RU2018111439A - Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль - Google Patents

Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль Download PDF

Info

Publication number
RU2018111439A
RU2018111439A RU2018111439A RU2018111439A RU2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
amino
dimethylamino
pyrazolo
pyrimidine
Prior art date
Application number
RU2018111439A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2705579C2 (ru
RU2018111439A3 (ru
Inventor
Юити КАВАИ
Хироки ИРИЕ
Такеси Сагара
Кадзутака МИЯДЕРА
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2018111439A3 publication Critical patent/RU2018111439A3/ru
Publication of RU2018111439A publication Critical patent/RU2018111439A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2705579C2 publication Critical patent/RU2705579C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Claims (79)

1. Соединение следующей формулы (I) или его соль:
Figure 00000001
где X представляет собой необязательно замещенную 4-10-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6);
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную амино группу, необязательно замещенную C3-C7 циклоалкильную группу, C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 4-14-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 2;
R1 представляет собой необязательно замещенную амино группу;
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу или необязательно замещенную C6-C14 ароматическую углеводородную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, необязательно замещенную 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу; и
R4, R5, и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу.
2. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой 4-10-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу, необязательно содержащую атом галогена, гидроксильную группу, циано группу, C1-C6 алкильную группу или амино группу в качестве заместителя;
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную амино группу, необязательно замещенную C3-C7 циклоалкильную группу или 4-14-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
n имеет значение 0; и
R1 представляет собой амино группу.
3. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу, необязательно содержащую атом галогена или C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6);
Z1, Z2, Z3, и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкильную группу, амино группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильной группой, C3-C7 циклоалкильную группу или моноциклическую 4-6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую один атом кислорода, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n имеет значение 0;
R1 представляет собой амино группу;
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, C1-C6 алкокси группу, C1-C6 алкильную группу или C6-C14 ароматическую углеводородную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, необязательно замещенную гидроксильной группой 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу; и
R4, R5, и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную ди(C1-C6 алкил)амино группой.
4. Соединение п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, необязательно содержащую C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, или пиперидинильную группу, необязательно содержащую атом галогена в качестве заместителя;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6); и
R4, R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или диметиламинометильную группу.
5. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, метилпирролидинильную группу, пиперидинильную группу или фторпиперидинильную группу;
Y представляет собой
Figure 00000002
или
Figure 00000003
; и
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, метокси группу, метильную группу или фенильную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, азетидинильную группу, необязательно содержащую гидроксильную группу в качестве заместителя, пирролидинильную группу или пиперидинильную группу.
6. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, метилпирролидинильную группу, пиперидинильную группу или фторпиперидинильную группу;
Y представляет собой
Figure 00000004
или
Figure 00000005
;
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, циано группу, винильную группу, метокси группу, фторметокси группу, дифторметокси группу, метильную группу, этильную группу, диметиламино группу, циклопропильную группу или фурильную группу, Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо, пиридиновое кольцо или диоксолановое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n имеет значение 0;
R1 представляет собой амино группу; и
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой метокси группу, метильную группу или фенильную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, гидроксиазетидинильную группу, пирролидинильную группу или пиперидинильную группу.
7. Соединение по п.1 или его соль, где соединение выбрано из группы, состоящей из следующих (1) - (20):
(1) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-бром-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(2) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(3) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(4) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(5) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)нафталин-1-ил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(6) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(7) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(8) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(3-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(9) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(10) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-фтор-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(11) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(3-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(12) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-фтор-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(13) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2,3-диметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(14) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-фтор-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(15) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-(дифторметокси)-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(16) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-(фторметокси)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(17) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-бром-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(18) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(19) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид и
(20) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2,5-дихлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид.
8. Ингибитор HER2, включающий соединение по любому из пп. 1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 или его соль.
10. Противоопухолевое средство, включающее соединение по любому из пп. 1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения ингибитора HER2.
12. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения фармацевтической композиции.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения противоопухолевого средства.
14. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в ингибировании HER2.
15. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в качестве лекарственного средства.
16. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в качестве противоопухолевого средства.
17. Способ ингибирования HER2, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7 или его соли субъекту, нуждающемуся в этом.
18. Способ профилактики и/или лечения опухоли, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1 -7 или его соли субъекту, нуждающемуся в этом.
RU2018111439A 2015-09-01 2016-08-31 Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль RU2705579C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015172354 2015-09-01
JP2015-172354 2015-09-01
PCT/JP2016/075380 WO2017038838A1 (ja) 2015-09-01 2016-08-31 新規なピラゾロ[3,4-d]ピリミジン化合物又はその塩

