ES2274210T3 - Alquilamino-pirazoles sustituidos en la posicion 5 como pesticidas. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para combatir los parásitos en o sobre un animal, que comprende la administración a un animal de una cantidad, eficaz desde el punto antiparasitario, de un derivado de alquilaminopirazol sustituido de posición 5, de **formula**, en la cual: R1 es un grupo CN; W es un grupo C-halógeno o C-CH3; R2 un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH3; R3 es un grupo haloalquilo de C1 a C3, haloalcoxi de C1 a C3 o S(O)p-(haloalquilo de C1 a C3); R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(alquilo de C1 a C4)-(alcoxi de C1 a C6), -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(cicloalquilo de C3 a C7), -CO2-(alquilo de C1 a C4)-(cicloalquilo de C3 a C7), -CO2-(alquenilo de C3 a C6), -CO2-(alquinilo de C3 a C6), CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 o OR9; o alquilo de C1 a C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C1 a C6, haloalcoxi de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, S(O)pR8, CO2-(alquilo de C1 a C6), -O(C=O)-(alquilo de C1 a C6), NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2N R10 R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9 ; o de una de sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida.
Description
Alquilamino-pirazoles
sustituidos en la posición 5 como pesticidas.
La invención se refiere a la utilización de
derivados de alquilaminopirazoles sustituidos en la posición 5 para
el control de parásitos, y a nuevos compuestos y componentes
utilizados en su composición, y a procesos utilizados para su
preparación.
El control de insectos, arácnidos y helmintos
con compuestos de 1-arilpirazol están descritos, por
ejemplo, en las patentes con número de publicación WO 93/06089, WO
94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y
U.S. 5,232,940. También se describe el control de los parásitos en
animales con compuestos de 1-arilpirazol en, por
ejemplo, las patentes con número de publicación WO 00/35884, EP
0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126.
Además, WO 02/066423 describe un proceso para
preparar compuestos de 1-arilpirazol.
Sin embargo, el grado de efecto y/o la duración
del efecto de estos compuestos del estado de la técnica no es del
todo satisfactorio en todos los campos de aplicación, especialmente
contra ciertos organismos o cuando se aplican concentraciones
bajas.
Puesto que los modernos pesticidas deben
satisfacer una amplia gama de necesidades, por ejemplo respecto al
grado de efecto, a su espectro y duración, espectro de uso,
toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación
con auxiliares de formulación o síntesis, y puesto que la aparición
de resistencias es posible, el desarrollo de tales sustancias no
puede considerarse nunca como definitiva, y siempre hay una gran
demanda de nuevos compuestos ventajosos sobre los compuestos
conocidos, al menos en lo que a algunos aspectos se refiere.
Es objetivo de la presente invención
proporcionar compuestos que amplían el espectro de los pesticidas en
varios aspectos, especialmente en lo que se refiere al control de
parásitos en animales.
La presente invención proporciona un
procedimiento para controlar parásitos en o sobre un animal,
comprendiendo dicho procedimiento la administración a un animal de
una cantidad parasiticida efectiva de derivados de
alquilaminopirazoles sustituidos en la posición 5 de fórmula
(I):
En la cual:
R^{1} es CN;
W es C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};
R^{3} es haloalquilo de C_{1} a C_{3},
haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es hidrógeno, alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7},
-COR^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9},
-CO-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}),
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7},
-CO_{2}R^{8},
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9},
-CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo
de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}),
-CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de
C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7},
-CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más
radicales seleccionados entre el grupo que consiste en radicales
halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a
C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}),
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11},
SO_{2}N R^{10} R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7},
NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};
A es alquileno de C_{1} a C_{12}
(preferentemente haloalquileno de C_{1} a C_{12}) en el cual 2,
3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un
anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o es
alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a
C_{12}, en cuyos dos últimos grupos mencionados un grupo metileno
está sustituido por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-,
-C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de
sustitución esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o es
alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a
C_{12};
R^{5} es H, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6},
haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi
de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, de C_{3} a
C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de
C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6},
cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8},
CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12},
NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11},
S(O)_{p} R^{7}, S(O)_{p}R^{9},
OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo
alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a
C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no
sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más
átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más
átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 o 6 miembros:
R^{6} es alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a C_{6},
haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6} o
haloalquinilo de C_{2} a C_{6};
R^{7} es fenilo no sustituido o sustituido con
uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en
radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8},
COR^{11}, CO, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11},
NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino
de C_{1} a C_{6};
R^{8} es alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es heterociclilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4},
haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4},
haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2} (alquilo de
C_{1} a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} son cada uno
independientemente H, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de
C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de
C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de
C_{1} a C_{6}) -(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}),
-(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9};
o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman
un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente en
el anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y
N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más
radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales
halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{11} y R^{14} son, cada uno
independientemente, H, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de
C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});
R^{13} es fenilo no sustituido o sustituido
con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en
radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{11}R^{14};
R^{15} es R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o a uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en
N, O y S;
o de una de sus sales aceptables
desde el punto de vista
pesticida.
En un aspecto adicional de la presente invención
se proporciona la utilización de compuestos de fórmula(I)
para el control de parásitos en y sobre animales.
En otro aspecto adicional de la presente
invención se proporciona la utilización de compuestos de fórmula
(I) para la preparación de un medicamento veterinario,
preferiblemente para el tratamiento de parásitos, específicamente
ecto y endo parásitos, en y sobre animales.
La presente invención también comprende
cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y
mezclas de los compuestos de fórmula (I).
\newpage
Por el término sales aceptables desde el punto
de vista "pesticida" se entiende los aniones o cationes de
sales que son conocidas y aceptadas en la técnica para la formación
de sales para uso pesticida. Entre las sales adecuadas con bases,
por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un
grupo de ácido carboxílico, se incluyen sales de metales alcalinos
(por ejemplo, sodio y potasio), metales alcalinotérreos (por
ejemplo, calcio y magnesio), amonio y amina (por ejemplo,
dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y
dioctilmetilamina). Entre las sales de adición ácidas, por ejemplo,
formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo
amino, se incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo,
clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos
orgánicos, por ejemplo, ácido acético.
Debe entenderse que las condiciones mencionadas
anteriormente se incluyen sólo por razones de inestabilidad química
para grupos excluidos de forma particular, y no por razones de la
técnica anterior.
En la presente descripción de la patente,
incluyendo las reivindicaciones que se acompañan, los sustituyentes
mencionados anteriormente tienen los siguientes significados:
Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo
o yodo.
El término "halo" antes del nombre de un
radical significa que este radical está parcial o completamente
halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br o I, en cualquier
combinación, preferiblemente con F o Cl.
Grupos alquilo y partes de los mismos (a menos
que se defina lo contrario) pueden ser cadenas lineales o
ramificadas.
La expresión "alquilo
(C_{1}-C_{6})" debe entenderse que significa
un radical hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1, 2,
3, 4, 5 ó 6átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical
metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo,
2-butilo, 2-metilpropilo o
tert-butilo.
Los radicales alquilo y también los grupos
compuestos, a menos que se defina lo contrario, tienen
preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono.
"Haloalquilo
(C_{1}-C_{6})" significa un grupo alquilo
mencionado bajo la expresión "alquilo
(C_{1}-C_{6})" en la que uno o más átomos de
hidrógeno están sustituidos por el mismo número de átomos de
halógeno idénticos o diferentes, tales como monohaloalquilo,
perhaloalquilo, CF_{3}, CHF_{2}, CH_{2}F, CHFCH_{3},
CF_{3}CH_{2}, CF_{3}CH_{2}, CF_{3}CF_{2},
CHF_{2}CF_{2}, CH_{2}FCHCl, CH_{2}Cl, CCl_{3}, CHCl_{2}
o CH_{2}CH_{2}Cl.
La expresión "alquileno
(C_{1}-C_{12})" debe entenderse que significa
una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que tiene
de 1 a 12 átomos de carbono.
La expresión "haloalquileno
(C_{1}-C_{12})" debe entenderse que significa
una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que
tiene de 1 a 12 átomos de carbono, en la que uno o más átomos de
hidrógeno se sustituyen por el mismo número de átomos de halógeno
idénticos o diferentes.
La expresión "alquenileno
(C_{2}-C_{12})" debe entenderse que significa
una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que
tiene de 2 a 12 átomos de carbono, y que contiene por lo menos un
doble enlace que se puede situar en cualquier posición del radical
insaturado respectivo.
"Alcoxi (C_{1}-C_{6})"
significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el
significado dado bajo la expresión "alquilo
(C_{1}-C_{6})". "Haloalcoxi" es, por
ejemplo, OCF_{3}, OCHF_{2}, OCH_{2}F, CF_{3}CF_{2}O,
OCH_{2}CF_{3} u OCH_{2}CH_{2}Cl.
"Alquenilo
(C_{2}-C_{6})" significa una cadena de
carbonos no cíclica ramificada o no ramificada que tiene un número
de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que
contiene por lo menos un doble enlace que se puede situar en
cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por
consiguiente, "alquenilo (C_{2}-C_{6})"
indica, por ejemplo, el grupo vinilo,
2-metil-2-propenilo,
2-butenilo, pentenilo,
2-metilpentenilo o hexenilo.
"Alquinilo
(C_{2}-C_{6})" significa una cadena de
carbonos no cíclica ramificada o no ramificada que tiene un número
de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que
contiene por lo menos un triple enlace que se puede situar en
cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por
consiguiente, "alquinilo (C_{2}-C_{6})"
indica, por ejemplo, el grupo propargilo,
1-metil-2-propinilo,
2-butinilo o 3-butinilo.
Grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de
tres a siete átomos de carbono en el anillo y están opcionalmente
sustituidos por halógeno o alquilo.
En los compuestos de fórmula (I) se proporcionan
los siguientes ejemplos de radicales:
Un ejemplo de alquilo sustituido por
cicloalquilo es ciclopropilmetilo;
un ejemplo de alquilo sustituido por alcoxi es
metoximetilo (CH_{3}OCH_{2}-); y
un ejemplo de alquilo sustituido por alquiltio
es metiltiometilo (CH_{3}SCH_{2}-).
Un grupo "heterociclilo" puede ser
saturado, insaturado o heteroaromático; preferiblemente contiene uno
o más, en particular, 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo
heterocíclico, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste
en N, O y S; preferiblemente es un radical heterociclilo alifático
que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo o un radical heteroaromático
que tiene de 5 a 7 átomos en el anillo. El radical heterocíclico
puede ser, por ejemplo, un radical o anillo heteroaromático
(heteroarilo) tal como, por ejemplo, un sistema aromático mono-, bi-
o policíclico en el que por lo menos 1 anillo contiene uno o más
heteroátomos, por ejemplo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo,
pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo,
isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y
triazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado, tal
como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (=tetrahidrofurilo), cósanlo,
pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo,
isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. El
grupo "heterociclilo" puede estar no sustituido o sustituido
por uno o más radicales (preferiblemente 1, 2 ó 3
radicales)seleccionados del grupo que consiste en halógeno,
alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo,
ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono-
y dialquilaminocarbonilo, amino sustituidos, tal como acilamino,
mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo,
alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y
adicionalmente también oxo. EL grupo oxo también puede estar
presente en aquellos heteroátomos de anillo en los que son posibles
varios números de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S.
