CN105294597B - 苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式(I)苯并噻嗪类衍生物及其合成方法，以2‑碘苯甲酰胺类化合物为原料，在催化剂作用下，合成得到式(I)苯并噻嗪类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)苯并噻嗪类衍生物在染料、医药中的应用。

Description

苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于有机化合物及合成技术领域，具体涉及一种苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
苯并噻嗪类化合物是一类重要的有机化合物，是许多药物中的主要结构单元，而且大多具有较强的生物活性。可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。因此，人们对苯并噻嗪类化合物的合成研究给予了很多的关注，苯并噻嗪类化合物是一种止痛和抗结核药物。目前，此类化合物的合成方法文献报道比较多，也取得了很大的进展。如在金属、碱以及其它盐类的作用下，均可得到苯并噻嗪类衍生物，例如：Chemistry ofHeterocyclic Compounds 2015,51(4),370–376.(2)Journal of the American ChemicalSociety 2013,135,3539.(3)J.Am.Chem.Soc.2010,132,13663.(4)J.HeterocyclicChem.,38,723(2001).(4)Die Pharmazie,1967.22,611-620。但现有技术存在需要高温、危险试剂、底物受限等缺点。如Chemistry of Heterocyclic Compounds 2015,51(4),370–376，Alkylation of 1,3-benzothiazin-4-one 2-oxo-,2-arylimino-,and 2-thioxoderivatives，Alexandr S.Shestakov,Mikhail A.Prezent,Evgenia O.Zlatoustovskaya,Khidmet S.Shikhaliev,Alexandr V.Falaleev,Oleg E.Sidorenko报道的合成方法使用了带有极不愉快气味的硫醇类化合物为原料，经两步合成仍得到含有异构体的含量只有约25％的苯并噻嗪化合物。
发明内容
为克服现有技术的上述缺陷，本发明的目的是提供一种苯并噻嗪类衍生物及其合成方法，在氮气保护下，在溶剂中，原料2-碘苯甲酰胺类化合物经催化剂催化，合成得到式(I)所示的苯并噻嗪类衍生物。本发明的方法以铜为催化剂，具有低成本、对环境危害小、原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、等优点。
本发明提出了一种苯并噻嗪类衍生物，其结构如式(I)所示：
其中，R1为芳基或苄基；R2为烷基、氢或卤素。
优选地，R1为苯乙基、1-萘基、苄基、对甲基苄基、对甲氧基苄基、对溴苄基或对氟苄基；R2为甲基、氢、溴、氟；
更优选地，R1为2-苯乙基、对甲基苄基、对甲氧基苄基、R2为溴、氟。
本发明还提出了一种式(I)苯并噻嗪类衍生物的制备方法，以2-碘苯甲酰胺类化合物在催化剂作用下，合成得到式(I)所示的苯并噻嗪类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好等优点。
如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述2-碘苯甲酰胺类化合物为苯环上连有供电子基的2-碘苯甲酰胺，包括2-碘-(N-苯乙基)-苯甲酰胺、2-碘-(4-甲基苄基)-苯甲酰胺、2-碘-(4-甲氧基苄基)-苯甲酰胺和2-碘-5-甲基-苯甲酰胺；或者所述2-碘苯甲酰胺类化合物为苯环上连有吸电子基的2-碘苯甲酰胺，包括2-碘-(4-溴苄基)-苯甲酰胺和2-碘-(4-氟苯基)-苯甲酰胺、2-碘-(1-萘基)-苯甲酰胺、5-氟-2-碘-苯甲酰胺、5-溴-2-碘-苯甲酰胺。
优选地，所述2-碘苯甲酰胺类化合物为苯环上连有吸电子基的2-碘苯甲酰胺、苯环上连有供电子基的2-碘苯甲酰胺。
其中，所述催化剂为铜催化剂。所述铜催化剂包括Cu(OAc)2、Cu(OTf)2、Cu(CF3COO)2·xH2O、CuSO4、CuI和CuCl·2H2O。优选地，所述铜催化剂包括Cu(OAc)2、Cu(CF3COO)2·xH2O。更优选地，所述铜催化剂为Cu(OAc)2。
