RU99105567A - Производные пропионовой кислоты и их использование - Google Patents
Производные пропионовой кислоты и их использованиеInfo
- Publication number
- RU99105567A RU99105567A RU99105567/04A RU99105567A RU99105567A RU 99105567 A RU99105567 A RU 99105567A RU 99105567/04 A RU99105567/04 A RU 99105567/04A RU 99105567 A RU99105567 A RU 99105567A RU 99105567 A RU99105567 A RU 99105567A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- phenyl
- methyl
- oxazolyl
- ethoxy
- Prior art date
Links
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 2
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic products Propionic acid derivatives Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 7
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- JBKCNYIGGZDDPC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]propanedioic acid Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1CCOC1=CC=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C=C1 JBKCNYIGGZDDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TZCIFDUMMAMGNA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methyl-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1CCOC1=CC=C(CC(C)(C(N)=O)C(O)=O)C=C1 TZCIFDUMMAMGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNIZTTLESROFOP-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(C(=O)OC)C(O)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NNIZTTLESROFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005324 aryloxy alkyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- QXWXIDGJCWEJRO-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(methoxycarbonylamino)-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoate Chemical compound C1=CC(CC(C(=O)NC(=O)OC)C(=O)OC)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 QXWXIDGJCWEJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ASNRDWDICLZVLR-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoate Chemical compound C1=CC(CC(C(=O)OC)C(N)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ASNRDWDICLZVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- HIPDMTKLZWUFGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxo-3-phenylmethoxypropanoic acid Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1CCOC(C=C1)=CC=C1CC(C(O)=O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 HIPDMTKLZWUFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZVHQKHVUZVQOO-UHFFFAOYSA-N 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]propanedioate Chemical compound C1=CC(CC(C(=O)OC)C(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 DZVHQKHVUZVQOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTGJWKIOJGCFGG-UHFFFAOYSA-N 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]propanedioate Chemical compound C1=CC(C=C(C(=O)OC)C(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTGJWKIOJGCFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSYJCVSKFIYZKH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanamide Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1CCOC1=CC=C(CCC(N)=O)C=C1 HSYJCVSKFIYZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUNDOMQFXBAZTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[2-(1-benzothiophen-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]-N-carbamoylpropanamide Chemical compound CC=1OC(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)=NC=1CCOC1=CC=C(CCC(=O)NC(N)=O)C=C1 JUNDOMQFXBAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPZMHJMRORYGMJ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-methyl-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(C)(C(=O)OC)C(O)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CPZMHJMRORYGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GNXHZXFHJQWEMB-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]propanedioate Chemical compound C1=CC(CC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GNXHZXFHJQWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 1
- RDJAJUMKENHBEB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoate Chemical compound C1=CC(CCC(=O)OC)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RDJAJUMKENHBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXFXZLXIYYLMAV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-2-methyl-2-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-oxopropanoate Chemical compound C1=CC(CC(C)(C(=O)OC)C(N)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZXFXZLXIYYLMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Производное пропионовой кислоты формулы (I):
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет необязательно замещенный ароматический углеводород, необязательно замещенный алициклический углеводород, необязательно замещенную гетероциклическую группу, или необязательно замещенную конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода или низший алкил;
R6 представляет атом водорода, или вместе с R9 образует двойную связь;
R7 представляет карбокси, ацил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет необязательно замещенный ацил или необязательно замещенный алкоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкоксикарбонил; и
R10 представляет гидрокси, необязательно замещенный амино, необязательно замещенный низший алкокси, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный арилокси или необязательно замещенный аралкилокси,
при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет атом водорода, R10 не является низшим алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет необязательно замещенный ароматический углеводород, необязательно замещенный алициклический углеводород, необязательно замещенную гетероциклическую группу, или необязательно замещенную конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода или низший алкил;
R6 представляет атом водорода, или вместе с R9 образует двойную связь;
R7 представляет карбокси, ацил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет необязательно замещенный ацил или необязательно замещенный алкоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкоксикарбонил; и
R10 представляет гидрокси, необязательно замещенный амино, необязательно замещенный низший алкокси, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный арилокси или необязательно замещенный аралкилокси,
при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет атом водорода, R10 не является низшим алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Производное пропионовой кислоты по п. 1 формулы (I):
где R представляет группу формулы:
где R' представляет ароматический углеводород или конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода;
R6 представляет атом водорода;
R7 представляет карбокси, ацил, алкоксикарбонил, низший алкил, замещенный алкоксикарбонилом, низший алкил, карбамоил, карбамоил, необязательно замещенный алкоксиалкилом или ацилом, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет ацил или алкоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, низший алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом; и
R10 представляет гидрокси, амино, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкокси, низший алкил, арилокси или аралкилокси,
при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет атом водорода, R10 не является низшим алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
где R представляет группу формулы:
где R' представляет ароматический углеводород или конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода;
R6 представляет атом водорода;
R7 представляет карбокси, ацил, алкоксикарбонил, низший алкил, замещенный алкоксикарбонилом, низший алкил, карбамоил, карбамоил, необязательно замещенный алкоксиалкилом или ацилом, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет ацил или алкоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, низший алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом; и
R10 представляет гидрокси, амино, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкокси, низший алкил, арилокси или аралкилокси,
при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет атом водорода, R10 не является низшим алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Производное пропионовой кислоты по п. 1 или 2, которое представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2-метоксикарбонил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионата,
2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензил]малоновой кислоты,
метил 2-метоксикарбонилкарбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
2-метоксикарбонил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил]пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил]пропионата,
2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты и
2-бензилоксикарбонил 3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил] пропионовой кислоты, или его фармацевтически приемлемые соли.
