WO2011152320A1 - 有害生物防除活性を有するトリアゾール化合物 - Google Patents

有害生物防除活性を有するトリアゾール化合物 Download PDF

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WO2011152320A1
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pest
insects
methyl
triazole
compound
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啓二 鳥谷部
井上　淳
小松　正明
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クミアイ化学工業株式会社
イハラケミカル工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00—Separation of optically-active compounds

Definitions

  • the present invention relates to optically active (+)-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl)-
  • the present invention relates to 1H-1,2,4-triazole and a pest control agent containing it as an active ingredient.
  • the pest control agent used against pests is generally applied to pests, useful plants or useful crops, or the soil where the useful plants or useful crops are vegetated, etc. It is desired to be a drug that exhibits a sufficient control effect on a wide range of pests and can maintain the effect for a certain period. In particular, in recent years, development of a pest control agent that is safer and has a superior pest control activity at a low dose is desired due to environmental problems.
  • Patent Document 1 discloses 1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) -1H- 1,2,4-triazole is disclosed, which describes that the compound is useful as a pest control agent.
  • Patent Document 1 has no description regarding the optical isomer.
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and has an optically active (+)-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,) having excellent pest control activity at a low dose. 2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole.
  • Patent Document 1 is a specific optical isomer (enantiomer) (+)-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole is unexpectedly the other corresponding optical It has been found that it exhibits far superior pest control activity compared to isomers (enantiomers) and the corresponding racemates.
  • the pests include grasshopper pests, thrips pests, stink bugs, coleopteran insects, flies eye pests, butterfly pests, bee pests, terrestrial pests, spotted pests, cockroach pests, termites In the above (2), which are pests, pterodidae pests, whitefly pests, lice pests, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, plant parasitic molluscs, unpleasant animals, sanitary pests, or parasite The pest control agent described.
  • the pest control agent according to (2) wherein the pest is a plant parasitic mite, a plant parasitic nematode, or a fly eye pest.
  • -1H-1,2,4-triazole is its optical isomer, optically active ( ⁇ )-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) Phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole and racemic 1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2) -Trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole has significantly lower pest control activity than low dose. As a pest control agent It is useful.
  • 1,2,4-triazole (hereinafter, also simply referred to as the compound of the present invention) is generally represented by the formula (II):
  • optical resolution can be produced by optical resolution.
  • the optical resolution method for example, by using a column for high performance liquid chromatography for optical isomer separation, it can be divided into (+) optical isomer and ( ⁇ ) optical isomer.
  • a column for high-performance liquid chromatography for optical isomer separation is generally commercially available, and for example, CHIRAL PAK AD manufactured and sold by Daicel Chemical Industries, Ltd. can be used.
  • Examples of the solvent used in the optical resolution include aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and butanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
  • Examples thereof include ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, diisopropyl ether, tetrahydrofuran or dioxane; nitriles such as acetonitrile; acetic acid; water; or a mixed solvent thereof.
  • hexane, 2-propanol and the like are preferably used as the solvent.
  • the temperature and time for optical resolution can vary widely.
  • the temperature is -20 to 60 ° C, preferably 5 to 50 ° C.
  • the time is 0.01 hour to 50 hours, preferably 0.1 hour to 2 hours.
  • the compound of the present invention when used as an active ingredient of a pest control agent, the compound of the present invention may be used as it is, but a carrier, surfactant, or other auxiliary agent generally used for formulation as an agricultural chemical adjuvant.
  • a carrier, surfactant, or other auxiliary agent generally used for formulation as an agricultural chemical adjuvant.
  • Formulated in various forms such as emulsion, powder, granule, tablet, wettable powder, water solvent, liquid, flowable powder, wettable powder, aerosol, paste, oil, smoke To do.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention and the agricultural chemical adjuvant is usually 0.1 to 90% by mass, preferably 1 to 90% by mass of the compound of the present invention with respect to the total amount (100% by mass) of the pest control agent. 70 mass%, and the agricultural chemical auxiliary is 10 to 99.9 mass%, preferably 20 to 90 mass%.
  • Examples of the carrier used for formulation include a solid carrier and a liquid carrier.
  • Examples of solid carriers include animal and vegetable powders such as starch, activated carbon, soybean flour, wheat flour, wood flour, fish flour, and milk powder; talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, ammonium sulfate, urea And inorganic powders.
