DE60307438T2 - 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide - Google Patents

5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide Download PDF

Info

Publication number
DE60307438T2
DE60307438T2 DE60307438T DE60307438T DE60307438T2 DE 60307438 T2 DE60307438 T2 DE 60307438T2 DE 60307438 T DE60307438 T DE 60307438T DE 60307438 T DE60307438 T DE 60307438T DE 60307438 T2 DE60307438 T2 DE 60307438T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
haloalkyl
halogen
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60307438T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60307438D1 (de
Inventor
Teh-Wei David CHOU
Maria Henricus BASTIAANS
Anke Kuhlmann
Maria-Theresia Thönessen
Stefan Schnatterer
Uwe Döller
Jamin Chapel Hill HUANG
Karl 65719 Holheim SEEGER
Andrew Durham SCRIBNER
A. Adalberto Wake Forest PEREZ DE LEON
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merial LLC
Original Assignee
Merial Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merial Ltd filed Critical Merial Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60307438D1 publication Critical patent/DE60307438D1/de
Publication of DE60307438T2 publication Critical patent/DE60307438T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von 5-substituierten Alkylaminopyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von Schädlingen (einschließlich Insekten, Spinnentiere und Helminthen (einschließlich Nematoden)), neue Verbindungen und Zusammensetzungen, die dabei verwendet werden, und zu ihrer Herstellung verwendete Verfahren.
  • Die Bekämpfung von Insekten, Spinnentiere und Helminthen mit 1-Arylpyrazolverbindungen wurde zum Beispiel in den Patentveröffentlichungen Nr. WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0 295 117 , EP 659 745 , EP 679 650 , EP 201 852 und US 5,232,940 beschrieben. Die Bekämpfung von Parasiten in Lebewesen mit 1-Arylpyrazolverbindungen wurde ebenfalls zum Beispiel in den Patentveröffentlichungen Nr. WO 00/35884, EP 0 846 686 , WO 98/24769 und WO 97/28126 beschrieben.
  • Zusätzlich beschreibt WO 02/066423 ein Verfahren zur Herstellung von 1-Arylpyrazolverbindungen.
  • Jedoch ist der Grad der Wirkung und/oder die Dauer der Wirkung dieser Verbindungen aus dem Stand der Technik nicht auf allen Anwendungsgebieten vollständig zufriedenstellend, insbesondere gegen bestimmte Organismen oder wenn niedrige Konzentrationen angewendet werden.
  • Da moderne Pestizide einen breiten Bereich von Anforderungen erfüllen müssen, zum Beispiel in Bezug auf Grad, Dauer und Spektrum der Wirkung, Verwendungsspektrum, Toxizität, Kombination mit anderen Wirkstoffen, Kombination mit Formulierungshilfsstoffen oder Synthese, und da das Auftreten von Resistenzen möglich ist, kann die Entwicklung solcher Substanzen nie als abgeschlossen angesehen werden und es besteht konstant ein hoher Bedarf an neuen Verbindungen, die gegenüber bekannten Verbindungen vorteilhaft sind, zumindest sofern einige Gesichtspunkte betroffen sind.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, Verbindungen bereitzustellen, die das Spektrum der Pestizide in verschiedenen Gesichtspunkten verbreitern, insbesondere in Bezug auf die Bekämpfung von Parasiten in Lebewesen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Bekämpfung von Parasiten in oder auf einem Lebewesen bereit, wobei man dem Lebewesen eine parasitizid wirkungsvolle Menge eines 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivats der Formel (I) verabreicht:
    Figure 00020001
    worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen oder C-CH3;
    R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3;
    R3 ist C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Halogenalkoxy oder S(O)p-C1-3-Halogenalkyl;
    R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -CO-(CH2)qR7, -COR8, -CO-(CH2)qR9, -CO-C1-4-Alkyl-C1-6-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-C3-7-Cycloalkyl, -CO2-C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-6-Alkyl, -O(C=O)-C1-6-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9;
    A ist C1-12-Alkylen [vorzugsweise C1-6-Alkylen] oder C1-12-Halogenalkylen [vorzugsweise C1-6-Halogenalkylen], worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen; oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen, wobei in den zwei letztgenannten Resten ein Methylenrest durch eine Gruppe ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an ein angrenzendes O- oder N-Atom gebunden ist; oder C2-12-Alkenylen oder C2-12-Halogenalkenylen;
    R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Halogenalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Halogenalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CON10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10; oder wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen ist und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 ist C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Halogenalkinyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-6-Alkylidenimino;
    R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo;
    R10 und R12 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthalten kann, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl und aus C1-6-Halogenalkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14,
    R15 ist R11 oder -(CH2)qR13;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S;
    oder ein pestizid geeignetes Salz davon.
  • In einem weiteren Gesichtspunkt der Erfindung wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Parasiten in oder auf Lebewesen bereitgestellt.
  • In noch einem weiteren Gesichtspunkt der Erfindung wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung eines Veterinärmedikaments, vorzugsweise zur Behandlung von Parasiten, insbesondere ekto- und endo-Parasiten, in und auf Lebewesen bereitgestellt.
  • Die Erfindung schließt auch jedes Stereoisomer, Enantiomer oder geometrische Isomer und Gemische der Verbindungen der Formel (I) ein.
  • Mit dem Begriff „pestizid verträgliche Salze" sind Salze der Anionen oder Kationen gemeint, die bekannt und auf dem Fachgebiet zur Bildung von Salzen zur pestiziden Verwendung akzeptiert sind. Geeignete Salze mit Basen, z.B. gebildet mit Verbindungen der Formel (I), die eine Carbonsäuregruppe enthalten, schließen Alkalimetall- (z.B. Natrium und Kalium), Erdalkalimetall- (z.B. Calcium- und Magnesium), Ammonium- und Amin- (z.B. Diethanolamin, Triethanolamin, Octylamin, Morpholin und Dioctylmethylamin)-salze ein. Geeignete Säureadditionssalze, z.B. gebildet mit Verbindungen der Formel (I), die eine Aminogruppe enthalten, schließen Salze mit anorganischen Säuren, zum Beispiel Hydrochloride, Sulfate, Phosphate und Nitrate, und Salze mit organischen Säuren, zum Beispiel Essigsäure, ein.
  • Es ist selbstverständlich, dass die vorstehend genannten Maßgaben nur aus Gründen der chemischen Instabilität für die betreffenden ausgeschlossenen Einheiten und nicht aus Gründen des Stands der Technik eingeschlossen sind.
  • In der vorliegenden Patentbeschreibung, einschließlich der anhängenden Patentansprüche, weisen die vorstehend genannten Substituenten die folgenden Bedeutungen auf:
    Halogenatom bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
  • Der Begriff „Halogen"/„Halo" vor dem Namen eines Rests bedeutet, dass dieser Rest teilweise oder vollständig halogeniert ist, das heißt, mit F, Cl, Br oder I in irgendeiner Kombination, vorzugsweise mit F oder Cl, substituiert ist.
  • Alkylreste und Teile davon (wenn nicht anders definiert) können geradkettig oder verzweigt sein.
  • Der Ausdruck „C1-6-Alkyl" ist so zu verstehen, dass er einen nicht verzweigten oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, wie zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert-Butylgruppe, bedeutet.
  • Alkylreste und auch in zusammengesetzten Resten weisen, wenn nicht anders definiert, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf.
  • „C1-6-Halogenalkyl" bedeutet einen unter dem Ausdruck „C1-6-Alkyl" genannten Alkylrest, in dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Zahl identischer oder unterschiedlicher Halogenatome ersetzt sind, wie Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 oder CH2CH2Cl.
  • Der Ausdruck „C1-12-Alkylen" ist so zu verstehen, dass er eine nicht verzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Der Ausdruck „C1-C12-Halogenalkylen" ist so zu verstehen, dass er eine nicht verzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Zahl identischer oder unterschiedlicher Halogenatome ersetzt sind.
  • Der Ausdruck „C2-12-Alkenylen" ist so zu verstehen, dass er eine nicht verzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und mindestens eine Doppelbindung enthält, die sich in jeder Stellung des jeweiligen ungesättigten Rests befinden kann.
  • „C1-6-Alkoxy" bedeutet einen Alkoxyrest, dessen Kohlenstoffkette die unter dem Ausdruck „C1-6-Alkyl" aufgeführte Bedeutung hat. „Halogenalkoxy" ist zum Beispiel OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 oder OCH2CH2Cl.
  • „C2-6-Alkenyl" bedeutet eine nicht verzweigte oder verzweigte nicht cyclische Kohlenstoffkette mit einer Zahl an Kohlenstoffatomen, die diesem angegebenen Bereich entspricht und die mindestens eine Doppelbindung enthält, die sich in jeder Stellung des jeweiligen ungesättigten Rests befinden kann. „C2-6-Alkenyl" bezeichnet demgemäß zum Beispiel die Vinyl-, Alkyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 2-Butenyl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl- oder Hexenylgruppe.
  • „C2-6-Alkenyl" bedeutet eine nicht verzweigte oder verzweigte nicht cyclische Kohlenstoffkette mit einer Zahl an Kohlenstoffatomen, die diesem angegebenen Bereich entspricht und die eine Dreifachbindung enthält, die sich in jeder Stellung des jeweiligen ungesättigten Rests befinden kann. „C2-6-Alkinyl" bezeichnet demgemäß zum Beispiel die Propargyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Butinyl- oder 3-Butinylgruppe.
  • Cycloalkylreste weisen vorzugsweise drei bis sieben Kohlenstoffatome im Ring auf und sind gegebenenfalls mit Halogen oder Alkyl substituiert.
  • In den Verbindungen der Formel (I) werden die folgenden Beispiele von Resten bereitgestellt: Ein Beispiel des mit Cycloalkyl substituierten Alkyls ist Cyclopropylmethyl; ein Beispiel des mit Alkoxy substituierten Alkyls ist Methoxymethyl (CH3OCH2-); und ein Beispiel des mit Alkylthio substituierten Alkyls ist Methylthiomethyl (CH3SCH2-).
  • Ein „Heterocyclyl"-rest kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3, Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und S; er ist vorzugsweise ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 bis 7 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann zum Beispiel ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl), wie zum Beispiel ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, sein, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, zum Beispiel Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl, oder er ist ein teilweise oder vollständig hydrierter Rest, wie Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl. Der „Heterocylyl"-rest kann unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten (vorzugsweise 1, 2 oder 3 Resten) substituiert sein, ausgewählt aus Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Hydroxyl, Amino, Nitro, Carboxyl, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertem Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkyl und Halogenalkyl und zusätzlich auch Oxo. Der Oxorest kann auch an jenen Heteroringatomen vorhanden sein, bei denen verschiedene Oxidationszahlen möglich sind, zum Beispiel im Fall von N und S.
  • Der Begriff Schädlinge bedeutet Arthropodenschädlinge (einschließlich Insekten und Spinnentieren) und Helminthen (einschließlich Nematoden). Der Begriff Parasiten schließt alle Arten von Schädlingen ein, die in oder auf Lebewesen leben.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -CO2R8, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl, oder, wenn A C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl ist und R5 C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome des Rests R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig voneinander C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R11 und R12 sind jeweils gleich oder verschieden Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -CO2-C1-3-Alkyl, -CO2-C3-6-Cycloalkyl, -CO2-C1-3-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -CH2R7 oder -CH2R8; oder C1-4-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-3-Alkyl, -O(C=O)-C1-3-Alkyl, NR10R11, OH, CN, NO2, OR7 oder OR9;
    A ist C1-9-Alkylen oder C1-9-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-7-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7 und OR9;
    R6 ist C1-2-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH;
    R8 ist C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R10 ist H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl oder -(CH2)qR13; oder
    R10 und R11 bilden zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthalten kann, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen und C1-3-Alkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder C1-3-Alkyl-C3-6-cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Alkoxy, C1-3-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Hydrocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  • Eine weiter bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, CO2-C1-3-Alkyl oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen und C1-3-Alkoxy;
    A ist C1-4-Alkylen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, C1-6-Alkyl oder (C1-6)-Halogenalkyl; oder, wenn R5 C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 ist CF3, CF2CL, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 ist Phenyl;
    n ist 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -CO2-(C1-6)-Alkyl oder -CH2R7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; oder wenn A C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen ist und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig voneinander C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11;
    R10 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine weiter bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C3-7-Cycloalkyl, C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-(C1-6)-Alkyl, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    A ist C1-12-Alkylen, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C1-6-Alkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Weiter insbesondere bevorzugte Gruppen von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, in denen eines oder mehrere der folgenden Merkmale vorhanden sind:
    R4 ist Wasserstoff, C1-4-Alkyl, -CO2-C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, C1-2-Alkyl-C3-4-cycloalkyl oder C3-4-Cycloalkyl;
    R5 ist C1-2-Alkyl; und
    A ist C2-3-Alkylen.
