RU2011143741A - Производное индолизина и его применение в медицинских целях - Google Patents
Производное индолизина и его применение в медицинских целях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011143741A RU2011143741A RU2011143741/04A RU2011143741A RU2011143741A RU 2011143741 A RU2011143741 A RU 2011143741A RU 2011143741/04 A RU2011143741/04 A RU 2011143741/04A RU 2011143741 A RU2011143741 A RU 2011143741A RU 2011143741 A RU2011143741 A RU 2011143741A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- atom
- indolysin
- hydrogen atom
- fluorine atom
- Prior art date
Links
- 0 Cc1ccc(C(O)=O)c(*#I)c1 Chemical compound Cc1ccc(C(O)=O)c(*#I)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/04—Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Производное индолизина, представленное формулой (1):где кольцо U представляет собой арил или гетероарил;Rпредставляет собой атом галогена, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу или Cалкил, который может быть замещен атомом фтора;Rпредставляет собой любой из следующих (1)-(7):(1) атом галогена;(2) гидроксигруппу;(3) аминогруппу;(4) карбамоил;(5) цианогруппу;(6) карбоксигруппу;(7) Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cалкоксигруппу, моно(ди)Cалкиламиногруппу, Cацил, Cациламиногруппу, моно(ди)Cалкилкарбамоил, Cалкилсульфонил, Cалкилсульфониламиногруппу, моно(ди)Cалкилсульфамоил, Cалкилтиогруппу, CалкенилCалкоксигруппу, Cциклоалкил, 3-8-членный гетероциклоалкил, Cциклоалкенил, 5-8-членный гетероциклоалкенил, Cциклоалкилоксигруппу, Cциклоалкиламиногруппу, CциклоалкилCалкил, CциклоалкилCалкоксигруппу, CциклоалкилCалкиламиногруппу, арил, гетероарил, арилоксигруппу, ариламиногруппу, арилкарбонил, арилкарбониламиногруппу, арилCалкоксигруппу, гетероарилоксигруппу, гетероариламиногруппу, гетероарилкарбонил или гетероарилкарбониламиногруппу, каждый из которых может содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α;m представляет целое число от 0 до 2, и когда m равно 2, группы Rнеобязательно отличаются друг от друга;n представляет целое число от 0 до 3, и когда n равно 2 или 3, группы Rнеобязательно отличаются друг от друга; и когда существуют две группы R, связанные с соседними атомами в индолизиновом кольце и независимо представляющие собой группу, выбранную из группы, состоящей из Cалкила, который может быть замещен атомом фтора, и Cалкоксигруппы, которая может быть замещена атомом фтора, две такие группы Rнеобязательно образуют 5-8-членн�
Claims (17)
1. Производное индолизина, представленное формулой (1):
где кольцо U представляет собой арил или гетероарил;
R1 представляет собой атом галогена, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу или C1-6алкил, который может быть замещен атомом фтора;
R2 представляет собой любой из следующих (1)-(7):
(1) атом галогена;
(2) гидроксигруппу;
(3) аминогруппу;
(4) карбамоил;
(5) цианогруппу;
(6) карбоксигруппу;
(7) C1-6алкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкоксигруппу, моно(ди)C1-6алкиламиногруппу, C2-7ацил, C2-7ациламиногруппу, моно(ди)C1-6алкилкарбамоил, C1-6алкилсульфонил, C1-6алкилсульфониламиногруппу, моно(ди)C1-6алкилсульфамоил, C1-6алкилтиогруппу, C2-6алкенилC1-6алкоксигруппу, C3-8циклоалкил, 3-8-членный гетероциклоалкил, C5-8циклоалкенил, 5-8-членный гетероциклоалкенил, C3-8циклоалкилоксигруппу, C3-8циклоалкиламиногруппу, C3-8циклоалкилC1-6алкил, C3-8циклоалкилC1-6алкоксигруппу, C3-8циклоалкилC1-6алкиламиногруппу, арил, гетероарил, арилоксигруппу, ариламиногруппу, арилкарбонил, арилкарбониламиногруппу, арилC1-6алкоксигруппу, гетероарилоксигруппу, гетероариламиногруппу, гетероарилкарбонил или гетероарилкарбониламиногруппу, каждый из которых может содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α;
m представляет целое число от 0 до 2, и когда m равно 2, группы R1 необязательно отличаются друг от друга;
n представляет целое число от 0 до 3, и когда n равно 2 или 3, группы R2 необязательно отличаются друг от друга; и когда существуют две группы R2, связанные с соседними атомами в индолизиновом кольце и независимо представляющие собой группу, выбранную из группы, состоящей из C1-6алкила, который может быть замещен атомом фтора, и C1-6алкоксигруппы, которая может быть замещена атомом фтора, две такие группы R2 необязательно образуют 5-8-членное кольцо вместе со связывающими атомами в индолизиновом кольце;
R3 представляет собой атом водорода, атом хлора или атом фтора; и
группа заместителей α состоит из атома фтора, атома хлора, гидроксигруппы, аминогруппы, карбоксигруппы, карбамоила, цианогруппы, C1-6алкила, C1-6алкоксигруппы и моно(ди)C1-6алкиламиногруппы, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное индолизина по п.1, представленное формулой (Ia):
где кольцо U представляет собой арил или гетероарил;
R1a представляет собой атом водорода, атом фтора, гидроксигруппу, аминогруппу, метил или трифторметил;
R2a и R2b независимо представляют собой любой из следующих (a1)-(a4):
(a1) атом водорода;
(a2) атом галогена;
(a3) гидроксигруппу;
(a4) C1-6алкил, C1-6алкоксигруппу, моно(ди)C1-6алкиламиногруппу, C2-7ацил, C1-6алкилтиогруппу, C3-8циклоалкил, 3-8-членный гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α;
R2c представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, C1-6алкил, который может содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α, или C1-6алкоксигруппу, которая может содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α, или
когда R2a и R2b или R2b и R2c независимо представляют собой группу, выбранную из группы, состоящей из C1-6алкила, который может быть замещен атомом фтора, и C1-6алкоксигруппы, которая может быть замещена атомом фтора, они необязательно образуют 5-8-членное кольцо вместе со связывающими атомами в индолизиновом кольце;
R2d представляет собой атом водорода или атом фтора;
R3a представляет собой атом водорода или атом фтора; и
группа заместителей α имеет такое же значение, как описано в п.1, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное индолизина по п.2, где кольцо U представляет собой бензольное кольцо, пиридиновое кольцо, тиофеновое кольцо или тиазольное кольцо, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
4. Производное индолизина по п.2, где группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и R1a представляет собой атом водорода или гидроксигруппу, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное индолизина по п.3 или 4, где R2a и R2b независимо представляют собой любой из следующих (b1)-(b4):
(b1) атом водорода;
(b2) атом галогена;
(b3) гидроксигруппу;
(b4) C1-6алкил, C1-6алкоксигруппу, моно(ди)C1-6алкиламиногруппу или гидроксиC1-6алкил, каждый из которых может быть замещен атомом фтора; и
R2c представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, C1-6алкил, который может быть замещен атомом фтора, или C1-6алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом фтора, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное индолизина по п.2, где R2d представляет собой атом водорода, или его пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное индолизина по п.1, где R3 или R3a представляет собой атом водорода, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное индолизина по п.6, где R1a представляет собой атом водорода или гидроксигруппу;
R2a представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, метоксигруппу, монофторметил, дифторметил, трифторметил, дифторметоксигруппу или трифторметоксигруппу;
R2b представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, метоксигруппу, монофторметил, дифторметил, трифторметил, дифторметоксигруппу или трифторметоксигруппу; и
R2c представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, монофторметил, дифторметил или трифторметил, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
9. Производное индолизина по п.8, где R2b представляет собой атом водорода, метил, этил, метоксигруппу, монофторметил, дифторметил, трифторметил, дифторметоксигруппу или трифторметоксигруппу, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
10. Производное индолизина по п.8 или 9, где R1a представляет собой атом водорода, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
11. Производное индолизина по п.8 или 9, где R1a представляет собой гидроксигруппу, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
12. Производное индолизина по п.1, которое представляет собой ингибитор ксантиноксидазы, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента производное индолизина по п.1, или его пролекарство, или их фармацевтически приемлемую соль.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, которая представляет собой средство для предупреждения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из гиперурикемии, подагрического узла, подагрического артрита, связанного с гиперурикемией почечного расстройства и мочевых конкрементов.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, которая представляет собой средство для предупреждения или лечения гиперурикемии.
