RU2004129578A - Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов - Google Patents

Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2004129578A
RU2004129578A RU2004129578/04A RU2004129578A RU2004129578A RU 2004129578 A RU2004129578 A RU 2004129578A RU 2004129578/04 A RU2004129578/04 A RU 2004129578/04A RU 2004129578 A RU2004129578 A RU 2004129578A RU 2004129578 A RU2004129578 A RU 2004129578A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
halogen
cycloalkyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2004129578/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2336272C2 (ru
Inventor
Дэвид Тех-Вэй ЧОУ (DE)
Дэвид Тех-Вэй ЧОУ
Хенрикус Мари Мартинус БАСТИАНС (DE)
Хенрикус Мария Мартинус Бастианс
Анке КУЛЬМАНН (DE)
Анке Кульманн
Мари -Терези ТЕНЕССЕН (DE)
Мария-Терезия ТЕНЕССЕН
Штефан ШНАТТЕРЕР (DE)
Штефан Шнаттерер
Уве ДЕЛЛЕР (DE)
Уве ДЕЛЛЕР
Джэймин ХУАН (US)
Джэймин ХУАН
Карл ЗЕЕГЕР (DE)
Карл Зеегер
Эндрю СКРИБНЕР (US)
Эндрю СКРИБНЕР
ДЕ ЛЕОН Адальберто А. ПЕРЕС (US)
ДЕ ЛЕОН Адальберто А. ПЕРЕС
Original Assignee
Байер Кропсайенс С.А. (Fr)
Байер Кропсайенс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс С.А. (Fr), Байер Кропсайенс С.А. filed Critical Байер Кропсайенс С.А. (Fr)
Publication of RU2004129578A publication Critical patent/RU2004129578A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2336272C2 publication Critical patent/RU2336272C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (9)

1. Способ уничтожения паразитов в организме животного и на теле животного, предусматривающий введение животному эффективного для уничтожения паразитов количества производного 5-замещенного алкиламинопиразола формулы (I)
Figure 00000001
где R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген или С-СН3;
R2 обозначает водород, галоген или СН3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеноалкил,
(С1-С3)-галогеноалкоксигруппу или S(O)p-(C1-C3)-галогеноалкил;
R4 обозначает водород, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеноалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеноалкинил, (С3-С7)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-алкил-(С1-С6)-алкоксигруппу, -СО2-(СН2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-циклоалкил, -СО2-(С1-С4)-алкил-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С3-С6)-алкенил, -СО2-(С3-С6)-алкинил, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-алкила, -О(С=О)-(С1-С6)-алкила, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;
A обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен, в которых две последние упомянутые группы метиленовой части заменены группой, выбранной из –С(=О)-, -С(=NH)-, -O-, -S- и –NR15-, при условии, что замещающая группа не связана с соседним атомом О или N; или обозначает (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеноалкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(CH2)qR9 или NR10R11; или обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С6)-алкенилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкенилоксигруппы, (С3-С6)-алкинилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкинилоксигруппы, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и CO2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен и R5 обозначает (C1-C6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеноалкенил, (С2-С6)-алкинил или (С2-С6)-галогеноалкинил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H и (С1-С6)-алкилидениминогруппы;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеноалкила, (С1-С4)-алкоксигруппы, (С1-С4)-галогеноалкоксигруппы, NO2, CN, CO2-(C1-C6)-алкила, S(O)pR8, OH и оксогруппы;
R10 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или –(СН2)qR9; или
каждые из R10 и R11 и/или R10 и R12 вместе с соответственно присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, причем это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеноалкила;
R11 и R14 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или –(СН2)qR13;
n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах является независимо гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S;
или его пестицидно приемлемой соли.
2. Способ по п.1, где символы и индексы в формуле (I) имеют следующие значения:
R1 обозначает CN;
W обозначает С-Cl;
R2 обозначает хлор;
R3 обозначает CF3 или OCF3;
R4 обозначает водород, СО2-(С1-С3)-алкил или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С1-С3)-алкоксигруппы;
A обозначает (С1-С4)-алкилен;
R5 обозначает (С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR7, (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил; или, если R5 обозначает (C1-C6)-алкил, то один или несколько из атомов углерода группы R5 могут, вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 или CHF2;
R7 обозначает фенил;
n равно 0, 1 или 2; и
q равно 0 или 1.
3. Способ по п.1, где символы и индексы в формуле (I) имеют следующие значения:
R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген;
R2 обозначает водород или галоген;
R3 обозначает CF3 или OCF3;
R4 обозначает водород, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеноалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеноалкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -СО2-(С1-С6)-алкил или -СН2R7; или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С6)-циклоалкила, S(O)pR8 и СО2-(С1-С6)-алкила;
A обозначает (С1-С6)-алкилен или (С1-С6)-галогеноалкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С3-С6)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена;
R5 обозначает (С3-С6)-циклоалкил или -(СН2)qR7 или обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С6)-циклоалкила, S(O)pR8 и СО2-(С1-С6)-алкила; или, когда А обозначает (С1-С6)-алкилен или (С1-С6)-галогеноалкилен и R5 обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 и R8 независимо друг от друга обозначают (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8 и NR10R11;
R10 и R11 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил;
n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2; и
q равно 0 или 1.
4. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I):
Figure 00000002
где R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген или С-СН3;
R2 обозначает водород, галоген или СН3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеноалкил, (С1-С3)-галогеноалкоксигруппу или S(O)p-(С1-С3)-галогеноалкил;
R4 обозначает (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеноалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеноалкинил, (С3-С7)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, CO-(CH2)q-R9, -СО-(С1-С4)-алкил-(С1-С6)-алкоксигруппу, -СО2-(СН2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-циклоалкил, -СО2-(С1-С4)-алкил-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С3-С6)-алкенил, -СО2-(С3-С6)-алкинил, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-алкила, -О(С=О)-(С1-С6)-алкила, NR10COR12, NR10R11; CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;
A обозначает (С1-С12)-алкилен и (С1-С12)-галогеноалкилен, в которых 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен, в которых две последние упомянутые группы метиленовой части заменены группой, выбранной из –С(=О)-, -С(=NH)-, -O-, -S- и –NR15-, при условии, что замещающая группа не связана с соседним атомом О или N; или обозначает (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеноалкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(CH2)qR9 или NR10R11; или обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С6)-алкенилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкенилоксигруппы, (С3-С6)-алкинилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкинилоксигруппы, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и CO2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен и R5 обозначает (C1-C6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеноалкенил, (С2-С6)-алкинил или (С2-С6)-галогеноалкинил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H и (С1-С6)-алкилидениминогруппы;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеноалкила, (С1-С4)-алкоксигруппы, (С1-С4)-галогеноалкоксигруппы, NO2, CN, CO2-(C1-C6)-алкила, S(O)pR8, OH и оксогруппы;
R10 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или –(СН2)qR9; или
каждые из R10 и R11 и/или R10 и R12 вместе с соответственно присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, причем это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеноалкила;
R11 и R14 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или –(СН2)q)R13;
n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах является независимо гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S,
или их пестицидно приемлемые соли.
5. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) по п.4, где:
R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген или С-СН3;
R2 обозначает водород, галоген или СН3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеноалкил, (С1-С3)-галогеноалкоксигруппу или S(O)p-(С1-С3)-галогеноалкил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)-алкил или COR8;
A обозначает (С1-С12)-алкилен и (С1-С12)-галогеноалкилен, в которых 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен, в которых две последние упомянутые группы метиленовой части заменены группой, выбранной из –С(=О)-, -С(=NH)-, -O-, -S- и –NR15-, при условии, что замещающая группа не связана с соседним атомом О или N; или обозначает (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеноалкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(CH2)qR9 или NR10R11; или обозначает (С1-С6)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, (С3-С6)-алкенилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкенилоксигруппы, (С3-С6)-алкинилоксигруппы, (С3-С6)-галогеноалкинилоксигруппы, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и CO2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеноалкилен и R5 обозначает (C1-C6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-галогеноалкил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С 1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H и (С1-С6)-алкилидениминогруппы;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеноалкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеноалкила, (С1-С4)-алкоксигруппы, (С1-С4)-галогеноалкоксигруппы, NO2, CN, CO2-(C1-C6)-алкила, S(O)pR8, OH и оксогруппы;
R10 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеноалкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеноалкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или –(СН2)qR9; или
каждые из R10 и R11 и/или R10 и R12 вместе с соответственно присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, причем это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеноалкила;
R11 и R14 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеноалкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеноалкила, (С1-С6)-алкоксигруппы, (С1-С6)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или –(СН2)qR13;
n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах является независимо гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S,
или их пестицидно приемлемые соли.
6. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) по п.4, где:
R1 обозначает CN; R2 обозначает хлор; R3 обозначает CF3 или OCF3; W обозначает C-Cl; R4 обозначает водород или (С1-С6)-алкил; R5 обозначает (С1-С6)-алкил; R6 обозначает CF3; A обозначает (С2-С3)-алкилен и n равно 0, 1 или 2,
или их пестицидно приемлемые соли.
7. Применение соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей по любому из пп. 4-6 для уничтожения паразитов в организме животного и на теле животного.
8. Применение соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей по любому из пп. 4-6 для приготовления ветеринарных препаратов.
9. Пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I) или его пестицидно приемлемую соль по любому из пп. 4-6 в сочетании с пестицидно приемлемым разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным агентом.
RU2004129578/04A 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов RU2336272C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36132802P 2002-03-05 2002-03-05
US60/361,328 2002-03-05
EP02027033 2002-12-03
EP02027033.6 2002-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004129578A true RU2004129578A (ru) 2005-04-10
RU2336272C2 RU2336272C2 (ru) 2008-10-20

Family

ID=44237171

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129578/04A RU2336272C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
RU2004129579/04A RU2308452C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129579/04A RU2308452C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Country Status (16)

Country Link
EP (2) EP1483245B1 (ru)
JP (2) JP2005530701A (ru)
KR (2) KR100969088B1 (ru)
CN (2) CN100532364C (ru)
AT (2) ATE335728T1 (ru)
AU (2) AU2003211629B8 (ru)
BR (2) BRPI0308189B1 (ru)
DE (2) DE60302558T2 (ru)
DK (2) DK1483245T3 (ru)
ES (2) ES2274210T3 (ru)
NZ (1) NZ535054A (ru)
PL (2) PL373026A1 (ru)
PT (1) PT1483245E (ru)
RU (2) RU2336272C2 (ru)
SI (2) SI1483246T1 (ru)
WO (2) WO2003074493A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DK1727805T3 (da) * 2004-03-15 2008-10-13 Merial Ltd 1-phenyl- og 1-pyridylpyrazolderivater og anvendelse deraf som pesticider
DE602005021761D1 (de) * 2004-03-24 2010-07-22 Merial Ltd 5-aminoalkylpyrazolderivate als pestizide mittel
MX2007000159A (es) 2004-06-26 2007-10-10 Bayer Cropscience Sa Derivados de n-fenilpirazol pesticidas.
ES2371922T3 (es) 2004-06-26 2012-01-11 Merial Ltd. Derivados de n-fenilpirazole como pesticidas.
EP1765774B1 (en) 2004-06-26 2012-10-24 Merial Limited Pesticidal agents on the basis of 1-aryl-aminopyrrol
MX2007006715A (es) 2004-12-07 2007-08-14 Merial Ltd Derivados de 5-aminopirazol como compuestos pesticidas.
JP5004807B2 (ja) * 2005-01-21 2012-08-22 メリアル リミテッド 化合物、それらの調製方法、及びそれらの使用
CN100424139C (zh) * 2006-08-25 2008-10-08 蒋文兰 凹凸棒悬浮剂
DE102007003036A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
ES2601518T3 (es) * 2008-02-12 2017-02-15 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas
WO2010017902A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide 4-phenyl-1h-pyrazole
ES2456873T3 (es) * 2009-02-11 2014-04-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas
WO2010096371A2 (en) 2009-02-18 2010-08-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heterocyclic compounds which modulate the cb2 receptor
RU2503180C2 (ru) * 2009-10-21 2014-01-10 Ниппон Сода Ко., Лтд. Препарат-приманка для борьбы с клещами
WO2011088015A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
CN102206184B (zh) * 2010-03-29 2013-07-10 南开大学 3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂
JP5746764B2 (ja) * 2010-07-22 2015-07-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｂ２受容体を調節する化合物
TW201321367A (zh) * 2011-10-25 2013-06-01 Du Pont 經１，３－二芳基取代之雜環殺蟲劑
RU2483539C1 (ru) * 2011-12-21 2013-06-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур
EP2803668A1 (en) 2013-05-17 2014-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles
CN106187896B (zh) * 2016-07-19 2018-07-31 中南民族大学 超声波喷雾微波辐射一体化制备芳基吡唑单或多烷基化衍生物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
US6069157A (en) * 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
DE19650197A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
DE69738328T2 (de) * 1996-12-24 2008-11-27 Merial Ltd., Harlow Pestizide 1-arylpyrazole
US6350771B1 (en) * 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
DE60142962D1 (de) * 2000-06-09 2010-10-14 Merial Ltd Verfahren zur herstellung von pestiziden verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
CN1642921A (zh) 2005-07-20
AU2003211629B2 (en) 2009-01-08
RU2308452C2 (ru) 2007-10-20
ES2249709T3 (es) 2006-04-01
CN100532364C (zh) 2009-08-26
AU2003221298A1 (en) 2003-09-16
ATE335728T1 (de) 2006-09-15
EP1483245B1 (en) 2006-08-09
RU2004129579A (ru) 2005-04-20
KR100966012B1 (ko) 2010-06-24
JP2005530701A (ja) 2005-10-13
DE60307438T2 (de) 2007-04-12
CN1642920B (zh) 2010-05-26
CN1642920A (zh) 2005-07-20
JP4696311B2 (ja) 2011-06-08
WO2003074492A2 (en) 2003-09-12
SI1483246T1 (sl) 2006-04-30
DK1483245T3 (da) 2006-12-18
JP2005526055A (ja) 2005-09-02
WO2003074492A3 (en) 2003-12-24
EP1483245A2 (en) 2004-12-08
ES2274210T3 (es) 2007-05-16
WO2003074493A1 (en) 2003-09-12
PL373026A1 (en) 2005-08-08
DK1483246T3 (da) 2006-04-10
EP1483246A1 (en) 2004-12-08
BRPI0308189B1 (pt) 2015-12-29
PT1483245E (pt) 2006-12-29
NZ535054A (en) 2006-09-29
BR0308189A (pt) 2004-12-21
KR20040097151A (ko) 2004-11-17
AU2003221298B2 (en) 2009-02-19
DE60307438D1 (de) 2006-09-21
EP1483246B1 (en) 2005-11-30
PL372918A1 (en) 2005-08-08
RU2336272C2 (ru) 2008-10-20
SI1483245T1 (sl) 2007-02-28
ATE311367T1 (de) 2005-12-15
KR100969088B1 (ko) 2010-07-09
BR0308135A (pt) 2005-01-11
DE60302558D1 (de) 2006-01-05
AU2003211629A1 (en) 2003-09-16
KR20040097155A (ko) 2004-11-17
DE60302558T2 (de) 2006-08-10
AU2003211629B8 (en) 2009-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004129578A (ru) Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
KR890002045A (ko) 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물
DE60142505D1 (de) Phenacylamin-derivate, ihre herstellung und seuchenmittel, die diese derivate enthalten
ZA200503743B (en) Pesticidal 5-(acylamino) pyrazole derivatives
OA09311A (fr) "Dérivés de 4-benzoylisoxazole, compositions les contenant et leur utilisation comme herbicides".
KR960034198A (ko) 피리돈술포닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제
CY1108269T1 (el) Παραγωγα της αβερμεκτινης β1 που εχουν εναν αμινοσουλφονυλοξυ υποκαταστατη στη θεση 4"
DK1063228T5 (da) Cycloalkenderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og anvendelse deraf
RU2001116594A (ru) Пестициды
RU2356891C9 (ru) Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
WO2005053403A3 (en) The use of n-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests
FI971353A (fi) N-(orto-substituoidut bentsyylioksi)imiinijohdannaiset ja niiden käyttö fungisideina, akarisiseina tai insektisideinä
EA200601092A1 (ru) Фунгицидные смеси на основе производных карбаматов и инсектицидов
JPH05509335A (ja) ベンゾオキサイオール誘導体
RU2002103716A (ru) Простые эфиры арил - и гетероарилциклопропилоксимов и их применение в качестве фунгицидов
BR8103180A (pt) Processo para a preparacao de derivados do aminopropanol,composicao fungicida,processos para combater fungos e para preparar composicoes fungicidas
GT200000024A (es) Compuestos de 1, 2, 3, 4 - tetrahidro - 1 - naftalenamina utiles en terapia.
KR970073589A (ko) 항백내장제
KR980002034A (ko) 1,2,4-트리아진-3,5-디온류 및 이것을 유효 성분으로 하는 제초제
TH14851A (th) เตตราโซลิโนนในฐานะสารกำจัดวัชพืชสำหรับใช้ในนาข้าว
TH9560B (th) เตตราโซลิโนนในฐานะสารกำจัดวัชพืชสำหรับใช้ในนาข้าว
RU2006127045A (ru) Производные амидопиразола
CO4750832A1 (es) Nuevos derivados de quinolina
KR960014120A (ko) 제초성 술폰아미드 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160228