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018111439A3 RU2018111439A3 (ru) 2019-10-02
RU2018111439A true RU2018111439A (ru) 2019-10-02
RU2705579C2 RU2705579C2 (ru) 2019-11-08

Family

ID=58188946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018111439A RU2705579C2 (ru) 2015-09-01 2016-08-31 Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль

Country Status (20)

Country Link
US (2) US9920060B2 (ru)
EP (1) EP3345907B1 (ru)
JP (1) JP6141568B1 (ru)
KR (1) KR102075886B1 (ru)
CN (1) CN108349981B (ru)
AU (1) AU2016317521B2 (ru)
BR (1) BR112018004175B8 (ru)
CA (1) CA2997051C (ru)
DK (1) DK3345907T3 (ru)
ES (1) ES2799520T3 (ru)
HK (1) HK1257146A1 (ru)
MX (1) MX2018002520A (ru)
MY (1) MY191938A (ru)
PH (1) PH12018500437B1 (ru)
PL (1) PL3345907T3 (ru)
PT (1) PT3345907T (ru)
RU (1) RU2705579C2 (ru)
SG (1) SG11201801365YA (ru)
TW (1) TWI659957B (ru)
WO (1) WO2017038838A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2936377A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Compounds and compositions for treating egfr expressing tumors
MA41559A (fr) 2015-09-08 2017-12-26 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composé de pyrimidine condensé ou un sel de celui-ci
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
PT3269370T (pt) * 2016-02-23 2020-03-05 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Novo composto de pirimidina condensada ou sal do mesmo
JP7223684B2 (ja) * 2017-02-28 2023-02-16 大鵬薬品工業株式会社 ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン化合物を用いた抗腫瘍効果増強剤
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
CN106967303A (zh) * 2017-05-02 2017-07-21 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种艳色兰偶氮染料及其制备方法和应用
WO2020045475A1 (ja) 2018-08-29 2020-03-05 大鵬薬品工業株式会社 ピラゾロ[3,4-d]ピリミジンの結晶
US20210252000A1 (en) * 2018-08-29 2021-08-19 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. THERAPEUTIC AGENT CONTAINING PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
PT3909584T (pt) * 2019-01-11 2024-01-12 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composto de pirimidina ou um seu sal
CN113336760B (zh) * 2020-02-18 2022-11-04 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 取代的酰胺衍生物及其组合物及用途
CN111440138A (zh) * 2020-04-30 2020-07-24 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 具有hdac抑制和抗肿瘤活性的新型漆酚基异羟肟酸衍生物的合成方法
BR112023000765A2 (pt) * 2020-07-15 2023-02-07 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Cristal de composto de pirimidina
US20230255972A1 (en) 2020-07-15 2023-08-17 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrimidine compound-containing combination to be used in tumor treatment
CN116368136A (zh) 2020-07-15 2023-06-30 大鹏药品工业株式会社 Egfr抑制剂
IL301532A (en) 2020-09-23 2023-05-01 Scorpion Therapeutics Inc History Pyrrolo[2,3-C]pyridin-4-one is useful in cancer treatment
WO2022072645A2 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Scorpion Therapeutics, Inc. Methods for treating cancer
TW202229282A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 美商史考皮恩治療有限公司 治療癌症之方法
WO2022072632A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Scorpion Therapeutics, Inc. Bicyclic compounds for use in the treatment cancer
CA3194724A1 (en) * 2020-10-05 2022-04-14 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Potent and selective inhibitors of her2
MX2023004085A (es) 2020-10-09 2023-06-29 Scorpion Therapeutics Inc Metodos para el tratamiento del cáncer.
WO2022094271A1 (en) 2020-10-30 2022-05-05 Scorpion Therapeutics, Inc. Methods for treating cancer
WO2022098992A1 (en) 2020-11-05 2022-05-12 Scorpion Therapeutics, Inc. Use of macrocyclic compounds in methods of treating cancer
WO2022197913A1 (en) 2021-03-18 2022-09-22 Scorpion Therapeutics, Inc. Bicyclic derivatives which can be used to treat cancer
WO2023147311A1 (en) * 2022-01-25 2023-08-03 KSQ Therapeutics, Inc. Ubiquitin-specific-processing protease 1 (usp1) inhibitors for the treatment of solid tumors
WO2023173083A1 (en) 2022-03-11 2023-09-14 Scorpion Therapeutics, Inc. Tetrahydroindole derivatives as egfr and/or her2 inhibtors useful for the treatment of cancer
CN114736207B (zh) * 2022-04-28 2023-03-31 武汉九州钰民医药科技有限公司 一种小分子her2抑制剂的制备工艺

