JP4875614B2 - 殺虫剤としてのｎ−フェニルピラゾール誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規の極性５−アミノフェニルピラゾールカルバメート誘導体、それらの調製方法、それらの組成物、及び（節足動物及びぜん虫を含む）害虫の防除のためのそれらの使用に関する。

昆虫、クモ及びぜん虫の、５−アルコキシカルボニルアミノ−及び５−ハロアルコキシカルボニルアミノピラゾール化合物による防除は、例えば特許刊行物、欧州特許第２９５１１７号、国際公開第２０００／０３５８８４号及び国際公開第２００３／０７４４９３号に記載されている。本発明の５−アミノピラゾールカルバメート誘導体は、極性炭素鎖並びに酸素、窒素及びイオウなどのヘテロ原子を有する環をカルバメート基中に持つ。しかし、最新の殺虫剤は広い範囲の要求、例えば使用量、作用の程度、持続時間及びスペクトル、用途のスペクトル、毒性、他の活性物質との併用性、製剤の補助剤又は合成法との組み合わせなどの要求を満たさなければならず、また、耐性の発生の可能性もあるので、かかる物質の開発は決して終わったと考えることはできず、既知の化合物を上回って好都合な新規化合物に対する強い要求が、少なくともある種の側面に関する限りは常にある。
欧州特許第２９５１１７号 国際公開第２０００／０３５８８４号 国際公開第２００３／０７４４９３号

本発明の目的は、家庭の愛玩動物に使用することができる新規の殺虫剤を提供することである。あらゆるヒト又は周囲環境の汚染を防止するために、動物には殺虫剤を経口形態で投与することが好都合である。本発明のさらなる目的は、既存の殺虫剤よりも少ない投与量で使用することができる新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、実質的に非催吐性である新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、使用者及び環境にとってより安全な新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、全身的な外部寄生虫駆除剤として、使用量及び持続的活性に関して外部寄生虫に対する向上した活性を示す新規の殺虫剤を提供することである。

これらの目的は、本発明によって全面的に又は部分的に満たされる。

本発明は、式（Ｉ）の極性５−アミノピラゾールカルバメート誘導体である化合物、

［上式で、
Ｒ^１は、ＣＮ又はＣＦ_３であり、
Ｒ^２及びＲ^２ａは、それぞれ独立に、ハロゲン又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシ又はＳＦ_５であり、
Ｒ^４は、Ｈ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｒ^７、ＣＯＲ^８、Ｒ^９及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルであり、
Ｒ^６は、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はアリール（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ^１基によって置換されており、
Ｚは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（ＣＨ_２Ｏ）_ｒ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、アリール［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］_ｓ、Ｒ^９−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］_ｔ、ＣＨＯ又はＲ^１０−ＣＯであり、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ^１１又はＳ（Ｏ）_ｍであり、或いはＮＲ^１１−Ｚと一緒になって５又は６員の飽和環を形成し、この環は追加のＮ、Ｏ又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ^７は、非置換又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１２及びＮＲ^１３Ｒ^１４からなる群から選択された基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（ＣＨ_２）_ｑＲ^７であり、
Ｚ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｒ^７、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、Ｏ−テトラヒドロピラニル、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ_２ＣＨ_２Ｒ^７、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、この最後に挙げた基はＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はジオキソールアニル基（このジオキソールアニル基は１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されている）によって置換されており、或いは（Ｒ^６の複素環部分の）環上の２つの隣接Ｃ原子がベンゼン又は非置換若しくは１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されている１，３−ジオキソールアニル環を形成し、或いは環上の１つの炭素がシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を有するスピロ化合物を形成し、
Ｒ^９は、非置換又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された飽和、不飽和又は複素芳香環基であり、
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑ（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、Ｒ^７又はＲ^９、或いは非置換又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^１２、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、Ｒ^７、Ｒ^９、ＣＯＲ^８、ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＯＲ^８、ＣＯ_２Ｈ及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^１１は、Ｈ又はＲ^１０であり、或いはＲ^１０、Ｒ^１１及び結合しているＮ原子が、追加のＮ、Ｏ又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された５〜７員環を形成し、
Ｒ^１２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルであり、
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０、１又は２である。

ｒは、０、１、２又は３であり、
以上に記載した基の内の飽和、不飽和又は芳香族の複素環それぞれにおける複素環基は、独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択された１、２又は３個の環内ヘテロ原子を有する複素環基であり、上記した基中の飽和複素環基はそれぞれ独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択された１、２又は３個の環内ヘテロ原子を有する飽和複素環基であり、且つ上記した基中のアリールはそれぞれ独立に単環、２環又は多環芳香族基である］
又は殺虫剤として許容されるこれらの塩を提供する。

これらの化合物は有益な殺虫性を有する。

本発明は、いかなる立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びこれらの混合物をも包含する。「殺虫剤として許容される塩」は、そのアニオン又はカチオンが当該技術分野において殺虫剤用途の塩の形成用として知られており且つ容認されている塩を意味する。塩基との適当な塩、例えばカルボン酸基を含んでいる式（Ｉ）の化合物によって形成されるものには、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）の塩が含まれる。適当な酸付加塩、例えばアミノ基を含んでいる式（Ｉ）の化合物によって形成されるものには、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び有機酸、例えば酢酸との塩が含まれる。

定義における「からなる群から選択された１つ又は複数」という表現は、特定の制限が明白に規定されていない限りは、それぞれの場合において１つ又は複数の同一又は異なる基が、記載されている基の群から選択されることを意味するものと理解されたい。

付帯の特許請求の範囲を含めた本明細書においては、前述の置換基は以下の意味を有する。

ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。

基の名前の前の「ハロ」は、基が部分的又は完全にハロゲン化されている、すなわちＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩの任意の組み合わせによって、好ましくはＦ又はＣｌによって置換されていることを意味する。

（別途規定しない限り）アルキル基及びその部分は、直鎖でも分岐鎖でもよい。

「（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」という表現は、１，２，３，４，５又は６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の炭化水素、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基などを表すものと理解されたい。

アルキル基は、複合基においても、別途規定しない限りは、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。

「（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル」は、１つ又は複数の水素が同じ数の同一又は異なるハロゲン原子によって置き換えられた「（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル」という表現によって言及されるアルキル基、モノハロアルキル、パ−ハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＦ_３ＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨＦ_２ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２又はＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどを意味する。

「（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ」は、その炭素鎖が「（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル」という表現によって与えられる意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３又はＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである。

「（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル」は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有する直鎖又は分岐非環状炭素鎖であり、二重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置にあることができるものを意味する。したがって、「（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を表す。

「（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル」は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有する直鎖又は分岐非環状炭素鎖であり、三重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置にあることができるものを意味する。したがって、「（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル」は、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を表す。

シクロアルキル基は、好ましくは３〜７個の環内炭素原子を有し、ハロゲン又はアルキルによって置換されていてもよい。

「（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル環によって置換されている（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基を意味する。

式（Ｉ）の化合物においては、以下の例に挙げた基が提供される。

シクロアルキルによって置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり、
アルコキシによって置換されたアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）であり、アルキルチオによって置換されたアルキルの例はメチルチオメチル（ＣＨ_２ＳＣＨ_３）である。

「アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は、アリール基によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基である。

「飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は、飽和複素環基によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基を意味する。

「（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（ＣＨ_２Ｏ）_ｒ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（ＣＨ_２Ｏ）_ｒ基、例えばアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシアルコキシアルキル基によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基を意味する。

「ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」という表現は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ基を意味する。

「ＯＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」という表現は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ基を意味する。

「ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」という表現は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシアルキルカルボニルオキシ基を意味する。

アリールは、単環、２環又は多環芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル及び類似のもの、好ましくはフェニルを表す。アリール基は、非置換又は１つ又は複数の基（好ましくは１，２又は３個の基）によって置換されていてもよい。

「飽和複素環」基は、好ましくは１つ又は複数、特に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ及びＰ（Ｓ原子はＳＯ又はＳＯ_２の酸化状態にあってもよい）を複素環内に含む。これは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基である。「飽和複素環」基は、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソールアニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソールアニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル又はモルフォリニルでよい。「飽和複素環」基は、非置換又は好ましくは１つ又は複数の基（好ましくは１、２又は３個の基）によって置換されていてもよい。

「飽和複素環、不飽和複素環又は芳香族複素環の複素環」基は、好ましくは１つ又は複数の、特に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳ（Ｓ原子はＳＯ又はＳＯ_２の酸化状態にあってもよく）を複素環内に含む。これは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基又は５〜７個の環原子を有する芳香族複素環基である。複素環基は、例えば芳香族複素環基又は環（ヘテロアリール）例えば、単環、２環又は多環系などであり、その中の少なくとも１つの環が１つ又は複数のヘテロ原子を含み、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルでよく、或いはそれは部分的又は完全に水素化された基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソールアニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル及びモルフォリニルである。「飽和複素環、不飽和複素環又は芳香族複素環の複素環」基は、非置換でもよく又は好ましくは１つ又は複数の基（１、２又は３個の基）によって置換されていてもよい。