El término plagas significa plagas de artrópodos
(incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo
nematodos). El término parásitos comprende todos los tipos de plagas
que viven en o sobre animales.
Una clase preferente de compuestos de fórmula
(I) para su uso en la invención son aquellos en los que:
R^{1} es CN;
W es C-halógeno;
R^{2} es hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9},
OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no
sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del
grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a
C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6});
A es alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} en el cual 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es cicloalquilo de C_{3} a C_{6},
-(CH_{2})_{q}R^{7}, o alquilo de C_{1} a C_{6} no
sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del
grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a
C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6}); o cuando A es un alquilo de C_{1} a C_{6} o
alquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es alquilo de C_{1} a
C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más átomos de
carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de
carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} y R^{8} son, cada uno
independientemente, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de
C_{1} a C_{6};
R^{7} es fenilo no sustituido o sustituido con
uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en
halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a
C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p} R^{8}, y NR^{11}R^{12};
R^{9} es heterociclilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{11} y
R^{12} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de
C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o a uno;
Otra clase preferente de compuestos de la
fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en las
que:
R^{1} es CN;
W es C-halógeno;
R^{2} es halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de
C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de
C_{3} a C_{7}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}),
-CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquilo
de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6})_{,} o -CH_{2}R^{9}; o alquilo de C_{1} a
C_{4} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi
de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo
de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8},
CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), -O(C=O)-(alquilo de
C_{1} a C_{3}), NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} o
OR^{9};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{9} o
haloalquileno de C_{1} a C_{9} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{7} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11},
S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9},
OR^{7} y OR^{9};
R^{6} es haloalquilo de C_{1} a C_{2};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{4}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8},
COR^{11}, NR^{10}R^{11} y OH;
R^{8} es alquilo de C_{1} a C_{4} o
haloalquilo de C_{1} a C_{4};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H,
alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3},
alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a C_{4,}
cicloalquilo de C_{3} a C_{6,} (alquilo de C_{1} a
C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o
-(CH_{2})_{q}R^{13}; o
R^{10} y R^{11} conjuntamente con el átomo
de N unido forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene
opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional seleccionado
entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con
uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno
y alquilo de C_{1} a C_{3};
R^{11} y R^{14} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3},
haloalquilo de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de
C_{1} a C_{3}, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{3}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{11}R^{14};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o uno; y
cada heterociclilo en los radicales mencionados
anteriormente es independientemente un radical heteroaromático que
tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo
seleccionados del grupo que consiste en N, O y S.
Una clase preferente adicional de los compuestos
de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en
las que:
R^{1} es CN;
W es C-Cl;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, -CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{3}), o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno y alcoxi de C_{1} a C_{3};
A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{4};
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, alquilo de C_{1} a
C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o cuando R^{5} es
alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono
del grupo R^{5} pueden formar, junto con O y uno o más de los
átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2},
CBrF_{2} o CHF_{2};
R^{7} es un grupo fenilo;
n es cero, uno o dos; y
q es cero o uno.
Otra clase preferente de compuestos de la
fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en las
que:
R^{1} es CN;
W es C-halógeno;
R^{2} es hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de
C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de
C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo
de C_{3} a C_{6}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), o
-CH_{2}R^{7}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6},
S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6});
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6}); o cuando A es alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} puede formar, junto con
O y uno o más átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6
miembros;
R^{6} y R^{8} son cada uno
independientemente un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};
R^{10} y R^{11} son cada uno
independientemente H, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo
C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno independientemente cero, uno
o dos; y
q es cero o uno.
Una clase preferente adicional de compuestos de
la fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en
las que:
R^{1} es CN;
W es C-halógeno;
R^{2} es halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de
C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo
de C_{3} a C_{7}, (alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo
de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}),
alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; A
es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} que está no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl_{,}
CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y
n es cero, uno o dos.
Las clases especialmente preferidas de
compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son
aquellos en los que una o más de las siguientes características
están presentes:
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1} a C_{4}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4}),
alquenilo de C_{3} a C_{6} o, (alquilo de C_{1} a
C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}) o cicloalquilo de
C_{3} a C_{4};
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{2};
A es un grupo alquileno de C_{2} a
C_{3}.
Otra clase especialmente preferida de compuestos
de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en
los que:
R^{1} es CN;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3};
W es C-Cl;
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1} a C_{4}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4}),
alquenilo de C_{3} a C_{4}, (alquilo de C_{1} a
C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}), o cicloalquilo de
C_{3} a C_{4};
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{2};
R^{6} es CF_{3};
A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3};
y
n es cero, uno o dos.
Otra clase especialmente preferida de compuestos
para usar en la presente invención son aquellos en los que:
R^{1} es CN;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3};
W es C-Cl;
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1} a C_{4} o -CH_{2}-(alcoxi de C_{1} a C_{4});
R^{5} es hidrógeno, alquilo de C_{1} a
C_{4} o -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4});
R^{6} es CF_{3};
A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3};
y
n es cero, uno o dos.
Una clase más preferida de compuestos de fórmula
(I) para usar en la presente invención son aquellos en los que:
R^{1} es CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W
es C-Cl; R^{4} es hidrógeno o un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6}; R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6};
R^{6} es CF_{3}; A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4} y
n es cero, uno o dos.
Las clases especialmente preferidas adicionales
de compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son
aquellos en los que una o más de las siguientes características
están presentes:
W es C-Cl
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6};
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3} (R^{6} es más preferiblemente CF_{3}); y/o
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} (A
es más preferiblemente un grupo alquilo de C_{2} a C_{3}).
\newpage
El documento WO9828278 describe una serie de
compuestos que caen dentro de la fórmula (I) anterior como
intermedios, aunque no se hace referencia o se sugiere que estos
compuestos posean propiedades parasiticidas.
Algunos de los compuestos de fórmula (I) son
nuevos y una característica adicional de la presente invención está
por lo tanto a los compuestos novedosos de fórmula (I).
Una clase de derivados de alquilaminopirazol
sustituidos en la posición 5 de fórmula (I), o sus sales aceptables
desde el punto de vista de pesticidas, son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo CH_{3};
R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7},
CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de
C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}),
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7},
-CO_{2}R^{8},
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9},
-CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo
de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}),
-CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de
C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}
R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a
C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados
del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo en C_{3} a C_{7},
S(O)_{p} R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}),
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11},
SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7},
NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12}
(preferiblemente, alquileno de C_{1} a C_{6}) y haloalquileno
de C_{1} a C_{12} (preferiblemente, haloalquileno de C_{1} a
C_{6}) en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman
parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8}
que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6}
y halógeno; o es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o
haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo
metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo
seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y
-NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté unido
al átomo de O o N adyacente; o es un grupo alquenileno de C_{2} a
C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};
R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno,
alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6},
alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a
C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de
C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10},
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11},
NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7},
S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y
CO_{2}R^{10}; o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5}
pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A,
forman un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6} o haloalquinilo de C_{2} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8},
COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11},
SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y
alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1}
a C_{6}), S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o
-(CH_{2})_{q}R^{9}; o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman
un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en
el anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N,
estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo
de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{11} y R^{14} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
\newpage
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{11}R^{14};
R^{15} es un grupo R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
Una clase preferida de compuestos de fórmula (I)
son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a
C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}),
-CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9};
o alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más
radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi
de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo
de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8} y
CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, S(O)_{p}R^{8}, y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6},
uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente
con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6
miembros;
R^{6} y R^{8} son cada uno
independientemente un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{11} y
R^{12} son cada uno igual o diferente entre hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos; y
q es cero o uno.
Otra clase preferida de compuestos de fórmula
(I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a
C_{6}) o -CH_{2}R^{7}; o alquilo de C_{1} a C_{6} que está
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6},
S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6});
\newpage
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, S(O)_{p}R^{8}, y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido o no sustituido con uno o
más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de
R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de
A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} y R^{8} son cada uno
independientemente un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};
R^{10} y R^{11} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos; y
q es cero o uno.
Otra clase preferida de compuestos de fórmula
(I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a
C_{6}), -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}),
-CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}), -CH_{2}R^{7} o -CH_{2}R^{9}; o alquilo de
C_{1} a C_{4} que está sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{3}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{3}),
NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} y OR^{9};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{9} o
haloalquileno de C_{1} a C_{9} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{7} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11},
S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9},
OR^{7} y OR^{9};
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{2};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{4}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8},
COR^{11}, NR^{10}R^{11} y OH;
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}
o haloalquilo de C_{1} a C_{4};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H, un
grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a
C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a
C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o
-(CH_{2})_{q} R^{13}; o
R^{10} y R^{11} conjuntamente con el átomo
de N unido, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que
contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional
seleccionado entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno y alquilo de C_{1} a C_{3};
R^{11} y R^{14} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3},
haloalquilo de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
\newpage
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de
C_{1} a C_{3}, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{3}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8} y
NR^{11}R^{14};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos;
q es cero o uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
Una clase adicional preferida de compuestos de
fórmula (I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-Cl;
R^{2} es un cloro;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un grupo -CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{3}) o alquilo de C_{1} a C_{6} que está
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno y alcoxi de C_{1} a C_{3};
A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{4};
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o cuando
R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de
carbono del grupo R^{5} puede formar, conjuntamente con O y uno o
más de los átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2},
CBrF_{2} o CHF_{2};
R^{7} es un grupo fenilo;
n es cero, uno o dos; y
q es cero o uno.
Una clase adicional preferida de compuestos de
fórmula (I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6,} cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, (alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}) o haloalquilo
de C_{1} a C_{6};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12}
que está no sustituido o sustituido con un o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a
C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2},
CBrF_{2} o CHF_{2}; y
n es cero, uno o dos.
Una clase adicional preferida de compuestos de
fórmula (I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3};
W es C-Cl;
R^{4} es un grupo -CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{4}), alquenilo de C_{3} a C_{4}, (alquilo de
C_{1} a C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}) o
cicloalquilo de C_{3} a C_{4} (más preferiblemente R^{4} es
un grupo -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4});
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{2};
R^{6} es CF_{3};
A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3};
y
n es cero, uno o dos.
Otra clase de derivados novedosos de
alquilpiramidazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o sus
sales aceptables desde el punto de vista pesticida, son aquellos en
los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo CH_{3};
R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12}
(preferiblemente un grupo alquileno de C_{1} a C_{6}) y
haloalquileno de C_{1} a C_{12} (preferiblemente un grupo
haloalquileno de C_{1} a C_{6}) en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o es un grupo
alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a
C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos
grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos
-C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, con la condición de que el
grupo de sustitución no esté enlazado al átomo de O o N adyacente;
o es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno
de C_{2} a C_{12};
R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno,
alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6},
alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a
C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de
C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10},
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11},
NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7},
S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y
CO_{2}R^{10}; o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5}
pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A,
formar un anillo de 5 ó 6 miembros:
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8},
COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11},
SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y
alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1}
a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} que son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6},
haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o
-(CH_{2})_{q}R^{9}; o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman
un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en
el anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y
N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más
radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo
de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{11} y R^{14} que son, cada uno
independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{11}R^{14};
R^{15} es un grupo R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos;
q es cero o uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
Una clase preferida de compuestos de fórmula (I)
son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6}, en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1}
a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono de
R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de
A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros:
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{12};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{11} y
R^{12} son cada uno igual o diferente entre hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos; y
q es cero o uno.
