WO2022224920A1 - 縮合複素環化合物を用いた衛生害虫の防除方法 - Google Patents

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WO2022224920A1
WO2022224920A1 PCT/JP2022/017997 JP2022017997W WO2022224920A1 WO 2022224920 A1 WO2022224920 A1 WO 2022224920A1 JP 2022017997 W JP2022017997 W JP 2022017997W WO 2022224920 A1 WO2022224920 A1 WO 2022224920A1
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WO
WIPO (PCT)
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sanitary
pest control
group
compound
control method
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/017997
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English (en)
French (fr)
Inventor
彩子 奥田
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Publication of WO2022224920A1 publication Critical patent/WO2022224920A1/ja

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20Poisoning, narcotising, or burning insects
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides

Definitions

  • the present invention relates to a method for controlling sanitary pests using a certain condensed heterocyclic compound.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose condensed heterocyclic compounds having insecticidal activity.
  • An object of the present invention is to provide a simple and effective method for controlling sanitary pests using a condensed heterocyclic compound.
  • R 1 represents a C1-C3 haloalkoxy group, a C1-C3 haloalkylthio group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom or a cyano group
  • a compound represented by (hereinafter referred to as “compound (I)"), at least one compound selected from the group consisting of their N oxides and salts thereof (hereinafter referred to as “this compound”) as an active ingredient
  • the sanitary pest control agent to be contained (hereinafter referred to as “the present sanitary pest control agent”) is applied so that the amount of active ingredient per 1m2 is 5 to 1000 mg, in a place through which the pests can pass, where the pests inhabit.
  • a method of sanitary pest control that includes treating a stray locus, or both.
  • control method of the present invention [2] The sanitary pest control method according to [1] above, wherein the amount of active ingredient per 1 m 2 is 5 to 300 mg. [3] The sanitary pest control method according to the preceding item [1] or [2], wherein in formula (I), R 1 is a trifluoromethylsulfinyl group or a trifluoromethylsulfonyl group, and R 2 is a hydrogen atom. . [4] The preceding paragraph [1], wherein the place through which pests can pass or live, or both, is a surface that constitutes an indoor/outdoor structure, or a surface that surrounds said structure. The sanitary pest control method according to any one of [3].
  • the active ingredient is cypermethrin, alphacypermethrin, bifenthrin, cyfluthrin, betacyfluthrin, lambda cyhalothrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, prallethrin, permethrin, pyrethrin, chlorfenapyr, abamectin, acetamiprid, Clothianidin, dinotefuran, resmethrin, imidacloprid, thiamethoxam, thiacloprid, indoxacarb, brofuranilide, fenitrothion, cyfenotrin, pyriproxyfen, fipronil, phenothrin, sulfoxaflor, brofuranilide, pirimiphos-methyl, bendiocarb, piperonyl butoxide, and N-(2-eth)
  • the sanitary pest is at least one sanitary pest selected from the group consisting of cockroaches, Hymenoptera, Diptera, Fleas, Acarinas, Lepidoptera and Coleoptera.
  • the sanitary insect pest control method according to any one of [9]
  • hygiene pests can be easily controlled.
  • C1-C3 haloalkoxy groups include, for example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl, heptafluoro propyl groups, and 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl groups.
  • the C1-C3 haloalkylthio group includes, for example, a trifluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, and a pentafluoroethylthio group. groups, heptafluoropropylthio groups, and 2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio groups.
  • C1-C3 haloalkylsulfinyl groups include, for example, trifluoromethylsulfinyl group, difluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl group, pentafluoro Examples include ethylsulfinyl, heptafluoropropylsulfinyl, and 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfinyl groups.
  • the C1-C3 haloalkylsulfonyl group includes a trifluoromethylsulfonyl group, a difluoromethylsulfonyl group, a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, a 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, and a pentafluoroethylsulfonyl group. groups, heptafluoropropylsulfonyl groups, and 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl groups.
  • N-oxides of compound (I) include compounds represented by formula (II) (hereinafter referred to as "compound (II)").
  • Formula (II) [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • Compound (I) and compound (II) may have one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers and diastereomers.
  • the compounds include each stereoisomer and mixtures of stereoisomers in any proportion.
  • Compound (I) and compound (II) may form an acid addition salt.
  • acids that form acid addition salts include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid and p-toluenesulfonic acid. Acid addition salts are obtained by mixing the present compounds with acids.
  • Examples of compound (I) and compound (II) include the following compounds, but are not limited to these compounds.
  • R 1 is a C1-C3 haloalkylsulfinyl group or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and R 2 is a hydrogen atom.
  • R 1 is a C1-C3 haloalkylsulfinyl group and R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 a compound in which R 1 is a C1-C3 haloalkylsulfonyl group and R 2 is a hydrogen atom
  • [5] a compound in which R 1 is a trifluoromethylsulfinyl group and R 2 is a hydrogen atom;
  • 6 a compound in which R 1 is a trifluoromethylsulfonyl group
  • Compound (I) can be produced, for example, according to the methods described in WO2016/121997, WO2017/146226, and WO2020/117487.
  • Manufacturing method 1 Compound (II) can be produced by reacting compound (I) with an oxidizing agent as shown in the scheme below. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles); acetic acid; Mixtures of more than one type are included.
  • Oxidizing agents used in the reaction include, for example, sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid, and hydrogen peroxide. If hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or catalyst may be added as necessary. Sodium carbonate is mentioned as a base used for reaction.
  • the base When a base is used in the reaction, the base is usually used in an amount of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (I).
  • the catalyst used for the reaction include sodium tungstate. When a catalyst is used for the reaction, it is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of compound (I).
  • the oxidizing agent In the reaction, the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 2 mol per 1 mol of compound (I).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the present compound When using the present compound in this embodiment, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, thickener, protective colloid agent, antifreezing agent, antifoaming agent, and antifungal agent. agents, preservatives/bactericides, antioxidants, light stabilizers, pH adjusters, binders, adhesives/spreading agents, lubricants/lubricants, anti-caking agents, perfumes, coating agents, clathrates Add agents, etc.
  • a surfactant thickener
  • protective colloid agent antifreezing agent
  • antifoaming agent antifungal agent.
  • agents preservatives/bactericides, antioxidants, light stabilizers, pH adjusters, binders, adhesives/spreading agents, lubricants/lubricants, anti-caking agents, perfumes, coating agents, clathrates Add agents, etc.
  • any of the dosage forms described above can be provided by enclosing it in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag.
  • emulsions emulsions, wettable powders, water solutions, wettable powders, aqueous suspensions, emulsions, suspoemulsions, microemulsions, and microcapsules are particularly preferred from the standpoint of handling.
  • the inert carrier that can be used in the composition according to this embodiment may be solid or liquid.
  • solid carriers include inorganic substances: minerals (natural silicate, marble, pumice, limestone, rare earth minerals, cryolite, activated clay, lime, activated carbon, talc, attapulgite, sodium montmorillonite, calcium montmorillonite, kaolinite, calcite, dolomite, diatomite, bentonite, zeolite, sepiolite, pyrophyllite, vermiculite, crystalline silica, amorphous silica, etc.), silicon dioxide, calcium sulfate, magnesium sulfate, barium sulfate, magnesium oxide, aluminum oxide, ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, calcium phosphate, sulfur, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, synthetic silicate, and pulverized products thereof; Cellulose, starch, lactose, glucose, fructose, sucrose, etc.), plant-derived powders (nut shell crushed product (nut shell)
  • Liquid carriers include, for example, water, aliphatic hydrocarbons (hexane, 1-hexene, cyclohexane, octane, isooctane, 1-heptene, d-limonene, pinene, hexadecane, etc.), aromatic hydrocarbons (alkylbenzenes (toluene, xylene , isopropylbenzene, p-diethylbenzene, etc.), alkylbenzene derivatives, alkylnaphthalene, alkylnaphthalene derivatives, tetrahydronaphthalene, etc.), chlorinated hydrocarbons (monochloroethylene, dichloroethylene, trichlorethylene, tetrachloroethylene, dichloromethane, 1,1,1-trichloroethane , 1,1,2-trichloroethane, 1,2-dichloropropane, etc.), ketones (cyclo
  • solid carriers and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • Surfactants include anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants.
  • anionic surfactants include carboxylic acids, sulfonic acids, sulfate esters, and phosphoric esters. Specific examples include the following.
  • Carboxylic acids fatty acid salts (octanoate, decanoate, laurate, myristate, palmitate, stearate, behenate, oleate, polyoxyethylene alkyl ether carboxylate (Laureth-3 -Carboxylate, ⁇ -(carboxymethyl)- ⁇ -(dodecyloxy) poly(oxyethylene) salt, etc.), N-acylsarcosine salt (N-lauroylsarcosine salt, etc.), N-acylglutamate (N-lauroyl glutamate, etc.), polycarboxylates (polyacrylates, polyvinyl acetates, comb polymers of polyacrylic acid salts, and derivatives thereof, etc.), Sulfonic acids: alkylsulfonic acid and its salts (dode
  • cationic surfactants include amine salts and quaternary ammonium salts, and specific examples include the following.
  • Amine salts alkylamine salts (monomethylamine salt, dimethylamine salt, trimethylamine salt, etc.), fatty acid amidoamine salts (stearamidopropyldimethylamine, behenamidopropyldimethylamine, etc.), polyamine salts (polyvinylamine, polyethyleneimine, etc.), and derivatives thereof;
  • Quaternary ammonium salts lauryltrimethylammonium salt, cetyltrimethylammonium salt, dodecyltrimethylammonium salt, stearyltrimethylammonium salt, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, and benzylbis(2-chloroethyl)ethylammonium bromide.
