RU2008136892A - Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола - Google Patents
Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008136892A RU2008136892A RU2008136892/04A RU2008136892A RU2008136892A RU 2008136892 A RU2008136892 A RU 2008136892A RU 2008136892/04 A RU2008136892/04 A RU 2008136892/04A RU 2008136892 A RU2008136892 A RU 2008136892A RU 2008136892 A RU2008136892 A RU 2008136892A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- hydroxymethylpyrazole
- represented
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола, представленного общей формулой (3) ! ! (где R1 представляет собой алкильную группу, арильную группу, которая может иметь заместитель, или гетероарильную группу, которая может иметь заместитель, R2 представляет собой электроноакцепторную группу, R3 представляет собой алкильную группу, которая может иметь заместитель, циклоалкильную группу, которая может иметь заместитель, циклоалкилалкильную группу, которая может иметь заместитель, алкенильную группу, которая может иметь заместитель, или алкинильную группу, которая может иметь заместитель), включающий реакцию соединения пиразола, представленного общей формулой (1) ! ! (где R1 и R2 определены выше), с соединением, представленным общей формулой (2) ! ! (где L представляет собой уходящую группу, а R3 определен выше), в присутствии основания и формальдегида. ! 2. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором уходящая группа, представленная L, представляет собой атом галогена, алкилсульфонилоксигруппу, галогеналкилсульфонилоксигруппу или бензолсульфонилоксигруппу, которая может иметь заместитель. ! 3. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой галогеналкильную группу, цианогруппу или алкоксикарбонильную группу. ! 4. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой (от моно- до трифтор)метильную группу. ! 5. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или
Claims (21)
1. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола, представленного общей формулой (3)
(где R1 представляет собой алкильную группу, арильную группу, которая может иметь заместитель, или гетероарильную группу, которая может иметь заместитель, R2 представляет собой электроноакцепторную группу, R3 представляет собой алкильную группу, которая может иметь заместитель, циклоалкильную группу, которая может иметь заместитель, циклоалкилалкильную группу, которая может иметь заместитель, алкенильную группу, которая может иметь заместитель, или алкинильную группу, которая может иметь заместитель), включающий реакцию соединения пиразола, представленного общей формулой (1)
(где R1 и R2 определены выше), с соединением, представленным общей формулой (2)
(где L представляет собой уходящую группу, а R3 определен выше), в присутствии основания и формальдегида.
2. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором уходящая группа, представленная L, представляет собой атом галогена, алкилсульфонилоксигруппу, галогеналкилсульфонилоксигруппу или бензолсульфонилоксигруппу, которая может иметь заместитель.
3. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой галогеналкильную группу, цианогруппу или алкоксикарбонильную группу.
4. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой (от моно- до трифтор)метильную группу.
5. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой трифторметильную группу.
6. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой цианогруппу.
7. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой (C1-C6 алкокси)карбонильную группу.
8. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1 или 2, в котором электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой этоксикарбонильную группу.
9. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором уходящая группа, представленная L, представляет собой атом галогена.
10. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором уходящая группа, представленная L, представляет собой атом галогена, а R3 представляет собой галогеналкильную группу.
11. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.10, в котором уходящая группа, представленная L, представляет собой атом хлора, а R3 представляет собой дифторметильную группу.
12. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором R1 представляет собой метильную группу, электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой трифторметильную группу, а соединение, представленное общей формулой (2), представляет собой хлор(от моно- до тригалогензамещенный)метан.
13. Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.1, в котором R1 представляет собой метильную группу, электроноакцепторная группа, представленная R2, представляет собой трифторметильную группу, а соединение, представленное общей формулой (2), представляет собой хлордифторметан.
14. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола, представленное общей формулой (4)
где R4 представляет собой C1-C6 алкильную группу, арильную группу, которая может иметь заместитель, или гетероарильную группу, которая может иметь заместитель, R5 представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, цианогруппу или (C1-C6 алкокси)карбонильную группу, а R6 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая является незамещенной или замещенной галогеном, фенильной группой, цианогруппой или (C1-C6 алкокси)карбонильной группой, C3-C8 циклоалкильную группу, которая является незамещенной или замещенной галогеном, фенильной группой, цианогруппой или (C1-C6 алкокси)карбонильной группой, C2-C6 алкенильную группу, которая является незамещенной или замещенной галогеном, фенильной группой, цианогруппой или (C1-C6 алкокси)карбонильной группой, или C2-C6 алкинильную группу, которая является незамещенной или замещенной галогеном, фенильной группой, цианогруппой или (C1-C6 алкокси)карбонильной группой.
15. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R5 представляет собой (от моно- до трифтор)метильную группу.
16. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R5 представляет собой трифторметильную группу.
17. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R5 представляет собой цианогруппу.
18. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R5 представляет собой (C1-C6 алкокси)карбонильную группу.
19. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R5 представляет собой этоксикарбонильную группу.
20. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R4 представляет собой метильную группу, R5 представляет собой трифторметильную группу, а R6 представляет собой (от моно- до тригалогензамещенную)метильную группу.