Otra clase preferida de compuestos de fórmula
(I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
\newpage
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales seleccionados
del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6},
S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6}); o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o
más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o
más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros:
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de
C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{10}R^{11};
R^{10} y R^{11} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos; y
q es cero o uno.
Otra clase preferida de compuestos de fórmula
(I) son aquellas en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{9} o
haloalquileno de C_{1} a C_{9} en los que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es cicloalquilo de C_{3} a C_{7} o
-(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6} sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo
que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi
de C_{1} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11},
S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9},
OR^{7} y OR^{9};
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{2};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{4}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8},
COR^{11}, NR^{10}R^{11} y OH;
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}
o haloalquilo de C_{1} a C_{4};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de
C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H, un
grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a
C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a
C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o
-(CH_{2})_{q}R^{13}; o
R^{10} y R^{11}, conjuntamente con el átomo
de N unido, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que
contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional que se
selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno y alquilo de C_{1} a C_{3};
R^{11} y R^{14} que son, cada uno
independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3},
haloalquilo de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de
C_{1} a C_{3}, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de
C_{1} a C_{3}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y
NR^{11}R^{14};
n y p son cada uno, independientemente, cero,
uno o dos;
q es cero o uno; y
\newpage
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
Una clase preferida de compuestos de fórmula (I)
son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-Cl;
R^{2} es un cloro;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{4};
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7} o haloalquilo de C_{1} a
C_{6}; o cuando R^{5} es haloalquilo de C_{1} a C_{6}, uno o
más de los átomos de carbono de R^{5} pueden formar, conjuntamente
con O y uno o más de los átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6
miembros;
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2},
CBrF_{2} o CHF_{2};
R^{7} es un grupo fenilo;
n es cero, uno o dos; y
q es cero o uno.
Una clase adicional preferida de compuestos de
fórmula (I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es halógeno;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12}
que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo de C_{1} a
C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2},
CBrF_{2} o CHF_{2}; y
n es cero, uno o dos.
Una clase especialmente preferida de compuestos
de fórmula (I) son aquellos en los que:
R^{1} es un grupo CN;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3};
W es un grupo C-Cl;
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{2};
R^{6} es CF_{3};
A es un grupo alquileno de C_{2} a
C_{3};
n es cero, uno o dos.
Aún otra clase de derivados novedosos de
alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o sus
sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los que:
R^{1} es un grupo CN; R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4}
es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{6};
R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6}; R^{6} es
CF_{3}; A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4}
(preferiblemente A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}) y n
es cero, uno o dos.
Una realización adicional particularmente
preferida de la presente invención se refiere a derivados novedosos
de alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o
sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los
que:
R^{1} es un grupo CN;
W es C-Cl;
R^{2} es cloro;
R^{3} es CF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo de C_{1} a C_{3} (más preferiblemente R^{4} es
hidrógeno o metilo);
A es -CH_{2}-CH_{2}- o
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-,
R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}
(más preferiblemente R^{5} es un grupo de alquilo de C_{1} a
C_{2,} aún más preferiblemente R^{5} es metilo); R^{6} es
CF_{3}; y n es cero, uno o dos.
Los componentes de la formula general (I) se
pueden preparar mediante la aplicación o adaptación de métodos
conocidos (en particular métodos usados hasta ahora o descritos en
la literatura química).
En la siguiente descripción de los procesos
cuando los símbolos que aparecen en la fórmula no están
específicamente definidos, se entiende que estos están
"anteriormente definidos" de acuerdo con la primera definición
de cada símbolo en la especificación.
De acuerdo con otro aspecto de la invención los
componentes de la fórmula (I) donde R^{1},R^{2}, R^{3},
R^{6}, W y n son como se han definido anteriormente, R^{5} es
como se ha definido anteriormente con la exclusión del hidrógeno,
R^{4} es hidrógeno y A es -CH_{2}-, se puede preparar por la
reacción de un componente de fórmula (VIII):
donde R^{1},R^{2}, R^{3},
R^{6}, W y n están definidas anteriormente, con una mezcla de
formaldehido y un componente de la fórmula
(IX):
(IX)R^{5}-O-H
Dónde R^{5} está definido anteriormente con la
exclusión del hidrógeno. La reacción se puede llevar a cabo en
presencia o ausencia de una base tal como un carbonato metálico
alcalino, por ejemplo con carbonato de potasio, en un disolvente
como el dioxano, tetrahidrofurano o
N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 0º hasta
100ºC (preferiblemente entre 0º y 50ºC). Se pueden usar varias
formal de formaldheido, por ejemplo paraformaldheido, cuando el agua
puede estar presente en la mezcla de la reacción.
Se pueden sintetizar grupos de componentes de la
fórmula (I) mediante el proceso mencionado anteriormente y pueden
también prepararse de forma paralela, y esto se puede poner en
práctica manualmente o de manera semiautomática o totalmente
automática. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el
procedimiento de la reacción, tratamiento final o purificar los
productos o los intermedios. En definitiva, esto se entiende como
una modo de procedimiento como se ha descrito, por ejemplo, por
S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and
Molecular Diversity: Automated Síntesis", Volumen 1, Verlag
Excmo. 1997, páginas 69 a 77.
Hay disponibles comercialmente una serie de
aparatos ofrecidos por, por ejemplo, Stem Corporation, Woodrolfe
Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H+P Labortechnik GmbH,
Bruckmannring 28, 85764 Oberschlei-
\betaheim, Germany o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, que pueden usarse para el procedimiento paralelo de la reacción y tratamiento final. Para la purificación en paralelo de componentes de la fórmula (I), o de los intermedios obtenidos durante la preparación, pueden usarse, entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo el de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
\betaheim, Germany o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, que pueden usarse para el procedimiento paralelo de la reacción y tratamiento final. Para la purificación en paralelo de componentes de la fórmula (I), o de los intermedios obtenidos durante la preparación, pueden usarse, entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo el de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Los aparatos mencionados conducen a un
procedimiento modular en el cual los pasos del proceso individuales
son automatizados, aunque hay operaciones entre los pasos que deben
hacerse manualmente. Esto se puede prevenir mediante el empleo de
sistemas de automatización semiintegrados o totalmente integrados
dónde los módulos de automatización en cuestión se ejecutan, por
ejemplo, mediante robots. Dichos sistemas de automatización se
pueden obtener, por ejemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center,
Hopkinton, MA 01748, USA.
Adicionalmente a lo que se descrito aquí, los
componentes de la fórmula (I) se pueden preparar en parte o
totalmente mediante procedimientos en soporte de fase sólida. Para
este propósito, los pasos intermedios individuales o todos los
pasos intermedios de la síntesis o de una síntesis adaptada al
procedimiento en cuestión más conveniente está limitado a una
resina sintética. Los procedimientos de síntesis en fase sólida se
describen extensamente en la literatura especializada, por ejemplo
Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index", Academic Press,
1998.
El uso de procedimientos de síntesis en soporte
de fase sólida permite una serie de protocolos conocidos por la
literatura y los cuales, a su vez, se pueden ejecutar manualmente o
de modo automático. Por ejemplo el "procedimiento de la bolsa de
té" (Houghten, US 4,631,211; Houghten y otros, Proc. Natl. Acad.
Sci, 1985, 82, 5131-5135), son empleados en dichos
productos de IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA
92037, USA, y pueden ser semiautomatizados. La automatización de la
síntesis paralela en soporte de fase sólida es ejecutada con éxito,
por ejemplo, con los aparatos de Argonaut Technologies, Inc., 887
Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA o MultiSynTech GmbH,
Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.
La preparación de los procesos aquí descritos
produce componentes de la fórmula (I) en forma de grupos de
sustancias, los cuales están mencionados en la bibliografía. La
presente invención también se refiere a bibliotecas las cuales
comprenden por lo menos dos componentes de la formula (I).
Los componentes de la fórmula (VIII) són
conocidos o pueden ser preparados por procedimientos conocidos.
Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran
la preparación de los componentes de la fórmula (I).
Los espectros RMN fueron llevados a cabo sobre
el deuterocloroformo a menos que se indique lo contrario.
En los ejemplos que siguen, la cantidades
(también porcentajes) se basan en el peso, a menos que se indique lo
contrario.
Se añadió carbonato de potasio (6,6 g, 47,5
mmol) a una solución de
5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol
(5,0 g, 11,87 mmol) en isopropanol y se removió durante cinco
minutos antes de añadir paraformaldehido (0,75 g). La mezcla
resultante se removió a 20ºC durante tres días, entonces se diluyó
con isopropanol (20 ml) y se añadió al agua con acetato de etilo.
Se secó la capa orgánica (sulfato de sodio) y se evaporó para
obtener
1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-1-propiloximetilamino-4-trifluorometiltiopirazol
(compuesto número 1-4,5,3 g).
Los compuestos preferidos mostrados en las
Tablas 1 a 6 también forman parte de la presente invención, y se
prepararon de acuerdo con, o análogamente a, los ejemplos 1 a 4
mencionados anteriormente o los procedimientos generales descritos
anteriormente. En las tablas i-Pr significa
isopropil. Allá dónde se omiten los subíndices después de los átomos
se entenderá intencionado, por ejemplo CH3 significa CH_{3}.
Las variaciones de los valores en los espectros
19F-RMN se dan en ppm.
Los números de los componentes se indican
únicamente a efectos de referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El término "compuesto de la invención" tal
como se utiliza de aquí en adelante abraza un
5-sustituido-alquilaminopirazol de
la fórmula (I) tal cómo se define anteriormente y su correspondiente
sal aceptable como pesticida.
En un aspecto preferido de la invención los
compuestos de la fórmula (I) se usan para el control de parásitos en
animales. Preferiblemente el animal a tratar es una animal doméstico
de compañía tal cómo un perro o un gato.
En otro aspecto de la invención los componentes
de la fórmula (I) o sus correspondientes sales o compuestos se usan
para la preparación de medicamentos veterinarios, preferiblemente
para el control de parásitos, específicamente ecto o endo parásitos
dentro o sobre animales.
Los compuestos de la presente invención y
procedimientos de utilización de los mismos son de utilización
particular en el control de artrópodos o helmintos que son
perjudiciales a, o se extienden o actúan como vectores de
enfermedades de animales domésticos, por ejemplo, aquellos
mencionados anteriormente en la presente invención, y más
especialmente en el control de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas,
mosquitos pequeños o moscas que producen mordeduras, molestias o
miasis. Los compuestos de la presente invención son particularmente
útiles en el control de artrópodos o helmintos que están presentes
en animales domésticos huésped o que se alimentan en o sobre la
piel o absorben la sangre del animal, para lo cual deben
administrarse oralmente, por vía parenteral, por vía percutánea o
tópicamente.
