CN103408505B - 一种以羧酸和二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法 - Google Patents

一种以羧酸和二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种以羧酸与芳香邻胺基二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法，涉及工业、材料与医药技术领域。本发明所提供的合成方法为：将原料羧酸与芳香邻胺基二硫化物按一定的配比溶解于适当的溶剂中，在惰气保护的条件下，加入卤化试剂(部分反应还需要加入有机碱)，在80-100℃下反应3-6小时，反应液经浓缩提纯后得到产品。本发明所用原料稳定易得、成本低廉，该2-取代苯并噻唑类衍生物的合成方法具有操作简便、产率高、产品易于纯化等优点。

Description

一种以羧酸和二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法
技术领域
本发明涉及到工业、材料与医药技术领域，特别是涉及到以羧酸和二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法。
背景技术
2-取代苯并噻唑类衍生物是一类极其重要的杂环化合物，在工业、农药、医药、材料等领域中具有广泛的应用前景。在工业生产中，它是一种用途广泛的化工原料，可以作为塑料染色剂和制作化妆品的原料等；在农药和医药中，它是一种性能优越的中间体，应用越来越广泛，通过将噻唑基团引入到不同化合物的结构中，起到一定的结构修饰作用，能够产生一系列生物活性化合物；在材料领域中，苯并噻唑类衍生物的配体与金属形成配合物，具有良好的电子传输性能，作为电子传输层应用于有机电致发光器件中。目前主要以邻氨基苯硫酚、N-芳基硫代酰胺或硫脲、邻卤苯胺为原料来合成苯并噻唑类衍生物；其中邻卤苯胺与N-芳基硫代酰胺或硫脲的合成步骤比较长、原料制备成本比较高。因此通常利用邻氨基苯硫酚与醛反应合成苯并噻唑类衍生物，但是邻氨基苯硫酚不稳定，很容易被氧化二聚形成二硫化物，而醛也容易被氧化形成酸等产生不利于生产的因素。因此，本发明提出了利用稳定易得的二硫化物与羧酸反应制备苯并噻唑类衍生物的新方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种以稳定易得的二硫化物与羧酸为原料，快速方便、高产率的合成2-取代苯并噻唑类衍生物的新方法。
本发明所提供的合成2-取代苯并噻唑类衍生物的具体方法是，将原料羧酸和二硫化物按一定的配比溶解于适当的溶剂中，在惰气保护的条件下，加入卤化试剂(部分反应还需要加入有机碱)，在80-100℃下反应3-6小时，反应液经浓缩提纯后得到产品。
其中，所述的二硫化物为邻胺基芳香二硫化物，所述原料在使用前无需处理。
所述的酸为脂肪族羧酸、苯甲酸或取代的苯甲酸，苯甲酸上的取代基是指羧基邻位、间位、对位单取代与多取代的烷基、烷氧基、硝基、氰基、卤素、羟基、羧基等取代基，购买后无需处理直接使用。
所述溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1，4-氧六环，所述溶剂在使用前需进行无水处理。
所述的卤化试剂为三氯化磷、三氯氧磷、三溴化磷、五氯化磷、二氯亚砜与草酰氯等，购买后无需处理直接使用。
所述的有机碱为三乙胺、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、吡啶等，购买后无需处理直接使用。
所述反应原料的摩尔配比为：二硫化物：羧酸：卤化试剂：有机碱=1.0∶2.0∶2.0-2.4∶0.0-1.0。
反应完成后，一般还需要经过浓缩和纯化过程得到产品。所述浓缩过程是采用常压蒸馏、减压蒸馏等方法，如用旋转蒸发仪真空浓缩。所述的纯化过程是指柱层析或重结晶分离纯化技术。
本发明合成得到的2-取代苯并噻唑类衍生物结构通式如式I所示。
反应式如下：
在卤化试剂作用下，本发明利用芳香邻氨基二硫化物与多种羧酸发生反应，快速高效地合成了2-取代苯并噻唑类衍生物。本发明所用原料稳定易得、成本低廉，合成方法具有操作简便、步骤短、产率高、产品易于纯化等优点。
具体实施方式
实施例1、以4-甲基水杨酸为原料合成2-(2-羟基-4-甲基苯基)苯并噻唑
(1)2-(2-羟基-4-甲基苯基)苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的4-甲基水杨酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应6小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的乳白色粉末2-(2-羟基-4-甲基苯基)苯并噻唑178.3mg，分离产率为73.9％，熔点为137-138℃。
(2)2-(2-羟基-4-甲基苯基)苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：2.35(s，3H)，6.74(d，1H，J=7.5Hz)，6.90(s，1H)，7.36(t，1H，J=7.5Hz)，7.46(t，1H，J=7.5Hz)，7.53(d，1H，J=8.0Hz)，7.84(d，1H，J=8.0Hz)，7.93(d，1H，J=8.0Hz)，12.44(s，1H)；13CNMR(CDCl3，TMS)：21.72，114.32，118.03，120.67，121.42，121.93，125.25，126.54，128.21，132.41，143.76，151.86，157.84，169.40。
质谱数据：ESIMScalcdforC14H11NOS241.06，found242.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例2、以苯甲酸为原料合成2-苯基苯并噻唑
(1)2-苯基苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应1小时，加入0.5mmolDBU，继续搅拌反应3小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，经萃取干燥重结晶后，得到纯度大于99％的白色粉末2-苯基苯并噻唑177.0mg，分离产率为83.8％，熔点为107-108℃。
(2)2-苯基苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：7.36(t，1H，J=7.5Hz)，7.46-7.50(m，4H)，7.88(d，1H，J=7.5Hz)，8.07-8.10(m，3H)；13CNMR(CDCl3，TMS)：121.60，123.22，125.17，126.30，127.54，129.00，130.95，133.59，135.04，154.12，168.04。
质谱数据：ESIMScalcdforC13H9NS211.05，found212.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例3、以对氯苯甲酸为原料合成2-(4-氯苯基)苯并噻唑
(1)2-(4-氯苯基)苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的对氯苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应1小时，加入0.5mmolDBU，继续搅拌反应3小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的淡黄色粉末2-(4-氯苯基)苯并噻唑181.0mg，分离产率为73.7％，熔点为112-113℃。
(2)2-(4-氯苯基)苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：7.39-7.52(m，4H)，7.90(d，1H，J=7.5Hz)，8.02-8.07(m，3H)；13CNMR(CDCl3，TMS)：121.66，123.30，125.42，126.49，128.71，129.28，132.12，135.06，137.03，154.07，166.62。
质谱数据：ESIMScalcdforC13H8ClNS245.01，found246.05[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例4、以3，4-二甲氧基苯甲酸为原料合成2-(3，4-二甲氧基苯基)苯并噻唑
(1)2-(3，4-二甲氧基苯基)苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、3，4-二甲氧基苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应6小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的乳白色粉末2-(3，4-二甲氧基苯基)苯并噻唑145.8mg，分离产率为53.7％，熔点为130-131℃。