  • Eine andere insbesondere bevorzugte Gruppe von Verbindungen zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff, C1-4-Alkyl, -CO2-C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, C1-2-Alkyl-C3-4-cycloalkyl oder C3-4-Cycloalkyl;
    R5 ist C1-2-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist C2-3-Alkylen; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine andere insbesondere bevorzugte Gruppe von Verbindungen zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    R2 ist Brom;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder -CH2-(C1-4)-alkoxy;
    R5 ist Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder CO2-C1-4-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist C2-3-Alkylen; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine stärker bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; W ist C-CL; R4 ist Wasserstoff oder (C1-6)-Alkyl; R5 ist C1-6-Alkyl; R6 ist CF3; A ist C1-4-Alkylen und n ist 0, 1 oder 2.
  • Weiter insbesondere bevorzugte Gruppen von Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Erfindung sind jene, wobei eines oder mehrere der folgenden Merkmale vorhanden sind:
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R5 ist C1-6-Alkyl;
    R6 ist C1-3-Halogenalkyl (R6 ist stärker bevorzugt CF3); und/oder
    A ist C1-6-Alkylen (A ist stärker bevorzugt C2-3-Alkylen).
  • WO 98/28278 offenbart eine Reihe von Verbindungen, die unter die vorstehende Formel (I) fallen, als Zwischenprodukte, jedoch gibt es keine Bezugnahme oder einen Vorschlag, dass diese Verbindungen parasitizide Eigenschaften aufweisen.
  • Einige der Verbindungen der Formel (I) sind neu und ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung betrifft daher die neuen Verbindungen der Formel (I).
  • Eine Gruppe neuer 5-substituierter Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder pestizid geeignete Salze davon sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen oder C-CH3;
    R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3;
    R3 ist C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Halogenalkoxy oder S(O)p-C1-3-Halogenalkyl;
    R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, CO-(CH2)q-R9, -CO-C1-4-Alkyl-C1-6-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-C3-7-Cycloalkyl, -CO2-C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder C1-6-Alkyl, das substituiert ist mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-6-Alkyl, -O(C=O)-C1-6-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9;
    A ist C1-12-Alkylen [vorzugsweise C1-6-Alkylen] und C1-12-Halogenalkylen [vorzugsweise C1-6-Halogenalkylen], worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen; oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen, wobei in den zwei letztgenannten Resten eine Methyleneinheit durch einen Rest ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an ein angrenzendes O- oder N-Atom gebunden ist; oder C2-12-Alkenylen oder C2-12-Halogenalkenylen;
    R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Halogenalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Halogenalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10; oder, wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen ist und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 ist C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl oder C2-6-Halogenalkinyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-6-Alkylidenimino;
    R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo;
    R10 und R12 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthalten kann, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl und C1-6-Halogenalkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder C1-6-Alkyl-C3-6-Cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14;
    R15 ist R11 oder -(CH2)qR13;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, CO2R8, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Alkinyl, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, welcher unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; oder, wenn A C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl ist und R5 C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome des Rests R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig voneinander C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R11 und R12 sind jeweils gleich oder verschieden Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -CO2R8, -CO2-C3-6-Alkinyl oder -CH2R7; oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-6)-Alkyl; oder, wenn A C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen ist und R5 C1-6-Alkyl ist, welches unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiert ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig voneinander C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11;
    R10 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -CO2R8, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Cycloalkyl, -CO2-C1-3-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -CH2R7 oder -CH2R9; oder C1-4-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-3-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-3-Alkyl, -O(C=O)-C1-3-Alkyl, NR10R11, OH, CN, NO2, OR7 und OR9;
    A ist C1-9-Alkylen oder C1-9-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-7-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7 und OR9;
    R6 ist C1-2-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH;
    R8 ist C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R10 ist H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl oder -(CH2)qR13; oder
    R10 und R11 bilden zusammen mit dem verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, das aus O, S und N ausgewählt ist, woei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen und C1-3-Alkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder -C1-3-Alkyl-C3-6-cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Alkoxy, C1-3-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  • Eine weiter bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist CO2-C1-3-Alkyl oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen und C1-3-Alkoxy;
    A ist C1-4-Alkylen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl; oder, wenn R5 C1-6-Alkyl ist, können eines oder mehrere der Kohlenstoffatome des Rests R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 ist Phenyl;
    n ist 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine weiter bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Halogenalkenyl, C3-7-Cycloalkyl, C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-C1-6-alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    A ist C1-12-Alkylen, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C1-6-Alkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine insbesondere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist -CO2-C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, C1-2-Alkyl-C3-4-cycloalkyl oder C3-4-Cycloalkyl (stärker bevorzugt ist R4 -CO2-C1-4-Alkyl);
    R5 ist C1-2-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist C2-3-Alkylen; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine andere Gruppe neuer 5-substituierter Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder ein pestizid geeignetes Salz davon sind jene, worin gilt;
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen oder C-CH3;
    R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3;
    R3 ist C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Halogenalkoxy oder S(O)p-C1-3-Halogenalkyl;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-12-Alkylen [vorzugsweise C1-6-Alkylen] und C1-12-Halogenalkylen [vorzugsweise C1-6-Halogenalkylen], worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, welcher unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen; oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen, wobei in den zwei letztgenannten Resten eine Methyleneinheit durch eine Gruppe ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an das benachbarte O- oder N-Atom gebunden ist; oder C2- 12-Alkenylen oder C2-12-Halogenalkenylen;
    R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11; oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy-, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Halogenalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Halogenalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10; oder, wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Halogenalkylen ist und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 ist C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-6-Alkylidenimino;
    R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo;
    R10 und R12 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Halogenalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthalten kann, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl und C1-6-Halogenalkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14;
    R15 ist R11 oder -(CH2)qR13;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; oder, wenn A C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl ist und R5 C1-6-Halogenalkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome des Rests R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden;
    R6 ist C1-6-Halogenalkyl;
    R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R11 und R12 sind jeweils gleich oder verschieden Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; oder, wenn A C1-6-Alkylen oder C1-6-Halogenalkylen ist und R5 mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 ist C1-6-Halogenalkyl;
    R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11;
    R10 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-9-Alkylen oder C1-9-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, welcher unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und Halogen;
    R5 ist C3-7-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7 und OR9;
    R6 ist C1-2-Halogenalkyl;
    R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH;
    R8 ist C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy;
    R10 ist H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-4-Alkenyl, C3-4-Alkinyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl oder -(CH2)qR13; oder
    R10 und R11 bilden zusammen mit dem verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthalten kann, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen und C1-3-Alkyl;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder C1-3-Alkyl-C3-6-cycloalkyl;
    R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl, C1-3-Alkoxy, C1-3-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14;
    n und p sind jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2;
    q ist 0 oder 1; und
    jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-4-Alkylen;
    R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7 oder C1-6-Halogenalkyl, oder, wenn R5 C1-6-Halogenalkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome des Rests R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 ist Phenyl;
    n ist 0, 1 oder 2; und
    q ist 0 oder 1.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    A ist C1-12-Alkylen, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus C1-6-Alkyl und aus Halogen;
    R5 ist C1-6-Halogenalkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine insbesondere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8;
    R5 ist C1-2-Halogenalkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist C2-3-Alkylen; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Noch eine andere Gruppe neuer 5-substituierter Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder ein pestizid geeignetes Salz davon sind jene, worin gilt:
    R1 ist CN; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; W ist C-Cl, R4 ist Wasserstoff oder C1-6-Alkyl; R5 ist C1-6-Alkyl; R6 ist CF3; A ist C1-4-Alkylen (vorzugsweise ist A C2-3-Alkylen) und n ist 0, 1 oder 2.
  • Eine weitere insbesondere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft neue 5-substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder pestizid geeignete Salze davon, worin gilt:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    R4 ist Wasserstoff oder C1-3-Alkyl (stärker bevorzugt ist R4 Wasserstoff oder Methyl);
    A ist -CH2-CH2- oder -CH2CH2-CH2-;
    R5 ist C1-4-Alkyl (stärker bevorzugt ist R5 C1-2-Alkyl, am stärksten bevorzugt ist R5 Methyl);
    R6 ist CF3; und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden (d.h. bis jetzt verwendete oder in der chemischen Literatur beschriebene Verfahren).
  • In der folgenden Beschreibung der Verfahren ist, wenn in den Formeln auftretende Symbole nicht im Einzelnen definiert sind, es so zu verstehen, dass sie „wie vorstehend definiert" gemäß der ersten Definition jedes Symbols in der Beschreibung sind.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung können Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2, R3, R6, W und n wie vorstehend definiert sind, R5 wie vorstehend definiert, ausgenommen Wasserstoff, ist, R4 Wasserstoff ist und A -CH2- ist, durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (VIII):
    Figure 00250001
    wobei R1, R2, R3, R6, W und n wie vorstehend definiert sind, mit einem Gemisch von Formaldehyd und einer Verbindung der Formel (IX): R5-O-H (IX)wobei R5 wie vorstehend definiert, ausgenommen Wasserstoff, ist, hergestellt werden. Die Umsetzung kann in Anwesenheit oder Abwesenheit einer Base, wie ein Alkalimetallcarbonat, zum Beispiel Kaliumcarbonat, in einem Lösungsmittel, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder N,N-Dimethylformamid, bei einer Temperatur von 0°C bis 100°C (vorzugsweise 0°C bis 50°C) durchgeführt werden. Verschiedene Formen von Formaldehyd können verwendet werden, zum Beispiel Paraformaldehyd, wenn Wasser ebenfalls im Reaktionsgemisch vorhanden sein kann.
  • Sammlungen von Verbindungen der Formel (I), die mit dem vorstehend genannten Verfahren hergestellt werden können, können auch auf parallele Weise hergestellt werden, und das kann manuell oder auf halbautomatisierte oder vollständig automatisierte Weise durchgeführt werden. In diesem Fall ist es zum Beispiel möglich, das Verfahren der Reaktion, Aufarbeitung oder Reinigung der Produkte oder der Zwischenprodukte zu automatisieren. Insgesamt ist dies als ein Verfahren bedeutend zu verstehen, wie zum Beispiel von S.H. DeWit in „Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seiten 69 bis 77, beschrieben.
  • Eine Reihe von im Handel erhältlichen Vorrichtungen, wie sie zum Beispiel von Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland oder Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England angeboten werden, können für das parallele Verfahren der Umsetzung und Aufarbeitung verwendet werden. Für die parallele Reinigung von Verbindungen der Formel (I) oder von während der Herstellung erhaltenen Zwischenprodukten können unter anderem Chromatographievorrichtungen, zum Beispiel die von ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA, verwendet werden.
  • Die genannten Vorrichtungen führen zu einem modularen Verfahren, in dem die einzelnen Verfahrensschritte automatisiert sind, aber manuelle Handhabungen müssen zwischen den Verfahrensschritten durchgeführt werden. Das kann durch Verwendung von halbintegrierten oder vollständig integrierten Automatisierungssystemen verhindert werden, in denen die betreffenden Automatisierungsmodule zum Beispiel von Robotern betrieben werden. Solche Automatisierungssysteme können zum Beispiel von Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA erhalten werden.
