JP2011506424A - アミノピラゾール誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体、
Figure 2011506424

（式中、Ａ、Ｅ、Ｒ１及びＲ２は明細書中に定義した通りである。）、それらの製造及び薬学的に活性な化合物としてのそれらの使用に関する。
【選択図】 なし

Description

発明の分野
本発明は、式（Ｉ）の新規なアミノピラゾール誘導体及び医薬としてのこれらの使用に関する。本発明はまた上記化合物の製造方法、式（Ｉ）の化合物を１又は２以上含有する医薬組成物、及び特にＡＬＸ受容体アゴニストとしてのそれらの使用を含む関連した側面に関する。
ＡＬＸＲ（別名Ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４ 受容体、ＦＰＲＬ１；国際公開公報第２００３／０８２３１４号にヌクレオチド配列 ＳＥＱ ＩＤ ＮＯ：１として開示）は、Ｇ−タンパク質結合受容体ファミリーの一員である。ＡＬＸＡは、高濃度のホルミル−メチオニン−ロイシル−フェニルアラニンペプチドに反応するカルシウム動員を介在することが見出された。さらに、ＡＬＸＲ導入細胞において、脂質代謝物、ｌｉｐｏｘｉｎ Ａ４（ＬＸＡ４）及びそのアナログが、ＡＬＸＲと高い親和性で結合し、アラキドン酸産生及びＧ−タンパク質の活性化を増大させることが見出された（Chiang et al．、Pharmacol．Rev．、２００６、５８、４６３−４８７）。ＬＸＡ４の効果は、種々の病態動物モデルで評価され、そしてＬＸＡ４が、高い抗炎症及び消散促進活性を有することが示された。ＬＸＡ４、又は誘導体、又は安定なアナログがｉｎ ｖｉｖｏ活性を示した病態モデルは、例えば、皮膚炎、背部空気嚢、虚血／再灌流損傷、腹膜炎、大腸炎、メサンギウム増殖性腎炎、胸膜炎、喘息、嚢胞性線維症、敗血症、角膜損傷、血管新生、歯周炎、カラゲナン誘発痛覚過敏及び移植片対宿主病（ＧｖＨＤ）である（Serhan及びChiang、Br．J．Pharmacol．、２００７、１−１６）。ＡＬＸＲはまた、プリオンタンパク質のフラグメント、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）−１ＬＡＩ株のｇｐ１２０由来ペプチド及びアミロイド−ベータ １−４２（Ａｂ４２）を含む種々のペプチドの機能受容体としても同定され（概説については、Leら、Protein Pept Lett．、２００７、１４、８４６−８５３）、アルツハイマー病の病因における重要な関与が示唆されている（Yazawaら、FASEB J．、２００１、１５、２４５４−２４６２）。マクロファージ及び小膠細胞上でのＡＬＸＲの活性化は、細胞の指向性移動、食作用及び伝達物質の遊離を増大させるＧ−タンパク質介在シグナル伝達カスケードを開始させる。これらは、Ａｂ４２が過剰生産され、蓄積するＡＤ脳の病変領域における老人班周辺に、単核細胞が濃縮される現象を説明するかもしれない。組織損傷部位における白血球の蓄積は、有害な物質の除去を目的とする本来の宿主応答と考えられるが、活性化した単核食細胞もまた、ニューロンに対して有毒な過酸化物アニオン等の種々の物質を放出する。従って、ＡＬＸＲは、ＳＤ脳中のＡｂ４２によって誘起された炎症促進反応を仲介し、病態の進行を促進するのかもしれない。また、神経保護能力を有するペプチド、フマニン（ＨＵＭＡＮＩＮ）（ＨＮ）は、ヒトＡＬＸＲを、Ａｂ４２と単核食細胞及び神経細胞株上で共有していることが報告されており、ＨＮの神経保護作用が、そのＡＬＸＲの競合的な占有に関連することが示唆されている（Yingら、J．Immunol．、２００４、１７２、７０７８−７０８５）。
ＡＬＸＲアゴニストの生物学的特性は、単核球／マクロファージ／小膠細胞の移動／活性化、好中球の移動／活性化、リンパ球の活性化、増殖及び分化の調節、炎症の調節、サイトカイン産生及び／又は放出の調節、炎症誘発性メディエーターの産生及び／又は放出の調節、免疫応答の調節を含むが、これらに限定されるものではない。
本発明は、ヒトＡＬＸ受容体の非ペプチド性アゴニストであるアミノピラゾール誘導体を提供する。本発明の化合物は、炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害（特に、アルツハイマー病）等のＡＬＸ受容体の調節に反応する疾病の予防又は治療に有用である；加えて、本発明の化合物は、自己免疫疾患の予防又は治療並びに免疫応答（特に、免疫化によって誘起される免疫応答。）の調節に有用である。
本発明の種々の態様を以下に記述する：
１） 本発明は、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Figure 2011506424
式中、
Ａは、フェニル−又は単環式ヘテロシクリル−基を表し、これらの基において、２つの置換基は１，３−配置にあり；又はＡは、プロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅは、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｑは、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＢｏｃ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ又はベンジルを表し；
Ｒ１は、ヘテロシクリル−又はアリール−基を表し、これらの基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２は、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
態様１）に従う式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、１又は２以上のキラル又は不斉中心を含んでいてもよい。二重結合の置換基は、特に明記しない限り、Ｚ−又はＥ−配置で存在してもよい従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
Ｅが−ＣＨ＝ＣＨ−を表す場合には、二重結合は（Ｚ）−又は（Ｅ）−配置で存在してもよいが、（Ｅ）−配置で存在することが好ましい。
以下の段落では、本発明の化合物の種々の化学的部分の定義をしており、他の表現によりなされた定義が、より広い又はより狭い定義を与えない限り、当該定義は、本明細書及び請求項を通じて、一律に適用されることを意図している。
「アルキル」という用語は、単独で使用する場合も、又は組み合わせて使用する場合も、１から４個の炭素原子を含む、直鎖又は分枝鎖アルキル基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、本明細書で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含む。アルキル基の代表的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを含む。好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソ−プロピル等の（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基である。最も好ましくは、エチル及びメチルである。
−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表すＲ２で使用される（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基の例は、メチル、エチル及びイソ−プロピルである。好ましくは、メチルである。
＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−を表すＥで用いられる架橋（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基において、酸素原子と基Ｒ１は、好ましくは、当該架橋（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基の同じ炭素原子に結合する。このような架橋（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基の例は、メチレン又はエタン−１，１−ジイル基であり、ここで、上記エタン−１，１−ジイル基のキラル炭素原子は、絶対（Ｒ）−及び（Ｓ）−配置のいずれであってもよい。好ましくはメチレン基である。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用する場合も、組み合わせて使用する場合も、アルキル基が本明細書で定義した通りである、アルキル−Ｏ−基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、本明細書で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基は１〜４個の炭素原子を含む。アルコキシ基の代表的な例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシを含む。好ましくは、エトキシ及びメトキシである。最も好ましくは、メトキシである。
「フルオロアルキル」という用語は、１〜４個の（好ましくは、１〜３個の）炭素原子を含み、１又は２以上の（そして、おそらくすべての）水素原子がフッ素で置換された、本明細書で定義したアルキル基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、本明細書で定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルキル基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置換される。フルオロアルキル基の代表的な例は、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチルを含む。好ましくは、トリフルオロメチル及びジフルオロメチル等の（Ｃ１）フルオロアルキルである。最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
「フルオロアルコキシ」という用語は、１〜４個の（好ましくは、１〜３個の）炭素原子を含み、１又は２以上の（そして、おそらくはすべての）水素原子がフッ素で置換された、本明細書で定義したアルコキシ基を意味する。「（Ｃｘ−Ｃｙ）フルオロアルコキシ」という用語は、（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、本明細書で定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルコキシ基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置換される。フルオロアルコキシ基の代表的な例は、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシを含む。好ましくは、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシ等の（Ｃ１）フルオロアルコキシ基である。最も好ましくは、トリフルオロメトキシである。
「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル」という用語は、１又は２個の炭素原子を含み、１個の水素原子が、本明細書で定義した（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシで置換された、本明細書で定義したアルキル基を意味する。（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基の代表的な例は、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル、イソプロポキシ−メチル及びイソプロポキシ−エチル（そして、好ましくは、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル及びエトキシ−エチル）を含む。
Ｒ１で用いられる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基の好ましい例は、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル、イソプロポキシ−メチル及びイソプロポキシ−エチルである。最も好ましくは、メトキシ−メチル及びメトキシ−エチルである。
Ｒ３で用いられる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基の好ましい例は、メトキシ−メチル及びメトキシ−エチルである。最も好ましくは、メトキシ−メチルである。
「ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル」という用語は、１又は２個の炭素原子を含み、１個の水素原子がヒドロキシで置換された、本明細書で定義したアルキル基を意味する。ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基の例は、ヒドロキシ−メチル、１−ヒドロキシ−エチル及び２−ヒドロキシ−エチルを含む。
「ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ」という用語は、本明細書で定義した２個の（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基により置換され、当該２個の（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基が同じであっても異なっていてもよいアミノ基を意味する。ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ基の代表的な例は、ジメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ及びジエチルアミノを含むが、これらに限定されるものではない。好ましくは、ジメチルアミノである。
「ジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル」という用語は、１又は２個の炭素原子を含み、１個の水素原子がジメチルアミノで置換された、本明細書で定義したアルキル基を意味する。ジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基の代表的な例は、ジメチルアミノ−メチル及びジメチルアミノ−エチルを含む。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味し、好ましくは、フルオロ、クロロ又はブロモを、最も好ましくは、フルオロ又はクロロを意味する。
「アリール」という用語は、単独で、又はいかなる組み合わせにおいても、フェニル（好ましい）又はナフチルを意味する。アリール基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択される。例は、フェニル、ナフチル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシ−４−メチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３−シアノフェニル、３−ヒドロキシメチル−フェニル、３−ヒドロキシエチル−フェニル、３−メトキシメチル−フェニル、３−メトキシエチル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−ジメチルアミノメチル−フェニル、３−ジメチルアミノエチル−フェニル、３−カルバモイル−フェニル、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル及びビフェニル−３−イルである。好ましい例は、フェニル、ナフチル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチルフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル及び３−トリフルオロメトキシフェニルである。さらなる例は、３−イソプロポキシメチル−フェニル及び３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニルである。
「ヘテロシクリル」という用語は、単独の場合も、組み合わせの場合も、酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５−〜１０−員の単環又は二環式芳香環を意味する。そのようなヘテロシクリル基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾリル、ベンゾ［２，１，３］チアジアゾリル、ベンゾ［１，２，３］チアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びフタラジニルであり、これらの基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル（そして、好ましくは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル）から成る群より独立に選択される。そのようなヘテロシクリル基の好ましい例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニルであり、これらの基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され（好ましくは、未置換であるか、又は１個の置換基により置換され）、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル（そして、好ましくは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル）から成る群より独立に選択される。
「Ｒ１」が「ヘテロシクリル」を表す場合には、この用語は、好ましくは、イソキサゾリル（特に、イソキサゾール−５−イル）、ピリジル（特に、ピリジン−２−イル及びピリジン−４−イル）、インドリル（特に、インドール−３−イル）及びベンゾチアゾリル（特に、ベンゾチアゾール−２−イル）から選択される基を意味し、当該基は、未置換であるか、又は１若しくは２個の置換基により置換され（好ましくは、未置換であるか、又は１個の置換基により置換され）、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルから独立に選択される。
「Ｒ１」が「ヘテロシクリル」を表す場合には、この用語は、最も好ましくは、イソキサゾリル（特に、イソキサゾール−５−イル）及びピリジル（特に、ピリジン−２−イル及びピリジン−４−イル）から選択される基を意味し、当該基は、未置換であるか、又は１若しくは２個の置換基により置換され（好ましくは、未置換であるか、又は１個の置換基により置換され）、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルから独立に選択される。
「単環式ヘテロシクリル」という用語は、単独の場合も、組み合わせの場合も、酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５−又は６−員の単環式芳香環を意味する。そのような「単環式ヘテロシクリル」基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニルである。好ましい例は、フラニル（特に、フラン−２，５−ジイル）、オキサゾリル（特に、オキサゾール−２，４−ジイル及びオキサゾール−２，５−ジイル）、イソキサゾリル（特に、イソキサゾール−３，５−ジイル）、チエニル（特に、チオフェン−２，４−ジイル及びチオフェン−２，５−ジイル）、チアゾリル（特に、チアゾール−２，４−ジイル及びチアゾール−２，５−ジイル）及びピリジル（特に、ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル及びピリジン−３，５−ジイル）である。より好ましい例は、フラン−２，５−ジイル、オキサゾール−２，４−ジイル、オキサゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル及びチアゾール−２，４−ジイルである。最も好ましい例は、フラン−２，５−ジイル及びチオフェン−２，５−ジイル、そして特に、フラン−２，５−ジイルである。別の最も好ましい例は、オキサゾール−２，４−ジイルである。
「Ａ」の記述で使用した「１，３−配置」という用語は、フェニル又は単環式ヘテロシクリル基の、ピラゾール−メチル部分及びＲ２基に結合する２つの原子が、それぞれ他方から、１個の原子により隔てられていることを意味する；例えば、「Ａ」がフェニルを表す場合には、置換基の配置は、下図に示す通りである。
Figure 2011506424
本特許出願において、破線は、記載した基の結合点を示す。例えば、下記の基
Figure 2011506424
は、２−メチル−オキサゾール−４，５−ジイル基である。
本特許出願においては、置換基又は基に対して、可変的に結合された結合（ｂｏｎｄ）が使用されるかもしれない。そのような場合には、置換基又は基が、可変的に結合された結合（ｂｏｎｄ）が書き込まれた結合（ｂｏｎｄ）によって結びつけられているいずれかの原子に結合していることを意味する。例えば、下記の化合物
Figure 2011506424
は、６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン又は６−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オンである。
２） 本発明のさらなる態様は、
Ａが、フェニル−１，３−ジイル、フラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，４−ジイル、イソキサゾール−３，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−３，５−ジイル又はプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｑが、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、−ＣＨ２ＮＨ２又は−ＣＨ２ＮＨＢｏｃを表し；
Ｒ１が、ピリジル−又はアリール−基を表し、これらの基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、態様１）に従う式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）に従う式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａが、フェニル−１，３−ジイル、フラン−２，５−ジイル、（Ｒ２が、２位又は４位、特に４位に結合した）オキサゾール−２，４−ジイル、（Ｒ２が、２位又は５位に結合した）オキサゾール−２，５−ジイル、（Ｒ２が、２位又は４位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル、（特に、Ｒ２が２位に結合した）チアゾール−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−３，５−ジイル又はプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｑが、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル又はＣＨ２ＮＨＢｏｃを表し；
Ｒ１が、ピリジル−基（好ましくは、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イル）を表し、当該基は、未置換であるか、又は１個のハロゲン又はトリフルオロメチルにより置換され；又はアリール−基を表し、当該基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
４） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）又は２）に従う式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａが、フェニル−１，３−ジイル、フラン−２，５−ジイル、（好ましくは、Ｒ２が２位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（好ましくは、Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル、（好ましくは、Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−３，５−ジイル又はプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｑが、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル又は−ＣＨ２ＮＨＢｏｃを表し；
Ｒ１が、ピリジル−基（好ましくは、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イル、そして最も好ましくは、ピリジン−４−イル）を表し、当該基は、未置換であるか、又は１個のハロゲンにより置換され；又はアリール−基を表し、当該基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
５） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）〜４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａが、フラン−２，５−ジイル又はプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｑが、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｒ１が、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシから成る群より独立に選択される、アリールを表し；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
６） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）又は３）に従う式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａが、フラン−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が４位に結合した）オキサゾール−２，４−ジイル、（特に、Ｒ２が５位に結合した）オキサゾール−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が２位又は４位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル又は（特に、Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル又はメトキシ−メチルを表し；
Ｒ１が、アリール−基を表し、当該基は未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジメチルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
７） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）〜４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａが、フラン−２，５−ジイル、（Ｒ２が、２位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（Ｒ２が、４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル又は（Ｒ２が、２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｒ１が、アリール−基を表し、当該基は未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジメチルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
８） 本発明のさらなる態様は、下記の特徴の少なくとも１つ、好ましくはすべてを有する、態様１）〜４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する：
Ａがプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
Ｒ３が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し；
Ｒ１が、アリール−基を表し、当該基は未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジメチルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
９） 本発明のさらなる態様は、Ａが、フラン−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が４位に結合した）オキサゾール−２，４−ジイル、（特に、Ｒ２が５位に結合した）オキサゾール−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が２位又は４位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（特に、Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル又は（特に、Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイルを表す、態様１）、３）又は６）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１０） 本発明のさらなる態様は、Ａが、フラン−２，５−ジイル、（Ｒ２が２位に結合した）チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイル又は（Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイルを表す、態様１）〜４）、６）〜７）又は９）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１１） 本発明のさらなる態様は、Ａが、フラン−２，５−ジイルを表す、態様１）〜７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１２） 本発明のさらなる態様は、Ａが、オキサゾール−２，４−ジイル又はオキサゾール−２，５−ジイル；そして好ましくは、Ｒ２が４位に結合したオキサゾール−２，４−ジイル又はＲ２が５位に結合したオキサゾール−２，５−ジイルを；そして最も好ましくは、Ｒ２が４位に結合したオキサゾール−２，４−ジイルを表す、態様１）、３）又は６）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１３） 本発明のさらなる態様は、Ａが、（Ｒ２が２位又は４位、そして特に２位に結合した）チオフェン−２，４−ジイルを表す、態様１）〜４）、６）又は７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１４） 本発明のさらなる態様は、Ａがチオフェン−２，５−ジイルを表す、態様１）〜４）、６）又は７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１５） 本発明のさらなる態様は、Ａが、（好ましくは、Ｒ２が４位に結合した）チアゾール−２，４−ジイルを表す、態様１）〜４）、６）又は７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１６） 本発明のさらなる態様は、Ａが、（好ましくは、Ｒ２が２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル又はピリジン−３，５−ジイルを表す、態様１）〜４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１７） 本発明のさらなる態様は、Ａが、（Ｒ２が、２位に結合した）ピリジン−２，４−ジイルを表す、態様１）〜４）、６）又は７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１８） 本発明のさらなる態様は、Ａが、フェニル−１，３−ジイルを表す、態様１）〜４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
１９） 本発明のさらなる態様は、Ａが、プロパン−１，３−ジイルを表す、態様１）〜５）又は８）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２０） 本発明のさらなる態様は、Ｅが、
Figure 2011506424
（式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表す、態様１）〜５）又は９）〜１９）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２１） 本発明のさらなる態様は、Ｅが＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す、態様１）〜１９）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２２） 本発明のさらなる態様は、Ｅが、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（好ましくは、＊−ＣＨ２−Ｏ−）を表し、式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す、態様１）〜１９）又は２１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２３） 本発明のさらなる態様は、Ｅが−ＣＨ＝ＣＨ−を表す、態様１）〜１９）又は２１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２４） 本発明のさらなる態様は、ＱがＯを表す、態様１）〜２０）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はメトキシ−メチルを表す、態様１）、３）、６）、９）〜２０）又は２４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表す、態様１）〜７）、９）〜２０）又は２４）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２７） 本発明のさらなる態様は、Ｒ３が、水素又はメチルを表す、態様１）〜２０）又は２４）〜２６）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２８） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、ヘテロシクリル−基を表し、当該基は未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より（そして好ましくは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルから）独立に選択される、態様１）又は９）〜２７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
２９） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、イソキサゾリル（特に、イソキサゾール−５−イル）、ピリジル（特に、ピリジン−２−イル及びピリジン−４−イル）、インドリル（特に、インドール−３−イル）及びベンゾチアゾリル（特に、ベンゾチアゾール−２−イル）から選択されるヘテロシクリル基を表し、これらの基は、未置換であるか、又は１若しくは２個の置換基により置換され（好ましくは、未置換であるか、又は１個の置換基により置換され）、当該置換基が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキルから独立に選択される、態様１）又は９）〜２８）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３０） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジメチルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択される、フェニルを表す、態様１）〜４）又は６）〜２７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３１） 本発明のさらなる態様は、Ｒ１が、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より独立に選択される、フェニルを表す、態様１）〜２７）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３２） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＯ−シクロプロピルを表す、態様１）〜５）又は９）〜３１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３３） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、態様１）〜３１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３４） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、態様１）〜３３）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３５） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、態様１）〜３１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３６） 本発明のさらなる態様は、Ｒ２が−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、態様１）〜４）又は９）〜３１）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３７） 本発明のさらなる態様は、アミノピラゾールが３−アミノ−ピラゾール基である、態様１）〜３６）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３８） 本発明のさらなる態様は、アミノピラゾールが４−アミノ−ピラゾール基である、態様１）〜３６）のいずれか１つに従う、式（Ｉ）のアミノピラゾール誘導体に関する。
３９） 態様ｉ）に定義した式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下の化合物から成る群より選択される：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−プロピオニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−シクロプロパンカルボニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｍ−トリル−アクリルアミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 １−フェニル−エチルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
３−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−エチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５−フルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｍ−トリル−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；及び
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
ここで、上記のリストに記載されたアクリルアミド誘導体の二重結合は、（Ｅ）−配置にあっても（Ｚ）−配置にあってもよく（好ましくは、（Ｅ）−配置）；そして
カルバミン酸 １−フェニル−エチルエステル誘導体及び５−フルオロ−ヘキシル誘導体は、絶対（Ｒ）−配置にあっても、絶対（Ｓ）−配置にあってもよい。
４０） 態様３９）に挙げた式（Ｉ）の化合物に加え、さらなる好ましい化合物は、以下の化合物から成る群より選択される：
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル；
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（４−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−イソキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ピリジン−２−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−カルバモイル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−オキサゾール−５−イル｝−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
［１−（５−アセチル−ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（４−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
２−アミノメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−ジメチルアミノメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（２−アセチル−ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；及び
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
ここで、上記のリストに記載されたアクリルアミド誘導体の二重結合は、（Ｅ）−配置にあっても（Ｚ）−配置にあってもよく（好ましくは、（Ｅ）−配置）；そして
カルバミン酸 １−フェニル−エチルエステル誘導体及び５−フルオロ−ヘキシル誘導体は、絶対（Ｒ）−配置にあっても、絶対（Ｓ）−配置にあってもよい。
態様３９）及び４０）に挙げた式（Ｉ）の化合物に加え、さらなる好ましい化合物は、以下の化合物から成る群より選択される：
５−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−イソキサゾール−５−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イル｝−プロピオン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−オキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンゾチアゾール−２−イルメチルエステル；
５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−アクリルアミド；
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；及び
［１−（２−アセチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
ここで、上記のリストに記載されたアクリルアミド誘導体の二重結合は、（Ｅ）−配置にあっても（Ｚ）−配置にあってもよい（好ましくは、（Ｅ）−配置）。
本明細書のこれまでの又は以下の記載における、式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、適宜かつ好都合に、そのような式（Ｉ）の化合物の塩、特に、薬学的に許容される塩にも言及しているものと理解されるべきである。
「薬学的に許容される塩」という用語は、無毒性の無機若しくは有機酸及び/又は塩基付加塩を意味する。文献、例えば、”Salt selection for basic drugs”、Int． J． Pharm．（１９８６）、３３、２０１−２１７。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等に対して複数形が使用される場合には、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、医薬としての使用に適切である。特に、式（Ｉ）の化合物はＡＬＸ受容体を調節し、すなわち、ＡＬＸ受容体アゴニストとして作用し、炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害（特に、アルツハイマー病）等のＡＬＸ受容体活性化に反応する疾患の予防又は治療に有用である；加えて、これらは、免疫反応（特に、免疫化によって惹起される免疫反応）の調節に有用である。特に、式（Ｉ）の化合物は、炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、自己免疫疾患、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害（特に、アルツハイマー病）等の疾患の予防又は治療に有用である。
特に、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーから選択される疾患の予防又は治療に適切である。
炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてを含むが、これらに限定されるものではない：
１） 急性肺障害（ＡＬＩ）；成人／急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；慢性気管支炎若しくはそれに関連する呼吸困難を含む慢性閉塞性肺（ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）、気道又は肺（ｌｕｎｇ）疾患（ＣＯＰＤ，ＣＯＡＤ又はＣＯＬＤ）；肺気腫；及び他の薬物治療、特に他の吸入薬物治療に起因する気道過敏性の悪化。特に、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、ＣＯＰＤ，ＣＯＡＤ及びＣＯＬＤを含む。
２） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、いかなるタイプの、又はいかなる病因による気管支炎をも包含する。
３） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、いかなるタイプの、又はいかなる病因による気管支拡張症及び塵肺症をも包含する。
４） さらに、炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギーは、内因性（非アレルギー性）喘息若しくは外因性（アレルギー性）喘息、軽度の喘息、中等度の喘息、重症喘息、気管支炎性喘息、運動誘発喘息、職業性喘息及び細菌感染に続いて誘発される喘息を含む、いかなるタイプの、又はいかなる病因による喘息をも包含する。
５） さらなる態様において、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、特に炎症性疾患の予防又は治療に適切である。炎症性疾患は、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてを含む：
５ａ） 特に、炎症性疾患は、好中球関連障害、特に、過剰−好中球増多症を含む、気道及び／又は肺に影響を与えるような気道の好中球関連障害を含む。さらに、好中球関連障害はまた、歯周炎、糸球体腎炎、嚢胞性線維症をも含む。
５ｂ） さらに、炎症性疾患は、乾癬、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎、ヘルペス状皮膚炎、硬皮症、過敏性血管炎、じんましん、紅斑性狼瘡及び表皮剥離等の皮膚疾患を含む。
５ｃ） さらに、炎症性疾患はまた、炎症相を有する疾患又は状態にも関連する。炎症相を有する疾患又は状態は、結膜炎、角膜乾燥症及び春季カタル等の眼に影響を与える疾患及び状態；アレルギー性鼻炎を含む、鼻に影響を与える疾患；並びに全身性紅斑性狼瘡、多発性軟骨炎、ウェゲナー肉芽腫症、膠原病、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、スティーブンス・ジョンソン症候群、突発性スプルー、自己免疫性炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎及びクローン病）、バセドウ病眼症、慢性過敏性肺炎、原発性胆汁性肝硬変、角膜乾燥症及び春季カタル、間質性肺線維症、乾癬性関節炎及び糸球体腎炎等の自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患；を含むが、これらに限定されるものではない。
５ｄ） さらに、自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患は、間接リウマチ、橋本病及びＩ又はＩＩ型糖尿病を含む。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染の予防又は治療に適切である。
ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染は、ＧＵＮ−４ｖ、ＧＵＮ−７ｗｔ、ＡＧ２０４、ＡＧ２０６、ＡＧ２０８、ＨＣＭ３０５、ＨＣＭ３０８、ＨＣＭ３４２、ｍＳＴＤ１０４及びＨＣＭ３０９等のＨＩＶ−１及びＨＩＶ−２株によって引き起こされる疾患及び障害の群の１つ、幾つか又はすべてを含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、心血管障害の予防又は治療に適切である。
心血管障害は、（心臓を含む）心血管系統の１又は２以上の病的状態及び依存性組織の疾患を意味する。心血管系統の病的状態及び依存性組織の疾患は、突発性心筋症、糖尿病性心筋症を含む代謝性心筋症、アルコール性心筋症、薬剤誘発性心筋症、虚血性心筋症及び高血圧性心筋症等の心筋の障害（心筋症又は心筋炎）；大動脈、冠動脈、頸動脈、脳動脈、腎動脈、腸骨動脈、大腿動脈、膝窩動脈等の主要血管のアテローム性疾患（大血管性疾患）；網膜細動脈、糸球体細動脈、神経栄養血管、心細動脈、及び目、腎臓、心臓及び中枢及び末梢神経系の関連する毛細血管等の細血管の中毒性、薬剤誘発性及び（高血圧性及び／又は糖尿病性疾患を含む）代謝疾患（微小血管障害）；並びに大動脈、冠動脈、頸動脈、脳動脈、腎動脈、腸骨動脈、大腿動脈、膝窩動脈等の主要血管のアテローム病変のプラーク破裂を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、神経炎症の予防又は治療に適切である。神経炎症は、細胞情報伝達分子の産生、グリア（ｇｌｉａ、ｇｌｉａｌ）の活性化経路及び反応の活性化、炎症促進性サイトカイン又はケモカイン、アストロサイトの活性化経路及び反応の活性化、ミクログリアの活性化経路及び反応の活性化、一酸化窒素合成酵素の産生及び一酸化窒素の蓄積、急性期タンパク質、シナプトフィジン及びシナプス後肥厚部タンパク９５（ＰＳＤ−９５）の喪失、補体カスケードの構成要素、シナプス機能の喪失又は減少、プロテインキナーゼ活性（例えば、細胞死関連プロテインキナーゼ活性）、行動障害、細胞損傷（例えば、神経細胞損傷）、細胞死（例えば、神経細胞死）及び／又はアミロイド班のアミロイドβ沈着等の酸化ストレス関連反応を意味する。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、神経障害の予防又は治療に適切である。
特に、神経障害は、てんかん、発作、脳虚血、脳性麻痺、再発型多発性硬化症、進行型多発性硬化症、アルパース病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、老年認知症、レビー小体型認知症、レット症候群、脊髄外傷、外傷性脳損傷、三叉神経痛、舌咽神経痛、ベル麻痺、重症筋無力症、筋ジストロフィー、進行型筋萎縮症、進行型延髄遺伝性筋萎縮症、ヘルニア性、破裂性若しくは脱出性椎間板症候群、頸椎症、神経叢疾患、胸郭出口破壊症候群、末梢神経障害、軽度の認知機能低下、認知機能低下、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、疼痛の予防又は治療に適切である。疼痛は、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、有痛性糖尿病性多発神経障害、卒中後痛、切断後痛、骨髄障害性若しくは神経根性疼痛、非定形顔面痛及びカウザルギー様症候群等の状態を例とする神経因性疼痛を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、プリオン介在疾患の予防又は治療に適切である。プリオン介在疾患は、伝達性海綿状脳症（ＴＳＥｓ）としても知られており、クールー、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー症候群（ＧＳＳ）、致死性家族性不眠症（ＦＦＩ）及びクロイツフェルト・ヤコブ病（ＣＪＤ）を含むが、これらに限定されるものではない。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、アミロイド介在障害の治療に適切である。アミロイド介在障害は、アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされ、又はこれらと関連する疾患又は障害と定義される。アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされ、又はこれらと関連する疾患又は障害は、軽度の認知障害（ＭＣＩ）等の認知記憶能力の喪失により特徴づけられる疾患又は状態を含む、アルツハイマー病（ＡＤ）；レビー小体型認知症；ダウン症；アミロイドーシスを伴う脳内出血を含むが、これらに限定されるものではない。別の態様においては、アミロイド又はアミロイド様タンパク質により引き起こされ、又はこれらと関連する疾患又は障害は、進行性核上性麻痺、多発性硬化症、クロイツフェルト・ヤコブ病、パーキンソン病、ＨＩＶ−関連痴呆、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、封入体筋炎（ＩＢＭ）、成人発症型糖尿病及び老人性心アミロイドーシスを含む。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、免疫応答の調節に適切である。
免疫応答の調節は、少なくとも１つの抗原と少なくとも１つの態様１）に従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の組成物を対象に投与することを含むが、これらに限定されるものではない。いくつかの場合においては、抗原含有組成物を最初に投与し、次いで、少なくとも１つの態様１）に従う式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の組成物を投与する。他の場合においては、抗原含有組成物が最後に投与される。異なる組成物の投与は、同時に行ってもよく、連続的に行ってもよく、又は異なる時間に行ってもよい。これらの方法及び組成物は、治療的及び予防的免疫化（すなわち、獲得及び／又は自然免疫反応の意図的な誘発、増強（ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ）、強化（ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）又は調節）のために供されるものである。特記すべき利点は、以下の１又は２以上を含む：
１） 抗原を単独で投与した場合と比較した、態様１）に従う少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩及び抗原の投与に続く免疫反応の促進；
２） 少量の抗原（例えば、毒素又は病原体）、又は通常強い免疫反応を惹起しない抗原に対する感受性の増強；及び
３） より効果的な抗腫瘍治療。
さらに、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、嚢胞性線維症、肺線維症、肺高血圧、創傷治癒、糖尿病性腎症、移植組織における炎症の減少、病原微生物により引き起こされる炎症性疾患の予防又は治療に適切である。
特に、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、下記の群の疾患及び障害の１つ、幾つか又はすべてから選択される疾患の予防又は治療に適切である：
１） 急性肺障害（ＡＬＩ）；成人／急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；並びに内因性（非アレルギー性）喘息及び外因性（アレルギー性）喘息、軽度の喘息、中等度の喘息、重症喘息、気管支炎性喘息、運動誘発喘息、職業性喘息及び細菌感染に続いて誘発される喘息を含む、いかなるタイプの、又はいかなる病因によるかを問わない喘息；等の炎症性疾患、閉塞性気道疾患及びアレルギー；
２） 好中球関連障害、特に、過剰−好中球増多症を含む、気道及び／又は肺に影響を与えるような気道の好中球関連障害；歯周炎；糸球体腎炎；嚢胞性線維症；等の炎症性疾患及び乾癬、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎、ヘルペス状皮膚炎、硬皮症、過敏性血管炎、じんましん、紅斑性狼瘡及び表皮剥離；等の皮膚病；
３） 結膜炎、角膜乾燥症及び春季カタル等の眼に影響を与える疾患及び状態；自己免疫反応が関連し、又は自己免疫相若しくは自己免疫的な病因を有する炎症性疾患；並びに自己免疫性炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎及びクローン病）；等の炎症相を有する疾患；
４） ＧＵＮ−４ｖ、ＧＵＮ−７ｗｔ、ＡＧ２０４、ＡＧ２０６、ＡＧ２０８、ＨＣＭ３０５、ＨＣＭ３０８、ＨＣＭ３４２、ｍＳＴＤ１０４及びＨＣＭ３０９等のＨＩＶ−１及びＨＩＶ−２株によって引き起こされる疾患及び障害等のＨＩＶ−介在レトロウイルス感染；
５） 細胞情報伝達分子の産生、グリア（ｇｌｉａ、ｇｌｉａｌ）の活性化経路及び反応の活性化、炎症促進性サイトカイン又はケモカイン、アストロサイトの活性化経路及び反応の活性化、ミクログリアの活性化経路及び反応の活性化、アミロイド班のアミロイドβ沈着等の酸化ストレス関連反応に関連する神経炎症；
６） 発作、脳虚血、アルツハイマー病及びパーキンソン病等の神経障害；
７） 伝達性海綿状脳症（ＴＳＥｓ）としても知られている、クールー、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー症候群（ＧＳＳ）、致死性家族性不眠症（ＦＦＩ）及びクロイツフェルト・ヤコブ病（ＣＪＤ）等のプリオン介在疾患；
８） アミロイド介在障害；
９） 嚢胞性線維症、創傷治癒及び病原微生物により引き起こされる炎症性疾患。
本発明はまた、上記の疾患の治療及び／又は予防のための医薬組成物の製造のための態様（Ｉ）に従う式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はまた、態様（Ｉ）に従う式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩並びに医薬組成物及び製剤に関する。
本発明に従う医薬組成物は、活性成分として、態様（Ｉ）に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つ（又は、その薬学的に許容される塩）を、そして任意に、担体及び／又は希釈剤及び／又はアジュバントを含む。
態様（Ｉ）に従う式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、たとえば経腸又は非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者によく知られた様式で（例えば、Remington、The Science and Practice of Pharmacy、２１st Edition（２００５）、Part ５、”Pharmaceutical Manufacturing” ［Lippincott Williams & Wilkinsにより出版］を見よ。）、記述された式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上適合性のある固体又は液体の担体材料、及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様（Ｉ）に従う式（Ｉ）の化合物を患者に投与することを含む、本明細書に言及した疾患又は障害の予防又は治療方法に関する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ−１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ−５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、ここで使用される「室温」（ｒｔ）という用語は、約２５℃の温度を意味する。
式（Ｉ）の化合物は、以下の方法によって、実施例に示された方法によって、又は類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。
別段の記載がない限り、包括基、Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）に定義した通りである。使用される他の略語は、実験の部に定義してある。下記の構造４ｃ、４ｄ及び７ｂで使用する包括基Ｒｕは、水素又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。下記の構造４及び６で使用する包括基Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルを表すか、又は、両方のＲｘが一緒になって、エタン−１，２−ジイル架橋を形成する。下記の構造４、４ｂ、６及び７で使用する包括基Ｒｙは、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又はシクロプロピルを表す。下記のスキーム６で使用する包括基Ｒｚは、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。例えば、下記の構造３及び５、スキーム１〜８及び実験の部の一般的な手順で使用する、包括的なカルボキシ保護基Ｒは、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す。
アルコールのメタンスルフォニルクロリドとの反応は、使用する反応条件によって、それぞれのクロリド又はそれぞれのメシレート誘導体を形成するかもしれない；反応条件の仔細な違いが、反応の結果に影響を与えることは、当該技術分野においてよく知られている；以下に述べる反応において、通常、クロリドとメシレートの両試薬が求電子剤として有用であることが理解されるべきである。