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0411122A (pt) * 2003-06-27 2006-07-18 Pfizer Prod Inc pirazol[3,4-b]piridin-6-onas como inibidores gsk-3
AR054816A1 (es) * 2005-07-13 2007-07-18 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de n-dihidroxialquil 2-oxo- imidazol sustituidos
US20070135387A1 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Michaelides Michael R Inhibitors of protein kinases
CN101007814A (zh) * 2006-01-27 2007-08-01 上海恒瑞医药有限公司 吡咯并六元杂环化合物及其在医药上的用途
PE20080695A1 (es) * 2006-04-27 2008-06-28 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de dihidropirazolopirimidinona como inhibidores de quinasa weel
MX2009010284A (es) * 2007-03-28 2010-01-29 Pharmacyclics Inc Inhibidores de la tirosina-cinasa de bruton.
HUE033019T2 (en) * 2011-05-17 2017-11-28 Principia Biopharma Inc Tyrosine kinase inhibitors
KR20140048968A (ko) * 2011-07-13 2014-04-24 파마시클릭스, 인코포레이티드 브루톤형 티로신 키나제의 억제제
ES2516392T3 (es) * 2012-01-19 2014-10-30 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto de alquinilbenceno 3,5-disustituido y sal del mismo
ES2661733T3 (es) * 2013-08-12 2018-04-03 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto de pirimidina condensado novedoso o sal del mismo
US9415050B2 (en) * 2013-08-12 2016-08-16 Pharmacyclics Llc Methods for the treatment of HER2 amplified cancer

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017038838A1 (ja) 2017-03-09
SG11201801365YA (en) 2018-03-28
EP3345907A1 (en) 2018-07-11
BR112018004175B8 (pt) 2023-10-31
KR20180041757A (ko) 2018-04-24
CN108349981A (zh) 2018-07-31
BR112018004175B1 (pt) 2023-07-25
RU2705579C2 (ru) 2019-11-08
MX2018002520A (es) 2019-02-07
PT3345907T (pt) 2020-06-23
KR102075886B1 (ko) 2020-02-11
PH12018500437A1 (en) 2018-08-29
RU2018111439A3 (ru) 2019-10-02
ES2799520T3 (es) 2020-12-18
US20170217970A1 (en) 2017-08-03
TWI659957B (zh) 2019-05-21
MY191938A (en) 2022-07-19
HK1257146A1 (zh) 2019-10-11
JPWO2017038838A1 (ja) 2017-08-31
EP3345907B1 (en) 2020-04-22
PL3345907T3 (pl) 2020-09-07
TW201718592A (zh) 2017-06-01
CN108349981B (zh) 2021-03-30
EP3345907A4 (en) 2019-03-20
BR112018004175A2 (pt) 2018-09-25
CA2997051A1 (en) 2017-03-09
US20180201615A1 (en) 2018-07-19
PH12018500437B1 (en) 2018-08-29
AU2016317521A1 (en) 2018-03-29
US9920060B2 (en) 2018-03-20
CA2997051C (en) 2020-03-24
DK3345907T3 (da) 2020-06-22
AU2016317521B2 (en) 2019-02-14
JP6141568B1 (ja) 2017-06-07
US10329300B2 (en) 2019-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018111439A (ru) Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль
RU2445312C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
JP2016518437A5 (ru)
CR20220312A (es) Compuestos tricíclicos sustituidos
CR20220363A (es) Compuestos tricíclicos sustituidos
RU2011151835A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ
RU2019106484A (ru) Гетероциклическое соединение
PH12020552004A1 (en) Heterocyclic compounds as kinase inhibitors, compositions comprising the heterocyclic compound, and methods of use thereof
JP2013531031A5 (ru)
RU2342367C2 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы i обратной транскриптазы, предназначенные для лечения заболеваний, опосредованных вич
JP2015537020A5 (ru)
MY189118A (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-yl derivatives
RU2013119129A (ru) Органические соединения
MX2023007192A (es) Inhibidores de prmt5.
RU2013149174A (ru) Новое имидазооксазиновое соединение или его соль
JP2015518004A5 (ru)
JP2017531677A5 (ru)
RU2007103831A (ru) Производные пиразола
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
JP2014500295A5 (ru)
RU2013141559A (ru) Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы
JP2014532730A5 (ja) オピオイド受容体の調節物質およびそれを含む薬学的組成物
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2019521988A5 (ru)