RU2005124360A - Новые обратные агонисты рецептора св 1 - Google Patents

Новые обратные агонисты рецептора св 1 Download PDF

Info

Publication number
RU2005124360A
RU2005124360A RU2005124360/04A RU2005124360A RU2005124360A RU 2005124360 A RU2005124360 A RU 2005124360A RU 2005124360/04 A RU2005124360/04 A RU 2005124360/04A RU 2005124360 A RU2005124360 A RU 2005124360A RU 2005124360 A RU2005124360 A RU 2005124360A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
carboxylic acid
pyrrole
ness
cyclohexylmethyl
Prior art date
Application number
RU2005124360/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2339618C2 (ru
Inventor
Александер МАЙВЕГ (DE)
Александер МАЙВЕГ
Ханс Петер МАРТИ (CH)
Ханс Петер МАРТИ
Вернер МЮЛЛЕР (CH)
Вернер Мюллер
Робер НАРКИЗЬЯН (FR)
Робер Наркизьян
Вернер НЕЙДАР (FR)
Вернер НЕЙДАР
Филипп ПФЛИЕЖЕР (FR)
Филипп ПФЛИЕЖЕР
Штефан РЕВЕР (DE)
Штефан РЕВЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005124360A publication Critical patent/RU2005124360A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2339618C2 publication Critical patent/RU2339618C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (26)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где X означает С или N;
R1 означает водород или (низш.)алкил;
R2 означает (низш.)алкил или -(CH2)n-R2a;
R2a означает циклоалкил, необязательно и независимо моно-, ди-, три- или тетразамещенный следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, фторированный (низш.)алкил или фторированный (низш.)алкокси; 5-или 6-членное одновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы; причем упомянутое гетероциклическое кольцо необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, амино, (низш.)алкиламино, циклоалкил, оксо, фторированный (низш.)алкил или фторированный (низш.)алкокси; 5-или 6-членное одновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы; причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, амино, (низш.)алкиламино или циклоалкил; или фенил, который необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, (низш.)алкиламино, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси или нитро;
R3 означает циклоалкил, необязательно и независимо моно-, ди-, три- или тетразамещенный группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, фторированный (низш.)алкил или фторированный (низш.)алкокси; или фенил, который необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, (низш.)алкиламино, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси или нитро;
R4 означает 5- или 6-членное одновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы; причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, амино, (низш.)алкиламино; нафтил, который необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным группами: гидрокси, (низш.)алкил, -(низш.)алкокси, галоген, (низш.)алкиламино, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси или нитро; или фенил, который необязательно и независимо является моно-, ди- или тризамещенным группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, нитро, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси, циано, (низш.)алкилсульфонил или -NR7R8; или два соседних заместителя в упомянутом фенильном остатке вместе означают -O-(СН2)р-O- или -(CH2)2-C(O)NH-;
R5 и R6 каждый независимо означает водород, (низш.)алкил, галоген или фторированный метил;
R7 и R8 каждый независимо означает водород, (низш.)алкил, или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-или 6-членное насыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо, которое необязательно содержит один или два дополнительных гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы; причем упомянутое насыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо необязательно замещено следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, амино или (низш.)алкиламино;
m равно 1 или 2,
n равно 0 или 1,
р равно 1, 2 или 3,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых R1 означает водород.
3. Соединения по п.1, в которых R2 означает (низш.)алкил или -(CH2)n-R2a.
4. Соединения по п.3, в которых R2a означает циклоалкильные остатки, содержащие от трех до шести атомов углерода, которые необязательно и независимо моно-, ди-, три- или тетразамещены (низш.)алкильной группой и/или гидроксигруппой.
5. Соединения по п.3, в которых R2a означает 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, которые независимо выбирают из азота и кислорода, причем упомянутое гетероциклическое кольцо необязательно и независимо моно-, ди-, или тризамещено (низш.)алкильной группой и/или оксогруппой.
6. Соединения по п.3, в которых R2a означает 5-или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один, два или четыре гетероатома, которые независимо выбирают из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено (низш.)алкильной группой и/или циклоалкильной группой.
7. Соединения по п.3, в которых R2a означает фенил, который необязательно и независимо является моно- иди дизамещенным следующими группами: (низш.)алкокси, галоген, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси или нитро.
8. Соединения по п.1, в которых R3 означает незамещенный циклоалкильный остаток, содержащий пять или шесть атомов углерода.
9. Соединения по п.1, в которых R2a означает фенил, который необязательно и независимо является моно- иди дизамещенным следующими группами: (низш.)алкокси, галоген, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси или нитро.
10. Соединения по п.1, в которых R4 означает 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено (низш.)алкильной группой.
11. Соединения по п.1, в которых R4 означает фенил, который необязательно и независимо является моно-, ди-или тризамещенным следующими группами: гидрокси, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, галоген, нитро, галогенированный (низш.)алкил, галогенированный (низш.)алкокси, циано, (низш.)алкилсульфонил или остаток -NR7R8.
12. Соединения по п.1, в которых два соседних заместителя в составе фенильного остатка R вместе образуют -O-(СН2)р-O- или -(CH2)2C(O)NH-, a p равно 2 или 3.
