RU2221796C2 - Производные аминов - Google Patents

Производные аминов Download PDF

Info

Publication number
RU2221796C2
RU2221796C2 RU2001127082/04A RU2001127082A RU2221796C2 RU 2221796 C2 RU2221796 C2 RU 2221796C2 RU 2001127082/04 A RU2001127082/04 A RU 2001127082/04A RU 2001127082 A RU2001127082 A RU 2001127082A RU 2221796 C2 RU2221796 C2 RU 2221796C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
phenyl
phenoxymethyl
ylmethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2001127082/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001127082A (ru
Inventor
Такаси ФУДЗИТА (JP)
Такаси ФУДЗИТА
Кунио ВАДА (JP)
Кунио ВАДА
Минору ОГУТИ (JP)
Минору Огути
Хидехито ХОНМА (JP)
Хидехито ХОНМА
Тосихико ФУДЗИВАРА (JP)
Тосихико Фудзивара
Original Assignee
Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани, Лимитед filed Critical Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2001127082A publication Critical patent/RU2001127082A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2221796C2 publication Critical patent/RU2221796C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным амина формулы (I), где R1 представляет карбамоильную группу (которая может иметь один или два заместителя α, описанных далее), тиокарбамоильную группу (которая может иметь один или два заместителя α, описанных далее), сульфонильную группу (которая имеет один заместитель α, описанный далее) или карбонильную группу (которая имеет один заместитель α, описанный далее); R2 представляет атом водорода; R3 представляет C1-С10 алкильную группу; W1, W2 и W3, каждый, представляет одинарную связь или C1-C8 алкиленовую группу; Х представляет атом кислорода или атом серы; Y представляет атом кислорода; Q представляет атом серы; Z представляет = СН-группу или атом азота; Ar представляет бензольное или нафталиновое кольцо; L представляет от 1 до 2 заместителей в Ar кольце и каждый заместитель представляет атом водорода, С1-С6 алкильную группу; заместитель α представляет (i) C1-С10 алкильную группу, (ii) С3-С10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ, описанных далее) и т.д.; заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) C1-С6 галогеналкильную группу, (iii) C1-С6 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) алкилендиоксигруппу; или его фармакологически приемлемым солям или эфирам. Фармацевтическая композиция, обладающая PPARγ-активирующим действием, включающая соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемую соль, или сложноэфирное производное в эффективном количестве с носителем или разбавителем. Агент, содержащий соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемую соль, или сложноэфирное производное, пригодный для профилактики или лечения рака. Способ лекарственного воздействия на организм теплокровного животного для лечения или профилактики рака, включающий введение нуждающемуся в таком лечении теплокровному животному эффективного количества соединения формулы (I), или его фармацевтически приемлемой соли, или сложноэфирного производного. Способ лечения или профилактики рака у теплокровных животных, включающий введение теплокровному животному, который нуждается в таком лечении, эффективного количества соединения формулы (I), или его фармацевтически приемлемой соли, или сложноэфирного производного в комбинации с RXR активатором. Технический результат - получение новых производных амина, обладающих PPARγ-активирующим действием. 5 с. и 31 з.п. ф-лы, 7 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Claims (36)

1. Производное амина формулы (I)
Figure 00000266
где R1 представляет карбамоильную группу (которая может иметь один или два заместителя α, описанных далее), тиокарбамоильную группу (которая может иметь один или два заместителя α, описанных далее), сульфонильную группу (которая имеет один заместитель α, описанный далее) или карбонильную группу (которая имеет один заместитель α, описанный далее);
R2 представляет атом водорода;
R3 представляет C1-C10 алкильную группу;
W1, W2 и W3, каждый, представляет одинарную связь или C1-C8 алкиленовую группу;
Х представляет атом кислорода или атом серы;
Y представляет атом кислорода;
Q представляет атом серы;
Z представляет =СН- группу или атом азота;
Аr представляет бензольное или нафталиновое кольцо;
L представляет от 1 до 2 заместителей в Аr кольце и каждый заместитель представляет атом водорода, C1-6 алкильную группу;
заместитель α представляет (i) C1-C10 алкильную группу, (ii) С3-С10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ, описанных далее), (iv) бензильную группу (которая может иметь 1 заместитель γ, описанный далее, на фенильной части), (v) пиридильную группу или (vi) фенилсульфонильную группу;
заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) C1-С6 галогеналкильную группу, (iii) C1-С6 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) C1-C4 алкилендиоксигруппу,
или его фармакологически приемлемая соль или эфир.
2. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет карбамоильную группу (которая может иметь один заместитель α), тиокарбамоильную группу (которая может иметь один заместитель α), сульфонильную группу (которая имеет один заместитель α) или карбонильную группу (которая имеет один заместитель α).
3. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет карбамоильную группу (которая имеет один заместитель α).
4. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет карбонильную группу (которая имеет один заместитель α).
5. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R3 представляет C1-С6 алкильную группу.
6. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R3 представляет C1-C4 алкильную группу.
7. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R3 представляет C1-C2 алкильную группу.
8. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-7, где W1, W2 и W3, каждый, представляет одинарную связь или C1-C4 алкиленовую группу.
9. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-7, где W1 и W2, каждый, представляет одинарную связь или C1-C4 алкиленовую группу, a W3 представляет C1-C2 алкиленовую группу.
10. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-7, где W1 и W2, каждый, представляет одинарную связь или C1-C2 алкиленовую группу, a W3 представляет метиленовую группу.
11. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-10, где Х представляет атом кислорода.
12. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-11, где Z представляет =СН- группу.
13. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-11, где Z представляет атом азота.
14. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-13, где Аr представляет нафталиновое кольцо.
15. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-13, где Аr представляет бензольное кольцо.
16. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-15, где L представляет атом водорода.
17. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-16, где заместитель α представляет (i) C1-C8 алкильную группу, (ii) С5-С10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ), (iv) бензильную группу (которая может иметь один заместитель γ в фенильной части), (v) пиридильную группу или (vi) фенилсульфонильную группу.
18. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-16, где заместитель α представляет (i) C1-C4 алкильную группу, (ii) С5-С10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ), (iv) бензильную группу (которая может иметь один заместитель γ в фенильной части) или (v) пиридильную группу.
19. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-16, где заместитель α представляет фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ).
20. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-19, где заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) C1-С2 галогеналкильную группу, (iii) C1-C4 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) C1-C4 алкилендиокси группу.
21. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-19, где заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) трифторметильную группу, (iii) C1-C4 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) C1-C4 алкилендиоксигруппу.
22. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-19, где заместитель γ представляет (i) C1-C4 алкильную группу, (ii) трифторметильную группу, (iii) атом галогена или (iv) нитрогруппу.
23. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет C1-С6 алкильную группу;
W1, W2 и W3, каждый, представляет одинарную связь или C1-C4 алкиленовую группу;
Z представляет =СН- группу;
Аr представляет бензольное кольцо;
заместитель α представляет (i) C1-C8 алкильную группу, (ii) С5-С10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей у), (iv) бензильную группу (которая может иметь один заместитель γ в фенильной части), (v) пиридильную группу, (vi) фенилсульфонильную группу;
заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) C1-С4 галогеналкильную группу, (iii) C1-С6 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) C1-C4 алкилендиоксигруппу.
24. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет карбамоильную группу (которая может иметь один заместитель α), тиокарбамоильную группу (которая может иметь один заместитель α), сульфонильную группу (которая имеет один заместитель α) или карбонильную группу (которая имеет один заместитель α);
R3 представляет C1-C4 алкильную группу;
W1 и W2 каждый представляет одинарную связь или C1-C4 алкиленовую группу и W3 представляет C1-С2 алкиленовую группу;
Z представляет =СН- группу;
Аr представляет бензольное кольцо;
L представляет от 1 до 2 заместителей в Аr кольце и каждый заместитель представляет атом водорода, C1-С4 алкильную группу;
заместитель α представляет (i) C1-C8 алкильную группу, (ii) C5-C10 циклоалкильную группу, (iii) фенильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей γ), (iv) бензильную группу (которая может иметь один заместитель γ на фенильной части), (v) пиридильную группу или (vi) фенилсульфонильную группу (которая может иметь от 1 до 3 заместителей (на фенильной части);
заместитель γ представляет (i) C1-С6 алкильную группу, (ii) трифторметильную группу, (iii) C1-C4 алкоксильную группу, (iv) атом галогена, (v) гидроксильную группу, (vi) цианогруппу, (vii) нитрогруппу, (viii) C1-C4 алкилендиоксигруппу.
