MXPA04008546A - Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas. - Google Patents

Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas.

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MXPA04008546A
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De Leon Adalberto A Perez
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Bayer Cropscience Sa
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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Abstract

La invencion se refiere al uso de un compuesto que es un derivado de alquilaminopirazol 5-sustituido de formula (I), o una sal del mismo:(Ver formula I)en donde los diversos simbolos son como se define en la descripcion, para el control de plagas; a derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos novedosos y composiciones plaguicidas de los mismos; y a procedimientos para su preparacion.

Description

DERIVADOS DE ALQUILAMINOPIRAZOL 5-SUSTITUIDOS COMO PLAGUICIDAS MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere al uso de derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos para el control de plagas (incluyendo insectos, arácnidos y helmintos (incluyendo nemátodos)), a compuestos novedosos y composiciones usadas para lo mismo, y a procedimientos para su preparación. El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1 -arilpirazol se ha descrito por ejemplo en las publicaciones de patente Nos. WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781 , EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y U.S. 5,232,940. También se ha descrito el control de parásitos en animales con compuestos de 1-arilpirazol, por ejemplo, en las publicaciones de patente Nos. WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126. Además, WO 02/066423 describe un procedimiento para preparar compuestos de 1-arilpirazol. Sin embargo, el nivel de acción o duración de acción de estos compuestos de la técnica anterior, no es del todo satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra algunos organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.
Puesto que los plaguicidas modernos deben cubrir una amplia gama de demandas, por ejemplo respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación, o síntesis, y como es posible la ocurrencia de resistencia, el desarrollo de dichas sustancias nunca se puede considerar concluido, y constantemente hay una gran demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos sobre los compuestos conocidos, por lo menos en lo que respecta a algunos aspectos. Un objeto de la presente invención fue proveer compuestos que ampliaran el espectro de los plaguicidas en varios aspectos, específicamente con respecto al control de parásitos en animales. La presente invención provee un método de control de parásitos en o sobre un animal, que comprende administrar al animal una cantidad parasiticidamente efectiva de un derivado de alquilaminopirazol 5-sustituido de fórmula (I): (I) en donde: R1 es CN; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de C1-C3, haloalcoxi de C-1-C3 o S(0)p-haloalquilo de C1-C3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6l haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, CO-(CH2)q-R7, -COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-alquil(Ci-C )-alcox¡ de Ci-C6, -C02-(CH2)q-R7, C02R8, -C02-(CH2)q-R9, -C02-cicloalqu¡lo de C3-C7, -C02-alquil(Ci-C )-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquenilo de C3-C6, -C02-alquinilo de C3-C6, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C C6, haloalcoxi de CrC6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, C02-alquilo de d-C5, -0(C=0)-alquilo de C C6, NR10COR12, NR10R11, CONR 0R11, SO2NR10R11, OH, CN, N02, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno de C Ci2 [preferiblemente alquileno de Ci-C6] o haloalquileno de C1-C12 [preferiblemente haloalquileno de C1-C6] , en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; o es alquileno de C Ci2 o haloalquileno de Ci-Ci2 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=0)-, - C(=NH )-, -O-, -S- y -N R15-, con la condición de que el grupo de reemplazo no esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-C12 o haloalquenileno de C2-C12; R5 es H, alquenilo de C3-C5, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o N R 0R1 1 ; o es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de CrC6, haloalcoxi de C C6, alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN , N02, OH , COR10, NR10COR12, N R10SO2R8, CONR10R1 1 , NR10R1 1 , S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno de Ci -C^ o haloalquileno de C-i-C12 y R5 es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R5 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o haloalquinilo de C2-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6, haloalquilo de d-C6, alcoxi de C C6) haloalcoxi de C C6, CN , NO2, S(O)pR8, COR1 1 , COR13, CONR10R11 , SO2NR10R1 1 , N R10R11 , OH, SO3H y alquilidenimino de C1-C6; R8 es alquilo de CrC6 o haloalquilo de CrC6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de Ci-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, N02, CN, C02-alquilo de Ci-C6, S(0)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno, independientemente, H, alquilo de Cr C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R10 y R1 1 o R10 y R 2, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de CrC6; R11 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C C6, haloalquilo de CrC5, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(Ci-C6)-cicloalquilo de C3-C6i R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C-rCe, CN, N02, S(0)pR8 y NR 1R14; R15 es R11 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterociclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S; o una sal plaguicidamente aceptable del mismo. En un aspecto adicional de la invención se provee el uso de compuestos de fórmula (I) para el control de parásitos en y sobre animales. En un aspecto más de la invención se provee el uso de compuestos de fórmula (I) para preparar un medicamento veterinario, preferiblemente para el tratamiento de parásitos, específicamente ectoparásitos y endoparásitos, en y sobre animales. La invención también abarca cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los compuestos de fórmula (I). Con el término "sales plaguicidamente aceptables" se entiende sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso plaguicida. Las sales adecuadas con bases, formadas por ejemplo por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo de ácido carboxílico, incluyen sales de metal alcalino (por ejemplo sodio y potasio), metal alcalinotérreo (por ejemplo calcio y magnesio), amonio y amina (por ejemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Las sales de adición de ácido adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. Se entiende que las condiciones anteriormente mencionadas se incluyen solo por razones de inestabilidad química de las porciones particulares excluidas, y no por razones de la técnica anterior. En la presente especificación de patente, incluyendo las reivindicaciones anexas, los sustituyentes anteriormente mencionados tienen los siguientes significados: Atomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. El término "halo" antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o totalmente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, preferiblemente con F o Cl. Los grupos alquilo y las porciones de los mismos (a menos que, se defina de otra manera) pueden ser de cadena recta o ramificada. La expresión "alquilo de Ci-C6" significa un radical hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1 , 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1 -butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o ter-butilo. Los radicales alquilo, a menos que se defina de otra manera, tienen preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono, y también en grupos combinados. "Haloalquilo de C Ce" significa un grupo alquilo como el mencionado en la expresión "alquilo de Ci-C6", en el cual uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno, iguales o diferentes, tal como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCI, CH2CI, CCI3, CHCI2 o CH2CH2CI. La expresión "alquileno de CrC 2" significa una cadena de carbono saturado, ramificada o no ramificada, que tiene de 1 a 12 átomos de carbono. La expresión "haloalquileno de Crd2" significa una cadena de carbono saturado, ramificada o no ramificada, que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, en la cual uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno iguales o diferentes. La expresión "alquenileno de C2-Ci2" significa una cadena de carbono saturado, ramificada o no ramificada, que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, y que contiene por lo menos un doble enlace que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. "Alcoxi de C-i-C-6" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbono tiene el significado que se da para la expresión "alquilo de "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 o OCH2CH2CI. "Alquenilo de C2-C6" significa una cadena de carbono no cíclica, ramificada o no ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde con esta escala indicada, y que contiene por lo menos un doble enlace que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por consiguiente, "alquenilo de C2-C6" denota, por ejemplo, el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propen¡lo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo. "Alquinilo de C2-C6" significa una cadena de carbono no cíclica, ramificada o no ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde con esta escala establecida y que contiene un triple enlace que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por consiguiente, "alquinilo de C2-C6" denota, por ejemplo, el grupo propargilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo. Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo y están sustituidos opcionalmente con halógeno o alquilo. En los compuestos de fórmula (I) se proveen los siguientes ejemplos de radicales: Un ejemplo de alquilo sustituido con cicloalquilo es ciclopropilmetilo; un ejemplo de alquilo sustituido con alcoxi es metoximetilo (CH3OCH2-); y un ejemplo de alquilo sustituido con alquiltio es metiltiometilo Un grupo "heterociclilo" puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; preferiblemente contiene uno o más heteroátomos, en particular 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, seleccionados preferiblemente del grupo que consiste de N, O y S; preferiblemente es un radical heterociclilo alifático que tiene de 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático que tiene de 5 a 7 átomos de anillo. El radical heterociclilo puede ser por ejemplo un radical heteroaromático o anillo (heteroarilo), tal como por ejemplo un sistema aromático monocíclico, bicíclico o policíclico, en el cual por lo menos 1 anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. El grupo "heterociclilo" puede estar no sustituido o puede estar sustituido con uno o más radicales (preferiblemente 1 , 2 o 3 radicales) seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido tal como acilamino, mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y adicionalmente también oxo. El grupo oxo también puede estar presente en los heteroátomos de anillo en donde son posibles varios números de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S. El término plagas significa plagas de artrópodos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nemátodos). El término parásito abarca toda clase de plagas que viven en o sobre los animales.
Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención es la de aquellos en los cuales: R es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, CO2R8, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 o OR9; o alquilo de d-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8 y C02-alquilo de C C6; A es alquileno de C-i-C6 o haloalquileno de C1-C6, en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6 -(CH2)qR7; o alquilo de C-i-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 S(0)pR8 y C02-alquilo de CrC6; o cuando A es alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6 y R5 es alquilo de C-i-C6 o haloalquilo de Ci-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 y R8 son cada uno, independientemente, alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C3, haloalquilo de d-C6, alcoxi de Ci-C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR 1R12; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C-1-C4, haloalquilo de Ci-C4 y alcoxi de C1-C4; R11 y R12 son cada uno, iguales o diferentes, hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o haloalquilo de Ci-C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención, es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquilo de C1-C3, -C02-cicloalquilo de C3-C6, -C02-alquil(CrC3)-cicloalquilo de C3-C6 -CH2R7 o -CH2R9; o alquilo de C C4 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8, C02-alquilo de C1-C3, -0(C=0)-alquilo de C1-C3, NR10R11, OH, CN , N02, OR7 u OR9; A es alquileno de C1-C9 o haloalquileno de C-1-C9 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C-|-C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C7 o -(CH2)qR7; o es alquilo de Ci-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C4, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR-8, CN, NR10R1 1 , S(0)pR7, S(0)pR9, OR7 y OR9; R6 es haloalquilo de C]-C2 R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de CrC4l alcoxi de C C4) haloalcoxi de C C4, CN, N02, S(0)pR8, COR11 , NR10R11 y OH; R8 es alquilo de Ci-C4 o haloalquilo de C-i-C4; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC4, haloalquilo de C C4 y alcoxi de C C4; R10 es H, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C^-C3, alquenilo de C3-C4 l alquinilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C6, -alqu¡l(C-i-C6)-c¡cloalquilo de C3- C6 o -(CH2)PR13; o R 0 y R1 , junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alquilo de C C3; R1 1 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C C3, haloalquilo de C1-C3, cícloalquilo de C3-C6 o -alquil(CrC3)-cicloalquilo de C3-C6; R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C C3, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R14; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es, independientemente, un radical heteroaromático que tiene 5 o 6 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de N, O y S. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención, es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, C02-alquilo de ^C3, o alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alcoxi de C-i-C3; A es alquileno de C1-C4; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7, alquilo de C C6 o haloalquilo de CrC6; o cuando R5 es alquilo de C1-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2, CBrF2 o CHF2; R7 es fenilo; n es cero, uno o dos; y q es cero o uno. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención, es la de aquellos en donde: R es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, -C02-alquilo de C1-C6 o -CH2R7; o alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C-i-C6, haloalcoxi de C C6, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8 y C02-alquilo de Ci-C6; A es alquileno de C1-C6 o haloalquileno de C-i-C6 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6 o -(CH2)qR7; o es alquilo de C-1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de CrC6, haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6 S(0)pR8 y C02-alquilo de C1-C6; o cuando A es alquileno de Ci-C6 o haloalquileno de C C6 y R5 es alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 y R8 son cada uno, independientemente, alquilo de C C6 o haloalquilo de C1-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC6, haloalquilo de C C6, alcoxi de d-C6l CN, N02, S(0)pR8 y NR 0R11; R 0 y R11 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C C6 o haloalquilo de C1-C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención, es la de aquellos en donde: R es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, de C3-C7l -C02-alquilo de Cr C6, alquilo de Ci-C6 o haloalquilo de C C6; A es alquileno de C1-C12 que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C1-C6 y halógeno; R5 es alquilo de C Ce; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2, CBrF2 o CHF2; y n es cero, uno o dos. Clases especialmente preferidas adicionales de compuestos de fórmula (I ) para usar en la invención, son las de los compuestos en donde están presentes una o más de las siguientes características: R4 es hidrógeno, alquilo de CrC4, -C02-alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4, alquil(Ci-C2)-cicloalquilo de C3-C4 o cicloalquilo de C3-C4; R5 es alquilo de C C2; y A es alquileno de C2-C3.
Otra clase especialmente preferida de compuestos para usar en la invención es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C4, -C02-alquilo de C-i-C4, alquenilo de C3-C4, alquil(C1-C2)-cicloalquilo de C3-C4, o cicloalquilo de C3-C4; R5 es alquilo de C-i-C2; R6 es CF3; A es alquileno de C2-C3; y n es cero, uno o dos. Otra clase especialmente preferida de compuestos para usar en la invención es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno, alquilo de C C4 o -CH2-alcoxi de C-i-C4; R5 es hidrógeno, alquilo de C C4 o C02-alquilo de Ci-C4; R6 es CF3; A es alquileno de C2-C3; y n es cero, uno o dos.
Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno o alquilo de CrC6; R5 es alquilo de Ci-C6; R6 es CF3; A es alquileno de C1-C4 y n es cero, uno o dos. Clases especialmente preferidas adicionales de compuestos de fórmula (I) para usar en la invención, son las de los compuestos en donde están presentes una o más de las siguientes características: W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6; R5 es alquilo de CrC6; R6 es haloalquilo de CrC3 (R6 es muy preferiblemente CF3); o A es alquileno de C C6 (muy preferiblemente A es alquileno de C2-C3). WO 9828278 describe varios compuestos que están incluidos en la fórmula (I) anterior como intermediarios, sin embargo no hay referencia ni sugerencia de que estos compuestos tengan propiedades parasiticidas. Algunos de los compuestos de fórmula (I) son nuevos y por lo tanto una característica adicional de la presente invención está dirigida a los compuestos novedosos de fórmula (I).
Una clase de derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos novedosos, o sus sales plaguicidamente aceptables, es la de los compuestos en donde: R1 es CN ; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de C-1-C3, haloalcoxi de C C3 o S(0)p-haloalquilo de C1-C3; R4 es alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-Ce, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, CO-(CH2)q-R7, CO-(CH2)q-R9, -CO-alquil(C C4)-alcoxi de d-C6, -C02-(CH2)q-R7, -C02R8, -C02-(CH2)q-R9, -C02-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquil(C C )-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquenilo de C3-C6, -C02-alquinilo de C3-C6, CON R 0R1 1 , -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo de CrC6 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de CrC6, haloalcoxi de C Ce, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, C02-alquilo de C^Ce, -0(C=0)-alquilo de C C6, NR 0COR12, N R10R1 1 , CONR10R11 , SO2NR10R1 1 , OH , CN , N02, OR7, N R 0SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno de C Ci2 [preferiblemente alquileno de Ci -C6] y haloalquileno de C1-C12 [preferiblemente haloalquileno de CrC6] en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C1-C6 y halógeno; o es alquileno de C-1-C12 o haloalquileno de C-1-C12 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=0)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR15-, con la condición de que el grupo de reemplazo no está enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-C12 o haloalquenileno de C2-C12; R5 es H, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR 0R1 1 ; o es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de CrC6, alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C5, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN, N02, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R1 1 , S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno de C1-C12 o haloalquileno de d-C12 y R5 es alquilo de C-1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es alquilo de d-C6, haloalquilo de d-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o haloalquinilo de C2-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C6) haloalquilo de d-C5, alcoxi de d-C6, haloalcoxi de d-C6, CN, NO2, S(O)pR8, COR1 1 , COR13, CON R10R11 , SO2N R10R1 1 , NR10R11 , OH, SO3H y alquilidenimino de Ci-C6; R8 es alquilo de C C6 o haloalquilo de CrC6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4, haloalcoxi de C1-C4, N02, CN , C02-alquilo de CrC6, S(0)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno, independientemente, H , alquilo de d-C6> haloalquilo de C C6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil^-Ce)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R10 y R 1 o R10 y R12, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6; R11 y R14 son cada uno, independientemente, H , alquilo de Cr C6, haloalquilo de C C6, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6; R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC6, haloalquilo de Ci-C6, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R14; R15 es R1 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S. Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es alquenilo de C2-C3, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, C02R8, -C02-alquenilo de C3-C6, -C02-alquinilo de C3-C6> -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo de d-C6 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8 y C02-alquilo de Ci-C6; A es alquileno de Ci-C6 o haloalquileno de CrC6, en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C Ce y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7; o alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C-6, S(0)pR8 y C02-alquilo de C C6; o cuando A es alquilo de CrC6 o haloalquilo de C C6 y R5 es alquilo de Ci-C6 o haloalquilo de Ci-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 y R8 son cada uno, independientemente, alquilo de CrC6 o haloalquilo de d-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6, haloalquilo de d-C6, alcoxi de C C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R12; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C4, haloalquilo de C-1-C4 y alcoxi de C1-C4; R11 y R12 son cada uno, iguales o diferentes, hidrógeno, alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno.
Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, -C02R8, -C02-alquinilo de C3-C6, o -CH2R7; o alquilo de C1-C6 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C5> haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8 y C02-alquilo de d-C6; A es alquileno de C1-C6 o haloalquileno de C1-C6 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C1 -C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6 o -(CH2)qR7; o es alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de CrC6, haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8 y C02-alquilo de CrC6; o cuando A es alquileno de Ci-C6 o haloalquileno de Ci-C6 y R5 es alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 y R8 son cada uno, independientemente, alquilo de C-1-C6 o haloalquilo de C1-Q6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de C C6, CN, N02, S(0)PR8 y NR10R11 ; R10 y R11 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C1-C6 o haloalquilo de CrC6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, -CO2R8, -C02-alquinilo de C3-C6, -C02-cicloalquilo de C3-C6 -C02-alquil(C C3)-cicloalquilo de C3-C6, -CH2R7 o -CH2R9; o alquilo de C1-C4 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de Ci-C3, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8, C02-alquilo de C C3, -0(C=0)-alquilo de C C3, NR10R11, OH, CN, N02, OR7 y OR9; A es alquileno de C1-C9 o haloalquileno de C1-C9 en donde 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C1-C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C7 o -(CH2)qR7; o es alquilo de CrC6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1 -C3, haloalcoxi de CrC4l cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN, NR10R11, S(0)PR7, S(0)pR9, OR7 y OR9; R6 es haloalquilo de Ci-C2; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C C4, alcoxi de CrC4, haloalcoxi de C C4) CN, NO2, S(0)pR8, COR11, NR10R11 y OH; R8 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de CrC4; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C4, haloalquilo de C1-C4 y alcoxi de CrC4; R10 es H, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C3-C4l alquinilo de C3-C , cicloalquilo de C3-C6, -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6 o -(CH2)qR13; o R10 y R11, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alquilo de CrC3; R11 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de d-C3, haloalquilo de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(Ci-C3)-cicloalquilo de C3-C6; R 3 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C C3l alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de Ci-C3, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R14; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es, independientemente, un radical heteroaromático que tiene 5 o 6 átomos de anilló y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; 2 R3 es CF3 u OCF3; R4 es C02-alquilo de C1-C3, o alquilo de Ci-C6 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alcoxi de CrC3; A es alquileno de C1-C4; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7, alquilo de C C6 o haloalquilo de C1-C6; o cuando R5 es alquilo de C C6l uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es CF3, CF2CI. CFC , CBrF2 o CHF2; R7 es fenilo; n es cero, uno o dos; y q es cero o uno. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6> cicloalquilo de C3-C7, alquil(Ci-C4)-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6; A es alquileno de CrC 2 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es alquilo de C C6; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2, CBrF2 o CHF2; y n es cero, uno o dos. Una clase especialmente preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3; W es C-CI; R4 es -C02-alquilo de d-C4, alquenilo de C3-C4, alquil(C C2)-cicloalquilo de C3-C4 o cicloalquilo de C3-C4 (muy preferiblemente R4 es -C02-alquilo de C1-C4); R5 es alquilo de CrC2; R6 es CF3; A es alquileno de C2-C3; y n es cero, uno o dos. Otra clase de derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos de fórmula (I), o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos, es la de los compuestos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3 o S(O)p-haloalquilo de C1-C3; R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o COR8; A es alquileno de Ci-C12 [preferiblemente alquileno de Ci-Ce] y haloalquileno de C Ci2 [preferiblemente haloalquileno de CrC6] en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-Ce que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de CrC6 y halógeno; o es alquileno de C1-C12 o haloalquileno de C-1-C12 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR15-, con la condición de que el grupo de reemplazo no está enlazado con el átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-C12 o haloalquenileno de C2-Ci2; R5 es H, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6) haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR10R11; o es alquilo de Ci-Cs sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de Ci-C6l alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6l cicloalquilo de C3-C7> S(0)pR8, CN, N02, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11. NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno de C^C^ o haloalquileno de Ci-Ci2 y R5 es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es haloalquilo de C Ce; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de CrC6, alcoxi de C C6, haloalcoxi de CrC6, CN, N02, S(0)pR8, COR11 , COR13, CON R10R1 1 , SO2NR10R1 1 , N R10R1 1 , OH , SO3H y alquilidenimino de Ci-C6; R8 es alquilo de C1 -C6 o haloalquilo de C1-C6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C C4, alcoxi de C-i-C4, haloalcoxi de C C4, NO2, CN , CO2-alquilo de Ci-C6, S(O)pR8, OH y oxo; R10 y R 2 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C-r C6, haloalquilo de C C6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil(C C6)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R 0 y R1 1 o R10 y R12, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6 y haloalquilo de Ci-C6; R 1 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de C C6, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(Ci-C6)-cicloaIquilo de C3-C6", R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de d-C6, haloalcoxi de C C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR R14; R15 es R1 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es, independientemente, un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de N, O y S. Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de CrC6 o COR8; A es alquileno de C C6 o haloalquileno de C,-C6, en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7; o alquilo de C Ce sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C C6, haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, S(0)pR8 y C02-alquilo de CrC6; o cuando A es alquilo de Ci-C6 o haloalquilo de C C6 y R5 es haloalquilo de C1-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es haloalquilo de C1-C6', R8 es alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC6l haloalquilo de d-C6, alcoxi de Ci-C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R12; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C4l haloalquilo de C C4 y alcoxi de CrC4; R11 y R12 son cada uno, iguales o diferentes, hidrógeno, alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C-i-C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o COR8; A es alquileno de C-i-C6 o haloalquileno de C C6 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cícloalquilo de C3-C6 que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C1-C6 y halógeno; R5 es cícloalquilo de C3-C3 o -(CH2)qR7; o es alquilo de C1-C6 sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de haloalcoxi de C1-C6, cícloalquilo de C3-C6, S(0)pR8 y C02-alquilo de CrC6; o cuando A es alquileno de C-i-C6 o haloalquileno de C1-C6 y R5 es alquilo de C-|-C6 sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es haloalquilo de C Ce; R8 es alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C-i-C6; 7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C-i-C6, haloalquilo de d-Ce, alcoxi de C C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR10R11; R10 y R1 1 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o COR8; A es alquileno de C-i-Cg o haloalquileno de C1-C9 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C7 o -(CH2)qR7; o es alquilo de Ci-C6 sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN, NR10R11, S(0)pR7, S(0)pR9, OR7 y OR9; R6 es haloalquilo de CrC2; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C-1-C4, haloalquilo de C C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 , CN, N02, S(0)pR8, COR11, NR10R11 y OH; R8 es alquilo de C-i-C4 o haloalquilo de C C4; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC4, haloalquilo de Ci-C y alcoxi de C1-C4; R10 es H, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C3- C4, alquinilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C6, -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6 o -(CH2)qR13¡ o R10 y R , junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alquilo de CrC3; R11 y R 4 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C3, haloalquilo de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6 o -alqüil(Ci-C3)-cicloalquilo de C3-C6; R 3 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de Ci-C3, haloalquilo de d-Cs, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de d-Ca, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R14; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es, independientemente, un radical heteroaromático que tiene 5 o 6 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o COR8; A es alquileno de Ci-C4; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7 o haloalquilo de CrC6; o cuando R5 es haloalquilo de Ci-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2, CBrF2 o CHF2; R7 es fenilo; n es cero, uno o dos; y q es cero o uno. Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquilo de C C6 o COR8; A es alquileno de C -C12 que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es haloalquilo de CrC6; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2, CBrF2 o CHF2; y n es cero, uno o dos. Una clase especialmente preferida de compuestos de fórmula (I) es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno, alquilo de C C6 o COR8; R5 es haloalquilo de C1-C2; R5 es CF3; A es alquileno de C2-C3; y n es cero, uno o dos. Otra clase de derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos novedosos de fórmula (I), o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos, es la de aquellos en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno o alquilo de C C6; R5 es alquilo de Ci-C6; R6 es CF3; A es alquileno de C C4 (preferiblemente A es alquileno de C2-C3) y n es cero, uno o dos. Una modalidad particularmente preferida de la invención se refiere a derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos novedosos de fórmula (I), o sales plaguicidamente aceptables de los mismos, en donde: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es hidrógeno o alquilo de C C3 (muy preferiblemente R4 es hidrógeno o metilo); A es -CH2-CH2- o -CH2CH2-CH2-; R5 es alquilo de C -C* (muy preferiblemente R5 es alquilo de C C2> muy preferiblemente R5 es metilo); R6 es CF3; y n es cero, uno o dos. Los compuestos de fórmula general (I) se pueden preparar aplicando o adaptando los métodos conocidos (es decir, los métodos usados o descritos hasta ahora en la literatura química). En la siguiente descripción de procedimientos, cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas no se definen específicamente, se entiende que son "como se define arriba" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la especificación. De acuerdo con una característica de los compuestos de fórmula (I) de la invención en donde R1, R2, R3, R6, W, A y n son como se define arriba, R4 y R5 son como se define arriba, excluyendo hidrógeno, y R4 es H, se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (II): (II) en donde R1, R2, R3, R6, W y n son como se define arriba y L es un grupo saliente, generalmente halógeno y preferiblemente bromo, con un compuesto de fórmula (III): R5— O-A-NH, (III) en donde A es como se define arriba y R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno. La reacción se realiza generalmente en presencia de una base tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo carbonato de potasio, en un solvente como dioxano, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 0 °C a 100 °C (preferiblemente 0 °C a 50 °C). De acuerdo con una característica adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1, R2, R3, R4, R6, W, A y n son como se define arriba, y R4 y R5 son como se define arriba excluyendo hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y R5 es como se define arriba excluyendo H, también se pueden preparar mediante la alquilación o acilación de un compuesto correspondiente de fórmula (IV): (IV) en donde R1, R2, R3, R6, W, A y n son como se define arriba y R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno, con un compuesto de fórmula (V): R4-L (V) en donde R4 es como se define arriba excluyendo hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y L1 es un grupo saliente, generalmente halógeno y preferiblemente cloro o yodo en caso de reacciones de alquilación, o preferiblemente cloro para acilaciones. Por lo regular, la reacción se realiza en presencia de una base, tal como hidruro de sodio, en un solvente como dioxano, tetrahidrofurano o ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0°C a 100°C (preferiblemente 0°C a 50°C). De acuerdo con una característica adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) de la invención en donde R1, R2, R3, R4, R6, W, A y n son como se define arriba y R5 es como se define arriba pero excluyendo hidrógeno, también se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VI): (VI) en donde R1, R2, R3, R4, R6, W y n son como se define arriba, con un compuesto de fórmula (VII): R5-0-A-L2 (VII) en donde A es como se define arriba, R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno y L2 es un grupo saliente, generalmente halógeno y de preferencia cloro. La reacción se realiza generalmente en presencia de una base como hidruro de sodio, en un solvente como dioxano, tetrahidrofurano o N,N- dimetilformamida, a una temperatura de 0 °C a 100 °C (preferiblemente de 0 °C a 50 °C). De acuerdo con una característica adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1, R2, R3, R6, W y n son como se define arriba, R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno, R4 es hidrógeno y A es -CH2-, se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VIII): (VIII) en donde R1, R2, R3, R6, W y n son como se define arriba, con una mezcla de, formaldehído y un compuesto de fórmula (IX): R5-0-H (IX) en donde R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno. La reacción se puede realizar en presencia o ausencia de una base tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo carbonato de potasio, en un solvente como dioxano, tetrahidrofurano o N.N-dimetilformamida, a una temperatura de 0 °C a 00 °C (preferiblemente de 0 °C a 50°C). Se pueden usar varias formas de formaldehído, por ejemplo paraformaldehído, cuando también puede estar presente agua en la mezcla de reacción. De acuerdo con una característica más de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1, R2, R3, R4, R6, A, W y n son como se define arriba, R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno, se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (X): (X) en donde R1 , R2, R3, R4, A, W y n son como se define arriba, con un compuesto de fórmula (XI): R5-L3 (XI) en donde R5 es como se define arriba excluyendo hidrógeno, y L3 es un grupo saliente, generalmente halógeno, por ejemplo cloro, o un grupo alquilsulfoníloxi. La reacción se realiza generalmente usando una sal de metal alcalino, por ejemplo la sal de sodio, del compuesto de fórmula (X), en un solvente inerte como tetrahidrofurano, a una temperatura de 0 °C a 60°C. De acuerdo con una característica adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, W y n son como se define arriba, también se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (XII): (XII) en donde R1 , R2, R3, R4, A, W y n son como se define arriba, y L4 es un grupo saliente, generalmente un halógeno, por ejemplo cloro, o un grupo alquilsulfoniloxi, con un compuesto de fórmula (IX) como se define arriba. La reacción se realiza generalmente en presencia de una base, por ejemplo un hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio, o un alcóxido de metal alcalino tal como ter-butóxido de potasio, en un solvente inerte como tetrahidrofurano, a una temperatura de 0 °C a 60 °C, o un carbonato de metal alcalino como carbonato de potasio, en un solvente inerte como acetona, a una temperatura de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Las colecciones de compuestos de fórmula (I) que se pueden sintetizar por medio de los procedimientos antes mencionados, también se pueden preparar de manera paralela, y esto se puede efectuar manualmente o de manera semiautomática o completamente automática. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el procedimiento de reacción, tratamiento o purificación de los productos o intermediarios. En suma, se entiende que este es un procedimiento como el que describe, por ejemplo, S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volumen 1 , Verlag Escom 1997, p. 69 - 77. Para los procedimientos paralelos de reacción y tratamiento se puede usar una serie de aparatos disponibles comercialmente, ofrecidos por ejemplo por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764, Oberschleißhe¡m, Alemania, o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra. Para la purificación paralela de los compuestos de fórmula (I), o de los intermediarios obtenidos durante la preparación, se pueden usar, entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo los de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, Nebraska, 68504, E.U.A. Los aparatos mencionados conducen a un procedimiento modular en el cual se hacen automáticos los pasos individuales del proceso, pero se deben realizar operaciones manuales entre los pasos del proceso. Esto se puede evitar empleando sistemas de automatización parcial o totalmente integrados en donde los módulos de automatización en cuestión son operados, por ejemplo, por robots. Dichos sistemas de automatización se pueden obtener por ejemplo de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, assachusetts 01748, E.U.A. Además de lo que se ha descrito aquí, los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar, en parte o totalmente, por métodos en soporte de fase sólida. Para este fin, los pasos intermedios individuales o todos los pasos intermedios de la síntesis, o de una síntesis adaptada para acoplar el procedimiento en cuestión, se asocian a una resina sintética. Métodos de síntesis en soporte de fase sólida se describen extensamente en la literatura especializada, por ejemplo, Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998. El uso de métodos de síntesis en soporte de fase sólida permite una serie de protocolos que son conocidos de la literatura y que, a su vez, se pueden realizar manualmente o de manera automática. Por ejemplo, el método de "bolsa de té" (Houghten, US 4,631 ,2 1 ; Houghten y otros, Proc. Nati. Acad. Sci, 1985, 82, 5131 -5135), en el cual se emplean productos de IRORI, 1 1 149 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, E.U.A., se pueden hacer semiautomáticos. La automatización de síntesis paralelas en soporte de fase sólida se realiza exitosamente, por ejemplo, en aparatos de Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, California 94070, E.U.A., o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania. La preparación de los procedimientos descritos produce compuestos de fórmula (I) en forma de conjuntos de sustancias que se denominan colecciones. La presente invención también se refiere a colecciones que comprenden por lo menos dos compuestos de fórmula (I). Los intermediarios de fórmula (II) en donde L es cloro, bromo o yodo, se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos conocidos, por ejemplo como se describe en EP 02951 17, mediante la diazotización de la amina correspondiente de fórmula (VIII), usando generalmente un nitrito de alquilo tal como nitrito de ter-butilo, en presencia de un agente de 4 halogenación adecuado, preferiblemente bromoformo, yodo o cloruro cúprico anhidro, opcionalmente en presencia de un solvente como acetonitrilo o cloroformo, a una temperatura de 0 °C a 100 °C. Algunos de los compuestos de las fórmulas (IV) y (X) están incluidos en la definición de la fórmula (I) y se pueden preparar por medio de los métodos antes mencionados, mientras que los otros compuestos de las fórmulas (IV) y (X) son conocidos o se pueden preparar mediante los métodos conocidos. Los compuestos de las fórmulas (II), (III), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (XI) y (XII) son conocidos o se pueden preparar mediante los métodos conocidos. Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la preparación de los compuestos de fórmula (I).
EJEMPLOS QUIMICOS Se tomaron espectros de RMN en deuterocloroformo a menos que se indique otra cosa. En los ejemplos que siguen, las cantidades (y porcentajes) son en base al peso, a menos que se indique otra cosa.
EJEMPLO 1 A una solución de 5-bromo-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometilsulfonilpirazol (2.5 g, 4.8 mmol) en 1 ,4-dioxano y N,N-dimetilformamida, se le agregó 2-metoxietilamina (0.74 g, 9.7 mmol) y carbonato de potasio (1.35 g, 9.7 mmol). La mezcla resultante se agitó a 50°C durante 4 horas, se dejó reposar durante la noche y después se vació en una mezcla de agua y diclorometano. La fase orgánica se lavó con agua, se secó (sulfato de sodio) y se evaporó. El producto crudo se recristalizó de éter diisopropílico para dar 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-(2-metoxiet¡lamino)-4-trifluorometilsulfonilpirazol como un sólido blanco (Compuesto número 1-3, 1.30 g), p.f. 164°C.
EJEMPLO 2 A una solución de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-(2-metoxietilamino)-4-trifluorometilsulfonilpirazol (1.5g, 2.9 mmol) en tetrahidrofurano, a 20°C y bajo nitrógeno, se le agregó hidruro de sodio (0.38 g, 60 % en aceite, 9.4 mmol), y se agitó 0.5 horas. Se le agregó yodometano (1.68 g, 1 1.7 mmol) y la mezcla se agitó 15 horas a 20°C; después se calentó a 40°C durante 8 horas. La mezcla se agregó a acetato de etilo y solución saturada de cloruro de amonio. La capa orgánica se lavó con agua y salmuera, se secó (sulfato de sodio), se evaporó, y se sometió a cromatografía sobre gel de sílice, eluyendo con heptano - acetato de etilo (9 : 1 ) para dar 1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-[N-(2-metoxietil)-N-metilamino]-4-trifluoromet¡lsulfonílpirazol, como un sólido blanco (Compuesto número 2-3, 0.78 g), p.f. 75°C.
EJEMPLO 3 Se agregó carbonato de potasio (6.6 g, 47.5 mmol) a una solución de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometil-tiopirazol (5.0 g, 11.87 mmol) en isopropanol, y se agitó cinco minutos antes de agregar paraformaldehído (0.75 g). La mezcla resultante se agitó a 20°C durante tres días, después se diluyó con isopropanol (20 mi) y se agregó a agua y acetato de etilo. La capa orgánica se secó (sulfato de sodio) y se evaporó para dar 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-i-propiloxi-metilamino-4-trifluorometíltiopirazol (Compuesto número 1-4, 5.3 g).
EJEMPLO 4 A una solución de 5-bromo-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometilsulfonilpirazol (3.0 g, 5.8 mmol) en 1 ,4-dioxano, se le agregó 1-amino-2-propanol (0.52 g, 7.0 mmol) y trietilamina (0.76g, 7.5 mmol). La mezcla se calentó a 100°C durante 2 horas. Después de tratamiento de extracción y recristalización de heptano - acetato de etilo (1 :1 ) se obtuvo 1- (2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-(2-hidroxipropilamino)-4-trifluorometilsulfonilpirazol (Compuesto número 1 -5, 2.67 g), 19F: -64.2,-80.9. El siguiente ejemplo de referencia ilustra la preparación de los intermediarios usados en las síntesis de los ejemplos anteriores.
EJEMPLO DE REFERENCIA 1 Se agregó nitrito de t-butilo (84 mi, 0.662 mol) a una suspensión de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometil-sulfonilpirazol (100 g, 0.221 mol) en bromoformo (320 mi). La mezcla resultante se calentó a 60-70°C durante 3 horas. Se agregó otra porción de nitrito de t-butilo (84 mi, 0.662 mol) y la mezcla se agitó a 60-70°C durante 2.5 horas más. Después se enfrió, se lavó con hexano, hexano-tolueno, y después se filtró. El sólido se lavó con pentano y se secó al vacío para dar 5-bromo-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometilsulfonilpirazol como un sólido amarillo (96.69 g, 79 % de rendimiento), p.f. 142°C. Los siguientes compuestos preferidos, que se muestran en los cuadros 1 a 6, también forman parte de la presente invención, y se prepararon, o se pueden preparar de acuerdo con los ejemplos 1 a 4 anteriormente descritos, o de forma análoga a dichos ejemplos, o de acuerdo con los métodos generales anteriormente descritos. En los cuadros, i-Pr significa isopropilo. En donde se omiten subíndices después de los átomos, se entiende que están considerados, por ejemplo CH3 significa CH3.
Se dan valores de desplazamiento de espectros 19F-RMN ppm. Los números de los compuestos se dan solo para fines referencia.
CUADRO I Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1=CN, R6 es CF3, R4 es hidrógeno, W = C-CI, R2 = Cl, R3 = CF3.
CUADRO II R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-CI, R2 = Cl, R3 = CF3 CUADRO III R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CO2CH2CH3, W = C-CI, R2 = Cl, R3 = CF3 CUADRO IV R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH2OCH2CH3, W = C-CI, R2 = Cl, R3 CF3 CUADRO V R1 = CN, R6 = CF3, R4 = H, W = C-CI, R2 = Cl, R3 = OCF3 Comp. A Rs n p. f. G? No. 5-1 CH2CH2 CH3 0 5-2 CH2CH2 CH3 1 5-3 CH2CH2 CH3 2 5-4 CH2 CH2CH3 0 5-5 CH2 CH2CH3 1 5-6 CH2 i-Pr 0 5-7 CH2 i-Pr 1 5-8 CH2 CH3 0 5-9 CH2 CH3 1 CUADRO VI R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-CI, R2 = Cl, R3 = OCF3 El término "compuesto de la invención", como se usa aquí, abarca un alquilaminopirazol 5-sustituido de fórmula (I) como se define arriba y una sal plaguicidamente aceptable del mismo. En un aspecto preferido de la invención, los compuestos de fórmula (I) se usan para el control de parásitos de animales. Preferiblemente, el animal por tratar es un animal doméstico de compañía tal como un perro o un gato. En un aspecto adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) o sus sales o composiciones se usan para preparar un medicamento veterinario, preferiblemente para el control de parásitos, específicamente ectoparásitos y endoparásitos, en y sobre animales. Los compuestos de la invención y los métodos de uso de los mismos son particularmente valiosos para el control de artrópodos o helmintos que son dañinos o que se diseminan o actúan como vectores de enfermedades de animales domésticos, por ejemplo los mencionados anteriormente, y más especialmente para el control de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, jejenes, o moscas picadoras, latosas o de miasis. Los compuestos de la invención son particularmente útiles para controlar los artrópodos o helmintos que están presentes dentro de animales domésticos hospederos o que se alimentan en o sobre su piel o chupan la sangre del animal, para lo cual se pueden administrar de forma oral, parenteral, percutánea o tópica. En general, las composiciones descritas más abajo se pueden emplear en animales infestados o expuestos a infestación por artrópodos o helmintos, por medio de la aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las cuales el ingrediente activo exhibe una acción inmediata o prolongada durante un período contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo por medio de su incorporación en la comida o formulaciones farmacéuticas oralmente ingeribles adecuadas, cebos comestibles, preparaciones de sal para lamer, complementos dietéticos, formulaciones para verter, rociadores, baños, duchas, chorros, polvos, grasas, champús, cremas, ungüentos de cera o sistemas de tratamiento de ganado. Los compuestos de fórmula (I) son particularmente útiles para el control de parásitos de animales cuando se aplican oralmente, y en un aspecto preferido adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) se usan para el control de parásitos de animales mediante su aplicación oral.
Los compuestos de fórmula (I) o sus sales se pueden administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos de fórmula (I) o sus sales se pueden mezclar con un vehículo o sustancia comestible. Los compuestos de fórmula (I) o sus sales se administran oralmente al animal en una escala de dosis que varía generalmente de 0.1 a 500 mg/kg del compuesto de fórmula (I) o su sal por kilogramo de peso corporal del animal (mg/kg). La frecuencia de tratamiento del animal, preferiblemente el animal doméstico por tratar con el compuesto de fórmula (I) o su sal, es por lo general de aproximadamente una vez por semana a una vez por año, de preferencia aproximadamente de una vez cada dos semanas a una vez cada tres meses. Los compuestos de la invención se pueden administrar muy ventajosamente con otro material plaguicidamente efectivo, tal como un endoparaciticida o un ectoparasiticida, o un endectoparasiticida. Por ejemplo, tales compuestos incluyen lactonas macrocíclicas tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo ivermectina, piratel, o un regulador de crecimiento de insectos como lufenuron o metopreno. De acuerdo con una característica adicional de la presente invención, se provee un método para controlar plagas en un sitio, que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo. Para este propósito, dicho compuesto se usa normalmente en forma de una composición plaguicida (es decir, en asociación con diluyentes o vehículos compatibles o agentes tensioactivos adecuados para usar en composiciones plaguicidas), por ejemplo como se describe más adelante. Un aspecto de la presente invención como se define arriba es un método para el control de plagas en un sitio. El sitio incluye, por ejemplo, la plaga misma, el lugar donde reside o se alimenta la plaga (planta, terreno cultivado, bosque, huerto, vías acuáticas, suelo, producto vegetal, o similares), o un lugar susceptible de infestación futura con la plaga. El compuesto de la invención, por lo tanto, se puede aplicar directamente a la plaga, al lugar en donde reside o se alimenta la plaga, o al lugar susceptible de infestación futura con la plaga. Como es evidente de los usos plaguicidas anteriores, la presente invención provee compuestos plaguícidamente activos y métodos de uso de dichos compuestos para el control de varias especies de plagas que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nemátodos de plantas. Así, el compuesto de la invención se puede emplear ventajosamente en usos prácticos, por ejemplo en medicina veterinaria o en producción de ganado, en cultivos agrícolas u hortícolas, en silvicultura, o en salud pública. Los compuestos de la invención se pueden usar por ejemplo en las siguientes aplicaciones y sobre las siguientes plagas: En el campo de la medicina veterinaria o producción de ganado, o en el mantenimiento de salud pública, contra artrópodos que parasitan internamente o externamente anímales vertebrados, particularmente vertebrados de sangre caliente, por ejemplo anímales domésticos como reses, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves, perros o gatos, por ejemplo Acariña, que incluye garrapatas (por ejemplo garrapatas que incluyen Argasidae spp., por ejemplo Argas spp. y Ornithodorus spp. (por ejemplo Ornithodorus moubata); garrapatas de cuerpo duro que incluyen Ixodidae spp., por ejemplo Boophilus spp., por ejemplo Boophilus microplus, Rhipicephalus spp. como Rhipicephalus appendiculatus y Rhipicephalus sanguineus ácaros (por ejemplo Damalinia spp.); pulgas (por ejemplo Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides felis (pulga de gato) y Ctenocephalides canis (pulga de perro)); piojos, por ejemplo Menopon spp.; dípteros (por ejemplo Aedes spp., Anofeles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); hemípteros; dictiópteros (por ejemplo Periplaneta spp., Blatella spp.); himenópteros; por ejemplo contra infecciones del tracto gastrointestinal causadas por gusanos nemátodos parásitos, por ejemplo miembros de la familia Trichostrongilidae. Para el control de insectos del suelo, tales como gusanos de las raíces, termitas (especialmente para la protección de estructuras), larvas de las raíces, gusano alambre, gorgojos de raíz, barrenadores de tallo, gusano cortador, áfidos de la raíz o tórsalos. También se pueden usar contra nemátodos patógenos de las plantas, tales como nemátodos noduladores, cecidios, nemátodos de daga, lesionadores de raíz, o nemátodos de tallo o bulbo, o contra ácaros. Para el control de plagas del suelo, por ejemplo el gusano de las raíces del maíz, los compuestos se aplican o incorporan ventajosamente en una proporción efectiva en el suelo en donde se plantan los cultivos, o en las semillas o raíces de plantas en crecimiento.
En el área de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de muchos insectos, especialmente mosca estiercolera u otras plagas de dípteros tales como mosca doméstica, mosca del establo, mosca soldado, mosca astada, Chrysops, moscardón, mosquilla, Culicoides, mosca negra o mosquito. En la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, incluyendo grano o harina, cacahuates, alimentos para animales, árboles de monte o artículos domésticos como alfombras y productos textiles, los compuestos de la invención son útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, que incluyen gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Efestia spp. (polilla de la harina), Anthrenus spp. (polilla de la alfombra), Tribolium spp. (escarabajo de la harina), Sitophilus spp. (gorgojo de grano) o Acarus spp. (ácaros). En el control de cucarachas, hormigas o termitas o plagas de artrópodos similares, en posesiones domésticas o industriales infestadas, o en el control de larvas de mosquito en vías acuáticas, pozos, depósitos u otros lechos de agua corriente o estancada. Para el tratamiento de cimentación, estructuras o suelo, en la prevención del ataque de termitas a la construcción, por ejemplo Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp. En la agricultura contra lepidópteros (mariposas y polillas) adultos, larvas y huevos, por ejemplo Heliotis spp., tales como Heliotis virescens (gusano de las yemas del tabaco), Heliotis armígera y Heliotis zea.
Contra coleópteros (escarabajos) adultos y larvas, por ejemplo Anthonomus spp., por ejemplo grandis (gorgojo del algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la papa de Colorado), Diabrotica spp. (gusanos de raíz del maíz). Contra heterópteros (hemípteros y homópteros), por ejemplo Psilla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Philloxera spp., Nephotettix spp. (saltadores de hoja del arroz), Nilaparvata spp. Contra dípteros, por ejemplo Musca spp. Contra tísanópteros tales como Thrips tabaci. Contra ortópteros tales como Locusta y Schistocerca spp. (langostas y grillos), por ejemplo Grillus spp., y Acheta spp., por ejemplo, Blatta orientalis, Períplaneta americana, Blatella germánica, Locusta migratoria migratorioides y Schistocerca gregaria. Contra Collembola por ejemplo Períplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas). Contra artrópodos de importancia agrícola tales como Acari (ácaros), por ejemplo Tetranychus spp. y Panonychus spp. Contra nemátodos que atacan plantas o árboles de importancia para la agricultura, silvicultura u horticultura, ya sea directamente o diseminando en las plantas enfermedades bacterianas, virales, micoplásmícas o fúngicas. Por ejemplo, los nemátodos noduladores de raíz tales como Meloidogyne spp. (por ejemplo M. incógnita). En uso práctico, para controlar en las plantas las plagas de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nemátodos, por ejemplo, un método comprende aplicar a las plantas o al medio en el que crece una cantidad efectiva de un compuesto de la invención. Para dicho método, el compuesto de la invención se aplica generalmente en el sitio donde se quiere controlar la infestación de artrópodos o nemátodos, en una proporción efectiva en la escala de aproximadamente 2 g a 1 kg del compuesto activo por hectárea de sitio tratado. Bajo condiciones ideales, dependiendo de la plaga por controlar, una proporción más baja puede ofrecer una protección adecuada. Por otra parte, las condiciones ambientales adversas, la resistencia de la plaga u otros factores, pueden hacer necesario el uso de ingrediente activo en proporciones más altas. La proporción óptima depende usualmente de varios factores, por ejemplo el tipo de plaga que se quiere controlar, el tipo o etapa de crecimiento de la planta infestada, la separación de hileras o también el método de aplicación. Preferiblemente, una escala de proporción efectiva del compuesto activo es de aproximadamente 10 g/ha a 400 g/ha, de preferencia aproximadamente de 50 g/ha a 200 g/ha. Cuando la plaga está en el suelo, generalmente el compuesto activo en una composición formulada se distribuye uniformemente sobre el área por tratar de cualquier manera conveniente (es decir, por ejemplo, tratamiento al voleo o en banda), y se aplica en proporciones de aproximadamente 10 g/ha a 400 g de ingrediente activo / ha,. de preferencia aproximadamente de 50 g/ha a 200 g de ingrediente activo / ha. Cuando se aplica como un baño de raíz a las plántulas o irrigación de goteo a las plantas, la solución o suspensión líquida contiene aproximadamente de 0.075 a 1000 mg de ingrediente activo / L, de preferencia aproximadamente de 25 a 200 mg de ingrediente activo / L. La aplicación se puede hacer, si se desea, en el campo o en el área de crecimiento del cultivo, generalmente cerca de la semilla o planta que se quiere proteger del ataque. El compuesto de la invención se puede deslavar en el suelo, rociando con agua el área o dejándolo a la acción natural de la lluvia. Si se desea, durante o después de la aplicación, el compuesto formulado se puede distribuir mecánicamente en el suelo, por ejemplo arando, rastrando con discos, o usando cadenas de arrastre. La aplicación puede ser antes de la siembra, al sembrar, después de sembrar pero antes del brote o después del brote. El compuesto de la invención y los métodos de control de plagas que lo usan son de valor particular en la protección de campos de cultivo, forrajes, plantaciones, invernaderos, huertos o viñedos, de plantas de ornato, o de plantación o árboles de bosque, por ejemplo: cereales (como trigo o arroz), algodón, vegetales (como pimientos), cultivos de campo (como caña de azúcar, soya o colza), cultivos de pradería o forraje (como maíz o sorgo), huertos o arboledas (como frutas de hueso o cítricos), plantas de ornato, flores o vegetales o arbustos bajo cristal o en jardines o parques, o árboles forestales (caducos y siempre verdes) en bosques, plantaciones o viveros. También son valiosos en la protección de árboles de monte (verticales, derribados, convertidos, almacenados o estructurales) por ejemplo del ataque de tentredinidos, escarabajos o termitas. Tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutos, nueces, especias o tabaco, ya sea enteros, molidos o compuestos en productos, del ataque de polilla, escarabajo, acaro o gorgojo de grano. También se protegen los productos animales almacenados tales como pieles, pelo, lana o plumas, en forma natural o convertida (por ejemplo como alfombras o productos textiles), del ataque de polilla o escarabajo, así como carne, pescado o granos almacenados del ataque de escarabajo, ácaro o mosca. Las composiciones que se describen más adelante para su aplicación a cultivos en crecimiento o a sitios de cultivos, o como un revestimiento de semilla, en general, se pueden emplear alternativamente en la protección de productos almacenados, bienes domésticos, propiedades o áreas del ambiente general. Los medios adecuados para aplicar los compuestos de la invención incluyen: a los cultivos en crecimiento como aspersiones foliares (por ejemplo como una aspersión en el surco), polvos, gránulos, nieblas o espumas, o también como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamientos de suelo o raíz por medio de inundaciones de líquido, polvos, gránulos, humos o espumas; a semillas de cultivo como revestimientos de semilla con suspensiones líquidas o polvos; al medio en general o a localizaciones específicas en donde las plagas se pueden esconder, incluyendo productos almacenados, árboles de monte, bienes domésticos o industriales, como aspersiones, nieblas, polvos, humos, ungüentos de cera, lacas, gránulos o cebos, o en escurrideros para vías acuáticas, pozos, depósitos u otros lechos de agua corriente o estancada.
Los compuestos de fórmula (I) también se pueden emplear para controlar organismos nocivos en cultivos de plantas manipuladas genéticamente ya conocidas, o en plantas manipuladas genéticamente que se lleguen a desarrollar. Como regla general, las plantas transgénicas se distinguen por sus propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo resistencia a agentes de protección de cultivo particulares, resistencia a enfermedades vegetales, o a patógenos de enfermedades vegetales tales como insectos o microorganismos particulares como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren por ejemplo al material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. De esta manera, se conocen plantas transgénicas en las cuales se ha incrementado el contenido de almidón, o se ha alterado la calidad del almidón, o en donde el material cosechado tiene una composición diferente de ácidos grasos. Se prefiere el uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y de ornato, por ejemplo en cereales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o bien cultivos de caña de azúcar, algodón, soya, colza, papa, tomate, chícharo y otros tipos de vegetales. Cuando se usan en cultivos transgénicos, en particular los que tienen resistencia a insectos, frecuentemente se observan ciertos efectos, además de los efectos contra organismos nocivos observados en otros cultivos, que son específicos para aplicación en el cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo una alteración o ampliación específica de las plagas que pueden ser controladas, o una alteración de las proporciones de aplicación que se pueden emplear. Por lo tanto, la invención también se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) para controlar organismos nocivos en plantas transgénicas de cultivo. De acuerdo con una característica adicional de la presente invención, se provee una composición plaguicida que comprende uno o más compuestos de la invención como se definen arriba, en asociación con uno o más diluyentes o vehículos o agentes tensioactivos compatibles plaguicidamente aceptables [es decir, diluyentes o vehículos o agentes tensioactivos del tipo aceptado generalmente en técnica como adecuados para usar en composiciones plaguicidas, y que son compatibles con los compuestos de la invención], y de preferencia dispersos homogéneamente en los mismos. En la práctica, más frecuentemente los compuestos de la invención forman parte de composiciones. Estas composiciones se pueden emplear para controlar artrópodos, especialmente insectos, o nemátodos o ácaros de plantas. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica, adecuados para su aplicación a la plaga deseada en cualquier posesión o área interior o exterior. Estas composiciones contienen por lo menos un compuesto de la invención como ingrediente activo, en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles que son por ejemplo vehículos o diluyentes, adyuvantes, agentes tensioactivos o similares, sólidos o líquidos, apropiados para el uso que se requiere y que son agronómicamente o medicinalmente aceptables. Estas composiciones, que se pueden preparar de cualquier forma conocida en la técnica, igualmente forman parte de esta invención. Los compuestos de la invención, en sus formulaciones comercialmente disponibles y en formas de uso preparadas de estas formulaciones, pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas. Los plaguicidas incluyen, por ejemplo, ésteres fosfóricos, carbamatos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos. Los componentes preferidos en las mezclas son: 1. Del grupo de los compuestos de fósforo: acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, bromofos, bromofos-etilo, cadusafos (F-67825), cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, demeton, demeton-S-metilo, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, ¡sazofos, isotioato, ¡soxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, salition, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosfolan, fosfocarb (BAS-301 ), fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion; 2. Del grupo de los carbamatos: alanicarb (OK-135), aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfenilo (BPMC), carbarilo, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801 , isoprocarb, metomilo, (metil)carbamato de 5-metil-m-cumenilbutirilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, 1-metiltio(etilidenamíno)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato (UC 5 7 7), triazamato; 3. Del grupo de los ásteres carboxílicos: acrinatrin, aletrin, alfametrin, (E)-(1 R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenmetil)ciclopropanocarboxilato de 5-bencil-3-furilmetilo, beta-ciflutrin, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero (S)-ciclopentilo), bioresmetrin, bifentrin, carboxilato de (RS)-1 -ciano-1-(6-fenoxi-2-pir¡dil)metil(1 RS)-trans-3-(4-ter-butilfenil)-2,2-dimetilciclopropano (NCI 85193), cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cititrin, cipermetrin, cifenotrin, deltametrin, empentrin, esfenvalerato, fenflutrin, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, fluvalinato (isómero D), imiprotrin (S-4131 1 ), lambda-cihalotrin, permetrin, fenotrin (isómero (R)), praletrin, piretrinas (productos naturales), resmetrin, teflutrin, tetrametrin, teta-cipermetrin, tralometrin, transflutrin, zeta-cipermetrin (F-56701 ); 4. Del grupo de las amidinas: amitraz, clordimeform; 5. Del grupo de los compuestos de estaño: cihexa-estaño, óxido de fenbuta-estaño 6. Otros: abamectin, ABG-9008, acetamiprid, acequinocilo, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-1 18, azadiractin, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bifenazato, binapacrilo, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, buprofezin, camfeclor, cartap, clorobenzilato, clorfenapir, clorfluazuron, 2-(4-clorofenil)-4,5-difeniltiofeno (UBI-T 930), clorfentezina, clorproxifen, cromafenozido, clotianidina, ciclopropanocarboxilato de 2-naftilmetilo (Rol 2-0470), ciromazin, diacloden (tiametoxam), diafentiuron, DBI-3204, 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1 , 1 ,2,3, 3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)carbamoil)-2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzuron, N-(2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden)-2,4-xilidino, dihidroxi-metildihidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, diofenolan, emamectin benzoato, endosulfan, etiprol (sulfetiprol), etofenprox, etoxazol, fenazaquin, fenoxicarb, fipronil, fluazuron, flumite (flufenzina, SZI-121 ), éter 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenil)-4-metil-1-pentil)difenílico (MTI 800), virus de granulosis y polihedrosis nuclear, fenpiroximato, fentiocarb, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flucicloxuron, flufenoxuron, flufenzina, flufenprox, fluproxifen, gamma-HCH, halfenozido, halofenprox, hexaflumuron (DE_473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnon (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprid, ¡ndoxacarb (DPX-MP062), kanemita (AKD-2023), lufenuron, M-020, M-020, metoxifenozido, milbemectin, NC-196, neemgard, nidinoterfuran, nitenpiram, 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4-dihidrotiazol (SD 35651 ), 2-nitrometilen- ,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehído (WL 108477), novaluron, piridarilo, propargita, protrifenbute, pimetrozine, piridaben, pirimidifen, piriproxifen, NC-196, NC-1 1 1 , NNI-9768, novaluron (MCW-275), OK-9701 , OK-9601 , OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601 , silafluofen, silomadine (CG-177), spinosad, espirodiclofen, SU-91 18, tebufenozido, tebufenpirad, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, tíaclophd, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamato, trietoxispinosin A, triflumuron, verbutin, vertalec (mykotal), YI-5301 . Los componentes antes mencionados para las combinaciones, son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en Ch.R Worting, S.B. Walker, "The Pesticide Manual", 12a edición, British Crop Protection Council, Farnham 2000. Las dosis de uso efectivas de los compuestos empleados en la invención pueden variar dentro de amplios límites, dependiendo particularmente de la naturaleza de la plaga por eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de los cultivos con estas plagas. En general, las composiciones de acuerdo con la invención por lo regular contienen aproximadamente de 0.05% a 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con la invención, aproximadamente de 1 % a 95% de uno o más vehículos sólidos o líquidos y, de manera opcional, aproximadamente de 0.1 % a 50% de uno o más de otros componentes compatibles, tales como agentes tensioactivos o similares. En el presente contexto, el término "vehículo" denota un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual se combina el ingrediente activo para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a semillas o al suelo. Por lo tanto, este vehículo es por lo general inerte y debe ser aceptable (por ejemplo agronómicamente aceptable, particularmente para la planta tratada). El vehículo puede ser un sólido, por ejemplo arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales molidos tales como caolines, arcillas, talco, greda, cuarzo, atapulguita, montmorilonita, bentonita o tierra diatomea, o minerales sintéticos molidos tales como sílice, alúmina o silicatos, especialmente silicatos de aluminio o magnesio. Como vehículos sólidos para gránulos son adecuados los siguientes: piedras naturales trituradas o fraccionadas tales como calcita, mármol, pumita, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas orgánicas o inorgánicas; gránulos de material orgánico, tales como aserrín, cáscara de coco, carozo de maíz, perfolla de maíz o tallos de tabaco; kieselguhr, fosfato de tricalcío, corcho pulverizado, o negro de humo absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Tales composiciones sólidas, si se desea, pueden contener uno o más agentes compatibles de mojado, dispersantes, emulsionantes o colorantes que, en forma sólida, también pueden servir como diluyente.
El vehículo también puede ser líquido, por ejemplo: agua; alcoholes, particularmente butanol o glicol, así como sus éteres o ésteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, ciclohexanona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o alquil naftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, particularmente tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, particularmente clorobencenos; solventes solubles en agua o solventes fuertemente polares tales como dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo o N-metilpirrolidona; gases licuados; o similares; o una mezcla de los mismos. El agente tensioactivo puede ser un agente emulsionante, dispersante o de mojado, del tipo iónico o no iónico, o una mezcla de dichos agentes tensioactivos. Entre estos están por ejemplo sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (particularmente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, ésteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales de sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos anteriores. Generalmente es esencial la presencia de por lo menos un agente tensioactivo cuando el ingrediente activo o el vehículo inerte es apenas ligeramente soluble en agua o es insoluble en agua, y el vehículo de la composición para la aplicación es agua. Las composiciones de la invención pueden contener, además, otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Se pueden usar en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvos, gránulos o retículos, tales como goma arábiga, alcohol polivinítico o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de fierro, óxidos de titanio o azul de Prusia; colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, azo o ftalocianinas de metal; u oligonutrientes tales como sales de fierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc. Por lo tanto, para su aplicación agrícola, los compuestos de la invención están generalmente en forma de composiciones que son de varias formas sólidas o líquidas. Las formas sólidas de las composiciones que se pueden usar son polvos para espolvorear (con un contenido del compuesto de la invención que varía hasta 80%), polvos o gránulos mojables (incluyendo gránulos dispersables en agua), particularmente los obtenidos por extrusión, compresión, impregnación de un vehículo granular, o granulación comenzando con un polvo (siendo el contenido del compuesto de la invención en estos polvos o gránulos mojables de aproximadamente entre 0.5% y 80%). Se pueden usar composiciones sólidas homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo gránulos, pellas, aglomerados o cápsulas, para tratar agua estancada o corriente durante un período. Se puede lograr un efecto similar usando administración de goteo o intermitente de concentrados dispersables en agua como se describen en la presente. Las composiciones líquidas incluyen por ejemplo soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsionables, emulsiones, productos fluidos, dispersiones o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas también incluyen, en particular, concentrados emulsionables, dispersiones, emulsiones, productos fluidos, aerosoles, polvos mojables (o polvo para aspersión), productos fluidos secos o pastas, como formas de composiciones que son líquidas o destinadas a formar composiciones líquidas cuando se aplican, por ejemplo como aspersiones acuosas (incluyendo de volumen bajo o ultrabajo) o como niebla o aerosoles. Las composiciones líquidas, por ejemplo en forma de concentrados emulsionables o solubles, muy frecuentemente comprenden aproximadamente de 5% a 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones que están listas para aplicar contienen, en su caso, aproximadamente de 0.01 % a 20% del ingrediente activo. Además del solvente, los concentrados emulsionables o solubles pueden contener, cuando se requiere, aproximadamente de 2% a 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes tensioactivos, agentes de penetración, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. Las emulsiones de cualquier concentración requerida que son particularmente adecuadas para su aplicación, por ejemplo a las plantas, se pueden obtener de estos concentrados por dilución con agua. Estas composiciones están incluidas dentro del alcance de las composiciones que se pueden emplear en la presente invención. Las emulsiones pueden estar en forma de emulsiones de tipo agua en aceite o aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa. Las composiciones líquidas de esta invención, además del uso agrícola normal, se pueden usar por ejemplo para tratar substratos o sitios infestados o susceptibles de infestación por artrópodos (u otras plagas controladas con los compuestos de esta invención), incluyendo propiedades, áreas interiores o exteriores de almacenamiento o procesamiento, recipientes o equipo o agua estancada o corriente. Todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o mezclas para aspersión se pueden aplicar por ejemplo en cultivos mediante cualquier medio adecuado, principalmente por aspersión, en proporciones que son por lo general del orden de aproximadamente 100 a 1 ,200 litros de mezcla para aspersión por hectárea, pero pueden ser mas altas o más bajas (por ejemplo un volumen bajo o ultrabajo), dependiendo de la necesidad o técnica de aplicación. El compuesto o composiciones de acuerdo con la invención se aplican convenientemente a la vegetación, y en particular a raíces u hojas que tienen la plaga que se quiere eliminar. Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones de acuerdo con la invención es la quimioirrigación, es decir, la adición de una formulación que contiene el ingrediente activo al agua de riego. Esta irrigación puede ser riego por aspersión para plaguicidas foliares o puede ser riego a ras de tierra o riego subterráneo para plaguicidas de suelo o sistémicos, respectivamente. Las suspensiones concentradas, que se pueden aplicar por aspersión, se preparan para producir un producto fluido estable que no sedimenta (molienda fina), y por lo regular contienen aproximadamente de 10% a 75% en peso de ingrediente activo, aproximadamente de 0.5% a 30% de agentes tensioactivos, aproximadamente de 0.1 % a 10% de agentes tjxotrópicos, aproximadamente de 0% a 30% de aditivos adecuados tales como agentes antiespumantes, inhibidores de corrosión, estabilizadores, agentes de penetración, adhesivos y, como vehículo, agua o un líquido orgánico en el cual el ingrediente activo es poco soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas se pueden disolver en el vehículo para ayudar a prevenir la sedimentación o como anticongelantes para el agua. Los polvos mojables (o polvos para aspersión) usualmente se preparan de tal manera que contienen aproximadamente de 10% a 80% en peso de ingrediente activo, aproximadamente de 20% a 90% de un vehículo sólido, aproximadamente de 0% a 5% de un agente de mojado, aproximadamente de 3% a 10% de un agente dispersante y, cuando sea necesario, aproximadamente de 0% a 80% de uno o más estabilizadores u otros aditivos, tales como agentes de penetración, adhesivos, agentes contra formación de torta, colorantes o similares. Para obtener estos polvos mojables, el ingrediente activo se mezcla muy bien en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que pueden estar impregnadas en el filtro poroso, y se muele usando un molino u otro moledor adecuado. Esto produce polvos mojables, cuyas propiedades de mojado y suspensión son ventajosas. Se pueden suspender en agua para dar cualquier concentración deseada y esta suspensión se puede emplear muy ventajosamente, en particular para su aplicación al follaje de las plantas. Los "gránulos dispersables en agua" ("WG", granulos que son fácilmente dispersables en agua) tienen composiciones que son sustancialmente semejantes a los polvos mojables. Se pueden preparar por granulación de las formulaciones descritas para polvos mojables, ya sea por vía húmeda (poniendo en contacto ingrediente activo finamente dividido con el relleno inerte y un poco de agua, por ejemplo de 1 % a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o aglutinante, seguido por secado y tamizado), o por vía seca (comprimiendo y después moliendo y tamizando). Las proporciones y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o el uso de las mismas. Hablando en términos generales, las composiciones para aplicación en el control de artrópodos o plagas de nemátodos en plantas, usualmente contienen aproximadamente de 0.00001 % a 95%, de preferencia aproximadamente de 0.0005% a 50% en peso de uno o más compuestos de la invención o de ingredientes activos totales (es decir, los compuestos de la invención junto con otras sustancias tóxicas para artrópodos o nemátodos de plantas, sinérgicos, oligoelementos o estabilizadores). Las composiciones reales empleadas y su proporción de aplicación serán seleccionadas por el agricultor, productor de ganado, médico o veterinario, operador de control de plagas u otra persona experimentada, para lograr los efectos deseados. Las composiciones sólidas o líquidas para aplicación tópica en animales, árboles de bosque, productos almacenados o bienes domésticos, contienen por lo regular aproximadamente de 0.00005% a 90%, en particular aproximadamente de 0.001 % a 10% en peso de uno o más compuestos de la invención. Para administración oral o parenteral en animales, incluyendo composiciones orales o líquidas percutáneas, las composiciones normalmente contienen aproximadamente de 0.1 % a 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los alimentos medicados contienen por lo regular aproximadamente de 0.001 % a 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o suplementos para mezclar con alimentos contienen por lo regular aproximadamente de 5% a 90%, de preferencia aproximadamente de 5% a 50% en peso de uno o más compuestos de la invención. Las preparaciones minerales de sai para lamer contienen por lo regular aproximadamente de 0.1 % a 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I) o sales plaguicidamente aceptables de los mismos. Las composiciones en polvo o líquidas para aplicación en ganado, bienes, propiedades o áreas exteriores, pueden contener aproximadamente de 0.0001 % a 15%, de preferencia aproximadamente de 0.005% a 2.0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Las concentraciones adecuadas en las aguas tratadas son entre aproximadamente 0.0001 ppm y 20 ppm, en particular aproximadamente de 0.001 ppm a 5.0 ppm de uno o más compuestos de la invención, y se pueden usar terapéuticamente en el cultivo de peces con tiempos de exposición apropiados. Los cebos comestibles contienen aproximadamente de 0.01 % a 5%, de preferencia aproximadamente de 0.01 % a 1 .0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Cuando se administran de forma parenteral, oral o percutánea u otro medio en animales vertebrados, la dosis de los compuestos de la invención dependerá de la especie, edad o salud del vertebrado, y de la naturaleza y grado de su infestación actual o potencial por plagas de artrópodos o helmintos. Para administración oral o parenteral, generalmente es adecuada una sola dosis de aproximadamente 0.1 mg a 100 mg, de preferencia de aproximadamente 2.0 a 20.0 mg por kg de peso corporal del animal, o para medicación sostenida una dosis de aproximadamente 0.01 mg a 20.0 mg, de preferencia aproximadamente de 0.1 mg a 5.0 mg por kg de peso corporal del animal por día. Usando formulaciones o dispositivos de liberación sostenida, las dosis diarias requeridas en un período de meses se pueden combinar y administrar a los animales en una sola ocasión. Los siguientes ejemplos de composición 2A-2M ilustran composiciones para usar contra artrópodos, especialmente ácaros o insectos, o nemátodos de las plantas, que comprenden como ingrediente activo un compuesto de la invención como el que se describe en los ejemplos preparativos. Las composiciones descritas en los ejemplos 2A-2M se pueden diluir para dar una composición asperjable a concentraciones adecuadas para usar en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes usados en los ejemplos de composición 2A-2M ilustrados mas abajo (para los cuales todos los siguientes porcentajes son en base al peso), son como sigue: Nombre comercial Descripción química Ethylan BCP Condensado de nonilfenol y óxido de etileno Soprophor BSU Condensado de triestirilfenol y óxido de etileno Arylan CA Una solución de dodecilbencenosulfonato de calcio al 70% p/v Solvesso 150 Solvente aromático de C-io Arylan S Dodecilbencenosulfonato de sodio Darvan NO2 Lignosulfonato de sodio Celite PF Vehículo de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales de sodio de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma de xantano polisacárido Bentone 38 Derivado orgánico de montmorilonita de magnesio Aerosil Dióxido de silicio microfino EJEMPLO 2A Se prepara un concentrado soluble en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 7% Ethylan BCP 10% N- etilpirrolidona 83% A una solución de Ethylan BCP disuelto en una porción de N-metilpirrolidona, se le agrega el ingrediente activo con calentamiento y agitando hasta disolver. La solución resultante se lleva al volumen con el resto del solvente.
EJEMPLO 2B Se prepara un concentrado emulsionable (EC) con la siguiente composición: Ingrediente activo 25% (máx.) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-Metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Los primeros tres componentes se disuelven en N-metilpirrolidona y a esto se le agrega después el Solvesso 150 para dar el volumen final.
EJEMPLO 2C Se prepara un polvo mojable (WP) con la siguiente composición: Ingrediente activo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Los ingredientes se mezclan y se muelen en un molino de martillo hasta quedar un polvo con un tamaño de partícula menor de 50 mieras.
EJEMPLO 2D Se prepara una formulación acuosa fluida con la siguiente composición: Ingrediente activo 40.00% Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360 0.20% Etilenglicol 5.00% Rhodigel 230 0.15% Agua 53.65% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un molino de bolitas hasta obtener un tamaño de partícula menor de 3 mieras.
EJEMPLO 2E Se prepara un concentrado de suspensión emulsionable con la siguiente composición: Ingrediente activo 30.0% Ethylan BCP 10.0% Bentone 38 0.5% Solvesso 150 59.5% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un molino de bolitas hasta obtener un tamaño de partícula menor de 3 mieras.
EJEMPLO 2F Se preparan unos gránulos dispersables en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 30% Darvan No. 2 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un molino de energía fluida y después se granulan en una máquina granuladora giratoria rociando con agua (hasta 10%). Los granulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para eliminar el exceso de agua.
EJEMPLO 2G Se prepara un polvo para espolvorear con la siguiente composición: Ingrediente activo 1 a 10% Talco en polvo superfino 99 a 90% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen adicionalmente conforme sea necesario para obtener un polvo fino. Este polvo se puede aplicar en un sitio de infestación de artrópodos, por ejemplo escombreras, productos almacenados o bienes domésticos, o animales infestados o en riesgo de infestación por artrópodos, para controlar los artrópodos por ingestión oral. Los medios adecuados para distribuir el polvo para espolvorear en el sitio de infestación de artrópodos incluyen sopladores mecánicos, agitadores manuales o dispositivos de autotratamiento de ganado.
EJEMPLO 2H Se prepara un cebo comestible con la siguiente composición: Ingrediente activo 0.1 a 1 .0% Harina de trigo 80% Molasas 19.9 a 19% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se forman como se requiera en una forma de cebo. Este cebo comestible se puede distribuir en un sitio, por ejemplo en propiedades domésticas o industriales como cocinas, hospitales o almacenes, o en áreas exteriores, infestadas por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos por ingestión oral.
EJEMPLO 21 Se prepara una formulación en solución con la siguiente composición: Ingrediente activo 15% Sulfóxido de dimetilo 85% El ingrediente activo se disuelve en sulfóxido de dimetilo mezclando y calentando según se requiera. La solución se puede aplicar percutánamente como una aplicación para verter en animales domésticos infestados con artrópodos, o después de esterilización por filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (0.22 mieras de tamaño de poro), por inyección parenteral en un régimen de aplicación de 1.2 mi a 12 mi de solución por 100 kg de peso corporal del animal.
EJEMPLO 2J Se prepara un polvo mojable con la siguiente composición: Ingrediente activo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% El Ethylan BCP se deja absorber sobre el Aerosil, que después se mezcla con los otros ingredientes y se muele en un molino de martillo para dar un polvo mojable que se puede diluir con agua hasta una concentración de 0.001 % a 2% en peso del compuesto activo, y se aplica por medio de aspersión en un sitio infestado por artrópodos, por ejemplo larvas de dípteros o nemátodos de plantas; o por medio de aspersión o inmersión en animales domésticos infestados o en riesgo de infección por artrópodos; o por medio de administración oral en el agua para beber, para controlar los artrópodos.
EJEMPLO 2K Se forma una composición de bolo de liberación retardada a partir de los gránulos que contienen los siguientes componentes en porcentajes variables (similarmente a lo descrito en las composiciones anteriores), dependiendo de las necesidades: Ingrediente activo Agente modificador de densidad Agente de liberación retardada Aglutinante Los ingredientes íntimamente mezclados se forman en gránulos, que se comprimen en un bolo con una gravedad específica de 2 o más. Este se puede administrar oralmente en animales domésticos rumiantes para que sea retenido dentro del retículo-rumen para liberar lentamente el compuesto activo durante un período prolongado, para controlar la infestación de los animales domésticos rumiantes por artrópodos.
EJEMPLO 2L Se puede preparar una composición de liberación retardada en forma de gránulos, pildoras, comprimidos o similares, con la siguiente composición: Ingrediente activo 0.5 a 25% Cloruro de polivinilo 75 a 99.5% Ftalato de dioctilo (plastificante) Los componentes se mezclan y después se les dan formas adecuadas por medio de extrusión en estado fundido o por moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo para agregarse en agua estancada, o para fabricar collares u orejeras para animales domésticos para controlar plagas por liberación retardada.
EJEMPLO 2M Se preparan unos gránulos dispersables en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 85% (máx.) Polivinilpirrolidona 5% Arcilla atapulguita 6% Laurilsulfato de sodio 2% Glicerina 2% Los ingredientes se mezclan como una suspensión al 45% en agua y se muelen en húmedo hasta un tamaño de partícula de 4 mieras; después se secan por aspersión para eliminar agua.
Métodos de uso plaguicida La actividad parasiticida y plaguicida de los compuestos de la invención se determinó por medio de los siguientes procedimientos de prueba representativos.
Método A: Método de examen para probar la actividad sistémica de los compuestos contra Ctenocephalides felis (pulga del gato). Un recipiente de prueba se llenó con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Un cilindro de vidrio se cerró en un extremo con parafina y se colocó en la parte superior del recipiente de prueba. Después, una solución del compuesto de prueba se pipeteó en sangre bovina y se agregó al cilindro de vidrio. Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en esta prueba de perro artificial (sangre a 37°C, 40-60 % de humedad relativa; Ctenocephalides felis a 20-22°C, 40-60 % de humedad relativa), y la determinación se realizó 24 y 48 horas después de la aplicación. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de Ctenocephalides felis a una concentración de prueba de 5 ppm o menos.
Método B: Examen de Diabrotica undecimpunctata (gusano de la raíz de maíz del Sur). Dos días antes de la aplicación, semillas de maíz se remojaron en agua bajo condiciones tibias para provocar germinación rápida. Un día antes de la aplicación se transfirieron huevos de Diabrotica undecimpunctata a una mitad de papel filtro japonés colocado en una caja de Petri de plástico. Posteriormente, una semilla de maíz germinado se puso en una almohadilla húmeda junto al papel filtro. Se pipetearon cuidadosamente tres gotas de 200 microlitros de solución del compuesto de prueba sobre los huevos. El resto de la solución se puso sobre el maíz y después se cerró la caja de Petri. Los huevos tratados en las cajas de Petri se mantuvieron en una cámara de clima durante 6 días. La eficacia del compuesto (porcentaje de huevos o larvas muertos en comparación con un control sin tratamiento) se determinó 6 días después de la aplicación usando un microscopio binocular. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de Diabrotica undecimpunctata a una concentración de prueba de 10 ppm.
Método C: Examen de Nephotettix cinciceps (saltadores de hoja del arroz). Las hojas de 12 plantas de arroz que tenían una longitud de tallo de 8 cm se sumergieron 5 segundos en una solución acuosa del compuesto de prueba formulado. Después de remover de la solución las plantas de arroz así tratadas, se pusieron en una caja de Petri y se poblaron con cerca de 20 larvas (etapa L3) de Nephotettix cinciceps. La caja Petri se cerró y se guardó en una cámara de clima (16 horas de luz/día, 25 °C, 40-60% de humedad relativa). Después de 6 días de almacenamiento se determinó el porcentaje de mortalidad de las larvas de saltador de hoja. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de las larvas de Nephotettix cinciceps a una concentración de prueba de 100 ppm.
Método D: Método para probar la actividad de contacto contra Ctenocephalides felis (pulga de gato). Soluciones de los compuestos de prueba se gotearon sobre papel filtro; este se secó y se puso en tubos de ensayo que se infestaron con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en una cámara de clima (26 °C, 80% de humedad relativa) y el porcentaje de eficacia se determinó 24 horas y 48 horas después de la aplicación, en comparación con el control sin tratar. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de Ctenocephalides felis por contacto, a una concentración de prueba de 1000 ppm.
Método E: Método para probar la actividad de contacto contra Rhipicephalus sanguineus (garrapata parda del perro). Soluciones de los compuestos de prueba se gotearon sobre papel filtro, este se secó y se puso en tubos de ensayo que se infestaron con 20-30 larvas (L-1 ) de Rhipicephalus sanguineus y los tubos se cerraron con unas pinzas. Las Rhipicephalus sanguineus tratadas se mantuvieron en una cámara de clima (25 °C, 90% de humedad relativa) y el porcentaje de eficacia se determinó 24 horas después de la aplicación en comparación con el control sin tratar. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de Rhipicephalus sanguineus por contacto, a una concentración de prueba de 100 ppm.

Claims (9)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES
1 .- El uso de un derivado de alquilaminopirazol 5-sustituido de fórmula (I): (I) en donde: R1 es CN; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de C-1-C3, haloalcoxi de C C3 o S(0)p-haloalquilo de C1 -C3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, CO-(CH2)q-R7, -COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-alquil(Ci-C4)-alcoxi de C C6, -C02-(CH2)q-R7, C02R8, -C02-(CH2)q-R9, -C02-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquil(C -C4)-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquenilo de C3-C6, -C02-alquinilo de C3-C6, CONR10R11 , -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo de Ci-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C C6, cicloalquilo de C3-C7> S(0)pR8, C02-alquilo de C C6, -0(C=0)-alquilo de C C6, NR10COR12, NR10R11 , CONR10R11 , SO2NR10R1 \ OH , CN , N02, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno de Ci-C12 o haloalquileno de C-|-Ci2, en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C-I-C6 y halógeno; o es alquileno de C1-C12 o haloalquileno de C Ci2 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=0)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR 5-, con la condición de que el grupo de reemplazo no esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-C12 o haloalquenileno de C2-C12; R5 es H, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR 0R1 1 ; o es alquilo de C1-C5 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci -C6, haloalcoxi de C C6, alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN , N02, OH , COR10, NR10COR12, N R10SO2R8, CONR10R11 , NR10R1 1 , S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno de Ci-C-i2 o haloalquileno de CrC 2 y R5 es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o haloalquinilo de C2-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C Ce, haloalquilo de CrC6, alcoxi de C C6, haloalcoxi de CrC6, CN, N02, S(0)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, S03H y alquilidenimino de C C6; R8 es alquilo de d-C6 o haloalquilo de C1-C6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1 -C4, haloalquilo de C C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de CrC4, N02, CN, C02-alquilo de C C6, S(0)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6> haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil(C C6)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R10 y R o R10 y R 2, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1 -C6 y haloalquilo de C1-C6; R1 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C Cs, haloalquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(C-i-C6)-cicloalquilo de C3-C6; R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C-i-C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de C C6, haloalcoxi de Ci-C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR11R14; R15 es R 1 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S; o una sal plaguicidamente aceptable del mismo, para preparar una composición para controlar parásitos en o sobre un animal.
2.- El uso como se reclama en la reivindicación 1 , en donde los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, C02-alquilo de C1-C3, o alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alcoxi de A es alquileno de C C4; R5 es cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR7, alquilo de C C6 o haloalquilo de C-pCe; o cuando R5 es alquilo de Ci-C6, uno o más de los átomos de carbono del grupo R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es CF3, CF2CI, CFCI2) CBrF2 o CHF2; R7 es fenilo; n es cero, uno o dos; y q es cero o uno.
3.- El uso como se reclama en la reivindicación 1 , en donde los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es CN; W es C-halógeno; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es CF3 u OCF3; R4 es hidrógeno, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, -C02-alquilo de C Ce o -CH2R7; o alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6> S(0)pR8 y C02-alquilo de Ci-C6; A es alquileno de Ci-C6 o haloalquileno de C C6 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C6 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C C6 y halógeno; R5 es cicloalquilo de C3-C6 o -(CH2)qR7; o es alquilo de C C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 S(0)pR8 y C02-alquilo de C1-C6; o cuando A es alquileno de C C6 o haloalquileno de C C6 y R5 es alquilo de C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 y R8 son cada uno, independientemente, alquilo de CrC6 o haloalquilo de C1-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de C C6, CN, N02, S(0)pR8 y NR10R11; R10 y R11 son cada uno, independientemente, H, alquilo de Ci-C6 o haloalquilo de C1-C6; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y q es cero o uno.
4.- Los derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos de la fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1 , o sales plaguicidamente aceptables de los mismos, en donde: R1 es CN; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de CrC3, haloalcoxi de Ci-C3 o S(0)p-haloalquilo de C1-C3; R4 es alquenilo de C2-C6> haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, CO-(CH2)q-R7, CO-(CH2)q-R9, -CO-alquil(C1-C4)-alcoxi de Ci-C6, -C02-(CH2)q-R7, - C02R8, -C02-(CH2)q-R9, -C02-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquil(Ci-C )-cicloalquilo de C3-C7, -C02-alquenilo de C3-C6, -C02-alquinilo de C3-C6, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo de C C6 que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C^Ce, haloalcoxi de C1 -C6, cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, C02-alquilo de CrC6, -0(C=0)-alquilo de d-C6, NR10COR12, NR10R11 , CONR 0R11, SO2NR10R11, OH, CN, N02l OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno de C C12 y haloalquileno de Ci-C12 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido, o que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C-Í-CQ y halógeno; o es alquileno de C Ci2 o haloalquileno de C1-C12 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=0)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR 5-, con la condición de que el grupo de reemplazo no está enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-Ci2 o haloalquenileno de C2-Ci2; R5 es H, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6> haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR10R11; o es alquilo de CI-CQ no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C C6, haloalcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7> S(0)pR8, CN, N02, OH, COR10, NR10COR12, NR 0SO2R8, CONR10R11, NR 0R11, S(0)pR7, S(0)pR9, OR7, OR9 y C02R10; o cuando A es alquileno de C-i-C12 o haloalquileno de C1- Ci2 y R5 es alquilo de C-i-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es alquilo de CrC6, haloalquilo de C-i-C-6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o haloalquinilo de C2-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C C6, CN , N02> S(0)pR8, COR1 1 , COR13, CONR10R1 1 , SO2NR 0R1 1 , NR10R11 , OH, S03H y alquilidenimino de Ci-C6; R8 es alquilo de C C6 o haloalquilo de C C6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de CrC4, alcoxi de Ci-C4, haloalcoxi de C1-C4, NO2, CN, CO2-alquilo de C C6, S(O)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de CrC6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R10 y R11 o R10 y R12, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroatomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6 y haloalquilo de d- e', R11 y R14 son cada uno, independientemente, H, alquilo de haloalquilo de C C6, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(C-i-C6)- cicloalquilo de C3-C6; R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C^C6, haloalquilo de C C6, alcoxi de C -C6, haloalcoxi de C -C6, CN, N02> S(0)pR8 y NR1 1R14; R15 es R1 1 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S.
5.- Los derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos de la fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1 , o sales plaguicidamente aceptables de los mismos, en donde: R1 es CN; W es C-halógeno o C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo de CrC3, haloalcoxi de C C3 o S(0)p-haloalquilo de CrC3; R4 es hidrógeno, alquilo de C C6 o COR8; A es alquileno de C1-C12 y haloalquileno de CrC12 en los cuales 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo de C3-C8 que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de alquilo de C-i-C6 y halógeno; o es alquileno de C1-C12 o haloalquileno de C-i-C12 en los que una porción metileno está reemplazada con un grupo seleccionado de -C(=0)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR15-, con la condición de que el grupo de reemplazo no está enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C2-C-|2 o haloalquenileno de C2-Ci2; R5 es H, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR10R1 1 ; o es alquilo de C1-C6 sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de Ci-C6, alqueniloxi de C3-C6, haloalqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalquiniloxi de C3-C6) cicloalquilo de C3-C7, S(0)pR8, CN, N02l OH, COR10, NR 0COR12, NR10SO2R8, CONR10R1 1 , NR10R1 1 , S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno de C1-C12 o haloalquileno de C Ci2 y R5 es alquilo de Ci-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógenos, uno o más de los átomos de carbono de R5, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; R6 es haloalquilo de Ci-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de CrC6, haloalquilo de C^-C6, alcoxi de C^Ce, haloalcoxi de C CG, CN, NO2, S(0)pR8, COR11 , COR13, CONR10R11 , SO2NR10R1 1 , NR10R1 1 , OH, SO3H y alquilidenimino de Ci-C6; R8 es alquilo de C C6 o haloalquilo de Ci-C6; R9 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C C4, haloalcoxi de C1-C4, NO2, CN , CO2-alquilo de C C6, S(O)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno, independientemente, H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de CrC6, alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 -alquil(CrC6)-cicloalquilo de C3-C6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R 0 y R11 o R10 y R12, junto con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona de O, S y N, el anillo estando no sustituido o estando sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C C6 y haloalquilo de Ci-C6; R11 y R son cada uno, independientemente, H, alquilo de C C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o -alquil(Ci-C6)-cicloalquilo de C3-C6; R13 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C-i-C6, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de CrC6, CN, N02> S(0)pR8 y NR 1R14; R15 es R11 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterociclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1 , 2 o 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados del grupo que consiste de N, O y S.
6. - Los derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos de fórmula (I), o sales plaguicidamente aceptables de los mismos, en donde: R1 es CN; R2 es cloro; R3 es CF3 u OCF3; W es C-CI; R4 es hidrógeno o alquilo de d-C6; R5 es alquilo de C1 -C5; R6 es CF3; A es alquileno de C2-C3 y n es cero, uno o dos.
7. - El uso de los compuestos de fórmula (I) o sus sales plaguicidamente aceptables, que se reclaman en una o más de las reivindicaciones 1 a 6, para preparar un medicamento veterinario.
8. - Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o una sal plaguicidamente aceptable del mismo, en asociación con un diluyente o vehículo o agente tensioactivo plagulcidamente aceptable.
9.- Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (I) como el que se reclama en una o más de las reivindicaciones 1 a 6, o una sal del mismo; dicho procedimiento comprende: (a) cuando R , R2, R3, R6, W, A y n son como se define en la reivindicación 1 , R4 y R5 son como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, y R4 es H, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II): (I I) en donde R1 , R2, R3, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula (III): R5— O- A-NH2 (III) en donde A es como se define en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno; o (b) cuando R , R2, R3, R4, R6, W, A y n son como se define en la reivindicación 1 , y R4 y R5 son como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y R5 es como se define en la reivindicación 8 pero excluyendo H, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV): (IV) en donde R , R2, R3, R6, W, A y n son como se define en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, con un compuesto de fórmula (V): R -L1 (V) en donde R4 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y L es un grupo saliente; o (c) cuando R , R2, R3, R4, R6, W, A y n son como se define en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VI): (VI) en donde R1, R2, R3, R4, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 , con un compuesto de fórmula (VII): R5-0-A-L2 (VII) en donde A es como se define en la reivindicación 1 , R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, y L2 es un grupo saliente; o (d) cuando R , R2, R3, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 , R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, R4 es hidrógeno y A es -CH2-, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VIII): en donde R1, R2, R3, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 , con una mezcla de formaldehído y un compuesto de fórmula (IX): R5-0-H (IX) en donde R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno; o (e) cuando R1, R2, R3, R4, R6, A, W y n son como se define en la reivindicación 1 , y R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (X): en donde R1, R2, R3, R4, A, W y n son como se define en la reivindicación 1 , con un compuesto de fórmula (XI): R5-L3 (XI) en donde R5 es como se define en la reivindicación 1 pero excluyendo hidrógeno, y L3 es un grupo saliente; o (f) cuando R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, W y n son como se define en la reivindicación 1 , hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XII): en donde R1, R2, R3, R4, A, W y n son como se define en la reivindicación 1 , y L4 es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula (IX) como se define arriba; y (g) si se desea, convertir un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.
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