  • amphoteric surfactants include betaine, alkylbetaine, alkyldimethylbetaine, imidazoline, taurine, alkyltaurine, dodecyldimethylammonioacetate, 4-carboxy-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium, 1-carboxy-N,N,N-2-2-tetramethyl-1-propanaminium, N-alkyl (or alkenyl) (C12-18) glycine and its salts, N-dodecylglycine and its salts, and these derivatives of
  • Nonionic surfactants include, for example, alcohols, amides, amines, esters, ethers, ether esters, and carboxylic acids. Specific examples include the following. Alcohols: Aromatic alcohols (alkylphenols (allylphenol, octylphenol, nonylphenol, octylcresol, etc.), acylphenols, etc.), aliphatic alcohols (isotridecyl alcohol, oleyl alcohol, cetyl alcohol, etc.), polyhydric alcohols (polysaccharides, starch, starch derivatives, sucrose, alkyl polyglucosides, sorbitan, ethoxylated sorbitan, cellulose derivatives, gum arabic, etc.), synthetic polymers (polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, etc.); Amides: alkanolamide (fatty acid alkanolamide (lauric acid diethanolamide, etc.), fatty acid glucamide (alkoxylated propylene oxide
  • these surfactants are not particularly limited, it is usually desirable to be in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the formulation. Moreover, these surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • thickeners examples include polysaccharides (xanthan gum, cellulose ester, cellulose ether, carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, starch, guar gum, gum arabic, hydroxypropyl guar gum, tylose, carrageenan, etc.), clays (organic clay, organically modified clays, inorganic clays, inorganic modified clays, etc.), minerals (bentonite, attapulgite, silica, silicates, etc.), and synthetic polymers (polycarboxylates, polyacrylic acid derivatives, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, etc.). be done. Moreover, these thickeners may be used alone or in combination of two or more.
  • protective colloid agents examples include water-soluble celluloses such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and carboxymethylcellulose, polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, guar gum, and gum arabic. , gelatin, polyacrylates, and alginates. These protective colloid agents may be used alone or in combination of two or more.
  • antifreezing agents examples include alcohols (ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, ethylene glycol methyl ether, propylene glycol methyl ether, dipropylene glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether, glycerin, polyethylene glycol, etc.). , esters (dipropylene glycol dibenzoate, glycerol acetate, glycerol diacetate, glycerol triacetate, gamma-butyrolactone, etc.), ethers (1,4-dioxane, etc.), and urea. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.
  • Antifoaming agents include, for example, silicones (polysiloxane, diblock ethoxyl siloxane, triblock ethoxyl siloxane, etc.), alkylsulfosuccinates, higher alcohols, higher alcohol derivatives, salts of fatty acids, and fatty acid derivatives. . These antifoaming agents may be used alone or in combination of two or more.
  • antifungal agents examples include benzothiazole derivatives, sorbic acid, potassium sorbate, and butyl p-hydroxybenzoate. These antifungal agents may be used alone or in combination of two or more.
  • antiseptics/bactericides examples include phenols (orthophenylphenol, thymol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, 2-isopropyl-5-methylphenol, 3-methyl-4-isopropylphenol), isothiazolinone Derivatives (alkylisothiazolinone (5-chloro-2-methylisothiazolinone, 2-methylisothiazolinone, N-octylisothiazolinone), benzisothiazolinone (1,2-benzisothiazolinone, N-butyl benzoisothiazolinone), bronopol derivative (bronopol) benzyl alcohol hemihomal, parabens (methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, isobutylparaben, heptylparaben, benzylparaben), imidazoles (
  • divalent carboxylic acids examples include acetic acid, propionic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, sorbic acid, benzoic acid, and phosphoric acid and salts thereof. These preservatives/bactericides may be used alone or in combination of two or more.
  • antioxidants examples include phenols (2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2,2′-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), etc.), amines (p, p'-dioctyldiphenylamine, N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine, etc.), dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, sodium erythorbate, sodium sulfite, potassium sulfite, potassium pyrosulfite, catechin, propyl gallate, sulfurs (didodecyl thiodipropionate, etc.), phosphoric acids (trisnonylphenyl phosphite, etc.), vitamins (alpha tocopherol, L-ascorbic acid, sodium ascorbate, ascorbyl palmitate, etc.), and the like. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • Light stabilizers include, for example, titanium oxide, zinc oxide, activated carbon, carbon black, ethylhexyl methoxycinnamate, tert-butylmethoxydibenzoylmethane, hindered amines, ferulic acid, phenyl hydroxybenzoate, ethyl para-aminobenzoate, salicylic acid.
  • pH adjusters examples include sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid, acetic acid, carbonic acid, oxalic acid, lactic acid, succinic acid, gluconic acid, citric acid, phosphoric acid, sorbic acid, salts thereof, sodium bicarbonate, and sodium hydroxide. , potassium hydroxide, calcium hydroxide, aluminum hydroxide, copper hydroxide, magnesium hydroxide and the like. These pH adjusters may be used alone or in combination of two or more.
  • Binders include, for example, polysaccharides (xanthan gum, cellulose ester, cellulose ether, carboxymethylcellulose, hydroxypropyl guar gum, guar gum, natural gum arabic, synthetic gum arabic, dextrin, starch, carrageenan, etc.), clays (organic clay, organic modified clay, inorganic clay, inorganic modified clay), mineral (bentonite), synthetic polymer (polycarboxylic acid or its salt, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyacrylic acid or its salt), wax (vegetable oil, animal oils and fats, derivatives thereof, paraffins, olefins, etc.). These binders may be used alone or in combination of two or more.
  • the fixing agent/spreading agent examples include the surfactants and liquid carriers described above (esters (alkyl fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, ethoxylated fatty acid ester, ethoxylated sorbitan fatty acid, etc.), alcohols (ethoxylated fat alcohols, ethoxylated sorbitan fatty alcohols, etc.), waxes (vegetable oils, animal fats and their derivatives, paraffins, olefins, etc.), vegetable oils (alkylated vegetable oils, etc.), mineral oils (mineral oils, etc.), silicones Emulsions, synthetic polymers (styrene-butadiene copolymer, methyl methacrylate-butadiene copolymer, polyacrylic acid or its salts, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.), natural polymers (xanthan gum,
  • lubricants/lubricants examples include alcohols, fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, hydrocarbons, paraffin, ethylene wax, and aliphatic Amides, erucamide, stearamide, oleamide, methylene bis stearamide, ethylene bis stearamide, metallic soaps, lead stearate, zinc stearate, calcium stearate, magnesium stearate, mineral oil, vegetable oil , kerosene, diesel oil and the like. These lubricants and lubricants may be used alone or in combination of two or more.
  • anti-caking agents include solid carriers and liquid carriers described above, calcium phosphate, sodium phosphate, sodium carbonate, sodium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, potassium aluminum silicate, silicon dioxide, talc, and aluminosilicate.
  • perfumes examples include hydrocarbons, ⁇ -limonene, ⁇ -caryophyllene, alcohols, cis-3-hexenol, linalool, farnesol, ⁇ -phenylethyl alcohol, aldehydes, 2,6-nonagenal, citral, ⁇ - Hexyl cinnamic aldehyde, ketones, ⁇ -ionone, L-carvone, cyclopentadecanone, esters, linalyl acetate, benzyl benzoate, lactones, ⁇ -undecalactone, phenols, eugenol, oxides, rose oxide, Acetals, phenylacetaldehyde dimethylacetal, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene and the like can be mentioned. These perfumes may be used alone or in combination of two or more.
  • Coating agents include, for example, natural rubber, synthetic rubber, resin (styrene-butadiene copolymer, polyacrylonitrile, polyester, polyamide, polyurethane, polyurea, polyether, rosin, melamine, etc.), wax (vegetable oil, animal oil, and derivatives thereof, paraffins, olefins, etc.), polysaccharides (xanthan gum, cellulose ester, cellulose ether, carboxymethylcellulose or its salts, dextrin, starch, guar gum, gum arabic, hydroxypropyl guar gum, tylose, starch xanthate, carrageenan, etc.), proteins (gelatin, etc.) and the like. These coating agents may be used alone or in combination of two or more.
  • inclusion agents include cyclodextrins, ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin and the like. These clathrates may be used alone or in combination of two or more.
  • control agent according to the present embodiment may further contain one or more of at least one of other commonly known insecticidal compounds and synergists. Examples of combinations of this compound with other insecticidal compounds and synergists are described below.
  • alanycarb + SX means the combination of alanycarb and SX.
  • the abbreviation SX means any one present compound selected from the compound groups SX1 and SX2.
  • other insecticidally active compounds, repellents and synergists described below are all known ingredients and can be obtained from commercially available formulations or produced by known methods.
  • insecticidal compounds and synergists that may be further contained, it is preferable to contain one or more compounds selected from the group consisting of the following compounds: cypermethrin, alphacypermethrin, bifenthrin , cyfluthrin, beta-cyfluthrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, prallethrin, permethrin, pyrethrin, chlorfenapyr, abamectin, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, resmethrin, imidacloprid, thiamethoxam, thiacloprid, indoxacarb, Brofuranilide, fenitrothion, cyfenotrin, pyriproxyfen, fipronil, phenothrin,
  • the weight ratio of this compound to the sum of other insecticidal compounds and synergists is usually 0.01 to 100 parts by weight, preferably 0.02 to 50 parts by weight, of other insecticidal components per 1 part by weight of this compound. Department.
  • the content of the present compound in the control agent according to the present embodiment is not limited, it is usually 0.1 to 99.9 wt%, preferably 1 to 90 wt%, more preferably 3 ⁇ 80% by weight.
  • control agent according to the present embodiment may be used as it is, or may be used after being appropriately diluted or suspended with water or the like.
  • the amount used is preferably 0.0001 to 5000 ppm of the active ingredient, more preferably 0.01 to 1000 ppm.
  • control agent according to the present embodiment may be used by mixing with other types of nematicides, fungicides, synergists, etc. at the time of treatment, if necessary.
  • places through which sanitary pests can pass and places where sanitary pests can live include houses, commercial facilities, hospitals, stations, airports, factories, offices, schools, lodging facilities, waste disposal facilities, livestock barns, Warehouses, tents, vehicles, planes, ships, various products, the ground, forests, pastures, gutters, and the like. More specifically, the walls, ceilings, floors, underfloors, pillars, transoms, windows, doors, or materials containing cellulose components (wood products) of places where the above-mentioned sanitary pests can pass through or places where sanitary pests can inhabit ) and the like.
  • Places where sanitary pests can pass through and places where sanitary pests can live are treated with the control agent according to the present embodiment by spraying, coating and transpiration of the control agent on the above-mentioned places, or by a method combining these.
  • the materials of places where sanitary pests can pass through and where sanitary pests can live include concrete (cement), bricks, bamboo, wood, tiles, ceramics, mud, metals, plastics, thatch, galvanized iron, etc. Examples include, but are not limited to.
