JP2015530398A - 除草性および殺真菌性の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド - Google Patents
除草性および殺真菌性の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドInfo
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Abstract
Description
R1およびR2は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、もしくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり、
または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子およびp個の酸素原子から形成される飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の3員、4員もしくは5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4は水素、シアノであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシルおよび(C1−C6)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−アルケニルもしくは(C3−C8)−アルキニルであり、
Aは、結合であるか、または、
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは、酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、
または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の5員、6員もしくは7員の環であって、該窒素原子だけでなくk個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7よりなる群からのp個の構成部分を環原子として含有する環であり、式中、1個の炭素原子はp個のオキソ基を有する環を形成し;
X1は、3員、4員、5員もしくは6員の、飽和、部分不飽和、完全不飽和のもしくは芳香族の環であって、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子から形成される、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている環であり、式中、硫黄原子および炭素原子はn個のオキソ基を有する環であるか;
またはX1は、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3およびX5は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R5は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は、水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシもしくは(C3−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8は、R7であり、
R9は、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり;
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4である〕
で表される5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドまたはそれらの塩を提供する。
R1およびR2が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、もしくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり、
または
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子およびp個の酸素原子から形成される飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の3員、4員もしくは5員の環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4が、水素、シアノであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシルおよび(C1−C6)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合であるか、または、
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、
または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の5員、6員もしくは7員の環であって、該窒素原子だけでなくk個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7よりなる群からのp個の構成部分を環原子として含有する環であり、式中、1個の炭素原子はp個のオキソ基を有する環を形成し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている、
またはX1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3およびX5が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R5が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり、
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5であり;
sが、0、1、2、3または4である〕
で表される5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
R1およびR2が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C2−C3)−アルケニルまたは(C2−C3)−アルキニルであり、
Aが、結合であるか、または、CH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3),CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2よりなる群から選択される二価のユニットであり;
R4が、水素または(C1−C8)−アルキルであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている、
またはX1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、各々独立して、水素、フッ素もしくは塩素であるか、
またはフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3およびX5が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、
またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルキルであるか、
またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素であるか、またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり、
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2であり;
sが、0、1、2、3または4である〕
で表される5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