  • liquid carrier examples include water; alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as cyclohexanone, methyl ethyl ketone and isophorone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as kerosene and light oil; xylene and trimethyl.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene and solvent naphtha; Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene; Acid amides such as dimethylacetamide; Esters such as glycerin esters of fatty acids; Nitriles such as acetonitrile A sulfur-containing compound such as dimethyl sulfoxide;
  • surfactant examples include alkylbenzene sulfonic acid metal salt, dinaphthylmethane disulfonic acid metal salt, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, Examples thereof include polyoxyethylene sorbitan monoalkylate, salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate and the like.
  • adjuvants include, for example, sticking agents or thickeners such as carboxymethyl cellulose, gum arabic, sodium alginate, guar gum, tragacanth gum and polyvinyl alcohol; antifoaming agents such as metal soaps; fatty acids, alkyl phosphates, silicones, paraffins Physical property improvers such as colorants and the like can be used.
  • these preparations can be used as they are, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • Application of various preparations containing the compound of the present invention, or dilutions thereof, is generally carried out by a commonly used application method, ie, spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, box Application), soil application (eg, mixing, irrigation, etc.), surface application (eg, application, powder coating, coating, etc.), immersion, poison bait, smoke application, etc.
  • spraying for example, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, box Application
  • soil application eg, mixing, irrigation, etc.
  • surface application eg, application, powder coating, coating, etc.
  • the blending ratio of the active ingredient in the pest control agent in the ultra-high concentration small amount spraying method is appropriately selected as necessary, but in the case of powder or granule, 0.1 to 20% by mass, preferably 0.5 to In the case of emulsions and wettable powders, it is 1 to 80% by mass, preferably 10 to 50% by mass.
  • the application of the pest control agent of the present invention is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when used after diluting with a diluent.
  • the application amount per unit area is 0.1 to 5000 g, preferably 5 to 2000 g per ha as an active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the compound of the present invention is a grasshopper pest, a thrips pest, a stink bug, a coleopteran insect, a fly eye pest, a butterfly pest, a bee eye pest, a stag beetle, a spotted pest, a cockroach pest, a termite pest, against pests such as Pterodoptera pests, white-eye pests, lice pests, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, plant parasitic molluscs, other harmful animals, unpleasant animals, sanitary pests, parasites, etc. It exhibits an excellent control effect, and particularly has an excellent activity against plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, or fly eye pests.
  • plant parasitic mites examples include Penthaleus major, etc., Mite mite (Phytonemus pallidus), Cano mite (Polyphagotarsonemus latus), etc., a kind of lice mite (Siteroptes sp.), Etc. Grape spider mite (Brevipalpus lewisi), etc., Spider spider mite (Tuckerella pavoniformis), etc.
  • plant parasitic nematodes examples include Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Meloidogyne haploid, Colombia neloida, Colombia Thames nematode (Meloidogyne thamesi), Anguinaceae Imogusaresenchu (Ditylelenchus destructor), Namiku nematode (Ditylelenchus dipusti), etc.
  • Nematode Pratylenchus fallax
  • Southern nematode nematode Pratylenchus cffeae
  • Chermine leopard nematode Pratylenchus vulnus
  • Banana Nemoguri nematode Rosus similis
  • cynomolgus nematode Radopholus citrophilus
  • flounder nematode Nacobbus aberrans
  • Cyst nematode Heterodera ⁇ shachtoii
  • Aphelenchus nematode Aphelenchus avenae
  • Parasitaferenxaceae pine wood nematode Bursaphelenchus xylophilus
  • Longidles family grapes Oiparicenti index (Xiphinema, etc.) Examples include, but are not limited to, the Chapel nematode (Paratylenchus curvitatus) of the Lenkaceae family and the rice scented nematode (Aphelenchoides besseyi) of the Apherenchoides family.
  • Examples of the pests of the order of the flies are Tipra ano, Tanytarsus oryzae, Phyllids, Orseolia oryzae, Mayetiola destructor Green fruit fly (Ceratitis capitata), Green fly (Bactrocera cucurbitae), Whitefly fruit (Bactrocera correcia), Bumblefish (Bactrocera dorsalis), Green fruit fly (Ceratitis captitata), Yellowfly citricola), European fruit fly (Rhagoletis cerasi), White fly fruit fly (Rhagoletis cingulata), Fly fruit fly (Chaetostomella stigmataspis), Sweet fruit fly (Euphranta japonica), Frost fly (Trupa) oena), etc.