(2)2-(3，4-二甲氧基苯基)苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：3.96(s，3H)，4.03(s，3H)，6.94(d，1H，J=8.5Hz)，7.36(t，1H，J=7.5Hz)，7.47(t，1H，J=7.5Hz)，7.60(dd，1H，J=8.5Hz，J=2.0Hz)，7.71(d，1H，J=2.0Hz)，7.87(d，1H，J=8.0Hz)，8.04(d，1H，J=8.0Hz)；13CNMR(CDCl3，TMS)56.13，56.31，109.89，111.13，121.28，121.64，122.97，125.00，126.37，126.80，135.03，149.46，151.69，154.27，168.06。
质谱数据：ESIMScalcdforC15H13NO2S271.07，found272.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例5、以4-氰基苯甲酸为原料合成2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
(1)2-(4-氰基苯基)苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的4-氰基苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应1小时，加入0.5mmolDBU，继续搅拌反应4小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的白色粉末2-(4-氰基苯基)苯并噻唑185.2mg，分离产率为78.4％，熔点为169-171℃。
(2)2-(4-氰基苯基)苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：7.45-7.55(m，2H)，7.78(d，2H，J=6.5Hz)，7.94(d，1H，J=6.5Hz)，8.11(d，1H，J=7.0Hz)，8.20(d，2H，J=6.5Hz)；13CNMR(CDCl3，TMS)：114.12，118.30，121.82，123.81，126.09，126.84，127.93，132.78，135.30，137.48，154.01，165.35。
质谱数据：ESIMScalcdforC14H8N2S236.04，found237.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例6、以对硝基苯甲酸为原料合成2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
(1)2-(4-硝基苯基)苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的4-硝基苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应1小时，加入0.5mmolDBU，继续搅拌反应3小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的淡黄色粉末2-(4-硝基苯基)苯并噻唑115.5mg，分离产率为45.1％，熔点为229-231℃。
(2)2-(4-硝基苯基)苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：7.47(t，1H，J=7.0Hz)，7.56(t，1H，J=7.0Hz)，7.96(d，1H，J=7.5Hz)，8.13(d，1H，J=8.0Hz)，8.27(d，2H，J=8.0Hz)，8.36(d，2H，J=7.5Hz)；13CNMR(CDCl3，TMS)：121.85，123.94，124.33，126.24，126.93，128.24，135.48，139.18，149.02，154.10，164.84。
质谱数据：ESIMScalcdforC13H8N2O2S256.03，found257.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例7、以邻苯二甲酸为原料合成1，2-二(苯并噻唑基)苯
(1)1，2-二(苯并噻唑基)苯的合成
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的2，2’-二硫代二苯胺、1.0mmol的邻苯二甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应6小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的乳白色粉末1，2-二(苯并噻唑基)苯106.5mg，分离产率为30.9％，熔点为102-104℃。
(2)1，2-二(苯并噻唑基)苯的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：7.35(t，2H，J=7.5Hz)，7.46(t，2H，J=7.5Hz)，7.61(dd，2H，J=3.5Hz，J=5.5Hz)，7.77(d，2H，J=8.0Hz)，7.93(dd，2H，J=3.5Hz，J=5.5Hz)，8.04(d，2H，J=8.0Hz)；13CNMR(CDCl3，TMS)：121.47，123.64，125.29，126.16，130.25，130.90，133.51，136.59，153.18，166.15。
质谱数据：ESIMScalcdforC20H12N2S2344.04，found345.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例8、以冰醋酸为原料合成2-甲基苯并噻唑
(1)2-甲基苯并噻唑的合成
在100mL的三口瓶中加入1.0mmol的2，2’-二硫代二苯胺、2.0mmol的冰醋酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加2.4mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应6小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的淡黄色油状液体2-甲基苯并噻唑48.3mg，分离产率为32.4％。
(2)2-甲基苯并噻唑的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：2.84(s，3H)，7.34(t，1H，J=7.5Hz)，7.44(t，1H，J=7.5Hz)，7.82(d，1H，J=8.0Hz)，7.95(d，1H，J=8.5Hz)；13CNMR(CDCl3，TMS)：20.13，121.39，122.38，124.69，125.91，135.65，153.38，166.94。
质谱数据：ESIMScalcdforC8H7NS149.03，found150.10[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。
实施例9、以6，6’-二硫代双(4-(3，5-二甲基苯氧基)苯-1，3-二胺)与4-氰基苯甲酸为原料合成4-氰基-N-(2-(4-氰基苯基)-6-(3，5-二甲基苯氧基)苯并噻唑基)苯甲酰胺(分子结构式见下式)
(1)4-氰基-N-(2-(4-氰基苯基)-6-(3，5-二甲基苯氧基)苯并噻唑基)苯甲酰胺
在100mL的三口瓶中加入0.50mmol的6，6’-二硫代双(4-(3，5-二甲基苯氧基)苯-1，3-二胺)、2.0mmol的4-氰基苯甲酸，再加入5mL无水甲苯作为反应溶剂，在惰性气体的保护下于70℃搅拌反应2.5小时，降温至30℃。然后滴加1.2mmol三氯化磷，升温至100℃搅拌反应4小时后，TLC检测发现二硫化物原料反应完全，冷却至室温，采用旋转蒸发仪减压除去溶剂后得到粗产物。粗产物用二氯甲烷和乙酸乙酯做洗脱剂，采用梯度洗脱，进行柱层析分离(200-300目硅胶)后，得到纯度大于99％的乳白色粉末4-氰基-N-(2-(4-氰基苯基)-6-(3，5-二甲基苯氧基)苯并噻唑基)苯甲酰胺103.5mg，分离产率为20.7％，熔点＞320℃。
(2)4-氰基-N-(2-(4-氰基苯基)-6-(3，5-二甲基苯氧基)苯并噻唑基)苯甲酰胺的结构鉴定
核磁共振数据：1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：2.35(s，6H)，6.77(s，2H)，6.92(s，1H)，7.32(s，1H)，7.78(t，4H，J=9.0Hz)，7.97(d，2H，J=8.5Hz)，8.16(d，2H，J=8.5Hz)，8.69(s，1H)，9.34(s，1H)；13CNMR(CDCl3，TMS)：21.50，108.86，114.08，115.14，115.73，117.34，117.46，118.01，118.47，127.14，127.91，128.77，131.22，132.88，132.98，137.50，138.73，140.68，146.56，150.27，155.53，163.59，165.07。
质谱数据：ESIMScalcdforC30H20N4O2S500.13，found501.15[M+H+]。
分析结果表明，获得的目标产物结构正确。

Claims (5)

1.一种以羧酸与二硫化物为原料合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法，将原料羧酸和二硫化物按一定的配比溶解于适当的溶剂中，在惰性气体保护的条件下，加入卤化试剂或者卤化试剂和有机碱，在80-100℃下反应3-6小时，反应液经浓缩提纯后得到产品；
所述羧酸为4-甲基水杨酸、苯甲酸、对氯苯甲酸、3，4-二甲氧基苯甲酸、4-氰基苯甲酸、4-硝基苯甲酸、邻苯二甲酸或冰醋酸；
所述二硫化物为2，2’-二硫代二苯胺或6，6’-二硫代双(4-(3，5-二甲基苯氧基)苯-1，3-二胺)；
所述卤化试剂为三氯化磷、三氯氧磷、三溴化磷、五氯化磷、二氯亚砜或草酰氯。
2.根据权利要求1所述的合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法，其特征在于：所述反应原料摩尔比为二硫化物∶羧酸∶卤化试剂∶有机碱＝1.0∶2.0∶2.0-2.4∶0.0-1.0。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的有机碱为三乙胺、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、吡啶。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧六环，所述溶剂在使用前需进行无水处理。
5.根据权利要求1所述的合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法，其特征在于：所述得到产品需要经过重结晶或者柱层析纯化处理。
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