上述の反応により合成することができる式(I)の化合物および/またはその塩のコレクションはまた、並列様式で調製することもでき、この場合、これは手動、部分自動化または完全自動化された様式で達成され得る。例えば、生成物および/または中間体の反応、ワークアップまたは精製の行為を自動化することが可能である。全体的に、これは、例えばD.TiebesによるCombinatorial Chemistry−Synthesis,Analysis,Screening(編集者:Gunther Jung),Wiley,1999の1から34ページ中に記載されているような手法を意味するものと理解される。
「遺伝子スタッキング(gene stacking)」を通じた、グルホシネートタイプの特定の除草剤(例えばEP0242236A、EP0242246Aを参照されたい)またはグリホサートタイプの特定の除草剤(WO92/000377A)またはスルホニルウレアタイプの特定の除草剤(EP0257993A、US5,013,659)またはこれらの除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性である遺伝子導入作物植物、例えば商品名または名称Optimum(商標)GAT(商標)を有するトウモロコシまたはダイズ(グリホサートALS耐性)などの遺伝子導入作物植物、
− 特定の有害生物に対して植物を抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を生産する能力を有する遺伝子導入作物植物、例えばワタ(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
− 改変された脂肪酸組成を持つ遺伝子導入作物植物(WO91/013972A)、
− 病害抵抗性の向上をもたらす新規の構成成分または二次代謝物、例えば新規のファイトアレキシンを持つ遺伝子改変作物植物(EP0309862A、EP0464461A)、
− より多い収量およびより高いストレス耐性を持つ、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物(EP0305398A)、
− 医薬的にまたは診断的に重要なタンパク質を生産する遺伝子導入作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
− より多い収量またはより良好な品質が顕著である遺伝子導入作物植物、
− 組み合わせが、例えば上述の新規性質の組み合わせが顕著である遺伝子導入作物植物(「遺伝子スタッキング(gene stacking)」)。
1)バチルス・チューリンゲンシスからの殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばCrickmoreらにより編集され(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807−813)、Crickmoreら(2005)によりバチルス・チューリンゲンシス毒素命名法において更新された、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/でオンラインである殺虫性結晶タンパク質、もしくはその殺虫性部分など、例えば、Cryタンパク質のクラスCry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaもしくはCry3Bbであるタンパク質もしくはその殺虫性部分(例としてEP−A1999141およびWO2007/107302)、もしくは米国特許出願第12/249,016号中に記載されている合成遺伝子によりコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンゲンシス以外の第二の結晶タンパク質もしくはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質もしくはその部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から形成されるバイナリートキシン(Nat.Biotechnol.2001,19,668−72;Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765−1774)、もしくは、Cry1AもしくはCry1Fタンパク質とCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質とから形成されるバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号およびEP08010791.5)など;または
3)バチルス・チューリンゲンシスからの2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)のタンパク質のハイブリッドもしくは上記2)のタンパク質のハイブリッドなど、例えばトウモロコシイベントMON98034により生産されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)上記1)から3)のうちのいずれか1のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/もしくはクローニングもしくは形質転換中にコーディングDNA内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばトウモロコシイベントMON863もしくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、もしくはトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質など;または
5)バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)からの殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに収載されている栄養成長期殺虫性タンパク質(VIP)など、例えばVIP3Aaタンパク質クラスからのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばVIP1AおよびVIP2Aタンパク質から形成されるバイナリートキシン(WO94/21795)など;または
7)バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの異なる分泌タンパク質からの一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記2)におけるタンパク質のハイブリッドなど;または
8)上記ポイント5)から7)のうちのいずれか1のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/もしくは(なお殺虫性タンパク質をコードしながらも)クローニングもしくは形質転換中にコーディングDNA内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質など;または
9)バチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばタンパク質VIP3とCry1AもしくはCry1Fとから形成されるバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号および第61/195019号)、もしくはVIP3タンパク質とCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質とから形成されるバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号およびEP08010791.5)など;または
10)上記ポイント9)のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/もしくは(なお殺虫性タンパク質をコードしながらも)クローニングもしくは形質転換中にコーディングDNA内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質。
a.植物細胞または植物内でポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低減させる能力がある導入遺伝子を含有する植物;
b.植物または植物細胞のPARGをコードする遺伝子の発現および/または活性を低減させる能力があるストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物;
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