害虫という用語は、節足動物の害虫（昆虫及びクモを含む）及びぜん虫（線虫を含む）を意味する。

以下の好ましい定義において、記号が詳細に規定されていない場合は、それらは本記述の前段において規定されているものと理解されたい。

好ましくはＲ^１は、ＣＮである。

好ましくはＲ^２及びＲ^２ａは、それぞれＣｌである。

好ましくはＲ^３及びＲ^５は、それぞれＣＦ_３である。

好ましくはＲ^４は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである。

好ましくはＲ^６は、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ^１基によって置換されている。

好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３が、ＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｒ^７、ＣＯＲ^８、Ｒ^９及びＣＯ_２Ｒ^８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ^５が、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルキルであり、
Ｒ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ^１基によって置換されているものである。

より好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（ＣＨ_２）基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ^１基によって置換されており、及び
Ｚが、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（ＣＨ_２Ｏ）_ｒ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］_ｓ、Ｒ^９−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］_ｔ、ＣＨＯ又はＲ^１０−ＣＯであるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルであり、これらの基は１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換されており、
Ｚが、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（ＣＨ_２Ｏ）_ｒ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−（ＣＨ_２）_ｓ、テトラヒドロピラニル又はＲ^１０−ＣＯであり、
Ｒ^１０が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、フェニル又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＣＯ_２Ｈ及びＣＯ_２−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ^７が、フェニルであり、
ｑが、１であり、
ｒが、０、１、２又は３であり、
ｓが、０又は１であるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ^６が、１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換された（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｚが、Ｒ^１０ＣＯであり、
Ｒ^１０が、Ｈ、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑフェニル、Ｏ（ＣＨ_２）_ｑ（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル又はピリジルであり、或いは非置換又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェニル、ＣＯ_２Ｈ及びＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
ｑが、０又は１であるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ^６が、１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換された（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｚが、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、フェニル（ＣＨ_２）_ｓ又はピリジルであり、
ｓが、０、１又は２であるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ^６が、飽和複素環−ＣＨ_２であり、この複素環基はオキシラニル、テトラヒドロフラニル又は１，３−ジオキサ−２−チアラニル−Ｓ−オキシド又はＳ，Ｓ−ジオキシド、１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オール２−オキシド、２−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシド、２−フェニル−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシド、２−フェノキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシドであり、或いはこの複素環基は非置換又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、オキソ及びチオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された１，３−ジオキサニルであり、或いはこの複素環基は１つの環炭素がシクロヘキシル環とスピロ化合物を形成する１，３−ジオキサニルであり、或いはこの複素環基は非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換された１，４−ジオキサニルであり、或いは２つの隣接環炭素原子がベンゼン環を形成する１，４−ジオキサニルであるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ^６が、飽和複素環基であり、この複素環基は、オキセタニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキサ−２−チアニル−Ｓ−オキシド又はＳ，Ｓ−ジオキシド、１，３，２−ジオキサホスフィナン−２−オール２−オキシド、２−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシド、２−フェニル−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシド又は２−フェノキシ−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシドであり、或いは非置換又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、オキソ及びチオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された１，３−ジオキサニル、或いは１つの環炭素がシクロヘキシル環とスピロ化合物を形成する１，３−ジオキサニルであり、或いは非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換された１，４−ジオキセピニルであり、或いは２つの隣接環炭素原子がベンゼン環を形成する１，４−ジオキセピニルであるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、メチルであり、
Ｒ^６が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＯＣＨ_２フェニル、Ｏ−テトラヒドロピラニル、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ_２）_ｑフェニル、ＯＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ_２ＣＨ_２フェニル、ヒドロキシ、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（この最後に挙げた基は１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されている）からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されたテトラヒドロフラニルであり、或いは２つの隣接する環Ｃ原子が１，３−ジオキサニル環を形成する１，３−ジオキサニル環（これらの環は１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されている）であるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、メチルであり、
Ｒ^６が、１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって（テトラヒドロピラニル環内で）置換されているか又は２つの隣接する環炭素原子が１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換された１，３−ジオキサニル環を形成しているテトラヒドロピラニル−ＣＨ_２であるものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、メチルであり、
Ｒ^６が、Ｓ（Ｏ）_ｍ−Ｚによって置換された（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｚが、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ピリジル又はピリミジニルであり、この最後に挙げた基は非置換又は１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されているものである。

さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ^１が、ＣＮであり、
Ｒ^２及びＲ^２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ^３及びＲ^５が、それぞれＣＦ_３であり、
Ｒ^４が、メチルであり、
Ｒ^６が、ＮＲ^１１−Ｚによって置換された（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^１１がＨ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｚが、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はＲ^１０−ＣＯであり、
Ｒ^１０が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、或いはＮＲ^１１−Ｚが一緒になってピロリジニル又はピペリジニル環を形成し、この環は非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換されているものである。

一般式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（すなわち、これまでに使用されたか又は化学文献に記載されている方法）の適用又は適合によって調製することができる。以下のプロセスの記述において、式中に登場する記号が詳しく規定されていない場合は、それらはそれぞれの記号の本明細書における最初の定義によって「先に規定されたとおり」であると理解されるものとする。

本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ^１，Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びｎが上記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、式（II）の化合物

［式中のさまざまな基（ｖａｌｕｅｓ）は上記で規定されたとおりである］
の式（III）又は（IV）の化合物との反応によって調製することができる。

Ｒ^６−Ｏ−ＣＯ−Ｌ （III） （Ｒ^６−Ｏ−ＣＯ）_２−Ｏ （IV）
上式で、Ｒ^６は上記で規定したとおりであり、Ｌは脱離基であり、一般に、ハロゲン好ましくは塩素、及び塩基である。塩基は、好ましくは、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン又はピリジンであり、４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下であってもよい。反応は、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトニトリルなどの溶媒を使用して、０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ^１，Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びｎが上記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、上記で規定された式（II）の化合物のホスゲン及び式（Ｖ）の化合物
Ｒ^６−ＯＨ （Ｖ）
［式中のＲ^６は、上記で規定されたとおりである］
との塩基の存在下における反応によっても調製することができる。塩基は、好ましくは、場合によっては４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下における、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミンである。反応は、一般にテトラヒドロフラン又はトルエンなどの溶媒を使用して、０℃〜５０℃の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はアリール（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ^１基によって置換されており、Ｘが、Ｏであり、Ｚが、Ｒ^１０−ＣＯであり、Ｚ^１が、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ_２）_ｑＲ^７、ＯＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＣＯ_２ＣＨ_２Ｒ^７又はＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである式（Ｉ）の化合物は、ＺがＯＨ又はＺ^１がＯＨである対応する式（II）の化合物の、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）又は（XI）のアシル化剤
Ｌ^１−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル （VI）
Ｌ^１−ＯＣＯ（ＣＨ_２）ｑＲ^７ （VII）
Ｌ^１−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル （VIII）
Ｌ^１−ＯＣＯ_２ＣＨ_２Ｒ^７ （IX）
Ｌ^１−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル （XI）
Ｒ^１０−ＣＯ−Ｌ^１ （XI）
［上式で、Ｒ^７及びＲ^１０は上記で規定したとおりであり、Ｌ^１は脱離基であり、一般にハロゲン、好ましくは塩素及び塩基である］との反応によって調製することができる。

塩基は、好ましくは、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン又はピリジンであり、４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下であってもよい。反応は、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトニトリルなどの溶媒を使用して、０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はアリール（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、これらの基は非置換又は（複素環において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されている式（Ｉ）の化合物は、対応するアセタール誘導体（好ましくは２，２−ジメチルオキソラニル環状アセタール誘導体）の加水分解によって調製することができる。加水分解は、一般に塩酸などの強酸を使用して、アルコール例えばエタノールなどの溶媒中で０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴によれば、ｎが１又は２であり、Ｒ^１，Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が前記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、一般に３−クロロ過安息香酸などの過酸を使用して、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロメタンなどの溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの温度で酸化することによって行われる。

前記の方法によって合成することができる式（Ｉ）の化合物の集合は、並行式で調製することもでき、また手作業で、或いは半自動式で又は全自動式で行うこともできる。この場合は、例えば、反応手順、後処理又は生成物若しくは中間体の精製を自動化することが可能である。全体としては、これは、例えばS.H. Dewittによって"Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis" Volume 1, Verlag Escom 1997, Pages 69 to 77 に記載されている方法を意味していると理解されたい。

例えばStem社、Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England 又はH+P Labortechnik社、Bruckmanning 28, 85764 Oberschleiβheim, Germany又はRadleys社、Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandによって提供されているもののような,一連の市販の装置を反応及び後処理の並行法のために使用することができる。式（Ｉ）の化合物又は調製の間に得られた中間体の並行精製のためには、とりわけクロマトグラフィー装置、例えばISCO社、4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAのものを使用することができる。

言及した装置ではモジュール法となり、個々の工程段階は自動化されるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、半統合化又は完全統合化された自動化装置を使用することによって避けることができるが、この場合は問題の自動化モジュールは、例えばロボットによって操作される。そのような自動化装置は、例えばZymark社、Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから入手することができる。

上記のことに加えて、式（Ｉ）の化合物は、部分的又は全体的に固相支持法によって調製することができる。この目的のためには、問題の方法に合うように適合させた、合成の個々の中間体段階又はすべての中間体段階を合成樹脂に結合させる。固相支持合成法は、専門書に、例えばBarry A. Buninによって“The Combinatorial Index", Academic Press, 1998に幅広く記載されている。

固相支持合成法の使用は、文献から知られている一連の手順が、順次手作業又は自動化された方式で行うことを可能にする。例えば、「ティーバッグ法」（Houghtenの米国特許第４，６３１，２１１号、Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131−5135）ではIRIORI社、11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品が使用されており、半自動化が可能である。固相支持並行合成は、例えばArgonaut Technologies社、887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA又はMultiSyn Tech社、Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置によって首尾よく実行することができる。

本明細書に記載した方法の調製は、式（Ｉ）の化合物をライブラリーと命名される物質集合の形態で生成する。本発明は少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物を含むライブラリーにも関する。

式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）は、既知であるか又は既知の方法によって調製することができる。

以下の限定的ではない実施例は、式（Ｉ）の化合物の調製を例示する。

化学的実施例
ＮＭＲスペクトルは、別途に記載のない限りは、重クロロホルム中で行われ、シフトはｐｐｍで示されている。

以下の実施例においては、量（パーセントも）は、別途に記載のない限りは、重量基準である。

（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４’−イル）メチル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（３．０ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン（１．１４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、ジイソプロキルエチルアミン（２．５６ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中混合物に、ホスゲン（４．６ｇ、２０％、９．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を、０〜５℃で加えた。混合物を２０℃で２４時間撹拌した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）及びクロマトグラフィーによって標題生成物（化合物番号１７−１１、３．５４ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：１．３２及び１．３７（６Ｈ）、３．１１（３Ｈ）、３．６３（１Ｈ）、４．０３、４．１５及び４．２４（２Ｈ）、７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．６から−７３．５（広幅）。

２，３−ジヒドロキシプロピル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル）メチルカルバメート（２．５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中混合物に、濃塩酸（０．４１ｇ、３７％、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０℃で２４時間放置した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）によって標題生成物（化合物番号１３−０２、１．９０ｇ）を高粘度オイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．７７及び３．３２（１Ｈ）；３．０７（３Ｈ）；３．５０、３．６０、３．８８（１Ｈ）；４．１９（２Ｈ）；７．８２（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．８（広幅）。

２，３−ジプロピオニルオキシプロピル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
無水プロピオン酸（０．５５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を、２，３−ジヒドロキシプロピル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル）メチルカルバメート（０．８０ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を還流下で７時間加熱した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）によって標題生成物（化合物番号９−０８、１．０２ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１３及び２．３２（５Ｈ）；３．０７（３Ｈ）；４．０７、４．１９、４．３７（２Ｈ）；５．２２（１Ｈ）；７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．８；−７２．２から−７３．６（広幅）。

２−メチルチオエチル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．６０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びホスゲン−トルエン溶液（２０％、０．８５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中混合物に、メチルチオエタノール（０．１３ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を０〜５℃で加えた。混合物を２０℃で１５時間撹拌し、次いで還流下で１時間加熱した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）及びクロマトグラフィーによって標題生成物（化合物番号２４−０２、０．５７ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．０８（３Ｈ）；２．６６（２Ｈ）；３．１０（３Ｈ）；４．２４（２Ｈ）；７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．７（広幅）。

以下の表１〜２５に示す好ましい化合物は、本発明の部分を形成し、上述の実施例１〜４又は前記の一般的方法に従って又はそれらと同じように調製されたか又は調製することができる。下付き文字が脱落している場合、例えばＣＨ２はＣＨ_２を意味する。

表では、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｃ５Ｈ１１はｎ−ペンチルを意味し、Ｃ６Ｈ１３は、ｎ−ヘキシルを意味し、Ｃ２Ｈ４はエチレン（−ＣＨ_２ＣＨ_２−）を意味し、ｃＣ３Ｈ５はシクロプロピルを意味し、ＮＨＣ３Ｈ６はプロピレンアミノ（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−）を意味し、さらにＰｈはフェニルを意味する。表９において、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＳＭｅ）ＣｈＨ４は−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３）−部分を意味する。

１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルのシフト値はｐｐｍで与えられている。

「Ｃｐｄ Ｎｏ」は化合物番号を意味する。化合物番号は参照の目的だけのために与えられている。

表１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＯＺである。

表２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＯＺである。

表３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＺである。

表４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２Ｃ（Ｍｅ）_２ＣＨ_２ＯＺである。

表５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＯＺである。

表６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＺである。

表７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＺである。

表８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３でありＲ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺ及びＺはＣＯＲ^１０である。

表９：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺ及びＺはＣＯＲ^１０である。

表１０：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ（ＣＨ_２ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺ及びＺはＣＯＲ^１０である。

表１１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ（ＣＨ_２ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺ及びＺはＣＯＲ^１０である。

表１２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺ。

表１３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺである。

表１４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６はＣＨ（ＣＨ_２ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺである。

表１５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ（ＣＨ_２ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺである。

表１６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６は、
である。

表１７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６は
である。

表１８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^６は
である。

表１９：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６は
である。

表２０：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２ＯＺである。

表２１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＣＨ_２ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（ＣＨ_２ＯＺ）_２である。

表２２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＺ^１によって置換されたテトラヒドロフラン−３−イル環である。

表２３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６はＺ^１によって置換されたテトラヒドロフラン−２−イル環である。

表２４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６は（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｍ−Ｚである。

表２５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ^１はＣＮであり、Ｒ^２及びＲ^２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれＣＦ_３であり、Ｒ^４はＭｅであり、Ｒ^６は（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキル−Ｎ（Ｒ^１１）−Ｚである。
本発明のさらなる特徴によって、式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を害虫に施すことを含む、害虫を局所的に防除する方法が提供される。この目的のためには、前記化合物は、通常、以後に記載される殺虫剤組成物（すなわち適合する希釈剤又は担体及び／又は殺虫剤組成物における使用に適当な界面活性剤と合わせた）の形態で使用される。

本明細書で以後使用する「本発明の化合物」という用語は、前記で規定された式（Ｉ）の極性５−アミノピラゾールカルバメート誘導体及び殺虫剤として許容されるその塩を包含する。

上記で規定された本発明の１態様は、局所における害虫の防除のための方法である。その場所は、例えば、害虫自体、害虫が生息又は摂食する場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土、植物生成物又は類似のもの）或いは将来害虫がまん延しやすい場所を含む。したがって、本発明の化合物は直接害虫に、害虫が生息又は摂食する場所に、又は将来害虫がまん延しやすい場所に施用すればよい。

前述の殺虫剤の使用から明らかなように、本発明は多数の害虫種の防除のための化合物及び前記化合物の使用の方法を提供し、害虫種は、節足動物特に昆虫又はダニ、或いは植物線虫を含む。したがって、本発明の化合物は、実用上は、例えば農作物、園芸作物、林業、動物用医薬又は家畜の飼育において或いは公衆衛生において好都合に使用することができる。

本発明の化合物は、例えば以下の用途において及び以下の害虫に対して使用することができる。

土壌昆虫トウモロコシルートワーム、シロアリ（特に構造体の保護のために）、根食い虫、コメツキムシ、根ゾウムシ、テッポウムシ、ヨトウムシ、根アブラムシ、ジムシなどの土壌昆虫の防除のために。これらの化合物は、根瘤線虫、嚢胞線虫、オオハリ（dagger）線虫、病変線虫、又は茎線虫若しくは球根線虫などの植物病原性線虫に対する、或いはダニに対する活性を与えるためにも使用することができる。土壌害虫、例えばトウモロコシ根虫の防除のためには、本化合物は、好都合には作物が植えられている土壌に対して又は植える予定の土壌中に有効な濃度で混ぜ込んで或いは種子に対して又は育っている植物の根に対して施用する。

公衆衛生の分野では、本化合物は、特に多くの昆虫、特に汚物バエ又は他の双翅類害虫、例えばイエバエ、ウマバエ、ミズアブ、ツノバエ、シカバエ、ウマバエ、小バエ、ヌカカ（punklies）、ブユ、又は蚊などの防除において有用である。

