JP7037507B2 - ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 Download PDF

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Description

本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。
ところで、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。
国際公開第９８／５５４８０号 欧州特許第０３０８０２０明細書
しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群および１，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２－ピリドン骨格中の５位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］
式（１）
Figure 0007037507000001
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ５は、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
Ｒ６は、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
［２］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｒ５は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
該ピリジル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し；
Ｒ６は、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ７は、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、［１］に記載の化合物、またはその塩。
［３］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｒ５は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
Ｒ６は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ７は、
ハロゲン原子、
水酸基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、［２］に記載の化合物、またはその塩。
［４］
式（２）
Figure 0007037507000002
［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ５は、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
Ｒ６は、
ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
［５］
Ｒ１が、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［６］
Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、または２，２－ジフルオロビニル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［７］
Ｒ１が、メチル基、エチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［８］
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［９］
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立していて、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、シアノメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、プロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、またはアセチルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１０］
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立していて、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、メチル基、エチニル基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、シアノメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、またはアセチルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１１］
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１２］
Ｒ５が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、またはアセチル基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１３］
Ｒ５が、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチニル基、またはメトキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１４］
Ｒ６が、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１５］
Ｒ６が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、またはメトキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１６］
Ｒ６が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはメチル基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１７］
Ｒ７が、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１８］
Ｒ７が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルスルホニル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、プロパルギルオキシ基、（３-クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ基、ベンジルオキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１９］
Ｒ７が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルスルホニル）メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、プロパルギルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２０］
Ｙが、フェニル基である、［１］～［３］、［５］～［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２１］
Ｙが、ピリジル基である、［１］～［３］、［５］～［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２２］
Ｘが、酸素原子である、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２３］
Ｘが、硫黄原子である、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２４］
破線部を含む結合が、二重結合である、［１］～［３］、［５］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２５］
破線部を含む結合が、単結合である、［１］～［３］、［５］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２６］
［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
［２７］
［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［２８］
［２６］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［２９］
［２７］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［３０］
農園芸用有害生物防除剤としての［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
［３１］
農園芸用殺菌剤としての［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１～Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ５は、１、２、３、４、または５個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ３は、１、２、または３個の炭素原子を、Ｃ２～Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、それぞれ有することを意味する。
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、１，２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等が挙げられる。
ハロゲン原子とは、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１，２-ジメチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－イソプロピルプロピルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基とは、フェニル基、ナフチル基等のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロアリールオキシ基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。
アラルキルオキシ基とは、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基で置換されたものであるアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロピルオキシ基等が挙げられる。
１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する（以下「本発明化合物」ともいう）。
Figure 0007037507000003
以下、式（１）について説明する。
式（１）におけるＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。
中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基が好ましく、
特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基が好ましく、
さらにＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ－」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
式（１）中のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
中でも、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
さらに、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
式（１）のＲ２には、水素原子、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ２における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
式（１）のＲ２における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基である。
式（１）のＲ２における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
式（１）のＲ２における「Ｒｃ－Ｌ－」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
式（１）のＲ２における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
式（１）のＲ２における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、Ｒｘ２およびＲｘ３における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
式（１）中のＲ３は、前記したＲ２と同義である。
式（１）中のＲ４は、前記したＲ２と同義である。
式（１）中のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、同一もしくは異なっていてよく、特に制限されることはない。
式（１）におけるＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表す。
中でもＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、前記と同義である。）が好ましく、
さらにＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