  • Zusätzlich zu dem beschriebenen können die Verbindungen der Formel (I) teilweise oder vollständig durch Verfahren auf Festphasenträgern hergestellt werden. Dafür können die einzelnen Zwischenproduktschritte oder alle Zwischenproduktschritte der Synthese oder einer Synthese angepasst werden, so dass das betreffende Verfahren geeignet ist, an ein synthetisches Harz gebunden zu sein. Die Syntheseverfahren auf Festphasenträger sind umfassend in der Spezialliteratur beschrieben, zum Beispiel Barry A. Bunin in „The Combinatorial Index", Academic Press, 1998.
  • Die Verwendung von Syntheseverfahren auf Festphasenträgern ermöglicht eine Reihe von Protokollen, die aus der Literatur bekannt sind und die wiederum manuell oder auf automatisierte Weise durchgeführt werden können. Zum Beispiel kann das „Teebeutelverfahren" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131–5135), in dem Produkte von IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA verwendet werden, halbautomatisiert werden. Die Automatisierung der Parallelsynthesen auf Festphasenträgern wird erfolgreich zum Beispiel mit Vorrichtungen von Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland durchgeführt.
  • Die Herstellung der hierin beschriebenen Verfahren ergibt Verbindungen der Formel (I) in der Form von Stoffsammlungen, die Bibliotheken genannt werden. Die vorliegende Erfindung betrifft auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) umfassen.
  • Die Verbindungen der Formel (VIII) sind bekannt oder können mit bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die folgenden nicht einschränkenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der Verbindungen der Formel (I).
  • Chemische Beispiele
  • Die NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform aufgenommen, wenn nicht anders angegeben.
  • In den folgenden Beispielen sind die Mengen (auch Prozentsätze) auf dem Gewicht basierend, wenn nicht anders angegeben.
  • Beispiel 1
  • Kaliumcarbonat (6,6 g, 47,5 mmol) wurde zu einer Lösung von 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-4-trifluormethylthiopyrazol (5,0 g, 11,87 mmol) in Isopropanol gegeben und fünf Minuten gerührt, bevor Paraformaldehyd (0,75 g) zugegeben wurde. Das erhaltene Gemisch wurde bei 20°C drei Tage gerührt, dann mit Isopropanol (20 ml) verdünnt und zu Wasser und Ethylacetat gegeben. Die organische Schicht wurde getrocknet (Natriumsulfat) und eingedampft, wobei 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-5-i-propyloxymethylamino-4-trifluormethylthiopyrazol (Verbindungsnummer 1-4, 5,3 g) erhalten wurde.
  • Die folgenden in den Tabellen 1 bis 6 gezeigten bevorzugten Verbindungen bilden ebenfalls einen Teil der vorliegenden Erfindung und wurden oder können gemäß oder analog zu den vorstehend genannten Beispielen 1 bis 4 oder den vorstehend beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt werden. In den Tabellen bedeutet i-Pr Isopropyl. Wenn tiefgestellte Zahlen nach den Atomen weggelassen werden, ist selbstverständlich, dass sie beabsichtigt sind, zum Beispiel bedeutet CH3 CH3.
  • Die Verschiebungswerte der 19F-NMR Spektren sind in ppm angegeben.
  • Die Verbindungsnummern sind nur zu Bezugszwecken angeführt.
  • Tabelle I: Verbindungen der Formel (I), in denen die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
    • R1 = CN, R6 ist CF3, R4 ist Wasserstoff, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3.
  • Figure 00280001
  • Tabelle II:
    • R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
      Figure 00290001
  • Tabelle III:
    • R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CO2CH2CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
      Figure 00290002
  • Tabelle IV:
    • R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH2OCH2CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
      Figure 00300001
  • Tabelle V:
    • R1 = CN, R6 = CF3, R4 = H, W = C-Cl, R2 = Cl, R3= OCF3
      Figure 00300002
  • Tabelle VI:
    • R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3= OCF3
      Figure 00300003
  • Der Begriff „erfindungsgemäße Verbindung", wie nachstehend verwendet, schließt ein 5-substituiertes Alkylaminopyrazol der Formel (I) wie vorstehend definiert und ein pestizid geeignetes Salz davon ein.
  • In einem bevorzugten Gesichtspunkt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Parasiten von Lebewesen verwendet. Vorzugsweise ist das zu behandelnde Lebewesen ein Haustier, wie ein Hund oder eine Katze.
  • In einem weiteren Gesichtspunkt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) oder Salze oder Zusammensetzungen davon zur Herstellung eines Veterinärmedikaments vorzugsweise zur Bekämpfung von Parasiten, insbesondere ekto- und endo-Parasiten in oder auf Lebewesen, verwendet.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Verfahren zur Verwendung davon sind von besonderem Wert bei der Bekämpfung von Arthropoden oder Helminthen, die Haustiere verletzen oder Erkrankungen von Haustieren verbreiten oder als Überträger dienen, zum Beispiel die vorstehend genannten und insbesondere bei der Bekämpfung von Zecken, Milben, Läusen, Flöhen, Mücken oder beißenden oder lästigen Fliegen oder Fliegen mit Madenfraß. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere zur Bekämpfung von Arthropoden oder Helminthen geeignet, die in Haustieren als Wirt vorhanden sind oder die sich in oder auf die Haut fressen oder das Blut des Lebewesens saugen, wobei sie für den Zweck oral, parenteral, percutan oder topisch verabreicht werden können.
  • Die nachstehend beschriebenen Zusammensetzungen können im Allgemeinen für Lebewesen verwendet werden, die von Arthropoden oder Helminthen befallen oder dem Befall ausgesetzt sind, durch parenterale, orale oder topische Anwendung von Zusammensetzungen, bei denen der Wirkstoff eine unmittelbare und/oder verlängerte Wirkung über einen Zeitraum gegen die Arthropoden oder Helminthen zeigt, zum Beispiel durch Einmischen in Nahrung oder geeignete oral-einnehmbare pharmazeutische Formulierungen, essbare Köder, Salzlecksteine, Futterzusätze, Formulierungen zum Darübergießen, Sprays, Bäder, Eintauchmittel, Duschmittel, Strahlmittel, Stäubemittel, Fette, Shampoos, Cremes, Wachsschmiermittel oder Selbstbehandlungssysteme für Viehbestand.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere zur Bekämpfung von Parasiten von Tieren geeignet, wenn sie oral angewendet werden, und in einem weiter bevorzugten Gesichtspunkt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Parasiten von Lebewesen durch orale Anwendung verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) oder Salze davon können vor, während oder nach Mahlzeiten verabreicht werden. Die Verbindungen der Formel (I) oder Salze davon können mit einem Träger und/oder Futter gemischt werden.
  • Die Verbindung der Formel (I) oder ein Salz davon wird oral in einer Dosis dem Lebewesen in einem Dosisbereich von im Allgemeinen 0,1 bis 500 mg/kg der Verbindung der Formel (I) oder des Salzes davon pro Kilogramm des Körpergewichts des Lebewesens (mg/kg) verabreicht. Die Häufigkeit der Behandlung des mit der Verbindung der Formel (I) oder dem Salz davon zu behandelnden Lebewesens, vorzugsweise Haustiers, beträgt im Allgemeinen von etwa einmal pro Woche bis etwa einmal pro Jahr, vorzugsweise von etwa einmal alle zwei Wochen bis einmal alle drei Monate.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können am vorteilhaftesten mit einem anderen parasitizid wirkungsvollen Material, wie einem Endoparasitizid und/oder einem Ektoparasitizid und/oder einem Endoektoparasitizid, verabreicht werden. Zum Beispiel schließen solche Verbindungen makrocyclische Lactone, wie Avermectine oder Milbemycine, z.B. Ivermectin, Pyratel oder einen Insektenwachstumsregulator, wie Lufenuron oder Methopren, ein.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort bereitgestellt, umfassend die Aufbringung einer wirkungsvollen Menge einer Verbindung der Formel (I) oder eines Salzes davon. Für diesen Zweck wird die Verbindung normalerweise in Form einer pestiziden Zusammensetzung (d.h. in Verbindung mit verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder oberflächenaktiven Mitteln, die zur Verwendung in pestiziden Zusammensetzungen geeignet sind) zum Beispiel, wie nachstehend beschrieben, verwendet.
  • Ein Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung, wie vorstehend definiert, ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort. Der Ort schließt zum Beispiel den Schädling selbst, den Ort (Pflanze, Feld, Forst, Obstgarten, Wasserweg, Erde, Pflanzenprodukt oder dgl.) an dem der Schädling lebt oder frisst, oder einen Platz ein, der für einen zukünftigen Befall durch den Schädling anfällig ist. Die erfindungsgemäße Verbindung kann daher direkt auf den Schädling oder den Ort, an dem der Schädling lebt oder frisst, oder den Ort, der für einen zukünftigen Befall durch den Schädling anfällig ist, aufgebracht werden. Wie aus den vorstehenden pestiziden Verwendungen zu erkennen, stellt die vorliegende Erfindung pestizid wirkungsvolle Verbindungen und Verfahren zur Verwendung der Verbindungen zur Bekämpfung einer Reihe von Schädlingsarten bereit, die einschließt: Arthropoden, insbesondere Insekten oder Milben, oder Pflanzennematoden. Die erfindungsgemäße Verbindung kann so vorteilhafterweise in praktischen Verwendungen, zum Beispiel in der Veterinärmedizin oder beim Viehbestand der Landwirtschaft, bei landwirtschaftlichen oder Gartenbaufeldfrüchten, im Forst oder bei öffentlicher Gesundheit verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden Anwendungen oder bei den folgenden Schädlingen verwendet werden:
    Auf dem Fachgebiet der Veterinärmedizin oder beim Viehbestand der Landwirtschaft oder zur Aufrechterhaltung der öffentlichen Gesundheit gegen Arthropoden, die intern oder extern gegenüber Wirbeltieren, insbesondere warmblütigen Wirbeltieren, parasitär sind, zum Beispiel Haustiere, z.B. Rind, Schaf, Ziegen, Equine, Schwein, Geflügel, Hunde oder Katzen, zum Beispiel Acarina, einschließlich Zecken (z.B. weiche Zecken, einschließlich Argasidae spp., z.B. Argas spp. und Ornithodorus spp. (z.B. Ornithodorus moubata); harte Zecken, einschließlich Ixodidae spp., z.B. Boophilus spp., z.B. Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., z.B. Rhipicephalus appendiculatus und Rhipicephalus sanguineus; Milben (z.B. Damalinia spp.); Flöhe (z.B. Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides felis (Katzenfloh) und Ctenocephalides canis (Hundefloh)); Läuse z.B. Menopon spp.; Diptera (z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemiptera; Dictyoptera (z.B. Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera; zum Beispiel gegen Infektionen des Magen-Darm-Trakts, die durch parasitäre Nematodenwürmer verursacht werden, zum Beispiel Mitglieder der Familie Trichostrongylidae.
  • Zur Bekämpfung von Bodeninsekten, wie Maiswurzelwurm (engl.: corn rootworm), Termiten (insbesondere zum Schutz von Strukturen), Wurzelfliegen, Drahtwürmer, Wurzelkäfer, Stängelbohrer, Erdraupen, Wurzelläuse oder Maden. Sie können auch zum Bereitstellen von Wirksamkeit gegen pflanzenpathogene Nematoden, wie Fadenwürmer, Blasen, Verletzung, Schädigung oder Stängel- oder Knollennematoden oder gegen Milben verwendet werden.
  • Zum Bekämpfung der Erdschädlinge, zum Beispiel Maiswurzelwurm, werden die Verbindungen vorteilhafterweise aufgebracht oder in die Erde in einem wirkungsvollen Verhältnis eingemischt, in die Feldfrüchte gepflanzt sind oder zu pflanzen sind, oder auf die Samen oder wachsenden Pflanzenwurzeln.
  • In dem Bereich öffentlicher Gesundheit sind die Verbindungen insbesondere zur Bekämpfung vieler Insekten, insbesondere Schmutzfliegen und andere Diptera-Schädlinge, wie Stubenfliegen, Stallfliegen, „soldier flies", Hornfliegen, Wildfliegen, Pferdefliegen, Mücken, „punkies", Kriebelmücken oder Stechmücken, geeignet.