貯蔵物品、例えば粒又は粉を含めた穀物、ナッツ粉、動物飼料、木材又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護においては、本発明の化合物は、節足動物、より特別にはゾウムシを含む甲虫、蛾又はシロアリ、例えばエフェスティアspp.（Ephestia spp.）（コナマダラメイガ）、アントレヌスspp.（Anthrenus Spp.（カツオブシムシ）、トリボリウムspp.（Tribolium spp.）（flour beetles）、シトフィルスspp.（Sitophilus spp.）（グラナリヤコクゾウ）又はアカルスspp.（Acarus spp.）（ダニ）による攻撃に対して有用である。

住居又は産業用建物におけるゴキブリ、アリ又はシロアリ又は類似の節足動物害虫の防除において、或いは水路、井戸、貯水池又は他の流水又は静水中の蚊の幼虫の防除において。

シロアリ、例えばルチクリテルメスspp.（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメスspp.（Heterotermes spp.）、コプトテルメスspp.（Coptotermes spp.）による建物への攻撃の防止において、基礎、構造体又は土壌の処理のために。

農業においては、リピドプテラ（Lepidoptera）（蝶及び蛾）例えばヘリオティス・ビレセン（Heliothis virescene）（タバコバドウォーム）、ヘリオティス・アルミゲラ（Heliothis armigera）及びヘリオティス・ゼア（Heliothis zea）などのヘリオティスspp.（Heliothis spp.）、の成虫、幼虫及び卵に対して。コレオプテラ（Coleoptera）（甲虫）例えばアントノムスspp.（Anthonomus spp.）例えばグランディス（grandis）（綿ボールゾウムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドポテトビートル）、ディアブロチカspp.（Diabrotica spp.）（トウモロコシルートワーム）の成虫及び幼虫に対して。ヘテロプテラ（Heteroptera）（ヘミプテラ（Hemiptera）及び（ホモプテラ（Homoptera））例えばプシリアspp.（Psylia spp.）、ベミシアspp.（Bemisia spp.）、トリアレウロデスspp.（Trialeurodes spp.）、アフィスspp.（Aphis spp.）、ミズスspp.（Myzus spp.）、メゴウラ・ビキエ（Megoura viciae）、フィロキセラspp.（Phylloxera spp.）、ネホテティックスspp.（Nephotettix spp.）（rice leaf hoppers）、ニラパルバタspp.（Nilaparvata spp.）に対して。

ディプテラ（Diptera）、例えばムスカspp.（Musca spp.）に対して。トリップス・タバキ（Thrips tabaci）などのティサノプテラ（Thysanoptera）に対して。ロクスタ（Locusta）及びシストケルカspp.（Schistocerca spp.）（バッタ及びコオロギ）例えばグリルスspp.（Gryllus spp.）、などのオルトプテラ（Orthoprera）、並びにアカタspp.（Achata spp.）例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blatella germanica）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Locusta migratoria migratoriodes）、及びシストケルカ・グレガルファ（Schistocerca gregarfa）に対して。コレンボイア（Collemboia）例えばプリプラネタspp.（Priplaneta spp.）及びブラテラspp.（Blatella spp.）（ゴキブリ）に対して。農業的に重要な節足動物アカリ（Aacari）（ダニ）例えばテトラニクスspp.（Tetranychus spp.）、及びパノニクスspp.（Panonychus spp.）などに対して。

農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は樹木を、直接に又は細菌性、ウイルス性、マイコプラズマによる又はカビによる植物の病気を拡げることによって攻撃する線虫に対して。例えば、メロイドギネspp.（Meloidogyne spp.）（例えばＭ．インコグニタ（M.incognita））などの根瘤線虫。

動物用医薬又は家畜飼育の分野において或いは公衆衛生の維持においては、脊椎動物特に温血脊椎動物例えば家畜例えば牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬又は猫に対して内部寄生性又は外部寄生性である節足動物例えばダニ（ticks）、（例えばアルガシデspp.（Argasidae spp.）、例えばアルガスspp.（Argas spp.）及びオミトドルスspp.（Omithdorus spp.）（例えばオミトドルス・モウバタ（Omithodorus moubata））を含む軟体ダニ（ticks））を含むアカリナ（Acarina）、イクソディデspp.（Ixodidae spp.）例えばボオフィルスspp.（Boophilus spp.）例えばボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、リピケファルスspp.（Rhipicephalus spp.）例えばリピケファルス・アペンディキュラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）及びリピケファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）を含む硬体ダニ（ticks）、ダニ（mites）（例えばダマリニアspp.（Damalinia spp.））、ノミ（例えばクテノケファリデスspp.（Ctenocephalides spp.）例えばクテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（猫ノミ）及びクテノケファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（犬ノミ）、シラミ例えばメノポンspp.（Menopon spp.）、ディプテラ（Diptera）（例えばエデスspp.（Aedes spp.）、アノフェレスspp.（Anopheles spp.）、ムスカspp.（Musca spp.）、ヒポデマspp.（Hypodema spp.））、ヘミプテラ（Hemiptera）、ディプテラ（Diptera）（例えばペリプラネタspp.（Periplaneta spp.）、ビアテラspp.（Biatella spp.））、ヒメノプテラ（Hymenoptera）に対して、例えば寄生性の線虫、例えばトリコストロンギリデ（Trichostrongylidae）族の成員が原因である消化管の感染に対して。

本発明の好ましい態様においては、式（Ｉ）の化合物は動物の寄生虫を防除するために使用される。好ましくは治療される動物は犬又は猫などの愛玩動物である。

本発明のさらなる態様においては、式（Ｉ）の化合物又はその塩又は組成物は動物用医薬の調製のために使用される。

したがって、本発明のさらなる特徴は、式（Ｉ）の化合物又はその塩又はその組成物の、害虫の防除のための使用に関する。

節足動物、特に植物の昆虫又はダニ又はぜん虫特に線虫害虫の防除のための実用的な使用において、１つの方法は、例えば植物及びそれらが生育する媒体に対して有効な量の本発明の化合物を適用することを含む。そのような方法のために、本発明の化合物は一般に、節足動物又は線虫による感染が防除されるべき場所に対して、処理される場所１ヘクタール当たりに約２ｇ〜約１ｋｇの範囲の活性化合物という有効な割合で施薬される。防除されるべき害虫に応じて理想的な条件の下では、比較的低い割合で十分な保護を与えることができる。他方、不利な気象条件、害虫の耐性又は他の因子によって、より高い割合で有効成分を使用することが必要になることもある。最適の割合は、通常多くの因子、例えば防除するべき害虫の種類、感染植物の種類又は成長段階、畝の間隔に依存し、或いは施薬の方法にも依存する。好ましくは活性化合物の割合の効果的な範囲は約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａである。

害虫が土壌中に生息する場合は、一般に製剤化された組成物となっている有効化合物を、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａの割合で、任意の便利な方法によって、処理されるべき区域の上に均一に散布する（すなわち全面撒布又は帯状処理）。苗の根浸漬又は植物の点滴灌漑として施用する場合は、液体溶液又は懸濁液は、約０．７５〜約１０００ｍｇ有効成分／Ｌ、好ましくは約２５〜約２００ｍｇ有効成分／Ｌを含有している。施用は、所望とあれば、畑又は作物が育っている区域全体に、或いは攻撃から保護するべき種又は植物のごく近接部に行うことができる。本発明の化合物は、区域全体に水をスプレーすることによって土壌中に流し込むことができるが、天然の降雨の作用にまかせることもできる。施用の間又は施用後に、所望とあれば、製剤された化合物を、例えば鋤又はディスクで耕すかドラッグチェーンを使用することによって機械的に分散させることができる。施用は、植物を植える前でも、植えながらでも行えるが、植えた後なら発芽が始まる前又は発芽後である。

本発明の化合物及びそれを用いる害虫の防除方法は、畑、飼料、農場、温室、果樹園又はぶどう畑の作物、観賞用植物、或いは森林の樹木、例えば穀物（小麦又は米など）、綿、野菜（コショウなど）、畑作物（甜菜、大豆、又は脂肪種子菜種など）牧草地又は飼料作物（とうもろこし又はソルガムなど）、果樹園又は小果樹園（石果又は有核果実（pit fruit）又はかんきつ類など）、鑑賞植物、花又は野菜又は温室、庭園若しくは公園の低木、或いは森林、農園又は苗床の森林樹（落葉性及び常緑性の両方）の保護において特に価値がある。それらは、例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃からの木材の保護においても価値がある。それらは、穀物、果物、ナッツ、スパイス又はタバコなどの貯蔵されている産物（そのままでも、製粉されていても又は配合されて製品になっていても）の、蛾、甲虫、ダニ、又はグラナリヤコクゾウの攻撃からの保護において用途がある。また、未加工又は（カーペット又は織物として）加工された形態の皮、毛、ウール又は羽などの貯蔵されている動物産物も蛾又は甲虫の攻撃から保護され、同様に貯蔵されている肉、魚又は穀物も甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。

