PT1483245E - Derivados de alquilaminopirazoles substituídos em 5 como pesticidas - Google Patents

Description

ΡΕ1483245 1 DESCRIÇÃO "DERIVADOS DE ALQUILAMINOPIRAZOLES SUBSTITUÍDOS EM 5 COMO PESTICIDAS" A invenção diz respeito à utilização, para controlo de pragas (incluindo insectos, aracnideos e helmintas (incluindo nemátodos)), de derivados de alquilaminopirazole substituído em 5, a novos compostos e a composições utilizadas com esse propósito, bem como a processos para a sua preparação. 0 controlo dos insectos, aracnideos e helmintas com compostos de 1-arilpirazole tem sido descrito, por exemplo, nas publicações de patente com os números WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 e U. S. 5.232.940. O controlo de parasitas em animais usando compostos de 1-arilpirazole também tem sido descrito, por exemplo nas publicações de patente números WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 e WO 97/28126. Para além disto, o WO 02/066423 descreve um processo para se prepararem compostos de 1-arilpirazole.

No entanto, o nível de actividade e/ou a duração da actuação destes compostos da técnica anterior não são completamente satisfatórios para todos os seus domínios de aplicação, em particular contra determinados organismos, ou quando são aplicadas pequenas concentrações. 2 ΡΕ1483245

Uma vez que os pesticidas modernos têm que cumprir uma larqa série de requisitos, por exemplo quanto ao teor, à duração e ao espectro da sua actuação, ao seu espectro de utilização, toxicidade, combinação com outras substâncias activas, combinação com auxiliares de formulação ou síntese, e uma vez que a ocorrência de resistências é possível, o desenvolvimento destas substâncias não pode nunca ser considerado como concluído, e existe constantemente uma procura forte de novos compostos que apresentem vantagens em relação aos compostos conhecidos, pelo menos no que toque a alguns aspectos.

Foi um dos objectos da invenção presente proporcionar compostos que alargam o espectro dos pesticidas sob diversos ângulos, em partículas no que diz respeito ao controlo de parasitas em animais. A invenção presente proporciona um método de se controlarem os parasitas num ou sobre um animal, incluindo administrar-se ao animal uma quantidade eficaz como parasi-ticida de um derivado de alquilaminopirazole substituído em 5 com a fórmula (I):

m 3 ΡΕ1483245 em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo ou C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou CH3; R3 seja haloalquilo (C3-C3) , haloalcoxilo (C3-C3) ou S(0)p-haloalquilo (Ci-C3) ; R4 seja hidrogénio, alcenilo (C2-C6) , haloalceni-lo(C2-C6), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6> , cicloalqui-lo(C3-C7), -C0- (CH2) q-R7, -COR8, -CO-(CH2)q-R9, -CO-alquil(Cx-C4)-alcoxilo(Ci-C6), -C02-(CH2) q-R7, -C02R8, -C02- (CH2) q-R9, -C02-cicloaiquilo (C3-C7) , -C02-alquil (Ci-C4) -cicloalquilo (C3-C7), -C02-aicenilo (C3-C6) , -C02-alcinilo (C3-C6) , -CONR10Rn, -CH2R7, -CH2R9, -0R7, -0R8 ou -0R9; ou alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(Ci-C6) , haloalcoxilo(Ci-C6) , cicloalqui-lo(C3-C7), -S (0) PR8, -C02-alquilo(Ci-C6) , -0(C=0)-alquilo(C3-C6), -NR10COR12, -NR10R11, -CONR10R11, -SO2NR10Rn, -OH, -CN, -N02, -0R, NR10SO2R8, -COR8 e -0R9; A seja alquileno(Ci-Ci2) [preferivelmente alqui-leno(Ci-Ce)] ou haloalquileno (Cx-Ci2) [preferivelmente halo-alquileno(Ci-C6)], em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloal- 4 ΡΕ1483245 quilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cô) e halogéneo; ou seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-C12) ou haloalcenileno(C2-C12) ; R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , - (CH2) qR7, -(CH2)qR9 ou NR10Rn; ou seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (Ci-Ce) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo (C3-C6) , alciniloxilo(C3-C6) , haloalcini-loxilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR10Rn, -NR10Rn, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7, -0R9 e C02R10; ou em que quando A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) e R5 seja alquilo (Ci-Cê) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-C6) , alce- 5 ΡΕ1483245 nilo(C2-C6), haloalcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-C6) ou haloal-cinilo(C2—C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cô), haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , -CN, -N02, -S (0) PR8, -COR11, -COR13, -CONR10NRn, -SO2NR10Rn, -NR10Rn, -OH, -SO3H e alquilideno (C1-C6) imino; R8 seja alquilo (Ci-C6) ou haloalquilo (Ci-C6) ; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4), haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -NO2, -CN, -C02-alquilo (Ci-C6) , -S(0)pR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-Cõ) , alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloal-quilo (C3-C6) , -alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2) qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja seleccionado de entre 0, S e N, sendo o anel não subs- 6 ΡΕ1483245 tituído ou substituído com um ou mais substituintes selec-cionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Ci-Cõ) e haloalquilo (Ci-Cõ) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (Ci-Cõ) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6) , haloalquilo (Ci-C6) , alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e NRnR14; R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterocíclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S; ou um seu sal aceitável como pesticida. 7 ΡΕ1483245

Num aspecto suplementar da invenção, proporciona-se a utilização de compostos com a fórmula (I) para o controlo de parasitas em e sobre animais.

Num outro aspecto ainda da invenção, proporciona-se a utilização de compostos com a fórmula (I) para a preparação de um medicamento veterinário, de preferência para o tratamento de parasitas, em particular tanto ecto-como endo-parasitas, em e sobre animais. A invenção também inclui qualquer um dos estere-oisómeros, enantiómeros ou isómeros geométricos, bem como as misturas, dos compostos com a fórmula (I).

Com a expressão "sais aceitáveis como pesticidas" pretende significar-se sais cujos aniões ou catiões sejam conhecidos e aceites na técnica para a formação de sais para utilização como pesticidas. Incluem-se nos sais com bases que são aceitáveis, por exemplo nos sais formados pelos compostos com a fórmula (I) contendo um grupo de ácido carboxilico, com os metais alcalinos (por exemplo sódio e potássio), com os metais alcalino-terrosos (por exemplo cálcio e magnésio), com amónio e aminas (por exemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfo-lina e dioctilmetilamina). Incluem-se nos sais de adição de ácidos aceitáveis, por exemplo aqueles que são formados pelos compostos com a fórmula (I) que contenham um grupo amino, com ácidos inorgânicos, por exemplo os cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos, bem como os sais com ácidos orgânicos como por exemplo o ácido acético. 8 ΡΕ1483245

Deve entender-se que as limitações acima enunciadas estão incluídas apenas por razões de instabilidade química no que toca ás moléculas ora excluídas, e não por razões que se prendam à técnica anterior.