1)その化学物理的形質、とりわけアミロース含量またはアミロース/アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、耐ゲル性、デンプン粒の大きさおよび/またはデンプン粒の形態に関して、野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、そのためにある種の用途により良く適している改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。
a)変化形のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する植物、例えばワタ植物など;
b)変化形のrsw2またはrsw3相同性核酸を含有する植物、例えばワタ植物など、スクロースホスフェートシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など;
c)スクロースシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など;
d)例えば繊維選択的β1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通じて、繊維細胞の基底における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが変化した植物、例えばワタ植物など;
e)例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を通じて反応性が変化した繊維を持つ植物、例えばワタ植物など。
a)オレイン酸含量が高い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など;
b)リノレン酸含量が低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など;
c)飽和脂肪酸レベルが低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など。
− 申請:申請の識別番号。形質転換イベントの技術的記載は、申請番号によってウェブサイト上でAPHISから入手可能である個々の申請書類中に見出すことができる。これらの記載は、参照により本明細書中に組み込まれる。
lla clamydospora)およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;花および種子の病害、例えば、ボトリチス属種、例えばボトリチス・シネレアに起因するもの;植物塊茎の病害、例えば、リゾクトニア属種、例えばリゾクトニア・ソラニ;ヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium species)、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;細菌性病原体に起因する病害、例えばキサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス pv.オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)に起因するもの。
葉、茎、さやおよび種子の真菌病、例えば、アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ(atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム var.トランケイタム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑症(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glicines))、セルコスポラ斑点病および胴枯病(cercospora leaf spot and blight)(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯病(choanephora leaf blight)(コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(ダクツリオホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(downy mildew)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ葉枯病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、フロッグアイ斑点病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスファエルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティカ斑点病(phyllostica leaf spot)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、さやおよび茎枯病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、ウドンコ病(ミクロスファエラ・ジフーサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(リゾクトニア・ソラニ)、サビ病(ファコプソラ・パキリジ、ファコプソラ・メイボミアエ)、黒痘病(scab)(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)((ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))に起因するもの。
・植物部分の処理の場合、例えば葉:0.1から10000g/haまで、好ましくは10から1000g/haまで、より好ましくは50から300g/haまで(灌水または点滴注入による施用の場合、特に不活性基材、例えばロックウールまたはパーライトなどが用いられるときに、施用量を低減させることはなお可能である);
・種子処理の場合:100kgの種子あたり2から200gまで、好ましくは100kgの種子あたり3から150gまで、より好ましくは100kgの種子あたり2.5から25gまで、なおより好ましくは100kgの種子あたり2.5から12.5gまで;
・土壌処理の場合:0.1から10000g/haまで、好ましくは1から5000g/haまで。
1.N−(シアノメチル)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(例1.20−40)の調製
中間体1:3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシム
23.82g(342.8mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩を80mlのエタノールと混合した。28.12g(342.8mmol)の酢酸ナトリウムを加えた後、100mlエタノール中50.00g(285.7mmol)の3,5−ジクロロベンズアルデヒドの溶液を30分以内に滴下して加え、混合物を2時間撹拌し、次いで一晩置いた。反応混合物を完全に濃縮し、次いで500mlのCH2Cl2を加え、混合物を400mlの水で洗浄した。水相を100mlのCH2Cl2で1回洗浄し、有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。残渣をさらに精製することなく用いた。収量:56.50g(98%)
1H NMR(CDCl3):σ=7.36(s,1H,Ar−H)、7.47(s,2H,Ar−H)、7.63(s br,1H,OH)、8.02(s,1H,HC=NOH)。
30.00g(157.9mmol)の3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシムを379mlのDMF中0.5M HClの中に最初に入れて、116.7g(189.5mmol)のオキソン(ペルオキソ一硫酸カリウム)を室温(RT)で少しずつ分けて加えた。内部温度が50℃より高くなるまで反応混合物を加熱しないように、それを氷浴で冷却した。2時間後、反応溶液を1lの氷水の中に注ぎ入れ、各回500mlのエーテルで2回抽出した。合わせた有機相を次いで400mlの0.5M HCl水溶液で、および200mlの飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。残渣をさらに精製することなく用いた。収量:28.40g(80%)
