CN117881662A - 含有单环杂芳香族环的除草剂丙二酰胺 - Google Patents
含有单环杂芳香族环的除草剂丙二酰胺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117881662A CN117881662A CN202280058661.2A CN202280058661A CN117881662A CN 117881662 A CN117881662 A CN 117881662A CN 202280058661 A CN202280058661 A CN 202280058661A CN 117881662 A CN117881662 A CN 117881662A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- group
- compounds
- meanings
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 79
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 60
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- -1 malonamide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 1022
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 981
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 504
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 504
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 405
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 62
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 49
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 49
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 40
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 35
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 34
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 31
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 28
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 26
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 17
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 10
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 6
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 58
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 46
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 20
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 14
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 13
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 12
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 12
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 11
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 10
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 10
- RBZXVLRQRXUUHB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl cyclopent-2-ene-1-carboxylate Chemical compound C(C)(C)OC(=O)C1C=CCC1 RBZXVLRQRXUUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- OCAAOWXXYDTPKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylpyridin-4-amine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(Cl)=N1 OCAAOWXXYDTPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 8
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 8
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 241000894007 species Species 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 7
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 7
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N oxaprozin Chemical compound O1C(CCC(=O)O)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002739 oxaprozin Drugs 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 6
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 5
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 5
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000001620 monocyclic carbocycle group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 5
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 5
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 5
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 108010068327 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 4
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 4
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 4
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 4
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N ethambutol Chemical compound CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 125000000336 imidazol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([H])=C1[*] 0.000 description 4
- 125000004500 isothiazol-4-yl group Chemical group S1N=CC(=C1)* 0.000 description 4
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004287 oxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)O1 0.000 description 4
- 125000003145 oxazol-4-yl group Chemical group O1C=NC(=C1)* 0.000 description 4
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 description 4
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 125000004497 pyrazol-5-yl group Chemical group N1N=CC=C1* 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 3
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 3
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 3
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 3
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 3
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 3
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 3
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 3
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 3
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNLVCBKWEVXHGE-UHFFFAOYSA-N [CH]1[CH]CC[CH]1 Chemical group [CH]1[CH]CC[CH]1 MNLVCBKWEVXHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 244000193174 agave Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 description 3
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 3
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)-n-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N(F)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 3
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N (1s,4r)-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one Chemical compound C1[C@@H]2C(=O)N[C@H]1C=C2 DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 102000040650 (ribonucleotides)n+m Human genes 0.000 description 2
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 2
- 125000001724 1,2,3-oxadiazol-4-yl group Chemical group [H]C1=C(*)N=NO1 0.000 description 2
- 125000004503 1,2,3-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=NC=C1* 0.000 description 2
- 125000004512 1,2,3-thiadiazol-4-yl group Chemical group S1N=NC(=C1)* 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004507 1,2,5-oxadiazol-3-yl group Chemical group O1N=C(C=N1)* 0.000 description 2
- 125000004518 1,2,5-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(C=N1)* 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 2
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 2
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 2
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- KINZPRDLIDXGMH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound COC(C=O)C(O)=O KINZPRDLIDXGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLJCPAJZBGUOCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 PLJCPAJZBGUOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGXGVZJHUKEJHO-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N)=NO1 GGXGVZJHUKEJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGKBRPAAQSHTED-UHFFFAOYSA-N 8-oxoadenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1NC(=O)N2 RGKBRPAAQSHTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011291 Brassica nigra Nutrition 0.000 description 2
- 244000180419 Brassica nigra Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 2
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 2
- XUKKEEWHDCCBKN-UHFFFAOYSA-N COC(C(C(Cl)(Cl)C)(Cl)Cl)=O Chemical compound COC(C(C(Cl)(Cl)C)(Cl)Cl)=O XUKKEEWHDCCBKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 2
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218069 Kokia Species 0.000 description 2
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 2
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N [2-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1B(O)O TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001944 cycloocta-2,4,6-trienyl group Chemical group [H]\C1=C(/[H])\C(\[H])=C([H])/C([H])(*)C([H])([H])\C([H])=C/1\[H] 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- KJGHYQZXEYTDSW-UHFFFAOYSA-N diazocane Chemical compound C1CCCNNCC1 KJGHYQZXEYTDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 229960000285 ethambutol Drugs 0.000 description 2
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940103185 mefenamate Drugs 0.000 description 2
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004274 oxetan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- HZIVRQOIUMAXID-UHFFFAOYSA-N oxocane Chemical compound C1CCCOCCC1 HZIVRQOIUMAXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 2
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)CNC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=N1 REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N propyl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCCC)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000018322 upland cotton Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006113 1,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006143 1,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006104 1,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006134 1,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOYADQIFGGIKAT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutyl-4-hydroxy-2,6-dioxopyrimidine-5-carboximidamide Chemical compound CCCCn1c(O)c(C(N)=N)c(=O)n(CCCC)c1=O VOYADQIFGGIKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical compound O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHBNKTPFSUZPRD-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)N1C(C(=C(C1=O)OC)C)O RHBNKTPFSUZPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGIDIYWFIVNRO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-chloro-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)N1C(C(=C(C1=O)Cl)C)O VJGIDIYWFIVNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBDLZWMPSRTAJU-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-ethoxy-5-hydroxy-3-methylimidazolidin-2-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)N1C(N(C(C1O)OCC)C)=O WBDLZWMPSRTAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBHMCJFXCOWQW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1-methylpyrazol-3-yl)-3-chloro-2-hydroxy-4-methyl-2h-pyrrol-5-one Chemical compound O=C1C(C)=C(Cl)C(O)N1C1=NN(C)C(C(C)(C)C)=C1 UEBHMCJFXCOWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCZBMAAPBYXNO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1-methylpyrazol-3-yl)-4-chloro-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NN1C)N1C(C(=C(C1=O)Cl)C)O PTCZBMAAPBYXNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXWLNHJUAVLDLM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-tert-butylpyrimidin-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-one Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NC=N1)N1C(C(=C(C1=O)OC)C)O XXWLNHJUAVLDLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006123 1-ethyl-2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WXJYKXOIFICRPR-UHFFFAOYSA-L 1-methyl-4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.COS([O-])(=O)=O.C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 WXJYKXOIFICRPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004707 1-methylethylthio group Chemical group CC(C)S* 0.000 description 1
- 125000006108 1-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006138 1-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JPPREFOETTUXDK-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3-diazepine Chemical compound N1C=CC=CN=C1 JPPREFOETTUXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,4-diazepine Chemical compound N1C=CC=NC=C1 POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXBKZAYVMSNKHA-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-olate Chemical compound OC=1N=NNN=1 JXBKZAYVMSNKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006116 2,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006146 2,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTFKNYMZVNFMSV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-chloro-5-fluoro-6-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-N-methylsulfonylacetamide Chemical compound ClC=1C(=NC(=C(C=1)F)N1C(N(C(=CC1=O)C(F)(F)F)C)=O)OC1=C(OCC(=O)NS(=O)(=O)C)C=CC=C1 JTFKNYMZVNFMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- CBLVSAWUSFLCPN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylsulfanyl-n-(1-methyltetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(SC)=C(Cl)C(C(=O)NC=2N(N=NN=2)C)=C1 CBLVSAWUSFLCPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)CO TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MJCQFBKIFDVTTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile Chemical compound ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 MJCQFBKIFDVTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006101 2-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006109 2-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006139 2-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MFUPLJQNEXUUDW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 MFUPLJQNEXUUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 3-Isoxazolidinone Chemical compound OC1=NOCC1 QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OESIYRDPAOFILI-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-5-methyl-n-(oxolan-2-ylmethyl)pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N=1N(C(=O)NCC2OCCC2)C(C)=CC=1OC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OESIYRDPAOFILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDOYLCQTVNZMRY-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethyl-5-methylpyrazole-1-carboxamide Chemical compound C1=C(C)N(C(=O)NCC)N=C1OC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YDOYLCQTVNZMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEFYEVMGYAWMB-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-5-methyl-n-(oxolan-2-ylmethyl)pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N=1N(C(=O)NCC2OCCC2)C(C)=CC=1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl AKEFYEVMGYAWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKJURLIGYZALIU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethyl-5-methylpyrazole-1-carboxamide Chemical compound C1=C(C)N(C(=O)NCC)N=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl SKJURLIGYZALIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006102 3-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006110 3-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006140 3-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide Chemical compound O1C(C(=O)N)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYAVQCIBHSIQW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid;1-[bis(2-hydroxypropyl)amino]propan-2-ol Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl.CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLYAVQCIBHSIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYOWIYLMXADQFD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl HYOWIYLMXADQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPJEXPBJDLNIP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=C(F)C(C=2C(=C3NC=CC3=CC=2)F)=N1 CIPJEXPBJDLNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRFSRJILIUQLH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorothiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CS1 NDRFSRJILIUQLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FNFDZCUEUHQFNX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,5-dimethyl-3-[1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound OC1N(C(N(C1C)C)=O)C1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C FNFDZCUEUHQFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIGUUYBHJZBNW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,5-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CC1C(O)N(C(=O)N1C)c1cc(ccn1)C(F)(F)F MHIGUUYBHJZBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CON1C(C)C(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CN1CC(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006111 4-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNWGCMCOLIJPDN-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyltriazine Chemical class CSC1=CC=NN=N1 GNWGCMCOLIJPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical compound O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHZSPMUIHAUXQQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CCOC1C(O)N(C(=O)N1C)c1cc(ccn1)C(F)(F)F PHZSPMUIHAUXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 101100497235 Bacillus thuringiensis subsp. kenyae cry1Ea gene Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 108700003860 Bacterial Genes Proteins 0.000 description 1
- NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M Bentazone-sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2[N-]S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHHFDKNIEVKVKS-FMOSSLLZSA-N Betanin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=C1)O)=CC(C[C@H]2C([O-])=O)=C1[N+]2=C\C=C\1C=C(C(O)=O)N[C@H](C(O)=O)C/1 DHHFDKNIEVKVKS-FMOSSLLZSA-N 0.000 description 1
- DHHFDKNIEVKVKS-MVUYWVKGSA-N Betanin Natural products O=C(O)[C@@H]1NC(C(=O)O)=C/C(=C\C=[N+]/2\[C@@H](C(=O)[O-])Cc3c\2cc(O)c(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)c3)/C1 DHHFDKNIEVKVKS-MVUYWVKGSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 244000064816 Brassica oleracea var. acephala Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- AEAXMTJSZBVIGY-UHFFFAOYSA-N COC(COC1=C(C=CC=C1)OC1=NC(=C(C=C1Cl)F)N1C(N(C(=CC1=O)C(F)(F)F)C)=O)=O Chemical compound COC(COC1=C(C=CC=C1)OC1=NC(=C(C=C1Cl)F)N1C(N(C(=CC1=O)C(F)(F)F)C)=O)=O AEAXMTJSZBVIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010453 CRISPR/Cas method Methods 0.000 description 1
- 101100442689 Caenorhabditis elegans hdl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBAKFASWICGISY-BTJKTKAUSA-N Chlorpheniramine maleate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBAKFASWICGISY-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004381 Choline salt Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RHYVRWGQLGHDTF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)Cl)N1OC(C(C1=O)(C)C)C Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)Cl)N1OC(C(C1=O)(C)C)C RHYVRWGQLGHDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000037488 Coccoloba pubescens Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 229920004943 Delrin® Polymers 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 108700001097 Insect Genes Proteins 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JTPUMZTWMWIVPA-UHFFFAOYSA-O Isopropamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(N)=O)(CC[N+](C)(C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1 JTPUMZTWMWIVPA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 241000204031 Mycoplasma Species 0.000 description 1
- 240000005125 Myrtus communis Species 0.000 description 1
- 235000013418 Myrtus communis Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 101100172173 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) hcr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N Promazinum Chemical compound C1=CC=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VOLMSPGWNYJHQQ-UHFFFAOYSA-N Pyranone Natural products CC1=C(O)C(=O)C(O)CO1 VOLMSPGWNYJHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 238000010459 TALEN Methods 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 108010043645 Transcription Activator-Like Effector Nucleases Proteins 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017070 Zinc Finger Nucleases Proteins 0.000 description 1
- JLCPHMBAVCMARE-UHFFFAOYSA-N [3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate Polymers Cc1cn(C2CC(OP(O)(=O)OCC3OC(CC3OP(O)(=O)OCC3OC(CC3O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)C(COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3CO)n3cnc4c(N)ncnc34)n3ccc(N)nc3=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3ccc(N)nc3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)O2)c(=O)[nH]c1=O JLCPHMBAVCMARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMYUUNBBYWAVME-UHFFFAOYSA-N [ClH]1[ClH]CC=C1 Chemical compound [ClH]1[ClH]CC=C1 KMYUUNBBYWAVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTKBVZBJLMNZKR-UHFFFAOYSA-J [Rh+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O Chemical compound [Rh+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O VTKBVZBJLMNZKR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 230000006578 abscission Effects 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzene Natural products NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004273 azetidin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004567 azetidin-3-yl group Chemical group N1CC(C1)* 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001654 beetroot red Substances 0.000 description 1
- 235000012677 beetroot red Nutrition 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002185 betanin Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethylidene)azanium Chemical compound OCC=[N+]=CCO XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003291 chlorphenamine Drugs 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019417 choline salt Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 101150049887 cspB gene Proteins 0.000 description 1
- 101150041068 cspJ gene Proteins 0.000 description 1
- 101150010904 cspLB gene Proteins 0.000 description 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O dodecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[NH3+] JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- 231100000290 environmental risk assessment Toxicity 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N ethanimine Chemical compound CC=N MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- JRAWXQRXINVYKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[3-chloro-5-fluoro-6-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]pyridin-2-yl]oxyphenoxy]acetate Chemical compound ClC=1C(=NC(=C(C=1)F)N1C(N(C(=CC1=O)C(F)(F)F)C)=O)OC1=C(OCC(=O)OCC)C=CC=C1 JRAWXQRXINVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEDYXPDGYJRGFP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenoxy]pyridin-2-yl]oxyacetate Chemical compound ClC1=C(OC=2C(=NC=CC=2)OCC(=O)OCC)C=C(C(=C1)F)N1N=C(N(C1=O)C(F)F)C MEDYXPDGYJRGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- XFZUQTKDBCOXPP-UHFFFAOYSA-N florpyrauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2C(=C(N)C(Cl)=C(C(O)=O)N=2)F)=C1F XFZUQTKDBCOXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N inden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC2=C1 SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N iron(6+);hexacyanide Chemical compound [Fe+6].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001737 isopropamide Drugs 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004285 isoxazolidin-3-yl group Chemical group [H]N1OC([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine Chemical compound ClCCN(C)CCCl HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004961 mechlorethamine Drugs 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWYRZYIXFKDJEK-IBTYICNHSA-N methyl (1s,4r)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)[C@H]1C[C@@H](N)C=C1 SWYRZYIXFKDJEK-IBTYICNHSA-N 0.000 description 1
- UFXLQIQGMMKGAC-XBXARRHUSA-N methyl (e)-4-[2-chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxy]-3-methoxybut-2-enoate Chemical compound C1=C(Cl)C(OC\C(=C/C(=O)OC)OC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F UFXLQIQGMMKGAC-XBXARRHUSA-N 0.000 description 1
- WBPRJTSTPJAQHX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4-fluorophenoxy]-2-methoxyacetate Chemical compound ClC1=C(OC(C(=O)OC)OC)C=C(C(=C1)F)C1=NC=C(C=C1Cl)C(F)(F)F WBPRJTSTPJAQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAQROAHLWJZDA-UHFFFAOYSA-N methyl 2H-oxazine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1NOC=CC=1 XOAQROAHLWJZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N methyl azide Chemical compound CN=[N+]=[N-] PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091088140 miR162 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004572 morpholin-3-yl group Chemical group N1C(COCC1)* 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWBJOPPMWCHQA-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;1h-pyrazole Chemical compound C1=CN[NH+]=C1.OC(=O)C([O-])=O ZRWBJOPPMWCHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004288 oxazolidin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC1([H])* 0.000 description 1
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008039 phosphoramides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004574 piperidin-2-yl group Chemical group N1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960003598 promazine Drugs 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004290 pyrazolidin-3-yl group Chemical group [H]N1N([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWMWSMACCCIVRO-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-yl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=NC=CC=N1 KWMWSMACCCIVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002708 random mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M sodium (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- LMUMMJCCZMWLEN-UHFFFAOYSA-N spiro[3.3]heptyl Chemical group [CH]1CCC11CCC1 LMUMMJCCZMWLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl fluoride Chemical compound NS(F)(=O)=O USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000351 terfenadine Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004300 thiazolidin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])SC1([H])* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N thiocane Chemical compound C1CCCSCCC1 AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004569 thiomorpholin-2-yl group Chemical group N1CC(SCC1)* 0.000 description 1
- 125000004570 thiomorpholin-3-yl group Chemical group N1C(CSCC1)* 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N triamcinolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@](C)([C@@]([C@H](O)C4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N 0.000 description 1
- 229960005294 triamcinolone Drugs 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N trifluoperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2SC2=CC=CC=C21 ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002324 trifluoperazine Drugs 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000187 viroid pathogen Species 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
- A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及具有式(I)的丙二酰胺化合物,其中变量如权利要求书和说明书所定义,并且涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及所述丙二酰胺化合物或相应的组合物用于控制不期望的植被的用途。此外,本发明涉及施用所述丙二酰胺化合物或相应的组合物的方法。
Description
本发明涉及含有单环杂芳香族环的丙二酰胺化合物和包含其的组合物。本发明还涉及含有单环杂芳香族环的丙二酰胺化合物或相应的组合物用于控制不期望的植被的用途。此外,本发明涉及施用含有单环杂芳香族环的丙二酰胺化合物或相应的组合物的方法。
背景技术
为了控制不期望的植被,尤其是在作物中,持续需要具有高活性和选择性以及对人类和动物基本上没有毒性的新除草剂。
WO 2012/130798、WO 2014/04882、WO 2014/048882、WO 2018/228985、WO 2018/228986、WO 2019/034602、WO 2019/145245、WO 2020/114932、WO 2020/114934和WO 2020/182723描述了3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺及其作为除草剂的用途。
WO 87/05898描述了丙二酸衍生物用于延缓植物生长的用途。
丙二酸衍生物还在US 3,072,473中被描述为植物生长调节剂。
现有技术的化合物通常特别是在低施用率下除草活性不足和/或选择性并不令人满意,导致与农作物的相容性低。
因此,本发明的目的是提供具有强除草活性(特别是即使在低施用率下)、对人类和动物足够低的毒性和/或与农作物的高相容性的另外的丙二酰胺化合物。丙二酰胺化合物还应对大量不同的不期望的植物显示出宽活性谱。
这些和另外的目的由下面所定义的具有式(I)的化合物,包括其农业上可接受的盐、立体异构体和互变异构体实现。
发明内容
因此,本发明提供了具有式(I)的化合物
其中取代基具有以下含义:
Q是含有1、2、3或4个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元或6元杂芳香族环,其中该环携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;
RQ1是卤素、硝基、羟基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、羟基-(C1-C3)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-卤代烯基、(C2-C3)-炔基或(C2-C3)-卤代炔基;
RQ2是苯基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、苄氧基羰基、芴氧基羰基、烯丙氧基羰基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基或苯基磺酰基,其中最后提及的14个基团中的脂肪族或芳香族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
R1是氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-卤代烯基、(C2-C3)-炔基、(C2-C3)-卤代炔基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基;
R2是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,其中最后提及的5个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、碘、羟基和氰基组成的组的基团取代;
R3是氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C3)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C3)-氰基烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C5)-环烷基-(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-烯氧基、(C3-C6)-炔氧基或(C1-C3)-烷硫基;
R4是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基;
X是键(X0)或选自由(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)、和(X6)组成的组的二价单元:
R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地且每次出现时独立地是氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、CO2Re、CONRbRd、NRbCO2Re、Ra、
(C1-C6)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、苯基、咪唑基,其中最后提及的6个脂肪族、脂环族、芳香族或杂芳香族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、羟基和氰基组成的组的基团取代;
(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-烯氧基、(C3-C6)-炔氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基或(C1-C3)-烷基磺酰基,其中最后提及的7个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
Y是氢、氰基、羟基、Z;
(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C12)-烯基或(C2-C12)-炔基,其中最后提及的4个脂肪族或脂环族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代;
