RU2012105122A - Способ получения хиральных производных 3-триазолилсульфоксида - Google Patents
Способ получения хиральных производных 3-триазолилсульфоксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012105122A RU2012105122A RU2012105122/04A RU2012105122A RU2012105122A RU 2012105122 A RU2012105122 A RU 2012105122A RU 2012105122/04 A RU2012105122/04 A RU 2012105122/04A RU 2012105122 A RU2012105122 A RU 2012105122A RU 2012105122 A RU2012105122 A RU 2012105122A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen
- independently
- enantiomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 3-триазолилсульфоксида формулы (I) в энантиомерно чистой или энантиомерно обогащенной форме:причемXи Xнезависимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, водород, алкил с 1-12 атомами углерода или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,Yи Yнезависимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, водород, алкил с 1-12 атомами углерода или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,Rи Rнезависимо друг от друга означают водород, алкил с 1-12 атомами углерода, галогеналкил с 1-12 атомами углерода, циано, галоген или нитро, иRозначает водород, алкил с 1-12 атомами углерода, амино, нитро, NH(CO)Alk (Alk означает алкил с 1-12 атомами углерода) или остаток формулы N=CR′R, в которой R и R′ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-12 атомами углерода или арил,отличающийся тем, что сульфид формулы (II):в которой X, X, Y, Y, R, Rи Rтакие, как указано выше,подвергают превращению в присутствии хирального катализатора и окислительного агента.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение (+)-энантиомер: (-)-энантиомер или (-)-энантиомер: (+)-энантиомер составляет от 50,5:49,5 до 99,5:0,5.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение (+)-энантиомер: (-)-энантиомер составляет от 50,5:49,5 до 99,5:0,5.4. Способ по п.1, отличающийся тем, чтоX, X, Yи Yнезависимо друг от друга означают фтор, хлор, водород или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,Rи Rнезависимо друг от друга означают фтор, водород или алкил с 1-6 атомами углерода,Rозначает водород или амино.5. Способ по п.1, отличающийся тем, чтоX, X, Yи Yнезависимо друг от друга означают фтор, водород или галогеналкил с 1-6 атомами углерода,Rи Rнезависимо друг от друга означают фтор или метил, иRозначает водород.6. Способ по п.1, отличающийся тем
Claims (8)
1. Способ получения производных 3-триазолилсульфоксида формулы (I) в энантиомерно чистой или энантиомерно обогащенной форме:
причем
X1 и X2 независимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, водород, алкил с 1-12 атомами углерода или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,
Y1 и Y2 независимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, водород, алкил с 1-12 атомами углерода или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-12 атомами углерода, галогеналкил с 1-12 атомами углерода, циано, галоген или нитро, и
R3 означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода, амино, нитро, NH(CO)Alk (Alk означает алкил с 1-12 атомами углерода) или остаток формулы N=CR′R, в которой R и R′ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-12 атомами углерода или арил,
отличающийся тем, что сульфид формулы (II):
в которой X1, X2, Y1, Y2, R1, R2 и R3 такие, как указано выше,
подвергают превращению в присутствии хирального катализатора и окислительного агента.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение (+)-энантиомер: (-)-энантиомер или (-)-энантиомер: (+)-энантиомер составляет от 50,5:49,5 до 99,5:0,5.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение (+)-энантиомер: (-)-энантиомер составляет от 50,5:49,5 до 99,5:0,5.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что
X1, X2, Y1 и Y2 независимо друг от друга означают фтор, хлор, водород или галогеналкил с 1-12 атомами углерода,
R1 и R2 независимо друг от друга означают фтор, водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R3 означает водород или амино.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что
X1, X2, Y1 и Y2 независимо друг от друга означают фтор, водород или галогеналкил с 1-6 атомами углерода,
R1 и R2 независимо друг от друга означают фтор или метил, и
R3 означает водород.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве окислительного агента используют органические или неорганические пероксиды.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве хирального катализатора используют хиральный комплекс металл-лиганд, причем металлом является переходный металл, а лигандом соединение формул (III) или (IV):
причем в формуле (III)
R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилфенил с 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил, галоген, циано, нитро, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле или алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле,
R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный галогеном, циано, нитро, амино, гидрокси или фенилом, карбоксил, карбонилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле, алкокси с 1-6 атомами углерода или диалкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле,
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилфенил с 1-6 атомами углерода, арил или арилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, предпочтительно трет-бутил, бензил или фенил,
и хиральные атомы углерода обозначены звездочками,
причем в формуле (IV)
R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилфенил с 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил, галоген, циано, нитро, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле или алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и алкиле,
R9 и R10 означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода или фенил, причем R9 и R10 могут образовать мостик,
и хиральные атомы углерода обозначены звездочками.
8. Способ по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что в конце стадии (A) осуществляют кристаллизацию из органического растворителя или смеси органического растворителя с водой.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009027771 | 2009-07-16 | ||
| DE102009027771.4 | 2009-07-16 | ||
| PCT/EP2010/004288 WO2011006646A1 (de) | 2009-07-16 | 2010-07-14 | Verfahren zur herstellung von chiralen 3-triazolyl-sulfoxid-derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012105122A true RU2012105122A (ru) | 2013-08-27 |
Family
ID=42710633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012105122/04A RU2012105122A (ru) | 2009-07-16 | 2010-07-14 | Способ получения хиральных производных 3-триазолилсульфоксида |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8314133B2 (ru) |
| EP (1) | EP2454242B1 (ru) |
| JP (1) | JP5676602B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120037993A (ru) |
| CN (1) | CN102471290B (ru) |
| BR (1) | BR112012001078A8 (ru) |
| DK (1) | DK2454242T3 (ru) |
| ES (1) | ES2525535T3 (ru) |
| IL (1) | IL217136A0 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN00422A (ru) |
| MX (1) | MX2012000583A (ru) |
| RU (1) | RU2012105122A (ru) |
| TW (1) | TWI471314B (ru) |
| WO (1) | WO2011006646A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2454242B1 (de) | 2009-07-16 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur herstellung von chiralen 3-triazolyl-sulfoxid-derivaten |
| EP2274982A1 (de) * | 2009-07-16 | 2011-01-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Phenyltriazolen zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen, Tröpfchen- oder Tauchapplikation oder durch Behandlung von Saatgut |
| RU2012106074A (ru) * | 2009-07-23 | 2013-08-27 | Байер Кропсайенс Аг | Новые алкоксиеноны и енаминокетоны и способ их получения |
| US8242313B2 (en) | 2009-07-23 | 2012-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxy enones and enamino ketones and a process for preparation thereof |
| ES2468794T3 (es) * | 2009-08-20 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo como acaricidas e insecticidas |
| KR20120089458A (ko) * | 2009-08-20 | 2012-08-10 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살비제 및 살충제로 사용하기 위한 3-〔1-(3-할로알킬)트리아졸릴〕페닐 설파이드 유도체 |
| WO2011152320A1 (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-08 | クミアイ化学工業株式会社 | 有害生物防除活性を有するトリアゾール化合物 |
| EP2606726A1 (de) | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Bayer CropScience AG | N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide |
| US9447036B2 (en) | 2012-09-27 | 2016-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Process for the preparation of optionally substituted phenyl and pyridyl pyrrolidines |
| AR093909A1 (es) | 2012-12-12 | 2015-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos |
| WO2015036380A1 (de) | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur reduktion von arylsulfoxiden zu arylthioethern |
| WO2015135984A1 (de) | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von chiralen 3-(5-aminotriazolyl)-sulfoxid-derivaten |
| EP3697216B1 (en) * | 2017-10-18 | 2021-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| WO2021084074A1 (en) | 2019-10-30 | 2021-05-06 | Solvay Sa | Compositions and films comprising a polymer and tis2 particles, and their preparation and uses |
| BR112022017330A2 (pt) | 2020-04-30 | 2022-11-16 | Kumiai Chemical Industry Co | Método para produzir um composto, composto de fórmula e cristal de um composto |
| MX2023011254A (es) | 2021-03-26 | 2023-10-03 | Bayer Ag | Procedimiento para la preparacion de derivados de sulfoxido de (2z)-2-(fenilimino)-1,3-tiazolidin-4-ona enantiomericamente enriquecidos. |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999055668A1 (fr) | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides |
| FR2863611B1 (fr) * | 2003-12-15 | 2006-03-24 | Sidem Pharma Sa | Procede de preparation enantioselective de derives de sulfoxydes |
| EP1608649A2 (fr) * | 2003-03-28 | 2005-12-28 | Sidem Pharma SA | Procede de preparation enantioselective de derives de sulfoxydes. |
| FR2852956B1 (fr) * | 2003-03-28 | 2006-08-04 | Negma Gild | Procede de preparation enantioselective de derives de sulfoxydes |
| EP1516869A1 (en) * | 2003-09-19 | 2005-03-23 | Cephalon France | Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation |
| FR2876101B1 (fr) * | 2004-10-05 | 2007-03-02 | Sidem Pharma Sa Sa | Procede de preparation enantioselective de derives de sulfoxydes |
| SI1802584T1 (sl) * | 2004-10-11 | 2010-01-29 | Ranbaxy Lab Ltd | Postopki za pripravo substituiranih sulfoksidov |
| TWI382020B (zh) * | 2004-10-20 | 2013-01-11 | Kumiai Chemical Industry Co | ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑 |
| CN101012141B (zh) * | 2007-02-02 | 2012-05-23 | 沈阳药科大学 | 手性亚砜类化合物的制备方法 |
| EP2226317B1 (en) * | 2007-11-30 | 2015-08-12 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Aryl (1h-1,2,4-triazol-1-yl) compound, and process for production thereof |
| CN101323582A (zh) * | 2008-07-30 | 2008-12-17 | 大连理工大学 | 一类手性西佛碱配体及其在硫醚不对称氧化反应中的应用 |
| CN101429192A (zh) * | 2008-08-22 | 2009-05-13 | 扬子江药业集团有限公司 | 生产手性亚砜衍生物的新方法 |
| EP2454242B1 (de) | 2009-07-16 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur herstellung von chiralen 3-triazolyl-sulfoxid-derivaten |
| EP2274982A1 (de) | 2009-07-16 | 2011-01-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Phenyltriazolen zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen, Tröpfchen- oder Tauchapplikation oder durch Behandlung von Saatgut |
| ES2468794T3 (es) * | 2009-08-20 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo como acaricidas e insecticidas |
| KR20120089458A (ko) * | 2009-08-20 | 2012-08-10 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살비제 및 살충제로 사용하기 위한 3-〔1-(3-할로알킬)트리아졸릴〕페닐 설파이드 유도체 |
-
2010
- 2010-07-14 EP EP10732316.4A patent/EP2454242B1/de not_active Not-in-force
- 2010-07-14 KR KR1020127003961A patent/KR20120037993A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-07-14 DK DK10732316.4T patent/DK2454242T3/en active
- 2010-07-14 WO PCT/EP2010/004288 patent/WO2011006646A1/de active Application Filing
- 2010-07-14 IN IN422DEN2012 patent/IN2012DN00422A/en unknown
- 2010-07-14 MX MX2012000583A patent/MX2012000583A/es active IP Right Grant
- 2010-07-14 RU RU2012105122/04A patent/RU2012105122A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-07-14 JP JP2012519925A patent/JP5676602B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-14 BR BR112012001078A patent/BR112012001078A8/pt active Search and Examination
- 2010-07-14 ES ES10732316.4T patent/ES2525535T3/es active Active
- 2010-07-14 CN CN201080031476.1A patent/CN102471290B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-15 TW TW99123228A patent/TWI471314B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-07-16 US US12/837,646 patent/US8314133B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-12-22 IL IL217136A patent/IL217136A0/en unknown
-
2012
- 2012-10-15 US US13/652,039 patent/US8765970B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-05-15 US US14/278,132 patent/US20140256953A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130172573A1 (en) | 2013-07-04 |
| CN102471290A (zh) | 2012-05-23 |
| US20110015405A1 (en) | 2011-01-20 |
| TW201116517A (en) | 2011-05-16 |
| EP2454242B1 (de) | 2014-10-15 |
| ES2525535T3 (es) | 2014-12-26 |
| IL217136A0 (en) | 2012-02-29 |
| US8314133B2 (en) | 2012-11-20 |
| JP2012532906A (ja) | 2012-12-20 |
| US20140256953A1 (en) | 2014-09-11 |
| BR112012001078A8 (pt) | 2016-05-03 |
| WO2011006646A1 (de) | 2011-01-20 |
| DK2454242T3 (en) | 2015-02-02 |
| MX2012000583A (es) | 2012-02-13 |
| BR112012001078A2 (pt) | 2015-09-01 |
| EP2454242A1 (de) | 2012-05-23 |
| IN2012DN00422A (ru) | 2015-05-15 |
| KR20120037993A (ko) | 2012-04-20 |
| US8765970B2 (en) | 2014-07-01 |
| TWI471314B (zh) | 2015-02-01 |
| JP5676602B2 (ja) | 2015-02-25 |
| CN102471290B (zh) | 2016-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012105122A (ru) | Способ получения хиральных производных 3-триазолилсульфоксида | |
| RU2488582C2 (ru) | Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| EA201190237A1 (ru) | Аналоги изоксазол-3(2н)-она в качестве терапевтических агентов | |
| EA200901600A1 (ru) | Способ получения n-замещенных (3-дигалометил-1-метилпиразол-4-ил)карбоксамидов | |
| EA200900607A1 (ru) | Способ получения дифторметилпиразолилкарбоксилатов | |
| EA201070323A1 (ru) | Замещенное производное пиразола | |
| RS51044B (sr) | 2-(piridin-2-ilamino)-pirido(2,3-d)pirimidin-7-oni | |
| CY1111308T1 (el) | Παρασκευη εσλικαρβαζεπινης και σχετικων ενωσεων με ασυμμετρη υδρογονωση | |
| RU2009137925A (ru) | Синтез хирально очищенных замещенных бензотиазолдиаминов | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| ES2564782T3 (es) | Compuestos derivados de 1-aril-5-alquil pirazol, procedimientos de fabricación y procedimientos de utilización de los mismos | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| EA201101001A1 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| RU2010141358A (ru) | Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты | |
| CO6140060A2 (es) | Derivados de aminocicloalquil 1,2,4-triazol como moduladores de mglur5 | |
| CY1116391T1 (el) | Αιθινυλο παραγωγα ως θετικοι αλλοστερικοι ρυθμιστες του mglur5 | |
| EA201000881A1 (ru) | Пиридилметил-сульфонамидные соединения | |
| ATE523480T1 (de) | Direkte einstufen-synthese von cf3-i | |
| ATE526312T1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinen 4- pyrrolidinophenylbenzyletherderivaten als maob- inhibitoren | |
| DK1858878T3 (da) | Konvertering af 2-pyrazoliner til pyrazoler ved hjælp af brom | |
| NO20076632L (no) | Aktivator for peroksisomproliferator-aktivert receptor | |
| EA200800723A1 (ru) | Способ получения анилинов | |
| CO5640113A2 (es) | Amidas de acido pieprazinil o piepridinilamin-sulfamico como inhibidores de la sulfatasa esteroidal | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| EA201070814A1 (ru) | Производные 6-гетероциклоимидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20141002 |