1H NMR(CDCl3):σ=7.43(s,1H,Ar−H)、7.74(s,2H,Ar−H)、8.03(s br,1H,OH)。
35.00g(155.9mmol)を490mlの2−プロパノール中に溶解し、31.61g(171.5mmol)のメチル 2−メトキシアクリレートを加えた。室温で、65.49g(779.6mmol)のNaHCO3をこの溶液に加え、混合物を室温で12時間撹拌した。固体を次いでろ過して分け、ろ液をロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗精製の生成物をジクロロメタン中に溶解し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。続いて、固体を少量のジクロロメタン中に溶解し、イソプロパノールを加えた。この溶媒混合物から生成物が結晶化された。収量:28.0g(59%)
1H NMR(CDCl3):σ=3.40(d ABのHA,J=19Hz,1H,N=C−CH AHB)、3.48(s,3H,O−CH 3)、3.78(d,ABのHB、J=19Hz,1H,N=C−CHA H B)、3.90(s,3H,OCH 3)、7.43(s,1H,Ar−H)、7.55(s,2H,Ar−H)。
40.00g(131.5mmol)のメチル 3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシレートを800mlのTHF中に溶解し、次いで2.99gのLiOHを0.5モル濃度の水溶液として徐々に加えた。室温で2時間撹拌した後、THF溶媒を真空中で除去し、200mlの半飽和(semisaturated)NaHCO3溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。続いて、水相を300mlのメチレンクロリドと混合し、次いで撹拌しながら0.5n HClを徐々に加えることによりpH1に調整した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。収量:35.4g(88%)
1H NMR(CDCl3):σ=3.45(d ABのHA,J=19Hz,1H,N=C−CH AHB)、3.51(s,3H,OCH 3)、3.85(d ABのHB,J=19Hz,1H,N=C−CHA H B)、7.45(s,1H,Ar−H)、7.56(s,2H,Ar−H)、93(s br.,1H,COOH)。
N−(シアノメチル)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド
200mg(0.689mmol)の3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸を10mlのジクロロメタン中に最初に入れ、93mg(0.69mmol)のHOBTおよび57mg(1.0mmol)の2−アミノアセトニトリルを加えた。続いて、172mg(0.896mmol)の1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩を加え、混合物を30分間撹拌した。ワークアップのため、混合物を水で洗浄し、シリカゲルを用いたヘプタン/酢酸エチルでのクロマトグラフィーを行った。収量:220mg(92%)。
メチル 2,2−ジメトキシプロパノエート
100g(979mmol)のメチル 2−オキソプロパノエートを240mlのメタノール中135g(1273mmol)のオルトギ酸トリメチルと混合した。0.96g(9.79mmol)の濃H2SO4を加えた後、混合物を加熱して4時間還流した。溶媒を2時間以内に蒸留して除き、粗精製の生成物を10℃まで冷却し、1200mlの水中2.4gのKOH溶液に10℃で加えた。ジエチルエーテルで繰り返し抽出した後、生成物をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。残渣を再度蒸留した。B.p.(10mbar):50〜55℃。収量:118g(77%)
1H NMR(CDCl3):σ=1.53(s,3H,C−CH 3)、3.29(s,6H,CH 3−O−C−O−CH 3)、3.82(s,3H,COOCH 3)。
メチル 2−メトキシアクリレート
100g(675mmol)のメチル 2,2−ジメトキシプロパノエートを300mlのDMF中に最初に入れ、52.7g(371mmol)のP2O5を撹拌しながら少しずつ分けて加え、次いで混合物を100℃まで1時間加熱した。反応溶液を次いで、10℃まで冷却した1lの飽和NaHCO3溶液に加えた。この溶液をジエチルエーテルで抽出し、有機抽出物を飽和NaCl溶液で3回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。生成物をさらに精製せずに用いた。収量:66.0g(81%)
1H NMR(CDCl3):σ=3.67(s,3H,C−CH 3)、3.83(s,3H,COOCH 3)、4.63(d,1H,J=3Hz,C=CHH)、5.37(d,1H,J=3Hz,C=CHH)。
エチル 2−エトキシアクリレート
中間体6と同様に合成。
3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボチオアミド
400mg(1.182mmol)の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミドを20mlのTHF中に溶解し、合計478mg(1.182mmol)のローソン試薬を少しずつ分けて加えた。透明な溶液を続いて80℃までマイクロ波中で2時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して濃縮した。この後、シリカゲルを用いて酢酸エチル/n−ヘプタンでのクロマトグラフィー精製を行った。収量:150mg(34%)
1H NMR(CDCl3):σ=3.41(s,3H,O−CH 3);3.57(d ABのHA,J=19Hz,1H,N=C−CH AHB)、4.07(d ABのHB,J=19Hz,1H,N=C−CHA H B)、4.26−4.41(m,1H,CHH−CF3);4.54−4.71(m,1H,CHH−CF3);6.92(tt,1H,フェニル−4H);7.21(d,2H,Ar−2,6H);8.70(s br,1H,NH)。
Ac アセトキシ
Bu ブチル
Et エチル
Me メチル
Pr プロピル
Pen ペンチル
Hex ヘキシル
Ph フェニル
c シクロ
s 第二級
i イソ
t 第三級
THF テトラヒドロフラン
E1、E2、E3、E4は、鏡像異性的に純粋な化合物を意味する。D1、D2、D3、D4は、2つのエナンチオマーのラセミ体として存在するジアステレオマー対のジアステレオマーを意味する。
1.粉剤
粉剤は、10重量部の式(I)の化合物および90重量部の不活性物質としてのタルクを混合すること、ならびに混合物をハンマーミル中で細砕することにより得られる。
易水分散性水和剤は、25重量部の式(I)の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のカリウムリグノスルホネートおよび1重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合すること、ならびに混合物をピン付ディスクミル中で粉砕することにより得られる。
易水分散性分散濃厚剤は、20重量部の式(I)の化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)および71重量部のパラフィン系ミネラルオイル(沸点範囲 例えば約255℃から277℃超)と混合すること、ならびに混合物をビーズミル中で粉砕して5ミクロン未満の細かさにすることにより得られる。
乳剤は、15重量部の式(I)の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから得られる。
顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)の化合物、
10重量部のカルシウムリグノスルホネート、
5重量部のナトリウムラウリルサルフェート、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合すること、
