JP6002225B2 - 殺菌性4−置換−3−{フェニル[(ヘテロシクリルメトキシ)イミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5(4h)−オン誘導体 - Google Patents
殺菌性4−置換−3−{フェニル[(ヘテロシクリルメトキシ)イミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5(4h)−オン誘導体 Download PDFInfo
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Description
・ X1は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表し;
・ Aは、A1及びA2:
ここで、
* Z1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRaで表される基を表し;
ここで、
○ Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合カルボシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合ヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシを表し;
○ Uは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
○ Raは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
* Z2、Z3及びZ4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表し;
・ Y1〜Y5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシを表す〕
で表される4−置換−3−{フェニル[(ヘテロシクリルメトキシ)イミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体及びそれらの混合物を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる: ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、カルバルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ、アリール基、ヘテロシクリル基;又は、
・ 本発明に従って置換される基又は置換基は、置換する基が一緒になって置換されているか又は置換されていない飽和又は部分的飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員、10員又は11員の環(ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、N、O及びSからなるリストから選択される4個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる)を形成するように置換され得る;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される4個以下のヘテロ原子を含んでいる、縮合しているか又は縮合していない飽和又は不飽和の4員、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員又は12員の環を意味する。
・ Aの好ましい態様と、X1、Y1〜Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ X1の好ましい態様と、A、Y1〜Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Y1の好ましい態様と、A、X1、Y2〜Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Y2の好ましい態様と、A、X1、Y1、Y3〜Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Y3の好ましい態様と、A、X1、Y1,Y2、Y4、Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Y4の好ましい態様と、A、X1、Y1〜Y3、Y5及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Y5の好ましい態様と、A、X1、Y1〜Y4及びZ1〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z1の好ましい態様と、X1、Y1〜Y5、A及びZ2〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z2の好ましい態様と、X1、Y1〜Y5、A、Z1及びZ3〜Z4のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z3の好ましい態様と、X1、Y1〜Y5、A、Z4及びZ1〜Z2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z4の好ましい態様と、X1、Y1〜Y5、A及びZ1〜Z3のうちの1つ以上の好ましい態様。
調製方法P1
調製方法P2
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、U、Ra及びQは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、AbはAを表し(ここで、Z1は、−NHRaを表す)、AcはAを表し(ここで、Z1は、式QC(=U)NRaで表される基を表す)、並びに、LG’は、脱離基を表す。
調製方法P3
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びX1は、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、AdはAを表し(ここで、Z1は、ハロゲン原子を表す)、AeはAを表す(ここで、Z1は、アミノ基、シアノ基、、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=O)NHRaで表される基を表す)。
調製方法P4
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、Ra及びQは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Afは、Aを表し(ここで、Z1は、式QC(=O)NRaで表される基を表す);
及び、
・ Agは、Aを表す(ここで、Z1は、式QC(=S)NRaで表される基を表す)。
調製方法P5
調製方法P6
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1は、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Ahは、Aを表し(ここで、Z1は、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表すか、又は、式−NHC(=O)Qで表される基を表し、その際、Qは、本明細書中で定義されているとおりである);
・ Aiは、Aを表し(ここで、Z1は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRで表される基を表す);
・ Rは、置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルケニル、C3−C10−縮合ビシクロアルキル、C5−C12−縮合ビシクロアルケニルを表し;
・ LG”は、脱離基を表す。
適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、アルコラート、水酸化物又はシアン化物)からなるリストの中で選択され得る。
調製方法P7
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1は、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Ajは、Aを表し(ここで、Z1は、式Z1 a−PGで表される基を表し、その際、Z1 aは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表し、及び、PGは、保護基(例えば、ホルミル基、C1−C8−アルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C2−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリルオキシ−C1−C2−アルキル)を表す);
・ Akは、Aを表す(ここで、Z1は、Z1 aを表す)。
調製方法P8
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1は、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Alは、Aを表し(ここで、Z1は、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表す);
・ Amは、Aを表す(ここで、Z1は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノを表す)。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、Ra及びQは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、AbはAを表し(ここで、Z1は、−NHRaを表す)、AcはAを表し(ここで、Z1は、式QC(=U)NRaで表される基を表す)、並びに、LG’は、脱離基を表す。
ここで、
・ Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、Raは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Anは、Aを表し(ここで、Z1は、−NHRaを表す);
・ Aoは、Aを表し(ここで、Z1は、Q’C(=O)NRaを表し、その際、Q’は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ;置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシを表す);
・ LG1及びLG2は、脱離基を表し;
・ 適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、イミダゾール、ハロゲノフェノキシドなど)からなるリストの中で選択され得る。
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張: 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物: 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
、WO01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/036831又はUS−A 2008−070260に記載されている);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/44407又はUS−A 2009−265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2001−029014又はWO01/051654に記載されている);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託されている、US−A 2010−077501又はWO2008/122406に記載されている);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2005−039226又はWO2004/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託されている、WO03/052073に記載されている)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託されている、WO2011/084632に記載されている)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託されている、WO2011/084621に記載されている)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダ病(Dutch elm disease)、例えば、セラトシストス・ウルミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの。
[a]LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り記号としてのセミコロンがある。
「δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)」。
[a]LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り記号としてのセミコロンがある。
「δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)」。
[a]LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、 値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。 値−シグナル強度の対の間には、区切り記号としてのセミコロンがある。
「δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)」。
実施例VII−1,溶媒:DMSO,分光計:499.93MHz
8.1468(2.84);8.1323(3.08);8.1301(2.62);7.8209(0.72);7.8061(1.66);7.7912(1.01);7.6541(2.15);7.6385(3.33);7.6228(1.70);3.3813(16.00);3.3525(3.79);2.5148(0.84);2.5115(1.10);2.5082(0.84))。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/予防
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
・ 10g/LのPDB;
・ 50g/LのD−フルクトース;
・ 2g/LのNH4NO3;
・ 1g/LのKH2PO4;
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
段階1:
(2Z)−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリル(2.5g、17.10mmol、1eq.)を100mLのアセトニトリルと10mLのDMFに溶解させた溶液に、[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カルバミン酸tert−ブチル(4.15g、17.10mmol、1eq.)を添加した後、ヨウ化カリウム(283mg、1.71mmol、0.1eq.)及び炭酸セシウム(8.36g、25.65mmol、1.5eq.)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、溶媒を留去し、その残渣をEtOAc(100mL)に溶解させた。その有機層をH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、次いで、濃縮した。{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(5.39g、収率80%、1種類のオキシム異性体のみ)が白色の固体として得られた。
{6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(5.4g、15.32mmol、1eq.)をDCM(200mL)に溶解させた溶液に、TFA(17.47g、153mmol、10eq.)を添加した。その溶液を12時間還流させた。水性飽和NaHCO3を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、MgSO4で脱水し、濃縮して、(2Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(3.86g、収率89%)を得た。
iPrOH/H2O(10/1、110mL)中の(2Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(4g、15.85mmol、1eq.)の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.30g、47.56mmol、3eq.)及び炭酸カリウム(6.57g、47.56mmol、3eq.)を添加した。その反応物を80℃に6時間加熱し、3/4になるまで溶媒を蒸発させた。その残渣をEtOAc(3×50mL)で抽出し、水性飽和NaClで洗浄した。その有機物を合し、MgSO4で脱水し、濃縮して、(Z)−2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N’−ヒドロキシ−2−フェニルエタンイミドアミド(5g、収率99%)を白色の固体として得た。
(1Z,2Z)−2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N’−ヒドロキシ−2−フェニルエタンイミドアミド(3g、10.51mmol、1eq.)をDMF(50mL)に溶解させた溶液にCDI(1.70g、10.51mmol、1eq.)を添加し、室温で30分間撹拌した後、80℃に6時間加熱した。水を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣をMeCN中で摩砕し、濾過により白色の固体を単離して、第1収量の3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(1.36g、収率36%)を得た。その母液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、第2収量(2.9g、純度50%、収率40%)を得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(1g、3.21mmol、1eq.)をMeCN(50mL)とDMF(10mL)に溶解させた溶液に炭酸カリウム(532mg、3.85mmol、1.2eq.)を添加した後、ヨードメタン(547mg、3.85mmol、1.2eq.)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(906mg、収率85%)を白色の固体として得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(60mg、0.184mmol、1eq.)をピリジン(2mL)に溶解させた溶液に、ブチルカルバモイルクロリド(50.3mg、0.369mmol、2eq.)を添加し、一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、濃縮乾燥させた。その残渣を取ってEtOAcの中に入れ、0.5mLの1N NaOHを添加した。その溶液をchemelutパッドで濾過し、EtOAcで洗浄した。濃縮した後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ブチル(60mg、収率75%)を得た。
段階1: 調製方法P5による3−ベンゾイル−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(化合物VII−1)の調製
3−ベンジル−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(3.87g、20.34mmol、1eq.)を酢酸(120mL)に溶解させた溶液に酸化クロム(VI)(6.10g、61.04mmol、3eq.)を添加し、一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、Et2O(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaHCO3で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮して、3−ベンゾイル−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(3.85g、収率88%)を白色の固体として得た。
マイクロ波管の中で、3−ベンゾイル−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(500mg、2.44mmol、1eq.)をiPrOH(10mL)に溶解させた溶液に6−[(アミノオキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(340mg、2.44mmol、1eq.)を添加した後、pTSA.H2O(578mg、2.93mmol、1.2eq.)を添加した。その反応物をマイクロ波により160℃で2時間加熱し、次いで、水を添加することによってクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaHCO3で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣を分取HPLCで精製して、3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(200mg、25%)及び3−[(E)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(62mg、8%)を得た。
段階1:
(2Z)−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリル(2.5g、17.10mmol、1eq.)を100mLのアセトニトリルと10mLのDMFに溶解させた溶液に4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(3.79g、20.52mmol、1.2eq.)を添加した後、ヨウ化カリウム(283mg、1.71mmol、0.1eq.)及び炭酸セシウム(13.37g、41.05mmol、2.4eq.)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、溶媒を留去し、その残渣をEtOAc(100mL)に溶解させた。その有機層をH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、次いで、濃縮した。(2Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(4g、収率90%、1種類のオキシム異性体のみ)が白色の固体として得られた。
iPrOH/H2O(10/1、110mL)中の(2Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)アセトニトリル(4.5g、17.42mmol、1eq.)の懸濁液にヒドロキシルアミン塩酸塩(3.63g、52.26mmol、3eq.)及び炭酸カリウム(7.22g、52.2mmol、3eq.)を添加した。その反応物を80℃に6時間加熱し、3/4になるまで溶媒を蒸発させた。その残渣をEtOAc(3×50mL)で抽出し、水性飽和NaClで洗浄した。その有機物を合し、MgSO4で脱水し、濃縮して、(1Z,2Z)−2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}−N’−ヒドロキシ−2−フェニルエタンイミドアミド(5.86g)を白色の固体として得た。
(1Z,2Z)−2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}−N’−ヒドロキシ−2−フェニルエタンイミドアミド(3g、10.29mmol、1eq.)をDMF(50mL)に溶解させた溶液にCDI(1.66g、10.29mmol、1eq.)を添加し、室温で30分間撹拌した後、80℃に6時間加熱した。水を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣をMeCN中で摩砕し、濾過により白色の固体を単離して、3−[(Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(2.89g、純度50%、収率43%)を得た。
3−[(Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(2.89g、純度50%、4.56mmol、1eq.)をMeCN(50mL)とDMF(10mL)に溶解させた溶液に炭酸カリウム(757mg、5.48mmol、1.2eq.)を添加した後、ヨードメタン(778mg、5.48mmol、1.2eq.)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×50mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、3−[(Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(930mg、収率61%)を白色の固体として得た。
3−[(Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(60mg、0.181mmol、1eq.)をピリジン(2mL)に溶解させた溶液にブチルカルバモイルクロリド(49.4mg、0.362mmol、2eq.)を添加し、一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、濃縮乾燥させた。その残渣を取ってEtOAcの中に入れ、0.5mLの1N NaOHを添加した。その溶液をchemelutパッドで濾過し、EtOAcで洗浄した。濃縮した後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{4−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸ブチル(45mg、収率55%)を得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(100mg、0.307mmol、1eq.)をテトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた溶液にトリエチルアミン(0.118mL、1.23mmol、4eq.)を添加した後、二炭酸ジ−tert−ブチル(201mg、0.922mmol、3eq.)を添加し、一晩撹拌した。1N HClを添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×20mL)で抽出した。その有機物を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、トリフルオロ酢酸(0.118mL、1.54mmol、5eq.)を添加した。その溶液を室温で2時間撹拌し、水性飽和NaHCO3を添加することによってクエンチし、EtOAc(3×20mL)で抽出した。その有機物を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(110mg、収率83%)を得た。
6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(100mg、0.235mmol、1eq.)をN,N−ジメチルホルムアミド(2mL)に溶解させた溶液を水素化ナトリウム(10mg、0.259mmol、1.1eq.)で処理し、室温で30分間撹拌した。次いで、(2−ブロモエチル)シクロヘキサン(67mg、0.353mmol、1.5eq.)を添加し、一晩撹拌した。水を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×20mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮して、(2−シクロヘキシルエチル){6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(108mg、収率86%)を得た。これは、それ以上精製することなく次の段階において使用した。
(2−シクロヘキシルエチル){6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(100mg、0.187mmol、1eq.)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液をトリフルオロ酢酸(0.144mL、1.867mmol、10eq.)で処理し、一晩還流させた。水性飽和NaHCO3を添加することによって反応をクエンチし、EtOAc(3×20mL)で抽出した。その有機物を合し、水性飽和NaClで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、3−[(Z)−[({6−[(2−シクロヘキシルエチル)アミノ]ピリジン−2−イル}メトキシ)イミノ](フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(52mg、収率63%)を得た。
3−[(Z)−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(200mg、0.615mmol、1eq.)をジクロロメタン(2,5mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、アセトフェノン(73.9mg、0.615mmol、1eq.)を添加した後、塩化チタン(IV)(0.615mL、0.615mmol、1eq.)を添加し、室温で1時間撹拌した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(651.5mg、3.07mmol、5eq.)を添加し、室温で一晩撹拌した。その粗製混合物をchemelutパッドで濾過し、EtOAcで洗浄した。濃縮した後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、3−[(Z)−({[6−(ジエチルアミノ)ピリジン−2−イル]メトキシ}イミノ)(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(30mg、収率11%)及び4−メチル−3−{(Z)−フェニル[({6−[(1−フェニルエチル)アミノ]ピリジン−2−イル}メトキシ)イミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(60mg、収率23%)を得た。
3−[(Z)−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]イミノ}(フェニル)メチル]−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(4H)−オン(120mg、0.369mmol、1eq.)をアセトニトリル(3mL)に溶解させた溶液に4−フルオロフェニルカルボノクロリデート(70.8mg、0.406mmol、1.1eq.)を添加した後、ピリジン(0.030mL、0.369mmol、1eq.)を添加し、室温で2時間撹拌した。次いで、2−メチル−4−ペンタン−2−オール(0.050mL、0.406mmol、1.1eq.)を添加し、得られた混合物を5時間還流させた。濃縮した後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{6−[({[(Z)−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸2−メチルペンタン−2−イル(105mg、収率59%)を透明な油状物として得た。
Claims (20)
- 式(I)
〔式中、
・ X1は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表し;
・ Aは、A1〜A2:
からなるリストの中で選択され;
ここで、
* Z1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRaで表される基を表し;
ここで、
○ Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合カルボシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合ヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシを表し;
○ Uは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
○ Raは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
* Z2、Z3及びZ4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表し;
・ Y1〜Y5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシを表す〕
で表される化合物、又は、その塩、N−オキシド、金属錯体若しくは半金属錯体、又は、その(E)異性体、(Z)異性体若しくはそれらの混合物。 - X1が、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルを表す、請求項1に記載の化合物。
- X1が、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基又はシクロプロピル基を表す、請求項2に記載の化合物。
- AがA1を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか又は式QC(=U)NRaで表される基を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1が、アミノ基を表すか又は式QC(=U)NRaで表される基を表す、請求項5に記載の化合物。
- Uが酸素原子を表す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Raが、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- Qが、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルコキシを表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- Z2、Z3及びZ4が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表す、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- Y1〜Y5が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表す、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- 殺菌剤組成物であって、活性成分としての有効量の請求項1〜11のいずれか一項に記載されている式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、前記殺菌剤組成物。
- 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物学的薬剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項14に記載の殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物又は請求項14若しくは15に記載の組成物を、植物がそこで成育しているか若しくは成育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物に施用するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 種子及びトランスジェニック植物の種子に施用するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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