  • Beim Schutz gelagerter Produkte, zum Beispiel Getreideprodukte, einschließlich Korn oder Mehl, Erdnüssen, Tiernahrung, Nutzholz oder Haushaltsgütern, z.B. Teppichen und Textilien, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen den Angriff durch Arthropoden, insbesondere Käfer, einschließlich Rüsselkäfer, Motten und Milben, zum Beispiel Ephestia spp. (Mehlmotten), Anthrenus spp. (Teppichkäfer), Tribolium spp. (Mehlkäfer), Sitophilus spp. (Getreidekäfer) oder Acarus spp. (Milben), geeignet.
  • Bei der Bekämpfung von Küchenschaben, Ameisen oder Termiten oder ähnlichen Arthorpodenschädlingen in befallenen Haus- oder Gewerbegelände oder bei der Bekämpfung von Stechmückenlarven bei Wasserwegen, Brunnen, Reservoirs oder anderem fließenden oder stehendem Gewässer.
  • Zur Behandlung von Fundamenten, Strukturen oder Erde bei Verhindern des Angriffs auf Gebäude durch Termiten, zum Beispiel Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.
  • Bei der Landwirtschaft gegen erwachsene Tiere, Larven und Eier von Lepidoptera (Kohlweißling und Motten), z.B. Heliothis spp., wie Heliothis virescens (Tabakknospenwurm), Heliothis armigera und Heliothis zea. Gegen erwachsene Tiere und Larven von Coleoptera (Käfer), z.B. Anthonomus spp., z.B. grandis (Baumwollkapselwurm), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Kartoffelkäfer), Diabrotica spp. (Maiswurzelwürmer). Gegen Heteroptera (Hemiptera und Homoptera). z.B. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp. Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (Reisjassiden), Nilaparvata spp.
  • Gegen Diptera, z.B. Musca spp. Gegen Thysanoptera, wie Thrips tabaci.
  • Gegen Orthoptera, wie Locusta und Schistocerca spp. (Heuschrecken und Grillen), z.B. Gryllus spp. und Acheta spp., zum Beispiel Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides und Schistocerca gregaria. Gegen Collembola, z.B. Periplaneta spp. und Blatella spp. (Schaben).
  • Gegen Arthropoden von landwirtschaftlicher Bedeutung, wie Acari (Milben), z.B. Tetranychus spp. und Panonychus spp.
  • Gegen Nematoden, die Pflanzen oder Bäume von Bedeutung in der Landwirtschaft, Forstwirtschaft oder Gartenbau entweder direkt oder durch Verbreiten von bakteriellen oder viralen Erkrankungen, Mycoplasmaerkrankungen oder Pilzerkrankungen der Pflanzen angreifen. Zum Beispiel Wurzelknollennematoden, wie Meloidogyne spp. (z.B. M. incognita).
  • Zur praktischen Verwendung zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere Insekten oder Milben, oder Nematodenschädlingen von Pflanzen umfasst ein Verfahren zum Beispiel Aufbringen einer wirkungsvollen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung auf die Pflanzen oder auf das Medium, in dem sie wachsen. Für ein solches Verfahren wird die erfindungsgemäße Verbindung im Allgemeinen auf den Ort, an dem der Arthropoden- oder Nematodenbefall zu bekämpfen ist, in einem wirkungsvollen Verhältnis im Bereich von etwa 2 g bis etwa 1 kg des Wirkstoffs pro Hektar der zu behandelnden Stelle aufgebracht. Unter idealen Bedingungen, abhängig vom zu bekämpfenden Schädling, kann eine geringere Menge passenden Schutz bieten. Andererseits können negative Witterungsbedingungen, Beständigkeit der Schädlinge oder andere Faktoren erfordern, dass der Wirkstoff in höheren Mengen zu verwenden ist. Die optimale Menge hängt üblicherweise von einer Reihe von Faktoren, zum Beispiel der Art des zu bekämpfenden Schädlings, der Art oder dem Wachstumsstadium der befallenen Pflanze, dem Abstand zwischen den Reihen und auch dem Verfahren der Aufbringung, ab. Vorzugsweise beträgt ein Bereich einer wirkungsvollen Menge des Wirkstoffs etwa 10 g/ha bis etwa 400 g/h, stärker bevorzugt etwa 50 g/ha bis etwa 200 g/ha. Wenn ein Schädling in der Erde vorkommt, wird der Wirkstoff im Allgemeinen in einer formulierten Zusammensetzung gleichförmig über die zu behandelnde Fläche (d.h. zum Beispiel Breitsaat oder Bandbehandlung) auf jede bequeme Weise verteilt und wird in Mengen von etwa 10 g/ha bis etwa 400 g Wirkstoff/ha, vorzugsweise etwa 50 g/ha bis etwa 200 g Wirkstoff/ha aufgebracht. Bei Aufbringen als Wurzeltauchlösung auf Setzlinge oder Tropfberegnung auf die Pflanzen enthält die flüssige Lösung oder Suspension etwa 0,075 bis etwa 1000 mg Wirkstoff/l, vorzugsweise etwa 25 bis etwa 200 mg Wirkstoff/l. Die Anwendung kann, falls gewünscht, auf das Feld oder den Bereich des Wachstums von Feldfrüchten allgemein oder in enger Nähe zur Saat oder Pflanze, die vor einem Angriff zu schützen sind, vorgenommen werden. Die erfindungsgemäße Verbindung kann durch Sprühen mit Wasser über die Fläche in die Erde gewaschen werden oder kann der natürlichen Wirkung von Regen überlassen werden. Während oder nach dem Aufbringen kann die formulierte Verbindung falls gewünscht mechanisch in der Erde verteilt werden, zum Beispiel durch Pflügen, Blattspreiten oder Verwendung von Eggenreihen. Die Anwendung kann vor dem Pflanzen, beim Pflanzen, nach dem Pflanzen, bevor das Keimen stattfindet, oder nach Keimen erfolgen.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen damit sind von besonderem Wert beim Schutz von Feld-, Futtermittel-, Pflanzungs-, Gewächshaus-, Obstplantagen- oder Weinbergfrüchten, von Zierpflanzen oder von Pflanzungen oder Forstbäumen: zum Beispiel Getreide (wie Weizen oder Reis), Baumwolle, Gemüse (wie Paprika), Feldfrüchte (wie Zuckerrübe, Sojabohnen oder Rapsölsaat), Grasland oder Futtermittelfeldfrüchte (wie Mais oder Mohrenhirse), Obstplantagen oder Gehölz (wie von Stein- oder Kernobst oder Citrus), Zierpflanzen, Blumen oder Gemüse oder Sträucher unter Glas oder in Gärten oder Parks oder Forstbäume (sowohl laubwechselnd als auch immergrün) in Wäldern, in Pflanzungen oder Baumschulen. Sie sind auch von Wert zum Schutz von Nutzholz (stehend, gefällt, verarbeitet, gelagert oder strukturell) vor Angriff zum Beispiel durch Saatfliegen oder Käfer oder Termiten. Sie haben Anwendung beim Schutz von gelagerten Produkten, wie Getreide, Früchte, Nüsse, Gewürze oder Tabak, sowohl als Ganzes, gemahlen, als auch in Produkte vermischt, vor Befall durch Motten, Käfer, Milben oder Getreidekäfer. Ebenfalls geschützt werden gelagerte Tierprodukte, wie Häute, Haar, Wolle oder Federn, in natürlicher oder bearbeiteter Form (z.B. als Teppiche oder Textilien) vor Motten- oder Käferbefall, sowie gelagertes Fleisch, Fisch oder Getreide vor Befall durch Käfer, Milben oder Fliegen.
  • Die nachstehend beschriebenen Zusammensetzungen zur Anwendung auf wachsende Feldfrüchte oder Stellen von wachsenden Feldfrüchten oder als Saatbehandlungsmittel können im Allgemeinen alternativ zum Schutz gelagerter Produkte, Haushaltsgüter, Eigentum oder Flächen der allgemeinen Umgebung verwendet werden. Geeignete Maßnahmen des Aufbringens der erfindungsgemäßen Verbindungen schließen ein:
    auf wachsende Feldfrüchte als Blattsprühmittel (zum Beispiel als ein Sprühmittel in Furchen), Stäubemittel, Granulate, Nebel der Schäume oder auch als Suspensionen von fein verteilten oder eingekapselten Zusammensetzungen als Erd- oder Wurzelbehandlungen durch flüssige Tränken, Stäubemittel, Granulate, Räuchermittel oder Schäume; auf Saaten von Feldfrüchten über Aufbringung als Saatbehandlungsmittel durch flüssige Aufschlämmungen oder Stäubemittel;
    auf die Umgebung im Allgemeinen oder auf bestimmte Orte, an denen die Schädlinge sich versteckt halten können, einschließlich gelagerter Produkte, Nutzholz, Haushaltswaren oder Haus- oder Gewerbegelände, wie Sprays, Nebel, Stäubemittel, Räuchermittel, Wachsschmiermittel, Lacke, Granulate oder Köder, oder in Tröpfelzugaben zu Wasserwegen, Brunnen, Reservoirs oder anderem fließenden oder stehendem Gewässer.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung schädlicher Organismen bei Feldfrüchten von bekannten genetisch veränderten Pflanzen oder noch zu entwickelnden genetisch veränderten Pflanzen verwendet werden. In der Regel sind die transgenen Pflanzen durch besonders vorteilhafte Eigenschaften ausgezeichnet, zum Beispiel durch Beständigkeit gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Beständigkeit gegen Pflanzenerkrankungen oder pathogene Stoffe von Pflanzenerkrankungen, wie bestimmte Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilze, Bakterien oder Viren. Andere bestimmte Eigenschaften betreffen zum Beispiel das geerntete Material in Bezug auf Menge, Qualität, Lagereigenschaften, Zusammensetzung und bestimmte Bestandteile. So sind transgene Pflanzen bekannt, in denen der Stärkegehalt erhöht ist oder die Stärkequalität verändert ist, oder bei denen das geernete Material eine unterschiedliche Fettsäurezusammensetzung aufweist.
  • Die Verwendung bei wirtschaftlich bedeutenden transgenen Feldfrüchten von nützlichen Pflanzen und Zierpflanzen ist bevorzugt, zum Beispiel von Getreiden, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Cassava und Mais oder andere Feldfrüchte, wie Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Rapsölsaat, Kartoffeln, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsearten.
  • Wenn sie in transgenen Feldfrüchten verwendet werden, insbesondere jenen, die Beständigkeit gegen Insekten aufweisen, werden Wirkungen häufig zusätzlich zu den Wirkungen gegen schädliche Organismen beobachtet, die bei anderen Feldfrüchten zu beobachten sind, die für die Anwendung bei der betreffenden transgenen Feldfrucht spezifisch sind, zum Beispiel ein geändertes oder spezifisch verbreitertes Spektrum von Schädlingen, die bekämpft werden können, oder geänderte Aufbringungsmengen, die für die Aufbringung verwendet werden können.
  • Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung schädlicher Organismen bei transgenen Getreidepflanzen.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird eine pestizide Zusammensetzung bereitgestellt, die eine oder mehrere Verbindungen der Erfindung wie vorstehend definiert, in Verbindung mit und vorzugsweise homogen dispergiert in einem oder mehreren verträglichen pestizid geeigneten Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder oberflächenaktiven Mitteln bereitgestellt [d.h. Verdünnungsmittel oder Träger und/oder oberflächenaktive Mittel des allgemein auf dem Fachgebiet als zur Verwendung in pestiziden Zusammensetzungen geeigneten akzeptierten Typs und die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verträglich sind].