Z是三元、四元、五元、六元、七元或八元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族单环、双环或多环--苯基除外,其由r个碳原子、k个氮原子、n个硫原子和n个氧原子形成,并且其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些硫和碳环原子带有n个氧代基团;
Ra是(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,其中最后提及的3个脂肪族或脂环族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、和(C1-C3)-烷氧基组成的组的基团取代;
Rb是氢或独立地具有对于Ra给出的含义之一;
Rc是氟、氯、溴、碘、氰基、羟基;(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-烯氧基或(C3-C6)-炔氧基,其中最后提及的3个基团中的脂肪族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
Rd是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、苯基-(C1-C3)-烷基或呋喃基-(C1-C3)-烷基,其中最后提及的7个基团中的脂肪族、脂环族、芳香族或杂芳香族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基、CO2Ra、CONRbRh、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、苯硫基、苯基亚磺酰基、和苯基磺酰基组成的组的基团取代;
Re独立地具有对于Rd给出的含义之一;
Rf是(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基;
Rh是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基,其中最后提及的6个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基、CO2Ra、和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
每个k独立地是0、1、2、3或4;
每个m独立地是0、1、2、3、4或5;
每个n独立地是0、1或2;
每个r独立地是1、2、3、4、5、6、7或8。
及其农业上可接受的盐、立体异构体和互变异构体。
本发明还涉及一种组合物,该组合物包含至少一种具有式(I)的化合物和至少一种常用于配制作物保护化合物的助剂。
本发明还提供了包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B,不同于A)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合。
本发明此外涉及具有式(I)的化合物或所述组合物用于控制不期望的植被的用途,以及涉及一种用于控制不期望的植被的方法,该方法包括使除草有效量的至少一种具有式(I)的化合物或所述组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
具体实施方式
定义:
根据取代基的种类,具有式(I)的化合物可以具有一个或多个手性中心,在这种情况下,它们可以作为对映异构体或非对映异构体的混合物存在,也可以以纯对映异构体或纯非对映异构体的形式存在。本发明提供了具有式I的化合物的纯对映异构体或纯非对映异构体及其混合物,以及具有式I的化合物的纯对映异构体或纯非对映异构体或其混合物的根据本发明的用途。合适的具有式I的化合物还包括作为特定形式的非对映异构体的所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。顺式/反式异构体可以关于烯烃、碳-氮双键、氮-硫双键、酰胺基团或环状非芳香族部分存在。术语“立体异构体”涵盖光学异构体如对映异构体或非对映异构体(由于分子中多于一个立体中心而存在),以及几何异构体(顺式/反式异构体)。仅通过举例,立体中心是X1至X6中携带R5和R6的C原子,当然条件是R5和R6不同。立体中心的另一个实例是携带OR2和R3的C原子。
如果上面提及的除草化合物B和/或安全剂C具有一个或多个立体中心,则它们也可以以对映异构体或非对映异构体存在,并且可以使用纯对映异构体和非对映异构体两者或其混合物。
如果如本文所述的具有式(I)的化合物、除草化合物B和/或安全剂C具有可离子化官能团,则它们还能够以其农业上可接受的盐形式采用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属的离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外铵和其中一至四个氢原子被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二乙基铵、二异丙基铵、三甲基铵、三乙基铵、三(异丙基)铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(乙醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二乙醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三乙醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐),此外鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍,如三甲基锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍,以及最后多元胺如N,N-双-(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4-链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
化合物(I)可以以不同的互变异构体的形式存在。例如,如果R3是氢,则丙二酰胺部分N(R1)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(R4)的所绘酮形式可以与其烯醇形式N(R1)-C(OH)=C(OR2)-C(=O)-N(R4)和N(R1)-C(=O)-C(OR2)=C(OH)-N(R4)处于平衡状态(酮-烯醇互变异构)。
如果环Z含有C(=O)基团作为与CH环成员相邻的环成员,则这同样适用。
同样,如果RQ1是羟基环,则Q能够以相应的酮形式存在。例如,如果Q是在2-位上携带OH基团的吡啶环,则环Q可以作为其互变异构形式1,2-二氢吡啶-2-酮存在。
此外,如果环Z是内酰胺,即含有酰胺基团作为环成员(=与携带氧代基团的碳环原子相邻的未取代的仲氮环原子),则这个环部分-N(H)-C(=O)-可以与其互变异构形式-N=C(OH)-处于平衡状态。
如果R1和R4中的一个或两个是氢,则这同样适用于丙二酰胺部分的两个强制存在的酰胺基团-N(R1)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(R4)-:
如果仅R1是氢,则丙二酰胺部分可以作为
-N(H)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(R4)-或作为-N=C(OH)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(R4)-或作为这两种形式的混合物存在;
如果仅R4是氢,则丙二酰胺部分可以作为-N(R1)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(H)-或作为-N(R1)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(OH)=N-或作为这两种形式的混合物存在;
如果R1和R4两者都是氢,则丙二酰胺部分可以作为-N(H)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(H)-或作为-N=C(OH)-C(OR2)(R3)-C(=O)-N(H)-或作为-N(H)-C(=O)-C(OR2)(R3)-C(OH)=N-或作为-N=C(OH)-C(OR2)(R3)-C(OH)=N-或作为上述形式中的两种、三种、所有四种的混合物存在。
其中一种或另一种互变异构形式存在的量取决于完整的分子结构,并且甚至更强地取决于周围条件(存在或不存在溶剂、溶剂的类型、pH、温度等)。
术语“不希望的植被”(“杂草”)应理解为包括任何生长在非作物区域或农作物场所或播种和其他所希望作物场所的植被,其中该植被是播种的或所希望的作物(若有的话)以外的任何植被物种,包括其发芽种子、出苗秧苗和形成的植被。最宽意义的杂草是在特定位置被认为是不希望的植物。
在上文对变量的定义中提及的有机部分,像术语卤素,是单独基团成员的单独清单的统称。前缀Cn-Cm在每种情况下指示基团中的可能的碳原子数。
术语“卤素”在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,特别是氟、氯或溴。
术语“部分或完全卤代”意指给定基团的1个或多个,例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已被卤素原子、特别是氟或氯替代。部分或完全卤代的基团在下面也称为“卤代基团”。例如,部分或完全卤代的烷基也称为卤代烷基。
如本文(和在包含烷基的其他基团,例如烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基和烷氧基烷基的烷基部分中)所用的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有从1至12个碳原子(=C1-C12-烷基)、通常从1至6个碳原子(=C1-C6-烷基)、特别是1至4个碳原子(=C1-C4-烷基)且尤其是从1至3个碳原子(=C1-C3-烷基)或1或2个碳原子(=C1-C2-烷基)的直链或支链烷基。C1-C2-烷基是甲基或乙基。C1-C3-烷基是甲基、乙基、正丙基或异丙基。C1-C4-烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基(=仲丁基)、异丁基和叔丁基。除了对于C1-C4-烷基提及的那些之外,C1-C6-烷基的实例还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。除了对于C1-C6-烷基提及的那些之外,C1-C8-烷基的实例还有正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基。除了对于C1-C8-烷基提及的那些之外,C1-C12-烷基的实例还有壬基、癸基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、十一烷基、十二烷基及其位置异构体。
如本文(和在包含卤代烷基的其他基团,例如卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基的卤代烷基部分中)所用的术语“卤代烷基”(其也表示为“部分或完全卤代的烷基”)在每种情况下表示如上定义的通常具有从1至6个碳原子(=C1-C6-卤代烷基)、更通常1至3个碳原子(=C1-C3-卤代烷基)的直链或支链烷基,其中这个基团的氢原子部分或完全被卤原子替代。优选的卤代烷基部分选自C1-C3-卤代烷基,具体地选自C1-C2-卤代烷基,特别选自氟化C1-C2-烷基。C1-C2-卤代烷基的实例是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-溴乙基等。除了对于C1-C2-卤代烷基提及的那些之外,C1-C3-卤代烷基的实例还有1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。
术语“羟烷基”在每种情况下表示如上定义的通常具有从1至6个碳原子(=C1-C6-羟烷基)、更通常从1至3个碳原子(=C1-C3-羟烷基)的直链或支链烷基,其中这个基团的一个氢原子被羟基替代。实例是羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟基-2-丙基等。
术语“氰基烷基”在每种情况下表示如上定义的通常具有从1至6个碳原子(=C1-C6-氰基烷基)、更通常1至3个碳原子(=C1-C3-氰基烷基)的直链或支链烷基,其中这个基团的一个氢原子被氰基替代。实例是氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、1-氰基-2-丙基等。
如本文所用的术语“烯基”在每种情况下表示通常具有2至12个碳原子(=C2-C12-烯基)、优选2至6个碳原子(=C2-C6-烯基)、例如3至6个碳原子(=C3-C6-烯基)、特别是2至4个碳原子(=C2-C4-烯基)或2或3个碳原子(=C2-C3-烯基)和在任何位置的双键的单不饱和直链或支链烃基,例如C2-C3-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基;C2-C4-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基;C2-C6-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等,或C2-C12-烯基,如对于C2-C6-烯基提及的基团以及另外1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基及其位置异构体。
C3-C6-烯基的实例是上面对于C2-C6-烯基提及的那些,乙烯基除外。
如本文所用的术语“卤代烯基”,也可以表示为“被卤素取代的烯基”,和在卤代烯氧基等中的卤代烯基部分是指具有2至6个碳原子(=C2-C6-卤代烯基)或2至4个碳原子(=C2-C4-卤代烯基)或2至3个碳原子(=C2-C3-卤代烯基)和在任何位置的双键的不饱和直链或支链烃基,其中这些基团中的一些或全部氢原子被如上提及的卤原子,特别是氟、氯和溴替代,例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
如本文所用的术语“炔基”表示通常具有2至12个碳原子(=C2-C12-炔基)、通常2至6个碳原子(=C2-C6-炔基)、优选2至4个碳原子(=C2-C4-炔基)或2至3个碳原子(=C2-C3-炔基)和在任何位置的三键的不饱和直链或支链烃基,例如C2-C3-炔基,如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基;C2-C4-炔基,如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等;C2-C6-炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
如本文所用的术语“卤代炔基”,也表示为“被卤素取代的炔基”,是指通常具有2至6个碳原子(=C2-C6-卤代炔基)、优选2至4个碳原子(=C2-C4-卤代炔基)或2或3个碳原子(=C2-C3-卤代炔基)和在任何位置的三键的不饱和直链或支链烃基(如上所提及),其中这些基团中的一些或全部氢原子被如上所提及的卤原子,特别是氟、氯和溴替代。
如本文(和在包含环烷基的其他基团,例如环烷氧基和环烷基烷基的环烷基部分中)所用的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有从3至6个碳原子(=C3-C6-环烷基)、3至5个碳原子(=C3-C5-环烷基)或3至4个碳原子(=C3-C4-环烷基)作为(仅)环成员的单环或双环饱和脂环族基团。具有3或4个碳原子的单环饱和脂环族基团的实例包括环丙基和环丁基。具有3至5个碳原子的单环饱和脂环族基团的实例包括环丙基、环丁基和环戊基。具有3至6个碳原子的单环饱和脂环族基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。C5-C6-环烷基是环戊基或环己基。具有5或6个碳原子的双环基团的实例包括双环[1.1.1]戊基和双环[2.1.1]己基。优选地,环烷基是单环的。
如本文(和在包含卤代环烷基的其他基团的卤代环烷基部分中)所用的术语“卤代环烷基”在每种情况下表示通常具有从3至8个碳原子(“C3-C8-卤代环烷基”)、优选3至5个碳原子(“C3-C5-卤代环烷基”)的单环或双环脂环族基团,其中至少一个,例如1、2、3、4或5个氢原子被卤素,特别是被氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基,1,2,2-三氟环丙基,2,2,3,3-四氟环丙基,1-和2-氯环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基,1,2,2-三氯环丙基,2,2,3,3-四氯环丙基,1-、2-和3-氟环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基,1-、2-和3-氯环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
如本文所用的术语“烷氧基”在每种情况下表示通常具有从1至6个碳原子(=C1-C6-烷氧基)、优选1至3个碳原子(=C1-C3-烷氧基)、特别是1或2个碳原子(=C1-C2-烷氧基)的直链或支链烷基,其通过氧原子与分子的其余部分键合。C1-C2-烷氧基是甲氧基或乙氧基。C1-C3-烷氧基另外是例如正丙氧基或1-甲基乙氧基(异丙氧基)。C1-C6-烷氧基另外是例如丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。
如本文所用的术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示如上定义具有从1至6个碳原子(=C1-C6-卤代烷氧基)、优选1至3个碳原子(=C1-C3-卤代烷氧基)、特别是1或2个碳原子(=C1-C2-卤代烷氧基)的直链或支链烷氧基,其中这个基团的氢原子部分或全部被卤原子,特别是氟原子替代(在这种情况下,该基团也称为氟化烷氧基)。C1-C2-卤代烷氧基是例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3-卤代烷氧基另外是例如2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C6-卤代烷氧基另外是例如4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语“氰基烷氧基”在每种情况下表示如上定义的通常具有从1至6个碳原子(=C1-C6-氰基烷氧基)、更通常1至3个碳原子(=C1-C3-氰基烷氧基)的直链或支链烷基,其中这个基团的一个氢原子被氰基替代。实例是氰基甲氧基、1-氰基乙氧基、2-氰基乙氧基、1-氰基丙氧基、2-氰基丙氧基、3-氰基丙氧基、1-氰基-2-丙氧基等。
术语“烯氧基”表示通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的烯基。C2-C6-烯氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C2-C6-烯基。C3-C6-烯氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C3-C6-烯基。
术语“卤代烯氧基”表示通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的卤代烯基。C2-C6-卤代烯氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C2-C6-卤代烯基。C3-C6-卤代烯氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C3-C6-卤代烯基。
术语“炔氧基”表示通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的炔基。C2-C6-炔氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C2-C6-炔基。C3-C6-炔氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C3-C6-炔基。
术语“卤代炔氧基”表示通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的卤代炔基。C2-C6-卤代炔氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C2-C6-卤代炔基。C3-C6-卤代炔氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C3-C6-卤代炔基。
术语“环烷氧基”表示通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的环烷基。C3-C6-环烷氧基是通过氧原子附接至分子的其余部分的如上定义的C3-C6-环烷基。C3-C6-环烷氧基的实例包括环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基和环己氧基。
术语“C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基”表示如上定义的具有1至3个碳原子的烷基,其中一个氢原子被如上定义的C1-C3-烷氧基替代。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基等。
如本文所用的术语“C3-C5-环烷基-C1-C3-烷氧基”是指如上定义的具有1至3个碳原子的烷氧基,其中一个氢原子被如上定义的C3-C5-环烷基替代。实例是环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、1-环丙基乙氧基、2-环丙基乙氧基、1-环丁基乙氧基、2-环丁基乙氧基、1-环戊基乙氧基、2-环戊基乙氧基、1-环丙基丙氧基、2-环丙基丙氧基、3-环丙基丙氧基、1-环丁基丙氧基、2-环丁基丙氧基、3-环丁基丙氧基、1-环戊基丙氧基、2-环戊基丙氧基、3-环戊基丙氧基等。
如本文所用的术语“烷氧基-烷氧基”是指如上定义的烷氧基,其中一个氢原子被另一个如上定义的烷氧基替代。如本文所用的术语“C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基”是指如上定义的具有1至3个碳原子的烷氧基,其中一个氢原子被如上定义的C1-C3-烷氧基替代。实例是甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、1-乙氧基乙氧基、1-丙氧基乙氧基、1-异丙氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丙氧基乙氧基、2-异丙氧基乙氧基、1-甲氧基丙氧基、1-乙氧基丙氧基、1-丙氧基丙氧基、1-异丙氧基丙氧基、2-甲氧基丙氧基、2-乙氧基丙氧基、2-丙氧基丙氧基、2-异丙氧基丙氧基、3-甲氧基丙氧基、3-乙氧基丙氧基、3-丙氧基丙氧基、3-异丙氧基丙氧基等。
如本文所用的术语“烷硫基”(还有烷基硫烷基、“烷基-S”或“烷基-S(O)k”(其中k是0)在每种情况下表示如上定义的通常包含1至6个碳原子(=C1-C6-烷硫基)、优选1至3个碳原子(=C1-C3-烷硫基)的直链或支链饱和烷基,其通过硫原子附接在烷基的任何位置。C1-C2-烷硫基是甲硫基或乙硫基。C1-C3-烷硫基另外是例如正丙硫基或1-甲基乙硫基(异丙硫基)。C1-C6-烷硫基另外是例如丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)、1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。
如本文所用的术语“卤代烷硫基”是指如上定义的烷硫基,其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代。C1-C2-卤代烷硫基是例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4-卤代烷硫基另外是例如2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6-卤代烷硫基另外是例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“烷基亚磺酰基”和“烷基-S(O)k”(其中k是1)是等同的,并且如本文所用,表示通过亚磺酰基[S(O)]附接的如上定义的烷基。例如,术语“C1-C2-烷基亚磺酰基”是指通过亚磺酰基[S(O)]附接的如上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C3-烷基亚磺酰基”是指通过亚磺酰基[S(O)]附接的如上定义的C1-C3-烷基。术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”是指通过亚磺酰基[S(O)]附接的如上定义的C1-C6-烷基。C1-C2-烷基亚磺酰基是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C3-烷基亚磺酰基另外是例如正丙基亚磺酰基或1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)。C1-C6-烷基亚磺酰基另外是例如丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)、1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
术语“烷基磺酰基”和“烷基-S(O)k”(其中k是2)是等同的,并且如本文所用,表示通过磺酰基[S(O)2]附接的如上定义的烷基。术语“C1-C2-烷基磺酰基”是指通过磺酰基[S(O)2]附接的如上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C3-烷基磺酰基”是指通过磺酰基[S(O)2]附接的如上定义的C1-C3-烷基。术语“C1-C6-烷基磺酰基”是指通过磺酰基[S(O)2]附接的如上定义的C1-C6-烷基。C1-C2-烷基磺酰基是甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C3-烷基磺酰基另外是例如正丙基磺酰基或1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)。C1-C6-烷基磺酰基另外是例如丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)、1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
取代基“氧代”用C(=O)基团替代CH2基团。
基团中的后缀“-羰基”在每种情况下表示该基团通过羰基(C=O)键合至分子的其余部分。例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基中,正是如此。
术语“烷基羰基”表示通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的烷基。C1-C3-烷基羰基是通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的C1-C3-烷基。C1-C4-烷基羰基是通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的C1-C4-烷基。C1-C3-烷基羰基的实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基和异丙基羰基。C1-C4-烷基羰基的实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基等。
术语“烷氧基羰基”表示通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的烷氧基。C1-C3-烷氧基羰基是通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的C1-C3-烷氧基。C1-C3-烷氧基羰基的实例是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和异丙氧基羰基。C1-C6-烷氧基羰基是通过羰基[C(=O)]附接至分子的其余部分的如上定义的C1-C6-烷氧基。除了对于C1-C3-烷氧基羰基所列的那些之外,C1-C6-烷氧基羰基的实例还有正丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基和己氧基羰基。
术语“烷氧基羰基-烷基”表示如上定义的烷基,其中一个氢原子被如上定义的烷氧基羰基替代。C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基是如上定义的C1-C6-烷基,其中一个氢原子被如上定义的C1-C6-烷氧基羰基替代。
氨基羰基是基团H2NC(O)-。
术语“C1-C4-烷基氨基羰基”表示基团C1-C4-基团-N(H)-C(O)-。实例是甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。
术语“二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基”表示基团(C1-C4-烷基)2N-C(O)-。实例是二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二异丙基氨基羰基、甲基丙基氨基羰基、甲基异丙基氨基羰基、乙基丙基氨基羰基、乙基异丙基氨基羰基、正丁基-甲基氨基羰基、正丁基-乙基氨基羰基、正丁基-丙基氨基羰基、二正丁基氨基羰基、2-丁基-甲基氨基羰基、2-丁基-乙基氨基羰基、2-丁基-丙基氨基羰基、异丁基-甲基氨基羰基、乙基-异丁基氨基羰基、异丁基-丙基氨基羰基、叔丁基-甲基氨基羰基、叔丁基-乙基氨基羰基、叔丁基-丙基氨基羰基等。
苄氧基羰基也称为基团Cbz或Z;芴氧基羰基也称为Fmoc,并且烯丙氧基羰基也称为Alloc。
苯基-(C1-C3-烷基)是如上定义的C1-C3-烷基,其中一个氢原子被苯环替代(即与分子的其余部分的附接通过烷基实现)。实例是苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基或2-苯基-2-丙基。
呋喃基-(C1-C3-烷基)是如上定义的C1-C3-烷基,其中一个氢原子被2-或3-呋喃基环替代(即与分子的其余部分的附接通过烷基实现)。实例是呋喃-2-基-甲基、呋喃-3-基-甲基、1-(呋喃-2-基)-乙基、1-(呋喃-3-基)-乙基、2-(呋喃-2-基)-乙基、2-(呋喃-3-基)-乙基等。
苯硫基是通过S原子附接至分子的其余部分的苯环。
苯基亚磺酰基是通过S(O)基团附接至分子的其余部分的苯环。
苯基磺酰基是通过S(O)2基团附接至分子的其余部分的苯环。
根据本发明的双环含有两个环,其具有至少一个共有的环原子。该术语包括稠(稠合)环系,其中两个环具有两个共有的相邻环原子,以及螺环系,其中这些环仅具有一个共有的环原子,以及具有至少三个共有的环原子的桥接体系。如果没有另外指明,则双环可以是碳环(仅含有碳原子作为环成员),以及杂环(含有至少一个通常选自N、O、S、S(O)和S(O)2的杂原子或杂原子基团作为环成员)。下面给出进一步的细节。
多环含有三个或更多个环,每个环具有至少一个与多环体系的其他环中的至少一个共有的环原子。这些环可以是稠合的、螺-键合的或桥接的;混合体系(例如一个环与稠合体系螺-键合,或桥接体系与另一个环稠合)也是可能的。如果没有另外指明,则多环可以是碳环(仅含有碳原子作为环成员),以及杂环(含有至少一个通常选自N、O、S、S(O)和S(O)2的杂原子或杂原子基团作为环成员)。下面给出进一步的细节。
Z是三元、四元、五元、六元、七元或八元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族单环、双环或多环--苯基除外,其由r个碳原子(r=1-8)、k个氮原子(k=0-4)、n个硫原子和n个氧原子形成,并且其中这些硫和碳环原子带有n个氧代基团(n=0-2)。一个碳环原子当然可以仅带有0或1个氧代基团。如果硫原子带有1或2个氧代基团,则这导致杂原子基团S(O)和S(O)2作为环成员。
因此,环Z可以是碳环的(即仅含有碳原子作为环成员;r在此是3至8,并且作为O和S环原子的数目的k和n是0)或杂环(即还含有至少一个N、O和/或S原子作为环成员;r在此因此是从1至7,并且作为O和S环原子的数目的n中的至少一个和/或k是1)。