25. Производное амина или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет карбамоильную группу (которая имеет один заместитель α), тиокарбамоильную группу (которая имеет один заместитель α), сульфонильную группу (которая имеет один заместитель α).
26. Производное амина по п.1:
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-этилмочевина,
1-(адамант-1-ил)-3-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)мочевина,
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил) феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси] фенил)-3-фенилмочевина,
1-(2,4-дифторфенил)-3-[2-(4-[2-[4-(2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-фенил)этил]мочевина,
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-2,6-диметилфенил)-3-(4-нитрофенил)мочевина,
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил-1-н-гексил-3-(4-фторфенил)мочевина,
1-(2,6-диизопропилфенил)-3-(7-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-нафталин-1-ил)мочевина,
1-бензил-3-(7-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)-феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]нафталин-1ил)мочевина,
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-(цикло-гексил)тиомочевина,
1-бензил-3-(7-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5~илметил)-феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]нафталин-1ил)тиомочевина,
1-(4-хлорфенил)-3-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)-феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-2,6-диметилфенил)тиомочевина,
N-(4-[2-[4-(2,4-диoкcoтиaзoлидин-5-илмeтил)фeнoкcи-мeтил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)метан-сульфонамид,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-фенил-мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-[2-(трифторметил)-фенил]мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-[4-(трифторметил)-фенил]мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-(4-фторфенил)мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-[4-(трифторметил)бензил]мочевина,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]ацетамид,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]-N-н-гексилацетамид,
амид N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]бензамид,
амид N-[4-[2-[4-(2,4-диoкcoтиaзoлидин-5-илмeтил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил] нафталин-2-карбоновой кислоты,
2,4-дифтор-N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]бензамид,
3-хлор-N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил] -1 -метил-1 Н-бензимидазол-6-илокси]фенил] бензамид,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]никотинамид,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил) феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил] изоникотинамид,
3,5-ди-трет-бутил-N-[2-(4-[2-[4-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-фенил)этил]-4-гидроксибензамид,
2-(3-хлорфенил)-N-[2-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-фенил]этил|ацетамид и
N-[2-[4-[2-[4-(2,4-диoкcoтиaзoлидин-5-илмeтил)фeнoкcимeтил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]этил] никотинамид или их фармакологически приемлемые соли по п.1.
27. Производное амина по п.1:
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-этилмочевина,
1-(адамант-1-ил)-3-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]-фенил)мочевина,
1-(2,4-дифторфенил)-3-[2-(4-[2-[4-(2,4-диоксо-тиазолидин-5-илметил)феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)этил] мочевина,
1-бензил-3-(7-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)-феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]нафталин-1-ил)мочевина,
1-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-(циклогексил)тиомочевина,
N-(4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)метан-сульфонамид,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-фенилмочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-[2-(трифторметил)фенил]мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-[4-(трифторметил)фенил]мочевина,
1-(3-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил)-3-(4-фторфенил)мочевина,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]ацетамид,
амид N-[4-[2-[4-(2,4-диокcoтиaзoлидин-5-илмeтил) феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил] циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]бензамид,
2,4-дифтор-N-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил) феноксиметил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]-бензамид,
N-[4-[2-[4-(2,4-диoкcoтиaзoлидин-5-илмeтил)фeнoкcи-мeтил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]никотинамид,
N-[4-[2-[4-(2,4-диoкcoтиaзoлидин-5-илмeтил)фeнoкcи-мeтил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил] изоникотинамид и
N-[2-[4-[2-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)фенокси-метил]-1-метил-1Н-бензимидазол-6-илокси]фенил]этил] никотинамид
или их фармакологически приемлемые соли.