  • In der Praxis bilden die erfindungsgemäßen Verbindungen am häufigsten Teile der Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen können zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere Insekten, oder Pflanzennematoden oder Milben verwendet werden. Die Zusammensetzungen können von jedem auf dem Fachgebiet bekannten Typ sein, der zur Aufbringung auf den gewünschten Schädling auf jedes Gelände im Innen- oder Außenbereich geeignet ist. Diese Zusammensetzungen enthalten mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Wirkstoff in Kombination oder Verbindung mit einem oder mehreren anderen verträglichen Bestandteilen, die zum Beispiel feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel, Hilfsmittel, oberflächenaktive Mittel oder dgl. sind, die für die gewünschte Verwendung geeignet sind und die landwirtschaftlich oder medizinisch verträglich sind. Diese Zusammensetzungen, die auf jede auf dem Fachbiet bekannte Weise hergestellt werden können, bilden ebenso einen Teil dieser Erfindung.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, ihre im Handel erhältlichen Formulierungen und ihre Verwendungsformen, die aus diesen Formulierungen hergestellt werden, können in Gemischen mit anderen wirkungsvollen Substanzen, wie Insektiziden, Lockmitteln, Sterilisiermitteln, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Substanzen oder Herbiziden sein.
  • Die Pestizide schließen zum Beispiel Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und von Mikroorganismen gebildete Substanzen ein.
  • Bevorzugte Bestandteile in den Gemischen sind:
    • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromphos, Bromphosethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoat, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazat, Heptenophos, Isazophos, Isothioat, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
    • 2. aus der Gruppe der Carbamate Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamat (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamat, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylidenamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamat (UC 51717), Triazamat;
    • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenmethyl)cyclopropancarboxylat, beta-Cyfluthrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin-((S-)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (NCI 85193), Cyloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerat, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, Fluvalinat (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin (® Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (Naturprodukte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, theta-Cypermethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, zeta-Cypermethrin (F-56701);
    • 4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;
    • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexazinn, Fenbutazinnoxid;
    • 6. andere Abamectin, ABG-9008, Acetamiprid, Acechinocyl, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Azadirachtin, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazat, Binapacryl, BJL-932, Brompropylat, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorbenzilat, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezin, Chlorproxyfen, Chromafenozid, Chlothianidin, 2-Naphthylmethylcyclopropancarboxylat (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, DBI-3204, Ethyl-2-chlor-N-(3,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-carboximidat, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2-3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-yliden)-2,4-xylidin, Dihydroxymethyldihydroxypyrrolidin, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, Emamectinbenzoat, Endosulfan, Ethioprol (Sulfethiprol), Ethofenprox, Etoxazol, Fenazachin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumit (Flufenzin, SZI-121), 2-Fluor-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und nukleäre Polyhedroseviren, Fenpyroximat, Fenthiocarb, Fluacrypyrim, Flubenzimin, Flubrocythrinat, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenzin, Flufenprox, Fluproxyfen, gamma-HCH, Halfenozid, Halofenprox, Hexaflumuron (DE 473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), IKI-220, Indoxacarb, Ivermectin, L-14165, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX-MP062), Kanemite (AKD-2023), Lufenuron, M-020, M-020, Methoxyfenozid, Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nidinoterfuran, Nitenpyram, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylen-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyd (WL 108477), Novaluron, Pirydaryl, Propargit, Protrifenbut, Pymethrozin, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, Spirodiclofen, SU-9118, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, Thiamethoxam, Tolfenpyrad, Triazamat, Triethoxyspinosyn A, Triflumuron, Verbutin Vertalec (Mykotal), YI-5301.
  • Die vorstehend genannten Bestandteile für Kombinationen sind bekannte Wirkstoffe, von denen viele in Ch. R Worthing, S.B. Walker, The Pestizide Manual, 12. Ausg., British Crop Protection Council, Farnham 2000 beschrieben sind.
  • Die effektiven Verwendungsdosen der in der Erfindung verwendeten Verbindungen können innerhalb breiter Grenzen variieren, insbesondere abhängig von zum Beispiel der Art der zu beseitigenden Schädlinge oder dem Grad des Befalls der Feldfrüchte mit diesen Schädlingen. Im Allgemeinen enthalten die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung üblicherweise etwa 0,05 bis etwa 95 % (Gew.-%) eines oder mehrere Wirkstoffe gemäß der Erfindung, etwa 1 bis etwa 95 % eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls etwa 0,1 bis etwa 50 % eines oder mehrerer anderer verträglicher Bestandteile, wie oberflächenaktive Mittel oder dgl. Im vorliegenden Fall bezeichnet der Begriff „Träger" einen organischen oder anorganischen Bestandteil, natürlich oder synthetisch, mit dem der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Aufbringung zu erleichtern, zum Beispiel auf die Pflanze, auf Samen oder auf die Erde. Der Träger ist daher im Allgemeinen inert und muss verträglich sein (zum Beispiel landwirtschaftlich verträglich, insbesondere gegenüber der zu behandelnden Pflanze).
  • Der Träger kann ein Feststoff sein, zum Beispiel Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Siliciumdioxid, Harze, Wachse, feste Düngemittel (zum Beispiel Ammoniumsalze), gemahlene natürliche Mineralien, wie Kaoline, Tone, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, Bentonit oder Diatomeenerde oder gemahlene synthetische Mineralien, wie Siliciumdioxid, Aluminiumoxid oder Silicate, insbesondere Aluminium- oder Magnesiumsilikate. Als feste Träger für Granulate sind die folgenden geeignet: zerstoßenes oder fraktioniertes natürliches Gestein, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolit und Dolomit; synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen; Granulate aus organischem Material, wie Sägespäne, Kokosschalen, Maiskolben, Maisspelzen oder Tabakstängel; Kieselguhr, Tricalciumphosphat, pulverisierter Kork oder absorbierender Ruß; wasserlösliche Polymere, Harze, Wachse; oder feste Düngemittel. Solche festen Zusammensetzungen können, falls gewünscht, ein oder mehrere verträgliche Benetzungs-, Dispergier-, Emulgier- oder Färbemittel enthalten, die, wenn sie fest sind, auch als Verdünnungsmittel dienen können.
  • Der Träger kann auch flüssig sein, zum Beispiel: Wasser; Alkohole, insbesondere Butanol oder Glycol, sowie ihre Ether oder Ester, insbesondere Methylglycolacetat; Ketone, insbesondere Aceton, Cyclohexanon, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Isophoron; Erdölfraktionen, wie paraffinische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Xylole oder Alkylnaphthaline; Mineral- oder Pflanzenöle; aliphatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder Dichlormethan; aromatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorbenzole; wasserlösliche oder stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon; verflüssigte Gase; oder dgl. oder ein Gemisch davon.
  • Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel des ionischen oder nicht ionischen Typs oder ein Gemisch solcher oberflächenaktiver Mittel sein. Unter diesen sind z.B. Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfon- oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettestern oder Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (insbesondere Alkyltaurate), Phosphorsäureester von Alkoholen oder von Polykondensaten von Ethylenoxid mit Phenolen, Ester von Fettsäuren mit Polyolen oder Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-funktionale Derivate der vorstehenden Verbindungen. Das Vorhandensein mindestens eines oberflächenaktiven Mittels ist im Allgemeinen wesentlich, wenn der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nur in geringem Maße wasserlöslich oder nicht wasserlöslich sind und das Trägermittel für die Zusammensetzung zur Aufbringung Wasser ist. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner andere Zusätze, wie Haftmittel oder Farbmittel, enthalten. Haftmittel, wie Carboxymethylcelluose oder natürliche oder synthetische Polymere in der Form von Pulvern, Granulaten oder Gitter, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat, natürliche Phospholipide, wie Cephaline oder Lecithine, oder synthetische Phospholipide können in den Formulierungen verwendet werden. Es ist möglich, Farbmittel zu verwenden, wie anorganische Pigmente, zum Beispiel: Eisenoxide, Titanoxide oder Preussisch Blau; organische Farbstoffe, wie Alizarin-Farbstoffe, Azofarbstoffe oder Metallphthalocyaninfarbstoffe; oder Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Cobalt, Molybdän oder Zink.
  • Für ihre landwirtschaftliche Anwendung sind die erfindungsgemäßen Verbindungen daher im Allgemeinen in der Form von Zusammensetzungen, die in verschiedenen festen oder flüssigen Formen sind. Feste Formen von Zusammensetzungen, die verwendet werden können, sind Stäubepulver (mit einem Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindung im Bereich bis zu 80 %), benetzbare Pulver oder Granulate (einschließlich wasserdispergierbare Granulate), insbesondere solche, die durch Extrusion, Verdichten, Imprägnieren eines granularen Trägers oder Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten werden (der Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindung in diesen benetzbaren Pulvern oder Granulaten beträgt zwischen etwa 0,5 und etwa 80 %). Feste homogene oder heterogene Zusammensetzungen, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen enthalten, zum Beispiel Granulate, Pellets, Presslinge oder Kapseln, können zum Behandeln stehenden oder fließenden Gewässers über einen Zeitraum verwendet werden. Eine ähnliche Wirkung kann unter Verwendung von tropfenden oder unterbrechenden Zugaben von wasserdispergierbaren Konzentraten, wie hier beschrieben, erreicht werden. Flüssige Zusammensetzungen schließen zum Beispiel wässrige oder nicht wässrige Lösungen oder Suspensionen (wie emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, fließfähige Zusammensetzungen, Dispersionen oder Lösungen) oder Aerosole ein. Flüssige Zusammensetzungen schließen auch insbesondere emulgierbare Konzentrate, Dispersionen, Emulsionen, fließfähige Zusammensetzungen, Aerosole, benetzbare Pulver (oder Pulver zum Sprühen), trockene fließfähige Zusammensetzungen oder Pasten als Formen von Zusammensetzungen ein, die flüssig sind oder zur Bildung von flüssigen Zusammensetzungen gedacht sind, wenn sie zum Beispiel als wässrige Sprühmittel (einschließlich mit niedrigem oder ultraniedrigem Volumen) oder als Nebel oder Aerosole angewendet werden.
  • Flüssige Zusammensetzungen zum Beispiel in der Form von emulgierbaren oder löslichen Konzentraten umfassen am häufigsten etwa 5 bis etwa 80 Gew.-% des Wirkstoffs, während die aufbringungsfertigen Emulsionen oder Lösungen in ihrem Fall etwa 0,01 bis etwa 20 % des Wirkstoffs enthalten. Außer dem Lösungsmittel können die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate falls erforderlich etwa 2 bis etwa 50 % geeignete Zusätze, wie Stabilisatoren, oberflächenaktive Mittel, Penetriermittel, Korrosionsinhibitoren, Farbmittel oder Haftmittel, enthalten. Emulsionen jeder erforderlichen Konzentration, die besonders zur Aufbringung zum Beispiel auf Pflanzen geeignet sind, können aus diesen Konzentraten durch Verdünnung mit Wasser erhalten werden. Diese Zusammensetzungen sind in den Bereich der Zusammensetzungen eingeschlossen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Die Emulsionen können in der Form des Wasser-in-Öl oder Öl-in-Wasser Typs sein und sie können dicke Konsistenz aufweisen.
  • Die flüssigen Zusammensetzungen dieser Erfindung können zusätzlich zur normalen landwirtschaftlichen Verwendung zum Beispiel zum Behandeln von Substraten oder Stellen verwendet werden, die durch Arthropoden (oder andere durch die erfindungsgemäßen Verbindungen zu bekämpfende Schädlinge) befallen oder für Befall anfällig sind, einschließlich Gelände, Lager- oder Verarbeitungsbereiche im Freien oder Innen, Behälter oder Ausstattung oder stehendes oder fließendes Gewässer, verwendet werden.
  • Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Sprühgemische können zum Beispiel auf Feldfrüchte mit jeder geeigneten Maßnahme, hauptsächlich durch Sprühen, in Mengen aufgebracht werden, die im Allgemeinen in der Größenordnung von etwa 100 bis etwa 1200 l Sprühgemisch pro Hektar liegen, können aber höher oder niedriger (z.B. niedriges oder ultraniedriges Volumen) sein, abhängig vom Bedarf oder dem Aufbringungsverfahren. Die Verbindung oder Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden bequemerweise auf die Vegetation aufgebracht und insbesondere auf Wurzeln oder Blätter mit zu beseitigenden Schädlingen. Ein anderes Aufbringungsverfahren der Verbindungen oder Zusammensetzungen gemäß der Erfindung ist chemische Behandlung (engl. chemigation), das heißt die Zugabe einer Formulierung, die den Wirkstoff enthält, zum Bewässerungswasser. Diese Bewässerung kann Sprinklerbewässerung für Blattpestizide oder kann Bodenbewässerung oder Untergrundbewässerung für Erde oder für systemische Pestizide sein.