16. Фармацевтическая композиция по п.13, которая представляет собой средство для снижения уровня мочевой кислоты в сыворотке.
17. Фармацевтическая композиция по п.13, которая представляет собой ингибитор продуцирования мочевой кислоты.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-086306 | 2009-03-31 | ||
| JP2009086306 | 2009-03-31 | ||
| JP2009279976 | 2009-12-10 | ||
| JP2009-279976 | 2009-12-10 | ||
| PCT/JP2010/055692 WO2010113942A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-30 | インドリジン誘導体及びその医薬用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011143741A true RU2011143741A (ru) | 2013-05-10 |
| RU2529868C2 RU2529868C2 (ru) | 2014-10-10 |
Family
ID=42828231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011143741/04A RU2529868C2 (ru) | 2009-03-31 | 2010-03-30 | Производное индолизина и его применение в медицинских целях |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8748452B2 (ru) |
| EP (1) | EP2415771B1 (ru) |
| JP (1) | JP5638513B2 (ru) |
| KR (1) | KR101772963B1 (ru) |
| CN (1) | CN102365281B (ru) |
| AU (1) | AU2010231615B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1013432B1 (ru) |
| CA (1) | CA2755132C (ru) |
| CY (1) | CY1114520T1 (ru) |
| DK (1) | DK2415771T3 (ru) |
| ES (1) | ES2429148T3 (ru) |
| HK (1) | HK1165793A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20130846T1 (ru) |
| MX (1) | MX2011010395A (ru) |
| PL (1) | PL2415771T3 (ru) |
| PT (1) | PT2415771E (ru) |
| RU (1) | RU2529868C2 (ru) |
| SI (1) | SI2415771T1 (ru) |
| TW (1) | TWI471325B (ru) |
| WO (1) | WO2010113942A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201107085B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5906191B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2016-04-20 | キッセイ薬品工業株式会社 | （アザ）インドリジン誘導体及びその医薬用途 |
| NO2686520T3 (ru) * | 2011-06-06 | 2018-03-17 | ||
| WO2013027801A1 (ja) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | キッセイ薬品工業株式会社 | 縮合へテロ環誘導体及びその医薬用途 |
| KR20150073963A (ko) | 2012-10-23 | 2015-07-01 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 종양 융해 증후군의 치료약 및 예방약 |
| SG10201709955PA (en) | 2013-05-31 | 2018-01-30 | Takeda Pharmaceuticals Usa Inc | Methods of treatment and compositions with xanthine oxidase inhibitors |
| CN114404414A (zh) | 2013-06-13 | 2022-04-29 | 阿克比治疗有限公司 | 用于治疗贫血症的组合物和方法 |
| WO2015123437A1 (en) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| AU2015217073B2 (en) | 2014-02-13 | 2019-08-22 | Incyte Holdings Corporation | Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors |
| EP3105226B1 (en) | 2014-02-13 | 2019-09-04 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| EP3392244A1 (en) | 2014-02-13 | 2018-10-24 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| US9758523B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-09-12 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors |
| TWI687419B (zh) | 2014-07-10 | 2020-03-11 | 美商英塞特公司 | 作為ｌｓｄ１抑制劑之咪唑并吡啶及咪唑并吡嗪 |
| US9695167B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-07-04 | Incyte Corporation | Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors |
| US9695180B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-07-04 | Incyte Corporation | Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as LSD1 inhibitors |
| US10150734B2 (en) | 2015-01-23 | 2018-12-11 | Akebia Therapeutics, Inc. | Solid forms of 2-(5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypicolinamido)acetic acid, compositions, and uses thereof |
| BR112017021097B1 (pt) | 2015-04-01 | 2024-01-02 | Akebia Therapeutics, Inc | Formulação de dosagem oral e seu uso |
| EA201792205A1 (ru) | 2015-04-03 | 2018-02-28 | Инсайт Корпорейшн | Гетероциклические соединения как ингибиторы lsd1 |
| WO2017027678A1 (en) | 2015-08-12 | 2017-02-16 | Incyte Corporation | Salts of an lsd1 inhibitor |
| WO2017036404A1 (en) | 2015-09-02 | 2017-03-09 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Carboxy substituted (hetero) aromatic ring derivatives and preparation method and uses thereof |
| WO2017114352A1 (en) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | Chongqing Fochon Pharmaceutical Co., Ltd. | Indolizine derivatives, composition and methods of use |
| BR112018071585B1 (pt) | 2016-04-22 | 2024-01-02 | Incyte Corporation | Formulações de um inibidor de lsd1, seus usos e método de preparação das mesmas |
| EA038701B1 (ru) * | 2016-09-07 | 2021-10-07 | Хайхэ Биофарма Ко., Лтд. | Пиридо пятичленное ароматическое циклическое соединение, способ его получения и применение |
| TW202406895A (zh) | 2018-05-09 | 2024-02-16 | 美商阿克比治療有限公司 | 用於製備2-[[5-(3-氯苯基)-3-羥基吡啶-2-羰基]胺基]乙酸之方法 |
| WO2020047198A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Incyte Corporation | Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same |
| CN111943957B (zh) * | 2019-05-17 | 2023-01-06 | 中国医学科学院药物研究所 | 喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
| JP2023052711A (ja) * | 2020-03-04 | 2023-04-12 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 化合物を放出する方法 |
| AR126164A1 (es) * | 2021-06-17 | 2023-09-27 | Lg Chemical Ltd | Formulación compuesta para dosificación oral que comprende ácido 1-(3-ciano-1-isopropil-indol-5-il)pirazol-4-carboxílico |
| CN115785018A (zh) * | 2022-12-26 | 2023-03-14 | 湖北广济药业股份有限公司 | 一种非布司他脱羧杂质的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ193926A (en) * | 1979-07-06 | 1984-05-31 | Labaz Sanofi Nv | 2-(alkyl or phenyl)-3(4-hydroxybenzoyl)indolizines |
| FR2779724B1 (fr) * | 1998-06-10 | 2001-04-20 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derives du pyrrole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| RU2008118156A (ru) * | 2005-10-07 | 2009-11-20 | Астеллас Фарма Инк. (Jp) | Производное триарилкарбоновой кислоты |
| WO2007043400A1 (ja) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素芳香族複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物 |
| ES2431815T3 (es) | 2007-04-11 | 2013-11-28 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivado de (aza)indol y uso del mismo para fines médicos |
| WO2008126901A1 (ja) | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物 |
| CA2682393C (en) | 2007-04-11 | 2015-03-17 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-membered heterocyclic derivative and use thereof for medical purposes |
-
2010
- 2010-03-30 RU RU2011143741/04A patent/RU2529868C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-30 AU AU2010231615A patent/AU2010231615B2/en not_active Ceased
- 2010-03-30 PT PT107587131T patent/PT2415771E/pt unknown
- 2010-03-30 CA CA2755132A patent/CA2755132C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-30 CN CN201080014876.1A patent/CN102365281B/zh active Active
- 2010-03-30 ES ES10758713T patent/ES2429148T3/es active Active
- 2010-03-30 KR KR1020117024420A patent/KR101772963B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-30 US US13/259,621 patent/US8748452B2/en active Active
- 2010-03-30 DK DK10758713.1T patent/DK2415771T3/da active
- 2010-03-30 BR BRPI1013432A patent/BRPI1013432B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-30 WO PCT/JP2010/055692 patent/WO2010113942A1/ja active Application Filing
- 2010-03-30 JP JP2011507210A patent/JP5638513B2/ja active Active