2-метоксикарбонил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионата,
2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензил]малоновой кислоты,
метил 2-метоксикарбонилкарбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
2-метоксикарбонил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил]пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил]пропионата,
2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты и
2-бензилоксикарбонил 3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил] пропионовой кислоты, или его фармацевтически приемлемые соли.
4. Фармацевтическая композиция, обладающая гипогликемической и гиполипидемической активностью, включающая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый носитель и другие добавки, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента используют производное пропионовой кислоты формулы (1'):
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет необязательно замещенный ароматический углеводород, необязательно замещенный алициклический углеводород, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода или низший алкил;
R6 представляет атом водорода, или вместе с R9 образует двойную связь;
R'7 представляет атом водорода, гидрокси, карбокси, ацил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет необязательно замещенный ацил или необязательно замещенный алкоксикарбонил, арилоксикарбонил или аралкилоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкоксикарбонил; и
R10 представляет гидрокси, необязательно замещенный амино, необязательно замещенный низший алкокси, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный арилокси или необязательно замещенный аралкилокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет необязательно замещенный ароматический углеводород, необязательно замещенный алициклический углеводород, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода или низший алкил;
R6 представляет атом водорода, или вместе с R9 образует двойную связь;
R'7 представляет атом водорода, гидрокси, карбокси, ацил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, a R8 представляет необязательно замещенный ацил или необязательно замещенный алкоксикарбонил, арилоксикарбонил или аралкилоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода, необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкоксикарбонил; и
R10 представляет гидрокси, необязательно замещенный амино, необязательно замещенный низший алкокси, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный арилокси или необязательно замещенный аралкилокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, отличающаяся тем, что включает производное пропионовой кислоты формулы (1'):
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет ароматический углеводород или конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода;
R6 представляет атом водорода;
R'7 представляет атом водорода, гидрокси, карбокси, ацил, алкоксикарбонил, низший алкил, замещенный алкоксикарбонилом, низший алкил, карбамоил, карбамоил, необязательно замещенный алкоксиалкилом или ацилом, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, а R8 представляет ацил или алкоксикарбонил, арилоксикарбонил или аралкилоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода или низший алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом; и
R10 представляет гидрокси, низший алкил, карбамоил, алкоксикарбонил, амино, необязательно замещенный ацилом или низшим алкилтиокарбонилом, низший алкокси, арилокси или аралкилокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
где R представляет группу формулы:
или
где R' представляет ароматический углеводород или конденсированную гетероциклическую группу, и
R5 представляет низший алкил;
R4 представляет атом водорода;
R6 представляет атом водорода;
R'7 представляет атом водорода, гидрокси, карбокси, ацил, алкоксикарбонил, низший алкил, замещенный алкоксикарбонилом, низший алкил, карбамоил, карбамоил, необязательно замещенный алкоксиалкилом или ацилом, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или атом кислорода, а R8 представляет ацил или алкоксикарбонил, арилоксикарбонил или аралкилоксикарбонил;
R9 представляет атом водорода или низший алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом; и
R10 представляет гидрокси, низший алкил, карбамоил, алкоксикарбонил, амино, необязательно замещенный ацилом или низшим алкилтиокарбонилом, низший алкокси, арилокси или аралкилокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
6. Фармацевтическая композиция по п. 4 или 5, отличающаяся тем, что включает производное пропионовой кислоты, которое представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2-метоксикарбонил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензил]малоновой кислоты,
метил 2-метоксикарбонилкарбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
N-[3-[4-[2-(2-(бензотиофен-2-ил)-5-метил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионил]мочевины,
метил 3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионамида,
метил N-[3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионил] карбамата,
S-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионил]тиокарбамата,
2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты,
трет-бутилметил 2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензилиден] малоната,
трет-бутилметил 2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] бензил]малоната и
диэтил 4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензилмалоната, или
его фармацевтически приемлемых солей.
2-метоксикарбонил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионовой кислоты,
метил 2-карбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензил]малоновой кислоты,
метил 2-метоксикарбонилкарбамоил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
N-[3-[4-[2-(2-(бензотиофен-2-ил)-5-метил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионил]мочевины,
метил 3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионата,
3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионамида,
метил N-[3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионил] карбамата,
S-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]фенил]пропионил]тиокарбамата,
2-карбамоил-2-метил-3-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] фенил] пропионовой кислоты,
трет-бутилметил 2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензилиден] малоната,
трет-бутилметил 2-[4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси] бензил]малоната и
диэтил 4-[2-(5-метил-2-фенил-4-оксазолил)этокси]бензилмалоната, или
его фармацевтически приемлемых солей.
7. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 4-6, отличающаяся тем, что является терапевтическим агентом для лечения диабета.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8/217548 | 1996-08-19 | ||
| JP21754896A JP3215048B2 (ja) | 1996-04-03 | 1996-08-19 | プロピオン酸誘導体及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99105567A true RU99105567A (ru) | 2001-01-20 |
| RU2174121C2 RU2174121C2 (ru) | 2001-09-27 |
Family
ID=16705991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99105567/04A RU2174121C2 (ru) | 1996-08-19 | 1997-08-19 | Производные пропионовой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6204277B1 (ru) |
| EP (1) | EP0930299A1 (ru) |
| KR (1) | KR20000068151A (ru) |
| CN (1) | CN1233241A (ru) |
| AU (1) | AU740444B2 (ru) |
| BG (1) | BG103268A (ru) |
| BR (1) | BR9711627A (ru) |
| CA (1) | CA2263721A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ53699A3 (ru) |
| EE (1) | EE03765B1 (ru) |
| IL (1) | IL128600A0 (ru) |
| NO (1) | NO312160B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ334738A (ru) |
| PL (1) | PL331861A1 (ru) |
| RU (1) | RU2174121C2 (ru) |
| SK (1) | SK21099A3 (ru) |
| WO (1) | WO1998007699A1 (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0925063A4 (en) * | 1996-07-01 | 2000-12-27 | Lilly Co Eli | Blood-glucose-lowering and lipid-lowering compounds |
| US6353023B1 (en) | 1997-08-28 | 2002-03-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase |
| US6410585B1 (en) * | 1997-08-28 | 2002-06-25 | Scott D. Larsen | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase |
| DE69941777D1 (de) | 1998-03-10 | 2010-01-21 | Ono Pharmaceutical Co | Carbonsäurederivate und medikamente die diese als aktiven wirkstoff enthalten |
| GB9817118D0 (en) * | 1998-08-07 | 1998-10-07 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compounds |
| AU1857600A (en) * | 1998-12-22 | 2000-07-12 | Neurosearch A/S | Ion channel modulating agents |
| GB9914977D0 (en) | 1999-06-25 | 1999-08-25 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| CA2382966A1 (en) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | Eli Lilly And Company | Biaryl-oxa(thia)zole derivatives and their use as ppars modulators |
| JP4316787B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2009-08-19 | 壽製薬株式会社 | エーテル又はアミド誘導体、その製法並びにそれを含有する糖尿病治療剤、 |
| US6680387B2 (en) | 2000-04-24 | 2004-01-20 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| US6784199B2 (en) | 2000-09-21 | 2004-08-31 | Aryx Therapeutics | Isoxazolidine compounds useful in the treatment of diabetes, hyperlipidemia, and atherosclerosis in mammals |
| US6958355B2 (en) | 2000-04-24 | 2005-10-25 | Aryx Therapeutics, Inc. | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| US6768008B2 (en) * | 2000-04-24 | 2004-07-27 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| US7049342B2 (en) | 2000-05-29 | 2006-05-23 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted phenylpropionic acid derivatives |
