RU2013157860A - Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение - Google Patents

Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013157860A
RU2013157860A RU2013157860/04A RU2013157860A RU2013157860A RU 2013157860 A RU2013157860 A RU 2013157860A RU 2013157860/04 A RU2013157860/04 A RU 2013157860/04A RU 2013157860 A RU2013157860 A RU 2013157860A RU 2013157860 A RU2013157860 A RU 2013157860A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
independently represent
substituent
Prior art date
Application number
RU2013157860/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Лотин ЮЙ
Юйцюань ВЭЙ
Original Assignee
Сычуань Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сычуань Юниверсити filed Critical Сычуань Юниверсити
Publication of RU2013157860A publication Critical patent/RU2013157860A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/113—Spiro-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Производное бензотиазинтиона формулы I:,где Rи Rнезависимо представляют собой галоген, NO, NH, OCF, CN, OH, CHO или CF;Rи Rнезависимо представляют собой H, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO, NH, OCF, CN, OH, CHO или CF;Rявляется,,или;Rи Rнезависимо представляют собой H, C1-C8алкил с заместителем, галоген-замещенный C1-C8алкил с заместителем, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO, ОН, OCF, CFили фенил;R-Rнезависимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, OCF, ОН, CFили фенил; иm представляет собой N, О или S, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1.2. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, чтоRи Rнезависимо представляют собой F, Cl, Br, NO, NH, CN или CF;Rи Rнезависимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO, NH, CN или CF;Rявляется,,или;Rи Rнезависимо представляют собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, F, Cl, Br, CF, OCF, NO, NHили CN;R8 - R16 независимо представляют собой H, F, Cl, Br, C1-C8алкил или

Claims (26)

