JP2005526055A - 農薬としての5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
番号WO93/06089、WO94/21606、WO87/03781、EP0295117、EP659745、EP679650、EP201852
および米国特許第5,232,940号に記載されている。1−アリールピラゾール化合物による
動物の寄生虫の防除もまた、例えば特許公開番号WO00/35884、EP0846686、WO98/24769お
よびWO 97/28126に記載されている。
しかしながら、これらの従来化合物の作用効力および/または作用持続時間はすべての応用分野で、とりわけ特定の微生物に対して、または低濃度で施用された場合に十分に満足できるものではない。
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(CH2)q−R7、−COR8、CO−(CH2)q−R9、−CO−(C1−C4)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシ、−CO2−(CH2)q−R7、CO2R8、−CO2−(CH2)q−R9、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C3−C6)−アルケニル、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、CONR10R11、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR10COR12、NR10R11、CONR10R11、SO2NR10R11、OH、CN、NO2、OR7、NR10SO2R8、COR8およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
原子と結合していないか、あるいは(C2−C12)−アルケニレンまたは(C2−C12)−ハロアルケニレンであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、COR13、CONR10R11、SO2NR10R11、NR10R11、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
アルキル、−(CH2)qR13または−(CH2)qR9であり;あるいは
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環基である]
の5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩を動物に投与することからなる動物の体内外の寄生虫を防除する方法を提供する。
本発明のさらに別の面において、好ましくは動物の体内外にいる寄生虫、特に外部および内部寄生虫を処理するための獣医用薬剤の製造における式(I)の化合物の使用が提供される。
本発明はまた、式(I)の化合物の立体異性体、エナンチオマーまたは幾何異性体、およびその混合物をすべて包含する。
シウム)、アンモニウムおよびアミン(例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン)塩がある。例えばアミノ基を含有する式(I)の化合物により生成する適当な酸付加塩には無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、並びに有機酸との塩、例えば酢酸塩がある。
ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素または沃素を意味する。
基の名前に前置する「ハロ」なる用語はこの基が部分的または完全にハロゲン化される、すなわち何れかの組合せでF、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはClにより置換されることを意味する。
アルキル基およびその一部は(特に断りがなければ)直鎖または分枝鎖である。
「(C1−C6)−アルキル」なる表現は1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する
非分枝鎖状または分枝鎖状炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピルまたはt−ブチル基を意味する。
アルキル基、さらにその複合基は特に断りがなければ、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する。
「(C1−C12)−アルキレン」なる表現は1〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状飽和炭素鎖を意味する。
「(C1−C12)−ハロアルキレン」なる表現は1〜12個の炭素原子を有し、1個またはそれ以上の水素原子が同じ数の同一または異なるハロゲン原子により置換される非分枝鎖状または分枝鎖状飽和炭素鎖を意味する。
「(C2−C12)−アルケニレン」なる表現は2〜12個の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の何れかの位置に存在する少なくとも1個の二重結合を含有する非分枝鎖状または分枝鎖状飽和炭素鎖を意味する。
「(C2−C6)アルケニル」は表示した範囲に相当する数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の何れかの位置に存在する少なくとも1個の二重結合を含有する非分枝鎖状または分枝鎖状非環式炭素鎖を意味する。したがって、「(C2−C6)アルケニル」は例えばビニル、アリル、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニルまたはヘキセニル基を示す。
「(C2−C6)アルキニル」は表示した範囲に相当する数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の何れかの位置に存在する1個の三重結合を含有する非分枝鎖状または分枝鎖状非環式炭素鎖を意味する。したがって、「(C2−C6)アルキニル」は例えばプロパルギル、1
−メチル−2−プロピニル、2−ブチニルまたは3−ブチニル基を示す。
シクロアルキル基は好ましくは環中に3〜7個の炭素原子を有し、場合によりハロゲンまたはアルキルにより置換される。
シクロアルキルにより置換されるアルキルの例はシクロプロピルメチルであり;
アルコキシにより置換されるアルキルの例はメトキシメチル(CH3OCH2−)であり;そして
アルキルチオにより置換されるアルキルの例はメチルチオメチル(CH3SCH2−)である。
ペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。「複素環」基は未置換であるか、あるいはハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、並びにアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルおよびハロアルキル、さらにオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基(好ましくは1、2または3個の基)により置換される。オキソ基は例えばNおよびSの場合はいろいろな酸化数が可能であるヘテロ環原子で存在することもできる。
む)を意味する。「寄生虫」なる用語は動物の体内外に生存する全種類の害虫を包含する。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2R8、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、そしてR5が(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6およびR8はそれぞれ独立して(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
れ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R11およびR12は同一または異なって水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C3)−アルキル、−CO2−(C3−C6)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C3)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−CH2R7または−CH2R9、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C3)−アルキル、NR10R11、OH、CN、NO2、OR7またはOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C4)−アルキルであり;
R5は(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CN、NR10R11、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R6は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R8は(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1
−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される
ヘテロシクリルであり;
R10およびR11は結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲンおよび(C1−C3)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C3)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換、またはハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3))−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8 および NR11R14 からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に5または6個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−Clであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、COR9(ここでR9はテトラヒドロフリルである)、−COCH2−(C1−C6)−アルコキシ、−CO2−(C1−C6)−アルキル、−CO2−(CH2)q−R7、OR7、OR8またはOR9(ここでR9はピリジルである)、あるいは未置換または(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキルおよびS(O)pR8からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)
−アルキルであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;あるいはAが(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、R5が(C1−C6)−アルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;
R7はフェニルであり;
nは0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキルまたは−CH2R7であり;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R5は(C3−C6)−アルケニルまたは−(CH2)qR7であり;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキレンまたは(C1
−C6)−ハロアルキレンであり、R5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン基に
より置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員環を形成し;
R6およびR8はそれぞれ独立して(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR10R11からなる群より選択される1個またはそ
れ以上の基により置換されるフェニルであり;
R10およびR11はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R5は(C1−C6)−アルキルであり;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R4は水素、(C1−C4)−アルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C1−C2)−アルキル−(C3−C4)−シクロアルキルまたは(C3−C4)−シクロアルキルである;
R5は(C1−C2)−アルキルである;および
Aは(C2−C3)−アルキレンである。
R1はCNであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3であり;
WはC−Clであり;
R4は水素、(C1−C4)−アルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C1−C2)−アルキル−(C3−C4)−シクロアルキルまたは(C3−C4)−シクロアルキルであり;
R5は(C1−C2)−アルキルであり;
R6はCF3であり;
Aは(C2−C3)−アルキレンであり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3であり;
WはC−Clであり;
R4は水素、(C1−C4)−アルキルまたは−CH2−(C1−C4)−アルコキシであり;
R5は水素、(C1−C4)−アルキルまたはCO2−(C1−C4)−アルキルであり;
R6はCF3であり;
Aは(C2−C3)−アルキレンであり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;R2は塩素であり;R3はCF3またはOCF3であり;WはC−Clであり;R4は水素または(C1−C6)−アルキルであり;R5は(C1−C6)−アルキルであり;R6はCF3であり;
Aは(C1−C4)−アルキレンであり;そしてnは0、1または2である化合物である。
WはC−Clである;
R2は塩素である;
R3はCF3またはOCF3である;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルである;
R5は(C1−C6)−アルキルである;
R6は(C1−C3)−ハロアルキル(より好ましくはR6はCF3)である;および/または
Aは(C1−C6)−アルキレン(より好ましくはAは(C2−C3)−アルキレン)である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(CH2)q−R7、CO−(CH2)q−R9、−CO−(C1−C4)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシ、−CO2−(CH2)q−R7、−CO2R8、−CO2−(CH2)q−R9、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C3−C6)−アルケニル、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、CONR10R11、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9であり;あるいはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR10COR12、NR10R11、CONR10R11、SO2NR10R11、OH、CN、NO2、OR7、NR10SO2R8、COR8およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、COR13、CONR10R11、SO2NR10R11、NR10R11、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8
、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環基であるものである。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO2R8、−CO2−(C3−C6)−アルケニル、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、そしてR5が(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R12からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R11およびR12は同一または異なって水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、CO2R8、−CO2−(C3−C6)−アルキニルまたは−CH2R7、あるいはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
らなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C6)−シクロアルキル環の一部を形成し;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキレンまたは(C1−C6)−ハロアルキレンであり、そしてR5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン基により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6およびR8はそれぞれ独立して(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
れ以上の基により置換されるフェニルであり;
R10およびR11はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキ
ルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2R8、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、−CO2−(C3−C6)−シクロアルキル、−CO2−(C1
−C3)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−CH2R7または−CH2R9、あるいはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C3)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C3)−アルキル、NR10R11、OH、CN、NO2、OR7およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C4)−アルキルであり;
R5は(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CN、NR10R11、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R6は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、NR10R11およびOHからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1
−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される
ヘテロシクリルであり;
R10およびR11は結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲンおよび(C1−C3)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C3)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであ
り;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に5または6個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−Clであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4はCO2−(C1−C3)−アルキル、またはハロゲンおよび(C1−C3)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C4)−アルキレンであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、あるいはR5が(C1−C6)−アルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;
R7はフェニルであり;
nは0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
Aは未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C12)−アルキレンであり;
R5は(C1−C6)−アルキルであり;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3であり;
WはC−Clであり;
R4は−CO2−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C1−C2)−アルキル−(C3−C4)−シクロアルキルまたは(C3−C4)−シクロアルキル(より好ましくはR4は−CO2−(C1−C4)−アルキル)であり;
R5は(C1−C2)−アルキルであり;
R6はCF3であり;
Aは(C2−C3)−アルキレンであり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
R6は(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8
、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR12はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR13または−(CH2)qR9であり;あるいは
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
り;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環基であるものである。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは(C1−C6)−アルキレンまたは(C1−C6)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C6)−シクロアルキル環の一部を形成し;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、そしてR5が(C1−C6)−ハロアルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R12からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R11およびR12は同一または異なって水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは(C1−C6)−アルキレンまたは(C1−C6)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C6)−シクロアルキル環の一部を形成し;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキレンまたは(C1−C6)−ハロアルキレンであり、そしてR5が1個またはそれ以上のハロゲン基により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR10R11からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R10およびR11はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは(C1−C9)−アルキレンまたは(C1−C9)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C8)−シクロアルキル環の一部を形成し;
、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
R6は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、NR10R11およびOHからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR11は結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、前記環は未置換であるか、またはハロゲンおよび(C1−C3)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C3)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に5または6個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−Clであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは(C1−C4)−アルキレンであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7または(C1−C6)−ハロアルキルであり、あるいはR5が(C1−C6)−ハロアルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;
R7はフェニルであり;
nは0、1または2であり;そして
qは0または1である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2はハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C12)−アルキレンであり;
R5は(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3であり;
WはC−Clであり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
R5は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R6はCF3であり;
Aは(C2−C3)−アルキレンであり;そして
nは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;R2は塩素であり;R3はCF3またはOCF3であり;WはC−Clであり;R4は水素または(C1−C6)−アルキルであり;R5は(C1−C6)−アルキルであり;R6はCF3であり;
Aは(C1−C4)−アルキレン(好ましくはAは(C2−C3)−アルキレン)であり;そしてnは0、1または2である化合物である。
R1はCNであり;
WはC−Clであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3であり;
R4は水素または(C1−C3)−アルキル(より好ましくはR4は水素またはメチル)であり;
Aは−CH2−CH2−または−CH2CH2−CH2−であり;
R5は(C1−C4)−アルキル(より好ましくはR5は(C1−C2)−アルキル、最も好ましくはR5はメチル)であり;
R6はCF3であり;そして
nは0、1または2である、新規な式(I)の5−置換−アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩に関する。
化学文献に記載されている方法)の適用または適合により製造することができる。
R5−O−A−NH2 (III)
(式中、Aは上記で定義された通りであり、そしてR5は水素を除いて上記で定義された通りである)の化合物と反応させることにより製造することができる。反応は一般に0〜100℃(好ましくは0〜50℃)の温度においてジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムのような塩基の存在下で行なわれる。
された通りであり、そしてR5はHを除いて上記で定義された通りである)の化合物もまた、相当する式(IV):
R4−L1 (V)
(式中、R4は水素、OR7、OR8およびOR9を除いて上記で定義された通りであり、そしてL1は脱離基、一般にハロゲン、好ましくはアルキル化反応の場合は塩素または沃素であり、あるいは好ましくはアシル化の場合は塩素である)の化合物でアルキル化またはアシル化することにより製造することができる。反応は一般に0〜100℃(好ましくは0〜50℃)の温度においてジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で行なわれる。
合物もまた、式(VI):
R5−O−A−L2 (VII)
(式中、Aは上記で定義された通りであり、R5は水素を除いて上記で定義された通りであり、そしてL2は脱離基、一般にハロゲン、好ましくは塩素である)の化合物と反応させることにより製造することができる。反応は一般に0〜100℃(好ましくは0〜50℃)の温度に
おいてジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミドのような溶媒
中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で行なわれる。
R5−O−H (IX)
(式中、R5は水素を除いて上記で定義された通りである)の化合物の混合物と反応させることにより製造することができる。反応は0〜100℃(好ましくは0〜50℃)の温度において
ジオキサン、テトラヒドロフランまたはN、N−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムのような塩基の存在下または不在下で行なわれる。反応混合物に水もまた存在する場合、様々な形態のホルムアルデヒド、例えばパラホルムアルデヒドを使用することができる。
合物は式(X):
R5−L3 (XI)