  • the active ingredient can be carried on the surface.
  • the amount of the active ingredient to be carried may be appropriately adjusted according to the application time, application place, treatment method, etc. It is preferably 5 to 300 mg.
  • this control agent When using this control agent to control pests that reach the building through the soil and damage the building, it can be used by treating the soil under the floor of the building.
  • a treatment method such as a strip spraying method, a surface spraying method, a soil surface film formation method, a foam construction method, a soil surface sheet laying method, or the like can be used.
  • Sanitary pests that can be controlled by the control agent and the method for controlling sanitary pests according to the present embodiment include arthropods and mollusks that harm humans and livestock, and knots that are disliked for their eerie appearance and large outbreaks. Foot animals and mollusks (also called nuisance pests) may be mentioned, specifically for example:
  • Arthropods Blattodea Ectobiidae, such as Blattella germanica; Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Cockroach families (Blattidae) such as Blatta orientalis, Blatta lateralis, Supella longipalpa; Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus , Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes taka
  • Siphonaptera Pulicidae including Pulex irritans, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Echidnophaga gallinacea; penetrans, etc.; Ceratophyllidae, such as the European rat flea (Nosopsyllus fasciatus); Psocodae: Trogiidae, such as Trogium pulsatorium; Conachataceae (Liposcelidae or Liposcelididae). Order Thysanura: Lepismatidae, such as Ctenolepisma villosa and Lepisma saccharina.
  • Psoroptidae such as .
  • Sarcoptidae such as Notoedres cati, Notoedres muris, and Sarcoptes scabiei
  • Listrophorus gibbus, etc. Family (Listrophoridae); Dermanyssidae such as chicken mites (Dermanyssus gallinae); Varroidae), Demodicidae such as Demodex canis and Demodex cati, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium scutellare Trombiculidae).
  • Hymenoptera fire ants (Solenopsis invicta), red fire ants (Solenopsis geminata), southern fire ants (Solenopsis xyloni), black imported fire ants (Solenopsis richteri) and other Solenopsis spp., brown leaf cutting ants Atta capiguara, etc., Acromyrmex spp., Paraponera clavata, Ochetellus glaber, Monomorium pharaonis, Linepithema humile, Formica japonica), Myrtle ant (Pristomyrmex punctutus), Giant ant (Pheidole noda), Tsuya ant (Pheidole megacephala), Black carpenter ant (Camponotus japonicus), Breasted carpenter ant (Camponotus obscuripes), Black carpenter ant (Camponotus pennsylvanicus), Florida carpenter ant (
  • Coleoptera Curculionidae such as Sitophilus zeamais, Sitophilus oryzae, Sitophilus granarius, etc.; Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Tenebrionidae, such as Alphitobius diaperinus; Bostrychidae, such as Lyctus brunneus and Rhizopertha dominica; Ptinidae; Anoplophora malasiaca, Migdolus Cerambycidae such as fryanus, Aromia bungii; Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp.
  • Conoderus spp. Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp. Staphylinidae; Dermestidae such as Anthrenus verbasci, Dermestes maculates, and Trogoderma granarium; Lasioderma serricorne, Stegobium paniceum, etc. of Anobiidae; Laemophloeidae such as Cryptolestes ferrugineus e); Family Silvanidae such as Oryzaephilus surinamensis, and Nitidulidae such as Blossom Beetle (Brassicogethes aeneus).
  • Diptera Drosophilidae, such as Drosophila suzukii and Drosophila melanogaster; Phoridae, such as Megaselia spiracularis; Clogmia albipunctata, etc. Sciaridae, such as Bradysia difformis; Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex pipiens f.
  • Tabanidae such as Tabanus atratus, Tabanus lineola, Chrysops sp., etc.
  • Musca domestica Muscina stabulans, Stomoxys calcitrans, Muscidae such as Haematobia irritans; Calliphoridae such as Lucilia sp., Calliphora sp.; Sarcophagidae such as Sarcophaga sp., Wohlfahrtia sp.; Leptoconops sp.), etc.
  • Lepidoptera Tineidae, such as Tinea translucens and Tineola bisselliella.
  • Hemiptera Cimicidae, such as Cimex lectularius and Cimex hemipterus; Cicadidae, such as Quesada gigas; Triatoma infestans, Triatoma rubrofasciata , Triatoma dimidiata, Triatoma sanguisuga, Kissing bug (Triatoma protracta), and Rhodonius prolixus.
  • Araneae Eutichuridae, such as Cheiracanthium japonicum; Theridiidae, such as Latrodectus hasseltii.
  • Polydesmida Paradoxosomatidae, such as Oxidus gracilis and Nedyopus tambanus.
  • Isopoda Armadillidiidae, such as Armadillidium vulgare.
  • Chilopoda Scutigeridae, such as Thereuonema hilgendorfi; Scolopendridae, such as Scolopendra subspinipes; Ethopolyidae, such as Bothropolys rugosus.
  • Molluscs Gastropoda Limacidae, such as Limax marginatus and Limax flavus; Philomycidae, such as Meghimatium bilineatum; Pomacea canaliculata ), etc.; Lymnaeidae, such as Austropeplea ollula.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation example 1 A formulation is obtained by mixing 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1:1), 10 parts of SX and 55 parts of water and finely pulverizing by wet grinding method.
  • Formulation example 2 A formulation is obtained by grinding and mixing 50 parts of SX, 3 parts of calcium lignosulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of silica.
  • Formulation example 3 A formulation is obtained by mixing 5 parts of SX, 9 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 5 parts of polyoxyethylene decyl ether (ethylene oxide addition number: 5), 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 75 parts of xylene.
  • Formulation example 4 2 parts of SX, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated with a granulator, and dried. to obtain the formulation.
  • Formulation example 5 10 parts SX are mixed into a mixture of 18 parts benzyl alcohol and 9 parts DMSO, to which are added 6.3 parts GERONOL® TE250, 2.7 parts Ethylan NS-500LQ®, and 54 parts Solvent Naphtha. and mixed to obtain the formulation.
  • Formulation example 6 The formulation is obtained by mixing 10 parts SX, 5 parts nonylphenol ethoxylate and 85 parts propylene glycol.
  • Formulation example 7 The formulation is obtained by mixing 10 parts SX and 20 parts xylene and dispersing in 68 parts water containing 2 parts polyvinyl alcohol.
  • Formulation example 8 30 parts of SX, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated with a granulator, and dried. Obtain the formulation.
  • Formulation example 9 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1:1), 10 parts of SX, and 55 parts of water are mixed, and the mixture obtained by finely pulverizing by a wet pulverization method is placed in a fluidized bed. Granulation is performed using a granulator to obtain a formulation.
  • Formulation example 10 A formulation is obtained by mixing 20 parts SX, 5 parts polyoxyethylene nonylphenyl ether, 3 parts carboxymethylcellulose, and 72 parts water.
  • Formulation Example 11 10 parts of SX, 0.2 parts of hexamethylene diisocyanate, and 10 parts of xylene are mixed and dispersed in 75.8 parts of water containing 2 parts of polyvinyl alcohol. A formulation is obtained by adding 2 parts of ethylenediamine and allowing the encapsulation reaction to proceed while mixing.
  • Formulation Example 12 A formulation is obtained by grinding and mixing 2 parts of SX, 88 parts of kaolin clay, and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 13 SX 60 parts, special aromatic sodium sulfonate sodium formalin condensate (trade name: Demoll SN-B, manufactured by Kao Corporation) 10 parts, sodium lauryl sulfate (trade name: Emal 10 powder, manufactured by Kao Corporation) 4 parts and After mixing 26 parts of kaolin-based clay (trade name: A clay, manufactured by Katsukozan Mining Co., Ltd.), the mixture is pulverized with an air mill. Next, 11 parts of water is added to the pulverized product and kneaded well. The obtained kneaded product is granulated with a small extrusion granulator equipped with a 0.7 mm ⁇ screen, dried at 60°C for 10 minutes, and granulated. By doing so, a granular wettable powder is obtained.
  • kaolin-based clay trade name: A clay, manufactured by Katsukozan Mining Co., Ltd.
  • Formulation Example 14 50 parts SX, 3.0 parts sodium diisopropyl naphthalene sulfonate, 4.0 parts sodium sulfomethylated lignin sulfonate, 0.25 parts cellulose carboxymethyl ether sodium salt, 1.0 parts amorphous silica, and 41.75 parts lactose are mixed and pulverized with an air mill. Next, 10 parts of water is added to the pulverized product and kneaded, and the resulting kneaded product is granulated with a small extrusion granulator equipped with a 1.0 mm ⁇ screen, dried at 60°C for 10 minutes, and granulated. A granular wettable powder is thus obtained.
  • Formulation example 15 SX 43.4 parts, silicone antifoaming agent (trade name: Xiameter ACP-1500 Antifoam compound, manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.2 parts, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate triethanolamine salt (trade name: 3.4 parts of Soprofol FL (manufactured by Solvey), 4.3 parts of propylene glycol and 20.5 parts of ion-exchanged water are mixed and wet pulverized in a bead mill to obtain a suspension.
  • silicone antifoaming agent trade name: Xiameter ACP-1500 Antifoam compound, manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.
  • polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate triethanolamine salt trade name: 3.4 parts of Soprofol FL (manufactured by Solvey)
  • propylene glycol and 20.5 parts of ion-exchanged water are mixed and wet pul
  • aqueous suspension pesticide composition 0.3 parts of aluminum magnesium silicate (trade name: Veegum R, manufactured by Vanderbilt Minerals, LLC), 0.2 parts of xanthan gum (trade name: Kelzan, manufactured by CP Kelco), preservative (1 as an active ingredient) , containing 2-benzisothiazolin-3-one, trade name: Proxel GXL, manufactured by Lonza) was mixed, dissolved and dispersed in 27.5 parts by weight of ion-exchanged water to prepare a thickener liquid. to obtain an aqueous suspension pesticide composition.
  • aluminum magnesium silicate trade name: Veegum R, manufactured by Vanderbilt Minerals, LLC
  • xanthan gum trade name: Kelzan, manufactured by CP Kelco
  • preservative 1 as an active ingredient
  • 2-benzisothiazolin-3-one trade name: Proxel GXL, manufactured by Lonza
  • Formulation Example 16 SX 40 parts, sodium ligninsulfonate (trade name: Reax 85A, manufactured by Ingevity, weight average molecular weight: 10000, degree of sulfonation: 0.8) 5 parts, silicone antifoaming agent (trade name: Xiameter ACP-1500 Antifoam Compound, manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.5 parts, propylene glycol 5 parts, silica (trade name: Aerosil COK-84, manufactured by Evonik) 1 part and ion-exchanged water 48.3 parts After mixing, horizontal bead mill (trade name: DYNO-MILL KDL, manufactured by WILLY A. BACHOFEN AG Maschinenfabrik) to obtain a suspension.
  • sodium ligninsulfonate trade name: Reax 85A, manufactured by Ingevity, weight average molecular weight: 10000, degree of sulfonation: 0.8
  • silicone antifoaming agent trade name: Xiameter A
  • the present compound A, the present compound B, and comparative compounds 1 to 4 are compounds shown in Table 2. Comparative compounds 1 and 2 are described in Patent Document 4, and comparative compounds 3 and 4 are described in Patent Document 3.
  • Test example 2 1.0 mL of an acetone solution containing a predetermined weight of this compound A, this compound B, comparative compound 1, comparative compound 2, comparative compound 3, or comparative compound 4 (0.09% surfactant added) in a 250 mL vial It was dropped, uniformly coated on the inner wall of the vial, and air-dried. Thereafter, a predetermined number of adult female Anopheles gambiae was released into the vial, capped, and exposed for 50 minutes. After 50 minutes of exposure, the mice were transferred to new plastic cups, given sugar water, and the number of agonized and dead individuals was investigated 4 days later. A dead individual is an individual whose behavior has completely stopped, and an anguished individual is an individual who cannot fly or walk.
  • Table 4 shows the morbidity rate (%) obtained by the test.
  • (Formula 2) Worried insect rate (%) ⁇ (number of dead individuals + number of writhing individuals) / number of tested individuals ⁇ x 100
  • the treatment amounts per area were 300, 10, and 5 mg/m 2 .
  • Test example 3 0.2 mL of an acetone solution containing a predetermined weight of this compound A, this compound B, comparative compound 1, comparative compound 2, comparative compound 3, or comparative compound 4 (0.09% surfactant added) in a 20 mL vial It was dropped, uniformly coated on the inner wall of the vial, and air-dried. Afterwards, the Prussian ant worker was released into the vial and capped. After 1 hour, the ants in the vials were transferred to new plastic cups and given 3% sucrose water. One day later, the number of dead and agonizing individuals was investigated, and the mortality rate (%) was determined by the following formula 3.
  • a dead individual is an individual whose behavior has completely stopped, and an anguished individual is an individual who cannot stand up and walk when placed on its back.
  • Test example 4 0.6 mL of an acetone solution containing a predetermined weight of the compound A, the compound B, the comparative compound 1, the comparative compound 2, the comparative compound 3, or the comparative compound 4 was dropped uniformly onto a filter paper with a diameter of 82 mm and air-dried. 1.4 mL of water was dropped on a plastic petri dish with a diameter of 90 mm, and the filter paper was attached without gaps. After 1 hour of exposure, the plants were transferred to new plastic cups with filter paper on the bottom, water was added, and the number of agonized and dead individuals was investigated 3 days later. A dead individual is an individual whose behavior has completely stopped, and an anguished individual is an individual who cannot fly or walk.
  • Table 6 shows the morbidity rate (%) obtained by the test.
  • Worried insect rate (%) ⁇ (number of dead individuals + number of writhing individuals) / number of tested individuals ⁇ x 100
  • the treatment amounts per area were 1000, 500 and 300 mg/m 2 .
  • the control method of the present invention can easily control sanitary pests.

Abstract

本発明は、式(I): 〔式中、Rは、C1-C3ハロアルコキシ基、C1-C3ハロアルキルチオ基、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ハロアルキルスルホニル基を表し、そしてRは、水素原子又はシアノ基を表す。〕で表される化合物、それらのNオキシドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有する衛生害虫防除剤を、1m当たりの有効成分量が5~1000mgとなるように、衛生害虫の通過しうる場所、衛生害虫の生息しうる場所、またはその両方に処理することを含む、衛生害虫防除方法を提供する。

Description

縮合複素環化合物を用いた衛生害虫の防除方法
 本特許出願は、日本国特許出願2021-071590号(2021年4月21日出願)および日本国特許出願2021-123406号(2021年7月28日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
 本発明は、ある縮合複素環化合物を用いた衛生害虫の防除方法に関する。
 特許文献1~4には、殺虫活性を有する縮合複素環化合物が開示されている。
国際公開2017/146226号 国際公開2020/175491号 特開2014-5263号 特開2016-506360号
 本発明は、縮合複素環化合物を用いた、衛生害虫を防除するための簡便、効果的な方法を提供することを課題とする。
 本発明は、以下の態様を包含するが、これらに限定されるものではない。
[1] 式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
〔式中、
 Rは、C1-C3ハロアルコキシ基、C1-C3ハロアルキルチオ基、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ハロアルキルスルホニル基を表し、そして
 Rは、水素原子又はシアノ基を表す。〕
で表される化合物(以下、「化合物(I)」と記す)、それらのNオキシドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物(以下、「本化合物」と記す)を有効成分として含有する衛生害虫防除剤(以下、「本衛生害虫防除剤」と記す)を、1m当たりの有効成分量が5~1000mgとなるように、衛生害虫の通過しうる場所、衛生害虫の生息しうる場所、またはその両方に処理することを含む、衛生害虫防除方法。(以下、「本発明防除方法」と記す。)
[2] 1m当たりの有効成分量が5~300mgである、前項[1]に記載の衛生害虫防除方法。
[3] 式(I)において、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、そしてRが水素原子である、前項[1]または[2]に記載の衛生害虫防除方法。
[4] 衛生害虫が通過しうるか、あるいは、生息しうる場所、または両方の場所が、屋内外の構造物を構成する面、または前記構造物周辺の面からなる場所である、前項[1]から[3]のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
[5] 衛生害虫防除剤の処理が、前記式(I)の化合物を前記いずれかの面に担持させることを含む、前項[4]に記載の衛生害虫防除方法。
[6] 衛生害虫防除剤が、さらに少なくとも1種の有効成分を含有する衛生害虫防除剤である、前項[1]から[5]のいずれか一項に記載の衛生害虫防除方法。
[7] 前記有効成分が、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェンスリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、プラレトリン、ペルメトリン、ピレトリン、クロルフェナピル、アバメクチン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、レスメトリン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、ブロフラニリド、フェニトロチオン、シフェノトリン、ピリプロキシフェン、フィプロニル、フェノトリン、スルホキサフロル、ブロフラニリド、ピリミホスメチル、ベンジオカルブ、ピペロニルブトキシド、およびN-(2-エチルヘキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である、前項[6]に記載の衛生害虫防除方法。
[8] 衛生害虫が、ゴキブリ目、膜翅目、双翅目、ノミ目、ダニ目、鱗翅目および鞘翅目の衛生害虫からなる群から選ばれる少なくとも1種の衛生害虫である、前項[1]から[7]のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
[9] 前記衛生害虫防除剤を水で希釈して散布して処理することを含む、前項[1]から[8]のいずれか一項に記載の衛生害虫防除方法。
[10] 前記衛生害虫防除剤が、油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、またはマイクロカプセル剤である、前項[1]から[9]のいずれか一項に記載の衛生害虫防除方法。
 本発明によれば、衛生害虫の防除を容易に行うことができる。
 本発明の衛生害虫防除方法(以下、「本発明防除方法」と記す。)において使用される、本化合物について説明する。
 式(I)の化合物の置換基Rについてまず説明する。
 C1-C3ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル基、および2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基が挙げられる。
 C1-C3ハロアルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、および2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基が挙げられる。
 C1-C3ハロアルキルスルフィニル基としては、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、および2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
 C1-C3ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、および2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基が挙げられる。
 化合物(I)のNオキシドとしては、式(II)で示される化合物(以下、「化合物(II)」と記す)が挙げられる。
 式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 化合物(I)および化合物(II)には、1つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー及びジアステレオマーが挙げられる。本化合物は各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
化合物(I)および化合物(II)は、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、本化合物と酸とを混合することにより得られる。
 化合物(I)および化合物(II)としては、以下の化合物が例示されるが、これらの化合物に限定されるものではない。
〔1〕Rが、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ハロアルキルスルホニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
〔2〕Rが、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
〔3〕Rが、C1-C3ハロアルキルスルホニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
〔4〕Rが、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
〔5〕Rが、トリフルオロメチルスルフィニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
〔6〕Rが、トリフルオロメチルスルホニル基であり、そしてRが、水素原子である化合物。
 次に、化合物(I)および化合物(II)の製造法について説明する。
 化合物(I)は、例えば、WO2016/121997号、WO2017/146226号、WO2020/117487号に記載の方法に準じて製造することができる。
(製造法1)
 化合物(II)は、下記スキームに示すように、化合物(I)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(I)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒が用いられる場合、化合物(I)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(I)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II)を得ることができる。
 本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本化合物の例を以下に示す。
 化合物(I)において、R及びRが、[表S1]及び[表S2]に記載のいずれかの置換基の組合せである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
 化合物(II)において、R及びRが、[表S1]及び[表S2]に記載のいずれかの置換基の組合せである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 本実施形態にて本化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、さらに所望により界面活性剤、増粘剤、保護コロイド剤、凍結防止剤、消泡剤、防カビ剤、防腐剤・殺菌剤、酸化防止剤、光安定化剤、pH調節剤、結合剤、固着剤・展着剤、滑沢剤・潤滑剤、固結防止剤、香料、コーティング剤、包接剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、油剤(oil)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、水性懸濁剤(water based suspension concentrate)、油性懸濁剤(oil based suspension concentrate)、エマルション剤(emulsion in water)、サスポエマルション剤(suspoemulsion)、マイクロエマルション剤(microemulsion)、マイクロカプセル剤(microcapsule)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
 この中でも、特に、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、水性懸濁剤、エマルション剤、サスポエマルション剤、マイクロエマルション剤、マイクロカプセル剤が取り扱い性の点から好ましい。
 本実施形態に係る組成物にて使用できる不活性担体としては固体であってもよく、液体であってもよい。
 固体担体としては、例えば、無機物:鉱物類(天然ケイ酸塩、大理石、軽石、石灰岩、希土類鉱物、氷晶石、活性白土、石灰、活性炭、タルク、アタパルジャイト、ナトリウムモンモリロナイト、カルシウムモンモリロナイト、カオリナイト、カルサイト、ドロマイト、ダイアトマイト、ベントナイト、ゼオライト、セピオライト、パイロフィライト、バーミキュライト、結晶性シリカ、非晶質シリカ等)、二酸化ケイ素、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸カルシウム、硫黄、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、合成ケイ酸塩、及びこれらの粉砕物;有機物:穀物粉末類(米ぬか、米粉、トウモロコシ粉末、小麦粉等)、糖類(セルロース、澱粉、乳糖、グルコース、フルクトース、スクロース等)、植物由来の粉末類(ナッツシェル粉砕物(ココナッツ、クルミ、ピーナッツ等のナッツシェル粉砕物)、樹木由来の粉末(樹皮粉末やおがくず等)、その他の植物粉砕物(タバコの茎、大豆、綿実殻等))、リグニン、ワックス、貝殻、尿素、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-メタクリル酸メチル共重合体、ポリビニルピロリドン-メタアクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドン-酢酸ビニル共重合体、セルロース誘導体類、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。また、上記の固体担体は吸着担体として用いることもできる。
 液体担体としては、例えば、水、脂肪族炭化水素(ヘキサン、1-ヘキセン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、1-ヘプテン、d-リモネン、ピネン、ヘキサデカン等)、芳香族炭化水素(アルキルベンゼン(トルエン、キシレン、イソプロピルベンゼン、p-ジエチルベンゼン等)、アルキルベンゼンの誘導体、アルキルナフタレン、アルキルナフタレンの誘導体、テトラヒドロナフタレン等)、塩素化炭化水素(モノクロロエチレン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、1,2-ジクロロプロパン等)、ケトン類(シクロヘキサノン、アセトン、2-ヘプタノン、イソホロン、メシチルオキシド、メチルイソアミルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ジアセトンアルコール、メチルシクロヘキサノン等)、エステル類(脂肪酸エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、ラウリン酸メチル、アジピン酸ジブチル、クエン酸トリブチル、およびフタル酸ジブチル等)、乳酸エステル(乳酸エチル、乳酸プロピル等)、炭酸エステル(炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル、炭酸ジブチル等)、エステル化ポリオール類(グリセロールアセテート、グリコールアセテート、グリセリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリセリントリアセテート、ジエチレングリコールアビエテート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールモノメチルエステル等)、ラクトン(γ-ブチロラクトン等)、エーテル類(1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル等)、アミド類(N-オクチル-カプロラクタム、N-ドデシル-カプロラクタム、N,N-ジメチルホルムアミド、脂肪酸ジメチルアミド(N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド等)、アルキルピロリドン(N-メチルピロリドン、N-オクチル-ピロリドン、N-ドデシル-ピロリドン等)、ラクタム(α-ラクタム、β-ラクタム、γ-ラクタム、δ-ラクタム等)、アミン類(オクチルアミン、オクチルアミン酢酸塩、オレイルアミン、ジエタノールアミン、ラウリルアミン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、ブタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール等)、ヘキシレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール、ベンジルアルコール、メトキシプロパノール(1-メトキシ-2-プロパノール)、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、トリエチレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、グリセリン等)、鉱物油類(ナフサ、石油エーテル、灯油、ディーゼル油、パラフィン、オレフィン等)、動植物由来の油類、植物由来の油類(パーム油、ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油、大豆油及びそれらの誘導体等)、動物由来の油類(イワシ油、サンマ油、鯨油及びそれらの誘導体等)、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、アセトニトリル、プロパンニトリル、酸無水物(無水酢酸など)、リン酸トリエチル、オレイン酸、プロピオン酸、乳酸、キシレンスルホン酸が挙げられる。
 これら固体担体および液体担体を、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、およびノニオン性界面活性剤が挙げられる。
 アニオン性界面活性剤としては、例えば、カルボン酸類、スルホン酸類、硫酸エステル類、リン酸エステル類があり、具体的には、以下が挙げられる。
 カルボン酸類:脂肪酸塩(オクタン酸塩、デカン酸塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ベヘニン酸塩、オレイン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩(ラウレス-3-カルボン酸塩、α-(カルボキシメチル)-ω-(ドデシルオキシ)ポリ(オキシエチレン)塩等)、N-アシルサルコシン塩(N-ラウロイルサルコシン塩等)、N-アシルグルタミン酸塩(N-ラウロイルグルタミン酸塩等)、ポリカルボン酸塩(ポリアクリル酸塩、ポリビニル酢酸塩、ポリ酸塩の櫛型ポリマー、及びそれらの誘導体等)、
 スルホン酸類:アルキルスルホン酸及びその塩(ドデシルスルホン酸塩等)、アルファオレフィンスルホン酸塩(アルケン(C14-18)ヒドロキシスルホン酸塩、アルカポリエン(C12-20)ヒドロキシスルホン酸塩、アルケン(C14-18)ヒドロキシスルホン酸塩、アルケン(C12-20)ヒドロキシスルホン酸塩、テトラデセン-1-スルホン酸塩、α-オレフィン(C14-16)スルホン酸塩等)、アルキルベンゼンスルホン酸塩(デシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、トリデシルベンゼンスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩等)、アルキルナフタレンスルホン酸塩(ナフタレンスルホン酸塩、6-メチル-2-ナフタレンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩、2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、1-イソプロピル-2-ナフタレンスルホン酸塩等)、スルホコハク酸、モノアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、(ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等)、N-メチル-N-アシルタウリン塩(オレオイルメチルタウリン酸塩等)、リグニンスルホン酸塩、アルキルフェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩-ホルムアルデヒド縮合物、ベンズイミダゾールスルホン酸塩及びその誘導体、
 硫酸エステル類:アルキル硫酸塩(ヘキシル硫酸塩、ヘプチル硫酸塩、オクチル硫酸塩、ラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸ジエタノール塩、ヘキサデシル硫酸塩、オクタデシル硫酸塩等)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸及びその塩(ラウレス-3-硫酸塩、ポリオキシエチレンモノトリデシルエーテル硫酸、α-スルホ-ω-ヒドロキシアルキル(C6-10)エーテルポリ(オキシエチレン)塩等)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩(ポリ(オキシエチレン)2-デシルフェニルエーテル硫酸塩、ポリ(オキシエチレン)3-デシルフェニルエーテル硫酸塩、α-スルホ-ω-[2,4-ビス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノキシ]ポリ(オキシエチレン)塩等)、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル硫酸塩、リグノ亜硫酸塩廃液、及びこれらの誘導体;
 リン酸エステル類:アルキルリン酸塩(プロピルリン酸塩、ヘキサデシルリン酸塩、ラウリルリン酸塩、ジオクチルリン酸塩等)、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩(ポリオキシエチレンデシルリン酸エステル、α-ホスホノ-ω-ブトキシポリ(オキシエチレン)等)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩(α-(ジノニルフェニル)-ω-ヒドロキシポリ(オキシエチレン)リン酸エステル、α-(ドデシルフェニル)-ω-ヒドロキシポリ(オキシエチレン)リン酸エステル、α-(ノニルフェニル)-ω-ヒドロキシポリ(オキシエチレン)リン酸エステル等)、ポリオキシプロピレンアルキルエーテルリン酸塩、及びこれらの誘導体。
 カチオン性界面活性剤としては、例えば、アミン塩類、第4級アンモニウム塩類があり、具体的には、以下が挙げられる。
 アミン塩類:アルキルアミン塩(モノメチルアミン塩、ジメチルアミン塩、トリメチルアミン塩等)、脂肪酸アミドアミン塩(ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等)、ポリアミン塩(ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン等)、及びそれらの誘導体;
 第4級アンモニウム塩類:ラウリルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、およびベンジルビス(2-クロロエチル)臭化エチルアンモニウム塩。
 両イオン性界面活性剤としては、例えば、ベタイン、アルキルベタイン、アルキルジメチルベタイン、イミダゾリン、タウリン、アルキルタウリン、ドデシルジメチルアンモニオアセタート、4-カルボキシ-N,N,N-トリメチル-1-ブタナミニウム、1-カルボキシ-N,N,N-2-2-テトラメチル-1-プロパナミニウム、N-アルキル(又はアルケニル)(C12-18)グリシン及びその塩、N-ドデシルグリシン及びその塩、及びこれらの誘導体が挙げられる。
 ノニオン性界面活性剤としては、例えば、アルコール類、アミド類、アミン類、エステル類、エーテル類、エーテルエステル類、カルボン酸類があり、具体的には、以下が挙げられる。
 アルコール類:芳香族アルコール(アルキルフェノール(アリルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、オクチルクレゾール等)、アシルフェノール等)、脂肪族アルコール(イソトリデシルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール等)、多価アルコール(多糖類、澱粉、澱粉誘導体、スクロース、アルキルポリグルコシド、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、セルロース誘導体、アラビアゴム等)、合成ポリマー(ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール等);
 アミド類:アルカノールアミド(脂肪酸アルカノールアミド(ラウリン酸ジエタノールアミド等)、脂肪酸グルカミド(アルコキシル化プロピレンオキシド脂肪酸グルカミド等)、アルコキシル化アミド(ポリオキシエチレンオレイン酸アミド、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド等)、合成ポリマー(ポリビニルピロリドン等)、
 アミン類:アルコキシル化アミン(ポリオキシエチレンオレイルアミン、α,α'-[(9-オクタデセニルイミノ)ジ2,1-エタンジル]ビス(ω-ヒドロキシ)ポリオキシエチレン等);
 エステル類:脂肪酸エステル(ポリオールの脂肪酸エステル、モノグリセリド、リン脂質等)、糖由来のエステル(ショ糖脂肪酸エステル(ショ糖ステアリン酸ジエステル等)、ソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンオレイン酸モノエステル等)、グルコースエステル、セルロースエステル等)、合成ポリマー(酢酸ビニル共重合体、ポリメタクリル酸、メタクリル酸とメタクリル酸エステルの共重合体等);
 エーテル類:アルコールエトキシレート(脂肪族アルコールエトキシレート(トリデシルアルコールエトキシレート、イソオクチルアルコールエトキシレート、ラウリルアルコールエトキシレート、ヘキサデシルアルコールエトキシレート、ステアリルアルコールエトキシレート)等)、アルキルフェノールエトキシレート(ノニルフェノールエトキシレート、トリスチリルフェノールエトキシレート、トリブチルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート等)、アリールアルキルフェノールエトキシレート、アリールフェノールエトキシレート(モノベンジルビフェノールアルコールエトキシレート等)、アルコールプロポキシレート(脂肪族アルコールプロポキシレート、アルキルフェノールプロポキシレート、アリールアルキルフェノールプロポキシレート等)、ブロックポリマー(ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックポリマー、ポリエチレンオキシドブロックポリマー、ポリプロピレンオキシドブロックポリマー、アルカノールとポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックポリマー等);
 エーテルエステル類:ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(ポリオキシエチレンヒマシ油エステル、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン牛脂脂肪酸エステル等)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステル等)、ポリオキシエチレン脂肪酸アミンエステル、ポリオキシエチレンロジンエステル、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル(ポリオキシプロピレンヒマシ油エステル等)、ポリオキシプロピレン脂肪酸アミンエステル;
 カルボン酸類:ウンデカフルオロヘキサン酸。
 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、製剤100重量部に対し、通常0.05~20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤を、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 
 増粘剤としては、例えば、多糖類(キサンタンガム、セルロースエステル、セルロースエーテル、カルボキシメチルセルロース及びその塩、デキストリン、澱粉、グアーガム、アラビアガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、チロース、カラギナン等)、粘土類(有機粘土、有機修飾粘土、無機粘土、無機修飾粘土等)、鉱物(ベントナイト、アタパルジャイト、シリカ、ケイ酸塩等)、および合成ポリマー(ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール等)が挙げられる。また、これら増粘剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 
 保護コロイド剤としては、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース等の水溶性セルロース類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、グアーガム、アラビアガム、ゼラチン、ポリアクリル酸塩、およびアルギン酸塩等が挙げられる。また、これら保護コロイド剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 
 凍結防止剤としては、例えばアルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、グリセリン、ポリエチレングリコール等)、エステル類(ジプロピレングリコールジベンゾエート、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ガンマブチロラクトン等)、エーテル類(1,4-ジオキサン等)、および尿素等が挙げられる。これら凍結防止剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 
 消泡剤としては、例えばシリコーン類(ポリシロキサン、ジブロックエトキシルシロキサン、トリブロックエトキシルシロキサン等)、アルキルスルホスクシン酸塩、高級アルコール、高級アルコール誘導体、脂肪酸の塩、および脂肪酸誘導体等が挙げられる。これら消泡剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 
 防カビ剤としては、例えばベンゾチアゾール誘導体、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、およびp-オキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。これら防カビ剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 防腐剤・殺菌剤としては、例えば、フェノール類(オルトフェニルフェノール、チモール、3,5-ジメチル-4-クロロフェノール、2-イソプロピル-5-メチルフェノール、3-メチル-4-イソプロピルフェノール)、イソチアゾリノン誘導体(アルキルイソチアゾリノン(5-クロロ-2-メチルイソチアゾリノン、2-メチルイソチアゾリノン、N-オクチルイソチアゾリノン)、ベンズイソチアゾリノン(1,2-ベンズイソチアゾリノン、N-ブチルベンゾイソチアゾリノン)、ブロノポール誘導体(ブロノポール)ベンジルアルコールヘミホマール、パラベン類(メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ヘプチルパラベン、ベンジルパラベン)、イミダソール類(チアベンダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンズイミダゾール)、2-ベンズイミダゾリルカルバミン酸メチル、塩化ベンザルコニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、カプリル酸グリセリル、カプリン酸グリセリル、グリセリン脂肪酸エステル、デヒドロ酢酸ナトリウム、ヒノキチオール、銀ゼオライト、銀塩、メチレンビスチオシアネート、2-ブロモ-2-ニトロプロパン-1,3-ジオール、グルタルアルデヒド、ヨードプロピニルブチルカーバメート、1,2-ジブロモ-2,4-ジシアノブタン、グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグアニド、パラクロロメタキシレノール、パラクロロメタクレゾール、ポリリジン、テトラクロロイソフタロニトリル、ジヨードメチルパラトリルスルホン、パラクロロフェニル-3-ヨードプロパギルホルマール、2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)ピリジン、塩化ランタン、希土類塩(スカンジウム塩、イットリウム塩、ランタン塩、セリウム塩、プラセオジム塩、ネオジム塩、サマリウム塩、ユウロピウム塩、ガドリニウム塩、テルビウム塩、ジスプロシウム塩、ホルミウム塩、エルビウム塩、ツリウム塩、イッテルビウム塩、ルテチウム塩が挙げられ、対イオンは、塩化物塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化物塩、ヨウ化物塩、炭酸塩、リン酸塩、有機酸塩、水酸化物等)、有機酸塩としては、一価または二価のカルボン酸やヒドロキシ酸の塩が挙げられ、具体的にはヒドロキシ酸として乳酸、グルコン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、サリチル酸等、一価または二価のカルボン酸として酢酸、プロピオン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、ソルビン酸、安息香酸等、およびリン酸とそれらの塩等が挙げられる。これら防腐剤・殺菌剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 酸化防止剤としては、例えば、フェノール類(2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)等)、アミン類(p,p’-ジオクチルジフェニルアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン等)、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エリソルビン酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、カテキン、没食子酸プロピル、硫黄類(チオジプロピオン酸ジドデシル等)、リン酸類(トリスノニルフェニルホスファイト等)、ビタミン類(アルファトコフェロール、L-アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、パルミチン酸アスコルビル等)等が挙げられる。これら酸化防止剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 光安定化剤としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、活性炭、カーボンブラック、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、tert-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ヒンダードアミン類、フェルラ酸、ヒドロキシ安息香酸フェニル、パラアミノ安息香酸エチル、サリチル酸オクチル、サリチル酸-t-ブチルフェニル、サリチル酸-4-tert-オクチルフェニル、2-シアノ-3,3-ジフェニルプロパ-2-エン酸-2-エチルヘキシルエステル(オクトクリレン)、ドロメトリゾールトリシロキサン、2,4,6-トリス[4-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン(オクチルトリアゾン、TEAT)、2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール](MBP)、パラジメチルアミノ安息香酸2-エチルへキシル(EDB)、サリチル酸ホモメンチル(HS)、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(PBS)、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸(オキシベンゾン4、OXB4)、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム(オキシベンゾン5、OXB5)、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム(オキシベンゾン9、OXB9)、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸-2-エチルヘキシル、2,4-ジハイドロキシベンゾフェノン、ビス(2-メトキシ-4-ヒドロキシ-5-ベンゾイルフェニル)メタン等が挙げられる。これら光安定化剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 pH調整剤としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、酢酸、炭酸、シュウ酸、乳酸、コハク酸、グルコン酸、クエン酸、リン酸、ソルビン酸、及びこれらの塩、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化銅、水酸化マグネシウム等が挙げられる。これらpH調節剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 結合剤としては、例えば、多糖類(キサンタンガム、セルロースエステル、セルロースエーテル、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアーガム、グアーガム、天然アラビアガム、合成アラビアガム、デキストリン、澱粉、カラギナン等)、粘土類(有機粘土、有機修飾粘土、無機粘土、無機修飾粘土)、鉱物(ベントナイト)、合成ポリマー(ポリカルボン酸又はその塩、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸又はその塩)、ワックス(植物油脂、動物油脂、及びこれらの誘導体、パラフィン、オレフィン等)等が挙げられる。これら結合剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 固着剤・展着剤としては、例えば、上記記載の界面活性剤や液体担体(エステル類(アルキル脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸エステル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸等)、アルコール類(エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシル化ソルビタン脂肪族アルコール等)、ワックス(植物油脂、動物油脂、及びこれらの誘導体、パラフィン、オレフィン等)、植物油類(アルキル化した植物油等)、鉱物油(ミネラル油等)、シリコーンエマルション、合成ポリマー(スチレン-ブタジエン共重合体、メタクリル酸メチル-ブタジエン共重合体、ポリアクリル酸又はその塩、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコ―ル、ポリプロピレングリコール等)、天然ポリマー(キサンタンガム、セルロースエステル、セルロースエーテル、カルボキシメチルセルロース又はその塩、デキストリン、澱粉、グアーガム、アラビアガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、チロース等)等が挙げられる。これら固着剤・展着剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 滑沢剤・潤滑剤としては、例えば、上記記載の液体担体や界面活性剤に記載のアルコール類、脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、炭化水素類、パラフィン、エチレンワックス、脂肪族アミド類、エルカ酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、金属石鹸類、ステアリン酸鉛、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、鉱物油、植物油、灯油、ディーゼル油等が挙げられる。これら滑沢剤・潤滑剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 固結防止剤としては、例えば、上記記載の固体担体や液体担体、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムカリウム、二酸化ケイ素、タルク、アルミノケイ酸ナトリウム、アルミノケイ酸カルシウム、ベントナイト、ステアリン酸、ジメチルポリシロキサン、粉末状セルロース等が挙げられる。これら固結防止剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 香料としては、例えば、炭化水素類、α-リモネン、β-カリオフィレン、アルコール類、シス-3-ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β-フェニルエチルアルコール、アルデヒド類、2,6-ノナジェナール、シトラール、α-ヘキシルシンナミックアルデヒド、ケトン類、β-イオノン、L-カルボン、シクロペンタデカノン、エステル類、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、ラクトン類、γ-ウンデカラクトン、フェノール類、オイゲノール、オキサイド類、ローズオキサイド、アセタール類、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、αピネン、βピネン等が挙げられる。これら香料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 コーティング剤としては、例えば、天然ゴム、合成ゴム、樹脂(スチレンブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリエーテル、ロジン、メラミン等)、ワックス(植物油脂、動物油脂、及びこれらの誘導体、パラフィン、オレフィン等)、多糖類(キサンタンガム、セルロースエステル、セルロースエーテル、カルボキシメチルセルロース又はその塩、デキストリン、澱粉、グアーガム、アラビアガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、チロース、澱粉キサンテート、カラギナン等)、タンパク質(ゼラチン等)等が挙げられる。これらコーティング剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 包接剤としては、例えば、シクロデキストリン類、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン等が挙げられる。これら包接剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 また本実施形態に係る防除剤は、本化合物に加えて、一般的に知られている他の殺虫活性化合物および共力剤の少なくとも一方をさらに1種または2種以上含有していてもよい。以下に、本化合物と、他の殺虫活性化合物、共力剤の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
 なお、SXの略号は、化合物群SX1及びSX2から選ばれるいずれか1つの本化合物を意味する。また、以下に記載する他の殺虫活性化合物、忌避剤、共力剤はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
 他の殺虫活性化合物と本化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, セバジン(cevadine) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica)ニーム油(neem oil) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, 除虫菊抽出物(extract of Tanacetum cinerariifolium)+ SX ,ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX,
インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, ディル種子抽出物(Seed extract of Anethum Graveolens) + SX, サバディラ種子抽出物(seed extract of Schoenocaulon spp.) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, 
テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, ベラトリジン(veratridine) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, 3-(4'-fluoro-2,4-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (1031385-91-7) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(3-pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX。 
共力剤と本化合物との組合せ:
1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole) + SX, N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide) + SX, ブカルポレート(bucarpolate) + SX, N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) + SX, ジエトレート(dietholate) + SX, ジエチルマレエート(diethylmaleate) + SX, ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide) + SX, ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene) + SX, ピプロタル(piprotal) + SX, プロピルイソム(propyl isome) + SX, サフロキサン(safroxan) + SX, セサメックス(sesamex) + SX, セサモリン(sesamolin) + SX, スルホキシド(sulfoxide) + SX, ベルブチン(Verbutin) + SX, DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) + SX, FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) + SX, ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) + SX, ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) + SX, PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) + SX, TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) + SX, およびTPP (triphenyl phosphate) + SX。
 前述の、さらに含有されてもよい他の殺虫活性化合物、共力剤のうち、以下の化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有することが好ましい;シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェンスリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、プラレトリン、ペルメトリン、ピレトリン、クロルフェナピル、アバメクチン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、レスメトリン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、ブロフラニリド、フェニトロチオン、シフェノトリン、ピリプロキシフェン、フィプロニル、フェノトリン、スルホキサフロル、ブロフラニリド、ピリミホスメチル、ベンジオカルブ、ピペロニルブトキシド、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド。 
 本化合物と他の殺虫活性化合物および共力剤の合計との重量比は、本化合物1重量部に対し、他の殺虫成分が通常0.01~100重量部、好ましくは0.02~50重量部である。
 また、本実施形態に係る防除剤中の本化合物の含有量は限定されるものではないが、通常0.1~99.9重量%、好ましくは、1~90重量%、より好ましくは、3~80重量%である。 
 本実施形態に係る衛生害虫防除方法においては、本実施形態に係る防除剤を、そのまま使用してもよく、水などで適宜希釈し、あるいは懸濁させて使用してもよい。その使用量は通常、有効成分0.0001~5000ppmの濃度で使用することが好ましく、0.01~1000ppmの濃度で使用することがより好ましい。 
 また、本実施形態に係る防除剤は、必要に応じて処理時に他種の殺線虫剤、殺菌剤、共力剤等と混合して使用してもよい。 
 本明細書において、衛生害虫が通過しうる場所、衛生害虫が生息しうる場所としては、人家、商業施設、病院、駅、空港、工場、オフィス、学校、宿泊施設、廃棄物処理施設、畜舎、倉庫、テント、車両、飛行機、船、各種製品、地面、森林、牧野、側溝等が挙げられる。さらに具体的には、上記の衛生害虫が通過しうる場所、衛生害虫が生息しうる場所の壁面、天井、床、床下、柱、欄間、窓、扉、あるいはそれらのセルロース成分含有資材(木製品類)等が挙げられる。
 本実施形態に係る防除剤による衛生害虫が通過しうる場所、また、衛生害虫が生息しうる場所の処理は、前記の場所に防除剤を散布、塗布蒸散、あるいは、これらを組合せた方法で行われる。
 衛生害虫が通過しうる場所、また、衛生害虫が生息しうる場所の材質としては、コンクリート(セメント)、レンガ、竹、木材、タイル、セラミック、泥土、金属、プラスチック、わらぶき、トタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 
 防除剤を衛生害虫が通過しうる場所、また、衛生害虫が生息しうる場所の表面に処理することにより、その有効成分を表面に担持させることができる。担持させる有効成分量は、適用時期、適用場所、処理方法等に応じて、適宜調整してもよく、例えば、1m当たりの有効成分量として、通常5~1000mg、好ましくは5~500mg、より好ましくは5~300mgである。
 土壌中を通って建築物に到達し、建築物を加害する害虫を防除するために本防除剤用いる場合、建築物の床下土壌に処理して用いることができる。その場合、帯状散布法、面状散布法、土壌表面皮膜形成工法、発泡施工法、土壌表面シート敷設工法などの処理方法を用いることができる。
 本実施形態に係る防除剤および衛生害虫防除方法により防除できる衛生害虫としては、人間や家畜に対して害を与える節足動物および軟体動物や、形の気味悪さや大発生などで嫌がられる節足動物および軟体動物(不快害虫とも称す)が挙げられ、具体的には例えば、以下が挙げられる。
節足動物
ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Ectobiidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トルキスタンゴキブリ(Blatta lateralis)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)等のゴキブリ科(Blattidae); ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ゲストロイイエシロアリ(Coptotermes gestroi)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans、Reticulitermes flavipes、Cryptotermes brevis、Cryptotermes havilandi、Macrotermes gilvus、Schedorhinotermes medioobscurus、Microcerotermes crassus、Nasutitermes javanicus、Coptotermes kalshoveni、Nasutitermes corniger、Heterotermes tenuis、Coptotermes curvignathus、Coptotermes acinaciformis等のシロアリ科(Termitidae)。
ノミ目(Siphonaptera): ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis) 、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)等のヒトノミ科(Pulicidae);スナノミ(Tunga penetrans)等のスナノミ科(Hectopsyllidae);ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等のナガノミ科(Ceratophyllidae)。
咀顎目(Psocodae):コナチャタテ(Trogium pulsatorium)等のコチャタテ科(Trogiidae);ウスグロチャタテ(Liposcelis corrodens)、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophila)、ソウメンチャタテ(Liposcelis pearmani)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)等のコナチャタテ科(Liposcelidae又はLiposcelididae )。
シミ目(Thysanura):ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等のシミ科(Lepismatidae)。
ダニ目(Acari):フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Haemaphysalis japonica)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、ロッキーマウンテンウッドチック(Dermacentor andersoni)、アミメカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、Ixodes holocyclus、Ixodes ricinus、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、ガルフコーストチック(Amblyomma maculatum)、オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)、キャトルチック(Rhipicephalus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus) 、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus decoloratus等のマダニ科(Ixodidae);ナガヒメダニ(Argas persicus)、Ornithodoros hermsi、Ornithodoros turicata等のヒメダニ科(Argasidae)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、Knemidocoptes mutans、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)等のキュウセン科(Psoroptidae);ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ科(Listrophoridae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ科(Dermanyssidae);トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のオオサシダニ科(Macronyssidae)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のヘギイタダニ科(Varroidae)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ科(Demodicidae)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellare)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
膜翅目(Hymenoptera):ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata) 、サウザンファイヤーアント(Solenopsis xyloni)、ブラックインポーテッドファイヤーアント(Solenopsis richteri)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、ブラウンリーフカッティングアント(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica  japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes) 、ブラックカーペンターアント(Camponotus pennsylvanicus)、フロリダカーペンターアント(Camponotus floridanus)、ウエスタンカーペンターアント(Camponotus modoc)等のオオアリ属(Camponotus spp.)、ハーベスターアント(Pogonomyrmex sp.)、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp.)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania spp.)、シリアゲアリ属(Crematogaster spp.)、オドラスハウスアント(Tapinoma sessile)、ペーブメントアント(Tetramorium caespitum)、ピラミッドアント(Dorymyrmex insanus)、ヨーロピアンファイヤーアント(Myrmica rubra)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae);アリガタバチ科(Bethylidae)。
鞘翅目(Coleoptera):コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、ガイマイゴミムシダマシ(Alphitobius diaperinus)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus、クビアカツヤカミキリ(Aromia bungii)等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、アエオルス属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobiidae);アカチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)等のチビヒラタムシ科(Laemophloeidae);ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)等のホソヒラタムシ科(Silvanidae)、ブロッサムビートル(Brassicogethes aeneus)等のケシキスイムシ科(Nitidulidae)。
双翅目(Diptera):オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、チカイエカ(Culex pipiens f. molestus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、トビイロイエカ(Culex pipiens pipiens)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、ウェスタンマラリアモスキート(Anopheles freeborni)、ウッドランドマラリアモスキート(Anopheles punctipennis)、コモンマラリアモスキート(Anopheles quadrimaculatus)、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum) 、ブラックフライ(Simulium spp.)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus) 、ブラックハウスフライ(Tabanus atratus)、ストライプドハウスフライ(Tabanus lineola)ディアーフライ(Chrysops sp.)、等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ(Lucilia sp.,  Calliphora sp.)等のクロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ(Sarcophaga sp., Wohlfahrtia sp.)等のニクバエ科(Sarcophagidae);ブラックナット(Leptoconops sp.)等のヌカカ科、オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae);ヒメイエバエ科(Fannidae)。
鱗翅目(Lepidoptera):イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tineidae)。
半翅目(Hemiptera):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ科(Cimicidae); Quesada gigas等のセミ科(Cicadidae);ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)、オオサシガメ(Triatoma rubrofasciata)、Triatoma dimidiata、コノノーズバグ(Triatoma sanguisuga)、キッシングバグ(Triatoma protracta)、ベネズエラサシガメ(Rhodonius prolixus)等のサシガメ科(Reduviidae)。
クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
 オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
 等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
 唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolyidae)。
軟体動物
 腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。 
 以下、本発明を製剤例、および試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
 製剤例1
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、SX10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
 製剤例2
SX50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
 製剤例3
 SX5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
 製剤例4
 SX2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー 65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
 製剤例5
 SX10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標)TE250、 Ethylan NS-500LQ(登録商標) 2.7部、及びソルベントナフサ 54部を加え、混合して製剤を得る。
 製剤例6
 SX10部、ノニルフェノールエトキシレート5部、及びプロピレングリコール85部を混合することにより、製剤を得る。
 製剤例7
 SX10部及びキシレン20部を混合し、ポリビニルアルコール2部を含む水68部に分散させることにより、製剤を得る。
 製剤例8
 SX30部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
 製剤例9
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、SX10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕して得られる混合物を流動層造粒機を用いて造粒を行い、製剤を得る。
 製剤例10
 SX20部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル5部、カルボキシルメチルセルロース3部、及び水72部を混合することにより、製剤を得る。
 製剤例11
 SX10部、ヘキサメチレンジイソシアネート0.2部、及びキシレン10部を混合し、ポリビニルアルコール2部を含む水75.8部に分散させる。エチレンジアミン2部を加え、混合しながらカプセル化反応を進行させる事により、製剤を得る。
 製剤例12
 SX2部、カオリンクレー88部、及びタルク10部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
 製剤例13
SX60部 、特殊芳香族スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(商品名:デモールSN-B、花王(株)製)10部、ラウリル硫酸ナトリウム(商品名:エマール10パウダー、花王(株)製)4部及びカオリン系クレー(商品名:Aクレー、勝光山鉱業所製)26部を混合した後、エアーミルで粉砕する。
 次いで、該粉砕物に水11部を添加してよく練合し、得られた練合物を0.7mmφのスクリーン付き小型押し出し造粒機で造粒し、60℃で10分間乾燥、整粒することにより、顆粒状水和剤を得る。
製剤例14
 SX50部、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム3.0部、スルホメチル化リグニンスルホン酸ナトリウム4.0部、セルロースカルボキシメチルエーテルナトリウム塩0.25部、非晶質シリカ1.0部、及び乳糖41.75部を混合し、エアーミルで粉砕する。
 次いで、該粉砕物に水10部を添加して練合し、得られた錬合物を1.0mmφのスクリーン付き小型押し出し造粒機で造粒し、60℃で10分間乾燥、整粒することにより顆粒状水和剤を得る。
 製剤例15
 SX43.4部、シリコーン系消泡剤(商品名:Xiameter ACP-1500 Antifoam compound、東レ・ダウコーニング社製)0.2部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩(商品名:ソプロフォールFL、Solvey社製)3.4部、プロピレングリコール4.3部、及びイオン交換水20.5部を混合し、ビーズミルにて湿式粉砕し懸濁液を得る。
 次いで、別に、アルミニウムマグネシウムシリケート(商品名:ビーガムR、Vanderbilt Minerals, LLC社製)0.3部、キサンタンガム(商品名:ケルザン、CP Kelco社製)0.2部、防腐剤(有効成分として1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを含む、商品名:Proxel GXL、Lonza社製) 0.2部をイオン交換水27.5重量部に混合溶解・分散させ増粘剤液を調製し、上述の懸濁液と混合することにより、水性懸濁状農薬組成物を得る。
 製剤例16 SX40部、リグニンスルホン酸ナトリウム(商品名:Reax 85A、Ingevity社製、重量平均分子量 10000、スルホン化度 0.8) 5部、シリコーン系消泡剤(商品名:Xiameter ACP-1500 Antifoam compound、東レ・ダウコーニング社製)0.5部、プロピレングリコール 5部、シリカ(商品名:Aerosil  COK-84、Evonik社製) 1部及びイオン交換水 48.3部を混合した後、横型ビーズミル(商品名:DYNO-MILL KDL、WILLY A.BACHOFEN AG Maschinenfabrik社製)を用いて湿式粉砕し、懸濁液を得る。
 得られた懸濁液に防腐剤(有効成分として1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを含む、商品名:Proxel GXL、Lonza社製) 0.2部を加えて混合し、本発明の水性懸濁状組成物を得る。
 次に、本発明の防除効果を試験例にて示す。
 また、本化合物が衛生害虫防除効果を有することを具体的に示す。なお、本化合物A、本化合物B、及び比較化合物1~4は、表2に記載の化合物である。比較化合物1、2は特許文献4に、比較化合物3、4は特許文献3に記載の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 本化合物の優れた衛生害虫防除効果を、例えば下記の試験例から確認することができる。
試験例1
 所定重量の本化合物A、本化合物B、比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、または比較化合物4を含むアセトン溶液(界面活性剤0.09%添加)0.2mLを20mL容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾した。その後、チャバネゴキブリ5頭をバイアル内に放して蓋をした。6時間後にチャバネゴキブリの死亡および苦悶個体数を調査し、下記式1により苦死虫率(%)を求めた。なお、死亡個体とは完全に行動が停止した個体、苦悶個体とは仰向けにすると起き上がれないかつ歩行不能な個体を指す。
試験によって得られた苦死虫率(%)を表3に示した。
(式1)
苦死虫率(%)={(死亡個体数+苦悶個体数)/供試個体数}×100
 面積当たりの処理量は、1000、300、150、50、および5mg/mとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
試験例2
 所定重量の本化合物A、本化合物B、比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、または比較化合物4を含むアセトン溶液(界面活性剤0.09%添加)1.0mLを250mL容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾した。その後、所定数のガンビエハマダラカ雌成虫をバイアル内に放して蓋をし、50分間暴露した。50分間暴露後に新しいプラスチックカップに移し、砂糖水を与えて4日後の苦悶および死亡個体数を調査し、式2により苦死虫率(%)を求めた。なお、死亡個体とは完全に行動が停止した個体、苦悶個体とは飛べないかつ歩けない個体を指す。
試験によって得られた苦死虫率(%)を表4に示した。
(式2)
苦死虫率(%)={(死亡個体数+苦悶個体数)/供試個体数}×100
 面積当たりの処理量は、300、10、および5mg/mとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
試験例3
 所定重量の本化合物A、本化合物B、比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、または比較化合物4を含むアセトン溶液(界面活性剤0.09%添加)0.2mLを20mL容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾した。その後、イエヒメアリワーカーをバイアル内に放して蓋をした。1時間後にバイアル内のイエヒメアリを新しいプラスチックカップに移し、3%スクロース水を与えて1日後に死亡および苦悶個体数を調査し、下記式3により苦死虫率(%)を求めた。なお、死亡個体とは完全に行動が停止した個体、苦悶個体とは仰向けにすると起き上がれないかつ歩行不能な個体を指す。
 試験によって得られた苦死虫率(%)を表5に示した。
(式3)
苦死虫率(%)={(死亡個体数+苦悶個体数)/供試個体数}×100
 面積当たりの処理量は、300、100、および5mg/mとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
試験例4
 所定重量の本化合物A、本化合物B、比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、または比較化合物4を含むアセトン溶液0.6mLを直径82mmろ紙に均一に滴下し、風乾した。ろ紙を直径90mmプラスチックシャーレに水1.4mLを滴下して隙間なく貼り付け、イエシロアリ職蟻を放して蓋をし、1時間暴露した。1時間暴露後に底面にろ紙を敷いた新しいプラスチックカップに移し、水を与えて3日後の苦悶および死亡個体数を調査し、式4により苦死虫率(%)を求めた。なお、死亡個体とは完全に行動が停止した個体、苦悶個体とは飛べないかつ歩けない個体を指す。
試験によって得られた苦死虫率(%)を表6に示した。
(式4)
苦死虫率(%)={(死亡個体数+苦悶個体数)/供試個体数}×100
 面積当たりの処理量は、1000、500、および300mg/mとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 これより、本化合物AおよびBは、衛生害虫に対して、比較化合物1~4よりも防除効果が優れていることが判明した。
 本発明の防除方法は、衛生害虫の防除を容易に行うことができる。

Claims (10)

  1.  式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、
     Rは、C1-C3ハロアルコキシ基、C1-C3ハロアルキルチオ基、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ハロアルキルスルホニル基を表し、そして
     Rは、水素原子又はシアノ基を表す。〕
    で表される化合物、それらのNオキシドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有する衛生害虫防除剤を、1m当たりの有効成分量が5~1000mgとなるように、衛生害虫の通過しうる場所、衛生害虫の生息しうる場所、またはその両方に処理することを含む、衛生害虫防除方法。
  2.  1m当たりの有効成分量が5~300mgである、請求項1に記載の衛生害虫防除方法。
  3.  式(I)において、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、そしてRが水素原子である、請求項1または2に記載の衛生害虫防除方法。
  4.  衛生害虫が通過しうるか、あるいは、生息しうる場所、または両方の場所が、屋内外の構造物を構成する面、または前記構造物周辺の面からなる場所である、請求項1から3のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
  5.  衛生害虫防除剤の処理が、前記式(I)の化合物を前記いずれかの面に担持させることを含む、請求項4に記載の衛生害虫防除方法。
  6.  衛生害虫防除剤が、さらに少なくとも1種の有効成分を含有する衛生害虫防除剤である、請求項1から5のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
  7.  前記有効成分が、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェンスリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、プラレトリン、ペルメトリン、ピレトリン、クロルフェナピル、アバメクチン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、レスメトリン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、ブロフラニリド、フェニトロチオン、シフェノトリン、ピリプロキシフェン、フィプロニル、フェノトリン、スルホキサフロル、ブロフラニリド、ピリミホスメチル、ベンジオカルブ、ピペロニルブトキシド、およびN-(2-エチルヘキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載の衛生害虫防除方法。
  8.  衛生害虫が、ゴキブリ目、膜翅目、双翅目、ノミ目、ダニ目、鱗翅目および鞘翅目の衛生害虫からなる群から選ばれる少なくとも1種の衛生害虫である、請求項1から7のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
  9.  前記衛生害虫防除剤を水で希釈して散布して処理することを含む、請求項1から8のいずれか1項に記載の衛生害虫防除方法。
  10.  前記衛生害虫防除剤が油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、またはマイクロカプセル剤である、請求項1から9のいずれか一項に記載の衛生害虫防除方法。
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