JP6002242B2 - 殺菌性3−[(ピリジン−2−イルメトキシイミノ)(フェニル)メチル]−2−置換−1,2,4−オキサジアゾール−5(2h)−オン誘導体 - Google Patents
殺菌性3−[(ピリジン−2−イルメトキシイミノ)(フェニル)メチル]−2−置換−1,2,4−オキサジアゾール−5(2h)−オン誘導体 Download PDFInfo
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Description
−X1は、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表し;
−Z1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキル−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式QC(=U)NRa−の基を表し;
−Qは、水素原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合炭素環、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合複素環、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ;置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ;置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合複素環オキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアリールオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアリール、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアリール、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル−C3−C8−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル−C3−C8−シクロアルキルを表し;
−Uは、酸素原子または硫黄原子を表し;
−Raは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないアリール、または置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
−Z2、Z3およびZ4は独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表し;
−Y1からY5は独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか置換されていないフェノキシ、置換されているか置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていない複素環オキシを表す。
ヘテロ原子は窒素、酸素または硫黄であることができ;
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、1以上の次の基もしくは原子:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、カルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノ、アリール基、複素環基によって置換されていることができ;または
本発明に従って置換された基または置換基は、置換する基が一緒に、置換されているか置換されていない飽和もしくは部分飽和の3、4、5、6、7、8、9、10もしくは11員環を形成し、それが炭素環またはN、O、およびSからなるリストから選択される4個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができるように置換されていることができ;
「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し;
「複素環」という用語は、N、O、Sからなるリストで選択される4個以下のヘテロ原子を有する縮合しているか縮合していない飽和もしくは不飽和の4、5、6、7、8、9、10、11もしくは12員環を意味する。
X1の好ましい特徴とZ1からZ4、Y1からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Z1の好ましい特徴とX1、Z2からZ4、Y1からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Z2の好ましい特徴とX1、Z1、Z3からZ4、Y1からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Z3の好ましい特徴とX1、Z1、Z2、Z4、Y1からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Z4の好ましい特徴とX1、Z1からZ3、Y1からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Y1の好ましい特徴とX1、Z1からZ4、Y2からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Y2の好ましい特徴とX1、Z1からZ4、Y1、Y3からY5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Y3の好ましい特徴とX1、Z1からZ4、Y1、Y2、Y4、Y5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Y4の好ましい特徴とX1、Z1からZ4、Y1からY3、Y5の1以上の好ましい特徴との組み合わせ;
Y5の好ましい特徴とX1、Z1からZ4、Y1からY4の1以上の好ましい特徴との組み合わせがある。
Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、X1、U、Z2、Z3、Z4、RaおよびQは本明細書で定義の通りであり、LG′は、脱離基を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、Z2、Z3、Z4およびX1は本明細書で定義の通りであり、Z1 aは、ハロゲン原子を表し;Z1 bは、シアノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、またはの基式QC(=O)NHRaを表す。
Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、X1、Z2、Z3、Z4、RaおよびQは本明細書で定義の通りである。
・Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、Z2、Z3、Z4、X1は本明細書で定義の通りであり
・Z1cは、アミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノまたは式−NHC(=O)Qの基を表し、Qは本明細書で定義の通りであり、
・Z1dは、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式QC(=U)NRの基を表し、
・Rは、置換されていても良いC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルケニル、C3−C10−縮合ビシクロアルキル、C5−C12−縮合ビシクロアルケニルを表し、
・LG″は、脱離基を表す。
・Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、Z2、Z3、Z4、X1は本明細書で定義の通りであり、
・Z1 fは式Z1 e−PGの基を表し、Z1 eはアミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノを表し、PGは、ホルミル基、C1−C8−アルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C2−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリルオキシ−C1−C2−アルキルなどの保護基を表し;
アミノ保護基およびそれの関連する開裂方法は公知であり、T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3rd ed., John Wiley & Sonsに記載されている。
・Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、Z2、X1は本明細書で定義の通りであり;
・Z1 gは、アミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表し;
・Z1 hは、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノを表す。
・Y1、Y2、Y3、Y4 、Y5、Z2、Z3、Z4、X1、Raは本明細書で定義の通りであり;
・Q′は、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ;置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ;置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合複素環オキシを表し;