- 2010-03-30 EP EP10758713.1A patent/EP2415771B1/en active Active
- 2010-03-30 SI SI201030404T patent/SI2415771T1/sl unknown
- 2010-03-30 PL PL10758713T patent/PL2415771T3/pl unknown
- 2010-03-30 MX MX2011010395A patent/MX2011010395A/es active IP Right Grant
- 2010-03-31 TW TW99109853A patent/TWI471325B/zh not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-09-28 ZA ZA2011/07085A patent/ZA201107085B/en unknown
-
2012
- 2012-06-29 HK HK12106395.4A patent/HK1165793A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-09-10 HR HRP20130846AT patent/HRP20130846T1/hr unknown
- 2013-10-17 CY CY20131100921T patent/CY1114520T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2755132A1 (en) | 2010-10-07 |
| EP2415771A4 (en) | 2012-08-29 |
| KR101772963B1 (ko) | 2017-08-31 |
| EP2415771A1 (en) | 2012-02-08 |
| SI2415771T1 (sl) | 2013-12-31 |
| JP5638513B2 (ja) | 2014-12-10 |
| DK2415771T3 (da) | 2013-10-14 |
| EP2415771B1 (en) | 2013-07-31 |
| CA2755132C (en) | 2018-02-13 |
| AU2010231615B2 (en) | 2014-05-15 |
| ES2429148T3 (es) | 2013-11-13 |
| CY1114520T1 (el) | 2016-10-05 |
| HRP20130846T1 (hr) | 2013-11-22 |
| BRPI1013432A2 (pt) | 2016-04-05 |
| CN102365281A (zh) | 2012-02-29 |
| CN102365281B (zh) | 2014-11-12 |
| JPWO2010113942A1 (ja) | 2012-10-11 |
| HK1165793A1 (en) | 2012-10-12 |
| MX2011010395A (es) | 2011-10-24 |
| AU2010231615A1 (en) | 2011-11-03 |
| TW201040178A (en) | 2010-11-16 |
| US8748452B2 (en) | 2014-06-10 |
| TWI471325B (zh) | 2015-02-01 |
| PT2415771E (pt) | 2013-10-03 |
| WO2010113942A1 (ja) | 2010-10-07 |
| US20120015972A1 (en) | 2012-01-19 |
| ZA201107085B (en) | 2012-12-27 |
| RU2529868C2 (ru) | 2014-10-10 |
| KR20110132599A (ko) | 2011-12-08 |
| BRPI1013432B1 (pt) | 2019-12-17 |
| PL2415771T3 (pl) | 2014-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011143741A (ru) | Производное индолизина и его применение в медицинских целях | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| CR20210031A (es) | Compuestos antagonistas de pcsk9 | |
| GEP201606507B (en) | Fused heterocyclic compounds as phosphodiesterases (pdes) inhibitors | |
| RU2018111439A (ru) | Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль | |
| JP2014504622A5 (ru) | ||
| WO2006069155A3 (en) | Inhibitors of protein arginine methyl transferases | |
| WO2008115098A3 (fr) | 2,3,4,5-tétrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles substitués ainsi que procédés de leur fabrication et leur utilisation | |
| CA2687265A1 (en) | P70 s6 kinase inhibitors | |
| JP2013502431A5 (ru) | ||
| JP2013531029A5 (ru) | ||
| JP2015504067A5 (ru) | ||
| JP2011513305A5 (ru) | ||
| JP2014500295A5 (ru) | ||
| UY29991A1 (es) | Sales, profármacos y formulaciones de 1-(5-(4-amino-7-isopropil-7h-pirrolo(2,3-d)pirimidin-5-carbonil)-2-metoxi-fenil)-3-(2,4-dicloro-fenil)-urea | |
| JP2016520133A5 (ru) | ||
| JP2013526559A5 (ru) | ||
| RU2018120242A (ru) | Хинолиновые соединения, способы их получения и их применения в качестве лекарственного средства, ингибирующего транспортер уратов | |
| WO2008126901A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物 | |
| SE0400284D0 (sv) | Novel compounds | |
| RU2011119450A (ru) | Содержащее конденсированную кольцевую структуру производное и его применение в медицине | |
| EA201070635A1 (ru) | Соединения, ингибирующие дипептидилпептидазу-iv,способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активного агента | |
| JP2018528942A5 (ru) | ||
| JP2014500296A5 (ru) | ||
| MY180680A (en) | Solid preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210331 |