RU2000126474A - Производные индола, обладающие антивирусной активностью - Google Patents
Производные индола, обладающие антивирусной активностьюInfo
- Publication number
- RU2000126474A RU2000126474A RU2000126474/04A RU2000126474A RU2000126474A RU 2000126474 A RU2000126474 A RU 2000126474A RU 2000126474/04 A RU2000126474/04 A RU 2000126474/04A RU 2000126474 A RU2000126474 A RU 2000126474A RU 2000126474 A RU2000126474 A RU 2000126474A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- compound according
- hydrogen
- means hydrogen
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 230000002155 anti-virotic Effects 0.000 title 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102000033147 ERVK-25 Human genes 0.000 claims 1
- 208000005721 HIV Infections Diseases 0.000 claims 1
- 108010061833 Integrases Proteins 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 230000036436 anti-hiv Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001820 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002850 integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000011873 medical mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000003419 rna directed dna polymerase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Соединение формулы:
в которой R1 означает водород, (низш. )алкил, циклоалкил(низш. )алкил, (низш. )алкилсульфонил, (низш. )алкилкарбонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенный арилкарбонил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероаралкил, необязательно замещенный гетероарилсульфонил, (низш. )алкоксикарбонил, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно замещенный карбамоил;
R2 означает водород, (низш. )алкил, (низш. )алкилкарбонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арилкарбонил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероаралкил, необязательно замещенный арилтио, необязательно замещенный арилсульфинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенный гетероциклил (низш. )алкил или необязательно замещенный гетероциклил сульфонил;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород, галоген, тригалоидзамещенный (низш. )алкил, гидрокси, (низш. )алкокси, нитро, амино, необязательно этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенную аралкилокси- или необязательно замещенную арилсульфонилоксигруппу;
Х означает гидрокси- или необязательно замещенную аминогруппу;
Y означает COOR (где R означает водород или остаток сложного эфира), необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил,
за исключением соединения, в котором каждый из R1, R2, R3, R5 и R6 означает водород, R4 означает водород, метокси или хлор, Х означает гидрокси, а Y означает СООС2Н5,
его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
в которой R1 означает водород, (низш. )алкил, циклоалкил(низш. )алкил, (низш. )алкилсульфонил, (низш. )алкилкарбонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенный арилкарбонил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероаралкил, необязательно замещенный гетероарилсульфонил, (низш. )алкоксикарбонил, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно замещенный карбамоил;
R2 означает водород, (низш. )алкил, (низш. )алкилкарбонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арилкарбонил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероаралкил, необязательно замещенный арилтио, необязательно замещенный арилсульфинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенный гетероциклил (низш. )алкил или необязательно замещенный гетероциклил сульфонил;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород, галоген, тригалоидзамещенный (низш. )алкил, гидрокси, (низш. )алкокси, нитро, амино, необязательно этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенную аралкилокси- или необязательно замещенную арилсульфонилоксигруппу;
Х означает гидрокси- или необязательно замещенную аминогруппу;
Y означает COOR (где R означает водород или остаток сложного эфира), необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил,
за исключением соединения, в котором каждый из R1, R2, R3, R5 и R6 означает водород, R4 означает водород, метокси или хлор, Х означает гидрокси, а Y означает СООС2Н5,
его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Соединение по п. 1, где R1 и R2 одновременно не означают водород, когда Y представляет собой COOR (где R имеет вышеуказанное значение).
3. Соединение по п. 1, где R1 и R2 одновременно не означают водород, когда Х представляет собой гидрокси, а Y означает COOR (где R имеет вышеуказанное значение).
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R1 означает водород или необязательно замещенный арилсульфонил.
5. Соединение по любому из пп. 1-3, где R2 означает водород, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
6. Соединение по любому из пп. 1-3, где каждый из R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга представляет собой водород или галоген.
7. Соединение по п. 6, где все радикалы R3, R5 и R6 представляют собой водород.
8. Соединение по любому из пп. 1-3, где Х означает гидрокси.
9. Соединение по п. 1, где Y означает необязательно замещенный гетероарил.
10. Соединение по п. 9, где гетероарил представляет собой 5-6-членное кольцо, содержащее по меньшей мере один атом азота.
11. Соединение по п. 10, где гетероарил представляет собой тетразолил, триазолил или имидазолил.
12. Соединение по любому из пп. 1-3, где R1 означает водород или необязательно замещенный арилсульфонил, R2 означает водород, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга означает водород или галоген, а Х означает гидрокси.
13. Соединение по п. 1, где R1 означает водород или необязательно замещенный арилсульфонил, R2 означает водород, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга означает водород или галоген, Х означает гидрокси, а Y означает необязательно замещенный гетероарил.
14. Соединение по п. 13, где R1 означает водород или фенилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, R2 означает водород, необязательно замещенный галогеном фенил или необязательно замещенный галогеном фенилметил, R4 означает галоген, все радикалы R3, R5 и R6 одновременно означают водород, Х означает гидрокси, а Y означает тетразолил.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего вещества производное индола, имеющее группу формулы -C(O)CH= C(X)Y (где Х и Y имеют вышеуказанные значения) в положении 3.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-14 в качестве действующего вещества.
17. Композиция для ингибирования интегразы, содержащая соединение по любому из пп. 1-14.
18. Антивирусная композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-14.
19. Композиция против ВИЧ-инфекции, содержащая соединение по любому из пп. 1-14.
20. Медицинская смесь против ВИЧ-инфекции, содержащая ингибитор обратной транскриптазы и/или ингибитор протеазы в дополнение к ингибитору интегразы, охарактеризованному в п. 17.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10/78203 | 1998-03-26 | ||
| JP7820398 | 1998-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000126474A true RU2000126474A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2217421C2 RU2217421C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=13655476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000126474/04A RU2217421C2 (ru) | 1998-03-26 | 1999-03-26 | Производные индола, обладающие антивирусной активностью |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6333323B1 (ru) |
| EP (1) | EP1069111A4 (ru) |
| JP (1) | JP3794469B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010041705A (ru) |
| CN (1) | CN1142909C (ru) |
| AU (1) | AU752005B2 (ru) |
| BR (1) | BR9909146A (ru) |
| CA (1) | CA2326166A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0103460A3 (ru) |
| ID (1) | ID26031A (ru) |
| IL (1) | IL137974A0 (ru) |
| NO (1) | NO317423B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ506435A (ru) |
| PL (1) | PL343249A1 (ru) |
| RU (1) | RU2217421C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999050245A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200004047B (ru) |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6142163A (en) * | 1996-03-29 | 2000-11-07 | Lam Research Corporation | Method and apparatus for pressure control in vacuum processors |
| PL343249A1 (en) * | 1998-03-26 | 2001-07-30 | Shionogi & Co | Indole derivatives with antiviral activity |
| WO1999062897A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Merck & Co., Inc. | Hiv integrase inhibitors |
| EP1082121A4 (en) * | 1998-06-03 | 2003-02-05 | Merck & Co Inc | INTEGRASE HIV INHIBITORS |
| HUP0201472A3 (en) | 1998-12-25 | 2006-03-28 | Shionogi & Co | Aromatic heterocycle compounds having hiv integrase inhibiting activities |
| US7294481B1 (en) * | 1999-01-05 | 2007-11-13 | Immunex Corporation | Method for producing recombinant proteins |
| MXPA01012299A (es) * | 1999-06-02 | 2002-07-30 | Shionogi & Co | Procesos para la preparacion de derivados de propenona substituidos novedosos. |
| EP1196384A4 (en) * | 1999-06-25 | 2002-10-23 | Merck & Co Inc | 1- (AROMATIC OR HETEROAROMATICALLY SUBSTITUTED) -3- (HETEROAROMATICALLY SUBSTITUTED) -1,3-PROPANDIONS AND THEIR APPLICATIONS |
| ATE504572T1 (de) * | 1999-09-02 | 2011-04-15 | Shionogi & Co | Derivate von aromatische heterocyclen enthaltende integraseinhibitoren |
| AU2001262733A1 (en) * | 2000-06-13 | 2001-12-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Medicinal compositions containing propenone derivatives |
| US20040039060A1 (en) * | 2000-06-14 | 2004-02-26 | Ryuichi Kiyama | Inhibitor for enzyme having two divalent metal ions as active centers |
| JP4395549B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2010-01-13 | ザ レジェンツ オブ ザ ユニヴァースティ オブ カリフォルニア | 薬物及び発酵生成物の発見のための海洋放線菌分類群 |
| US7067539B2 (en) | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| US7148237B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-12-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Nitrogen-containing heteroaryl compounds having HIV integrase inhibitory activity |
| JP4338192B2 (ja) | 2001-08-10 | 2009-10-07 | 塩野義製薬株式会社 | 抗ウイルス剤 |
| ITMI20012060A1 (it) * | 2001-10-05 | 2003-04-05 | Recordati Chem Pharm | Nuovi eterocilcli n-acilati |
| ATE318140T1 (de) * | 2001-10-26 | 2006-03-15 | Angeletti P Ist Richerche Bio | N-substituierte hydroxypyrimidinoncarboxamid- hemmer der hiv-integrase |
| HUP0401924A3 (en) | 2001-11-14 | 2009-07-28 | Schering Corp | Cannabinoid receptor ligands, their use and pharmaceutical compositions containing them |
| AU2002360523A1 (en) * | 2001-12-07 | 2003-06-23 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health | Compounds to treat hiv infection and aids |
| US20030236277A1 (en) | 2002-02-14 | 2003-12-25 | Kadow John F. | Indole, azaindole and related heterocyclic pyrrolidine derivatives |
| CN1662496A (zh) | 2002-06-19 | 2005-08-31 | 先灵公司 | 大麻素受体激动剂 |
| US7176232B2 (en) | 2002-06-24 | 2007-02-13 | The Regents Of The University Of California | Salinosporamides and methods for use thereof |
| US7919497B2 (en) | 2002-08-02 | 2011-04-05 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use |
| DE60316688T2 (de) * | 2002-08-02 | 2008-07-17 | Nereus Pharmaceuticals, Inc., San Diego | Dehydrophenylahistine und analoge davon sowie ein verfahren zur herstellung von dehydrophenylahistinen und analogen davon |
| US7935704B2 (en) * | 2003-08-01 | 2011-05-03 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof |
| ATE404537T1 (de) | 2002-08-13 | 2008-08-15 | Shionogi & Co | Heterocyclische verbindungen mit hiv-integrase- hemmender wirkung |
| US7112581B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-09-26 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic lactams |
| AR043633A1 (es) | 2003-03-20 | 2005-08-03 | Schering Corp | Ligandos de receptores de canabinoides |
| US8217072B2 (en) * | 2003-06-20 | 2012-07-10 | The Regents Of The University Of California | Salinosporamides and methods for use thereof |
| US20050049294A1 (en) * | 2003-06-20 | 2005-03-03 | Michael Palladino | Methods of using [3.2.0] heterocyclic compounds and analogs thereof |
| KR20060132698A (ko) * | 2004-01-23 | 2006-12-21 | 니리어스 파마슈티컬즈, 인코퍼레이션 | 항균제로 유용한 비스-인돌 피롤 |
| ATE482208T1 (de) | 2004-03-10 | 2010-10-15 | Us Of America Represented By T | Chinolin-4-one als inhibitoren der retroviralen integrase zur behandlung von hiv, aids und aids- related complex (arc) |
| US7276530B2 (en) | 2004-04-30 | 2007-10-02 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | [3.2.0] Heterocyclic compounds and methods of using the same |
| US7579371B2 (en) | 2004-04-30 | 2009-08-25 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using [3.2.0] heterocyclic compounds and analogs thereof |
| EP1799696B1 (en) | 2004-09-17 | 2008-11-12 | IDENIX Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoindoles as hiv inhibitors |
| US20060100432A1 (en) | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Matiskella John D | Crystalline materials of 1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-ethane-1,2-dione |
| CN103230394B (zh) * | 2004-12-03 | 2016-04-20 | 达纳-法伯癌症研究公司 | 治疗肿瘤性疾病的化合物及其用途 |
| CN1316968C (zh) * | 2005-09-30 | 2007-05-23 | 青岛大学 | 吲哚－2,3－二酮在制备抗病毒或免疫增强剂药物中的应用 |
| US7851476B2 (en) | 2005-12-14 | 2010-12-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline forms of 1-benzoyl-4-[2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-YL)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-3-YL]-1,2-dioxoethyl]-piperazine |
| US7855225B2 (en) * | 2006-03-02 | 2010-12-21 | Astellas Pharma Inc. | 17βHSD type 5 inhibitor |
| TR200806911T1 (tr) * | 2006-03-17 | 2009-01-21 | Cipla Limited | 4-[1-(4-siyano fenil)-1-(1,2,4-triazol-1-il)metil] benzonitril ile 4[1-(1h-1,2,4-triazol-1-il)metilen benzonitril ara maddesinin sentezi. |
| US7842814B2 (en) | 2006-04-06 | 2010-11-30 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Total synthesis of salinosporamide A and analogs thereof |
| US7807671B2 (en) | 2006-04-25 | 2010-10-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents |
| AU2007305447A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Idenix Pharmaceuticals, Inc | Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors |
| US8129527B2 (en) * | 2006-11-03 | 2012-03-06 | Nereus Pharmacuticals, Inc. | Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use |
| WO2008095195A2 (en) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Lyophilized formulations of salinosporamide a |
| US8394816B2 (en) * | 2007-12-07 | 2013-03-12 | Irene Ghobrial | Methods of using [3.2.0] heterocyclic compounds and analogs thereof in treating Waldenstrom's Macroglobulinemia |
| EP2234608A2 (en) | 2007-12-11 | 2010-10-06 | Viamet Pharmaceuticals, Inc. | Metalloenzyme inhibitors using metal binding moieties in combination with targeting moieties |
| WO2009140287A1 (en) * | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Salinosporamide derivatives as proteasome inhibitors |
| WO2013123658A1 (en) | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Empire Technology Development Llc | Azobenzene compounds with cholesterol group and their sunscreen compositions |
| CN103420894A (zh) * | 2012-05-22 | 2013-12-04 | 中国科学院上海药物研究所 | 丁-2-烯-1,4-二酮类化合物及其制备方法和用途 |
| US20190111047A1 (en) | 2014-09-14 | 2019-04-18 | Avanir Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising a dextromethorphan compound and quinidine for the treatment of agitation in dementia |
| EP3265091A4 (en) | 2015-03-06 | 2018-08-01 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc. | Method of treating a brain tumor |
| KR102626155B1 (ko) | 2015-03-06 | 2024-01-17 | 비욘드스프링 파마수티컬스, 인코포레이티드. | Ras 돌연변이와 관련된 암의 치료 방법 |
| KR20180027563A (ko) | 2015-07-13 | 2018-03-14 | 비욘드스프링 파마수티컬스, 인코포레이티드. | 플리나불린 조성물 |
| US10912748B2 (en) | 2016-02-08 | 2021-02-09 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | Compositions containing tucaresol or its analogs |
| SG11201810872UA (en) | 2016-06-06 | 2019-01-30 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc | Composition and method for reducing neutropenia |
| EP3565812B1 (en) | 2017-01-06 | 2023-12-27 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | Tubulin binding compounds and therapeutic use thereof |
| JP2020514412A (ja) | 2017-02-01 | 2020-05-21 | ビヨンドスプリング ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 好中球減少症の低減方法 |
| CN106995400B (zh) * | 2017-04-10 | 2019-08-06 | 湘潭大学 | 一种化合物及其盐及其合成方法 |
| CN107226810B (zh) * | 2017-06-16 | 2020-04-28 | 郑州大学 | 吲哚衍生物及其制备方法和其抗流感病毒作用 |
| WO2019147615A1 (en) | 2018-01-24 | 2019-08-01 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for reducing thrombocytopenia via the administration of plinabulin |
| CN109810044B (zh) * | 2019-02-27 | 2022-05-03 | 贵州医科大学 | 一种具有hiv-1整合酶抑制活性的化合物及其制备和应用 |
| TW202340187A (zh) * | 2021-12-20 | 2023-10-16 | 加拿大商費爾哈芬製藥公司 | Ｏｘｅｒ１拮抗劑及其用途 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4377698A (en) * | 1976-01-22 | 1983-03-22 | Sterling Drug Inc. | 2,4 Bis(2-indolyl-3)-4-oxobutanoic acids |
| WO1993005020A1 (en) * | 1991-09-06 | 1993-03-18 | Merck & Co., Inc. | Indoles as inhibitors of hiv reverse transcriptase |
| US5475109A (en) | 1994-10-17 | 1995-12-12 | Merck & Co., Inc. | Dioxobutanoic acid derivatives as inhibitors of influenza endonuclease |
| EP0820441B1 (en) * | 1995-04-10 | 2002-06-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | INDOLE DERIVATIVES AS cGMP-PDE INHIBITORS |
| US5858738A (en) * | 1996-11-07 | 1999-01-12 | Merck & Co., Inc. | Ermophilane sesquiterpenoids as HIV intergrase inhibitors |
| PL343249A1 (en) * | 1998-03-26 | 2001-07-30 | Shionogi & Co | Indole derivatives with antiviral activity |
| WO1999062897A1 (en) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Merck & Co., Inc. | Hiv integrase inhibitors |
| JP2002516858A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-11 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Ｈｉｖインテグラーゼ阻害薬 |
| EP1082121A4 (en) | 1998-06-03 | 2003-02-05 | Merck & Co Inc | INTEGRASE HIV INHIBITORS |
| EP1196384A4 (en) | 1999-06-25 | 2002-10-23 | Merck & Co Inc | 1- (AROMATIC OR HETEROAROMATICALLY SUBSTITUTED) -3- (HETEROAROMATICALLY SUBSTITUTED) -1,3-PROPANDIONS AND THEIR APPLICATIONS |
-
1999
- 1999-03-26 PL PL99343249A patent/PL343249A1/xx unknown
- 1999-03-26 CN CNB998044180A patent/CN1142909C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-26 WO PCT/JP1999/001547 patent/WO1999050245A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1999-03-26 ID IDW20001898A patent/ID26031A/id unknown
- 1999-03-26 HU HU0103460A patent/HUP0103460A3/hu unknown
- 1999-03-26 AU AU29581/99A patent/AU752005B2/en not_active Ceased
- 1999-03-26 KR KR1020007009926A patent/KR20010041705A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-03-26 NZ NZ506435A patent/NZ506435A/xx unknown
- 1999-03-26 BR BR9909146-1A patent/BR9909146A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-03-26 JP JP2000541150A patent/JP3794469B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-26 RU RU2000126474/04A patent/RU2217421C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-26 US US09/622,543 patent/US6333323B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-26 IL IL13797499A patent/IL137974A0/xx unknown
- 1999-03-26 CA CA002326166A patent/CA2326166A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-26 EP EP99910719A patent/EP1069111A4/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-08 ZA ZA200004047A patent/ZA200004047B/xx unknown
- 2000-09-25 NO NO20004787A patent/NO317423B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-08-15 US US09/929,486 patent/US6506787B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-09-30 US US10/259,903 patent/US6716605B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000126474A (ru) | Производные индола, обладающие антивирусной активностью | |
| RU2217421C2 (ru) | Производные индола, обладающие антивирусной активностью | |
| NO2021008I1 (no) | fedratinib eller et farmasøytisk akseptabelt salt derav | |
| RU2345077C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНО[2,3-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНЫХ ИНГИБИТОРОВ KDR И FGFR | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2205823C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармкомпозиция на их основе | |
| TR200100300T2 (tr) | Sitokinlerin üretiminde engelleyici olarak kullanışlı amid türevleri | |
| EA200600225A1 (ru) | Производные пиперазина для лечения вич инфекций | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| DK0622361T3 (da) | Heterocykliske forbindelser som bradykininantagonister | |
| NO332402B1 (no) | Indol, azaindol og relaterte heterocykliske N-substituerte piperazinderivater, farmasøytiske preparater omfattende slike samt slike forbindelser og prepareter for behandling av sykdom | |
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| RU2004132203A (ru) | Индолилмалеимидные производные | |
| ATE323687T1 (de) | Benzolsulfonamid-derivate und ihre anwendung als arzneimittel | |
| CA2292549A1 (en) | Use of colchinol derivatives as vascular damaging agents | |
| RU94027563A (ru) | Соединения-ингибиторы вич протеазы, их использование для лечения спида, форикомпозиция | |
| HUP0400710A2 (hu) | Tioéter helyettesítővel helyettesített imidazokinolinszármazékok, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU2000121556A (ru) | Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и /или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) | |
| CA2437524A1 (en) | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives | |
| RU2005106350A (ru) | Композиция и производные замещенного азаиндолоксоацетапиперазина, обладающие противовирусной активностью | |
| CA2475619A1 (en) | Piperidine derivatives | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| RU97103983A (ru) | Лекарственные композиции и производные триазина |