加えて、本発明の化合物及びその使用の方法は、家畜に対して有害であるか又は病気をまん延させたり病気の媒介動物として働いたりする節足動物又はぜん虫の防除において特別な価値があり、例えば本明細書において前述のもの、より特別にはダニ（ticks），ダニ（mites）、シラミ、ノミ、小昆虫、又は刺咬性、厄介者又はハエウジ病のハエの防除において価値がある。本発明の化合物は、宿主家畜の体内に存在し、又は皮膚の中又は表面で餌を採り、又は動物の血液を吸う節足動物又はぜん虫を防除することにおいて特に有用であり、その目的のために、それらは経口、非経口、経皮又は局所的に投与することができる。

本明細書において以後に記載する、生育中の作物又は作物が生育中の場所に施用するための或いは種子の被覆としての、組成物は、一般的にこれらに代わって、保管されている作物、家庭用品、不動産又は一般環境区域の保護においても使用することができる。本発明の化合物を施用する適当な手段には以下のものが含まれる：生育中の作物に対しては、葉面散布として（例えば畝中散布として）、粉末、顆粒、霧又は泡を或いは細かく砕いた組成物又はカプセル化した組成物の懸濁液としても、液体浸漬、粉末、顆粒、煙又は泡による根の処理として；作物の種子に対しては種子被覆としての施用によって、例えば液体スラリー又は粉末によって；節足動物又はぜん虫による感染に曝された動物に対しては、有効成分が節足動物又はぜん虫に対して直ちに及び／又はある時間にわたって継続する作用を示す組成物の非経口、経口又は局所的な適用によって、例えば飼料中に配合して又は経口摂取可能な適当な薬剤、可食餌、塩リック、補助食品、振り掛け剤、スプレー、浴液、浸漬液、シャワー、ジェット、粉末、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗布剤、又は家畜自己治療装置によって；一般環境又は害虫が潜んでいる可能性のある特定の場所、保管されている作物、木材、家庭用品、又は家屋若しくは産業用不動産に対しては、スプレー、霧、粉末、煙、ワックス塗布剤、ラッカー、顆粒若しくはバイト、又は水路、井戸、貯水池、又は他の流水若しくは静水への滴加として。

式（Ｉ）の化合物は、経口的に適用される場合に、動物の寄生虫の防除のために特に有用であり、本発明のさらなる好ましい１態様においては、式（Ｉ）の化合物は、経口適用によって動物の寄生虫の防除のために使用される。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、食事の前、食事中、又は食事後に投与することができる。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、担体及び／又は食品と混合することができる。

式（Ｉ）の化合物又はその塩は、動物への投与においては一般に動物の体重１キログラム当たり（ｍｇ／ｋｇ）に０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物又はその塩の投与範囲で経口投与される。式（Ｉ）の化合物又はその塩によって処置される動物、好ましくは家畜の処置の頻度は、一般に週に約１回から年に約１回、好ましくは２週間に約１回から３カ月に約１回である。

本発明の化合物は、最も有利には、寄生虫駆除剤として有効な他の１物質、例えば内部寄生虫駆除剤及び／又は外部寄生虫駆除剤と共に投与することができる。例えば、そのような化合物には、大環状ラクトン、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えばイベルメクチン、ピラテル（pyratel）又は昆虫成長調節剤例えばルフェヌロン又はメトプレンなどがある。

式（Ｉ）の化合物は既知の遺伝子組み換え植物又はまだ開発途上の遺伝子組み換え植物の作物中の有害生物を防除するためにも使用することができる。通例は、遺伝子組み換え植物は、特に好都合な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病又は植物病の病原体、例えば特定の昆虫又はカビ、細菌若しくはウイルスなどの微生物に対する耐性によって際立っている。他の詳細な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び特有の成分に関する。したがって、遺伝子組み換え植物は、デンプンの含有量が増加した、又はデンプンの品質が変わったことで、又は収穫したものが異なる脂肪酸組成を有することで知られている。

有用な植物又は観賞用植物の経済的に重要な遺伝子組み換え作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、コメ、キャッサバ、及びトウモロコシ又は甜菜、綿、ダイズ、油菜の花、ポテト、トマト、豆及び他の種類の野菜における使用が好ましい。

遺伝子組み換え作物、特に昆虫に対する耐性を有するものにおいて使用する場合には、他の作物において観察される有害生物に対する効果に加えて、問題の遺伝子組み換え作物における適用に特有の効果、例えば防除されうる害虫のスペクトルの変化又は拡大、又は施用のために使用することができる施用割合の変化がしばしば観察される。

したがって、本発明はまた、遺伝子組み換え作物における有害生物を防除するための、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

したがって、本発明のさらなる特徴によって、１つ又は複数の上記で規定された本発明の化合物を、１つ又は複数の適合する殺虫剤として許容される希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と合わせて、且つ好ましくはこれらに均一に分散して、含む殺虫剤組成物が提供される（すなわち、当業において一般に殺虫剤組成物において使用するのに適当であると認められており、且つ本発明の化合物と適合する希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤）。

実際には、本発明の化合物は、組成物の部分を形成することが最も多い。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫又はダニを防除するために使用することができる。組成物は、当業において知られており、あらゆる不動産又は屋内又は屋外区域において所望の害虫に施用するために適当な、どの種類のものでもよい。これらの組成物は、少なくとも１つの本発明の化合物を有効成分として、１つ又は複数の他の適合する成分、例えば、意図されている使用に適切であり農学的に又は薬として許容される固体又は液体の担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤、又は類似物と組み合わせて又は合わせて含有する。これらの、当業において知られているどの方法によっても調製することができる組成物は、同様に本発明の一部を形成する。

本発明の化合物は、その市販されている剤形において及びこれらの剤形から調整された使用形態において、他の活性物質例えば殺虫剤、誘引剤、殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在しうる。

殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、フォルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって生成される物質を含む。

混合物において好ましい成分は以下のとおりである：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
１． アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート（例えばアラニカーブ、アルジカーブ、アルドキシカーブ、アリキシカーブ、アミノカーブ、アザメチホス、ベンジオカーブ、ベンフラカーブ、ブフェンカーブ、ブタカーブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカーブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカーブ、フェノブカーブ、フェノチオカーブ、フォルメタネート、フラチオカーブ、イソプロカーブ、メタム−ナトリウム塩、メチオカーブ、メトミル、メトルカーブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカーブ、プロポクスル、チオジカーブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカーブ、ＸＭＣ、キシリルカーブ）
１．２ 有機リン酸エステル（例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル、−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトホス、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノフォス、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフォカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルフォテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２． ナトリウムチャネル調節物質／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬
２．１ ピレスロイド（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、βシフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン（bioethanomethrin）、ビオペメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、ｃｉｓ−サイパーメスリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルスリン、シハロスリン、サイパーメスリン（α、β、θ、ζ）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、γシハロスリン、イミプロスリン、カデトリン、λシハロスリン、メトフルスリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノスリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルスリン、プロトリフェンブート（protrifenbute)、ピレスメスリン（pyresmethrin）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルスリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン（ピレスラム））
２．２ オキサダイアジン（例えばインドキサカルブ）
３． アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４． アセチルコリン受容体調節物質
４．１ スピノシン（例えばスピノサッド）
５． ＧＡＢＡ制御塩化物チャネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素剤（例えばカンフェクロール、クロルダン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）
５．２ フィプロール（例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６． 塩化物チャネル活性化剤
６．１ メクチン（例えばアバメクチン、アベメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７． ジュベニルホルモン模倣剤
（例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８． エクジソンアゴニスト／かく乱剤
８．１ ジアシルヒドラジン（例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９． キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイルウレア（例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０． 酸化的リン酸化阻害剤
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ（例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−酸化物）
１１． Ｈプロトングラジエントの遮断によって作用する酸化的リン酸化の脱カップリング剤
１１．１ ピロール（例えばクロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール（例えばビナパシリ（binapacyri）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２． サイト−Ｉ電子輸送阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ（例えばフェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、テブフェンプラド、トルフェンプラド）
１２．２ ヒドラメメチルノン
１２．３ ジコホル
１３． サイト−II電子輸送阻害剤
１３．１ ロテノン
１４． サイト−III電子輸送阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム
１５． 昆虫腸膜の微生物かく乱剤
バシラス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６． 脂肪合成の阻害剤
１６．１ テトロン酸（例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸［例えば３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルカルボン酸（通称：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７． カルボキサミド
（例えばフロニカミド）
１８． オクトパミンアゴニスト
（例えばアミトラズ）
１９．マグネシウムで刺激されたアデノシントリホスファターゼの阻害剤
（例えばプロパルギト）
２０ フタルアミド
（例えばＮ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１． ナレイストキシン類似体
（例えばチオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ（thiosultap）ナトリウム）
２２． 生物製剤、ホルモン又はフェロモン
（例えばアザジラクチン、バシラス属、ボウベリア属、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属、ペクリオミセス（Paecliomyces）属、スリンジエンシン、ベルチシリウム属）
２３． 未知又は不明確な作用機序を有する活性物質
２３．１ 燻蒸剤（例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的拒食剤（例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長抑制剤（例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾックス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、チノメチオナート、クロロジメフォルム、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルアー（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルアー、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキサイド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジフォン、テトラスル、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン、
同様に、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−ｅｎｄｏ異性体（ＣＡＳ登録番号：１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号、国際公開第９８／２５９２３号、参照）、及び殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、カビ又はウイルスを含む製剤。

