RU2010128240A - Производные аминопиразола - Google Patents
Производные аминопиразола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010128240A RU2010128240A RU2010128240/04A RU2010128240A RU2010128240A RU 2010128240 A RU2010128240 A RU 2010128240A RU 2010128240/04 A RU2010128240/04 A RU 2010128240/04A RU 2010128240 A RU2010128240 A RU 2010128240A RU 2010128240 A RU2010128240 A RU 2010128240A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazol
- ylmethyl
- acetylfuran
- ester
- carbamic acid
- Prior art date
Links
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 oxazole-2,4-diyl Chemical group 0.000 claims abstract 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 53
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract 4
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 6
- XFFSHUCEWYYICC-UHFFFAOYSA-N [1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamic acid Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(O)=O)=C1 XFFSHUCEWYYICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- AVQUHGQTAZTQCK-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 AVQUHGQTAZTQCK-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 2
- ULYMAPHBBILURJ-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 ULYMAPHBBILURJ-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 2
- VTQAXGVHIOAVAM-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VTQAXGVHIOAVAM-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 2
- INYXTFIATHQAEQ-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 INYXTFIATHQAEQ-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 2
- BEEAYEMKJHTOHM-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-amine Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(N)=C1 BEEAYEMKJHTOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 claims 2
- CLPHZFHCZDULCY-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N CLPHZFHCZDULCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 102000029797 Prion Human genes 0.000 claims 2
- 108091000054 Prion Proteins 0.000 claims 2
- 206010038997 Retroviral infections Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- CXEZWZZUXBNASX-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-cyclopropyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(=N2)C2CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 CXEZWZZUXBNASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003959 neuroinflammation Effects 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- UXHWNATYAAUQRN-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trifluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(F)C(F)=C1F UXHWNATYAAUQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSGUWWPEPQIRLQ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trifluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(F)C(F)=CC=2)F)C=C1 CSGUWWPEPQIRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGVHIVGVFVDVRT-UHFFFAOYSA-N (2,3,5-trifluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC(F)=CC(F)=C1F DGVHIVGVFVDVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODLAXPSHYYSIKK-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(F)C=CC=2)F)=N1 ODLAXPSHYYSIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PACAXDFFDCEHKE-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(F)=C1F PACAXDFFDCEHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAKMBEMZOFWDHM-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(F)C=CC=2)F)C=C1 RAKMBEMZOFWDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWGOYZQMPRRKOA-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(F)C=CC=2)F)=C1 WWGOYZQMPRRKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMSGESPEBMSOMM-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trifluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=C(F)C=2)F)C=C1 OMSGESPEBMSOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLAZBTRXSQBZQI-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trifluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=C(F)C=2)F)=C1 SLAZBTRXSQBZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATFCHLFUGMSJPM-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trifluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=C(F)C=C(F)C=C1F ATFCHLFUGMSJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJPZHWIWJDYMSS-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trifluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C=C1 PJPZHWIWJDYMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBFKPMQWSCRVKI-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trifluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=CC=2F)F)=C1 JBFKPMQWSCRVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XABXMFOYMCRPNI-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(COC(=O)NC2=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C2)=C1 XABXMFOYMCRPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMSWCNXPXVJJCP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(COC(=O)NC2=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C2)=C1 JMSWCNXPXVJJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWNRSNAPZDRJGY-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=C(C)C=2)C)=N1 UWNRSNAPZDRJGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRDFKNNLKHEFNY-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC(C)=CC=C1C VRDFKNNLKHEFNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XANFDTNSZSSONR-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=C(C)C=2)C)C=C1 XANFDTNSZSSONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDDWVFDXMMFORE-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=C(C)C=2)C)=C1 QDDWVFDXMMFORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFIJTDVWPKIOAB-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(COC(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 CFIJTDVWPKIOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAZPPKOBALAMLN-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JAZPPKOBALAMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICYRQHOLZNDLHX-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=C1 ICYRQHOLZNDLHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUGGVQOEODHRMG-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(F)C(COC(=O)NC2=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C2)=C1F IUGGVQOEODHRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGFSLJRVQWLMGW-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)F)=N1 IGFSLJRVQWLMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCPDNQXLMXCDPA-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=C(F)C=CC(C)=C1F DCPDNQXLMXCDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZYYVIRKDOYTTI-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)F)C=C1 FZYYVIRKDOYTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPHSUFXJCBRNCO-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)F)=C1 ZPHSUFXJCBRNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMEYLNDUSKHANJ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)=N1 VMEYLNDUSKHANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USTKPHKMBSNZDP-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(F)C=C1Cl USTKPHKMBSNZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTRVGWKEVNMBHE-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)C=C1 KTRVGWKEVNMBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRINXWDBTNAXFP-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)=C1 XRINXWDBTNAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNGSHAUREABAFY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(F)C(COC(=O)NC2=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C2)=C1Cl KNGSHAUREABAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WALCKRKSEDXPKW-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(F)C(COC(=O)NC2=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C2)=C1Cl WALCKRKSEDXPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPILPNGDWXKUTO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)Cl)=N1 CPILPNGDWXKUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFNDWCVQJSIKMW-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)Cl)C=C1 AFNDWCVQJSIKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNYRYHMQXHFOAS-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2F)Cl)=C1 CNYRYHMQXHFOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGVVILKADMZLII-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)=N1 DGVVILKADMZLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUURWSGMEIKJDS-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)C=C1 LUURWSGMEIKJDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLEMNZPNKMUXJZ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)=C1 LLEMNZPNKMUXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIWFMLAKPXPSNC-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl ZIWFMLAKPXPSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXGGIDMUFNPPFY-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 XXGGIDMUFNPPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBBMQYZPKYCZSE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl BBBMQYZPKYCZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSLMPEGMRNCIDB-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-fluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl NSLMPEGMRNCIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTFICERYPKMGEW-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 ZTFICERYPKMGEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVUSLAQOXNWAQZ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl AVUSLAQOXNWAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUTXQDVPIWQPEP-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(2-acetyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=NC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 JUTXQDVPIWQPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USQIYMUFJFSIBZ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(2-acetyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound S1C(C(=O)C)=NC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 USQIYMUFJFSIBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVFNXRZXTDGHAS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(2-acetyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound S1C(C(=O)C)=NC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 QVFNXRZXTDGHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZYDSCAJZMTDD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(2-acetylpyridin-4-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NC(C(=O)C)=CC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 GFZYDSCAJZMTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHZTVVGMJVVOHI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(3-acetylphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 SHZTVVGMJVVOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQEQAFQCNUVEMG-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2)=N1 LQEQAFQCNUVEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALKXBDGMCNMIRS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=N1 ALKXBDGMCNMIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKNRYGSUCQWIRF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(4-acetylpyridin-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=NC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 NKNRYGSUCQWIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQAVHZBJCQWFSP-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(4-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 ZQAVHZBJCQWFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVZFATDBFWVUFM-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound S1C(C(=O)C)=CN=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 YVZFATDBFWVUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDHPJNUEEOWERJ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C1 GDHPJNUEEOWERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJRFYJYKPRHTRC-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 RJRFYJYKPRHTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGZZFOQTOBAWAK-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylpyridin-3-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CN=CC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=C1 WGZZFOQTOBAWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFYIJPZBPYUNIK-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C1 OFYIJPZBPYUNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKLJWAKYSRCKJY-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 SKLJWAKYSRCKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZPCVJVWVPYJNV-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-propanoylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)CC)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 WZPCVJVWVPYJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVTANRNFIXTHQV-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(6-acetylpyridin-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(CN2N=C(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2)=N1 WVTANRNFIXTHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFTRSXVAVYLKFS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[(6-acetylpyridin-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(CN2N=CC(NC(=O)OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=C2)=N1 PFTRSXVAVYLKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZXYHCGTZQYODN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 TZXYHCGTZQYODN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBIMHGWDKVTDQX-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methyl n-[1-[[5-(cyclopropanecarbonyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(=O)C2CC2)N=C1 CBIMHGWDKVTDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCZSNADFOPXKAY-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C1 JCZSNADFOPXKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZBSZUSFCHIWNS-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C1 RZBSZUSFCHIWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQFJSYDSQLJWTJ-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CCCCC(C)=O)C=C1 GQFJSYDSQLJWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPBOPDJQKDZZSB-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CCCCC(C)=O)N=C1 GPBOPDJQKDZZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGDCCOYEAUGKRC-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)C=C1 SGDCCOYEAUGKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIYUNNCANWLKRZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)N=C1 ZIYUNNCANWLKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPDGVXZHIGWTOS-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)C=C1 FPDGVXZHIGWTOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZKWSWZBNPMQLG-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)N=C1 QZKWSWZBNPMQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRJMQMQSKYMMCT-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)F)=N1 CRJMQMQSKYMMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFSMKBCRAANQEV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1F VFSMKBCRAANQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACGCIKCYBLCQQS-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1F ACGCIKCYBLCQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCSLQDDWIPVSRK-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)F)C=C1 BCSLQDDWIPVSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODNRDQYVZDPTJV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)F)=C1 ODNRDQYVZDPTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMLDPOMTUSPIAC-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)F)C=C1 NMLDPOMTUSPIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRJVXWKORVWWLB-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)F)=C1 KRJVXWKORVWWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEDOHQIXBRAPEI-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl carbamate Chemical compound CC1=CC=CC=C1COC(N)=O XEDOHQIXBRAPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFDHXEFSYVOGMY-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C1 SFDHXEFSYVOGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZQYGEWTGHIDHQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)C)=N1 KZQYGEWTGHIDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REFVCBQUTRCIEH-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)C)C=C1 REFVCBQUTRCIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDAQHVHVRMRAOW-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 FDAQHVHVRMRAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNFKQWFGSLCXFP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)N=C1 FNFKQWFGSLCXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIAYJQDUJZDJSQ-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)=N1 WIAYJQDUJZDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQDKNVWTXTUTSK-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(F)C(F)=C1 WQDKNVWTXTUTSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDISRPJSAROCGI-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)C=C1 DDISRPJSAROCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFLILFIQILNAEH-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)=C1 RFLILFIQILNAEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IASKGCUDJJBXAB-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1COC(=O)NC1=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C1 IASKGCUDJJBXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PERNPEFXEMUAQX-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C1 PERNPEFXEMUAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVAHAEMYPUNRBT-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C)C(C)=CC=2)=N1 ZVAHAEMYPUNRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGFIJKIASRSKFZ-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(C)C(C)=C1 PGFIJKIASRSKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWIXAUNRIUJVDB-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(C)C(C)=CC=2)C=C1 PWIXAUNRIUJVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGNKZCWFHYSLOA-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1 GGNKZCWFHYSLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRNLSXMWUIQLCV-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1COC(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)N=C1 HRNLSXMWUIQLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNLKOGWXDCSQEM-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(Br)C=CC=2)C=C1 GNLKOGWXDCSQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBEZJXWVZURASH-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 QBEZJXWVZURASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZAAANCSLHQCGD-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2,6-difluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=C(F)C=CC(Cl)=C1F GZAAANCSLHQCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRPQNFHEQIRPAW-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2,6-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(Cl)C=CC=2F)F)C=C1 QRPQNFHEQIRPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUIUKSAKAICTQV-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2,6-difluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(Cl)C=CC=2F)F)=C1 UUIUKSAKAICTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBYAVBQCAKSKID-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(Cl)C=CC=2)F)=N1 JBYAVBQCAKSKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOOPCSKWNMZGNQ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-fluorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(Cl)=C1F XOOPCSKWNMZGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMBDTPWMSYDMJB-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(Cl)C=CC=2)F)C=C1 AMBDTPWMSYDMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQMJFVCPLWDEIT-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(Cl)C=CC=2)F)=C1 YQMJFVCPLWDEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWKDFKJLGWIIEW-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 SWKDFKJLGWIIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEGCWPCKFUISJZ-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(Cl)=C1 GEGCWPCKFUISJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSRQGXPSHRLJEM-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 CSRQGXPSHRLJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTQXXJRQQOQROY-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(Cl)=C1 RTQXXJRQQOQROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXSPNRASWVWGCS-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1 CXSPNRASWVWGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDGBXJWCOWBFCO-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 XDGBXJWCOWBFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGPGHQVNWADYNZ-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1 UGPGHQVNWADYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDFVQVXQVXTDAJ-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 JDFVQVXQVXTDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXQQWERLUHKSFH-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(COC(=O)NC2=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C2)=C1 FXQQWERLUHKSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWKNXQSZCGQYGW-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(COC(=O)NC2=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C2)=C1 HWKNXQSZCGQYGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMKYJSVORDGAGG-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(C)=C1 HMKYJSVORDGAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOCRRBHQDJMUMP-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(C)C=CC=2)C=C1 UOCRRBHQDJMUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPTDNCXHGWCPHO-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 PPTDNCXHGWCPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWVKTLGKVDRXDT-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(COC(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)=C1 IWVKTLGKVDRXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGXUKQXCNWGDGS-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(COC(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 XGXUKQXCNWGDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYEIQZXDPSRFOG-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(Br)C=C1 GYEIQZXDPSRFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNHJFKYNBDGPAX-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC(Br)=CC=2)C=C1 JNHJFKYNBDGPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XICSQEVSOQHAKR-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 XICSQEVSOQHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXQWARYICOPLIZ-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 NXQWARYICOPLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDZXBMFCHNHABL-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 RDZXBMFCHNHABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HICMYSZODCOTOH-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 HICMYSZODCOTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILMPHMGJWYCTNF-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC(F)=CC=2)C=C1 ILMPHMGJWYCTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBBNIGYWXLBRRP-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 DBBNIGYWXLBRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAHSIKIBOUMEBT-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(COC(=O)NC2=NN(CCCCC(C)(F)F)C=C2)=C1F UAHSIKIBOUMEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGRDCWDCZKWYCS-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(COC(=O)NC2=CN(CCCCC(C)(F)F)N=C2)=C1F AGRDCWDCZKWYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYLOUXBRWMQWOP-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2Cl)F)=N1 VYLOUXBRWMQWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWOMRGNHHRUMBX-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=C(Cl)C=CC(C)=C1F NWOMRGNHHRUMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQNYRDOXSXSSOU-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2Cl)F)C=C1 GQNYRDOXSXSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XATFHOZZNQQTET-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=C(C)C=CC=2Cl)F)=C1 XATFHOZZNQQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGHFSVXGBPABJT-CMDGGOBGSA-N (e)-3-(2,3-dichlorophenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=N1 SGHFSVXGBPABJT-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims 1
- YVCFGJLUNWHZEQ-VMPITWQZSA-N (e)-3-(2,3-dichlorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)C=C1 YVCFGJLUNWHZEQ-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- WKMRSNIAGDBWBI-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(2,4-dichlorophenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 WKMRSNIAGDBWBI-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- CKIYSBQNIVCDNJ-XVNBXDOJSA-N (e)-3-(2,4-dichlorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=C1 CKIYSBQNIVCDNJ-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- PVJJRWVOUSXCKO-XVNBXDOJSA-N (e)-3-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(F)C=CC=2F)Cl)C=C1 PVJJRWVOUSXCKO-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- AEUDLZDYHFDXII-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)=N1 AEUDLZDYHFDXII-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- RSBIGZURQTVPFM-XVNBXDOJSA-N (e)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)C=C1 RSBIGZURQTVPFM-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- PTCIQZHWFKOMPD-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2F)Cl)C=C1 PTCIQZHWFKOMPD-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- APOSBMCOVHDIDR-MDZDMXLPSA-N (e)-3-(2-chlorophenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]prop-2-enamide Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1Cl APOSBMCOVHDIDR-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- VMQLXSPCMLZGBW-ZHACJKMWSA-N (e)-3-(2-methylphenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C)=N1 VMQLXSPCMLZGBW-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- MTDWIBRASCSAMH-ZHACJKMWSA-N (e)-3-(2-methylphenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]prop-2-enamide Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1C MTDWIBRASCSAMH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- NSDZPRYOIKWHNQ-CMDGGOBGSA-N (e)-3-(3-chlorophenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 NSDZPRYOIKWHNQ-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims 1
- LAZNGXIEYGCEKO-VMPITWQZSA-N (e)-3-(3-chlorophenyl)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1 LAZNGXIEYGCEKO-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- CVYGINUKHARVLJ-CMDGGOBGSA-N (e)-n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CVYGINUKHARVLJ-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims 1
- ZWKKVJMGFYCUJR-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=N1 ZWKKVJMGFYCUJR-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- MCPZGQHLXZPRIU-MDZDMXLPSA-N (e)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 MCPZGQHLXZPRIU-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- GQYWNDAUMDKEFX-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=N1 GQYWNDAUMDKEFX-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- KXUOTBBJEJNQTA-MDZDMXLPSA-N (e)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KXUOTBBJEJNQTA-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- JOSQQMALELJCBV-QPJJXVBHSA-N (e)-n-[1-[(2-acetyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=NC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JOSQQMALELJCBV-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- PGUQCNQKLDSYOY-HWKANZROSA-N (e)-n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)\C=C\C=3C(=CC(F)=CC=3)Cl)C=C2)=N1 PGUQCNQKLDSYOY-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- AWZDFRYHLVWGBC-VOTSOKGWSA-N (e)-n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)\C=C\C=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=N1 AWZDFRYHLVWGBC-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 1
- UHNZFMFFVFTWGM-AATRIKPKSA-N (e)-n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)\C=C\C=3C=C(OC(F)(F)F)C=CC=3)C=C2)=N1 UHNZFMFFVFTWGM-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- FMXWTYROHJBLKR-QPJJXVBHSA-N (e)-n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)\C=C\C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=N1 FMXWTYROHJBLKR-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- OCVOKCXPWGLWSM-QPJJXVBHSA-N (e)-n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=CC(NC(=O)\C=C\C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=C2)=N1 OCVOKCXPWGLWSM-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- FYIWWKLWGCRMHT-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)C=C1 FYIWWKLWGCRMHT-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- XTLDRKMNTBFZKO-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)=O)C=C2)=C1OC XTLDRKMNTBFZKO-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- KULHAXNKPYMGKU-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=C1 KULHAXNKPYMGKU-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- JZBORKSBVYCJSV-WEVVVXLNSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)C=C1 JZBORKSBVYCJSV-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims 1
- CJYWQGRZMPEDQQ-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(F)C=CC=2F)Cl)C=C1 CJYWQGRZMPEDQQ-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- OOEFMGWAWARVHE-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)C=C1 OOEFMGWAWARVHE-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- ZXSYCZFDXNWRHS-SOFGYWHQSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2F)Cl)C=C1 ZXSYCZFDXNWRHS-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- URNAQHWITGJYGT-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C1 URNAQHWITGJYGT-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- AJXZCRXQPCNIDF-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)C=C1 AJXZCRXQPCNIDF-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- BTVXEPNABCSSRA-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C)C=C1 BTVXEPNABCSSRA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- VBVPVGFDWYJUEU-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)C=C1 VBVPVGFDWYJUEU-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- KSQDQWYFVPJMQS-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1 KSQDQWYFVPJMQS-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- KLPGXENWDWKCNK-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)=O)C=C2)=C1 KLPGXENWDWKCNK-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- CKXQQDVQRJSWPD-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(C)C=CC=2)C=C1 CKXQQDVQRJSWPD-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- HFZXOLJUVMXQGZ-GORDUTHDSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-chloro-3,5-difluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(F)C(Cl)=C(F)C=2)C=C1 HFZXOLJUVMXQGZ-GORDUTHDSA-N 0.000 claims 1
- RIKNYMCCICJDIX-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 RIKNYMCCICJDIX-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- DPILMYTZZDCAFN-BJMVGYQFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)C=C1 DPILMYTZZDCAFN-BJMVGYQFSA-N 0.000 claims 1
- GMPBGXAQWFRQEJ-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(C)=CC=2)C=C1 GMPBGXAQWFRQEJ-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- FTYQFYVGSVCGAW-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(C=CC=2)C(F)(F)F)F)C=C1 FTYQFYVGSVCGAW-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- SHUMMAHYRSPCDX-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)C=C1 SHUMMAHYRSPCDX-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- ZYZWCWKJYDZFOC-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 ZYZWCWKJYDZFOC-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- VESQTSGJWQVGQO-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)C=C1 VESQTSGJWQVGQO-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- ZREIKPNVABCWQJ-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(1h-indol-3-yl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C3=CC=CC=C3NC=2)=C1 ZREIKPNVABCWQJ-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- LWTWZMLCVHRCDM-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 LWTWZMLCVHRCDM-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- ZNDSDRVMKIMMHK-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)=O)N=C2)=C1OC ZNDSDRVMKIMMHK-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- RYTZEHUZCKEPJF-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 RYTZEHUZCKEPJF-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- LBFJBZCEKRFHPR-WEVVVXLNSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)N=C1 LBFJBZCEKRFHPR-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims 1
- FTDFIDCIZFZZOA-ZZXKWVIFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(F)=C1\C=C\C(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)N=C1 FTDFIDCIZFZZOA-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- RQPGLCKSGHUCIY-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(F)C=CC=2F)Cl)=C1 RQPGLCKSGHUCIY-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- SKLFEDNMQIYPBB-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)=C1 SKLFEDNMQIYPBB-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- UNSDULOFFKUFFF-SOFGYWHQSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2F)Cl)=C1 UNSDULOFFKUFFF-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- GVNJHOFNNBUAFH-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 GVNJHOFNNBUAFH-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- PNNFRUUPZNZCKY-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PNNFRUUPZNZCKY-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- QSOCZRBSDYQDQR-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 QSOCZRBSDYQDQR-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- LEBOJUQVHVTVFC-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 LEBOJUQVHVTVFC-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- KPJFHRFHEHRPMA-BJMVGYQFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)=O)N=C1 KPJFHRFHEHRPMA-BJMVGYQFSA-N 0.000 claims 1
- RNKFKLNFFHABRT-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 RNKFKLNFFHABRT-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- LOEZAWFNHSRDPD-XVNBXDOJSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[2,3-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)F)=C1 LOEZAWFNHSRDPD-XVNBXDOJSA-N 0.000 claims 1
- APPWUJRDVZWETL-GORDUTHDSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C(=CC(=C(F)C=2)C(F)(F)F)F)=C1 APPWUJRDVZWETL-GORDUTHDSA-N 0.000 claims 1
- HEDBFQPRZFGAKA-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)=C1 HEDBFQPRZFGAKA-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- ZGXGKNKHUHNCAT-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ZGXGKNKHUHNCAT-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- SYICOLAGWQMGBM-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 SYICOLAGWQMGBM-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- BIESGOSNFSBWFG-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 BIESGOSNFSBWFG-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- OTTBQVJJPHLVFY-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(6-acetylpyridin-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(CN2N=C(NC(=O)\C=C\C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=N1 OTTBQVJJPHLVFY-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- DSWPEIIYDQXCMP-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[(6-acetylpyridin-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(CN2N=CC(NC(=O)\C=C\C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=C2)=N1 DSWPEIIYDQXCMP-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- GBEDBASAEMNNKK-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)=C1OC GBEDBASAEMNNKK-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- XJHZJWZVAKASMX-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)=C1 XJHZJWZVAKASMX-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- WJZSVEFDVFSWOP-RMKNXTFCSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-(3-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound CC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)=C1 WJZSVEFDVFSWOP-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- RLJXLAPHASMEAH-BJMVGYQFSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)C=C1 RLJXLAPHASMEAH-BJMVGYQFSA-N 0.000 claims 1
- GHDZYIGJCBATKA-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=NN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)C=C1 GHDZYIGJCBATKA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- NMSLXPMBFDAAFP-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C(=C(C=CC=2)C(F)(F)F)F)C=C1 NMSLXPMBFDAAFP-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- JENBJTISZHUJKC-VMPITWQZSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)\C=C\C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 JENBJTISZHUJKC-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- SBYPFJVAGAHTNM-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1OC SBYPFJVAGAHTNM-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- WJNUDAAOPWLDGU-BJMVGYQFSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)N=C1 WJNUDAAOPWLDGU-BJMVGYQFSA-N 0.000 claims 1
- FQHGOYMNRYFBLC-JXMROGBWSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C\C(=O)NC1=CN(CC=2OC(=CC=2)C(C)(F)F)N=C1 FQHGOYMNRYFBLC-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- WQBYHRHMAOOHAH-RUDMXATFSA-N (e)-n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WQBYHRHMAOOHAH-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HXMYGVWBSQJQST-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylmethyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=NC2=CC=CC=C2S1 HXMYGVWBSQJQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEFNCPLSOAJSRS-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(3-aminopyrazol-1-yl)methyl]furan-2-yl]ethanone Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(N)C=C1 DEFNCPLSOAJSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMOZMGGJYVNZBL-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(4-aminopyrazol-1-yl)methyl]furan-2-yl]ethanone Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(N)=C1 GMOZMGGJYVNZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVHCBHUANWSONK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OC(=O)NC=1C=NN(CCCCC(C)=O)C=1 RVHCBHUANWSONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTRJKSHNPPIQBL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(O)=O)=CO1 PTRJKSHNPPIQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMCWOZYMSYZUTD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)=NC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC(C)=C1 OMCWOZYMSYZUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQQLAUFCGFOYCH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(3-methylphenyl)-n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)C1=C(C=2C=C(C)C=CC=2)OC(C)=N1 OQQLAUFCGFOYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WURIIBBFSYAUBE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)=NC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC(F)=C1 WURIIBBFSYAUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXLZZNMUPQPWRO-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound N1=COC(C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)=C1C(=O)O SXLZZNMUPQPWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGOSBKOCNUXOHB-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound N1=COC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1C(=O)O CGOSBKOCNUXOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDFQQEQFETVEDH-UHFFFAOYSA-N 6-(3-aminopyrazol-1-yl)hexan-2-one Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(N)=N1 MDFQQEQFETVEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXOPXDSMRUKHTO-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC(=CS1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC(=CS1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N LXOPXDSMRUKHTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AORLRQOLTVEEGD-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC(=C4)C5=CC=CC=C5)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC(=C4)C5=CC=CC=C5)C(=O)N AORLRQOLTVEEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFNRBAWJKGDKBP-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N JFNRBAWJKGDKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAGYWLYCKGIQFH-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=N4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=N4)C(=O)N JAGYWLYCKGIQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCGKAIAUFBBKQ-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=NC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=NC=C4)C(=O)N OQCGKAIAUFBBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZYFNZNBENJWFS-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=NO4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=NO4)C(=O)N QZYFNZNBENJWFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIGQPCOTHXGRPQ-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(S3)C4=CC(=CC=C4)Cl)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(S3)C4=CC(=CC=C4)Cl)C(=O)N VIGQPCOTHXGRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYRNLZOYLCLKTP-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC(=CC=C4)F)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC(=CC=C4)F)C(=O)N KYRNLZOYLCLKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGTAQIOFDINLHV-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=C(C=C4)OC)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=C(C=C4)OC)C(=O)N MGTAQIOFDINLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXWBVVGXEPXOFU-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC(=C4)C5=CC=CC=C5)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC(=C4)C5=CC=CC=C5)C(=O)N FXWBVVGXEPXOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMWXIEIQIDLCAI-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N KMWXIEIQIDLCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIHVGBMONBONLX-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=CC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N WIHVGBMONBONLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXPDNVIWTDEFDU-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CC=CC(=N1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(=N1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N NXPDNVIWTDEFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQLMAQOIIRBBRY-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CN=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CN=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N DQLMAQOIIRBBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPJXDUABYCZYAC-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CN=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CN=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N BPJXDUABYCZYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYJXVTSDYNWGAK-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=COC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=COC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N KYJXVTSDYNWGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPGCGINJNXLLLW-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CSC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CSC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N UPGCGINJNXLLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDCLADIQGMQRPH-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N BDCLADIQGMQRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQTUPQJEJVUICU-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC(=CC=C4)F)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC(=CC=C4)F)C(=O)N XQTUPQJEJVUICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZWJGLWRFAEGHM-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=CSC(=N1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N DZWJGLWRFAEGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANYJNNPTBKLSQW-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=NC(=CS1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=NC(=CS1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N ANYJNNPTBKLSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTCOGNTYUVBYLF-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=NC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=NC=C(O1)CN2C=CC(=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N NTCOGNTYUVBYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTXWPXNWPDRNAN-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=NC=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=NC=C(S1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N QTXWPXNWPDRNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUCSQGPWANJOFV-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C1=NOC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CC(=O)C1=NOC(=C1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N NUCSQGPWANJOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQCHXZRYTIFESG-UHFFFAOYSA-N CC(=O)CCCCN1C=C(C=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=C(C=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N YQCHXZRYTIFESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYILBKLJUQUGSK-UHFFFAOYSA-N CC(=O)CCCCN1C=CC(=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N JYILBKLJUQUGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLPCVSMAFBFUER-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=C(CN2N=CC(N)=C2)O1)=O.OC(C1=C(C2=CC(F)=CC=C2)OC=N1)=O Chemical compound CC(C1=CC=C(CN2N=CC(N)=C2)O1)=O.OC(C1=C(C2=CC(F)=CC=C2)OC=N1)=O MLPCVSMAFBFUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMBBHUXUPJKVPY-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCN1C=C(C=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N)(F)F Chemical compound CC(CCCCN1C=C(C=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N)(F)F MMBBHUXUPJKVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUPMZZNPINFKAE-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCN1C=CC(=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N)(F)F Chemical compound CC(CCCCN1C=CC(=N1)C2=NC(=C(O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)N)(F)F QUPMZZNPINFKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANOZGBYZZAYENW-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N ANOZGBYZZAYENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOMFQRFMUVRYNL-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(S4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(S4)C(=O)C)C(=O)N KOMFQRFMUVRYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWPFBBNIBTVZGI-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N XWPFBBNIBTVZGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUKUALITSXFKP-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(S4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(S4)C(=O)C)C(=O)N JWUKUALITSXFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMCWMNFFYQVVRV-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=NC(=CS4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=NC(=CS4)C(=O)C)C(=O)N XMCWMNFFYQVVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFXZWHWZVGNXLM-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(O2)C3=CN(N=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N WFXZWHWZVGNXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNCGXFXGWZUBSB-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(O2)C3=NN(C=C3)CC4=CC=C(O4)C(=O)C)C(=O)N PNCGXFXGWZUBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHQIGUDRJQYKSS-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(O1)CN2C=C(C=N2)C3=NC(=C(O3)C4=CC=CC=C4)C(=O)N KHQIGUDRJQYKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNIBDSFHIKYDMN-UHFFFAOYSA-N [1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamic acid Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(O)=O)C=C1 JNIBDSFHIKYDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZSSLRDURLMGTI-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F CZSSLRDURLMGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRWNHAZSRYGGGA-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 CRWNHAZSRYGGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOROUHDRDHFJBX-UHFFFAOYSA-N [2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F LOROUHDRDHFJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHQOTDKUINZUFO-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 UHQOTDKUINZUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNUHBVGJVHIBBO-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BNUHBVGJVHIBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKTVBVCBSSYJRY-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 HKTVBVCBSSYJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWFJEYCSSNXFNO-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YWFJEYCSSNXFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHOZGFOCXJIMA-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 UFHOZGFOCXJIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRCMGDHSQGLVIK-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 CRCMGDHSQGLVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSMJZXNNZPQJQM-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 OSMJZXNNZPQJQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRSSNOOOVRMTKY-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 DRSSNOOOVRMTKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNRAYWDCVDXRMZ-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 SNRAYWDCVDXRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSFIHCHICIYXQN-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 YSFIHCHICIYXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJOLKBGTJMJZLK-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(F)(F)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=N1 SJOLKBGTJMJZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAHNOTAOBYEQAY-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(F)(F)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 JAHNOTAOBYEQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNFNDLYQMVCFIN-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=N1 WNFNDLYQMVCFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOBAYADIBINYCV-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 YOBAYADIBINYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOZSBPKGVRJBEA-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 HOZSBPKGVRJBEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBKFAYNAQTXNQQ-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 NBKFAYNAQTXNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSLSJKINYCZLER-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 ZSLSJKINYCZLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YMHDGRAROYGJLT-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1 YMHDGRAROYGJLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBDQNZJITKXYTK-UHFFFAOYSA-N n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC=1C=NN(CCCCC(C)(F)F)C=1 MBDQNZJITKXYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYBUWAXKFRMFMD-UHFFFAOYSA-N n-[1-(5,5-difluorohexyl)pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC=1C=NN(CCCCC(C)(F)F)C=1 QYBUWAXKFRMFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXIKZJSNKYEUPE-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC(C)=N3)C=3C=C(C)C=CC=3)C=C2)=N1 PXIKZJSNKYEUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITPPASQJJWOOAC-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC(C)=N3)C=3C=C(OC(F)(F)F)C=CC=3)C=C2)=N1 ITPPASQJJWOOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFLREAJJJBQKTI-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC(C)=N3)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=N1 SFLREAJJJBQKTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRHCMIOUAIEPPU-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(4-acetyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(=O)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC(C)=N3)C=3C=CC=CC=3)C=C2)=N1 IRHCMIOUAIEPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMLZTNAYZLQFIR-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-(aminomethyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(CN)=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JMLZTNAYZLQFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFIKMPDSXDCQDC-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-(methoxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(COC)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=CN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 CFIKMPDSXDCQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSXXWFSGXJCTTM-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-benzyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(CC=3C=CC=CC=3)=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 YSXXWFSGXJCTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXYKZCWRMCTIKY-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-butyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(CCCC)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=CN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 QXYKZCWRMCTIKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEWWBJNQQJNBKA-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C(=CC=CC=2)C)C=C1 DEWWBJNQQJNBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFRZAHPGOMVKJC-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=C1 IFRZAHPGOMVKJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKWYJSZWGBHUAE-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-(3-phenylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 XKWYJSZWGBHUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJVSZRSAYPBSFM-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)C=C1 ZJVSZRSAYPBSFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBGPZWFLZYTXIN-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 IBGPZWFLZYTXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAGYSGRCPYMIKP-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 QAGYSGRCPYMIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMGBSQYQJNUNNH-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)=O)C=C2)N=C(C)O1 HMGBSQYQJNUNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLLWVACGLYKEDH-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-5-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(C(C)C)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=CN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 NLLWVACGLYKEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SISLCGRNQCZUAL-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-(methoxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(COC)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 SISLCGRNQCZUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLPMKIUUIOXKHJ-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-benzyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(CC=3C=CC=CC=3)=N2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WLPMKIUUIOXKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCPASCAQDFJEMU-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-butyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(CCCC)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 CCPASCAQDFJEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXUJCPJLLUNTAW-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-cyclopropyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(=N2)C2CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 DXUJCPJLLUNTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPKAMASJPRVHKK-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-ethyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(CC)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 JPKAMASJPRVHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYNUZLVNJDJLRR-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 RYNUZLVNJDJLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMNGZRNLHRMQLI-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 ZMNGZRNLHRMQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDFQQDKUMAADKM-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(SC(C)=N2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SDFQQDKUMAADKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKKLODVUHMREEF-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-phenylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GKKLODVUHMREEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLHMPQAVOBVYOF-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XLHMPQAVOBVYOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAUXSSNEEOUBSX-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WAUXSSNEEOUBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNVPREOFZJKDPF-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)=O)N=C2)N=C(C)O1 VNVPREOFZJKDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQPDIELQDPKMHA-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-5-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(C(C)C)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)=O)O1 QQPDIELQDPKMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBFXYUGIYWEIQX-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)C=C1 VBFXYUGIYWEIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BETQSWNQMZKGNE-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(SC(C)=N2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BETQSWNQMZKGNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKHQGQILZLZXIW-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(5-acetylthiophen-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(C)=N2)C=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)=C1 OKHQGQILZLZXIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFKZCCQPXDDQEX-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC=N3)C=3C=CC=CC=3)C=C2)=N1 CFKZCCQPXDDQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZHUZSDHYKCKPG-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=CN1CC1=CC=C(C(C)(F)F)O1 FZHUZSDHYKCKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXFIGAXGQYIPEI-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-5-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)=C1 HXFIGAXGQYIPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRNSBOIGHQWBQY-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)C=C2)N=CO1 LRNSBOIGHQWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVLRFDPXNYNASY-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 KVLRFDPXNYNASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLCMGHREZRDHIQ-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)(F)F)O1 PLCMGHREZRDHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QITIZGUKYCQOAM-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC(=C1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)(F)F)O1 QITIZGUKYCQOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQGXSTSLHXPAMW-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 UQGXSTSLHXPAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJRUNRIVMLIOCL-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)N=CO1 QJRUNRIVMLIOCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHJCWQQTDOMYBA-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)NC2=CN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)N=C(C)O1 XHJCWQQTDOMYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPGXBPOHTQJLLT-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]pyrazol-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=CC=CC=2)=C1 IPGXBPOHTQJLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NORVVONGDKAXAY-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound CC(=O)CCCCN1C=CC(NC(=O)OCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 NORVVONGDKAXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDXUFEBELBUBTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl n-[1-(5-oxohexyl)pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)C)C=C1NC(=O)OCC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PDXUFEBELBUBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDRPQSVUSMBGQA-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)OCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 JDRPQSVUSMBGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWMJNCAHRREJEQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl n-[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)OCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 ZWMJNCAHRREJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- QVUXGGPUYXAUFI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[4-[[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamoyl]-1,3-oxazol-5-yl]benzoate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)OC(C)(C)C)C=C1 QVUXGGPUYXAUFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAESJMJXEQGWIQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[4-[[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamoyl]-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]propanoate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(CCC(=O)OC(C)(C)C)=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WAESJMJXEQGWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUPWQTQPFFTHOH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[[4-[[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-3-yl]carbamoyl]-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]methyl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC(CNC(=O)OC(C)(C)C)=N2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PUPWQTQPFFTHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZUNWSMIKJLWLR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[[4-[[1-[(5-acetylfuran-2-yl)methyl]pyrazol-4-yl]carbamoyl]-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]methyl]carbamate Chemical compound O1C(C(=O)C)=CC=C1CN1N=CC(NC(=O)C2=C(OC(CNC(=O)OC(C)(C)C)=N2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZZUNWSMIKJLWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I), ! ! где А представляет собой фенильную или моноциклическую гетероциклильную группу, где два заместителя находятся в 1,3-положении; или А представляет собой пропан-1,3-диил; ! Е представляет собой *-С1-4алкил-O-, -СН=СН- или ! ! где звездочки указывают на связь, через которую происходит соединение с R1; ! Q представляет собой О или S; ! R3 представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, С1-4алкокси-С1-4алкил, -CH2NH2, -CH2NHБок, -CH2CH2C(O)О-трет-Bu или бензил; ! R1 представляет собой гетероциклильную или арильную группу, которая является незамещенной, моно-, ди- или три-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, ди(С1-3алкил)аминогруппу, -C(O)-NH2, -C(O)O-трет-Bu, С1-4алкокси-С1-2алкил, гидрокси-С1-2алкил и диметиламино-С1-2алкил; и ! R2 представляет собой -СО-С1-3алкил, -СО-циклопропил, -CF2-С1-3алкил, -CHF-C1-3алкил или -SO2-С1-3алкил; или соль такого соединения. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой фуран-2,5-диил, оксазол-2,4-диил, оксазол-2,5-диил, тиофен-2,4-диил, тиофен-2,5-диил, тиазол-2,4-диил или пиридин-2,4-диил; или соль такого соединения. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой пропан-1,3-диил; или соль такого соединения. ! 4. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой ! ! где звездочка указывают на связь, посредством которой происходит соединение c R1; ! или соль такого соединения. ! 5. Соединение формулы (I) по п.2, где Е представляет собой ! ! где звездочка указывают на связь, посредством которой происходит соединение c R1; ! или соль такого соединения. ! 6. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представ�
Claims (23)
1. Соединение формулы (I),
где А представляет собой фенильную или моноциклическую гетероциклильную группу, где два заместителя находятся в 1,3-положении; или А представляет собой пропан-1,3-диил;
Е представляет собой *-С1-4алкил-O-, -СН=СН- или
где звездочки указывают на связь, через которую происходит соединение с R1;
Q представляет собой О или S;
R3 представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, С1-4алкокси-С1-4алкил, -CH2NH2, -CH2NHБок, -CH2CH2C(O)О-трет-Bu или бензил;
R1 представляет собой гетероциклильную или арильную группу, которая является незамещенной, моно-, ди- или три-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, ди(С1-3алкил)аминогруппу, -C(O)-NH2, -C(O)O-трет-Bu, С1-4алкокси-С1-2алкил, гидрокси-С1-2алкил и диметиламино-С1-2алкил; и
R2 представляет собой -СО-С1-3алкил, -СО-циклопропил, -CF2-С1-3алкил, -CHF-C1-3алкил или -SO2-С1-3алкил; или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой фуран-2,5-диил, оксазол-2,4-диил, оксазол-2,5-диил, тиофен-2,4-диил, тиофен-2,5-диил, тиазол-2,4-диил или пиридин-2,4-диил; или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой пропан-1,3-диил; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой *-С1-4алкил-O- или -СН=СН-; где звездочки указывают на связь, посредством которой происходит соединение с R1; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где Q представляет собой О; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.4, где Q представляет собой О; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.5, где Q представляет собой О; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 представляет собой водород или метил; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.8, где R3 представляет собой водород или метил; или соль такого соединения.
12. Соединение формулы (I) по п.9, где R3 представляет собой водород или метил; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-третBu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или соль такого соединения.
14. Соединение формулы (I) по п.11, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-третBu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или соль такого соединения.
15. Соединение формулы (I) по п.12, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-третBu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или соль такого соединения.
16. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой -СО-C1-3алкил или -CF2-С1-3алкил; или соль такого соединения.
17. Соединение формулы (I) по п.14, где R2 представляет собой -СО-C1-3алкил или -CF2-С1-3алкил; или соль такого соединения.
18. Соединение формулы (I) по п.15, где R2 представляет собой -СО-С1-3алкил или -CF2-С1-3алкил; или соль такого соединения.
19. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-пропионилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-циклопропанкарбонилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-фенилакриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(3-хлор-4-фторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-метоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-п-толилакриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(3-метоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-м-толилакриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилтиазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-хлорфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-п-толилакриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(2-фторфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
1-фенилэтиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4-бромбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
4-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-фтор-5-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,3,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,
(E)-3-(2-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]акриламид,
[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-3-(2,3-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,
(E)-3-(2,4-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,
(E)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,
(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,
[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-3-(3-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,
2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-этил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-фторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-хлорфенил)акриламид,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}-3-п-толилакриламид,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}-3-(4-метоксифенил)акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-3-(2,3-дихлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,
(E)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-п-толилакриламид,
(E)-3-(2,4-дихлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-3-(2-хлор-6-фторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(E)-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(E)-3-(3-хлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-м-толилакриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-(3-метоксифенил)акриламид,
(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}-3-(4-метоксифенил)акриламид,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,
3-хлор-2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
2-хлор-4-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-хлор-6-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
3-трифторметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-фторбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
3-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3,4-диметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
бензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
2-этилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
2,5-диметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1H-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,4-диметоксифенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-хлорфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,4-диметоксифенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-хлорфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-43-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-бифенил-3-ил-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-п-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-п-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
3-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)акриламид,
(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-хлор-3,5-дифторфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(2,5-дифтор-4-трифторметилфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(4-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-бифенил-3-ил-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-бифенил-3-илоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-бифенил-3-илоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(3-ацетилизоксазол-5-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
2-хлорбензиловый эфир [1-(3-ацетилбензил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(3-ацетилбензил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-пиридин-2-илоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-карбамоилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(Е)-N-[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-метоксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 3-{4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-илкарбамоил]оксазол-5-ил}бензойной кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилпиридин-3-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-гидроксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
трет-бутиловый эфир {4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-илметил}карбаминовой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-аминометил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилтиазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(4-хлорфенил)-2-метилтиазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метокси-4-метилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-гидроксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-диметиламиноэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинометилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилпиридин-4-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилтиофен-3-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилтиазол-4-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
(E)-N-[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
2-хлорбензиловый эфир [1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-(2-фторпиридин-4-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-метансульфонилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-пиридин-4-илоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(6-метилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метоксиметил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метоксиметил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир {4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-илметил}карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(6-трифторметилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-изоксазол-5-илоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(2-ацетилтиазол-4-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-(2-метоксиэтил)-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-(2-метоксиэтил)-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-изопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-бутил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-изопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-бутил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-изопропоксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-изопропоксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-бензил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-бензил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 3-{4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-ил}пропионовой кислоты,
[1-(5-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(2-ацетилоксазол-5-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,
(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,
(Е)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,
[1-(4-ацетилоксазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
{1-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,
бензотиазол-2-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,
[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(6-трифторметилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,
(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(1Н-индол-3-ил)акриламид,
[1-(5-ацетилоксазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты и
2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилоксазол-4-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты;
или соль таких соединений.
20. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, и по крайней мере один терапевтически инертный наполнитель.
22. Применение соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных болезней и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.
23. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных болезней и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB2007055111 | 2007-12-14 | ||
IBPCT/IB2007/055111 | 2007-12-14 | ||
IBPCT/IB2008/053648 | 2008-09-10 | ||
IB2008053648 | 2008-09-10 | ||
PCT/IB2008/055251 WO2009077954A1 (en) | 2007-12-14 | 2008-12-12 | Aminopyrazole derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010128240A true RU2010128240A (ru) | 2012-01-20 |
RU2489426C2 RU2489426C2 (ru) | 2013-08-10 |
Family
ID=40456559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010128240/04A RU2489426C2 (ru) | 2007-12-14 | 2008-12-12 | Производные аминопиразола |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8288419B2 (ru) |
EP (1) | EP2242743B1 (ru) |
JP (1) | JP5435744B2 (ru) |
KR (1) | KR101622413B1 (ru) |
CN (1) | CN101903353B (ru) |
AR (1) | AR069650A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0821004A8 (ru) |
CA (1) | CA2706836C (ru) |
CY (1) | CY1114793T1 (ru) |
DK (1) | DK2242743T3 (ru) |
ES (1) | ES2432059T3 (ru) |
HK (1) | HK1148286A1 (ru) |
HR (1) | HRP20131105T1 (ru) |
IL (1) | IL206296A (ru) |
MA (1) | MA31988B1 (ru) |
MX (1) | MX2010005827A (ru) |
MY (1) | MY153921A (ru) |
NZ (1) | NZ586776A (ru) |
PL (1) | PL2242743T3 (ru) |
PT (1) | PT2242743E (ru) |
RU (1) | RU2489426C2 (ru) |
SI (1) | SI2242743T1 (ru) |
TW (1) | TWI430795B (ru) |
WO (1) | WO2009077954A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201004939B (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL2225231T3 (pl) | 2007-12-18 | 2012-01-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pochodne aminotriazolu jako agoniści ALX |
BRPI1013083A2 (pt) | 2009-05-18 | 2016-04-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | derivados de espiro [2.4] heptano ligados como agonistas fprl2 e/ou recetor alx |
EP2440555B1 (en) | 2009-06-09 | 2016-05-18 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Fluorinated aminotriazole derivatives |
CA2760887A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Oxazole and thiazole derivatives as alx receptor agonists |
AU2011237936A1 (en) | 2010-04-07 | 2012-10-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use |
US9187435B2 (en) | 2010-11-17 | 2015-11-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Bridged Spiro[2.4]heptane ester derivatives |
EP2649068B1 (en) | 2010-12-07 | 2014-10-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Oxazolyl-methylether derivatives as alx receptor agonists |
EP2648724B1 (en) | 2010-12-07 | 2016-09-21 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Hydroxylated aminotriazole derivatives as alx receptor agonists |
ES2541531T3 (es) | 2011-02-18 | 2015-07-21 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Nuevos derivados de pirazol e imidazol útiles como antagonistas de orexina |
US20140113824A1 (en) | 2011-05-10 | 2014-04-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Bicyclic (thio)carbonylamidines |
JP6120861B2 (ja) | 2011-09-27 | 2017-04-26 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾール−4−イル−ヘテロシクリル−カルボキサミド化合物と使用方法 |
DE102011055815A1 (de) | 2011-11-29 | 2013-05-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Carboxamid-substituierte Heteroaryl-Pyrazole und ihre Verwendung |
TW201348219A (zh) | 2012-05-16 | 2013-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 作爲alx受體激動劑之經1-(對-甲苯基)環丙基取代橋聯螺[2.4]庚烷衍生物 |
MA37618B1 (fr) | 2012-05-16 | 2017-08-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Dérivés pontés fluorés de spiro[2.4]heptane en tant qu'agonistes de récepteur alx |
DE102012016908A1 (de) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Tris-(Hetero)Aryl-Pyrazole und ihre Verwendung |
AR096686A1 (es) | 2013-06-25 | 2016-01-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de espiro[2.4]heptano puenteados sustituidos con difluoroetil-oxazol como agonistas del receptor de alx |
CN105377824B (zh) | 2013-07-18 | 2017-08-04 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为alx受体激动剂的经哌嗪取代桥联螺[2,4]庚烷衍生物 |
AR097279A1 (es) | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx |
WO2015079692A1 (ja) | 2013-11-28 | 2015-06-04 | 杏林製薬株式会社 | ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩 |
EP3303284B1 (en) | 2015-05-27 | 2020-04-08 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof |
US10525058B2 (en) | 2015-05-27 | 2020-01-07 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd | Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof |
PE20210046A1 (es) | 2018-03-05 | 2021-01-08 | Bristol Myers Squibb Co | Agonistas de fenilpirrolidinona del receptor 2 de formil peptido |
IL277794B2 (en) * | 2018-04-06 | 2024-02-01 | Black Belt Tx Ltd | ATF6 inhibitors and uses thereof |
WO2023118434A1 (en) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Globachem Nv | Pesticidally active amide compounds |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8531019D0 (en) * | 1985-12-17 | 1986-01-29 | Beecham Group Plc | Compounds |
JPS62234018A (ja) | 1986-04-02 | 1987-10-14 | Rooto Seiyaku Kk | 糖尿病併発症治療剤 |
NZ514711A (en) * | 1999-03-12 | 2004-02-27 | Boehringer Ingelheim Pharma | Compounds useful as anti-inflammatory agents |
US20040043904A1 (en) * | 2000-09-22 | 2004-03-04 | Hiroshi Yamaguchi | N-(4-pyrazolyl) amide derivatives, chemicals for agricultural and horticultural use, and usage of the same |
JP2004526721A (ja) * | 2001-03-02 | 2004-09-02 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Ipアンタゴニストとしてのアルコキシカルボニルアミノヘテロアリールカルボン酸誘導体 |
JP2005536187A (ja) | 2002-04-03 | 2005-12-02 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | N−ホルミルペプチド受容体様1(fprl1)に関連する疾患の診断および治療 |
US7135575B2 (en) * | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
KR20060130064A (ko) * | 2003-11-07 | 2006-12-18 | 아카디아 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 통증 및 염증 치료에 효과적인 화합물을 동정하기 위한도구로서의 리폭신 수용체, fprl1의 용도 |
GB0508472D0 (en) * | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
JP2009514858A (ja) | 2005-11-03 | 2009-04-09 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | アリール−ピラゾリルモチーフを有するヒストンデアセチラーゼ阻害剤 |
GB0606876D0 (en) * | 2006-04-05 | 2006-05-17 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
NZ583350A (en) | 2007-08-21 | 2012-03-30 | Senomyx Inc | Heteroaryl-hydantoin derivatives as bitter taste inhibitors |
PL2225231T3 (pl) | 2007-12-18 | 2012-01-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pochodne aminotriazolu jako agoniści ALX |
BRPI1013083A2 (pt) | 2009-05-18 | 2016-04-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | derivados de espiro [2.4] heptano ligados como agonistas fprl2 e/ou recetor alx |
EP2440555B1 (en) | 2009-06-09 | 2016-05-18 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Fluorinated aminotriazole derivatives |
CA2760887A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Oxazole and thiazole derivatives as alx receptor agonists |
-
2008
- 2008-12-11 AR ARP080105380A patent/AR069650A1/es unknown
- 2008-12-12 CA CA2706836A patent/CA2706836C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-12 DK DK08862120.6T patent/DK2242743T3/da active
- 2008-12-12 KR KR1020107015524A patent/KR101622413B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-12-12 TW TW097148594A patent/TWI430795B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-12-12 ES ES08862120T patent/ES2432059T3/es active Active
- 2008-12-12 WO PCT/IB2008/055251 patent/WO2009077954A1/en active Application Filing
- 2008-12-12 NZ NZ586776A patent/NZ586776A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-12 BR BRPI0821004A patent/BRPI0821004A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-12 RU RU2010128240/04A patent/RU2489426C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-12 US US12/808,137 patent/US8288419B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-12 PT PT88621206T patent/PT2242743E/pt unknown
- 2008-12-12 JP JP2010537589A patent/JP5435744B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-12 CN CN2008801219752A patent/CN101903353B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-12 MY MYPI2010002723A patent/MY153921A/en unknown
- 2008-12-12 MX MX2010005827A patent/MX2010005827A/es active IP Right Grant
- 2008-12-12 PL PL08862120T patent/PL2242743T3/pl unknown
- 2008-12-12 SI SI200831072T patent/SI2242743T1/sl unknown
- 2008-12-12 EP EP08862120.6A patent/EP2242743B1/en not_active Not-in-force
-
2010
- 2010-06-10 IL IL206296A patent/IL206296A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-06-29 MA MA32967A patent/MA31988B1/fr unknown
- 2010-07-13 ZA ZA2010/04939A patent/ZA201004939B/en unknown
-
2011
- 2011-03-11 HK HK11102486.4A patent/HK1148286A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-11-20 HR HRP20131105AT patent/HRP20131105T1/hr unknown
- 2013-11-20 CY CY20131101025T patent/CY1114793T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010128240A (ru) | Производные аминопиразола | |
RU2485114C2 (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов | |
RU2010129272A (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
RU2011116226A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
RU2012139828A (ru) | Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы | |
RU2011116230A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
JP2021503458A5 (ru) | ||
JP2020531498A5 (ru) | ||
RU2379292C2 (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 | |
RU2009149696A (ru) | 5-замещенные индазолы в качестве ингибиторов киназы | |
RU2005109561A (ru) | Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
HRP20130143T1 (hr) | Derivati pirazolo piridina kao inhibitori nadph oksidaze | |
JP2004509952A5 (ru) | ||
JP2005504101A5 (ru) | ||
JP2003511384A5 (ru) | ||
RU2013155456A (ru) | Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka | |
JP2007513957A5 (ru) | ||
JP2008516986A5 (ru) | ||
JP2005536475A5 (ru) | ||
RU2004112766A (ru) | Ингибиторы киназы-3 гликогенсинтазы (gsk-3) для лечения глаукомы | |
RU2003118448A (ru) | Производные замещенного триазолдиамина и их применение в качестве ингибиторов киназы | |
RU2011153772A (ru) | Фторированные аминотриазольные производные | |
JP2007505091A5 (ru) | ||
CA2385269A1 (en) | Novel thiazolo(4,5-d)pyrimidine compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20171123 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181213 |