RU2007140737A - Пиразолы - Google Patents

Пиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2007140737A
RU2007140737A RU2007140737/04A RU2007140737A RU2007140737A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A RU 2007140737/04 A RU2007140737/04 A RU 2007140737/04A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrazol
methanone
octahydroquinolin
phenyl
Prior art date
Application number
RU2007140737/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2381217C2 (ru
Inventor
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ
Роберт Алан Джр ГУДНАУ (US)
Роберт Алан Джр ГУДНАУ
Цян ЧЖАН (US)
Цян Чжан
Original Assignee
Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффман-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффман-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007140737A publication Critical patent/RU2007140737A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381217C2 publication Critical patent/RU2381217C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! где один из R1 или R2 представляет собой водород или алкил, а другой представляет собой низший алкил или (CH2)pY, где Y представляет собой замещенное или незамещенное, насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное моно-, би- или трициклическое 5-10-членное циклоалкильное кольцо, и р обозначает 0 или 1, и где заместители при Y представляют собой низший алкил, низший алкокси, гидрокси, гидроксиалкил, алкилфенил, фенилалкил, пиридин или галоген, ! или R1 и R2, вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют замещенное или незамещенное кольцо Z, где Z представляет собой 5-7-членное моноциклическое или 7-10-членное бициклическое насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, который выбран из N, О и S, где замещенное гетероциклическое кольцо является моно- или дизамещенным низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном; ! R3 представляет собой ароматическую циклическую систему, выбранную из группы, состоящей из [2,2′]битиофенила, 1-метилиндола, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бензо[1,3]диоксола, бензотиофена, дибензофурана, фурана, нафталена, фенила, бифенила, хинолина, тиантрена и тиофена, где указанный ароматический цикл может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими амино, циано, формилами, галогенами, гидрокси, гидроксиметилами, низшими ацилами, низшими ациламино, низшими алкокси, низшими алкоксикарбонилами, 2-(низший алкоксикарбонил) этенилами, низшими алкилами, низшими алкилтио, нитро, трифто

Claims (30)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где один из R1 или R2 представляет собой водород или алкил, а другой представляет собой низший алкил или (CH2)pY, где Y представляет собой замещенное или незамещенное, насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное моно-, би- или трициклическое 5-10-членное циклоалкильное кольцо, и р обозначает 0 или 1, и где заместители при Y представляют собой низший алкил, низший алкокси, гидрокси, гидроксиалкил, алкилфенил, фенилалкил, пиридин или галоген,
или R1 и R2, вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют замещенное или незамещенное кольцо Z, где Z представляет собой 5-7-членное моноциклическое или 7-10-членное бициклическое насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, который выбран из N, О и S, где замещенное гетероциклическое кольцо является моно- или дизамещенным низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном;
R3 представляет собой ароматическую циклическую систему, выбранную из группы, состоящей из [2,2′]битиофенила, 1-метилиндола, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бензо[1,3]диоксола, бензотиофена, дибензофурана, фурана, нафталена, фенила, бифенила, хинолина, тиантрена и тиофена, где указанный ароматический цикл может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими амино, циано, формилами, галогенами, гидрокси, гидроксиметилами, низшими ацилами, низшими ациламино, низшими алкокси, низшими алкоксикарбонилами, 2-(низший алкоксикарбонил) этенилами, низшими алкилами, низшими алкилтио, нитро, трифторметокси или трифторметилами, где указанное фенильное кольцо дополнительно может быть замещено фенокси или бензилокси,
или R3 представляет собой:
Figure 00000002
где Ar представляет собой карбоциклическую или гетероциклическую арильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, трифторметила, циано и нитро; и
R4 представляет собой низший алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой замещенное 6-8-членное циклоалкильное кольцо.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил, 3-норадамантил, адамантан-1-ил, адамантан-1-илметил, адамантан-2-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, циклогексил, циклооктил или циклогептил.
4. Соединение по п.1, где Z представляет собой 5-7-членное гетероциклическое кольцо, замещенное низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном.
5. Соединение по п.1, где Z выбран из группы, состоящей из 2-этилпиперидина, 3-фенилпирролидина, 3-(пиридин-3-ил)пирролидина, 4-хлордекагидрохинолина, 4а-бромдекагидроизохинолина, 6-бромоктагидроизохинолина, 3-циклогексилпиперидина, 3-бензилпиперидина, декагидрохинолина и декагидроизохинолина.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой замещенный или незамещенный бензотиофен или фенил.
7. Соединение по п.6, где R3 является замещенным одним или несколькими галогенами, низшими алкокси или низшими алкилами.
8. Соединение по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
(3-циклогексилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1H-пиразол-4-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(транс-октагидроизохинолин-2-ил)метанон,
(3-бензилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-фенилпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-м-толил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-п-толил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензонитрил,
4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензонитрил,
[5-(4-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-трет-бутилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(1-метил-1Н-индол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бифенил-4-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бифенил-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-нафтален-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-хинолин-3-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензальдегид,
3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензальдегид,
1-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}этанон,
1-{3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}этанон,
[5-(3-аминофенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
N-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}ацетамид,
(1-метил-5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-[2,2′]битиофенил-5-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-фуран-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[b]тиофен-2-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[b]тиофен-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-тиантрен-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
{5-[(Е)-2-(4-хлорфенил)винил]-1-метил-1Н-пиразол-4-ил}-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(4-хлороктагидрохинолин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
[5-(4-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-фторфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-хлор-2,4-дифторфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фторбифенил-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-амино-4-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-3-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-трифторметилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-трифторметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(4а-бромоктагидроизохинолин-2-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-нитрофенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-нитрофенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
метиловый эфир 3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензойной кислоты,
метиловый эфир (Е)-3-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}акриловой кислоты,
[5-(3-гидроксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-дибензофуран-4-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-феноксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-феноксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3,4-диметоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2,3,4-триметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-гидроксиметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-бензилоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-бензилоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(6-этоксинафтален-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фтор-3-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-бензилокси-3-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-пропоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(адамантан-1-илметил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-1-иламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
гексагидро-2,5-метанопентален-3а(1Н)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
циклогептиламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-фенилпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(4aR,8aS)-октагидроизохинолин-2-илметанон,
(6-бромоктагидроизохинолин-2-ил)-(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
циклооктиламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-2-иламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(адамантан-1-илметил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-1-иламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(3-бензилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
(2-этилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
метил-((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и
адамантан-2-илизопропиламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой (1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(транс-октагидроизохинолин-2-ил)метанон.
10. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(4-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
11. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой (5-бензо[b]тиофен-2-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
12. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
13. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
14. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
15. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
16. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота (адамантан-1-илметил)амид.
17. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой адамантан-1-иламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
18. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой ((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
19. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой ((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
20. Способ получения соединения по любому одному из пп.1-19, который включает реакцию соединения формулы II:
Figure 00000003
с соединением HNR1R2, где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в любом из пп.1-19.
21. Соединения по любому одному из пп.1-19, полученное способом по п.20.
22. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому одному из пп.1-19 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
23. Соединения по любому одному из пп.1-19 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
24. Соединения по любому одному из пп.1-19 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
25. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы, особенно для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома, который включает введение соединения по любому одному из пп.1-19 человеку или животному.
26. Способ по п.25, где указанное терапевтически эффективное количество составляет от около 10 до около 1000 мг в сутки.
27. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
28. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома.
29. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
30. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома.
RU2007140737/04A 2005-04-05 2006-03-27 Пиразолы RU2381217C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66836705P 2005-04-05 2005-04-05
US60/668,367 2005-04-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140737A true RU2007140737A (ru) 2009-05-20
RU2381217C2 RU2381217C2 (ru) 2010-02-10

Family

ID=36514279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140737/04A RU2381217C2 (ru) 2005-04-05 2006-03-27 Пиразолы

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7345058B2 (ru)
EP (1) EP1928840B1 (ru)
JP (1) JP4880671B2 (ru)
KR (1) KR100931411B1 (ru)
CN (1) CN101155783B (ru)
AR (1) AR053203A1 (ru)
AT (1) ATE519744T1 (ru)
AU (1) AU2006232660B2 (ru)
BR (1) BRPI0610459A2 (ru)
CA (1) CA2602781C (ru)
DK (1) DK1928840T3 (ru)
ES (1) ES2369389T3 (ru)
IL (1) IL186118A0 (ru)
MX (1) MX2007012212A (ru)
NO (1) NO20074872L (ru)
PL (1) PL1928840T3 (ru)
PT (1) PT1928840E (ru)
RU (1) RU2381217C2 (ru)
TW (1) TWI309645B (ru)
WO (1) WO2006106052A1 (ru)
ZA (1) ZA200708419B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443689C2 (ru) * 2005-11-21 2012-02-27 Сионоги Энд Ко., Лтд. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЕ 1 ТИПА
MY149622A (en) * 2006-03-22 2013-09-13 Hoffmann La Roche Pyrazoles as 11-beta-hsd-1
PE20110235A1 (es) 2006-05-04 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Int Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina
WO2008011453A2 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Amgen Inc. SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLβ-HSD-1
TW200827346A (en) * 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US8106086B2 (en) 2007-04-02 2012-01-31 Msd K.K. Indoledione derivative
DK2163543T3 (en) * 2007-05-18 2015-04-27 Shionogi & Co Nitrogenholdigt heterocyklisk derivat med 11beta-hydroxysteroiddehydrogenase-type 1-inhibitorisk aktivitet
ES2423181T3 (es) * 2007-07-17 2013-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibidores de la 11ß-hidroxiesteroide-deshidrogenasa
FR2924931B1 (fr) * 2007-12-12 2010-01-15 Oreal Utilisations de derives 1-°(1h-pyrazol-4-y!heterocycliques pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute ; nouveaux composes ; compositions les contenant.