Na especificação da patente presente, bem como nas reivindicações que lhe estão apensas, os substituintes que se mencionaram acima neste documento têm os seguintes significados:

Halogéneo significa flúor, cloro, bromo ou iodo. 0 termo "halo" como prefixo no nome de um grupo, significa que esses grupos é parcial ou completamente halogenado, o que significa substituído com F, Cl, Br, ou I, em qualquer sua combinação, de preferência com F ou Cl.

Os grupos alquilo e as suas porções podem ter cadeia linear ou ramificada (a não ser quando se defina algo em contrário). A expressão "alquilo (Ci-Cg) " deve ser entendida como significando um grupo hidrocarboneto ramificado ou não ramificado, contendo 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, tal como, por exemplo um grupo metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo ou terc-butilo. ΡΕ1483245 9

Os grupos alquilo e também os grupos compósitos, a não ser quando tenham uma definição diferente, terão de preferência 1 a 4 átomos de carbono. "Haloalquilo(Ci-C6) " significa um grupo alquilo tal como se mencionou sob a expressão "alqui-lo(Ci-Ce)", no qual um ou mais dos átomos de hidrogénio estejam substituídos por igual número de átomos de halogéneos, idênticos ou diferentes, tal como nos grupos monohaloalquilo, per-haloalquilo, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CHFCH3, CF3CH2-, CF3CF2-, chf2cf2-, ch2fchci-, ch2ci-, -CC13, -CHC12 OU -CH2CH2I. A expressão "alquileno (C1-C12) " deve ser entendida como significando uma cadeia de carbono saturada, ramificada ou não ramificada e contendo entre 1 e 12 átomos de carbono. A expressão "haloalquileno(Ci-Ci2)" deve ser entendida como significando uma cadeia de carbono saturada, ramificada ou não ramificada, contendo entre 1 e 12 átomos de carbono, em que um ou mais átomos de hidrogénio sejam substituídos pelo mesmo número de átomos de halogéneo iguais ou diferentes. A expressão "alcenileno (C2-Ci2) " deve ser enten- ΡΕ1483245 10 dida como significando uma cadeia de carbono saturada, ramificada ou não ramificada, contendo entre 2 e 12 átomos de carbono, a qual contém pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono, a qual se pode localizar em qualquer ponto do grupo insaturado a que diz respeito. "Alcoxilo(Ci-Cõ)" significa um grupo alcoxilo cuja cadeia carbonada tem o significado que foi atribuído à expressão "alquilo (Ci-Ce)". "Halo-alcoxilo" é, por exemplo, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, CF3CF20-, -OCH2CF3 ou -0CH2CH2C1. "Alcenilo (C2-C6) " significa uma cadeia carbonada cíclica ou não cíclica contendo um número de átomos de carbono que corresponda à gama descrita, e que contenha pelo menos uma ligação dupla que se pode localizar em qualquer posição do grupo insaturado a que diz respeito. "Alcenilo (C2-C6>" significa portanto, por exemplo, os grupos vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo, ou o grupo hexenilo. "Alcinilo(02-0ε)" significa uma cadeia carbonada cíclica ou não cíclica contendo um número de átomos de carbono que corresponda à gama descrita, e que contenha pelo menos uma ligação tripla que se pode localizar em qualquer posição 11 ΡΕ1483245 do grupo insaturado a que diz respeito. "Alci-nilo(C2-C6)" significa portanto, por exemplo, os grupos propargilo, l-metil-2-propinilo, 2-buti-nilo ou 3-butinilo.

Os grupos cicloalquilo têm de preferência entre três e sete átomos de carbono no seu anel, e são opcionalmente substituídos com halogéneo ou com alquilo.

Nos compostos com a fórmula (I) existem por exemplo os seguintes grupos:

Um exemplo de alquilo substituído com cicloalquilo é o ciclopropilmetilo; um exemplo de alquilo substituído com alcoxilo é metoximetilo (CH3OCH2-) ; e um exemplo de alquilo substituído com alquiltio é metiltiometilo (CH3SCH2-) .

Um grupo "heterociclilo" pode ser saturado, insaturado ou heteroaromático; ele conterá de preferência um ou mais, em especial 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, seleccionados de preferência de entre o conjunto constituído por N, 0 e S; e é de preferência um grupo heterociclilo alifático contendo entre 3 e 7 ΡΕ1483245 12 átomos anelares, ou um anel heteroaromático tendo entre 5 e 7 átomos no anel. 0 grupo heterocíclico pode ser, por exemplo, um grupo heteroaromático ou um anel (de heteroarilo) tal como, por exemplo, um sistema aromático mono, di, ou policí-clico em que pelo menos 1 anel contenha um ou mais heteroátomos, por exemplo piridilo, piri-midinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, iso-xazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imida-zolilo e triazolilo, ou é um grupo parcial ou completamente hidrogenado, tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetra-hidrofurilo), oxa-nilo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, di-oxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidi-nilo, isoxazolidinilo e morfolinilo. 0 grupo "heterociclilo" pode ser não substituído, ou ser substituído com um ou mais substituintes (preferivelmente 1, 2 ou 3 substituintes) seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono e diaquilaminocarbonilo, amino substituído tal como acilamino, mono e dialquilamino, e alquilsulfi-nilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halo-alquilsulfonilo, alquilo e haloalquilo, e também, adicionalmente, oxo. 0 grupo oxo também pode estar presente naqueles heteroátomos anelares 13 ΡΕ1483245 para os quais sejam possíveis diversos estados de oxidação, por exemplo nos casos do N e do S. 0 termo pragas significa pragas que sejam artrópodes (incluindo insectos e aracnídeos), e helmintas (incluindo nemátodos). 0 termo parasitas inclui todos os tipos de pragas que vivam nos, ou sobre os, animais.