不饱和碳环含有至少一个C-C双键。不饱和杂环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。部分不饱和的碳环含有小于环大小所允许的最大数目的C-C双键。部分不饱和的杂环含有小于环大小所允许的最大数目的C-C和/或C-N和/或N-N双键。完全(或最大程度)不饱和的碳环含有与环的大小所允许的一样多的共轭C-C双键。然而,苯基不涵盖在Z的定义中。完全(或最大程度)不饱和的杂环含有与环的大小所允许的一样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大程度不饱和的5元或6元杂单环通常是芳香族的。例外的是含有O、S、SO和/或SO2作为环成员的最大程度不饱和的6元环,如吡喃和噻喃,它们不是芳香族的。
3元、4元、5元、6元、7元或8元饱和单环碳环Z的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
3元、4元、5元、6元、7元或8元部分不饱和或完全不饱和的单环碳环Z的实例是环丙-1-烯基、环丙-2-烯基、环丁-1-烯基、环丁-2-烯基、环丁二烯基、环戊-1-烯基、环戊-2-烯基、环戊-3-烯基、环戊-1,3-二烯基、环戊-1,4-二烯基、环戊-2,4-二烯基、环己-1-烯基、环己-2-烯基、环己-3-烯基、环己-1,3-二烯基、环己-1,4-二烯基、环己-1,5-二烯基、环己-2,4-二烯基、环己-2,5-二烯基、环庚-1-烯基、环庚-2-烯基、环庚-3-烯基、环庚-4-烯基、环庚-1,3-二烯基、环庚-1,4-二烯基、环庚-1,5-二烯基、环庚-1,6-二烯基、环庚-2,4-二烯基、环庚-2,5-二烯基、环庚-2,6-二烯基、环庚-3,5-二烯基、环庚-1,3,5-三烯基、环辛-1-烯基、环辛-2-烯基、环辛-3-烯基、环辛-4-烯基、环辛-5-烯基、环辛-6-烯基、环辛-7-烯基、环辛-1,3-二烯基、环辛-1,4-二烯基、环辛-1,5-二烯基、环辛-1,6-二烯基、环辛-1,7-二烯基、环辛-2,4-二烯基、环辛-2,5-二烯基、环辛-2,6-二烯基、环辛-2,7-二烯基、环辛-3,5-二烯基、环辛-3,6-二烯基、环辛-1,3,5-三烯基、环辛-1,3,7-三烯基、环辛-2,4,6-三烯基、环辛四烯基。
3元、4元、5元、6元、7元或8元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族杂环Z的实例是:
3元、4元、5元、6元、7元或8元单环饱和杂环:例如,氧杂环丙烷-2-基,硫杂环丙烷-2-基,氮杂环丙烷-1-基,氮杂环丙烷-2-基,氧杂环丁烷-2-基,氧杂环丁烷-3-基,硫杂环丁烷-2-基,硫杂环丁烷-3-基,1-氧代硫杂环丁烷-2-基,1-氧代硫杂环丁烷-3-基,1,1-二氧代硫杂环丁烷-2-基,1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基,氮杂环丁烷-1-基,氮杂环丁烷-2-基,氮杂环丁烷-3-基,四氢呋喃-2-基,四氢呋喃-3-基,四氢噻吩-2-基,四氢噻吩-3-基,1-氧代四氢噻吩-2-基,1,1-二氧代四氢噻吩-2-基,1-氧代四氢噻吩-3-基,1,1-二氧代四氢噻吩-3-基,1,3-二氧戊环-2-基,1,3-二氧戊环-4-基,1,3-二硫戊环-2-基,1,3-二硫戊环-4-基,1,3-氧硫杂环戊-2-基,1,3-氧硫杂环戊-4-基,1,3-氧硫杂环戊-5-基,吡咯烷-1-基,吡咯烷-2-基,吡咯烷-3-基,吡唑烷-1-基,吡唑烷-3-基,吡唑烷-4-基,吡唑烷-5-基,咪唑烷-1-基,咪唑烷-2-基,咪唑烷-4-基,噁唑烷-2-基,噁唑烷-3-基,噁唑烷-4-基,噁唑烷-5-基,异噁唑烷-2-基,异噁唑烷-3-基,异噁唑烷-4-基,异噁唑烷-5-基,噻唑烷-2-基,噻唑烷-3-基,噻唑烷-4-基,噻唑烷-5-基,异噻唑烷-2-基,异噻唑烷-3-基,异噻唑烷-4-基,异噻唑烷-5-基,1,2,4-噁二唑烷-3-基,1,2,4-噁二唑烷-5-基,1,2,4-噻二唑烷-3-基,1,2,4-噻二唑烷-5-基,1,3,4-噁二唑烷-2-基,1,3,4-噻二唑烷-2-基,1,2,4-三唑烷-1-基,1,2,4-三唑烷-3-基,1,2,4-三唑烷-4-基,2-四氢吡喃基,3-四氢吡喃基,4-四氢吡喃基,1,3-二噁烷-2-基,1,3-二噁烷-5-基,1,4-二噁烷-2-基,哌啶-1-基,哌啶-2-基,哌啶-3-基,哌啶-4-基,六氢哒嗪-1-基,六氢哒嗪-3-基,六氢哒嗪-4-基,六氢嘧啶-1-基,六氢嘧啶-2-基,六氢嘧啶-4-基,六氢嘧啶-5-基,哌嗪-1-基,哌嗪-2-基,1,3,5-六氢三嗪-1-基,1,3,5-六氢三嗪-2-基,1,2,4-六氢三嗪-1-基,1,2,4-六氢三嗪-2-基,1,2,4-六氢三嗪-3-基,1,2,4-六氢三嗪-4-基,1,2,4-六氢三嗪-5-基,1,2,4-六氢三嗪-6-基,吗啉-2-基,吗啉-3-基,吗啉-4-基,硫代吗啉-2-基,硫代吗啉-3-基,硫代吗啉-4-基,1-氧代硫代吗啉-2-基,1-氧代硫代吗啉-3-基,1-氧代硫代吗啉-4-基,1,1-二氧代硫代吗啉-2-基,1,1-二氧代硫代吗啉-3-基,1,1-二氧代硫代吗啉-4-基,氮杂环庚烷-1-、-2-、-3-或-4-基,氧杂环庚烷-2-、-3-、-4-或-5-基,六氢-1,3-二氮杂卓基,六氢-1,4-二氮杂卓基,六氢-1,3-氧氮杂卓基,六氢-1,4-氧氮杂卓基,六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基,六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基,氧杂环辛烷,硫杂环辛烷,氮杂环辛烷基,[1,3]二氮杂环辛烷基,[1,4]二氮杂环辛烷基,[1,5]二氮杂环辛烷基,[1,5]氧氮杂环辛烷基等;
3元、4元、5元、6元、7元或8元部分不饱和的单杂环:2,3-二氢呋喃-2-基,2,3-二氢呋喃-3-基,2,4-二氢呋喃-2-基,2,4-二氢呋喃-3-基,2,3-二氢噻吩-2-基,2,3-二氢噻吩-3-基,2,4-二氢噻吩-2-基,2,4-二氢噻吩-3-基,2-吡咯啉-2-基,2-吡咯啉-3-基,3-吡咯啉-2-基,3-吡咯啉-3-基,2-异噁唑啉-3-基,3-异噁唑啉-3-基,4-异噁唑啉-3-基,2-异噁唑啉-4-基,3-异噁唑啉-4-基,4-异噁唑啉-4-基,2-异噁唑啉-5-基,3-异噁唑啉-5-基,4-异噁唑啉-5-基,2-异噻唑啉-3-基,3-异噻唑啉-3-基,4-异噻唑啉-3-基,2-异噻唑啉-4-基,3-异噻唑啉-4-基,4-异噻唑啉-4-基,2-异噻唑啉-5-基,3-异噻唑啉-5-基,4-异噻唑啉-5-基,2,3-二氢吡唑-1-基,2,3-二氢吡唑-2-基,2,3-二氢吡唑-3-基,2,3-二氢吡唑-4-基,2,3-二氢吡唑-5-基,3,4-二氢吡唑-1-基,3,4-二氢吡唑-3-基,3,4-二氢吡唑-4-基,3,4-二氢吡唑-5-基,4,5-二氢吡唑-1-基,4,5-二氢吡唑-3-基,4,5-二氢吡唑-4-基,4,5-二氢吡唑-5-基,2,3-二氢噁唑-2-基,2,3-二氢噁唑-3-基,2,3-二氢噁唑-4-基,2,3-二氢噁唑-5-基,3,4-二氢噁唑-2-基,3,4-二氢噁唑-3-基,3,4-二氢噁唑-4-基,3,4-二氢噁唑-5-基,3,4-二氢噁唑-2-基,3,4-二氢噁唑-3-基,3,4-二氢噁唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基,3-二-或四氢哒嗪基,4-二-或四氢哒嗪基,2-二-或四氢嘧啶基,4-二-或四氢嘧啶基,5-二-或四氢嘧啶基,二-或四氢吡嗪基,1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基,1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基,2,3,4,5-四氢[1H]氮杂卓-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氢[2H]氮杂卓-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氮杂卓-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氮杂卓-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢-1,3-二氮杂卓基,四氢-1,4-二氮杂卓基,四氢-1,3-氧氮杂卓基,四氢-1,4-氧氮杂卓基,四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基,四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基,1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环辛四烯,2,3,4,5,6,7-六氢氮杂环辛四烯,1,2,3,4,5,8-六氢氮杂环辛四烯,1,2,3,4,7,8-六氢氮杂环辛四烯,1,2,3,4,5,6-六氢-[1,5]二氮杂环四烯,1,2,3,4,7,8-六氢-[1,5]二氮杂环辛四烯等;
3元、4元、5元、6元、7元或8元最大程度不饱和(但非芳香族)杂单环:吡喃-2-基、吡喃-3-基、吡喃-4-基、噻喃-2-基、噻喃-3-基、噻喃-4-基、1-氧代噻喃-2-基、1-氧代噻喃-3-基、1-氧代噻喃-4-基、1,1-二氧代噻喃-2-基、1,1-二氧代噻喃-3-基、1,1-二氧代噻喃-4-基、2H-噁嗪-2-基、2H-噁嗪-3-基、2H-噁嗪-4-基、2H-噁嗪-5-基、2H-噁嗪-6-基、4H-噁嗪-3-基、4H-噁嗪-4-基、4H-噁嗪-5-基、4H-噁嗪-6-基、6H-噁嗪-3-基、6H-噁嗪-4-基、7H-噁嗪-5-基、8H-噁嗪-6-基、2H-1,3-噁嗪-2-基、2H-1,3-噁嗪-4-基、2H-1,3-噁嗪-5-基、2H-1,3-噁嗪-6-基、4H-1,3-噁嗪-2-基、4H-1,3-噁嗪-4-基、4H-1,3-噁嗪-5-基、4H-1,3-噁嗪-6-基、6H-1,3-噁嗪-2-基、6H-1,3-噁嗪-4-基、6H-1,3-噁嗪-5-基、6H-1,3-噁嗪-6-基、2H-1,4-噁嗪-2-基、2H-1,4-噁嗪-3-基、2H-1,4-噁嗪-5-基、2H-1,4-噁嗪-6-基、4H-1,4-噁嗪-2-基、4H-1,4-噁嗪-3-基、4H-1,4-噁嗪-4-基、4H-1,4-噁嗪-5-基、4H-1,4-噁嗪-6-基、6H-1,4-噁嗪-2-基、6H-1,4-噁嗪-3-基、6H-1,4-噁嗪-5-基、6H-1,4-噁嗪-6-基、1,4-二噁英-2-基、1,4-氧硫杂环己二烯-2-基、1H-氮杂卓、1H-[1,3]-二氮杂卓、1H-[1,4]-二氮杂卓、[1,3]二氮杂环辛四烯、[1,5]二氮杂环辛四烯、[1,5]二氮杂环辛四烯等
5元或6元单环芳香族杂环:例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,3,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-2-基、1,2,3,4-[1H]-四唑-5-基、1,2,3,4-[2H]-四唑-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,3,4-四嗪-1-基、1,2,3,4-四嗪-2-基、1,2,3,4-四嗪-5-基等。
双环是4元至8元的,优选5元至8元的。
5元至8元双环螺环饱和碳环的实例包括螺[2.2]戊基、螺[2.3]己基、螺[2.4]庚基、螺[3.3]庚基、螺[4.4]壬基、螺[5.5]十一烷基等。
5元至8元双环稠合饱和碳环的实例包括双环[3.1.0]己基、双环[3.2.0]庚基、双环[3.3.0]辛基、1,2,3,3a,4,5,6,6a-八氢戊搭烯基、双环[4.2.0]辛基等。
5元至8元双环桥接饱和碳环的实例包括双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[3.2.1]辛基等。
5元至8元多环饱和碳环的实例是立方烷基。
5元至8元部分不饱和双环桥接碳环的实例是双环[2.2.2]辛-2-烯基。
饱和5元至8元双环稠合杂环的实例是:
饱和5元至8元双环螺环杂环的实例是:
饱和5元至8元双环桥接杂环的实例是:
部分不饱和5元至8元双环桥接杂环的实例是:
在上述结构中,#表示与分子的其余部分的附接点。附接点不限于所示的环,而是可以在两个环中的任一个上,并且可以在碳或氮环原子上。如果环携带一个或多个取代基,则这些取代基可以与碳和/或氮环原子键合。
Q是含有1、2、3或4个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元或6元杂芳香族环。实例是呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,3,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-2-基、1,2,3,4-[1H]-四唑-5-基、1,2,3,4-[2H]-四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,3,4-四嗪-1-基、1,2,3,4-四嗪-2-基、1,2,3,4-四嗪-5-基等。
含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环Q的实例是呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基和异噻唑-5-基。
含有1或2个氮环原子的6元杂芳香族环Q的实例是吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基和吡嗪-2-基。
下面关于具有式I的化合物的变量(取代基)的优选实施例所作的说明对它们本身以及优选相互的组合以及与其立体异构体、互变异构体或盐的组合都是有效的。下面关于变量的优选实施例所作的说明对它们本身以及优选关于具有式I的化合物(适当时)以及关于根据本发明的用途和方法和根据本发明的组合物的相互的组合进一步是有效的。
优选地,R1选自由氢、(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-炔基和(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基组成的组。更优选地,R1是氢、(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基;特别是氢、甲基或甲氧基甲基。特别地,R1是氢或(C1-C3)-烷基。具体地,R1是氢。
优选地,R4选自由氢、(C1-C6)-烷基和(C3-C6)-环烷基组成的组。更优选地,R4是氢或(C1-C3)-烷基。特别地,R4是氢。
优选地,
R1是氢或(C1-C3)-烷基;并且
R4是氢或(C1-C3)-烷基。
更优选地,R1和R4两者都是氢。
优选地,R2选自由(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、和(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基组成的组,各自被m个选自由氟、氯、溴、碘、羟基和氰基组成的组的基团取代。更优选地,R2是(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基或(C3-C6)-炔基。甚至更优选地,R2是(C1-C6)-烷基,如(C1-C4)-烷基。特别地,R2是甲基或乙基;具体地,甲基。
优选地,R3选自由氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-烯氧基、和(C3-C6)-炔氧基组成的组。更优选地,R3是氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-烯氧基或(C3-C6)-炔氧基。甚至更优选地,R3是氢或卤素;尤其是氢或氟,并且特别是氢。
在二价基团(X1)至(X6)中,分子内的取向如所绘,左箭头代表与相邻氮原子的键,并且右箭头代表与Y的键。
当X是键(“X0”)时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X1)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X2)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X3)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X4)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X5)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
当X是具有式(X6)的二价基团时,化合物(I)也可以描绘如下:
在二价基团(X1)至(X6)中,R5-R10彼此独立地且每次出现时独立地优选选自由以下项组成的组:氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、CO2Re、CONRbRd;(C1-C6)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C6)-烯基,其中最后提及的三个脂肪族和脂环族基团各自独立地被m个氟原子取代;(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基和(C1-C3)-烷硫基,其中最后提及的7个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个氟原子取代。
更优选地,R5-R10彼此独立地且每次出现时独立地选自由以下项组成的组:氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、CO2Re、CONRbRd;(C1-C6)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C6)-烯基,其中最后提及的三个脂肪族和脂环族基团各自独立地被m个氟原子取代;(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C2-C6)-烯氧基和(C2-C6)-炔氧基,其中最后提及的四个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个氟原子取代。
特别地,R5-R10彼此独立地且每次出现时独立地选自由以下项组成的组:氢、氟、氯、CO2Re、CONRbRd;(C1-C6)-烷基,其被m个氟原子取代;和(C1-C6)-烷氧基,其被m个氟原子取代。
特别地,R5-R10彼此独立地且每次出现时独立地选自由氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C3)-烷氧基和CO2Re组成的组。更特别地,R5-R10彼此独立地且每次出现时独立地是氢或(C1-C6)-烷基,并且具体地是氢或甲基。
合适的二价基团(X1)至(X6)的非详尽的实例是CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2C(OH)(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2和CH2CH2CONHCH2。cPr是环丙基;iPr是异丙基。
在优选的实施例中,X是键或二价单元(X1)。在后者中,优选地,R5和R6彼此独立地是氢或(C1-C6)-烷基,并且更优选氢或甲基。特别地,R5和R6中的一者是氢并且另一者是甲基,因此,X1特别是CH(CH3)。
Y优选选自由以下项组成的组:氢、氰基、羟基、Z;(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C12)-烯基和(C2-C12)-炔基,其中最后提及的四个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、Z、CO2Re、和CONRbRh组成的组的基团取代。
更优选地,Y选自由氢、氰基、羟基、Z、(C1-C12)-烷基和(C3-C8)-环烷基组成的组,其中最后提及的两个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个选自由氟、CO2Re、和CONRbRh组成的组的基团取代。
在可替代的更优选的实施例中,Y选自由(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C12)-烯基和(C2-C12)-炔基组成的组,其中最后提及的四个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代。甚至更优选地,Y选自由(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C12)-烯基和(C2-C12)-炔基组成的组,其中最后提及的四个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个选自由氟和CO2Re组成的组的基团取代。
特别地,Y选自由Z、(C1-C12)-烷基和(C3-C8)-环烷基组成的组,其中最后提及的两个基团中的脂肪族和脂环族部分各自独立地被m个选自由氟、(C1-C2)-烷氧基、CO2Re、和CONRbRh组成的组的基团取代。更特别地,Y选自由Z和(C1-C12)-烷基组成的组,其携带m个基团CO2Re。m在此上下文中优选是1或2并且特别是1。
在一个优选的实施例中,Y是Z。
三元、四元、五元、六元、七元或八元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族单环、双环或多环Z(其不是苯基)的代表性、非详尽实例是以下结构(并且当然还有上面定义的示例性环):
这些环另外可以如上所定义被取代。箭头或#代表与Y(或NR4,如果Y是键)的键/附接点。
Z优选选自由以下项组成的组:三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和(包括芳香族)单环(苯基除外),其由r个碳原子和n个氧原子形成,各自被m个来自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中碳原子带有n个氧代基团。其中,优选的是四元、五元或六元饱和、部分或完全不饱和(包括芳香族)单环--苯基除外,其由r个碳原子和n个氧原子形成,各自被m个来自由CO2Re、CONRbRh、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中碳原子带有n个氧代基团。
在可替代的优选的实施例中,Z选自由以下组成的组:三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族环--苯基除外,其由r个碳原子、n个氮原子、n个硫原子和n个氧原子形成,并且其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些硫原子和碳原子带有n个氧代基团。其中,优选的是三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族环--苯基除外,其由r个碳原子、n个氮原子、n个硫原子和n个氧原子形成,并且其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些硫原子和碳原子带有n个氧代基团。
更优选地,Z是三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和单环碳环--苯基除外,其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些碳环原子带有n个氧代基团。m在此上下文中优选是0、1、2或3,更优选1或2,特别是1。n在此上下文中优选是0或1,特别是0。更优选地,三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和单环碳环Z被m1个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团和m2个基团Ra、Rc、Re和Rf取代;其中m1具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1、2或3,更优选1或2,特别是1;并且m2具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1或2,特别是0。甚至更优选地,三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和单环碳环Z被m1个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代,其中m1具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1、2或3,更优选1或2,特别是1。
更优选的是Z是被m个选自由CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代的五元或六元饱和或部分不饱和碳环。更优选地,五元或六元饱和或部分不饱和碳环Z被m1个选自由CO2Re、CONRbRh和CONReSO2Ra组成的组的基团和m2个选自由Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,其中m1具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1、2或3,更优选1或2,特别是1;并且m2具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1或2,特别是0。甚至更优选地,五元或六元饱和或部分不饱和碳环Z被m1个选自由CO2Re、CONRbRh和CONReSO2Ra组成的组的基团取代,其中m1具有对于m给出的含义之一,并且优选是0、1、2或3,更优选1或2,特别是1(并且未被基团Ra、Rc、Re和Rf取代)。
五元或六元饱和或部分不饱和碳环的实例是环戊基、环戊-1-烯-1-基、环戊-2-烯-1-基、环戊-3-烯-1-基、环戊-1,3-二烯-1-基、环戊-1,4-二烯-1-基、环戊-2,4-二烯-1-基、环己基、环己-1-烯-1-基、环己-2-烯-1-基、环己-3-烯-1-基、环己-1,3-二烯-1-基、环己-1,4-二烯-1-基、环己-1,5-二烯-1-基、环己-2,4-二烯-1-基和环己-2,5-二烯-1-基。其中,优选的是环戊基、环戊-1-烯-1-基、环戊-2-烯-1-基、环戊-3-烯-1-基和环己基。具体的实例是环戊-2-烯-1-基。
此类环的非详尽实例是以下结构:
在上述结构中,#代表与分子的其余部分的附接点,并且Rx代表CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Ra、Rc、Re或Rf。这些环此外可以在任何位置携带1或2个选自F、CN、甲基、CF3或甲氧基的取代基。更优选地,Rx代表CO2Re、CONRbRh或CONReSO2Ra,并且特别代表CO2Re。Re在此上下文中优选是氢或(C1-C6)-烷基,更优选(C1-C4)-烷基。
因此,甚至更优选地,Z是五元或六元饱和或部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。m在此上下文中优选是1或2,更优选1。此类环的实例是上述结构,其中Rx代表CO2Re,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。
特别地,Z是五元或六元部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。m在此上下文中优选是1或2,更优选1。
更特别地,Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。此类环的实例是
其中Rx代表CO2Re,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基。
具体地,Z是
其中Rx是CO2Re,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且特别是(C1-C4)-烷基。
在可替代的优选的实施例中,Z是含有一或两个氧原子作为环成员的三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中该环被m个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代,并且其中这些碳环原子带有n个氧代基团。m在此上下文中优选是1或2,更优选1。n在此上下文中优选是0或1,特别是0。更优选地,Z是含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元或六元杂环,其中该环被m个基团CO2Re取代。Re在此上下文中优选是氢、(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基;具体地氢或(C1-C6)-烷基,并且m在此上下文中优选是1或2,更优选1。因此,更特别地,Z是含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元或六元杂环,其中该环被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢、(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基;具体地氢或(C1-C6)-烷基,并且m是1或2,优选1。甚至更特别地,Z是含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元杂环,其中该环被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,并且m在此上下文中优选是1或2,更优选1。具体地,Z是含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元杂环,其中该环被一个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基。
含有一或两个氧原子作为环成员的三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环的实例是氧杂环丙烷-2-基、氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-4-基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-基、3,6-二氢-2H-吡喃-3-基、3,6-二氢-2H-吡喃-4-基、3,6-二氢-2H-吡喃-5-基、3,6-二氢-2H-吡喃-6-基、3,4-二氢-2H-吡喃-2-基、3,4-二氢-2H-吡喃-3-基、3,4-二氢-2H-吡喃-4-基、3,4-二氢-2H-吡喃-5-基或3,4-二氢-2H-吡喃-6-基。
含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元或六元杂环的实例是四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-基、3,6-二氢-2H-吡喃-3-基、3,6-二氢-2H-吡喃-4-基、3,6-二氢-2H-吡喃-5-基、3,6-二氢-2H-吡喃-6-基、3,4-二氢-2H-吡喃-2-基、3,4-二氢-2H-吡喃-3-基、3,4-二氢-2H-吡喃-4-基、3,4-二氢-2H-吡喃-5-基或3,4-二氢-2H-吡喃-6-基。
含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元杂环的实例是四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、或2,5-二氢呋喃-3-基。
含有一个氧原子作为环成员的饱和或部分不饱和五元杂环的非详尽实例是以下结构:
在上述结构中,波浪线代表与分子的其余部分的附接点,并且箭头代表与取代基CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Ra、Rc、Re或Rf的附接点。所述取代基优选是CO2Re、CONRbRh或CONReSO2Ra,并且特别是CO2Re。Re在此上下文中优选是氢或(C1-C6)-烷基。
在上述环之中,优选的是以下结构:
其中,再次,波浪线代表与分子的其余部分的附接点,并且箭头代表与取代基CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Ra、Rc、Re或Rf的附接点。所述取代基优选是CO2Re、CONRbRh或CONReSO2Ra,并且特别是CO2Re。Re在此上下文中优选是氢或(C1-C6)-烷基。
然而,优选地,环Z是碳环。