Las composiciones descritas a continuación se
pueden utilizar, en general, en animales infestados por o expuestos
a la infestación por artrópodos o helmintos, mediante aplicación
parenteral, oral o tópica de composiciones en las que el principio
activo muestra una acción inmediata y/o prolongada durante un
periodo de tiempo frente a artrópodos o helmintos, por ejemplo,
mediante la incorporación en alimentos o formulaciones
farmacéuticas ingeribles de forma oral, cebos comestibles, lamederos
de sal, suplementos dietéticos, formulaciones para verter,
pulverizadores, baños, soluciones químicas, chorros, polvos, grasas,
champús, cremas, frotis con cera o sistemas de autotratamiento del
ganado.
Los compuestos de fórmula (I) son
particularmente útiles para el control de parásitos de animales cuy
lao se aplicas oralmente, y en un aspecto preferido adicional de la
presente invención, los compuestos de fórmula (I) se utilizan para
el control de parásitos de animales mediante aplicación oral. Los
compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos se pueden
administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos
de fórmula (I) o sales de los mismos se pueden mezclar con un
portador y/o alimento. El compuesto de fórmula (I) o sal del mismo
se administra oralmente en una dosis para el animal en un rango de
dosis de, generalmente, de 0,1 a 500 mg/kg del compuesto de la
fórmula (I) o la sal del mismo por kilogramo de peso de cuerpo de
animal (mg/kg). La frecuencia de tratamiento al animal,
preferentemente el animal doméstico a tratar por el compuesto de la
fórmula (I) o la sal del mismo es generalmente de alrededor una vez
semanal a alrededor una vez al año, preferentemente de alrededor una
vez cada dos semanas a una vez cada tres meses.
Los compuestos de la invención pueden ser
administrados muy ventajosamente con otro material eficaz contra los
parásitos, tal como un endoparasiticida, y/o un ectoparasiticida,
y/o un endectoparasiticida. Por ejemplo, tales compuestos incluyen
lactonas macrocíclicas por ejemplo tales como avermectinas o
milbemicinas, ivermectinas, pyratel o un regulador de
crecimiento de insectos tal como lufenuron o metopreno.
Según un aspecto adicional de la presente
invención, se proporciona un procedimiento para el control de
plagas en un sitio que comprende la aplicación de una cantidad
eficaz de un compuesto de fórmula (I) o la sal del mismo. Con esta
finalidad, dicho compuesto se utiliza normalmente en forma de
composición pesticida (en especial en asociación con diluyentes
compatibles o transportadores y/o agentes de superficie activos
adecuados para su uso en composiciones pesticidas), por ejemplo tal
como se describe de aquí en adelante.
Un aspecto de la presente invención tal como se
ha definido más arriba es un procedimiento para el control de plagas
en un sitio. El sitio incluye, por ejemplo, la propia plaga, el
lugar (planta, campo, bosque, huerto, vía de agua, suelo, producto
para plantas, o similares) en el cual reside o se alimenta la plaga,
o un lugar susceptible de ser infestado por la plaga en el futuro.
El compuesto de la invención puede ser aplicado directamente sobre
la plaga, sobre el lugar en el que la plaga reside o se alimenta, o
en un lugar que la plaga pueda infestar en el futuro.
Como es evidente a partir de los pesticidas
anteriores, la presente invención proporciona compuestos activos
desde el punto de vista pesticida y procedimientos de uso de dichos
compuestos para el control de diversas especies de plagas que
incluyen: artrópodos, en especial insectos o termitas, o nematodos
de plantas. Luego, el compuesto de la invención puede ser
ventajosamente empleado para usos prácticos, por ejemplo, en
medicina veterinaria o explotación de ganado, en cultivos agrícolas
u hortícolas, en silvicultura, o en salud pública.
Los compuestos de la invención pueden usarse por
ejemplo en las siguientes aplicaciones y contra las siguientes
plagas:
En el campo de la medicina veterinaria o en la
explotación de ganado o en el mantenimiento de la salud pública
contra artrópodos internamente o externamente parasíticos en
vertebrados, especialmente en vertebrados de sangre caliente, por
ejemplo animales domésticos, como por ejemplo ganado, ovejas,
cabras, equinos, cochino, aves, perros o gatos, por ejemplo
Acarina, que incluye garrapatas (por ejemplo garrapatas
subcutáneas, que incluye la Argasidae spp. por ejemplo la
Argas spp. y la Ornithodorus spp. (por ejemplo la
Ornithodorus moubata); garrapatas de caparazón duro, que
incluye la Ixodidae spp., como por ejemplo la Boofilus
spp, la Boofilus microplus, Rhipicefalus spp., como por
ejemplo la Rhipicefalus appendiculatus y la Rhipicefalus
sanguineus; termitas (por ejemplo Damalinia spp.);
pulgas (por ejemplo la Ctenocefalides spp. por ejemplo.
Ctenocefalides felis (pulga del gato) y Ctenocefalides
canis (pulga del gato)); piojos como por ejemplo Menopon
spp.; Diptera (como por ejemplo la Aedes spp., la
Anofeles spp., la Musca spp., la Hypoderma
spp.); la Hemiptera.; la Dictyoptera (como por
ejemplo la Periplaneta spp., Blatella spp.);
Hymenoptera; por ejemplo contra infecciones del tracto
gastro-intestinal causadas por gusanos nemátodos
parasíticos, por ejemplo miembros de la familia
Trichostrongylidae.
Para el control de insectos de suelo, tales como
el gusano de las raíces del maíz, las termitas (especialmente para
la protección de estructuras), gusanos de raíces, gusanos de
elatéridos, gorgojos de raíz, taladradores de la caña de azúcar,
gusanos cortadores, áfidos de la raíz, o gusanos. También pueden
utilizarse para proporcionar actividad contra nemátodos patogénicos
de la planta, tales como nudos en la raíz, quistes, dagas, lesiones,
o nematodos de tallo o de bulbo, o contra termitas. Para el control
de plagas de suelo, como por ejemplo el gusano de la raíz del maíz,
los compuestos pueden ser ventajosamente aplicados o incorporados
con una tasa eficaz en el suelo en el que los cultivos están o van
a ser plantados o a las semillas o raíces de plantas en
crecimiento.
En el campo de la salud pública, los compuestos
son especialmente útiles en el control de diversos insectos,
especialmente moscas de la suciedad u otras plagas de dípteros,
tales como la mosca doméstica, la mosca del establo, moscas soldado,
moscas caseras, moscas del venado, moscas del caballo, moscas,
culicoides, moscas negras o mosquitos.
En la protección de productos almacenados, por
ejemplo cereales, incluyendo grano o harina, cacahuetes, comida para
animales, madera o enseres domésticos, por ejemplo alfombras y
textiles, los compuestos según la invención son útiles contra
artrópodos, más específicamente escarabajos, incluyendo gorgojos,
polillas o termitas, por ejemplo Efestia spp. (polillas de la
harina), Anthrenus spp. (escarabajo de la alfombra),
Tribolium spp. (escarabajo de harina), Sitofilus spp.
(gorgojos del grano) o Acarus spp. (termitas).
En el control de cucarachas, hormigas o termitas
o plagas de artrópodos similares en locales omésticos o industriales
infestados o en el control de larvas de mosquito en vías de agua,
pozos, depósitos u otras aguas corrientes o estancadas.
Para el tratamiento de cimentaciones,
estructuras o suelos para la prevención de ataques de termitas al
edificio, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp.,
Coptotermes spp.
En agricultura contra lepidópteros adultos,
larvas y huevos de lepidópteros (mariposas y polillas), por ejemplo
Heliothis spp. tales como Heliothis virescens (gusanos
del brote del tabaco), Heliothis armigera y Heliothis
zea. Contra Coleópteros adultos y larvas de coleóptero
(escarabajos), por ejemplo el Anthonomus spp. el gry lais
(gorgojos de la cápsula de algodón), Leptinotarsa
decemlineata (el escarabajo de la patata del Colorado),
Diabrotica spp. (gusanos de la raíz del maíz). Contra la
Heteroptera (Hemiptera y la Homoptera) por
ejemplo la Psylla spp., la Bemisia spp., la
Trialeurodes spp., la Afis spp., la Myzus spp.,
la Megoura viciae, la Fylloxera spp., la
Nefotettix spp. (los saltamontes de la hoja del arroz),
Nilaparvata spp..
Contra la Diptera, por ejemplo la
Musca spp, contra la Thysanoptera tal como la
Thrips tabaci. Contra la Orthoptera tal como la
Locusta y la Schistocerca spp., (locusts y la
crickets) por ejemplo la Gryllus spp., y la Acheta
spp. por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides, y la
Schistocerca gregaria. Contra la Collembola por
ejemplo la Periplaneta spp. y la Blatella spp.
(cucarachas). Contra los artrópodos importantes en la agricultura
tal como la Acari (termitas) por ejemplo la Tetranychus
spp., y la Panonychus spp.
Contra los nemátodos que atacan plantas o
arboles importantes en agricultura, silvicultura u horticultura ya
sea directamente o por propagación basteriana, viral, enfermedades
de las plantas micoplasmicas o fungales. Por ejemplo nematodos nudos
de la raíz tal como la Meloidogyne spp. (por ejemplo la M.
incognita).
En usos prácticos para el control de artrópodos,
especialmente insectos o termitas, o plagas de nemátodos en plantas,
un procedimiento, por ejemplo, comprende la aplicación a las plantas
o al medio en el que crecen de una cantidad eficaz de compuesto de
la invención. Para tal procedimiento, el compuesto de la invención
se aplica generalmente al sitio en que la infestación de artrópodos
o nemátodos debe controlarse con una concentración efectiva en el
intervalo de alrededor 2 g a alrededor 1 kg de compuesto activo por
hectárea de sitio tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la
plaga a controlar, una concentración menor también puede
proporcionar una protección efectiva. Por otro lado, condiciones
meteorológicas adversas, la resistencia de la plaga u otros factores
pueden requerir que el ingrediente activo se utilice con
concentraciones mayores. La concentración óptima depende
generalmente de varios factores, por ejemplo, el tipo de plaga a
controlar, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta
infestada, la distancia entre filas o también el método de
aplicación. Preferentemente un intervalo de concentraciones
eficaces de compuesto activo es desde alrededor 10 g/ha hasta
alrededor de 400 g/ha, más preferentemente desde alrededor de 50
g/ha hasta alrededor de 200 g/ha.
Cuando una plaga nace en el suelo, el compuesto,
generalmente con una composición formulada, se distribuye
uniformemente sobre el área a tratar (es decir, por ejemplo por
tratamiento por aspersión o por bandas) de cualquier manera
conveniente y es aplicado con concentraciones de alrededor de 10
g/ha a alrededor 400 g ai/ha, preferentemente de alrededor de 50
g/ha a alrededor 200 g/ ai/ha. Cuando se aplica como baño
parasiticida a las raíces de las plantas de vivero o a la irrigación
por goteo a plantas la solución líquida o suspensión contiene de
alrededor 0,075 hasta alrededor 1000 mg ai/l, preferentemente 25
hasta alrededor 200 mg ai/l. La aplicación puede hacerse, si se
desea, a un campo o a un cultivo en fase de crecimiento generalmente
o a proximidad muy cercana de la semilla o planta a proteger del
ataque. el compuesto de la invención puede lavarse dentro del suelo
mediante rociado con agua sobre el área o puede dejarse a la acción
natural o a la lluvia. Durante o después de la aplicación, el
compuesto formulado puede, si se desea, distribuirse mecánicamente
en el suelo, por ejemplo arando, disking, o mediante el uso
de cadenas de arrastre. La aplicación puede ser antes del cultivo,
durante el cultivo, después del cultivo pero antes del brote, o
después del brote.