1. Производное бензотиазинтиона формулы I:
Figure 00000001
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой H, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R5 является
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил с заместителем, галоген-замещенный C1-C8алкил с заместителем, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил;
R8-R16 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, OCF3, ОН, CF3 или фенил; и
m представляет собой N, О или S, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1.
2. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, NH2, CN или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO2, NH2, CN или CF3;
R5 является
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, F, Cl, Br, CF3, OCF3, NO2, NH2 или CN;
R8 - R16 независимо представляют собой H, F, Cl, Br, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил;
m представляет собой N, О или S, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1.
3. Производное бензотиазинтиона по п.2, отличающееся тем, что R8-R16 независимо представляют собой H, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил; m представляет собой О.
4. Производное бензотиазинтиона по п.3, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, CF3 или NO2;
R1 и R3 независимо представляют собой H, F, Cl, Br, C1-C8алкил, CF3 или NO2;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем, заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, NO2, F, Cl, Br или CF3; R8-R16 представляют собой H; m представляет собой О; u=v=z=0, w=x=y=1.
5. Производное бензотиазинтиона по п.4, отличающееся тем, что представляет собой:
2-(5-бромпиридин-2-амино)-6,7,8-трифтор-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
6,8-динитро-2-(4-(трифторметил)анилин)-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
2-(этиламино)-6,8-динитро-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
2-(метиламино)-6,8-динитро-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
6,8-динитро-2-(пиперидин-1-ил)-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
8-нитро-2-(1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]дец-8-ил)-6-(трифторметил)-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион,
2-морфолинил-6,8-динитро-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион, или
2-морфолинил-8-нитро-6-(трифторметил)-4Н-бензо[е][1,3]тиазин-4-тион.
6. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой
Figure 00000010
в формуле II:
Figure 00000011
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, ОН, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой H, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, ОН, CHO или CF3;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил с заместителем, галоген-замещенный C1-C8алкил с заместителем, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил;
или R6 и R7 вместе представляют собой двухвалентные радикалы:
Figure 00000012
,
Figure 00000013
или
Figure 00000014
;
R8-R16 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, OCF3, ОН, CF3 или фенил;
m представляет собой N, О или S, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1.
7. Производное бензотиазинтиона по п.6, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, NH2, CN или CF3;
R1, и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO2, NH2, CN или CF3;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, F, Cl, Br, CF3, OCF3, NO2, NH2 или CN;
или R6 и R7 вместе представляют собой двухвалентные радикалы:
Figure 00000015
,
Figure 00000016
или
Figure 00000017
;
R8-R16 независимо представляют собой H, F, Cl, Br, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил;
m представляет собой N, О или S, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1.
8. Производное бензотиазинтиона по п.7, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, NH2, CN или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, NO2 или CF3;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой Н, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, F, Cl, Br, CF3, OCF3, NO2, NH2 или CN;
или R6 и R7 вместе представляют собой двухвалентные радикалы:
Figure 00000018
,
Figure 00000019
или
Figure 00000020
;
R8-R16 независимо представляют собой H, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил;
m представляет собой О, u=0-1, v=0-1, w=0-1, x=0-1, y=0-1, z=0-1;
9. Производное бензотиазинтиона по п.8, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2 или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой H, F, Cl, Br, C1-C8алкил, NO2 или CF3;
R6 и R7 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, NO2, F, Cl, Br или CF3;
R8-R16 представляют собой H; и m представляет собой О, u=v=z=0, w=x=y=1.
10. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что R5
представляет собой
Figure 00000021
в формуле III:
Figure 00000022
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, ОН, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой H, галоген, C1-C8алкил, C1-C8 алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R7 независимо представляет собой H, C1-C8алкил с заместителем, галоген-замещенный C1-C8алкил с заместителем, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил;
R17-R21 независимо представляют собой H, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил.
11. Производное бензотиазинтиона по п.10, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой H, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R7 независимо представляет собой Н, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем, или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой Н, F, Cl, Br, CF3, NO2, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил;
R17-R21 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, CF3, NO2, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил.
12. Производное бензотиазинтиона по п.11, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2 или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8 алкил, NO2 или CF3;
R7 независимо представляет собой Н, C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкил, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой Н, F, Cl, Br, CF3, NO2, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил; R17-R21 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, CF3, NO2, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил.
13. Производное бензотиазинтиона по п.12, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой NO2;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, C1-C8алкил или NO2;
R7 независимо представляет собой Н или C1-C8 алкил; и R17-R21 независимо представляют собой Н, CF3 или C1-C8алкил.
14. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой
Figure 00000023
в формуле IV:
Figure 00000024
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, ОН, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R7 независимо представляет собой Н, C1-C8алкил с заместителем, галоген-замещенный C1-C8алкил с заместителем, фенил с заместителем или пиридил с заместителем; заместитель представляет собой Н, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил;
R22-R25 независимо представляют собой Н, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, галоген-замещенный C1-C8алкил, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, галоген, NO2, ОН, OCF3, CF3 или фенил.
15. Производное бензотиазинтиона по п.14, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, OCF3, CN или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO2, CN или CF3; R7 независимо представляет собой Н, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил; R22-R25 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, CF3, NO2, C1-C8алкил или галоген-замещенный C1-C8алкил.
16. Производное бензотиазинтиона по п.15, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F или C1-C8алкил;
R7 независимо представляет собой Н или C1-C8алкил; и R22-R25 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br или C1-C8алкил.
17. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой
Figure 00000025
в формуле V:
Figure 00000026
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3.
18. Производное бензотиазинтиона по п.17, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, NH2 OCF3, CN или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO2 или CF3.
19. Производное бензотиазинтиона по п.18, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой NO2 или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, C1-C8алкил, CF3 или NO2.
20. Производное бензотиазинтиона по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой
Figure 00000027
в формуле VI:
Figure 00000028
,
где R2 и R4 независимо представляют собой галоген, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, C1-C8 алкил-замещенный амино, C1-C8 алкил-замещенный карбонил, C1-C8 алкил-замещенный аминоацил, C1-C8 алкил-замещенный ациламино, C1-C8 алкил-замещенный сульфамоил, NO2, NH2, OCF3, CN, OH, CHO или CF3.
21. Производное бензотиазинтиона по п.20, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой F, Cl, Br, NO2, OCF3, или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, F, Cl, Br, C1-C8алкил, C1-C8алкоксил, галоген-замещенный C1-C8алкил, галоген-замещенный C1-C8алкоксил, NO2 или CF3.
22. Производное бензотиазинтиона по п.21, отличающееся тем, что
R2 и R4 независимо представляют собой NO2 или CF3;
R1 и R3 независимо представляют собой Н, C1-C8алкил, CF3 или NO2.
23. Способ синтеза производного бензотиазинтиона по любому из пп.1-22, характеризующийся тем, что осуществляют следующие стадии:
Figure 00000029
,
на которых R1-R4-замещенный бензоилхлорид подвергают взаимодействию с тиоцианатом аммония в присутствии катализатора с получением R1-R4-замещенного бензоилизотиоцианата, затем R1-R4-замещенный бензоилизотиоцианат подвергают взаимодействию с R5H путем циклизации с получением R1-R4-замещенного бензотиазинона, и R1-R4-замещенный бензотиазинон подвергают взаимодействию с реагентом Лавессона с получением R1-R4-замещенного бензотиазинтиона.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что катализатором является 18-краун-6 или ПЭГ.
25. Применение производного бензотиазинтиона по любому из пп.1-22 в качестве противотуберкулезного агента.
26. Фармацевтическая композиция, полученная из производных бензотиазинтиона по любому из пп.1-22 и фармацевтически приемлемых вспомогательных компонентов.
RU2013157860/04A 2011-05-27 2011-06-15 Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение RU2013157860A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110139840.2A CN102276598B (zh) 2011-05-27 2011-05-27 苯并噻嗪硫酮衍生物及其制备方法和用途
CN201110139840.2 2011-05-27
PCT/CN2011/075750 WO2012162912A1 (zh) 2011-05-27 2011-06-15 苯并噻嗪硫酮衍生物及其制备方法和用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013157860A true RU2013157860A (ru) 2015-07-10