在另一个优选的实施例中,Y是(C1-C8)-烷基,其被m个选自由S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代。更优选地,Y是(C1-C4)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且m是1或2。甚至更优选地,Y是(C1-C4)-烷基,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,其中Re优选是(C1-C4)-烷基。
在优选的实施例中,X是键并且Y是Z,其中Z具有上述一般或优选的含义之一。
在另一个优选的实施例中,
X是二价单元(X1),其中R5和R6如上定义且特别独立地是氢或(C1-C6)-烷基;并且
Y是(C1-C8)-烷基,其被m个选自由S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代。
在可替代的优选的实施例中,
X是键;并且
Y是(C1-C8)-烷基,其被m个选自由S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代。
更优选地,
X是二价单元(X1),其中R5和R6独立地是氢或甲基;并且
Y是(C1-C4)-烷基,其被m个选自由CO2Re、CONRbRh和CONReSO2Ra组成的组的基团取代。
在此上下文中,Y优选是(C1-C4)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,其中Re优选是(C1-C4)-烷基。
m在此上下文中优选是1。
在可替代的更优选的实施例中,
X是键;并且
Y是(C1-C6)-烷基,其被m个选自由CO2Re、CONRbRh和CONReSO2Ra组成的组的基团取代。
在此上下文中,Y优选是(C1-C6)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,其中Re优选是(C1-C4)-烷基。
m在此上下文中优选是1。
在此后一可替代的更优选的实施例中,Y中的(C1-C6)-烷基优选是基团-C(R51)(R61)-C1-C4-烷基,其被m个选自由CO2Re、CONRbRh和CONReSO2Ra组成的组的基团取代,并且R51和R61独立地是氢或甲基。
在此上下文中,Y更优选是基团-C(R51)(R61)-C1-C4-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,其中Re优选是(C1-C4)-烷基;并且R51和R61独立地是氢或甲基。
m在此上下文中优选是1。
Q优选是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2。
此类环Q的实例是呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基和吡嗪-2-基。
RQ1在此上下文中优选选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组。
RQ2在此上下文中优选是苯基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、苄氧基羰基、芴氧基羰基、烯丙氧基羰基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基;更优选苄基、乙酰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或甲氧基甲基,并且特别是(C1-C4)-烷氧基羰基。
k在此上下文中优选是0、1、2或3,更优选0、1或2,并且n在此上下文中优选是0或1。
更优选地,Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2。
此类5元杂芳香族环Q的实例是呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基和异噻唑-5-基。
此类6元杂芳香族环Q的实例是吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基和吡嗪-2-基。
RQ1在此上下文中优选选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组。
RQ2在此上下文中优选是(C1-C4)-烷氧基羰基。
k在此上下文中优选是0、1、2或3,并且n在此上下文中优选是0或1。
特别优选的环Q具有以下结构:
即噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基。
这些环携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2。RQ1在此上下文中优选选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组。RQ2在此上下文中优选是(C1-C4)-烷氧基羰基。k在此上下文中优选是0、1、2或3,更优选0、1或2,并且n在此上下文中优选是0或1。
具体地,Q是异噁唑基、噻吩基或吡啶基(更准确地,噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基)。
在优选的实施例中,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1、2或3,并且n是0或1;
R1氢;
R2是(C1-C6)-烷基;
R3是氢或卤素;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元或六元饱和或部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且m是1或2;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6彼此独立地是氢或(C1-C6)-烷基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且m是1或2。更优选地,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1、2或3,并且n是0或1;
R1氢;
R2是甲基或乙基;
R3是氢;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C6)-烷基;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6中的一者是氢并且另一者是氢或甲基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C6)-烷基。
甚至更优选地,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1或2,并且n是0或1;
R1氢;
R2是甲基或乙基;
R3是氢;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C4)-烷基;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6中的一者是氢并且另一者是氢或甲基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C4)-烷基。
具体地,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基和(C1-C3)-烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1或2,并且n是0或1;
R1氢;
R2是甲基或乙基,优选甲基;
R3是氢;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C4)-烷基;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6中的一者是氢并且另一者是氢或甲基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C4)-烷基。
在上述特别和具体的实施例中,五元部分不饱和碳环Z优选是环Z10(如下所绘),其中#表示与分子的其余部分的附接点。
化合物(I)是特别优选的,其中R1和R4是氢并且R2、R3和X-Y组合具有如下表A的每行中所定义的含义。
表A
在Z1至Z39中,#表示与NR4的附接点。
在环Z1至Z39之中,特别优选的是环Z10。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-溴吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氰基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-甲氧基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,6-二氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,6-二氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,6-二溴吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,6-二甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,6-二甲氧基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-6-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氯-4-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-6-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-溴-4-氟吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-6-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-溴-4-氯吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氟-4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氯-4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-溴-4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-氰基-4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基-6-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是6-甲氧基-4-甲基吡啶-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二氯吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二溴吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二氰基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2,6-二甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯-6-氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴-6-氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴-6-氯吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基-6-氟吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯-6-氰基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴-6-氰基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟-6-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯-6-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴-6-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基-6-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基-6-甲基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟-6-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯-6-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴-6-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基-6-甲氧基吡啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-(三氟甲基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-(三氟甲氧基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(三氟甲基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(三氟甲氧基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(三氟甲基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(三氟甲氧基)-吡啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基哒嗪-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基哒嗪-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基哒嗪-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基嘧啶-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基嘧啶-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基嘧啶-6-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,4-二(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3,5-二(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二溴噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4,5-二(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-4-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-3-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-3-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-5-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-3-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-3-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-3-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-3-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-氯噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-5-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-4-氟噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-5-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-4-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-氰基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基-5-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基-4-(甲氧基羰基)-噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-5-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-4-甲基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-5-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-4-甲氧基噻吩-2-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氟噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氯噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-溴噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-氰基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-甲氧基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是2-(甲氧基羰基)-噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-噻吩-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-叔丁基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-叔丁基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-异噁唑-3-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氟异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氯异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-溴异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-氰基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-叔丁基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-甲氧基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-叔丁基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-异噁唑-5-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氟异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氯异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-溴异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-氰基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-叔丁基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-甲氧基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是3-(甲氧基羰基)-异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氟异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氯异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-溴异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-氰基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-叔丁基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-甲氧基异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是5-(甲氧基羰基)-异噁唑-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是1-甲基-2-(甲氧基羰基)-吡咯-4-基。
此外,特别优选的是化合物(I),其中对于单一化合物,R1和R4是氢,R2、R3和-X-Y具有如表A的单行中所定义的含义之一,并且Q是4-(甲氧基羰基)-噻唑-2-基。
根据本发明的具有式(I)的化合物可以通过有机化学的标准方法,例如通过以下方法制备:
具有式(I)的化合物可以根据现有技术中描述的方法或类似方法制备。该合成利用了可商购获得的或者可以根据常规程序由容易获得的化合物开始制备的起始材料。
具有式(I)的化合物可以由羧酸(III)和可商购获得的胺(II)使用有机碱和偶联剂制备。因此,具有式(I)的化合物可以由相应的羧酸(1当量)使用偶联剂(1-2当量)(例如T3P(丙烷膦酸酐)或HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓-六氟磷酸盐))、有机碱(1-3当量)和胺(II)(1-3当量)合成。反应通常在有机溶剂中进行。优选地,使用非质子有机溶剂。最优选地,使用四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或乙腈(ACN)。反应在0℃和回流之间的温度下进行。优选地,反应在室温下进行。优选地,有机碱是三乙胺或N,N-二异丙基乙胺。
羧酸(III)可以是可商购获得的或可以由相应的酯(IV)(其中RP是烷基或苄基)制备。如果RP是烷基,则酯(IV)可以使用碱金属氢氧化物水溶液裂解。优选地,采用氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾(1-2当量)。反应通常在水和有机溶剂的混合物中进行。优选地,有机溶剂是THF、甲醇或乙腈。反应在0℃和100℃之间的温度下进行。优选地,反应在室温下进行。如果(IV)中的Rp是苄基,则可以使用炭载钯(0.001-1当量)作为催化剂和氢气在0℃和回流之间的温度下裂解酯。优选地,反应在室温下进行。通常,采用有机溶剂。优选地,采用THF、甲醇或乙醇。
具有式(IV)的化合物可以由羧酸(VI)和可商购获得的胺(V)使用碱和偶联剂制备。因此,具有式(IV)的化合物可以由相应的羧酸(1当量)使用偶联剂(1-2当量)(例如T3P(丙烷膦酸酐)或HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N,N-四甲基脲鎓-六氟磷酸盐))、有机碱(1-3当量)和胺(V)(1-3当量)合成。反应通常在有机溶剂中进行。优选地,使用非质子有机溶剂。最优选地,使用四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或乙腈(ACN)。反应在0℃和回流温度之间的温度下进行。优选地,反应在室温下进行。优选地,有机碱是三乙胺或N,N-二异丙基乙胺。
羧酸(VI)可以由相应的二酯通过选择性裂解一个酯基团来制备。如果Rq是烷基酯,则可以使用水性碱实现选择性酯裂解。优选地,使用碱金属氢氧化物。最优选地,使用氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。反应通常在水和有机溶剂的混合物中进行。优选地,采用THF、甲醇或乙腈。反应在0℃和100℃之间的温度下、优选在室温下进行。
可替代地,可以使用在室温至回流下的1,2-二氯乙烷中的氢氧化三甲基锡(例如1当量)(如Angew.Chem.Int.Ed[应用化学国际版],2005,44:1378-1382中所述),优选在回流下使用。如果(VII)中的Rq是苄基,则可以使用炭载钯(0.001-1当量)作为催化剂和氢气在0℃和回流之间的温度下裂解酯。优选地,反应在室温下进行。通常,采用有机溶剂。
优选地,采用THF、甲醇或乙醇。
二酯(VII)是可商购获得的或可以由相应的重氮化合物(VIII)使用四乙酸二铑([Rh(OAc)2]2)(0.001-0.1当量)和醇HO-R7制备,产生烷氧基丙二酸酯(VII)(R8=H)。反应通常在有机溶剂中、优选在甲苯中在0℃至100℃之间的温度下进行。优选地,反应在60℃下进行,如Angew.Chem.Int.Ed.[应用化学国际版]2014,53,14230-14234中所述。重氮化合物(VIII)(如果不是可商购获得的)可以如Angew.Chem.Int.Ed.[应用化学国际版]2014,53,14230-14234中所述制备。
可替代地,二酯(VII)可以由可商购获得的单酯(XI)、碱和氯甲酸酯(XII)(1-3当量)合成,如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters[生物有机与药物化学快报],12(11),1501-1505;2002中所述。反应通常在有机溶剂中、优选在四氢呋喃中进行。合适的温度范围在-78℃和25℃之间。优选地,使反应在16小时的时间段内从-78℃升温至25℃。优选地,使用二异丙胺基锂(1当量)作为碱。
可替代地,二酯(VII)(其中R8是氟)可以由相应的非氟化丙二酸酯使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)(选择性氟试剂(Selectfluor))制备,如WO12/129384中所述。使用水和/或有机溶剂。优选地,反应在乙腈中进行。反应在0℃和回流温度之间的温度下,优选在60℃下使用1至4当量的1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)(选择性氟试剂)进行。可替代地,可以采用N-氟苯磺酰亚胺(CAS133745-75-2)(参见例如Differding,E.和Ofner,H.(1991).N-Fluorobenzenesulfonimide:A practical reagent for electrophilic fluorinations[N-氟苯磺酰亚胺:一种实用的亲电氟化试剂].Synlett[合成有机化学快报],1991(03))187-189)。
具有式(XIII)的胺可以由内酰胺(XIV)(其是可商购获得的或可以通过烷基化制备,如Org.Process Res.Dev.[有机工艺研究与开发]2018,22,337-343)和可商购获得的醇(XV)使用亚硫酰氯(2当量)制备,如Tetrahedron Lett.[四面体快报]2001,42,1347-1350中所述。反应通常在作为溶剂的偶联醇(XV)中进行。反应在0℃和回流温度之间的温度下进行。优选地,反应在室温下进行。
为了拓宽作用谱,可以将具有式(I)的化合物与许多其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并且然后同时施用。用于组合的合适的组分是例如来自以下类别的除草剂:乙酰胺、酰胺、芳氧基苯氧基丙酸酯、苯甲酰胺、苯并呋喃、苯甲酸、苯并噻二嗪酮、联吡啶鎓、氨基甲酸酯、氯代乙酰胺、氯代羧酸、环己二酮、二硝基苯胺、二硝基苯酚、二苯基醚、甘氨酸、咪唑啉酮、异噁唑、异噁唑烷酮、腈、N-苯基邻苯二甲酰亚胺、噁二唑、噁唑烷二酮、羟乙酰胺、苯氧基羧酸、苯基氨基甲酸酯、苯基吡唑、苯基吡唑啉、苯基哒嗪、次膦酸、氨基磷酸酯、二硫代磷酸酯、邻氨基甲酰苯甲酸酯、吡唑、哒嗪酮、吡啶、吡啶羧酸、吡啶羧酰胺、嘧啶二酮、嘧啶基(硫代)苯甲酸酯、喹啉羧酸、缩氨基脲、磺酰氨基羰基三唑啉酮、磺酰脲、四唑啉酮、噻二唑、硫代氨基甲酸酯、三嗪、三嗪酮、三唑、三唑啉酮、三唑并羧酰胺、三唑并嘧啶、三酮、尿嘧啶、脲。
此外,可能有益的是单独或与其他除草剂组合或者另外以与其他作物保护剂的混合物的形式,例如与用于控制有害生物或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用具有式(I)的化合物。还令人感兴趣的是与用于处理营养和痕量元素缺乏的矿物盐溶液的溶混性。还可以添加其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
在本发明的一个实施例中,根据本发明的组合包含至少一种具有式(I)的化合物(化合物A或组分A)和至少一种选自以下项的另外的活性化合物:除草剂B(化合物B)(优选地b1)至b15)类除草剂B)和安全剂C(化合物C)。
在本发明的另一个实施例中,根据本发明的组合包含至少一种具有式(I)的化合物和至少一种另外的活性化合物B(除草剂B)。
可以与根据本发明的具有式(I)的化合物A组合使用的除草剂B的实例是:
b1)来自脂质生物合成抑制剂的组:
ACC-除草剂,如禾草灭、禾草灭-钠、丁苯草酮、烯草酮、炔草酸、炔草酸-炔丙基、噻草酮、氰氟草酯、氰氟草酯-丁基、禾草灵、禾草灵-甲基、噁唑禾草灵、噁唑禾草灵-乙基、精噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵-乙基、吡氟禾草灵、吡氟禾草灵-丁基、精吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵-丁基、吡氟氯禾灵、吡氟氯禾灵-甲基、精吡氟氯禾灵、精吡氟氯禾灵-甲基、噁唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、喹禾灵-乙基、喹禾灵-四氢糠基、精喹禾灵、精喹禾灵-乙基、精喹禾灵-四氢糠基、烯禾啶、吡喃草酮、肟草酮、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6);4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯基]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-45-3);4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1033757-93-5);4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯基]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS1312340-84-3);5-(乙酰基氧基)-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6);5-(乙酰基氧基)-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯基]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮;5-(乙酰基氧基)-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1);5-(乙酰基氧基)-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯基]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1033760-55-2);4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS1312337-51-1);4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯基]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯;4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯基]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS1312340-83-2);4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯基]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS1033760-58-5);和非ACC除草剂,如呋草黄(benfuresate)、丁草敌(butylate)、环草敌(cycloate)、茅草枯、哌草丹、EPTC、戊草丹、乙氧呋草黄、四氟丙酸、禾草敌(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草敌(pebulate)、苄草丹、TCA、禾草丹、仲草丹、野麦畏和灭草敌(ernolate);
