RU2000105266A - Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца - Google Patents
Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольцаInfo
- Publication number
- RU2000105266A RU2000105266A RU2000105266/04A RU2000105266A RU2000105266A RU 2000105266 A RU2000105266 A RU 2000105266A RU 2000105266/04 A RU2000105266/04 A RU 2000105266/04A RU 2000105266 A RU2000105266 A RU 2000105266A RU 2000105266 A RU2000105266 A RU 2000105266A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperazine
- methoxyphenyl
- aminoethyl
- cyclohexylcarbonyl
- nitrophenyl
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- -1 acylcarbamoyl Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- HVMKWKIPLGPYAR-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 HVMKWKIPLGPYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- QEHMDVCEWZNOHE-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexanecarbonyl-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]amino]-N,N-dimethylbenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)CC1 QEHMDVCEWZNOHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDTKNSOLOSODEM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexanecarbonyl-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]amino]-N-ethylbenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC=CC=C1N(C(=O)C1CCCCC1)CCN1CCN(C=2C(=CC=CC=2)OC)CC1 JDTKNSOLOSODEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- CIVBJKKZXWBYAJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-acetamidophenyl)-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)NC(C)=O)CC1 CIVBJKKZXWBYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWWWSUGFEGJHDE-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminophenyl)-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)N)CC1 PWWWSUGFEGJHDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HABBCMBLIQPBKS-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyanophenyl)-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)C#N)CC1 HABBCMBLIQPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBOZXNHAVZSMJR-UHFFFAOYSA-N N-(2-iodophenyl)-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)I)CC1 XBOZXNHAVZSMJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQLBAAQRZXVWPZ-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyphenyl)-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(C(=O)C1CCCCC1)CCN1CCN(C=2C(=CC=CC=2)OC)CC1 QQLBAAQRZXVWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYFSSGHPUYRZOL-UHFFFAOYSA-N N-(cyclohexanecarbonyl)-2-[cyclohexanecarbonyl-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]amino]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)C2CCCCC2)CC1 HYFSSGHPUYRZOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHJVCGHJXHGFFG-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(1H-indol-4-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N(C(=O)C1CCCCC1)CCN1CCN(C=2C=3C=CNC=3C=CC=2)CC1 PHJVCGHJXHGFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZWSXMJZRVZUIZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-oxidopiperazin-1-ium-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CC[N+]([O-])(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 OZWSXMJZRVZUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKEFHBMQTJGIEF-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1[N+]1([O-])CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 JKEFHBMQTJGIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFUGBYDBCGFDEI-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1-methyl-N-(2-nitrophenyl)cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2(C)CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 XFUGBYDBCGFDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHXXFPNAGQNCG-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)-1-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2(CCCCC2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 VNHXXFPNAGQNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMAFRFWDWUQFJD-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)furan-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C=2OC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 QMAFRFWDWUQFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRBVALBDQBSXSJ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)furan-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2=COC=C2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 WRBVALBDQBSXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WREMREAQKNQXIH-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C=2N=CC=NC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 WREMREAQKNQXIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWDREBDXQFLOMV-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C=2C=NC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 DWDREBDXQFLOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYJVVZUTOUKLPK-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C=2C=CN=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 OYJVVZUTOUKLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVWAHXUFXPOFIK-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)thiophene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C=2SC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 OVWAHXUFXPOFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTCBEVNAHJZSKU-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)thiophene-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2=CSC=C2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 WTCBEVNAHJZSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYLCMVNFRDFVSD-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-phenoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)CC1 MYLCMVNFRDFVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCVIYIOQEBDEID-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)OCC(F)(F)F)CC1 VCVIYIOQEBDEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGKICLMMHNEEMY-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)OC(F)(F)F)CC1 WGKICLMMHNEEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZXHDQUVDLOZDQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CCN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)CC1 ZZXHDQUVDLOZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOVBLPKOCORIMU-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(C(C)CN(C(=O)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 FOVBLPKOCORIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJCMIFAQICTEDK-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethyl]-N-(2-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N(C(=O)C1CCCCC1)CCN1CCN(CC=2C(=CC=C(Cl)C=2)Cl)CC1 AJCMIFAQICTEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000001635 Urinary Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBOVYECREWJMDJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[cyclohexanecarbonyl-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N(C(=O)C1CCCCC1)CCN1CCN(C=2C(=CC=CC=2)OC)CC1 YBOVYECREWJMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000002232 neuromuscular Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединение, имеющее общую формулу I
где R обозначает циклоалкилкарбонильную, замещенную циклоалкилкарбонильную или моноциклическую гетероарилкарбонильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов,
R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу,
R2 обозначает атом галогена или группу алкокси, фенокси, нитро, циано, ацил, амино, ациламино, алкилсульфониламино, алкоксикарбонил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, ацилкарбамоил, трифторметил или полифторалкокси;
В обозначает моно- или бициклическую (C6-C12)-арильную группу, моноциклическую гетероарильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов, бициклическую гетероарильную группу, имеющую 9-12 кольцевых атомов, или бензильную группу, каждая из которых может быть замещенной или незамещенной, при условии, что, если В обозначает алкоксизамещенную арильную группу, то эта алкоксигруппа должна находиться в положении 2 арильного кольца;
или его энантиомер, N-оксид, гидрат или фармацевтически приемлемая соль.
где R обозначает циклоалкилкарбонильную, замещенную циклоалкилкарбонильную или моноциклическую гетероарилкарбонильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов,
R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу,
R2 обозначает атом галогена или группу алкокси, фенокси, нитро, циано, ацил, амино, ациламино, алкилсульфониламино, алкоксикарбонил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, ацилкарбамоил, трифторметил или полифторалкокси;
В обозначает моно- или бициклическую (C6-C12)-арильную группу, моноциклическую гетероарильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов, бициклическую гетероарильную группу, имеющую 9-12 кольцевых атомов, или бензильную группу, каждая из которых может быть замещенной или незамещенной, при условии, что, если В обозначает алкоксизамещенную арильную группу, то эта алкоксигруппа должна находиться в положении 2 арильного кольца;
или его энантиомер, N-оксид, гидрат или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где В обозначает группу 2-метоксифенил, 2,5-дихлорбензил или 4-индолил.
3. Соединение по п.1 или 2, где R2 обозначает атом иода или группу метокси, фенокси, нитро, циано, ацетил, амино, ацетамидо, ацетоксикарбонил, карбамоил, этилкарбамоил, диметилкарбамоил, циклогексилкарбонилкарбамоил, трифторметил, трифторметокси или 2,2,2-трифторэтокси.
4. Соединение по любому предыдущему пункту, где R обозначает циклогексилкарбонильную группу, 1-метилциклогексилкарбонил, 1-фенилциклогексилкарбонил, 3-фурилкарбонил, 3-тиенилкарбонил, 4-пиридилкарбонил, 3-пиридилкарбонил или 2-пиразинилкарбонил.
5. Соединение по любому предыдущему пункту, где R1представляет собой атом водорода или метильную группу.
6. Соединение по п.1, выбранное из
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминoэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-трифторметоксифенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-феноксифенил)-N-циклогексилкарбoнил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-иодфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(4-индолил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2,5-дихлорбензил)-пиперазин,
1-[N-(2-циклогексилкарбониламинокарбонилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-метоксикарбонилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-диметилкарбамоилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-метоксифенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-этилкарбамоилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-трифторметилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-аминофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-ацетиламинофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N1-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N4-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N1, N4-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-фурилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-фурилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-тиенилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-тиенилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(4-пиридилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-пиридилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-пиразинилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(1-метилциклогексилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(1-фенилциклогексилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-[2-(2,2,2-трифторэтокси)-фенил] -N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-цианофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-1-амино-2-пропил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин;
или его энантиомер, N-оксид, гидрат или фармацевтически приемлемая соль.
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминoэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-трифторметоксифенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-феноксифенил)-N-циклогексилкарбoнил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-иодфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(4-индолил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2,5-дихлорбензил)-пиперазин,
1-[N-(2-циклогексилкарбониламинокарбонилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-метоксикарбонилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-диметилкарбамоилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-метоксифенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-этилкарбамоилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-трифторметилфенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-аминофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-ацетиламинофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N1-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N4-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазина N1, N4-оксид,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-фурилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-фурилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-тиенилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-тиенилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(4-пиридилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(3-пиридилкарбонил)-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(2-пиразинилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(1-метилциклогексилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-(1-фенилциклогексилкарбонил)-2-аминоэтил]-4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-[2-(2,2,2-трифторэтокси)-фенил] -N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-цианофенил)-N-циклогексилкарбонил-2-аминоэтил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин,
1-[N-(2-нитрофенил)-N-циклогексилкарбонил-1-амино-2-пропил] -4-(2-метоксифенил)-пиперазин;
или его энантиомер, N-оксид, гидрат или фармацевтически приемлемая соль.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому предыдущему пункту в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
8. Применение соединения, имеющего общую формулу I
где R обозначает циклоалкилкарбонильную, замещенную циклоалкилкарбонильную или моноциклическую гетероарилкарбонильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов,
R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу;
R2 обозначает атом галогена или группу алкокси, фенокси, нитро, циано, ацил, амино, ациламино, алкилсульфониламино, алкоксикарбонил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, ацилкарбамоил, трифторметил или полифторалкокси;
В обозначает моно- или бициклическую (C6-C12)-арильную группу, замещенную алкоксигруппой, которая не находится в положении 2 арильного кольца,
или его энантиомера, N-оксида, гидрата или фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного препарата для лечения нервно-мышечной дисфункции нижних мочевых путей млекопитающего.
где R обозначает циклоалкилкарбонильную, замещенную циклоалкилкарбонильную или моноциклическую гетероарилкарбонильную группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов,
R1 обозначает атом водорода или низшую алкильную группу;
R2 обозначает атом галогена или группу алкокси, фенокси, нитро, циано, ацил, амино, ациламино, алкилсульфониламино, алкоксикарбонил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, ацилкарбамоил, трифторметил или полифторалкокси;
В обозначает моно- или бициклическую (C6-C12)-арильную группу, замещенную алкоксигруппой, которая не находится в положении 2 арильного кольца,
или его энантиомера, N-оксида, гидрата или фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного препарата для лечения нервно-мышечной дисфункции нижних мочевых путей млекопитающего.
9. Применение по п.8 для приготовления лекарственного препарата, который содержит фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
10. Применение по любому из пп.8 и 9 для приготовления лекарственного препарата в форме, пригодной для перорального введения.
11. Применение по п.10 для приготовления лекарственного препарата, который содержит 50-400 мг соединения в единичной дозированной форме.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI97A001864 | 1997-08-01 | ||
| IT97MI001864A IT1293807B1 (it) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Derivati 1- (n-fenilaminoalchil) piperazinici sostituiti alla posizione 2 dell'anello fenilico |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000105266A true RU2000105266A (ru) | 2001-11-27 |
| RU2199533C2 RU2199533C2 (ru) | 2003-02-27 |
Family
