위한 ｐ53 및 ｍｄｍ2 단백질 간상호작용의 저해제로서의 2,4,5-트리페닐 이미다졸린유도체
NL2000439C2 (nl) 2006-01-20 2009-03-16 Quark Biotech Therapeutische toepassingen van inhibitoren van RTP801.
JP2007254409A (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Taisho Pharmaceut Co Ltd イミダゾリジノン誘導体
WO2008044656A1 (fr) * 2006-10-06 2008-04-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Dérivé d'imidazolidinone
EP2076496B1 (en) * 2006-10-19 2010-03-31 F. Hoffmann-Roche AG Aminomethyl-2-imidazoles with affinity with the trace amine associated receptors
KR20110079776A (ko) 2006-10-19 2011-07-07 에프. 호프만-라 로슈 아게 당뇨병을 위한 11베타-에이치에스디1 억제제로서의 이미다졸론 및 이미다졸리딘온 유도체
CL2007002994A1 (es) 2006-10-19 2008-02-08 Wyeth Corp Compuestos derivados heterociclicos que contienen sulfamoilo, inhibidores de hsp90; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento del cancer, tal como cancer de mama, de colon y prostata, entre otros.
ES2381589T3 (es) * 2006-10-19 2012-05-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminometil-4-imidazoles

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GLUSHKOV R G ET AL. PHARMACEUTICAL CHEMISTRY JOURNAL, vol.15, no.6, 01.01.1981, pages 387-390. LOZANOVA KH ET AL. CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS (A TRANSLATION OF KHIMIYAGETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII), vol.24, no.10, 01.01.1988, page 1129-1130. HEIDEMPERGHER F ET AL. JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol.40, no.21, 01.01.1997, pages 3369-3380. CARANSKI M К ET AL. JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY, vol.14, no.6, 01.10.2000, pages 323-327. LOZANOVA С ET AL. JOURNAL FUER PRAKTISCHE CHEMIE, vol.331, no.6, 01.01.1989, pages 1007-1010. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2746423C2 (ru) * 2019-09-02 2021-04-13 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт ХимРар" (ООО "НИИ ХимРар") Ингибитор вируса гепатита В (ВГВ)

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007312391B2 (en) 2012-06-21
CA2666489A1 (en) 2008-04-24
AU2007312391A1 (en) 2008-04-24
WO2008046758A3 (en) 2009-06-11
TWI339120B (en) 2011-03-21
KR20090065535A (ko) 2009-06-22
CA2666489C (en) 2012-10-02
BRPI0717657A2 (pt) 2013-12-24
JP5079011B2 (ja) 2012-11-21
US8129423B2 (en) 2012-03-06
US20080103183A1 (en) 2008-05-01
KR20110079776A (ko) 2011-07-07
CL2007002972A1 (es) 2008-05-30
EP2104665A2 (en) 2009-09-30
IL197955A0 (en) 2009-12-24
JP2010506876A (ja) 2010-03-04
PE20080890A1 (es) 2008-06-28
ZA200902638B (en) 2010-03-31
WO2008046758A2 (en) 2008-04-24
CN101553474B (zh) 2013-02-27
NO20091548L (no) 2009-05-05
CN101553474A (zh) 2009-10-07
MX2009003939A (es) 2009-05-11
AR063332A1 (es) 2009-01-21
TW200831088A (en) 2008-08-01
KR101118410B1 (ko) 2012-04-23
RU2009118488A (ru) 2010-11-27
EP2308851A1 (en) 2011-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2439062C2 (ru) Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2407737C2 (ru) Производные пиразолона
RU2379292C2 (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4
RU2387646C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv
RU2340600C2 (ru) Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов
RU2008107336A (ru) Новые 1-арил-з-азабицикло{3.1.0.} гексаны: получение и применение для лечения психоневрологических расстройств
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы
RU2011146872A (ru) Производные пролина в качестве ингибиторов катепсина
RU2011116232A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
RU2437882C2 (ru) Производные имидазолидинона
RU2010128240A (ru) Производные аминопиразола
JP2021175759A (ja) 認知機能を改善するための方法および組成物
RU2012126987A (ru) Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
RU2004137278A (ru) Новые трициклические спиропиперидины или спиропирролидины
RU2008103483A (ru) Производные пиридазина
RU2009105818A (ru) Пиразолы в качестве активаторов глюкокиназы
RU2007130706A (ru) Замещенные 4-фенилтетрагидроизохинолины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, а также содержащие их лекарственные средства
RU2241702C2 (ru) Замещенные 1-аминоалкиллактамы, фармацевтическая композиция на их основе и способ их получения
RU2013106755A (ru) 1,4,5,6-тетрагидропиримидин-2-иламины
RU2007107374A (ru) Производные оксопиперидина, их получение и применение в терапии
RU2010148534A (ru) Производные имидазолидинона в качестве ингибиторов в 11b-hsd1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141010