幾つかの場合においては、包括的な基Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、下記のスキームに図示した製法に適合しないため、保護基（ＰＧ）の使用が必要となるだろう。保護基の使用は、技術分野においてよく知られている（例えば、”Protective Groups in Organic synthesis”、T．W． Greene、P．G．M． Wuts、Wiley−Interscience、１９９９を見よ。）。この議論の目的のために、そのような必要な保護基が適切に導入されているものと仮定する。
式（Ｉ）の化合物の製造：
Ａ．最終生成物の合成
以下のセクションＡ．ａ）〜Ａ．ｅ）において、式（Ｉ）の化合物の製造のための一般的方法を記述する。
Ａ．ａ） 式（Ｉ）の化合物は、ｒｔ付近の温度における、適宜なクロロギ酸エステル、Ｒ１−Ｅ−ＣＯＣｌ（Ｅは＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−を表す。）との反応により、又は、ＣＨ２Ｃｌ２等の適切な溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下での、ｒｔ付近の温度における、式Ｒ１−Ｅ−ＣＯＣｌ（Ｅは、式（Ｉ）に定義した通りのオキサゾール若しくはチアゾール基、又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）の適宜なカルボン酸クロリドとの反応により、構造１のアミンから製造することができる。購入可能でない場合には、適宜なクロロギ酸エステルは、ＣＨ２Ｃｌ２等の適切な溶媒中、Ｅｔ３Ｎ等の塩基の存在下で、ｒｔ付近の温度における、ホスゲンとの反応により、対応するアルコールから製造することができる。購入可能でない場合には、適宜なカルボン酸クロリドは、トルエン等の適切な溶媒中、ＤＭＦの存在下で、ｒｔ付近の温度にて、オキサリルクロリド等の試薬との反応により、対応するカルボン酸から製造することができる。また、構造１のアミンは、ＤＩＰＥＡ又はＥｔ３Ｎ等の塩基の存在下、ｒｔ付近の温度にて、ＣＨ２Ｃｌ２等の適切な溶媒中で、ＥＤＣ／ＨＯＢｔ／ＤＭＡＰ、ＴＢＴＵ、ＨＢＴＵ又はＰｙＢＯＰ等の標準的なアミドカップリング条件を用いて、式Ｒ１−Ｅ−ＣＯＯＨの対応するカルボン酸とカップリングすることができる。Ｅが＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−を表す場合には、構造１のアミンは、ＡｃＣＮ等の適切な溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下で、例えば、４−ニトロフェニルクロロギ酸エステルを用いて構造１の化合物を活性化することにより、又は、ＣＨ２Ｃｌ２等の適切な溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下における、例えばホスゲンを用いた、Ｒ１−Ｅ−Ｈ（Ｅは＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−を表す。）からの、クロロギ酸エステルのｉｎ−ｓｉｔｕ形成により、式Ｒ１−Ｅ−Ｈの対応するアルコールとカップリングすることができる。
Figure 2011506424
構造１の化合物は、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ又はＰｔＯ２等の金属触媒の存在下における、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨ等の適宜な溶媒中での、ｒｔ付近の温度での水素化により、又は、アンモニウムの存在下における、Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＨ等の溶媒混合物中での、ｒｔ〜９５℃の範囲の温度における、鉄等の金属を用いた還元により、ニトロ基を還元することにより、構造２の化合物から得ることができる。
Ａ．ｂ） また、Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＯ−シクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物は：
−ＮａＢＨ４等の試薬を用いた、ＭｅＯＨ等の溶媒中での、ｒｔ付近の温度における、又はＤｉＢＡＬ等の試薬を用いた、ＴＨＦ等の溶媒中での、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、標準的な還元条件下での、構造３のエステルの対応するアルコールへの還元
−ＭｎＯ２、クロロクロム酸ピリジニウム又はＮＭＯ／ＴＰＡＰ等の試薬を用いた、ＡｃＣＮ又はＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中での、ｒｔ付近の温度における、標準的な酸化条件下での、アルコールの対応するアルデヒドへの酸化；
−ＴＨＦ等の溶媒中における、ｒｔ未満の温度における（好ましくは、約−７℃）、アルキルグリニア試薬の添加、又は約０℃における、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、トリアルキルアルミナ試薬の添加による、対応する第二アルコールの生成；及び
−ＴＰＡＰ／ＮＭＯ又はＭｎＯ２等の試薬を用いた、ＣＨ２Ｃｌ２又はＡｃＣＮ等の溶媒中での、ｒｔ付近の温度における、標準的な酸化条件下でのアルコールの酸化による、式（Ｉ）の化合物の生成、
を含むシークエンスにより製造してもよい。
Figure 2011506424
Ａ．ｃ） また、式（Ｉ）の化合物は、以下にあげるような標準的な条件を用いた、構造４のケタールの脱保護により製造することができる：
−ｒｔ付近の温度にて、ＴＨＦ等の溶媒中において、希塩酸等の酸を用い；又は
−ＭｅＯＨ等の溶媒中にて、ＳＣＸシリカゲルを用い；又は
−ＭｅＯＨ等の溶媒中にて、トシル酸等のシリカゲル結合酸を用い；又は
−水等の溶媒中で、約０℃〜約５０℃の範囲の温度にてギ酸等の酸を用いる。
Figure 2011506424
Ａ．ｄ） また、Ｒ１がアミノアルキルアリール誘導体である式（Ｉ）の化合物は：
−ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、ＤＩＰＥＡ等の塩基及び塩化メシルの使用等の標準的な条件下での、メシレート等の形成による構造４ｂのアルコールの活性化；及び
−ＴＨＦ又はＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、ｒｔ〜還流の範囲の温度での、標準的な条件下での、メシレートのアミンによる置換、
を含むシークエンスにより製造してもよい。
Figure 2011506424
Ａ．ｅ） また、Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す式（Ｉ）の化合物は：
−ＴＰＡＰ／ＮＭＯ又はＭｎＯ２等の試薬を用いた、ＣＨ２Ｃｌ２又はＡｃＣＮ等の溶媒中での、ｒｔ付近の温度における、標準的な酸化条件下での、構造４ｃのアルコール（Ｒｕは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。）の酸化；又は
−構造４ｃのアルコール（Ｒｕは水素を表す。）を出発物質とする、Ａ．ｂ）の最後の３工程に記載した、酸化−付加−酸化シークエンス
のいずれかによって製造してもよい。
Figure 2011506424
Ｂ． 中間体の合成：
Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物は、セクションＡ．ｂ）に記載した手順に従って構造５の化合物から、又は上記セクションＡ．ｃ）に記載した手順に従って構造６の化合物から製造することができる。Ｒ２が−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物は、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド又は（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）サルファートリフルオリド等のフッ化剤を用いて、トルエン等の溶媒中で、約６０℃の温度にて、Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物から製造してもよい。Ｒ２が−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物は、Ｅｔ３Ｎ等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中にて、ｒｔ付近の温度で、パーフルオロ−１−ブタンスルフォニルフルオリド又はトリエチルアミントリヒドロフルオリド等のフッ化剤を用いて、構造７の第二アルコールから製造してもよい。
Figure 2011506424
Ａがピリジン−２，４−ジイルを表す構造２の化合物は、Ｋ２ＣＯ３又はＣｓ２ＣＯ３等の塩基の存在下、アセトン又はＡｃＣＮ等の溶媒中で、ｒｔ又は８０℃付近の温度にて、（テトラブチルアンモニウムブロミドを添加し、又は添加せずに、）、メタンスルホン酸２−アセチル−ピリジン−４−イルメチルエステルを４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール又は５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールと反応させることにより製造してもよい。
Ａがオキサゾール−２，４−ジイルを表す構造２の化合物は、Ｋ２ＣＯ３又はＣｓ２ＣＯ３等の塩基の存在下、アセトン又はＡｃＣＮ等の溶媒中で、ｒｔ又は８０℃付近の温度にて、（テトラブチルアンモニウムブロミドを添加し、又は添加せずに、）、メタンスルホン酸 ４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチルエステルを４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール又は５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールと反応させることにより製造してもよい。
Ｒ２が−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物は、Ｋ２ＣＯ３又はＣｓ２ＣＯ３等の塩基の存在下、アセトン又はＡｃＣＮ等の溶媒中で、ｒｔ又は８０℃付近の温度にて、（テトラブチルアンモニウムブロミドを添加し、又は添加せずに、）、購入可能な４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール又は５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールを、Ｃｌ−ＣＨ２−Ａ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（特に、２−クロロメチル−５−メタンスルフォニル−フラン）と反応させることにより製造してもよい。
構造３及び４の化合物は、それぞれ構造５及び６の化合物から、セクションＡ．ａ）に記載の手順と同様に製造することができる。
構造４ｂの化合物は、それぞれの構造４の化合物（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル−フェニル又はヒドロキシエチル−フェニルに等しい。）を出発物質として、ＴＨＦ等の溶媒中での、塩酸等の水性酸を用いたケタールの脱保護により製造することができる；構造４の出発物質において、ヒドロキシメチル−フェニル又はヒドロキシエチル−フェニル基のヒドロキシ官能基は、例えば、シリルエーテルとして（特に、ＴＢＤＭＳエーテルとして）保護してもよく、この保護基は、ケタール脱保護の間に、又は標準的な条件を用いた追加の脱保護工程において除去してもよい。
構造３のそれぞれの化合物を出発物質として、Ａ．ｂ）に記載のシークエンスの第一工程（Ｒｕは水素を表す。）又は最初の３工程（Ｒｕは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。）により、構造４ｃの化合物を製造することができる。
また、それぞれの構造４ｄの化合物を出発物質として、ＴＨＦ等の溶媒中のＴＢＡＦを用いたシリル脱保護により、構造４ｃの化合物製造することができる。
Figure 2011506424
ＳｉＰＧは、ＴＭＳ、ＴＩＰＳ、ＴＢＤＭＳ又はＴＢＤＰＳ等の適宜なシリル保護基（好ましくは、ＴＢＤＭＳ）を表す。
構造４ｄの化合物は、構造７ｂの化合物から、セクションＡ．ａ）に記載の手順と同様に製造してもよい。
Figure 2011506424
構造５の化合物は、購入可能な４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール又は５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールを、例えば、購入可能な５−クロロメチル−フラン−２−カルボン酸エステル（Ａはフラン−２，５−ジイルを表す。）、購入可能な５−ブロモ−ペンタン酸エステル（Ａはプロパン−１，３−ジイルを表す。）、５−クロロメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸エステル（Ａはイソキサゾール−３，５−ジイルを表す。）又は４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸エステル（Ａはチアゾール−２−４−ジイルを表す。）と反応させることにより製造してもよい。反応は、Ｋ２ＣＯ３又はＣｓ２ＣＯ３等の塩基の存在下、アセトン又はＡｃＣＮ等の溶媒中、ｒｔ又は８０℃付近の温度にて、場合によってはテトラブチルアンモニウムブロミドを添加して行ってもよい。
構造６の化合物は、Ａがフラン−２，５−ジイルを表す場合には、２−（５−クロロメチル−フラン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン等の適宜な保護フラン誘導体を、又はＡがプロパン−１，３−ジイルを表す場合には、２−（４−ブロモ−ブチル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン等の適宜な保護４−ブロモ−ブチルケトン誘導体を、又はＡがチオフェン−２，５−ジイルを表す場合には、２−（５−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン等の適宜な保護チオフェン誘導体を、又はＡがフェニル−１，３−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルエステル等の適宜な保護フェニル誘導体を、又はＡがピリジン−２，６−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステル等の適宜な保護ピリジン誘導体を、又はＡがピリジン−３，５−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチルエステル等の適宜な保護ピリジン誘導体を、又はＡがピリジン−２，４−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステル若しくはメタンスルホン酸 ２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イルメチルエステル等の適宜な保護ピリジン誘導体を、又はＡがチアゾール−２，４−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル若しくは４−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール等の適宜な保護チアゾール誘導体を、又はＡがチオフェン−２，４−ジイルを表す場合には、２−（４−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン若しくはメタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチルエステル等の適宜な保護チオフェン誘導体を、又はＡがチアゾール−２，５−ジイルを表す場合には、メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル若しくは５−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール等の適宜な保護チアゾール誘導体を、又はＡがオキサゾール−２，５−ジイルを表す場合には、２−クロロメチル−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール等の適宜な保護オキサゾール誘導体を用いて、構造５の化合物と同様に製造してもよい。
構造６の化合物は、ＴｓＯＨ等の試薬の存在下、トルエン等の溶媒中、約１１０℃の温度にて、エチレングリコール等の試薬を用いて、Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物から；又は、エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度にて、ＬｉＢＦ４及びオルトギ酸トリメチル等の試薬を用いて、Ｒ２が−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す構造２の化合物から得ることもできる。
また、構造６の化合物は、セクションＡ．ｂ）に記載のシークエンスと同様に、次いで、ＴｓＯＨ等の試薬の存在下、トルエン等の溶媒中、約１１０℃の温度にて、エチレングリコール等の試薬を用いて、ケト官能基を保護することにより、構造５の化合物から合成してもよい。また、ケタール形成は、エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度にて、ＬｉＢＦ４及びオルトギ酸トリメチル等の試薬を用いて行ってもよい。
構造７の第二アルコールは、構造５の化合物から、Ａ．ｂ）に記載のシークエンスの最初の３工程と同様に合成してもよい。
構造７ｂの化合物は、Ａがオキサゾール−２，５−ジイルを表す場合には、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−クロロメチル−オキサゾール等のオキサゾール誘導体を、又は、Ａがオキサゾール−２，４−ジイルを表し、かつＲｕが水素を表す場合には、メタンスルホン酸 ２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチルエステル等の適宜な保護オキサゾール誘導体を用いて、購入可能な４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール又は５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールから、構造５の化合物と同様に製造してもよい。
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−クロロメチル−オキサゾールは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＴＨＦ等の溶媒中、約−１５℃の温度における、購入可能なオキサゾールの、イソプロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウム試薬との反応、続く、−１５℃〜ｒｔの範囲の温度でのＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセタミドを用いたアセチル化、ｂ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元；ｃ）イミダゾール等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｄ）ＴＨＦ等の溶媒中、−７８℃〜−４０℃の範囲の温度における、保護アルコールの、ｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬との反応、続く、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドを用いたホルミル化、ｅ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｇ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下での、約０℃の温度における、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いた塩素化。
５−クロロメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステルは、Ｅｔ３Ｎ及びＤＭＡＰ等の塩基の存在下、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、ｒｔ付近の温度にて、購入可能な５−ヒドロキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステルの、例えばＭｓ−Ｃｌを用いた塩素化により製造してもよい。
２−（５−クロロメチル−フラン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下での、購入可能な１−フラン−２−イル−エタノンの保護、ｂ）ＴＨＦ等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続くＤＭＦの添加、ｃ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｄ）Ｅｔ３Ｎ及びＤＭＡＰ等の塩基の存在下、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、約０℃の温度での、例えばＭｓ−Ｃｌを用いた、アルコールの塩素化。
２−（５−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＴＨＦ等の溶媒中、約−７８℃の温度における、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−エチレンジアミンの存在下での、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いた、購入可能な２−メチル−２−チオフェン−２−イル−［１，３］ジオキソランのリチオ化、続く、ＤＭＦの添加、ｂ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、及びｃ）Ｅｔ３Ｎ及びＤＭＡＰ等の塩基の存在下、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、約０℃の温度での、例えばＭｓ−Ｃｌを用いた、アルコールの塩素化。
メタンスルホン酸６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、購入可能な２，６−ジブロモピリジンの、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬との反応、続く、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドを用いたアセチル化、ｂ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下での、ケタールの形成、ｃ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続く、ＤＭＦを用いたホルミル化、ｄ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、及びｅ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
メタンスルホン酸 ２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、購入可能な２，４−ジブロモピリジンの、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬との反応、続く、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドを用いたホルミル化、ｂ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｃ）イミダゾール等の塩基の存在下、ジクロロメタン等の溶媒中における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｄ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、保護アルコールの、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬との反応、続く、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドを用いたアセチル化、ｅ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下での、ケタールの形成、ｆ）ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ又は０℃付近の温度における、ＴＢＡＦ等の標準的な条件下での、シリル保護基の脱保護、ｇ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
２−（４−ブロモ−ブチル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランは、Ｋ２ＣＯ３等の塩基の存在下、クロロホルム等の溶媒中、約０℃の温度において、購入可能な１−メチルシクロペンタノールを、臭素と反応させ、次いで、ＴｓＯＨ等の触媒の存在下、エチレングリコールを用いて保護することにより製造してもよい。
メタンスルホン酸 ３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルエステルは、購入可能な１，３−ジブロモベンゼンを出発物質とする点を除いては、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルに対して記載した通りに製造してもよい。
メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチルエステルは、購入可能な３，５−ジブロモピリジンを出発物質とする点を除いては、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルに対して記載した通りに製造してもよい。
メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルは、購入可能な２，４−ジブロモピリジンを出発物質とする点を除いては、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルに対して記載した通りに製造してもよい。
メタンスルホン酸 ２−アセチル−ピリジン−４−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、購入可能な２，４−ジブロモピリジンの、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬との反応、続く、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いたホルミル化、ｂ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｃ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、イミダゾール等の塩基の存在下における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｄ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続く、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドを用いたアセチル化、ｅ）ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＴＢＡＦ等のフッ化剤を用いた、シリルエーテル誘導体の脱保護、及びｆ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステルは、購入可能な２，４−ジブロモ−チアゾールを出発物質とする点を除いては、メタンスルホン酸 ２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イルメチルエステルに対して記載した通りに製造してもよい。
２−（４−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランは、購入可能な１−（４−ブロモ−２−チエニル）−エタン−１−オンを出発物質とする点を除いては、２−（５−クロロメチル−フラン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランに対して記載した通りに製造してもよい。
４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）トルエン等の溶媒中、約８０℃の温度における、購入可能なオキサミン酸 エチルエステルのＬａｗｅｓｓｏｎの試薬との反応；及びｂ）約１１０℃の温度における、トルエン等の溶媒中での、１，３−ジクロロアセトンを用いた環化。
４−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾールは、工程３でトリメチルアルミニウムを用いてＡ．ｂ）に記載したシークエンスにより、続いて、エチレングリコール等の溶媒中、約９０℃の温度で、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下、ケタールを形成することにより、４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステルから製造してもよい。
２−クロロメチル−５−メタンスルフォニル−フランは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＤＭＳＯ等の溶媒中、約１００℃の温度における、購入可能な５−ニトロ−フラン−２−カルボン酸 エチルエステルのチオメチル酸ナトリウムとの反応、ｂ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ｍ−ＣＰＢＡ等の酸化剤を用いた酸化、ｃ）ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ未満の温度における、ＤｉＢＡＬ等の還元剤を用いた還元、及びｄ）ジクロロメタン等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下、約０℃の温度における、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いた塩素化。
メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ジクロロメタン等の溶媒中、約０℃の温度における、購入可能な２−ブロモ−チアゾール−５−カルバルデヒドのトリメチルアルミナとの反応、ｂ）アセトニトリル等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＭｎＯ２等の酸化剤を用いた酸化、ｃ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下での、ケタールの形成、ｄ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続く、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いたホルミル化、ｅ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｆ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
５−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾールは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた、購入可能な２−ブロモ−チアゾール−５−カルバルデヒドの還元、ｂ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、イミダゾール等の塩基の存在下における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｃ）エーテル等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続く、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドを用いたアセチル化、ｄ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下での、ケタールの形成、ｅ）ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＴＢＡＦ等のフッ化剤を用いた、シリルエーテル誘導体の脱保護、及びｆ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下、約０℃の温度における、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いた塩素化。
メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチルエステルは、購入可能な４−ブロモ−チオフェン−２−カルバルデヒドを出発物質とする点を除いては、５−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾールに対して記載した通りに製造してもよい。
メタンスルホン酸 ４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＮａＨＣＯ３等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中、６０℃前後の温度において、購入可能な３−フェニル−アクリルアミドを３−ブロモ−２−オキソープロピオン酸 エチルエステルと反応させるオキサゾール形成、ｂ）ジクロロメタン等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、例えば、シリカゲル支持ＮａＩＯ４及びＲｕＣｌ３水和物等の金属錯体を用いた酸化的開裂、ｃ）ＥｔＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｄ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、イミダゾール等の塩基の存在下における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｅ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ＤｉＢＡＬ等の還元剤を用いた、アルデヒドへの還元、ｆ）ジクロロメタン等の溶媒中、約０℃の温度におけるトリメチルアルミナとの反応、ｇ）アセトニトリル等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＭｎＯ２等の酸化剤を用いた酸化、ｈ）ＴＨＦ等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、ＴＢＡＦ等のフッ化剤を用いた、シリルエーテル誘導体の脱保護、及びｉ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
２−クロロメチル−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾールは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＴＨＦ等の溶媒中、約−７８℃の温度における、ｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いた、購入可能なオキサゾールのリチオ化、及び、続く、ＤＭＦの添加、ｂ）ＭｅＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｃ）イミダゾール等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｄ）ＴＨＦ等の溶媒中、−７８℃〜−４０℃の範囲の温度における、ｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いたリチオ化、続く、−７８℃〜ｒｔの範囲の温度における、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドを用いたアセチル化、ｅ）エチレングリコール等の溶媒中、約９５℃の温度における、オルトギ酸トリメチル及びＬｉＢＦ４等の触媒の存在下における、ケタール形成及びシリル保護基の脱保護、ｆ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、約０℃の温度における、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下での、例えば、Ｍｓ−Ｃｌを用いたアルコールの塩素化。
メタンスルホン酸 ２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチルエステルは、下記のシークエンスを用いて製造してもよい：ａ）ＮａＨＣＯ３等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中、６０℃前後の温度において、購入可能な３−フェニル−アクリルアミドを３−ブロモ−２−オキソープロピオン酸 エチルエステルと反応させるオキサゾール形成、ｂ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、ｒｔ付近の温度における、例えば、シリカゲル支持ＮａＩＯ４及びＲｕＣｌ３水和物等の金属錯体を用いた酸化的開裂、ｃ）ＥｔＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＮａＢＨ４等の還元剤を用いた還元、ｄ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、イミダゾール等の塩基の存在下における、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを用いたアルコールの保護、ｅ）ＴＨＦ等の溶媒中、約０℃の温度における、ＤｉＢＡＬ等の還元剤を用いたアルコールへの還元、ｆ）ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、Ｅｔ３Ｎ又はＤＭＡＰ等の塩基の存在下における、約０℃の温度での、メタンスルフォニルクロリド等の試薬を用いたメシル化。
式Ｒ１−Ｅ−ＣＯＣｌのクロロギ酸エステル若しくは酸クロリド、又は式Ｒ１−Ｅ−ＣＯＯＨのカルボン酸は購入可能であるか、又は、周知の方法に従って、例えば、購入可能な安息香酸、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール又はそれらのヘテロシクリルアナログから合成される。
構造８の化合物でもある式Ｒ１−Ｅ−ＣＯＯＨの酸は、当該技術分野において周知であるか、又は、下記の方法に従って製造される。
Figure 2011506424
ＱがＯを表し、かつＲ３がＭｅを表す構造８の化合物は、氷酢酸等の酸の存在下、３−オキソープロピオン酸エステル誘導体を、亜硝酸ナトリウム水溶液と反応させることにより、スキーム１に記載の通りに製造してもよい。続く、氷酢酸等の酸及び触媒量の塩化水銀又は塩化亜鉛等の金属塩化物及び亜鉛粉末の存在下での、無水酢酸を用いたオキシムの変換、クロロホルム等の溶媒中における、その後の塩化チオニル等の脱水条件下での環化、続く、エタノール／水又はＴＨＦ等の溶媒又は溶媒混合物中における、ＮａＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いたエステル官能基のけん化により、所望の酸誘導体が得られる。それぞれの３−オキソープロピオン酸エステル誘導体は、購入可能であるか、又は当該技術分野において周知である。
Figure 2011506424
また、ＱがＯを表す構造８の化合物は、３−オキソープロピオン酸エステル誘導体を、４−アセタミドベンゼンスルフォニルアジド及びＥｔ３Ｎ等の塩基の溶液と反応させることにより、スキーム２に記載の通りに製造してもよい。続く、カルボキサミド誘導体と、テトラキス（アセタート）ジロジウム（ＩＩ）二水和物等の触媒による処理、その後の、Ｅｔ３Ｎ等の塩基の存在下における、トリフェニルホスフィン及びヨウ素を用いた環化により、それぞれのエステル誘導体が得られる。エタノール／水又はＴＨＦ等の溶媒又は溶媒混合物中における、ＮａＯＨ等の塩基による処理のような、既知の方法を用いたエステル官能基のけん化により、所望の酸誘導体が得られる。それぞれの３−オキソープロピオン酸エステル誘導体は、購入可能であるか、又は当該技術分野において周知である。
Figure 2011506424
また、ＱがＯを表し、かつＲ３が水素を表す構造８の化合物は、炭酸カリウム１．５水和物又はＤＩＰＥＡ等の塩基及びＤＰＰＡの存在下、ＤＭＦ等の溶媒中にて、式Ｒ１ＣＯＯＨの酸誘導体の溶液を、イソシアノ酢酸メチルと反応させることにより、スキーム２ｂに記載の通りに製造してもよい。エタノール／水又はＴＨＦ等の溶媒又は溶媒混合物中における、ＮａＯＨ等の塩基による処理のような、既知の方法を用いたエステル官能基のけん化により、それぞれの酸誘導体が得られる。それぞれの酸Ｒ１ＣＯＯＨは、購入可能であるか、又は当該技術分野において周知である。
Figure 2011506424
ＱがＳを表す構造８の化合物は、まず、ＫＯｔ−Ｂｕ等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中にて、ジクロロ酢酸メチルを、購入可能なベンズアルデヒド誘導体Ｒ１−ＣＨＯと反応させることにより製造してもよい。Ｒ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はシクロプロピルを表す構造８の所望の化合物は、続く、ＭｅＣＮ等の溶媒中における、それぞれのチオアミドによる変換（環化）、その後の、ＭｅＯＨ等の溶媒中におけるＮａＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いたエステル官能基のけん化により、スキーム３に記載の通りに得られる。それぞれのベンズアルデヒド、Ｒ１−ＣＨＯは、購入可能であるか、又は当該技術分野において周知である。チオアミドは購入可能であるか、又は購入可能なカルボキサミドから、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬を用いて合成することができる。
Figure 2011506424
また、ＱがＳを表し、かつＲ３が水素を表す、構造８の所望の化合物は、ＫＯｔ−Ｂｕ等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中において、ジクロロ酢酸メチルを、購入可能なベンズアルデヒド誘導体、Ｒ１−ＣＨＯと反応させることにより、スキーム４に記載の通りに得られる。続く、購入可能なチオウレアを用いた変換、その後の炭酸水素ナトリウム等の塩基による処理により、アミノ−チアゾール誘導体が得られた。ＣｕＢｒ２等のＣｕ（ＩＩ）誘導体を用いたＳａｎｄｍｅｙｅｒ変換、続く、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ又はＰｔＯ２等の金属触媒の存在下における水素化により、所望のエステルが得られた。エステル官能基のけん化は、ＭｅＯＨ等の溶媒中におけるＮａＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いて行われる。
Figure 2011506424
また、ＱがＯを表す構造８の化合物は、ＭｅＯＨ等の溶媒中、約０℃の温度における、チオニルクロリド等の試薬を用いた、３−フェニルセリン誘導体のエステル化、続く、ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中、約０℃の温度における、ＨＯＢｔ、ＤＣＣ、Ｎ−メチルモルフォリン等の標準的な条件を用いた、カルボン酸誘導体Ｒ３−ＣＯＯＨによるカップリングにより、スキーム５に記載の通りに製造してもよい。ＣＨ２Ｃｌ２等の溶媒中における、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン等の酸化試薬を用いたアルコールの酸化、続く、Ｅｔ３Ｎ等の塩基の存在下での、トリフェニルホスフィン及びヨウ素を用いた環化により、それぞれのオキサゾール誘導体が得られた。所望の酸誘導体は、ジオキサン等の溶媒中での、ａｑ．ＬｉＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いたエステル官能基のけん化により得てもよい。
Figure 2011506424
Ｒ１がアリール基であり、当該基が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルで置換される構造８の化合物は、例えば：
−ＴＨＦ等の溶媒中でのａｑ．ＬｉＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いた、（スキーム７又は８に従って製造される）ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−置換５−フェニル−オキサゾール誘導体のけん化；
−ＮａＨ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中における、ヨウ化アルキル等のハロゲン化アルキルによる、対応するアルコールのアルキル化；
−エタノール／水又はＴＨＦ等の溶媒又は溶媒混合物中における、ＮａＯＨ等の塩基による処理のような既知の方法を用いた、得られたエステルのけん化；
を含むシークエンスによって、スキーム６に従って得ることができる。
Figure 2011506424
ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−置換５−フェニル−オキサゾール誘導体は、例えば、
−スキーム２ｂに記載の方法と同様に、フェニル−ジカルボン酸モノ−エステル誘導体を、イソシアノ酢酸メチルと反応させることによるオキサゾール形成；
−既知の方法のいずれかを用いた、フェニル−結合エステル基の選択的けん化（例えば、ＴＦＡによるｔｅｒｔ−ブチルエステルの酸触媒開裂）；
−ボラン等の還元剤による、得られた酸のそれぞれの第一アルコールへの還元；
を含むシークエンスによって、スキーム７に従って得ることができる。
Figure 2011506424
また、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−置換５−フェニル−オキサゾール誘導体は、例えば：
−スキーム２ｂに記載の方法と同様に、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−置換安息香酸誘導体を、イソシアノ酢酸メチルと反応させることによるオキサゾール形成；
を含むシークエンスによって、スキーム８に従って得ることができる。
Figure 2011506424
式（Ｉ）の化合物がエナンチオマーの混合物の形態で得られる場合には常に、エナンチオマーは、当業者に知られた方法、例えばジアステレオマー塩の形成及び分離、又はＲｅｇｉｓ Ｗｈｅｌｋ−Ｏ１（Ｒ，Ｒ）（１０μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＤ−Ｈ（５−１０μｍ）カラム、又はＤａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ（１０μｍ）若しくはＡＤ−Ｈ（５μｍ）カラム等のキラル固定相上のＨＰＬＣ、を用いて分離することができる。キラルＨＰＬＣの典型的な条件は、０．８から１５０ｍＬ／分の流速における、溶出液Ａ（ＥｔＯＨ。Ｅｔ３Ｎ、ジエチルアミン等のアミンの存在下又は非存在下で）及び溶出液Ｂ（ヘキサン）の無勾配混合物である。
実験の部
（この項において、及び明細書の上記の部分において使用される）略語：
Ａｃ アセチル
ＡｃＣｌ 塩化アセチル
ＡｃＣＮ アセトニトリル
ＡｃＯＨ 酢酸
ａｑ 水性
ａｔｍ 雰囲気
Ｂｏｃ ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＢＳＡ ウシ血清アルブミン
Ｂｕ ブチル
ＢｕＬｉ ｎ−ブチルリリウム
ｃａ． 約
ｃａｔ． 触媒の
ＤＣＣ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＩＰＥＡ ジイソプロピルエチルアミン
ＤｉＢＡＬ 水素化ジ−イソ−ブチルアルミニウム
ＤＭＡＰ ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルフォキシド
ＤＰＰＡ ジフェニルリン酸アジド
ＥＡ 酢酸エチル
ＥＩＡ 酵素免疫測定法
ＥＤＣ Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩
ＥＬＳＤ 蒸発光散乱検出器
ｅｑ． 当量
ＥＳ＋ 電子スプレー、陽イオン化
Ｅｔ エチル
エーテル ジエチルエーテル
Ｅｔ３Ｎ トリエチルアミン
ＥｔＯＨ エタノール
ＦＣ シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
ＨＡＴＵ ２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＢＴＵ Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＯＢｔ ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ−ＭＳ 液体クロマトグラフィー−質量分析
ｍ−ＣＰＢＡ メタ−クロロ過安息香酸
Ｍｅ メチル
ＭｅＯＨ メタノール
ｍｉｎ 分
ＭＰＬＣ 中圧液体クロマトグラフィー
ＭＳ 質量分析
Ｍｓ メタンスルホニル
ＮＭＯ Ｎ−メチル−モルフォリン−Ｎ−オキシド
ＮＭＲ 核磁気共鳴
ＯＡｃ アセテート
ｏｒｇ． 有機
ｐ パラ
ｐ−ＴｓＯＨ パラ−トルエンスルホン酸
ＰＧ 保護基
ＰｙＢＯＰ ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスフォニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート
ロッシェル塩 酒石酸カリウムナトリウム
ｒｆ 保持計数
ｒｔ 室温
ｓａｔ． 飽和
ＳＣＸ 強カチオン交換体
ｓｏｌ． 溶液
ＴＢＡ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ＴＢＡＦ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＤＭＳ ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シリル
ＴＢＤＰＳ ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シリル
ＴＢＴＵ Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルウロニウム テトラフルオロボラート
ｔＢｕ ｔｅｒｔ−ブチル、三級ブチル
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＩＰＳ トリ−イソプロピル−シリル
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
ＴＭＳ トリメチル−シリル
ＴＰＡＰ テトラプロピルアンモニウムペルルテナート
ｔＲ 保持時間
ＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸一水和物
ＵＶ 紫外線
Ｖｉｓ 可視
Ｉ−化学
全般。すべての温度は摂氏温度で示す。別段の記載が無い限り、反応はｒｔで行う。
ＳＣＸ物質として、ＳｉｌｉｃｙｃｌｅのＳｉｌｉａＢｏｎｄ（登録商標） ＳＣＸを用いた。
分析用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、０．２ｍｍプレート：Ｍｅｒｃｋ、シリカゲル ６０ Ｆ２５４を用いて行った。分取用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、０．２又は０．５ｍｍプレート：Ｍｅｒｃｋ、シリカゲル ６０ Ｆ２５４を用いて行った。検出は、ＵＶ、又はＫＭｎＯ４（３ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２０ｇ）、ＮａＯＨ５％（３ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３００ｍＬ）の溶液を用い、次いで加熱することにより行った。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＦＣ）及びろ過は、シリカゲル ６０ Ｍｅｒｃ（０．０６３−０．２００ｍｍ）又はＭａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ シリカゲル（０．０６３−０．２００ｍｍ）を用いて行った：溶出は、ＥＡ、ｈｅｐｔ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ３、ＭｅＯＨ又はこれらの混合物を用いて行った。
ＭＰＬＣは、ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｓｏｒｂｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙの、ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標） ＳＰＥ Ｆｌａｓｈ ＳＩ ＩＩカラムを用いて、溶出は、ＥＡ、ｈｅｐｔ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＭｅＯＨ又はこれらの混合物を用いて行った。
ＬＣ−ＭＳ−条件０１（別段の記載が無い限り）：分析用：Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ及びＤＡＤを備えたＴｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＳＱ Ｓｕｒｖｅｙｏｒ ＭＳ。カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ ＳＢ−ＡＱ ５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ；勾配：１分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ（別段の記載が無い限り）：分析用：Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ及びＤＡＤを備えたＴｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＳＱ Ｓｕｒｖｅｙｏｒ ＭＳ。カラム：ＷａｔｅｒｓのＸｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μＭ、４．６ｘ５０ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ；勾配：１分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０２（別段の記載が無い限り）：分析用：Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ及びＤＡＤを備えたＴｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ ＭＳ。カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ ＳＢ−ＡＱ ５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ；勾配：１分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ＋ＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０５（別段の記載が無い限り）：分析用：Ｄｉｏｎｅｘ ＧＨＰ ３２００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ ＰＤＡ ３０００、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ８５、カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３２００コンパートメント内で温度制御された、ＷａｔｅｒｓのＸｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μＭ、４．６ｘ５０ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ。方法：勾配：１分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ、及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ（別段の記載が無い限り）：分析用：Ｄｉｏｎｅｘ ＧＨＰ ３２００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ ＰＤＡ ３０００、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ８５。カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３２００コンパートメント内で温度制御された、Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ Ｅｘｔｅｎｄ Ｃ１８ １．８μＭ、４．６ｘ２０ｍｍ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ。方法：勾配：１．２０分に渡り２％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ、及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ（別段の記載が無い限り）：分析用：Ｄｉｏｎｅｘ ＧＨＰ ３２００ Ｂｉｎａｒｙ Ｐｕｍｐ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＤＡＤ：Ｄｉｏｎｅｘ ＰＤＡ ３０００、ＥＬＳＤ：Ｓｅｄｅｒｅ Ｓｅｄｅｘ ８５。カラム： Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ−３２００コンパートメント内で温度制御された、Ａｇｉｌｅｎｔ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓのＺｏｒｂａｘ ＳＢ−ＡＱ １．８μｍ、４．６ｘ２０ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡｃＣＮ。方法：勾配：１分に渡り５％Ｂから９５％Ｂへ。流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ、及びＭＳ、ｔＲはｍｉｎ．で示す。
ＨＰＬＣ分取用：ＷａｔｅｒｓのＸ−Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μｍ、５０ｘ１９ｍｍ ＩＤ。溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．５％ＮＨ４ＯＨ；Ｂ：ＡｃＣＮ；勾配：５分に渡り１０％Ｂから９０％Ｂへ。流速：４０．０ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ及び／又はＥＬＳＤ。
キラルＨＰＬＣ、分析用：ａ）Ｒｅｇｉｓ Ｗｈｅｌｋ カラム、４．６ｘ２５０ｍｍ、１０μｍ。溶出液Ａ：ＥｔＯＨ＋０．０５％Ｅｔ３Ｎ。溶出液Ｂ：ヘキサン。流速：１ｍＬ／ｍｉｎ。ｂ）ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ、４．６ｘ２５０ｍｍ、５μｍ。溶出液Ａ：ＥｔＯＨ＋０．０５％Ｅｔ３Ｎ。溶出液Ｂ：ヘキサン。流速：１ｍＬ／ｍｉｎ。ｃ）ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＤ、４．６ｘ２５０ｍｍ、１０μｍ。溶出液Ａ：ＥｔＯＨ＋０．１％Ｅｔ３Ｎ。溶出液Ｂ：ヘキサン。流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ。
キラルＨＰＬＣ、分取用：ａ）Ｒｅｇｉｓ Ｗｈｅｌｋ ０１ ｃｏｌｕｍｎ、５０ｘ２５０ｍｍ。流速：１００ｍＬ／ｍｉｎ。ｂ）ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ、２０ｘ２５０ｍｍ。流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ。ｃ）ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＤ、２０μｍ、５０ｍｍｘ２５０ｍｍ。流速：１００ｍＬ／ｍｉｎ。
ＮＭＲ：Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００（４００ＭＨｚ）；Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００（３００ＭＨｚ）；化学シフトは、使用する溶媒と関連して、ｐｐｍで示してある；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｐ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域、結合定数はＨｚで示してある。
以下の実施例は、本発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではまったくない。
一般的手順