其中，所述碱包括NaHCO3、KHCO3、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、DIPEA、K3PO4、Et3N、DABCO、CS2CO3等。优选地，所述碱为NaHCO3或KHCO3；较优选地，所述碱为NaHCO3。
其中，2-碘苯甲酰胺:乙基还原酸钾:催化剂:碱的用量摩尔比例为1.0：1.2～2.0:0.05～0.15：0.5～2.0。优选地，2-碘苯甲酰胺:乙基还原酸钾:催化剂:碱摩尔比为1.0:1.2:0.05～0.1:1.0～2.0。较优选地，2-碘苯甲酰胺:乙基还原酸钾:催化剂:碱摩尔比为1.0:1.2:0.1:1.0。
其中，所述溶剂为乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。优选地，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
其中，所述反应温度为25～80℃。优选地，为80℃。
其中，所述反应时间为0.33～6.30小时。优选地，为1.0小时。
其中，所述制备方法的收率为48-83％。
在一个具体实施方案中，本发明制备方法中，以Cu(OAC)2为催化剂，如以下反应式(II)所示：
其中，R1为芳基或苄基；R2为烷基或卤素
其中，所述催化剂为Cu(OAc)2。
其中，所述碱为NaHCO3。
其中，2-碘苯甲酰胺:乙基还原酸钾:Cu(OAc)2:NaHCO3摩尔比为1.0:1.2:0.1:1.0。
其中，所述溶剂为乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。优选地，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
其中，反应温度为80℃。反应时间为1.0h。所述合成方法的收率为48-83％。
在一个具体实施方案中，本发明苯并噻嗪类衍生物的合成方法，在氮气保护下，在催化剂Cu(OAc)2和碱NaHCO3的存在下，将2-碘苯甲酰胺类化合物溶于适当溶剂中，升温至80℃，反应1.0小时，经分离提纯后，得到式(I)苯并噻嗪类衍生物。
与现有技术相比，本发明的合成方法的有益效果在于：原料2-碘苯甲酰胺类化合物合成简便、简单易得，所用的铜催化剂廉价易得，不需要使用金属锂试剂，光气等不易操作且危险的试剂，收率良好，本发明合成反应普适性好、反应过程简单、后处理简便、收率良好、对环境友好。
本发明还提出了将所述的苯并噻嗪类衍生物应用于制备抗结核药物中的应用。
本发明还提出了将所述的苯并噻嗪类衍生物应用于染料领域中的应用。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
本发明合成方法中，2-碘苯甲酰胺类化合物在醋酸铜催化下的二组分成环反应，如式(II)所示，在氮气保护下，在催化剂Cu(OAc)2和碱NaHCO3的存在下，将2-碘苯甲酰胺类化合物和乙基黄原酸钾按照物质的量的比为1:1.2溶于适当溶剂中，升温至80℃，反应1小时，经分离提纯后，得到式(I)苯并噻嗪类衍生物：
其中，R1为芳基或苄基；R2为烷基或卤素。
实施例1： 3-苄基-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-苄基-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-苄基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应1小时，得目标产物式(IA)，黄色固体，分离收率82％。mp115-116℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ5.94(s,2H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H),7.24-7.32(m,3H),7.39-7.46(m,3H),7.56-7.61(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ49.48,121.88,123.21,127.81,128.14,128.56,128.61,132.17,134.36,135.86,136.58,160.68,193.18；
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C15H11ONS2Na(M+Na+):308.0180,found308.0171.
其他条件不变，当采用的铜催化剂为CuI时，反应时间为1h，仍能以71％的收率得到IA。
其他条件不变，当采用的碱催化剂为KHCO3时，反应时间为1h，仍能以76％的收率得到IA。
其他条件不变，当采用的反应温度为50℃时，反应时间为2h，仍能以69％的收率得到IA。
实施例2： 3-苯乙基-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-苯乙基-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-苯乙基基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应4小时，得目标产物式(IB)，黄色固体，分离收率48％。mp120-121℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ3.06(t,J＝8.0Hz,2H),4.86(t,J＝8.0Hz,2H),7.17(d,J＝8.0Hz,1H),7.22-7.26(m,1H),7.30-7.38(m,4H),7.42-7.47(m,1H),7.58-7.63(m,1H),8.33(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ32.25,48.46,121.93,123.22,126.84,128.15,128.77,129.17,131.93,134.25,136.58,138.38,160.38,192.65；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd forC16H13NOS2M+:299.0439,found 299.0433.
实施例3： 3-(4-甲基苄基)-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-(4-甲基苄基)-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-(4-甲基苄基)-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应2.5小时，得目标产物式(IC)，黄色固体，分离收率54％。mp139-140℃；
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ2.30(s,3H),5.90(s,2H),7.09-7.16(m,3H),7.34-7.43(m,3H),7.55-7.60(m,1H),8.31(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ20.83,49.23,121.83,123.21,128.09,128.66,129.27,132.13,132.83,134.29,136.56,137.57,160.65,193.14；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd forC16H13NOS2M+:299.0439,found 299.0440.
实施例4： 3-(4-甲氧基苄基)-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-(4-甲氧基苄基)-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-(4-甲氧基苄基)-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应1.5小时，得目标产物式(ID)，黄色固体，分离收率66％。mp135-136℃；
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ3.77(s,3H),5.89(s,2H),6.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H),7.40-7.48(m,3H),7.57-7.62(m,1H),8.33(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ48.89,55.10,113.87,121.85,123.30,128.13,130.58,132.16,134.33,136.62,159.45,160.74,193.23；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd forC16H13NO2S2M+:315.0388,found315.0383.
实施例5： 3-(4-溴苄基)-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-(4-溴苄基)-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-(4-溴苄基)-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应0.75小时，得目标产物式(IE)，黄色固体，分离收率77％。mp123-124℃；
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ5.88(s,2H),7.18(d,J＝8.0Hz,1H),7.33-7.46(m,5H),7.59-7.64(m,1H),8.32(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ48.89,121.82,121.96,123.09,128.27,130.56,131.75,132.19,134.51,134.88,136.52,160.71,193.18；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C15H10BrNOS2M+:362.9387,found362.9386.
实施例6： 3-(4-氟苄基)-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-(4-氟苄基)-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-(4-氟苄基)-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应0.33小时，得目标产物式(IF)，黄色固体，分离收率81％。mp147-148℃；
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ5.90(s,2H),6.95-7.01(m,2H),7.17(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.51(m,3H),7.58-7.63(m,1H),8.32(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ48.69,115.38(d,J＝21.4Hz),121.91,123.15,128.22,130.85(d,J＝8.1Hz),131.68(d,J＝3.2Hz),132.15,134.44,136.54,160.71,162.57(d,J＝246.1Hz),193.21；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C15H10FNOS2M+:303.0188,found303.0191.
实施例7： 3-(1-萘基)-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-萘基-2-碘苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-萘基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应1小时，得目标产物式(IG)，黄色固体，分离收率83％。mp221-222℃；
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ7.23-7.30(m,1H),7.38-7.52(m,4H),7.56-7.68(m,3H),7.92-7.98(m,2H),8.33(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(125MHz,CDCl3,TMS):δ121.62,122.37,123.47,125.89,126.70,126.80,127.59,128.23,129.08,129.39,129.79,132.27,134.73,134.78,135.78,136.95,161.16,192.71；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C18H11ONS2M+:321.0282,found321.0274.
实施例8： 3-苄基-6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-苄基-2-碘-5-甲基苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-苄基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应4.5小时，得目标产物式(IH)，黄色固体，分离收率58％。mp139-140℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ2.41(s,3H),5.95(s,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,1H),7.24-7.32(m,3H),7.40-7.46(m,3H),8.13(s,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ20.88,49.47,121.84,122.96,127.77,128.59,132.12,133.39,135.51,135.96,138.62,160.83,193.32；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C16H13NO2S2M+:299.0439,found299.0435.
实施例9： 3-苄基-6-氟-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-苄基-2-碘-5-氟苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-苄基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在80℃反应1小时，得目标产物式(II)，黄色固体，分离收率73％。mp116-117℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ5.92(s,2H),7.12-7.17(m,1H),7.24-7.33(m,4H),7.43(d,J＝7.6Hz,2H),8.03(dd,J1＝7.4Hz,J2＝2.8Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ49.54,118.22(d,J＝24.4Hz),122.65(d,J＝23.5Hz),124.04(d,J＝7.6Hz),125.04(d,J＝7.7Hz),127.92,128.62,132.05(d,J＝3.0Hz),135.60,159.93(d,J＝2.8Hz),160.81,163.30,192.42.
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C15H10FNOS2M+:303.0188,found303.0186.
实施例10： 3-苄基-6-溴-2-硫代-2,3-二氢-4H-苯并噻嗪-4-酮的合成
2-碘苯甲酰胺、铜催化剂、溶剂分别选用N-苄基-2-碘-5-溴苯甲酰胺、Cu(OAc)2、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，原料的用量为N-苄基-2-碘苯甲酰胺0.3mmol、10％Cu(OAc)2、溶剂3ml，在25℃反应6.3小时，得目标产物式(IJ)，黄色固体，分离收率53％。m p:135-136℃；
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ5.93(s,2H),7.05(d,J＝8.4Hz,1H),7.25-7.33(m,3H),7.43-7.45(m,2H),7.70(m,J＝8.0Hz,1H),8.45(s,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ49.56,121.74,123.41,124.64,127.99,128.68,134.75,135.41,135.57,137.40,159.67,192.21；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C15H10BrNOS2M+:362.9387,found362.9391.本发明的保护内容不局限于以上实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。

Claims (9)

1.一种式(I)苯并噻嗪类衍生物的合成方法，其特征在于，在氮气保护下，在溶剂中加入碱，原料2-碘苯甲酰胺类化合物和乙基黄原酸钾经催化剂催化，合成得到式(I)所示的苯并噻嗪类衍生物；
其反应过程如式(II)所示：
其中，R1为芳基或苄基、苯乙基、对甲基苄基、对甲氧基苄基、对溴苄基或对氟苄基、氢；
R2为烷基或卤素、氢。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2-碘苯甲酰胺类化合物包括2-碘-(N-苯乙基)-苯甲酰胺、2-碘-(4-甲基苄基)-苯甲酰胺、2-碘-(4-甲氧基苄基)-苯甲酰胺和2-碘-5-甲基-苯甲酰胺、2-碘-(4-溴苄基)-苯甲酰胺和2-碘-(4-氟苯基)-苯甲酰胺、2-碘-(1-萘基)-苯甲酰胺、5-氟-2-碘-苯甲酰胺、5-溴-2-碘-苯甲酰胺。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为铜催化剂；所述铜催化剂包括Cu(OAc)2、Cu(OTf)2、Cu(CF3COO)2·xH2O、CuSO4、CuI、CuCl·2H2O。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2-碘苯甲酰胺类化合物:乙基黄原酸钾：催化剂：碱的摩尔比为1.0:1.2～2.0:0.05～0.15:0.5～2.0。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应在温度为25～80℃下进行。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为0.33～6.30小时。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述苯并噻嗪类衍生物的收率为48-83％。
9.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱包括NaHCO3、KHCO3、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、DIPEA、K3PO4、Et3N、DABCO、Cs2CO3。
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