適当な混合用殺菌剤の例は、以下のリストから選択することができる。

核酸合成の抑制：
ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン（clozylacon）、ジメチリモル（dimethirimol）、エチリモル、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシルＭ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の抑制：
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾールチオファネトメチル、ゾキサミド
呼吸の抑制：
ＣＩ：ジフルメトリム
ＣII：ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
ＣIII：アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン
脱共役剤：ジノカップ、フルアジナム
ＡＴＰ生成の抑制：酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム
ＡＡ及びタンパク質生合成の抑制：
アンドプリム（アンドプリム）、ブラスチシジンＳ、シプロジニル、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、
シグナル伝達の抑制：
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂質及び膜合成の抑制：
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
ピラゾフォス、エジフェンフォス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン
トルクロフォス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブタゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、エポキシコナゾール、エタコンゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシァゾール、フルトリアフォル、フロコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコンゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール（voriconazole）、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、
細胞壁合成の阻害：
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ
メラニン生合成の阻害：
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
ホスト防御誘導剤：
アシベンゾラール−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル
マルチサイト：
キャプタフォル、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシクロライド銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー混合物、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、フリー塩基のドジン、フェルバム、フルオロフォルペット、グアザチン、酢酸グアザチエン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、以下のものを含むイオウ及びイオウ製剤、マンコゼブ（mancozeb）、カルシウムポリスルフィド、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、
不明のもの：
アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycine）、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（devacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾクアット（difenzoquat）硫酸メチル、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウミ、フォセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバメートニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。

上述の併用成分は、既知の活性物質であり、その多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13^rd Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003、に記載されている。

本発明において使用する化合物の有効な使用投与量は、幅広い限界の範囲内で、特に駆除しようとする害虫の性質又は例えばその害虫がいる作物のまん延の程度に応じて変わりうる。一般に、本発明による組成物は、約０．０５重量％〜約９５重量％の１つ又は複数の本発明による有効成分、約１％〜９５％の１つ又は複数の固体又は液体の担体及び、場合によっては約０．１％〜約５０％の１つ又は複数の他の適合する成分、例えば界面活性剤又は類似のものを含有する。

本明細書においては、「担体」という用語は、それを有効成分と組み合わせることによって有効成分の植物、種子又は土壌への施用を容易にするための有機又は無機で天然又は合成の成分を表す。したがって、この担体は一般に、不活性であり且つ許容される（例えば、農学的に、特に処理される植物にとって、許容される）ものでなければならない。

担体は、固体、例えば、粘土、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば、アンモニウム塩）、粉末天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、或いは粉末合成鉱物、例えばシリカ、アルミナ、或いはケイ酸塩特にケイ酸アルミニウム又はケイ酸マグネシウム、であってもよい。顆粒用の個体担体としては以下のものが適当である。圧壊又は断片化された天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト；無機又は有機の粗びき粉の合成顆粒、有機物質例えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの皮又はタバコの柄；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料。そのような固体組成物は、所望であれば、１つ又は複数の適合性の湿潤化剤、分散化剤、乳化剤又は着色剤を含有してもよく、これらは、固体である場合には、希釈剤としても役立つことがある。

担体は液体であってもよく、例えば、：水；アルコール、特にブタノール又はグリコール、及びこれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート、；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分例えばパラフィン炭化水素又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン；鉱油又は植物油；塩素化脂肪族炭化水素、特にトリクロロエタン又はメチレンクロライド；塩素化芳香族炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性又は極性の強い溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス：又は類似のもの又はこれらの混合物でよい。

界面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散化剤又は湿潤化剤又はこのような界面活性剤の混合物でよい。とりわけ、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪酸エステル若しくは脂肪族アミンの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウリン酸塩）、アルコールのリン酸エステル又はエチレンオキサイドとフェノールの重縮合物、脂肪酸とポリオールのエステル、或いは上記の化合物の硫酸、又はスルホン酸、又はリン酸官能基を有する誘導体である。有効成分及び／又は不活性担体がわずかにしか水溶性でないか又は水溶性でなく且つ組成物の施用のための担体が水である場合は、一般に少なくとも１つの界面活性剤が不可欠である。

本発明の組成物は、さらに他の添加物例えば接着剤又は着色剤を含有してもよい。例えばカルボキシメチルセルロース、又は粉末、顆粒又は格子形態の天然又は合成ポリマー例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール又はポリ酢酸ビニル、天然のリン脂質、例えばセファリン又はレクチン、或いは合成のリン脂質などの接着剤を製剤中で使用することができる。有機染料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン、又はプルシアンブルーなどの無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、或いは鉄塩、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛などの微量栄養素を使用することができる。

それ故に、農業用途のためには、本発明の化合物は、一般にさまざまな固体又は液体形態の組成物の形になっている。組成物の使用できる固体形態は、散布用粉末（本発明の化合物の含有量は最大８０％に達する）、水和剤又は顆粒（水分散性の顆粒を含む）、特に押出し、圧縮、顆粒担体の含浸、又は粉末から出発する顆粒化によって得られるものである（これらの水和性粉末又は顆粒中の、本発明の化合物の含有量は、約０．５〜約８０％の間である）。１つ又は複数の本発明の化合物を含有している均一又は不均一な固体組成物、例えば顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルは、静水又は流水をある時間にわたって処理するために使用することができる。本明細書において記載されるように、水分散性濃縮物の滴下又は間欠供給を使用して、類似の効果を達成することができる。液体組成物は、例えば、水性又は非水性の溶液又は懸濁液（乳化可能濃縮物、エマルジョン、流動可能物、分散液、又は溶液）或いはエアロゾルを含む。液体組成物は、特に乳化可能濃縮物、分散液、エマルジョン、流動可能物、エアロゾル、水和性粉末（又はスプレー用粉末）、乾燥流動可能物又はペーストをも、液体又は施用に際して液体組成物、例えば水性スプレー（低容量及び超低容量を含む）として又は霧若しくはエアロゾルとして、を形成することを意図された組成物形態として含む。

液体組成物は、例えば、乳化可能又は可溶性の濃縮物の形態においてはしばしば約５〜約８０％の有効成分を含むが、施用準備ができたエマルジョン又は溶液の場合は約０．０１〜約２０％の有効成分を含有する。乳化可能又は可溶性濃縮物は、溶媒の他に、必要な場合は、約２〜約５０％の適当な添加物、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤を含有することができる。特に、例えば植物への施用に適当なあらゆる必要な濃度のエマルジョンは、これらの濃縮物から水による希釈によって得ることができる。これらの組成物は本発明において使用することができる組成物の範囲内に含まれる。エマルジョンは、油中水滴型又は水中油滴型でよく、それらは粘稠であってよい。

本発明の液体組成物は、通常の農業用途に加えて、例えば節足動物（又は本発明の化合物によって抑制される他の害虫）がまん延している又はまん延しやすい素材或いは建物、屋外若しくは屋内の貯蔵若しくは加工区域、容器若しくは装置又は静水若しくは流水を含む場所を処理するために使用することができる。これらすべての水性分散液又はエマルジョン又はスプレー用混合物は、例えば作物に対して任意の適当な手段、主に一般的に１ヘクタール当たりに約１００〜１，２００リットル程度のスプレー用混合物であり、ただし必要性又は施用方法に応じてより高く又はより低くてもよい（例えば低容量又は超低容量）割合で、スプレーすることによって施用することができる。本発明による化合物又は組成物は、好都合には駆除すべき害虫を有する植物に対して特に根又は葉に対して施用する。本発明の化合物又は組成物のもう１つの施用方法は、薬注灌漑（chemigation）、すなわち有効成分を含有している製剤の灌漑用水への添加、によるものである。この灌漑は、葉面殺虫剤についてはスプリンクラー灌漑でよく、或いは土壌について又は浸透性殺虫剤については地表灌漑又は地下灌漑が可能である。