Uma classe preferida de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção, são aqueles em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alcenilo(C2-C6) , haloalce-nilo(C2-Cg), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloal-quilo (C3-C7) , -CH2R7, -CH2R9, -0R7, -0R8 ou -0R9; ou alqui lo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6), haloalcoxilo (C1-C6) , ciclo-alquilo (C3-C7) , -S(0)pR8 e -C02-alquilo (Ch-Cg) ; A seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci-Ci2) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opci- 14 ΡΕ1483245 onalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substi-tuintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-Cõ) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C7) , -(CH2)qR7; ou seja alquilo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, e C02-alquilo (Ci-Ce) ; ou em que quando A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) e R5 seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 e R8 sejam cada um deles independentemente, alquilo (Ci-C6) ou haloalquilo (Ci-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo(C1 — C6) , alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e -NR11R12; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) e haloalcoxilo (C1-C4) ; 15 ΡΕ1483245 r11 e R12 sejam iguais ou diferentes e cada um deles seja H, alquilo(Ci-C6) ou haloalquilo(Ci-C6) ; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe de compostos preferidos com a fórmula (I) para utilização na invenção, são aqueles em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alcenilo(C2-C6) , alcinilo(C2-C6), cicloalquilo (C3-C7) , -C02~alquilo (Ci-C3) , -C02-cicloal-quilo (C3-C6) , -C02-alquil (C1-C3)-cicloalquilo (C3-C6) , -CH2R7 ou -CH2R9; ou alquilo (C1-C4) não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(C3-C3), haloal-coxilo (C3-C3) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8, -CC>2-alqui- lo(Ci-C3), -0(C=0)-alquilo (Ci-C3) , -NR10Rn, -OH, -CN, -N02, -0R7 ou -0R9; 16 ΡΕ1483245 A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(C1-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C7) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -NR10Rn, -S(0)pR9, - OR7 e -OR9; R seja haloalquilo(C1-C2) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6), haloalquilo(Ci — Ce), alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (C1-C6) , -CN, -NO2,

-S (0) PR8, -COR11, -NR10R11, e -OH R8 seja alquilo (C1-C4) ou haloalquilo (C1-C4) ; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) e haloalcoxilo (C1-C4) ; 17 ΡΕ1483245 R10 seja H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , alcenilo (C3-C4) , alcinilo (C3-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , al-quil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR13; ou R10 e R11 formem em conjunto com o átomo de N que se lhe liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja seleccionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais subs-tituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6) , R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (Ci-C6) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , alcoxilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) , -CN, -N02, -S (0) PR8 e NRnR14; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados 18 ΡΕ1483245 acima seja independentemente um grupo heteroaromático com 5 ou 6 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S.

Uma outra classe preferida de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção são aqueles em que: R1 seja -CN; W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, -CC>2-alquilo (C1-C3) , ou alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo e alcoxilo(C1-C3); A seja alquileno (C1-C4) ; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR7, alquilo (Ci-C6), ou haloalquilo (Ci-C6) ; ou, quando R5 for alquilo (Ci-C6) , um ou mais dos átomos de carbono do grupo R5 possa, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, formar um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou CHF2; 19 ΡΕ1483245 R7 seja fenilo; n seja zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe preferida de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção são aqueles em que: R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alcenilo(C2-C6) , haloalceni-lo(C2~C6), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2—C6) , cicloalqui-lo (C3—Οε) , -C02-alquilo (C1-C6) ou -CH2R7; ou seja alquilo(Ci-Ce) , substituído ou não substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-C6) , haloalquilo (C!-C6) , cicloalqui-lo(C3i-C6), -S (0) PR8 e -C02-alquilo (Ci-C6) ; A seja alquileno (C1-C6) ou haloalquileno (C1-C6) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C6) , que 20 ΡΕ1483245 seja não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por alqui lo (Ci-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo(Ci-Ce) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8 e -C02-alquilo (C1-C6) ; ou, quando A for alquileno (Ci-C6) ou haloalquileno (Ci-C6) , e R5 for alquilo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possa (m) formar, em conjunto com O e com um ou mais dos átomos de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 e R8 sejam cada um deles independentemente alquilo (C1-C6) ou haloalquilo (Ci-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ) , haloalquilo(C1 — C6), alcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S(0)pR8 e NR10Ri:l; R10 e R11 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (C1-C6) ou haloalquilo (C1-C6) ; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e 21 ΡΕ1483245 p seja zero ou um.

Uma outra classe também preferida de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção, são aqueles em que: R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; R2 seja halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alcenilo(C2-C6), haloalceni-lo(C2-Οε), cicloalquilo (C3-C7) , alquil (C1-C4) -cicloalqui-lo(C3-C7), -C02-alquilo (Ci-C6) , alquilo (Ci-C6) , ou haloalqui-lo(C1-C6) ; A seja alquileno(C3-C6), que seja não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cõ) e halogéneo; R5 seja alquilo (Ci-C6) ; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrCl2, ou -CHF2; e n seja zero, um ou dois. 22 ΡΕ1483245

Uma outra classe de compostos com a fórmula (I) que também é particularmente preferida para utilização nesta invenção, são os compostos em que estejam presentes uma ou mais das características sequintes: R4 seja hidrogénio, alquilo(Ci-C4) , -C02-alqui-lo(Ci-C4), alcenilo (C3-C4) , alquil (C1-C2) -cicloalquilo (C3-C4) ou cicloalquilo(C3-C4) ; R5 seja alquilo (C1-C2) ; e A seja alquileno (C2-C3) .

Outra classe de compostos que é especialmente preferida para utilização na invenção presente são os compostos em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3; W seja C-Cl; alquilo (C4-C4) , -C02- alquil (C1-C2) -alcenilo (C3- R4 seja hidrogénio, alquilo (C1-C4) , alcenilo (C3-C4) , C4) , ou cicloalquilo (C3-C4); 23 ΡΕ1483245 R5 seja alquilo (C1-C2) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno (C2-C3) ; e n seja zero, um ou dois.

Outra classe de compostos que é especialmente preferida para utilização na invenção presente são os compostos em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3; W seja C-Cl; R4 seja hidrogénio, alquilo (C1-C4) ou -CH2- alcoxilo (C1-C4) ; R5 seja hidrogénio, alquilo (C1-C4) ou -C02- alquilo (C1-C4) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno (C2-C3) ; e 24 ΡΕ1483245 n seja zero, um ou dois.

Uma classe mais preferida de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção são aqueles em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; W seja C-Cl; R4 seja hidrogénio ou alquilo(Ci-C6) ; R5 seja alquilo(Ci-C6) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno (C1-C4) e n seja zero, um ou dois.

Outras classes especialmente preferidas de compostos com a fórmula (I) para utilização na invenção, são aqueles em que uma ou mais das caracteristicas seguintes estejam presentes: 25 ΡΕ1483245 W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo (Ci-Ce) ou haloal-quilo(Ci-C6) ; R5 seja alquilo (C1-C6) ; R6 seja haloalquilo (C1-C3) (R6 será mais prefe rivelmente -CF3); e/ou A seja alquileno(Ci-Cg) (mais preferivelmente A será alquileno (C2-C3) .

No WO 98/28.278 descreve-se uma série de compostos que são consoante a fórmula (I) acima, como intermediários, no entanto não há qualquer referência ou sugestão de que estes compostos possuam propriedades para-siticidas.

Alguns dos compostos com a fórmula (I) são novos, e uma novo aspecto da invenção diz respeito, portanto, aos novos compostos com a fórmula (I).

Uma classe dos novos derivados de alquilamino-pirazole substituído em 5 com a fórmula (I), ou dos seus sais aceitáveis como pesticidas, são aqueles em que: 26 ΡΕ1483245 R1 seja -CN; W seja C-halogéneo ou -C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou -CH3; R3 seja haloalguilo (Ci-C3) , haloalcoxilo (Ci-C3) ou -S(0)p-haloalquilo (Ci-C3) ; R4 seja alcenilo (C2-C6) , haloalcenilo(C2-C6) , alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -C0-(CH2) q-R7, -C0- (CH2) q-R9, -CO-alquil (Ci-C4) alcoxilo (Ci- C4), -C02- (CH2) q-R7, -C02R8, -C02- (CH2) q-R9, -C02-cicloal- quilo (C3-C7) , -C02-alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C7) , -C02- alcenilo (C3-C6) , -C02-alcinilo (C3-C6) , -CONR10Rn, -CH2R7, -CH2R9, -0R7, -0R8 ou -OR9; ou alquilo (Ci-C6) que seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(Ci-Ce) , haloalcoxilo (Ci-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -C02-alquilo(Ci-C6) , -0 (C=0)-alquilo (Ci-C6) , -NR10COR12, -NR10R11, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -OH, -CN, -N02, -OR7, NR10SO2R8, -COR8 e -OR9; A seja alquileno(C1-C12) [preferivelmente alqui-leno(Ci-Ce)] ou haloalquileno (C1-C12) [preferivelmente halo-alquileno (Ci-Cõ) ] , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo(C3-C8) que seja não substituído, ou seja 27 ΡΕ1483245 substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cõ) e halo-géneo; ou seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-C12) ou haloalcenileno(C2-C12) ; R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (03-0ε) , haloalcinilo (C3-C6> , cicloalquilo (C3-C7) , - (CH2) qR7, - (CH2) qR9 ou NR10Rn; ou seja alquilo (Ci-Cô) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo(C3-C6) , alciniloxilo(C3-C6) , haloalcinilo-xilo(C3-C6), cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR^R11, -NR10RU, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7, -0R9 e -C02R10; ou em que quando A for alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci-Ci2) e R5 for alquilo (Cq-Ce) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Cq-C6) , alcenilo (C2-Ce) , haloalcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-C6) ou halo- 28 ΡΕ1483245 alcinilo (C2-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6) , haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S (0) PR8, -COR11, -COR13, -CONR10NRi:l, -SO2NR10Ri:l, -NR10Ri:l, - OH, -SO3H e alquilideno (C1-C6) imino; R8 seja alquilo (C1-C6) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -N02, -CN, -C02-alquilo (Ci-C6) , -S(0)pR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-C6) , alcenilo (C3-C6) , halo-alcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , ciclo-alquilo (C3-C6) , -alquil (Ci-Cõ) -cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2) qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja selec-cionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de 29 ΡΕ1483245 entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Ci-Cõ) e haloalquilo (Ci-Cõ) , ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-Ce) , cicloalquilo (C3-Ce) , ou alquil (Ci-C6) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ) , halo-alquilo (Ci-C6) , alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-Cô) , -CN, -N02, -S (0) PR8 e NRnR14; R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterocíclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S;

Uma classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja -CN; 30 ΡΕ1483245 W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja alcenilo (C2-C6) , haloalcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -CO2R8, -C02-alcenilo (C3-C6) , -C02-alcinilo (C3-C6) , -CH2R7, -CH2R9, -OR7, -OR8 ou -OR9; ou alquilo (Ci-C6) que seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(Ci-Cê ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , cicloalquilo (C3-C7), -S(0)pR8, e -C02-alquilo (Ci-C6) ; A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Οχ-Οε) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C7) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8, e -C02-alquilo (Ci-Ce) ; ou em que quando A for alquilo (Ci-C6) ou haloalquilo (Ci-C6) e R5 for 31 ΡΕ1483245 alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Cõ) , um ou mais dos átomos de carbono do grupo R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 e R8 sejam cada um deles independentemente, alquilo(Ci-Cõ) ou haloalquilo(Ci-Cõ) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6) , haloalquilo (Cq-C6), alcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S(0)pR8, e -NRi:lR12; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) e alcoxilo (C1-C4) ; R11 e R12 sejam iguais ou diferentes e cada um deles seja hidrogénio, alquilo(Ci—C6) ou haloalquilo(Ci—Cõ) ; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe preferida são os compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: 32 ΡΕ1483245 R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja alcenilo (C2-C6) , haloalcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloalquilo(C3-C6) , -C02R8, -C02-alcenilo (C3-C6) ou -CH2R7; ou alquilo (Ch-Cô) que seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(Ci-Ce) , haloalcoxilo (C1-C6) , cicloalquilo(C3-Cg), -S(0)pR8, e -C02-alquilo(Ci-C6) ; A seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (C i_Ci2) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo(C3-C6) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(C1-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C7) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , cicloalquilo (C3-C6> , -S(0)pR8, e -C02-alquilo (Ci-C6) ; ou em que quando A for alquileno (Ci-C6) ou haloalquileno (Ci-C6) e R5 33 ΡΕ1483245 for alquilo(Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais subst ituintes halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 e R8 sejam cada um deles independentemente, alquilo (Ci-Ce) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Ce), haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S(0)pR8, e -NR10Rn; R10 e R11 sejam cada um deles independentemente hidrogénio, alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; 34 ΡΕ1483245 R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja alcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-Ce) , cicloal-quilo (C3-C7) , -C02R8, -C02-alcinilo (C3-C6) -C02-cicloalqui- lo(C3-C6), -C02-alquil (Ci-C3)-cicloalquilo (C3-C6) , -CH2R7 ou -CH2R9; ou alquilo (C1-C4) que seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo(Ci-C3) , haloalcoxilo(C2-C3), cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8, -C02-alquilo (Ci~C3) , -0(C=0)-alquilo (Ci-Cs), -NR10R11, -S(0)pR9, -0R7, e -0R9; A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C6) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C7) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -NR10R11, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7 e -0R9; R6 seja haloalquilo (C2-C2) ; 35 ΡΕ1483245 R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4), haloalquilo(Ci-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -CN, -NO2, -S(0)pR8, -COR11, -NR10Rn e OH; R8 seja alquilo (C1-C4) ou haloalquilo (C1-C4) ; R9 seja heterociclilo não substituído, ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) e alcoxilo (C1-C4) ; R10 seja H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , alcenilo (C3-C4) , alcinilo (C3-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , al-quil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR13; ou R10 e R11 formem, em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, um anel saturado com cinco ou seis membros que contém opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, o qual é seleccionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo e alquilo (C1-C3) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , cicloalquilo (C3-C6) ou -alquil (C1-C3) -cicloalquilo (C3-C6) ; 36 ΡΕ1483245 R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C3) , haloal-quilo (C1-C3), alcoxilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e NR11R12; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo dos grupos mencionados acima seja independentemente um grupo heteroaromático contendo 5 ou 6 átomos no anel e 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S.

