RU2007139453A - Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) - Google Patents

Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) Download PDF

Info

Publication number
RU2007139453A
RU2007139453A RU2007139453/04A RU2007139453A RU2007139453A RU 2007139453 A RU2007139453 A RU 2007139453A RU 2007139453/04 A RU2007139453/04 A RU 2007139453/04A RU 2007139453 A RU2007139453 A RU 2007139453A RU 2007139453 A RU2007139453 A RU 2007139453A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
use according
optionally substituted
substituted
heteroalkyl
Prior art date
Application number
RU2007139453/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2405783C2 (ru
Inventor
Кеннет Алан СИММЕН (BE)
Кеннет Алан Симмен
Сарваджит ЧАКРАВАРТИ (US)
Сарваджит ЧАКРАВАРТИ
Барри ХАРТ (US)
Барри ХАРТ
Доминик Луи Нестор Гилэйн СЮРЛЕРО (BE)
Доминик Луи Нестор Гилэйн Сюрлеро
Цзе-И ЛИНЬ (BE)
Цзе-И Линь
Оливер ЛЕНЦ (BE)
Оливер Ленц
Пьер Жан-Мари Бернар РАБУАССОН (BE)
Пьер Жан-Мари Бернар Рабуассон
Original Assignee
Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie)
Тиботек Фармасьютикалз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie), Тиботек Фармасьютикалз Лтд filed Critical Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie)
Publication of RU2007139453A publication Critical patent/RU2007139453A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2405783C2 publication Critical patent/RU2405783C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Применение соединения для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, связанных с вирусом гепатита С, где соединение имеет формулу (I) ! ! или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства, где ! R1 представляет собой Н или ОН, или необязательно замещенную алкильную, алкокси, гетероалкильную, амино, ацильную, гетероацильную, арильную, арилалкильную, гетероарильную или гетероарилалкильную группу; ! R2 представляет собой Н или необязательно замещенный алкил, гетероалкил, ацил, гетероацил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; ! В представляет собой Н или С1-С8 ацильную группу, которая может быть замещенной или незамещенной; ! каждый из W, X, Y и Z независимо представляет собой С-Н, С-J или N, при условии, что не более чем два из W, X, Y и Z представляют собой N; ! Ar представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо; ! каждый J независимо представляет собой галоген, ОН, SH или необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, гетероалкенил, гетероалкинил, арил, ацил, гетероацил или гетероарил, или NR1R2, NO2, CN, CF3, COOR, CONR2 или SO2R, где каждый R независимо представляет собой H или необязательно замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, ацильную, арильную, гетероалкильную, гетероалкенильную, гетероалкинильную, гетероацильную или гетероарильную группу, ! R1 и R2 любой группы NR1R2 может циклизоваться с образованием 3-8-членного кольца, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим и которое содержит 1-3 гетероатома, выбранные из N, O и S, в качестве членов кольца, и является необязательно замещенным; и ! n равно 0-3; ! при условии, что соединение не является 4-[2-(5-хлор-2-фторфенил)пт�

Claims (24)