b2)来自ALS抑制剂的组:
磺酰脲类,如酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、苄嘧磺隆-甲基、氯嘧磺隆、氯嘧磺隆-乙基、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、胺苯磺隆、胺苯磺隆-甲基、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、氟吡磺隆、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-甲基-钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆-甲基、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆、碘甲磺隆-甲基-钠、碘磺隆、碘磺隆-钠、二磺隆酸、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲磺隆、甲磺隆-甲基、烟嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、环氧嘧磺隆、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆-甲基、丙嗪嘧磺隆、氟磺隆、吡嘧磺隆、吡嘧磺隆-乙基、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、甲嘧磺隆-甲基、磺酰磺隆、噻吩磺隆、噻吩磺隆-甲基、醚苯磺隆、苯磺隆、苯磺隆-甲基、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、氟胺磺隆-甲基和三氟甲磺隆,
咪唑啉酮类,如咪草酸、咪草酸-甲基、甲氧咪草烟、甲基咪草烟、咪唑烟酸、灭草喹和咪草烟、三唑并嘧啶除草剂,和磺酰苯胺类,如氯酯磺草胺酸、氯酯磺草胺酸-甲基、双氯磺草胺、唑嘧磺草胺、双氟磺草胺、磺草唑胺、五氟磺草胺、嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)和啶磺草胺,
嘧啶基苯甲酸酯类,如双草醚、双草醚-钠、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚酸、嘧草醚酸-甲基、嘧草硫醚、嘧草硫醚-钠、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]-苯甲酸-1-甲基乙酯(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]-苯甲酸丙酯(CAS 420138-40-5)、N-(4-溴苯基)-2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲胺(CAS 420138-01-8),
磺酰基氨基羰基-三唑啉酮除草剂,如氟酮磺隆、氟酮磺隆-钠、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、噻酮磺隆酸和噻酮磺隆酸甲酯;以及氟酮磺草胺;
其中,本发明的优选实施例涉及包含至少一种咪唑啉酮除草剂的那些组合物;
b3)来自光合作用抑制剂的组:
氨唑草酮,光系统II的抑制剂,例如1-(6-叔丁基嘧啶-4-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654744-66-7)、1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1637455-12-9)、1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637453-94-1)、1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654057-29-0)、1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-2-羟基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654747-80-4)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮;(CAS2023785-78-4)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS2023785-79-5)、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1701416-69-4)、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS1708087-22-2)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮(CAS2023785-80-8)、1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(CAS1844836-64-1),三嗪类除草剂,包括氯三嗪、三嗪酮类、三嗪二酮类(triazindiones)、甲硫基三嗪类,和哒嗪酮类,如莠灭净、莠去津、氯草敏、氰草津、敌草净、异戊乙净、环嗪酮、嗪草酮(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)和草达津(trietazin),芳基脲如氯溴隆、绿麦隆、枯草隆(chloroxuron)、噁唑隆、敌草隆、伏草隆、异丙隆、异噁隆、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆、吡喃隆、甲氧隆、绿谷隆、草不隆、环草隆、丁噻隆和噻苯隆(thiadiazuron),苯基氨基甲酸酯类如甜菜安(desmedipham)、特胺灵(karbutilat)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基,腈类除草剂如溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈及其盐和酯、碘苯腈及其盐和酯,尿嘧啶类如除草啶、环草啶和特草啶、以及灭草松和灭草松-钠、哒草特(pyridate)、氯苯哒醇(pyridafol)、甲氯酰草胺和敌稗,以及光系统I的抑制剂,如敌草快、敌草快-二溴化物、百草枯(paraquat)、百草枯-二氯化物和百草枯-双硫酸甲酯。其中,本发明的优选实施例涉及包含至少一种芳基脲除草剂的那些组合物。其中,本发明的优选实施例同样涉及包含至少一种三嗪除草剂的那些组合物。其中,本发明的优选实施例同样涉及包含至少一种腈除草剂的那些组合物;
b4)来自原卟啉原-IX氧化酶抑制剂的组:
三氟羧草醚、三氟羧草醚-钠、唑啶草酮(azafenidin)、苯唑磺隆(bencarbazone)、双苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑草酸、唑草酸-乙基、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯酰亚胺(chlorphthalim)、吲哚酮草酯、环丙吡草腈(cyclopyranil)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酸(flufenpyr)、氟哒嗪草酸-乙基、氟烯草酸、氟烯草酸戊酯、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙羧氟草醚酸(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚酸乙酯、嗪草酸、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚酸、吡草醚酸乙酯、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、甲磺草胺(sulfentrazone)、噻二唑草胺(thidiazimin)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢-异吲哚-1,3-二酮(CAS1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS1304113-05-0)、(E)-4-[2-氯-5-[4-氯-5-(二氟甲氧基)-1H-甲基-吡唑-3-基]-4-氟-苯氧基]-3-甲氧基-丁-2-烯酸甲酯(CAS 948893-00-3)、和3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS212754-02-4)、2-[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟苯氧基]-2-甲氧基-乙酸甲酯(CAS1970221-16-9)、2-[2-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-乙酸甲酯(CAS2158274-96-3)、2-[2-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]苯氧基]乙酸乙酯(CAS158274-50-9)、2-[[3-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-3-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸甲酯(CAS2271389-22-9)、2-[[3-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-3-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(CAS2230679-62-4)、2-[[3-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]-2-吡啶基]氧基]-乙酸甲酯(CAS2158275-73-9)、2-[[3-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(CAS2158274-56-5)、2-[2-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-乙酰胺(CAS2158274-53-2)、2-[[3-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-5-氟-2-吡啶基]氧基]-2-吡啶基]氧基]-N-(甲基磺酰基)-乙酰胺(CAS 2158276-22-1);
b5)来自漂白剂除草剂的组:
PDS抑制剂:氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮、达草灭、氟吡酰草胺、和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS180608-33-7),HPPD抑制剂:双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮、广灭灵(clomazone)、芬喹酮、异噁唑草酮(isoxaflutole)、硝磺草酮、氧戊磺草酮(oxotrione)(CAS1486617-21-3)、磺酰草吡唑、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮、吡唑草酯、苯唑草酮、漂白剂,未知目标;苯草醚(aclonifen)、杀草强、伏草隆2-氯-3-甲基硫烷基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS1361139-71-0)、二氯异噁草酮(bixlozone)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(CAS 81778-66-7);
b6)来自EPSP合酶抑制剂的组:
草甘膦、草甘膦-异丙基铵、草甘膦-钾和草甘膦-三甲基硫(草硫膦);
b7)来自谷氨酰胺合酶抑制剂的组:
双丙氨膦酸(双丙氨膦)、双丙氨膦酸-钠、草铵膦、精草铵膦和草铵膦-铵;
b8)来自DHP合酶抑制剂的组:
磺草灵(asulam);
b9)来自有丝分裂抑制剂的组:
K1组化合物:二硝基苯胺类,如氟草胺、仲丁灵、敌乐胺、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氨磺乐灵(oryzalin)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin),磷酰胺类,如胺草磷、胺草磷-甲基和抑草磷(butamiphos),苯甲酸除草剂,如敌草索(chlorthal)、敌草索-二甲基,吡啶类,如氟硫草定和噻草啶,苯甲酰胺类,如炔苯酰草胺(propyzamide)和牧草胺(tebutam);K2组化合物:双酰草胺(carbetamide)、氯苯胺灵、麦草氟、麦草氟-异丙基、麦草氟-甲基、麦草氟-M-异丙基、麦草氟-M-甲基和苯胺灵;其中,K1组化合物,特别是二硝基苯胺类是优选的;
b10)来自VLCFA抑制剂的组:
氯乙酰胺类,如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、乙酰氨草胺、丁草胺、二甲草胺(dimethachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺(metolachlor)、异丙甲草胺-S、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、毒草安、异丙草胺(propisochlor)和噻吩草胺(thenylchlor),氧乙酰苯胺类,如氟噻草胺和苯噻草胺,乙酰苯胺类,如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺、敌草胺和敌草胺-M,四唑啉酮类,如四唑酰草胺(fentrazamide),以及其他除草剂,如杀稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、哌草磷、砜吡草唑(pyroxasulfone)和具有式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异噁唑啉化合物
具有式(II)的异噁唑啉化合物是本领域已知的,例如自WO 2006/024820、WO2006/037945、WO 2007/071900和WO 2007/096576;
在VLCFA抑制剂之中,优选的是氯乙酰胺类和氧乙酰胺类;
b11)来自纤维素生物合成抑制剂的组:
草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、氟胺草唑、茚嗪氟草胺、异噁酰草胺(isoxaben)、三嗪氟草胺和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]噻三嗪-3-基胺(CAS175899-01-1);
b12)来自去偶除草剂的组:
地乐酚、特乐酚(dinoterb)和DNOC及其盐;
b13)来自植物生长素除草剂的组:
2,4-D及其盐和酯,如氯酰草膦(clacyfos)、2,4-DB及其盐和酯、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯,氯氨吡啶酸(aminopyralid)及其盐,如氯氨吡啶酸-二甲基铵、氯氨吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵及其酯、草除灵酸(benazolin)、草除灵酸-乙基、草灭畏(chloramben)及其盐和酯、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、精2,4-滴丙酸及其盐和酯、氯氟吡啶酯(flopyrauxifen)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸丁氧异丙酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯、氟氯吡啶酸(halauxifen)及其盐和酯(CAS 943832-60-8);MCPA及其盐和酯、MCPA-硫代乙基、MCPB及其盐和酯、二甲四氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、精二甲四氯丙酸及其盐和酯、毒莠定及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、TBA(2,3,6)及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯、氯氟吡啶酸(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酸-苄基(CAS1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS1629965-65-6);
b14)来自生长素运输抑制剂的组:氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙-钠、萘草胺(naptalam)和萘草胺-钠;
b15)来自其他除草剂的组:溴丁酰草胺、氯羟芴酸、氯羟芴酸-甲基、环庚草醚、苄草隆、环哒嗪草酯(cyclopyrimorate)(CAS 499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯、棉隆、野燕枯、野燕枯-甲基磺酸酯、噻节因、DSMA、杀草隆、草多索及其盐、乙氧苯草胺、芴丁酸、芴丁酸-丁基、呋嘧醇、杀木膦、杀木膦铵、茚草酮、马来酰肼、氟磺酰草胺、威百亩、甲硫唑草啉、甲基叠氮化物、甲基溴、甲基-杀草隆、甲基碘、MSMA、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏、灭藻醌四氟络草胺、和灭草环。
此外,将具有式(I)的化合物与安全剂组合施用可能是有用的。安全剂是防止或减少对有用植物的损害而不会对具有式(I)的化合物针对不期望的植被的除草作用产生重大影响的化学化合物。它们可以在有用植物的播种前(例如在种子处理、枝条或幼苗上)施用或者出苗前施用或出苗后施用。安全剂和具有式(I)的化合物以及任选的除草剂B可以同时或依次施用。
在本发明的另一个实施例中,根据本发明的组合包含至少一种具有式(I)的化合物和至少一种安全剂C(组分C)。
安全剂的实例是例如(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二甲酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异噁唑甲酸、二氯乙酰胺、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-(卤代烷基)-5-噻唑甲酸、硫代磷酸酯和N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯及其农业上可接受的盐和农业上可接受的衍生物,如酰胺、酯和硫酯,前提是它们具有酸基团。
安全剂化合物C的实例是解草嗪、解草酸、解草胺腈、环丙草磺胺、烯丙酰草胺(dichlormid)、双环咯酮(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen)、吡唑解草酸(mefenpyr)、灭芬酯(mephenate)、萘二甲酸酐、解草腈、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(R-29148,CAS 52836-31-4)、解草磺酰胺和BPCMS(CAS54091-06-4)。
b1)至b15)组的活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂,参见例如杀有害生物通用名称纲要(The Compendium of Pesticide Common Names)(http://www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook[农用化学物质手册]2000第86卷,Meister Publishing Company[迈斯特出版公司],2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[除草剂],Georg Thieme Verlag[格奥尔格蒂梅出版社],斯图加特(Stuttgart)1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook[除草剂手册],第7版,WeedScience Society of America[美国杂草科学学会],1994;和K.K.Hatzios,HerbicideHandbook[除草剂手册],第7版增刊,Weed Science Society of America[美国杂草科学学会],1998。2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷[CAS号52836-31-4]也被称为R-29148。4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS号71526-07-3]也被称为AD-67和MON 4660。
基于目前的知识将活性化合物分配至相应的作用机制。如果几种作用机制适用于一种活性化合物,则这种物质仅被分配到一种作用机制。
本发明还涉及包含至少一种助剂和至少一种根据本发明的具有式(I)的化合物的配制品。
配制品包含杀有害生物有效量的具有式(I)的化合物。术语“有效量”表示足以用于控制不希望的植被,尤其是用于控制作物(即栽培植物)中的不希望的植被且不会对被处理的作物植物产生显著损害的组合或具有式(I)的化合物的量。此量可以在宽范围内变化并且取决于各种因素,如待控制的不希望的植被、被处理的作物植物或材料、气候条件以及所用的具体的具有式(I)的化合物。
具有式(I)的化合物、其盐、酰胺、酯或硫酯可以转化成常规类型的配制品,例如溶液、乳液、悬浮液、粉尘剂、粉剂、糊剂、颗粒剂、模压品、胶囊及其混合物。配制品类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化浓缩物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、胶囊(例如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可湿性粉剂或粉尘剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、模压品(例如BR、TB、DT)、颗粒剂(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀昆虫制品(例如LN)、以及用于处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制品(例如GF)。这些和另外的配制品类型在“Catalogue of pesticideformulation types and international coding system[杀有害生物配制品类型目录和国际编码系统]”,Technical Monograph[技术专著]第2期,2008年5月第6版,国际作物生命协会(CropLife International)中定义。
配制品以已知方式制备,如由Mollet和Grubemann,Formulation technology[配制品技术],Wiley VCH[威利VCH出版社],魏因海姆(Weinheim),2001;或Knowles,Newdevelopments in crop protection product formulation[作物保护产品配制品的新进展],Agrow Reports DS243,T&F Informa[Informa泰勒-弗朗西斯出版社],伦敦,2005。
合适的助剂是溶剂、液体载体、固体载体或填料、表面活性剂、分散剂、乳化剂、润湿剂、辅助剂、增溶剂、渗透增强剂、保护性胶体、粘附剂、增稠剂、保湿剂、驱避剂、引诱剂、取食刺激剂、相容剂、杀细菌剂、防冻剂、消泡剂、着色剂、增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂肪族、环状和芳香族烃,例如甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘;醇,例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇;DMSO;酮,例如环己酮;酯,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺;酰胺,例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基酰胺;及其混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品,例如谷物粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉及其混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,及其混合物。此类表面活性剂可以被用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透增强剂、保护胶体、或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents[乳化剂和洗涤剂],McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(国际版或北美洲版)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、羧酸盐的碱金属盐、碱土金属盐或铵盐及其混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐、或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,基于糖的表面活性剂,聚合物表面活性剂、及其混合物。烷氧基化物的实例是化合物如已经被1至50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯。环氧乙烷和/或环氧丙烷可以用于烷氧基化,优选环氧乙烷。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯、甘油酯或甘油单酯。基于糖的表面活性剂的实例是脱水山梨糖醇、乙氧基化脱水山梨糖醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇、或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季铵表面活性剂,例如具有一个或两个疏水基团的季铵化合物、或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉。合适的嵌段聚合物是包含聚环氧乙烷和聚环氧丙烷的嵌段的A-B或A-B-A型嵌段聚合物,或包含烷醇、聚环氧乙烷和聚环氧丙烷的A-B-C型嵌段聚合物。合适的聚电解质是多酸或多碱。多酸的实例是聚丙烯酸或多酸梳状聚合物的碱金属盐。多碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的杀有害生物活性或甚至本身没有杀有害生物活性且改善具有式(I)的化合物对目标的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂、矿物油或植物油、及其他助剂。另外的实例由Knowles,Adjuvants and additives[辅助剂和添加剂],Agrow Reports DS256,T&F Informa UK[英国Informa泰勒-弗朗西斯出版社],2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐、和硅酸盐。
合适的杀菌剂是溴硝醇和异噻唑啉酮衍生物,如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、脲和甘油。
合适的消泡剂是硅酮、长链醇和脂肪酸的盐。
合适的着色剂(例如呈红色、蓝色、或绿色)是低水溶性的颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蜡、和纤维素醚。
配制品类型及其制备的实例是:
i)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10wt%-60wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合和5wt%-15wt%润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶解于加至100wt%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)可分散浓缩物(DC)
将5wt%-25wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合和1wt%-10wt%分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解于加至100wt%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15wt%-70wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合和5wt%-10wt%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶解于加至100wt%的水不溶性有机溶剂(例如芳香族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW、EO、ES)
将5wt%-40wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合和1wt%-10wt%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶解于20wt%-40wt%水不溶性有机溶剂(例如芳香族烃)中。借助于乳化机将该混合物引入水中,合计为100wt%,并且制成均匀的乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20wt%-60wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合在添加2wt%-10wt%分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1wt%-2wt%增稠剂(例如黄原胶)和加至100wt%的水的情况下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型配制品,添加最高达40wt%的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒剂和水溶性颗粒剂(WG、SG)