| CA2410647C (en) * | 2000-05-29 | 2010-02-09 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted phenylpropanoic acid derivatives |
| US6525095B1 (en) * | 2000-07-10 | 2003-02-25 | New Mexico State University Technology Transfer Corporation | Propionate feed supplement |
| ES2288982T3 (es) | 2000-08-23 | 2008-02-01 | Eli Lilly And Company | Derivados de acido oxazolil-ariloxiacetico y su uso como agonistas ppar. |
| US7176224B2 (en) | 2000-08-23 | 2007-02-13 | Eli Lilly And Company | Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as PPAR agonists |
| DE60128239T2 (de) * | 2000-08-23 | 2008-01-10 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Oxazolylarylpropionsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten |
| GB0031109D0 (en) * | 2000-12-20 | 2001-01-31 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0113231D0 (en) | 2001-05-31 | 2001-07-25 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| KR100474137B1 (ko) * | 2001-11-16 | 2005-03-08 | (주)바이오뉴트리젠 | 신규의 아릴프로피온산 유도체 및 이를 포함하는 당뇨병 예방 또는 치료용 조성물 |
| KR100459917B1 (ko) * | 2001-12-14 | 2004-12-03 | (주)바이오뉴트리젠 | 페놀릭산 유도체 및 이를 포함하는 혈중 지질 농도 관련질환의 예방 및 치료용 조성물 |
| ITRM20020016A1 (it) * | 2002-01-15 | 2003-07-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati di acidi fenil(alchil)carbossilici e derivati fenilalchileterociclici dionici, loro uso come medicamenti ad attivita' ipoglicemizza |
| AU2002366980A1 (en) * | 2002-01-17 | 2003-07-30 | Toaeiyo Ltd. | Halogenobenzyl aminopropionic acid derivatives |
| US20050084840A1 (en) * | 2002-01-23 | 2005-04-21 | Hideki Endoh | Method for screening drug for improving insulin resistance |
| EP1480640B1 (en) | 2002-02-25 | 2007-08-15 | Eli Lilly And Company | Peroxisome proliferator activated receptor modulators |
| ATE415160T1 (de) | 2002-02-25 | 2008-12-15 | Lilly Co Eli | Modulatoren von peroxisome proliferator- aktivierten rezeptoren |
| US6833380B2 (en) | 2002-03-07 | 2004-12-21 | Warner-Lambert Company, Llc | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| US20030207924A1 (en) * | 2002-03-07 | 2003-11-06 | Xue-Min Cheng | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| US6716842B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-04-06 | Warner-Lambert Company, Llc | Antidiabetic agents |
| US6875780B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-04-05 | Warner-Lambert Company | Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation |
| KR100474202B1 (ko) * | 2002-05-04 | 2005-03-08 | 강헌중 | 티아졸 유도체의 제조방법 및 이를 제조하기 위한 중간체 |
| US20060142277A1 (en) * | 2002-11-15 | 2006-06-29 | Cadila Healthcare Limited | Substituted aralkyl derivatives |
| US7244763B2 (en) | 2003-04-17 | 2007-07-17 | Warner Lambert Company Llc | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| US7037384B2 (en) * | 2003-06-23 | 2006-05-02 | Bulk Chemicals, Inc. | Lubricating chemical coating for metalworking |
| CN100436430C (zh) * | 2004-05-24 | 2008-11-26 | 北京摩力克科技有限公司 | 作为hPPARα和hPPARγ激动剂的烷酰基取代的酪氨酸衍生物 |
| KR20070050475A (ko) * | 2004-08-11 | 2007-05-15 | 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 | 신규 환상 아미노 안식향산 유도체 |
| FR2882359A1 (fr) * | 2005-02-24 | 2006-08-25 | Negma Lerads Soc Par Actions S | Derives activateurs de ppar, procede de preparation et application en therapeutique |
| FR2901792A1 (fr) * | 2006-06-06 | 2007-12-07 | Negma Lerads Soc Par Actions S | DERIVES ACTIVATEURS DE PPARs, PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
| KR101497577B1 (ko) * | 2012-07-31 | 2015-03-02 | 서울대학교산학협력단 | 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 일주기 연관성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1003445B (zh) | 1984-10-03 | 1989-03-01 | 武田药品工业株式会社 | 噻唑烷二酮衍生物，其制备方法和用途 |
| US5089514A (en) | 1990-06-14 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic agents |