混合物をピン付ディスクミル中で粉砕すること、ならびに造粒液としての水の噴霧散布により粉末を流動床中で造粒することにより得られる。
25重量部の式(I)の化合物、
5重量部のナトリウム 2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をホモジナイズして予備細砕すること、
次いで混合物をビーズミル中で粉砕すること、ならびにこのようにして得られた懸濁液を噴霧塔内で一相ノズルを使用して微粒化および乾燥させることによっても得られる。
1.有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉有害植物および双子葉有害植物の種子または根茎の小片を直径9から13cmのポット内に入れた砂壌土中に置き、土で被覆する。乳剤または粉剤として製剤化された除草剤を次いで様々な用量で、水性の分散物、懸濁物またはエマルションの形態で、300から800lの水/ha(換算)の施用量で、被覆土壌の表面に施用する。植物をさらに栽培するため、ポットを次いで最適条件下、温室内で維持する。試験植物を温室内で3から4週間、最適な成長条件下に置いた後、本発明の化合物の活性を目視で採点する。例えば、化合物No.1.2−7、1.2−11、1.2−42、1.2−46、1.2−62、1.2−148、1.2−202、1.3−206、1.3−110、1.5−212、1.6−206、1.7−9、1.11−9、1.11−11、1.11−16、1.11−21、1.11−40、1.11−41 D1、1.11−42、1.11−46 D2、1.11−147、1.11−48 D1、1.11−48 D2、1.11−53、1.11−59、1.11−60、1.11−110、1.11−119、1.11−136、1.11−137、1.11−142、1.11−150、1.11−197、1.11−199、1.11−200、1.11−201、1.11−202、1.11−210、1.11−212、1.11−229、1.14−16、1.14−212、1.18−9、1.18−16、1.18−96、1.18−212、1.20−7、1.20−19 D2、1.20−20、1.20−21、1.20−42、1.20−48 D2、1.20−55、1.20−74、1.20−200、1.20−208、1.25−206、1.29−73、1.29−212、1.32−206、1.33−212および2.11−212は、1ヘクタールあたり320グラムの施用量で、エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus galli)、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum)、ステラリア・メディア(Stellaria media)およびベロニカ・ペルシカ(Veronica persica)に対して少なくとも90%の効力を各々示す。
単子葉有害植物および双子葉有害植物の種子をボール紙ポット内に入れた砂壌土の中に並べ、土で被覆し、温室内で良好な成長条件下において栽培する。播種から2から3週後、試験植物を3葉期で処理する。水和剤としてまたは乳剤として製剤化された本発明の化合物を、植物の葉部表面上に、600から800lの水/ha(換算)の施用量で噴霧する。試験植物を温室内で3から4週間、最適な成長条件下に置いた後、本発明の化合物の活性を目視で採点する。例えば、化合物No.1.2−11、1.2−53、1.20−93、1.2−102、1.2−138、1.2−200、1.3−9、1.3−206、1.6−206、1.7−96、1.11−11、1.11−20、1.11−40、1.11−53、1.11−60、1.11−93、1.11−110、1.11−119、1.11−200、1.11−212、1.11−137、1.11−142、1.11−149、1.14−96、1.14−136、1.16−110、1.18−96、1.18−206、1.20−16、1.20−40、1.20−58、1.20−200、1.20−208、1.25−102、1.25−206、1.29−73、1.32−96、1.33−102、2.2−102、2.11−96および2.11−212は、1ヘクタールあたり320グラムの施用量で、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)およびポリゴヌム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)に対して少なくとも90%の効力を各々示す。
例:インビボでの保護試験、スフェロテカ・フリギネア(ガーキンのウドンコ病)
適切な活性成分製剤を生産するため、活性成分をアセトン/Tween/DMSOと混合し、水で適切な濃度に希釈する。
適切な活性成分製剤を生産するため、活性成分をアセトン/Tween/DMSOと混合し、水で適切な濃度に希釈する。
適切な活性成分製剤を生産するため、活性成分をアセトン/Tween/DMSOと混合し、水で適切な濃度に希釈する。
適切な活性成分製剤を生産するため、活性成分をアセトン/Tween/DMSOと混合し、水で適切な濃度に希釈する。
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生産するため、1重量部の活性成分を上述の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生産するため、1重量部の活性成分を上述の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
Claims (17)
- 式(I)
R1およびR2は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、もしくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり、
または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子およびp個の酸素原子から形成される飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の3員、4員もしくは5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4は水素、シアノであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシルおよび(C1−C6)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−アルケニルもしくは(C3−C8)−アルキニルであり、
Aは、結合であるか、または、
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは、酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、
または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の5員、6員もしくは7員の環であって、該窒素原子だけでなくk個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7よりなる群からのp個の構成部分を環原子として含有する環であり、式中、1個の炭素原子はp個のオキソ基を有する環を形成し;
X1は、3員、4員、5員もしくは6員の、飽和、部分不飽和、完全不飽和のもしくは芳香族の環であって、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子から形成される、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている環であり、式中、硫黄原子および炭素原子はn個のオキソ基を有する環であるか;
またはX1は、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3およびX5は、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R5は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は、水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシもしくは(C3−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8は、R7であり、