式（１）のＲ５には、水素原子、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ５におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
式（１）のＲ５における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
式（１）のＲ５における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
式（１）のＲ５における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
式（１）のＲ５における「Ｒ５１Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒ５１として、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。「Ｒ５１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ヒドロキシカルボニル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、またはプロピオニル基である。
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、中でも、フェニル基またはピリジル基が好ましく、特に、フェニル基が好ましい。
該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換する。
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換する。
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換する。
Ｒ６は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表す。
中でもＲ６は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基が好ましく、
特にＲ６は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましく、
さらにＲ６は、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。
式（１）のＲ６におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ６には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基である
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ６における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ６における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
式（１）のＲ６における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である。
式（１）のＲ６における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
式（１）のＲ６における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
式（１）のＲ６における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記の定義と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
式（１）のＲ６における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」のＲｘ２およびＲｘ３は、前記の定義と同義である。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
Ｒ７は、前記のＲ６と同義である。即ち、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表す。
中でもＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
さらにＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
式（１）のＲ７におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ７には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
式（１）のＲ７における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
式（１）のＲ７における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
式（１）のＲ７における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である。
式（１）のＲ７における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
式（１）のＲ７における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
式（１）のＲ７における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
式（１）のＲ７における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」のＲｘ２およびＲｘ３は、前記の定義と同義である。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
以下、式（１）のＹについて詳細に説明する。
Ａ） Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
Figure 0007037507000004
で表される部分構造を表す。
式（ａ）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
式（ａ）のｍａは、０～４の整数を表す。
式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｒ６があるフェニル基の位置を意味する。
置換基Ｒ６がオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
Ｂ） Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
Figure 0007037507000005
で表される部分構造を表す。
式（ｂ）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
式（ｂ）のｍｂは、０～３の整数を表す。
式（ｂ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｒ６がある６員環の位置を意味する。
式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure 0007037507000006
置換基Ｒ６がオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
Ｃ） Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ－１）
Figure 0007037507000007
式（ｃ－２）
Figure 0007037507000008
または、式（ｃ－３）
Figure 0007037507000009
で表される部分構造を表す。
式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃは、０～２の整数を表す。
式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃが２の場合、２のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）に示されるように、置換基Ｒ６がある５員環の位置を意味する。
式（ｃ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure 0007037507000010
式（ｃ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure 0007037507000011
式（ｃ－３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
Figure 0007037507000012
置換基Ｒ６がオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
式（１）における破線部を含む結合は、
Figure 0007037507000013
で表される箇所を表す。
式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。好ましい破線部を含む結合は、二重結合である。
式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
Figure 0007037507000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
Figure 0007037507000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
式（１ｂ）におけるＲ５が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
式（１）の「置換基Ａ」は、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
なお、置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。
置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
式（１）の「置換基Ｂ」は、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｂは、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
なお、置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。
置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表し、
中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
特に、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。
なお、置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。
置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
なお、置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。また、置換基Ｄにおける「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、および３，３，３－トリフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、および２－シアノエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基およびシクロブトキシ基が挙げられる。
以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ、破線部、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃおよび置換基Ｄにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物の範囲として、本明細書に記載されているものとする。
次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式と、表２に示すＹと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 0007037507000016
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Figure 0007037507000039
Figure 0007037507000040
Figure 0007037507000041
以下、例えば、表２中の「２－Ｆ－Ｐｈ」との記載は、２位にフッ素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「２－Ｆ－３－ＨＯ－Ｐｈ」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合しているフェニル基であることを意味し、「２，３－ｄｉ－Ｆ－Ｐｈ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「２－Ｆ－３－Ｐｙ」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位で式（１）のピリドン環部分と結合するピリジル基であることを意味し、他の記載も同様である。
Figure 0007037507000042
Figure 0007037507000043
Figure 0007037507000044
Figure 0007037507000045
Figure 0007037507000046
Figure 0007037507000047
Figure 0007037507000048
Figure 0007037507000049
以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ～製造方法Ｖに限定されるものではない。
［製造方法Ａ］
Figure 0007037507000050