28. Фармацевтическая композиция, обладающая PPARγ-активирующим действием, включающая фармакологически активное соединение вместе с носителем или разбавителем, отличающаяся тем, что указанное фармакологически активное соединение представляет собой соединение по любому из пп.1-27, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложноэфирное производное в эффективном количестве.
29. Соединение по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающая PPARy-активирующим действием.
30. Соединение по любому из пп.1-27 в качестве активного ингредиента фармацевтической композиции для профилактики или лечения рака.
31. Агент, содержащий соединение по любому из пп.1-27, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложноэфирное производное, пригодный для профилактики или лечения рака.
32. Способ лекарственного воздействия на организм теплокровного животного для лечения или профилактики рака, включающий введение нуждающемуся в таком лечении теплокровному животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-27, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложноэфирного производного.
33. Фармацевтическая композиция по п.28, отличающаяся тем, что она дополнительно включает RXR активатор.
34. Соединение по любому одному из пп.1-27, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложноэфирного производного в комбинации с RXR активаторами в качестве активного ингредиента фармацевтической композиции для профилактики или лечения рака.
35. Агент по п.31, отличающийся тем, что он дополнительно содержит RXR активатор, пригодный для профилактики или лечения рака.
36. Способ лечения или профилактики рака у теплокровных животных, включающий введение теплокровному животному, который нуждается в таком лечении, эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-27, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложноэфирного производного в комбинации с RXR активатором.
RU2001127082/04A 1999-04-07 2000-04-06 Производные аминов RU2221796C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9998199 1999-04-07
JP11/99981 1999-04-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001127082A RU2001127082A (ru) 2003-09-20
RU2221796C2 true RU2221796C2 (ru) 2004-01-20

Family

ID=14261854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001127082/04A RU2221796C2 (ru) 1999-04-07 2000-04-06 Производные аминов

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6562849B1 (ru)
EP (1) EP1167366B1 (ru)
KR (1) KR100588284B1 (ru)
CN (1) CN1162427C (ru)
AT (1) ATE466861T1 (ru)
AU (1) AU757729B2 (ru)
BR (1) BR0009594A (ru)
CA (1) CA2369971A1 (ru)
CZ (1) CZ300691B6 (ru)
DE (1) DE60044342D1 (ru)
ES (1) ES2343104T3 (ru)
HK (1) HK1039940B (ru)
HU (1) HUP0200996A3 (ru)
ID (1) ID30498A (ru)
IL (2) IL145759A0 (ru)
MX (1) MXPA01010108A (ru)
NO (1) NO321158B1 (ru)
NZ (1) NZ514662A (ru)
PL (1) PL351878A1 (ru)
RU (1) RU2221796C2 (ru)
TR (1) TR200103183T2 (ru)
TW (1) TW550264B (ru)
WO (1) WO2000061581A1 (ru)
ZA (1) ZA200108174B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003033494A1 (fr) * 2001-10-17 2003-04-24 Sankyo Company, Limited Derive de benzimidazole
WO2003032988A1 (fr) * 2001-10-17 2003-04-24 Sankyo Company, Limited Composition pharmaceutique
WO2003082865A1 (fr) * 2002-04-01 2003-10-09 Sankyo Company, Limited Composition médicinale antitumorale
EP1506167B1 (en) 2002-05-08 2007-08-29 Bayer HealthCare AG Hydroxy tetrahydro-naphthalenylurea derivatives
WO2004000356A1 (ja) * 2002-06-25 2003-12-31 Sankyo Company, Limited 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（PPAR)γ活性化剤を含有する医薬組成物
AU2003254795A1 (en) * 2002-08-02 2004-02-23 Sankyo Company, Limited Resorcinol derivative