Mais uma classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja -CN; W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja -C02-alquilo (C1-C3) ou alquilo (Ci-C6) que seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados 37 ΡΕ1483245 de entre o conjunto constituído por halogéneo e alcoxilo(C1-C3) A seja alquileno (C1-C4) ; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR7, alquilo (Cq-Οβ) ou haloalquilo (C1-C6) , e um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros;

Rb seja -CF3, —CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou -CHF2; R7 seja fenilo; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um

Mais uma classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; R2 seja halogéneo; 38 ΡΕ1483245 R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja alcenilo (C2-C6) , haloalcenilo(C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , alquil (C1-C4) cicloalquilo (C3-C7) , -CO2- alquilo (Ci-C6) ou haloalquilo (Ci-C6) ; A seja alquileno (C1-C12) que seja não substituído ou seja substituído com um ou mais subst ituintes seleccionados de entre alquilo(C1-C6) e halogéneo; R5 seja alquilo (Ci-C6) ; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou -CHF2; e R7 seja fenilo; n seja zero, um ou dois.

Uma classe particularmente preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3; W seja C-Cl; 39 ΡΕ1483245 R4 seja -C02-alquilo(C1-C4) , alcenilo (C3-C4) , al-quil (C1-C2) cicloalquilo (C3-C4) , ou cicloalquilo (C3-C4) (mais preferivelmente R4 será -C02-alquilo (C1-C4) ) ; R5 seja alquilo (Ci-C2) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno(C2-C3) ; e n seja zero, um ou dois.

Outra classe de novos derivados de alquilamino-pirazoles substituídos em 5 com a fórmula (I), ou dos seus sais aceitáveis como pesticidas, são aqueles em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo ou C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou CH3; R3 seja haloalquilo(C1-C3), haloalcoxilo(C1-C3) ou -S (0) p-haloalquilo (Ci-C3) ; 4- 8 R seja hidrogénio, alquilo (Ci-Cõ) ou -COR ; A seja alquileno(C1-C12) [preferivelmente alquileno (Ci-C6) ] ou haloalquileno (C1-C12) [preferivelmente halo- 40 ΡΕ1483245 alquileno (Ci-C6) ] , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Οχ-Οε) e halo-géneo; ou seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-C12) ou haloalce-nileno (C2-Ci2) ; R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , - (CH2) qR7, - (CH2) qR9 ou NR10Ri:l; ou seja alquilo (Ci-Ce) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo(C3-C6) , alciniloxilo(C3-C6) , haloalcinilo-xilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR^R11, -NR10R11, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7, -0R9 e C02R10; ou em que quando A seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci-Ci2) e R5 seja alquilo (C1-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; 41 ΡΕ1483245 R6 seja haloalquilo (C1-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C6), haloalquilo(Ci— Ce), alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , -CN, -N02, -S (0) PR8, -COR11, -COR13, -CONR10NRn, -SO2NR10Rn, -NR10Rn, -OH, -SO3H e alquilideno (C1-C6) imino; R8 seja alquilo (Ci-Cô) ou haloalquilo (Ci-C6) ; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -N02, -CN, -C02-alquilo (Ci-C6) , -S(0)PR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cô) , haloalquilo (Ci-Cõ) , alcenilo (C3-C6) , haloal-cenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloal-quilo (C3-C6) , -alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2)qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja seleccionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído 42 ΡΕ1483245 com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Οχ-Οε) e halo-alquilo (ϋχ-ϋε) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Οχ-Οε) , haloalquilo (Οχ-Οε) , cicloalquilo (03-0ε) , ou alquil (Οχ-Οε) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Οχ-Οε) , haloalquilo (Οχ-Οε) , alcoxilo (Οχ-Οε) , haloalcoxilo(Οχ-Οε) , -CN, —NO2, -S (0) PR8 e NR41R14; R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterocíclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S; ou um seu sal aceitável como pesticida.

Uma classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: 43 ΡΕ1483245 R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo (Ci-Cõ) ou -COR8; A seja alquileno (Ci-C6) ou haloalquileno (Ci-C6) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C6> que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-Ce) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cô) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8 e -C02-alquilo (Ci-C6> ; ou em que quando A seja alquilo (Οχ-Οβ) ou haloalquilo (Ci-C6) e R5 seja haloalquilo (Οχ-Οε) , um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja haloalquilo(Ci-C6) ; 44 ΡΕ1483245 R8 seja alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Ci-Ce) , haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S(0)pR8 e -NR11R12; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C4), haloalquilo (Ci-C4) e alcoxilo (C1-C4) ; R11 e R12 sejam iguais ou diferentes, hidrogénio, alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; n e p sejam independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; 45 ΡΕ1483245 R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo(C1-C6) ou -COR8; A seja alquileno (C1-C6) ou haloalquileno (C1-C6) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-Ce) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8 e -C02-alquilo (C1-C6) ; ou em que quando A seja alquileno (C3—Ce) ou haloalquilo (Ci-Cõ) e R5 seja alquilo (C1-C6) substituído com um ou mais substituintes halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja haloalquilo (C1-C6) ; R8 seja alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ), haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo(Ci-Ce) , -CN, -N02, -S(0)pR8 e -NR10Rn; 46 ΡΕ1483245 R10 e R11 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-C6) ou haloalquilo (Ci-Cô) ; n e p sejam independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Outra classe preferida de compostos com a fórmula (I) são aqueles em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo (Ci-Cô) ou -COR8; A seja alquileno (Ci-C6> ou haloalquileno (Ci-Cõ) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-Cõ) e halogéneo; ou seja R5 seja cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR7; - 47 - ΡΕ1483245 alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) , ciclo-alquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -NR10Rn, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7 e -0R9; R6 seja haloalquilo (Ci-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4), haloalquilo(C1 — C4), alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -NO2, -S (0) PR8, -COR11, -NR10Rn e -OH; R8 seja alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Ce) } R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) e alcoxilo (C1-C4) ; R10 seja H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , alcenilo (C3-C4) , alcinilo (C3-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , -al-quil (C4-C6)-cicloalquilo (C3-C6) ou -(CH2)qR13; ou R10 e R11 formem em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, o qual seja seleccionado de entre 0, S e N, sendo 48 ΡΕ1483245 o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo e alquilo(C1-C3) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (C1-C3) -cicloalquilo (C3-C6) } R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C3), haloalquilo (C1-C3) , alcoxilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e NRnR14; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heteroaromático com 5 ou 6 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S;

Uma classe de compostos adicionais com a fórmula (I), são aqueles em que: 49 ΡΕ1483245 R1 seja -CN; W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo (Ci-Cõ) ou -COR8; A seja alquileno (C1-C4) ; ou haloal-—Ce) , um ou em conjunto um anel com R5 seja cicloalquilo (C3-C6) -(CH2)qR7 quilo (Ci-Cõ) ; ou quando R5 for haloalquilo (Ci mais dos átomos de carbono do grupo R5 possam, com O e com um ou mais dos átomos de A, formar 5 ou com 6 membros; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou -CHF2; R7 seja fenilo; n seja zero, um ou dois; e q seja zero ou um.