R9は、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり;
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4である〕
で表される5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドもしくは5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドまたはそれらの塩。 - R1およびR2が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、もしくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり、
または
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子およびp個の酸素原子から形成される飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の3員、4員もしくは5員の環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4が、水素、シアノであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシルおよび(C1−C6)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合であるか、または、
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、
または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは部分不飽和もしくは完全不飽和の5員、6員もしくは7員の環であって、該窒素原子だけでなくk個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7よりなる群からのp個の構成部分を環原子として含有する環であり、式中、1個の炭素原子はp個のオキソ基を有する環を形成し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている、
またはX1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3およびX5が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルおよびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであるか、
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R5が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシルよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり、
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5であり;
sが、0、1、2、3または4である;
請求項1に記載の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - R1およびR2が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノよりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C2−C3)−アルケニルまたは(C2−C3)−アルキニルであり、
Aが、結合であるか、または、CH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3),CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2よりなる群から選択される二価のユニットであり;
R4が、水素または(C1−C8)−アルキルであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、
または
フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9よりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのs個のラジカルにより置換されている、
またはX1が、R6、R6a、R8およびR9よりなる群からのm個のラジカルにより置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、各々独立して、水素、フッ素もしくは塩素であるか、
またはフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3およびX5が、各々独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、
またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルキルであるか、
またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシよりなる群からのm個のラジカルにより各々置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素であるか、またはフッ素および塩素よりなる群からのm個のラジカルにより置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり、
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2であり;
sが、0、1、2、3または4である;
請求項1または2に記載の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - 除草活性がある量の、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1の化合物を含むことを特徴とする、除草性組成物。
- 製剤助剤との混合物である、請求項4に記載の除草性組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも1のさらなる駆除活性物質を含む、請求項4または5に記載の除草性組成物。
- 薬害軽減剤を含む、請求項6に記載の除草性組成物。
- 薬害軽減剤がメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコールおよびジクロルミドよりなる群から選択される、請求項7に記載の除草性組成物。
- さらなる除草剤を含む、請求項6から8のいずれかに記載の除草性組成物。
- 有効量の請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1の化合物または請求項4から9のいずれかに記載の除草性組成物を植物または望ましくない植生の生育環境に施用することを含む、望ましくない植物を防除する方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の化合物または請求項4から9のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
- 式(I)の化合物が有用植物の作物において望ましくない植物を防除するために用いられる、請求項10または11のいずれかに記載の使用。
- 有用植物が遺伝子導入有用植物である、請求項12に記載の使用。
- 殺菌活性がある量の、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1の化合物を特徴とする、殺菌性組成物。
- 製剤助剤との混合物である、請求項14に記載の殺菌性組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも1のさらなる駆除活性物質を含む、請求項14または15に記載の殺菌性組成物。
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EP12185767.6 | 2012-09-25 | ||
EP12185767 | 2012-09-25 | ||
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