RU2430098C2 - Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов - Google Patents

Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2430098C2
RU2430098C2 RU2008129629/04A RU2008129629A RU2430098C2 RU 2430098 C2 RU2430098 C2 RU 2430098C2 RU 2008129629/04 A RU2008129629/04 A RU 2008129629/04A RU 2008129629 A RU2008129629 A RU 2008129629A RU 2430098 C2 RU2430098 C2 RU 2430098C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
cyclohexyl
dimethylamine
methyl
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2008129629/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008129629A (ru
Inventor
Беатрикс МЕРЛА (DE)
Беатрикс МЕРЛА
Штефан ОБЕРБЁРШ (DE)
Штефан ОБЕРБЁРШ
Бернд ЗУНДЕРМАНН (DE)
Бернд ЗУНДЕРМАНН
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Хаген-Генрих ХЕННИС (DE)
Хаген-Генрих ХЕННИС
Хайнц ГРАУБАУМ (DE)
Хайнц ГРАУБАУМ
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2008129629A publication Critical patent/RU2008129629A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430098C2 publication Critical patent/RU2430098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относится к замещенным производным оксадиазола общей формулы (I) ! Х обозначает СН, CH2, СН=СН, CH2CH2, СН2СН=СН или СН2СН2СН2, R1 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо пирролильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF3, O-C1-С6алкил и C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и R3 и R4 обозначают насыщенный неразветвленный C1-С6алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами. Изобретение также относится к способу получения указанных соединений и к лекарственному средству, обладающему сродством к µ-опиоидному рецептору, на их основе. Технический результат - получены новые соединения и лекарственное средство на их основе, которые могут найти свое применение в медицине для обезболивающего лечения, а также для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза. 5 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086

Claims (11)