  • Chlorops oryzae Ophiomyia phaseoli, leguminous fly (Liriomyza trifolii), tomato leaffly (Liriomyzativsativae), eggplant leaflet (Liriomyza bryoniae), leafy moth , Papomya hyoscyami, Cabbage (Delia radicum), etc., Hylemia platura, etc., Mussel fly (Atherigona soccata), Musca (Musca) Domestica, Stomoxys calcitrans, etc., such as Gastrophilus sp. ), Mosquitoes Aedes aegypti, Culex pipiens, Anopheles slenensis, Culex tritaeniorhynchus, and the like, but are not limited thereto.
  • the compound of the present invention also exhibits a control effect on the above-mentioned pests that have acquired resistance to existing pest control agents.
  • the compound of the present invention can be used for useful plants and useful crops.
  • Useful plants and useful crops include, for example, crops such as corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane and tobacco; Eggplant, tomato, pepper, capsicum, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower ), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American burdock, etc.) Spinach, chard, etc.), Vegetables such as rosaceae (blossoms, mint, basil
  • the compound of the present invention can be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, etc., and further, organophosphorus compounds, carbamate compounds, synthetic pyrethroids It is also effective against pests that are resistant to existing insecticides, acaricides, and nematicides such as compounds and acylurea compounds.
  • the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but if necessary, other agricultural chemicals and fertilizers such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, antivirals It can be used in combination with agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case, a more excellent effect may be exhibited.
  • other agricultural chemicals and fertilizers such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, antivirals It can be used in combination with agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case, a more excellent effect may be exhibited.
  • the compound of the present invention and at least one selected from other agrochemical active ingredients are mixed and applied, it is usually applied at a mass ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20.
  • the preparations of the individual components can be mixed and used at the time of application. Further, each of the individual component preparations may be used sequentially or may be applied after a few days. When applying after a few days, the treatment may be performed with an interval of, for example, about 1 to 40 days, depending on other components used.
  • Examples of other agrochemical active ingredients that may be mixed or used in combination with the compound of the present invention include known insecticides, acaricides, nematicides, and synergists, but are not limited to these examples. It is not something.
  • Acetylcholinesterase inhibitors (1A) Carbamate compounds: alanicarb, aldicarb, aldoxycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl (carbaryl), carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl , Metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, thiofanox, triazamate, trimethacarb, 3,5-xylyl methylcarbamate ( XMC), xylylcarb.
  • XMC 3,5-xylyl methylcarbamate
  • GABA receptor (chloride channel) inhibitor Cyclodiene organochlorine compounds: chlordane, endosulfan, gamma-BHC (gamma-BCH).
  • Agents that act on sodium channels (3A) pyrethroid compounds acrinathrin, allethrin (including d-cis-trans, d-trans), bifenthrin, bioallethrin, bioarethrin S -Cyclopentenyl (bioallethrin S-cyclopentenyl) bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin (including beta-), cyhalothrin (including gamma-, lambda-), cypermethrin (cypermethrin) ) [Including alpha-, beta-, theta-, zeta-], cyphenothrin [including (1R) -trans-isomers], deltamethrin, empentrin, esfenvalerate , Etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumeto Flumethrin,
  • Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonist / Antagonist (4A) Neonicotinoid compounds: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiamethroprid, thiamethopridam ). (4B) Nicotine-based compound: Nicotine-sulfate. 5. Nicotinic acetylcholine receptor allosteric activator Spinosyn compounds: spinetoram, spinosad.
  • Agents that activate chloride channels Abamectin, milbemycin compounds: abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, and polynactins.
  • Juvenile hormone-like agents diofenolan, hydroprene, kinoprene, metothrin, phenoxycarb, pyriproxyfen.
  • Non-specific (multi-action) agents 1,3-dichloropropene, DCIP, ethylene dibromide, methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride (sulfuryl fluoride).
  • Tick growth regulators clofentezine, diflovidazin, hexythiazox, etoxazole.
  • BT agent Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis, Bt crop proteins (Cry1Ab, C2, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1), Bacillus popilliae, Bacillus subtillis.
  • Uncouplers Chlorfenapyr, DNOC (DNOC). 14 Nicotinic acetylcholine channel blocker Nereistoxin compounds: bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap.
  • Chitin biosynthesis inhibitor (type 0) Benzoylurea compounds: bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron ), Novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, fluazuron. 16.
  • Chitin biosynthesis inhibitor (type 1) Buprofezin.
  • Molting inhibitor (for Diptera) Cyromazine.
  • Ecdysone agonist (promoting molting) Diacylhydrazine compounds: chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide.
  • Mitochondrial electron transport system (complex IV) inhibitors Aluminum phosphide, hydrogen phosphine, zinc phosphide, calcium cyanide.
  • Nephroinhibitor (unknown mechanism of action) bifenazate.
  • Aconitase inhibitor sodium fluoroacetate.
  • Optically active (+)-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl) which is a compound of the present invention -1H-1,2,4-triazole can be produced by the method shown in the following examples.
  • each peak component was repeatedly collected, and the collected solution was vacuum concentrated at 60 ° C. to obtain 266.7 mg and 256.2 mg of crystals corresponding to peak 1 and peak 2, respectively.
  • the component of peak 2 is the target (+)-1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoro Methyl) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. I),
  • the component of the peak 1 is ( ⁇ ) 1- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -5-amino-3- (trifluoromethyl)- 1H-1,2,4-triazole (Compound No. III).
  • Racemate (II) can be produced by the method described in Patent Document 1.
  • Test Example 1 Activity against worm spider mites (susceptible strains) (leaf disc spray test) About half of the water was put into a plastic cup with a capacity of 60 mL, a perforated lid was placed, absorbent cotton was put into the hole and water was soaked, and two filter papers were placed on top of it. On top of that, two leaves of Phaseolus vulgaris cut into a circle with a diameter of 2 cm are placed, and 10 female adults of the susceptible strain of the spider mite (Tetranychus urticae) are inoculated one by one and kept at 25 ° C. (photoperiod condition: light period) (16 hours / dark period 8 hours).
  • test compound formulated according to Formulation Example 2 was diluted with a diluent such as water as described in Table 1 and sprayed with an automatic spraying device (2 mg / cm 2 ). Two days after the treatment, the number of dead insects was counted, and the rate of killing insects was calculated using Equation 1. The test was conducted in a two-track system.
  • test compound formulated according to Formulation Example 2 was diluted with a diluent such as water as described in Table 2 and sprayed with an automatic spraying device (2 mg / cm 2 ). Two days after the treatment, the number of dead insects was counted, and the rate of killing insects was calculated using Equation 1. The test was conducted in a two-track system.
  • Test Example 3 Activity against citrus spider mite (resistant strain) (leaf disc spray test) Mix 0.5% by weight of agar in water, pour into a plastic cup with a capacity of 60 mL, place 2 citrus tree discs, inoculate 10 female adults of resistant strain, Panonychus citri, 25 ° C constant temperature Placed overnight in room (photoperiod condition: 16 hours light / 8 hours dark). After removing abnormal insects and dead insects, a test compound formulated according to Formulation Example 2 was diluted with a diluent such as water as described in Table 3 and sprayed with an automatic spraying device (2 mg / cm 2 ). Two days after the treatment, the number of dead insects was counted, and the rate of killing insects was calculated using Equation 1. The test was conducted in a two-track system.
  • Test Example 4 Osmotic transfer activity against soil spider mite (susceptible strain) (soil irrigation cup test) A plastic cup planted soybean (Glycine max) is inoculated with 35 adult females of the susceptible strain Nite spider mite (Tetranychus urticae) and placed overnight in a thermostatic chamber (photoperiod condition: 16 hours light / 8 hours dark) at 25 ° C It was. A test agent formulated according to Formulation Example 2 was diluted and adjusted to a predetermined concentration as shown in Table 4, and soil irrigation treatment (5 mL / strain) was performed. After 13 days, the number of surviving insects was counted. The control value was calculated. The test was conducted in a two-track system.
  • the pest control agent of the present invention is a drug that has a low dosage, exhibits a sufficient control effect on a wide range of pests, and can sustain the effect, and is a plant parasitic mite, plant parasitic nematode, fly It is useful for controlling pests such as eye pests. It should be noted that the entire contents of the specification, claims, and abstract of Japanese Patent Application No. 2010-125451 filed on June 1, 2010 are incorporated herein as the disclosure of the specification of the present invention. Is.

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Abstract

　顕著に優れた有害生物防除活性を有するトリアゾール化合物を提供する。　下記式（Ｉ）で表わされる、光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール。１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールのラセミ体を光学分割して得られる。

Description

有害生物防除活性を有するトリアゾール化合物
　本発明は、光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　有害生物に対して使用される有害生物防除剤は、一般的に、有害生物、有用植物若しくは有用作物、または、有用植物若しくは有用作物が植生する土壌若しくは近傍等に施用し、低薬量で、広範囲な有害生物に十分な防除効果を示し、さらに一定期間その効果を持続できる薬剤であることが望まれている。特に、近年は、環境問題から、より安全で、且つ低薬量で優れた有害生物防除活性を有する有害生物防除剤の開発が望まれている。
　一方、特許文献１には、１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールが開示され、そこには当該化合物が、有害生物防除剤として有用であることが記載されている。しかし、当該化合物は不斉硫黄原子を有し、光学異性体の存在が予測されるものの、特許文献１には光学異性体に関しては何ら記載がなかった。
ＷＯ２００６／４３６３５号国際公報明細書
　本発明は、かかる状況に鑑み成されたものであり、低薬量で優れた有害生物防除活性を有する、光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを提供するものである。
　本発明者等は、鋭意検討した結果、前記の特許文献１に記載の化合物において、特定の光学異性体（エナンチオマー）である、（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールは、予想外のことに、もう一方の対応する光学異性体（エナンチオマー）や、対応するラセミ体に比べて、はるかに優れた有害生物防除活性を示すことを見出した。
　本発明は、かかる知見に基づくものであり、以下を要旨とするものである。
（１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
で表わされる光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール。
（２）前記（１）に記載の（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
（３）前記有害生物が、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、不快動物、衛生害虫、又は寄生虫である、前記（２）に記載の有害生物防除剤。
（４）前記有害生物が、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、又はハエ目害虫である、前記（２）に記載の有害生物防除剤。
（５）前記（１）に記載の光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを使用する有害生物防除方法。
（６）光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールの製造方法であって、１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールのラセミ体を光学分割することを特徴とする製造方法。
　本発明に係る、光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールは、その光学異性体である、光学活性（－）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールや、ラセミ体である、１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールに比べて、低薬量で顕著に優れた有害生物防除活性を示すことから、有害生物防除剤として有用である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　なお、本発明において、「（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール」と表記した場合、（＋）体のみであることが望ましい。しかし、光学分割の方法によっては、その光学異性体である（－）体を完全に分離できないこともあり、このような場合、１～２０モル％程度の（－）体を含んでいてもよい。
　本発明の（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（以下、単に、本発明化合物ともいう。）は、一般に、式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
で表わされるラセミ体を光学分割することにより製造できる。その光学分割方法としては、例えば、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを利用することにより、（＋）光学異性体と（－）光学異件体とに分割することができる。光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムは一般に市販されており、例えば、ダイセル化学工業社が製造・販売するキラルパックエーディー（ＣＨＩＲＡＬ ＰＡＫ ＡＤ）を使用することができる。
　光学分割で使用される溶媒としては、例えば、へキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール又はブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸；水；或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。これらの中では、ヘキサン、２－プロパノール等が、溶媒として好ましく使用される。
　光学分割における温度及び時間は、広範囲に変化することができる。一般的には温度は－２０～６０℃であって、好ましくは５～５０℃である。時間は、０．０１時間～５０時間であって、好ましくは、０．１時間～２時間である。
　本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、又はその他補助剤を配合して、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤する。
　これらの場合における本発明化合物と農薬補助剤の配合割合は、通常、有害生物防除剤の全体量(１００質量％)に対して、本発明化合物が０．１～９０質量％、好ましくは１～７０質量％であり、農薬補助剤が１０～９９．９質量％、好ましくは２０～９０質量％である。
　製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体が挙げられる。
　固体担体としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物粉末等が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水；イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等が挙げられる。
　その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤；着色剤等を用いることができる。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
　本発明化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
　また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、及び成育を防除することも可能である。
　また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。超高濃度少量散布法における有害生物防除剤中の有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤、又は粒剤とする場合は０．１～２０質量％、好ましくは０．５～１０質量％であり、また、乳剤及び水和剤とする場合は１～８０質量％、好ましくは１０～５０質量％である。
　本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇ、好ましくは５～２０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示し、特に植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、又はハエ目害虫には優れた活性を有する。
　植物寄生性ダニ類の例としては、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychus boreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　植物寄生性線虫類の例としては、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、コロンビアネコブセンチュウ（Meloidogyne chitwoodi）、テムズネコブセンチュウ（Meloidogyne thamesi）等、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylelenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylelenchus dipsaci）、イネクキセンチュウ（Ditylenchus angustus）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、キクネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus cffeae）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus　similis）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera shachtoii）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ハエ目害虫の例としては、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipra　ano）、ユスリカ科のイネユスリカ（Tanytarsus　oryzae）、タマバエ科のイネシントメタマバエ（Orseolia　oryzae）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、ミバエ科のチチュウカイミバエ（Ceratitis　capitata）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、セグロモモミバエ（Bactrocera correcia）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis captitata）、ヒメウリミバエ（Dacus ciliatus）、バルチスタンウリミバエ（Myiopardalis pardalina）、シトロンミバエ（Monacrostichus citricola）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、シロオビオウトウミバエ（Rhagoletis cingulata）、ゴボウミバエ（Chaetostomella stigmataspis）、オウトウミバエ（Euphranta japonica）、ツママダラミバエ（Trupanea amoena）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia　griseola）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila　suzukii）、オナジショウジョウバエ（Drosophila simulans）等、フリッツフライ（Oscinella　frit）、イネカラバエ（Chlorops　oryzae）、ハモグリバエ科のインゲンモグリバエ（Ophiomyia　phaseoli）、マメハモグリバエ（Liriomyza　trifolii）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）等、ハナバエ科のアカザモグリハナバエ（Pegomya　hyoscyami）、キャベツハナバエ（Delia radicum）等、タネバエ（Hylemia　platura）等、イエバエ科のソルガムフライ（Atherigona　soccata）、イエバエ（Musca　domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gastrophilus　sp．）、カ科のネツタイシマカ（Aedes　aegypti）、アカイエカ（Culex　pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles　slnensis）、コガタアカイエカ（Culex　tritaeniorhynchus）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した前記した有害生物等にも防除効果を示す。
　本発明の化合物は、有用植物及び有用作物に使用することができる。有用植物及び有用作物とは、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を例示できるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することができ、さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物等の既存の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤に抵抗性を示す有害生物に対しても有効である。
　本発明の化合物は、単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の農薬や、肥料、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用し、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　本発明の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも一種以上を混用して施用する場合、通常は１００：１～１：１００、好ましくは２０：１～１：２０の質量比で施用される。
　他の農薬活性成分や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いてもよいし、或いは日数をあけて施用してもよい。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが、例えばその間隔が１日～４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。
　以下に本発明の化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤物、及び協力剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
　〔殺虫活剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤〕
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
　（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、3,5-xylyl methylcarbamate (XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)。
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル　Ｏ－（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)。
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
　（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ‐ＢＨＣ(gamma-BCH)。
　（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ‐０２‐００３(コード番号）。
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
　（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)。
　（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)。