・LG1およびLG2は脱離基を表し;
・好適な脱離基は、ハロゲン原子またはイミダゾール、ハロゲノフェノキシドなどの他の一般的な離核性基からなるリストから選択することができる。
・上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・散粉すること、粒剤または粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、および、樹木の場合には、注入することまたは塗りつけること;
・上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティングまたはフィルムコーティングを施すことなどがある。
・茎葉処理では、0.1mgから10000g/ha、好ましくは10から1000g/ha、より好ましくは50から300g/haであり;
・灌注または滴下施用の場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いると、その用量は低減させることも可能であり;
・種子処理では、2から200g/種子100kg、好ましくは3から150g/種子100kgであり;
・土壌処理では、0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/haである。
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質クラスからのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかの(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)タンパク質、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質、例えば、VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
10)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記の9)の(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)タンパク質。
2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進導入遺伝子を含む植物、
3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進導入遺伝子を含む植物。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
4)「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物、例えば、米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載されるもの、
5)収量増加を示すトランスジェニック植物、例えばWO11/095528に開示されるもの。
b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO2006/136351、WO11/089021、WO2012074868に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
b)US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755またはWO11/060946に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
d)WO2012075426に記載のようなグルコシノレート含有量が変化しているオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
07、WO2011/084632A1)、事象MON−88302−9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10955、WO2011/153186A1)、事象DAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11028、WO2012/033794A2)、事象MON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC受託番号PTA−10296、WO2012/051199A2)、事象DAS−44406−6(ダイズ、多重(stacked)除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11336、WO2012/075426A1)、事象DAS−14536−7(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11335、WO2012/075429A1)、事象SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象DP−061061−7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、WO2012071039A1)、事象DP−073496−4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、US2012131692)、事象8264.44.06.1(ダイズ、多重除草剤耐性、受託番号PTA−11336、WO2012075426A2)、事象8291.45.36.2(ダイズ、多重除草剤耐性、受託番号PTA−11335、WO2012075429A2)などがある。
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
さび病、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
卵菌類による病害、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
斑点病、葉枯病および黒葉枯れ病、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
根および茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
穂および円錐花序の病害、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
ラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
黒穂病、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
果実の腐敗性および黴性の病害、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
腐乱性病害、開花病および枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
枯損性病害、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
葉水泡性病害または縮葉病、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダニレ病、例えばセラトシストスク・ウルミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
花および種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの。
選択された例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で書いている。各シグナルピークに対しては、ppm単位でのδ値と小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度間には、区切りとしてセミコロンを入れている。
選択された例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で書いている。各シグナルピークに対しては、ppm単位でのδ値と小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度間には、区切りとしてセミコロンを入れている。
実施例A
フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(トマト葉枯れ病)に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)(マメさび病)でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギ網斑病)でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(コムギでの赤さび病)でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(コムギに対する斑点病)でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(イネイモチ病)でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(トマト葉枯れ病)に対するイン・ビボ予防試験
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
溶媒:アセトン24.5重量部
N,N−ジメチルアセトアミド24.5重量部。
以下の実施例は、本発明による式(I)の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
段階1
ナトリウム{[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシダニド(0.35g、2.09mmol、1当量)のアセトニトリル(15mL)およびDMF(1.5mL)中溶液に、ブト−3−イン−1−イル[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カーバメート(0.50g、2.09mmol、1.0当量)、次にヨウ化カリウム(35mg、0.21mmol、0.1当量)および炭酸セシウム(0.68g、2.09mmol、1.0当量)を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。溶媒留去し、残留物をEtOAcに溶かし、次にH2Oで洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメートを得た(0.66g、収率90%)。
ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(1.50g、4.31mmol、1当量)および炭酸カリウム(0.89g、6.46mmol、1.5当量)の2−プロパノール/水(30mL/5mL)中溶液に、N−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(0.54g、6.46mmol、1.50当量)を加えた。反応液を撹拌下に加熱して80℃として4時間経過させ、溶媒留去して3/4量とした。残留物をEtOAcで抽出し、水で洗浄した。有機層を合わせ、MgSO4で脱水し、濃縮して、(ブト−3−イン−1−イル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−フェニルエチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(1.60g、収率89%)、化合物V−1を黄色固体として得た。
ブト−3−イン−1−イル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−フェニルエチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(100mg、0.253mmol、1当量)のDMF(2.0mL)中溶液に室温で、1,1′−カルボニルジイミダゾール(45.11mg、0.278mmol、1.1当量)を滴下した。室温で1時間撹拌後、水を加えることで反応停止し、EtOAcで抽出した。有機層を合わせ、MgSO4で脱水し、濃縮して、ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメートを得た(88mg、収率78%)。
段階1
(2Z)−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリル(126g、862mmol、1当量)のアセトニトリル(3800mL)およびDMF(380mL)中溶液に、tert−ブチル[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カーバメート(209g、862mmol、1.0当量)、次にヨウ化カリウム(14.3g、86.2mmol、0.1当量)および炭酸セシウム(421g、1.29mol、1.5当量)を加えた。反応液を室温で5時間撹拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を濃縮した。濃縮物を水(5リットル)に投入し、5時間撹拌した。得られた沈殿を濾過し、50℃で真空乾燥して、tert−ブチル{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(301g、収率85%)を黄色粉末として得た。
tert−ブチル{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(110g、312mmol、1当量)の2−プロパノール/水(1650mL/440mL)中溶液に、炭酸カリウム(86.3g、624mmol、2当量)およびN−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(52.1g、624mmol、2当量)を加えた。反応液を撹拌下に加熱して50℃として5時間経過させ、氷浴で冷却して室温とした。沈殿を濾過し、水1リットルに懸濁させた。3時間撹拌後、沈殿を濾過し、50℃で真空乾燥して、tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−フェニルエチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(104g、収率83%)、化合物V−02を得た。
tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−フェニルエチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(122g、305mmol、1当量)のアセトニトリル(1.9リットル)中溶液に室温で、1,1′−カルボニルジイミダゾール(49.5g、305mmol、1当量)を加えた。80℃で4時間撹拌後、反応液を濃縮し、水(1リットル)に投入した。3時間撹拌後、沈殿を濾過し、50℃で真空乾燥して、tert−ブチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(107g、収率73%)を得た。
tert−ブチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(200mg、0.47mmol、1当量)のN,N−ジメチルホルムアミド(2mL)中溶液を水素化ナトリウム60%(28.2mg、0.705mmol、1.5当量)で処理し、室温で15分間撹拌した。(2−ブロモエチル)シクロヘキサン(180mg、0.940mmol、2当量)を加え、撹拌を終夜行った。トリフルオロ酢酸(2mL)を滴下し、得られた混合物を70℃で終夜撹拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えることで反応停止し、EtOAcで抽出した(20mLで3回)。有機層を合わせ、飽和NaCl水溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。濃縮後、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、3−[(Z)−[({6−[(2−シクロヘキシルエチル)アミノ]ピリジン−2−イル}メトキシ)イミノ](フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(36mg、収率15%)を得た。
tert−ブチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(87g、204.5mmol、1当量)のジクロロメタン(2リットル)中溶液にトリフルオロ酢酸(157.5mL、2.05mol、10当量)を滴下し、40℃で4時間撹拌した。水(1リットル)で反応停止し、飽和NaHCO3水溶液を加えることで注意深く中和した。層を分離し、水相をDCMで抽出した(400mLで2回)。有機層を合わせ、水(400mLで2回)およびブライン(500mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮して、3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(66.6g、収率95%)を橙赤色粉末として得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(100mg、0.307mmol、1当量)の脱水ジクロロメタン(3mL)中溶液に、ピリジン(0.027mL、0.338mmol、1当量)および2−フェニルエチルカルボノクロリデート(85.1mg、0.461mmol、1.5当量)を加え、撹拌を4時間行った。溶液を塩基性アルミナカートリッジで濾過し、酢酸エチルで溶離した。濾液を溶媒留去し、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、2−フェニルエチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(140mg、収率88%)を得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(90mg、0.277mmol、1当量)の脱水ジクロロメタン(3mL)中溶液に、ピリジン(0.025mL、0.304mmol、1.1当量)およびn−ヘキサノイルクロライド(0.043mL、0.304mmol、1.1当量)を加え、撹拌を4時間行った。溶液を塩基性アルミナカートリッジで濾過し、酢酸エチルで溶離した。濾液を溶媒留去し、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ペンチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメートを得た(115mg、収率90%)。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(100mg、0.307mmol、1当量)のアセトニトリル(3mL)中溶液に4−フルオロフェニルカルボノクロリデート(59mg、0.338mmol、1.1当量)、次にピリジン(0.025mL、0.307mmol、1当量)を加え、撹拌を室温で2時間行った。2−メチルペント−4−イン−2−オール(33mg、0.338mmol、1.1当量)を加え、得られた混合物を5時間還流した。濃縮後、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、2−メチルペンタン−2−イル{6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(60mg、収率40%)を透明油状物として得た。