一般的手順Ａ：カーバメートの形成（１）：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、適宜なアミノピラゾール誘導体（１．０ｅｑ．）のＡｃＣＮ（又はＣＨ２Ｃｌ２）中の溶液（０．０５Ｍ溶液）に、４−ニトロフェニルクロロギ酸エステル（１．１ｅｑ．）及びＤＩＰＥＡ（１．０ｅｑ．）を添加した。混合物を３０ｍｉｎ攪拌し、次いで、適宜なアルコール（１．４ｅｑ．）を含むガラスバイアルに、不活性雰囲気下で、移した。ＤＩＰＥＡ（１．０ｅｑ．）の添加後、混合物を、６０℃にて１２ｈ攪拌した。反応混合物を、１Ｍ ＮａＯＨ（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり１．２５ｍＬ）で処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標） ＨＭ−Ｎ）を含むシリンジに注いだ。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（３１ｍｌ）で溶出した。溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｂ：アミドカップリング：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．５ｅｑ．）に、アミン（１．０ｅｑ．）のＣＨ２Ｃｌ２（０．１Ｍ）中の溶液を添加した。ＨＯＢｔ（２．０ｅｑ．）、ＤＭＡＰ（０．２５ｅｑ．）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｅｑ．）の、ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍｍｏｌのＨＯＢｔ当たり１０ｍｌ）中の溶液、次いでＥＤＣ（１．５ｅｑ．）を添加した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。反応混合物を、１Ｍ ＨＣｌ（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり１．０ｍＬ）で処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＨＭ−Ｎ）を含むシリンジに注いだ。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（３１ｍｌ）で溶出し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ又はＨＰＬＣにより残渣を精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｃ：ジオキソランの脱保護（１）：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ジオキソラン（１．０ｅｑ．）のＴＨＦ中の０．０７Ｍ溶液を、１Ｎ ＨＣｌ（２．７ｅｑ．）で処理し、そして反応混合物を、ｒｔにて、完了するまで攪拌した。水を添加し、そして生成物をＥＡで２回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｄ：ジオキソランの脱保護（２）：
ジオキソランのＭｅＯＨ中の０．０５Ｍ溶液を含むガラスバイアルに、ＳＣＸシリカゲル（ジオキソラン０．０５ｍｍｏｌ当たり７０ｍｇ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｅ：縮合：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アルデヒド誘導体（１ｅｑ．）のジクロロ−酢酸 メチルエステル（１．０ｅｑ．）中の溶液を、１ｈに渡って、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．０ｅｑ．）のＴＨＦ中の１．４５Ｍ懸濁液に、−７８℃にてに添加した。反応混合物を、−７８℃にて５ｈ、ｒｔにて一晩攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をＥＡに溶解し、そして水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下で濃縮して、対応する３−クロロ−２−オキソープロピオン酸 メチルエステル誘導体を得た。
一般的手順Ｆ：環化（１）：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、それぞれのチオアミド（１．０ｅｑ．）のＭｅＣＮ中の０．５Ｍ溶液を、それぞれの３−クロロ−２−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）の、ＭｅＣＮ中の２．２Ｍ溶液に、モレキュラー・シーヴ４Å（チオアセタミド１ｍｍｏｌ当たり９１ｍｇ）と共に添加した。ｒｔにて５ｈ攪拌した後、混合物を氷浴で冷却し、そして得られた沈殿をろ過した。残渣を冷ＭｅＣＮで洗浄し、乾燥し、ＭｅＯＨ（チオアセタミドに対して使用したＭｅＣＮの量の１．１２倍）に溶解し、そして５０℃にて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、対応するチアゾール−４−カルボン酸エステル誘導体を得た。
一般的手順Ｇ：グリニア付加：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アルデヒド（１．０ｅｑ．）のＴＨＦ中の０．１Ｍ溶液を、−７８℃にて、適宜なシクロプロピル−又はアルキル−マグネシウムブロミド（４．０ｅｑ．）で処理した。反応混合物を、−７８℃にて９０ｍｉｎ、そしてｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液中に注いでクエンチし、ＥＡで抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｈ：アルコールの酸化：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アルコール（１．０ｅｑ．）のＣＨ２Ｃｌ２中の０．１Ｍ溶液を、ｒｔにてＮＭＯ（３．０ｅｑ．）で処理し、そして反応混合物を５ｍｉｎ攪拌した。次いで、ＴＰＡＰ（０．１ｅｑ．）を添加し、反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、次いで溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｉ：カーバメートの形成（２）：
工程１：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アルコール（１．３ｅｑ．）のＣＨ２Ｃｌ２中の０．０６５Ｍ溶液を、ホスゲン（１．３ｅｑ．、トルエン中の２０％溶液）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。次いで、反応混合物を、１Ｍ ＮａＯＨ（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり１．２５ｍＬ）で処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＨＭ−Ｎ）を含むシリンジに注いだ。生成物を、ＣＨ２Ｃｌ２（３１ｍｌ）で溶出し、そして溶媒を減圧下で除いた。
工程２：
残渣を、適宜なアミノピラゾール誘導体（１．０ｅｑ．）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｅｑ．）の、ＣＨ２Ｃｌ２（アミノピラゾール誘導体、ｎｍｏｌ当たり２０ｍｌ）の溶液で処理し、そして得られた混合物を、ｒｔにて一晩攪拌した。反応混合物を、１Ｍ ＨＣｌ（１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）当たり１．０ｍＬ）で処理した珪藻土（ＳｅｐａｒｔｉｓのＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＨＭ−Ｎ）を含むシリンジに注いだ。生成物を、ＣＨ２Ｃｌ２（３１ｍｌ）で溶出し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｊ：エステルの加水分解：
それぞれのカルボン酸エステル（１．０ｅｑ．）の、ＴＨＦと、対応するアルキルアルコール、例えばＭｅＯＨ又はＥｔＯＨの、３：１混合物中の０．５Ｍ溶液を、１Ｍ ａｑ．ＮａＯＨ（２．０ｅｑ．）で処理した。３ｈ攪拌した後、白色の懸濁液が生成し、そして有機揮発物を減圧下で除去した。残った混合物を、水（ＴＨＦとＭｅＯＨの３：１混合物の半分の量）で希釈し、氷浴で冷却し、そして１Ｍ ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化（ｐＨ＝３−４）した。懸濁液をろ過し、そして残渣を冷水で洗浄し、乾燥後に、所望のカルボン酸誘導体を得た。
一般的手順Ｋ：２−アセチルアミノ−３−オキソープロピオン酸エステル誘導体の合成：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、それぞれの３−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）の氷酢酸中の２．５Ｍ溶液を、１０℃に冷却し、そして、この温度にて、ＮａＮＯ２（１．１６ｅｑ．）の８．２Ｍ水溶液を添加した。添加完了後（１５ｍｉｎ）、溶液をｒｔに温め、そして２ｈ攪拌した。次いで、溶液を水（氷酢酸の体積の５．３倍）に注ぎ、そして数分後、結晶が現れ始めた。この懸濁液を氷浴で冷却し、そして結晶をろ過により集めた。ケーキを冷水で数回洗浄し、そして、減圧下、トルエンを用いた共沸蒸留で水を除き、それぞれの２−ヒドロキシイミノ−３−オキソープロピオン酸 エステル誘導体を得、それを無水酢酸と氷酢酸（それぞれの３−オキソープロピオン酸エステル誘導体１．０ｍｍｏｌに対し、０．６６ｍＬ）の１：１．３混合物に溶解した。この溶液に、酢酸ナトリウム（０．０６ｅｑ．）及びＨｇＣｌ２（０．００２ｅｑ．）を添加した。混合物を１ｈ還流し、次いでｒｔに冷却し、そしてろ過した。固形物をエーテルでリンスし、有機性のろ液を回収し、水で３回、１Ｍ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をＦＣで精製し、所望の２−アセチルアミノ−３−オキソープロピオン酸エステル誘導体を得た。
一般的手順Ｌ：環化（２）：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、それぞれの２−アセチルアミノ−３−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）のクロロホルム中の１．６Ｍ溶液を、氷／ＮａＣｌ浴中で約０℃に冷却した。ＳＯＣｌ２（１．４ｅｑ．）を、攪拌下で溶液に添加し、そして温度を３０分間、約０℃に維持した。次いで、溶液を１時間還流攪拌した。さらに０．２５ｅｑ．のＳＯＣｌ２を添加し、そして反応混合物をさらに１時間還流した。過剰のＳＯＣｌ２を、１Ｍ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３でクエンチした。水層をエーテルで２回抽出した。合わせた有機相を水で１回洗浄し、そしてＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、所望のオキサゾール誘導体を得た。
一般的手順Ｍ：脱ハロゲン化：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、Ｈ２雰囲気下、ブロミド（１．０ｅｑ．）のＥｔＯＨ中の０．１６Ｍ溶液を、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ、１ｍｍｏｌのブロミドに対し２００ｍｇ）で還元した。反応混合物をセライト上でろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、所望の還元誘導体を得た。
一般的手順Ｎ：Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性（Ｎ２）雰囲気下、ＣｕＢｒ２（０．９７ｅｑ．）のＡｃＣＮ中の０．１８Ｍ溶液を、５℃にて、亜硝酸イソアミル（１．４５ｅｑ．）で注意深く処理した。反応混合物を３０ｍｉｎ攪拌し、次いで２−アミノ−チアゾール−４−カルボン酸エステル誘導体（０．８６ｅｑ．）を少しずつ添加した。得られた混合物を、ｒｔにて１５ｍｉｎ、次いで４０℃にて３０ｍｉｎ、そして６５℃にて１ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をＦＣで精製し、所望のブロモ誘導体を得た。
一般的手順Ｏ：環化（３）：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−クロロ−２−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）のアセトン中の０．５７Ｍ溶液を、チオウレア（１．０ｅｑ．）のアセトン中の０．７２Ｍ溶液に添加した。反応混合物を５７℃にて一晩攪拌した。冷やした反応混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣を水中に溶解して、０．２Ｍ溶液を得、それを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、ｐＨ７に達するまで処理した。次いで、混合物をエーテルで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして溶媒を減圧下で除き、所望の２−アミノ−チアゾール誘導体を得た。
一般的手順Ｐ：環化（４）：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｅｔ３Ｎ（４．１ｅｑ．）、次いでそれぞれの２−（カルボニル−アミノ）−３−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）のＣＨ２Ｃｌ２中の０．１Ｍ溶液を、トリフェニルホスフィン（２．０ｅｑ．）及びヨウ素（２．０ｅｑ．）の、ＣＨ２Ｃｌ２中の０．２Ｍ溶液に添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をＦＣで精製して、所望のオキサゾール誘導体を得た。
一般的手順Ｑ：Ｎ−挿入：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ジアゾ誘導体（１．０ｅｑ．）の１，２−ジクロロエタン中の０．５Ｍ溶液を、カルボキサミド誘導体（１．０ｅｑ．）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）テトラキス（アセタート）ジロジウム（ＩＩ）二水和物（０．０５ｅｑ．）の、１，２−ジクロロエタン（カルボキサミド誘導体１ｍｍｏｌ当たり３ｍｌ）中の還流溶液に、１．５ｈに渡って添加した。次いで、反応混合物を２ｈ還流攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をＦＣで精製して、所望の２−（カルボニル−アミノ）−３−オキソープロピオン酸エステル誘導体を得た。
一般的手順Ｒ：ジアゾ化：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−オキソープロピオン酸エステル誘導体（１．０ｅｑ．）のＡｃＣＮ中の０．１７Ｍ溶液を、０℃にて、４−アセタミドベンゼンスルフォニルアジド（１．０ｅｑ．）、次いでＥｔ３Ｎ（３．０ｅｑ．）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、残渣をエーテル−石油エーテル（ｌｉｇｈｔ ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）中で粉砕し、そしてろ過した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をＦＣで精製して、所望のジアゾ誘導体を得た。
一般的手順Ｓ：Ｃｌａｉｓｅｎ縮合：
Figure 2011506424
Ａ） 磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸誘導体（１．０ｅｑ．）の１，２−ジクロロエタン中の１．３Ｍ溶液を、ｒｔにて、数滴のＤＭＦ、次いでオキサリルクロリド（１．３ｅｑ．）で処理した。反応混合物をｒｔにて３ｈ、そして８０℃にて２０ｍｉｎ攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。
Ｂ） 磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、マロン酸エチルカリウム（２ｅｑ．）のアセトニトリル中の０．８３Ｍ溶液を、１０℃にて、マグネシウムクロリド（２．５ｅｑ．）で処理し、そして懸濁液を、１０℃にて３０ｍｉｎ、そしてｒｔにて３ｈ攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、そして、Ａで製造した酸塩化物の溶液、次いでＥｔ３Ｎ（２ｅｑ．）で、１５ｍｉｎに渡り滴下処理した。得られた懸濁液をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残渣をトルエンを用いてはがした。残渣をトルエン（マロン酸エチルカリウム１ｍｍｏｌ当たり１．５ｍＬ）中に取り、そして、トルエンと同量の４Ｍ ＨＣｌで、１０℃にて処理した。有機層を、４Ｍ ＨＣｌ、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣで精製し、所望の誘導体を得た。
一般的手順Ｔ：ジオキソラン脱保護（３）：
ジオキソランのＭｅＯＨ中の０．０５Ｍ溶液を含むガラスバイアルに、シリカゲル結合トシル酸（ジオキソラン０．０５ｍｍｏｌ当たり７０ｍｇ、ＳｉｌｉｃｙｃｌｅのＲ６０５３０Ｂ シリカゲル結合トシル酸）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。混合物をろ過した。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｕ：環化（５）：
Figure 2011506424
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．０ｅｑ．）のＤＭＦ中の０．５Ｍ溶液を、ｒｔにて、炭酸カリウム１．５水和物、又はＤＩＰＥＡ（１．２ｅｑ．〜１．５ｅｑ．）、次いで、イソシアノ酢酸メチル（１．５ｅｑ．〜３．２ｅｑ．）のＤＭＦ中の２．０Ｍ溶液で処理し、混合物をｒｔにて５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、そしてＤＰＰＡ（１．１ｅｑ．）のＤＭＦ中の０．６７Ｍ溶液で処理した。得られた懸濁液を０℃にて２ｈ攪拌した。次いでＥＡとトルエンの１：１混合物中に注ぎ、そして有機層を、水、１０％クエン酸、水、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣで精製し、所望の誘導体を得た。
一般的手順Ｖ：エステルの加水分解：
それぞれのカルボン酸エステル（１．０ｅｑ．）の、ジオキサン中の０．２５Ｍ溶液を、１Ｍ ａｑ．ＬｉＯＨ（４．０ｅｑ．）で処理した。反応完了後、ＥＡ（ジオキサンの体積の１０倍）を添加し、そして有機相を１Ｎ ＨＣｌ（ジオキサンの体積の３倍）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、乾燥後に、所望のカルボン酸誘導体を得た。
一般的手順Ｗ：Ｂｏｃ脱保護：
それぞれのＢｏｃ保護アミン（１．０ｅｑ．）のＴＦＡ中の０．２５Ｍ溶液を、ｒｔにて１ｈ攪拌した。ＴＦＡを減圧下で除き、ＣＨ２Ｃｌ２（ＴＦＡの初期量の１０倍）、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（ＣＨ２Ｃｌ２と同量）を添加した。水相を、同量のＣＨ２Ｃｌ２で再び抽出し、そして合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、乾燥後に、所望のカルボン酸誘導体を得た。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、純粋な化合物を得た。
一般的手順Ｘ：アミドカップリング：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．５ｅｑ．）のトルエン中の０．１Ｍ溶液に、ＤＭＦ（０．１ｅｑ．）、次いでオキサリル クロリド（３．９ｅｑ）を添加した。得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そしてＣＨ２Ｃｌ２（以前に用いたトルエンの半分の量）を添加した。この溶液を、アミン（１ｅｑ）及びＥｔ３Ｎ（３ｅｑ）の、ＣＨ２Ｃｌ２（以前に用いたトルエンの半分の量）中の溶液に添加した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｙ：エステル化：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ中の１Ｍ溶液を、０℃にて、塩化チオニル（１．１ｅｑ）で処理した。次いで、得られた混合物を、ｒｔで一晩攪拌した。揮発物を減圧下で除き、そして残渣をＥＡ中で粉砕し、そしてろ過し、所望の化合物を得た。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
一般的手順Ｚ：アミドカップリング：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．０ｅｑ）のＣＨ２Ｃｌ２中の０．２Ｍ溶液を、０℃にて、ＨＯＢｔ（１．１ｅｑ）、ＤＣＣ（１．１ｅｑ）、Ｎ−メチルモルフォリン（１．５ｅｑ）及びアミン（１ｅｑ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、５％ ＫＨＳＯ４に注ぎ、１５ｍｉｎ攪拌し、ろ過し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、そして合わせた有機相を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣を精製して表題化合物を得た。
一般的手順Ｚ１：環化：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミド（１ｅｑ）のＣＨ２Ｃｌ２中の０．１３Ｍ溶液を、０℃にて、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（１．０ｅｑ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌し、そして、塩基性アルミナ（活性度Ｉ）の短プラグ及び砂を通して、新たに調製したトリフェニルホスフィン（２．０２ｅｑ）、Ｉ２（２．０ｅｑ）及びＥｔ３Ｎ（４．０ｅｑ）の、ＣＨ２Ｃｌ２（酸化工程における場合と同量）中の溶液を含むフラスコ中にろ過した。フィルターケーキをＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。１５ｍｉｎ後、反応混合物を分液漏斗に移し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣を精製して所望の化合物を得た。
一般的手順Ｚ２：エステルの加水分解：
それぞれのカルボン酸エステル（１．０ｅｑ．）の、ＴＨＦと、対応するアルキルアルコール、例えばＭｅＯＨ又はＥｔＯＨ、の１：１混合物中の０．２Ｍ溶液を、１Ｍ ａｑ．ＮａＯＨ（５．０ｅｑ．）で処理し、そして反応混合物を、完了するまでｒｔにて攪拌した。反応混合物を、１Ｍ ａｑ．ＨＣｌの添加により酸性化（ｐＨ＝３−４）し、そして混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、乾燥後に、所望のカルボン酸誘導体を得た。
一般的手順Ｚ３：アミドカップリング：
ガラスバイアル中、不活性雰囲気下（Ｎ２）、酸（１．０ｅｑ．）のＤＭＦ中の０．１Ｍ溶液を、ＨＡＴＵ（１．０ｅｑ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて１０ｍｉｎ攪拌した。次いで、アミン（１．０ｅｑ）のＤＭＦ中の０．０７Ｍ溶液、次いでＤＩＰＥＡ（２．８４ｅｑ）を添加し、そして得られた混合物を完了するまでｒｔにて攪拌した。水を添加し、そして水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ又はＨＰＬＣで精製して、所望の化合物を得た。
中間体の合成
５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（６．２２ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）のアセトン（１３０ｍｌ）中の溶液を、５−クロロメチル−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（９．６１ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）、次いでＫ２ＣＯ３（３８．０４ｇ、２７５．２ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（３．５５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、水（５００ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（３１００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色がかった固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）。
５−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（４．４５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍｌ）中の溶液を、Ｐｄ／Ｃ（４４５ｍｇ、１０％Ｐｄ）で処理した。Ｎ２雰囲気をＨ２雰囲気（Ｈ２バルーン）に置換し、そして反応混合物をｒｔにて４ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．２７。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） １Ｈ ＮＭＲ δ ３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）。
５−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−ピラゾール−１−イルメチル］−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（２．９０ｇ、１３．１０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５８．０ｍｌ）中の溶液を、ＤＩＰＥＡ（３．３７ｍＬ、１９．６６ｍｍｏｌ）、次いで２−クロロベンジルクロロギ酸エステル（２．６９ｍＬ、１７．０４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４ｈ攪拌した後、水（１００ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．３７。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．３９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）。
［１−（５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−ピラゾール−１−イルメチル］−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（３．３０ｇ、８．４６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３３．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＮａＢＨ４（３．３３ｇ、８４．６０ｍｍｏｌ）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍｌ）中に注ぐことによりクエンチし、ＥＡ（３１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：７０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：７０）＝０．２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．３２。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ２．９４（ｓ、１Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．２２−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）。
［１−（５−ホルミル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［１−（５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（３００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（８．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（４００ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０．２８。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ５．３２（ｓ、５Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．３７−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）。
［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（１０．０ｇ、３９．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を１６０．０ｍＬ、１６０．０ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物を、−７８℃にて２ｈ攪拌した。飽和ロッシェル塩水溶液（６００ｍｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水層をＥＡ（２×３５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ２．１０（ｓ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）。
５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−メタノール（７．０ｇ、１５．６８ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（３２０．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（１８．２ｇ、１８８．１８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を得た。
ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．１６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ５．４４（ｓ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）。
１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒド（３．７９ｇ、１７．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７３．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、メチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１７．１ｍｌ、１７．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−７８℃にて４ｈ攪拌し、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５０ｍｌ）に注ぎ、そしてＥＡ（２×３００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．５５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．０９（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３−４．９５（ｍ、１Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．２８（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）。
１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノール（４．９４ｇ、２０．８２ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（２００．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（１２．０７ｇ、１２４．９０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：００）で精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ２．４７（ｓ、３Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）。
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン（４．２０ｇ、１７．８６ｍｍｏｌ）の溶液を、ｒｔにて、（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）サルファートリフルオリド（トルエン中の５０％溶液を３３．０ｍｌ、１７８．６ｍｍｏｌ）中に溶解した。ＥｔＯＨ（１．１ｍｌ）をｒｔにて添加し、そして反応混合物を、６０℃にて一晩攪拌した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（６５ｍｌ）を滴下し、そして混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍｌ）で抽出し、水（１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）で精製して、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ。
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２３４ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、鉄粉（１５４ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２４６ｍｇ、４．５５ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて１ｈ攪拌した。熱いうちに反応混合物をろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２６９．０７。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒及びＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン（３．４０ｇ、１４．４６ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（８．１ｍＬ、１４４．８４ｍｍｏｌ）及びＴｓＯＨ（２８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の、トルエン（１５０．０ｍｌ）中の溶液を、４ｈ加熱還流した。反応混合物をｒｔに冷却した。水（２００ｍｌ）及びＥＡ（４０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡ（２×８０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．７２（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｄｄ、Ｊ＝４．５、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．４、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（８．０ｍｌ）及び水（４．０ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（４２７ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）、鉄粉（２５８ｍｇ、４．５９ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４１３ｍｇ、７．６５ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて２ｈ攪拌した。熱いうちに反応混合物をろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（３０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０．４。
５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０．９５ｇ、９６．８９ｍｍｏｌ）の、乾燥アセトン（２１９ｍｌ）中の溶液を、５−クロロメチル−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（１７．８０ｇ、９６．８９ｍｍｏｌ）、次いでＫ２ＣＯ３（６７．６１ｇ、４８４．２９ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（６．２４ｇ、１９．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（５００ｍｌ）、次いでＥＡ（１０００ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（２×５００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）。
［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルボン酸 メチルエステル（２５．４０ｇ、６１．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５４．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１．７Ｍ溶液を１６５．０ｍｌ、２４５．２２ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物を、−７８℃にて１ｈ攪拌し、次いでｒｔに温めた。飽和ロッシェル塩水溶液（６００ｍｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水層をＥＡ（２×５００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ２．０５（ｓ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）。
５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−メタノール（１３．８０ｇ、６１．８３ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（６３１．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（３５．８４ｇ、３７０．９８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．１６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ ５．４８（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝３．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）。
１−［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒド（１０．５０ｇ、４７．４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４７９．２ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、メチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を４７．４７ｍｌ、４７．４７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、−７８℃にて２ｈ攪拌した。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（４５０ｍｌ）に注いだ。水相をＥＡ（２×５００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を、５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒドとの混合物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） 特徴的なシグナルδ １．５３（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．１５−２．２４（ｍ、１Ｈ）、４．８１−４．９１（ｍ、１Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、６．２４（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）。
１−［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノール（６．５０ｇ、２７．４０ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（２６９．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（１５．８８１ｇ、１６４．４０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を、５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−カルバルデヒドとの混合物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） 特徴的なシグナルδ ２．４７（ｓ、３Ｈ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）。
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン（３．１ｇ、１３．１８ｍｍｏｌ）の溶液を、ｒｔにて、（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）サルファートリフルオリド（トルエン中の５０％溶液を２４．３ｍｌ、１３１．８１ｍｍｏｌ）中に溶解した。ＥｔＯＨ（０．８１ｍｌ）をｒｔにて添加し、そして反応混合物を６０℃にて一晩攪拌した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を滴下し、そして混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×６５ｍｌ）で抽出し、水（６０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）で精製して、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ。
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２０８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、鉄粉（１３７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２１８ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）の混合物を７５℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深オレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２８．１３。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒及びＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−フラン−２−イル］−エタノン（１．７６０ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（４．１８ｍＬ、７４．９８ｍｍｏｌ）及びＴｓＯＨ（１４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の、トルエン（７４．８ｍｌ）中の溶液を、４ｈ加熱還流した。反応混合物をｒｔに冷やした。水（１２５ｍｌ）及びＥＡ（２５ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．０４。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．７１（ｓ、３Ｈ）、３．９５−４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０２−４．０９（ｍ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１７３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、鉄粉（１０５ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１６７ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて、４０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍｌ）、次いで水（１５ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１５ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０．３４。
６−ブロモ−ヘキサン−２−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な１−メチルシクロペンタノール（４．００ｇ、３９．９４ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３中の溶液（２．６ｍｌ）を、０℃にて、Ｋ２ＣＯ３（３３．１１ｇ、２３９．６２ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を１５ｍｉｎ攪拌した。次いで、臭素（１０．２３ｍＬ、１９９．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。反応混合物を、ゆっくりと氷冷飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１００ｍｌ）に注いだ。有機相を水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（勾配、ｈｅｐｔからｈｅｐｔ−ＥＡ、７５：２５へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７５：２５）＝０．３６。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．６６−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）。
２−（４−ブロモ−ブチル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン：
磁気攪拌棒及びＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−ブロモ−ヘキサン−２−オン（３．３４ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ）のトルエン（７１．３ｍｌ）中の溶液を、エチレングリコール（１０．４ｍＬ、１８６．９２ｍｍｏｌ）及びＴｓＯＨ（３５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３ｈ加熱還流し、ｒｔに冷やし、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍｌ）及びエーテル（１００ｍｌ）を添加し、そして水相を水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．３４（ｓ、３Ｈ）、１．５０−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０−４．０４（ｍ、４Ｈ）。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２．１０ｇ、１８．６８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（６．６７ｇ、２０．４６ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（１８．９ｍｌ）中の溶液を、２−（４−ブロモ−ブチル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン（４．１５ｇ、１８．６０ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（１８．９ｍｌ）中の溶液で処理した。反応混合物を、８０℃にて２ｈ攪拌した。水（１００ｍｌ）、次いでＥＡ（１００ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（２００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．３６。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．３１（ｓ、３Ｈ）、１．３８−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．９０−２．０２（ｍ、２Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４６．０ｍｌ）及び水（２３．０ｍｌ）の混合物中の、１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．８０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、鉄粉（１．２０ｇ、２１．２６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１．９０ｇ、３５．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（４００ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６．５３。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．２９（ｓ、３Ｈ）、１．３４−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．７７−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、３．８６−３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．９２−３．９６（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）。
６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（８．２９ｇ、６４．９９ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（３１．８７ｇ、７１．４９ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（７５．０ｍｌ）中の懸濁液を、６−ブロモ−ヘキサン−２−オン（１２．８０ｇ、７１．４９ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（５８．０ｍｌ）中の溶液で処理した。反応混合物を８０℃にて２ｈ攪拌した。水（２７０ｍｌ）及びＥＡ（４００ｍｌ）を、冷却した反応混合物に添加した。水層をＥＡ（４００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１２．１８。
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン（９．２０ｇ、４３．５５ｍｍｏｌ）の溶液を、ｒｔにて、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（１２．０ｍＬ、８７．１０ｍｍｏｌ）中に溶解し、そして反応混合物を５０℃にて一晩攪拌した。反応混合物を氷（１５０ｍｌ）上に注ぎ、そして混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×６０ｍｌ）で抽出し、水（６０ｍｌ）、塩水（６０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：１）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：１）＝０．２６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．０７。
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（８．０ｍｌ）及び水（４．０ｍｌ）の混合物中の、１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（４００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、鉄粉（２９０ｍｇ、５．１５ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４６３ｍｇ、８．５８ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて、４０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（３０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．２７。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２．９７ｇ、１８．６８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（６．６７ｇ、２６．２２ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（２７．０ｍｌ）中の溶液を、２−（４−ブロモ−ブチル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン（５．８５ｇ、２６．２２ｍｍｏｌ）のＡｓＣＮ（２７．０ｍｌ）中の溶液で処理した。反応混合物を８０℃にて２ｈ攪拌した。水（１００ｍｌ）及びＥＡ（２００ｍｌ）を、冷却した反応混合物に添加した。水層をＥＡ（１００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．１７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．３２。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．３１（ｓ、３Ｈ）、１．３９−１．５０（ｍ、２Ｈ） 、１．６７−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．０２（ｍ、２Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．９４−４．００（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、鉄粉（１９９ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（３１７ｍｇ、５．８８ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで水（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６．４７。
６−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３．６９ｇ、２９．３５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１０．５３ｇ、３２．２８ｍｍｏｌ）のＡｓＣＮ（３４．０ｍｌ）中の懸濁液を、６−ブロモ−ヘキサン−２−オン（５．７８ｇ、３２．２８ｍｍｏｌ）のＡｓＣＮ（２６．０ｍｌ）中の溶液で処理した。反応混合物を８０℃にて２ｈ攪拌した。水（１２３ｍｌ）及びＥＡ（１８５ｍｌ）を、冷却した反応混合物に添加した。水層をＥＡ（１８５ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１２．２８。
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン（４．６０ｇ、２１．７８ｍｍｏｌ）の溶液を、ｒｔにて、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（６．０１ｍＬ、４３．５５ｍｍｏｌ）中に溶解し、そして反応混合物を５０℃にて一晩攪拌した。反応混合物を氷（７５ｍｌ）上に注ぎ、そして混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍｌ）で抽出し、水（３０ｍｌ）、塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：１）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：１）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．１３。
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（８．０ｍｌ）及び水（４．０ｍｌ）の混合物中の、１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（４００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、鉄粉（２９０ｍｇ、５．１５ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４６３ｍｇ、８．５８ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて４０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（３０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．２５。
２−フラン−２−イル−２−メチル−［１，３］ジオキソラン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−フラン−２−イル−エタノン（５０．００ｇ、４５４．０ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（５００．０ｍｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（１００．０ｍＬ、９０８．０ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（７．００ｇ、７５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９２℃にて一晩加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（５００ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×２５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。蒸留（１１ｍｂａｒ、７１−７３℃）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液を１４．６ｍｌ、２３．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２１ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、２−フラン−２−イル−２−メチル−［１，３］ジオキソラン（３．００ｇ、１９．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍｌ）中の溶液を滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて１ｈ攪拌した後、ＤＭＦ（４．５２ｍＬ、５８．３８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を−７８℃にて１ｈ攪拌した。飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、５．９１ｇの粗製５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−カルバルデヒドを、オレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８３．２３。粗製物質を、不活性雰囲気下（Ｎ２）でＭｅＯＨ（５９．０ｍｌ）に溶解し、そして、０℃にて２０ｍｉｎに渡って、ＮａＢＨ４（１．５３ｇ、３８．９２ｍｍｏｌを５等分して）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を水（８０ｍｌ）中に注ぎ、そして水層をＥＡ（２×６０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８５．２８。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル］−メタノール（３．５２ｇ、１９．１１ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３５．２ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（３．２０ｍＬ、２２．９３ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（２３３ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（１．６３ｍＬ、２１．０２ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応混合物を水（３５ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、３．６５ｇの粗製２−（５−クロロメチル−フラン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランを、オレンジ色の油状物として得た。アセトン（２０ｍｌ）中の粗製物質を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．５７ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（７．６９ｇ、５５．６６ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化ＴＢＡ（１．０３ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１００ｍｌ）及びＥＡ（１００ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．７２（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｄｄ、Ｊ＝４．５、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．４、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）。