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
　（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)。
　（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)。
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
　スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)。
６．クロライドチャネルを活性化する剤
　アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)。
７．幼若ホルモン様の剤
　ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)。
８．非特異的作用(多作用点)の剤
　１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin )、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)。
９．摂食阻害剤
　ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
１０．ダニの成長制御剤
　クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)。
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
　ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis。
１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
　ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
　有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)。
１３．脱共役剤
　クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)。
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
　ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)。
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
　ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)。
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
　ブプロフェジン(buprofezin)。
１７．脱皮阻害剤（双翅目対象）
　シロマジン(cyromazine)。
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
　ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
１９．オクトパミンアゴニスト
　アミトラズ(amitraz)。
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
　シフルメトフェン(cyflumetofen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)。
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
　ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)。
　その他：ロテノン(rotenone)。
２２．ナトリウムチャネル阻害剤
　インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)。
２３．脂質生合成阻害剤
　テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)。
２４．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
　りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide)。
２５．神経阻害（作用機作不明）剤
　ビフェナゼート(bifenazate)。
２６．アコニターゼ阻害剤
　フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)。
２７．リアノジン受容体に作用する剤
　クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)。
２８．その他（作用性が不明）の剤
　アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)。
２９．協力剤
　ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ＤＥＦ(DEF)。
　以下に、実施例により、本発明化合物の製造方法、製剤法及び用途を具体的に説明するが、これらに限定して解釈されるものではない。
　本発明化合物である光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールは、以下の実施例に示す方法により製造することができる。
　光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（化合物番号Ｉ）の製造
　ラセミ体１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（化合物番号ＩＩ）６５３．６ｍｇを、２－プロパノール（１００ｍＬ）に溶解し、ｎ－へキサン（１００ｍＬ）を加えて試料溶液を調製した。
　キラルパックエーディー（ＣＨＩＲＡＬ ＰＡＫ ＡＤ；ダイセル化学工業社の製造・販売）（内径２ｃｍ×長さ２５ｃｍ）を使用し、ｎ－へキサン／２－プロパノール＝６０／４０（体積比）の混合溶媒を移動相に用いて、流速７．０ｍＬ／分、室温の条件で、上記試料溶液を高速液体クロマトグラフィーにて処理し、紫外線吸収検出器（２５０ｎｍ）で分析したところ、保持時問１０分のピーク（ピーク１）と、２０分のピーク（ピーク２）とが得られた。
　各々のピーク成分を繰り返し分取し、分取した溶液を６０℃で滅圧濃縮したところ、ピーク１及びピーク２に対応する結晶を、それぞれ２６６．７ｍｇ及び２５６．２ｍｇを得た。それぞれの旋光度を測定すると、ピーク１の成分は〔α〕Ｄ ２５＝－７７．８°（Ｃ＝０．２０／メタノール）、ピーク２の成分は〔α〕Ｄ ２５＝＋７７．８°（Ｃ＝０．２０／メタノール）の比旋光度をそれぞれ示した。
　前記ピーク２の成分は、目的の（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（化合物番号Ｉ）であり、
前記ピーク１の成分は、（－）１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（化合物番号ＩＩＩ）である。
　化合物番号Ｉの１Ｈ－ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：
２．４７（３Ｈ，ｓ），３．３９－３．５９（２Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｂｓ）７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
　化合物番号ＩＩＩの１Ｈ－ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：
２．４７（３Ｈ，ｓ），３．３７－３．５９（２Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｂｓ）７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），８．１7（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
　なお、上記の各化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（核磁気共鳴）データは、ＪＥＯＬ ＪＮＭ－ＬＡ４００(ＦＴ ＮＭＲ ＳＹＳＴＥＭ)により測定した。ＣＤＣｌ３とは重クロロホルムを意味し、基準物質のＴＭＳとはテトラメチルシランを意味する。
（ラセミ体の製造法）
ラセミ体（ＩＩ）は特許文献１に記載の方法で製造できる。
　次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は質量部を意味する。