US7781464B2 (en) * 2003-01-17 2010-08-24 Bexel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic diphenyl ethers
US7521465B2 (en) * 2003-01-17 2009-04-21 Bexel Pharmaceuticals, Inc. Diphenyl ether derivatives
EP1608319A4 (en) 2003-04-03 2007-02-28 Univ California IMPROVED HEMMER FOR SOLUBLE EPOXY HYDROLASE
US7087576B2 (en) * 2003-10-07 2006-08-08 Bexel Pharmaceuticals, Inc. Dipeptide phenyl ethers
EP1765311A4 (en) 2004-03-16 2009-04-29 Univ California REDUCTION OF NEPHROPATHY WITH INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXY HYDROLASE AND EPOXYEICOSANOIDS
AU2005295167B2 (en) * 2004-10-20 2012-05-10 The Regents Of The University Of California Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
US7939528B2 (en) 2005-10-13 2011-05-10 Glaxosmithkline Llc Heterocycle compounds
US20070185055A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-09 Guang Liang Jiang Method for treating cachexia with retinoid ligands
TW201336497A (zh) 2007-02-08 2013-09-16 Daiichi Sankyo Co Ltd 噻唑啶二酮化合物之結晶型及其製法
JPWO2010013769A1 (ja) * 2008-07-31 2012-01-12 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
EP2305673A4 (en) * 2008-07-31 2011-11-02 Daiichi Sankyo Co Ltd CRYSTAL OF A THIAZOLIDINE CONNECTION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
EP2505587A1 (en) 2009-11-26 2012-10-03 Daiichi Sankyo Company, Limited Method for manufacturing a 6-substituted-1-methyl-1h-benzimidazole derivative, and manufacturing intermediate from said method
AU2011258501B2 (en) 2010-05-25 2016-07-07 Qiagen Gaithersburg, Inc. Fast results hybrid capture assay and associated strategically-truncated probes
WO2015160772A1 (en) * 2014-04-15 2015-10-22 Janssen Pharmaceutica Nv Tetrahydro-benzoimidazolyl modulators of tgr5
KR101480674B1 (ko) * 2014-07-03 2015-01-09 주식회사 큐리언트 화합물 및 염증성 질환 치료용 약학적 조성물
KR101496094B1 (ko) * 2014-07-04 2015-02-25 주식회사 큐리언트 화합물 및 염증성 질환 치료용 약학적 조성물
KR101496096B1 (ko) * 2014-07-17 2015-03-02 주식회사 큐리언트 화합물 및 염증성 질환 치료용 약학적 조성물
WO2018002673A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 N4 Pharma Uk Limited Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists
EP3668840A1 (en) 2017-08-15 2020-06-24 Inflazome Limited Novel sulfonamide carboxamide compounds

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR940000623B1 (ko) 1989-05-15 1994-01-26 히페리온 카탈리시스 인터내셔날 마이크로 탄소섬유 산화처리방법
FR2680512B1 (fr) 1991-08-20 1995-01-20 Adir Nouveaux derives de 2,4-thiazolidinedione, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CZ282548B6 (cs) 1992-01-22 1997-08-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Farmaceutický přípravek
WO1994015901A1 (en) 1993-01-11 1994-07-21 Ligand Pharmaceuticals Inc. Compounds having selectivity for retinoid x receptors
TW268952B (ru) 1993-02-26 1996-01-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
WO1994022846A1 (en) * 1993-03-30 1994-10-13 Pfizer Inc. Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
JP3300869B2 (ja) 1993-08-09 2002-07-08 武田薬品工業株式会社 ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体、その製造法およびそれを含んでなる医薬組成物
IL113313A (en) 1994-04-11 1999-09-22 Sankyo Co Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same
CZ261095A3 (en) * 1994-10-07 1996-04-17 Sankyo Co Oxime derivatives, process of their preparation, pharmaceutical composition containing thereof and their use
TW403748B (en) * 1994-11-02 2000-09-01 Takeda Chemical Industries Ltd An oxazolidinedione derivative, its production and a pharmaceutical composition for lowering blood sugar and lipid in blood comprising the same
MX9704878A (es) 1994-12-30 1997-11-29 Ligand Pharm Inc Nuevos compuestos retinoides trienoicos y metodos de uso.
IL118474A (en) 1995-06-01 2001-08-08 Sankyo Co Benzimideol derivatives and pharmaceutical preparations containing them
JPH09165371A (ja) * 1995-10-09 1997-06-24 Sankyo Co Ltd 複素環化合物を含有する医薬
US5985884A (en) 1996-07-01 1999-11-16 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
JP3268242B2 (ja) 1996-11-14 2002-03-25 三共株式会社 縮合複素環化合物を含有する医薬
EP1005344A4 (en) 1996-12-31 2003-03-19 Salk Inst For Biological Studi TREATMENT OF LIPOSARCOMAS WITH A COMBINATION OF THIAZOLIDINEDIONS AND SELECTIVE RETINOID-X RECEPTOR AGONISTS
CZ302475B6 (cs) * 1997-10-08 2011-06-08 Sankyo Company Limited Substituované kumulované heterocyklické slouceniny

Also Published As

Publication number Publication date
KR100588284B1 (ko) 2006-06-09
EP1167366A4 (en) 2003-05-28
ATE466861T1 (de) 2010-05-15
AU3670800A (en) 2000-11-14
NO20014847D0 (no) 2001-10-05
BR0009594A (pt) 2002-06-04
CZ300691B6 (cs) 2009-07-15
US6562849B1 (en) 2003-05-13
CN1162427C (zh) 2004-08-18
PL351878A1 (en) 2003-06-30
HK1039940B (zh) 2010-08-27
HK1039940A1 (en) 2002-05-17
EP1167366B1 (en) 2010-05-05
KR20010108458A (ko) 2001-12-07
HUP0200996A2 (hu) 2002-12-28
HUP0200996A3 (en) 2003-01-28
ES2343104T3 (es) 2010-07-23
CA2369971A1 (en) 2000-10-19
CZ20013592A3 (cs) 2002-03-13
IL145759A (en) 2009-12-24
TR200103183T2 (tr) 2002-05-21
IL145759A0 (en) 2002-07-25
MXPA01010108A (es) 2002-06-04
DE60044342D1 (de) 2010-06-17
AU757729B2 (en) 2003-03-06
NZ514662A (en) 2004-01-30
ID30498A (id) 2001-12-13
CN1354750A (zh) 2002-06-19
TW550264B (en) 2003-09-01
EP1167366A1 (en) 2002-01-02
NO321158B1 (no) 2006-03-27
US20030078426A1 (en) 2003-04-24
NO20014847L (no) 2001-12-07
WO2000061581A1 (en) 2000-10-19
ZA200108174B (en) 2003-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2221796C2 (ru) Производные аминов
RU2001127082A (ru) Производные аминов
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2424240C2 (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
RU2003127733A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
MA27596A1 (fr) Derives d'heteroarylamides benzocondenses de thienopyridines utiles comme agents therapeutiques, compositions pharmaceutiques les contenant et methodes pour leur utilisation
DK1553097T3 (da) Quinazolinderivat som angiogeneseinhibitor og mellemprodukter dertil
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2008112683A (ru) Ингибиторы fap
KR880007460A (ko) 3-헤테로-치환된-n-벤질-인돌
JP2004527515A5 (ru)
MX19368A (es) Procedimiento para la preparacion de derivados heterociclicos que contienen nitrogeno benzofusionado y compuesto obtenido.
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
KR900001694A (ko) 화합물들
RU2000105266A (ru) Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца
MA27887A1 (fr) Dicetopiperazines substituees et leur utilisation comme antagonistes de l'ocytocine
PE20061141A1 (es) Imidazoles sustituidos con heterociclilamida
RU2221788C2 (ru) Оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения
RU2001126725A (ru) Гетероциклические соединения, их промежуточные продукты и ингибиторы эластазы
RU2008127260A (ru) Производные хиназолинона в качестве антагонистов ваниллоидов
RU99101341A (ru) 4-оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения
AR068065A1 (es) Derivados de tetrahidroquinolinas, antagonistas de receptores de tsh, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos en enfermedades asociadas a desordenes tiroideos.