ID=11377708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000105266/04A RU2199533C2 (ru) | 1997-08-01 | 1998-07-31 | Производные 1-(n-фениламиноалкил)пиперазина и фармацевтическая композиция |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6071920A (ru) |
| EP (1) | EP1000047B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001512112A (ru) |
| KR (1) | KR20010022509A (ru) |
| CN (1) | CN1127493C (ru) |
| AT (1) | ATE256671T1 (ru) |
| AU (1) | AU737456B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811482A (ru) |
| CA (1) | CA2297095A1 (ru) |
| DE (1) | DE69820632D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0004926A3 (ru) |
| IL (1) | IL134089A0 (ru) |
| IT (1) | IT1293807B1 (ru) |
| NO (1) | NO315232B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502804A (ru) |
| PL (1) | PL338352A1 (ru) |
| RU (1) | RU2199533C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999006384A1 (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6399614B1 (en) * | 1997-08-01 | 2002-06-04 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring |
| US20020193383A1 (en) * | 1997-08-01 | 2002-12-19 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Comoany | 1-(N-phenylalkylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring |
| IT1293804B1 (it) | 1997-08-01 | 1999-03-10 | Recordati Chem Pharm | Diarilalchilpiperazine attive sulle basse vie urinarie |
| DE69809063T2 (de) | 1997-08-04 | 2003-06-12 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Aryloxyanilin-derivate |
| UA62015C2 (en) | 1998-12-28 | 2003-12-15 | Pfizer Prod Inc | Benzoizoxazol derivatives, a pharmaceutical composition (variants) based thereon (variants) and a method for treatment (variants) |
| US6306861B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-10-23 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | Thienopyrancecarboxamide derivatives |
| US6387909B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-05-14 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | Thienopyranecarboxamide derivatives |
| IT1313581B1 (it) * | 1999-07-30 | 2002-09-09 | Recordati Chem Pharm | Derivati tienopirancarbossamidici. |
| US6403594B1 (en) | 1999-10-18 | 2002-06-11 | Recordati, S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | Benzopyran derivatives |
| IT1314192B1 (it) * | 1999-10-18 | 2002-12-06 | Recordati Chem Pharm | Derivati benzopiranici |
| KR100333500B1 (ko) * | 2000-01-19 | 2002-04-25 | 박호군 | 아릴피페라진 화합물 및 그의 제조방법 |
| TW200400035A (en) | 2002-03-28 | 2004-01-01 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| EP1494674A4 (en) * | 2002-04-08 | 2006-04-12 | Ranbaxy Lab Ltd | CARBOXIMIDE DERIVATIVES USEFUL AS UROSELECTIVE BLOCKERS OF ALPHA-SB-1A ADRENERGIC RECEPTOR |
| AU2003235442A1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-10-27 | Sepracor, Inc. | 3-aza- and 1,4-diaza-bicyclo(4.3.0)nonanes, and methods of use thereof |
| US20040072839A1 (en) * | 2002-06-14 | 2004-04-15 | Amedeo Leonardi | 1-Phenylalkylpiperazines |
| US20040058962A1 (en) * | 2002-06-14 | 2004-03-25 | Amedeo Leonardi | Phenylalkylamines and pyridylalkylamines |
| ITMI20030151A1 (it) * | 2003-01-30 | 2004-07-31 | Recordati Ind Chimica E Farma Ceutica S P A | Uso di antagonisti selettivi del recettore mglu5 per il trattamento di disfunzioni neuromuscolari del tratto urinario inferiore. |
| US20040215284A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-10-28 | Recordati S.A. | Treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract with selective mGlu5 antagonists |
| TW200507841A (en) * | 2003-03-27 | 2005-03-01 | Glaxo Group Ltd | Antibacterial agents |
| US20050165025A1 (en) * | 2004-01-22 | 2005-07-28 | Recordati Ireland Ltd. | Combination therapy with 5HT 1A and 5HT 1B-receptor antagonists |
| TWI391387B (zh) * | 2004-05-12 | 2013-04-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | 具有哌啶環之吲哚衍生物 |
| US20080119518A1 (en) * | 2005-02-04 | 2008-05-22 | Yuichi Suzuki | 1-(Piperidin-4- Yl)-1H-Indole Derivatives |
| CN101171249B (zh) | 2005-05-11 | 2010-11-10 | 卫材R&D管理有限公司 | 制备具有哌啶环的吲哚衍生物的方法 |
| CN101175751B (zh) * | 2005-05-11 | 2011-03-23 | 卫材R&D管理有限公司 | 具有哌啶环的吲哚衍生物的晶体和其制备方法 |
| JP4932717B2 (ja) | 2005-05-11 | 2012-05-16 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピペリジン環を有するインドール誘導体の製造方法 |
| US20080227815A1 (en) * | 2005-05-11 | 2008-09-18 | Takahisa Sakaguchi | Crystal of Indole Derivative Having Piperidine Ring and Process for Production Thereof |
| CA2607639A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Crystal of indole derivative having piperidine ring and process for production thereof |
| US7671221B2 (en) * | 2005-12-28 | 2010-03-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-Binding Cassette transporters |
| NZ569327A (en) * | 2005-12-28 | 2011-09-30 | Vertex Pharma | 1-(benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -n- (phenyl) cyclopropane- carboxamide derivatives and related compounds as modulators of ATP-binding cassette transporters for the treatment of cystic fibrosis |
| CN103360342B (zh) * | 2012-04-09 | 2015-12-16 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 3-氰基苯胺烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用 |
| CN113402467B (zh) * | 2021-06-18 | 2022-05-13 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种氟班色林的合成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3362956A (en) * | 1965-08-19 | 1968-01-09 | Sterling Drug Inc | 1-[(heterocyclyl)-lower-alkyl]-4-substituted-piperazines |
| US3635976A (en) * | 1967-12-20 | 1972-01-18 | Pennwalt Corp | 1 - heterocyclic alkyl-1 2 3 4-tetrahydroquinazolinones and analgesic intermediates thereof |
| US4017624A (en) * | 1973-02-05 | 1977-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-(ω-Amino)alkylaniline derivatives |
| JPS49101383A (ru) * | 1973-02-05 | 1974-09-25 | ||
| US5008267A (en) * | 1988-10-29 | 1991-04-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and antiarrythmic agents containing the same |
| JPH0413669A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-01-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規ピリミジンジオン誘導体及び該化合物を含有する抗不整脈剤 |
| US5432179A (en) * | 1991-07-19 | 1995-07-11 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazine derivatives and pharmaceuticals containing the same |
| GB9200293D0 (en) * | 1992-01-08 | 1992-02-26 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
| IT1266582B1 (it) * | 1993-07-30 | 1997-01-09 | Recordati Chem Pharm | Derivati (di)azacicloesanici e diazacicloeptanici |
| GB9411099D0 (en) * | 1994-06-03 | 1994-07-27 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
| US5688795A (en) * | 1994-11-08 | 1997-11-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy!-pyridine, pyrimidine and benzene derivatives as α1 -adrenoceptor antagonists |
-
1997
- 1997-08-01 IT IT97MI001864A patent/IT1293807B1/it active IP Right Grant
-
1998
- 1998-07-31 AT AT98943815T patent/ATE256671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 EP EP98943815A patent/EP1000047B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 NZ NZ502804A patent/NZ502804A/xx unknown
- 1998-07-31 AU AU91578/98A patent/AU737456B2/en not_active Ceased
- 1998-07-31 JP JP2000505143A patent/JP2001512112A/ja active Pending
- 1998-07-31 US US09/127,057 patent/US6071920A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-31 DE DE69820632T patent/DE69820632D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 PL PL98338352A patent/PL338352A1/xx unknown
- 1998-07-31 WO PCT/EP1998/004804 patent/WO1999006384A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-07-31 CN CN98807820A patent/CN1127493C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-31 IL IL13408998A patent/IL134089A0/xx unknown
- 1998-07-31 KR KR1020007001096A patent/KR20010022509A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-07-31 BR BR9811482-4A patent/BR9811482A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 HU HU0004926A patent/HUP0004926A3/hu unknown
- 1998-07-31 RU RU2000105266/04A patent/RU2199533C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 CA CA002297095A patent/CA2297095A1/en not_active Abandoned
-
2000
- 2000-02-01 NO NO20000521A patent/NO315232B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000105266A (ru) | Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца | |
| JP6215253B2 (ja) | ５−置換イソインドリン化合物 | |
| RU2448096C2 (ru) | Диарилгидантоины | |
| ES2684120T3 (es) | Combinación de un inhibidor de IAP y un taxano | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| JP2006515858A5 (ru) | ||
| JP2015535252A5 (ru) | ||
| CA2641453C (en) | Thiadiazole derivatives for the treatment of neuro degenerative diseases | |
| RU2008112683A (ru) | Ингибиторы fap | |
| RU2008116708A (ru) | Производное сульфонамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора pgd2 | |
| RU2002120515A (ru) | Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы | |
| RU2003131073A (ru) | Антагонисты меланин-концентрирующего гормона и их использавание для лечения ожирения | |
| RU98106623A (ru) | Дитиолановые производные, их получение и их терапевтический эффект | |
| JP2005524628A5 (ru) | ||
| RU2000126841A (ru) | Производные амида и антагонисты ноцицептина | |
| RU2000126474A (ru) | Производные индола, обладающие антивирусной активностью | |
| JP2011503103A5 (ru) | ||
| RU2009118489A (ru) | Органические соединения | |
| RU2001132570A (ru) | Мочевинозамещенные имидазохинолины | |
| JP2007505922A5 (ru) | ||
| IL145759A (en) | Amine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same | |
| CA2553704A1 (en) | Substituted benzimidazoles and their use for inducing apoptosis | |
| EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
| WO2005118579A3 (en) | Thiazole derivatives as chemokine receptor antagonists |