El compuesto de la invención y con ello los
procedimientos de control de plagas son de interés especial para la
protección del campo, de forraje, de plantaciones, invernaderos,
huertos o viñedos, o cultivos ornamentales, o de plantaciones o
arboles de bosque, por ejemplo:
cereales (tal como harina o arroz), algodón,
verduras (tal como pimientos), campos de cultivo (tal como
remolacha, habas de soja o aceite de colza), céspedes o cultivo de
forraje (tal como maíz o sorgo), huertos o arboledas (tales como
pepitas o cítricos), plantas ornamentales, flores o verduras o
arbustos en invernaderos o en jardines o parques cubiertos (ambos de
hoja caduca y de hoja perenne) en bosques, plantaciones o
viveros.
También son valiosos en la protección de madera
(plantada, derribada, transformada, almacenada o estructural)
contra el ataque, por ejemplo, moscas de sierra, escarabajos o
termitas.
Tienen aplicaciones en la protección de
productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias o
tabaco, ya sea en forma entera, triturada o compuestas en productos,
de ataques de polillas, escarabajos, termitas o gorgojos del grano.
También se protegen productos animales almacenados tales como
pieles, cabello, lana o plumas, tanto en forma natural como
transformada (por ejemplo alfombras o textiles) de ataques de
polillas o escarabajos así como carne almacenada, pescado o se
protegen granos de ataques de escarabajos, termitas o moscas.
Las composiciones descritas de aquí en adelante
para la aplicación a cultivos en crecimiento o sitios destinados a
cultivos en crecimiento o como complemento a las semillas pueden, en
general, ser empleadas alternativamente en la protección de
productos almacenados, enseres domésticos, propiedades o áreas del
medio ambiente general. Los medios adecuados para la aplicación de
los compuestos de la invención incluyen: a cultivos en crecimiento
con rociados foliares (por ejemplo como un rociado en surco),
polvos, gránulos, nieblas o espumas o también suspensiones de
composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamiento de
suelos o raíces mediante líquidos empapados, polvos, gránulos,
humos o espumas; a semillas de cultivos por aplicación como
complemento a las semillas mediante lodos líquidos o polvos;
Al medio ambiente en general o a lugares
especiales donde pudieran esconderse plagas, incluyendo productos
almacenados, madera, enseres domésticos, o locales domésticos o
industriales, en forma de rociados, nieblas, polvos, humos, frotis
con cera, lacas, gránulos o cebos, o en alimentaciones lentas y
continuas de agua o vías de agua, pozos, depósitos u otras aguas
estancadas o corrientes.
Los compuestos de la fórmula (I) también pueden
emplearse para el control de organismos nocivos en cultivos plantas
modificadas genéticamente o plantas genéticamente modificadas a
desarrollar. Como norma, las plantas transgénicas se distinguen por
propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencia a
agentes de protección de cultivos determinados, resistencia a
enfermedades de plantas o resistencia a agentes de enfermedades de
plantas, tales como determinados insectos o microorganismos tales
como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares
conciernen, por ejemplo, el material cosechado con respecto a la
cantidad, calidad, propiedades de almacenaje, composición y
constituyentes específicos. De este modo, se conocen plantas
transgénicas en las cuales se aumenta el contenido en almidón, o
donde la calidad del almidón se modifica, o donde el material
cosechado tiene una composición en ácidos grasos diferente.
Se prefiere la utilización en cultivos
transgénicos de importancia económica de plantas útiles y
ornamentales, como por ejemplo de cereales tales como harina,
cebada, centeno, salvados, mijo, arroz, mandioca y maíz u otros
cultivos de remolacha, algodón, soja, aceite de colza, patatas,
tomates, guisantes y otros tipos de verduras.
Cuando se usan en cultivos transgénicos, en
particular aquellos que tienen resistencia a insectos, los efectos
se observan con frecuencia, además de los efectos contra organismos
nocivos que pueden observarse en otros cultivos, que son
específicos para la aplicación del cultivo transgénico en cuestión,
por ejemplo, un espectro de plagas alteradas específicamente
ampliado que pueden ser controladas, o concentraciones de aplicación
alteradas que pueden ser empleadas para su aplicación.
Luego, la invención también se refiere al uso de
compuestos de fórmula (I) para el control de organismos nocivos en
plantas de cultivos transgénicos.
Según otro aspecto de la presente invención, se
proporciona una composición pesticida que comprende uno o más
compuestos de la invención, tal como se han definido más arriba, en
asociación con, y preferentemente dispersados homogéneamente en uno
o más diluyentes aceptables y compatibles como pesticidas o
transportadores y/o agentes activos de superficie [en especial
diluyentes o transportadores y/o agentes activos de superficie del
tipo generalmente aceptado en la técnica como adecuado para su uso
en composiciones pesticidas y que son compatibles con compuestos de
la invención].
En la práctica, los compuestos de la invención
forman parte, en la mayor parte, de composiciones. Estas
composiciones pueden ser empleadas para controlar artrópodos, en
especial insectos, o nematodos de planta o termitas. Las
composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en el arte,
adecuado para su aplicación a la plaga deseada en cualquier
localización, ya sea en áreas interiores o en el exterior. Estas
composiciones contienen al menos un compuesto de la invención como
ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más
componentes compatibles que son por ejemplo, transportadores sólidos
o líquidos o diluyentes, catalizadores, agentes activos de
superficie, o similares, apropiados para el uso pretendido y que son
aceptables desde el punto de vista agrónomico o medicinal. Estas
composiciones, que pueden prepararse de cualquier manera conocida en
la técnica, también están al alcance de la invención.
Los compuestos de la invención, en sus
formulaciones disponibles comercialmente y en formas preparadas para
su utilización a partir de estas formulaciones pueden estar
presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como
insecticidas, atractores, esterilizadores, acaricidas, nematicidas,
fungicidas, sustancias reguladoras del crecimientos o
herbicidas.
Los pesticidas incluyen, por ejemplo, esteres
fosfóricos, carbamatos, esteres carboxílicos, formamidinas,
compuestos de estaño y materiales producidos por
microorganismos.
Son componentes preferidos en mezclas:
1. Del grupo de los compuestos fosfatados
acefato, azametifos,
azinfos-etilo, azinfos-metilo,
bromofos, bromofos-etilo, cadusafos
(F-67825), cloretoxifos, clorofenvinfos,
cloromefos, cloropirifos, cloropirifos-metilo,
demeton, demeton-S-metilo,
demeton-S-metil sulfona, dialifos,
diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, EPN, etion,
etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotion, fensulfotion,
fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos,
isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos,
metidation, salition, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato,
oxydemeton-metilo, paration,
paration-metilo, fentoato, forato, fosalona,
fosfolano, fosfocarb (BAS-301), fosmet, fosfamidon,
foxim, pirimifos, pirimifos-etilo,
pirimifos-metilo, profenofos, propafos, proetamfos,
protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos,
terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos,
triclorfon, vamidotion;
2. Del grupo de los carbamatos
alanicarb (OK-135), aldicarb,
2-sec-butilfenil metilcarbamato
(BPMC), carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb,
benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801,
isoprocarb, metomilo,
5-metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato,
oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox,
1-metiltio(etilideneamino)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato
(UC 51717), triazamato;
3. Del grupo de los ésteres carboxílicos
acrinatrina, alletrina, alfametrina,
5-benzil-3-furilmetil(E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenemetil)ciclopropanecarboxilate,
beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina,
beta-cipermetrina, bioalletrina,
((S)-cyclopentylisomero) de bioalletrin,
bioresmetrina, bifentrina,
(RS)-1-ciano-1-(6-fenoxi-2-piridil)metil
(1RS)-trans-3-(4-tert-butilfenil)-2,2-dimetilciclopropanecarboxilato
(NCI 85193), cicloprotrin, ciflutrina, cihalotrina, cititrina,
cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato,
fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina,
fluvalinato (D isomer), imiprotrina (S-41311),
lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina (®isomer),
pralletrina, paretrinas (productos naturales), resmetrina,
teflutrina, tetrametrina, teta-cipermetrina,
tralometrina, transflutrina, theta-cipermetrina
(F-56701);
4. Del grupo de las amidinas
amitraz, clorodimeform;
5. Del grupo de los compuestos de estaño
cihexaestaño, óxido de fenbutastaño;
6. Otros
abamectin, ABG-9008,
acetamiprid, acequinocilo, Anagrafa falcitera,
AKD-1022, AKD-3059,
ANS-118, azadirachtina, Bacillus turingiensis,
Beauveria bassianea, bensultap, bifenazato, binapacrilo,
BJL-932, bromopropilato, BTG-504,
BTG-505, buprofecina, camfecloro, cartap,
clorobenzilato, clorofenapyr, clorofluazuron,
2-(4-clorofenilo)-4,5-difeniltiofene
(UBI-T 930), clorofentecina, clorproxyfen,
chromafenocida, clotianidina,
2-naftilmetilciclopropanocarboxilato
(Ro12-0470), ciromazin, diacloden (tiametoxam),
diafenthiuron, DBI-3204, etil
2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)carbamoil)-2-carboximidato,
DDT, dicofol, diflubenzuron,
N-(2,3-dihidro-3-metil-1,3-tiazol-2-iliden)-2,4-xilidino,
dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, diofenolan,
emamectin benzoato, endosulfan, etiprole (sulfetiprole), etofenprox,
etoxazole, fenazaquin, fenoxicarb, fipronil, fluazuron, flumita
(flufencina, SZI-121),
2-fluoro-5-(4-(
4-etoxifenil)-4-metil-1-pentil)difenil
eter (MTI 800), virus de la granulosis y la polihedrosis nuclear,
fenpyroximate, fentiocarb, fluacripirim, flubenzimina,
flubrocytrinato, flucicloxuron, flufenoxuron, flufencina,
flufenprox, fluproxifen, gamma-HCH, halfenocida,
halofenprox, hexaflumuron (DE473), hexitiazox,
HOI-9004, hidrametilnon (AC 217300),
IKI-220, indoxacarb, ivermectina,
L-14165, imidacloprid, indoxacarb
(DPX-MP062), kanemita (AKD-2023),
lufenuron, M-020, M-020,
metoxifenocida, milbemectin, NC-196, neemgard,
nidinoterfuran, nitenpiram,
2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiacina
(DS 52618),
2-nitrometil-3,4-dihidrotiazole
(SD 35651),
2-nitrometilene-1,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehido
(WL 108477), novaluron, piridaril, propargite, protrifenbute,
pimetrocina, piridaben, pirimidifen, piriproxifen,
NC-196, NC-1111,
NNI-9768, novaluron (MCW-275),
OK-9701, OK-9601,
OK-9602, OK-9802,
R-195, RH-0345,
RH-2485, RYI-210,
S-1283, S-1833,
SI-8601, silafluofen, silomadine
(CG-177), spinosad, spirodiclofen,
SU-9118, tebufenocida, tebufenpirad, teflubenzuron,
tetradifon, tetrasul, tiacloprid, tiociclam, tiametoxam,
tolfenpirad, triazamate, trietoxispinosina A, triflumuron,
verbutina, vertalec (mikotal), YI-5301.