　［製剤例１］乳剤
　　化合物番号Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
　［製剤例２］水和剤
　　化合物番号Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
　［製剤例３］粉剤
　　化合物番号Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
　［製剤例４］粒剤
　　化合物番号Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
　次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明する。
　［試験例１］
ナミハダニ（感受性系統）に対する殺成虫活性（リーフディスク散布試験）
　容量６０ｍＬのプラスチックカップに半分程度水を入れ、孔あきの蓋をし、この孔に脱脂綿を入れて水をしみ込ませ、その上に濾紙を２枚重ねて置いた。その上に直径２ｃｍの円形に切り取ったインゲン(Phaseolus vulgaris)の葉を２枚のせ、感受性系統ナミハダニ（Tetranychus urticae）の雌成虫を１０頭ずつ接種し、２５℃恒温室（光周期条件：明期１６時間／暗期８時間）に一晩置いた。異常虫及び死亡虫を取り除いた後、製剤例２に準じて製剤された試験化合物を表１に記載したように水等の希釈剤で希釈調整した薬剤を、自動散布装置で散布した（２ｍｇ/ｃｍ２）。処理２日後に死亡虫数を数え、式１により殺成虫率を計算出した。試験は２連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000004
〔表１〕
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　　　　　　試験化合物　　　　　　　　　　濃度(ppm)　殺成虫率（%）
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　化合物番号Ｉ　　（＋）‐エナンチオマー　　3.125     　79
　　化合物番号ＩＩ　　　　　ラセミ体　　　　　3.125      　8
　　化合物番号ＩＩＩ（－）‐エナンチオマー　  6.25　　 　　0
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　［試験例２］
　ナミハダニ（抵抗性系統）に対する殺成虫活性（リーフディスク散布試験）
　容量６０ｍＬのプラスチックカップに半分程度水を入れ、孔あきの蓋をし、この孔に脱脂綿を入れて水をしみ込ませ、その上に濾紙を２枚重ねて置いた。その上に直径２ｃｍの円形に切り取ったインゲン(Phaseolus vulgaris)の葉を２枚のせ、感受性系統ナミハダニ（Tetranychus urticae）の雌成虫を１０頭ずつ接種し、２５℃恒温室（光周期条件：明期１６時間／暗期８時間）に一晩置いた。異常虫及び死亡虫を取り除いた後、製剤例２に準じて製剤された試験化合物を表２に記載したように水等の希釈剤で希釈調整した薬剤を、自動散布装置で散布した（２ｍｇ/ｃｍ２）。処理２日後に死亡虫数を数え、式１により殺成虫率を計算出した。試験は２連制で行った。
　〔表２〕
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　　　　　　試験化合物　　　　　　　　　　濃度(ppm)　殺成虫率（%）
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　化合物番号Ｉ　　（＋）‐エナンチオマー　　100　　　　 94
　　化合物番号ＩＩ　　　　　ラセミ体　　　　　100         16
　　化合物番号ＩＩＩ（－）‐エナンチオマー　  100　　　　  0
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　［試験例３］
　ミカンハダニ（抵抗性系統）に対する殺成虫活性（リーフディスク散布試験）
　水に寒天を０．５質量％配合し、容量６０ｍＬのプラスチックカップに注ぎ、カンキツリーフディスクを２枚のせ、抵抗性系統のミカンハダニ（Panonychus citri）の雌成虫を１０頭ずつ接種し、２５℃恒温室（光周期条件：明期１６時間／暗期８時間）に一晩置いた。異常虫及び死亡虫を取り除いた後、製剤例２に準じて製剤された試験化合物を表３に記載したように水等の希釈剤で希釈調整した薬剤を、自動散布装置で散布した（２ｍｇ/ｃｍ２）。処理２日後に死亡虫数を数え、式１により殺成虫率を計算出した。試験は２連制で行った。
〔表３〕
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　　　　　　試験化合物　　　　　　　　　　濃度(ppm)　殺成虫率（%）
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　化合物番号Ｉ　　（＋）‐エナンチオマー　　6.25        93
　　化合物番号ＩＩ　　　　　ラセミ体　　　　　6.25        36
　　化合物番号ＩＩＩ（－）‐エナンチオマー　  6.25         0
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　［試験例４］
ナミハダニ（感受性系統）に対する浸透移行活性（土壌潅注カップ試験）
　プラスチックカップ植えのダイズ（Glycine max）に感受性系統ナミハダニ（Tetranychus urticae）の雌成虫を３５頭接種し、２５℃の恒温室（光周期条件：明期１６時間／暗期８時間）に一晩置いた。製剤例２に準じて製剤された試験化合物を表４に記載した所定濃度に希釈調整した供試薬剤を、土壌潅注処理（５ｍＬ／株）し、１３日後に生存虫数を数え、式２により防除価を算出した。試験は２連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000005
　〔表４〕
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　　　　　　試験化合物　　　　　　　　　　mga.i./株　防除価（％）
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　　化合物番号Ｉ　　（＋）‐エナンチオマー　 0.0031      100
　　化合物番号ＩＩ　　　　　ラセミ体　　　　 0.0031        0
　　化合物番号ＩＩＩ（－）‐エナンチオマー　 0.0031        0
　――――――――――――――――――――――――――――――――
　本発明の有害生物防除剤は、低薬量で、広範囲な有害生物に十分な防除効果を示し、さらにその効果を持続できる薬剤であり、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、ハエ目害虫等の有害生物の防除に有用である。

　なお、２０１０年６月１日に出願された日本特許出願２０１０－１２５４５１号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (6)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表わされる、光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール。
  2. 　請求項１に記載の光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　有害生物が、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、不快動物、衛生害虫、又は寄生虫である、請求項２に記載の有害生物防除剤。
  4. 　有害生物が、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、又はハエ目害虫である、請求項２に記載の有害生物防除剤。
  5. 　請求項１に記載の光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを使用する有害生物防除方法。
  6. 　光学活性（＋）－１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールの製造方法であって、１－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］－５－アミノ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールのラセミ体を光学分割することを特徴とする製造方法。
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