(式中、R5は水素を除いて上記で定義された通りであり、そしてL3は脱離基、一般にハロゲン、例えば塩素またはアルキルスルホニルオキシ基である)の化合物と反応させることにより製造することができる。反応は一般に0〜60℃の温度でテトラヒドロフランのよう
な不活性溶媒中、式(X)の化合物のアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩を使用して行な
われる。
ここで記載した方法による製造はライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態で式(I)の化合物を与える。本発明はまた、少なくとも2個の式(I)の化合物からなるライブ
ラリーに関する。
て、例えばEP0295117に記載のようにして、一般に0〜100℃の温度で適当なハロゲン化剤
、好ましくはブロモホルム、沃素または無水塩化銅の存在下、場合によりアセトニトリルまたはクロロホルムのような溶媒の存在下、亜硝酸t−ブチルのような亜硝酸アルキルを
使用して相当する式(VIII)のアミンをジアゾ化することにより製造することができる。
ことができ、さらに他の式(IV)および(X)の化合物は知られているか、または知られている方法により製造することができる。
れているか、または知られている方法により製造することができる。
において、量(百分率)は特に断りがなければ重量に基づく。
実施例1
1,4−ジオキサンおよびN,N−ジメチルホルムアミド中における5−ブロモ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(2.5g、4.8ミリモル)の溶液に、2−メトキシエチルアミン(0.74g、9.7ミリ
モル)および炭酸カリウム(1.35g、9.7ミリモル)を加えた。得られた混合物を50℃で4時間攪拌し、一晩放置し、水およびジクロロメタンの混合物に注いだ。有機相を水で洗浄し、乾燥(硫酸ナトリウム)し、蒸発させた。粗生成物をジイソプロピルエーテルから再結晶して1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−メトキシ
エチルアミノ)−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを白色の固体として得た(
化合物番号1−3、1.30g)。融点164℃。
窒素下、20℃でテトラヒドロフラン中における1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−メトキシエチルアミノ)−4−トリフルオロメチルス
ルホニルピラゾール(1.5g、2.9ミリモル)の溶液に水素化ナトリウム(0.38g、60%、油中、9.4ミリモル)を加え、0.5時間攪拌した。ヨードメタン(1.68g、11.7ミリモル)を加え、混合物を20℃で15時間攪拌し、40℃で8時間加熱した。混合物を酢酸エチルおよび飽和塩化
アンモニウム溶液に加えた。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥(硫酸ナトリウム)し、蒸発させ、ヘプタン−酢酸エチル(9:1)で溶離するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより処理して1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−[N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアミノ]−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを白色の固体として得た(化合物番号2−3、0.78g)、融点75℃。
炭酸カリウム(6.6g、47.5ミリモル)をイソプロパノール中における5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(5.0g、11.87ミリモル)の溶液に加え、5分間攪拌した後、パラホルムアルデヒド(0.75g)を加えた。得られた混合物を20℃で3日間攪拌し、イソプロパノール(20ml)で希釈し、水および酢酸エチルに加えた。有機層を乾燥(硫酸ナトリウム)し、蒸発させて1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−i−プロピルオキシメチルアミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾールを得た(化合物番号1−4、5.3g)。
1,4−ジオキサン中における5−ブロモ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール(3.0g、5.8ミリモル)の溶液に、1−アミノ−2−プロパノール(0.52g、7.0ミリモル)およびトリエチルアミン(0.76g、7.5ミリモル)を加えた。混合物を100℃で2時間加熱した。抽出処理し、ヘプタン−酢酸エチル(1:1)から再結晶した後、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−ヒドロキシプロピルアミノ)−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを得た(化合物番号1−5、2.67g)。19F:−64.2;−80.9。
参照例1
亜硝酸t−ブチル(84ml、0.662モル)をブロモホルム(320ml)中における5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチル
スルホニルピラゾール(100g、0.221モル)の懸濁液に加えた。得られた混合物を60〜70℃
に3時間加熱した。追加の亜硝酸t−ブチル(84ml、0.662モル)を加え、混合物をさらに2.5時間60〜70℃で攪拌した。次に、それを冷却し、ヘキサン、ヘキサン−トルエンで洗浄し、ろ過した。固体をペンタンで洗浄し、真空乾燥して5−ブロモ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルホニルピラゾ
ールを黄色の固体として得た(96.69g、収率79%)。融点142℃。
置換−アルキルアミノピラゾールおよびその農薬的に許容しうる塩を包含する。本発明の好ましい態様において、式(I)の化合物は動物の寄生虫を防除するために使用される。好ましくは、処置される動物はイヌまたはネコのような家庭のペットである。
ものの防除において、さらに詳しくはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、小昆虫 、あるいは
噛み付く害虫またはハエウジ症のハエの防除において特に有用である。本発明の化合物は宿主家畜の体内に存在する、あるいは皮膚で餌をとる、または動物の血液を吸う節足動物または蠕虫の防除において特に有用であり、そのためにこれらは経口的、非経口的、経皮的または局所的に投与することができる。
、塩塊、栄養補助食品、プアオン剤、噴霧剤、浴用剤、浸漬剤、シャワー、ジェット噴流、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、油性ワックスまたは家畜の自己処理システムに加えることにより節足動物または蠕虫に対してある期間にわたって速効性および/または持効性作用を示す組成物の非経口的、経口的または局所的施用により使用することができる。
式(I)の化合物またはその塩により処置される動物、好ましくは家畜の処置回数は一般に週に約1回〜年に約1回、好ましくは2週間に約1回〜3ヶ月に1回である。
に最も有利に投与することができる。例えば、このような化合物はアベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばイベルメクチン、ピランテルのような大環状ラクトン、あるいはルフェヌロンまたはメトプレンのような昆虫成長制御剤である。
lxodidae属、例えばウシマダニ属、例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、リピセファルス属、例えば褐色ダニ(Rhipicephalus appendiculatus)およびイヌマダニ(Rhipicephalus sanguineus)を含む堅体ダニ;ダニ(例えばダマリニア属);ノミ(例えばCtenocephalides属、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)およびイヌノミ(Ctenocephalides canis);シラミ、例えばメノポン属;双翅目(例えばヤブ蚊属、ハマダラカ属、ムスカ属、ヒポデルマ属);半翅目;網翅目(例えばペリプラネタ属、ゴキブリ属);膜翅目に対して、あるいは例えば寄生線虫、例えば毛様線虫科の一員により引き起こされる胃腸管の感染症に対して使用することができる。
の攻撃を防止するために土台、構造または土壌を処理するのに有用である。
、例えばHeliothis virescens (タバコの葉を食う害虫)、Heliothis armigeraおよびHeliothis zea;鞘翅目(甲虫)の成虫および幼虫、例えばAnthonomus属、例えばオオゾウムシ(綿花ゾウムシ)、コロラドハムシ(コロラドポテトビートル)、ウリハムシ(Diabrotica属)(根切り虫);異翅目(半翅目および同翅目)、例えばキジラミ(Psylla属)、コナジラミ(Bemisia属)、コナジラミ(Trialeurodes属)、アブラムシ(Aphis属)、アブラムシ(Myzus属)、Megoura viciae、葡萄根アブラムシ(Phylloxera属)、Nephotettix属(稲ヨコバイ)、ウンカ(Nilaparvata属);双翅目、例えばムスカ属;総翅目、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci);直翅目、例えばLocusta属およびSchistocerca 属(バッタおよびコオロギ )、例えばGryllus属およびAcheta属、例えばコバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、ワタリバッタおよびサバクトビバッタ;トビムシ目、例えばPeriplaneta属およびBlatella属(ゴキブリ);農業的に重要な節足動物、例えばダニ目(ダニ)、例えばTetranychus属およびPanonychus 属;農業、林業または園芸で重要な植物または樹木を直接、あるいは植物の細菌、ウイルス、マイコプラズマまたは真菌性疾患を蔓延させることにより攻撃する線虫、例えば根コブ線虫、例えばMeloidogyne属(例えばサツマイモネコブセンチュウ)に対して有用である。
量で施用される。最適条件下、防除する害虫に応じて低い施用量でも十分に保護することができる。他方では、悪天候、害虫の耐性または他の要因が活性成分を高い施用量で使用することを求める場合もある。最適施用量は通常、幾つかの要因、例えば防除する害虫の種類、被害植物の種類または成長段階、種の列の間隔、さらに施用法に依存する。好ましくは、活性化合物の有効な施用量の範囲は約10g/ヘクタール〜約400g/ヘクタール、よ
り好ましくは約50g/ヘクタール〜約200g/ヘクタールである。害虫が土壌由来である場
合、一般に配合組成物中の活性化合物は処理する領域全体に何れかの慣用方法(例えば全面散布または帯状散布)により均一に分布され、約10g/ヘクタール〜約400g/ヘクター
ル、好ましくは約50g/ヘクタール〜約200g/ヘクタールの量が施用される。苗根部の浸
漬または植物への点滴灌水として施用される場合、液剤溶液または懸濁液は約0.075〜約1000mg/Lの活性成分、好ましくは約25〜約200mg/Lの活性成分を含有する。所望により、田畑または一般に作物が成長する領域、あるいは攻撃から保護する種子または植物のすぐ近くに施用することができる。本発明の化合物は領域全体に水を散布することにより土壌に洗い流され、または降雨による自然の作用に委ねられる。所望により、施用の間またはその後に配合化合物を機械的に、例えば掘り起こし、ディスキング、またはドラッグチェーンの使用により土壌に分布することができる。施用は播種前に、播種時に、播種後であるが萌芽前に、または萌芽後に行なうことができる。
例えば小麦または米)、綿、野菜(例えばコショウ)、農作物(例えば甜菜、大豆または菜種)、草原または飼料作物 (例えばトウモロコシまたはモロコシ)、果樹園または木立(例えば石果または核果または柑橘類)、観賞植物、ハウス栽培または庭園や公園の花または野菜または低木、あるいは森林、農園または苗圃の木(落葉性および常緑性)の保護において特に有用である。
、倒木、用材、貯蔵木材または構造木材)の保護において有用である。
の病気または植物の病気の病原体、例えば特定の昆虫、あるいは真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性を特徴とする。他の特定の性質は例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特殊な構成成分に関する。すなわち、トランスジェニック植物は澱粉含量が高い、または澱粉の性質が変化している、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有することが知られている。
合物を1種またはそれ以上の農薬的に許容しうる相溶性希釈剤または担体および/または
界面活性剤[すなわち農薬組成物で使用するのに適当であり、本発明の化合物と相溶性で
ある、一般に当該技術分野で許容されるタイプの希釈剤または担体および/または界面活性剤]と混合した、好ましくは均一に分散させた農薬組成物が提供される。
1.リン化合物群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス(F−67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS−301)、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
アラニカルブ(OK−135)、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、メトミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノクス、1−メチルチオ(エチリデンアミノ)−N−メチル−N−(モルホリノチオ)カルバメート(UC 51717)、トリアザメート;
アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)
−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレ
スメトリン、ビフェントリン、(RS)−1−シアノ−1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル(1RS)−トランス−3−(4−t−ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン
、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン(S−41311)、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン((R)異性体)、プラレトリン、ピレトリンス(天然生成物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン(F−56701);
アミトラズ、クロルジメホルム;
5.スズ化合物群から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド;
アバメクチン、ABG−9008、アセタミプリド、アナグラファファルシテラ、AKD−1022、AKD−3059、ANS−118、アザジラクチン、バシラス・チュリンジエンシス(bacillus thuringiensis)、白きょう病菌(beauveria bassianea)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T 930)、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン、クロマフェノジド、クロチアニジン、2−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ro12−0470)、シロマジン、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、DBI−3204、エチル2−クロロ−N−(3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−カルボキシイミデート、DDT、ジコホル、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリジン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エチプロール(スルフェチプロール)、エトフェンプロクス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミテ(フルフェンジン、SZI−121)、2−フルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒病および核多角体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンジン、フルフェンプロクス、フルプロキシフェン、ガンマ−HCH、ハロフェノジド、ハロフェンプロクス、ヘキサフルムロン(DE 473)、ヘキシチアゾクス、HOI−9004、ヒドラメチルノン(AC 217300)、IKI−220、インドキサカルブ、イベルメクチン、L−14165、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX−MP062)、カネミテ(AKD−2023)、ルフェヌロン、M−020、M−020、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、NC−196、ニームガルド、ニジノテルフラン、ニテンピラム、2−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS 52618)、2−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、2−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−3−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、ノバルロン、ピリダリル、プロパルギト、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、OK−9802、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサッド、スピロジクロフェン、SU−9118、テブフェノジド、テブフェンピラッド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリッド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラッド、トリアザメート、トリエトキシスピノシンA、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレック(ミコタール)、YI−5301である。
剤、乳化剤または着色剤を含有し、それらは固体である場合、希釈剤としても働くことがある。
種の界面活性剤の存在は一般に活性成分および/または不活性担体が少しだけ水溶性であるか、または水溶性ではなく、施用組成物の担体物質が水である場合に絶対必要である。
、圧縮、含浸、または粉末の粒状化により得られるもの(これらの湿潤性粉末または顆粒剤において本発明の化合物の含有量は約0.5〜約80%)である。1種以上の本発明の化合物を含有する固体の均質なまたは不均質な組成物、例えば顆粒剤、ペレット剤、ブリケット剤またはカプセル剤を使用して貯留水または流水を一定期間処理することができる。同様の効果はここで記載したような水分散性濃縮物の点滴または間断給液を使用して達成することができる。
マルション、フロアブル剤、分散液または液剤)またはエアゾル剤がある。さらに詳しく
は、液体組成物には液体である、または施用時に液体組成物を生成する組成物形態、例えば水性散布剤(少量および微量散布剤を含む)、煙霧剤またはエアゾル剤として乳化性濃縮物、分散液、エマルション、フロアブル剤、エアゾル剤、湿潤性粉末(または散布用粉
末)、ドライフロアブル剤またはペースト剤がある。
成分を含有し、この場合、施用時のエマルションまたは液剤は約0.01〜約20重量%の活性
成分を含有する。溶剤の他に、乳化性または可溶性濃縮物は必要に応じて約2〜約50重量%の適当な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤または接着剤を含有する。例えば植物に施用するのに適した必要な濃度のエマルションはこれらの濃縮物を水で希釈することにより得られる。これらの組成物は本発明で使用することができる組成物の範囲内に含まれる。エマルションは油中水型または水中油型の形態であり、高い稠度を有する。
ヘクタールあたり約100〜約1,200リットルの散布混合物であるが、必要性または施用法に応じて高めまたは低め(例えば少量または微量)であってもよい。本発明の化合物または組成物は好都合には植物、特に除去するべき害虫を有する根または葉に施用される。本発明の化合物または組成物を施用する他の方法は化学溶液潅水、すなわち活性成分を含有する製剤を潅漑用水に加えることである。この潅漑は葉面農薬のスプリンクラー潅漑であるか、あるいは土壌への、または浸透性農薬の地上潅漑または地下潅漑である。
プ剤、約0〜約30重量%の適当な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤、さらに担体として水、あるいは活性成分が溶解しにくい、または不溶性である有機液体を含有する安定した液体製剤をもたらすように製造される。ある有機固体または無機塩を担体中に溶解して沈降防止または水の凍結防止を促すことができる。
約90重量%の固体担体、約0〜約5重量%の湿潤剤、約3〜約10重量%の分散剤、さらに必要に応じて約0〜約80重量%の1種またはそれ以上の安定剤および/または他の添加剤、例えば
浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤などを含有するように製造される。これらの湿潤性粉末を得るために、活性成分は適当なブレンダーで多孔性充填剤に含浸させることができる追加の物質と完全に混合され、ミルまたは他の適当な粉砕機を使用して粉砕される。これにより、その湿潤性および懸濁性が有利である湿潤性粉末が得られる。これらを水中で懸濁して所望の濃度とし、この懸濁液を特に植物の茎葉散布において非常に有利に使用することができる。
変動する。一般に、節足動物または植物線虫のような害虫を防除するために施用される組成物は通常、約0.00001重量%〜約95重量%、特に約0.0005重量%〜約50重量%の1種またはそれ以上の本発明の化合物、あるいは全活性成分(すなわち本発明の化合物と節足動物また
は植物線虫に対して毒性のある他の物質、共力剤、微量元素または安定剤)を含有する。
使用される実際の組成物およびそれらの施用量は農業従事者、畜産業者、開業医または獣医、害虫駆除作業者または他の当業者により所望の効果を達成するように選択される。
を含有する。飼料と混合される濃縮物または補給剤は通常、約5重量%〜約90重量%、好ま
しくは約5重量%〜約50重量%の1種またはそれ以上の本発明の化合物を含有する。鉱塩塊は通常、約0.1重量%〜約10重量%の1種またはそれ以上の式(I)の化合物またはその農薬的に許容しうる塩を含有する。
種またはそれ以上の本発明の化合物であり、養殖において適当な暴露時間で治療的に使用することができる。食餌は約0.01重量%〜約5重量%、好ましくは約0.01重量%〜約1.0重量%の1種またはそれ以上の本発明の化合物を含有する。
、好ましくは約2.0〜約20.0mgを単回投与する、または1日につき動物の体重1kgあたり約0.01〜約20.0mg、好ましくは約0.1〜約5.0mgを複数回投与するのが好適である。徐放性製
剤またはデバイスの使用により、数ヶ月にわたって必要な1日の投与量を合わせて1回で動物に投与することができる。
商品名 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA カルシウムドデシルベンゼンスルホネートの70% w/v溶液
Solvesso 150 軽質C10芳香族溶媒
Arylan S ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
Darvan NO2 ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 ポリサッカリドキサンタンゴム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素
水溶性濃縮物は次の組成で製造される:
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、活性成分を加熱攪拌し
ながら加えて溶解する。得られる溶液に残りの溶媒を加えて所定の容量にする。
乳化性濃縮物(EC)は次の組成で製造される:
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3つの成分をN−メチルピロリドンに溶解し、これにSolvesso 150を加えて最終容量にする。
湿潤性粉末(WP)は次の組成で製造される:
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
各成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して粒径が50ミクロン未満の粉末にする。
水性フロアブル剤は次の組成で製造される:
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360 0.20%
エチレングリコール 5.00%
Rhodigel 230 0.15%
水 53.65%
各成分をよく混合し、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビードミルで粉砕する
。
乳化性濃縮懸濁液は次の組成で製造される:
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
各成分をよく混合し、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビードミルで粉砕する
。
水分散性顆粒剤は次の組成で製造される:
活性成分 30%
Darvan No 2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
各成分を混合し、流体エネルギーミルで超微粉砕し、次に水(10%まで)を吹き付けるこ
とにより回転ペレタイザーで顆粒化する。得られる顆粒を流動層乾燥機で乾燥して過剰の水を除去する。
散布剤は次の組成で製造される:
活性成分 1〜10%
超微細タルク粉末 99〜90%
各成分をよく混合し、必要に応じてさらに粉砕して微細粉末を得る。この粉末を節足動物が発生する場所、例えばごみ捨て場、貯蔵生産物または家財道具、あるいは節足動物が発生した、または発生する恐れがある動物に施用して経口摂取により節足動物を防除することができる。節足動物が発生する場所に散布剤をまくための適当な手段には送風機、ハンドシェーカーまたは家畜用自己処理装置がある。
食餌は次の組成で製造される:
活性成分 0.1〜1.0%
小麦粉 80%
糖蜜 19.9〜19%
各成分をよく混合し、必要に応じて餌形態に形成する。この食餌を節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリまたはハエが発生する場所、例えば住宅または産業用建物、例えば台所、病院または店、あるいは屋外領域にまいて経口摂取により節足動物を防除することができる。
液剤は次の組成で製造される:
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分を必要に応じて混合および/または加熱しながらジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液を節足動物が発生した家畜にプアオン剤として経皮的に、またはポリテトラフルオロエチレン膜(0.22ミクロンの細孔径)を通して滅菌濾過した後に注射により、動物の体重100kgあたり1.2〜12mlの溶液の施用量で施用することができる。
湿潤性粉末は次の組成で製造される:
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、それを他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して湿潤性粉末を得る。それを水で希釈して0.001重量%〜2重量%の活性化合物の濃度にし、そして節足動物、例えば双翅目幼虫または植物線虫が発生する場所に散布により、あるいは節足動物が発生した、または発生する恐れがある家畜に散布または浸漬により、または飲料水の経口投与により施用して節足動物を防除することができる。
徐放性丸剤は次の成分を必要に応じて様々な割合(前記組成物で記載したものと同様)で含有する顆粒から形成される:
活性成分
密度調整剤
徐放性物質
結合剤
各成分をよく混合して顆粒に形成し、それを圧縮して比重が2以上の丸剤にする。これ
を反芻動物に経口投与すると蜂巣胃−前胃の中で保持し、長時間にわたって継続的に活性化合物をゆっくりと放出して反芻動物の節足動物による浸襲を防除することができる。
顆粒剤、ペレット剤、ブリケット剤などの形態の徐放性組成物は次の組成で製造される:
活性成分 0.5〜25%
塩化ポリビニル 75〜99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
各成分をブレンドし、溶融押出または成形により適当な形状に形成する。これらの組成物は持続放出により害虫を防除するために例えば貯留水への添加、あるいは家畜に取付ける首輪または耳標の製造において有用である。
水分散性顆粒剤は次の組成で製造される:
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
各成分を45%スラリーとして水と混合し、湿式粉砕して4ミクロンの粒径にし、噴霧乾燥して水を除去する。
本発明の化合物を使用して次の典型的な試験法を行なって本発明の化合物の殺寄生生物
および農薬活性を測定した。
方法A:ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対する本化合物の浸透性を試験するスク
リーニング法
試験容器に10匹のネコノミ成虫を入れた。ガラスシリンダーの一端をパラフィルム で
密閉し、試験容器の上部に置いた。次に、試験化合物の溶液をピペットでウシ血に入れ、それをガラスシリンダーに加えた。処理したネコノミをこの擬似イヌ試験(血液37℃、相
対湿度40〜60%;ネコノミ20〜22℃、相対湿度40〜60%)に付し、施用して24および48時間
後に評価した。
本発明の典型的な化合物は5ppm以下の試験濃度でネコノミ(Ctenocephalides felis)
を良好に防除した。
施用2日前、トウモロコシの種子を早い発芽を引き起こす暖かい条件下で水に浸漬した
。施用1日前、根切り虫の卵をプラスチック製ペトリ皿に入れた日本製ろ紙の半分に移し
た。その後、発芽したトウモロコシの種子をろ紙の側にある湿ったパッドの上に置いた。3滴の200μlの試験化合物溶液を注意深くピペットで卵の上にかけた。残りの溶液をトウモロコシにかけてペトリ皿を密閉した。ペトリ皿の処理した卵を人工気候室に6日間置いた。施用して6日後に双眼顕微鏡を使用して化合物の効力(未処理の対照と比較した死んだ卵および/または幼虫の百分率)を評価した。
本発明の典型的な化合物は10ppmの試験濃度で根切り虫(Diabrotica undecimpunctata
)を良好に防除した。
8cmの茎長を有する12の稲苗の葉を配合した試験化合物の水溶液に5秒間浸漬した。溶液を流出させた後、このように処理した稲苗をペトリ皿に入れ、約20匹のツマグロヨコバイ幼虫(L3期)を生息させた。ペトリ皿を密閉し、人工気候室(16時間の照明/日、25℃、相
対湿度40〜60%)で保存した。6日間の保存後、ツマグロヨコバイ幼虫の死亡率を測定した
。
本発明の典型的な化合物は100ppmの試験濃度でツマグロヨコバイ(Nephotettix Cinciceps)幼虫を良好に防除した。
グ法
試験化合物の溶液をろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れ、10匹のネコノミ成虫をたからせた。処理したネコノミを人工気候室(26℃、相対湿度80%)に入れ、施用して24
および48時間後に有効率を未処理の対照と比較して評価した。
本発明の典型的な化合物は1000ppmの試験濃度でネコノミ(Ctenocephalides felis)に対して良好な接触防除を示した。
試験化合物の溶液をろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れ、20〜30匹のクリイロコイタマダニ幼虫(L1)をたからせ、試験管をクリップで密閉した。処理したクリイロコイタマダニを人工気候室(25℃、相対湿度90%)に入れ、施用して24時間後に有効率を未処理
の対照と比較して評価した。
本発明の典型的な化合物は100ppmの試験濃度でクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)に対して良好な接触防除を示した。
Claims (10)
- 殺寄生生物的に有効な量の式(I):
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(CH2)q−R7、COR8、CO−(CH2)q−R9、−CO−(C1−C4)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシ、−CO2−(CH2)q−R7、−CO2R8、−CO2−(CH2)q−R9、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C3−C6)−アルケニル、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、CONR10R11、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9、あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR10COR12、NR10R11、CONR10R11、SO2NR10R11、OH、CN、NO2、OR7、NR10SO2R8、COR8およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C8)−シクロアルキル環の一部を形成し;あるいは(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、後者2個の基のメチレン部分は−C(=O)−、−C(=NH)−、−O−、−S−お
よび−NR15−から選択される基により置換されているが、但し、その置換基は隣接するOまたはN原子と結合していないか、あるいは(C2−C12)−アルケニレンまたは(C2−C12)−ハロアルケニレンであり;
R5はH、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、−(CH2)qR9またはNR10R1;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8
、CN、NO2、OH、COR10、NR10COR12、NR10SO2R8、CONR10R11、NR10R11、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7、OR9およびCO2R10からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、そしてR5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン基により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6は(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたは(C2−C6)−ハロアルキニルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、COR13、CONR10R11、SO2NR10R11、NR10R11、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR12はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR13または−(CH2)qR9であり;あるいは
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、該環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環基である]
の5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩を動物に投与することからなる動物の体内外の寄生虫を防除する方法。 - 式(I)において、
R1はCNであり;
WはC−Clであり;
R2は塩素であり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、CO2−(C1−C3)−アルキル、または未置換またはハロゲンおよび(C1−C3)−
アルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C4)−アルキレンであり;
R5は(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;あるいはR5が(C1−C6)−アルキルである場合、R5基の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6はCF3、CF2Cl、CFCl2、CBrF2またはCHF2であり;
R7はフェニルであり;
nは0、1または2であり;そして
qは0または1である、
請求項1記載の方法。 - 式(I)において、
R1はCNであり;
WはC−ハロゲンであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3はCF3またはOCF3であり;
R4は水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキルまたは−CH2R7であり;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C6)−アルキレンまたは(C1−C6)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C6)−シクロアルキル環の一部を形成し;
R5は(C3−C6)−アルケニルまたは−(CH2)qR7であり;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)pR8およびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C6)−アルキレンまたは(C1
−C6)−ハロアルキレンであり、R5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン原子により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員環を形成し;
R6およびR8はそれぞれ独立して(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR10R11からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R10およびR11はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;そして
qは0または1である、
請求項1記載の方法。 - R1はCNであり;
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(CH2)q−R7、CO−(CH2)q−R9、−CO−(C1−C4)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシ、−CO2−(CH2)q−R7、−CO2R8、−CO2−(CH2)q−R9、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C3−C6)−アルケニル、−CO2−(C3−C6)−アルキニル、CONR10R11、−CH2R7、−CH2R9、OR7、OR8またはOR9、あるいはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR10COR12、NR10R11、CONR10R11、SO2NR10R11、OH、CN、NO2、OR7、NR10SO2R8、COR8およびOR9からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;
Aは(C1−C12)−アルキレンおよび(C1−C12)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C8)−シクロアルキル環の一部を形成し;あるいは(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、後者2個の基のメチレン部分は−C(=O)−、−C(=NH)−、−O−、−S−お
よび−NR15−から選択される基により置換されるが、但し、その置換基は隣接するOまたはN原子と結合していないか、あるいは(C2−C12)−アルケニレンまたは(C2−C12)−ハロアルケニレンであり;
R5はH、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、−(CH2)qR9またはNR10R11であり;あるいは未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CN、NO2、OH、COR10、NR10COR12、NR10SO2R8、CONR10R11、NR10R11、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7、OR9およびCO2R10からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、そしてR5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン基により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6は(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたは(C2−C6)−ハロアルキニルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、COR13、CONR10R11、SO2NR10R11、NR10R11、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR12はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR13または−(CH2)qR9であり;あるいは
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、該環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環基である、
請求項1記載の式(I)の5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩。 - R1はCNであり;
WはC−ハロゲンまたはC−CH3であり;
R2は水素、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R4は水素、(C1−C6)−アルキルまたはCOR8であり;
Aは(C1−C12)−アルキレンおよび(C1−C12)−ハロアルキレンであり、ここで2、3または4個の隣接する炭素原子は場合により未置換または(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C3−C8)−シクロアルキル環の一部を形成し;あるいは(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、後者2個の基のメチレン部分は−C(=O)−、−C(=NH)−、−O−、−S−お
よび−NR15から選択される基により置換されるが、但し、その置換基は隣接するOまたはN原子と結合していないか、あるいは(C2−C12)−アルケニレンまたは(C2−C12)−ハロアルケニレンであり;
R5はH、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(CH2)qR7、−(CH2)qR9またはNR10R11であり;あるいはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR8、CN、NO2、OH、COR10、NR10COR12、NR10SO2R8、CONR10R11、NR10R11、S(O)pR7、S(O)pR9、OR7、OR9およびCO2R10からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換される(C1−C6)−アルキルであり;あるいはAが(C1−C12)−アルキレンまたは(C1−C12)−ハロアルキレンであり、そしてR5が未置換、または1個またはそれ以上のハロゲン基により置換される(C1−C6)−アルキルである場合、R5の1個またはそれ以上の炭素原子はOおよびAの1個またはそれ以上の炭素原子と一緒になって5−または6−員の環を形成し;
R6は(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R7は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8、COR11、COR13、CONR10R11、SO2NR10R11、NR10R11、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R8は(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R9は未置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、NO2、CN、CO2(C1−C6)−アルキル、S(O)pR8
、OHおよびオキソからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるヘテロシクリルであり;
R10およびR12はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−ハロアルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、−(CH2)qR13または−(CH2)qR9であり;あるいは
R10およびR11および/またはR10およびR12はそれぞれ結合しているN原子と一緒になって、場合により環中にO、SおよびNから選択される追加のヘテロ原子を含有する5−または6−員の飽和環を形成し、該環は未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換され;
R11およびR14はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R13は未置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR8およびNR11R14からなる群より選択される1個またはそれ以上の基により置換されるフェニルであり;
R15はR11または−(CH2)qR13であり;
nおよびpはそれぞれ独立して0、1または2であり;
qは0または1であり;そして
上記の基のヘテロシクリルはそれぞれ独立して環中に3〜7個の環原子とN、OおよびSからなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有する複素環基である、
請求項1記載の式(I)の5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩。 - R1はCNであり;R2は塩素であり;R3はCF3またはOCF3であり;WはC−Clであり;R4は水素または(C1−C6)−アルキルであり;R5は(C1−C6)−アルキルであり;R6はCF3であり;
Aは(C2−C3)−アルキレンであり、そしてnは0、1または2である式(I)の5−置換アルキルアミノピラゾール誘導体またはその農薬的に許容しうる塩。 - 動物の体内外の寄生虫を防除するための請求項1〜6の何れかの項記載の式(I)の化合物またはその農薬的に許容しうる塩の使用。
- 獣医用薬剤を製造するための請求項1〜6の何れかの項記載の式(I)の化合物またはその農薬的に許容しうる塩の使用。
- 請求項1〜6の何れかの項記載の式(I)の化合物またはその農薬的に許容しうる塩を農薬的に許容しうる希釈剤または担体および/または界面活性剤と一緒に含有する農薬組成物。
- a)R1、R2、R3、R6、W、Aおよびnが請求項1で定義された通りであり、R4およびR5がn水素を除いて請求項1で定義された通りであり、そしてR4がHである場合、式(II):
R5−O−A−NH2 (III)
(式中、Aは請求項1で定義された通りであり、そしてR5は水素を除いて請求項1で定義された通りである)の化合物と反応させ;または
b)R1、R2、R3、R4、R6、W、Aおよびnが請求項1で定義された通りであり、R4およびR5が水素、OR7、OR8およびOR9を除いて請求項1で定義された通りであり、そしてR5が水素を除いて請求項8で定義された通りである場合、式(IV):
R4−L1 (V)
(式中、R4は水素、OR7、OR8およびOR9を除いて請求項1で定義された通りであり、そしてL1は脱離基である)の化合物と反応させ;または
c)R1、R2、R3、R4、R6、W、Aおよびnが請求項1で定義された通りであり、そしてR5が水素を除いて請求項1で定義された通りである場合、式(VI):
R5−O−A−L2 (VII)
(式中、Aは請求項1で定義された通りであり、R5は水素を除いて請求項1で定義された通りであり、そしてL2は脱離基である)の化合物と反応させ;または
d)R1、R2、R3、R6、Wおよびnが請求項1で定義された通りであり、R5が水素を除いて請求項1で定義された通りであり、R4が水素であり、そしてAが−CH2−である場合、式(VIII):
R5−O−H (IX)
(式中、R5は水素を除いて請求項1で定義された通りである)の化合物の混合物と反応させ;または
e)R1、R2、R3、R4、R6、A、Wおよびnが請求項1で定義された通りであり、そしてR5が水素を除いて請求項1で定義された通りである場合、式(X):
R5−L3 (XI)
(式中、R5は水素を除いて請求項1で定義された通りであり、そしてL3は脱離基である)の化合物と反応させ;または
f)R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Wおよびnが請求項1で定義された通りである場合、式(XII):
は脱離基である)の化合物を上記で定義されたような式(IX)の化合物と反応させ;そして
g)所望により、得られた式(I)の化合物をその農薬的に許容しうる塩に変換する
ことからなる請求項1〜6の何れかの項記載の式(I)の化合物またはその塩の製造法。
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