式中、Ｒ９は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、Ｒ８は、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ９ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するＲ９ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ９ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用するＲ９ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ９ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
本反応に使用する酸の量は、Ｒ９ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
製造方法Ａによると、式（１ｂ－ａ）で表される化合物においてＲ９が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式と、表２に示すＹと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合せによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 0007037507000051
Figure 0007037507000052
Figure 0007037507000053
Figure 0007037507000054
Figure 0007037507000055
Figure 0007037507000056
Figure 0007037507000057
この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
［製造方法Ｂ］
Figure 0007037507000058
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するＲ１Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ１Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｃ］
Figure 0007037507000059
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｄ］
Figure 0007037507000060
式中、Ｒ５ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌｖ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ５ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物とＲ５ａＬｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するＲ５ａＬｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ５ａＬｖの量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｅ］
Figure 0007037507000061
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｆ］
Figure 0007037507000062
式中、Ｒ５ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｇ］
Figure 0007037507000063
式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ５ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ５ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ５ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ５ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するＲ５ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
本反応に使用するＲ５ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ５ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ５ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｈ］
Figure 0007037507000064
式中、Ｒ５ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ５ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ５ｄ－Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するＲ５ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
本反応に使用するＲ５ｄ－Ｂの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｉ］
Figure 0007037507000065
式中、Ｒ５ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｊ］
Figure 0007037507000066
式中、Ｒｙａ－Ｙａ－は、Ｒ６あるいはＲ７のいずれかにＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を含むＹを表し、ＲｙａはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｙａは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、ＲｙａがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－ａ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
本反応に使用する酸の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｋ］
Figure 0007037507000067
式中、Ｒｙｂは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキル基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ１、Ｘ、Ｙａおよび破線部は前記と同義である。
製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｂが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキル基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｂ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する塩基は、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｌ］
Figure 0007037507000068
式中、Ｒｘａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し、ｎａは１～２の整数を表し（ただし、ｎａ＝２の場合、２のＲｘａは、それぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ１、Ｒ５、Ｒｙａ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｄ）および式（１－ｅ）で表される化合物中のＲｘａ、式（１－ｄ）で表される化合物中のＲｙａならびに式（１－ｅ）で表される化合物中の水酸基は、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。
製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
製造方法Ｊにおける式（１－ａ）で表される化合物を、式（１－ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
［製造方法Ｍ］
Figure 0007037507000069
式中、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒｘａ、Ｒｙｂ、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｅ）および式（１－ｆ）で表される化合物中のＲｘａ、式（１－ｅ）で表される化合物中の水酸基ならびに式（１－ｆ）で表される化合物中のＲｙｂ－Ｏ－は、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘａは、それぞれ独立した置換基を表す。
製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｅ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
製造方法Ｋにおける式（１－ｂ）で表される化合物を、式（１－ｅ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｋに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
［製造方法Ｎ］
Figure 0007037507000070
式中、Ｒｙｃ－Ｙｂ－はＲ６あるいはＲ７のいずれかにハロゲン原子を含むＹを表し、Ｒｙｃはハロゲン原子を表し、Ｒｙｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｙｂは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、Ｒｙｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するＲｙｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｇ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｎを実施することができる。
［製造方法Ｏ］
Figure 0007037507000071
式中、Ｒｘｂは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し、Ｒｙｃ、Ｒｙｄ、Ｒｙｄ－Ｂ、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）および式（１－ｊ）で表される化合物中のＲｘｂ、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｊ）で表される化合物中のＲｙｄは、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘｂは、それぞれ独立した置換基を表す。
製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｊ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｉ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｏを実施することができる。
［製造方法Ｐ］
Figure 0007037507000072
式中、Ｒｙｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒｙｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙｂおよび破線部は前記と同義である。
製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｋ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｇ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｐを実施することができる。
［製造方法Ｑ］
Figure 0007037507000073
式中、Ｒｘｂ、Ｒｙｃ、Ｒｙｅ、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）および式（１－ｌ）で表される化合物中のＲｘｂ、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｌ）で表される化合物中のＲｙｅは、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘｂは、それぞれ独立した置換基を表す。
製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｌ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｉ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｑを実施することができる。
［製造方法Ｒ］
Figure 0007037507000074
式中、ＲｙｆおよびＲｙｇは、それぞれ独立して、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒｙｈはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、ＲｙｆおよびＲｙｇが、それぞれ独立して、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒｙｈはハロゲン原子である式（１－ｍ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（４）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
式（４）で表される化合物は、式（１）で表される化合物中のＹにおけるＲ６を水素原子に置き換えたものであり、式（１）で表される化合物の製造法に準じて製造することができる。
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｓ］
Figure 0007037507000075
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｔ］
Figure 0007037507000076
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、ＸおよびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｔは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（５）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用する式（５）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。また、グリーン ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０－５８５頁や、ザ ジャーナル オブ オルガニック ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８－６４６１頁（２０００）．等を参照にしても合成することができる。
本反応に使用する式（６）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
本反応に使用する式（６）で表される化合物の量は、式（５）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（５）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｕ］
Figure 0007037507000077
式中、Ｒ８ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
製造方法Ｕは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
まず、酸性条件の反応について説明する。
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
Figure 0007037507000078
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは前記と同義である。）
で表される異性体も含む。
式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
[製造方法Ｖ]
Figure 0007037507000079
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
製造方法Ｖは、式（１ａ）で表される化合物のうち、トリフルオロメチル基を有する式（１ａ－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルとを、遷移金属類存在下で反応させることを含む製造方法である。
式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
本反応に使用するジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
本反応に使用する遷移金属類は、銅類等である。好ましくは、臭化銅やヨウ化銅等が挙げられる。
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
本反応を効率的に進行させるために、エチルジイソプロピルアミンやヘキサメチルリン酸トリアミド等の添加剤を加えることことができるが必須ではない。
本反応に使用する添加剤の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して５０当量以下であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、アンモニア、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｖを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｖを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬、特に農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ ｓｔｒｉｐｅ ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ ｄｗａｒｆ ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ； ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ、 Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ ｐｖ． ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ、 Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ ｆ．ｓｐ． ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ ｐｖ． ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ； Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｓｕｂｇｒｏｕｐ ＩＩＩ ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ａｐｈａｎｉｓ ｖａｒ． ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｓｐ．）、さび病 （Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
［製剤例１ フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
［製剤例２ 乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
［製剤例３ 水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
以下、本発明化合物を含有する組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤など）の施用について説明する。
本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１～１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０～１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤（殺ダニ剤および殺線虫剤を含む）、除草剤、微生物資材等および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質等と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
ｂ－２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ ｏｒ ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ ｏｒ ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ ｏｒ ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ） ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ ［ＩＩ］ ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ ｏｒ ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
ｂ－２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ１）
Figure 0007037507000080
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ２）
Figure 0007037507000081
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ３）
Figure 0007037507000082
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ４）
Figure 0007037507000083
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ５）
Figure 0007037507000084
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ６）
Figure 0007037507000085
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ７）
Figure 0007037507000086
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ８）
Figure 0007037507000087
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ９）
Figure 0007037507000088
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１０）
Figure 0007037507000089
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１１）
Figure 0007037507000090
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１２）
Figure 0007037507000091
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１３）
Figure 0007037507000092
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１４）
Figure 0007037507000093
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１５）
Figure 0007037507000094
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１６）
Figure 0007037507000095
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１７）
Figure 0007037507000096
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際公開第０９／１３７６５１号参照）、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１８）
Figure 0007037507000097
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ１９）
Figure 0007037507000098
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２０）
Figure 0007037507000099
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２１）
Figure 0007037507000100
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際公開第０９／０１６２２０号、国際公開第１０／１３０７６７号参照）、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２２）
Figure 0007037507000101
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２３）
Figure 0007037507000102
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure 0007037507000103
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure 0007037507000104
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２８）
Figure 0007037507000105
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際公開第１０／０６９８８２号参照）、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ２９）
Figure 0007037507000106
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３０）
Figure 0007037507000107
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure 0007037507000108
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
［ｂ－２３．６６］式（ｓ３３）
Figure 0007037507000109
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル Ｏ－４－ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン Ｓ－シクロペンテニル アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－ （１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ） ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２,３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ ２２４０８（Ｏ,Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ ３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure 0007037507000110
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure 0007037507000111
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure 0007037507000112
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure 0007037507000113
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure 0007037507000114
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure 0007037507000115
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure 0007037507000116
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure 0007037507000117
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure 0007037507000118
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure 0007037507000119
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開２０１５―１６０８１３号公報参照）、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure 0007037507000120
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure 0007037507000121
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure 0007037507000122
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure 0007037507000123
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure 0007037507000124
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
Figure 0007037507000125
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure 0007037507000126
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
Figure 0007037507000127
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure 0007037507000128
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure 0007037507000129
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
Figure 0007037507000130
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際公開第１６／１４４３５１号、国際公開第１６／１４４６７８号参照）、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure 0007037507000131
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際公開第１６／０１６３６９号参照）、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure 0007037507000132
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
Figure 0007037507000133
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
Figure 0007037507000134
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際公開第１６／０５５４３１号参照）、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure 0007037507000135
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure 0007037507000136
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure 0007037507000137
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
Figure 0007037507000138
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
［ｃ－２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure 0007037507000139
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
本発明化合物と前述の必要に応じて混合して使用することができる他の農薬との混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して他の農薬は、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。
以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［合成例１］
ステップ１：５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure 0007037507000140
参考例３で得られた４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸 ３．３０ｇに、酢酸アンモニウム ３３．８０ｇと酢酸 ３３ｍｌを加えて、１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルとヘキサンとの混合溶液を加えて洗浄した。表題の化合物が２．４０ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．１１－７．０９ （２Ｈ， ｍ）， ６．９６－６．９２ （３Ｈ， ｍ）， ６．７６ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８．９， ８．３， ２．８ Ｈｚ）， ６．４９ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８．９， ２．８， １．８ Ｈｚ）， ２．８３－２．６７ （４Ｈ， ｍ）．
ステップ２：５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１１）
Figure 0007037507000141
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ７００ｍｇ、ヨウ化エチル ４９７μｌと炭酸セシウム２．０３ｇを含むＤＭＦ ７ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４４ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例２］
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１２）
Figure 0007037507000142
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ６０２ｍｇを含む四塩化炭素溶液 １２ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド ３０８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル ２７ｍｇを加えて、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にジクロロメタンとチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３］
３－クロロ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１３）
Figure 0007037507000143
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ２００ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド ８８ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ５ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２１１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４］
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２９）
Figure 0007037507000144
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ６００ｍｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２，２－ジフルオロエチル ６２９ｍｇと炭酸セシウム １．７４ｇを含むＤＭＦ溶液１０ｍｌを７０℃で４時間撹拌し、さらに９０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例５］
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３０）
Figure 0007037507000145
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ５００ｍｇを含む四塩化炭素溶液 １０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド ２３３ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル ２０ｍｇを加えて、８５℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にジクロロメタンと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３８０ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例６］
３－クロロ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３１）
Figure 0007037507000146
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １５０ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド ５５ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ３ｍｌを７５℃にて３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１３１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例７］
３－ブロモ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１４）
Figure 0007037507000147
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ２３５ｍｇとＮ－ブロモスクシンイミド １２７ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ６ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例８］
５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン（化合物番号：２７）
Figure 0007037507000148
３－ブロモ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １２５ｍｇ、メチルボロン酸５１ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）３ｍｇ、リン酸三カリウム２１０ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン ８ｍｇを含むトルエン ５ｍｌと水 ０．５ｍｌの混合溶液を、９０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６６ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例９］
ステップ１：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure 0007037507000149
参考例６で得られた４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸 ８．６２ｇと酢酸アンモニウム ９５．００ｇを含む酢酸溶液 ５０ｍｌを、１３０℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた灰色固体は表題の化合物であり、５．２５ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．２２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ）， ７．１４－７．１０ （２Ｈ， ｍ）， ６．９６ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９３－６．８８ （２Ｈ， ｍ）， ６．６７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．６， ３．１ Ｈｚ）， ６．４４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ）， ３．６１ （３Ｈ， ｓ）， ２．９８－２．５３ （４Ｈ， ｂｒ ｍ）．
ステップ２：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure 0007037507000150
５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ２．５０ｇを含むＤＭＦ溶液 ３０ｍｌに、ヨウ化エチル ３．５０ｇと炭酸セシウム ７．３７ｇを加えて、５５℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は２．３３ｇの淡褐色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．１９－７．０４ （３Ｈ， ｍ）， ６．９２－６．８７ （２Ｈ， ｂｒ ｍ）， ６．６０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２．９ Ｈｚ）， ６．３６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ）， ３．６８－３．５５ （４Ｈ， ｍ）， ３．３２－３．２３ （１Ｈ， ｍ）， ２．９０－２．６３ （３Ｈ， ｍ）， ２．４６－２．３９ （１Ｈ， ｍ）， ０．９６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）．
［合成例１０］
５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３３）
Figure 0007037507000151
５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ２．３３ｇを含む四塩化炭素溶液 １４０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド １．２１ｇとアゾビスイソブチロニトリル １０６ｍｇを加えて、９０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、分液した。得られた有機層に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．７７ｇの白色固体として得られた。
［合成例１１］
３－クロロ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン（化合物番号：４４）
Figure 0007037507000152
５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ０．３０ｇとＮ－クロロスクシンイミド ０．１３ｇを含むＤＭＦ溶液 ６ｍｌを７５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．２３ｇの白色固体として得られた。
［合成例１２］
３－クロロ－５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３４０）
Figure 0007037507000153
３－クロロ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ３．５０ｇを含むジクロロメタン溶液 ３５ｍｌを氷冷し、１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液 １９．６７ｍｌを滴下した。氷冷下で２時間撹拌した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、酢酸エチルとヘキサンの混合溶液（混合比１／３）にて析出物を洗浄した。表題の化合物が２．８５ｇの白色固体として得られた。
［合成例１３］
３－クロロ－５－（２－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２４８）
Figure 0007037507000154
３－クロロ－５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ０．１０ｇ、炭酸セシウム ０．１７ｇとクロロメチルメチルエーテル ２４μｌを含むアセトニトリル溶液 ３ｍｌを６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．１１ｇの白色固体として得られた。
［合成例１４］
２’－クロロ－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure 0007037507000155
参考例９で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸 １．１６ｇと酢酸アンモニウム １３．９０ｇを含む酢酸溶液 １０ｍｌを、１００℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた褐色固体は表題の化合物であり、０．７２ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．２３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．７， ２．０ Ｈｚ）， ７．２１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ２．０ Ｈｚ）， ７．１３－７．０９ （３Ｈ， ｍ）， ７．０２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ４．７ Ｈｚ）， ６．９４－６．８９ （２Ｈ， ｍ）， ３．０２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ２．８１－２．６６ （２Ｈ， ｂｒ ｍ）， ２．５７ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）．
［合成例１５］
２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure 0007037507000156
２’－クロロ－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン ０．３６ｇを含むＤＭＦ溶液 ５ｍｌに、ヨウ化エチル ２８２μｌと炭酸セシウム １．１６ｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は０．３３ｇの白色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．１５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．７， ２．０ Ｈｚ）， ７．１４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．４， ２．０ Ｈｚ）， ７．１２－７．０６ （２Ｈ， ｂｒ ｍ）， ６．９６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．４， ４．７ Ｈｚ）， ６．９４－６．８８ （２Ｈ， ｂｒ ｍ）， ３．７０－３．６３ （１Ｈ， ｍ）， ３．２９－３．２２ （１Ｈ， ｍ）， ２．９４－２．８７ （１Ｈ， ｍ）， ２．８２－２．７６ （１Ｈ， ｍ）， ２．７２－２．６６ （１Ｈ， ｍ）， ２．４６－２．４０ （１Ｈ， ｍ）， ０．９７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）．
［合成例１６］
２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２８８）
Figure 0007037507000157
２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン ０．３３ｇを含む四塩化炭素溶液 １０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド ０．１９ｇとアゾビスイソブチロニトリル １６ｍｇを加えて、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルとチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．２０ｇの白色固体として得られた。
［合成例１７］
２’，５－ジクロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２９１）
Figure 0007037507000158
２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン １６４ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド ８０ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ５ｍｌを６０℃で１３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５１ｍｇの白色固体として得られた。
［参考例１］
２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure 0007037507000159
２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）酢酸 ２．００ｇを含むＴＨＦ溶液 ５０ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液 １６．４ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ｐ－フルオロ安息香酸メチル １．５０ｇを滴下した後に、－７８℃から氷冷まで昇温して３０分間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、標題の化合物を含む２．６０ｇの淡黄色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．０８－８．０４ （２Ｈ， ｍ）， ７．２０－７．１８ （２Ｈ， ｍ）， ６．８９ （１Ｈ， ｔｄ， Ｊ ＝ ８．６， ２．８ Ｈｚ）， ６．８５ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８．６， ２．８， １．８ Ｈｚ）， ４．４２ （２Ｈ， ｓ）．
［参考例２］
４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure 0007037507000160
参考例１で得られた２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン ２．６０ｇを含むＴＨＦ溶液 ４０ｍｌに、カリウム ｔ－ブトキシド １０３ｍｇとアクリル酸エチル １．０９ｍｌを加えて、氷冷下で４時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．３７ｇの黄色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．００－７．９７ （２Ｈ， ｍ）， ７．１３－７．０９ （２Ｈ， ｍ）， ６．８３－６．８２ （２Ｈ， ｍ）， ５．２１ （１Ｈ， ｔｄ， Ｊ ＝ ７．２， １．０ Ｈｚ）， ４．１３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ２．４７－２．２７ （３Ｈ， ｍ）， ２．０９－２．０７ （１Ｈ， ｍ）， １．２４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）．
［参考例３］
４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure 0007037507000161
参考例２で得られた４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル ３．３７ｇを含むＴＨＦ ２０ｍｌと水 １０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物 １．８４ｇを加えて、７０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．３０ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．９７－７．９６ （２Ｈ， ｍ）， ７．１２－７．０８ （２Ｈ， ｍ）， ６．８５－６．７８ （２Ｈ， ｍ）， ５．１９－５．１８ （１Ｈ， ｍ）， ２．４８－２．３６ （３Ｈ， ｍ）， ２．０９－２．０６ （２Ｈ， ｍ）．
［参考例４］
ステップ１：１－（４－フルオロフェニル）－２－（３－メトキシフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure 0007037507000162
１－ヨード－３－メトキシベンゼン １３．８４ｇを含むトルエン溶液 １００ｍｌに、酢酸パラジウム（ＩＩ） ０．６６ｇ、キサントホス（４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン） ３．４２ｇ、４’－フルオロアセトフェノン ９．００ｇとカリウム ｔ－ブトキシド ８．６３ｇを順次加えて、室温で９０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、セライト濾過した。濾液に酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９．８１ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．０５－８．０１ （２Ｈ， ｍ）， ７．２５－７．２３ （１Ｈ， ｍ）， ７．１５－７．１０ （２Ｈ， ｍ）， ６．８５－６．８３ （１Ｈ， ｍ）， ６．８２－６．７９ （２Ｈ， ｍ）， ４．２３ （２Ｈ， ｓ）， ３．７９ （３Ｈ， ｓ）．