Los componentes para las combinaciones citadas
más arriba son sustancias activas, muchas de las cuales se
describen en Ch. R Worting, S.B. Walker, he Pesticide Manual, 12th
Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000.
Las dosis de uso efectivas de los compuestos
empleados en la invención pueden variar dentro de límites amplios,
dependiendo particularmente de la naturaleza del parásito que debe
eliminarse o del grado de infestación, por ejemplo, de cosechas con
dichos parásitos. En general, las composiciones de acuerdo con la
invención contienen habitualmente desde aproximadamente el 0,05 a
aproximadamente el 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos
de acuerdo con la invención, de aproximadamente el 1 a
aproximadamente el 95% de uno o más portadores sólidos o líquidos
y, opcionalmente, de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 50%
de uno o más otros componentes compatibles, tales como agentes
activos en superficie o similares. En el presente documento, el
término "portador" significa un ingrediente orgánico o
inorgánico, natural o sintético, con el cual el principio activo se
combina para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a
las semillas o al suelo. Este portador es por lo tanto generalmente
inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable,
particularmente a la planta tratada).
El portador puede ser un sólido, por ejemplo,
arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras,
fertilizantes sólidos (por ejemplo, sales de amonio), minerales
naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, yeso,
cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomea,
o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alúmina o
silicatos especialmente silicatos de aluminio o de magnesio. Como
portadores sólidos para gránulos son adecuados los siguientes:
rocas naturales trituradas o fraccionadas tales como calcita,
mármol, piedra pómez, spiolita y dolomita; gránulos sintéticos de
alimentos inorgánicos o orgánicos, gránulos de material orgánico
tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz, farfollas de
mazorcas de maíz, tallos de tabaco; kieselguhr, fosfato tricálcico,
corcho en polvo o negro de carbón absorbente, polímeros solubles en
agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Dichas composiciones
sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes
humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles,
los cuales, si son sólidos, pueden también servir como
diluentes.
El portador puede también ser líquido, por
ejemplo, agua; alcoholes, particularmente butanol o glicol, así
como sus éteres o ésteres, particularmente acetato de metilglicol;
cetonas, particularmente acetona, ciclohexanona, metiletil cetona,
metilisobutilcetona o isoforona; fracciones del petróleo tales como
hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o
alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos
alifáticos clorados, particularmente clorobencenos; disolventes
solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida,
dimetil sulfóxido o N-metilpirrolidona; gases
licuados; o similares o una mezcla de ellos.
El agente activo en superficie puede ser un
agente emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante
de tipo iónico y no iónico o una mezcla de los citados agentes
activos en superficie. Entre estos se encuentran, por ejemplo,
sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos,
sales de ácidos fenolsulfónicos o nafatlenosulfínicos,
policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos
grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos
(particularmente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres
ácidos sulfosuccínicos, derivados de la taurina (particularmente
alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o de óxido de
etileno, ésteres o ácidos grasos con polioles, o derivados de los
compuestos anteriores con función sulfato, sulfonato o fosfato. La
presencia de por lo menos un agente activo en superficie es
generalmente esencial cuando el principio activo y/o el portador
inerte sólo son ligeramente solubles en agua o no son solubles en
agua y el agente portador de la composición para su aplicación es
agua. Las composiciones de la invención pueden contener además
otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Pueden usarse en
las formulaciones adhesivos tales como carboxilmetilcelulosa o
polímeros naturales o sintéticos en forma de polvo, gránulos o
cristales, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico o acetato
de polivinilo, fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o
lecitinas o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes
tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro,
óxidos de titanio o azul de Prusia; tintes orgánicos, tales como
tintes de alizarina, tintes de azo o tintes de metalftalocianina; o
trazas de nutrientes, tales como sales de hiero, manganeso, boro,
cobre, cobalto, molibdeno o zinc.
Debido a su aplicación agrícola, los compuestos
de la invención se encuentran generalmente en forma de composiciones
que se presentan en distintas formas sólidas o líquidas.
Las formas sólidas de las composiciones que
pueden utilizarse son polvos de limpieza (con un contenido del
compuesto de la invención, que llega a un 80%), polvos o gránulos
humectantes (incluyendo gránulos dispersables en agua),
particularmente los obtenidos mediante extrusión, compactación,
impregnación de un portador granular o inicio de granulación a
partir de polvo(siendo el contenido del compuesto de la
invención, en estos polvos o gránulos humectantes, entre
aproximadamente un 0,5 y aproximadamente un 80%). Pueden utilizarse
composiciones homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más
compuestos de la invención, por ejemplo gránulos, pelets, briquetas
o cápsulas, para tratar agua estancada o corriente durante un
período de tiempo. Puede conseguirse un efecto similar utilizando
alimentación continua o intermitente de concentrados dispersables en
agua tal como se ha descrito.
Las composiciones líquidas incluyen, por
ejemplo, soluciones acuosas y no acuosas o suspensiones (tales como
concentrados emulsionables, emulsiones, fluidizantes, dispersiones o
soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas también
inluyen, en particular, concentrados emulsionables, fluidizantes,
aerosoles, polvos humedecibles (o polvos para pulverizar),
fluidizantes o pastas secas como formas de composiciones que son
líquidas o que deben formar composiciones líquidas cuando se usan,
por ejemplo como pulverizadores acuosos (que incluyen un volumen
bajo o muy bajo) o como nieblas o aerosoles.
Las composiciones líquidas, por ejemplo, en
forma de concentrados emulsionables o solubles comprenden muy
frecuentemente aproximadamente de un 5 a un 80% en peso del
principio activo, mientras que las emulsiones o soluciones que
están preparadas para ser aplicadas contienen, en su caso,
aproximadamente de un 0,01 a aproximadamente un 20% del principio
activo. Además, el disolvente y los concentrados emulsionables o
solubles pueden contener, cuando es necesario, de aproximadamente un
2 a aproximadamente un 50% de aditivos adecuados, tales como
estabilizadores, agentes activos en superficie, agentes
penetrantes, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. Las
emulsiones de cualquier concentración requerida, que son
particularmente adecuadas, por ejemplo para las plantas, pueden
obtenerse a partir de estos concentrados mediante dilución en agua.
Estas composiciones están incluidas dentro del alcance de las
composiciones que pueden ser empleadas en la presente invención. Las
emulsiones pueden presentarse en forma del tipo agua en aceite o
aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa. Las
composiciones líquidas de la presente invención, además de un uso
para aplicación agrícola normal, pueden utilizarse, por ejemplo,
para tratar sustratos o lugares infestados o susceptibles de ser
infestados por artrópodos (u otros parásitos controlados por
compuestos de la invención) incluyendo edificios, zonas de
almacenamiento al aire libre o a cubierto o zonas de tratamiento,
depósitos o equipos de agua estancada o corriente.
Todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o
mezclas pulverizadoras pueden aplicarse, por ejemplo, a los
cultivos por cualquier medio adecuado, principalmente mediante
pulverización, en las proporciones de aproximadamente 100 a
aproximadamente 1.200 litros de mezcla pulverizadora por hectárea,
pero puede ser mayor o menor (por ejemplo, volumen bajo o muy bajo)
dependiendo de las necesidades o de la técnica de la aplicación. Los
compuestos o las composiciones de acuerdo con la invención se
aplican convenientemente a la vegetación y en particular a raíces u
hojas que tienen parásitos que deben eliminarse. Otro método de
aplicación de los compuestos o las composiciones de acuerdo con la
invención es mediante quimigación, es decir, la adición de una
formulación que contiene el principio activo para el agua de
irrigación. Esta irrigación puede consistir en aspersión de
pesticidas foliares o puede consistir en irrigación por el suelo o
por debajo del suelo para pesticidas de distribución por el suelo o
sistémicos.
Las suspensiones concentradas, que pueden
aplicarse pulverizando están preparadas para producir un producto
fluido estable que no se espesa (triturado fino) y habitualmente
contiene desde aproximadamente un 10 a aproximadamente un 75% en
peso de principio activo, desde aproximadamente un 0,5 a
aproximadamente un 30% de agentes activos en superficies, desde
aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 10% de agentes
tixotrópicos, desde aproximadamente 0 a aproximadamente un 30% de
aditivos adecuados, tales como agentes antiespumantes, inhibidores
de corrosión, estabilizadores, agentes penetrantes, adhesivos y,
como portador, agua o un líquido orgánico en el cual el principio
activo es poco soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o
sales inorgánicas pueden disolverse en el portador para ayudar a que
se evite el espesamiento o como anticongelantes del agua.
Los polvos humedecibles (o polvos para
pulverización) están habitualmente preparados para que contengan
desde aproximadamente un 10 a aproximadamente un 80% en peso de
principio activo, desde aproximadamente un 20 a aproximadamente un
90% de un portador sólido, desde aproximadamente 0 a aproximadamente
un 5% de un agente humectante, desde aproximadamente un 3 a
aproximadamente un 10% de un agente dispersante y, en caso
necesario, desde aproximadamente 0 a aproximadamente un 80% de uno
o más estabilizantes y/o aditivos, tales como agentes penetrantes,
adhesivos, agentes antiendurecedores, colorantes, o similares. Para
obtener estos polvos humedecibles, el principio activo se mezcla
completamente en un mezclador adecuado con sustancias adicionales
que pueden estar impregnadas sobre el relleno poroso y es
molidoutilizando un molino o en un triturador adecuado. Esto
produce polvos humedecibles, cuya capacidad de humidificación y de
suspensión es ventajosa. Dichos polvos pueden estar suspendidos en
agua para proporcionar cualquier concentración deseada y esta
suspensión puede emplearse muy ventajosamente, en particular para
su aplicación al follaje de plantas.
Los gránulos dispersables en agua (water
dispersable granules WG) tienen composiciones que son
sustancialmente próximas a las de los polvos humedecibles y que
pueden prepararse mediante granulación de formulaciones descritas
para los polvos humedecibles, o bien mediante una opción húmeda
(poniendo en contacto el principio activo finamente dividido con el
relleno inerte y un poco de agua, por ejemplo de un 1 a un 20% en
peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o ligante,
seguido de un secado y un cribado), o bien mediante una opción seca
(compactado seguido de molido y cribado).
Las proporciones y concentraciones de las
composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de
aplicación o la naturaleza de las composiciones o la utilización de
las mismas. En general, las composiciones aplicables al control de
parásitos artrópodos o nematodos de plantas contienen habitualmente
desde aproximadamente un 0,00001 a aproximadamente un 95%, más
particularmente desde aproximadamente un 0,00005 a aproximadamente
un 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de
ingredientes totalmente activos (es decir, los compuestos de la
invención junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos o
nematodos de plantas, sinergistas, elementos en trazas o
estabilizantes). Las composiciones actuales empleadas y su
proporción de aplicación se escogerán para conseguir el efecto o
los efectos deseados por el agricultor, el productor de ganado, el
médico, el práctico veterinario, el operario controlador de
parásitos o cualquier otra persona experta en la materia.
\newpage
Las composiciones sólidas o líquidas para su
aplicación tópicamente a animales, madera, productos almacenados o
artículos para el hogar contienen habitualmente desde
aproximadamente un 0,00005 a aproximadamente un 90%, más
particularmente desde aproximadamente un 0,001 a aproximadamente un
10% en peso de uno o más compuestos de la invención. Para la
administración oral o parenteral o incluso percutánea de
composiciones sólidas o líquidas a animales, éstas contienen
normalmente desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 90% en
peso de uno o más compuestos de la invención. Los alimentos
medicinales contienen normalmente desde aproximadamente un 0,001 a
aproximadamente un 3% en peso de uno o más compuestos de la
invención. Los concentrados o suplementos para mezclar con los
alimentos contienen normalmente desde aproximadamente un 5 a
aproximadamente un 90%, preferiblemente desde aproximadamente un 5
a aproximadamente un 50% en peso de uno o más compuestos de la
invención. Los lamedores de sales minerales contienen normalmente
desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 10% en peso de uno
o más compuestos de fórmula (I) o sus sales aceptables desde el
punto de vista pesticida.
Composiciones en polvo o líquidas para su
aplicación al ganado, a los artículos, locales o zonas al aire libre
pueden contener desde aproximadamente un 0,0001 a aproximadamente
un 15%, más especialmente desde aproximadamente un 0,005 a
aproximadamente un 2,0% en peso de uno o más compuestos de la
invención. Las concentraciones adecuadas, en aguas tratadas, se
encuentran entre aproximadamente 0,0001 ppm y aproximadamente 20
ppm, más particularmente aproximadamente 0,001 ppm y
aproximadamente 5,0 ppm, de uno o más compuestos de la invención, y
pueden utilizarse terapéuticamente en viveros de peces con tiempos
de exposición adecuados. Los cebos comestibles pueden contener
desde aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 5%,
preferiblemente desde aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un
1,0% en peso de uno o más compuestos de la invención.
Cuando se administra a vertebrados
parenteralmente, oralmente, percutáneamente o por otros medios, la
dosificación de los compuestos de la invención dependerá de las
especies, edad o salud del vertebrado y de la naturaleza y grado de
infestación actual o potencial por artrópodos o parásitos helmintos.
Una única dosis de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100 mg,
preferiblemente de aproximadamente 2,0 a aproximadamente 20,0 mg por
kg del cuerpo del animal por día, o dosis de aproximadamente 0,01 a
aproximadamente 20,0 mg preferiblemente de aproximadamente 0,1 a
aproximadamente 5 mg, por kg del cuerpo del animal por día, para
medicación ininterrumpida, son generalmente adecuadas por
administración oral o parenteral. Utilizando formulaciones o
dispositivos de liberación continuada, las dosis diarias requeridas
a lo largo de unos meses pueden combinarse y administrarse a
animales en una única ocasión.
Las composiciones siguientes Ejemplos 2A - 2M
ilustran composiciones para su utilización contra los artrópodos,
especialmente acáridos o insectos o nematodos de plantas, que
comprenden, como principio activo, compuestos de la invención,
tales como los descritos en ejemplos preparatorios. Las
composiciones descritas en los Ejemplos 2A - 2M pueden todas
diluirse para proporcionar una composición pulverizable a
concentraciones adecuadas para su utilización en el campo. Las
descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para las
cuales todos los porcentajes siguientes se expresan en tanto por
ciento en peso) utilizadas en la composición Ejemplos 2A - 2M
expuestas más abajo, son las siguientes:
| Nombre Comercial | Descripción química |
| Ethylan BCP | Condensado de óxido Nonilfenol etileno |
| Soprophor BSU | Condensado de óxido tristirilfenol etileno |
| Arylan CA | Una solución del 70% p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio |
| Solvesso 150 | Disolvente aromático ligero C_{10} |
| Arylan S | Dodecilbencenosulfonato de sodio |
| Darvan NO_{2} | Lignosulfonato de sodio |
| Celita PF | Portador de silicato de magnesio sintético |
| Sopropon T36 | Sales sódicas de ácidos policarboxílicos |
| Rhodigel 23 | Polisacárido goma de xantano |
| Bentone 38 | Derivado orgánico de montmorillonita de magnesio |
| Aerosil Dióxido de silicio microfino |
Se prepara un concentrado soluble en agua con la
composición siguiente:
| Principio activo | 7% |
| Ethylan BCP | 10% |
| N-metilpirrolidona | 83% |
Se añade a una solución de Ethylan BCP disuelto
en una porción de N-metilpirrolidona el principio
activo con calentamiento y agitación hasta disolución. La solución
resultante se completa hasta el volumen deseado con el resto del
disolvente.
Se prepara un concentrado emulsificable (EC) con
la composición siguiente:
| Principio activo | 25% (max) |
| Soprophor BSU | 10% |
| Arylan CA | 5% |
| N-metilpirrolidona | 50% |
| Solvesso 150 | 10% |
Los primeros tres componentes están disueltos en
N-metilpirrolidona y se le añade después el Solvesso
150 para dar el volumen final.
Se prepara un polvo humedecible (WP) con la
composición siguiente:
| Principio activo | 40% |
| Arylan S | 2% |
| Darvan NO2 | 5% |
| Celita PF | 53% |
Los ingredientes se mezclan y trituran en un
martillo triturador hasta convertirse en polvo con un tamaño de
partícula de menos de 50 micras.
Se prepara una formulación acuosa fluidizable
con la composición siguiente
| Principio activo | 40,00% |
| Ethylan BCP | 1,00% |
| Sopropon T360 | 0,20% |
| Etilenglicol | 5,00% |
| Rhodigel 230 | 0,15% |
| Agua | 53,65% |
Los ingredientes se mezclan íntimamente y se
trituran en un molino de bolas hasta que se obtiene un tamaño medio
de partícula de menos de 3 micras.
Se prepara un concentrado de suspensión
emulsionable con la composición siguiente:
| Principio activo | 30,00% |
| Ethylan BCP | 10,0% |
| Bentone 38 | 0,5% |
| Solvesso 150 | 59,5% |
Los ingredientes se mezclan íntimamente y se
trituran en un molino de bolas hasta que se obtiene un tamaño medio
de partícula de menos de 3 micras.
Se prepara un gránulo dispersable en agua con la
composición siguiente:
| Principio activo | 30% |
| Darvan NO2 | 15% |
| Arylan S | 8% |
| Celita PF | 47% |
Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un
triturador de energía fluida y, a continuación, son granulados en un
peletizador rotativo pulverizando con agua (hasta el 10%). Los
gránulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para
sacar el exceso de agua.
Se prepara un polvo de limpieza con la
composición siguiente:
| Principio activo | 1 a 10% |
| Polvo de talco superfino | 99 a 90% |
Los ingredientes se mezclan íntimamente y se
trituran lo necesario para conseguir un polvo fino. Este polvo
puede aplicarse al lugar de infestación de artrópodos, por ejemplo,
vertederos de basura, productos almacenados o artículos del hogar o
animales infestados o en riesgo de infestación por artrópodos, para
controlar los artrópodos por ingestión oral. Medios adecuados para
distribuir el polvo de limpieza en el lugar de infestación de
artrópodos incluye sopladores mecánicos, agitadores manuales o
dispositivos para autotratamiento del ganado.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un cebo comestible con la composición
siguiente:
| Principio activo | 0,1 a 1,0% |
| Harina de trigo | 80% |
| Melazas | 19,9 a 19% |
Los ingredientes se mezclan íntimamente y se les
da la forma deseada de cebo. Este cebo comestible puede
distribuirse en el lugar, por ejemplo en locales domésticos o
industriales, por ejemplo cocinas, hospitales o almacenes, o zonas
al aire libre, infestadas por artrópodos, por ejemplo hormigas,
langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos por
ingestión oral.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara una formulación de una solución con
la composición siguiente:
| Principio activo | 15% |
| Dimetil sulfóxido | 85% |
El principio activo se disuelve en dimetil
sulfóxido mezclando y calentando lo necesario. Esta solución puede
aplicarse percutáneamente como una aplicación por vertido a animales
domésticos infestados por artrópodos o, después de la esterilización
mediante filtración a través de una membrana de
politetrafluoroetileno (tamaño del poro de 0,22 micras), por
inyección parenteral, a un ritmo de aplicación desde 1,2 a 12 ml de
solución por 100 kg del cuerpo del animal.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un polvo humedecible con la
composición siguiente:
| Principio activo | 50% |
| Ethylan BCP | 5% |
| Aerosil | 5% |
| Celita PF | 40% |
El Ethylan BCP es absorbido en el Aerosil que, a
continuación, se mezcla con los demás ingredientes y se tritura en
un martillo triturador para proporcionar un polvo humedecible, que
puede diluirse con agua a una concentración desde un 0,001% a un 2%
en peso de componente activo y se aplica a un lugar infestado de
artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nematodos de plantas,
mediante pulverización, o a animales domésticos infestados o en
riesgo de infección por artrópodos, mediante pulverización o
inmersión, o mediante administración oral en agua para beber para
controlar los artrópodos.
\newpage
A partir de gránulos que contienen los
componentes siguientes en porcentajes variados (similares a los
descritos en las composiciones anteriores) y dependiendo de las
necesidades se forma una composición en forma de bolo de liberación
lenta.
| Principio activo |
| Agente densificante |
| Agente de liberación lenta |
| Ligante |
A los ingredientes íntimamente mezclados se les
da forma de gránulos, los cuales son comprimidos formando un bolo
con una gravedad específica de 2 o más. Puede administrarse por vía
oral a animales domésticos rumiantes para la retención dentro de la
redecilla-herbario del rumiante para proporcionar
una liberación lenta continua de compuesto activo durante un largo
período de tiempo para controlar la infestación por artrópodos de
los animales domésticos rumiantes.
Puede prepararse una composición de liberación
lenta, en forma de gránulos, pelets, briquetas o similares, con las
composiciones siguientes:
| Ingrediente activo | 0,5 a 25% |
| Cloruro de polivinilo | 75 a 99,5% |
| Dioctil ftalato (plastificante) |
Los componentes se mezclan y se les da las
formas adecuadas mediante extrusión o moldeo. Estas composiciones
son útiles, por ejemplo, para la adición en agua estancada o para la
fabricación en collares o etiquetas colocadas en las orejas para
fijar a animales domésticos para el control de parásitos por
liberación lenta.
Se prepara un gránulo dispersable en agua con la
composición siguiente:
| Ingrediente activo | 85% (máx) |
| Polivinilpirrolidona | 5% |
| Arcilla de atapugilta | 6% |
| Lauril sulfato sódico | 2% |
| Glicerina | 2% |
Los ingredientes se mezclan en la proporción de
un 45% de lechada con agua y son molidos en húmedo para formar una
partícula de 4 micras de tamaño y, a continuación, un secado por
pulverizado para extraer el agua.
Los siguientes procedimientos de ensayo
representativos, utilizando compuestos de la invención se llevaron a
cabo para determinar la actividad parasiticida y pesticida de
compuestos de la invención.
Procedimiento
A
Un recipiente para ensayos se rellenó con 10
Ctenocefalides felis adultos. Un cilindro de vidrio se cerró
por un extremo con parafilm y colocado en la parte superior del
recipiente para ensayos entonces la solución de compuestos de
ensayo pipeteada en sangre bovina y añadida al cilindro de vidrio.
Los Ctenocefalides felis tratados se mantuvieron en este
ensayo artificial para perros (sangre a 37ºC, 40-60%
de humedad relativa, Ctenocefalides felis a
20-22ºC, 40-60% de humedad relativa)
y se realizaron valoraciones a las 24 y a las 48 horas después de
aplicación. Los compuestos representativos de la invención dieron un
buen nivel de control del Ctenocefalides felis en un ensayo
con concentraciones de 5 ppm o inferiores.
\newpage
Procedimiento
B
Dos días antes de la aplicación, se empaparon
semillas de maíz en agua en condiciones templadas para obtener una
rápida germinación. Un día antes de la aplicación se transfirieron
huevos de diabrotica undecimpunctata a la mitad de un filtro
de papel japonés colocado en una placa petri de plástico. Después,
una semilla de maíz desarrollada se colocó en una plataforma
humedecida al lado del papel de filtrar. 3 gotas de 200 microlitos
de solución de compuestos de ensayo se depositaron cuidadosamente
sobre el huevo. El resto de la solución se colocó en el maíz y luego
se cerró la placa petri. Los huevos tratados en las placas petri se
mantuvieron en una cámara climatizada durante 6 días. La eficacia
del compuesto (porcentaje de huevos y/o lavas muertos en comparación
con un grupo de control no tratado)se evaluó 6 días después
de la aplicación utilizando un microscopio binocular.
Los compuestos representativos de la invención
dieron un buen nivel de control de diabrotica undecimpunctata con
una concentración de ensayo de 10 ppm.
Procedimiento
C
Las hojas de 12 plantas de arroz con un tallo de
8 centímetros se sumergieron durante 5 segundos en una solución
acuosa del compuesto de ensayo formulado. Después de que la solución
se haya secado, las plantas de arroz así tratadas se colocaron en
una placa petri y pobladas con 20 larvas aproximadamente(fase
L3) de Nefotettix Cinciceps. La placa petri se cerró y luego
se almacenó en una cámara climatizada (16 horas de luz diurna, 25ºC,
40-60% de humedad relativa). Después de 6 días de
almacenamiento, se determinó el porcentaje de mortandad de larvas de
saltamontes.
Los compuestos representativos de la invención
dieron un buen nivel de control de las larvas de Nefotettix
Cinciceps con una concentración de ensayo de 100 ppm.
Procedimiento
D
Se dejaron caer soluciones de los compuestos de
ensayo sobre papel de filtrado, se secaron y el filtro de papel se
colocó en tubos de ensayo y se infestaron con 10 Ctenocefalides
felis adultos. Los Ctenocefalides felis tratados se
mantuvieron en una cámara climatizada (26ºC, 80% HR) y se evaluó la
eficacia en porcentaje 24 horas y 48 horas después de la aplicación
en comparación con un grupo de control no tratado.
Los compuestos representativos de la invención
dieron un buen nivel de control por contacto de la Ctenocefalides
felis con una concentración de ensayo de 1000 ppm.
Procedimiento
E
Se dejaron caer soluciones de los compuestos de
ensayo sobre papel de filtrado, se secaron y el filtro de papel se
colocó en tubos de ensayo y se infestaron con 20-30
larvas (L1) de Rhipicefalus sanguineus y se cerraron los
tubos con un clip. Los Rhipicefalus sanguineus tratados se
mantuvieron en una cámara climatizada (25ºC, 90% HR) y la eficacia
en porcentaje se evaluó 24 horas después de la aplicación
comparándola con un grupo de control no tratado. Los compuestos
representativos de la invención dieron un buen nivel de control por
contacto de la Rhipicefalus sanguineus con una concentración
de ensayo de 100 ppm.
Claims (8)
1. Procedimiento para combatir los parásitos en
o sobre un animal, que comprende la administración a un animal de
una cantidad, eficaz desde el punto antiparasitario, de un derivado
de alquilaminopirazol sustituido de posición 5, de formula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la cual:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo CH_{3};
R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6},
alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6},
cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, COR^{8},
CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de
C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}),
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7},
-CO_{2}R^{8},
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9},
-CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo
de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}),
-CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de
C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7},
-CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de
C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados entre el grupo que consiste en radicales halógeno,
alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6},
cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8},
CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de
C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11},
CONR^{10}R^{11}, SO_{2}N R^{10} R^{11}, OH, CN, NO_{2},
OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o
haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el cual 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o
bien es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de
C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos
últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los
grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de
que el grupo de sustitución esté enlazado al átomo de O o N
adyacente; o bien es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o
haloalquenileno de C_{2} a C_{12};
R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales
halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a
C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de
C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6},
haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH,
COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8},
CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}
R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y
CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1}
a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un
grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con
uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5}
pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A,
formar un anillo de 5 o 6
miembros:
miembros:
R^{6} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6} o haloalquinilo de C_{2} a C_{6};
\newpage
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p} R^{8}, COR^{11}, COR^{13},
CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11},
OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a
C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4},
haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4},
haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2} (alquilo de
C_{1} a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} que son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6},
haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6}) -(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o
-(CH_{2})_{q}R^{9}; o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman un
anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente en el
anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y N,
estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo
de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{11} y R^{14} que representan, cada uno
independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};
R^{15} es un grupo R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o a uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S;
o de una de sus sales aceptables
desde el punto de vista
pesticida.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los
significados siguientes:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-Cl;
R^{2} es un átomo de cloro;
R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), o alquilo de C_{1} a
C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno y alcoxi
de C_{1} a C_{3};
A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{4};
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, alquilo de C_{1} a
C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o bien, cuando R^{5}
es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más átomos de
carbono del grupo R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más
átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} es un grupo CF_{3}, CF_{2}Cl,
CF_{2}Cl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};
R^{7} es un grupo fenilo;
n es cero, uno o dos; y
q es cero o uno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los
significados siguientes:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno;
R^{2} es un átomo de hidrógeno o de
halógeno;
R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3};
R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de
C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo
de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6},
cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6}) o -CH_{2}R^{7}; o bien alquilo de C_{1} a C_{6} no
sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del
grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a
C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de
C_{1} a C_{6});
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o
haloalquileno de C_{1} a C_{6} del cual 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;
R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a
C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o bien un grupo alquilo
de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más
radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales
halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a
C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6},
S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a
C_{6}) o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a
C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5}
pueden, conjuntamente con 0 y uno o más átomos de carbono de A,
formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} y R^{8} representan, cada uno
independientemente, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN,
NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};
R^{10} y R^{11} representan, cada uno
independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o
haloalquilo de C_{1} a C_{6};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos: y
q es cero o uno.
4. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos
de posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales
aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo CH_{3};
R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7},
CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de
C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}),
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7},
-CO_{2}R^{8},
-CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9},
-CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo
de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}),
-CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo
de C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7},
-CH_{2} R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o bien alquilo de
C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi
de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo
en C_{3} a C_{7}, S(O)_{p} R^{8},
CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de
C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11},
CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2},
OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o
haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el que 2, 3 o 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a Ce que está no sustituido o sustituido
con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en
radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o bien es un
grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a
C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos
grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos
-C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el
grupo de sustitución esté unido al átomo de O o N adyacente; o bien
es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de
C_{2} a C_{12};
R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o
más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales
halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a
C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de
C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi
de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p} R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10},
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11},
NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7},
S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y
CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1}
a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un
grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con
uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de
R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de
A, formar un anillo penta- o hexagonal;
R^{6} es un grupo alquilo de C_{1} a
C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a
C_{6} o haloalquinilo de C_{2} a C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13},
CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11},
OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a
C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4},
haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4},
haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN,
CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}),
S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6},
haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o
-(CH_{2})_{q}R^{9}; o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman un
anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el
anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N,
estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo
de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{11} y R^{14} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};
R^{15} es un grupo R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
5. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos
de posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales
aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:
R^{1} es un grupo CN;
W es un grupo C-halógeno o
C-CH_{3};
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo CH_{3};
R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o
S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});
R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};
A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o
haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el que 2, 3 ó 4 átomos de
carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo
cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o
bien es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de
C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos
últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los
grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de
que el grupo de sustitución esté unido al átomo de O o N adyacente;
o bien es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o
haloalquenileno de C_{2} a C_{12};
R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a
C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3}
a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7},
-(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi
de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi
de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6},
alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a
C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7},
S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10},
NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11},
NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7},
S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y
CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1}
a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un
grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con
uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5}
pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A,
formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a
C_{6};
R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13},
CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, N R^{10}R^{11},
OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a
C_{6};
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}
o haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido
o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4},
haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN,
CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}),
S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;
R^{10} y R^{12} representan, cada uno
independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6},
haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6},
haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6}), -(CH_{2})_{q} R^{13} o
-(CH_{2})_{q}R^{9}; o
R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12},
cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman
un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en
el anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N,
estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales
seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo
de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};
R^{11} y R^{14} son cada uno
independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}
o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a
C_{6});
R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o
sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que
consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6},
haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6},
haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2},
S(O)_{p} R^{8} y NR^{11}R^{14};
R^{15} es un grupo R^{11} o
-(CH_{2})_{q}R^{13};
n y p son cada uno, independientemente, iguales
a cero, uno o dos;
q es cero o uno; y
cada grupo heterociclilo de los radicales
mencionados anteriormente es independientemente un radical
heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3
heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N,
O y S.
6. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos
en posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales
aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:
R^{1} es un grupo CN; R^{2} es un átomo de
cloro; R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3}; W es un grupo
C-Cl; R^{4} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{5} es un grupo alquilo de
C_{1} a C_{6}; R^{6} es un grupo CF_{3}; A es un grupo
alquileno de C_{2} o C_{3} y n es cero, uno o dos.
7. Composición pesticida que comprende un
compuesto de fórmula (I) o una de sus sales aceptables desde el
punto de vista pesticida, según se define en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en asociación con un diluyente o portador
y/o agente activo de superficie aceptable desde el punto de vista
pesticida.
8. Procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 o una de sus
sales, en la cual R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{6}, W y n son
según se han definido en la reivindicación 1, R^{5} es tal como se
ha definido en la reivindicación 1 con excepción del hidrógeno,
R^{4} es un átomo de hidrógeno y A es un grupo -CH2-, que
comprende la reacción de un compuesto de fórmula (VIII):
en la cual R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{6}, W y n son tal como se han definido en la
reivindicación 1, con una mezcla de formaldehído y un compuesto de
fórmula
(IX):
(IX)R3-O-H
en la cual R^{5} es tal como se ha definido en
la reivindicación 1 con excepción del hidrógeno.
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