将50wt%-80wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合在添加加至100wt%的分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)的情况下精细研磨并借助工业装置(例如挤出、喷雾塔、流化床)制备成水分散性或水溶性颗粒剂。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉剂和水溶性粉剂(WP、SP、WS)
将50wt%-80wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合在转子-定子磨机中在添加1wt%-5wt%分散剂(例如木质素磺酸钠)、1wt%-3wt%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100wt%的固体载体(例如硅胶)的情况下研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW、GF)
在搅拌的球磨机中,将5wt%-25wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合在添加3wt%-10wt%分散剂(例如木质素磺酸钠)、1wt%-5wt%增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100wt%的水的情况下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5wt%-20wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合添加到5wt%-30wt%有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10wt%-25wt%表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100wt%的水中。将该混合物搅拌1小时以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5wt%-50wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合、0wt%-40wt%水不溶性有机溶剂(例如芳香族烃)、2wt%-15wt%丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊的形成。可替代地,将包含5wt%-50wt%根据本发明的具有式(I)的化合物、0wt%-40wt%水不溶性有机溶剂(例如芳香族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基亚甲基-4,4'-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。添加多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1wt%-10wt%。wt%相对于总CS配制品。
ix)可尘化粉剂(DP、DS)
将1wt%-10wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合细碎研磨并与加至100wt%的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒剂(GR、FG)
将0.5wt%-30wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合细碎研磨并结合加至100wt%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现制粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1wt%-50wt%根据本发明的具有式(I)的化合物或包含至少一种具有式(I)的化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物的组合溶解于加至100wt%的有机溶剂(例如芳香族烃)中。
配制品类型i)至xi)可以任选地包含另外的助剂,如0.1wt%-1wt%杀细菌剂、5wt%-15wt%防冻剂、0.1wt%-1wt%消泡剂、和0.1wt%-1wt%着色剂。
配制品和/或组合通常包含按重量计在0.01%与95%之间、优选在0.1%与90%之间、并且特别是在0.5%与75%之间的具有式(I)的化合物。
具有式(I)的化合物以从90%至100%、优选从95%至100%的纯度(根据NMR光谱)采用。
通常将种子处理用溶液(LS)、悬乳液(SE)、流动性浓缩物(FS)、干处理用粉剂(DS)、浆料处理用水分散性粉剂(WS)、水溶性粉剂(SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)用于处理植物繁殖材料、特别是种子的目的。所讨论的配制品在二至十倍稀释之后在即用型制剂中给出按重量计从0.01%至60%、优选按重量计从0.1%至40%的活性物质浓度。(nach unten verschoben)
用于将具有式(I)的化合物、其配制品和/或组合施用到植物繁殖材料、尤其是种子上的方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选地,将具有式(I)的化合物、其配制品和/或组合通过使得不诱发萌芽的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉分别施用到植物繁殖材料上。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微量营养素和另外的杀有害生物剂(例如除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)作为预混物添加到具有式(I)的化合物、包含它们的配制品和/或组合中或者如果适当的话直到在紧临使用前才添加(桶混合)。这些试剂可以与根据本发明的配制品以1:100至100:1、优选1:10至10:1的重量比混合。
用户通常用预剂量装置、背负式喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机、或灌溉系统来施用根据本发明的具有式(I)的化合物、包含它们的配制品和/或组合。通常,配制品用水、缓冲剂、和/或另外的助剂补足至所希望的施用浓度并且从而获得即用型喷雾液或根据本发明的配制品。通常,每公顷农业可用面积施用20至2000升、优选地50至400升的即用型喷雾液。
根据一个实施例,根据本发明的配制品的各个组分或部分预混的组分(例如包含具有式(I)的化合物的组分和任选的来自组B和/或C)的活性物质)可以由用户在喷雾罐中混合并且如果适当的话可以添加另外的助剂和添加剂。
在另外的实施例中,根据本发明的配制品的各个组分如试剂盒的各部分或二元或三元混合物的各部分可以由用户自己在喷雾罐中混合并且如果适当的话可以添加另外的助剂。
在另外的实施例中,可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用根据本发明的配制品的各个组分或部分预混的组分,例如包含具有式(I)的化合物的组分和任选的来自组B和/或C)的活性物质。
具有式(I)的化合物适合作为除草剂。它们本身或与至少一种选自除草活性化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的另外化合物组合适合作为适当的配制品。
具有式(I)的化合物或包含具有式(I)的化合物的配制品和/或组合非常有效地控制非作物区域的不希望的植被,尤其是在高施用率下。它们作用于作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中的阔叶杂草和禾本科杂草而不对作物植物引起任何显著的损害。这个效果主要在低施用率下观察到。
本发明的化合物可用于控制例如以下杂草:苘麻(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、大穗看麦娘(Alopercurus myosuroides)(ALOMY)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)(AMARE)、阿披拉草(Apera spica-venti)(APESV)、野燕麦(Avena fatua)(AVEFA)、稗草(Echinocloa crus-galli)(ECHCG)、大狗尾草(Setaria faberi)(SETFA)、狗尾草(Setaria viridis)(SETVI),仅举几个代表性实例。
具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合主要通过喷雾叶子而施用于植物上。在此,施用可以使用例如水作为载体通过常规喷雾技术使用从约100至1000l/ha(例如从300至400l/ha)的喷雾液量进行。具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合还可以通过低容量或超低容量方法或以微颗粒剂形式施用。
具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合的施用可以在不希望的植被出苗之前、期间和/或之后,优选期间和/或之后进行。
具有式(I)的化合物或配制品和/或组合的施用可以在播种之前或期间进行。
具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合可以在出苗前、出苗后或种植前施用,或与作物植物的种子一起施用。还可以通过施用用具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合预处理的作物植物的种子而施用具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合。如果活性成分不太被某些作物植物良好地耐受,则可以使用其中借助喷雾设备喷雾组合,其方式为使得它们尽可能不接触敏感作物植物的叶子,而使活性成分到达生长在下面的不希望的植被的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(苗后基施(post-directed),最后一遍田间操作)。
在另外的实施例中,可以通过处理种子施用具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合。种子的处理包括基本上所有本领域技术人员熟知的基于具有式(I)的化合物或由其制备的配制品和/或组合的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。在此,可以经稀释或不经稀释施用组合。
术语“种子”包括所有类型的种子,例如像玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。在此,优选地,术语种子描述了玉米和种子。所用的种子可以是上面提及的作物植物的种子,但也可以是转基因植物或通过常规育种方法获得的植物的种子。
当用于植物保护时,所施用的活性物质(即没有配制助剂的具有式(I)的化合物、组分B和如果适当的话组分C)的量取决于所希望的效果的种类是从0.001至2kg/ha、优选从0.005至2kg/ha、更优选从0.05至0.9kg/ha并且特别是从0.1至0.75kg/ha。
在本发明的另一个实施例中,具有式(I)的化合物、组分B和如果适当的话组分C的施用率是从0.001至3kg/ha、优选从0.005至2.5kg/ha并且特别是从0.01至2kg/ha的活性物质(a.s.)。
在本发明的另一个优选的实施例中,根据本发明的具有式(I)的化合物的施用率(具有式(I)的化合物的总量)取决于控制目标、季节、目标植物和生长阶段是从0.1g/ha至3000g/ha、优选从10g/ha至1000g/ha。
在本发明的另一个优选的实施例中,具有式(I)的化合物的施用率在从0.1g/ha至5000g/ha的范围内并且优选在从1g/ha至2500g/ha或从5g/ha至2000g/ha的范围内。
在本发明的另一个优选的实施例中,具有式(I)的化合物的施用率是0.1至1000g/ha、优选1至750g/ha、更优选5至500g/ha。
除草化合物B的所需施用率通常在从0.0005kg/ha至2.5kg/ha的范围内且优选在从0.005kg/ha至2kg/ha或0.01kg/ha至1.5kg/h的a.s.的范围内。
安全剂C的所需施用率通常在从0.0005kg/ha至2.5kg/ha的范围内且优选在从0.005kg/ha至2kg/ha或0.01kg/ha至1.5kg/h的a.s.的范围内。
在植物繁殖材料如种子的处理中,例如通过撒粉、包衣或浸种,每100千克的植物繁殖材料(优选地种子)通常需要从0.1至1000g、优选地从1至1000g、更优选地从1至100g并且最优选地从5至100g的活性物质的量。
在本发明的另一个实施例中,为了处理种子,所施用的活性物质(即具有式(I)的化合物、组分B和如果适当的话组分C)的量通常以从0.001至10kg/100kg种子的量采用。
当用于材料或储存产品的保护中时,所施用的活性物质的量取决于应用领域的种类和所希望的效果。通常施用于材料的保护中的量是0.001g至2kg、优选地0.005g至1kg活性物质/立方米经处理的材料。
在根据本发明的组合的情况下,具有式(I)的化合物和另外的组分B和/或组分C是联合配制和施用还是分开配制和施用并不重要。
在分开施用的情况下,施用的发生顺序不太重要。唯一必要的是,具有式(I)的化合物和另外的组分B和/或组分C在允许活性成分同时作用于植物的时间范围内,优选在至多14天、特别是至多7天的时间范围内施用。
取决于所讨论的施用方法,具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合可以另外用于另外的许多作物植物以消除不希望的植被。合适的作物的实例如下:
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napusvar.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)、(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、橡胶树(Hevea brasiliensis)、大麦(Hordeumvulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus)物种、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa)物种、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus)物种、开心果(Pistacia vera)、豌豆(Pisum sativum)、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、桃(Prunus persica)、西洋梨(Pyruscommunis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、穗醋栗(Ribes sylvestre)、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(s.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、黑小麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物是落花生、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜、羽衣甘蓝、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、狗牙根、大豆、陆地棉、(树棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、大麦、核桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果属物种、紫苜蓿、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、开心果、豌豆、扁桃、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍(高粱)、黑小麦、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉蜀黍。
尤其优选的作物是谷类作物、玉米、大豆、稻、油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
根据本发明的具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合还可以用于已经通过诱变或基因工程化修饰以便对植物提供新性状或者修饰已经存在的性状的作物。
如本文所用的术语“作物”还包括已经通过诱变或基因工程化修饰以便对植物提供新性状或者修饰已经存在的性状的(作物)植物。
诱变包括使用X射线或致突变化学品的随机诱变技术,但还有靶向诱变技术,以便在植物基因组的特定基因座产生突变。靶向诱变技术经常使用寡核苷酸或蛋白质像CRISPR/Cas、锌指核酸酶、TALEN或大范围核酸酶以实现靶向效应。
基因工程化通常使用重组DNA技术在植物基因组中产生修饰,这种修饰在自然环境下不能通过杂交、诱变或自然重组容易地获得。典型地,将一个或多个基因整合到植物的基因组中以便增加性状或改善性状。这些整合的基因在本领域也称为转基因,而包含此类转基因的植物被称为转基因植物。植物转化过程通常产生若干个转化事件,它们在其中已经整合了转基因的基因组基因座上不同。在特定基因组基因座上包含特定转基因的植物通常被描述为包含特定“事件”,其由特定事件名称来指代。已经引入植物中或已经修饰的性状特别包括除草剂耐受性、昆虫抗性、提高的产量以及对非生物条件,像干旱的耐受性。
除草剂耐受性已经通过使用诱变以及使用基因工程化产生。已经通过常规的诱变和育种方法致使对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂除草剂耐受的植物包括以名称可商购获得的植物品种。然而,大多数除草剂耐受性性状已经通过转基因的使用产生。
已经对草甘膦、草铵膦、2,4-D、麦草畏、苯腈(oxynil)除草剂像溴苯腈和碘苯腈、磺酰脲除草剂、ALS抑制剂除草剂以及4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂像异噁唑草酮和硝磺草酮产生除草剂耐受性。
已经用于提供除草剂耐受性性状的转基因包括:对于草甘膦耐受性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621和goxv247,对于草铵膦耐受性:pat和bar,对于2,4-D耐受性:aad-1和aad-12,对于麦草畏耐受性:dmo,对于苯腈(oxynil)除草剂耐受性:bxn,对于磺酰脲除草剂耐受性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA,对于ALS抑制剂除草剂耐受性:csr1-2,对于HPPD抑制剂除草剂耐受性:hppdPF、W336和avhppd-03。
包含除草剂耐受性基因的转基因玉米事件是例如,但不排除其他,DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507和TC6275。
包含除草剂耐受性基因的转基因大豆事件是例如,但不排除其他,GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、W62、W98、FG72和CV127。
包含除草剂耐受性基因的转基因棉花事件是例如,但不排除其他,19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3和T304-40。
包含除草剂耐受性基因的转基因卡诺拉事件是例如,但不排除其他,MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2和RF3。
昆虫抗性主要通过将杀昆虫蛋白的细菌基因转移到植物中而产生。最常使用的转基因是芽孢杆菌属物种(Bacillus spec.)的毒素基因及其合成变体,像cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20。然而,还将植物来源的基因转移到其他植物中。特别是编码蛋白酶抑制剂的基因,像CpTI和pinII。另一种方法使用转基因以便在植物中产生双链RNA以靶向和下调昆虫基因。这种转基因的实例是dvsnf7。
包含杀昆虫蛋白或双链RNA的基因的转基因玉米事件是例如,但不排除其他,Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418和MZIR098。
包含杀昆虫蛋白基因的转基因大豆事件是例如,但不排除其他,MON87701、MON87751和DAS-81419。
包含杀昆虫蛋白基因的转基因棉花事件是例如,但不排除其他,SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119和SGK321。
提高的产量通过使用存在于玉米事件MON87403中的转基因athb17提高穗生物量,或者通过使用存在于大豆事件MON87712中的转基因bbx32增强光合作用而产生。
包含改良含油量的作物已经通过使用以下转基因产生:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A和fatb1-A。包含这些基因中的至少一种的大豆事件是:260-05、MON87705和MON87769。
对非生物条件的耐受性,特别是对干旱的耐受性已经通过使用由玉米事件MON87460所包含的转基因cspB和通过使用由大豆事件 所包含的转基因Hahb-4产生。
通常通过在转化事件中将基因组合或者通过在育种过程期间将不同事件组合而将性状组合。性状的优选组合是对不同组的除草剂的除草剂耐受性,对不同种类的昆虫的昆虫耐受性,特别是对鳞翅目和鞘翅目昆虫的耐受性,除草剂耐受性与一种或若干种类型的昆虫抗性,除草剂耐受性与提高的产量以及除草剂耐受性和对非生物条件的耐受性的组合。
包含单一或叠加性状的植物以及提供这些性状的基因和事件在本领域是众所周知的。例如,有关诱变或整合基因和相应事件的详细信息可从机构“国际农业生物技术应用服务(ISAAA)”(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)和“环境风险评估中心(CERA)”(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)的网站以及专利申请像EP 3028573和WO2017/011288获得。
在作物上使用根据本发明的具有式(I)的化合物或包含它们的配制品或组合可能导致对包含某个基因或事件的作物具有特有的效果。这些效果可能涉及生长行为的改变或改变的对生物或非生物胁迫因素的抗性。此类效果特别可能包括提高的产量,提高的对昆虫、线虫、真菌、细菌、支原体、病毒或类病毒病原体的抗性或耐受性以及早期生长势(earlyvigor)、早熟或延迟成熟、冷或热耐受性以及改变的氨基酸或脂肪酸谱或含量。
此外,还覆盖通过使用重组DNA技术含有改变量的成分或新成分,以尤其改善原料生产的植物,例如产生提高量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国巴斯夫公司(BASF SE))。
此外,已经发现根据本发明的具有式(I)的化合物或包含它们的配制品和/或组合还适于作物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆,特别是棉花的植物部分的脱叶和/或脱水。在这方面,已经发现用于作物的脱水和/或脱叶的配制品和/或组合、用于制备这些配制品和/或组合的方法以及用于使用具有式(I)的化合物使植物脱水和/或脱叶的方法。
作为脱水剂,具有式(I)的化合物特别适于使作物植物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及还有谷类的地上部分脱水。这使得能够完全机械化收获这些重要的作物植物。
还具有经济意义的是促进柑橘类水果、橄榄和其他物种和品种的仁果(pernicious fruit)、核果和坚果的收获,这通过在一定时间期限内集中裂开或减少与树的粘连成为可能。相同的机理,即促进植物的果实部分或叶部分与枝部分之间的脱落组织的发育对于有用植物、特别是棉花的受控脱叶也是必要的。
此外,各个棉花植株成熟的时间间隔的缩短导致收获后的纤维品质提高。
A合成实例
在化学式中绘制为条形的化学键指示环系上的相对立体化学。
实例1:3-[[(1R,4S)-4-异丙氧基羰基环戊-2-烯-1-基]氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酸(Inter A)的合成
在0℃下向(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(CAS 79200-56-9)(33.3g,305mmol)(3.0g,24mmol)在异丙醇(100mL)中的溶液中添加亚硫酰氯(72.6g,610mmol)。搅拌2小时并使混合物升温至室温后,在减压下去除溶剂,以得到为无色盐的Inter C(54g,86%)。
1H NMR(400MHz,D2O)δ6.23(ddd,J=5.7,2.4,1.6Hz,1H),5.99(dt,J=5.7,2.3Hz,1H),5.03(hept,J=6.2Hz,1H),4.42(ddt,J=6.7,4.9,1.9Hz,1H),3.75(dddd,J=10.4,4.1,3.3,2.0Hz,1H),2.70(dt,J=14.4,8.5Hz,1H),2.08(dt,J=14.4,5.2Hz,1H),1.28(dd,J=6.3,3.0Hz,6H)。
向2,3-二甲氧基-3-氧代-丙酸锂(3)(37.5g,243mmol)在二甲基甲酰胺(DMF,250mL)中的溶液中添加(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯的盐酸盐(2)(50g,243mmol)(CAS229613-83-6)。向所得溶液中添加HATU(101g,729mmol)(CAS:148893-10-1),并且然后添加二异丙基乙胺(124mL)。搅拌过夜后,将反应用水(50mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)淬灭。将水层分离并用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。将合并的有机相干燥(硫酸钠),过滤并在减压下蒸发。获得为非对映异构体的1:1混合物的粗产物(4)(72g,99%),并且其无需进一步纯化即用于下一步骤。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ7.10-6.98(m,1H),5.98-5.79(m,2H),5.13-4.97(m,2H),4.34-4.25(m,1H),3.83(s,3H),3.56-3.44(m,4H),2.55-2.41(m,1H),1.96-1.85(m,1H),1.29-1.23(m,6H)。
在室温下,向(1S,4R)-4-[(2,3-二甲氧基-3-氧代-丙酰基)氨基]环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯(4)(21.1g,70.5mmol)在1,2-二氯乙烷(200mL)中的溶液中添加三甲基氢氧化锡(Me3SnOH)(25.5g,141mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时,然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液(3×100mL)萃取。使用浓氯化氢水溶液将合并的有机相调节至pH 1。将所得混合物用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。将有机相经硫酸钠干燥。将干燥的有机相过滤并在减压下浓缩,以得到为非对映异构体(1:1)的混合物的3-[[(1R,4S)-4-异丙氧基羰基环戊-2-烯-1-基]氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酸(20g,定量)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.64(s,1H),7.65-7.43(m,1H),6.05-5.79(m,2H),5.13-4.96(m,2H),4.32(s,1H),3.70-3.60(m,3H),3.55-3.45(m,1H),2.55-2.41(m,1H),2.01-1.89(m,1H),1.31-1.21(m,6H)。
实例2:(1S,4R)-4-[[3-[(5-叔丁基异噁唑-3-基)氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯(下表1中的Cpd.I.1)的合成:
向Inter A(300mg,1.05mmol)在二甲基甲酰胺(DMF,5mL)中的溶液中添加5-叔丁基异噁唑-3-胺(1)(50g,243mmol)(CAS 55809-36-4)。向所得溶液中添加HATU(460mg,1.21mmol)(CAS:148893-10-1)和二异丙基乙胺(0.36mL,2.1mmol)。搅拌过夜后,将反应用水(5mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)淬灭。将水层分离并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取。将合并的有机相干燥(硫酸钠),过滤并在减压下蒸发。将残余物通过柱色谱法使用乙酸乙酯纯化,以得到为非对映异构体的1:1混合物的标题化合物(40mg,9%)。
1H NMR(500MHz,THF-d)δ10.20-10.09(m,1H),7.46(t,J=7.7Hz,1H),6.69(d,J=2.2Hz,1H),5.84(dddt,J=50.0,7.7,5.6,2.5Hz,2H),4.98(ddtd,J=15.4,12.5,6.3,2.4Hz,2H),4.32(d,J=3.4Hz,1H),3.49-3.41(m,4H),2.47(dtd,J=13.4,8.3,5.0Hz,1H),1.85(dtd,J=13.4,5.6,3.5Hz,1H),1.32(s,9H),1.23(dd,J=6.3,3.7Hz,6H)。
实例3:(1S,4R)-4-[[3-[(4-氯-2-吡啶基)氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯(下表1中的Cpd.I.4)的合成:
将1-丙烷膦酸酐溶液(T3P)(1.14g,1.79mmol,50%,在乙酸乙酯中)和三乙胺(0.44mL,3.2mmol)添加到3-[[(1R,4S)-4-异丙氧基羰基环戊-2-烯-1-基]氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酸(Inter A)(300mg,1.05mmol)和4-氯吡啶-2-胺(1)(149mg,1.26mmol)在四氢呋喃(30mL)中的溶液中。在室温下搅拌过夜后,将混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯(3×)萃取。将萃取物用盐水洗涤,干燥,浓缩,通过柱色谱法使用乙酸乙酯作为溶剂纯化,以产生为非对映异构体的1:1混合物的标题化合物Cpd I.4(290mg,66%收率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ9.58-9.47(m,1H),8.26(d,J=1.9Hz,1H),8.23-8.15(m,1H),7.39-7.27(m,1H),7.11-6.99(m,1H),5.98-5.80(m,2H),5.16-4.96(m,2H),4.46-4.37(m,1H),3.68-3.57(m,3H),3.53-3.45(m,1H),2.53-2.41(m,1H),2.01-1.87(m,1H),1.32-1.16(m,6H)。
实例4:(1S,4R)-4-[[3-[(2-氯-6-甲基-4-吡啶基)氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯(下表1中的Cpd.I.6)的合成:
将1-丙烷膦酸酐溶液(T3P)(1.14g,1.79mmol,50%,在乙酸乙酯中)和三乙胺(0.44mL,3.2mmol)添加到3-[[(1R,4S)-4-异丙氧基羰基环戊-2-烯-1-基]氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酸(Inter A)(300mg,1.05mmol)和2-氯-6-甲基-吡啶-4-胺(1)(165mg,1.16mmol)在四氢呋喃(30mL)中的溶液中。在室温下搅拌过夜后,将混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯(3×)萃取。将萃取物用盐水洗涤,干燥,浓缩,通过柱色谱法使用乙酸乙酯作为溶剂纯化,以产生为非对映异构体的1:1混合物的标题化合物Cpd I.6(290mg,66%收率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ9.81-9.60(m,1H),7.58-7.42(m,2H),7.35-7.20(m,1H),6.05-5.80(m,2H),5.15-4.94(m,2H),4.50-4.41(m,1H),3.65-3.45(m,4H),2.55-2.16(m,4H),2.08-1.94(m,1H),1.36-1.14(m,6H)。
实例5:(1S,4R)-4-[[3-[(4-氯-2-噻吩基)氨基]-2-甲氧基-3-氧代-丙酰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸异丙酯(Cpd.I.20)的合成:
向Inter A(200mg,0.701mmol)在二甲基甲酰胺(DMF,5mL)中的溶液中添加4-氯噻吩-2-胺(1)(137mg,0.806mmol)。向所得溶液中添加HATU(307mg,0.806mmol)(CAS:148893-10-1)和二异丙基乙胺(0.24mL,1.4mmol)。搅拌过夜后,将反应用水(5mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)淬灭。将水层分离并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取。将合并的有机相干燥(硫酸钠),过滤并在减压下蒸发。将残余物通过柱色谱法使用乙酸乙酯纯化,以得到为非对映异构体的1:1混合物的标题化合物Cpd I.20(60mg,21%)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.09-8.96(m,1H),7.32-7.28(m,1H),7.24-7.17(m,1H),6.97-6.93(m,1H),5.99-5.80(m,2H),5.10-4.95(m,2H),4.27-4.21(m,1H),3.69-3.60(m,3H),3.52-3.42(m,1H),2.53-2.38(m,1H),1.98-1.87(m,1H),1.28-1.19(m,6H)。
高效液相色谱法:HPLC-柱Kinetex XB C18 1,7μ(50x 2,1mm);洗脱液:乙腈/水+0.1%三氟乙酸(在1.5分钟内梯度从5:95至100:0,在60℃下,在1.5分钟内流动梯度从0.8至1.0ml/min)。
类似于上述实例,从可商购获得的二酯开始并使用可商购获得的胺制备以下具有式(I)的化合物,其中R1和R4是氢:
表1
HPLC/MS=质荷比
B生物学实例
具有式(I)的化合物的除草活性通过以下温室实验证实:
所用的培养容器是含有具有大约3.0%腐殖土的壤砂土作为底物的塑料花盆。对每一物种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助精细分布的喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进萌芽和生长并且随后用透明塑料罩覆盖直到测试植物生根。此覆盖导致测试植物的均匀萌芽,除非这被活性成分损害。
对于出苗后处理,首先使测试植物生长到3至15cm的高度,这取决于植物习性,并且仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此目的,将测试植物直接播种并在相同容器中生长,或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于物种,分别将测试植物保持在10℃-25℃或20℃-35℃。
测试期延续2至4周。在此时间期间,照料测试植物,并评价它们对各个处理的响应。
使用从0至100的评分进行评价。100意指没有测试植物出苗,或者至少地面上部分完全破坏,并且0意指没有损害,或者生长过程正常。对良好的除草活性给予70至<90的值并且对非常好的除草活性给予90至100的值。
温室实验中所用的测试植物属于以下物种:
Bayer代码 | 学名 |
ABUTH | 苘麻 |
ALOMY | 大穗看麦娘 |
AMARE | 反枝苋 |
APESV | 阿披拉草 |
AVEFA | 野燕麦 |
ECHCG | 稗草 |
SETFA | 大狗尾草 |
SETVI | 狗尾草 |
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗前方法施用:
·化合物I.1、I.16对AMARE显示出非常好的除草活性
施用率为0.125kg/ha,通过出苗后方法施用:
·化合物I.11对ALOMY显示出良好的除草活性
·化合物I.11对AVEFA显示出良好的除草活性
在0.250kg/ha的施用率下,通过出苗前方法施用:
·化合物I.13对ABUTH显示出非常好的除草活性
·化合物I.20对AMARE显示出非常好的除草活性
·化合物I.19、I.23对AMARE显示出良好的除草活性
·化合物I.3、I.13、I.18、I.20、I.21、I.25对APESV显示出非常好的除草活性
·化合物I.19、I.22、I.23对APESV显示出良好的除草活性
·化合物I.20、I.21、I.25对ECHCG显示出非常好的除草活性
·化合物I.7对ECHCG显示出良好的除草活性
·化合物I.25对SETFA显示出非常好的除草活性
在0.250kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用:
·化合物I.7、I.13、I.14、I.20、I.21对ABUTH显示出非常好的除草活性
·化合物I.4、I.5、I.6、I.9、I.12、I.15、I.22、I.23、I.25对ABUTH显示出良好的除草活性
·化合物I.4、I.5、I.8、I.14、I.25、I.35对ALOMY显示出非常好的除草活性
·化合物I.2、I.9、I.12、I.20、I.38、I.40对ALOMY显示出良好的除草活性
·化合物I.13、I.18、I.35、I.36对AMARE显示出非常好的除草活性
·化合物I.4、I.6、I.9、I.18、I.36对AVEFA显示出非常好的除草活性
·化合物I.3、I.5、I.23、I.38、I.39、I.40、I.41对AVEFA显示出良好的除草活性
·化合物I.7、I.8、I.13、I.14、I.21、I.35、I.36、I.39对ECHCG显示出非常好的除草活性
·化合物I.3对ECHCG显示出良好的除草活性
·化合物I.3、I.6、I.7、I.18、I.21、I.38、I.41对SETVI显示出非常好的除草活性
·化合物I.8、I.23、I.25、I.39、I.40对SETVI显示出良好的除草活性。
Claims (20)
1.具有式(I)的化合物
其中取代基具有以下含义:
Q是含有1、2、3或4个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元或6元杂芳香族环,其中该环携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;
RQ1是卤素、硝基、羟基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、羟基-(C1-C3)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-卤代烯基、(C2-C3)-炔基或(C2-C3)-卤代炔基;
RQ2是苯基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、苄氧基羰基、芴氧基羰基、烯丙氧基羰基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基或苯基磺酰基,其中最后提及的14个基团中的脂肪族或芳香族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
R1是氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-卤代烯基、(C2-C3)-炔基、(C2-C3)-卤代炔基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基;
R2是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,其中最后提及的5个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、碘、羟基和氰基组成的组的基团取代;
R3是氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C3)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C3)-氰基烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C5)-环烷基-(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-烯氧基、(C3-C6)-炔氧基或(C1-C3)-烷硫基;
R4是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷氧基;
X是键(X0)或选自由(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)、和(X6)组成的组的二价单元:
R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地且每次出现时独立地是氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、CO2Re、CONRbRd、NRbCO2Re、Ra、
(C1-C6)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、苯基、咪唑基,其中最后提及的6个脂肪族、脂环族、芳香族或杂芳香族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、羟基和氰基组成的组的基团取代;
(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-烯氧基、(C3-C6)-炔氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基或(C1-C3)-烷基磺酰基,其中最后提及的7个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
Y是氢、氰基、羟基、Z;
(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C12)-烯基或(C2-C12)-炔基,其中最后提及的4个脂肪族或脂环族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代;
Z是三元、四元、五元、六元、七元或八元饱和、部分不饱和、完全不饱和或芳香族单环、双环或多环--苯基除外,其由r个碳原子、k个氮原子、n个硫原子和n个氧原子形成,并且其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些硫和碳环原子带有n个氧代基团;
Ra是(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,其中最后提及的3个脂肪族或脂环族基团被m个选自由氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、和(C1-C3)-烷氧基组成的组的基团取代;
Rb是氢或独立地具有对于Ra给出的含义之一;
Rc是氟、氯、溴、碘、氰基、羟基;(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-烯氧基或(C3-C6)-炔氧基,其中最后提及的3个基团中的脂肪族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
Rd是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、苯基-(C1-C3)-烷基或呋喃基-(C1-C3)-烷基,其中最后提及的7个基团中的脂肪族、脂环族、芳香族或杂芳香族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基、CO2Ra、CONRbRh、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、苯硫基、苯基亚磺酰基、和苯基磺酰基组成的组的基团取代;
Re独立地具有对于Rd给出的含义之一;
Rf是(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基;
Rh是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基,其中最后提及的6个基团中的脂肪族或脂环族部分被m个选自由氟、氯、溴、氰基、CO2Ra、和(C1-C2)-烷氧基组成的组的基团取代;
每个k独立地是0、1、2、3或4;
每个m独立地是0、1、2、3、4或5;
每个n独立地是0、1或2;
每个r独立地是1、2、3、4、5、6、7或8
及其农业上可接受的盐、立体异构体和互变异构体。
2.如权利要求1所述的化合物,其中,这些取代基具有以下含义:
R1是氢或(C1-C3)-烷基;并且
R4是氢或(C1-C3)-烷基。
3.如权利要求2所述的化合物,其中,R1和R4是氢。
4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中,以下条件a)和b)中的一个或两个适用:
a)R2是(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基或(C3-C6)-炔基;
b)R3是氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-烯氧基或(C3-C6)-炔氧基。
5.如权利要求4所述的化合物,其中,以下条件a)和b)中的一个或两个适用:
a)R2是(C1-C6)-烷基;
b)R3是氢或卤素。
6.如权利要求5所述的化合物,其中,以下条件a)和b)中的一个或两个适用:
a)R2是甲基或乙基;优选甲基;
b)R3是氢。
7.如权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中,
X是键;并且
Y是Z,其中Z优选是三元、四元、五元或六元饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环--苯基除外,其被m个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,并且其中这些碳环原子带有n个氧代基团;其中Z优选被m1个选自由CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe和PORfRf、C(Rb)=NORe组成的组的基团和m2个选自由Ra、Rc、Re和Rf组成的组的基团取代,其中m1是1或2并且m2是0、1或2。
8.如权利要求7所述的化合物,其中,Z是五元或六元饱和或部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基;其中Z优选是五元或六元部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基。
9.如权利要求8所述的化合物,其中,Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。
10.如权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中,
X是二价单元(X1),其中R5和R6如权利要求1所定义且优选独立地是氢或(C1-C6)-烷基;并且
Y是(C1-C8)-烷基,其被m个选自由S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf和C(Rb)=NORe组成的组的基团取代。
11.如权利要求10所述的化合物,其中,Y是(C1-C4)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基,优选(C1-C4)-烷基。
12.如权利要求1至11中任一项所述的化合物,其中,m是1或2,优选1。
13.如权利要求1至12中任一项所述的化合物,其中,Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是苯基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、苄氧基羰基、芴氧基羰基、烯丙氧基羰基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,并且优选是苄基、乙酰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或甲氧基甲基;其中k是0、1、2或3,并且n是0或1。
14.如权利要求13所述的化合物,其中,Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1或2,并且n是0或1。
15.如权利要求1至14中任一项所述的化合物,其中,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1、2或3,优选是0、1或2;并且n是0或1;
R1氢;
R2是(C1-C6)-烷基;
R3是氢或卤素;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元或六元饱和或部分不饱和碳环,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且m是1或2;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6彼此独立地是氢或(C1-C6)-烷基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被m个基团CO2Re取代,其中Re是氢或(C1-C6)-烷基并且m是1或2。
16.如权利要求15所述的化合物,其中,
Q是含有1或2个选自由N、O和S组成的组的杂原子作为环成员的5元杂芳香族环或含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂芳香族环,其中环Q携带k个取代基RQ1和n个取代基RQ2;其中RQ1选自由卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基和(C1-C3)-卤代烷氧基组成的组,并且RQ2是(C1-C4)-烷氧基羰基;其中k是0、1、2或3,优选0、1或2;并且n是0或1;
R1氢;
R2是甲基或乙基;
R3是氢;
R4是氢;
X是键;并且Y是Z;其中Z是五元部分不饱和碳环,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C6)-烷基;或
X是二价单元(X1),其中R5和R6中的一者是氢并且另一者是氢或甲基;并且Y是(C1-C4)-烷基,其被一个基团CO2Re取代,其中Re是(C1-C6)-烷基。
17.一种组合物,该组合物包含至少一种如权利要求1至16中任一项所述的化合物和至少一种常用于配制作物保护化合物的助剂。
18.如权利要求17所述的组合物,该组合物包含另外的除草剂。
19.一种如权利要求1至16中任一项所述的化合物或如权利要求17或18所述的组合物用于控制不期望的植被的用途。
20.一种用于控制不期望的植被的方法,该方法包括使除草有效量的至少一种如权利要求1至16中任一项所述的化合物或如权利要求17或18所述的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP21193987 | 2021-08-31 | ||
EP21193987.1 | 2021-08-31 | ||
PCT/EP2022/074086 WO2023031199A1 (en) | 2021-08-31 | 2022-08-30 | Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117881662A true CN117881662A (zh) | 2024-04-12 |
Family
ID=77563975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202280058661.2A Pending CN117881662A (zh) | 2021-08-31 | 2022-08-30 | 含有单环杂芳香族环的除草剂丙二酰胺 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240358019A1 (zh) |
EP (1) | EP4396163A1 (zh) |
JP (1) | JP2024532421A (zh) |
KR (1) | KR20240054319A (zh) |
CN (1) | CN117881662A (zh) |
AR (1) | AR126941A1 (zh) |
AU (1) | AU2022337024A1 (zh) |
CA (1) | CA3229791A1 (zh) |
CL (1) | CL2024000612A1 (zh) |
CO (1) | CO2024002451A2 (zh) |
CR (1) | CR20240109A (zh) |
IL (1) | IL310999A (zh) |
MX (1) | MX2024002598A (zh) |
WO (1) | WO2023031199A1 (zh) |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3072473A (en) | 1959-10-07 | 1963-01-08 | Us Rubber Co | Plant growth regulants |
DE3372612D1 (de) * | 1982-11-10 | 1987-08-27 | Bayer Ag | Use of substituted malonic-acid derivatives as pesticides |
DE3788629T2 (de) | 1986-03-31 | 1994-04-28 | Rhone Poulenc Bv | Neue malonsäurederivate und zusammensetzungen, die sie enthalten, zur verzögerung des pflanzenwachstums. |
ZA9692B (en) * | 1996-01-08 | 1996-07-24 | Rashtriya Chemicals & Fertiliz | Novel weedicides |
ATE459605T1 (de) | 2004-09-03 | 2010-03-15 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und deren verwendung als herbizide |
ATE450517T1 (de) | 2004-10-05 | 2009-12-15 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide |
GB0526044D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0603891D0 (en) | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
WO2012129384A2 (en) | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Purdue Research Foundation | Compositions and processes of preparing and using the same |
DK2691379T3 (en) | 2011-03-31 | 2017-02-13 | Bayer Ip Gmbh | HERBICID AND FUNGICID ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 3-PHENYLISOXAZOLIN-5-THIOAMIDES |
CN103889980A (zh) * | 2011-10-18 | 2014-06-25 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡唑衍生物 |
WO2014004882A2 (en) | 2012-06-30 | 2014-01-03 | Solarreserve, Llc | Position-encoded optical proxy for sensing and pointing of light sources |
EA026931B9 (ru) | 2012-09-25 | 2017-11-30 | Байер Кропсайенс Аг | Гербицидно и фунгицидно действующие 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 5-оксизамещенные 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды или их соли |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
CN108024537A (zh) | 2015-07-13 | 2018-05-11 | 纳幕尔杜邦公司 | 作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚 |
MX2019014981A (es) | 2017-06-13 | 2020-02-24 | Bayer Ag | 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas de tetrahidro- y dihidrofurancarboxamidas con efecto herbicida. |
SI3638665T1 (sl) | 2017-06-13 | 2021-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov |
EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
CA3089286A1 (en) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives |
CN109232429B (zh) * | 2018-10-19 | 2020-07-24 | 中国农业大学 | 一种含1,3-二烷基取代吡唑的双酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
US20220053762A1 (en) | 2018-12-07 | 2022-02-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
CA3122156A1 (en) | 2018-12-07 | 2020-06-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
EP3937637B1 (de) | 2019-03-12 | 2023-04-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
CN112624989B (zh) * | 2019-10-08 | 2024-01-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种酰胺类化合物及其应用 |
IL295901A (en) * | 2020-02-28 | 2022-10-01 | Basf Se | Malonamide herbicides |
-
2022
- 2022-08-30 EP EP22772832.6A patent/EP4396163A1/en active Pending
- 2022-08-30 US US18/686,170 patent/US20240358019A1/en active Pending
- 2022-08-30 JP JP2024513378A patent/JP2024532421A/ja active Pending
- 2022-08-30 CR CR20240109A patent/CR20240109A/es unknown
- 2022-08-30 CA CA3229791A patent/CA3229791A1/en active Pending
- 2022-08-30 AU AU2022337024A patent/AU2022337024A1/en active Pending
- 2022-08-30 MX MX2024002598A patent/MX2024002598A/es unknown
- 2022-08-30 CN CN202280058661.2A patent/CN117881662A/zh active Pending
- 2022-08-30 WO PCT/EP2022/074086 patent/WO2023031199A1/en active Application Filing
- 2022-08-30 KR KR1020247009957A patent/KR20240054319A/ko unknown
- 2022-08-30 IL IL310999A patent/IL310999A/en unknown
- 2022-08-31 AR ARP220102361A patent/AR126941A1/es unknown
-
2024
- 2024-02-28 CL CL2024000612A patent/CL2024000612A1/es unknown
- 2024-02-28 CO CONC2024/0002451A patent/CO2024002451A2/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CO2024002451A2 (es) | 2024-03-07 |
JP2024532421A (ja) | 2024-09-05 |
WO2023031199A1 (en) | 2023-03-09 |
CL2024000612A1 (es) | 2024-07-05 |
EP4396163A1 (en) | 2024-07-10 |
CR20240109A (es) | 2024-04-25 |
IL310999A (en) | 2024-04-01 |
KR20240054319A (ko) | 2024-04-25 |
US20240358019A1 (en) | 2024-10-31 |
CA3229791A1 (en) | 2023-03-09 |
MX2024002598A (es) | 2024-03-22 |
AR126941A1 (es) | 2023-11-29 |
AU2022337024A1 (en) | 2024-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6426714B2 (ja) | 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
JP2015519314A (ja) | 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
US20230406833A1 (en) | Herbicidal malonamides | |
CN117881662A (zh) | 含有单环杂芳香族环的除草剂丙二酰胺 | |
CN117881667A (zh) | 含有稠环系的除草剂丙二酰胺 | |
CN117881656A (zh) | 除草剂丙二酰胺 | |
CN117858619A (zh) | 除草剂丙二酰胺 | |
US20240365783A1 (en) | Herbicidal malonamides | |
KR20230113354A (ko) | 제초제 말론아미드 | |
CN116456830A (zh) | 除草的丙二酰胺类 | |
CN116507610A (zh) | 除草的丙二酰胺类 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |