RU2356891C9 - Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида - Google Patents

Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида Download PDF

Info

Publication number
RU2356891C9
RU2356891C9 RU2004136978/04A RU2004136978A RU2356891C9 RU 2356891 C9 RU2356891 C9 RU 2356891C9 RU 2004136978/04 A RU2004136978/04 A RU 2004136978/04A RU 2004136978 A RU2004136978 A RU 2004136978A RU 2356891 C9 RU2356891 C9 RU 2356891C9
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
phenyl
group
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2004136978/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2356891C2 (ru
RU2004136978A (ru
Inventor
Коиси АРАКИ (JP)
Коиси АРАКИ
Тетсуйа МУРАТА (JP)
Тетсуйа МУРАТА
Коши ГУНЬИМА (JP)
Коши ГУНЬИМА
Норихико НАКАКУРА (JP)
Норихико НАКАКУРА
Еииси ШИМОЙО (JP)
Еииси ШИМОЙО
Христиан АРНОЛЬД (DE)
Христиан АРНОЛЬД
Вальтрауд ХЕМПЕЛЬ (DE)
Вальтрауд Хемпель
Даниэла ЙАНС (DE)
Даниэла ЙАНС
Ольга МАЛЬЗАМ (DE)
Ольга Мальзам
Ютта Мариа ВАЙБЕЛЬ (DE)
Ютта Мариа ВАЙБЕЛЬ
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2004136978A publication Critical patent/RU2004136978A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2356891C2 publication Critical patent/RU2356891C2/ru
Publication of RU2356891C9 publication Critical patent/RU2356891C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Описываются производные пиридинкарбоксамида формулы (I), значения радикалов см. в формуле изобретения, и их соли. Соединения проявляют инсектицидную активность. 6 з.п. ф-лы, 5 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065

Claims (7)

1. Производные пиридинкарбоксамида формулы (I):
Figure 00000066

в которой R1 означает -С(=U)NR3R4;
R2 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или R3;
R3 означает R5, ОН или алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6,
или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А), (В)
Figure 00000067

R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)pфенил или O(CR15R16)rфенил, или R3 и R4 совместно с соседним атомом N образуют 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно содержит один дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила,
R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой CO2(С1-С6)алкил, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, NHCO(С1-С6)алкил, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, -(CR15R16)pфенил, O(CR15R16)rфенил, NHCOфенил, NHSO2фенил, N=С(фенил)2, -(CR15R16)ргетероциклил, где гетероциклил означает гетероциклический радикал, содержащий частично насыщенную или ароматическую циклическую систему, содержащую от 4 до 7 циклических атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей S и N, при условии, что тиазолил, пирролидинил и бензотриазолил исключены, при этом последние 5 указанных фенильных групп являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R17,
R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, CO2(С1-С6)алкил, NO2 или ОН,
R17 означает R6, R14a или СН2ОН;
U означает S или О,
W означает CHR19 или СО,
R7, R8, R9 и R19 независимо означают Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или -(СН2)рфенил,
R10 означает Н,
R15 и R16 независимо означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,
R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r независимо равны 0, 1 или 2;
или их соль,
за исключением соединения, в котором R1 имеет вышеуказанное значение, U означает О, R2 означает Н, R4 означает Н и R3 означает 2,4-дихлорфенил,
при этом производные пиридинкарбоксамида формулы (I) и их соли пригодны для применения в качестве инсектицида.
2. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R2 означает Н или R3.
3. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6;
или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):
Figure 00000067

где R4, R7, R8, R9 и R10 имеют указанное в п.1 значение.
4. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,
или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклические кольцо, которое необязательно содержит дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила.
5. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1,
где R2 означает Н;
R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6;
или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):
Figure 00000067

R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,
или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, морфолин-1-ильное или тиоморфолин-1-ильное кольцо;
R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR15R16)ргетероциклил, -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R17;
R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, NO2 или ОН;
R17 означает R6, R14a или СН2ОН;
U означает S или О;
W означает CHR19 или СО;
R7, R8, R9 и R19 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R10 означает Н,
R15 и R16 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r равны 0, 1 или 2;
причем гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.
6. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2,
где R2 означает Н;
R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода,
или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):
Figure 00000067