UY31627A1 (es) * 2008-02-04 2009-08-31 Nuevas formas cristalinas del ácido 4-[4-(2-adamantilcarbamoíl)-5-ter-butil-pirazol-1-il]benzoico
CN102300851A (zh) * 2009-01-30 2011-12-28 阿斯利康(瑞典)有限公司 制备含羧基的吡唑酰氨基化合物597的新方法
TWI531571B (zh) * 2009-11-06 2016-05-01 維它藥物公司 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基－及雜芳基羰基衍生物
RU2014152792A (ru) 2012-06-20 2016-08-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Пиранопиридоновые ингибиторы танкиразы
KR102352737B1 (ko) * 2013-11-25 2022-01-17 코어셉트 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 옥타하이드로 융합된 아자데칼린 글루코코르티코이드 수용체 조절제
US9273254B2 (en) * 2013-12-20 2016-03-01 Ecolab Usa Inc. Amino acetals and ketals as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
CN103772282B (zh) * 2014-02-26 2015-09-23 上海毕得医药科技有限公司 一种3-叔丁基-1h-吡唑-4-甲醛的制备方法
WO2020132046A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Corcept Therapeutics Incorporated Methods of treating cancer comprising administration of a glucocorticoid receptor modulator and a cancer chemotherapy agent
US11234971B2 (en) 2018-12-19 2022-02-01 Corcept Therapeutics Incorporated Methods of treating cancer comprising administration of a glucocorticoid receptor modulator and a cancer chemotherapy agent
SG11202108964YA (en) 2019-02-22 2021-09-29 Corcept Therapeutics Inc Therapeutic uses of relacorilant, a heteroaryl-ketone fused azadecalin glucocorticoid receptor modulator
EP4072556A4 (en) 2019-12-11 2024-01-03 Corcept Therapeutics Inc METHOD FOR TREATING ANTIPSYCHOTIC-INDUCED WEIGHT GAIN WITH MIRICORILANT
WO2021242905A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Corcept Therapeutics Incorporated Concomitant administration of glucocorticoid receptor modulator relacorilant and cyp2c8 substrates
CN114560811B (zh) * 2022-03-11 2023-09-01 上海立森印迹医药技术有限公司 1,3,5-三取代-吡唑-4羧酸衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1507957A (en) 1975-03-25 1978-04-19 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Nitrofuryl-pyrazole derivatives methods for producing them and medicaments comprising them
US4620865A (en) 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
JPH0768220B2 (ja) * 1986-04-24 1995-07-26 三井東圧化学株式会社 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
IL91418A (en) * 1988-09-01 1997-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
SE0001899D0 (sv) 2000-05-22 2000-05-22 Pharmacia & Upjohn Ab New compounds
JP2002003410A (ja) 2000-06-27 2002-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd 芳香族ハロゲン化物の製造方法。
BR0115616A (pt) 2000-11-28 2003-09-16 Pfizer Prod Inc Preparação de inibidores de permutadores sódio-hidrogênio do tipo 1
GB0107383D0 (en) 2001-03-23 2001-05-16 Univ Edinburgh Lipid profile modulation
MXPA04004779A (es) 2001-11-22 2004-07-30 Biovitrum Ab Inhibidores de 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1.
JP2005509677A (ja) 2001-11-22 2005-04-14 ビオヴィトルム・アクチボラゲット １型１１−ベータ−ヒドロキシステロイドデヒヒドロゲナーゼの阻害剤
PL370447A1 (en) 2001-11-22 2005-05-30 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
WO2003051845A1 (en) 2001-12-19 2003-06-26 Pfizer Products Inc. Methods for preparing sodium-hydrogen exchanger type-1 inhibitors
AU2002361861A1 (en) 2001-12-21 2003-07-30 Rhode Island Hospital SELECTIVE 11Beta-HSD INHIBITORS AND METHODS FOR USE THEREOF
WO2003065983A2 (en) 2002-02-01 2003-08-14 Merck & Co., Inc. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
EP1482794A1 (en) 2002-03-06 2004-12-08 Merck & Co., Inc. Method of treatment or prevention of obesity
AR040241A1 (es) 2002-06-10 2005-03-23 Merck & Co Inc Inhibidores de la 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogrenasa 1 para el tratamiento de la diabetes obesidad y dislipidemia
US20050272036A1 (en) 2002-07-27 2005-12-08 Barton Peter J Ketones
KR20050051691A (ko) 2002-10-11 2005-06-01 아스트라제네카 아베 1,4-이치환 피페리딘 유도체 및 11-베타ｈｓｄ1억제제로서의 이들의 용도
EP1562574A1 (en) 2002-11-07 2005-08-17 Astrazeneca AB 2-oxo-ethanesulfonamide derivates
US20040122033A1 (en) 2002-12-10 2004-06-24 Nargund Ravi P. Combination therapy for the treatment of obesity
JO2397B1 (en) 2002-12-20 2007-06-17 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Terazol derivatives as beta-hydroxy steroid dihydrogenase-1 inhibitors
TW200503994A (en) 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
JP2006522750A (ja) 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 代謝性症候群ならびに関連の疾患および障害を治療するために、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤および抗高血圧剤を使用する併用療法
JP2006522744A (ja) 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ グルココルチコイド受容体アゴニスト療法に伴う副作用を最小化するための、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤およびグルココルチコイド受容体アゴニストを使用する併用療法
WO2004089471A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S NEW PYRAZOLO[1,5-a] PYRIMIDINES DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
EP1787982B1 (en) 2003-04-11 2010-05-12 High Point Pharmaceuticals, LLC 11Beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active compounds
AU2004240885A1 (en) 2003-05-21 2004-12-02 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type I
ATE476425T1 (de) 2003-05-29 2010-08-15 Merck Sharp & Dohme Triazolderivate als inhibitoren von 11-beta- hydroxysteroid-dehydrogenase-1
SE0301886D0 (sv) 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use V
SE0301883D0 (sv) 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use II
CA2534221A1 (en) * 2003-08-07 2005-02-24 Merck & Co., Inc. Pyrazole carboxamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
WO2005037199A2 (en) * 2003-10-10 2005-04-28 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070108937A (ko) 2007-11-13
TW200643013A (en) 2006-12-16
ZA200708419B (en) 2008-11-26
EP1928840B1 (en) 2011-08-10
DK1928840T3 (da) 2011-09-12
CA2602781A1 (en) 2006-10-12
ES2369389T3 (es) 2011-11-30
PT1928840E (pt) 2011-10-03
CN101155783B (zh) 2012-01-04
CN101155783A (zh) 2008-04-02
JP4880671B2 (ja) 2012-02-22
JP2008534647A (ja) 2008-08-28
IL186118A0 (en) 2008-01-20
AR053203A1 (es) 2007-04-25
TWI309645B (en) 2009-05-11
ATE519744T1 (de) 2011-08-15
BRPI0610459A2 (pt) 2010-06-22
NO20074872L (no) 2007-10-30
PL1928840T3 (pl) 2012-01-31
AU2006232660B2 (en) 2010-03-25
WO2006106052A1 (en) 2006-10-12
US7345058B2 (en) 2008-03-18
MX2007012212A (es) 2007-12-07
KR100931411B1 (ko) 2009-12-10
CA2602781C (en) 2011-02-08
US20060223852A1 (en) 2006-10-05
RU2381217C2 (ru) 2010-02-10
EP1928840A1 (en) 2008-06-11
AU2006232660A1 (en) 2006-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
RU2409576C2 (ru) Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения
RU2447060C2 (ru) Ингибиторы сфингозинкиназы
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
RU2011115111A (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
RU2007127644A (ru) Производные 4-аминопиперидина
HRP20120006T1 (hr) Derivat bicikloestera
TW200408393A (en) Antagonist of lysophosphatidine acid receptor
RU2007139896A (ru) Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
EP2594565A2 (en) 2-acylaminopropanol-type glucosylceramide synthase inhibitors
EA201100698A1 (ru) Производные тиенотриазолодиазепина, активные в отношении апо а1
RU2007100229A (ru) Производные сульфонамида

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150328