Family

ID=45102383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013157860/04A RU2013157860A (ru) 2011-05-27 2011-06-15 Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20140303152A1 (ru)
EP (1) EP2719691A1 (ru)
CN (1) CN102276598B (ru)
IN (1) IN2013MN02414A (ru)
RU (1) RU2013157860A (ru)
WO (1) WO2012162912A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103508980B (zh) * 2012-06-14 2016-07-06 四川大学 苯并噻嗪-4-酮衍生物及其制备方法和用途
US9572809B2 (en) 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
CN104211708B (zh) * 2013-05-29 2018-08-24 中国医学科学院药物研究所 苯并噁嗪酮衍生物及其作为抗菌剂的应用
US9481683B2 (en) * 2014-06-09 2016-11-01 University Of Notre Dame Du Lac 1,3-benzothiazinone sulfoxide and sulfone compounds
CN105294597B (zh) * 2015-11-03 2017-11-24 华东师范大学 苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用
US11155542B2 (en) 2016-09-22 2021-10-26 University Of Notre Dame Du Lac Antimicrobial compounds, their use for the treatment of mammalian infections and a new metabolic mechanism
CN108456204B (zh) * 2017-02-17 2023-05-26 四川大学 苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途
CN108947952B (zh) * 2017-05-24 2021-09-21 中国医学科学院药物研究所 2-取代氨基-5-三氟甲基-8-硝基苯并（硫代）吡喃-4-酮类化合物及其制备方法和用途
CN114957232B (zh) * 2021-05-28 2023-06-30 四川大学 一种苯并二氢恶嗪类化合物及其制备方法和抗结核的用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2029583T3 (pl) * 2006-05-24 2010-10-29 Leibniz Inst Fuer Naturstoff Forschung Und Infektionsbiologie E V Hans Knoell Inst Nowe pochodne benzotiazynonu i ich zastosowanie jako środków przeciwbakteryjnych
EP2020406A1 (en) * 2007-07-16 2009-02-04 Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. Hans-Knöll-Institut New antimicrobial compounds, their synthesis and their use for treatment of mammalian infection

Also Published As

Publication number Publication date
IN2013MN02414A (ru) 2015-06-12
CN102276598B (zh) 2014-11-05
EP2719691A1 (en) 2014-04-16
WO2012162912A1 (zh) 2012-12-06
CN102276598A (zh) 2011-12-14
US20140303152A1 (en) 2014-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013157860A (ru) Производные бензотиазинтиона, способы их получения и применение
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
ATE537169T1 (de) Piperidin- und piperazinderivate als p2x3- antagonisten
RU2378263C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
PE20081059A1 (es) Derivados de pirimidinas como inhibidores de la actividad de la tirosina quinasa de bruton (btk)
AR053405A1 (es) Derivados de urea sustituidas, composiciones farmaceuticas y metodos para el tratamiento de cardiopatias
RU2007143966A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения
PE20071009A1 (es) Compuestos derivados de fenoxipiperidinas como antagonistas de histamina h3
AR060046A1 (es) Derivados de 2, 4-dioxo-1, 4-dihidropirido[2, 3 -d]pirimidina, un proceso para prepararlos e intermediario para su sintesis, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por pde4
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2009141982A (ru) Пиримидиновые производные
JP2010522713A5 (ru)
PE20121127A1 (es) Derivados de piridina y pirazina como moduladores de cinasa de proteina
AR058554A1 (es) Compuestos heterociclicos nitrogenados de 6 miembros sustituidos, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por mglur5.
JP2009511490A5 (ru)
CO5690643A2 (es) Derivados de triaza-espiropiperidina para usarlos como inhibidores de glyt-1 en el tratamiento de desordenes neurologicos y neuropsiquiatricos
WO2008005914A3 (en) Novel glucokinase activators and methods of using same
CY1116885T1 (el) Υποκατεστημενα παραγωγα κυκλοεξυλομεθυλιου
TW200637550A (en) Thiazole-4-carboxamide derivatives as mGluR5 antagonists
RU2008130878A (ru) Описание терапевтического средства против диабета
NO20092770L (no) Nye aminopyrimidinderivater som PLK1-inhibitorer
CO5611151A2 (es) Derivados de acido 4-(piperidin-1-il) piperidina-1-acetico como moduladores le 11 5rh
AR059338A1 (es) N-fenilbenzotriazolilo como inhibidores de c-kit
PE20120937A1 (es) Compuestos derivados de quinolina y quinoxalina como agentes antivirales
EA201170099A1 (ru) Замещенные пиримидин-4-оновые производные