1. Замещенные производные оксадиазола общей формулы I
Figure 00000087

в которой X обозначает СН, CH2, CH=CH, СН2СН2, СН2СН=СН или СН2СН2CH,
R1 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо пирролильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF3, O-C1-С6алкил и C1-С6алкил,
R2 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и
R3 и R4 обозначают насыщенный неразветвленный C1-С6алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.
2. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R1 обозначает фенил, пирролил, метилиндолил, метилтиенил или фенетил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, Br, OCF3, О-С1-С6алкил и C1-С6алкил.
3. Замещенные производные оксадиазола по п.2, в которых R1 обозначает фенил, метилиндолил, метилтиенил или пирролил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей Cl, Br, ОСН3, СН3, F, ОСF3 и трет-бутил.
4. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R2 обозначает фенил, который не замещен или однозамещен атомом Cl или F, фенетил или тиенил.
5. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R3 и R4 обозначают насыщенный неразветвленный С1-С6алкил.
6. Замещенные производные оксадиазола по п.5, в которых R3 и R4 обозначают СН3.
7. Замещенные производные оксадиазола по п.1, выбранные из группы, включающей:
43) (4-((3-(4-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
44) (4-((3-(4-метоксибензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
45) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин,
46) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
47) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
48) ({4-[3-(2,3 -дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
49) ({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
50) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(более полярный диастереомер),
51) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(менее полярный диастереомер),
52) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
53) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин(менее полярный диастереомер),
54) (1-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин,
55) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
56) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
57) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил }метил)амин (более полярный диастереомер),
58) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
59) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
60) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
61) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
62) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
63) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),
64) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил)пропил)амин (менее полярный диастереомер),
65) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
66) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
67) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),
68) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
69) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),
70) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),
71) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
72) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
73) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]пропил}амин (более полярный диастереомер),
74) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] пропил}амин (менее полярный диастереомер),
75) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
76) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
77) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
78) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
79) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
80) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
81) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
82) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
83)((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
84) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
85) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
86) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
87) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
88) ((4-фторфенил)-(4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
89) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
90) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
91) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламйн (более полярный диастереомер),
92) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
93) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
94) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
95) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
96) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин(менее полярный диастереомер),
97) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
98) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
99) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,
100) {(4-хлорфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,
101) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
102) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
103 ) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
104) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
105) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин (более полярный диастереомер),
106) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
107) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
108) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
109) (1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил)-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
110)(1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
111) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
112) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
113) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
114) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
115)[{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
116) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
117) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
118) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
119) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
120) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
121) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
122) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
123) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
124) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
125) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
126) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
127) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
128) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
129) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
130) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
131) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
132) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
133) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
134) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),
135) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),
136) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
137) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
138) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
139) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
140) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,
141) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
142) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
143) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
144) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,
145) [1-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
146) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
147) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
148) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)амин,
149) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
150) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
151) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
152) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
153) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
154) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил} -циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
155) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
156) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
157) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
158) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,
159) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
160) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,
161) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
162) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
163) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
164) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
165) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
166) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
167) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
168) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
169) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
170) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
171) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
172) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
173) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
174) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилдропил]диметиламин,
175) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),
176) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
177) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),
178) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (менее полярный диастереомер),
179) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
180) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
181) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
182) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),
183) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
184) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
185) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
186) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,
187) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
188) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
189) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил)метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
190) ((4-xлopфeнил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]oкcaдиaзoл-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
191) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,
192) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
193) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
194) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
195) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
196) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
197) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
198) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
199) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
201) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
202) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
203) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
204) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
205) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
206) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
207) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
208)диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (более полярный диастереомер),
209) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (менее полярный диастереомер),
210) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),
211) [1-(4-(2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
212) [1-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
213) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
214) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
215) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
217) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)фенилметил]диметиламин,
218)[(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
219) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
220) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
221) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
222) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
223) диметил[тиофен-2-ил-(4-(2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]амин,
224) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -ил]винил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
225) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
226) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
227) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
228) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
229) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
231) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил] винил} циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
232) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил] метил} диметиламин,
233) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
234) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
235) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
236) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
237) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,
238) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,
239) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
240) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
241) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
242) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
243) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
244) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин,
245) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
246)({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
247) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
248) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
249) диметил{фенил-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
250) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
251) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(4-фторфенил))метил]диметиламин,
252) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,
253) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
254) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил} -(4-фторфенил)метил] диметиламин,
255) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,
256) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
257) {(4-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
258) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
259) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
260)({4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
261) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}метил)диметиламин,
262) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)диметиламин,
263) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)амин,
264) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
265) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
266) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,
267) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
268) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
269) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
270) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
271) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
272) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
273) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
274) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
275) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
276) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
277) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
278) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,
279) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
280) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
281) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
282) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
283) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
284) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
285) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
286) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
287) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
288) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
289) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} пропил)амин,
290) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
291) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
292) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
293) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
294) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
295) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
296) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
297) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,
298) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
299) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
300) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
301) [1-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5 -ил]этил} циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,
302) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
303) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
304) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
305) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
306) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
307) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
308) диметил[фенил-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]амин,
309) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)пропил] амин,
310) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил} циклогексил)метил]диметиламин,
311) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
312) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
313) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
314) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
315) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
316) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
317) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
318) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
319) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фтopфeнил)-N,N-димeтилмeтaнaмин,
320) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
321)(4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
322) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
323) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
324) N,N-диметил(фенил)(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
325) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
326) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
327) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
328) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
329) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
330) N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(фенил)метанамин и
331) (4-((3-((1Н-индол-3-ил)метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин.
8. Способ получения производных оксадиазола по п.1, заключающийся в том, что амидоксимы общей формулы D подвергают взаимодействию в реакционной среде с добавлением основания, например, NaH, с насыщенными или же ненасыщенными сложными эфирами общей формулы А с получением предлагаемых в изобретении соединений:
Figure 00000088
9. Лекарственное средство, обладающее сродством к µ-опиоидному рецептору, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества.
10. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для обезболивающего лечения, прежде всего при острой, невропатической или хронической боли.
11. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза.
RU2008129629/04A 2005-12-22 2006-12-19 Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов RU2430098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005061427A DE102005061427A1 (de) 2005-12-22 2005-12-22 Substituierte Oxadiazol-Derivate
DE102005061427.2 2005-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008129629A RU2008129629A (ru) 2010-01-27
RU2430098C2 true RU2430098C2 (ru) 2011-09-27

Family

ID=37827922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129629/04A RU2430098C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-19 Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7589113B2 (ru)
EP (1) EP1963289B1 (ru)
JP (1) JP2009520721A (ru)
CN (1) CN101384565B (ru)
AU (1) AU2006334747B2 (ru)
CA (1) CA2634562A1 (ru)
DE (1) DE102005061427A1 (ru)
ES (1) ES2411508T3 (ru)
IL (1) IL192270A0 (ru)
RU (1) RU2430098C2 (ru)
WO (1) WO2007079931A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005061428A1 (de) * 2005-12-22 2007-08-16 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate
MX2010010448A (es) 2008-03-27 2010-11-05 Gruenenthal Gmbh Hidroximetilciclohexil aminas.
AU2009228637B2 (en) 2008-03-27 2013-12-19 Grunenthal Gmbh (Hetero-)aryl cyclohexane derivatives
TWI466866B (zh) 2008-03-27 2015-01-01 被取代之環己基二胺
NZ587831A (en) 2008-03-27 2012-03-30 Gruenenthal Chemie Substituted spirocyclic cyclohexane derivatives
DK2257526T3 (da) 2008-03-27 2012-02-06 Gruenenthal Gmbh Spiro(5,5)undecan-derivater
CL2009000734A1 (es) 2008-03-27 2009-05-15 Gruenenthal Chemie Compuestos derivados de 4-aminociclohexano sustituido; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso como moduladores del receptor de opioides u y el receptor orl-1 en el tratamiento de la ansiedad, estres, depresion, epilepsia y alzheimer.
DE102010063974B4 (de) * 2010-12-22 2021-10-07 Thomas Rühl Pharmakologische Wirkstoffe und Radiodiagnostika mit 18F-markierter 3-Aryl- oder 3-Heteroaryl-1,2,4-oxadiazoleinheit und Verfahren zu deren Herstellung
US11912675B1 (en) 2023-10-11 2024-02-27 King Faisal University N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11919872B1 (en) 2023-10-11 2024-03-05 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11897850B1 (en) 2023-10-11 2024-02-13 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-4-methoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11891366B1 (en) 2023-10-12 2024-02-06 King Faisal University 4-methoxy-n′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MC598A1 (fr) * 1966-02-16 1967-03-21 Mauvernay Roland Yves Nouveaux composés chimiques et procédé pour leur préparation
HN1999000149A (es) * 1998-09-09 2000-01-12 Pfizer Prod Inc Derivados de 4,4-biarilpiperidina
US6739794B1 (en) * 1999-09-02 2004-05-25 Frank Roth Co., Inc. Key locking device
DE10000312A1 (de) * 2000-01-05 2001-07-12 Gruenenthal Gmbh Substituierte Aminomethyl-Phenyl-Cyclohexanderivate

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006334747B2 (en) 2012-02-16
CN101384565B (zh) 2012-06-27
CN101384565A (zh) 2009-03-11
WO2007079931A1 (de) 2007-07-19
JP2009520721A (ja) 2009-05-28
EP1963289A1 (de) 2008-09-03
US20090005427A1 (en) 2009-01-01
CA2634562A1 (en) 2007-07-19
AU2006334747A1 (en) 2007-07-19
IL192270A0 (en) 2008-12-29
EP1963289B1 (de) 2013-05-15
US7589113B2 (en) 2009-09-15
ES2411508T3 (es) 2013-07-05
DE102005061427A1 (de) 2007-06-28
RU2008129629A (ru) 2010-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
RU2451009C2 (ru) Замещенные производные циклогексилметила
JP4866730B2 (ja) 置換された３−ピロリジン−インドール−誘導体
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2008109908A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
KR940013555A (ko) 알킬 치환된 헤테로사이클릭 화합물
JP2010513319A5 (ru)
JP2009520721A5 (ru)
RU2001121186A (ru) Производные пиразолкарбоновой кислоты, их получение, содержащие их фармацевтические композиции
RU2004128389A (ru) Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы
JP2008513500A5 (ru)
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2371444C1 (ru) ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
RU2005123485A (ru) Производные фосфонооксихиназолина и их фармацевтическое применение
KR101683222B1 (ko) 피페리딘 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물 및 그 용도
JP2011500679A5 (ru)
JP2005526836A5 (ru)
WO2012012477A1 (en) Substituted 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole compounds
JP7316216B2 (ja) ５員アザ複素環を含有するデルタ－オピオイド受容体調節化合物、その使用方法及び製造方法
RU2007127864A (ru) Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов
RU2424236C2 (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
RU2006120078A (ru) Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера
RU2017130474A (ru) Замещенные триаозлы и способы, касающиеся их
RU2010122320A (ru) Новые производные 1, 3-дигидро-5-изобензофуранкарбонитрила и фармацевтическая композиция на их основе для лечения преждевременной эякуляции

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131220