WO2018139560A1 - ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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豪毅 梅谷
健志 福元
良平 内藤
英明 生島
河野　敏之
章大 西田
正致 柳
一樹 北嶌
智 湯谷
友美 白川
敏明 小原
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三井化学アグロ株式会社
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    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a pyridone compound and an agrochemical containing the compound as an active ingredient.
  • Controlling diseases of agricultural and horticultural crops plays an important role in ensuring stable agricultural production. For this reason, various bactericides are used, but the use of bactericides for many years has led to the emergence of drug-resistant bacteria. Has been.
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds for example, 1,3,5,6-substituted-2 having an aryl group or heteroaryl group at the 3-position as a GABA alpha-2 / 3 ligand.
  • -Pyridone compounds have been disclosed (see eg WO 98/55480).
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds having a carboxyl group at the 3-position have been disclosed as therapeutic agents for bacterial infections (see, for example, European Patent No. 0308020).
  • An object of the present invention is to provide a novel compound that is effective as an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present inventors have conducted extensive studies on the 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound group and the 1,5,6-substituted-2-pyridone compound group.
  • the 5-position in the 2-pyridone skeleton a novel group of compounds introduced with an aryl group or heteroaryl group having a substituent at the ortho position has been found to exhibit excellent control activity against plant diseases.
  • the invention has been completed.
  • R1 is Hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C
  • R2, R3 and R4 are each independent, Hydrogen atom, Halogen atoms, Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkeny
  • Rx3 represents Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above), and Rx3 represents Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B);
  • R5 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A cyano group, Nitro group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group
  • R6 is substituted at the ortho position, and R7 is independently independently substituted with 0-2 as appropriate;
  • R6 is Halogen atoms, Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group, A C3-C8 cycloal
  • R1 is A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, Or represents a C2-C6 haloalkenyl group;
  • R2, R3 and R4 are each independent, Hydrogen atom, Halogen atoms, Hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkenyloxy group,
  • R5 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with the substituent A, Or R51C ( ⁇ O) — (wherein R51 is a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, or a C1 Represents a C6 alkoxy group); Y represents a phenyl group or
  • R1 is A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, Or represents a C2-C6 haloalkenyl group;
  • R2, R3 and R4 are each independent, Hydrogen atom, Halogen atoms, Hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C;
  • a C1-C6 haloalkoxy group A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C, An aralkyloxy group which may be optionally substituted with 0-5 substituents D; Or Rx1C ( ⁇
  • R5 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, Or R51C ( ⁇ O) — (wherein R51 is a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, or a C1 Represents a C6 alkoxy group);
  • R6 is Halogen atoms, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, Or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C;
  • R7 is Halogen atoms, Hydroxyl group, A
  • Rx1C ( ⁇ O) O— (wherein Rx1 is as defined above), A 3- to 6-membered group containing 1 to 2 oxygen atoms, Rc-L-(wherein, Rc represents a haloalkyl group of alkyl or C1 ⁇ C6 of C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2.), RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), Or Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — (where Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cyclohexane).
  • Rx3 represents Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above), and Rx3 represents Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B);
  • R5 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A cyano group, Nitro group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group
  • R6 is substituted at the ortho position, and R7 is independently independently substituted with 0-2 as appropriate;
  • R6 is Halogen atoms, Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group, A C3-C8 cycloal
  • R1 is a methyl group, an ethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a compound thereof salt.
  • R2, R3 and R4 are independent of each other and may be optionally substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent C, or a substituent C.
  • An alkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Or a salt thereof according to any one of [1] to [3] and [5] to [7].
  • R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, methyl group, trifluoromethyl group, ethynyl group, methoxy group, methoxymethoxy group, cyanomethoxy group Ethoxy group, methoxyethoxy group, propyloxy group, methoxypropyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, allyloxy group, propargyloxy group, The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3] and [5] to [7], which is a benzyloxy group or an acetyloxy group.
  • R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, methyl group, ethynyl group, methoxy group, methoxymethoxy group, cyanomethoxy group, ethoxy group, methoxy [1] to [3], which are an ethoxy group, a methoxypropyloxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, an allyloxy group, a propargyloxy group, or an acetyloxy group, [5] to [7], or a salt thereof.
  • R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, [1] to [3]
  • [12] [1] to [3], [5] to R5 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, trifluoromethyl group, ethynyl group, methoxy group, or acetyl group [10]
  • R5 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethynyl group, or a methoxy group, according to any one of [1] to [3], [5] to [10] Compound or salt thereof.
  • R6 is a halogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C Or its salt.
  • R6 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a cyano group, a methyl group, or a methoxy group, according to any one of [1] to [3], [5] to [13] Compound or salt thereof. [16] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], [5] to [13], wherein R6 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a methyl group.
  • R7 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkoxy group, C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C, or Rx1C ( ⁇ O) O— (where Rx1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb are Each independently, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-
  • R7 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, methyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, cyanomethoxy group, methoxymethoxy group, (methylthio) methoxy group, (methylsulfonyl) methoxy group, (1,3 -Dioxolan-2-yl) methoxy group, ethoxy group, methoxyethoxy group, (1,3-dioxane-2-yl) ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2 , 2-trifluoroethoxy group, propargyloxy group, (3-chloro-5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) oxy group, benzyloxy group, acetyl group, acetyl group, acetyl group, acetyl
  • R7 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, methyl group, methoxy group, cyanomethoxy group, methoxymethoxy group, (methylthio) methoxy group, (methylsulfonyl) methoxy group, ethoxy group, methoxyethoxy group, 2, 2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, propargyloxy group, acetyloxy group, methoxycarbonyloxy group, or ethoxycarbonyloxy group, [1] to [3], [5] to [16] The compound according to any one of the above, or a salt thereof.
  • An agricultural and horticultural pest control agent comprising the compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [25], or a salt thereof as an active ingredient.
  • a method for controlling plant diseases comprising applying the pesticide for agricultural and horticultural use according to [26] to plants, plant seeds, or soil in which plants are grown.
  • a method for controlling plant diseases which comprises applying the agricultural and horticultural fungicide according to [27] to a plant, plant seed, or soil in which the plant is cultivated.
  • a novel compound that is effective as an agricultural and horticultural fungicide can be provided.
  • Cx to Cy represents having x to y carbon atoms.
  • x and y represent integers, and it is understood that all integers existing between x and y are also individually disclosed.
  • C1-C6 is 1, 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C1-C5 is 1, 2, 3, 4, or 5 carbon atoms
  • C1-C3 is , 1, 2, or 3 carbon atoms
  • C2-C6 is 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C3-C8 is 3, 4, 5, 6, 7, or With 8 carbon atoms
  • C3-C6 means having 3, 4, 5, or 6 carbon atoms, respectively.
  • the C1-C6 alkyl group may be linear or branched, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a t-butyl group.
  • Pentyl group isopentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3 -Methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethyl group And a propyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the C1-C6 haloalkyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkyl group examples include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a monobromomethyl group, a monoiodomethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, 1 -Fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group , Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2
  • C3-C8 cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • the C2-C6 alkenyl group represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds and being linear or branched.
  • C2 to C6 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, and 3-pentenyl.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkenyl group examples include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3, Examples include 3-dichloroallyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 5,5-difluoro-4-pentenyl group, 6,6-difluoro-5-hexenyl group and the like.
  • the C2-C6 alkynyl group represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds and being linear or branched. Specific examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, and 3-pentynyl.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkynyl group examples include 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl Group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -Difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4-Di
  • the C1-C6 alkoxy group represents a group in which the C1-C6 alkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C1 to C6 alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1,2-dimethylpropyloxy group, hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3 -Dimethylbutoxy group, 2,3-d
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkoxy group examples include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2 -Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-tri Fluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) -ethoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3 , 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group Undecafluoro pent
  • the C3-C8 cycloalkoxy group represents a group in which the C3-C8 cycloalkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, and the like.
  • the C2-C6 alkenyloxy group is a group in which the C2-C6 alkenyl group is bonded through an oxygen atom.
  • E-form and Z-form or a mixture of E-form and Z-form in an arbitrary ratio, is not particularly limited as long as it is within the specified carbon number range. None happen.
  • C2-C6 alkenyloxy group examples include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group Group, 3-methyl-2-pentenyloxy group, 4-methyl-3-pentenyloxy group and the like.
  • the C2-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • Specific examples of the C2-C6 haloalkenyloxy group include 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 2,2-dichlorovinyloxy group, 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoro.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a group in which the C3-C6 alkynyl group is bonded via an oxygen atom among the C2-C6 alkynyl groups.
  • Specific examples of the C3-C6 alkynyloxy group include propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1,1 -Dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group examples include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5-chloro-5,5 -Difluoro-3-pentynyloxy group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 6,6-difluoro-4 -Hexynyloxy group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6-bromo-6
  • An aryloxy group represents a group in which an aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group is bonded through an oxygen atom.
  • Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • a heteroaryloxy group is a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl
  • a heteroaryl group such as a group, an isoxazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group or a tetrazolyl group bonded via an oxygen atom.
  • heteroaryloxy groups include pyridyloxy, pyridazinyloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, triazinyloxy, tetrazinyloxy, thienyloxy, thiazolyloxy, isothiazolyloxy Group, thiadiazolyloxy group, furyloxy group, pyrrolyloxy group, imidazolyloxy group, pyrazolyloxy group, oxazolyloxy group, isoxazolyloxy group, triazolyloxy group, oxadiazolyloxy group, thiadiazolyl An oxy group, a tetrazolyloxy group, etc. are mentioned.
  • the aralkyloxy group represents an aralkyl group in which a hydrogen atom in a C1-C3 alkyl group is substituted with an aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group, bonded through an oxygen atom.
  • aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group
  • Specific examples of the aralkyloxy group include a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a phenylpropyloxy group, a naphthalenylmethoxy group, a naphthalenylethoxy group, and a naphthalenylpropyloxy group.
  • 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms include 1,2-epoxyethanyl group, oxetanyl group, oxolanyl group, oxanyl group, 1,3-dioxolanyl group, 1,3- Examples thereof include a dioxanyl group and a 1,4-dioxanyl group.
  • the C2 to C6 alkoxyalkoxy group is a group in which the hydrogen atom in the C1 to C5 alkoxy group in the C1 to C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more C1 to C5 alkoxy groups. Represents. There is no particular limitation as long as the total number of carbon atoms is within the specified carbon number range.
  • C2-C6 alkoxyalkoxy groups include methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propyloxyethoxy, isopropyloxyethoxy, methoxypropyl Examples thereof include an oxy group, an ethoxypropyloxy group, a propyloxypropyloxy group, and an isopropyloxypropyloxy group.
  • the pyridone compound of the present invention includes a compound represented by the following formula (1) and a salt thereof (hereinafter also referred to as “the present compound”).
  • R1 in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 optionally substituted with a substituent A.
  • R1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, or a C2-C6 A haloalkenyl group is preferred,
  • R1 is preferably a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C2-C6 haloalkenyl group which may be optionally substituted with the substituent A.
  • R1 is preferably a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group which may be optionally substituted with the substituent A.
  • R1 in the formula (1) includes a hydroxyl group and a cyano group.
  • the C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group Or a propyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoro group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, more preferably a vinyl group or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or A 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a propargyl group, 2- It is a butynyl group or a 3-butynyl group, more preferably a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro- 2-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, more preferably 4,4-difluoro-2-butynyl Or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group Or a propyloxy group, more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, and more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 3-fluoro An allyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluorovinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4- A difluoro-2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2 -Butynyloxy group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • Ra and RbN— in R1 of the formula (1) (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 Each represents a haloalkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached, represents an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • Each term of (forms what is formed) is synonymous with the said definition.
  • RaRbN— is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group,
  • R2, R3 and R4 in formula (1) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent C, a C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with
  • a heteroaryloxy group which may be substituted by 0-2, an aralkyloxy group which may be optionally substituted by 0-5 by substituent D, Rx1C ( ⁇ O) — (where Rx1 is optionally substituted by substituent B, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN -(Wherein Ra and Rb are as defined above), Rx1C ( O) O- (wherein Rx1 is as defined above), 1 to 2 oxygens original 3-6 membered ring radical, Rc-L-(here including, Rc represents a haloalkyl group of alkyl or C1 ⁇ C6 of C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2.
  • RaRbN— wherein Ra and Rb are as defined above
  • Rx2 is optionally substituted with a hydrogen atom or a substituent B) C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (Wherein Ra and Rb are as defined above), and Rx3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or C A cycloalkyl group of ⁇ C8. ).
  • R2, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 optionally substituted with substituent C An alkynyloxy group, a C3-C6 haloalkynyloxy group, an aralkyloxy group optionally substituted with 0-5 substituents D, or Rx1C ( ⁇ O) O— (where R 1
  • C2-C6 alkynyl group C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyl optionally substituted with substituent C
  • R2 in the formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the halogen atom in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent C” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2, A 2-trifluoroethyl group, more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R2 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group Propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group or pentyloxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or pentyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R2 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R2 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group or 3-butynyloxy group, more preferably propargyloxy group or 2-butynyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • the aryloxy group of the “aryloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group. And more preferably a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • substituents D each is independent.
  • the heteroaryloxy group of the “heteroaryloxy group optionally substituted with 0 to 2 substituents D” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, a pyrida Zinyloxy group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably A pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, or a pyrazinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.
  • each is independent.
  • the aralkyloxy group of the “aralkyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, Or a phenylpropyloxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • each substituents D each is independent.
  • Rx1C ( ⁇ O) — in R2 of Formula (1) (where Rx1 is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 A cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Ra and Rb are as defined above.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group, and more preferably C1-C6 optionally substituted with the substituent B. It is an alkyl group.
  • Rx1C ( ⁇ O) — is preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethyl
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R2 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group, and more preferably C1-C6 optionally substituted with the substituent B. It is an alkyl group.
  • Rx1C ( ⁇ O) O— is preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxy group Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyloxy group, Methyl) aminocarbonyloxy group
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • Rc-L - in R2 of formula (1) (wherein, Rc represents a haloalkyl group of alkyl or C1 ⁇ C6 of C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2.)
  • Rc—L— is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R2 of the formula (1) are as defined above.
  • “RaRbN—” is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — in R2 of the formula (1) (wherein Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 A haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Rx3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B). Terminology is as defined above.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent B Is replaced by Rx2 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamin
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, A 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • R3 in the formula (1) has the same meaning as R2 described above.
  • R4 in the formula (1) has the same meaning as R2 described above.
  • R2, R3 and R4 are independent and may be the same or different and are not particularly limited.
  • R5 in formula (1) is optionally substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A.
  • R51C ( ⁇ O) — (wherein R51 is a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cyclohexane). Represents an alkyl group or a C1-C6 alkoxy group.
  • R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent A.
  • An oxy group, a C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with a substituent A, or R51C ( ⁇ O) — (wherein R51 has the same meaning as described above) is preferable.
  • R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A.
  • a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, or R51C ( ⁇ O) — (wherein R51 has the same meaning as described above) is preferable,
  • R5 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A.
  • R5 in Formula (1) includes a hydrogen atom, a cyano group, and a nitro group.
  • the halogen atom in R5 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R5 of the formula (1) is as defined above, and preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent A” in R5 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R5 of the formula (1) is as defined above, and includes a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, and a 2,2-dichlorovinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent A” in R5 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R5 of the formula (1) is as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • Rc and L of “Rc-L—” in R5 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R5 of the formula (1) are as defined above.
  • “RaRbN—” is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- Difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidiny
  • R51C ( ⁇ O) — in R5 of the formula (1) (wherein R51 is a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- Each term of C8 cycloalkyl group or C1-C6 alkoxy group has the same meaning as defined above.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • R51 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B.
  • R51C ( ⁇ O) — is preferably a hydroxycarbonyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, or An ethoxycarbonyl group, more preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, or a propionyl group.
  • X in the formula (1) represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred X is an oxygen atom.
  • Y represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group, and among them, a phenyl group or a pyridyl group is preferable.
  • a phenyl group is preferred.
  • R6 is substituted at the ortho position, and R7 is independently independently substituted with 0 to 4 appropriately.
  • R6 is substituted at the ortho position, and R7 is independently independently substituted with 0 to 3 as appropriate.
  • R6 is substituted at the ortho position, and R7 is independently independently substituted with 0-2.
  • R6 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, a C2- C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, substituted C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with group C, C2-C6 haloalkenyloxy group, C
  • R6 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C, or a substituent C.
  • R6 is preferably a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C.
  • R6 is preferably a halogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C.
  • the halogen atom in R6 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R6 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group Or a propyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group in “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R6 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, and more preferably a vinyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C” in R6 of formula (1) is as defined above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, or an isopropyloxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group or trifluoromethoxy group
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R6 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group or an allyloxy group, more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R6 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R6 of the formula (1) is as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • the aryloxy group of the “aryloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group. And more preferably a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • substituents D each is independent.
  • heteroaryloxy group of “heteroaryloxy group optionally substituted with 0 to 2 substituents D” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, pyrida Zinyloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, triazinyloxy, tetrazinyloxy, thienyloxy, thiazolyloxy, isothiazolyloxy, thiadiazolyloxy, more preferably pyridyl An oxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, and a pyrazinyloxy group; When having the substituent D, the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D. However, when there are disubstituted substituents D, each is independent.
  • the aralkyloxy group of “aralkyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, A phenylpropyloxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • each substituents D each is independent.
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) ⁇ ” in R6 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group.
  • Rx1C ( ⁇ O) — is preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethyl
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R6 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group.
  • Rx1C ( ⁇ O) O— is preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxy group Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyloxy group, Methyl) aminocarbonyloxy group
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R6 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group. Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • Rc and L of “Rc-L—” in R6 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R6 of the formula (1) are as defined above.
  • “RaRbN—” is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- Difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidiny
  • Rx2 and Rx3 of “Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) ⁇ ” in R6 of Formula (1) have the same definition as described above.
  • Rx2 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl)
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, A 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • R7 has the same meaning as R6 described above. That is, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 optionally substituted with a substituent C.
  • R7 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 optionally substituted with a substituent C.
  • R7 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C appropriately An optionally substituted C2-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, an optionally substituted 0-2 diaryl heteroaryloxy group, substituted An aralkyloxy group optionally substituted with 0 to 5 by the group D, Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 is as defined above), or Rx1C ( ⁇ O) O— (wherein Rx1 Has the same meaning as defined above.) Is preferred, In particular, R7 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group
  • the halogen atom in R7 in the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R7 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the C1-C6 alkyl group of “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) is as defined above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) is as defined above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2 to C6 haloalkynyl group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) is as defined above, preferably a methoxy group, an ethoxy group Propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group or pentyloxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or pentyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R7 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group or 3-butynyloxy group, more preferably propargyloxy group or 2-butynyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • the aryloxy group of the “aryloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group. And more preferably a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • substituents D each is independent.
  • the heteroaryloxy group in the “heteroaryloxy group optionally substituted with 0 to 2 substituents D” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, a pyrida Zinyloxy group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably A pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, or a pyrazinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.
  • each is independent.
  • the aralkyloxy group of the “aralkyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, Or a phenylpropyloxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • each substituents D each is independent.
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) —” in R7 of the formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group.
  • Rx1C ( ⁇ O) — is preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethyl
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R7 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group.
  • Rx1C ( ⁇ O) O— is preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxy group Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyloxy group, Methyl) aminocarbonyloxy group
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R7 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • Rc and L of “Rc-L-” in R7 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R7 of the formula (1) have the same meanings as described above.
  • “RaRbN—” is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- Difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyr
  • Rx2 and Rx3 of “Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) ⁇ ” in R7 of Formula (1) have the same definitions as above.
  • Rx2 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl)
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, A 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • R6 and R7 in the formula (a) are as defined above.
  • ma represents an integer of 0 to 4.
  • R7s When ma in formula (a) is 2 or more, two or more R7s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position means the position of the phenyl group having the substituent R6 as shown in the formula (a).
  • the phenyl group in which the substituent R6 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • Y is a group represented by the formula (b) The partial structure represented by is represented.
  • R6 and R7 in the formula (b) have the same meaning as described above.
  • G1, G2, G3 and G4 in the formula (b) are each independent and represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of G1, G2, G3 and G4 is a nitrogen atom. Preferred G1, G2, G3 and G4 are any one of G1, G2, G3 and G4 being a nitrogen atom. That is, it is a pyridyl group.
  • Mb in the formula (a) represents an integer of 0 to 3.
  • R7s When mb in the formula (b) is 2 or more, two or more R7s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position means a 6-membered ring having a substituent R6 as shown in the formula (b).
  • a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, or tetrazinyl group in which the substituent R6 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • Y is a group represented by the formula (c-1) Formula (c-2) Or the formula (c-3) The partial structure represented by is represented.
  • R6 and R7 have the same meanings as described above.
  • G5 and G6 in formula (c-1), formula (c-2) and formula (c-3) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • mc represents an integer of 0-2.
  • R7 in 2 each represents an independent substituent, which may be the same or different and optionally selected can do.
  • the ortho position is represented by the formula (c-1), the formula (c-2), and the formula (c-3).
  • the thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group or thiadiazolyl group in which the substituent R6 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • the bond including the broken line in Equation (1) is This represents the location represented by.
  • the bond including the broken line part in the formula (1) represents a double bond or a single bond.
  • the bond including a preferable broken line part is a double bond.
  • R5 in the formula (1b) is a substituent other than hydrogen, it is only one of the R-form and S-form, or a mixture of R-form and S-form in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the formula (1) may have one or two axial asymmetry.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may contain an asymmetric atom.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may contain geometric isomers.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may be able to form a salt.
  • Examples include acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium, and calcium, but are particularly limited as long as they can be used as agricultural and horticultural fungicides. There is no.
  • Substituent A in formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, a RaRbN— (Wherein Ra and Rb are as defined above) and Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) and represent at least one selected from the group consisting of:
  • the substituent A is preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group or Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above), In particular, a cyano group or a C1-C6 alkoxy group is preferred.
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cycl
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group; And Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) include a methylthio group,
  • the “substituent B” in the formula (1) represents at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent B is preferably a cyano group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent B a cyano group
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group
  • examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • substituent B a cyano group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; As the C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group can be mentioned.
  • the substituent C is a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above). ), RdC ( ⁇ O) — (wherein Rd has the same meaning as Rx1 above) or a group having 3 to 6 membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms, In particular, a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms preferable.
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyloxy group, a
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group as a C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; A methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, and an ethoxyethoxy group as the C2-C6 alkoxyalkoxy group; RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), a dimethylamino
  • “Substituent D” in formula (1) is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, C3- It represents at least one selected from the group consisting of a C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent D is a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, or a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted with a substituent B.
  • a halogen atom or a C1-C6 haloalkyl group is preferred.
  • each term of the substituent D is synonymous with the above-mentioned definition.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent B. Is replaced by
  • substituent D As halogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; Hydroxyl group; cyano group; nitro group;
  • substituent B examples of the C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B include a methyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and 2-cyanoethyl.
  • C1-C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3-difluoropropyl, and 3,3,3 A trifluoropropyl group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-
  • substituent D A halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; Hydroxyl group; cyano group; nitro group;
  • the C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with the substituent B include a methyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and 2- A cyanoethyl group; A difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group as the C1-C6 haloalkyl group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group, an
  • the specific compound of the present invention is represented by a combination of the structural formula shown in Table 1, Y shown in Table 2, and X which is an oxygen atom or a sulfur atom. These compounds are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • the description “2-F-Ph” in Table 2 means a phenyl group having a fluorine atom bonded to the 2-position, and “2-F-3-HO-Ph”.
  • the term “2,3-di-F-Ph” means that the fluorine group is bonded to the 2-position and the hydroxyl group is bonded to the 3-position.
  • the description “2-F-3-Py” means that a fluorine atom is bonded to the 2-position and the formula (1) This means that it is a pyridyl group bonded to the pyridone ring portion of the other, and the same applies to other descriptions.
  • the production method of the compound represented by the formula (1) is not limited to production methods A to V.
  • R9 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2- C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A, substituted A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the group A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C6
  • Production method A is a method for obtaining a compound represented by the formula (1b-a) containing the compound of the present invention and a production intermediate of the compound of the present invention, wherein the compound represented by formula (3) and R9NH 2 , A production method comprising reacting in the presence of an acid.
  • R9NH 2 used in this reaction can be produced by obtaining or known manner as a commercially available product.
  • R9NH 2 are hydrochloric, may be those forming a salt with an acidic compound such as acetic acid, it is not particularly limited as long as the reaction proceeds to the desired.
  • R9NH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. Equivalent to 200 equivalents.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and are particularly limited as long as the target reaction proceeds. Although not preferred, acetic acid is preferred. Further, when using salts of R9NH 2 and the acidic compound, the use of acid is not essential.
  • the amount of the acid used in this reaction may if 1 equivalent or more relative to R9NH 2, is not limited in particular as long as the reaction proceeds to the desired, preferably, one or more equivalents 200 equivalent or less is there.
  • the acid to be used is a liquid, it can also be used as a solvent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran, dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, etc.
  • acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydro
  • Ester solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea systems such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Melting , Dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride.
  • the solvent is preferably an acidic solvent, more preferably acetic acid.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by Formula (2) that can be produced when R9 represents a hydrogen atom in the compound represented by Formula (1b-a) It can be a useful production intermediate for obtaining the compound represented by 1b).
  • a specific example of the production intermediate represented by the formula (2) is represented by a combination of the structural formula shown in Table 3, Y shown in Table 2, and X which is an oxygen atom or a sulfur atom. These compounds are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • Lv represents a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, a leaving group such as a halogen atom, and R1, R2, R3, R4, R5, X and Y are as defined above. .
  • Production method B is a method for obtaining a compound represented by formula (1b), which comprises reacting the production intermediate represented by formula (2) with R1Lv in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method.
  • R1Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of R1Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride, but are particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will never be done.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (2). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • SR represents a sulfurizing agent
  • R1, R2, R3, R4, R5 and Y are as defined above.
  • Production method C is a production method for obtaining a compound represented by formula (1b-c) among the compounds represented by formula (1b), wherein the compound represented by formula (1b-b) is sulfurated. It is a manufacturing method including making an agent (SR) react in a solvent.
  • SR agent
  • sulfurizing agent examples include Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide).
  • the amount of the sulfurizing agent used in this reaction may be 0.5 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R5a is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent C2 to C6 alkenyl group optionally substituted with A, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, or C2 to C6 haloalkynyl group , R1, R2, R3, R4, Lv, X, and Y are as defined above.
  • R5a is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A which may be optionally substituted with the substituent A.
  • R5aLv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of R5aLv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 1.8 equivalent or less.
  • Bases used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal hydrides such as sodium hydride
  • organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal amides such as lithium, sodium hexamethyldisilazane, and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane
  • benzene solvents such as benzene, toluene, x
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-d). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ox represents an oxidizing agent
  • R1, R2, R3, R4, R5, X and Y are as defined above.
  • Production method E is a method for obtaining a compound represented by formula (1a), which comprises reacting a compound represented by formula (1b) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. is there.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include metal oxides such as manganese dioxide, benzoquinones such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, azobisisobutyronitrile, and benzoyl peroxide.
  • the oxidizing agent is a metal oxide
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 200 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a benzoquinone
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 20 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a combination of a radical initiator and a halogenating agent.
  • the target reaction proceeds. As long as it does, it will not specifically limit.
  • the radical initiator is 0.01 equivalent to 1 equivalent and the halogenating agent is 1 equivalent to 3 equivalent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • the solvent include halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R5b represents a halogen atom
  • HalR represents a halogenating agent
  • R1, R2, R3, R4, X, and Y are as defined above.
  • Production method F is a production method for obtaining a compound represented by formula (1a-b) in which R5b represents a halogen atom among the compounds represented by formula (1a), and is represented by formula (1a-a). And a halogenating agent (HalR) in a solvent.
  • R5b represents a halogen atom among the compounds represented by formula (1a)
  • HalR halogenating agent
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-a). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of acid used in this reaction is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1a-a), although it does not restrict
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R5c is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, or substituent A optionally substituted with the substituent A.
  • C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C3 optionally substituted with substituent A
  • R1, R2, R3, R4, R5b, X and Y are as defined above.
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R5c may be optionally substituted with substituent A.
  • R5c is a C1-C6 alkyl group or C1-C6 In which a compound represented by the formula (1a-b) and R5c-JQ are combined in the presence of a transition metal. Reacting coupling It is a manufacturing method comprising by reaction.
  • R 5b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R5c-JQ used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of R5c-JQ used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b).
  • Q is a hydrogen atom, it can also be used as a solvent.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • triphenylphosphine 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t -A phosphine ligand such as butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction is an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate or cesium carbonate, or an organic base such as triethylamine, tributylamine or diisopropylethylamine.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but R5c-JH (wherein R5c has the same meaning as described above, and J is an oxygen atom).
  • Alcohol solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Is mentioned.
  • These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R5d is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent A Represents an optionally substituted C2-C6 alkenyl group or a C2-C6 haloalkenyl group, R5d-B represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3, R4, R5b, X and Y are the above-mentioned It is synonymous with.
  • R5d in the compound represented by the formula (1a) is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A which may be optionally substituted with the substituent A.
  • the compound represented by the formula (1a-d) which may be a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • a synthesis method comprising obtaining a compound represented by formula (1a-b) and an organic boronic acid (R5d-B) by Suzuki-Miyaura coupling in the presence of a transition metal and a base Is the method.
  • R 5b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R5d-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of R5d-B used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction are palladium, nickel, ruthenium, etc., and may have a ligand.
  • Palladium is mentioned.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • phosphine ligands such as triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-d) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-d) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1a-d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R5e represents a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group optionally substituted with the substituent A, and R1, R2, R3, R4, R5b, X and Y are as defined above. It is.
  • R5e is a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group optionally substituted with the substituent A (1a-)
  • a method for synthesizing the compound represented by e) comprising obtaining the compound represented by (1a-b) and the terminal alkyne compound by Sonogashira coupling in the presence of a transition metal and a base It is a manufacturing method.
  • R 5b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. Trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to perform desilylation after introducing a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by the formula (1a-b).
  • For the desilylation Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009), Journal of the American Chemical Society. And Journal of Organometallic Chemistry (Vol. 696, No. 25, pages 4039-4045 (2011)), Journal of Organometallic Chemistry (Journal of Organometallic Chemistry). It can carry out with reference to nonpatent literatures, such as.
  • the amount of the terminal alkyne compound used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • coppers such as copper chloride, copper bromide and copper iodide are also used at the same time.
  • the amount of the transition metal used in this reaction may be 0.001 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b) for palladium and the like, respectively, and the target reaction proceeds. As long as it is done, there is no particular limitation. A preferable amount is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less for both.
  • Examples of the base used in this reaction include organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine, and inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the organic base when it is liquid, it can be used as a solvent.
  • a phosphine ligand such as tri-t-butylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added to allow the reaction to proceed efficiently, but it is not essential. .
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tri
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Rya-Ya- represents Y containing a C1-C6 alkoxy group in either R6 or R7
  • Rya represents a C1-C6 alkoxy group
  • Ya represents a phenyl group
  • a pyridyl group, a pyridazinyl group Represents a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group
  • R1, R2, R3, R4, R5, X, and a broken line part are as defined above.
  • Production method J is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-b) having a hydroxyl group among the compounds represented by formula (1), wherein Rya is a C1-C6 alkoxy group. This is a production method comprising obtaining the compound represented by 1-a) by reacting with an acid.
  • the acid used for this reaction includes boron halides such as boron trichloride and boron tribromide.
  • the amount of acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and nitrile solvents such as acetonitrile. And halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ryb is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C, or a substituent.
  • Ryb is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C which may be optionally substituted with a substituent C.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C3-C6 optionally substituted with substituent C
  • Ryb-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • Ryb-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Rxa is optionally substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl optionally substituted with substituent C
  • Production method L is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-e) having a hydroxyl group among the compounds represented by formula (1), which comprises a compound represented by formula (1-d) and It is a manufacturing method including obtaining by making an acid react.
  • the production method L can be performed according to the production method J. it can.
  • Lv, R1, R5, Rxa, Ryb, X, Y, na, and the broken line part are as defined above.
  • Rxa in the compounds represented by formulas (1-e) and (1-f) a hydroxyl group in the compound represented by formula (1-e), and a compound represented by formula (1-f) Ryb-O— in the substituent is substituted at any position corresponding to R2, R3 or R4 in the compound represented by the formula (1).
  • Rxa of 2 each represents an independent substituent.
  • Production method M is a method for synthesizing the compound represented by formula (1-f) among the compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-e) and Ryb-Lv In the presence of a base in a solvent.
  • the production method M can be performed according to the production method K. it can.
  • Ryc-Yb- represents Y containing a halogen atom in either R6 or R7, Ryc represents a halogen atom, Ryd represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, C1 A C3-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent C, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • Yb represents a phenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, or thiadiazolyl group
  • Ryd-B represents an organic boronic acid group , R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, X and the broken line part are as defined above.
  • Ryd is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C, which may be optionally substituted with a substituent C.
  • the compound represented by the formula (1-h) which may be a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • a synthesis method comprising obtaining by a Suzuki-Miyaura coupling in which a compound represented by the formula (1-g) and an organic boronic acid (Ryd-B) are reacted.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Ryd-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as organic boronic acid or organic boronic acid ester, and is available as a commercial product or can be produced by a known method.
  • production method H By using the compound represented by formula (1a-b) and R5d-B in production method H instead of the compound represented by formula (1-g) and Ryd-B, respectively, production method H
  • the production method N can be carried out according to the above.
  • Rxb is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C that may be optionally substituted with C3.
  • Rxb in the compounds represented by the formula (1-i) and the formula (1-j) Ryc in the compound represented by the formula (1-i) and the compound represented by the formula (1-j) Ryd in the inside is substituted at any position corresponding to R2, R3 or R4 in the compound represented by the formula (1).
  • na 2, 2 Rxb's each represent an independent substituent.
  • Production method O is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-j) among compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-i) and an organic boronic acid (Ryd-B) is reacted with Suzuki-Miyaura coupling.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • production method H By using the compound represented by formula (1a-b) and R5d-B in production method H in place of the compound represented by formula (1-i) and Ryd-B, respectively, production method H
  • the production method O can be carried out according to the above.
  • Rye represents a C2 to C6 alkynyl group or a C2 to C6 haloalkynyl group optionally substituted with a substituent C
  • Ryc, R1, R2, R3, R4, R5, X, Yb and a broken line The parts are as defined above.
  • Rye is a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group which may be optionally substituted with a substituent C (1-
  • a method for synthesizing a compound represented by k) which comprises obtaining a Sonogashira coupling by reacting a compound represented by the formula (1-g) with a terminal alkyne compound.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the production method P can be carried out according to the production method I. .
  • Rxb, Ryc, Rye, R1, R5, X, Y, na, and a broken line part are as defined above.
  • Rxb in the compounds represented by the formula (1-i) and the formula (1-1) Ryc in the compound represented by the formula (1-i) and the compound represented by the formula (1-1) Rye in the inside is substituted at any position corresponding to R2, R3 or R4 in the compound represented by the formula (1).
  • na 2, 2 Rxb's each represent an independent substituent.
  • Production method P is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-l) among compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-i) and a terminal alkyne compound Is obtained by Sonogashira coupling.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the production method Q can be carried out according to the production method I. .
  • Ryf and Ryg each independently represent a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with a substituent C
  • Ryh represents a halogen atom
  • HalR, R1, R2, R3, R4, R5 , X and the broken line are as defined above.
  • Ryf and Ryg are each independently a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with a substituent C, and Ryh is a halogen atom
  • the compound represented by the formula (4) is obtained by replacing R6 in Y in the compound represented by the formula (1) with a hydrogen atom, according to the production method of the compound represented by the formula (1). Can be manufactured.
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4). 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the target reaction proceeds. Although it does not restrict
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (4). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • La represents S
  • Lb represents SO or SO 2
  • Ox ′ represents an oxidizing agent
  • Production process S is the compound represented by the formula (1), the R1, R2, R3, R4, R5, Lb contained in R6 and R7 is represented by the formula (Lb) is SO or SO 2
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • transition metals such as sodium tungstate can be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is usually 1.0 equivalent or more and 1.2 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (La) when producing SO, and produces SO 2 . When doing, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. Moreover, when adding transition metals, it is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less normally.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • examples thereof include benzene solvents, nitrile solvents such as acetonitrile, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (La). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 10 ° C. or higher and 120 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2, R3, R4, R5, R8, X and Y are as defined above.
  • Manufacturing method T is a manufacturing method of the manufacturing intermediate represented by Formula (3), Comprising: The compound represented by Formula (5) and the compound represented by Formula (6) in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method including making it react with.
  • the compound represented by the formula (5) used in this reaction can be synthesized according to the reference example. Also, Green Chemistry, Vol. 41, pp. 580-585, The Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, No. 20, pp. 6458-6461 (2000). Etc. can also be synthesized with reference to the above.
  • the compound represented by the formula (6) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by formula (6) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (5). However, it is preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (5) On the other hand, it is 0.01 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • Solvents used in this reaction are ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl -2-Urea solvents such as imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, sulfur solvents such as dimethyl sulfox
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (5). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R8a represents a C1 to C6 alkyl group
  • R2, R3, R4, R5, X, and Y are as defined above.
  • Production method U is a production method of a production intermediate represented by formula (3b) among the compounds represented by formula (3), and the compound represented by formula (3a) is subjected to acidic conditions or a base. It is a manufacturing method including making it react in a solvent on sexual conditions.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There is no particular limitation as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the acid is 0. 0 with respect to the compound represented by the formula (3a). 01 equivalents or more.
  • liquid acids can be used as solvents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is not limited to an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t- Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and acetic acid Ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-d
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • the base used in this reaction is exemplified by inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3a), but preferably 1 equivalent or more. 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • Solvents alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile Solvents, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane Down, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • the reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions can be performed by a common method.
  • a liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, saline solution Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the formula (3b) is represented by the formula (3b ′) (Wherein R2, R3, R4, R5, X and Y are as defined above.) Is also included.
  • the compound represented by the formula (3b ′) can be handled in the same manner as the compound represented by the formula (3b), and the production method A can be applied. Further, the compound represented by the formula (3b ′) contains an asymmetric carbon, but the isomer mixing ratio may be single or a mixture of any ratio. Further, it may be a mixture of the compound represented by the formula (3b) and the compound represented by the formula (3b ′), and the isomer mixing ratio may be a single compound or a mixture of any ratio.
  • R1, R2, R3, R4, R5b, X and Y are as defined above.
  • Production method V is a method for synthesizing a compound represented by formula (1a-f) having a trifluoromethyl group among compounds represented by formula (1a), which is represented by formula (1a-b). And a compound of difluoro (fluorosulfonyl) acetate in the presence of a transition metal.
  • R 5b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the methyl difluoro (fluorosulfonyl) acetate used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of methyl difluoro (fluorosulfonyl) acetate used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1a-b). However, it is preferably 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • Transition metals used in this reaction are copper and the like.
  • copper bromide, copper iodide, etc. are mentioned.
  • the amount of the transition metal used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • additives such as ethyldiisopropylamine and hexamethylphosphoric triamide can be added, but this is not essential.
  • the amount of the additive used in this reaction is 50 equivalents or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, And sulfur-based solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which ammonia, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved,
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium thiosulfate or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-f) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-f) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1a-f) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to V shown above. Alternatively, the compound represented by the formula (1) can also be produced by arbitrarily combining known methods and production methods A to V.
  • the compound of the present invention can control harmful organisms to plants, it can be used as a pesticide, particularly a pesticide for agricultural and horticultural use.
  • a pesticide particularly a pesticide for agricultural and horticultural use.
  • Specific examples include fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators, and the like.
  • it is a disinfectant.
  • the compounds of the present invention can be used as agricultural and horticultural fungicides in fields, paddy fields, tea gardens, orchards, pastures, lawns, forests, gardens, roadside trees and the like for the control of plant diseases.
  • the plant diseases referred to in the present invention are general abnormal pathological symptoms such as wilt, withering, yellowing, atrophy, and length of plants such as crops, flowers, flowering trees, trees, or spots, leaf wilts, mosaics.
  • partial pathological symptoms such as cigars, branch wilt, root rot, root humps, humps are caused. That is, the plant becomes sick.
  • pathogens that cause plant diseases mainly include fungi, bacteria, spiroplasma, phytoplasma, viruses, viroids, parasitic higher plants, nematodes and the like.
  • the compound of the present invention is effective against fungi, but is not limited thereto.
  • fungi Diseases caused by fungi are mainly fungal diseases.
  • fungi pathogens
  • pathogens include root-knot fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetous fungi, basidiomycetes, and incomplete fungi.
  • root-knot fungus fungi root-knot fungus
  • potato powdery scab fungus sugar beet root-knot fungus
  • oomycetes plague fungus, downy mildew, Pythium spp.
  • Aphanomyces spp. Aphanomyces spp.
  • peach blight fungus corn sesame leaf blight fungus, rice blast fungus, powdery mildew fungus, anthracnose fungus, red mold fungus, leafy seedling fungus, mycorrhizal fungus, basidiomycetous fungus, rust fungus, purple crest
  • blast fungus blast fungus, blast fungus, blight fungus, and incomplete fungus
  • gray mold Alteria spp., Fusarium spp., Penicillium spp., Rhizoctonia spp.
  • the compound of the present invention is effective against various plant diseases. Specific examples of disease names and pathogen names are shown below.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), blight (Thanatephorus cucumeris), brown sclerotia (Ceratobasidium setariae), brown sclerotia (Waitea circinata), brown rot phlegm or eu Sclerotium hydrophilum, Red sclerotia (Wairea circinata), scab (Entyloma dactylidis), staphylococcal sclerosis (Ceratobasidium leaf), gray sclerotia (Ceratobasidium leaf) Blight (Sphaerulina oryzina) Seedling disease (Gibberella fujikuroi), Seedling disease (Pythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizopus spi., Rhizoctonia solpi, spor.
  • Achlya spp. Dictychus spp., Claviceps virens, Black-headed blight (Tillletia barclayana), Brown rice (Curvularia spp., Alternaria spp.), Yellowing atrophy thoracor sprout disease Xanthomonas oryzae pv. Oryzae), brown stripe disease (Acidovora) avenae subsp.
  • Tritici Tritici
  • rust Puccinia striformis, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia h Pyrenophora teres
  • Fusarium head blight Gibberella zeae
  • Fusarium culmorum Fusarium avenaceum, Monographa nivalis, black rot (Typhala incarnata sill) nuda
  • tuna scab Teilletia caries, Tilletia controversa
  • eye rot Pseudocercosporella herpotrichoides
  • bacterial rot Citobasidium gramineum
  • nodorum Fusarium spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Septoria spp., Pyrenophora spp.
  • Bacterial disease Gaemanomyces graminiol
  • Ergot disease Claviceps pur
  • Syringae Corn red mold (Gibberella zeae, etc.), seedling blight (Fusarium avenaceum, Penicillium spp., Phythium spp.), Rhizoctonia spp. Ustilago maydis, Colletotrichum graminicola, Northern spot disease (Cochliobolus caribonum), Brown scab (Acidovorax avenae subur.
  • Erwinia sp. Erwinia sp.
  • Agrobacterium tumefaciens Rust radiata bacilli (Erwinia chrysanthemia pv. Chrysanthemipy), Pseudomonas syringae disease.
  • s lingae blight blight (Erwinia sp.); peach black scab (Cladosporium carpophilum), homoposis rot (Phomopsis sp.), plague (Phytophthora phlegm morbidity) deformans, perforated bacterial disease (Xhanthomonas campestris pv.
  • ytoplasma asteris yellow dwarf disease (Tobacco leaf curl subgroup III geminiphyrus); Brown spot disease (Pseudomonas cichorrii), stem rot (Pseudomonas corrugata), stem rot (Erwinia chrysanthemi), soft rot (Erwinia carotovora stospor.
  • Black spot disease Alternaria brassicae
  • Black rot Xhanthomonas campestris pv. Campestris
  • Black spot bacterial disease Pseudomonas syringae pv.
  • Maculacola Soft rot disease (Erwina disease) Etc.), white spot disease (Cercosporella brassicae), root rot disease (Phoma lingam), root-knot disease (Plasmodiphora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica), black rot (Xhanthampastrastocana). campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculacola), soft rot (Erwinia carotovora subsp.
  • Anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum), bacterial wilt (Ralstonia solanacearum), blight (Pseudomonas syringae pv. Phaseolisola), brown bacterial disease (Pseudomonas firla flamp) v. phaseoli); Groundnut black blight (Mycosphaerella berkeleyi), brown spot (Mycosphaerella arachidis), bacterial blight (Ralstonia solanacearum); pea mildew (Erysiphe pisi), downy mildew (Peron morse) syringae pv.
  • Streptomyces ipomoeae brown spot of sugar beet (Cercospora bechticola); downy mildew (Peronospora schachtii); black root disease (Aphanomyces cohid); Symptom (Agrobacterium tumefaciens), scab (Streptomyces scabies), spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Aptata); Carrot black leaf blight (Alternaria dauci), knot disease (Rhizobacter dauci), root cancer disease (Agrobacterium tumefaciens), Streptomyces or serovar (Strotomyces spp.), Soft rot disease.
  • Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca aphanis var. Aphanis), plague (Phytophthora nicotianae, etc.), anthracnose (Glomerella cinulata etc.), bacterial rot (Phythium ultimum), bacterial blight (X) campestris), Bacterial blight (Pseudomonas marginalis pv. Marginalis); Chamodium wilt (Exobasidium reticulosti et al.), Anthracnose (Peludomonas marginalis pv.
  • carotovora damping off (Ralstonia solanacearum) Tobacco mosaic virus; Coffee rust (Hemileia vastatrix); Banana black sigatoga disease (Mycosphaerella fijiensis), Panama disease (Fusarium oxysporum f. Spamur potato disease) (Fusarium oxymarrow) Sclerotinia sclerotiorum, Xanthomonas campestris pv. Malvacearum, cavernous disease (Erwinia carotovora subp. Carotovora), spot bacterial disease (Pseudomosis).
  • Powdery mildew (Sphaerotheca pannosa, etc.), plague (Phytophthora megasperma), downy mildew (Peronospora sparsa), root rot (Agrobacterium terescaiens); ), Plague (Pseudomonas cichoroii), soft rot (Erwinia carotovora subbsp. ifolia); Brown patch disease of turf (Rhizoctonia solani), Dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa), Curvularia sp.
  • Rhynchosporium secalis Gaeumanomyces graminis, Anthracnose (Colletotrichum sp.), Typhala incarnata, Typhala blackspot Myriosclerotia borealis, fairy ring disease (Marasmius oreades, etc.), Pythium disease (Pythium aphanidermatum, etc.), Blast disease (Pyricularia grisea), etc. are mentioned.
  • the compound of the present invention may be used alone, but is preferably mixed with a solid carrier, liquid carrier, gas carrier, surfactant, fixing agent, dispersant, stabilizer, etc. , Granule wettable powder, aqueous solvent, granular aqueous solvent, granule, emulsion, liquid, microemulsion, aqueous suspension preparation, aqueous emulsion preparation, suspoemulsion preparation and the like. As long as an effect is exhibited, it is not limited to those compositions.
  • the composition containing the compound of the present invention (such as agricultural and horticultural pesticides, agricultural and horticultural fungicides) will be described.
  • Examples of the application method of the composition containing the compound of the present invention include a method of contacting with a plant body or seeds, or a method of bringing it into cultivated soil and bringing it into contact with plant roots or rhizomes.
  • any application method such as that utilized by those skilled in the art will exhibit sufficient efficacy.
  • Plant refers to those that live without moving through photosynthesis. Specific examples include rice, wheat, barley, corn, coffee, banana, grape, apple, pear, peach, sweet potato, oyster, citrus, soybean, green beans, cotton, strawberry, potato, cabbage, lettuce, tomato, cucumber, eggplant, Watermelon, sugar beet, spinach, sweet pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, sweet potato, taro, konjac, cotton, sunflower, rose, tulip, chrysanthemum, turf, etc. and their F1 varieties. It also includes genetically engineered crops that are created by artificially manipulating genes and are not naturally present. For example, soybeans, corn, cotton, etc. that have been given herbicide tolerance have been adapted to cold regions.
  • plants such as corn and cotton that have been provided with the ability to produce insecticides, such as tobacco.
  • insecticides such as tobacco.
  • Further examples include trees such as pine, ash, ginkgo, maple, oak, poplar, and zelkova.
  • the “plant body” as used in the present invention is a general term for all parts constituting the plant individual, and examples thereof include stems, leaves, roots, seeds, flowers, fruits and the like.
  • seed refers to a seed that stores nutrients for germination of young plants and is used for agricultural reproduction.
  • Specific examples include seeds such as corn, soybean, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, green pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, oilseed rape, and their F1 varieties.
  • seeds such as seeds, taro, potato, sweet potato, and konjac, edible lilies, bulbs such as tulips, seed balls such as lacquer, and seeds and tubers of genetically modified crops.
  • the application amount and concentration of the composition containing the compound of the present invention vary depending on the target crop, target disease, degree of occurrence of the disease, compound dosage form, application method and various environmental conditions, but when spraying or irrigating.
  • the amount of active ingredient is suitably 0.1 to 10,000 g per hectare, preferably 10 to 1,000 g per hectare.
  • the amount used in the seed treatment is 0.0001 to 1000 g, preferably 0.001 to 100 g, per kg seed as the amount of active ingredient.
  • the composition containing the compound of the present invention is used as a foliage spraying treatment, a soil surface spraying treatment, a soil injection treatment or a soil irrigation treatment to individual plants, it is diluted with a suitable carrier at an appropriate concentration. Thereafter, processing may be performed.
  • the composition containing the compound of the present invention When the composition containing the compound of the present invention is brought into contact with a plant seed, it may be used after being diluted to an appropriate concentration and then dipped, powdered, sprayed or smeared on the plant seed.
  • the amount of the composition used in the dipping, powder coating, spraying or smearing treatment is usually about 0.05 to 50%, preferably 0.1 to 30% of the weight of the dried plant seeds as the amount of the active ingredient. However, it may be appropriately set depending on the form of the composition and the type of plant seed to be treated, and is not limited to these ranges.
  • the compound of the present invention may contain other pesticides such as bactericides, insecticides (including acaricides and nematicides), herbicides, microbial materials, plant growth regulators, and the like as necessary. It can be used by being mixed with a disease control agent (International Publication No. 2014/062775), a soil conditioner, a fertilizer or the like as an active ingredient.
  • bactericides such as bactericides, insecticides (including acaricides and nematicides), herbicides, microbial materials, plant growth regulators, and the like as necessary. It can be used by being mixed with a disease control agent (International Publication No. 2014/062775), a soil conditioner, a fertilizer or the like as an active ingredient.
  • a method of using the compound of the present invention and other agricultural chemicals in combination a method of using the compound of the present invention and other agricultural chemicals in a single dosage form, both of which are formulated in separate dosage forms Use one of the following methods: Mixing before use, using both formulated in separate dosage forms at the same time, or using both formulated in separate dosage forms The method of using the other after doing is mentioned.
  • Specific components contained in the bactericide that can be used in combination with the compound of the present invention are exemplified in the following group b and include salts, isomers and N-oxides thereof.
  • known disinfectants are not limited to these.
  • Group b b-1: Phenylamide fungicide [b-1.1]: Benalaxyl, [b-1.2] Benalaxyl M or Kiraraxyl, [b-1.1]: [b-1.1] -1.3] furaraxyl, [b-1.4] metalaxyl, [b-1.5] metalaxyl M or mephenoxam (metalaxyl-M or mefenoxam), [b-1.6] oxazyl ( oxadixyl), [b-1.7] offrace and the like.
  • b-2 Mitotic fission and cell division inhibitor [b-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [b- 2.3] fuberidazole, [b-2.4] thiabendazole, [b-2.5] thiophanate, [b-2.6] thiophanate-methyl, [b- 2.7] Dietofencarb, [b-2,8] zoxamide, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencycuron, [b-2. 11] fluopico Examples thereof include fluoriclide, [b-2.12] phenacryl and the like.
  • SDHI agent succinate dehydrogenase inhibitor
  • succinate dehydrogenase inhibitors [b-3.1] benodanil, [b-3.2] benzovindiflupyr, [b-3.3] bixafen (bixafen) ), [B-3.4] boscalid, [b-3.5] carboxin, [b-3.6] fenfuram, [b-3.7] fluopyram [B-3.8] flutolanil, [b-3.9] fluxapyroxad, [b-3.10] furamethpyr, [b-3.11] isofetamide ), [B-3.12] isopyrazam (isop) razam), [b-3.13] mepronil, [b-3.14] oxycarboxin, [b-3.15] pentiopyrad, [b-3.16] penflufen ( penflufen), [b-3.17] pydiflumethofen, [
  • b-4 Quinone external inhibitor (QoI agent) As quinone external inhibitors (QoI agents), [b-4.1] azoxystrobin, [b-4.2] cumoxystrobin, [b-4.3] dimoxist Robin (dimoxystrobin), [b-4.4] enoxastrobin, [b-4.5] famoxadone, [b-4.6] fenamidone, [b-4.7] Phenaminestrobin, [b-4.8] fluphenoxystrobin, [b-4.9] fluoxastrobin, [b-4.10] cresoxime-me hyl), [b-4.11] mandestrobin, [b-4.12] methinostrobin, [b-4.13] oryastrobine, [b-4.14] Picoxystrobin, [b-4.15] Pyraclostrobin, [b-4.16] Pyramethostrobin, [b-4.17] Pyraoxystrobin [B-4.18] Pyribencarb, [b-4.
  • quinone internal inhibitor examples include [b-5.1] cyazofamid (cazofamid), [b-5.2] amisulbrom and the like.
  • Oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor As oxidative phosphorylation uncoupling inhibitors, [b-6.1] binapacryl, [b-6.2] meptyldinocap, [b-6.1] b-6.3] dinocap, [b-6.4] fluazinam and the like.
  • b-7 Quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor
  • QoSI agent quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor
  • Examples of the quinone external stigmateline binding subsite inhibitor (QoSI agent) include [b-7.1] ametoctradin.
  • b-8 Amino acid biosynthesis inhibitors As amino acid biosynthesis inhibitors, [b-8.1] cyprodinil, [b-8.2] mepanipyrim, [b-8.3] pyrimethanil ) And the like.
  • b-9 Protein biosynthesis inhibitor [b-9.1] Streptomycin, [b-9.2] Blasticidin-S, [b-9. 3] Kasugamycin, [b-9.4] oxytetracycline, and the like.
  • b-10 Signaling inhibitor As a signal transduction inhibitor, [b-10.1] fenpiclonil, [b-10.2] fludioxonil, [b-10.3] quinoxyfen, [B-10.4] proquinazid, [b-10.5] clozolinate, [b-10.6] dimethachlone, [b-10.7] iprodione, [b -10.8] procymidone, [b-10.9] vinclozolin and the like.
  • b-11 Lipid and cell membrane biosynthesis inhibitors As lipid and cell membrane biosynthesis inhibitors, [b-11.1] edifenphos, [b-11.2] iprobenfos, [b-11. Pyrazophos, [b-11.4] isoprothiolane, [b-11.5] biphenyl, [b-11.6] chloroneb, [b-11.7] dichlorane (Dicloran), [b-11. 8] quintozene, [b-11.
  • DI agent Demethylation inhibitor
  • DI agents include [b-12.1] azaconazole, [b-12.2] bittertanol, [b-12.3] bromuconazole, [ b-12.4] cyproconazole, [b-12.5] difenoconazole, [b-12.6] diniconazole, [b-12.7] diniconazole-M ), [B-12.8] epoxiconazole, [b-12.9] etaconazole, [b-12.10] fenarimol, [b-12.11.
  • Fenbuconazole [b-12.12] fluquinconazole, [b-12.13] quinconazole, [b-12.14] flusilazole, [b-12 .15] flutriafol, [b-12.16] hexaconazole, [b-12.17] imazaril, [b-12.18] imibenconazole, [B-12.19] ipconazole, [b-12.20] metconazole, [b-12.21] microbutanil [B-12.22] nuarimol, [b-12.23] oxpoconazole, [b-12.24] oxpoconazole fumarate, [b- 12.25] pefurazoate, [b-12.26] penconazole, [b-12.27] prochloraz, [b-12.28] propiconazole, [b- 12.29] Prothioconazole, [b-12.30] Pyrifenox, [b-12.31] Pyrioxazole
  • b-13 Amine fungicide [b-13.1] aldimorph, [b-13.2] dodemorph, [b-13.3] fenpropimorph as amine fungicides ), [B-13.4] tridemorph, [b-13.5] fenpropidin, [b-13.6] piperalin, [b-13.7] spiroxamine. ) And the like.
  • b-14 3-keto reductase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis
  • b-15 Squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis As a squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis, [b-15.1] pyributicalb, [b-15.2] naphthifine, [b ⁇ 15.3] terbinafine and the like.
  • b-16 Cell wall biosynthesis inhibitor As cell wall biosynthesis inhibitors, [b-16.1] polyoxins (polyoxins), [b-16.2] dimethomorph, [b-16.3] furmorph ( flumorph, [b-16.4] pyrimorph, [b-16.5] benchavaricarb, [b-16.6] benchacarbab-isopropyl, [b -16.7] iprovaricarb, [b-16.8] mandipropamide, [b-17.9] varifenate, and the like.
  • b-17 Melanin biosynthesis inhibitor [b-17.1] Phthalide or fthalide, [b-17.2] Pyroquilone, [b-17.3] Tricyclazole as melanin biosynthesis inhibitors (Tricycazole), [b-17.4] carpropamide, [b-17.5] diclocymet, [b-17.6] phenoxanil, [b-17.7] tolprocarb (tolprocarb) ) And the like.
  • b-18 Host Plant Resistance Inducing Agent
  • b-19 Dithiocarbamate fungicide [b-19.1] Mancozeb or manzeb, [b-19.2] maneb, [b-19.3] as a dithiocarbamate fungicide ] Metiram, [b-19.4] Propineb, [b-19.5] Thiuram, [b-19.6] Zineb, [b-19.7] Diram (Ziram), [b-19.8] ferbam and the like.
  • Phthalimide fungicide [b-20.1] captan, [b-20.2] captafol, [b-20.3] holpet as phthalimide fungicide ), [B-20.4] fluorophorpet, and the like.
  • b-21 Guanidine fungicide [b-21.1] guazatine, [b-21.2] iminoctadin, [b-21.3] iminotadine albecyl salt as guanidine fungicides (Iminoctaline alcoholate), [b-21.4] iminoctadine triacetate, and the like.
  • b-22 Multi-acting point contact active fungicide [b-22.1] Copper oxychloride, [b-22.2] Cupric hydroxide as multi-acting point contact active fungicide (Copper (II) hydrochloride), [b-22.3] basic copper sulfate, [b-22.4] organocopper compound, [b-22.5] dodecylbenzenesulfone Bisethylenediamine copper complex salt [II] (Dodecylbenzensulfonic acid bisethylenediamine copper [II] salt, DBEDC), [b-22.6] sulfur, [b-22.7] fluorimide de), [b-22.8] chlorothalonil, [b-22.9] dichlorofluanid, [b-22.10] tolylfluanid, [b-22.11] Anilazine, [b-22.12] dithianon, [b-22.13] chinomethionate or quinomethionate, [b-22.14] extract from cotyledons of buffalo seed
  • bactericides include [b-23.1] dichlorobenazox, [b-23.2] fenpicoxamide, [b-23.3. ] Dipymetitrone, [b-23.4] Bupirimate, [b-23.5] Dimethilimol, [b-23.6] Ethirimol, [b-23.7] Acetic acid Triphenyltin (fentin acetate), [b-23.8] triphenyltin chloride (fentin chloride), [b-23.9] triphenyltin hydroxide (f-23) (Oxo linic acid), [b-23.11] himexazole, [b-23.12] octylinone, [b-23.13] fosetyl, [b-23.14] phosphorous acid (Phosphorous acid), [b-23.15] sodium phosphite, [b-23.16] ammonium phosphite, [b-23.17]
  • Formula (s26) or Formula (s27) [Wherein, m5 represents an integer of 0 to 5, A30 represents a C1 to C6 alkyl group, A31 represents a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 haloalkyl group. And when m5 is 2 or more, two or more A31s each represent an independent substituent, which may be the same or different, and A32 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or C3 Represents a C6 alkynyl group. ] (See International Publication No. 13/037717),
  • A41 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group (—SH), a thiocyanic acid group (—SCN), or a C1-C6 alkylthio group
  • A42, A43, A44 and A45 are each independently Represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • insecticide that can be used in combination with the compound of the present invention are exemplified in the following group c and include salts, isomers and N-oxides thereof.
  • known insecticides are not limited to these.
  • Group c c-1: Carbamate-type acetylcholinesterase (AChE) inhibitor [c-1.1] Phosphocarb, [c-1.2] alanycarb, [c] -1.3] butocarboxim, [c-1.4] butoxycarboxim, [c-1.5] thiodicarb, [c-1.6] thiofanox ), [C-1.7] aldicarb, [c-1.8] bendiocarb, [c-1.9] benfurcarb, [c-1.10] carbaryl ryl), [c-1.11] carbofuran, [c-1.12] carbosulfan, [c-1.13] etiofencarb, [c-1.14] fenocarb ( fenobucarb), [c-1.15] formatenate, [c-1.16] furathiocarb, [c-1.17] isoprocarb, [c-1.18] metiocarb [C-1.19] mesomy
  • c-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitors As organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, [c-2.1] acephate, [c-2.2] azamethiphos, [C-2.3] Azinphos-methyl, [c-2.4] Azinphos-ethyl, [c-2.5] Ethephon, [c-2.6] [Cadusafos], [c-2.7] Chlorethoxyphos, [c-2.8] Chlorfenvinphos, [c-2.9] Chlormephos, [c- 2.10] Black Rupyrifos, [c-2.11] chloropyrifos-methyl, [c-2.12] coumafos, [c-2.13] cyanophos, [c-2.
  • c-3 GABAergic chloride ion channel blocker
  • GABAergic chloride ion channel blockers [c-3.1] chlordane, [c-3.2] endosulfan, [c-3.3] Lindane, [c-3.4] Dienochlor, [c-3.5] Ethiprole, [c-3.6] Fipronil, [c-3.7] aceto Protole (acetoprole) and the like.
  • c-4 Sodium channel modulator [c-4.1] Acrinathrin, [c-4.2] Allethrin [(1R) -isomer] (allethrin [(1R) -isomer]), [C-4.3] bifenthrin, [c-4.4] bioarethrin, [c-4.5] bioarethrin S-cyclopentenyl isomer, [c- 4.6] Bioresmethrin, [c-4.7] Cycloprothrin, [c-4.8] Cyfluthrin, [c-4.
  • c-5 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Competitive Modulator [c-5.1] Acetamiprid, [c-5.2] Clothianidin (nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator) ), [C-5.3] dinotefuran, [c-5.4] imidacloprid, [c-5.5] nitenpyram, [c-5.6] thiacloprid, [C-5.7] thiamethoxam, [c-5.8] nicotine, [c-5.9] nicotine sulfate, [c-5.10] Kisafuroru (sulfoxaflor), [c-5.11] Furupirajifuron (flupyradifurone), and the like [c-5.12] triflupromazine meso pyridinium beam (triflumezopyrim).
  • c-6 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators, [c-6.1] spinosad, [c-6.2] spinetoram, etc. Is mentioned.
  • c-7 glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator [c-7.1] abamectin, [c-7.2] emamectin benzoic acid as a glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator
  • Examples thereof include salts (emectin benzoate), [c-7.3] lepimectin, [c-7.4] milbemectin and the like.
  • c-8 juvenile hormone analogues [c-8.1] hydroprene, [c-8.2] kinoprene, [c-8.3] methoprene ), [C-8.4] phenoxycarb, [c-8.5] pyriproxyfen, and the like.
  • c-9 Non-specific (multi-site) inhibitors
  • non-specific (multi-site) inhibitors [c-9.1] methyl bromide, [c-9.2] chloropicrin [C-9.3] cryolite, [c-9.4] sulfuryl fluoride, [c-9.5] borax, [c-9.6] boron Boric acid, [c-9.7] disodium octaborate, [c-9.8] sodium metaborate [c-9.9] tartar emetic), [c-9.10] dazomet, [c-9.11] metam (m etam), [c-9.12] carbam sodium salt, and the like.
  • String sound organ TRPV channel modulator examples include [c-10.1] pymetrozine, [c-10.2] pyrifluquinazone, and the like.
  • c-11 Tick Growth Inhibitors As tick growth inhibitors, [c-11. 1] clofentezine, [c-11.2] diflovidazin, [c-11.3] hexithiazox (Hexyazox), [c-11.4] etoxazole and the like.
  • c-12 Mitochondrial ATP synthase inhibitor As mitochondrial ATP synthase inhibitors, [c-12. 1] diafenthiuron, [c-12.2] azocyclotin, [c-12. 3] Cyhexatin, [c-12.4] fenbutatin oxide, “c-12.5” propargite, “c-12.6” tetradiphon, etc. .
  • c-13 Oxidative Phosphorylation Uncoupler that Perturbs Proton Gradient [c-13.1] Chlorfenapyl, [c-13.2] DNOC as oxidative phosphorylation uncouplers that disrupt proton gradient (Dinitro-ortho-cresol), [c-13.3] binapacryl, [c-13.4] sulfuramide, and the like.
  • c-14 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Channel Blocker As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers, [c-14.1] bensultap, [c-14.2] cartap hydrochloride (cartap) hydrochloride), [c-14.3] thiocyclam, [c-14.4] monosultap, and the like.
  • nAChR Nicotinic Acetylcholine Receptor
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • Chitin biosynthesis inhibitor type 0 includes [c-15.1] bistrifluron, [c-15.2] chlorfluazuron, [c-15.3] diflubenzuron, [C-15.4] flucycloxuron, [c-15.5] flufenoxuron, [c-15.6] hexaflumuron, [c-15.7] Lufenuron, [c-15.8] novaluron, [c-15.9] noviflumuron, [c-15.10] teflubenzuron, [c-15.11] Rifurumuron (triflumuron), and the like.
  • c-16 Chitin biosynthesis inhibitor type 1
  • Examples of the chitin biosynthesis inhibitor type 1 include [c-16.1] buprofezin.
  • fly insect insect molting inhibitor examples include [c-17.1] cyromazine.
  • c-18 molting hormone (ecdysone) receptor agonist
  • ecdysone molting hormone (ecdysone) receptor agonist
  • Octopamine receptor agonist [c-19.1] Amitraz and the like can be mentioned as an octopamine receptor agonist.
  • c-20 Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor [c-20.1] hydramethylnon, [c-20.2] acequinocyl, mitochondrial electron transport system complex III inhibitor, [C-20.3] fluacrylpyrim, [c-20.4] bifenazate and the like.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor include [c-21.1] phenazaquin, [c-21.2] fenpyroximate, [c-21.3] pyridaben, [C-21.4] pyrimidifen, [c-21.5] tebufenpyrad, [c-21.6] tolfenpyrad, [c-21.7] rotenone, etc. It is done.
  • c-22 Voltage-dependent sodium channel blocker
  • Examples of the voltage-dependent sodium channel blocker include [c-22.1] indoxacarb, [c-22.2] metaflumizone and the like.
  • c-23 Acetyl CoA carboxylase inhibitor [c-23.1] Spirodiclofen, [c-23.2] Spiromesifen, [c-23.3] As acetyl CoA carboxylase inhibitors And spirotetramat and the like.
  • c-24 Mitochondrial electron transport system complex IV inhibitor As mitochondrial electron transport system complex IV inhibitors, [c-24.1] aluminum phosphide, [c-24.2] calcium phosphide ( calcium phosphate, [c-24.3] phosphine, [c-24.4] zinc phosphide, [c-24.5] calcium cyanide, [c -24.6] sodium cyanide, [c-24.7] potassium cyanide, and the like.
  • c-25 Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor [c-25.1] Cyenopyrafen, [c-25.2] Cyflumetofen, [c-25.1] Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor -25.3] piflubumide and the like.
  • c-26 Ryanodine receptor modulator As ryanodine receptor modulators, [c-26.1] chlorantraniliprole, [c-26.2] cyantraniliprole, [c-26. 3] Flubenamide, etc. are mentioned.
  • Target site unspecified string sound organ modulator examples include [c-27.1] flonicamid.
  • c-28 Other insecticides
  • Other insecticides include [c-28.1] azadirachtin, [c-28.2] benzoximate, [c-28.3] phenisobromo. Phenisobromolate, [c-28.4] quinomethionate, [c-28.5] dicofol, [c-28.6] pyridalyl, [c-28.7] bromopropiate Bromopropyrate, [c-28.8] triazamate, [c-28.9] dicyclanil, [c-28.1] dinobuton, [c-28.1] dinocup ( din ocap), [c-28.12] hydrogen cyanide, [c-28.13] methyl iodide, [c-28.14] caranjin, [c-28.15] Mercury chloride, [c-28.16] methyl isothiocyanate, [c-28.17] pentachlorophenol, [c-28.
  • A65 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group
  • A66 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group
  • A67 and A68 represent Each independently, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a cyano group, an alkyl group optionally substituted with a methoxy group, an alkyl group optionally substituted with an ethoxy group, Or a C3-C8 cycloalkyl group
  • A69 represents a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a cyano group.
  • Formula (s53) or Formula (s54) [Wherein A70 represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a phenyl group, and A71 represents A72 represents a partial structure selected from the group consisting of: And V8 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 —, or —CH 2 CH 2 —. ] (See International Publication No. 14/167084, International Patent No. 16/055431),
  • [C-28.142] Formula (s59) [A90 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, A91 represents a C1-C6 haloalkyl group, A92 and A93 are each independently a hydrogen atom, C1 to C6 represents an alkyl group, an acetyl group, a propionoyl group, a methanesulfonylethyl group, a methoxycarbonyl group, or an ethoxycarbonyl group, and A94 and A95 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, Or a C1-C6 haloalkyl group. ] (Refer international publication 12/164698) etc. are mentioned.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and other agricultural chemicals that can be used as a mixture as required is not particularly limited as long as the effect is exerted.
  • the other agrochemicals have a weight ratio of 0.001 to 1000, preferably 0.01 to 100.
  • Step 2 Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-difluorophenyl) -1-ethyl-6- (4-fluorophenyl) -3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one (compound number: 11 )
  • Step 2 Synthesis of 5- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -1-ethyl-6- (4-fluorophenyl) -3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one
  • Step 1 Synthesis of 1- (4-fluorophenyl) -2- (3-methoxyphenyl) ethan-1-one
  • Step 2 Synthesis of 2- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -1- (4-fluorophenyl) ethan-1-one
  • Table 4 shows compounds synthesized according to the above-described Examples, but the present invention is not limited to these.
  • the compound of the present invention is specifically shown to be effective for plant diseases, but is not limited to these examples.
  • the severity of disease was evaluated every 0.05, assuming that the severity of disease-free plants was 0 and that of plants in the drug-untreated area was 3. Further, the control value was calculated according to the following calculation formula from the disease severity.
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 24 hours in a wet room with a room temperature of 20-23 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 6 to 10 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example B Tomato Gray Mold Disease After seeding the seeds of the test plant (tomato variety: large Fuju), it was cultivated until 3 to 5 true leaves were developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution was dried were spray-inoculated with 4-8 ⁇ 10 5 cells / ml of conidial spore suspension of Botrytis cinerea.
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 48 hours in a wet room at a room temperature of 20 to 23 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 2 to 3 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example C Cabbage Black Soot Disease After sowing seeds of a test plant (cabbage variety: seasonal harvest), it was cultivated until the cotyledons developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution had dried were spray-inoculated with 4-8 ⁇ 10 5 cells / ml of conidial spore suspension of Alberia brassicicola.
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 48 hours in a wet room at a room temperature of 20 to 23 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 2 to 3 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example D Barley powdery mildew After seeding seeds of a test plant (barley variety: Akagami), the seeds were cultivated until the first leaf developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the chemical solution was dried were inoculated by knocking off conidia of barley powdery mildew (Blumeria graminis f. Sp. Hordei). After inoculation, the severity of the disease was investigated 6 to 10 days later, and the effect was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example E Wheat red rust After seeding seeds of a test plant (wheat variety: Norin 61), the seeds were cultivated until the first leaf developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution had been dried were spray-inoculated with a summer spore suspension of 1-2 ⁇ 10 5 cells / ml of wheat rust fungus (Puccinia recondita).
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 24 hours in a wet room with a room temperature of 20-23 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 7 to 10 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Tomato plague After sowing seeds of a test plant (tomato variety: large-scale longevity), it was cultivated until 3 to 5 true leaves were developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution had dried were spray-inoculated with a zoospore suspension of 4-8 ⁇ 10 3 cells / ml of Phytophthora infestans.
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 24 hours in a wet room with a room temperature of 20 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 5 to 10 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example G Grape downy mildew After seeding seeds of the test plant (grape variety: Neomuscat), it was cultivated until 3 to 4 true leaves were developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution had been dried were spray-inoculated with a zoospore suspension of 1-2 ⁇ 10 4 cells / ml of Plasmopara viticola.
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 24 hours in a wet room with a room temperature of 20 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 7 to 10 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • Test Example H Cucumber anthracnose The seeds of the test plant (cucumber variety: Sagamihanjiro) were sown and cultivated until one real leaf developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to obtain a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). Plants after the drug solution was dried were spray-inoculated with a conidial spore suspension of 2 to 4 ⁇ 10 5 cells / ml of cucumber anthracnose (Colletotrichum orbiculare).
  • the patient After inoculation, the patient was allowed to stand for about 24 hours in a wet room with a room temperature of 20-23 ° C. to promote disease.
  • the severity of the disease was investigated 6 to 10 days after the inoculation, and the effect of the drug solution was evaluated. As a result, the following compounds showed a control value of more than 50%.
  • the compound of the present invention is a novel compound and can control plant diseases, it is useful as an agricultural chemical, for example, an agricultural and horticultural pest control agent, particularly an agricultural and horticultural fungicide.

Landscapes

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Abstract

本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である式（１）の化合物またはその塩を提供することである。　式中、Ｒ１は、水酸基、シアノ基等を表し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは、フェニル基、ピリジル基等を表し、破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。

Description

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
　本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
　安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。
　ところで、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。
国際公開第９８／５５４８０号 欧州特許第０３０８０２０明細書
　しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
　本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群および１，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２－ピリドン骨格中の５位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］
　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　［式中、Ｒ１は、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
　Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
　Ｒ６は、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
　Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
　破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
［２］
　Ｒ１は、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
　Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
　該ピリジル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し；
　Ｒ６は、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
　Ｒ７は、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、［１］に記載の化合物、またはその塩。
［３］
　Ｒ１は、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
　Ｒ６は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
　Ｒ７は、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、［２］に記載の化合物、またはその塩。
［４］
　式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
　Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
　Ｒ６は、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
　Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
［５］
　Ｒ１が、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［６］
　Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、または２，２－ジフルオロビニル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［７］
　Ｒ１が、メチル基、エチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［８］
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［９］
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立していて、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、シアノメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、プロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、またはアセチルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１０］
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立していて、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、メチル基、エチニル基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、シアノメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、またはアセチルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１１］
　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１２］
　Ｒ５が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、またはアセチル基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１３］
　Ｒ５が、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチニル基、またはメトキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１４］
　Ｒ６が、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１５］
　Ｒ６が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、またはメトキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１６］
　Ｒ６が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはメチル基である、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１７］
　Ｒ７が、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１８］
　Ｒ７が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルスルホニル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、プロパルギルオキシ基、（３-クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ基、ベンジルオキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１９］
　Ｒ７が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルスルホニル）メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、プロパルギルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である、［１］～［３］、［５］～［１６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２０］
　Ｙが、フェニル基である、［１］～［３］、［５］～［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２１］
　Ｙが、ピリジル基である、［１］～［３］、［５］～［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２２］
　Ｘが、酸素原子である、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２３］
　Ｘが、硫黄原子である、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２４］
　破線部を含む結合が、二重結合である、［１］～［３］、［５］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２５］
　破線部を含む結合が、単結合である、［１］～［３］、［５］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［２６］
　［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
［２７］
　［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［２８］
　［２６］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［２９］
　［２７］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［３０］
　農園芸用有害生物防除剤としての［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
［３１］
　農園芸用殺菌剤としての［１］～［３］、［５］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
　本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
　なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
　本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
　以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
　Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１～Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ５は、１、２、３、４、または５個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ３は、１、２、または３個の炭素原子を、Ｃ２～Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、それぞれ有することを意味する。
　用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、１，２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子とは、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１，２-ジメチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－イソプロピルプロピルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基とは、フェニル基、ナフチル基等のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロアリールオキシ基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。
　アラルキルオキシ基とは、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基で置換されたものであるアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロピルオキシ基等が挙げられる。
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する（以下「本発明化合物」ともいう）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　以下、式（１）について説明する。
　式（１）におけるＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。
　中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基が好ましく、
　特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基が好ましく、
　さらにＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
　式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ－」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）中のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
　中でも、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　さらに、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ２には、水素原子、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ２における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｃ－Ｌ－」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ２における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、Ｒｘ２およびＲｘ３における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）中のＲ３は、前記したＲ２と同義である。
　式（１）中のＲ４は、前記したＲ２と同義である。
　式（１）中のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、同一もしくは異なっていてよく、特に制限されることはない。
　式（１）におけるＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表す。
　中でもＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、前記と同義である。）が好ましく、
　さらにＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　式（１）のＲ５には、水素原子、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ５におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ５における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒ５１Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒ５１として、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。「Ｒ５１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ヒドロキシカルボニル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、またはプロピオニル基である。
　式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
　Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、中でも、フェニル基またはピリジル基が好ましく、特に、フェニル基が好ましい。
　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換する。
　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換する。
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換する。
　Ｒ６は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表す。
　中でもＲ６は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基が好ましく、
　特にＲ６は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましく、
　さらにＲ６は、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。
　式（１）のＲ６におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ６には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基である
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ６における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ６における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ６における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ６における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である。
　式（１）のＲ６における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）のＲ６における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ６における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記の定義と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ６における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」のＲｘ２およびＲｘ３は、前記の定義と同義である。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　Ｒ７は、前記のＲ６と同義である。即ち、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表す。
　中でもＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　さらにＲ７は、ハロゲン原子、水酸基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ７におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ７には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ７における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ７における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
　式（１）のＲ７における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ７における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である。
　式（１）のＲ７における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）のＲ７における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ７における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ７における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」のＲｘ２およびＲｘ３は、前記の定義と同義である。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　以下、式（１）のＹについて詳細に説明する。
　Ａ）　Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
で表される部分構造を表す。
　式（ａ）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
　式（ａ）のｍａは、０～４の整数を表す。
　式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｒ６があるフェニル基の位置を意味する。
　置換基Ｒ６がオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
　Ｂ）　Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
で表される部分構造を表す。
　式（ｂ）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
　式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
　式（ａ）のｍｂは、０～３の整数を表す。
　式（ｂ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｒ６がある６員環の位置を意味する。
　式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　置換基Ｒ６がオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
　Ｃ）　Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
式（ｃ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
または、式（ｃ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
で表される部分構造を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のＲ６およびＲ７は、前記と同義である。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃは、０～２の整数を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃが２の場合、２のＲ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）に示されるように、置換基Ｒ６がある５員環の位置を意味する。
　式（ｃ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（ｃ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（ｃ－３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　置換基Ｒ６がオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（１）における破線部を含む結合は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
で表される箇所を表す。
　式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。好ましい破線部を含む結合は、二重結合である。
　式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１ｂ）におけるＲ５が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
　式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
　式（１）の「置換基Ａ」は、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
　置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｂ」は、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｂは、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表し、
　中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　特に、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。
　なお、置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
　特に、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
　なお、置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。また、置換基Ｄにおける「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、および３，３，３－トリフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、および２－シアノエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ、破線部、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃおよび置換基Ｄにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物の範囲として、本明細書に記載されているものとする。
　次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式と、表２に示すＹと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　以下、例えば、表２中の「２－Ｆ－Ｐｈ」との記載は、２位にフッ素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「２－Ｆ－３－ＨＯ－Ｐｈ」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合しているフェニル基であることを意味し、「２，３－ｄｉ－Ｆ－Ｐｈ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「２－Ｆ－３－Ｐｙ」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位で式（１）のピリドン環部分と結合するピリジル基であることを意味し、他の記載も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ～製造方法Ｖに限定されるものではない。
［製造方法Ａ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式中、Ｒ９は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、Ｒ８は、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ９ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ９ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ９ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用するＲ９ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ９ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
　本反応に使用する酸の量は、Ｒ９ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
　本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　製造方法Ａによると、式（１ｂ－ａ）で表される化合物においてＲ９が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
　式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式と、表２に示すＹと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合せによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
［製造方法Ｂ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ１Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ１Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｃ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｄ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式中、Ｒ５ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌｖ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ５ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物とＲ５ａＬｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ５ａＬｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ５ａＬｖの量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｅ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
　以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
　本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｆ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式中、Ｒ５ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｇ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ５ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ５ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ５ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ５ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ５ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応に使用するＲ５ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ５ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ５ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｈ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式中、Ｒ５ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ５ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ５ｄ－Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ５ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するＲ５ｄ－Ｂの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式中、Ｒ５ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ５ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
　本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
　本反応を効率的に進行させるために、トリｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｊ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式中、Ｒｙａ－Ｙａ－は、Ｒ６あるいはＲ７のいずれかにＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を含むＹを表し、ＲｙａはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｙａは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、ＲｙａがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－ａ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
　本反応に使用する酸の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｋ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中、Ｒｙｂは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキル基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ１、Ｘ、Ｙａおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｂが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキル基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｂ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｌ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式中、Ｒｘａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し、ｎａは１～２の整数を表し（ただし、ｎａ＝２の場合、２のＲｘａは、それぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ１、Ｒ５、Ｒｙａ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｄ）および式（１－ｅ）で表される化合物中のＲｘａ、式（１－ｄ）で表される化合物中のＲｙａならびに式（１－ｅ）で表される化合物中の水酸基は、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。
　製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
　製造方法Ｊにおける式（１－ａ）で表される化合物を、式（１－ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
［製造方法Ｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式中、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒｘａ、Ｒｙｂ、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｅ）および式（１－ｆ）で表される化合物中のＲｘａ、式（１－ｅ）で表される化合物中の水酸基ならびに式（１－ｆ）で表される化合物中のＲｙｂ－Ｏ－は、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘａは、それぞれ独立した置換基を表す。
　製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｅ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　製造方法Ｋにおける式（１－ｂ）で表される化合物を、式（１－ｅ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｋに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
［製造方法Ｎ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式中、Ｒｙｃ－Ｙｂ－はＲ６あるいはＲ７のいずれかにハロゲン原子を含むＹを表し、Ｒｙｃはハロゲン原子を表し、Ｒｙｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｙｂは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、Ｒｙｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲｙｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｇ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｎを実施することができる。
［製造方法Ｏ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式中、Ｒｘｂは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し、Ｒｙｃ、Ｒｙｄ、Ｒｙｄ－Ｂ、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）および式（１－ｊ）で表される化合物中のＲｘｂ、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｊ）で表される化合物中のＲｙｄは、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘｂは、それぞれ独立した置換基を表す。
　製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｊ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ５ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｉ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｏを実施することができる。
［製造方法Ｐ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式中、Ｒｙｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒｙｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙｂおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｋ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｇ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｐを実施することができる。
［製造方法Ｑ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式中、Ｒｘｂ、Ｒｙｃ、Ｒｙｅ、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）および式（１－ｌ）で表される化合物中のＲｘｂ、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｌ）で表される化合物中のＲｙｅは、式（１）で表される化合物中のＲ２、Ｒ３またはＲ４に該当するいずれかの位置に置換する。また、ｎａ＝２の場合、２のＲｘｂは、それぞれ独立した置換基を表す。
　製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｌ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｉ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｑを実施することができる。
［製造方法Ｒ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式中、ＲｙｆおよびＲｙｇは、それぞれ独立して、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒｙｈはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、ＲｙｆおよびＲｙｇが、それぞれ独立して、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒｙｈはハロゲン原子である式（１－ｍ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（４）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（４）で表される化合物は、式（１）で表される化合物中のＹにおけるＲ６を水素原子に置き換えたものであり、式（１）で表される化合物の製造法に準じて製造することができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｓ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
　製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｔ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｔは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（５）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。また、グリーン　ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０－５８５頁や、ザ　ジャーナル　オブ　オルガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８－６４６１頁（２０００）．等を参照にしても合成することができる。
　本反応に使用する式（６）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
　本反応に使用する式（６）で表される化合物の量は、式（５）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（５）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｕ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式中、Ｒ８ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｕは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　まず、酸性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　次に、塩基性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは前記と同義である。）
で表される異性体も含む。
　式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
[製造方法Ｖ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｖは、式（１ａ）で表される化合物のうち、トリフルオロメチル基を有する式（１ａ－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルとを、遷移金属類存在下で反応させることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ５ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、銅類等である。好ましくは、臭化銅やヨウ化銅等が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応を効率的に進行させるために、エチルジイソプロピルアミンやヘキサメチルリン酸トリアミド等の添加剤を加えることことができるが必須ではない。
　本反応に使用する添加剤の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して５０当量以下であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、アンモニア、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｖを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｖを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
　本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬、特に農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
　本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
　本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
　菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
　本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ　ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ　ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ　ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ　ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ　ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ　ｄｗａｒｆ　ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ　ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ　ｆ．ｓｐ．　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ、　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ；　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ　ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ　ｓｕｂｇｒｏｕｐ　ＩＩＩ　ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ　ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ　ｖａｒ．　ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐ．）、さび病　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
　本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
　以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
［製剤例１　フロアブル剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
［製剤例２　乳剤］
　本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
［製剤例３　水和剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
　以下、本発明化合物を含有する組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤など）の施用について説明する。
　本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
　本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
　本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
　本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１～１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０～１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
　本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤（殺ダニ剤および殺線虫剤を含む）、除草剤、微生物資材等および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質等と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
ｂ－２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
　有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
　キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
　ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１８）

［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
［ｂ－２３．６６］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－ （１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター
　グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－２８：その他の殺虫剤
　その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ） ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２,３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ,Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
［ｃ－２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と前述の必要に応じて混合して使用することができる他の農薬との混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して他の農薬は、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。
　以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［合成例１］
　ステップ１：５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　参考例３で得られた４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸　３．３０ｇに、酢酸アンモニウム　３３．８０ｇと酢酸　３３ｍｌを加えて、１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルとヘキサンとの混合溶液を加えて洗浄した。表題の化合物が２．４０ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．１１－７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９６－６．９２　（３Ｈ，　ｍ），　６．７６　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ　＝　８．９，　８．３，　２．８　Ｈｚ），　６．４９　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ　＝　８．９，　２．８，　１．８　Ｈｚ），　２．８３－２．６７　（４Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　７００ｍｇ、ヨウ化エチル　４９７μｌと炭酸セシウム２．０３ｇを含むＤＭＦ　７ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４４ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例２］
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　６０２ｍｇを含む四塩化炭素溶液　１２ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　３０８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　２７ｍｇを加えて、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にジクロロメタンとチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３］
　３－クロロ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２００ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　８８ｍｇを含むＤＭＦ溶液　５ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２１１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４］
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　６００ｍｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２，２－ジフルオロエチル　６２９ｍｇと炭酸セシウム　１．７４ｇを含むＤＭＦ溶液１０ｍｌを７０℃で４時間撹拌し、さらに９０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例５］
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５００ｍｇを含む四塩化炭素溶液　１０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　２３３ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　２０ｍｇを加えて、８５℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にジクロロメタンと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３８０ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例６］
　３－クロロ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１５０ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　５５ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを７５℃にて３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１３１ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例７］
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２３５ｍｇとＮ－ブロモスクシンイミド　１２７ｍｇを含むＤＭＦ溶液　６ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例８］
　５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン（化合物番号：２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２５ｍｇ、メチルボロン酸５１ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）３ｍｇ、リン酸三カリウム２１０ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン　８ｍｇを含むトルエン　５ｍｌと水　０．５ｍｌの混合溶液を、９０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６６ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例９］
　ステップ１：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　参考例６で得られた４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸　８．６２ｇと酢酸アンモニウム　９５．００ｇを含む酢酸溶液　５０ｍｌを、１３０℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた灰色固体は表題の化合物であり、５．２５ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．１４－７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　６．９６　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　６．９３－６．８８　（２Ｈ，　ｍ），　６．６７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．６，　３．１　Ｈｚ），　６．４４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　３．１　Ｈｚ），　３．６１　（３Ｈ，　ｓ），　２．９８－２．５３　（４Ｈ，　ｂｒ　ｍ）．
　ステップ２：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．５０ｇを含むＤＭＦ溶液　３０ｍｌに、ヨウ化エチル　３．５０ｇと炭酸セシウム　７．３７ｇを加えて、５５℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は２．３３ｇの淡褐色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．１９－７．０４　（３Ｈ，　ｍ），　６．９２－６．８７　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　６．６０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．８，　２．９　Ｈｚ），　６．３６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．９　Ｈｚ），　３．６８－３．５５　（４Ｈ，　ｍ），　３．３２－３．２３　（１Ｈ，　ｍ），　２．９０－２．６３　（３Ｈ，　ｍ），　２．４６－２．３９　（１Ｈ，　ｍ），　０．９６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［合成例１０］
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．３３ｇを含む四塩化炭素溶液　１４０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１．２１ｇとアゾビスイソブチロニトリル　１０６ｍｇを加えて、９０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、分液した。得られた有機層に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．７７ｇの白色固体として得られた。
［合成例１１］
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン（化合物番号：４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．３０ｇとＮ－クロロスクシンイミド　０．１３ｇを含むＤＭＦ溶液　６ｍｌを７５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．２３ｇの白色固体として得られた。
［合成例１２］
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　３．５０ｇを含むジクロロメタン溶液　３５ｍｌを氷冷し、１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液　１９．６７ｍｌを滴下した。氷冷下で２時間撹拌した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、酢酸エチルとヘキサンの混合溶液（混合比１／３）にて析出物を洗浄した。表題の化合物が２．８５ｇの白色固体として得られた。
［合成例１３］
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．１０ｇ、炭酸セシウム　０．１７ｇとクロロメチルメチルエーテル　２４μｌを含むアセトニトリル溶液　３ｍｌを６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．１１ｇの白色固体として得られた。
［合成例１４］
　２’－クロロ－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　参考例９で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸　１．１６ｇと酢酸アンモニウム　１３．９０ｇを含む酢酸溶液　１０ｍｌを、１００℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた褐色固体は表題の化合物であり、０．７２ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．７，　２．０　Ｈｚ），　７．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　２．０　Ｈｚ），　７．１３－７．０９　（３Ｈ，　ｍ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　４．７　Ｈｚ），　６．９４－６．８９　（２Ｈ，　ｍ），　３．０２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．８１－２．６６　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　２．５７　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
［合成例１５］
　２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　２’－クロロ－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　０．３６ｇを含むＤＭＦ溶液　５ｍｌに、ヨウ化エチル　２８２μｌと炭酸セシウム　１．１６ｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は０．３３ｇの白色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．７，　２．０　Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．４，　２．０　Ｈｚ），　７．１２－７．０６　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　６．９６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．４，　４．７　Ｈｚ），　６．９４－６．８８　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　３．７０－３．６３　（１Ｈ，　ｍ），　３．２９－３．２２　（１Ｈ，　ｍ），　２．９４－２．８７　（１Ｈ，　ｍ），　２．８２－２．７６　（１Ｈ，　ｍ），　２．７２－２．６６　（１Ｈ，　ｍ），　２．４６－２．４０　（１Ｈ，　ｍ），　０．９７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）．
［合成例１６］
　２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　０．３３ｇを含む四塩化炭素溶液　１０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　０．１９ｇとアゾビスイソブチロニトリル　１６ｍｇを加えて、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルとチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．２０ｇの白色固体として得られた。
［合成例１７］
　２’，５－ジクロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　２’－クロロ－１－エチル－２－（４－フルオロフェニル）－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　１６４ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　８０ｍｇを含むＤＭＦ溶液　５ｍｌを６０℃で１３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５１ｍｇの白色固体として得られた。
［参考例１］
　２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）酢酸　２．００ｇを含むＴＨＦ溶液　５０ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液　１６．４ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ｐ－フルオロ安息香酸メチル　１．５０ｇを滴下した後に、－７８℃から氷冷まで昇温して３０分間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、標題の化合物を含む２．６０ｇの淡黄色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０８－８．０４　（２Ｈ，　ｍ），　７．２０－７．１８　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　８．６，　２．８　Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ　＝　８．６，　２．８，　１．８　Ｈｚ），　４．４２　（２Ｈ，　ｓ）．
［参考例２］
　４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　参考例１で得られた２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン　２．６０ｇを含むＴＨＦ溶液　４０ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　１０３ｍｇとアクリル酸エチル　１．０９ｍｌを加えて、氷冷下で４時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．３７ｇの黄色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．００－７．９７　（２Ｈ，　ｍ），　７．１３－７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３－６．８２　（２Ｈ，　ｍ），　５．２１　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　７．２，　１．０　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．４７－２．２７　（３Ｈ，　ｍ），　２．０９－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
［参考例３］
　４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　参考例２で得られた４－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル　３．３７ｇを含むＴＨＦ　２０ｍｌと水　１０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　１．８４ｇを加えて、７０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．３０ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９７－７．９６　（２Ｈ，　ｍ），　７．１２－７．０８　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５－６．７８　（２Ｈ，　ｍ），　５．１９－５．１８　（１Ｈ，　ｍ），　２．４８－２．３６　（３Ｈ，　ｍ），　２．０９－２．０６　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例４］
　ステップ１：１－（４－フルオロフェニル）－２－（３－メトキシフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　１－ヨード－３－メトキシベンゼン　１３．８４ｇを含むトルエン溶液　１００ｍｌに、酢酸パラジウム（ＩＩ）　０．６６ｇ、キサントホス（４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン）　３．４２ｇ、４’－フルオロアセトフェノン　９．００ｇとカリウム　ｔ－ブトキシド　８．６３ｇを順次加えて、室温で９０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、セライト濾過した。濾液に酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９．８１ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０５－８．０１　（２Ｈ，　ｍ），　７．２５－７．２３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１５－７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５－６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　６．８２－６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　４．２３　（２Ｈ，　ｓ），　３．７９　（３Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　１－（４－フルオロフェニル）－２－（３－メトキシフェニル）エタン－１－オン　９．８１ｇとＮ－クロロスクシンイミド　６．４０ｇを含むＤＭＦ溶液　１１０ｍｌを７５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合液に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、ヘキサンにて析出物を洗浄した。表題の化合物が７．１５ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０９－８．０５　（２Ｈ，　ｍ），　７．３２－７．３０　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８－７．１３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８１－６．７７　（２Ｈ，　ｍ），　４．３６　（２Ｈ，　ｓ），　３．７７　（３Ｈ，　ｓ）．
［参考例５］
　４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン　７．１３ｇを含むＴＨＦ溶液　８０ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　０．４３ｇとアクリル酸エチル　２．８０ｇを氷冷下で加えて１時間撹拌した後に、該反応混合物を室温まで昇温し５．５時間撹拌した。これに１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む９．６６ｇの橙色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０１－７．９６　（２Ｈ，　ｍ），　７．３１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．３，　０．５　Ｈｚ），　７．０９－７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．７３－６．６８　（２Ｈ，　ｍ），　５．１０－５．０７　（１Ｈ，　ｍ），　４．１５－４．０９　（２Ｈ，　ｍ），　３．７０　（３Ｈ，　ｓ），　２．４８－２．２４　（３Ｈ，　ｍ），　２．１４－２．０５　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５－１．２２　（３Ｈ，　ｍ）．
［参考例６］
　４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　参考例５で得られた４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル　９．６６ｇを含むＴＨＦ　１００ｍｌと水　５０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　５．３０ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。反応混合物に水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む８．６２ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９９－７．９４　（２Ｈ，　ｍ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．０８－７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．６，　３．１　Ｈｚ），　６．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　３．１　Ｈｚ），　５．０９－５．０６　（１Ｈ，　ｍ），　３．６９　（３Ｈ，　ｓ），　２．４７－２．４０　（２Ｈ，　ｍ），　２．３８－２．３０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１４－２．０８　（１Ｈ，　ｍ）．
［参考例７］
　２－（２－クロロピリジン－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　２－（２－クロロピリジン－３－イル）酢酸　２．００ｇを含むＴＨＦ溶液　１００ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液　１９．６ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ｐ－フルオロ安息香酸メチル　１．５０ｍｌを滴下した後に、－７８℃から室温まで昇温して１時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．４５ｇの無色アモルファスとして得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．６，　１．９　Ｈｚ），　８．１１－８．０７　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．４，　１．９　Ｈｚ），　７．２７－７．２４　（１Ｈ，　ｍ），　７．２１－７．１７　（２Ｈ，　ｍ），　４．４２　（２Ｈ，　ｓ）．
［参考例８］
　４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　参考例７で得られた２－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン　１．４０ｇを含むＴＨＦ溶液　２８ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　９４ｍｇとアクリル酸エチル　６３８μｌを加えて、氷冷下で４時間撹拌した。これに１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１．６０ｇの黄色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．６，　２．０　Ｈｚ），　８．０７－８．０２　（２Ｈ，　ｍ），　７．６４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　２．０　Ｈｚ），　７．２０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　４．６　Ｈｚ），　７．１４－７．０８　（２Ｈ，　ｍ），　５．１９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　４．１５－４．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．５２－２．２８　（３Ｈ，　ｍ），　２．１６－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２６－１．２１　（３Ｈ，　ｍ）．
［参考例９］
　４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　参考例８で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル　１．５０ｇを含むＴＨＦ　２５ｍｌと水　２５ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　０．９０ｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。反応混合物に水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１．１６ｇの黄色ガム状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．６，　２．０　Ｈｚ），　８．０３－８．０１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　２．０　Ｈｚ），　７．２０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．８，　４．６　Ｈｚ），　７．１３－７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　５．１８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．５０－２．３７　（３Ｈ，　ｍ），　２．１７－２．１１　（１Ｈ，　ｍ）．
　表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　表４中、構造Ａは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　表４中、構造Ｂは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　表４中、構造Ｃは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　表４中、構造Ｄは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　次に、表４に記載の化合物に関して、表５にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
　次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。
　以下に示した試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
　防除価＝１００｛１－（ｎ／３）｝
　ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
［試験例Ａ］　イネいもち病
　供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５６、１５７、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０１、２０２、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１１、２１２、２１５、２２０、２２１、２２２、２２３、２２７、２２８、２２９、２３３、２３５、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２６１、２６２、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８５、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９７、２９９、３００、３０８、３０９、３１０、３１１、３１８、３１９、３２０、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５９、３６０、３６２、３６３、３６４、３６８、３６９、３８１、３８２、３８５、３８６、３８７、３８８、３９１、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１６、４１７、４２０、４２２、４２３、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３８、４３９、４４３、４４４、４４５、４４６、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７５、４７６、４７８、４７９、４８０、４８１、４８３、４８４、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２６、５２７、５２８、５２９、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｂ］　トマト灰色かび病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１１、２１２、２１４、２１６、２１８、２２２、２２３、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３０１、３０２、３０３、３０８、３１０、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２７、３２８、３２９、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５４、３５９、３６０、３６１、３６３、３６８、３６９、３７１、３７３、３７５、３７６、３７９、３８０、３８７、３９１、３９２、３９５、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４１０、４１２、４１６、４１７、４１８、４１９、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４１、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８４、４８５、４８６、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｃ］　キャベツ黒すす病
　供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１９、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１４１、１４２、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、２０２、２０８、２０９、２１１、２１２、２１９、２２１、２２２、２２３、２２４、２２７、２２８、２２９、２３０、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２６７、２６８、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９１、２９３、２９４、２９５、２９６、２９８、２９９、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３１０、３１１、３１４、３１５、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３５０、３５１、３５２、３５５、３５６、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６８、３６９、３７０、３７７、３８６、３８７、３９１、３９５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４１１、４１２、４１６、４１７、４１９、４２２、４２５、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３６、４３９、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８４、４８５、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０
［試験例Ｄ］　オオムギうどんこ病
　供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６～１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４８、４９、５０、５１、５４、５５、５６、５７、５８、６１、６６、６９、７０、７１、７３、７８、８０、８４、８５、８９、９０、９４、９６、９９、１０３、１０４、１０９、１１１、１１３、１１６、１１７、１１９、１２４、１２５、１２６、１３１、１３２、１３３、１４３、１４６、１４７、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７４、１７５、１８４、１９０、１９４、１９８、２０２、２０８、２０９、２１１、２１２、２２９、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２６１、２６２、２６６、２７０、２７１、２７４、２７５、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８８、２９１、２９３、２９５、２９８、３０６、３０９、３１０、３１９、３２４、３３３、３３７、３３８、３４０、３４１、３４２、３４４、３４９、３５１、３５２、３５４、３５８、３５９、３６０、３６３、３６７、３６８、３６９、３７３、３８０、３８５、３９１、３９３、３９７、３９８、３９９、４０５、４０６、４０７、４０８、４１１、４１４、４１５、４１６、４１９、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３５、４３６、４４３、４４４、４４５、４４９、４５０、４５１、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６９、４７０、４７１、４７３、４７５、４７６、４７７、４８０、４８２、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４
［試験例Ｅ］　コムギ赤さび病
　供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７６、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、１９０、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２２１、２２３、２２５、２２９、２３０、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５４、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６５、３６７、３６８、３６９、３７０、３７６、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８６、３８７、３８８、３９１、３９２、３９３、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１１、４１２、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２１、４２２、４２４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７３、４７４、４７６、４７７、４８１、４８４、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７
［試験例Ｆ］　トマト疫病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、２、４、１１、７５、８１、１０３、１１０、１９７、３４９、３８９、３９０、３９７、４０９、４４９、４５９、４６４、４６５、４６６、５０６、５１９、５２０、５２７
［試験例Ｇ］　ブドウべと病
　供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３～４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：１、３、４、８、１１、１６、２０、２３、２７、３４、３６、３９、４０、４１、４３、４８、５０、５１、５２、５３、５５、５６、６５、７２、７３、７５、７６、７７、８１、８２、８４、８５、８７、９０、９１、９３、９４、１０３、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１６、１１７、１２５、１２９、１３２、１３３、１３４、１３６、１４２、１４３、１４６、１４９、１５２、１５９、１６２、１６８、１６９、１８４、１９１、１９７、１９８、２０３、２０９、２１１、２１３、２１７、２３５、２３９、２４７、２５１、２５２、２５３、２５８、２５９、２６３、２６４、２６６、２７０、２７１、２７３、２８６、２８７、２９３、３１０、３１４、３１５、３１９、３３１、３３４、３３５、３３８、３３９、３４０、３４１、３４５、３４８、３５１、３５２、３６３、３６６、３６７、３６８、３６９、３７１、３７５、３７８、３８６、３８７、３９３、３９７、４００、４０１、４０６、４０７、４０９、４１０、４１１、４１４、４１５、４１６、４１７、４３３、４４９、４５０、４５９、４６０、４６３、４６５、４６６、４７３、４７４、４８３、４８４、４８８、４８９、４９０、４９２、４９４、５０１、５０６、５０９、５１１、５１３、５１９、５２０、５２４、５２５、５２７、５３３、５３８
［試験例Ｈ］　キュウリ炭疽病
　供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２～４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２０、１２４、１２５、１２６、１２７、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３８、１４０、１４１、１４７、１４８、１４９、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７７、１７８、１８４、１８６、１８８、１９０、２０２、２０４、２０６、２０７、２０８、２０９、２１１、２１２、２１９、２２１、２２２、２２４、２２７、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２６７、２７０、２７１、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８、２９９、３１０、３１１、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２４、３２５、３２７、３２８、３３１、３３３、３３４、３３５、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５９、３６０、３６３、３６８、３６９、３７２、３７４、３８６、３８７、３９１、３９３、３９４、３９５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１４、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３９、４４０、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６４、４６６、４６７、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８３、４８８、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５０４、５０５、５０６、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５２０、５２１、５２２、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３２、５３３、５３４、５３８、５３９、５４０
　本発明化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。
　日本国特許出願２０１７－１２４６７号（出願日：２０１７年１月２６日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (8)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　［式中、Ｒ１は、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    　Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
    　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
    　Ｒ６は、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
    　Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
    　破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
    　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
  2. 　Ｒ１は、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
    　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    　Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
    　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    　該ピリジル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し；
    　Ｒ６は、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
    　Ｒ７は、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  3. 　Ｒ１は、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し；
    　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    　Ｒ６は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
    　Ｒ７は、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  4. 　式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立していて、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲ５１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ５１は、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。）を表し；
    　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    　Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    　該フェニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
    　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ６がオルト位に置換し、さらにＲ７が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
    　Ｒ６は、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    　　置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
    　　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）を表し；
    　Ｒ７は、前記のＲ６と同義であり；
    　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記のＲｘ１と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
  5. 　請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
  6. 　請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  7. 　請求項５に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
  8. 　請求項６に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
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