1. Применение соединения для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, связанных с вирусом гепатита С, где соединение имеет формулу (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства, где
R1 представляет собой Н или ОН, или необязательно замещенную алкильную, алкокси, гетероалкильную, амино, ацильную, гетероацильную, арильную, арилалкильную, гетероарильную или гетероарилалкильную группу;
R2 представляет собой Н или необязательно замещенный алкил, гетероалкил, ацил, гетероацил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
В представляет собой Н или С1-С8 ацильную группу, которая может быть замещенной или незамещенной;
каждый из W, X, Y и Z независимо представляет собой С-Н, С-J или N, при условии, что не более чем два из W, X, Y и Z представляют собой N;
Ar представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо;
каждый J независимо представляет собой галоген, ОН, SH или необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, гетероалкенил, гетероалкинил, арил, ацил, гетероацил или гетероарил, или NR1R2, NO2, CN, CF3, COOR, CONR2 или SO2R, где каждый R независимо представляет собой H или необязательно замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, ацильную, арильную, гетероалкильную, гетероалкенильную, гетероалкинильную, гетероацильную или гетероарильную группу,
R1 и R2 любой группы NR1R2 может циклизоваться с образованием 3-8-членного кольца, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим и которое содержит 1-3 гетероатома, выбранные из N, O и S, в качестве членов кольца, и является необязательно замещенным; и
n равно 0-3;
при условии, что соединение не является 4-[2-(5-хлор-2-фторфенил)птеридин-4-иламино]никотинамидом.
2. Применение по п.1, где В представляет собой Н.
3. Применение по п.1, где R2 представляет собой Н.
4. Применение по любому из пп.1-3, где R1 включает в себя полярную группу, выбранную из С=О, S=O, Р=О и C=N.
5. Применение по п.4, где R1 представляет собой необязательно замещенный С1-С8 алкил.
6. Применение по п.4, где R1 включает в себя необязательно замещенный С3-С6 циклоалкил или гетероциклическое кольцо.
7. Применение по п.5, где R1 и R2 циклизуются с образованием 3-8-членного кольца, которое содержит 1-3 гетероатома, выбранные из N, O и S.
8. Применение по п.5, где n равно 1 или 2, и каждый J на пиридильном кольце в формуле (I) выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С8 алкила, С2-С8 гетероалкила, COOR, CONR2 и NR2, где каждый R независимо представляет собой Н или необязательно замещенный С1-С8 ацил, С2-С8 гетероацил, С1-С8 алкил или С2-С8 гетероалкил.
9. Применение по п.8, где каждый J независимо выбран из группы, состоящей из галогена, метила, CF3 и OMe.
10. Применение по п.1 или 9, где кольцо, содержащее W, X, Y и Z, является незамещенным.
11. Применение по п.1 или 9, где кольцо, содержащее W, X и Z, является замещенным.
12. Применение по п.11, где кольцо, содержащее W, X, Y и Z, является карбоциклическим.
13. Применение по п.11, где, по меньшей мере, один из W, X, Y и Z представляет собой атом N.
14. Применение по п.12 или 13, где кольцо, содержащее W, X, Y и Z, замещено, по меньшей мере, одной группой J, где J включает в себя замещенную или незамещенную аминогруппу.
15. Применение по п.14, где, по меньшей мере, один из W и Z представляет собой атом N.
16. Применение по п.13, где Y представляет собой С-J.
17. Применение по п.16, где Y представляет собой C-J и где J названной группы С-J включает в себя необязательно замещенную аминогруппу.
18. Применение по любому из пп.1-3, 5-9, 12, 13 и 5-16, где Ar представляет собой замещенный фенил.
19. Применение по любому из пп.1-3, 5-9, 12, 13 и 15-16, где Ar представляет собой фенил, замещенный, по меньшей мере, одним галогеном.
20. Применение по любому из п.19, где Ar представляет собой фенил, замещенный двумя или более галогенными заместителями.
21. Применение по п.20, где Ar представляет собой фенильную группу, которая имеет заместитель в положении 2.
22. Применение по п.21, где Ar представляет собой 2,5-дигалогенфенил.
23. Применение соединения по п.1, где соединение имеет формулу (II)
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства, где R1, R2, B, Ar, J и n представляют собой значения, указанные в п.1, и Y представляет собой С-Н или С-J.
24. Способ лечения состояний, связанных с вирусом гепатита С у теплокровного животного, включающий введение эффективного количества соединения формулы (I) или (II), как указано в любом из пп.1-23.
RU2007139453/04A 2005-03-25 2006-03-27 Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) RU2405783C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66515105P 2005-03-25 2005-03-25
US60/665,151 2005-03-25
US68040505P 2005-05-12 2005-05-12
US60/680,405 2005-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007139453A true RU2007139453A (ru) 2009-04-27
RU2405783C2 RU2405783C2 (ru) 2010-12-10