13. Соединения по п.1, в которых оба R7 и R8 означают метил или оба R7 и R8 означают этил.
14. Соединения по п.1, в которых R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, который независимо выбирают из азота и кислорода, причем упомянутое насыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо необязательно монозамещено (низш.)алкильной группой.
15. Соединения по п.1, в которых Х означает С.
16. Соединения по п.1, в которых Х означает N.
17. Соединения по п.1, которые выбирают из группы, включающей
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(4-метоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(3-метоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(4-хлорфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-пара-толил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2-метоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(4-фторфенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,4-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(4-бромфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(3-цианофенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,4-диметилфенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(4-дифторметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(4-пирролидин-1-илфенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(3,4-дифторфенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(3-хлорфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(3,4-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(2-хлорфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(4-нитрофенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопентиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклобутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопропиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-дифторфенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(3-фторфенил)-2-метил-1 Н-пиррол-3 -карбоновой кислоты,
бутиламид 5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-дихлорфенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(3,5-бис-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1 Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(3,5-бис-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3 -карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(4-пирролидин-1-илфенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид (R)-1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(3,5-бис-трифторметилфенил)-1-(4-метоксибензил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-пиридин-2-ил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-(2-метоксифенил)-5-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 1-циклогексилметил-2-(2-метоксифенил)-5-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли
18. Соединения по п.1, которые выбирают из группы, включающей
циклопропилметиламид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(фуран-2-илметил)амид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(3-метилтиофен-2-илметил)амид 1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид (S)-1-циклогексилметил-5-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(5-хлор-2-метокси-4-метилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 5-(3,5-бис-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 1-циклогексилметил-5-(5-фтор-2-метоксифенил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 5-(5-хлор-2-метоксифенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 5-(5-хлор-2-метокси-4-метилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексил)амид 5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амид 5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 5-(2,5-бис-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламид 5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1-((1SR,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амид 5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
((1R,2R)-2-гидроциклогексил)амид 5-(2,5-бис-трифторметилфенил)-1-(2-циклопропилэтил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-1-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-метил-5-трифторметилфенил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-18, включающий
(а) если Х означает С, взаимодействие енамина формулы А
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R6 и m определены в п.1, с альфа-бромкетоном формулы В
Figure 00000003
где R4 и R5 определены в п.1, или
(б) если Х означает N, алкилирование имидазола формулы F
Figure 00000004
где R1, R2, R4 и R6 определены в п.1,
алкилбромидом формулы G
Figure 00000005
где R3 и m определены в п.1, или
(в) если Х означает С, взаимодействие карбоновой кислоты формулы N
Figure 00000006
где R3, R4, R5, R6 и m определены в п.1,
с амином формулы J
Figure 00000007
где R1 и R2 определены в п.1,
и при необходимости превращение полученного соединения формулы I в его фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединения формулы I по п.1, полученные способом по п.19.
21. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому из пп.1-18 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адьювант.
22. Соединения формулы I по п.1, предназначенные для применения в качестве терапевтически активных субстанций.
23. Соединения формулы I по п.1 для применения в качестве терапевтически активных субстанций, предназначенных для лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецептора СВ 1.
24. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецепторов СВ1, причем способ включает введение соединения по любому из пп.1-18 человеку или животному.
25. Применение соединений по любому из пп.1-18 для лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецепторов СВ 1.
26. Применение соединений по любому из пп.1-18 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецепторов СВ1.
RU2005124360/04A 2003-01-02 2003-12-22 Новые обратные агонисты рецептора св1 RU2339618C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03000003 2003-01-02
EP03000003.8 2003-01-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005124360A true RU2005124360A (ru) 2006-06-10
RU2339618C2 RU2339618C2 (ru) 2008-11-27

Family

ID=32695582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005124360/04A RU2339618C2 (ru) 2003-01-02 2003-12-22 Новые обратные агонисты рецептора св1

Country Status (18)

Country Link
US (2) US7294644B2 (ru)
EP (1) EP1583742B1 (ru)
JP (1) JP4444120B2 (ru)
KR (1) KR100704097B1 (ru)
CN (2) CN100395234C (ru)
AR (1) AR042691A1 (ru)
AT (1) ATE450505T1 (ru)
AU (1) AU2003298227A1 (ru)
BR (1) BR0317926A (ru)
CA (1) CA2511859A1 (ru)
CL (1) CL2003002770A1 (ru)
DE (1) DE60330392D1 (ru)
ES (1) ES2334565T3 (ru)
MX (1) MXPA05007114A (ru)
PL (1) PL378206A1 (ru)
RU (1) RU2339618C2 (ru)
TW (1) TW200413328A (ru)
WO (1) WO2004060870A1 (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002319627A1 (en) 2001-07-20 2003-03-03 Merck And Co., Inc. Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators
CA2478183C (en) 2002-03-12 2010-02-16 Merck & Co. Inc. Substituted amides
FR2845382A1 (fr) * 2002-10-02 2004-04-09 Sanofi Synthelabo Derives d'indazolecarboxamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique
US7135488B2 (en) * 2003-01-02 2006-11-14 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolyl-thiazole derivatives
DE602004011966T2 (de) * 2003-10-24 2009-02-12 Glaxo Group Ltd., Greenford Heterocyclylverbindungen
GB0403780D0 (en) * 2004-02-20 2004-03-24 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
EP1568698A1 (en) * 2004-02-27 2005-08-31 Aventis Pharma Deutschland GmbH Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors
BRPI0509515A (pt) 2004-04-03 2007-09-11 Astrazeneca Ab composto, formulação farmacêutica, uso de um composto método para tratamento de doenças, e, processo para a preparação de um composto
WO2006012642A2 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Exelixis, Inc. Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
FR2874012B1 (fr) * 2004-08-09 2008-08-22 Sanofi Synthelabo Derives de pyrrole, leur preparation et leur utlisation en therapeutique
AU2005311930B9 (en) 2004-12-03 2009-09-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted piperazines as CB1 antagonists
US8084451B2 (en) * 2005-01-10 2011-12-27 University Of Connecticut Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors
AU2006264649A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Prosidion Limited GPCR agonists
GB0518819D0 (en) * 2005-09-15 2005-10-26 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
PE20071320A1 (es) * 2006-01-18 2007-12-29 Schering Corp Moduladores de receptores cannabinoides
CN101384549B (zh) * 2006-02-20 2011-04-13 安斯泰来制药株式会社 吡咯衍生物或其盐
EP2114936A1 (en) 2007-01-04 2009-11-11 Prosidion Limited Piperidine gpcr agonists
JP2010514828A (ja) 2007-01-04 2010-05-06 プロシディオン・リミテッド ピペリジンｇｐｃｒアゴニスト
GB0700122D0 (en) 2007-01-04 2007-02-14 Prosidion Ltd GPCR agonists
AR064735A1 (es) 2007-01-04 2009-04-22 Prosidion Ltd Agonistas de gpcr y composicion farmaceutica en base al compuesto
AR064736A1 (es) 2007-01-04 2009-04-22 Prosidion Ltd Agonistas de gpcr
WO2008130616A2 (en) * 2007-04-19 2008-10-30 Schering Corporation Diaryl morpholines as cb1 modulators
EP2170847A2 (en) * 2007-06-28 2010-04-07 Intervet International BV Substituted piperazines as cb1 antagonists
NZ582249A (en) * 2007-06-28 2012-06-29 Intervet Int Bv Substituted piperazines as cb1 antagonists
MY154668A (en) * 2007-07-19 2015-07-15 Lundbeck & Co As H 5-membered heterocyclic amides and related compounds
GB0720390D0 (en) 2007-10-18 2007-11-28 Prosidion Ltd G-Protein coupled receptor agonists
GB0720389D0 (en) 2007-10-18 2008-11-12 Prosidion Ltd G-Protein Coupled Receptor Agonists
EP2409976A4 (en) * 2009-03-19 2012-09-19 Taisho Pharmaceutical Co Ltd GLYCINTRANSPORTERHEMMER
US20130109721A1 (en) * 2009-12-08 2013-05-02 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. FAAH Inhibitors
CN103153565B (zh) 2010-10-13 2015-06-17 埃克森美孚化学专利公司 低粘度烃类树脂的水下造粒方法
US9108374B2 (en) 2011-10-05 2015-08-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Tire curing bladders
WO2013079223A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Phenex Pharmaceuticals Ag Pyrrolo carboxamides as modulators of orphan nuclear receptor rar-related orphan receptor-gamma (rorϒ, nr1f3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
EP2855167B1 (en) 2012-05-25 2017-03-22 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Dicyclopentadiene based resin compositions and articles manufactured therefrom
JO3215B1 (ar) * 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy
CN106458998A (zh) * 2014-05-13 2017-02-22 帝人制药株式会社 吡嗪衍生物
AU2017233739A1 (en) 2016-03-15 2018-09-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
CN109516955B (zh) * 2017-09-20 2022-07-26 华东师范大学 含氮五元芳香杂环化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940418A (en) 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US5596106A (en) 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
US6613789B2 (en) * 1994-07-28 2003-09-02 G. D. Searle & Co. Heterocyclo-substituted imidazoles for the treatment of inflammation
FR2741621B1 (fr) * 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR2783246B1 (fr) 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
WO2001015609A1 (en) 1999-08-31 2001-03-08 Fox Hollow Technologies Atherectomy catheter with a rotating and telescoping cutter
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2805818B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
CN1205188C (zh) 2000-03-23 2005-06-08 索尔瓦药物有限公司 具有cb1－拮抗活性的4,5－二氢－1h－吡唑衍生物
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
AU2002319627A1 (en) 2001-07-20 2003-03-03 Merck And Co., Inc. Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators
TWI231757B (en) 2001-09-21 2005-05-01 Solvay Pharm Bv 1H-Imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity
AR036608A1 (es) 2001-09-24 2004-09-22 Bayer Corp Derivados de imidazol, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de la obesidad
WO2003027114A1 (en) 2001-09-24 2003-04-03 Bayer Pharmaceuticals Corporation Preparation and use of 1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives for treatment of obesity
JP2005532982A (ja) 2001-09-24 2005-11-04 バイエル・フアーマシユーチカルズ・コーポレーシヨン 肥満の処置のためのピロール誘導体の製造及び使用
US7135488B2 (en) 2003-01-02 2006-11-14 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolyl-thiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2511859A1 (en) 2004-07-22
AR042691A1 (es) 2005-06-29
US7294644B2 (en) 2007-11-13
JP4444120B2 (ja) 2010-03-31
CN100395234C (zh) 2008-06-18
CL2003002770A1 (es) 2005-01-07
MXPA05007114A (es) 2005-08-26
KR20050091055A (ko) 2005-09-14
JP2006521281A (ja) 2006-09-21
CN101012193A (zh) 2007-08-08
US20040167129A1 (en) 2004-08-26
CN1735593A (zh) 2006-02-15
ATE450505T1 (de) 2009-12-15
US7579369B2 (en) 2009-08-25
US20070238754A1 (en) 2007-10-11
ES2334565T3 (es) 2010-03-12
PL378206A1 (pl) 2006-03-20
BR0317926A (pt) 2005-11-29
TW200413328A (en) 2004-08-01
DE60330392D1 (de) 2010-01-14
WO2004060870A1 (en) 2004-07-22
EP1583742B1 (en) 2009-12-02
EP1583742A1 (en) 2005-10-12
RU2339618C2 (ru) 2008-11-27
AU2003298227A1 (en) 2004-07-29
KR100704097B1 (ko) 2007-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2486181C2 (ru) Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2344128C2 (ru) Бензилпиридазиноны как ингибиторы обратной транскриптазы
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2312101C2 (ru) Цис-имидазолины в качестве ингибиторов mdm2
RU2409576C2 (ru) Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2332212C2 (ru) Аминоспирт
RU95112537A (ru) Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2317294C2 (ru) (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2003127733A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2221796C2 (ru) Производные аминов
JP2005504039A5 (ru)
RU2006130000A (ru) Органические соединения
RU2481330C2 (ru) Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101223