ステップ２：２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure 0007037507000163
１－（４－フルオロフェニル）－２－（３－メトキシフェニル）エタン－１－オン ９．８１ｇとＮ－クロロスクシンイミド ６．４０ｇを含むＤＭＦ溶液 １１０ｍｌを７５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合液に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、ヘキサンにて析出物を洗浄した。表題の化合物が７．１５ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．０９－８．０５ （２Ｈ， ｍ）， ７．３２－７．３０ （１Ｈ， ｍ）， ７．１８－７．１３ （２Ｈ， ｍ）， ６．８１－６．７７ （２Ｈ， ｍ）， ４．３６ （２Ｈ， ｓ）， ３．７７ （３Ｈ， ｓ）．
［参考例５］
４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure 0007037507000164
２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン ７．１３ｇを含むＴＨＦ溶液 ８０ｍｌに、カリウム ｔ－ブトキシド ０．４３ｇとアクリル酸エチル ２．８０ｇを氷冷下で加えて１時間撹拌した後に、該反応混合物を室温まで昇温し５．５時間撹拌した。これに１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む９．６６ｇの橙色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．０１－７．９６ （２Ｈ， ｍ）， ７．３１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．３， ０．５ Ｈｚ）， ７．０９－７．０３ （２Ｈ， ｍ）， ６．７３－６．６８ （２Ｈ， ｍ）， ５．１０－５．０７ （１Ｈ， ｍ）， ４．１５－４．０９ （２Ｈ， ｍ）， ３．７０ （３Ｈ， ｓ）， ２．４８－２．２４ （３Ｈ， ｍ）， ２．１４－２．０５ （１Ｈ， ｍ）， １．２５－１．２２ （３Ｈ， ｍ）．
［参考例６］
４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure 0007037507000165
参考例５で得られた４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル ９．６６ｇを含むＴＨＦ １００ｍｌと水 ５０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物 ５．３０ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。反応混合物に水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む８．６２ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．９９－７．９４ （２Ｈ， ｍ）， ７．３２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ）， ７．０８－７．０４ （２Ｈ， ｍ）， ６．７２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．６， ３．１ Ｈｚ）， ６．６７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ）， ５．０９－５．０６ （１Ｈ， ｍ）， ３．６９ （３Ｈ， ｓ）， ２．４７－２．４０ （２Ｈ， ｍ）， ２．３８－２．３０ （１Ｈ， ｍ）， ２．１４－２．０８ （１Ｈ， ｍ）．
［参考例７］
２－（２－クロロピリジン－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure 0007037507000166
２－（２－クロロピリジン－３－イル）酢酸 ２．００ｇを含むＴＨＦ溶液 １００ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液 １９．６ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ｐ－フルオロ安息香酸メチル １．５０ｍｌを滴下した後に、－７８℃から室温まで昇温して１時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．４５ｇの無色アモルファスとして得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．３６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．６， １．９ Ｈｚ）， ８．１１－８．０７ （２Ｈ， ｍ）， ７．６２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．４， １．９ Ｈｚ）， ７．２７－７．２４ （１Ｈ， ｍ）， ７．２１－７．１７ （２Ｈ， ｍ）， ４．４２ （２Ｈ， ｓ）．
［参考例８］
４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure 0007037507000167
参考例７で得られた２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン １．４０ｇを含むＴＨＦ溶液 ２８ｍｌに、カリウム ｔ－ブトキシド ９４ｍｇとアクリル酸エチル ６３８μｌを加えて、氷冷下で４時間撹拌した。これに１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１．６０ｇの黄色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．３０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．６， ２．０ Ｈｚ）， ８．０７－８．０２ （２Ｈ， ｍ）， ７．６４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．８， ２．０ Ｈｚ）， ７．２０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．８， ４．６ Ｈｚ）， ７．１４－７．０８ （２Ｈ， ｍ）， ５．１９ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ４．１５－４．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．５２－２．２８ （３Ｈ， ｍ）， ２．１６－２．０７ （１Ｈ， ｍ）， １．２６－１．２１ （３Ｈ， ｍ）．
［参考例９］
４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure 0007037507000168
参考例８で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル １．５０ｇを含むＴＨＦ ２５ｍｌと水 ２５ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物 ０．９０ｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。反応混合物に水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１．１６ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．３１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．６， ２．０ Ｈｚ）， ８．０３－８．０１ （２Ｈ， ｍ）， ７．６１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．８， ２．０ Ｈｚ）， ７．２０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．８， ４．６ Ｈｚ）， ７．１３－７．１０ （２Ｈ， ｍ）， ５．１８ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ２．５０－２．３７ （３Ｈ， ｍ）， ２．１７－２．１１ （１Ｈ， ｍ）．
表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
表４中、構造Ａは以下を示す。
Figure 0007037507000169
表４中、構造Ｂは以下を示す。
Figure 0007037507000170
表４中、構造Ｃは以下を示す。
Figure 0007037507000171
表４中、構造Ｄは以下を示す。
Figure 0007037507000172
Figure 0007037507000173
Figure 0007037507000174
Figure 0007037507000175
Figure 0007037507000176
Figure 0007037507000177
Figure 0007037507000178
Figure 0007037507000179
Figure 0007037507000180
Figure 0007037507000181
Figure 0007037507000182
Figure 0007037507000183
次に、表４に記載の化合物に関して、表５にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure 0007037507000184
Figure 0007037507000185
Figure 0007037507000186
Figure 0007037507000187
Figure 0007037507000188
Figure 0007037507000189
Figure 0007037507000190
Figure 0007037507000191
Figure 0007037507000192
Figure 0007037507000193
Figure 0007037507000194
Figure 0007037507000195
Figure 0007037507000196
Figure 0007037507000197
Figure 0007037507000198
Figure 0007037507000199
Figure 0007037507000200
Figure 0007037507000201
Figure 0007037507000202
Figure 0007037507000203
Figure 0007037507000204
Figure 0007037507000205
Figure 0007037507000206
Figure 0007037507000207
Figure 0007037507000208
Figure 0007037507000209
Figure 0007037507000210
Figure 0007037507000211
Figure 0007037507000212
Figure 0007037507000213
Figure 0007037507000214
Figure 0007037507000215
Figure 0007037507000216
Figure 0007037507000217
Figure 0007037507000218
Figure 0007037507000219
次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。
以下に示した試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
防除価＝１００｛１－（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
［試験例Ａ］ イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５６、１５７、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０１、２０２、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１１、２１２、２１５、２２０、２２１、２２２、２２３、２２７、２２８、２２９、２３３、２３５、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２６１、２６２、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８５、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９７、２９９、３００、３０８、３０９、３１０、３１１、３１８、３１９、３２０、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５９、３６０、３６２、３６３、３６４、３６８、３６９、３８１、３８２、３８５、３８６、３８７、３８８、３９１、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１６、４１７、４２０、４２２、４２３、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３８、４３９、４４３、４４４、４４５、４４６、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７５、４７６、４７８、４７９、４８０、４８１、４８３、４８４、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２６、５２７、５２８、５２９、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｂ］ トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１１、２１２、２１４、２１６、２１８、２２２、２２３、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３０１、３０２、３０３、３０８、３１０、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２７、３２８、３２９、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５４、３５９、３６０、３６１、３６３、３６８、３６９、３７１、３７３、３７５、３７６、３７９、３８０、３８７、３９１、３９２、３９５、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４１０、４１２、４１６、４１７、４１８、４１９、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４１、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８４、４８５、４８６、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｃ］ キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１９、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１４１、１４２、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、２０２、２０８、２０９、２１１、２１２、２１９、２２１、２２２、２２３、２２４、２２７、２２８、２２９、２３０、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２６７、２６８、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９１、２９３、２９４、２９５、２９６、２９８、２９９、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３１０、３１１、３１４、３１５、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３５０、３５１、３５２、３５５、３５６、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６８、３６９、３７０、３７７、３８６、３８７、３９１、３９５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４１１、４１２、４１６、４１７、４１９、４２２、４２５、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３６、４３９、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８４、４８５、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｄ］ オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６～１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４８、４９、５０、５１、５４、５５、５６、５７、５８、６１、６６、６９、７０、７１、７３、７８、８０、８４、８５、８９、９０、９４、９６、９９、１０３、１０４、１０９、１１１、１１３、１１６、１１７、１１９、１２４、１２５、１２６、１３１、１３２、１３３、１４３、１４６、１４７、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７４、１７５、１８４、１９０、１９４、１９８、２０２、２０８、２０９、２１１、２１２、２２９、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２６１、２６２、２６６、２７０、２７１、２７４、２７５、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８８、２９１、２９３、２９５、２９８、３０６、３０９、３１０、３１９、３２４、３３３、３３７、３３８、３４０、３４１、３４２、３４４、３４９、３５１、３５２、３５４、３５８、３５９、３６０、３６３、３６７、３６８、３６９、３７３、３８０、３８５、３９１、３９３、３９７、３９８、３９９、４０５、４０６、４０７、４０８、４１１、４１４、４１５、４１６、４１９、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３５、４３６、４４３、４４４、４４５、４４９、４５０、４５１、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６９、４７０、４７１、４７３、４７５、４７６、４７７、４８０、４８２、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４
［試験例Ｅ］ コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７６、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、１９０、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２２１、２２３、２２５、２２９、２３０、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５４、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６５、３６７、３６８、３６９、３７０、３７６、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８６、３８７、３８８、３９１、３９２、３９３、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１１、４１２、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２１、４２２、４２４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７６、４７７、４８１、４８４、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７
［試験例Ｆ］ トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、４、１１、７５、８１、１０３、１１０、１９７、３４９、３８９、３９０、３９７、４０９、４４９、４５９、４６４、４６５、４６６、５０６、５１９、５２０、５２７
［試験例Ｇ］ ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３～４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、３、４、８、１１、１６、２０、２３、２７、３４、３６、３９、４０、４１、４３、４８、５０、５１、５２、５３、５５、５６、６５、７２、７３、７５、７６、７７、８１、８２、８４、８５、８７、９０、９１、９３、９４、１０３、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１６、１１７、１２５、１２９、１３２、１３３、１３４、１３６、１４２、１４３、１４６、１４９、１５２、１５９、１６２、１６８、１６９、１８４、１９１、１９７、１９８、２０３、２０９、２１１、２１３、２１７、２３５、２３９、２４７、２５１、２５２、２５３、２５８、２５９、２６３、２６４、２６６、２７０、２７１、２７３、２８６、２８７、２９３、３１０、３１４、３１５、３１９、３３１、３３４、３３５、３３８、３３９、３４０、３４１、３４５、３４８、３５１、３５２、３６３、３６６、３６７、３６８、３６９、３７１、３７５、３７８、３８６、３８７、３９３、３９７、４００、４０１、４０６、４０７、４０９、４１０、４１１、４１４、４１５、４１６、４１７、４３３、４４９、４５０、４５９、４６０、４６３、４６５、４６６、４７３、４７４、４８３、４８４、４８８、４８９、４９０、４９２、４９４、５０１、５０６、５０９、５１１、５１３、５１９、５２０、５２４、５２５、５２７、５３３、５３８
［試験例Ｈ］ キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２～４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２０、１２４、１２５、１２６、１２７、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３８、１４０、１４１、１４７、１４８、１４９、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、１９０、２０２、２０４、２０６、２０７、２０８、２０９、２１１、２１２、２１９、２２１、２２２、２２４、２２７、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２６７、２７０、２７１、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３１０、３１１、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２４、３２５、３２７、３２８、３３１、３３３、３３４、３３５、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５９、３６０、３６３、３６８、３６９、３７２、３７４、３８６、３８７、３９１、３９３、３９４、３９５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１４、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３９、４４０、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８３、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３２、５３３、５３４、５３８、５３９、５４０
本発明化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。
日本国特許出願２０１７－１２４６７号（出願日：２０１７年１月２６日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (8)

  1. 式（１）
    Figure 0007037507000220
    ［式中、Ｒ１は、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    １～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    Ｒ５は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
    Ｒ６は、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    １～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
    Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
    破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
    そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
  2. Ｒ１は、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
    Ｒ５は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    該ピリジル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し；
    Ｒ６は、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
    Ｒ７は、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  3. Ｒ１は、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
    Ｒ５は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    Ｒ６は、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
    Ｒ７は、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  4. 式（２）
    Figure 0007037507000221
    ［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    １～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    Ｒ５は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
    Ｒ６は、
    ハロゲン原子、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    １～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
    Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
    そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
  5. 請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
  6. 請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  7. 請求項５に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
  8. 請求項６に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
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