Family

ID=36572091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007139453/04A RU2405783C2 (ru) 2005-03-25 2006-03-27 Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8030318B2 (ru)
EP (1) EP1869037B1 (ru)
JP (1) JP2008534479A (ru)
KR (1) KR20070122194A (ru)
AT (1) ATE517897T1 (ru)
AU (1) AU2006226322B2 (ru)
BR (1) BRPI0609650A2 (ru)
CA (1) CA2602294C (ru)
DK (1) DK1869037T3 (ru)
MX (1) MX2007011850A (ru)
RU (1) RU2405783C2 (ru)
WO (1) WO2006100310A1 (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AP2007003923A0 (en) 2004-09-30 2007-02-28 Tibotec Pharm Ltd Hcv inhibiting bi-cyclic pyrimidines
AU2006226322B2 (en) 2005-03-25 2012-03-29 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Heterobicylic inhibitors of HCV
TW200716631A (en) * 2005-05-12 2007-05-01 Tibotec Pharm Ltd Pyrido[2,3-d]pyrimidines useful as HCV inhibitors, and methods for the preparation thereof
AR056347A1 (es) 2005-05-12 2007-10-03 Tibotec Pharm Ltd Uso de compuestos de pteridina para fabricar medicamentos y composiciones farmaceuticas
ES2395386T3 (es) 2005-12-21 2013-02-12 Abbott Laboratories Compuestos antivirales
AU2006330924B2 (en) * 2005-12-21 2012-03-15 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
CA2665438C (en) 2006-10-04 2014-12-02 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Carboxamide 4-[(4-pyridyl)amino]pyrimidines useful as hcv inhibitors
EP2094276A4 (en) 2006-12-20 2011-01-05 Abbott Lab ANTIVIRAL COMPOUNDS
US7964580B2 (en) 2007-03-30 2011-06-21 Pharmasset, Inc. Nucleoside phosphoramidate prodrugs
US8173621B2 (en) 2008-06-11 2012-05-08 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside cyclicphosphates
EA201100126A1 (ru) * 2008-07-03 2011-08-30 Мерк Патент Гмбх Нафтиридиноны в качестве ингибиторов протеинкиназ
AU2009333559B2 (en) * 2008-12-09 2015-03-12 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors
EA201100851A1 (ru) 2008-12-23 2012-04-30 Фармассет, Инк. Аналоги нуклеозидов
NZ593648A (en) 2008-12-23 2013-09-27 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
CL2009002206A1 (es) 2008-12-23 2011-08-26 Gilead Pharmasset Llc Compuestos derivados de pirrolo -(2-3-d]-pirimidin-7(6h)-tetrahidrofuran-2-il fosfonamidato, composicion farmaceutica; y su uso en el tratamiento de enfermedades virales.
TWI576352B (zh) 2009-05-20 2017-04-01 基利法瑪席特有限責任公司 核苷磷醯胺
US8618076B2 (en) 2009-05-20 2013-12-31 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
WO2011028741A1 (en) 2009-09-03 2011-03-10 Bristol-Myers Squibb Company Quinazolines as potassium ion channel inhibitors
MY159958A (en) 2009-12-18 2017-02-15 Idenix Pharmaceuticals Inc 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitors
BR112012024884A2 (pt) 2010-03-31 2016-10-18 Gilead Pharmasset Llc síntese estereosseletiva de ativos contendo fósforo
EP2609923B1 (en) 2010-03-31 2017-05-24 Gilead Pharmasset LLC Process for the crystallisation of (s)-isopropyl 2-(((s)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
US8563530B2 (en) 2010-03-31 2013-10-22 Gilead Pharmassel LLC Purine nucleoside phosphoramidate
AR084044A1 (es) 2010-11-30 2013-04-17 Pharmasset Inc Compuestos 2’-espiro-nucleosidos
CA2846187A1 (en) 2011-08-23 2013-02-28 Endo Pharmaceuticals Inc. Pyrimido-pyridazinone compounds and use thereof
CN104244945B (zh) 2011-09-16 2016-08-31 吉利德制药有限责任公司 用于治疗hcv的方法
US8889159B2 (en) 2011-11-29 2014-11-18 Gilead Pharmasset Llc Compositions and methods for treating hepatitis C virus
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
DK2950786T3 (da) 2013-01-31 2020-02-17 Gilead Pharmasset Llc Kombinationsformulering af to antivirale forbindelser
ES2792503T3 (es) 2013-08-27 2020-11-11 Gilead Pharmasset Llc Formulación combinada de dos compuestos antivirales
JP6466924B2 (ja) 2013-10-04 2019-02-06 インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 複素環式化合物及びその使用
WO2015051241A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CA2935392C (en) 2014-01-01 2022-07-26 Medivation Technologies, Inc. Amino pyridine derivatives for the treatment of conditions associated with excessive tgf.beta activity
US9775844B2 (en) 2014-03-19 2017-10-03 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
TWI733652B (zh) 2014-07-11 2021-07-21 美商基利科學股份有限公司 用於治療HIV之toll樣受體調節劑
EP3194401B1 (en) 2014-09-16 2020-10-21 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
US9708348B2 (en) 2014-10-03 2017-07-18 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Trisubstituted bicyclic heterocyclic compounds with kinase activities and uses thereof
EP3212188B1 (en) 2014-10-29 2020-02-12 King Abdullah University Of Science And Technology 3-alkyl pyridinium compound from red sea sponge with potent antiviral activity
CA2998469A1 (en) 2015-09-14 2017-03-23 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Solid forms of isoquinolinones, and process of making, composition comprising, and methods of using the same
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
US10919914B2 (en) 2016-06-08 2021-02-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE789496A (ru) * 1971-10-05 1973-03-29 S M B Anciens Ets J Muelberger
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
GB2295387A (en) 1994-11-23 1996-05-29 Glaxo Inc Quinazoline antagonists of alpha 1c adrenergic receptors
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
US7087399B1 (en) * 1999-05-13 2006-08-08 Scios, Inc. β-secretase and modulation of β-secretase activity
WO2001047921A1 (en) 1999-12-28 2001-07-05 Pharmacopeia, Inc. Pyrimidine and triazine kinase inhibitors
KR100876069B1 (ko) 2000-09-15 2008-12-26 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 단백질 키나제 억제제로서 유용한 피라졸 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
HN2002000067A (es) 2001-03-23 2003-10-24 Bayer Healthcare Llc Inhibidores de la rho - quinasa.
GB0127433D0 (en) * 2001-11-15 2002-01-09 Smithkline Beecham Corp Compounds
GB0127430D0 (en) * 2001-11-15 2002-01-09 Smithkline Beecham Corp Compounds
CA2472619A1 (en) 2002-01-10 2003-07-24 Bayer Corporation Fused pyrimidine derivates as rho-kinase inhibitors
JP2003321472A (ja) 2002-02-26 2003-11-11 Takeda Chem Ind Ltd Grk阻害剤
ES2289279T3 (es) 2002-03-15 2008-02-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Composiciones utiles como inhibidores de proteinquinasas.
AU2003225800A1 (en) 2002-03-15 2003-09-29 Hayley Binch Azolylaminoazine as inhibitors of protein kinases
WO2003077921A1 (en) 2002-03-15 2003-09-25 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Azinylaminoazoles as inhibitors of protein kinases
US20040009981A1 (en) 2002-03-15 2004-01-15 David Bebbington Compositions useful as inhibitors of protein kinases
EP1511738A4 (en) 2002-05-17 2007-05-09 Scios Inc TREATMENT OF FIBROPROLIFERATIVE DISEASES USING TGF BETA INHIBITORS
US7491367B2 (en) 2002-06-04 2009-02-17 Applera Corporation System and method for providing a standardized state interface for instrumentation
AU2003260072A1 (en) 2002-08-27 2004-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Antagonists of chemokine receptors
AU2003272324A1 (en) 2002-09-10 2004-04-30 Scios Inc. INHIBITORS OF TFGBeta
JP2006524633A (ja) 2002-11-22 2006-11-02 サイオス・インコーポレーテツド β−アドレナリン作動性経路における病理学的変化を打ち消すための方法
US20040138188A1 (en) * 2002-11-22 2004-07-15 Higgins Linda S. Use of TGF-beta inhibitors to counteract pathologic changes in the level or function of steroid/thyroid receptors
WO2004065392A1 (en) 2003-01-24 2004-08-05 Smithkline Beecham Corporation Condensed pyridines and pyrimidines and their use as alk-5 receptor ligands
US7148226B2 (en) 2003-02-21 2006-12-12 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
WO2004087056A2 (en) 2003-03-28 2004-10-14 Scios Inc. BI-CYCLIC PYRIMIDINE INHIBITORS OF TGFβ
WO2005032481A2 (en) * 2003-09-30 2005-04-14 Scios Inc. Quinazoline derivatives as medicaments
AP2007003923A0 (en) * 2004-09-30 2007-02-28 Tibotec Pharm Ltd Hcv inhibiting bi-cyclic pyrimidines
AU2006226322B2 (en) 2005-03-25 2012-03-29 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Heterobicylic inhibitors of HCV
ES2369282T3 (es) 2005-03-25 2011-11-29 Tibotec Pharmaceuticals Inhibidores heterobicíclicos de vhc.
TW200716631A (en) * 2005-05-12 2007-05-01 Tibotec Pharm Ltd Pyrido[2,3-d]pyrimidines useful as HCV inhibitors, and methods for the preparation thereof
AR056347A1 (es) * 2005-05-12 2007-10-03 Tibotec Pharm Ltd Uso de compuestos de pteridina para fabricar medicamentos y composiciones farmaceuticas

Also Published As

Publication number Publication date
CA2602294A1 (en) 2006-09-28
US20080182863A1 (en) 2008-07-31
RU2405783C2 (ru) 2010-12-10
EP1869037A1 (en) 2007-12-26
CA2602294C (en) 2015-02-24
ATE517897T1 (de) 2011-08-15
EP1869037B1 (en) 2011-07-27
MX2007011850A (es) 2007-10-03
AU2006226322B2 (en) 2012-03-29
AU2006226322A1 (en) 2006-09-28
JP2008534479A (ja) 2008-08-28
BRPI0609650A2 (pt) 2010-04-20
DK1869037T3 (da) 2011-10-24
WO2006100310A1 (en) 2006-09-28
US8030318B2 (en) 2011-10-04
KR20070122194A (ko) 2007-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2416603C2 (ru) Производные аминодигидротиазина
RU2329263C2 (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
ATE388146T1 (de) 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3- carbonsäureamidderivate mit agonistischer wirkung am 5-ht4-rezeptor
ATE353870T1 (de) Dibenzylaminverbindung und deren medizinische verwendung
RU2356891C9 (ru) Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида
HUP0402107A2 (hu) N-helyettesített pirrolidinszármazékok, mint dipeptidil-peptidáz IV inhibítorok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2006101890A (ru) Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб
IL189069A0 (en) Piperidine and piperazine derivatives as p2x3 antagonists
EA200800476A1 (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
AR047339A1 (es) Derivados de difenilazetidona.proceso de obtencion.
EA200601235A1 (ru) Производные тиазола
CA2407149A1 (en) Melanin-concentrating hormone antagonist
HRP20070430T3 (en) (3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl-amino)-benzamide derivatives and related compounds as glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of diabetes and obesity
JP2006522035A5 (ru)
MXPA03010584A (es) Derivados de tiazol u oxazol que son utiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares y relacionadas.
ATE463483T1 (de) 6-substituierte isochinolinderivate als rock-1- inhibitoren
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
EA200901573A1 (ru) Гетероарилзамещенные тиазолы
RU2007143512A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ
NO20063330L (no) Amidderivater med en syklopropylaminokarbonylsubstituent som er nyttige som cytokininhibitorer
JP2005538111A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160328