R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,
или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ильное или морфолин-1-ильное кольцо;
R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR15R16)ргетероциклил, -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителей одну группу R17;
R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, NO2 или ОН;
R17 означает R6, R14a или СН2ОН;
U означает S или О;
W означает CHR19 или СО;
R7, R8, R9 и R19 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,
R15 и R16 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r равны 0, 1 или 2;
при этом гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.
7. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R2 означает Н; U означает О или S;
R3 означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, СН2фенил или ОСН2фенил, фенил или 2-пиридил, причем 3 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя группу, выбранную из числа галогена, алкила с 1-6 атомами углерода, алкоксила с 1-6 атомами углерода, CN и NO2; R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или СН2фенил.
RU2004136978/04A 2002-05-16 2003-05-06 Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида RU2356891C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02010910.4 2002-05-16
EP02010910 2002-05-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2004136978A RU2004136978A (ru) 2005-06-27
RU2356891C2 RU2356891C2 (ru) 2009-05-27
RU2356891C9 true RU2356891C9 (ru) 2010-03-27

Family

ID=29433076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004136978/04A RU2356891C9 (ru) 2002-05-16 2003-05-06 Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7476685B2 (ru)
EP (1) EP1507761B1 (ru)
JP (1) JP4623279B2 (ru)
KR (1) KR101019778B1 (ru)
CN (2) CN100378076C (ru)
AP (1) AP1848A (ru)
AU (1) AU2003242249A1 (ru)
BR (1) BR0309972A (ru)
CA (1) CA2486090C (ru)
CO (1) CO5631434A2 (ru)
ES (1) ES2572808T3 (ru)
IL (2) IL165218A0 (ru)
MX (1) MXPA04011325A (ru)
PL (1) PL374162A1 (ru)
RU (1) RU2356891C9 (ru)
UA (1) UA79120C2 (ru)
WO (1) WO2003097604A1 (ru)
ZA (1) ZA200408409B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4206382B2 (ja) 2002-11-19 2009-01-07 アキリオン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド 置換されたアリールチオウレアおよび関連化合物；ウイルス複製のインヒビター
FR2850652B1 (fr) * 2003-01-31 2008-05-30 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
DE10346245A1 (de) * 2003-10-06 2005-04-28 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffderivaten, Salze dieser Acylharnstoffderivate und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2005162732A (ja) * 2003-11-13 2005-06-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ニコチノイルカーバメート類
EP2650290A1 (en) 2004-03-31 2013-10-16 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
EA014057B1 (ru) 2005-10-06 2010-08-30 Ниппон Сода Ко., Лтд. Поперечно связанные соединения циклических аминов и средства для борьбы с вредителями
CA2781685C (en) * 2009-12-11 2018-09-04 Autifony Therapeutics Limited Imidazolidinedione derivatives
EP2528898A2 (en) * 2010-01-25 2012-12-05 Kareus Therapeutics SA NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING Aß 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods
CN103328438A (zh) * 2010-10-12 2013-09-25 日本曹达株式会社 芳氧基脲化合物及有害生物防除剂
EP2776405A1 (en) 2011-11-11 2014-09-17 Pfizer Inc 2-thiopyrimidinones
WO2013127768A1 (en) * 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Pyridine carboxamide pesticides
AR096393A1 (es) * 2013-05-23 2015-12-30 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos pesticidas
WO2015162244A1 (en) * 2014-04-25 2015-10-29 Basf Se N-acylamidine compounds
WO2015165960A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-05 Basf Se N-acylamidine compounds
WO2016178113A1 (en) 2015-05-05 2016-11-10 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
CA3082184A1 (en) * 2017-12-01 2019-06-06 Ultragenyx Pharmaceutical Inc. Creatine prodrugs, compositions and methods of use thereof
CN110526863B (zh) * 2019-08-29 2022-05-03 贵州大学 一种含三氟甲基吡啶的酰基硫脲或酰基脲类衍生物及其应用
CN110818596A (zh) * 2019-11-18 2020-02-21 合肥锦绣田园化工科技有限公司 一种氨基脲类化合物及其制备与应用
CN111202068A (zh) * 2020-03-11 2020-05-29 西北农林科技大学 N-苄基苯甲酰胺类化合物及其制备方法与用途
CN114656402B (zh) * 2022-04-11 2024-01-30 青岛科技大学 一种含氟烟酰脲类化合物及其用途

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK172687B1 (da) * 1981-07-30 1999-05-31 Dow Agrosciences Llc Substituerede N-aroyl-N'-phenyl-urinstofforbindelser, mellemprodukt til brug ved fremstilling deraf, en fremgangsmåde til d
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH10101648A (ja) * 1996-09-26 1998-04-21 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH11180957A (ja) * 1997-12-24 1999-07-06 Sumitomo Chem Co Ltd アミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤
DE19958166A1 (de) 1999-06-09 2000-12-14 Bayer Ag Pyridincarbamide
AU6597300A (en) * 1999-08-19 2001-03-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Agents for controlling animal diseases caused by endoparasites
HUP0300406A3 (en) 2000-03-22 2003-10-28 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, compositions containing them and their use as pesticides
DE10014006A1 (de) * 2000-03-22 2001-09-27 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU5882201A (en) * 2000-05-25 2001-12-03 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Compositions for controlling animal ectoparasites
JP4462841B2 (ja) * 2003-05-06 2010-05-12 三井化学アグロ株式会社 ５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体
CN103816270A (zh) * 2014-02-24 2014-05-28 毛玉麟 应用于无药养殖的植物活性组合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003097604A9 (en) 2004-05-06
AU2003242249A1 (en) 2003-12-02
UA79120C2 (en) 2007-05-25
IL165218A (en) 2010-12-30
EP1507761A1 (en) 2005-02-23
JP4623279B2 (ja) 2011-02-02
RU2356891C2 (ru) 2009-05-27
US20060166991A1 (en) 2006-07-27
ES2572808T3 (es) 2016-06-02
KR20040111627A (ko) 2004-12-31
CN1653048A (zh) 2005-08-10
PL374162A1 (en) 2005-10-03
CO5631434A2 (es) 2006-04-28
CN100378076C (zh) 2008-04-02
IL165218A0 (en) 2005-12-18
MXPA04011325A (es) 2005-02-14
EP1507761B1 (en) 2016-02-24
AP2004003187A0 (en) 2004-12-31
KR101019778B1 (ko) 2011-03-04
WO2003097604A1 (en) 2003-11-27
CN101230038A (zh) 2008-07-30
CA2486090C (en) 2011-07-05
JP2005537230A (ja) 2005-12-08
BR0309972A (pt) 2005-03-01
CA2486090A1 (en) 2003-11-27
AP1848A (en) 2008-05-09
ZA200408409B (en) 2005-12-28
RU2004136978A (ru) 2005-06-27
US7476685B2 (en) 2009-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2356891C9 (ru) Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2481346C2 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
RU2309951C2 (ru) Производные никотинамида, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
RU2002125860A (ru) Новые производные циклического амида
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
MX9700130A (es) 2-(1',2',4',-triazol-3'-iloximetilen)-anilidas y uso como agentes de control de plagas.
NO20084338L (no) Neurogenesis fremkaller eller terapeutisk neuropatimiddel omfattende alkyl eter derivater eller salter derav
NO20065902L (no) 3-{4-(pyridin-3-yl)fenyl}-5-(1H-,1,2,3-triazol-1-ylmetyl)-1,3-oksazolidin-2-oner som antibakterielle midler
RU2005106350A (ru) Композиция и производные замещенного азаиндолоксоацетапиперазина, обладающие противовирусной активностью
KR840006633A (ko) 벤족사졸리논 유도체의 제조방법
RU2004129578A (ru) Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
AR045791A1 (es) Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina
RU2009116264A (ru) Производные хинолинона
ATE488510T1 (de) Heterocyclische derivate, deren herstellung und therapeutische verwendung
RU2003105902A (ru) Способ получения мезилатов производных пиперазина
NO20055150L (no) Benzotiazolderivater som adenosin-reseptorligander
PT1025094E (pt) Derivados de indano substituidos
NO20022123L (no) Osoksazolderivater for anvendelse som inhibitorer for fosfodiesterase VII
MXPA02011464A (es) Derivados 1,4-diazepan-2,5-diona y su uso como antagonistas del receptor de la nk-1.
CA2437006A1 (en) Aminotriazolopyridine derivatives as adenosine receptor ligands

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080111

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20080602

TH4A Reissue of patent specification
TZ4A Amendments of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150507