５−メチルスルファニル−フラン−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な５−ニトロ−フラン−２−カルボン酸 エチルエステル（５．００ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３４．５ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、チオメチル酸ナトリウム（２．０５ｇ、２７．８２ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、混合物を１００℃にて一晩攪拌し、ｒｔに冷却し、そして飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５０ｍｌ）で処理した。水相をＥＡ（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍｌ）及び塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）＝０．５２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２２８．２３。
５−メタンスルフォニル−フラン−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−メチルスルファニル−フラン−２−カルボン酸 エチルエステル（１．７４ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１６．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ｍ−ＣＰＢＡ（３．２８ｇ、１３．３２ｍｍｏｌ）で注意深く処理した。次いで、混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でｒｔにて処理し、そして有機層を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ。
（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−メタンスルフォニル−フラン−２−カルボン酸 エチルエステル（１．２６ｇ）のＴＨＦ（５７．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１９．５０ｍｌ、１９．５０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を、この温度にて２ｈ攪拌した。反応混合物をロッシェル塩（１００ｍｌ）上に注ぎ、ｒｔにて２ｈ攪拌した。水層をＥＡ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：７０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：７０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ。
１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イル）−メタノール（６９２ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（７．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．７１ｍＬ、５．１１ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．３７ｍＬ、４．７１ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、８６８ｍｇ粗製２−クロロメチル−５−メタンスルフォニル−フランを、黄色の油状物として得た。アセトン（２．０ｍｌ）中のこの粗製物質１５０ｍｇを、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（８７ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のアセトン（２．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（３２０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ。
１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）の混合物中の、１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、鉄粉（９４ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１４９ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）の混合物を、８５℃にて４０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで水（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４２．３２。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル］−メタノール（６．００ｇ、３２．５８ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（６０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（５．８９ｍＬ、４２．３５ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（３９８ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（３．０３ｍＬ、３９．０９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、水（６０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、６．６６ｇの粗製２−（５−クロロメチル−フラン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランをオレンジ色の油状物として得た。粗製物質のアセトン（８２．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｋ２ＣＯ３（１３．５０ｇ、９７．７１ｍｍｏｌ）、次いで５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３．６８ｇ、３２．５７ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（２．１０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（５０ｍｌ）及びＥＡ（７５ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１００ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．０４。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ １．７１（ｓ、３Ｈ）、３．９５−４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．０２−４．０９（ｍ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）。
６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オン（２５０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の０．１Ｍ溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を１．５ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物を−７８℃にて２ｈ攪拌した。飽和ロッシェル塩水溶液（１０ｍｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水層をＥＡ（２×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４０：６０）＝０．２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４．２３。
１−（５−フルオロ−ヘキシル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ヘキサン−２−オール（２１３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、パーフルオロ−１−ブタンスルフォニルフルオリド（０．３６ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（０．３３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎで処理し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、８０：１０）により残渣を精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、８０：２０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．２０。
１−（５−フルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−（５−フルオロ−ヘキシル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１３５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、鉄粉（１０６ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１６９ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて４０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２−メチル−２−チオフェン−２−イル−［１，３］ジオキソラン（５．００ｇ、２８．４９ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（１４５．０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−エチレンジアミン（４．４１ｍＬ、２９．０６ｍｍｏｌ）、次いでｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液を１８．１４ｍｌ、２９．０６ｍｍｏｌ）を、温度を−７８℃に維持しつつ滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて２ｈ攪拌した後、ＤＭＦ（６．７４ｍＬ、８７．２２ｍｍｏｌ）を滴下した。冷却浴を除き、そして反応混合物を１６ｈ攪拌した。反応混合物に飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍｌ）に注ぎ、そしてＥＡ（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、粗製５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−カルバルデヒドを、黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２４０．３２。粗製物質を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＭｅＯＨ（５１．２ｍｌ）中に溶解し、そして、０℃にて、２０ｍｉｎに渡り、ＮａＢＨ４（１．３５ｇ、３４．１９ｍｍｏｌを５等分して）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を水（９０ｍｌ）中に注ぎ、そして水層をＥＡ（２×２２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．４６。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イル］−メタノール（２．００ｇ、１９．１１ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１８．４ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（１．８１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１２２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．９３ｍＬ、１１．９８ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１５ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製２−（５−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランを黄色の油状物として得た。アセトン（１２ｍｌ）中の粗製物質を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．２３ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）のアセトン（１２ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（３．９８ｇ、２８．８１ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（６１９ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（６０ｍｌ）及びＥＡ（８０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（８０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イル］−メタノール（４００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３．７ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．３６ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（２４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１９ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、水（５ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製２−（５−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランを、オレンジ色の油状物として得た。粗製物質のアセトン（５．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｋ２ＣＯ３（８２９ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）、次いで５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２２６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（１２９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１５ｍｌ）及びＥＡ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．２０。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（７．０ｍｌ）及び水（３．５ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３９０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、鉄粉（２２３ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（３５７ｍｇ、６．６０ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（４０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．３４。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２３０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、鉄粉（１３２ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２１０ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（４０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．３８。
５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−ヒドロキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステル（３．００ｇ、１７．５３ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（３．１７ｍＬ、２２．７９ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（２１４ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（２．０４ｍＬ、２６．２９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて４ｈ攪拌した後、水（５０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製５−クロロメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステルをオレンジ色の油状物として得た。この粗製物質１．０１ｇのアセトン（８．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｋ２ＣＯ３（１．２６０ｇ、９．１２ｍｍｏｌ）、次いで４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３４３ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）及びＴＢＡ ブロミド（１９５ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（５０ｍｌ）及びＥＡ（５０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（５０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ。
［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−カルボン酸 エチルエステル（３．４７７ｇ、１３．０６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３０．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を４４．４ｍｌ、４４．４１ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物を−７８℃にて１ｈ、次いでｒｔにて１ｈ攪拌した。飽和ロッシェル塩水溶液（３００ｍｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水層をＥＡ（２×３００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：８０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：８０）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ。
５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−メタノール（１．８２ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２５．０ｍｌ）中の溶液を、クロロクロム酸ピリジニウム（５．３５ｇ、２４．３６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２５．０ｍｌ）中の氷冷懸濁液に添加した。反応混合物をｒｔにて４．５ｈ攪拌した。それをセライト上でろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ。
１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−カルバルデヒド（６６６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２２．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、トリメチルアルミニウム（ヘプタン中の１Ｍ溶液を１５ｍｌ、１５．００ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（１００．０ｍｌ）、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）を添加した。次いで、混合物を１Ｎ ＨＣｌで処理し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を緑色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ。
１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−エタノール（４３５ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（１．３２ｇ、１３．７０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール：
磁気攪拌棒及びＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール−３−イル］−エタノン（３３６ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（１．５９ｍＬ、２８．４５ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（０．３１ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（２７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて一晩加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１０）＝０．１９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ。
１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−イソキサゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）の混合物中の、３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−イソキサゾール（１５０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、鉄粉（９１ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１４５ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の混合物を、８５℃にて２０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで水（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深オレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．３４。
１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２，６−ジブロモピリジン（２．４４ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）のエーテル（２５．０ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を４．０ｍｌ、１０．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１．５０ｍＬ、１６．１３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで溶液を１ｈに渡ってｒｔに温めた。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、水層をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ。
２−ブロモ−６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−エタノン（１８８０ｍｇ、９．４０ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（１０．００ｍＬ、１７９．３２ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（２．１０ｍＬ、１９．１６ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１８０ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて５ｈ加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を添加し、そして混合物をエーテルで２回抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）で精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．５７。
６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン（２．２１ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（６０．０ｍｌ）の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を３．７０ｍｌ、９．２５ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（０．８５ｍＬ、１１．００ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を、１ｈに渡ってｒｔに温めた。５％ ａｑ．ＮａＨＣＯ３を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ ４：１から純粋なＥＡへ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。
［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−カルバルデヒド（７１３ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．０ｍｌ）中の氷冷溶液に、ＮａＢＨ４（１８０ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌを４等分して）を添加した。次いで、反応混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した。水を添加し、そして混合物を、ＥＡ、次いでＥＡ−ＭｅＯＨ ９：１で２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．４９。
メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メタノール（７２９ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．６７ｍＬ、４．８３ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（４６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．３７ｍＬ、４．７２ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０から５０：５０へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４．３９。
２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステル（２７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のアセトン（４．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のアセトン（４．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（６９８ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）及びヨウ化ＴＢＡ（６４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：１０から５０：５０へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．２７。
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−６−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン（１４５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、鉄粉（８４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１３５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）と水（１．０ｍｌ）の混合物中の０．１Ｍ溶液を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．６１。
２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−６−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステル（２７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のアセトン（４．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のアセトン（４．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（６９８ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）及びヨウ化ＴＢＡ（６４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３０：１０から５０：５０へ）により残渣を精製して、表題化合物を明茶色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．１６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．３５。
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−６−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン（２７０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、鉄粉（１５７ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２５１ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）の混合物中の０．１Ｍ溶液を、７５℃にて９０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．４０。
１−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３，５−ジブロモピリジン（２．３９ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）のエーテル（７０．０ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を４．０ｍｌ、１０．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１．５０ｍＬ、１６．１３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、溶液を１ｈに渡ってｒｔに温めた。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして水層をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１）で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．５７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ。
３−ブロモ−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−エタノン（１８００ｍｇ、９．００ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（９．５７ｍＬ、１７１．６９ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（２．０１ｍＬ、１８．３４ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１７２ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて一晩加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を添加し、そして混合物をエーテルで２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）で精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．５７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−ブロモ−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン（４５０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（４０．０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を０．７２ｍｌ、１．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（０．１７ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１ｈに渡ってｒｔに温めた。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から１：２へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２１。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−カルバルデヒド（２０５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５．０ｍｌ）中の氷冷溶液に、ＮａＢＨ４（５２ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水を添加し、そして混合物をＥＡ、そしてＥＡ−ＭｅＯＨ ９：１で２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．５２。
メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−メタノール（１９５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．１８ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１０ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて２ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４．２７。
３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチルエステル（２７１ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のアセトン（６．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１２６ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のアセトン（６．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（６９１ｍｇ、４．９５ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化ＴＢＡ（６４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、それをｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．１１。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン（４０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、鉄粉（２３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（３７ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）中の混合物中の０．１Ｍ溶液を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．２９。
１−（３−ブロモ−フェニル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な１，３−ジブロモベンゼン（２．４５ｇ、１０．０７ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（２５．０ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を４．０ｍｌ、１０．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１．５０ｍＬ、１６．１３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、溶液を１ｈに渡ってｒｔに温めた。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ。
２−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（３−ブロモ−フェニル）−エタノン（１３６０ｍｇ、６．８３ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（８．００ｍＬ、１４３．４６ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（１．５０ｍＬ、１３．６８ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１３１ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて１５ｈ加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を添加し、そして混合物をエーテルで２回抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１）で精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１）＝０．３４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ。
３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンズアルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン（９４４ｍｇ、３．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を１．６０ｍｌ、４．００ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（０．４０ ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１ｈに渡ってｒｔに温めた。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏで３回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、粗製表題化合物を、薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ。
［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フェニル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンズアルデヒド（８９６ｍｇ、４．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．０ｍｌ）中の氷冷溶液に、ＮａＢＨ４（２２８ｍｇ、５．７９ｍｍｏｌを４等分して。）を添加した。次いで、反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水を添加し、そして混合物をＥＡで２回抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９５．７１。
メタンスルホン酸 ３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フェニル］−メタノール（７８６ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．７５ｍＬ、５．３３ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（４９ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．４０ｍＬ、５．１５ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、８０：２０から２０：１０へ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ。
１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルエステル（２２０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）及び４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０３ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のアセトン（８．０ｍｌ）中の溶液を、Ｋ２ＣＯ３（５６４ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（４８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、８０：２０）で精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ。
１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１４８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、鉄粉（８７ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１３８ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）の混合物中の溶液を、７５℃にて２ｈ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を深赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０．２５。
５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＮａＨ（５６ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）で処理し、そして得られた混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。次いで、ヨウ化メチル（０．１４ｍＬ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２．３８。
５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 イソプロピルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸（２００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＮａＨ（１１２ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）で処理し、そして得られた混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。次いで、２−ヨードプロパン（０．４４ｍＬ、４．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を、ｒｔにて、完了するまで攪拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４９表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．１６。
３−（２−ヒドロキシ−エチル）−安息香酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−ブロモフェネチルアルコール（２．３４ｇ、１１．２９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（３．２４ｍＬ、２２．５８ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（２９．０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液を１４．０ｍｌ、２２．５９ｍｍｏｌ）を、温度を−７８℃に維持しながら滴下した。次いで、反応混合物を−２０℃にて２ｈ攪拌した。次いで、乾燥二酸化炭素ガスの気泡を、−７８℃にて１０ｍｉｎ、反応混合物中に通した。冷却浴を除き、そして反応混合物を１ｈ攪拌した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で抽出した。水相を、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性化し、そしてＥＡ（２×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物をベージュ色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ。
１−（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２，４−ジブロモ−ピリジン（３．３０ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（７５ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を５．８５ｍｌ、１４．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、この温度にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセタミド（２．６ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物を、１ｈの間に渡って、ｒｔに温め、そしてこの温度にて３０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）の添加により反応をクエンチした。層を分離して、そして水層をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から５：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２００．６１。
２−ブロモ−４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−エタノン（４９０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の、エチレングリコール（２．６ｍｌ）中の混合物を、オルトギ酸トリメチル（０．５５ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（４７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて一晩加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏ（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から１０：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２８５．２２。
４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン（５２０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（１５ｍｌ）中の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を０．８５ｍｌ、２．１３ｍｍｏｌ）、を−７８℃にて添加した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（０．２ｍＬ、２．５８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔまで温め、そしてこの温度にて１０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．３０。
［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−カルバルデヒド（１９５ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（４９ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を、０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．５１。
４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メタノール（１７７ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．１６ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．０９ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応を水（５ｍｌ）でクエンチした。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、粗製メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチルエステルを、赤色の油状物として得た。粗製物質（２４６ｍｇ）をアセトン（１２ｍｌ）中に溶解した。不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１１４ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、次いでＫ２ＣＯ３（６２８ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（５８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌し、そして濃縮乾固した。残渣を、水（５ｍｌ）とＥＡ（１０ｍｌ）の間で分画した。層を分離して、そして水層をＥＡ（２ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．１０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．３１。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン（１７４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、鉄粉（１０１ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１６２ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて１ｈ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そしてフィルターケーキをＥｔＯＨでリンスした。ろ液を減圧下で濃縮し、そして残渣を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）とａｑ．１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）の間で分画した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．３９。
２−ブロモ−ピリジン−４−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２，４−ジブロモ−ピリジン（１．９０ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）の、乾燥Ｅｔ２Ｏ（４０ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を３．３６ｍｌ、８．４２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、この温度にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（０．７８ｍＬ、１０．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物を、１ｈの間に渡ってｒｔに温め、そしてこの温度にて２０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）の添加により反応をクエンチした。層を分離して、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４４。
（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−ピリジン−４−カルバルデヒド（９０４ｍｇ、４．８６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（２３６ｍｇ、５．９９ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９０．３３。
２−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−メタノール（７８０ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２１ｍｌ）中に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（６８８ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（５７９ｍｇ、８．５０ｍｍｏｌ）を、０℃にて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。１０％ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．８０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．２９。
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン（１．０４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（５０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を１．６０ｍｌ、３．９６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を−７８℃で１ｈ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（０．６４ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔまで温め、そしてこの温度にて１０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から５：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．６４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５．８４。
１−（４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン（３４０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１．９ｍｌ、１．９０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、０℃にて５ｍｉｎ、そしてｒｔにて１ｈ３０攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から１：３へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．１０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５２．２４。
１−［４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（４−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イル）−エタノン（１６５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．２０ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１１ｍＬ、１．３９ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ３０攪拌した後、反応を水（５ｍｌ）でクエンチした。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、粗製メタンスルホン酸 ２−アセチル−ピリジン−４−イルメチルエステルを、茶色の油状物として得た。粗製物質（２５０ｍｇ）をアセトン（８ｍｌ）中に溶解した。不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１３９ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）次いでＫ２ＣＯ３（７６１ｍｇ、５．４５ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（７０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、そして濃縮乾固した。残渣を水（５ｍｌ）とＥＡ（１０ｍｌ）の間で分画した。層を分離して、そして水層をＥＡ（２ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４７．３３。
１−［４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン（２５０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、鉄粉（１７２ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２７４ｍｇ、５．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて５ｈ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そしてフィルターケーキをＥｔＯＨでリンスした。ろ液を減圧下で濃縮し、そして残渣を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）とａｑ．１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）の間で分画した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．０５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５０ ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７．４７。
４−ブロモ−チアゾール−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２，４−ジブロモ−チアゾール（３．５０ｇ、１４．４１ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（１２０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を５．９ｍｌ、１４．７２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、この温度にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．３５ｍＬ、１４．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物を、１ｈの間に渡ってｒｔに温めた。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）の添加により反応をクエンチした。層を分離して、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から３：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。
（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ブロモ−チアゾール−２−カルバルデヒド（１．６８ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（４２８ｍｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９４．６３。
４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−メタノール（１．３７ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２１ｍｌ）中に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．１７ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（９８５ｍｇ、１４．４７ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。１０％ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．８０。
１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール−４−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール（１．９４ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（５０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を２．７６ｍｌ、６．９２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１．１７ｍＬ、１２．５８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を、１ｈの間に渡ってｒｔまで温め、そしてこの温度にて２０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から５：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７２．３９。
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール−４−イル］−エタノン（１．７７ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（７ｍｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（１．４６ｍＬ、１３．２９ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１２５ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて４ｈ加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏ（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から３：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．３６。
［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール（１．３０ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を６．２ｍｌ、６．２０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、０℃にて５ｍｉｎ、そしてｒｔにて１ｈ３０攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から１：３へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．４８。
４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イル］−メタノール（７４５ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．６７ｍＬ、４．７９ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（４６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．３７ｍＬ、４．６７ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ３０攪拌した後、反応を水（５ｍｌ）でクエンチした。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステルを、黄色の油状物として得た。不活性雰囲気下（Ｎ２）にて、粗製物質（５８０ｍｇ）をアセトン（１２ｍｌ）中に溶解した。４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２６４ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、次いでＫ２ＣＯ３（１．４５ｇ、１０．３８ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（１３４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌し、そして濃縮乾固した。残渣を水（１０ｍｌ）とＥＡ（２０ｍｌ）の間で分画した。層を分離し、そして水層をＥＡ（２ｘ３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．４１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９７．３５。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（１０．０ｍｌ）及び水（５．０ｍｌ）の混合物中の、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（５９５ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）、鉄粉（３４０ｍｇ、６．０２ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（５４２ｍｇ、１０．０４ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて１ｈ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そしてフィルターケーキをＥｔＯＨでリンスした。ろ液を減圧下で濃縮し、そして残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）とａｑ．１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）の間で分画した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．１０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６７．１８。
５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５．０ｍｌ）中に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１２４ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（６１ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。反応混合物をｒｔにて２日間攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥＡ（２ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：８０）で精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：８０）＝０．２１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．５０。
５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（１１０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（０．５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍｌ）中の溶液を、ＬｉＯＨ（１８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２．５ｈ攪拌し、ＥＡ（２ｘ５ｍｌ）で抽出し、有機層を１Ｎ ＨＣｌ（２ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．４０。
５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．７ｍｌ）中の溶液を、順番に、ＤＭＡＰ（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１７９ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．２５ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。次いで、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（９３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の、ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍｌ）中の溶液を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで水（１０ｍｌ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）で精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．２６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．２２ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．７４。
５−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、イソフタル酸モノ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．００ｇ、１８．００ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム １．５水和物（６．０３ｇ、４３．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３６．０ｍｌ）中の懸濁液を、イソシアノ酢酸メチル（３．４５ｍＬ、３６．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．０ｍｌ）中の溶液で処理した。５ｍｉｎ後、反応混合物を０℃に冷却し、そしてＤＰＰＡ（４．０１ｍＬ、１８．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍｌ）中の溶液を滴下した。得られた混合物を、０℃にて２ｈ、次いでｒｔにて一晩攪拌した。トルエン：ＥＡの１：１混合物（４００ｍｌ）を添加し、そして有機層を水（１５０ｍｌ）、１０％ クエン酸水溶液（１５０ｍｌ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６０：４０）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．３２。
５−（３−カルボキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（１．００ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１３．３ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて４５ｍｉｎ攪拌した。ＴＦＡを減圧下で除き、そして残渣をＥｔ２Ｏ中で粉砕し、ろ過し、そしてＥｔ２Ｏで洗浄し、表題化合物を白色の粉末として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７９ ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４８．２０。
５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−カルボキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４．０ｍｌ）中の懸濁液を、０℃にて、ＢＨ３（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１０．１ｍｌ、１０．１１ｍｍｏｌ）で滴下処理した。得られた混合物を０℃にて４ｈ攪拌した。次いで、ＭｅＯＨ（１４ｍｌ）を滴下した。３０ｍｉｎ後、溶媒を減圧下で除いた。ＥＡ（２０ｍｌ）を添加し、そして有機相を１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）及び塩水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（９３：７ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９３：７）＝０．３２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７６ ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．３９。
５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（２６５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１．０ｍｌ）中の溶液を、１Ｎ ＮａＯＨ（５．５ｍｌ）で処理した。得られた混合物を１．５ｈ攪拌し、次いで１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで２回抽出し（２ｘ２５ｍｌ）、そして合わせた有機相を塩水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６７ ｍｉｎ、［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２６１．２９。
５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＮａＨ（５６ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）で処理し、そして得られた混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。ＭｅＩ（０．１４ｍＬ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡで２回抽出した（２ｘ２０ｍｌ）。合わせた有機層を水（２ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ ｍｉｎ、［Ｍ ＋Ｈ］＋＝２４８．３６。
５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（２８０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１．０ｍｌ）中の溶液を、１Ｎ ＮａＯＨ（５．５ｍｌ）で処理した。得られた混合物を１．５ｈ攪拌し、次いで１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで２回抽出し（２ｘ２０ｍｌ）、そして合わせた有機相を塩水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ、［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２７５．３５。
５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 イソプロピルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸（２００ｍｇ、０．９１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＮａＨ（２３９ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）で処理し、そして得られた混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。２−ヨードプロパン（０．１４ｍＬ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を、ｒｔにて、完了するまで攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡで２回抽出した（２ｘ２０ｍｌ）。合わせた有機層を水（２ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（Ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４５により、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．２８。
５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 イソプロピルエステル（７８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍｌ）中の溶液を、１Ｎ ＮａＯＨ（１．３ｍｌ）で処理した。得られた混合物を１．５ｈ攪拌し、次いで１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで２回抽出し（２ｘ２０ｍｌ）、そして合わせた有機相を塩水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ、［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝３０３．１８。
５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（５１２ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２．０ｍｌ）中の溶液を、イミダゾール（２０９ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（３９７ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。ＥＡ（４０ｍｌ）を添加し、そして有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（Ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）＝０．３５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．４３。
５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（６７３ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ：Ｈ２Ｏ、１：１（６．４ｍｌ）中の溶液を、水酸化リチウム一水和物（１１５ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を２．５ｈ攪拌した。ＥＡ（２０ｍｌ）を添加し、そして有機相を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１３。
２−アミノ−３−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピオン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−フェニルセリン（１５．００ｇ、８２．７９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７８．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、塩化チオニル（６．２３ｍＬ、９１．０６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。揮発物を減圧下で除き、そして残渣をＥＡ中で粉砕し、そしてろ過し、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ、［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２３７．４６。
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−アセチルアミノ）−３−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピオン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酢酸（９０６ｍｇ、５．１２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２７．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＨＯＢｔ（７７７ｍｇ、５．６４ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（１．１７ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルフォリン（０．８５ｍＬ、７．６８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−３−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピオン酸 メチルエステル（１．００ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、５％ ＫＨＳＯ４（１００ｍｌ）に注ぎ、１５ｍｉｎ攪拌し、ろ過し、そしてＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、そして合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２からＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９９：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９０：１０）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．０５。
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−アセチルアミノ）−３−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピオン酸 メチルエステル（６２０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（９２３ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて１ｈ攪拌し、そして塩基性アルミナ（活性度Ｉ）の短プラグ及び砂を通して、新たに調製したトリフェニルホスフィン（９４６ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、Ｉ２（９０２ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（０．９８ｍｌ、７．０４ｍｍｏｌ）の、ＣＨ２Ｃｌ２（２２．０ｍｌ）中の溶液を含むフラスコ中にろ過した。フィルターケーキをＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。１５ｍｉｎ後、反応混合物を分液漏斗に移し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１５０ｍｌ）で処理し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍｌ）で洗浄し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、５０：５０）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、５０：５０）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．３９。
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２．０ｍｌ）中の溶液を、１Ｎ ＬｉＯＨ（２．０ｍｌ）で処理した。得られた混合物を１ｈ攪拌した。ＥＡ（１０ｍｌ）を添加し、そして有機相を１Ｎ ＨＣｌ（３ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．１７。
２−（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な１−（４−ブロモ−２−チエニル）エタン−１−オン（２．００ｇ、９．７５ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（１０．７ｍｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（２．１４ｍＬ、１９．５１ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて一晩加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（２０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、２０：８０）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、２０：８０）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソラン（１．００ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（３６．０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液を２．５ｍｌ、４．００ｍｍｏｌ）を１５ｍｉｎに渡って滴下した。次いで、反応混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（３．１ｍＬ、４０．１４ｍｍｏｌ）を滴下した。冷却浴を除き、そして反応混合物を１０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液（４０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、粗製５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−カルバルデヒドを、黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ。粗製物質を、不活性雰囲気下（Ｎ２）でＭｅＯＨ（９．９８ｍｌ）に溶解し、そして、０℃にて、ＮａＢＨ４（２８４ｍｇ、７．２１ｍｍｏｌ）で少しずつ処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。反応混合物を水（１６ｍｌ）に注ぎ、そして水層をＥＡ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、５０：５０）＝０．２１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．４９。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イル］−メタノール（２８０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２．５８ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．２５ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１３ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した後、水（５ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製２−（４−クロロメチル−チオフェン−２−イル）−２−メチル−［１，３］ジオキソランを、黄色の油状物として得た。粗製物質のアセトン中の溶液（３．５ｍｌ）を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｋ２ＣＯ３（５８８ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、次いで４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１８１ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（９１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌し、次いで溶媒を減圧下で除いた。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（２０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（８０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．４５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．０４。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（４．０ｍｌ）及び水（２．０ｍｌ）の混合物中の、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２２０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、鉄粉（１２６ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２０１ｍｇ、３．７３ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（２５ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×２５ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．０９。
アミノ−チオキソ−酢酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能なオキサミン酸 エチルエステル（４３．４２９ｇ、３７０．８６ｍｍｏｌ）及びＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（１５０．００ｇ、３７０．８６ｍｍｏｌ）の、トルエン（５５０．０ｍｌ）中の溶液を、８０℃にて２ｈ攪拌した。得られた混合物をｒｔに冷却し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍｌ）を添加した。混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２）により残渣を精製して、表題化合物をオレンジ色の固体として得た。
４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミノ−チオキソ−酢酸 エチルエステル（２．０３ｇ、１５．２７ｍｍｏｌ）のトルエン（１６．７ｍｌ）中の溶液を、１，３−ジクロロアセトン（２．２２ｇ、１７．５０ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を還流下２ｈ攪拌した。ＥＡ（２０ｍｌ）を添加し、そして有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）で精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、７０：３０）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．３７。
４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル（１．８４ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）のアセトン（２０．０ｍｌ）中の溶液を、不活性雰囲気下（Ｎ２）、Ｋ２ＣＯ３（６．２３ｇ、４４．６６ｍｍｏｌ）、次いで４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．００ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（５７６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（４０ｍｌ）、次いでＥＡ（５０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（５０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５０：５０）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８３．２５。
４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＥｔＯＨ（３０．０ｍｌ）及び水（１５．０ｍｌ）の混合物中の、４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル（１．７７ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）、鉄粉（１．０６ｇ、１８．８１ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１．６９ｇ、３１．３５ｍｍｏｌ）の混合物を、４０ｍｉｎ、還流攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍｌ）、次いで１Ｍ ＮａＯＨ（５０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３．３６。
４−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−ピラゾール−１−イルメチル］−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル（１．４３ｇ、５．６５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５６．０ｍｌ）中の溶液を、ＤＩＰＥＡ（１．１５ｍＬ、８．４７ｍｍｏｌ）、次いで２−クロロベンジルクロロギ酸エステル（１．０４ｍＬ、６．７８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１ｈ攪拌した後、水（５０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９６：４）により残渣を精製して、表題化合物をピンク色のフォームとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９６：４）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．１４。
［１−（２−ヒドロキシメチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−ピラゾール−１−イルメチル］−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル（９１２ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を８．７０ｍｌ、８．７０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−７８℃にて１ｈ攪拌し、次いでｒｔに到達させた後、ロッシェル塩（１００ｍｌ）でクエンチした。得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌し、ＥＡ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）により残渣を精製して、表題化合物を黄色のフォームとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．１１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９．０４。
［１−（２−ホルミル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［１−（２−ヒドロキシメチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（２３０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（６．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（２９３ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．０８。
｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［１−（２−ホルミル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（１５５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、メチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を０．４１ｍｌ、０．４１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−７８℃にて４．５ｈ攪拌し、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５ｍｌ）に注ぎ、そしてＥＡ（２×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９０：１０）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９０：１０）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．１１。
２−ブロモ−ピリジン−４−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２，４−ジブロモ−ピリジン（１．９０ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（４０ｍｌ）中の懸濁液を、−７８℃にて、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を３．３６ｍｌ、８．４２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、この温度にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（０．７８ｍＬ、１０．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物を、１ｈの間に渡ってｒｔに温め、そしてこの温度にて２０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）の添加により反応をクエンチした。層を分離して、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４４。
（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−ピリジン−４−カルバルデヒド（９０４ｍｇ、４．８６ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解した。ＮａＢＨ４（２３６ｍｇ、５．９９ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８８．３３。
２−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−メタノール（７８０ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２１ｍｌ）に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（６８８ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（５７９ｍｇ、８．５０ｍｍｏｌ）を、０℃にて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。１０％ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．８０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．２９。
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン（１．０４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（５０ｍｌ）中の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を１．６０ｍｌ、３．９６ｍｍｏｌ）を−７８℃にて添加した。次いで、反応混合物を−７８℃で１ｈ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（０．６４ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔまで温め、そしてこの温度にて１０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から５：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．６４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５．８４。
４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン：
磁気攪拌棒及びコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン（１．７８ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（７．１４ｍＬ、１２７．９５ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（１．５０ｍＬ、１３．６７ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１２８ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて一晩加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２０：１から１：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．４０。
［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン（８４０ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を４．７０ｍｌ、４．７０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から１：３へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．１０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６．５４。
メタンスルホン酸 ２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−４−イル］−メタノール（５３０ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．５０ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（３４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．２７ｍＬ、３．４６ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応を水（５ｍｌ）でクエンチした。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を明茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．３６。
アミノ−チオキソ−酢酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能なオキサミン酸 エチルエステル（４３．４２９ｇ、３７０．８６ｍｍｏｌ）及びＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（１５０．００ｇ、３７０．８６ｍｍｏｌ）の、トルエン（５５０．０ｍｌ）中の溶液を、８０℃にて２ｈ攪拌した。得られた混合物をｒｔに冷却し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍｌ）を添加した。混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２）により残渣を精製して、表題化合物をオレンジ色の固体として得た。
４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、アミノ−チオキソ−酢酸 エチルエステル（２．５０ｇ、１８．７７ｍｍｏｌ）及び１，３−ジクロロ−プロパン−２−オン（２．８８ｇ、２１．５９ｍｍｏｌ）の、トルエン（２０．０ｍｌ）中の混合物を、２ｈ還流攪拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）をｒｔにて添加し、そして混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍｌ）、次いで塩水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）で精製して、表題化合物を明黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）＝０．２６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６．４０。
（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−クロロメチル−チアゾール−２−カルボン酸 エチルエステル（２．４７ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を３６．０９ｍＬ、３６．０９ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を−７８℃にて１ｈ攪拌し、次いで１ｈに渡ってｒｔに温めた。反応混合物を飽和ロッシェル塩水溶液に注ぎ、そしてｒｔにて１ｈ攪拌した。水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機層を塩水（２００ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）で精製して、表題化合物を明黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４．０７。
４−クロロメチル−チアゾール−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−メタノール（１．６０ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（９８．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（４．７３ｇ、４９．０１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）で精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）＝０．３７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ。
１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−クロロメチル−チアゾール−２−カルバルデヒド（１．０５ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（６５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、トリメチルアルミニウム（ヘプタン中の１Ｍ溶液を３２．４５ｍｌ、３２．４５ｍｍｏｌ）にて処理した。次いで、反応混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（１００．０ｍｌ）、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（８０ｍｌ）を添加した。次いで、混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍｌ）で処理し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．５０。
１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−エタノール（１．０９ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（６１．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（２．９７ｇ、３０．７６ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７６．４１。
４−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール：
磁気攪拌棒とコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−エタノン（９９２ｍｇ、５．６５ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（６．３０ｍＬ、１１２．９６ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（１．２４ｍＬ、１１．３０ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１０６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて２ｈ加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．３６。
２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−４−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール（１７４ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のアセトン（２．０ｍｌ）中の溶液を、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（９０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のアセトン（２．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（３３０ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（５１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）で精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９７．２３。
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−４−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（１６０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、鉄粉（９１ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１４６ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）中の混合物中の０．１Ｍ溶液を、８５℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６７．３０。
メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イル］−メタノール（９２５ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．８３ｍＬ、５．９４ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（５７ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．４６ｍＬ、５．８０ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ攪拌した後、反応を水（１０ｍｌ）でクエンチした。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．１９。
４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル（３２０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のアセトン（６．０ｍｌ）中の溶液を、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１３６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）のアセトン（６．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（８００ｍｇ、５．７３ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（７４１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．１０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．９０。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（３２０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、鉄粉（１８３ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２９２ｍｇ、５．４０ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）中の混合物中の０．１Ｍ溶液を、７５℃にて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．９７。
１−（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２−ブロモ−チアゾール−５−カルバルデヒド（１．８０ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、トリメチルアルミニウム（ヘプタン中の１Ｍ溶液を４６．０ｍｌ、４６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。次にＣＨ２Ｃｌ２（１００．０ｍｌ）、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍｌ）を添加した。次いで、混合物を１Ｎ ＨＣｌ（５０ｍｌ）で処理し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．４０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４９．１７。
１−（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−エタノール（１．９５ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（９０．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（４．５３ｇ、４６．８６ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ。
２−ブロモ−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール：
磁気攪拌棒及びコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−エタノン（２．２０ｇ、１０．６８ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（１１．４６ｍＬ、２０５．５３ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（２．３９ｍＬ、２１．７６ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（２０４ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて２日間加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：１）＝０．８０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．８５。
５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール（７８０ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（１０ｍｌ）中の溶液を、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を１．２５ｍｌ、３．１３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて添加した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、ＤＭＦ（０．２９ｍＬ、３．７８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を−２０℃まで温め、そしてそしてこの温度にて２０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から３：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９９．９３。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−カルバルデヒド（５５５ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍｌ）に溶解した。ＮａＢＨ４（１３６ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．４８。
メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イル］−メタノール（５６０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．５０ｍＬ、３．６０ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（３４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．２８ｍＬ、３．５１ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７９．８８。
５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチルエステル（５２０ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）のアセトン（１５．０ｍｌ）中の溶液を、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２２１ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のアセトン（１５．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（１．３００ｇ、９．３１ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（１２０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．１５。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．９０。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（４９０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、鉄粉（２８０ｍｇ、４．９６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４４７ｍｇ、８．２７ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（３．０ｍｌ）及び水（１．５ｍｌ）中の混合物中の溶液を、７５℃にて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６７．２９。
（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な２−ブロモ−チアゾール−５−カルバルデヒド（２．１００ｇ、１０．９４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍｌ）に溶解した。ＮａＢＨ４（５３５ｍｇ、１３．５８ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．３１。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ、［Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ］＋＝２３４．８４。
２−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（２−ブロモ−チアゾール−５−イル）−メタノール（２．１７ｇ、１１．１８ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．８５ｇ、１２．３０ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（１．５６ｇ、２２．９２ｍｍｏｌ）を、０℃にて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。１０％ ａｑ．Ｋ２ＣＯ３（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、ｈｅｐｔから１０：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．８０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ、［Ｍ＋ Ｈ］＋＝３０７．９０。
１−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール（３．００ｇ、９．７３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（２０ｍｌ）中の溶液を、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を４．３０ｍｌ、１０．７０ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（５０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃にて添加した。次いで、反応混合物を−７８℃にて４０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１．８１ｍＬ、１９．４６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を−５０℃まで温め、そしてこの温度にて２０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．８０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７１．９８。
［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒及びコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−エタノン（２．７０ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（１０．６８ｍＬ、１９１．４８ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（２．２２ｍＬ、２０．２７ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（１９０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて４日間加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、３．１２ｇの茶色の油状物を、５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール（ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４１、ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．３８）と、［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イル］−メタノール（ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．１３、ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．４７）の混合物として得た。この混合物の乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を３．０ｍｌ、３．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から１：３へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．９２。
５−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イル］−メタノール（５６０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．５０ｍＬ、３．６０ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（３４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．２８ｍＬ、３．５１ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて１ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、５：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１９．８９。
２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−クロロメチル−２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール（４９５ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）のアセトン（１．０ｍｌ）中の溶液を、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２６８ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）のアセトン（１．０ｍｌ）中の溶液に添加した。Ｋ２ＣＯ３（１．５７ｇ、１１．２７ｍｍｏｌ）、次いでＴＢＡブロミド（１４５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにて完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして水（１０ｍｌ）、次いでＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１０：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：２）＝０．２４。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．９３。
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−５−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（４６０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、鉄粉（２６３ｍｇ、４．６６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４１９ｍｇ、７．７６ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（３．０ｍｌ）及び水（１．５ｍｌ）中の混合物中の溶液を、７５℃にて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．９３。
１−オキサゾール−２−イル−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能なオキサゾール（３．２５ｍＬ、４８．４９ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３４ｍｌ）中の溶液を、温度を−１０℃未満に維持しながら、−１５℃にて３０ｍｉｎに渡って、イソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中の２．０Ｍ溶液を２４．２ｍｌ、４８．４９ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を−１５℃にて４０ｍｉｎ攪拌した後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセタミド（４．１２ｍＬ、３８．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中の溶液を滴下した。反応混合物をｒｔに温め、そしてｒｔにて一晩攪拌した。２０％ ＮＨ４Ｃｌ（１５０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（Ｅｔ２Ｏ−ヘキサン、４：６）により残渣を精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｅｔ２Ｏ−ヘキサン、４：６）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ。
１−オキサゾール−２−イル−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−オキサゾール−２−イル−エタノン（４４６ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８．０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（２０６ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌ）を、０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。水（１６ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３３ｍｉｎ。
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−オキサゾール−２−イル−エタノール（３４８ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（５８０ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（２６２ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）をｒｔにて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥＡ（２ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（Ｅｔ２Ｏ−ヘキサン、１：４）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（Ｅｔ２Ｏ−ヘキサン、１：４）＝０．３９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２８．４８。
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール（７３３ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１６ｍｌ）中の溶液を、温度を−７０℃未満に維持しつつ、−７８℃にて、ｔ−ブチルリチウム（ペンタン中の１．６Ｍ溶液を２．６２ｍｌ、４．１９ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を−４０℃にて１ｈ攪拌した。ＤＭＦ（０．５０ｍＬ、６．４５ｍｍｏｌ）を−７８℃にて滴下した。反応混合物をｒｔに温め、そしてｒｔにて２ｈ攪拌した。水（３０ｍｌ）、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）及びＥＡ（２０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥＡ（２×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：４）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：４）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．３８。
｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イル｝−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−カルバルデヒド（４５７ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８．０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（９２ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて２０ｍｉｎ攪拌した。水（１６ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８．３２。
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−クロロメチル−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イル｝−メタノール（４５５ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（４．５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．３２ｍＬ、２．３０ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１７ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて２ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物（ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７６．０６）を、メタンスルホン酸 ２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イルメチルエステル（ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．４５）と共に２：１の割合で、薄黄色の油状物として得た。
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−クロロメチル−オキサゾール（２４３ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（５７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のアセトン（２．０ｍｌ）中の溶液を、Ｋ２ＣＯ３（３６５ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして水（１０ｍｌ）、次いでＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６：４）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、６：４）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．０２。
１−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−５−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール（２１９ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、鉄粉（１０５ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１６８ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）中の混合物中の溶液を、８５℃にて１５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで水（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．４２。
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸（１−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸（１１４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＨＯＢｔ（９８ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２８９ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、そして得られた混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍｌ）中の１−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（２９７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）、次いで水（１５ｍｌ）を添加し、そして水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．５６。
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−オキサゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸（１−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−オキサゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド（２７１ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５．５ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１．１ｍｌ、１．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（１０ｍｌ）、次いで塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ＥＡ）により残渣を精製して、表題化合物を白色のフォームとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．１８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．３４。
（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能な４−ブロモ−チオフェン−２−カルバルデヒド（３．９３ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０．０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（８９２ｍｇ、２２．６３ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．３８。
（４−ブロモ−チオフェン−２−イルメトキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−メタノール（３．９７ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）を、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（３．５９ｇ、２２．６３ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（１．５６ｇ、２２．６３ｍｍｏｌ）をｒｔにて添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水を添加し、層を分離し、そして有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１００：１）＝０．４４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．２１ｍｉｎ。
１−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チオフェン−３−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、（４−ブロモ−チオフェン−２−イルメトキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラン（３．０７ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）の乾燥Ｅｔ２Ｏ（１０ｍｌ）中の溶液を、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液を４．１０ｍｌ、１０．２５ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（４０ｍｌ）中の溶液に、温度を−７０℃未満に維持しながら、−７８℃にて添加した。次いで、反応混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセタミド（１．２０ｍＬ、１２．９１ｍｍｏｌ）を−７８℃にて滴下した。次に、反応混合物を、−７８℃にて１ｈ、次いでｒｔにて１ｈ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離し、そして水層をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、０：１００から１０：９０へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：９）＝０．３０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ。
ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメトキシ］−シラン：
磁気攪拌棒及びコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チオフェン−３−イル］−エタノン（８１１ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（３．５ｍＬ、６２．７６ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（０．６６ｍＬ、６．０２ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（５７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃にて２ｈ加熱した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：２０）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：１０）＝０．３４。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．２２。
［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメトキシ］−シラン（５４５ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を２．６ｍｌ、２．６０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：５）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：１）＝０．３６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イル］−メタノール（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．１０ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．０５ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて３０ｍｉｎ、そしてｒｔにて１ｈ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製メタンスルホン酸 ４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチルエステルを得、それをアセトン（５．０ｍｌ）中に溶解し、そしてＫ２ＣＯ３（３４９ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、次いで４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（６３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（３２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして水（１０ｍｌ）、次いでＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、９：１）で精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ。
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、鉄粉（６３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１０２ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（３．０ｍｌ）及び水（１．５ｍｌ）中の混合物中の溶液を、７５℃にて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで水（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を赤色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．４７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．０１。
２−スチリル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、３−フェニル−アクリルアミド（１０．３１ｇ、６７．９５ｍｍｏｌ）及びＮａＨＣＯ３（２８．４７ｇ、３３９．７３ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（２６０ｍｌ）中の懸濁液を、３−ブロモ−２−オキソープロピオン酸 エチルエステル（１３．０４ｍＬ、８８．３３ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を還流下で１５ｈ加熱した。再び、３−ブロモ−２−オキソープロピオン酸 エチルエステル（１３．０４ｍＬ、８８．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を、還流下２ｈ攪拌した。次いで、反応混合物をセライト上でろ過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解し、そして、０℃にて、トリフルオロ無水酢酸（３０．０ｍＬ、２１５．８３ｍｍｏｌ）で滴下処理した。次いで、反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を添加し、そして混合物をＥＡ（３×１５０ｍｌ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：９）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：９）＝０．１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４４．４８。
２−ホルミル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、ＮａＩＯ４（３．２１ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）の水（２６．０）ｍＬ中の溶液を、シリカゲル（１５．０ｇ）のアセトン（６０．０ｍｌ）中の激しく攪拌した懸濁液に、ゆっくりと添加した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、そして粒状の固形物をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。ＣＨ２Ｃｌ２（４０．０ｍｌ）を添加し、そして反応混合物を、ｒｔにて、２−スチリル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（１．２２ｇ、５．００ｍｍｏｌ）及びＲｕＣｌ３水和物（８２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、暗所にて、ｒｔで３０ｍｉｎ攪拌し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：９から１：２へ）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、３：２）＝０．２１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ； ［Ｍ＋Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋＝１８８．５０。
２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ホルミル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（２７２ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５．０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（１１２ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＥＡ（５×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７２．０３。
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（２７５ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（５１０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（２２１ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）をｒｔにて添加した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。水を添加し、層を分離し、そして有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：２０から１：９へ）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、９：１）＝０．１５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．３８。
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（２８３ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を１．８５ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を−７８℃にて１ｈ攪拌した。ＭｅＯＨ（７０μＬ）及びＨ２Ｏ（１００μＬ）を添加し、そして反応混合物をｒｔに温めた。反応混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．６１。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋＝２６０．５０。
１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−カルバルデヒド（２２３ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、トリメチルアルミニウム（トルエン中の２Ｍ溶液を２．５０ｍｌ、５．００ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回、そしてＥＡで２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．３２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８．３０。
１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノール（１９３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（５．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（３６２ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて１６ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．６９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５５．８４。
１−（２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イル）−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン（１９２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１．１ｍｌ、１．１０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。次いで、混合物をＥＡ（１０ｍｌ）で希釈し、塩水（３ｘ１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：１から２：１へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．３７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４２．４６。
メタンスルホン酸 ４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−（２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イル）−エタノン（４５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．０６ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（３．９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．０３ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．６３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．２２。
１−［２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチルエステル（７０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のアセトン（５．０ｍｌ）中の溶液を、Ｋ２ＣＯ３（２２３ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、次いで５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＴＢＡ ブロミド（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、ｒｔにて、完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして水（１０ｍｌ）、次いでＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）で精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３７．３１。
１−［２−（３−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、鉄粉（３４ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（５６ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（２．０ｍｌ）及び水（１．０ｍｌ）中の混合物中の溶液を、７５℃にて６０ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで水（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．１３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．４０。
１−［２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−４−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＨＣｌ（１Ｍ水溶液を２．５ｍＬ、２．５０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。水（１０ｍｌ）を添加し、そして水相を、１Ｍ ＮａＯＨを用いてｐＨ９〜１０に設定した。水層をＥＡ（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３．０６。
４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール−４−イル］−エタノン（２１０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（６７１ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を、還流下で７２ｈ攪拌した。反応混合物を氷（２０ｍｌ）上に注ぎ、そして混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、水（３０ｍｌ）、塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）で精製して、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１）＝０．３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ。
１−［４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−チアゾール（９５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、鉄粉（５９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（９４ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（３．０ｍｌ）と水（１．５ｍｌ）の混合物中の溶液を、７５℃にて２ｈ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、１９：１）＝０．２。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７ｍｉｎ。
オキサゾール−２−カルバルデヒド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、購入可能なオキサゾール（２．００ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（８７．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液を１８．０ｍｌ、２８．９６ｍｍｏｌ）の溶液で、温度を−７０℃未満に維持しながら、処理した。次いで、反応混合物を−７８℃にて２０ｍｉｎ攪拌した。ＴＨＦ（１８．０ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（２．２３ｍＬ、２８．９６ｍｍｏｌ）を−７８℃にて滴下し、そして反応混合物を、２４ｈに渡ってｒｔに温めた。メタノール含浸Ｄｏｗｅｘ ５０Ｘ２−２００樹脂（５８ｍＬ、２Ｈ ＨＣｌ、蒸留水及びメタノールで連続的に洗浄することにより調製）を、追加のメタノール（２０ｍｌ）とともに反応混合物に添加して、返還を完了した。得られたスラリーを、ｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した。そして、樹脂をろ過により除き、そしてエーテルでリンスした。合わせたろ液及び洗浄液をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−Ｅｔ２Ｏ、９８：２）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−Ｅｔ２Ｏ、９８：２）＝０．３７。
オキサゾール−２−イル−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、オキサゾール−２−カルバルデヒド（１．０３３ｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０．０ｍｌ）中に溶解した。ＮａＢＨ４（５４５ｍｇ、１３．８３ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、そして反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。反応混合物を水（１００ｍｌ）中に注ぎ、そしてメタノールを減圧下で除いた。水層をＥＡ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を無色の油状物として得た。
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、オキサゾール−２−イル−メタノール（５０３ｍｇ、５．０８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２５．０ｍｌ）中に溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．５３ｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）、次いでイミダゾール（６９１ｍｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）をｒｔにて添加した。反応混合物をｒｔにて２日間攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）及びＥＡ（２０ｍｌ）を添加し、水相をＥＡ（２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、１：９）により残渣を精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、９：１）＝０．３３。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４．５６。
１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−５−イル］−エタノン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール（４８０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１１．０ｍｌ）中の溶液を、−７８℃にて、温度を−７０℃未満に維持しながら、ｔ−ブチルリチウム（ペンタン中の１．６Ｍ溶液を１．８３ｍｌ、２．９３ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。次いで、反応混合物を−４０℃にて１ｈ攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセタミド（０．４２ｍＬ、４．５０ｍｍｏｌ）を−７８℃にて反応混合物に滴下し、そして反応混合物をｒｔに温め、そしてｒｔにて２ｈ攪拌した。水（２０ｍｌ）、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（２×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）で精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．４７。
［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール−２−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒及びコンデンサーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−５−イル］−エタノン（１０５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のエチレングリコール（０．４６ｍＬ、８．２２ｍｍｏｌ）中の溶液を、オルトギ酸トリメチル（０．０９ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）、次いでＬｉＢＦ４（８ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）で処理した。反応が完了するまで、反応混合物を９５℃にて加熱した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍｌ）を添加し、そして混合物をＥＡ（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、４：１）により残渣を精製して、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ−Ｈｅｐｔ、４：１）＝０．２５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８６．５５。
５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール−２−イル］−メタノール（３５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．０３ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（２．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．０２ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）で処理した。ｒｔにて３０ｍｉｎ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、粗製２−クロロメチル−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾールを、黄色の油状物として得た。この粗製２−クロロメチル−５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール（３８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の、アセトン（１．０ｍｌ）中の溶液を、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（１２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いでＫ２ＣＯ３（７７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、ｒｔにて、完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして水（１０ｍｌ）、次いでＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：６）で精製して、表題化合物を無色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、４：６）＝０．１５。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８１．０５。
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−２−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール（２３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、鉄粉（１４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（２２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（１．０ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）中の混合物中の溶液を８５℃にて１５ｍｉｎ攪拌した。熱いうちに反応混合物をろ過し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．３８。
［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−メタノール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（４１０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＤｉＢＡＬ（トルエン中の１Ｍ溶液を５．７０ｍＬ、５．７０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を０℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。次いで、反応混合物をＥＡ（５．０ｍｌ）で希釈し、飽和ロッシェル塩水溶液（２０．０ｍｌ）を添加し、そして混合物をｒｔにて２ｈ攪拌した。層を分離して、そして水層をＥＡ（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．５９。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４４．４６。
メタンスルホン酸 ２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イル］−メタノール（３２６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、Ｅｔ３Ｎ（０．２４ｍＬ、１．７０ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＡＰ（１６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＭｓ−Ｃｌ（０．１３ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）で処理した。０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した後、反応混合物を水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．５０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．２５。
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、メタンスルホン酸 ２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチルエステル（４３０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１７２ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）及びＴＢＡブロミド（８６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の、アセトン（１５．０ｍｌ）中の溶液を、Ｋ２ＣＯ３（９３５ｍｇ、６．６９ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて完了するまで攪拌した。溶媒を減圧下で除き。そして水（１０ｍｌ）及びＥＡ（１０ｍｌ）を添加した。水層をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：０から１７：３へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の固体として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．４６。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．４４。
１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−４−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール（４０８ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、鉄粉（２０４ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（３２６ｍｇ、６．０３ｍｍｏｌ）の、ＥｔＯＨ（６．０ｍｌ）及び水（３．０ｍｌ）中の混合物中の溶液を、７５℃にて４５ｍｉｎ攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）中に再溶解し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．２０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０９．０７。
｛１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（３４７ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．７８ｍｍｏｌ）、次いで２−クロロベンジルクロロギ酸エステル（０．２３ｍＬ、１．４５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて１ｈ攪拌し、そして水（５．０ｍｌ）を添加した。層を分離し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、９：１から１：１へ）により残渣を精製して、表題化合物をオレンジ色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．９５。
［１−（２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、｛１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（３１３ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を１．０ｍｌ、１．００ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を０℃にて３０ｍｉｎ攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）を添加し、層を分離し、そして水層をＥＡ（３ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で濃縮した。ＦＣ（ＥＡ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６３．２２。
［１−（２−ジヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［１−（２−ヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（２３８ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（５．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにてＭｎＯ２（３１７ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を５５℃にて４ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を茶色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．４８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９．２２。
｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、［１−（２−ジヒドロキシメチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（２１２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍｌ）中の溶液を、０℃にて、トリメチルアルミニウム（トルエン中の２Ｍ溶液を１．４０ｍｌ、２．８０ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を０℃にて２ｈ攪拌した。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、そして水層をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除き、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、１：１）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．１７。
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（３−メトキシ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．１３。
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−ｍ−トリル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．１７。
５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸：
２−フルオロ−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｏ、Ｎ、Ｍ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４．０７。
５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸：
３−クロロ−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｏ、Ｎ、Ｍ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９．９５。
５−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸：
３−メトキシ−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｏ、Ｎ、Ｍ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３６．０２。
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸：
３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｏ、Ｎ、Ｍ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４．０。
２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−カルボン酸：
ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｆ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．２９。
２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸：
３−メチル−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｆ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．０１。
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．０３。
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−ｍ−トリル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．４６。
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（４−メトキシ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．０９。
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−ｏ−トリル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１６。
２−メチル−５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−ｐ−トリル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１８。
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（３−メトキシ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．１０。
５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（３，５−ジメチル−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３２．１２。
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（３−フルオロ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．１４。
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−トリフルオロメトキシ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．０６。
５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３，４−ジメチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１６。
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−トリフルオロメチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７２．０５。
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−クロロ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３８．０６。
５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ビフェニル−３−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．１０。
５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸：
４−メチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．２２。
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
４−トリフルオロメチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ。
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−トリフルオロメチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２９８．９２。
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−フルオロ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２４９．０９。
５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
４−クロロ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２６４．８７。
５−（４−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
４−フルオロ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２４９．０４。
５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
４−トリフルオロメトキシ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝３１４．９９。
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−クロロ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２６５．２３。
５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ビフェニル−３−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．１０。
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−トリフルオロメトキシ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝３１４．９８。
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３０．１７。
２−エチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−オキソー３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１９。
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（４−クロロ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３８．０６。
５−（２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３２．０９。
５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（２−メトキシ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．０９。
５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸：
４−フルオロ−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｏ、Ｎ、Ｍ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４．０８。
５−ピリジン−２−イル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ピリジン−２−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９１．４４。
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−シアノ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２５６．０９。
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−ジメチルアミノ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３３．３６。
５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸：
５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステルを出発物質として、一般的手順Ｊに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４８．３７。
５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸：
５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 イソプロピルエステルを出発物質として、一般的手順Ｊに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７５．６。
５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（２−ヒドロキシ−エチル）−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．３６。
５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル：
３−（２−ヒドロキシ−エチル）−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４８．３３。
５−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
イソフタル酸 モノ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ。
５−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
２−フルオロ−イソニコチン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２５０．１０。
５−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−カルボン酸（リチウム塩）：
イソニコチン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．３１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝１９１．４８。
２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ，メトキシ酢酸を用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．４５。
２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ、３−メトキシ−プロピオン酸を用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４７．９６。
２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ、イソ酪酸を用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３２．５１。
２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ、ペンタン酸を用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４６．４５。
２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ、フェニル−酢酸を用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．１８。
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸：
ＤＬ−３−フェニルセリン水和物を出発物質として、順番に、一般的手順Ｙ、スクシン酸 モノ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いたＺ、Ｚ１及びＺ２に従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．３２。
５−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩：
６−メチル−ピリジン−２−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５．４８。
５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩：
６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５９．１２。
５−イソキサゾール−５−イル−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩：
イソキサゾール−５−カルボン酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＶに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ。
２−メチル−５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−（３−クロロ−フェニル）−３−オキソープロピオン酸 エチルエステルを出発物質として、順番に、一般的手順Ｋ、Ｌ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３８．０６。
５−（３−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−メチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０４．１７。
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−シアノ−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｕ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＡｃＣＮ＋Ｈ］＋＝２５６．０９。
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸：
４−クロロ−ベンズアルデヒドを出発物質として、順番に、一般的手順Ｅ、Ｆ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５４．２３。
５−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸：
３−メトキシ−４−メチル−安息香酸を出発物質として、順番に、一般的手順Ｓ、Ｒ、Ｑ、Ｐ及びＪに従い製造。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．１１。
実施例の製造
実施例１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
［１−（５−ホルミル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル及びメチルマグネシウムブロミドを出発物質として、一般的手順Ｇ及びＨに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．９９。
実施例２：
［１−（５−プロピオニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
［１−（５−ホルミル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル及びエチルマグネシウムブロミドを出発物質として、一般的手順Ｇ及びＨに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．３。
実施例３：
［１−（５−シクロプロパンカルボニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
［１−（５−ホルミル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル及びシクロプロピルマグネシウムブロミドを出発物質として、一般的手順Ｇ及びＨに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４００．３。
実施例４：
［１−（５−イソブチリル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
［１−（５−ホルミル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル及びイソプロピルマグネシウムブロミドを出発物質として、一般的手順Ｇ及びＨに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．２９。
実施例５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．０５。
実施例６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びｏ−トリル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．０７。
実施例７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０４。
実施例８：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０４。
実施例９：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７４．０２。
実施例１０：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．０。
実施例１１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０９。
実施例１２：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，６−ジクロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０。
実施例１３：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．１。
実施例１４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．０３。
実施例１５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．０。
実施例１６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びナフタレン−１−イル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．０７。
実施例１７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０９。
実施例１８：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０３。
実施例１９：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，３−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．０２。
実施例２０：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．０。
実施例２１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０３。
実施例２２：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．０。
実施例２３：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０３。
実施例２４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０４。
実施例２５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０２。
実施例２６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（４−ブロモ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．９９。
実施例２７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０５。
実施例２８：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．０４。
実施例２９：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（４−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７４．０２。
実施例３０：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．０７。
実施例３１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．０５。
実施例３２：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．０６。
実施例３３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−フェニル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１０。
実施例３４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０７。
実施例３５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０８。
実施例３６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０３。
実施例３７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．１１。
実施例３８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０１。
実施例３９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．０９。
実施例４０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０３。
実施例４１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０４。
実施例４２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０２。
実施例４３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０３。
実施例４４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０９。
実施例４５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．０９。
実施例４６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．１。
実施例４７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０３。
実施例４８：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．０９。
実施例４９：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１１。
実施例５０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０７。
実施例５１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０５。
実施例５２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｐ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０９。
実施例５３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０６。
実施例５４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｍ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｍ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０７。
実施例５５：
５−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．０５。
実施例５６：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．０７。
実施例５７：
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．０８。
実施例５８：
５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．０２。
実施例５９：
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．０９。
実施例６０：
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．０３。
実施例６１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．０５。
実施例６２：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．０７。
実施例６３：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０５。
実施例６４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０５。
実施例６５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７４．０２。
実施例６６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．０。
実施例６７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０８。
実施例６８：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，６−ジクロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．９８。
実施例６９：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０８。
実施例７０：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．０２。
実施例７１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．０１。
実施例７２：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びナフタレン−１−イル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．０６。
実施例７３：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０８。
実施例７４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０２。
実施例７５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，３−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．０１。
実施例７６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．０１。
実施例７７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０３。
実施例７８：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．９９。
実施例７９：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０２。
実施例８０：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０４。
実施例８１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．０５。
実施例８２：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０１。
実施例８３：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−ブロモ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．９８。
実施例８４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０５。
実施例８５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．０５。
実施例８６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７４．０２。
実施例８７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．０７。
実施例８８：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．０７。
実施例８９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フェニル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−フェニル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１。
実施例９０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０７。
実施例９１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０６。
実施例９２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０４。
実施例９３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．１。
実施例９４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０。
実施例９５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．０８。
実施例９６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０３。
実施例９７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．０３。
実施例９８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０１。
実施例９９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．０４。
実施例１００：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０８。
実施例１０１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．０８。
実施例１０２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．１１。
実施例１０３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０４。
実施例１０４：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．１。
実施例１０５：
２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．０９。
実施例１０６：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１１。
実施例１０７：
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．０１。
実施例１０８：
２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．１１。
実施例１０９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．０７。
実施例１１０：
２−メチル−５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１２。
実施例１１１：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．９６。
実施例１１２：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９３。
実施例１１３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０４。
実施例１１４：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９３。
実施例１１５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｐ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０４。
実施例１１６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０３。
実施例１１７：
５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．０５。
実施例１１８：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．９７。
実施例１１９：
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．９８。
実施例１２０：
５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．８５。
実施例１２１：
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０．８８。
実施例１２２：
５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．８９。
実施例１２３：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０８。
実施例１２４：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸（ＲＳ）−１−（２−クロロ−フェニル）−エチルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（ＲＳ）−１−（２−クロロ−フェニル）−エタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．１。
実施例１２５：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸（ＲＳ）−１−フェニル−エチルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（ＲＳ）−１−フェニル−エタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１４。
実施例１２６：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−ブロモ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．９。
実施例１２７：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．０９。
実施例１２８：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１。
実施例１２９：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０７。
実施例１３０：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１４。
実施例１３１：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．１。
実施例１３２：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．１。
実施例１３３：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０６。
実施例１３４：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０６。
実施例１３５：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１５。
実施例１３６：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，６−ジクロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．０４。
実施例１３７：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１５。
実施例１３８：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．１。
実施例１３９：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びナフタレン−１−イル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．１２。
実施例１４０：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１５。
実施例１４１：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０７。
実施例１４２：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，３−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．０９。
実施例１４３：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６．０３。
実施例１４４：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．０７。
実施例１４５：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０６。
実施例１４６：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．０８。
実施例１４７：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０９。
実施例１４８：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．１。
実施例１４９：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．１。
実施例１５０：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，５−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，３，５−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０８。
実施例１５１：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０７。
実施例１５２：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．１５。
実施例１５３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１３。
実施例１５４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．１３。
実施例１５５：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．１１。
実施例１５６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．１８。
実施例１５７：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．１４。
実施例１５８：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．１５。
実施例１５９：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８１．１７。
実施例１６０：
（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．１４。
実施例１６１：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０９。
実施例１６２：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．０９。
実施例１６３：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１１。
実施例１６４：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．０８。
実施例１６５：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−トリフルオロメチルフェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．０８。
実施例１６６：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．０５。
実施例１６７：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０２。
実施例１６８：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１２。
実施例１６９：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．０８。
実施例１７０：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０４。
実施例１７１：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びナフタレン−１−イル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．１１。
実施例１７２：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１３。
実施例１７３：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，３−ジフルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．０８。
実施例１７４：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．０６。
実施例１７５：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０４。
実施例１７６：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．０５。
実施例１７７：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．０８。
実施例１７８：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．１３。
実施例１７９：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．７４。
実施例１８０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−フェニル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．１３。
実施例１８１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１。
実施例１８２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１。
実施例１８３：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．０７。
実施例１８４：
（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．１４。
実施例１８５：
（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．０３。
実施例１８６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．０９。
実施例１８７：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８２．０５。
実施例１８８：
（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．０４。
実施例１８９：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．０７。
実施例１９０：
（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．１４。
実施例１９１：
（Ｅ）−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８．１１。
実施例１９２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．１５。
実施例１９３：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．０９。
実施例１９４：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８１．１３。
実施例１９５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１。
実施例１９６：
（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．０８。
実施例１９７：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．９６。
実施例１９８：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８．９８。
実施例１９９：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．９３。
実施例２００：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９．００。
実施例２０１：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．０５。
実施例２０２：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．００。
実施例２０３：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．００。
実施例２０４：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．０８。
実施例２０５：
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．１６。
実施例２０６：
２−エチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−エチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１６。
実施例２０７：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．１５。
実施例２０８：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．１１。
実施例２０９：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．１６。
実施例２１０：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．１９。
実施例２１１：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９．２８。
実施例２１２：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．２８。
実施例２１３：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．２２。
実施例２１４：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．２４。
実施例２１５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．１１。
実施例２１６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．３３。
実施例２１７：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．２０。
実施例２１８：
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．２６。
実施例２１９：
２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．２２。
実施例２２０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．１１。
実施例２２１：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．０４。
実施例２２２：
（Ｅ）−Ｎ −［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｐ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．３１。
実施例２２３：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｏ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．２８。
実施例２２４：
（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．９９。
実施例２２５：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．２５。
実施例２２６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．２８。
実施例２２７：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９．２９。
実施例２２８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．２９。
実施例２２９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．０６。
実施例２３０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｍ−トリル−アクリルアミド：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｍ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．３１。
実施例２３１：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７４．２。
実施例２３２：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．１０。
実施例２３３：
（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．１６。
実施例２３４：
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．１３。
実施例２３５：
２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．１０。
実施例２３６：
［１−（５−フルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−（５−フルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．２２。
実施例２３７：
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．０６。
実施例２３８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０４。
実施例２３９：
５−（２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．００。
実施例２４０：
５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．００。
実施例２４１：
５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．９２。
実施例２４２：
５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．０３。
実施例２４３：
５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．０９。
実施例２４４：
５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣ又はＤに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸。
ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．１１。
実施例２４５：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．１５。
実施例２４６：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．１３。
実施例２４７：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．１７。
実施例２４８：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．１９。
実施例２４９：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．０５。
実施例２５０：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．０３。
実施例２５１：
５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．９９。
実施例２５２：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．０４。
実施例２５３：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．０９。
実施例２５４：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｐ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．１８。
実施例２５５：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．０３。
実施例２５６：
５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．００。
実施例２５７：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．１０。
実施例２５８：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．０６。
実施例２５９：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．９９。
実施例２６０：
（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．９４。
実施例２６１：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．０９。
実施例２６２：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．０３。
実施例２６３：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｐ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．１６。
実施例２６４：
（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．９６。
実施例２６５：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．０。
実施例２６６：
（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．９８。
実施例２６７：
（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．１４。
実施例２６８：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．９８。
実施例２６９：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｍ−トリル−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−ｍ−トリル−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．１６。
実施例２７０：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．２１。
実施例２７１：
（Ｅ）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．１２。
実施例２７２：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．０７。
実施例２７３：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．１２。
実施例２７４：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．２１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７．０９。
実施例２７５：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．０。
実施例２７６：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．０４。
実施例２７７：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．１３。
実施例２７８：
５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９．０３。
実施例２７９：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．０４。
実施例２８０：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０．０５。
実施例２８１：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．０６。
実施例２８２：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．１３。
実施例２８３：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．０５。
実施例２８４：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１７。
実施例２８５：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．１４。
実施例２８６：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．０８。
実施例２８７：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．１５。
実施例２８８：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．１２。
実施例２８９：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−フルオロｌ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８０．１２。
実施例２９０：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．１９。
実施例２９１：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．１４。
実施例２９２：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０．０７。
実施例２９３：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．２２。
実施例２９４：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．８２。
実施例２９５：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２１。
実施例２９６：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２２。
実施例２９７：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．１６。
実施例２９８：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．８６。
実施例２９９：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．１９。
実施例３００：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２．１６。
実施例３０１：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８．４６。
実施例３０２：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２。
実施例３０３：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．２。
実施例３０４：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．０９。
実施例３０５：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２１。
実施例３０６：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３，４−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．１５。
実施例３０７：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びフェニル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８．４７。
実施例３０８：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２３。
実施例３０９：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２３。
実施例３１０：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２３。
実施例３１１：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２３。
実施例３１２：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．２１。
実施例３１３：
［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，５−ジメチルｌ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２２。
実施例３１４：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−エチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．２４。
実施例３１５：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−メチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．１３。
実施例３１６：
｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２，５−ジメチル−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．１６。
実施例３１７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．１５。
実施例３１８：
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．１１。
実施例３１９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．８。
実施例３２０：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．０７。
実施例３２１：
５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１２。
実施例３２２：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６．１５。
実施例３２３：
５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．０９。
実施例３２４：
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．１１。
実施例３２５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．１９。
実施例３２６：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．１。
実施例３２７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．８５。
実施例３２８：
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．０２。
実施例３２９：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．０８。
実施例３３０：
５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６６．３３。
実施例３３１：
５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．１５。
実施例３３２：
５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．１２。
実施例３３３：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．１５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．０９。
実施例３３４：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．２２。
実施例３３５：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（３−ブロモ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．０７。
実施例３３６：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（４−フルオロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８．１８。
実施例３３７：
［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル：
１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（３−ブロモ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．０３。
実施例３３８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．１。
実施例３３９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．１７。
実施例３４０：
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．１１。
実施例３４１：
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．１４。
実施例３４２：
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．１４。
実施例３４３：
５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．１１。
実施例３４４：
５−（４−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．１６。
実施例３４５：
５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．１０。
実施例３４６：
５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．１１。
実施例３４７：
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．１３。
実施例３４８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．１１。
実施例３４９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．１。
実施例３５０：
５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．１１。
実施例３５１：
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．１１。
実施例３５２：
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１．１１。
実施例３５３：
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．１２。
実施例３５４：
５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．３１。
実施例３５５：
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ（１ｍｉｎに渡って５％Ｂから９５％Ｂへの勾配を用いて）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５．１４。
実施例３５６：
５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．３。
実施例３５７：
５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．１５。
実施例３５８：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．４１。
実施例３５９：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．５。
実施例３６０：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．４４。
実施例３６１：
［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
一般的手順Ｉ、次いでＣに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノール。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．２４。
実施例３６２：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−イソキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−イソキサゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．３６。
実施例３６３：
［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
一般的手順Ｉ、次いでＣに従い、１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノール。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．２。
実施例３６４：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．４３。
実施例３６５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．９５。
実施例３６６：
［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
一般的手順Ｉ、次いでＣに従い、１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノール。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．６３。
実施例３６７：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８７．０６。
実施例３６８：
５−ピリジン−２−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ピリジン−２−イル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．１４。
実施例３６９：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．４１。
実施例３７０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．１２。
実施例３７１：
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．１２。
実施例３７２：
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＴに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１ｂ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．０９。
実施例３７３：
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．４０。
実施例３７４：
５−（３−カルバモイル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
９７％硫酸（０．１７ｍｌ）中の５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド（５０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）を、ｒｔにて一晩攪拌した。次いで、反応混合物を砕氷上に注ぎ、ＮＨ４ＯＨを用いてｐＨを９に調整し、次にＨＣｌ２５％を用いて強酸性化した。沈殿をろ過し、そしてｐＨが中性になるまで水で洗浄した。乾燥後、表題化合物をベージュ色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．１２。
実施例３７５：
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．５０。
実施例３７６：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．３４。
実施例３７７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．１９。
実施例３７８：
［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
一般的手順Ｉ、次いでＣに従い、 １−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノール。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．２８。
実施例３７９：
５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
一般的手順Ｂ、次いでＣに従い、１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．４５。
実施例３８０：
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２．３７。
実施例３８１：
３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−オキサゾール−５−イル｝−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７．４５。
実施例３８２：
［１−（５−アセチル−ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．１４。
実施例３８３：
５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
５−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−フェニル｝−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミドを出発物質として、一般的手順Ｃに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．１５。
実施例３８４：
５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．１７。
実施例３８５：
［１−（４−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ、次いでＣ（６０℃にて）に従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．６５。
実施例３８６：
｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．４６。
実施例３８７：
［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．１４。
実施例３８８：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．０１。
実施例３８９：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．２２。
実施例３９０：
２−アミノメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステルを出発物質として、一般的手順Ｗに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．４３。
実施例３９１：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２．２。
実施例３９２：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２．２。
実施例３９３：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．２０。
実施例３９４：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．２２。
実施例３９５：
２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．２２。
実施例３９６：
５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．１５。
実施例３９７：
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．７６。
実施例３９８：
５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７．７０。
実施例３９９：
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．２８。
実施例４００：
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．２７。
実施例４０１：
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．２５。
実施例４０２：
２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．１７。
実施例４０３：
５−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｘ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｃ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．２５。
実施例４０４：
５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７．３７。
実施例４０５：
５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（５１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍｌ）中の溶液を、ＤＩＰＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、次いでメタンスルフォニルクロリド（０．０１ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２．５ｈ攪拌した後、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｎ溶液を０．９ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにてさらに２ｈ攪拌した。ＥＡ（１０ｍｌ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＨＰＬＣにより残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４８．２５。
実施例４０６：
５−（３−ジメチルアミノメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（７５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍｌ）中の溶液を、ＤＩＰＥＡ（０．０５ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）、次いでメタンスルフォニルクロリド（０．０２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をｒｔにて２．５ｈ攪拌した後、ジメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｎ溶液を０．９ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物をｒｔにてさらに２ｈ攪拌した。ＥＡ（１０ｍｌ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍｌ）を添加し、そして水相をＥＡ（１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９３：７）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９３：７）＝０．２７。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．１４。
実施例４０７：
［１−（２−アセチル−ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−エタノン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４．９８。
実施例４０８：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−３−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．２４。
実施例４０９：
［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステルのＡｃＣＮ（１．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（４９．２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過し、表題化合物を茶色のフォームとして得た。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９８。
実施例４１０：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４．９３。
実施例４１１：
［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［６−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ピリジン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．３４。
実施例４１２：
５−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５．９８。
実施例４１３：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３．２９。
実施例４１４：
５−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩を出発物質として、一般的手順Ｚ３、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．１５。
実施例４１５：
５−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩を出発物質として、一般的手順Ｚ３、次いでＣ，に従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．３１。
実施例４１６：
２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．６。
実施例４１７：
２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１．６１。
実施例４１８：
｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．４４。
実施例４１９：
５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩を出発物質として、一般的手順Ｚ３、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．２４。
実施例４２０：
５−イソキサゾール−５−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−イソキサゾール−５−イル−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩を出発物質として、一般的手順Ｚ３、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６７．９５。
実施例４２１：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．２５。
実施例４２２：
２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．１３。
実施例４２３：
２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５．３１。
実施例４２４：
２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．９５。
実施例４２５：
２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．６９。
実施例４２６：
２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９．３。
実施例４２７：
２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．３７。
実施例４２８：
５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．６３。
実施例４２９：
５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．３５。
実施例４３０：
［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９。
実施例４３１：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．９９。
実施例４３２：
２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．６９。
実施例４３３：
２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．２５。
実施例４３４：
３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イル｝−プロピオン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５．４２。
実施例４３５：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．９６。
実施例４３６：
［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９３。
実施例４３７：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．９１。
実施例４３８：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．８３。
実施例４３９：
［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．９３。
実施例４４０：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−オキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−オキサゾール−５−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド（１４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（４．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（２６７ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物をｒｔにて一晩攪拌した後、セライトを通してろ過した。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：７）で精製して、表題化合物を白色のフォームとして得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、３：７）＝０．２８。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．２１。
実施例４４１：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２．９４。
実施例４４２：
［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チオフェン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（２−クロロ−フェニル）−メタノールを出発物質として、一般的手順Ｉ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９．９３。
実施例４４３：
２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．０７。
実施例４４４：
５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．０７。
実施例４４５：
５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０５。
実施例４４６：
２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．１２。
実施例４４７：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．０３。
実施例４４８：
５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．０７。
実施例４４９：
５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．０４。
実施例４５０：
５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．０２。
実施例４５１：
２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２．０６。
実施例４５２：
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８．０３。
実施例４５３：
５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４．０７。
実施例４５４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．８８。
実施例４５５：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．８４。
実施例４５６：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．８８。
実施例４５７：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４．９。
実施例４５８：
５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８．０２。
実施例４５９：
５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．０４。
実施例４６０：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［２−（３−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−オキサゾール−４−イル］−エタノン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７．９５。
実施例４６１：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド：
一般的手順Ｂに従い、１−［４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１５．８６。
実施例４６２：
［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンゾチアゾール−２−イルメチルエステル：
１−［４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ブチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及びベンゾチアゾール−２−イル−メタノールを出発物質として、一般的手順Ａ又はＩ、次いでＣ又はＤに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．０７。
実施例４６３：
５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸リチウム塩を出発物質として、一般的手順Ｚ３、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０１：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．９９。
実施例４６４：
（Ｅ）−Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−アクリルアミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン及び（Ｅ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−アクリル酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０５ｂ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．３１。
実施例４６５：
５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド：
１−［５−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−オキサゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン及び５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸を出発物質として、一般的手順Ｂ、次いでＣに従って。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８．５５。
実施例４６６：
［１−（２−アセチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル：
磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下（Ｎ２）、｛１−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−オキサゾール−４−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル（２１１ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＡｃＣＮ（５．０ｍｌ）中の溶液を、ｒｔにて、ＭｎＯ２（２７０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）で処理し、そして反応混合物を５５℃にて３ｈ攪拌した後、セライトを通してろ過した。ＦＣ（ｈｅｐｔ−ＥＡ、２：１から１：２へ）により残渣を精製して、表題化合物を薄黄色の油状物として得た。ＴＬＣ：ｒｆ（ＥＡ）＝０．６０。ＬＣ−ＭＳ−条件０２：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．１６。
ＩＩ． 生物学的アッセイ
Ｉｎ ｖｉｔｒｏ アッセイ
式（Ｉ）の化合物のＡＬＸ受容体作働活性は、下記の実験法に従って測定される。
実験方法：
細胞内カルシウムの測定：
リコンビナントヒトＡＬＸ受容体及びＧ−タンパク質Ｇα１６（ＨＥＫ２９３−ｈＡＬＸＲ−Ｇα１６）発現細胞を、Ｇｒｏｗｉｎｇ Ｍｅｄｉｕｍ（ＧＭ）中で、８０％の培養密度になるまで培養した。細胞解離バッファー（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１−０１４）を用いて、細胞を培養皿からはがし、そしてＲＴにて５ｍｉｎ、アッセイバッファー（ＡＢ）（同量のハンクス平衡塩溶液（Ｈａｎｋ'ｓ ＢＳＳ）（Ｇｉｂｃｏ、１４０６５−０４９）と、Ｐｈｅｍｏｌ Ｒｅｄを含まないＤＭＥＭ（Ｇｉｂｃｏ、１１８８０−０２８））中にて１’０００ｒｐｍで遠心して集めた。５％のＣＯ２下、１μＭのＦｌｕｏ−４（ＡＭ）（ＴＥＦＬＡＢＳ．ＣＯＭ、０１５２）、０．０４％（ｖ／ｖ）のＰｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ−１２７（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ、Ｐ６８６６）及び２０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｇｉｂｃｏ、１５６３０−０５６）を添加したＡＢ中で、３７℃にて６０ｍｉｎインキュベートした後、細胞を洗浄し、そしてＡＢに再懸濁した。次に、それらを、３８４−穴のＦＬＩＰＲアッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、７８１０９１）上に、１穴当たり７０μｌ、５０’０００個を播種し、そして１’０００ｒｐｍで１ｍｉｎ遠心して沈殿させた。被検化合物の保存溶液はＤＭＳＯ中に１０ｍＭの濃度で調製し、ＡＢで段階希釈することにより活性用量反応曲線に必要な濃度とした。対照アゴニストとしては、ＷＫＹＭＶｍ（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ）を用いた。ＦＬＩＰＲ３８４装置（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）は製造元の標準使用説明書に従って操作し、ＤＭＳＯ中に１０ｍＭの濃度で溶解し、所望の最終濃度を得るために実験に先立ってアッセイバッファーで希釈した被検化合物を４μｌ添加した。被検化合物添加の前後における蛍光の変化を、ｌｅｘ＝４８８ｎｍ、ｌｅｍ＝５４０ｎｍにてモニターした。化合物添加後の、ベースレベルを超える発光強度のピーク値を、ベースラインを差し引いた後に出力した。値は、ベースラインの値（ＡＢの添加）を差し引いた後、ハイレベルコントロール（ＷＫＹＭＶｍ化合物、１０ｎＭの最終濃度）に基づいて調整した。プログラム、ＸＬｌｆｉｔ３．０（ＩＤＢＳ）を用いて、データを、方程式（Ａ＋（（Ｂ−Ａ）／（１＋（（Ｃ／ｘ）＾Ｄ））））のシングルサイト用量反応曲線にあてはめ、ＥＣ５０値を算出した。
すべての例示化合物のアゴニスト活性（ＥＣ５０値）は、ＡＬＸ受容体に対し、１−２８３０ｎＭの範囲内であり、平均値は２７４ｎＭである。選択した化合物のアゴニスト活性を表１〜表６に示す。
表１：
Figure 2011506424
表２：
Figure 2011506424
表３：
Figure 2011506424
表４：
Figure 2011506424
表５：
Figure 2011506424
表６：
Figure 2011506424

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩：
    Figure 2011506424
     式中、
    Ａは、フェニル−又は単環式ヘテロシクリル−基を表し、これらの基において、２つの置換基は１，３−配置にあり；又はＡは、プロパン−１，３−ジイルを表し；
    Ｅは、＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
    Figure 2011506424
     （式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表し；
    Ｑは、Ｏ又はＳを表し；
    Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＢｏｃ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ又はベンジルを表し；
    Ｒ１は、ヘテロシクリル−又はアリール−基を表し、これらの基は、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ３）アルキル］−アミノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル及びジメチルアミノ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択され；そして
    Ｒ２は、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＯ−シクロプロピル、−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＣＨＦ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す。
  2. Ａが、フラン−２，５−ジイル、オキサゾール−２，４−ジイル、オキサゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，４−ジイル又はピリジン−２，４−ジイルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  3. Ａがプロパン−１，３−ジイルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  4. Ｅが、
    Figure 2011506424
     （式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す。）を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  5. Ｅが＊−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、式中、アスタリスクはＲ１に結合する結合を示す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  6. ＱがＯを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  7. Ｒ３が、水素又はメチルを表す、請求項１〜４又は６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  8. Ｒ１が、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルコキシ、フェニル、シアノ、ジメチルアミノ、−Ｃ（Ｏ）ＯｔＢｕ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから成る群より独立に選択される、フェニルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  9. Ｒ２が、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル又は−ＣＦ２−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物の塩。
  10. 下記の化合物からなる群より選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−プロピオニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−シクロプロパンカルボニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｍ−トリル−アクリルアミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｏ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 １−フェニル−エチルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−ブロモ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジクロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，４，６−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，５−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，３，４−トリフルオロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
    ３−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アクリルアミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ナフタレン−１−イルメチルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，３−ジフルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
    ３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
    ３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−ｏ−トリル−アクリルアミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アクリルアミド；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−エチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−フルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｐ−トリル−アクリルアミド；
    ３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    ３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    ３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    ３−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−ｍ−トリル−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−アミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    ５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，６−ジフルオロ−３−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−クロロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３，４−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ［１−（５，５−ジフルオロ−ヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２−エチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ３−メチル−ベンジルエステル；
    ｛１−［５−（１，１−ジフルオロ−エチル）−フラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−カルバミン酸 ２，５−ジメチル−ベンジルエステル；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３，４−ジメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−クロロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ｐ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル；
    ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ３−ブロモ−ベンジルエステル；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（４−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（４−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ビフェニル−３−イル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−ビフェニル−３−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−イソキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（３−アセチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ピリジン−２−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−カルバモイル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−［３−（２−メトキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−オキサゾール−５−イル｝−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    ［１−（５−アセチル−ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−メトキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（４−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ２−アミノメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−シアノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−シクロプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−ジメチルアミノメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（２−アセチル−ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チオフェン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    Ｎ−［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ［１−（６−アセチル−ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−メタンスルフォニル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−ピリジン−４−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−メトキシメチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イルメチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    ５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−イソキサゾール−５−イル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−（２−メトキシ−エチル）−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−イソプロピル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−ブチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−イソプロポキシメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−［３−（２−イソプロポキシ−エチル）−フェニル］−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ２−ベンジル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ３−｛４−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−５−フェニル−オキサゾール−２−イル｝−プロピオン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（５−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    ［１−（２−アセチル−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（２−アセチル−オキサゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミド；
    ［１−（４−アセチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    ２−メチル−５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−ｍ−トリル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−クロロ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ２−メチル−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリルアミド；
    Ｎ−［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アクリルアミド；
    ５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−チアゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（４−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ｛１−［４−（１，１−ジフルオロ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド；
    ［１−（５−オキソーヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ベンゾチアゾール−２−イルメチルエステル；
    ５−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；
    Ｎ−［１−（５−アセチル−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−アクリルアミド；
    ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸 ［１−（５−アセチル−オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド；及び
    ［１−（２−アセチル−オキサゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルバミン酸 ２−クロロ−ベンジルエステル；
    又はそのような化合物の塩。
  11. 医薬としての、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
  12. 活性成分として、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩を、そして少なくとも１つの治療上不活性な賦型剤を含む医薬組成物。
  13. 炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療のための；及び免疫応答の調節のための医薬の製造のための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩の使用。
  14. 炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、ＨＩＶ−介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療のための；及び免疫応答の調節のための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
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