| EP0544696B1 (en) | 1990-08-23 | 1995-01-11 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic hydroxyurea derivatives |
| US5498621A (en) | 1992-05-01 | 1996-03-12 | Pfizer Inc. | Oxazolidinedione hypoglycemic agents |
| GB9225386D0 (en) | 1992-12-04 | 1993-01-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| TW268952B (ru) | 1993-02-26 | 1996-01-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| US5591862A (en) | 1993-06-11 | 1997-01-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Tetrazole derivatives, their production and use |
| JP3466273B2 (ja) * | 1993-06-11 | 2003-11-10 | 武田薬品工業株式会社 | テトラゾール誘導体、その製造法およびそれを含んでなる医薬 |
| US5728720A (en) * | 1993-12-27 | 1998-03-17 | Japan Tobacco Inc. | Isoxazolidinedione compounds and use thereof |
| JPH08325263A (ja) | 1995-05-31 | 1996-12-10 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 新規２−アミノ−３−フェニルプロピオン酸誘導体 |
| GB9604242D0 (en) | 1996-02-28 | 1996-05-01 | Glaxo Wellcome Inc | Chemical compounds |
| EP0925063A4 (en) * | 1996-07-01 | 2000-12-27 | Lilly Co Eli | Blood-glucose-lowering and lipid-lowering compounds |
-
1997
- 1997-08-19 WO PCT/JP1997/002873 patent/WO1998007699A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1997-08-19 EP EP97935823A patent/EP0930299A1/en not_active Withdrawn
- 1997-08-19 SK SK210-99A patent/SK21099A3/sk unknown
- 1997-08-19 PL PL97331861A patent/PL331861A1/xx unknown
- 1997-08-19 US US09/242,620 patent/US6204277B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-19 BR BR9711627A patent/BR9711627A/pt unknown
- 1997-08-19 CA CA002263721A patent/CA2263721A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-19 CZ CZ99536A patent/CZ53699A3/cs unknown
- 1997-08-19 AU AU38665/97A patent/AU740444B2/en not_active Ceased
- 1997-08-19 IL IL12860097A patent/IL128600A0/xx unknown
- 1997-08-19 NZ NZ334738A patent/NZ334738A/xx unknown
- 1997-08-19 CN CN97198837A patent/CN1233241A/zh active Pending
- 1997-08-19 RU RU99105567/04A patent/RU2174121C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-19 EE EEP199900069A patent/EE03765B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-19 KR KR1019997001230A patent/KR20000068151A/ko not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-02-15 NO NO19990700A patent/NO312160B1/no unknown
- 1999-03-18 BG BG103268A patent/BG103268A/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99105567A (ru) | Производные пропионовой кислоты и их использование | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| RU2379295C2 (ru) | Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона | |
| KR900701268A (ko) | 헤테로사이클릭 펩타이드 레닌 억제제 | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
| KR950700262A (ko) | 오피오이드 디아릴메틸피페라진 및 피페리딘(opioid diarylmethylpiperazines and piperidines) | |
| JP2004504404A5 (ru) | ||
| RU2221796C2 (ru) | Производные аминов | |
| JP2004523582A5 (ru) | ||
| RU2000126841A (ru) | Производные амида и антагонисты ноцицептина | |
| KR960014125A (ko) | 헤테로사이클 화합물, 이들의 제조방법 및 용도 | |
| RU2008116581A (ru) | Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2 | |
| IE882869L (en) | Benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives | |
| KR900701759A (ko) | 비-펩타이드 레닌 억제제 | |
| RU2006138426A (ru) | Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| KR890014502A (ko) | 대뇌-활성 약물 및 중추근이완제로서 사용하기 위한 신규 이소옥사졸 유도체류 | |
| RU2007115092A (ru) | Аминоспиртовые производные | |
| FI933719A0 (fi) | 4-((2-bensotiazolyl)metylamino)-a-((3,4-difluorfenoxi)metyl)-1-piperidinetanol | |
| RU98106104A (ru) | Производные пиримидина | |
| RU99118680A (ru) | Новые амидные производные и их лекарственные композиции | |
| KR920006326A (ko) | 새로운 아미노산 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 약학적 조성물 | |
| GB1481948A (en) | 2-(disubstituted-amino)-4-phenyl-imidazolines and their use in pharmaceutical compositions | |
| RU99108674A (ru) | Новые гетероарилоксиэтиламины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |