RU2010141358A - Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010141358A RU2010141358A RU2010141358/04A RU2010141358A RU2010141358A RU 2010141358 A RU2010141358 A RU 2010141358A RU 2010141358/04 A RU2010141358/04 A RU 2010141358/04A RU 2010141358 A RU2010141358 A RU 2010141358A RU 2010141358 A RU2010141358 A RU 2010141358A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- groups
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WJFXTFUOBOUYDH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(ethoxymethylidene)-5-fluoro-4-(fluoromethyl)-3-oxopentanoate Chemical compound CCOC=C(C(=O)OCC)C(=O)C(CF)CF WJFXTFUOBOUYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 1
- -1 ethyl (2-ethoxymethylene) Chemical class 0.000 claims 1
- TWTHNRQPGHHMJS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(ethoxymethylidene)-5-fluoro-4,4-bis(fluoromethyl)-3-oxopentanoate Chemical compound CCOC=C(C(=O)OCC)C(=O)C(CF)(CF)CF TWTHNRQPGHHMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N ethylhydrazine Chemical compound CCNN WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты формулы (I): ! ! в которой R1 выбирают из группы, состоящей из (С1-С12)-алкильных, (С3-C8)-циклоалкильных, (С2-С12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-С8)-арильных, (С7-С19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые соответственно могут быть замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из группы, состоящей из -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C=O)R', -CN и -CONR'2, где R' означает атом водорода или (С1-С12)-алкильную группу; ! R2 выбирают из (С1-С4)-алкильных групп, которые могут быть замещены одним, двумя или тремя атомами галогена, выбираемыми из F, Cl и Br, или CF3-группой; ! Y выбирают из группы, состоящей из (C=O)OR3, CN и (C=O)NR4R5, где R3, R4 R5, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, (С1-С12)-алкильных, (С3-С8)-циклоалкильных, (C2-C12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-С8)-арильных, (C7-C19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые, соответственно, могут быть замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из группы, состоящей из -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C=O)R', -CN и -CONR'2, где R' означает атом водорода или (С1-С12)-алкильную группу; ! или где R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленный цикл; ! включающий введение во взаимодействие 2-ацилированного производного акриловой кислоты формулы (II): ! , ! в которой Z1 и Z2, независимо друг от друга, выбирают из О и S; ! R6 выбирают из группы, состоящей из (С1-С12)-алкильных, (С3-C8)-циклоалкильных, (С2-С12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-C8)-арильных, (С7-С19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые соответственно могут быть замещены одной или нескольким
Claims (5)
1. Способ получения производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты формулы (I):
в которой R1 выбирают из группы, состоящей из (С1-С12)-алкильных, (С3-C8)-циклоалкильных, (С2-С12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-С8)-арильных, (С7-С19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые соответственно могут быть замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из группы, состоящей из -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C=O)R', -CN и -CONR'2, где R' означает атом водорода или (С1-С12)-алкильную группу;
R2 выбирают из (С1-С4)-алкильных групп, которые могут быть замещены одним, двумя или тремя атомами галогена, выбираемыми из F, Cl и Br, или CF3-группой;
Y выбирают из группы, состоящей из (C=O)OR3, CN и (C=O)NR4R5, где R3, R4 R5, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, (С1-С12)-алкильных, (С3-С8)-циклоалкильных, (C2-C12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-С8)-арильных, (C7-C19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые, соответственно, могут быть замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из группы, состоящей из -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C=O)R', -CN и -CONR'2, где R' означает атом водорода или (С1-С12)-алкильную группу;
или где R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленный цикл;
включающий введение во взаимодействие 2-ацилированного производного акриловой кислоты формулы (II):
в которой Z1 и Z2, независимо друг от друга, выбирают из О и S;
R6 выбирают из группы, состоящей из (С1-С12)-алкильных, (С3-C8)-циклоалкильных, (С2-С12)-алкенильных, (С2-С12)-алкинильных, (С6-C8)-арильных, (С7-С19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных групп, которые соответственно могут быть замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из группы, состоящей из -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'S, -COOR', -(C=O)R', -CN и -CONR'2, где R' означает атом водорода или (С1-С12)-алкильную группу;
R2 и Y имеют вышеуказанные значения;
с N-алкилгидразином формулы (III):
в которой R1 имеет вышеуказанное значение;
в присутствии соединения формулы (IV):
в которой R7, R8, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, (С1-С12)-алкильных, (С3-С8)-циклоалкильных, (C6-C18)-арильных, (С7-С19)-арилалкильных или (С7-С19)-алкиларильных остатков;
М выбирают из О, S, Se, NH, NR' и OR', где R' имеет вышеуказанные значения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что 2-ацилированное производное акриловой кислоты формулы (II) выбирают из группы, состоящей из этил(2-этоксиметилен)-4,4-дифторметилацетоацетата, этил(2-этоксиметилен)-4,4,4-трифторметилацетоацетата, этил(2-этоксиметилен)-4,4,4-трифторметилацетонитрила.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что N-алкилгидразин формулы (III) выбирают из группы, состоящей из монометилгидразина, моноэтилгидразина, фенилгидразина.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (IV) выбирают из группы, состоящей из ацетона, пинаколина, бензальдегида, бензофенона.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве производного акриловой кислоты формулы (II) используют этил(2-этоксиметилен)-4,4-дифторметилацетоацетат, в качестве гидразина формулы (III) используют метилгидразин и в качестве соединения формулы (IV) используют ацетон.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08152532A EP2100883A1 (de) | 2008-03-10 | 2008-03-10 | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4carbonsäure-Derivaten |
| EP08152532.1 | 2008-03-10 | ||
| PCT/EP2009/001354 WO2009112157A1 (de) | 2008-03-10 | 2009-02-26 | Verfahren zur regioselektiven synthese von l-alkvl-3-haloalkyl-pvrazol-4-carbonsäure-derivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010141358A true RU2010141358A (ru) | 2012-04-20 |
| RU2498978C2 RU2498978C2 (ru) | 2013-11-20 |
Family
ID=39587595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010141358/04A RU2498978C2 (ru) | 2008-03-10 | 2009-02-26 | Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8350053B2 (ru) |
| EP (2) | EP2100883A1 (ru) |
| JP (1) | JP5503562B2 (ru) |
| KR (1) | KR101652916B1 (ru) |
| CN (1) | CN101970412B (ru) |
| BR (1) | BRPI0909655B1 (ru) |
| CA (1) | CA2717805C (ru) |
| DK (1) | DK2257532T3 (ru) |
| ES (1) | ES2425972T3 (ru) |
| IL (1) | IL207487A (ru) |
| MX (1) | MX2010008899A (ru) |
| MY (1) | MY155478A (ru) |
| PL (1) | PL2257532T3 (ru) |
| RU (1) | RU2498978C2 (ru) |
| TW (1) | TWI440629B (ru) |
| WO (1) | WO2009112157A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009021987A1 (en) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Solvay (Société Anonyme) | Process for the preparation of esters of 4-fluorosubstituted 3-oxo-alcanoic acids |
| EP2133341A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-12-16 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten |
| WO2012025469A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Solvay Sa | Improved process for the preparation of esters of 1-h-pyrazole-4-carboxylic acids |
| EP2623496A1 (de) | 2012-02-01 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von 3,5-bis (fluoralkyl)-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten und 3,5-bis(fluoralkyl)-pyrazolen |
| EP2644593A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-02 | Solvay Sa | Dialkoxymethyl oxobutyric acid esters, their manufacture and use |
| CN102702104B (zh) * | 2012-06-08 | 2015-02-25 | 巨化集团公司 | 一种3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯的连续化合成方法 |
| US8871947B2 (en) | 2013-02-04 | 2014-10-28 | KingChem LLC | Preparation of alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ester |
| KR102233203B1 (ko) | 2013-05-22 | 2021-03-26 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 3,5-비스(플루오로알킬)피라졸 유도체의 제조방법 |
| BR112015028751B1 (pt) | 2013-05-22 | 2021-01-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Processo para a preparação de derivados de 3,5-bis (fluoralquil)pirazol a partir de alfa, alfa-dihaloaminas e uso destes para preparação de ingredientes fungicidas ativos |
| CN103360313A (zh) * | 2013-07-12 | 2013-10-23 | 雅本化学股份有限公司 | 3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸及其制备方法 |
| TWI647215B (zh) * | 2013-11-11 | 2019-01-11 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 自α,α－二鹵胺製備３,５－雙鹵烷基吡唑衍生物之方法 |
| WO2015085464A1 (en) | 2013-12-09 | 2015-06-18 | King Chem, Llc | Process for preparing alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylate and its analogs |
| ES2663614T3 (es) * | 2014-03-24 | 2018-04-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Procedimiento de preparación de derivados de 3,5-bis(haloalquil)pirazol a partir de alfa, alfa-dihaloaminas y cetiminas |
| EP3015458A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-04 | Bayer CropScience AG | Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines |
| WO2015155713A1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Isagro S.P.A. | Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles |
| WO2015189141A1 (en) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives via acylation of hydrazones |
| DK3154947T3 (en) | 2014-06-11 | 2018-06-18 | Bayer Cropscience Ag | PROCEDURE FOR PREPARING 3,5-BIS (HALOGENAL COOL) PYRAZOLES BY ACYLATION OF KETIMINES |
| CN105541716B (zh) | 2015-03-26 | 2024-02-23 | Ａｇｃ株式会社 | 吡唑衍生物的制造方法 |
| EP3313820A1 (en) | 2015-06-26 | 2018-05-02 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Process for preparing substituted pyrazoles containing haloalkoxy- and haloalkylthio groups from , -dihaloalkylamines and ketimines |
| CN106467492B (zh) * | 2015-08-14 | 2019-12-17 | 联化科技(盐城)有限公司 | 多氟甲基吡唑类化合物的制备方法、中间体及制备方法 |
| ES2849960T3 (es) | 2016-09-21 | 2021-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la preparación de 3-fluoroalquil-5-pirazolcarboxilatos y ácidos 3-fluoroalquil-5-pirazolcarboxílicos |
| PT3797099T (pt) * | 2018-05-21 | 2024-02-05 | Pi Industries Ltd | Método para preparar compostos heterocíclicos substituídos |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2241676T3 (es) * | 1999-12-09 | 2005-11-01 | Syngenta Participations Ag | Pirazolcarboxamidas y pirazoltiamidas como fungicidas. |
| CA2454298A1 (en) | 2001-08-13 | 2003-02-27 | Gary David Annis | Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use |
| DE10215292A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
| DE10349500A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-06-02 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureestern und 3-Dihalogenmethyl-pyrazol-4-carbonsäureestern |
| US20080108686A1 (en) | 2004-06-18 | 2008-05-08 | Basf Aktiengesellschaft | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides |
| JP4114754B2 (ja) | 2005-02-25 | 2008-07-09 | 財団法人相模中央化学研究所 | １−置換−３−フルオロアルキルピラゾール−４−カルボン酸エステルの製造方法 |
| DE102006039909A1 (de) | 2006-08-25 | 2008-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten |
| BRPI0718222A2 (pt) * | 2006-11-03 | 2018-09-04 | Basf Se | processo para preparar compostos, e, composto. |
| EP2133341A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-12-16 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten |
-
2008
- 2008-03-10 EP EP08152532A patent/EP2100883A1/de not_active Ceased
-
2009
- 2009-02-26 BR BRPI0909655-8A patent/BRPI0909655B1/pt active IP Right Grant
- 2009-02-26 WO PCT/EP2009/001354 patent/WO2009112157A1/de not_active Ceased
- 2009-02-26 EP EP09719701.6A patent/EP2257532B1/de active Active
- 2009-02-26 KR KR1020107019740A patent/KR101652916B1/ko active Active
- 2009-02-26 CN CN2009801077008A patent/CN101970412B/zh active Active
- 2009-02-26 ES ES09719701T patent/ES2425972T3/es active Active
- 2009-02-26 JP JP2010550058A patent/JP5503562B2/ja active Active
- 2009-02-26 PL PL09719701T patent/PL2257532T3/pl unknown
- 2009-02-26 MX MX2010008899A patent/MX2010008899A/es active IP Right Grant
- 2009-02-26 US US12/921,719 patent/US8350053B2/en active Active
- 2009-02-26 MY MYPI2010004113A patent/MY155478A/en unknown
- 2009-02-26 DK DK09719701.6T patent/DK2257532T3/da active
- 2009-02-26 RU RU2010141358/04A patent/RU2498978C2/ru active
- 2009-02-26 CA CA2717805A patent/CA2717805C/en active Active
- 2009-03-09 TW TW098107485A patent/TWI440629B/zh active
-
2010
- 2010-08-09 IL IL207487A patent/IL207487A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101970412A (zh) | 2011-02-09 |
| PL2257532T3 (pl) | 2013-11-29 |
| KR20100137443A (ko) | 2010-12-30 |
| WO2009112157A1 (de) | 2009-09-17 |
| CA2717805C (en) | 2016-02-23 |
| MX2010008899A (es) | 2010-10-25 |
| KR101652916B1 (ko) | 2016-08-31 |
| CA2717805A1 (en) | 2009-09-17 |
| US8350053B2 (en) | 2013-01-08 |
| BRPI0909655A2 (pt) | 2015-08-04 |
| JP2011513446A (ja) | 2011-04-28 |
| DK2257532T3 (da) | 2013-09-08 |
| BRPI0909655B1 (pt) | 2018-06-05 |
| EP2100883A1 (de) | 2009-09-16 |
| ES2425972T3 (es) | 2013-10-18 |
| TWI440629B (zh) | 2014-06-11 |
| US20110028735A1 (en) | 2011-02-03 |
| TW200951113A (en) | 2009-12-16 |
| EP2257532A1 (de) | 2010-12-08 |
| RU2498978C2 (ru) | 2013-11-20 |
| JP5503562B2 (ja) | 2014-05-28 |
| CN101970412B (zh) | 2013-06-26 |
| EP2257532B1 (de) | 2013-05-29 |
| MY155478A (en) | 2015-10-30 |
| IL207487A0 (en) | 2010-12-30 |
| IL207487A (en) | 2014-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010141358A (ru) | Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты | |
| WO2009010660A3 (fr) | Indazoles substitues, leur preparation et leur utilisation en therapeutique | |
| JP2018530587A5 (ru) | ||
| DK2158185T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af difluormethylsubstituerede pyrazolforbindelser | |
| RU2012105122A (ru) | Способ получения хиральных производных 3-триазолилсульфоксида | |
| RU2019126333A (ru) | 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA200401607A1 (ru) | Ингибиторы в отношении активации ap-1 и nfat | |
| RU2010121763A (ru) | Производные пиридазинона и ингибиторы р2х7 рецептора | |
| DE602004032431D1 (de) | Pyrimidin-verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen zur schädlingsbekämpfung | |
| ATE508108T1 (de) | Neue verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| JP2014510774A5 (ru) | ||
| RU2010140605A (ru) | Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты | |
| RU2013134651A (ru) | Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты | |
| SI3000808T1 (en) | DERIVATIVES 5 - ((HALOPHENYL) -3-HYDROXY-PYRIDIN-2-YL)-CARBOXYLIC ACIDS AS INTERMEDIATES FOR PREPARATION OF CARBONYL AMINO ALKANOUSIC ACIDS ESTROV AND AMIDES LE-TEH | |
| DK1713475T3 (da) | 1,3,5-trisubstituerede 4,5-dihydro-1H-pyrazol-derivater med CB1-antagonistisk aktivitet | |
| RU2011143741A (ru) | Производное индолизина и его применение в медицинских целях | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| TR201902080T4 (tr) | N-asil-(3-sübstitüe)-(8-sübstitüe)-5,6-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinlerinin yeni kiral sentezleri. | |
| EP2569631A4 (en) | MARKER FOR ACUTE KIDNEY INJURY | |
| ATE535241T1 (de) | Verwendung von 3-(indolyl)- oder 3-(azaindolyl)-4-arylmaleimid-derivaten bei der behandlung von leukämie | |
| RU2008143546A (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| ATE344260T1 (de) | Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190618 |