21. Соединение 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола по п.14, где R4 представляет собой метильную группу, R5 представляет собой трифторметильную группу, а R6 представляет собой дифторметильную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006037245 | 2006-02-14 | ||
| JP2006-037245 | 2006-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008136892A true RU2008136892A (ru) | 2010-03-20 |
| RU2451677C2 RU2451677C2 (ru) | 2012-05-27 |
Family
ID=38371412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008136892/04A RU2451677C2 (ru) | 2006-02-14 | 2007-02-08 | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7812175B2 (ru) |
| EP (1) | EP1990336B1 (ru) |
| JP (1) | JP5052495B2 (ru) |
| KR (1) | KR101401139B1 (ru) |
| CN (2) | CN101384556B (ru) |
| AR (1) | AR059375A1 (ru) |
| AT (1) | ATE544755T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007216034B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0707801B1 (ru) |
| CA (1) | CA2642308C (ru) |
| CR (1) | CR10155A (ru) |
| ES (1) | ES2381695T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20080440B1 (ru) |
| IL (1) | IL192702A (ru) |
| NZ (2) | NZ595579A (ru) |
| PL (1) | PL1990336T3 (ru) |
| RU (1) | RU2451677C2 (ru) |
| TW (1) | TWI385155B (ru) |
| UA (1) | UA90940C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007094225A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY34585A (es) | 2012-01-24 | 2013-09-02 | Aicuris Gmbh & Co Kg | Compuestos b-lactámicos sustituidos con amidina, su preparación y uso |
| US20180230103A1 (en) | 2015-11-16 | 2018-08-16 | Lonza Ltd | Method for preparation of 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazol-5-ol |
| TW201835036A (zh) | 2017-02-27 | 2018-10-01 | 瑞士商隆薩有限公司 | 製備1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-5-醇的方法 |
| KR20230053729A (ko) | 2019-10-31 | 2023-04-21 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 제초제 및 그 중간체의 제조방법 |
| CN111574511A (zh) * | 2020-06-28 | 2020-08-25 | 安徽久易农业股份有限公司 | 一种砜吡草唑的合成方法及其应用 |
| CN114989142A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-09-02 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 一种吡唑类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133556B2 (ru) | 1974-03-01 | 1976-09-20 | ||
| JPH10287654A (ja) | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾロン誘導体及び除草剤 |
| KR101031473B1 (ko) * | 2002-08-01 | 2011-04-26 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 피라졸유도체 및 그 제조방법 |
| TW200423930A (en) * | 2003-02-18 | 2004-11-16 | Hoffmann La Roche | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| EP1622876A1 (en) * | 2003-05-07 | 2006-02-08 | Pfizer Products Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2005085205A1 (ja) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |
| JP4621939B2 (ja) | 2004-03-31 | 2011-02-02 | イハラケミカル工業株式会社 | ５−ヒドロキシ−４−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 |
| GB0510151D0 (en) | 2005-05-18 | 2005-06-22 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
-
2007
- 2007-02-08 AT AT07708208T patent/ATE544755T1/de active
- 2007-02-08 AU AU2007216034A patent/AU2007216034B2/en active Active
- 2007-02-08 RU RU2008136892/04A patent/RU2451677C2/ru active
- 2007-02-08 CA CA2642308A patent/CA2642308C/en active Active
- 2007-02-08 EP EP07708208A patent/EP1990336B1/en active Active
- 2007-02-08 TW TW096104581A patent/TWI385155B/zh active
- 2007-02-08 JP JP2008500461A patent/JP5052495B2/ja active Active
- 2007-02-08 BR BRPI0707801-3A patent/BRPI0707801B1/pt active IP Right Grant
- 2007-02-08 AR ARP070100532A patent/AR059375A1/es active IP Right Grant
- 2007-02-08 CN CN2007800055591A patent/CN101384556B/zh active Active
- 2007-02-08 NZ NZ595579A patent/NZ595579A/xx unknown
- 2007-02-08 WO PCT/JP2007/052184 patent/WO2007094225A1/ja active Application Filing
- 2007-02-08 US US12/223,123 patent/US7812175B2/en active Active
- 2007-02-08 PL PL07708208T patent/PL1990336T3/pl unknown
- 2007-02-08 UA UAA200811069A patent/UA90940C2/ru unknown
- 2007-02-08 ES ES07708208T patent/ES2381695T3/es active Active
- 2007-02-08 KR KR1020087020049A patent/KR101401139B1/ko active IP Right Grant
- 2007-02-08 NZ NZ570495A patent/NZ570495A/en unknown
- 2007-02-08 CN CN201210121587.2A patent/CN102659683B/zh active Active
-
2008
- 2008-07-08 IL IL192702A patent/IL192702A/en active IP Right Grant
- 2008-07-17 CR CR10155A patent/CR10155A/es unknown
- 2008-09-10 HR HRP20080440AA patent/HRP20080440B1/hr active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018530587A5 (ru) | ||
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RS20060316A (en) | Derivatives of n-/heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl/ benzamide, preparation method and application of same in therapeutics | |
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| RU2006120082A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| CA2494047A1 (en) | Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles | |
| CO6220851A2 (es) | Compuestos de ciclohexandiona sustituidos en la posicion 5 | |
| RU2008145102A (ru) | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р | |
| JP2006522037A5 (ru) | ||
| RU2006138241A (ru) | Способ получения 5-гидрокси-4-тиометилпиразольного соединения | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| TW200616972A (en) | Process for preparing pyridazinone compounds | |
| Rawat et al. | Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| PE20140609A1 (es) | Diazacarbazoles y metodos de uso | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| JP2007535478A5 (ru) | ||
| EA200700758A1 (ru) | Новые производные бис-азаиндолов, их получение и фармацевтическое применение в качестве ингибиторов киназ | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| RU2013157860A (ru) | Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение | |
| RU2010131010A (ru) | Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов |