MXPA06010447A

MXPA06010447A - Derivados de 1-fenil-y 1-piridilpirazol y su uso como pesticidas

Info

Publication number: MXPA06010447A
Application number: MXPA/A/2006/010447A
Authority: MX
Inventors: Knauf Werner; Schnatterer Stefan; Jans Daniela; Tehwei Chou David; Seeger Karl
Original assignee: Bayer Cropscience Sa; Tehwei Chou David; Jans Daniela; Knauf Werner; Schnatterer Stefan; Seeger Karl
Priority date: 2004-03-15
Filing date: 2006-09-13
Publication date: 2007-04-20

Abstract

La presente invención se refiere a derivados de 1-(2,4,6-trisustituido-fenil)-5-amino-4-sustituido-pirazol de fórmula (I) o sales del mismo, en donde los diversos símbolos se definen como en la descripción,a procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso en el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos).

Description

DERIV DOS DE 1-FENIL- Y 1-PIRIDILPIRAZO Y SU USO COMO PESTICIDAS Campo de la Invención La invención se refiere a derivados de l-(2,4,6-trisustituido-fenil) -5-amino-4-sustituido-pirazol, a procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso en el control de plagas (incluyendo artrópodos, tales como insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nemátodos) . Antecedentes de la Invención El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol ha sido descrito, por ejemplo, en las publicaciones de patentes WO 87/03781, EP 0295117, WO 98/28279 y WO 98/24769. Sin embargo, puesto que los pesticidas modernos han de satisfacer una amplia variedad de demandas, por ejemplo respecto al nivel, duración y espectro- de actividad, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulaciones o síntesis, y puesto que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de tales sustancias nunca puede ser considerado como finalizado y existe constantemente una alta demanda por nuevos compuestos que resulten ventajosos con respecto a los -compuestos conocidos, al menos en lo que se refiere a ciertos aspectos. EEFU75329 Sumario de la invención Un_ objeto__de la presente invención consiste en proporcionar nuevos pesticidas que pueden ser empleados -en animales domésticos de compañía. Es conveniente aplicar pesticidas a los animales en forma oral con el fin de prevenir la posible contaminación de seres humanos o del entorno circundante. Otro objeto de la invención consiste en proporcionar nuevos pesticidas que se pueden emplear en dosis más bajas que los pesticidas existentes . Otro objeto de la invención consiste en proporcionar nuevos pesticidas que prácticamente no son eméticos . Otro objeto de la invención consiste en proporcionar nuevos pesticidas que son más seguros para el usuario y el medio ambiente. Estos objetos son satisfechos total o parcialmente por la presente invención. Descripción Detallada de la invención La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 1- (2, 4, 6-trisustituido-fenil)-5-amino-4-haloalquiltiopirazol de fórmula (I) : en donde : R1 es CN, CS H2, C (=N-Z) -S (0) r-Q, alquilo C?-C6 o haloalquilo C?-C6 ; W es N o C-Y; R2 es alquilo Ci-Ce , halometilo , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3- C7; R3 es haloalquilo C?-C3 , haloalcoxi C?-C3 o SF5; R4 es ?R5R6, OH, H, halógeno, alcoxi C?-C6, alquilo C?-C6, OCO-alquilo C?-C6 o S (0) m-alquilo C?~C6 ; R5 es H, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 , alquinilo C2~ C6, halalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C?-C6, C02-cicloalquilo C3-C7 , C02-alquilo C?-C4-cicloalquilo C3-C7 , C02-alquenilo C2-C6 , C02- (CH2 ) qR7, C0?R8R9, C02- (CH2) qR10, (CH2) qR7, (CH2) qR10, COR8 o COCH20 -alqui lo C?-C ; o alquilo -C?~ ß insustituido o sustituido por uno o más radicales R11 ; R6 es H, alquinilo C2-C6, CO2-alquilo Ci-Ce , cicloalquilo C3-C7 o S02R12; o alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6 o CO-alquilo Ci-Cß cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; X es ?R6aR7a, OH, alcoxi C?-C6, haloalcoxi Ci-Cß, benciloxi o haloalquil (C?-C6) -tio; Y es NR6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6 , alquil {C?-C6) tio , haloalquil (C?-C6) tio, halógeno, ?02 o metilo; R6aes H, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 , cioloalquilo C3-C7 o alquilo C?-C6, cuyo último grupo mencionado está ^ _ insustituidq o sustituido por uno o más radicales R11 o R7; R7a es R6a, CHO, CO-alquilo CL-C6, C02-alquilo C?~C6 o S02-alquilo C¡-C6, cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; o R6a y R7a junto con el átomo de N enlazado forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que opcionalmente contiene un átomo adicional de N, 0 o S en el anillo, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales halógeno o alquilo C?~C6; R7 es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- Ce, haloalquilo C?-C6, alcoxi C?-C6, haloalcoxi C?-C6, CN, N02, S(0)pR13 y R9R14; R8 es H, alquilo C?-C6, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil (C3-C7) -alquilo C?-C, (CH2)qR7 o (CH2)gR10; R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo i-Ce, haloalquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil<C3-C7)- alquilo C?~C4; o R8 y R9 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se elige -entre 0, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci-Ce y haloalquilo C?-C6; R10es heterociclilo insustituido o sustituido por uno o más jradicales seleccionado del grupo consistente en halógeno, alquilo C3.-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, S(0)pR13, OH y oxo; R1:Les halógeno, alcoxi C?-C6, haloalcoxi Ci-Cd, cicloalquilo C3- C7, S(0)pR13, C02-alquilo C?-C6, 0 (C=0) -alquilo C?-C6, COalquilo C?-C6, CO-haloalquilo C?-C6, NR8R9, C0NR8R9, S02NR8R9, OH, CN, N02 , OR7, NR8C0R14, ?R8S02R13 O OR10; R12es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-Ce, haloalquenilo C2-C6 o R10; o fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre R15; o es alquilo Ci-Ce insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi O.- C6, haloalcoxi C?-C6, alquenil (C2-C6) oxi, haloalquenil (C2- Ce) oxi, alquinil (C2-C6)oxi, haloalquinil (C2-Ce)oxi, cicloalquilo C3-C7, S(0)pR7, S(0)pR10, S(0)pR13, CN, N02, OH, COR8, NR8C0R14 , NR8S02R13 , C0?R8R9, ?R8R9, OR7, OR10, R16, R10 y C02R8; R13es alquilo Ci-Cß, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-Cß, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7; R15es halógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo C1-C.6/ alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi C?-C6, C?, N02 , S(0)pR13, ?R8R9, COR13, COR7, C0?R8R9, S02?R8R9, R7, SF5, OH, OR7, R17, S03H o alquiliden(C?- C6) imino; R16es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- Ce , haloalquilo C?-C6, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi C?-C6, CN, ?02, S(0)pR13, ?R8R9, COR13, COR7, CONR8R9, S02?R8R9, OH, S03H y alquiliden(C?-C6) imino; R17es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo Ci-Ce y alcoxi C?-C6; Z es H, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-Ce , alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (CH2)qR7, COR18, C02-alquil? d-Ce o StO)R18; Q es alquilo C?-C6 o CH2R7; R18es alquilo Ci-Ce o haloalquilo Ci-Cß; m, n, p y r son cada uno independientemente 0, 1 o 2; q es 0 o 1; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo elegidos del grupo consistente en N, O y S; o una sal pesticidamente aceptable del mismo. La invención abarca también cualquier est reoisómero, enantiómero, isómero geométrico o tautómero, y mezclas de los mismos. _ _ _ Por la expresión "sales pesticidamente aceptables" se quiere dar a entender sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Sales adecuadas con bases, por ejemplo formadas por los compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, incluyen sales de metales alcalinos (por ejemplo, sodio y potasio) , metales alcalinotérreos (por ejemplo, calcio y magnesio) , amonio y aminas (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina) . Sales de adición de ácido adecuadas, por ejemplo formadas por los compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. En la presente descripción, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados : Un átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. El término "halo" antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, -es decir, sustituido por F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, preferentemente por F o Cl. - • Los grupos alquilo,_ y porciones .. de los mismos (salvo que se definan de otro modo) pueden ser de cadena lineal o ramificada. La expresión "alquilo Ci-Ce" ha de entenderse como representando un radical hidrocarburo sin ramificar o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo. Los radicales alquilo y también en grupos compuestos, salvo que se indique otra cosa, tienen preferentemente de 1 a 4 átomos de carbono. La expresión "haloalquilo C?~C6" significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión "alquilo Ci-Ce" en donde uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monoalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHC1, CH2Cl, CCl3, CHCl2 O CH2CH2Cl . "Halometilo" significa un grupo metilo en donde uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos e halógeno idénticos o diferentes, tales como CF3, CFC12, CFzCl, CF2Br, CHF2, CC13 o CHCl2. La expresión "alcoxi Ci-Ce" significa un grupo alcoxi cuya cadena carbonada tiene el significado dado bajo la expresión "alquilo C?-C6" • "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 o 0CH2CH2C1. . La expresión "alquenilo C2-C6" significa una cadena carbonada no cíclica sin ramificar o ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene al menos un doble enlace que puede estar situado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Por tanto, "alquenilo C2-C6" representa, por ejemplo, el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o el grupo hexenilo. La expresión "alquinilo C2-C6" significa una cadena carbonada no cíclica sin ramificar o ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene un triple enlace que puede estar situado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Por tanto, "alquinilo C2-C6" representa, por ejemplo, el grupo propargilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo. Los grupos cicloalquilo tienen preferentemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo y- opcionalmente están sustituidos por halógeno o alquilo. En los compuestos de fórmula (I) se proporcionan los siguientes ejemplos de radicales: un ejemplo de alquilo sustituido por • cicloalquilo es ciclopropilmetilo; un ejemplo de alquilo sustituido por alcoxi es metoximetilo (CH3OCH2-); y un____ej_emplo__.de_ alquilo sustituido por„ alquiltio es metiltiometilo (CH3SCH2-) . "C02-alquilo C?-C6" significa un radical alcoxi (Ci-Ce) carbonilo. "C02-alquilo(C?-C4) -cicloalquilo C3-C" significa un radical alcoxi (C?-C) carbonilo cuya mitad alcoxi está sustituida por un radical cicloalquilo C3-C7. "O (C=0) -alquilo Ci-Cß" significa un radical alquil (O.-C6) carboniloxi . "Cicloalquil (C3-C7) -alquilo C1-C4" significa un grupo alquilo CL-C4 que está sustituido por un anillo cicloalquilo C3-C . Un grupo "heterociclilo" puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; preferentemente contiene uno o más, en particular 1, 2 o 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, elegidos preferentemente del grupo consistente en N, O y S; con preferencia es un radical heterociclilo alifático que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo o un radical heteroaromático que tiene de 5 a 7 átomos en el anillo. El radical heterocíclico puede ser, por ejemplo, un radical o. anillo heteroaromático (heteroarilo) tal como, por ejemplo, un sistema aromático mono-, bi- o policíclico en donde al menos un anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, _ _ „furilo,_-.p? ro Llo,__pirazo_lilo, imidazolilo y triazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo) , oxanilo, 5 pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. El grupo "heterociclilo" puede estar insustituido o sustituido, preferentemente por uno o más radicales (con preferencia 1, 2 o 3 radicales) elegidos del grupo consistente 0 en halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido tal como acilamino, mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, 5 haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y además también oxo. El grupo oxo puede estar presente también en aquellos heteroátomos del anillo en donde son posibles diversos números de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S. El término "plagas" significa plagas de artrópodos 0 (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nemátodos) . En las siguientes definiciones preferidas ha de entenderse en general que cuando no se definen los símbolos de manera específica, los mismos serán aquellos previamente 5 definidos en la descripción.

Preferentemente, R1 es CN, CSNH2 o C(=N-Z)-S(0)r-Q; en donde Z es H, alquilo |-d, rJCH2) qR7-/ CQI¿8, C02-alquilo C?-C3 o S(0)pR18, en donde R7 es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, alguilo C?-C , haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, CN y N02 y cada R18 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C?-C3; Q es alquilo C3.-C3 y r es cero. Más preferentemente, R1 es CN o CS?H2 (con suma preferencia R1 es CN) . Preferentemente, W es C-Y e Y es halógeno, metilo, ?H-alquilo C?~C6, N- [alquilo C?-C6]2, pirrolidinilo o piperidinilo (más preferentemente, W es C-Y e Y es halógeno o metilo; con suma preferencia W es C-Cl) . Preferentemente, R2 es alquilo C?-C3 o halometilo. Más preferentemente, R2 es halometilo (con suma preferencia R2 es CF3) . Preferentemente, R3 es CF3, 0CF3 o SF5 (más preferentemente R3 es CF3) . Preferentemente, R4 es ?R5R6, -en donde: R5 es hidrógeno, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2~C4, haloalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C1-C4, C02-alquenilo C3-C o CO2--(CH2)mR7; o alquilo C?-C4 insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi Ci- C3, haloalcoxi C?-C , cicloalquilo C3-C7 y S-(0)pR13; R6 es H, alquinilo C3-C4, C02-alquilo C1-C4, cicloalquilo C-C7 o S02R12; o alquilo C?-C4, alquenilo C3-C¿ o CO-alquilo C?-C cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos' o sustituidos por uno o más radicales R11; R7 es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo CL- C3, haloalquilo C?-C , alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, CN, N02 y S(0)pR13; R1:1es halógeno, S (O)p-alquilo Cx-C3 o alcoxi C?-C3; R12es alquilo C?-C3 insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del. grupo consistente en halógeno y cada R13 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C?-C3; y R16es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, CN y N02. Preferentemente, X es ?R6aR7a, OH, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi Ci-Cß o benciloxi; en donde: R6 es H, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C?-Ce cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por cicloalquilo C3-C7, alcoxi C?-C3, OH o fenilo; y R7aes H, CHO, alquilo C?-C6, -CO-alquilo C?-C6, C02-alquilo C?-C6 o S02-alquilo C?-C6; o R6a y R7a junto con el átomo de ? enlazado forma un anillo pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo .

Una ' clase preferida de compuestos de fórmula (I) son _aquellos__en_ donde: . _ R1 es CN; W es C-Y; R2 es alquilo C?-C3 o halometilo; R3 es haloalquilo C?-C3, haloalcoxi C?-C3 o SF5; R4 es NR5R6, halógeno, alcoxi C?-C3, alquilo Ca-C3 o OCO-alquilo Ca-C3; R5 es H, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C , alquinilo C2-C , halalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C?-C3, C02-cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C2-C4-cicloalquilo C3-C7, C02-alquenilo C2-C4, C02- (CH2)qR7, C0?R8R9, C02-{CH2)qR10, (CH2)qR7, (CH2)qR10, COR8 o COCH20-alquilo C?~C3; o alquilo Ci- C3 insustituido o sustituido por uno o más radicales R11; R6 es H, alquinilo C2-C4, C02-alquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7 o S02R12; o alquilo C?-C3, alquenilo C2-C4 o CO-alquilo C1-C3 cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; X es NR6aR7a, OH, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6; Y es halógeno o metilo; R6a y R7a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-Ce, alquinilo C2-C6 o alquilo Ci-Ce cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por uno o más radical-es R11 o R7; o R6a y R7a junto con el átomo de ? enlazado forman un anillo pirrolidinilo, piperidilo o morfolinilo; Rl_ s fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en- halógeno, alquilo Ci- C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, CN, N02 y S(0)pR13; R8 es H, alquilo C?~C3, haloalquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil (C3-C7) -alquilo C1-C3 y (CH2)qR7; R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil (C3-C7) - alquilo QL-C3; O R8 y R9 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se elige entre 0, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C3 y haloalquilo C?-C3; R10es heterociclilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionado del grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi 0.-C3, S(0)pR13, OH y oxo; R1:Les halógeno, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3,. cicloalquilo C3- C7, S(0)pR13, C02-alquilo C1-C3, O (C=0) -alquilo C?-C3, COalquilo C1-O3, CO-haloalquilo C1-C3, NR8R9 , CO?R8R9, S02NR8R9, OH, C?, ?02, OR7, ?R8COR14, ?R8S02R13 o OR10; R12es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C4 o R10; o fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre R15; o es alquilo C?-C3 insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, alquenil (C2-C4) oxi, alquinil (C2-C4) oxi, cicloalquilo C3-C7, S(0)pR7, S(0)pR13, CN, N02, OH, COR8, NR8COR14, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y C02R8; R13es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3; R15es halógeno, alquilo C?-C3, haloalquilo 0.-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C1-C3, CN, N02, S(0)pR13, NR8R9, COR13 o OR7; R16es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C1-C3, CN, N02, S(0)pR13, NR8R9; Z es H, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, (CH2)qR7, COR18, C02-alquilo C1-C3 o S<0)R18; Q es alquilo C1-C3 o CH2R7; R18es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3; ni, n, p y r son cada uno independientemente 0, 1 o 2; q es 0 o 1; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 5 o 6 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo elegidos del grupo consistente en N, O y S. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en donde: _W es_C-Y; X es NR6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6 o haloalquil (C?-C6) tio; Y es NR6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio, haloalquil (Ci-Cß) tio, halógeno, N02 o metilo; y los otros grupos se definen como anteriormente. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en donde: W es C-Y; X es NR6aR7a O OH; Y es ?R6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio, haloalquil (C?-C6) tio, halógeno, ?02 o metilo; y los otros grupos se definen como anteriormente. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en donde : R1 es C?; W es C-Y; R2 es CF3 ; R3 es CF3 ; R4 es ?R5R6, OH, H, halógeno, alcoxi C?-C6, alquilo C?-C6 o S (0) m-alquilo C?-C6; R5 es H, C02-alquilo Ci-Ce o alquilo Ci-Ce cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por R11 ; R6 es H, S02-alquilo O. -Ce, S02-bencilo, alquilo C?-C6 o CO- alquilo C?-C6 cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por R11; R11 es S(0)p-alquilo C?-C6 o alcoxi C?-C6; X es NR6aR7a, OH, alcoxi' Ci-Ce, haloalcoxi C?-C6 o benciloxi; Y es halógeno, NH-alquilo Ci-Cß, N- [alquilo C?-C6]2, pirrolidinilo o piperidinilo; R6a es H, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C?~C6 cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por cicloalquilo C3-C , alcoxi Ci-Cß, OH o fenilo; R7 es H, CHO, alquilo C?-C6, CO-alquilo C?-C6, C02-alquilo C?~C6, o S02-alquilo C?-C6; o R6a y R7a junto con el átomo de N enlazado forman un anillo pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en donde: R1 es CN; w es C-Y; R2 es CF3; R3 es CF3; R4 es M^R6, OH, H, halógeno, alcoxi C?-C6, alquilo C?-C6 o S(0)m-alquilo C?-C6; R5 es H, C02-alquilo C?-C« o alquilo Ci-Ce cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por R11; R6 es H, S02-alquilo Ci-Ce, S02-bencilo, alquilo Ci-Ce o COalquilo Ci-Ce cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por R11; X es NR6aR7a O OH; Y es NR6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio, haloalquil (Ci-Cd) tio, halógeno, N02 o metilo; R6a es H, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6 cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por cicloalquilo C3-C7, alcoxi C?-C6, OH o fenilo; R7a es H, CHO, alquilo C?-C6 , CO-alquilo C?-C6 , C02-alquilo C?-C6 , o S02-alquilo Ca-C6 ; o R6a y R7a junto con el átomo de N enlazado forman un anillo pirrolidinilo , piperidinilo o morfolinilo ; y R11 es S (0)p-alquilo Ci-Ce o alcoxi C?-C6. Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en donde : R1 es CN; W es C-Y; R2 es CF3 ; R3 es CF3 ; R4 es ?R5R6 , OH, H, halógeno , alcoxi C?-C6 , alquilo C?-C6 o S (0) m-alquilo C?-C6 ; R5 es H, C02-alquilo C?-C6 o alquilo CL-C6 cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por R11 ; R6 es H, S02-alquilo C?-C6 , S02-bencilo, alquilo C?-C6 o COalquilo Ci-Ce cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por R11; X es ?R€aR7a o OH; Y es halógeno, NH-alquilo Cx-Ce, N- [alquilo C?-C6_2, pirrolidinilo o piperidinilo; R6 es H, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C?-C6 cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por cicloalquilo C3-C7, alcoxi Ci-Cd, OH o fenilo; R7aes H, CHO, alquilo C?-C6, CO-alquilo C?-C6, C02-alquilo C?-C6, o S02-alquilo Ci-Ce; o R6a y R7a junto con el átomo de N enlazado forman un anillo pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo; y R11 es S(0)p-alquilo C?-C6 o alcoxi C?-C6. Los compuestos de fórmula general (I) se pueden preparar por aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir, métodos empleados o descritos hasta ahora en la bibliografía química al respecto) . En la siguiente descripción de procedimientos, cuando no se definen de manera específica los símbolos que aparecen en las fórmulas, ha de entenderse que los mismos son "como se han definido anteriormente" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo dada en la descripción. De acuerdo con una característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde X es NR6aR7a, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi Ci-Ce o haloalquil (Ci-Ce) tio y los otros valores se definen como anteriormente, se puede preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula II: en donde L es halógeno, preferentemente cloro, y los otros valores se definen como anteriormente, con un compuesto de fórmula (III) o una sal del mismo: X-H (III) en donde X es NR6aR7a, alcoxi C?-C6, haloalcoxi C?-C6 o haloalquil (C?-C6) tio, y R6a y R7a se definen como anteriormente. La reacción puede ser efectuada con o sin una base, en un disolvente orgánico tal como dioxano o N,N-dimetilformamida, opcionalmente en presencia de un catalizador tal como un haluro de cobre (I) , por ejemplo cloruro de cobre (I) o bromuro de cobre (I) a una temperatura de 50 a 230S C. Para los compuestos en donde X es NR6aR7a, la base es preferentemente una amina terciaria tal como una trialquilamina, por ejemplo trietilamina, o borohidruro sódico, o cuando (III) es una amina tal como metilamina o dimetilamina, se puede emplear un exceso de (III) como base. Para los compuestos en donde X es alcoxi Ci-Ce o haloalcoxi Ci-Cd, la reacción se efectúa preferentemente en presencia de una base de alcóxido -de metal alcalino, tal como terc-butóxido sódico o terc-butóxido potásico, en un disolvente orgánico tal como N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 20 a 1602 C. Cuando (III) es un alcohol tal como metanol o etanol, se puede emplear un exceso de (III) como disolvente. Para los compuestos en donde X es haloalquil (C?-C6) tio, la reacción se efectúa preferentemente empleando hidruro sódico como la base, o bien empleando la sal de tiolato de metal alcalino preformada del compuesto (III) , en un disolvente orgánico a una temperatura de 20 a 160a C. De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde W es C-Y, Y es NR6aR7a, haloalcoxi C?-C6, alquil (Ci-Ce) tio o haloalquil <d-C6) tio, y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar mediante reacción de un compuesto de fórmula (IV) : en donde L1 es halógeno, preferentemente cloro, y los otros valores de definen como anteriormente, con un compuesto de fórmula (V) : Y-H (V) en donde Y es NR6aR7a, haloalcoxi d-Ce, alquil (Ca-Ce) tio o haloalquil (C?-C6) tio y R6 y R7a se definen como anteriormente.

La reacción se efectúa en general empleando los procedimientos descritos anteriormente para la preparación de compuestos de fórmula (I) a partir de compuestos de fórmula (I) y (III) . De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde W es C-Y, X e Y son los mismos o diferentes NR6aR7a y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por reacción de un compuesto de fórmula (VI) : en donde L2 y L3 son el mismo o diferente halógeno, siendo ambos preferentemente cloro, y los otros valores se definen como anteriormente, con un compuesto de fórmula (VII) : H-NR6R7a (VII) La reacción se efectúa generalmente según el procedimiento anterior para la preparación de compuestos de fórmula (I) en donde X es NR6aR7a a partir de compuestos de fórmula (II) y (III), empleando un exceso del compuesto de fórmula (VII) . Alternativamente, se puede emplear un procedimiento en dos etapas de este tipo en donde L2 y L3 son reemplazados en secuencia por dos compuestos diferentes de fórmula (VII) con el fin de preparar compuestos en donde X e Y tienen diferentes valores de NR6aR7a. De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde X es ?R6aR7a o en donde W es C-Y e Y es ?R6aR7a, R7a se define como anteriormente con la exclusión de H, y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde X es ?HR6 o W es C-?HR6a, con un compuesto de fórmula (VIII) : R7a-L5 (VIII) en donde R7a se define como anteriormente con la exclusión de H, y L5 es un grupo saliente. Para las alquilaciones, en donde R7a es alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilo C1-C6 cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por uno o más radicales Rll, con preferencia L5 es halógeno, alquilsulfoniloxi o arilsulfoniloxi (más preferentemente, cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o p-toluensulfoniloxi) . Opcionalmente está presente una base en la reacción la cual se efectúa generalmente en un disolvente inerte, tal como tetrahidrofurano, dioxano, acetonitrilo, tolueno, éter dietílico, diclorometano, dimetilsulfóxido o N,?-dimetilformamida, a una temperatura de -30s C a 2002 C, con preferencia de 2-0s C a 100a C. La base es en general un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido potásico, un hidruro_ de __metal alcalino tal __ como hidruro sódico, un carbonato de metal alcalino tal como carbonato potásico o carbonato sódico, un alcóxido de metal alcalino tal como metóxido sódico, un carbonato de metal alcalinotérreo tal como carbonato calcico, o una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo trietilamina o etildiisopropilamina, o piridina, o 1, 8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (DBU). Para las acilaciones, en donde R7a es CO-alquilo Ci-Ce o C02-alquilo Ci-Ce cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11, con preferencia (VIII) es un haluro de ácido y L5 es con preferencia cloro o bromo (más preferentemente cloro) . Opcionalmente, está presente una base en la reacción, la cual se efectúa en general empleando bases, disolventes y temperaturas similares a las empleadas para las alquilaciones .

Para las sulfonilaciones, en donde R7a es S02-alquilo Ci-Ce insustituido o sustituido por uno o más radicales R11, con preferencia (VIII) es un haluro de sulfonilo y L5 -es con preferencia cloro o bromo (más preferentemente cloro) .

Opcionalmente, está presente una base en la reacción, la cual se efectúa en general empleando bases, disolventes y temperaturas similares a las empleadas para las alquilaciones.

De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R4 es NR5R6, R6 es alquinilo C2-C6/ cicloalquilo C3-C7, alquilo C?-C6 o alquinilo C2-C6 cuyos _ __dps úl imos,, grupos mencioiíados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11, y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por alquilación 5 del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R4 es NHR5 empleando un agente de alquilación de fórmula (IX) : R6-L4 (IX) en donde R6 es alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7/ alquilo Ci-Cß o alquinilo C2-C6 cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11, y L4 es un grupo saliente tal como halógeno o sulfonato, en presencia de una base tal como hidruro sódico o un carbonato de metal alcalino tal como carbonato potásico o un fosfato de metal alcalino tal como fosfato potásico, en un disolvente orgánico tal como N,N-dimetilformamida, tetrahidrofurano o acetonitrilo. De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 es CSNH2 y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por 0 reacción del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o metal alcalinotérreo, tal como hidrosulfuro de litio, potasio, calcio o preferentemente sodio, en un disolvente inerte, por ejemplo N,N-dimetilformamida, piridina, dioxano, 5 tetrahidrofurano, sulfolano, dimetilsulfóxido, metanol o etanol, a una temperatura de -35s C a 50s C, con preferencia de 0S C a 30s C. Opcionalmente, el hidrosulfuro puede ser generado in situ por tratamiento con H2S en presencia de una base orgánica, tal como un alcóxido metálico o trialquilamina o una base inorgánica, tal como un hidróxido o carbonato de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, tal como carbonato sódico, potásico o amónico. El uso de un agente complejante de metales, tal como un éter corona, puede ser beneficioso a la hora de • acelerar la reacción. La reacción de la sal hidrosulfuro con el compuesto de fórmula (I) se puede efectuar también en un sistema bifásico de agua/disolvente orgánico, empleando un catalizador de transferencia de fases, tal como un éter corona o una sal de tetraalquilamonio tal como bromuro de tetra-n-butilamonio o cloruro de benciltrimetilamonio. Disolventes orgánicos para utilizarse en un sistema bifásico con agua incluyen benceno, tolueno, diclorometano, 1-clorobutano y metil-terc-butiléter. Alternativamente, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 es CSNH2, se pueden preparar también a partir del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CN, por tratamiento con el reactivo Ph2PS2/ como se describe en Tet. Lett., 24 (20), 2059 (1983). De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 es CS?H2 y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por reacción del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es__ __.CN/... con un sulfuro de bis (trialquilsililo) , preferentemente sulfuro de bis (trimetilsililo) , en presencia de una base, generalmente, un alcóxido de metal alcalino tal como metóxido sódico, en un disolvente tal como N, N-dimetilformamida, a una temperatura de O2 C a 60s C. El procedimiento es el descrito en general por Lin, Ku y Shiao en Synthesis 1219 (1992) . De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 es C (=N-H) -S-Q y Q y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por reacción del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CS?H2 con un agente alquilante de fórmula (X) o (XI) : Q-L6 (X) Q30+BF4" (XI) en donde Q se define como anteriormente y L6 es un grupo saliente, generalmente halógeno y con preferencia cloro, bromo o yodo. La reacción se efectúa en general en presencia de una base, por ejemplo un hidruro de metal alcalino tal como hidruro sódico, o un alcóxido de metal alcalino tal como terc-butóxido de potasio, en un disolvente inerte -tal como tetrahidrofurano a una temperatura de 0 a 602 C. Alternativamente, se puede emplear un carbonato de metal alcalino tal como carbonato potásico, o una base orgánica tal como una trialquilamina, por ejemplo trietilamina o ?,?- diisopropiletilamina, en un disolvente inerte tal como acetona, _a„xma ^temperatura que_va_ des e.__.0_2. C a la temperatura de reflujo del disolvente. Cuando como agente alquilante se emplea un compuesto de fórmula (XI) tal como tetrafluorborato de trimetiloxonio, la base es con preferencia un bicarbonato de metal alcalino tal como bicarbonato sódico, el disolvente es por ejemplo diclorometano y la temperatura va desde O2 C a la temperatura de reflujo del disolvente. De acuerdo con otra característica de la presente invención, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 es C (=N-Z)-S-Q, Z es alquilo C?-C6, haloalquilo C__-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (CH2)qR7, COR18, C02-alquilo C?-C6 o S02R18 y Q y los otros valores se definen como en la fórmula (I) se pueden preparar por alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es C(=?H)-S-Q, con un compuesto de fórmula (XII): Z-L7 (XII) en donde Z es alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (CH2)qR7, COR18, C02-alquilo C?-C6 o S02R18 y L7 es un grupo saliente. . Las reacciones de alquilación, en donde Z es alquilo Ci-Ce , haloalquilo Ci-Ce/ alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o - (CH2)qR7, con preferencia L7 és halógeno, alquilsulfoniloxi o arilsulfoniloxi (más preferentemente cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o p—toluensulfoniloxi) , se pueden efectuar de acuerdo con el procedimiento de alquilación anterior para la preparación de compuesto_s__de fórmula _ (I) empleando compuestos de fórmula (VIII) . Para las acilaciones, en donde Z es COR?8 o C02-alquilo Ci-Ce, con preferencia (XII) es un haluro de ácido en donde L7 es preferentemente cloro o bromo (más preferentemente cloro) , dichas reacciones se pueden efectuar de acuerdo con el procedimiento de acilación anteriormente descrito para la preparación de compuestos de fórmula (I) empleando compuestos de fórmula (VIII) . Las sulfonilaciones, en donde Z es S02R18, con preferencia (XII) es un haluro de sulfonilo en donde L7 es preferentemente cloro o bromo (más preferentemente cloro) , se pueden efectuar de acuerdo con el procedimiento de sulfonilación anteriormente descrito para la preparación de compuestos de fórmula (I) a partir de compuestos de fórmula (VIII) . De acuerdo con otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde n es 1 o 2 y los otros valores se definen como anteriormente, se pueden preparar por oxidación del correspondiente compuesto en donde n es 0 o 1. La oxidación se efectúa generalmente empleando un perácido tal como ácido 3-cloroperbenzoico en un disolvente tal como diclorometano o 1,2-dicloroetano, a una temperatura que va desde O2 C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Los compuestos intermedios en donde R4 es NR5R6, OH, H, halógeno, alcoxi d-C6, alquilo C?-C6, OCO-alquilo d-C6 o S(0)m-alquilo d-Cß_, se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos, por ejemplo como se describe en WO 87/03781, WO 01/40195 o EP 0295117 o en referencias allí citadas. Los compuestos intermedios de fórmula (II) se pueden preparar por métodos conocidos, por ejemplo como se describe en WP 295117 o, cuando W es C-Y e Y es NR6aR7a, haloalcoxi d.-C6, alquil (C?-C6) tio o haloalquil (Ci-Ce) tio, se pueden preparar por reacción de un compuesto de fórmula (VI) como se ha definido anteriormente, con un compuesto de fórmula (V) como se ha definido anteriormente o una sal del mismo, de manera análoga al procedimiento anteriormente descrito para la preparación de compuestos de fórmula (I) a partir de compuestos de fórmula (IV) y (V) . Los compuestos intermedios de fórmula (IV) se pueden preparar por métodos conocidos o, cuando L1 es cloro y X es NR6aR7a, alcoxi C?-C6, haloalcoxi C__-C6 o haloalquil (d-Ce) tio, se pueden preparar por reacción de un compuesto de fórmula {VI) como se ha definido anteriormente, con un compuesto de fórmula (III) como se ha definido anteriormente o una sal del mismo, según el procedimiento anteriormente descrito para la preparación de compuestos de fórmula (I) a partir de compuestos de fórmula (II) y (III) . También se pueden preparar, de forma paralela, colecciones de compuestos de fórmula (I) los cuales pueden ser sintetizados por el procedimiento antes mencionado, y esto se __puede_efectuar__manualmente o_de_un_modo_semi automatizado o totalmente automatizado. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el procedimiento de reacción, elaboración o purificación de los productos o de los compuestos intermedios. En total, esto ha de entenderse como significando un procedimiento como el descrito, por ejemplo, por S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77. Para el procedimiento paralelo de reacción y elaboración, se puede emplear una serie de aparatos comercialmente disponibles, tal como los ofrecidos, por ejemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 OberschleiSheim, Alemania o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra. Para la purificación paralela de compuestos de fórmula (I) o de compuestos intermedios obtenidos durante la preparación, se puede hacer uso, inter alia, de aparatos de cromatografía, por ejemplo aguellos de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Los aparatos mencionados conducen a un procedimiento modular en donde las etapas individuales del procedimiento están automatizadas, pero en donde han de realizarse operaciones manuales entre las etapas del procedimiento. Esto se puede evitar empleando sistemas de automatización semi-integrados_o totalmente integrados__en_ donde los módulos de automatización en cuestión son accionados, por ejemplo, por robots. Dichos sistemas de automatización se pueden obtener, por ejemplo, en Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. Además de lo que aquí ha sido descrito, los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar en parte o totalmente por métodos soportados en fase sólida. Para este fin, las etapas intermedias individuales o la totalidad de las etapas intermedias de la síntesis o de una síntesis adaptada para realizar el procedimiento en cuestión, se unen a una resina sintética. Los métodos de síntesis soportados en fase sólida son descritos de forma amplia en la bibliografía especial al respecto, por ejemplo, Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index", Academia Press, 1998. El uso de métodos de síntesis soportados en fase sólida permite una serie de protocolos que son conocidos por la bibliografía al respecto y que, a su vez, pueden ser. realizados manualmente o de forma automatizada. Por ejemplo, se puede semi-automatizar el "método de la bolsita de te" (Houghten, US 4.631.211; Houghten et al., Proc. Nati. Acad.

Sci., 1985, 82, 5131-5135), en donde se emplean productos de XRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92-037, USA. La automatización de la síntesis paralela soportada en fase sólida se efectúa con éxito, por ejemplo, mediante los aparatos de Argonaut Technologies, Inc. , __887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania. La preparación de los procedimientos aquí descritos proporciona compuestos de fórmula (I) en forma de colecciones de sustancias que son denominadas como bibliotecas. La presente invención proporciona también bibliotecas que comprenden al menos dos compuestos de fórmula (I) . Los compuestos de fórmula (II) en donde L es cloro e Y es NR6aR7a, haloalcoxi Ci-Cß o haloalquil (C?-C6) tio y los compuestos de fórmula (IV) en donde L1 es cloro y X es NR6aR7a, alcoxi Cx-Cd/ haloalcoxi Ci-Cß o haloalquil (d-Ce) tio, caen también dentro de la definición de la fórmula (I) . Los compuestos de fórmula (III) , (V) , (VI) , (VII) , (VIII), (IX), (X), (XI) y (XII), así como ciertos compuestos de fórmula (II) y (IV) son conocidos o se pueden preparar por métodos conocidos . Ejemplos químicos Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la preparación de los compuestos de fórmula (I) . Los espectros NMR fueron realizados en deuterocloroformo salvo que se indique otra cosa. En los siguientes ejemplos, las cantidades (también los porcentajes) están basados en peso, salvo que se indique lo contrario. Las relaciones de disolventes están basadas en volumen. Los _fenilpirazoles_ intermedios^, usados como materiales de partida en los ejemplos se obtienen según los métodos descritos en EP 0295117. Ejemplo 1 5-amino-l- (2-cloro-6-metilamino-4-trifluormetilfenil) -3-ciano- 4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No. 1-04) A una mezcla de 5-amino-l- (2, 6-dicloro-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol (1,0 g, 2,4 mmol) en dioxano (7 ml) se añadió metilamina (solución acuosa al 40%, 0,92 g, 11,9 mmol). La mezcla se calentó a 2002 C durante 40 minutos en un horno de microondas (Smith Synthesizer) bajo presión. Después de la elaboración extractiva (etano-acetato de etilo, agua) y cromatografía HPLC inversa se obtuvo el compuesto del título (0,43 g) , 1H-NMR: 2,88 (3H), 4,19 (1H) , 4,48 (2H) , 6,89 y 7,11 (2H) ; 19F-NMR: - 45,1; -64,6. Ejemplo 2 5-amino-l- (2-cloro-6-dimetilamino-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetilsulfonilpirazol (Compuesto No. 2-03) A una mezcla de 5-amino-l- (2, 6-dicloro-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetilsulfonilpirazol (0,5 g, 1,1 mmol) en dioxano (5 ml) se añadió dimetilamina (solución acuosa al 60%, 0,33 g, 4,4 mmol). La mezcla se calentó a 2002 C durante 30 minutos en el horno de microondas (Smith Synthesizer) bajo presión. Después de la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía en columna se obtuvo el compuesto del título (0,18 g) , p.f. 197° C, 1H-NMR: 2,75 (6H) , 6,27 (2H) , 7,13 y 7,24 (2H) ; 19F-NMR: -64,0, -80,6. Ejemplo 3 5-amino-l- (2-cloro-6-etoxi-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol (Compuesto No. 8-07) A una mezcla de 5-amino-l- (2, 6-dicloro-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol (4,5 g, 10,7 mmol) y etanol (0,73 g, 16,0 mmol) en N,N-dimetilformamida (25 ml) , se añadió terc-butóxido sódico (1,54 g, 16,0 mmol) y bromuro de cobre (I) (0,08 g, 0,5 mmol). La mezcla se calentó a 90s C durante 7 horas bajo nitrógeno. Después de la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía en columna se obtuvo el producto del título (2,17 g) , p.f, 166° C, 1H-NMR: 1,34 (3H) , 4,14 (2H), 4,35 (2H), 7,20 y 7,45; 19F-NMR: -45,2, -63,9. Ejemplo 4 5-amino-l- (2-cloro-6-metoxi-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetilsulfinilpirazol (Compuesto No. 8-05) A una mezcla de 5-amino-l- (2-cloro-6-metoxi-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol (compuesto No . 8-04, 1,04 g, 2,4 mmol) en dicloroetano (10 ml) se añadió ácido peroxiacético (solución de ácido acético al %, 0,62 g, 2,9 mmol). La mezcla se agitó a 20a C durante 20 horas. Despµés_^de_ la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía en columna se obtuvo el producto del título (0,55 g) . Se observaron dos diastereómeros en NMR y HPLC (46% y 49%), p.f. 195° C, 1H-NMR: 3,94 (3H) , 5,04 (2H), 7,24 y 7,49; 19F-NMR: -63,9, -75,3 y -75,4. E emplo 5 1- (2-cloro-6-dimetilamino-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-5- [N-metil-N- (2-metiltioetil) amino] -4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No . 6-22) A una mezcla de 1- (2-cloro-6-dimetilamino-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-5-metilamino-4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No . 4-01, 0,29 g, 0,7 mmol) en acetonitrilo (6 ml) se añadió metilsulfuro de cloroetilo (87 mg, 0,8 mmol) y fosfato potásico (0,42 g, 2,0 mmol). La mezcla se calentó bajo reflujo durante 4 horas. Después de la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía HPLC inversa se obtuvo el producto del título (0,16 g) , 1H-?MR: 1,99 (3H) , 2,31 (2H) , 2,69 (6H) , 2,85 (3H) , 3,18 (2H) , 7,15 y 7,29; 19F-?MR: -44,7, -63,9. Ejemplo 6 5-amino-3-ciano-l- [2, 6-bis (dimetilamino) -4-trifluormetilfenil] -4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No . 11-07) A una mezcla de 5-amino-l- (2, 6-dicloro-4- trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol. (0,8 g, 1,9 mmol) en dioxano (5 ml) se añadió dimetilamina (solución acuosa al 60%, 0,89 g, 9,5 mmol) y cloruro de cobre {I) (4 mg, 0,4 mmol) . La mezcla se calentó a 2002 C durante 40 minutos en el horno de microondas (Smith Synthesizer) bajo presión. Después de la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía en columna se obtuvo el producto del título (0,02 g) , 1H-NMR (ppm): 2,53 (6H) , 4,55 (2H) , 6,89; 19F-NMR (ppm): -45,3, -63,9. Ejemplo 7 5-amino-3-ciano-l- [2 , 6-bis (etil-metilamino) -4-trifluormetilfenil] -4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No . 11-10) A una mezcla de 5-amino-l- (2, 6-dicloro-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol (0,6 g, 1,4 mol) en dioxano (4 ml) se añadió etilmetilamina (0,42 g, 7,1 mmol). La mezcla se calentó a 140-1452 C durante 45 minutos en el horno de microondas (CEM Discover) bajo presión (17-18 bares) . Después de la elaboración extractiva (heptano-acetato de etilo, agua) y cromatografía en columna se obtuvo el producto del título (0,086 g) , 1H-?MR (ppm): 0,92 (3H) , 2,55 (3H), 2,80 (2H) , 4,45 (2H) , 6,96 (1H) ; 19F-?MR (ppm): -45,5, -64,-3. Otra cromatografía proporcionó además el siguiente compuesto: . . -amino-3-ciano-l- [2-cloro-6- (etil-metilamino) -4-trifluormetilfenil] -4-trifluormetiltiopirazol (Compuesto No, 2-04, 0,30 g) , 1H-NMR (ppm): 0,98 (3H) , 2,66 (3H) , 3,00 (2H) , 4,40 (2H), 7,16 y 7,29 (1H) ; 19F-NMR (ppm): -45,0, -64,0 Los siguientes compuestos preferidos mostrados en las tablas 1 a 12 forman también parte de la presente invención y fueron o pueden ser preparados de acuerdo con, o de manera análoga a, los ejemplos 1 a 6 antes mencionados o por los métodos generales anteriormente descritos. En las tablas Me significa metilo, Et significa etilo, nPr significa n-propilo, iPr significa isopropilo, cPr significa ciclopropilo, nBu significa n-butilo, iBu significa isobutilo, cPentyl significa ciclopentilo, OMe significa metoxi, OEt significa etoxi, Ph significa fenilo y CH2(2-F Ph) significa 2-fluorobencilo; mp significa punto de fusión. Cuando se omiten los subíndices después de los átomos deberá entenderse que los mismos quieren decir, por ejemplo CH3 significa CH3. "Cpd" significa compuesto número. Los números de los compuestos se ofrecen solo con fines de referencia. Los valores de cambio de los espectros 19F-NMR se ofrecen en ppm.

Tabla 1: Compuestos de fórmula (1) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : .. R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, W es C-Cl, R4 es NH2 y X es NR6 R7a Tabla 2: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es CN, R2 es CF3 , R3 es CF3 , W es C-Cl , R4 es NH2 y X es NR6aR7a Tabla 3: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, W es C-Cl, R4 es NHMe y X es NR6aR7a Tabla 4: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es CN, R2 es CF3 , R3 es CF3 , W es C-Cl , R4 es ?HMe y X es ?R6aR7a Tabla 5: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es CN, R2 es CF3 , R3 es CF3 , W es C-Cl y X es NR 66atR-?7a Tabla 6: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, W es C-Cl y X es ?R6aR7a Tabla 7: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: Rx es CN, B es CF3 , RJ es CF3 , W es C-Cl y X es NR 6oaaR_-,7a Tabla 8: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, W es C-Cl y R4 es NH2 Tabla 9: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, W es C-Cl y R4 es NHMe Tabla 10: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : R1 es CN, R2 es CF3 , R3 es CF3 y W es C-Cl Tabla 11: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es CN, R2 es CF3, R3 es CF3, R4 es NH2, W es C-Y, Y es NR6aR7a y X es NR6aR7a Tabla 12: Compuestos de fórmula (I) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados : R1 es CN, R2 es CF3 , R3 es CF3 W es C-Cl y X es NR6aR7a De acuerdo con otra característica de la presente invención, se proporciona un método para el control de plagas en un emplazamiento, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo. Para este fin, dicho compuesto se emplea normalmente en forma de una composición pesticida (es decir, en asociación con diluyentes o vehículos y/o agentes de superficie activa compatibles y adecuados para emplearse en composiciones pesticidas) , por ejemplo como se describirá más adelante. El término "compuesto de la invención" tal y como se emplea de aquí en adelante abarca un 1- (2,4,6-trisustituido- fenil) -5-amino-4-sustituido-pirazol de fórmula (I) como se ha definido anteriormente y una sal pesticidamente aceptable del mismo. Un aspecto de la presente invención, como se ha definido anteriormente para el control de plagas en un emplazamiento determinado. El emplazamiento incluye, por ejemplo, la propia plaga, el lugar (planta, campo, bosque, huerto, acequia, suelo, producto vegetal o similar) en donde la plaga reside o se alimenta, o bien un lugar susceptible a la futura infestación por parte de la plaga. Por tanto, el compuesto de la invención se puede aplicar directamente a la plaga, al lugar en donde la plaga reside o se alimenta, o bien al lugar susceptible de una infestación futura por parte de la plaga. Como resulta evidente a partir de los referidos usos pesticidas, la presente invención proporciona compuestos pesticidamente activos y métodos de uso de dichos compuestos para el control de diversas especies de plagas que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nemátodos de las plantas. El compuesto de la invención puede utilizarse así convenientemente en usos prácticos, por ejemplo, en cultivos agrícolas u hortícolas, en silvicultura, en medicina veterinaria o producción ganadera, o en la salud pública. Los compuestos de la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las siguientes aplicaciones y sobre las siguientes plagas : Para el control de insectos del suelo, tales como gusanos de la raíz del maíz, termitas (especialmente para la protección de estructuras), cresas de las raíces, gusanos de alambre, gorgojos de las raíces, perforadores de tallos, gusanos cortadores, áfidos de las raíces o gorgojos. También se pueden emplear para proporcionar actividad contra nemátodos patógenos de las plantas, tales como nemátodos de las raíces, nemátodos en general, nemátodos de los prados o nemátodos de los, tallos o_.bulbos, o__bien_contra_ ácaros. Para el control de plagas del suelo, por ejemplo gusanos de la raíz del maíz, los compuestos se aplican convenientemente, o se incorporan en una proporción eficaz, en el suelo en donde se plantan los cultivos o donde han de ser plantados o en las semillas o raíces de las plantas en crecimiento. En el área de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de muchos insectos, especialmente moscas de la basura u otras plagas de dípteros, tales como moscas comunes, moscas de establo, moscas soldado, moscas de los cuernos, moscas de los ciervos, moscas de los caballos, moscas de agua, moscas de la madera podrida, moscas negras o mosquitos. En la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, incluyendo grano o harina, cacahuetes, alimentos para animales, madera o artículos de uso doméstico, por ejemplo alfombras y textiles, los compuestos de la invención son útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, incluyendo gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Ephestia spp. (polillas de la harina), Anthrenus spp. (escarabajos de alfombras) , Tribolium spp. (escarabajos de la harina) , Sitophilus spp. {gorgojos del grano) o Acarus spp. (ácaros) . En el control de cucarachas, hormigas o termitas o plagas de artrópodos similares en establecimientos domésticos o industriales infestados o en el control de larvas de mosquitos en acequias, pozos, depósitos o en otras aguas fluviales o estancadas . Para el tratamiento de establecimientos, estructuras o suelo en la prevención del ataque sobre la construcción por parte de termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp. , Coptotermes spp. En agricultura contra adultos, larvas y huevos de Lepidópteros (mariposas y polillas) , por ejemplo, Heliothis spp. tal como heliothis virescens (gusano del tabaco) , Heliothis armígera y Heliothis zea. Contra adultos y larvas de Coleópteros (escarabajos), por ejemplo, Anthonomus spp., por ejemplo, grandis (gorgojo de la cápsula del algodón) , Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado) , Diabrotica spp. {gusanos de la raíz del maíz) . Contra Heterópteros (Hemípteros y Homópteros) , por ejemplo, Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltadores de hojas del arroz), Nilaparvata spp. Contra Dípteros, por ejemplo, Musca spp. Contra Tisanópteros tal como Thrips tabaci . Contra Ortópteros tales como Locusta y Schistocerca spp. (langostas y grillos), -por ejemplo, Gryllus spp., and Acheta spp., por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Locusta migratoria migratorioides , and Schistocerca gregaria. Contra Colébolas, por ejemplo Periplaneta spp. _y Blatella. spp. (cucarachas) .

Contra artrópodos de importancia agrícola, tal como Acari (ácaros), por ejemplo, Panonychus spp. y Tetranychus spp. Contra nemátodos que atacan plantas o árboles de importancia en agricultura, silvicultura u horticultura, bien directamente o bien por enfermedades bacterianas, víricas, micoplásmicas o fúngicas de las plantas. Por ejemplo, nemátodos de los nudos de la raíces, tal como Meloidogyne spp. (por ejemplo, M. Incógnita) . En el campo de la medicina veterinaria o producción ganadera o en el mantenimiento de la salud pública contra artrópodos que son parásitos interna o externamente en vertebrados, en particular en vertebrados de sangre caliente, por ejemplo animales domésticos, tal como vacas, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo, Acariña, incluyendo garrapatas (por ejemplo, garrapatas de cuerpo blando, incluyendo Argasidae spp., por ejemplo Argas spp. y Ornithodorus spp. (por ejemplo, Ornithodorus moubata) ; garrapatas de cuerpo duro incluyendo Ixodidae spp., por ejemplo Boophilus spp., por ejemplo, Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por ejemplo, Rhipicephalus appendiculatus y Rhipicephalus sanguineus; ácaros (por ejemplo, Damalinia spp.); pulgas (por ejemplo, -Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides felis (pulga del gato) y Ctenocephalides canis (pulga del perro)); piojos, por ejemplo Menopon spp.; Dípteros (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemípteros.; Dictiópteros (por ejemplo, Periplaneta spp., Blatella spp.); Himenópteros; por ejemplo contra infecciones del tracto gastro-intestinal causadas por lombrices de nemátodos parásitos, por ejemplo miembros de la familia Trichostrongylidae. En un aspecto preferido de la invención, los -compuestos de fórmula (I) se emplean para el control de parásitos en animales. Preferentemente, el animal a tratar es un animal doméstico de compañía, tal como un perro o un gato. En otro aspecto de la invención, los compuestos de fórmula (I) o sales o composiciones de los mismos se emplean para la preparación de un medicamento veterinario. Otro aspecto de la invención se refiere así al uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, o de una composición del mismo, para el control de plagas. En el uso práctico para el control de artrópodos, especialmente insectos o acáridos, o helmintos, especialmente plagas de nemátodos en plantas, un método, por ejemplo, comprende aplicar a las plantas o al medio en el cual crecen las mismas una cantidad eficaz de un compuesto de la invención. Para dicho método, el compuesto de la invención se aplica generalmente al emplazamiento en donde ha de controlarse la infestación por artrópodos o nemátodos, en una proporción eficaz de alrededor^ de 2 g a 1 kg del compuesto activo por hectárea de emplazamiento tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga a controlar, una proporción más baja puede ofrecer una protección adecuada. Por otro lado, las condiciones climatológicas adversas, la resistencia de la plaga u otros factores, pueden requerir que el ingrediente activo se utilice en proporciones más elevadas. La proporción óptima depende normalmente de varios factores, por ejemplo, tipo de plaga a controlar, tipo o fase de crecimiento de la planta infestada, separación de los surcos o también el método de aplicación. Con preferencia, una proporción eficaz del compuesto activo es del orden de 10 a 400 g/ha aproximadamente, más preferentemente del orden de 50 a 200 g/ha aproximadamente. Cuando la plaga se encuentra en el suelo, el compuesto activo, generalmente en una composición formulada, se distribuye uniformemente sobre la zona a tratar (es decir, por ejemplo mediante esparcimiento a boleo o tratamiento por bandas) de cualquier manera conveniente y se aplica en proporciones de 10 a 400 g ia/ha aproximadamente, con preferencia de 50 a 200 g ia/ha aproximadamente. Cuando se aplica como un baño de las raíces a plántulas o riego por baño a las plantas, la solución o suspensión líquida contiene de 0,075 a 1.000 mg ia/1 aproximadamente, con preferencia de 25 a 200 mg ia/1 aproximadamente. La aplicación puede efectuarse, si se desea, al campólo zona _ de crecimiento del cultivo generalmente o en estrecha proximidad a la semilla o planta a proteger frente al atague. El compuesto de la invención puede ser aplicado al suelo mediante pulverización con agua sobre la zona o puede dejarse a la acción natural de la lluvia. Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado, si se desea, se puede distribuir mecánicamente en el suelo, por ejemplo mediante' arado, escarificado o uso de cadenas de arrastre. La aplicación se puede efectuar antes de la plantación, en la plantación, después de la plantación, pero antes de que haya tenido lugar el brote o después del brote. El compuesto de la invención y los métodos de control de plagas con el mismo son así de un valor particular en la protección del campo, forraje, plantaciones, invernaderos, huertos o viñedos, de ornamentales o de árboles de plantación o forestales, por ejemplo: cereales (tal como trigo o arroz) , algodón, hortalizas (tal como pepinos) , cultivos del campo (tales como remolachas, sojas o colza) , cultivos de pastizal o forraje (tal como maíz o sorgo) , mandioca, huertos o arboledas (tales como frutos de pipos o cítricos) , plantas ornamentales, flores u hortalizas o arbustos en invernaderos o en jardines o parques, o árboles forestales (tanto deciduos como siempre verdes) en bosques, plantaciones o plantarios. También son valiosos en la protección de la madera (establecida, talada, convertida, almacenada o estructural) frente __ a1 ataque,.. por ejemplo, por moscas serradoras o escarabajos o termitas. También tienen aplicación en la protección de productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias o tabaco, tanto enteros como molidos o transformados en productos, frente al ataque por polillas, escarabajos, ácaros o gorgojos del grano. También pueden protegerse productos animales almacenados tales como pieles, pelo, lana o pluma en forma natural o transformada (por ejemplo, alfombras o textiles) frente al ataque por polillas o escarabajos, así como carne, pescado o grano, almacenados, frente al ataque por escarabajos, ácaros o moscas. Por otro lado, el compuesto de la invención y los métodos de uso de los mismos son de un valor particular en el control de artrópodos o helmintos que son perjudiciales para animales domésticos o que se propagan o actúan como vectores de enfermedades de animales domésticos, por ejemplo aquellos mencionados anteriormente y, de un modo más especial, en el control de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, moscas de agua o moscas mordedoras, molestas o de miasis. Los compuestos de la invención son particularmente útiles en el control de artrópodos o helmintos que están presentes dentro de animales hospedantes domésticos o que se alimentan de o se encuentran en la piel o chupan la sangre del animal, para cuyo fin los mismos se pueden administrar por vía oral, parenteral, percutánea o tópica. Las composiciones a continuación descritas para aplicarse a cultivos en desarrollo o zonas en donde crecen los cultivos o como un revestimiento de las semillas pueden, en general, utilizarse alternativamente en la protección de productos almacenados, artículos de uso doméstico, bienes o zonas del entorno general. Medios adecuados para aplicar los compuestos de la invención incluyen: para cultivos en desarrollo, como pulverizaciones foliares (por ejemplo, como una pulverización en los surcos), polvos, granulos, nieblas o espumas o también como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas para el tratamiento del suelo o raíces mediante baños líquidos, polvos, granulos, humos o espumas; a semillas de cosechas, por vía de la aplicación como revestimiento de las semillas o mediante suspensiones líquidas o polvos; a animales infestados por artrópodos o helmintos o que están expuestos a ser . infestados por artrópodos o helmintos, mediante aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en donde el ingrediente activo exhibe una acción inmediata y/o prolongada durante un periodo de tiempo contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo mediante la incorporación en alimentos o mediante formulaciones farmacéuticas adecuadas que pueden ser ingeridas por vía oral, cebos comestibles, lamederos de sal, suplementos dietéticos, formulaciones para ser aplicadas por vertido, pulverizaciones, baños, _ inmersiones, duchas, chorros, polvos, grasas, champús, cremas, emplastes de cera o sistemas de auto-tratamiento de ganado; al medio ambiente en general o a puntos específicos en donde las plagas pueden acechar, incluyendo productos almacenados, madera, artículos de uso doméstico, hogares o establecimientos industriales, en forma de pulverizaciones, nieblas, polvos, humos, emplastes de cera, lacas, granulos o cebos, o por goteo en arroyos, pozos, depósitos u otras aguas tanto en movimiento como estancadas. Los compuestos de fórmula (I) son particularmente útiles para el control de parásitos en animales cuando se aplican por vía oral y, según otro aspecto preferido de la invención, los compuestos de fórmula (I) se emplean para el control de parásitos en animales por aplicación oral . Los compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos se pueden administrar antes, durante o después de las comidas . Los compuestos de fórmula (I) o sus sales se pueden mezclar con un vehículo y/o alimento. El compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo se administra al animal por vía oral en una dosis generalmente de 0,1 a 500 mg/kg del compuesto de fórmula (I) o sal del mismo por kg de peso corporal del animal (mg/kg) . La frecuencia de tratamiento del animal, preferentemente el animal doméstico a tratar con el compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, es en general de una vez por semana a una vez por año aproximadamente, con preferencia de una vez cada dos semanas a una vez cada tres meses aproximadamente. Los compuestos de la invención se pueden administrar muy convenientemente con otro material parasiticidamente eficaz, tal como un endoparasiticida y/o ectoparasiticida y/o un endectoparasiticida. Por ejemplo, dichos compuestos incluyen lactonas macrocíclicas tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo ivermectin, piratel o un regulador del crecimiento de insectos tal como lufenuron o metopreno. Los compuestos de fórmula (I) se pueden emplear también para controlar organismos dañinos en cultivos de plantas de ingeniería genética ya conocidas o plantas de ingeniería genética que están todavía por desarrollar. Como norma, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencias a agentes de protección de cultivos particulares, resistencias a enfermedades de las plantas o patógenos de enfermedades de las plantas, tales como insectos o microorganismos particulares, por ejemplo hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren, por ejemplo, al material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. Así, se conocen plantas transgénicas en donde el contenido en almidón se ha aumentado o en donde la calidad del almidón se ha alterado o en donde el material cosechado tiene una composición diferente de ácidos grasos. Se prefiere el uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o bien cultivos de remolacha, algodón, soja, colza, patatas, tomates, guisantes y otros tipos de hortalizas. Cuando se utilizan en cultivos transgénicos, en particular aquellos que presentan resistencia a insectos, con frecuencia se observan efectos, además de los efectos contra los organismos dañinos que se observan en otros cultivos, que resultan específicos para la aplicación en el cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo un espectro alterado o ampliado de forma específica de plagas que pueden ser controladas, o proporciones de aplicación alteradas que pueden -utilizarse en la aplicación. Por tanto, la invención se refiere también al uso de compuestos de fórmula (I) para el control de organismos dañinos en plantas de cultivo transgénico. De acuerdo con otra característica de la presente invención se proporciona una composición pesticida que comprende uno o más compuestos de la invención como los definidos anteriormente, en asociación con, y preferentemente dispersados de forma homogénea en, uno o más diluy-entes o vehículos y/o agentes de superficie activa compatibles y pesticidamente aceptables (es _ decir, diluyentes o vehículos y/o agentes de superficie activa del tipo generalmente aceptado en la técnica como adecuados para utilizarse en composiciones pesticidas y que son compatibles con los compuestos de la invención) . En la práctica, los compuestos de la invención constituyen con suma frecuencia partes de composiciones . Estas composiciones se pueden emplear para controlar artrópodos, especialmente insectos y acáridos, o helmintos tales como nemátodos de plantas. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica adecuado para aplicarse a la plaga deseada en cualquier situación o en zonas interiores o exteriores . Estas composiciones contienen al menos un compuesto de la invención como el ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más componentes compatibles diferentes que son, por ejemplo, vehículos o diluyentes sólidos o líquidos, adyuvantes, agentes de superficie activa o similares, adecuados para el uso contemplado y que son agronómica y médicamente aceptables . Estas composiciones, que pueden prepararse de cualquier manera conocida en la técnica, forman también parte de esta invención. Los compuestos según la invención pueden estar presentes en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, como una mezcla con otros compuestos activos, tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, agentes de seguridad, compuestos reguladores del crecimiento o herbicidas . Los pesticidas incluyen, por ejemplo, esteres fosfóricos, carbamatos, esteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos . Componentes preferidos en las mezclas son: 1. del grupo de los compuestos de fósforo acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bromophos, bromophos-ethyl, cadusafos (F-67825) , chlorethoxyphos, chiorfenvinphos, chiormephos, chiorpyrifos, chiorpyrifos-methyl, demeton, demeton-S-methyl, • demeton-S-methyl sulfone, dialifos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, famphur, fenamiphos, fenitriothion, fensulfothion, fenthion, flupyrazofos, fonofos, formothion, fosthiazate, heptenophos, isazophos, isothioate, isoxathion, malathion, methacrifos, methamidophos, methidathion, salithion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion-methyl, phenthoate, phorate, -phosalone, phosfolan, phosphocarb (BAS-301) , phos et, phosphamidon, phoxim, pirimiphos, pirimiphos-ethyl, pirimiphos-methyl, profenofos, propaphos, proetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridapenthion, quinalphos, sulprofos, temephos, terbufos, ^^pirimfos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorphon, vamidothion; 2. del grupo de los carbamatos alanycarb (OK-135) , aldicarb, 2-sec-butilfenilmetilcarbamato (BPMC) , carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, benfuracarb, ethiofencarb, furathiocarb, HCN-801 , isoprocarb, methomyl, 5-metil-m-cumenilbutiril (metil) carbamato, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, 1-metiltio (etilidenamino) -?-metil-?- (morfolinotio) carbamato (UC 51717) , triazamate; 3. del grupo de los esteres carboxílicos acrinathrin, allethrin, alphametrin, 5-bencil-3-furilmetil (E)- (lR)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenmetil) ciclopropancarboxilato, beta-cyfluthrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, bioallethrin, bioallethrin (isómero (S) -ciclopentilo) , bioresmethrin, bifenthrin, (RS)- 1-ciano-l- (6-fenoxi-2-piridil)metil (1RS) -trans-3- (4-terc-butilfenil) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato (?CI 85193 ) , cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, esfenvalérate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate (D isomer) , imiprothrin (S-41311) , lambda-cyhalothrin, permethrin, phenothrin {® isómero) , prallethrin, piretrinas (productos naturales) , resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, theta-cypermethrin, tralomethrin,_ transíluthrin, zeta-cypermethrin (F-56701) ; 4. del grupo de las amidinas amitraz, chlordimeform; 5. del grupo de los compuestos de estaño cyhexatin, fenbutatin oxide; 6. otros abamectin, ABG-9008, acetamiprid, acequinocyl, Anagrapha falcitera, A D-1022, AKD-3059, ANS-118, azadirachtin, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bifenazate, binapacryl, BJL-932, bromopropylate, BTG-504, BTG-505, buprofezin, camphechlor, cartap, chlorobenzilate, chlorfenapyr, chiorfluazuron, 2- (4-clorofenil) -4, 5-difeniltiofeno (UBI-T 930) , chlorfentezine, chl?rproxyfen, chromafenozide, clothianidine, 2-naftilmetil ciclopropancarboxilato (Rol2-0470) , cyromazin, diacloden (thiamethoxam) , diafenthiuron, DBI-3204, , 2-cloro-N- (3 , 5-dicloro-4- (1, 1,2, 3, 3 , 3-hexafluor-l-propiloxi) fenil)carbamoil) -2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzuron, N- (2 , 3-dihidro-3-metil-l,3-tiazol-2-iliden) -2, 4-xilidina, dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, diofenolan, emamectin benzoate, endosulfan, ethiprole (sulfethiprole) , ethofenprox, etoxazole, fenazaquin, fenoxycarb, fipronil, flonicamid (IKI-22O) , fluazuron, flumite (flufenzine, SZI-121) , 2-fluor-5- (4- (4-etoxif.enil) -4- metil-l-pentil)difeniléter (MTI 800), virus de granulosis y _polihedrosis _ _ . nuclear, fenpyroximate, fenthiocarb, fluacrypyrim, flubenzimine, flubrocythrinate, flucycloxuron, flufenoxuron, flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, gamma-HCH, halfenozide, halofenprox, hexaflumuron (DE-473), hexythiazox, HOI-9004, hydramethylnon (AC 217300) , indoxacarb, ivermectin, L-14165, imidacloprid, indoxacarb (DPX-MP062), kanemite (AKD- 2023), lufenuron, M-020, M-020, methoxyfenozide, milbemectin, NC-196, neemgard, nidinoterfuran, nitenpyram, 2-nitrometil- 4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3 , 4- dihidrotiazol (SD 35651), 2-nitrometilen-l, 2-tiazinan-3- ilcarbamaldehido (WL 108477), novaluron, pirydaryl, propargite, protrifenbute, pymethrozine, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxyfen, NC-196, NC-1111, NNI-9768 , novaluron (MCW-275) , OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofen, silomadine (CG-177), spinosad, spirodiclofen, SU- 9118, tebufenozide, tebufenpyrad, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiacloprid, thiocyclam, thiamethoxam, tolfenpyrad, triazamate, triethoxyspinosyn A, triflumuron, verbutin, vertalec (mykotal), YI-5301. Los componentes antes mencionados para utilizarse en combinaciones son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12a Edición, British Crop Protection Council, Farnham 2000. Las dosis de uso eficaces de los compuestos empleados en la invención pueden variar dentro de amplios límites, dependiendo en particular de la naturaleza de la plaga a eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de cultivos con tales plagas. En general, las composiciones según la invención contienen normalmente de alrededor de 0,05 a 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con la invención, alrededor de 1 a 95% de uno o más vehículos sólidos o líquidos y, opcionalmente, alrededor de 0,1 a 50% de uno o más componentes compatibles diferentes, tales como agentes de superficie activa y similares . En el presente contexto, el término "vehículo" representa un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual se combina el ingrediente activo para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a semillas o al suelo. Por tanto, el vehículo es en general inerte y ha de ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, en particular para la planta tratada) . El vehículo puede ser un sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo, sales amónicas) , minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomeas, o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alúmina o silicatos, especialmente silicatos de aluminio o magnesio... Como vehículos sólidos para granulos, son adecuados los siguientes: piedras naturales trituradas o fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; granulos sintéticos de harinas inorgánicas u orgánicas; granulos de material orgánico tal como serrín, cortezas de coco, carozos de maíz o tallos de tabaco; kieselguhr, fosfato tricálcico, corcho en polvo o negro de humo absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Dichas composiciones sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes humectantes dispersantes, emulsionantes o colorantes, compatibles, que, cuando son sólidos, pueden servir también como diluyente. El vehículo puede ser también un líquido, por ejemplo: agua; alcoholes, en particular butanol o glicol, así como sus éteres o esteres, en particular acetato de metilglicol; cetonas, en particular acetona, ciciohexanona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular xilenos o alquilnaftálenos ; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, en particular tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, en particular clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetilsulfóxido o N-metilpirrolidona; gases licuados; o similares o una mezcla de los anteriores. El agente de superficie activa puede ser un agente emulsionante, agente dispersante o agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de dichos agentes de superficie activa. Entre estos se encuentran, por ejemplo, sales de ácidos poliacrílieos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalenosulfónicos, condensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o esteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles) , sales de esteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , esteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, esteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales sulfato, sulfonato y fosfato de los compuestos anteriores . La presencia de al menos un agente de superficie activa es en general esencial cuando el ingrediente activo y/o el vehículo inerte son solo ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua y el vehículo de la composición que ha de ser aplicada es agua. Las composiciones de la invención pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvos, granulos o látices, tal-es como goma arábiga, alcohol polivinílico o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales.,—tales__como__ce£alinas_o . ecit_inas,__ o fosfolípidos sintéticos. Es posible el uso de colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxido de titanio o Azul Prusia; colorantes orgánicos, tales como colorantes alizarínicos, colorantes azoicos o colorantes de ftalocianinas metálicas; o trazas de nutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc . Para su aplicación agrícola, los compuestos de la invención se encuentran por tanto generalmente en forma de composiciones, las cuales presentan varias formas sólidas o líquidas . Las formas sólidas de las composiciones que pueden ser utilizadas son polvos para espolvoreo (con un contenido del compuesto de la invención de hasta 80%) , polvos humectables o granulos (incluyendo granulos dispersables en agua) , particularmente aquellos obtenidos por extrusión, compactación, impregnación de un vehículo granulado, o granulación a partir de un polvo (el contenido del compuesto de la invención en estos polvos o granulos humectables está comprendido entre 0,5 y 80% aproximadamente). Las composiciones sólidas homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo granulos, pellets, briquetas o cápsulas, se pueden emplear para tratar aguas tanto en movimiento como estancadas durante un periodo de tiempo. Se puede conseguir un efecto similar empleando alimentaciones, por goteo __o_ intermitentes de concentrados dispersables en agua como los aquí descritos . Las composiciones líquidas, por ejemplo, incluyen soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsionables, emulsiones, productos fluibles, dispersiones o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas también incluyen, en particular, concentrados emulsionables, dispersiones, emulsiones, productos fuibles, aerosoles, polvos humectables (o polvos para pulverización) , productos fluibles secos o pastas como formas de composiciones que son líquidas o que están destinadas a formar composiciones líquidas cuando se aplican, por ejemplo como pulverizaciones acuosas (incluyendo volumen bajo y ultra-bajo) o como nieblas o aerosoles. Las composiciones líquidas, por ejemplo, en forma de concentrados emulsionables o solubles comprenden con suma frecuencia alrededor de 5 a 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones listas para ser aplicadas contienen, en su caso, alrededor de 0,01 a 20% del ingrediente activo. Además del disolvente, los concentrados emulsionables o solubles pueden contener, cuando sea necesario, alrededor de 2 a 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizantes, agentes de superficie activa, agentes de penetración, inhibidores de la corrosión, colorantes o adhesivos. A partir de estos concentrados se pueden obtener, mediante dilución con agua, emulsiones de cualquier concentración requerida, que resultan particularmente adecuadas para aplicarse, por ejemplo, a plantas. Estas composiciones quedan incluidas dentro del alcance de las composiciones que pueden utilizarse en la presente invención. Las emulsiones pueden ser del tipo de agua en aceite o de aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa. Las composiciones líquidas de esta invención, además de sus aplicaciones de uso agrícola normales, se pueden emplear, por ejemplo, para tratar sustratos o lugares infestados o que son propensos a quedar infestados por artrópodos (u otras plagas controladas por los compuestos de esta invención) , incluyendo establecimientos, zonas de almacenamiento o procesado tanto exteriores como interiores, recipientes o equipos o agua tanto en movimiento como estancada. Todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o mezclas pulverizables se pueden aplicar, por ejemplo, a cultivos por cualquier medio adecuado, principalmente por pulverización, en proporciones que generalmente son de alrededor de 190 a 1.200 litros de mezcla pulverizable por hectárea, pero cuya proporción puede ser mayor o menor (por ejemplo, volumen bajo o ultra-bajo) dependiendo de la necesidad o técnica de aplicación. El compuesto o composiciones según la invención se aplican convenientemente a la vegetación y en particular a las raíces u hojas que presentan plagas que han de ser eliminadas.

Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones se_gún___la . nvención es mediante quimio-riego, es decir, la adición de una formulación que contiene el ingrediente activo al agua de riego . Este riego puede ser riego por goteo para pesticidas foliares o puede ser riego de la tierra o por debajo de la tierra para pesticidas del suelo o para pesticidas sistémicos. Las suspensiones concentradas, que pueden aplicarse por pulverización, se preparan con el fin de producir un producto fluido estable que no sedimente (molturación fina) y normalmente contiene alrededor de 10- a 75% en peso de ingrediente activo, alrededor de 0,5 a 30% de agentes de superficie activa, alrededor de 0,1 a 10% de agentes tixotrópicos, alrededor de 0 a 30% de aditivos adecuados, tales como agentes anti-espumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes, agentes de penetración, adhesivos y, como vehículo, agua o un líquido orgánico en el cual el ingrediente activo es pobremente soluble o insoluble. En el vehículo se pueden disolver algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas para ayudar a evitar la sedimentación, o bien como anticongelantes para agua. Los polvos humectables (o polvos pulverizables) se preparan normalmente de manera que los mismos contengan alrededor de 10 a 80% en peso de ingrediente activo, alrededor de 20 a 90% de un vehículo sólido, alrededor de 0 a 5% de un agente humectante, alrededor de~ 3 a 10% de un agente dispersante y, cuando sea necesario, alrededor de 0 a 80% de uno o más estabilizantes y/u otros aditivos, tales como agentes de penetración, adhesivos, agentes anti-apelmazantes, colorantes y similares. Para obtener estos polvos humectables, el ingrediente activo se mezcla a fondo en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que se pueden impregnar sobre la carga porosa y molerse empleando un molino u otro aparato de molienda adecuado. Se obtienen así polvos humectables cuya humectabilidad y capacidad de suspensión son ventajosas. Los mismos se pueden suspender en agua para proporcionar cualquier concentración deseada y dicha suspensión se puede utilizar muy convenientemente en particular para su aplicación al follaje de las plantas. Los "granulos dispersables en agua (WG) " (granulos que son fácilmente dispersables en agua) tienen composiciones que son sustancialmente similares a las de los polvos humectables . Los mismos se pueden preparar por granulación de formulaciones descritas para los polvos humectables, bien por la vía en húmedo (poniendo en contacto el ingrediente activo finamente dividido con la carga inerte y un poco de agua, por ejemplo 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o ligante, seguido por secado y tamizado) , o bien por la vía en seco (compactación seguido por molienda y tamizado) .

Las proporciones y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o uso de las mismas. En términos generales, las composiciones para aplicarse en el control de plagas de artrópodos o helmintos contienen normalmente alrededor de 0,00001% a 95%, más particularmente alrededor de 0,0005% a 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o del total de ingredientes activos (es decir, los compuestos de la invención, junto con otras sustancias tóxicas para artrópodos o helmintos, agentes sinérgicos, trazas de elementos o estabilizantes) . Las composiciones reales empleadas y su proporción de aplicación se elegirán con el fin de conseguir el efecto o efectos deseados por el granjero, ganadero, médico o veterinario, operario que controla las plagas u otra persona experta en la materia. Las composiciones sólidas o líquidas para aplicarse por vía tópica a animales, madera, productos almacenados o artículos de uso doméstico, contienen normalmente alrededor de 0,00005% a 90%, más particularmente alrededor de 0,001% a 10% en peso de uno o más compuestos de la invención. Para administrarse a animales por vía oral o parenteral, incluyendo composiciones sólidas o líquidas percutáneas, estas contienen normalmente alrededor de 0,1% a 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los alimentos medicados contienen normalmente alrededor de 0,001% a 3% en peso de uno o más _compu.es_tos___.de _ .la __inven_ción_. __ Los concentrados o suplementos para mezclarse con alimentos contienen normalmente alrededor de 5% a 90%, con preferencia alrededor de 5% a 50% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los lamederos de sales minerales contienen normalmente alrededor de 0,1% a 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I) o sales pesticidamente aceptables de los mismos . Los polvos o composiciones líquidas para aplicarse a ganado, artículos, establecimientos o zonas en el exterior pueden contener alrededor de 0,0001% a 15%, más particularmente alrededor de 0,005% a 2,0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Las concentraciones adecuadas en aguas tratadas están comprendidas entre 0,0001 y 20 ppm aproximadamente, en particular entre 0,001 y 5,0 ppm aproximadamente, de uno o más compuestos de la invención, y se pueden emplear terapéuticamente en la reproducción de peces con tiempo de exposición adecuados. Los cebos comestibles pueden contener alrededor de 0,01% a 5%, con preferencia alrededor de 0,01% a 1,0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Cuando se administran a vertebrados por vía parenteral, oral o por vía percutánea u otros medios, la dosis de los compuestos de la invención dependerá de la especie, edad o salud del vertebrado y de la natural-eza y grado de su infestación real o potencial por plagas de artrópodos o helmintos. Para administración oral o parenteral resulta en general adecuada una dosis simple de alrededor de 0,1 a 100 mg, con preferencia alrededor de 2 a 20 mg por kg de peso corporal del animal, o bien dosis de alrededor de 0,01 a 20 mg, preferentemente alrededor de 0,1 a 5 mg por kg de peso corporal del animal por vía, para una medicación sostenida. Mediante el uso de formulaciones o dispositivos de liberación sostenida, las dosis diarias requeridas durante un periodo de meses se pueden combinar y administrar a los animales en una sola ocasión. Los siguientes ejemplos 2A-2M ilustran composiciones para utilizarse contra artrópodos, especialmente insectos o acáridos, o nemátodos de las plantas, que comprenden, como ingrediente activo, los compuestos de la invención, tales como aquellos descritos en los ejemplos de preparación. Las composiciones descritas en los ejemplos 2A-2M pueden diluirse cada una de ellas para proporcionar una composición pulverizable en concentraciones adecuadas para utilizarse en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para los cuales todos los siguientes porcentajes son porcentajes en peso) , empleados en los e emplos 2A-2M ofrecidos a continuación, son como sigue: Nombre comercial Descripción química Ethylan_BCP .Condensado de_nonilfenol-óxido, de etileno Soprophor BSU Condensado de triestirilfenol-óxido de etileno Arylan CASolución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato calcico Solvesso 150 Disolvente aromático ligero Cío Arylan S Dodecilbencenosulfonato sódico Darvan N02 Lignosulfonato sódico Celite PF Vehículo de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales sódicas de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma de xantano de polisacárido Bentone 38 Derivado orgánico de montmorillonita de magnesio Aerosil Dióxido de silicio microfino EJEMPLO 2A Se prepara un concentrado soluble en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 7% Ethylan BCP 10% ?-metilpirrolidona 83% A una solución de Ethylan BCP disuelto en una porción de ?-metilpirrolidona se añade el ingrediente activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelve. La solución resultante se completa al volumen deseado con el resto del disolvente.

EJEMPLO 2B Se prepara un concentrado emulsionable (EC) con la siguiente composición: Ingrediente activo 25% (max) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Se disuelven los tres primeros componentes en N-metilpirrolidona y a la solución resultante se añade entonces el Solvesso 150 para proporcionar el volumen final. EJEMPLO 2C Se prepara un polvo humectable (WP) con la siguiente composición: Ingrediente activo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Los ingredientes se mezclan y muelen en un molino de martillos para proporcionar un polvo con un tamaño de partícula menor de 50 micrómetros. EJEMPLO 2D Se prepara una formulación fluible acuosa con la siguiente composición: Ingrediente activo 40,00% Ethylan BCP 1,00% Sopropon T360 0,20% Etilenglicol 5.00% Rhodigel 230 0,15% Agua 53,65% Se mezclan íntimamente los ingredientes y se muelen en un molino de perlas hasta que se obtiene un tamaño medio de partícula menor de 3 micrómetros . EJEMPLO 2E Se prepara un concentrado en suspensión emulsionable con la siguiente composición: Ingrediente activo 30,0% Ethylan BCP 10,0% Bentone 38 0,5% Solvesso 150 59,5% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un molino de perlas hasta que se obtiene un tamaño medio de partícula menor de .3 micrómetros . EJEMPLO 2F Se prepara un granulo dispersable en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 30% Darvan N02 15% Arylan S 8% Celite PF 43% Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un molino de energía fluídica y luego se granulan, en un pelletizador rotativo mediante pulverización con agua (hasta 10%) . Los granulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para eliminar el exceso de agua. EJEMPLO 26 Se prepara un polvo de espolvoreo con la siguiente composición: Ingrediente activo 1 a 10% Polvo de talco superfino 99 a 90% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen como sea necesario para conseguir un polvo fino. Este polvo se puede aplicar a un punto de infestación por artrópodos, por ejemplo vaciaderos de desechos, productos almacenados o artículos de uso doméstico o animales infestados por artrópodos o que están en riesgo de ser infestados por artrópodos, para controlar los artrópodos por ingestión oral. Los medios adecuados para distribuir el polvo de espolvoreo en el punto de infestación por artrópodos incluyen soplantes mecánicas, sacudidores manuales o dispositivos de auto-tratamiento de ganado. EJEMPLO 2H Se prepara un cebo comestible con la siguiente composición: Ingrediente activo 0,1 a 1,0% Harina de trigo 80% Melazas 19,9 a 19% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se conforman, según se requiera, a un cebo. Este cebo comestible puede ser 5 distribuido en un punto, por ejemplo casas o establecimientos industriales, tales como cocinas, hospitales o almacenes, o zonas al exterior, infestadas por artrópodos, por ejemplo, hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos por ingestión oral . 10 EJEMPLO 21 Se prepara -una formulación en solución con la siguiente composición: Ingrediente activo 15% Dimetilsulfóxido 85% 15 El ingrediente activo se disuelve en dimetilsulfóxido con mezcla y/o calentamiento según sea necesario. Esta solución se puede aplicar por vía percutánea como una aplicación por vertido a animales domésticos infestados por artrópodos o, después de la esterilización por filtración a través de una 20. membrana de politetrafluoretileno (tamaño de poro: 0,22 micrómetros) , por inyección parenteral, en una proporción de aplicación de 1,2 a 12 ml de solución por 100 kg de peso corporal del animal . EJEMPLO 2J 25 Se prepara un polvo humectable con la siguiente composición: -__ . _Ingrediente activo, __ 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% El Ethylan BCP se absorbe sobre el Aerosil y se mezcla entonces con los otros ingredientes y se muele en un molino de martillos para proporcionar un polvo humectable, el cual puede ser diluido con agua a una concentración de 0,001 a 2% en peso del compuesto activo y aplicarse a un punto de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nemátodos de plantas, por pulverización, o a animales domésticos infestados por artrópodos o que están en riesgo de ser infectados por artrópodos, mediante pulverización o inmersión, o por administración oral en el agua de beber, para controlar los artrópodos . EJEMPLO 2K Se forma una composición de bolo de liberación lenta a partir de granulos que contienen los siguientes componentes en porcentajes variables (similares a los descritos para las composiciones anteriores) dependiendo de las necesidades: Ingrediente activo Agente de densidad Agente de liberación lenta Ligante Los ingredientes íntimamente mezclados se conforman en granulos que son comprimidos a un bolo con una densidad específica de dos o más . Este se puede administrar oralmente a animales domésticos rumiantes para su retención dentro del retículo-rumen para proporcionar una liberación lenta y continua del compuesto activo durante un largo periodo de tiempo, para controlar la infestación por artrópodos de los animales domésticos rumiantes. EJEMPLO 2L Se puede preparar una composición de liberación lenta en forma de granulos, pellets, briquetas y similares con las siguientes composiciones: Ingrediente activo 0,5 a 25% Cloruro de polivinilo 75 a 99,5% Ftalato de dioctilo (plastificante) Los componentes se mezclan y se conforman entonces en formas adecuadas mediante extrusión en estado fundido o mediante moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para añadirse en aguas estancadas o para la fabricación de collarines o herretes para acoplarse en los animales domésticos para controlar las plagas mediante liberación lenta. EJEMPLO 2M Se prepara un granulo dispersable en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 85% (max) Polivinilpirrolidona 5% Arcilla de atapulgita 6% Laurilsulfato sódico 2% Glicerina 2% Los ingredientes se mezclan como una suspensión al 45% con agua y se muelen en húmedo a un tamaño de partícula de 4 micrómetros, tras lo cual se seca por aspersión para eliminar el agua. MÉTODOS DE USO PESTICIDA Los siguientes procedimientos de ensayo representativos, empleando los compuestos de la invención, fueron realizados para determinar la actividad parasiticida de los compuestos de la invención. MÉTODO A: Método de evaluación para comprobar la sistemicidad de compuestos contra Ctenocephalides felis (pulga del gato) En un recipiente de ensayo se introdujeron 10 adultos de Ctenocephalides felis. Un cilindro de vidrio se cerró en un extremo con parafina y se colocó sobre la parte superior del recipiente de ensayo. En sangre bovina se introdujo entonces la solución del compuesto de ensayo mediante una pipeta y luego se añadió al cilindro de vidrio. Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en este ensayo artificial en perro (sangre 37a C, humedad relativa de 40-60%; Ctenocephalides felis 20-222 C, humedad relativa de 40-60%) y se realizó la evaluación a las 24 y 48 horas después de la aplicación. Los compuestos números 1-04, 1-10. 2-01, 2-04, 2- 19, 2-22, 2-31 y 4-01 proporcionaron un control de al menos 80% de Ctenocephalides felis a una concentración de ensayo de 5 ppm o menos . MÉTODO B: Método de evaluación para comprobar la actividad por contacto de los compuestos contra Ctenocephalides felis (pulga del gato) . Se gotearon soluciones de los compuestos del ensayo sobre papel de filtro, tras lo cual se secó y el papel de filtro se colocó dentro de tubos de ensayo y se infestó con 10 adultos de Ctenocephalides felis . Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en una cámara climática (26a C, HR 80%) y se evaluó el porcentaje de eficacia 24 horas y 48 horas después de la aplicación en comparación con el control sin tratar. Los compuestos números 1-04, 2-01 y 2-04 proporcionaron un control por contacto de al menos 70% de Ctenocephalides felis en una concentración de ensayo de 1.000 ppm. MÉTODO C: Método de evaluación para comprobar la actividad por contacto contra Rhipicephalus sanguineus (garrapata marrón del perro) . Se gotearon soluciones de los compuestos de ensayo sobre papel de filtro, tras lo cual se secó y el papel de filtro se colocó dentro de tubos de ensayo y se infestó con 20-30 larvas (Ll) de Rhipicephalus sanguineus y los tubos se cerraron con una presilla. Las Rhipicephalus sanguineus tratadas se mantuvieron _en una .cámara climática (25a C, HR 90%) y se evaluó el porcentaje de eficacia 24 horas después de la aplicación en comparación con el control sin tratar. Los compuestos números 1-04, 1-10, 2-01, 2-04 y 9-05 proporcionaron un control por contacto de al menos 70% de Rhipicephalus sanguineus en una concentración de ensayo de 100 ppm. MÉTODO D: Evaluación con Diabrotica undecimpunctata (gusano radicular sureño) . Dos días antes de la aplicación, se remojaron en agua semillas de maíz en condiciones calientes para provocar una germinación rápida. Un día antes de la aplicación, se transfirieron huevos de Diabrotica undecimpunctata a una mitad de un papel de filtro japonés colocado en un plato petri de plástico. A continuación, se colocó una semilla de maíz brotada sobre una almohadilla humedecida además del papel de filtro. Sobre los huevos se colocaron cuidadosamente mediante una pipeta 3 gotas de 200 microlitros de solución de compuesto del ensayo. El resto de la solución se colocó sobre el maíz y luego se cerró el plato petri. Los huevos tratados en los platos petri se mantuvieron en una cámara climática durante 6 días. La eficacia del compuesto (porcentaje de huevos y/o larvas muertos en comparación con el control sin tratar) se evaluó 6 días después de la aplicación empleando un microscopio binocular. Los compuestos números 1-31, 9-04, 9-05 y 9-09 proporcionaron un control de al menos 90% de Diabrotica undecimpunctata en una concentración de ensayo de 10 ppm. MÉTODO E: Evaluación den Nilaparvata lugens (langosta marrón del arroz) . Las hojas de las plantas de arroz se introdujeron durante 5 segundos en una solución acuosa del preparado formulado que ha de ser examinado. Una vez escurrida la solución, las plantas de arroz se colocaron en un plato petri y se poblaron con alrededor de 20 larvas (estadio L3) de la especie de langosta del arroz Nilaparvata lugens. El plato petri se cerró y luego se guardó en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 252 C, humedad atmosférica relativa 40-60%) . Después de 6 días se determinó la mortalidad entre las larvas de langosta. Los compuestos números 9-04, 9-05, 9-07, 9-09, 9-25 y 9-26 proporcionaron un control de al menos 90% de Nilaparvata lugens en una concentración de ensayo de 10 ppm. MÉTODO F: Evaluación en Aphis fabae (pulgón negro de la judía) . Se transfirieron semillas de judía germinadas (Vicia faba) con raíces al interior de frascos conteniendo agua del grifo. Al interior de la botella se introdujeron entonces por goteo soluciones acuosas (4 ml) del preparado formulado a examinar. Las plantas fueron infestadas entonces con aproximadamente 100 pulgones negros de la judía (Aphis fabae) y__se_-guardar_on__en__un__armario_con. medio ambiente controlado a 25a C aproximadamente. Después de 3 y 6 días, se determinó el efecto del preparado sobre los pulgones . Los compuestos números 1-19, 1-31, 9-05, 9-09 y 11-05 proporcionaron un control de al menos 90% de Aphis fabae en una concentración de ensayo de 10 ppm. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1.- Un compuesto de fórmula (I) : caracterizado porque: R1 es CN, CSNH2, C(=N-Z)-S(0)r-Q, alquilo C?-C6 o haloalquilo C?-C6; W es N o C-Y; R2 es alquilo Ci-Ce, halometilo, alquenilo C2-C6/ haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-Ce o cicloalquilo C3- C7; R3 es haloalquilo C?-C3/ haloalcoxi d~C3 o SF5; R4 es NR5R6, OH, H, halógeno, alcoxi d-C6, alquilo C?-C6, OCO-alquilo C__-d o S{0)m-alquilo d-C6; R5 es H, alquenilo C2-Ce, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2- Cß, halalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo Ci-Ce, C02-cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C?-C-cicloalquilo C3-C , CO?-alquenilo C2-d, CQ2___JCH2)_qRS_, CCNR8^.. C02- (CH2) qR10, (CH2)qR7, (CH2)qR10, COR8 o COCH20-alquilo C1-C4; o alquilo d- C6 insustituido o sustituido por uno o más radicales R11; R >6b es H, alquinilo C2-C6, C02-alquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C7 o S02R12; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6 o CO-alquilo d-C6 cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; X es ?R6aR7a, OH, alcoxi C?-C6, haloalcoxi d-C6, benciloxi o haloalquil (C?-C6) -tio; Y es ?R6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio, haloalquil (Ci-Ce) tio, halógeno, ?02 o metilo; R6aes H, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C?-C6, cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por uno o más radicales R11 o R7; R7a es R6a, CHO, CO-alquilo C?-C6, C02-alquilo C?-C6 o S02-alquilo Ci-Cß, cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; o R6a y R7a junto con el átomo de ? enlazado forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que opcionalmente contiene un átomo adicional de ?, O o S en el anillo, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales halógeno o alquilo Ci-Ce; R7 es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- C6, haloalquilo Ci-Cß, alcoxi C?-C6, haloalcoxi C?-C6, CN, N02, S(0)pR13 y NR9R14; R8 es H, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil (C3-C7) -alquilo C1-C4, (CH2)qR7 o (CH2)qR10; R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo Ci-Ce, haloalquilo C_L-C6, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil (C3-C7) - alquilo C1-C4; o R8 y R9 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se elige entre O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, alquilo d-C6 y haloalquilo Ci-Ce; R10es heterociclilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionado del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C?-C4, alcoxi C?-C , S(0)pR13, OH y oxo; R?:Les halógeno, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi Ci-Cß, cicloalguilo C3- C7, S(0)pR13, G02-alquilo C?-C6, O (C=0) -alquilo C?~C6, CO- alquilo C__-C6, CO-haloalquilo Ca-C6, NR8R9, CONR8R9, S02NR8R9, OH, CN, N02, OR7, NR8COR14, ?R8S02R13 o OR10; R12es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-Ce, haloalquenilo C2-Cß o R10; o fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre R15; o es alquilo Ci-Cs insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi Ci- e.,— haloalcoxi. _ C?-C6, _. alquenil (C2-C6) oxi, haloalquenil (C2- Ceíoxi, alquinil (C2-C6) oxi, haloalquinil (C2-C6)oxi, cicloalquilo C3-C7, S(0)pR7, S(0)pR10, S(0)pR13, CN, N02, OH, COR8, NR8COR14, NR8S02R13, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y C02R8; R13es alquilo d-C6, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7; R15es halógeno, alquilo Ci-Cß, haloalquilo Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi d-C6, CN, N02, S(0)pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, S02NR8R9, R7, SF5, OH, OR7, R17, S03H o alquiliden(C__- C6) imino; R16es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- C6, haloalquilo Ci-Cß, alcoxi C?-C6, haloalcoxi d-C6, CN, N02 , S(0)pR13, ?R8R9, COR13, COR7, CO?R8R9, S02?R8R9, OH, S03H y alqui1iden (Ci-Ce) imino; R17es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci-Ce, haloalquilo d-C6 y alcoxi C?-C6; Z es H, alquilo d-C6 , haloalquilo d-C6 , alquenilo C2-C6 , alquinilo C2-C6 , (CH2) qR7 , COR18 , C02-alquil? C?-C6 o S (0) R18 ; Q es alquilo Ca-C6 o CH2R7; R18 es alquilo C?-C6 o haloalquilo C?-C6 ; ni ii P y r son cada uno independientemente 0 , 1 o 2 ; q es 0 o 1 ; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo elegidos del grupo consistente en N, O y S; o una sal pesticidamente aceptable del mismo.

2. - Un compuesto o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X es NR6aR7a o OH.

3. - Un compuesto o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación ! o 2, caracterizado porque Y es NR6aR7a, OH, haloalcoxi C1-C6, alquil (Ci-Cß) tio, haloalquil (Ci-Ce) tio, halógeno, N02 o metilo.

4. - Un compuesto o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1, 2 o 3, caracterizado porque: R1 es CN; W es C-Y; R2 es alquilo C?-C3 o halometilo; R3 es haloalquilo C?-C3 , haloalcoxi C?-C3 o SF5; R4 es ?R5R6 , halógeno, alcoxi C?-C3 , alquilo C?-C3 o OCO-alquilo C?-C3; R5 es H, alquenilo C2-C4, haloalquenilo d-C^, alquinilo C2-C4, halalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C , C02-alquilo C?-C3, C02-cicloalquilo C3-C7, C02-alquilo C2-C4-cicloalquilo C3-C7, C02-alquenilo C2-C4, C02- (CH2)qR7, CONR8R9, C02- (CH2)qR10, (CH2)qR7, (CH2)qR10, COR8 o C0CH20-alquil? C?-C3; O alquilo Cx- C3 insustituido o sustituido por uno o más radicales R11; R6 es H, alquinilo C2-C , C02-alquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7 o S02R12; o alquilo C?-C3, alquenilo C2-C o CO-alquilo C?-C3 cuyos tres últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11; X es NR6R7a, OH, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi d-C6; Y es halógeno o metilo; R6a y R7a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Ce o alquilo Ci-Cß cuyo último grupo mencionado está insustituido o sustituido por uno o más radicales R11 o R7; o R6a y R7a junto con el átomo de N enlazado forman un anillo pirrolidinilo, piperidilo o morfolinilo; R7 es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alguilo Ci- C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, CN, N02 y S(0)pR13; R8 es H, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil (C3-C7) -alquilo C?-C3 y (CH2)qR7; R y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil (C3-C7) - alquilo C?-C3; o R8 y R9 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se elige entre O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido por uno o más radicales elegidos del grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C y haloalquilo C?-C3; R10es heterociclilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionado del grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, S(0)pR13, OH y oxo; R1:Les halógeno, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, cicloalquilo C3- C7, S(0)pR13, C02-alquilo C?-C3, O (C=0) -alquilo C?~C3, COalquilo C?-C3, CO-haloalquilo C?-C3, NR8R9, CONR8R9, S02NR8R9, OH, CN, N02, OR7, NR8COR14, NR8S02R13 O OR10; R12es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C4 o R10; o fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre R15; o es alquilo C?-C3 insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C1-C3, alquenil (C2-C4) oxi, alquinil (C2-C4) oxi, cicloalquilo C3-C7, S{0)pR7, S(0)pR13, CN, N02, OH, COR8, NR8COR14, CONR8R9, NR8R9, OR' , OR- 10 R- 16 R10 y C02R8 ¡ R13es alquilo C?-C3 o haloalquilo C?-C3; R15es__halógeno, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, CN, N02, S(0)pR13, NR8R9, COR13 o OR7; R16es fenilo insustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo Ci- C3, haloalquilo C?-C3, alcoxi C?-C3, haloalcoxi C?-C3, CN, ?02, S(0)pR13, ?R8R9; Z es H, alquilo C?-C3, haloalquilo C?-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , (CH2)qR7, COR18, C02-alquil? C?-C3 o S(0)R18; Q es alquilo C?-C3 o CH2R7; R18es alquilo C?-C3 o haloalquilo C?-C3; m, n, p y r son cada uno independientemente 0, 1 o 2; q es 0 o 1; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 5 o 6 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo elegidos del grupo consistente en ?, O y S.

5.- Un compuesto o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque: W es C-Y; X es NR6aR7a O OH; Y es ?R6aR7a, OH, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio, haloalquil {C?-C6) io, halógeno, ?02 o metilo;

6. - Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque comprende: _a)_.._ cuando X es NR6aR7a, alcoxi C?-C6, haloalcoxi d-C6 o haloalquil (Ci-Ce) tio y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula II: en donde L es halógeno y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) o una sal del mismo: X-H (III) en donde X es NR6aR7a, alcoxi d~C6, haloalcoxi d-C6 o haloalquil (C?-C6) tio, y R6a y R7a se definen como en la reivindicación 1; o b) cuando W es C-Y, Y es NRoaR7a, haloalcoxi C?-C6, alquil (Ci-C6)tio o haloalquil <d-C6) tio, y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar un compuesto de fórmula (IV) : (IV) en donde L1 es halógeno y los otros valores de definen como en la reivindicación 1, con _un.compuesto. de fórmula (V) : Y-H (V) en donde Y es NR6aR7a, haloalcoxi C?-C6, alquil (C?-C6) tio o haloalquil (C?-C6) tio y R6a y R7a se definen como en la reivindicación 1; o c) cuando W es C-Y, X e Y son los mismos o diferentes NR6aR7a y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar un compuesto de fórmula (VI) : en donde L2 y L3 son el mismo o diferente halógeno y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (VII) : H-NR6aR7a (VII); O d) cuando X es NR6aR7 o cuando W es C-Y e Y es NR6aR7a, R7a se define como anteriormente con la exclusión de H, y los otros valores se definen como en la eivindicación 1, alquilar, acilar o sulfonilar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde X es NHR6a o W es C-NHR6a, con un compuesto de fórmula (VIII) : R7a-L5 (VIII) en., donde.. R7a se define .como en. la .reivindicación 1 con la exclusión de H, y L5 es un grupo saliente; o e) cuando R4 es NR5R6, R6 es alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilo d-C6 o alquinilo C2-C6 cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11, y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, alquilar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R4 es NHR5 con un agente de alquilación de fórmula (IX) : R6-L4 (IX) en donde R6 es alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilo C?-C6 o alquinilo C2-C6 cuyos dos últimos grupos mencionados están insustituidos o sustituidos por uno o más radicales R11, y L4 es un grupo- saliente, en presencia de una base; o f) cuando R1 es CSNH2 y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2, o g) cuando R1 es CSNH2 y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CN, con un sulfuro de bis (trialquilsililo) , en presencia de una base; o h) cuando R1 es C(=N-H)-S-Q y Q y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es CSNH2 con un agente alquilante de fórmula (X) o (XI) : Q-L6 (X) Q30+BF4" (XI) en donde Q se define como en la reivindicación 1 y L6 es un grupo saliente; o i) cuando R1 es C(=?-Z)-S-Q, Z es alquilo Ci-Cß, haloalquilo C?-C6, alguenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (CH2)qR7, COR18, C02-alquilo C?-C6 o S02R18 y Q y los otros valores se definen como en la reivindicación (I) , alquilar, acilar o sulfonilar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en donde R1 es C(=?H)-S-Q, con un compuesto de fórmula (XII) : Z-L7 (XII) en donde Z es alquilo Ci-Ce , haloalquilo Ci-Ce , alquenilo C2-Ce, alquinilo C2-C6 , (CH2) qR7 , COR18, C02-alquilo d-C6 o S02R18 y L7 es un grupo saliente; o j ) cuando n es 1 o 2 y los otros valores se definen como en la reivindicación 1, oxidar el correspondiente compuesto en donde n es O o l; y k) si se desea, se convierte un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal pesticidamente aceptable del mismo. 7. -Una composición pesticida caracterizada porque comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en asociación con un diluyente o vehículo pesticidamente aceptable y/o un agente de superficie activa. 8.- Uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, en la preparación de un medicamento veterinario. 9.- Uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, en el control de plagas . 10.- Método para controlar plagas en un emplazamiento, caracterizado porque comprende aplicar al mismo una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación

7.