スプレーによって施用可能な濃縮懸濁液は、沈降しない（細かく粉砕）安定な流動性製品を製造できるように調製され、通常、約１０〜約７５重量％の有効成分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜約１０％のチキソトロープ剤、約０〜約３０％の適当な添加物、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤など、及び担体として水又は有効成分がわずかにしか溶解しないか不溶である有機液体を含有する。一部の有機固体又は無機塩は、担体中に溶解して沈降を防ぐか又は水の凍結防止剤として役に立つこともある。

水和性の粉末（又はスプレー用粉末）は、通常、約１０〜８０重量％の有効成分、約２０〜約９０％の固体担体、約０〜約５％の湿潤化剤、約３〜約１０％の分散化剤及び、必要な場合は、約０〜約８０％の１つ又は複数の安定剤及び／又は他の添加物、浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤又は類似のものなどを含有するように調製する。これらの水和性の粉末を得るためには、有効成分を、適当なブレンダー中で、多孔質の充填剤に含浸されていることもある他の物質と完全に混合し、それからミル（臼）又は他の適当なグラインダー（粉砕機）で粉砕する。これで水和性の粉末が製造され、その水和性及び懸濁性は好都合である。これらは、水中に懸濁させることができて任意の所望の濃度が得られ、この懸濁液は特に葉面への施用には非常に好都合に使用することができる。

「水分散性顆粒（ＷＧ）」（水中に分散させやすい顆粒）は、実質的に水和性粉末の組成に近い組成を有する。これらは水和性粉末について記載した配合物を顆粒化することによって調製することができ、湿式工程（細かく分割した有効成分を不活性な充填剤及び少量の水、例えば１〜２０重量％、又は分散化剤又は結合剤の水溶液と接触させ、続いて乾燥及びふるい分けする）又は乾式工程（コンパクティング（圧密）に続いて粉砕及びふるい分けする）のいずれかによって行う。

配合された組成物の割合又は濃度は施用の方法又は組成物若しくはその用途の性格によって変化しうる。一般的には、節足動物又は植物線虫の害虫を抑制する用途のための組成物は、通常、約０．００００１重量％〜約９５重量％、より特別には約０．０００５重量％〜約５０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物又は合計有効成分（すなわち本発明の化合物に、節足動物又は植物線虫に対する他の毒性物質、協力剤、痕跡元素又は安定剤を合わせたもの）を含有する。実際に使用される組成物及びそれらの施用割合は、所望の効果を達成するために、農業従事者、家畜生産者、医療又は獣医医療従事者、害虫駆除業者又はその他の当業者によって選択される。

動物、木材、貯蔵産物又は家庭用品に対して局所的に施用するための固体又は液体の組成物は、通常、約０．００００５重量％〜約９０重量％、より特別には約０．００１重量％〜約１０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。動物に対する経口又は非経口及び経皮投与のためには、固体又は液体組成物は通常約０．１重量％〜約９０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。薬用飼料は通常、約０．００１重量％〜約３重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。飼料と混合するための濃縮物又はサプリメントは普通、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。鉱物塩リック不欝は焼く０．１重量％〜約１０重量％の１つ又は複数の式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を含有する。

家畜、物品、家屋又は屋外区域に対する施用のための粉末又は液体は、約０．０００１重量％〜約１５．０重量％、より特別には約０．００５重量％〜約２．０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。

処理された水中の適当な濃度は、約０．０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍの間、より特別には約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍの１つ又は複数の本発明の化合物であり、魚の養殖において適切な曝露時間で使用することができる。可食餌は、約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量％１つ又は複数の本発明の化合物を含有することができる。

脊椎動物に対して非経口、経口又は経皮又は他の手段で投与する場合は、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢、又は健康及びその動物の節足動物又はぜん虫の害虫による実際の及び可能性のあるまん延の性格及び程度に依存する。１回の投与量が動物の体重１ｋｇ当たり約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜２０．０ｍｇ或いは１日の投与量が動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇが、一般に経口又は非経口投与による持続的投薬に適当である。持続的放出製剤又は装置の使用によって、１ヶ月の期間にわたって必要な１日の投与量をまとめてただ１回の操作で動物に投与することができる。

以下の組成物の実施例２Ａ〜２Ｍは、節足動物、特にダニ又は昆虫、又は植物線虫に対して使用するための、調製の実施例において記載したものなどの本発明の化合物を有効成分として含む組成物を例示する。実施例２Ａ〜２Ｍにおいて記載する組成物は、それぞれ希釈して、畑における使用に適当な濃度の、スプレー可能な組成物を得ることができる。以下に例示する組成物の実施例２Ａ〜２Ｍにおいて使用する成分（これらに関する以下のパーセントはすべて重量パーセントである）の一般的化学的説明は以下のとおりである。

商標名 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノール エチレンオキサイド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノール エチレンオキサイド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ７０ｗ／ｖ％溶液
ソルベッソ 150 軽質Ｃ_１０芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan ＮＯ_２ リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸ナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタンガム
ベントン 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素

［実施例２Ａ］
水溶性濃縮物を以下の組成で調製する。
有効成分 ７％
Ethylan BCP １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan ＢＣＰ溶液に、有効成分を加えて溶解するまで加熱撹拌する。得られた溶液を残りの溶媒で所定の容積にする。

［実施例２Ｂ］
乳化性濃縮物（ＥＣ）を以下の組成で調製する。
有効成分 ２５％
Soprophor BSU １０％
Arylan CA ５％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Solvesso 150 １０％
最初の３成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso １５０を最終容積になるまで加える。

［実施例２Ｃ］
水和性粉末（ＷＰ）を以下の組成で調製する。
有効成分 ４０％
Arylan S ３％
Darvan ＮＯ_２ ５％
Celite PF ５３％
全成分を混合し、ハンマーミル中で粒子寸法が５０ミクロン未満の粉末になるまで粉砕する。

［実施例２Ｄ］
水性流動性製剤を以下の組成で調製する。
有効成分 ４０．００％
Ethylan BCP １．００％
Sopropon T360 ０．２０％
エチレングリコール ５．００％
Phodigel ２３０ ０．１５％
水 ５３．６５％
全成分を緊密に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒子寸法が得られるまで粉砕する。

［実施例２Ｅ］
乳化性懸濁濃縮物を以下の組成で調製する。
有効成分 ３０．０％
Ethylan BCP １０．０％
Bentone 38 ０．５％
Solvesso 150 ５９．５％
全成分を緊密に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒子寸法が得られるまで粉砕する。

［実施例２Ｆ］
水和性の顆粒を以下の組成で調製した。
有効成分 ３０％
Darvan No 2 １５％
Arylan S ８％
Celite PF ４７％
全成分を混合し、流体エネルギーミル中で微粉化し、次いで回転ペレタイザー中で水（１０％まで）をスプレーすることによって顆粒化する。得られた顆粒を流動床乾燥機中で乾燥し、過剰の水を除去する。

［実施例２Ｇ］
散布剤を以下の組成で調製する。
有効成分 １〜１０％
タルク超微粉 ９９〜９０％
両成分を緊密に混合し、さらに微粉に達するまで必要なだけ粉砕する。この粉末は節足動物がまん延している場所、例えばごみ集積場、貯蔵産物又は家庭用品又は節足動物がまん延しているか又はまん延の恐れがある動物に施用して、経口摂取によって節足動物を抑制することができる。散布剤を節足動物がまん延している場所に分配するための適当な手段は、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜用自己処理装置を含む。

［実施例２Ｈ］
可食餌（バイト）を以下の組成で調製する。
有効成分 ０．１〜１．０％
小麦粉 ８０％
糖蜜 １９．９〜１９％
全成分を緊密に混合し、必要に応じて餌（バイト）の形に成形する。この可食餌を節足動物例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエがまん延している場所、例えば家庭内又は産業用不動産、例えば台所、病院、又は店舗、又は屋外区域に分配して経口摂取によって節足動物を抑制することができる。

［実施例２Ｉ］
溶液製剤を以下の組成で調製する。
有効成分 １５％
ジメチルスルホキサイド ８５％
両成分を必要に応じて混合及び／又は加熱しながらジメチルスルホキサイドに溶解させる。この溶液は、節足動物がまん延している家畜に対する振り掛け施用として経皮的に、或いはポリテトラフルオロエチレンの膜（細孔寸法０．２２マイクロメーター）を通して滅菌後、動物の体重１００ｋｇ当たりに１．２〜１２ｍＬの溶液の投与割合で非経口の注射によって、施用することができる。

［実施例２Ｊ］
水和性粉末を以下の組成で調製する。
有効成分 ５０％
Ethylan BCP ５％
Aerosil ５％
Celite PF ４０％
Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、次いで他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して水和性の粉末とする。これは、水で０．００１重量％〜２重量％の活性化合物の濃度に希釈することができ、節足動物、例えばジプテロウス・ラルベ（jipterous larvae）又は植物線虫がまん延している場所に、スプレーによって、或いは節足動物がまん延しているか又はまん延の恐れがある家畜に、スプレー又は浸漬によって、或いは飲料水中の経口投与によって節足動物を抑制するために施用することができる。

［実施例２Ｋ］
徐放性ボーラス組成物を、以下の成分を必要に応じてさまざまな割合で含有する顆粒（前記の組成物について記載したものと類似の）とから形成する。
有効成分
密度剤
徐放剤
結合剤
緊密に混合された成分を顆粒に成形し、これを圧縮して比重が２以上のボーラス（大丸薬）にする。これは反芻動物の家畜に経口投与され、反芻胃の内部に保持されて長期間にわたって継続的に徐々に有効成分を放出して反芻動物家畜の節足動物によるまん延を抑制することができる。

［実施例２Ｌ］
顆粒、ペレット、ブリケット、又は類似の形態の徐放組成物は、下記の組成で調製することができる。
有効成分 ０．５〜２５％
ポリ塩化ビニル ７５〜９９．５％
ジオクチルフタレート（可塑剤）
全成分をブレンドし、次いで溶融押出し又は注型によって適当な形状に成形する。これらの組成物は、例えば静水に添加又は家畜に取り付ける首輪若しくは耳標に加工して徐放によって害虫を抑制するのに有用である。

［実施例２Ｍ］
水分散性顆粒を下記の組成で調製する。
有効成分 ８５％
ポリビニルピロリ ５％
アタパルジャイト粘土 ６％
ラウリル硫酸ナトリウム ２％
グリセリン ２％
全成分を混合して４５％の水スラリーとし、湿式粉砕して粒子寸法を４ミクロンとし、スプレー乾燥して水を除去する。

殺虫剤として使用する方法
本発明の化合物を使用して、以下の代表的試験手順を実行して本発明の化合物の殺虫剤活性を決定した。
［生物学的実施例］
方法Ａ： クテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）に対する化合物の組織性を試験するためのスクリーニング法
試験容器を１０匹の成虫クテノケファリデス・フェリスで満たした。ガラスシリンダーの一端をパラフィルムで閉じて試験容器の上に置いた。次いで試験化合物溶液をピペットでウシの血液中に加えてからガラスシリンダーに加えた。処理されたクテノケファリデス・フェリスをこの人工イヌ試験中に保持し（血液３７℃、相対湿度４０〜６０％；クテノケファリデス・フェリス２０〜２２℃、相対湿度４０−６０％）施用後２４時間後及び４８時間後に評価を行った。

化合物０９−０９、０９−４１、１３−０２，１５−０９，１７−１０、１７−１１、１７−２０、１７−３２、０１−０４、０２−３５、０３−０２、０３−２６、２０−０２、２４−０２，２４−１１，２４−２０，２４−４４及び２５−０２は、試験濃度５ｐｐｍ未満において、対照の少なくとも９０％のクテノケファリデス・フェリスを与えた。

方法Ｂ： リピケファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）に対する接触活性を試験するためのスクリーニング法
試験化合物の溶液をろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れて２０〜３０匹のリピケファルス・サンギネウスの幼虫で感染させ、試験管をクリップで閉じた。処理されたリピケファルス・サンギネウスを人工気象室（２５℃、相対湿度９０％）中に保持し、２４時間後に未処理の対照と比較して有効性パーセントを評価した。

化合物番号１５−０９、１７−１０及び２３−０２は、試験濃度１００ｐｐｍにおいて接触対照の少なくとも７０％のリピケファルス・サンギネウスを与えた。

Claims (11)

1. 式（Ｉ）
   ［上式で、
   Ｒ^１は、ＣＮであり、
   Ｒ^２及びＲ^２ａは、それぞれ独立にＣｌであり、
   Ｒ^３は、ＣＦ _３ であり、
   Ｒ^４は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
   Ｒ ^５は、ＣＦ _３ であり、
   Ｒ^６は、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル、又は（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これらの３つの基は、（前記アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、この基は（前記複素環において）１つ又は複数のＺ^１ラジカルによって置換されており、
   Ｚは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、又はアリール−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］ _ｓ であり、
   Ｘは、Ｏ、ＮＲ^１１、又はＳであり、
   Ｚ ^１は、ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はジオキソールアニル基（このジオキソールアニル基は１つ又は複数の（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基によって置換されている）によって置換されており、
   Ｒ ^１０は、非置換又はハロゲン若しくは（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルによって置換された（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
   Ｒ^１１は、Ｒ ^１０であり、
   ｎは、０、１、又は２であり、
   ｓは、１であり、
   以上に記載したラジカルの内の飽和又は不飽和のそれぞれの複素環基は、独立に３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択された１又は２個の環内ヘテロ原子を有する複素環基である］
   の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩。
2. Ｒ ^４が、Ｈ又はＣＨ _３ であり、
   Ｒ ^６が、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_４−Ｃ_８）−アルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これらの３つの基は、（前記アルキル又はアルケニルの部分において）Ｘ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル基であり、この基は（前記複素環において）Ｚ ^１ラジカルによって置換されている、請求項１に記載の化合物又はその塩。
3. Ｒ ^１ 、Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びｎが、請求項１で規定されたとおりである場合に、式（II）の化合物
   ［式中のさまざまな基は請求項１で規定されたとおりである］
   を式（III）又は（IV）のアシル化剤
   Ｒ^６−Ｏ−ＣＯ−Ｌ （III） （Ｒ^６−Ｏ−ＣＯ）_２−Ｏ （IV）
   ［式中の、Ｒ^６は請求項１で規定されたとおりであり、Ｌは脱離基であり、塩基である］
   と反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
4. Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^２ａ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 及びｎが、請求項１で規定されたとおりである場合に、請求項３で規定された式（II）の化合物をホスゲン及び式（Ｖ）の化合物
   Ｒ ^６ −ＯＨ （Ｖ）
   ［式中のＲ ^６ は、請求項１で規定されたとおりである］
   と塩基の存在下において反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
5. Ｒ ^６ が、（Ｃ _２ −Ｃ _８ ）−アルキル、（Ｃ _４ −Ｃ _８ ）−アルケニル又は（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）−シクロアルキル−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキルであり、これらの最後に挙げた３つの基は、（前記アルキル又はアルケニルの部分において）１又は複数のＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル基であり、この基は（前記複素環において）１又は複数のＺ ^１ ラジカルによって置換されており、Ｘが、Ｏであり、Ｚが、Ｈ又は（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキルであり、
   Ｚ ^１ が、ＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル又はＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキルである場合に、ＺがＯＨ又はＺ ^１ がＯＨである対応する式（II）の化合物を、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）又は（XI）の化合物
   Ｌ ^１ −ＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル （VI）
   Ｌ ^１ −ＯＣＯ（ＣＨ _２ ）ｑＲ ^７ （VII）
   Ｌ ^１ −ＯＣＯ _２ （Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル （VIII）
   Ｌ ^１ −ＯＣＯ _２ ＣＨ _２ Ｒ ^７ （IX）
   Ｌ ^１ −ＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル （Ｘ）
   Ｒ ^１０ −ＣＯ−Ｌ ^１ （XI）
   ［式中の、Ｒ ^１０ は請求項１で規定されたとおりであり、Ｌ ^１ は脱離基であり、塩基である］を用いてアシル化することを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
6. Ｒ ^６ が、（Ｃ _２ −Ｃ _８ ）−アルキル、（Ｃ _４ −Ｃ _８ ）−アルケニル又は（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）−シクロアルキル−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキルであり、これらの最後に挙げた３つの基は、（前記アルキル又はアルケニルの部分において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されており、或いは飽和複素環−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル基であり、この基が（前記複素環において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されている場合に、対応するアセタール誘導体を、強酸を使用して加水分解すること含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
7. ｎが１又は２であり、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^２ａ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ 及びＲ ^６ が請求項１で規定されたとおりである場合に、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化すること含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
8. 請求項１若しくは２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその殺虫剤として許容される塩を、殺虫剤として許容される希釈剤又はキャリア及び／又は界面活性剤と共に含む殺虫剤組成物。
9. 請求項１若しくは２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項８に記載の組成物の、獣医用薬剤を調製するための使用。
10. 請求項１若しくは２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項８に記載の組成物の、害虫の抑制のためのヒト以外への使用。
11. 請求項１若しくは２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項８に記載の組成物の有効量を人の局所以外の局所に適用することを含む、局所における害虫を駆除する方法。