段階1
(2Z)−(ヒドロキシイミノ)(3−フルオロフェニル)アセトニトリル(3.38g、20.6mmol、1当量)のアセトニトリル(100mL)およびDMF(10mL)中溶液に、tert−ブチル[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カーバメート(5g、20.6mmol、1.0当量)と、次にヨウ化カリウム(342mg、2.06mmol、0.1当量)および炭酸セシウム(10.1g、30.9mmol、1.5当量)を加えた。反応液を室温で4時間撹拌した。次に、溶媒留去し、残留物をEtOAcに溶かし、次にH2Oおよびブラインで洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、濃縮して、tert−ブチル{6−[({[(Z)−シアノ(3−フルオロフェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(7.94g、収率94%)を橙赤色油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
tert−ブチル{6−[({[(Z)−シアノ(3−フルオロフェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(11.75g、31.7mmol、1当量)の2−プロパノール/水(150mL/15mL)中溶液に、炭酸カリウム(13.2g、95.2mmol、3当量)およびN−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(7.95g、95.2mmol、3当量)を加えた。反応液を撹拌下に加熱して80℃として6時間経過させ、溶媒留去した。残留物を水(50mL)に懸濁させ、15分間撹拌した。沈殿を濾過し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄した。残留物を50℃で真空乾燥して、tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−(3−フルオロフェニル)エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(12.5g、収率90%)、化合物V−05をベージュ固体として得た。
tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(メチル)アミノ]−2−イミノ−1−(3−フルオロフェニル)エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(12.5g、30mmol、1当量)のアセトニトリル(130mL)中溶液に0℃で、1,1′−カルボニルジイミダゾール(5.35g、33mmol、1.1当量)を加えた。室温で4時間および60℃で3時間撹拌後、反応液を濃縮した。残留物をEtOAc(100mL)に溶かし、次にH2O(60mL)で洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、tert−ブチル{6−[({[(Z)−(2−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(3−フルオロフェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(9.57g、収率66%)を白色固体として得た。
段階1
tert−ブチル{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(500mg、1.42mmol、1当量)の2−プロパノール/水(2mL/0.2mL)中溶液に、炭酸カリウム(588mg、4.26mmol、3当量)およびN−エチルヒドロキシルアミン・トリフルオロ酢酸塩(745mg、4.26mmol、3当量)を加えた。反応液を撹拌下に加熱して80℃として6時間経過させ、溶媒を濃縮した。残留物をEtOAcに溶かし、次にH2Oで洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、溶媒留去して、tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(エチル)アミノ]−2−イミノ−1−(フェニル)エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(620mg、収率95%)、化合物V−08を黄色固体として得た。
tert−ブチル(6−{[({(1Z)−2−[ヒドロキシ(エチル)アミノ]−2−イミノ−1−(フェニル)エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カーバメート(585mg、1.41mmol、1当量)のアセトニトリル(7mL)中溶液に室温で、1,1′−カルボニルジイミダゾール(229mg、1.41mmol、1当量)を0℃で加えた。80℃で6時間撹拌後、反応液を濃縮した。残留物をEtOAc(100mL)に溶かし、次にH2O(60mL)で洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、tert−ブチル{6−[({[(Z)−(2−エチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート(520mg、収率79%)を透明油状物として得た。
段階1
(2Z)−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリル(6.0g、41.1mmol、1当量)のアセトニトリル(80mL)およびDMF(10mL)中溶液に、2−ブロモ−6−(ブロモメチル)ピリジン(10.3g、41.1mmol、1.0当量)と、次にヨウ化カリウム(681mg、4.11mmol、0.1当量)および炭酸セシウム(20.1g、61.1mmol、1.5当量)を加えた。反応液を室温で4時間撹拌した。溶媒留去し、残留物をEtOAcに溶かし、次にH2Oおよびブラインで洗浄した。分離後、有機相をMgSO4で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、(2Z)−{[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(11.3g、収率86%)を白色固体として得た。
(2Z)−{[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(5.0g、15.8mmol、1当量)の2−プロパノール/水(100mL/10mL)中溶液に、炭酸カリウム(4.37g、31.6mmol、2当量)およびN−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(2.64g、31.6mmol、2当量)を加えた。反応液を撹拌下に加熱して80℃として2時間経過させた。反応混合物を水(250mL)に投入し、酢酸エチル(250mL)で2回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮して、(2Z)−2−{[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−ヒドロキシ−N−メチル−2−フェニルエタンイミドアミド(5.3g、収率90%)、化合物V−12を黄色固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
(2Z)−2−{[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−ヒドロキシ−N−メチル−2−フェニルエタンイミドアミド(4.0g、11mmol、1当量)のアセトニトリル(100mL)中溶液に、1,1′−カルボニルジイミダゾール(2.14g、13.2mmol、1.2当量)を加えた。80℃で1時間および室温で2時間撹拌後、反応液をEtOAc(500mL)で希釈し、次にH2O(500mL)およびブラインで洗浄した。分離後、有機相をで脱水しMgSO4、濃縮し.残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、3−[(Z)−{[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン(4.40g、収率95%)を得た。
Claims (22)
- 下記式(I)の化合物ならびに該化合物の塩、N−オキサイド、金属錯体および半金属錯体またはそれらの(E)および(Z)異性体ならびに混合物。
[式中、
−X1は、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表し;
−Z1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキル−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式QC(=U)NRa−の基を表し;
−Qは、水素原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合炭素環、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合複素環、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ;置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ;置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合複素環オキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−
C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアリールオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアリール、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアリール、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル−C3−C8−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル−C3−C8−シクロアルキルを表し;
−Uは、酸素原子または硫黄原子を表し;
−Raは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないアリール、または置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
−Z2、Z3およびZ4は独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表し;
−Y1からY5は独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか置換されていないフェノキシ、置換されているか置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていない複素環オキシを表す。] - X1が置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキルまたは置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルを表す請求項1に記載の化合物。
- X1が、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基を表す請求項1または2に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基,置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式QC(=U)NRa−の基を表す請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、または式QC(=U)NRa−の基を表す請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Uが酸素原子を表す請求項1から5のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Raが水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表す請求項1から6のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Raが水素原子を表す請求項1から7のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Qが置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−C1−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表す請求項1から8のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Qが置換されているか置換されていないC4−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか置換されていないC4−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC4−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC4−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC4−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC3-C8−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表し、置換基がハロゲン原子、シアノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、フェノキシ、フェニルスルフェニル、アリール基または複素環基のリストで選択され、または置換基が一緒に、置換されているか置換されていない飽和もしくは部分飽和の3、4、5、6、7、8、9、10もしくは11員環を形成しており、その環は炭素環またはN、OおよびSからなるリストから選択される4個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる請求項1から9のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- 置換基がハロゲン原子、シアノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、フェノキシ、アリール基または複素環基のリストで選択され、または置換基が一緒に、飽和もしくは部分飽和の3、4、5、6員環を形成しており、その環は炭素環またはN、OおよびSからなるリストから選択される4個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる請求項10に記載の化合物。
- Qが置換されているか置換されていないC4−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC4−C8−アルキニル、置換されているか置換されていないC4−C8−アルコキシ、置換されているか置換されていないC4−C8−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC4−C8−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表す請求項1から11のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Z2、Z3およびZ4が独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルを表す請求項1から12のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Z2、Z3およびZ4が独立に水素原子を表す請求項1から13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Y1からY5が独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表す請求項1から14のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Y1からY5が独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表す請求項1から15のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- 少なくとも一つの増量剤および/または一つの界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
- 殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物剤および情報物質の群から選択される少なくとも一つのさらに別の有効成分を含む請求項18に記載の殺菌剤組成物。
- 農学的に有効かつ実質的に非植物毒性量の請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の化合物または請求項18に記載の組成物を、植物が成長するか成長することができる土壌、植物の葉および/または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌の防除方法。
- 植物病原性有害真菌の防除のための請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の式(I)の誘導体を、増量剤および/または界面活性剤と混合する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
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