  • Die konzentrierten Suspensionen, die durch Sprühen aufgebracht werden können, werden so hergestellt, dass ein stabiles fluides Produkt hergestellt wird, dass sich nicht absetzt (Feinmahlen) und enthalten üblicherweise etwa 10 bis etwa 75 Gew.-% des Wirkstoffs, etwa 0,5 bis etwa 30 % oberflächenaktive Mittel, etwa 0,1 bis etwa 10 % thixotrope Mittel, etwa 0 bis etwa 30 % geeignete Zusätze, wie Entschäumer, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetriermittel, Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff schlecht löslich oder unlöslich ist. Einige organische Feststoffe oder anorganische Salze können im Träger, um ein Verhindern des Absetzens zu unterstützen, oder als Frostschutzmittel für Wasser gelöst werden.
  • Die benetzbaren Pulver (oder Pulver zum Sprühen) werden üblicherweise so hergestellt, dass sie etwa 10 bis etwa 80 Gew.-% des Wirkstoffs, etwa 20 bis etwa 90 % eines festen Trägers, etwa 0 bis etwa 5 % eines Benetzungsmittels, etwa 3 bis etwa 10 % eines Dispergiermittels und, falls erforderlich, etwa 0 bis etwa 80 % eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Zusätze, wie Penetriermittel, Haftmittel, Mittel gegen Zusammenbacken, Farbmittel oder dgl., enthalten. Zum Erhalt dieser benetzbaren Pulver wird der Wirkstoff in einem geeigneten Mischer mit zusätzlichen Substanzen gründlich gemischt, die in den porösen Füllstoff getränkt werden können, und wird unter Verwendung einer Mühle oder eines anderen geeigneten Mahlwerks gemahlen. Das ergibt benetzbare Pulver, deren Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit vorteilhaft sind. Sie können in Wasser suspendiert werden, um jede gewünschte Konzentration zu erhalten, und diese Suspension kann sehr vorteilhaft insbesondere zum Aufbringen auf das Blattwerk von Pflanzen verwendet werden.
  • Die „wasserdispergierbaren Granulate (WG)" (Granulate, die ohne weiteres in Wasser dispergierbar sind) weisen Zusammensetzungen auf, die im Wesentlichen ähnlich der des benetzbaren Pulvers sind. Sie können durch Granulieren von für die benetzbaren Pulver beschriebenen Formulierungen, entweder auf nassem Wege (Kontaktieren von fein verteiltem Wirkstoff mit dem inerten Füllstoff und wenig Wasser, z.B. 1 bis 20 Gew.-%, oder mit einer wässrigen Lösung eines Dispergiermittels oder Bindemittels, gefolgt von Trocknen und Sieben) oder auf trockenem Wege (Zusammendrücken, gefolgt von Mahlen und Sieben), hergestellt werden.
  • Die Mengen und Konzentrationen der formulierten Zusammensetzungen können gemäß dem Verfahren der Aufbringung oder der Art der Zusammensetzungen oder Verwendung davon variieren. Allgemein enthalten die Zusammensetzungen zur Aufbringung zur Bekämpfung von Arthropoden- oder Pflanzennematodenschädlingen üblicherweise etwa 0,00001 % bis etwa 95 %, insbesondere etwa 0,0005 % bis etwa 50 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen oder der gesamten Wirkstoffe (das heißt, der erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit anderen Substanzen, die gegenüber Arthropoden oder Pflanzennematoden toxisch sind, Synergisten, Spurenelementen oder Stabilisatoren). Die tatsächlich verwendeten Zusammensetzungen und ihre Aufbringungsmengen werden so, dass die gewünschte(n) Wirkung(en) erreicht wird (werden), durch den Landwirt, Viehzüchter, praktizierenden Mediziner oder Tierarzt, Schädlingsbekämpfer oder anderen Fachmann gewählt.
  • Feste oder flüssige Zusammensetzungen zum topischen Aufbringen auf Lebewesen, Nutzholz, gelagerte Produkte oder Haushaltswaren enthalten üblicherweise etwa 0,00005 % bis etwa 90 %, insbesondere etwa 0,001 % bis etwa 10 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen. Zur Verabreichung an Lebewesen oral oder parenteral, einschließlich percutan, von festen oder flüssigen Zusammensetzungen, enthalten diese normalerweise etwa 0,1 % bis etwa 90 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen. Mit Medikament versetzte Futtermittel enthalten normalerweise etwa 0,001 % bis etwa 3 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen. Konzentrate oder Zusätze zum Mischen mit Futtermitteln enthalten normalerweise etwa 5 % bis etwa 90 %, vorzugsweise etwa 5 % bis etwa 50 Gew.-%, einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen. Mineralsalzlecksteine enthalten normalerweise etwa 0,1 % bis etwa 10 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) oder pestizid geeignete Salze davon.
  • Stäubemittel oder flüssige Zusammensetzungen zum Aufbringen auf Viehbestand, Waren, Gelände oder Flächen im Freien können etwa 0,0001 % bis etwa 15 %, insbesondere etwa 0,005 % bis etwa 2,0 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen enthalten.
  • Geeignete Konzentrationen in behandelten Gewässern betragen zwischen etwa 0,0001 ppm und etwa 20 ppm, insbesondere etwa 0,001 ppm bis etwa 5,0 ppm einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen und können therapeutisch bei Fischzuchtanlagen mit geeigneten Zeiten des Aussetzens verwendet werden. Essbare Köder können etwa 0,01 % bis etwa 5 %, vorzugsweise etwa 0,01 % bis etwa 1,0 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen enthalten.
  • Bei Verabreichung an Wirbeltiere parenteral, oral oder durch percutane oder andere Maßnahmen hängt die Dosierung der erfindungsgemäßen Verbindungen von der Art, dem Alter oder der Gesundheit des Wirbeltiers und von der Art und dem Grad seines tatsächlichen oder möglichen Befalls durch Arthropoden- oder Helminthenschädlinge ab. Eine einzelne Dosis von etwa 0,1 bis etwa 100 mg, vorzugsweise etwa 2,0 bis etwa 20,0 mg, pro kg Körpergewicht des Lebewesens oder Dosen von etwa 0,01 bis etwa 20,0 mg, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 5,0 mg, pro kg Körpergewicht des Lebewesens pro Tag, für eine Medikation mit verzögerter Freisetzung, sind im Allgemeinen für orale oder parenterale Verabreichung geeignet. Durch Verwendung von Formulierungen oder Vorrichtungen mit verzögerter Freisetzung können die über einen Zeitraum von Monaten erforderlichen täglichen Dosen kombiniert und den Lebewesen auf einmal verabreicht werden.
  • Die folgenden Zusammensetzungsbeispiele 2A bis 2M veranschaulichen Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Arthropoden, insbesondere Milben oder Insekten, oder Pflanzennematoden, die als Wirkstoff erfindungsgemäße Verbindungen, wie die in den Herstellungsbeispielen beschriebenen, umfassen. Die in den Beispielen 2A bis 2M beschriebenen Zusammensetzungen können jeweils verdünnt werden, wobei eine sprühfähige Zusammensetzung in Konzentrationen erhalten wird, die zur Verwendung auf dem Fachgebiet geeignet sind. Allgemeine chemische Beschreibungen der Bestandteile (für die alle der folgenden Prozentsätze in Gewichtsprozent sind), die in den nachstehend veranschaulichten Zusammensetzungsbeispielen verwendet werden, sind wie folgt:
    Handelsname Chemische Beschreibung
    Ethylan BCP Nonylphenol-Ethylenoxid-Kondensat
    Soprophor BSU Tristyrylphenol-Ethylenoxid-Kondensat
    Arylan CA Eine 70 %ige Gew./Vol. Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat
    Solvesso 150 Leichtes C10 aromatisches Lösungsmittel
    Arylan S Natriumdodecylbenzolsulfonat
    Darvan NO2 Natriumlignosulfonat
    Celite PF Synthetischer Magnesiumsilicatträger
    Sopropon T36 Natriumsalze von Polycarbonsäuren
    Rhodigel 23 Polysaccharid-Xanthangummi
    Bentone 38 Organisches Derivat von Magnesiummontmorillonit
    Aerosil Mikrofeines Siliciumdioxid
  • BEISPIEL 2A
  • Ein wasserlösliches Konzentrat wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 7 %
    Ethylan BCP 10 %
    N-Methylpyrrolidon 83 %
  • Zu einer Lösung von Ethylan BCP, gelöst in einem Teil N-Methylpyrrolidon, wird der Wirkstoff unter Erwärmen und Rühren bis zum Lösen gegeben. Die erhaltene Lösung wird mit dem Rest des Lösungsmittels bis zum Volumen aufgefüllt.
  • BEISPIEL 2B
  • Ein emulgierbares Konzentrat (EC) wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 25 % (max.)
    Soprophor BSU 10 %
    Arylan CA 5 %
    N-Methylpyrrolidon 50 %
    Solvesso 150 10 %
  • Die ersten drei Bestandteile werden in N-Methylpyrrolidon gelöst und dazu wird dann das Solvesso 150 gegeben, um das Endvolumen zu erhalten.
  • BEISPIEL 2C
  • Ein benetzbares Pulver (WP) wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 40 %
    Arylan S 2 %
    Darvan NO2 5 %
    Celite PF 53 %
  • Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle zu einem Pulver mit einer Teilchengröße von weniger als 50 μm gemahlen.
  • BEISPIEL 2D
  • Eine wässrige fließfähige Formulierung wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 40,00 %
    Ethylan BCP 1,00 %
    Sopropon T360 0,20 %
    Ethylenglycol 5,00 %
    Rhodigel 230 0,15 %
    Wasser 53,65 %
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis eine mittlere Teilchengröße von weniger als 3 μm erhalten wird.
  • BEISPIEL 2E
  • Ein emulgierbares Suspensionskonzentrat wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 30,0 %
    Ethylan BCP 10,0 %
    Bentone 38 0,5 %
    Solvesso 150 59,5 %
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis eine mittlere Teilchengröße von weniger als 3 μm erhalten wird.
  • BEISPIEL 2F
  • Ein wasserdispergierbares Granulat wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 30 %
    Darvan Nr. 2 15 %
    Arylan S 8 %
    Celite PF 47 %
  • Die Bestandteile werden gemischt, in einer Fließenergiemühle (engl.: fluid-energy mill) mikronisiert und dann in einem Rotationsgranulator durch Sprühen mit Wasser (bis zu 10 %) granuliert. Die erhaltenen Granulate werden in einem Fließbetttrockner getrocknet, um den Überschuß an Wasser zu entfernen.
  • BEISPIEL 2G
  • Ein Stäubemittelpulver wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 1 bis 10 %
    Superfeines Talkpulver 99 bis 90 %
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und weiter wie erforderlich gemahlen, um ein feines Pulver zu erhalten. Das Pulver kann auf den Ort des Arthropodenbefalls, zum Beispiel Mülldeponien, gelagerte Produkte oder Haushaltsgüter oder Lebewesen aufgebracht werden, die von Arthropoden befallen sind oder einem Risiko des Befalls betroffen sind, um die Arthropoden durch orale Aufnahme zu bekämpfen. Geeignete Maßnahmen zum Verteilen der Stäubemittel auf dem Ort des Arthropodenbefalls schließen mechanische Gebläse, Handzerstäuber oder Vorrichtungen zur Selbstbehandlung von Viehbestand ein.
  • BEISPIEL 2H
  • Ein essbarer Köder wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 0,1 bis 1,0 %
    Weizenmehl 80 %
    Molassen 19,9 bis 19 %
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und wie erforderlich zu Köderform geformt. Dieser essbare Köder kann an einem Ort verteilt werden, zum Beispiel Haus- oder Industriegelände, z.B. Küchen, Krankenhäuser oder Lagerräume oder Außenbereiche, die durch Arthropoden, zum Beispiel Ameisen, Heuschrecken, Schaben oder Fliegen, befallen sind, um die Arthropoden durch orale Aufnahme zu bekämpfen.
  • BEISPIEL 2I
  • Eine Lösungsformulierung wird mit einer Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 15 %
    Dimethylsulfoxid 85 %
  • Der Wirkstoff wird in Dimethylsulfoxid unter Mischen und/oder Erwärmen nach Bedarf gelöst. Diese Lösung kann percutan als Aufgießanwendung für Haustiere, die von Arthropoden befallen sind, oder nach Sterilisation durch Filtration durch eine Polytetrafluorethylenmembran (0,22 Mikrometer Porengröße), durch parenterale Injektion in einem Verhältnis der Aufbringung von 1,2 bis 12 ml Lösung pro 100 kg Körpergewicht des Lebewesens verwendet werden.
  • BEISPIEL 2J
  • Ein benetzbares Pulver wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 50 %
    Ethylan BCP 5 %
    Aerosil 5 %
    Celite PF 40 %
  • Das Ethylan BCP wird auf dem Aerosil absorbiert, das dann mit den anderen Bestandteilen gemischt wird und in einer Hammermühle gemahlen wird, um ein benetzbares Pulver zu erhalten, das mit Wasser auf eine Konzentration von 0,001 % bis 2 Gew.-% des Wirkstoffs verdünnt und auf einen Ort des Befalls durch Arthropoden, zum Beispiel Diptera-Larven oder Pflanzennematoden, durch Sprühen oder auf Haustiere, die durch Arthropoden befallen sind oder ein Befall riskiert wird, durch Sprühen oder Tauchen oder durch orale Verabreichung im Trinkwasser aufgebracht werden, um die Arthropoden zu bekämpfen.
  • BEISPIEL 2K
  • Eine Boluszusammensetzung mit langsamer Freisetzung wird aus Granulaten gebildet, die die folgenden Bestandteile in variierenden Prozentsätzen (ähnlich zu den für die vorstehenden Zusammensetzungen beschriebenen) abhängig vom Bedarf enthalten:
    Wirkstoff
    Dichtemittel
    Mittel für langsame Freisetzung
    Bindemittel
  • Die innig gemischten Bestandteile werden zu Granulaten geformt, die zu einem Bolus mit einem spezifischen Gewicht von 2 oder mehr verdichtet werden. Dieser kann oral wiederkäuenden Haustieren zur Retention im Reticulo-Rumen verabreicht werden, um eine kontinuierliche langsame Freisetzung des Wirkstoffs über einen ausgedehnten Zeitraum zu erhalten, um den Befall von wiederkäuenden Haustieren durch Arthropoden zu bekämpfen.
  • BEISPIEL 2L
  • Eine Zusammensetzung mit langsamer Freisetzung in der Form von Granulaten, Pellets, Presslingen oder dgl. kann mit Zusammensetzungen wie folgt hergestellt werden:
    Wirkstoff 0,5 bis 25 %
    Polyvinylchlorid 75 bis 99,5 %
    Dioctylphthalat (Weichmacher)
  • Die Bestandteile werden gemischt und dann zu geeigneten Formen durch Schmelzextrusion oder Formen geformt. Diese Zusammensetzungen sind zum Beispiel für die Zugabe zu stehendem Gewässer oder zur Herstellung von Halsbändern oder Ohrmarken zum Anbringen an Haustieren zum Bekämpfen von Schädlingen durch langsame Freisetzung geeignet.
  • BEISPIEL 2M
  • Ein wasserdispergierbares Granulat wird mit der Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
    Wirkstoff 85 % (max.)
    Polyvinylpyrrolidon 5 %
    Attapulgitton 6 %
    Natriumlaurylsulfat 2 %
    Glycerin 2 %
  • Die Bestandteile werden als 45 %ige Aufschlämmung mit Wasser gemischt und zu einer Teilchengröße von 4 μm nassgemahlen, dann sprühgetrocknet, um das Wasser zu entfernen.
  • VERFAHREN DER PESTIZIDEN VERWENDUNG
  • Die folgenden veranschaulichenden Testverfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden durchgeführt, um die parasitizide und pestizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zu bestimmen.
  • VERFAHREN A: Screeningverfahren, um die systemische Wirkung von Verbindungen gegen Ctenocephalides felis (Katzenfloh) zu untersuchen
  • Ein Testbehälter wurde mit 10 erwachsenen Tieren von Ctenocephalides felis gefüllt. Ein Glaszylinder wurde an einem Ende mit Parafilm verschlossen und oben auf den Testbehälter gelegt. Die Lösung der Testverbindung wurde dann in Rinderblut pipettiert und in den Glaszylinder gegeben. Die behandelten Ctenocephalides felis wurden in diesem künstlichen Hundetest (Blut 37°C, 40–60 % relative Luftfeuchtigkeit; Ctenocephalides felis 20–22°C, 40–60 % relative Luftfeuchtigkeit) gehalten und eine Untersuchung 24 und 48 Stunden nach der Aufbringung durchgeführt.
  • Veranschaulichende erfindungsgemäße Verbindungen ergaben einen guten Grad der Bekämpfung von Ctenocephalides felis in einer Testkonzentration von 5 ppm oder weniger.
  • VERFAHREN B: Diabrotica undecimpunctata (südlicher Maiswurzelwurm) Untersuchung
  • Zwei Tage vor der Aufbringung wurden die Maissamen unter warmen Bedingungen in Wasser eingeweicht, um schnelle Keimung zu bewirken. Einen Tag vor der Aufbringung wurden Eier von Diabrotica undecimpunctata auf eine Hälfte eines Japan-Filterpapiers überführt, das in eine Petrischale aus Kunststoff gelegt war. Danach wurde ein gekeimter Maissamen auf eine befeuchtete Schicht neben dem Filterpapier gelegt. Drei Tropfen von 200 Mikroliter der Lösung der Testverbindung wurden vorsichtig auf das Ei pipettiert. Der Rest der Lösung wurde auf den Mais aufgebracht und dann wurde die Petrischale geschlossen. Die behandelten Eier in den Petrischalen wurden 6 Tage in einer Klimakammer gehalten. Die Wirksamkeit der Verbindung (Prozentsatz der toten Eier und/oder Larven im Vergleich zur nicht behandelten Kontrolle) wurde 6 Tage nach der Aufbringung unter Verwendung eines binokularen Mikroskops untersucht.
  • Veranschaulichende erfindungsgemäße Verbindungen ergaben einen guten Grad der Bekämpfung von Diabrotica undecimpunctata bei einer Testkonzentration von 10 ppm.
  • VERFAHREN C: Nephotettix cinciceps (Reisjasside) Untersuchung
  • Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Stängellänge von 8 cm wurden 5 Sekunden in eine wässrige Lösung der formulierten Testverbindung getaucht. Nachdem die Lösung abgelaufen war, wurden die auf diese Weise behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit etwa 20 Larven (Stadium L3) von Nephotettix cincticeps bevölkert. Die Petrischale wurde geschlossen und dann in einer Klimakammer (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40–60 % relative Luftfeuchtigkeit) gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wurde der Prozentsatz der Sterblichkeit der Reisjassiden-Larven bestimmt.
  • Veranschaulichende erfindungsgemäße Verbindungen ergaben einen guten Grad der Bekämpfung von Nephotettix cinciceps-Larven bei einer Testkonzentration von 100 ppm.
  • VERFAHREN D: Screeningverfahren zum Untersuchen der Kontaktwirksamkeit gegenüber Ctenocephalides felis (Katzenfloh)
  • Lösungen der Testverbindungen wurden auf Filterpapier getropft, getrocknet und das Filterpapier in Reagenzgläsern gelegt und mit 10 erwachsenen Tieren von Ctenocephalides felis infiziert. Die behandelten Ctenocephalides felis wurden in einer Klimakammer (26°C, 80 % RH) gehalten und der Prozentsatz der Wirksamkeit 24 Stunden und 48 Stunden nach der Aufbringung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle untersucht.
  • Veranschaulichende erfindungsgemäße Verbindungen ergaben einen guten Grad der Kontaktbekämpfung von Ctenocephalides felis bei einer Testkonzentration von 1000 ppm.
  • VERFAHREN E: Screeningverfahren zum Untersuchen der Kontaktwirksamkeit gegenüber Rhipicephalus sanguineus (braune Hundezecke)
  • Lösungen der Testverbindungen wurden auf Filterpapier getropft, getrocknet und das Filterpapier in Reagenzgläser gelegt und mit 20–30 Larven (L1) von Rhipicephalus sanguineus infiziert und die Gläser mit einem Clip verschlossen. Die behandelten Rhipicephalus sanguineus wurden in einer Klimakammer (25°C, 90 % RH) gehalten und der Prozentsatz der Wirksamkeit 24 Stunden nach der Aufbringung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle untersucht.
  • Veranschaulichende erfindungsgemäße Verbindungen ergaben einen guten Grad der Kontaktbekämpfung von Rhipicephalus sanguineus bei einer Testkonzentration von 100 ppm.

Claims (8)

  1. Verfahren zur Bekämpfung von Parasiten in oder auf einem Lebewesen, umfassend das Verabreichen einer parasitizid wirksamen Menge eines 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivats der Formel (I) an das Lebewesen:
    Figure 00560001
    worin gilt: R1 ist CN; W ist C-Halogen oder C-CH3; R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3; R3 ist C1-3-Haloalkyl, C1-3-Haloalkoxy oder S(O)p-C1-3-Haloalkyl; R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Haloalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Haloalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-C1-4-Alkyl-C1-6-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-C3-7-Cycloalkyl, -CO2-C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9 oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-6-Alkyl, -O(C=O)-C1-6-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9; A ist C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C1-6-Alkyl oder Halogen, oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen, in denen beiden ein Methylenrest durch eine Gruppe ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und aus -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an das benachbarte O- oder N-Atom gebunden ist, oder C2-12-Alkenylen oder C2-12-Haloalkenylen; R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R1 oder C1-8-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Haloalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Haloalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und aus CO2R10; oder wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit 0 und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; R8 ist C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Haloalkenyl, C2-6-Alkinyl oder C2-6-Haloalkinyl; R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-8-Alkylidenimino; R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Haloalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Haloalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo; R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(H2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthält, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl und C1-6-Haloalkyl; R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl; R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14; R15 ist R11 oder -(CH2)qR13; n und p sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2; q ist 0 oder 1; und jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S; oder ein pestizid geeignetes Salz davon.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Symbole und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen haben: R1 ist CN; W ist C-Cl; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; R4 ist Wasserstoff, CO2-C1-3-Alkyl oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und C1-3-Alkoxy; A ist C1-4-Alkylen; R5 ist C3-6-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; oder wenn R5 C1-6-Alkyl ist, kann eines oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; R7 ist Phenyl; n ist 0, 1 oder 2; und q ist 0 oder 1.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Symbole und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen haben: R1 ist CN; W ist C-Halogen; R2 ist Wasserstoff oder Halogen; R3 ist CF3 oder OCF3; R4 ist Wasserstoff, C2-6-Alkenyl, C2-6-Haloalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Haloalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -CO2-C1-6-Alkyl oder -CH2R7 oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; A ist C1-6-Alkylen oder C1-6-Haloalkylen, worin 2, 3 oder 9 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-6-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C1-6-Alkyl und Halogen; R5 ist C3-6-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7 oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-6-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-C1-6-Alkyl; oder wenn A C1-6-Alkylen oder C1-6-Haloalkylen und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; R6 und R8 sind jeweils unabhängig C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-8-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11; R10 und R11 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; n und p sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2; und q ist 0 oder 1.
  4. 5-Substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder pestizid geeignete Salze davon, worin gilt: R1 ist CN; W ist C-Halogen oder C-CH3; R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3; R3 ist C1-3-Haloalkyl, C1-3-Haloalkoxy oder S(O)p-C1-3-Haloalkyl; R4 ist C2-6-Alkenyl, C2-6-Haloalkenyl, C2-6-Alkinyl, C2-6-Haloalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, CO-(CH2)q-R9, -CO-C1-4-Alkyl-C1-6-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-C3-7-Cycloalkyl, -CO2-C1-4-Alkyl-C3-7-cycloalkyl, -CO2-C3-6-Alkenyl, -CO2-C3-6-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9 oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-C1-6-Alkyl, -O(C=O)-C1-6-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und aus OR9; A ist C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C1-6-Alkyl oder Halogen, oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen, in denen beiden ein Methylenrest durch eine Gruppe ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an das benachbarte O- oder N-Atom gebunden ist, oder C2-12-Alkenylen oder C2-12-Haloalkenylen; R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11 oder C1-6-Alkyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Haloalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Haloalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10OR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10; oder wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl ist, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 zusammen mit 0 und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; R6 ist C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Haloalkenyl, C2-6-Alkinyl oder C2-6-Haloalkinyl; R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-6-Alkylidenimino; R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Haloalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Haloalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo; R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring, ausgewählt aus O, S und N, enthält, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl; R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14; R15 ist R11 oder -(CH2)qR13; n und p sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2; q ist 0 oder 1; und jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  5. 5-Substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder pestizid geeignete Salze davon, worin gilt: R1 ist CN, W ist C-Halogen oder C-CH3; R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3; R3 ist C1-3-Haloalkyl, C1-3-Haloalkoxy oder S(O)p-C1-3-Haloalkyl; R4 ist Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder COR8; A ist C1-12-Alkylen und C1-12-Haloalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls den Teil eines C3-8-Cycloalkylrings bilden, der unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C1-6-Alkyl und Halogen, oder C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen, in denen beiden ein Methylenrest durch eine Gruppe ersetzt ist, ausgewählt aus -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15-, mit der Maßgabe, dass die ersetzende Gruppe nicht an das benachbarte O- oder N-Atom gebunden ist, oder C2-12-Alkenylen oder C2-12-Haloalkenylen; R5 ist H, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl,, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-7-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11 oder C1-6-Alkyl, das mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, C3-6-Alkenyloxy, C3-6-Haloalkenyloxy, C3-6-Alkinyloxy, C3-6-Haloalkinyloxy, C3-7-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und aus CO2R10; oder wenn A C1-12-Alkylen oder C1-12-Haloalkylen und R5 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Halogenresten substituiertes C1-6-Alkyl sind, eines oder mehrere der Kohlenstoffatome von R5 mit O und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; R6 ist C1-6-Haloalkyl; R7 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und C1-6-Alkylidenimino; R8 ist C1-6-Alkyl oder C1-6-Haloalkyl; R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Haloalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Haloalkoxy, NO2, CN, CO2-C1-6-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo; R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Alkenyl, C3-6-Haloalkenyl, C3-6-Alkinyl, C3-6-Haloalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem jeweils verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt aus O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl und C1-6-Haloalkyl; R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C3-6-Cycloalkyl oder -C1-6-Alkyl-C3-6-cycloalkyl; R13 ist Phenyl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Haloalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Haloalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14; R15 ist R11 oder -(CH2)qR13; n und p sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2; q ist 0 oder 1; und jedes Heterocyclyl in den oben genannten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus N, O und S.
  6. 5-Substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder pestizid geeignete Salze davon, worin R1 CN, R2 Chlor, R3 CF3 oder OCF3, W C-Cl, R4 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl, R5 C1-6-Alkyl, R6 CF3, A C2-3-Alkylen und n 0, 1 oder 2 ist.
  7. Pestizide Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel (I) oder ein pestizid geeignetes Salz davon, wie definiert in einem der Ansprüche 1 bis 6, zusammen mit einem für ein Pestizid geeigneten Verdünnungsmittel oder Träger und/oder oberflächenaktiven Mittel.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines Salzes davon, worin R1, R2, R3, R6, W und n wie in Anspruch 1 definiert sind, R5 wie in Anspruch 1, ausgenommen Wasserstoff, definiert ist, R4 Wasserstoff ist und A -CH2- ist, umfassend das Umsetzen einer Verbindung der Formel (VIII):
    Figure 00630001
    worin R1, R2, R3, R6, W und n wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einer Mischung aus Formaldehyd und einer Verbindung der Formel (IX); R5-O-H (IX)worin R5 wie in Anspruch 1, ausgenommen Wasserstoff, definiert ist.
DE60307438T 2002-03-05 2003-02-27 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide Expired - Lifetime DE60307438T2 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36132802P 2002-03-05 2002-03-05
US361328P 2002-03-05
EP02027033 2002-12-03
EP02027033 2002-12-03
PCT/EP2003/002009 WO2003074492A2 (en) 2002-03-05 2003-02-27 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60307438D1 DE60307438D1 (de) 2006-09-21
DE60307438T2 true DE60307438T2 (de) 2007-04-12

Family

ID=44237171

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60302558T Expired - Fee Related DE60302558T2 (de) 2002-03-05 2003-02-27 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivative als pestizide
DE60307438T Expired - Lifetime DE60307438T2 (de) 2002-03-05 2003-02-27 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60302558T Expired - Fee Related DE60302558T2 (de) 2002-03-05 2003-02-27 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivative als pestizide

Country Status (16)

Country Link
EP (2) EP1483246B1 (de)
JP (2) JP4696311B2 (de)
KR (2) KR100969088B1 (de)
CN (2) CN100532364C (de)
AT (2) ATE311367T1 (de)
AU (2) AU2003221298B2 (de)
BR (2) BRPI0308189B1 (de)
DE (2) DE60302558T2 (de)
DK (2) DK1483245T3 (de)
ES (2) ES2274210T3 (de)
NZ (1) NZ535054A (de)
PL (2) PL372918A1 (de)
PT (1) PT1483245E (de)
RU (2) RU2308452C2 (de)
SI (2) SI1483245T1 (de)
WO (2) WO2003074492A2 (de)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
ES2309721T3 (es) * 2004-03-15 2008-12-16 Merial Limited Derivados de 1-(2,4,6-trisubstituido-fenil)-5 amino-4-substituido-pirazol y sus usos como pesticidas.
DE602005021761D1 (de) 2004-03-24 2010-07-22 Merial Ltd 5-aminoalkylpyrazolderivate als pestizide mittel
JP4890451B2 (ja) 2004-06-26 2012-03-07 メリアル リミテッド １−アリール−アミノピロールに基づく殺虫剤
JP4875614B2 (ja) * 2004-06-26 2012-02-15 メリアル リミテッド 殺虫剤としてのｎ−フェニルピラゾール誘導体
ES2370649T3 (es) 2004-06-26 2011-12-21 Merial Limited Derivados de n-fenilpirazole como pesticidas.
BRPI0518593A2 (pt) 2004-12-07 2008-11-25 Merial Ltd derivados de 5-aminopirazol como compostos pesticidas
ES2377481T3 (es) 2005-01-21 2012-03-28 Merial Ltd. Derivados de pirazole como pesticidas.
CN100424139C (zh) * 2006-08-25 2008-10-08 蒋文兰 凹凸棒悬浮剂
DE102007003036A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
WO2009102736A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
PE20110672A1 (es) 2008-08-14 2011-09-25 Bayer Cropscience Ag 4-fenil-1-h-pirazoles insecticidas
BRPI1008323A2 (pt) * 2009-02-11 2015-08-25 Dow Agroscience Llc Composições pesticidas
WO2010096371A2 (en) 2009-02-18 2010-08-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heterocyclic compounds which modulate the cb2 receptor
EP2491786A4 (de) * 2009-10-21 2013-05-22 Nippon Soda Co Köder mit berührungssteuerung
US9315454B2 (en) 2010-01-15 2016-04-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the CB2 receptor
CN102206184B (zh) * 2010-03-29 2013-07-10 南开大学 3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂
US8846936B2 (en) * 2010-07-22 2014-09-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Sulfonyl compounds which modulate the CB2 receptor
TW201321367A (zh) * 2011-10-25 2013-06-01 Du Pont 經１，３－二芳基取代之雜環殺蟲劑
RU2483539C1 (ru) * 2011-12-21 2013-06-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур
EP2803668A1 (de) 2013-05-17 2014-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Neuartige (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazole und -[1,3,4]-thiadiazole
CN106187896B (zh) * 2016-07-19 2018-07-31 中南民族大学 超声波喷雾微波辐射一体化制备芳基吡唑单或多烷基化衍生物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
US6069157A (en) * 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
DE19650197A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
BR9714181A (pt) * 1996-12-24 2000-02-29 Rhone Poulenc Agrochimie Processo para controlar insetos por meio de aplicação de um ingrediente inseticidamente ativo, composições pesticida e afidicida, composto, e, processo para preparar o mesmo.
US6350771B1 (en) * 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
RU2439061C2 (ru) * 2000-06-09 2012-01-10 Мериал Лтд. Способ получения пестицидных соединений

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005526055A (ja) 2005-09-02
ATE311367T1 (de) 2005-12-15
PT1483245E (pt) 2006-12-29
KR100969088B1 (ko) 2010-07-09
ES2274210T3 (es) 2007-05-16
EP1483245A2 (de) 2004-12-08
JP2005530701A (ja) 2005-10-13
DE60302558D1 (de) 2006-01-05
BR0308189A (pt) 2004-12-21
AU2003211629A1 (en) 2003-09-16
KR100966012B1 (ko) 2010-06-24
ES2249709T3 (es) 2006-04-01
KR20040097151A (ko) 2004-11-17
DE60302558T2 (de) 2006-08-10
CN1642920B (zh) 2010-05-26
AU2003221298B2 (en) 2009-02-19
CN100532364C (zh) 2009-08-26
WO2003074492A3 (en) 2003-12-24
AU2003211629B2 (en) 2009-01-08
EP1483245B1 (de) 2006-08-09
AU2003221298A1 (en) 2003-09-16
RU2308452C2 (ru) 2007-10-20
BR0308135A (pt) 2005-01-11
RU2336272C2 (ru) 2008-10-20
EP1483246B1 (de) 2005-11-30
SI1483246T1 (sl) 2006-04-30
DK1483245T3 (da) 2006-12-18
JP4696311B2 (ja) 2011-06-08
PL372918A1 (en) 2005-08-08
RU2004129579A (ru) 2005-04-20
BRPI0308189B1 (pt) 2015-12-29
DK1483246T3 (da) 2006-04-10
EP1483246A1 (de) 2004-12-08
NZ535054A (en) 2006-09-29
RU2004129578A (ru) 2005-04-10
ATE335728T1 (de) 2006-09-15
WO2003074493A1 (en) 2003-09-12
PL373026A1 (en) 2005-08-08
CN1642921A (zh) 2005-07-20
DE60307438D1 (de) 2006-09-21
CN1642920A (zh) 2005-07-20
KR20040097155A (ko) 2004-11-17
WO2003074492A2 (en) 2003-09-12
SI1483245T1 (sl) 2007-02-28
AU2003211629B8 (en) 2009-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60307438T2 (de) 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide
KR101288753B1 (ko) 살충성 5-(아실아미노)피라졸 유도체
DE60307268T2 (de) Pestizide pyridincarbonsäureamidderivate
EP1692939A1 (de) Pestizide substituierte Piperidine
JP5007221B2 (ja) １−フェニル及び１−ピリジルピラゾール誘導体及びその殺虫剤としての使用
KR101033717B1 (ko) 살충성 설포닐아미노피라졸
KR101146546B1 (ko) 살충성 1-아릴-3-아마이독심-피라졸 유도체
MXPA04008546A (es) Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas.
JP4982764B2 (ja) 殺虫剤
JP4982765B2 (ja) 殺虫性５−置換−オキシアルキルアミノ−１−アリールピラゾール誘導体
JP4875614B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ−フェニルピラゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: MERIAL LTD., DULUTH, GA., US

8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: VOSSIUS & PARTNER, 81675 MUENCHEN

8364 No opposition during term of opposition