Mais uma classe ainda de compostos preferidos com a fórmula (I) são aqueles em que: 50 ΡΕ1483245 R1 seja -CN; W seja C-halogéneo; R2 seja halogéneo; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alquilo(Ci-Cõ), ou -COR8; A seja alquileno (C1-C12) que seja não substituído ou seja substituído com um ou mais subst ituintes selec-cionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cõ) e halogéneo; R5 seja haloalquilo (Ci-Ce) ; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou -CHF2; e n seja zero, um ou dois.

Uma classe de compostos com a fórmula (I) que é particularmente preferida são os compostos em que R1 seja -CN; R2 seja choro; R3 seja -CF3; 51 ΡΕ1483245 W seja C-Cl; R4 seja hidrogénio, alquilo(Ci-Cõ) ou -COR8; R5 seja haloalquilo (Ci-C2) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno (C2-C3) ; e n seja zero, um ou dois.

Uma outra classe adicional de novos compostos derivados de alquilminopirazole substituídos em 5 com a fórmula (I), ou de um seu sal aceitável como pesticida, são aqueles em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; W seja C-Cl; R4 seja hidrogénio ou alquilo(Ci-Cõ) ; R5 seja alquilo (Ci-C6) ; 52 ΡΕ1483245 R6 seja -CF3; A seja alquileno (C1-C4) (de preferência A seja alquileno (C2-C3) ) , e n seja zero, um ou dois.

Ainda mais uma concretização especialmente preferida da invenção, diz respeito a novos compostos derivados de alquilminopirazole substituídos em 5 com a fórmula (I), ou de um seu sal aceitável como pesticida, e, que: R1 seja -CN; W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3; R4 seja hidrogénio ou alquilo (Ci-C3) (mais preferivelmente R4 será hidrogénio ou metilo; A seja -CH2-CH2- ou -CH2CH2-CH2-; R5 seja alquilo (C1-C4) (mais preferivelmente R5 será alquilo (C1-C2) , e de preferência R5 será metilo); R6 seja -CF3; e n seja zero, um ou dois. 53 ΡΕ1483245

Podem preparar-se os compostos com a fórmula geral (I) aplicando ou adaptando métodos conhecidos (isto é, métodos previamente utilizados ou descritos na literatura química). Na descrição de processos que se segue, quando não se definirem especificamente os símbolos que apareçam nas fórmulas, deve entender-se que eles são tais como "acima definidos", de acordo com a primeira definição apresentada para cada um desses símbolos.

De acordo com mais um aspecto da invenção, podem preparar-se os compostos com a fórmula (I) nos quais R1, R2, R3, R6, W, A e n sejam tal como se definiram acima, R4 seja hidrogénio e R5 seja tal como se definiu acima com exclusão de ser hidrogénio, e R4 seja H, por reacção de um composto com a fórmula (VIII):

e n sejam tal como se de formaldeído com um (IX)

em que R1, R2, R3, R6, W definiram acima, com uma mistura composto com a fórmula (IX):

R5-OH 54 ΡΕ1483245 em que R5 seja tal como se definiu acima com a exclusão de se tratar de hidrogénio. Pode-se levar a reacção a cabo na presença ou na ausência de uma base, tal como um carbonato de um metal alcalino, por exemplo carbonato de potássio, num solvente tal como dioxano, tetra-hidrofurano ou N,N-dimetilformamida, a uma temperatura de entre 0 e 100°C (de preferência a entre 0 e 50°C) . Podem utilizar-se diversas formas de formaldeido, por exemplo o paraformaldeido, quando também possa estar presente água na mistura reaccional.

Também se podem preparar colecções de compostos com a fórmula (I) que se possam sintetizar pelo processo mencionado acima, em paralelo, e isto pode ser levado a cabo manualmente ou de uma forma semi automatizada ou mesmo automatizada. Neste caso é possível, por exemplo, automatizar o procedimento da reacção, e da separação ou da purificação dos produtos ou dos intermediários. Deve entender-se que isto significa um procedimento tal como o que foi descrito, por exemplo, por S. H. DeWitt no "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77.

Para levar a cabo a reacção e a separação dos compostos em paralelo, pode utilizar-se um aparelho de entre aqueles que se encontram comercialmente disponíveis, 55 ΡΕ1483245 por exemplo, na Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tolles-bury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra ou na H&P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28,85764 Oberschleiheim, Alemanha, ou ainda na Radleys, Shirehitt, Saffron Walden, Essex, Inglaterra. Para a purificação em paralelo de compostos com a fórmula (I), ou dos intermediários que se obtenham durante a preparação, pode recorrer-se à utilização de, entre outros, equipamento de cromatografia, por exemplo os disponíveis na ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EUA.

Os equipamentos mencionados levam a um procedimento modular no qual os passos individuais do processo são automatizados, mas têm que se levar a cabo operações manuais entre os passos do processo. Isto pode ser ultrapassado utilizando sistemas de automação semi integrados ou completamente integrados, em que os módulos de automação em questão sejam operados por, por exemplo, robots. Podem obter-se sistemas de automação destes tipos, por exemplo, na Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA01748, EUA.

Para além de quanto se descreveu acima neste documento, podem preparar-se os compostos com a fórmula (I), quer em parte quer completamente, por métodos envolvendo suportes em fase sólida. Para este propósito, os passos intermédios individuais ou todos os passos intermédios da síntese ou de uma síntese adaptada para se adequar ao procedimento em questão, são ligados a uma 56 ΡΕ1483245 resina sintética. Descrevem-se extensivamente os métodos sintéticos sobre suportes em fase sólida na literatura especializada, por exemplo na obra de Barry A. Bunin em "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998. A utilização de métodos sintéticos sobre suportes em fase sólida permite uma série de protocolos que são conhecidos da literatura e que, por sua vez, se podem levar a cabo manualmente ou de uma forma automatizada. Por exemplo, o "método da saqueta de chá" (Houghten, US 4.631.211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei., 1985, 82, 5131-5135), no qual são empregues produtos da IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, EUA, pode ser semi-automatizado. A automatização dos processos em paralelo conduzidos sobre suportes em fase sólida é levada a cabo com sucesso, por exemplo, utilizando aparelhos da Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, EUA ou os da MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4,58454 Witten, Alemanha. A preparação dos processos descritos neste documento permite obter compostos com a fórmula (I) sob a forma de colecções de substâncias, as quais se denominam bibliotecas. A invenção presente também diz respeito a bibliotecas que incluam pelo menos dois compostos com a fórmula (I). 57 ΡΕ1483245

Os compostos com a fórmula (VIII) são conhecidos, ou podem ser preparados por métodos conhecidos.

Os Exemplos não limitativos que se seguem ilustram a preparação de compostos com a fórmula (I).

Exemplos Químicos A não ser quando se declare algo em contrário, os espectros de RMN foram obtidos em deuteroclorofórmio.

Nos Exemplos que se seguem, as quantidades (e também as percentagens) são todas baseadas em peso, a não ser aonde se declare o contrário.

Exemplo 1

Adicionou-se carbonato de potássio (6,6 g, 47,5 mmol) a uma solução de 5-amino-l-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenil)-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazole (5,0 g, 11,87 mmol) em iso-propanol, e agitou-se durante cinco minutos antes de se lhe adicionar paraformaldeído (0,75 g). Agitou-se a mistura resultante durante 3 dias a 20°C, de depois diluiu-se com isopropanol (20 mL) e adicionou-se a água e acetato de etilo. Secou-se a fase orgânica (sulfato de sódio), e evaporou-se para se obter 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-i-propiloximetilamino-4-trifluorometiltiopirazole (Composto número 1-4, 5,3g). 58 ΡΕ1483245

Os compostos preferidos seguintes, listados nas Tabelas I a VI, também integram a invenção presente, e foram ou podem ser preparados de acordo com, ou analogamente a, os Exemplos 1 a 4 mencionados acima, ou de acordo com os métodos gerais descritos acima. Nas Tabelas, i-Pr significa isopropilo. Quando não se incluírem índices após os símbolos dos átomos, deve entender-se que se pretendia utilizá-los, por exemplo CH3 significa CH3.

Os valores dos desvios químicos dos espectros de RMN de 19F são apresentados em ppm. São apresentados os números dos compostos exclusivamente com a finalidade de os referenciar.

Tabela I: Compostos com a fórmula (I) em que os substituintes têm os seguintes significados: R1=CN, R6 é CF3, R4 é hidrogénio, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3.

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 1-1 CH2CH2 CH3 0 1-2 CH2CH2 CH3 1 1-3 CH2CH2 CH3 2 164 1-4 CH2 i-Pr 0 1-5 CH2CH(CH3) H 2 19F: -64,2; -80,9 1-6 CH2CH2 CH2CH3 2 151 1-7 CH2CH(CH3) CH3 2 107 59 ΡΕ1483245

Tabela II. R4=CN, R6=CF3, R4=CH3, W=C-C1, R2=C1, R3=CF3

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 2-1 CH2CH2 CH3 0 2-2 CH2CH2 CH3 1 2-3 CH2CH2 CH3 2 75 2-4 CH2 CH2CH3 0 2-5 CH2 CH2CH3 1 2-6 CH2 i-Pr 0 2-7 CH2 i-Pr 1 2-8 CH2 CH3 0 2-9 CH2 CH3 1 2-10 CH2CH2 H 2 2-11 CH2CH2CH2 H 2 2-12 CH2CH2CH2 CH3 2 19F: -63,68, -78,57

Tabela ITT. R1=CN, R6=CF3, R4=C02CH2CH3, W=C-C1, R2=C1, R3=CF3

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 3-1 CH2CH2 CH3 0 3-2 CH2CH2 CH3 1 3-3 CH2CH2 CH3 2 3-4 CH2 CH2CH3 0 3-5 CH2 CH2CH3 1 3-6 CH2 i-Pr 0 3-7 CH2 i-Pr 1 3-8 CH2 CH3 0 3-9 CH2 CH3 1 60 ΡΕ1483245

Tabela IV. R4=CN, R6=CF3, R4=CH2OCH2CH3, W=C-C1, R2=C1, R3=CF3

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 4-1 CH2CH2 CH3 0 4-2 CH2CH2 CH3 1 4-3 CH2CH2 CH3 2 4-4 CH2 CH2CH3 0 4-5 CH2 CH2CH3 1 4-6 CH2 i-Pr 0 4-7 CH2 i-Pr 1 00 1 CH2 CH3 0 4-9 CH2 CH3 1

Tabela V. R2=CN, R6=CF3, R4=H, W=C-C1, R2=C1, R3=OCF3

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 5-1 CH2CH2 CH3 0 5-2 CH2CH2 CH3 1 5-3 CH2CH2 CH3 2 5-4 CH2 CH2CH3 0 5-5 CH2 CH2CH3 1 ΟΊ 1 Gú CH2 i-Pr 0 5-7 CH2 i-Pr 1 ΟΊ 1 CO CH2 CH3 0 Oú 1 LO CH2 CH3 1 61 ΡΕ1483245

Tabela VI: R4=CN, R6=CF3, R4=CH3, W=C-C1, R2=C1, R3=OCF3

Composto Número A R5 n p.f. (°C) ou RMN (ppm) 6-1 CH2CH2 CH3 0 6-2 CH2CH2 CH3 1 6-3 CH2CH2 CH3 2 6 — 4 CH2 CH2CH3 0 6-5 CH2 CH2CH3 1 6-6 CH2 i-Pr 0 6-7 CH2 i-Pr 1 Oh 1 CO CH2 CH3 0 6-9 CH2 CH3 1 A expressão "composto da invenção", tal como utilizada adiante neste documento, inclui um alquilaminopi-razole substituído em 5, com a fórmula (I), tal como se definiu acima, bem como um seu sal aceitável como pesticida.

Num aspecto preferido da invenção, utilizam-se os compostos com a fórmula (I) para controlar parasitas de animais. 0 animal que se trata de preferência é um animal doméstico, de companhia, tal como um cão ou um gato.

Em mais um aspecto da invenção, utilizam-se os compostos com a fórmula (I) ou os seus sais, ou composições destes compostos, para a preparação de um medicamento veterinário, de preferência para o controlo de parasitas, 62 ΡΕ1483245 especificamente de ecto- e de endo-parasitas, nos ou sobre os animais.

Os compostos da invenção e os métodos da sua utilização têm um valor especial para o controlo de artrópodes ou de helmintas que sejam nocivos para, ou que espalhem ou actuem como vectores de, doenças de animais domésticos, por exemplo as que se mencionaram acima neste documento, e mais especificamente para o controlo de carraças, gorgulhos, piolhos, pulgas, ácaros, ou moscas que mordam, incomodem ou transmitam míase. Os compostos da invenção são especificamente úteis para o controlo dos artrópodes ou os helmintas que estejam presentes no interior de animais domésticos, ou que se alimentem sobre a pele ou suguem o sangue do animal, finalidade para a qual podem ser administrados por via oral, parentérica, percutânea ou tópica.

As composições que se descrevem adiante neste documento podem, em geral, ser empregues em animais infestados por, ou expostos à infestação por, artrópodes ou helmintas, pela aplicação por via parentérica, oral ou tópica de composições nas quais o ingrediente activo exiba uma actuação imediata e/ou prolongada, ao longo de um período de tempo, contra os artrópodes ou helmintas, por exemplo por incorporação em alimentos compostos ou em formulações adequadas que se possam ingerir por via oral, engodos comestíveis, blocos salgados de lamber, suplementos dietéticos, formulações para verter, aspersões, banhos, 63 ΡΕ1483245 fluidos para mergulho, chuveiros, jactos, pós, gorduras, champôs, cremes, ceras para esfregar ou sistemas de auto tratamento do gado;

Os compostos com a fórmula (I) são especialmente úteis para o controlo de parasitas quando são aplicados por via oral, e num aspecto adicional e preferido da invenção, os compostos com a fórmula (I) são utilizados para o controlo dos parasitas de animais, por aplicação oral. Podem administrar-se os compostos com a fórmula (I) ou os seus sais antes, durante ou depois das refeições. Podem misturar-se os compostos com a fórmula (I) ou seus sais com um veiculo e/ou com um produto alimentar. Administra-se o composto fórmula (I) ou o seu sal por via oral, numa dose para um animal, a uma gama de dosagem que em geral se encontra entre 0,1 e 500 mg/kg do composto com a fórmula (I) ou do seu sal, por quilograma de massa corporal do animal (mg/kg). A frequência do tratamento do animal, de preferência do animal doméstico que está a ser tratado com os compostos com a fórmula (I) ou com um seu sal, é em geral de entre uma vez por semana e cerca de uma vez ao ano, preferivelmente entre cerca de uma vez de duas em duas semanas e uma vez de três em três meses.

Os compostos da invenção podem ser administrados com a maior vantagem, em conjunto com ou material eficaz como parasit icida, tal como um endoparasiticida, e/ou um 64 ΡΕ1483245 ectoparasiticida, e/ou um endectoparasiticida. Por exemplo, incluem-se nesses compostos as cetonas macrocíclicas tais como as avermectinas, as ormilbemicinas, por exemplo a ivermectina, o piratel ou um regulador de crescimento de insectos tal como o lufenuron ou o ormetopreno.

De acordo com um outro aspecto da invenção presente, proporciona-se um método para o controlo das pragas num local, o qual inclui a aplicação de uma quantidade eficaz de um composto com a fórmula (I) ou de um seu sal. Para esta finalidade, o composto referido é normalmente utilizado sob a forma de uma composição pesticida (isto é, em associação com diluentes e/ou tensioactivos compatíveis e adequados para utilização em composições de pesticidas), por exemplo tal como os que se descrevem adiante neste documentos.

Um aspecto da invenção presente tal como se definiu acima, é um método para o controlo de pragas num local. Inclui-se no local, por exemplo, a praga ela própria, o local (planta, campo, floresta, pomar, via de água, solo, produto da planta, ou outros semelhantes) em que a praga resida ou se alimente, ou um local susceptivel de sofrer uma infestação no futuro, por parte da praga. Pode portanto aplicar-se o composto da invenção direc-tamente à praga, no local aonde a praga reside ou se alimenta, ou no local que é susceptivel de vir a sofrer uma infestação com a praga no futuro. 65 ΡΕ1483245

Tal como resulta evidente a partir das utilizações como pesticida que se listaram acima, a invenção presente proporciona compostos activos como pesticidas, e métodos de utilização dos compostos referidos para o controlo de uma série de espécies de pragas, nas quais se incluem: artrópodes, em especial insectos ou gorgulhos, ou nemátodos das plantas. Pode portanto utilizar-se o composto da invenção, de forma vantajosa, em utilizações práticas, por exemplo, em medicina veterinária ou em produção animal, em culturas agrícolas ou hortícolas, em produção florestal, ou para a saúde pública.

Podem utilizar-se por exemplo os compostos da invenção nas seguintes aplicações e contra as seguintes pragas: No domínio da medicina veterinária ou da produção animal ou na manutenção da saúde pública contra artrópodes que actuem como parasitas, interna ou externamente, de vertebrados, em especial de vertebrados com sangue quente, por exemplo animais domésticos, por exemplo bovinos, ovinos, caprinos, equinos, suínos, aves, cães ou gatos, por exemplo Acarina, incluindo carraças (por exemplo carraças com corpo mole incluindo as Argasidae spp., por exemplo Argas spp. e Ornithodorus spp. (por exemplo Ornithodorus moubata); carraças com corpo duro incluindo Ixodidae spp., por exemplo Boophilus spp., por exemplo Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por exemplo Rhipicephalus appendiculatus e Rhipicephalus sanguineus; acarídeos (por exemplo Damalinia spp.); pulgas (por exemplo Ctenocephalides spp., por exemplo Ctenocephalides felis 66 ΡΕ1483245 (pulga do gato) e Ctenocephalides canis (pulga do cão)); piolhos, por exemplo Menopon spp.; Dípteros (por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemípteros; Dictiópteros (por exemplo Periplaneta spp., Blatella spp.); Himenópteros; por exemplo contra infecções do sistema gastrointestinal provocadas por vermes nemátodos parasiticos, por exemplo os membros da família Trichostrongylidae.

Para o controlo dos insectos do solo, tais como a Diabrotica virgifera LeConte do milho, as térmitas (em especial para a protecção das estruturas), os vermes das raízes, os vermes amarelos, os gorgulhos das raízes, as roscas do caule, as noctuas, os áfidos das raízes, ou as larvas. Eles também podem ser utilizados para proporcionar actividade contra nemátodos patogénicos das plantas, tais como os nódulos da raiz, os quistos, o Xiphinema americanum, as lesões, ou os nemátodos do caule ou dos bolbos, ou contra acarídeos. Para o controlo das pragas do solo, por exemplo a Diabrotica virgifera LeConte do milho, aplicam-se vantajosamente os compostos, ou incorporam-se a uma taxa eficaz no solo no qual as culturas estão plantadas ou vão ser plantadas, ou sobre as sementes ou as raízes das plantas em crescimento.

No domínio da saúde pública, os compostos são especialmente úteis para o controlo de muitos insectos, em especial das moscas da porcaria ou outras pragas Dípteras, tais como a mosca caseira, as moscas de estábulo, as 67 ΡΕ1483245

Odontomyia hydroleon, moscas domésticas, as moscas de veados, as moscas de cavalos, as cecidómias, as cecidómias picadoras, os mosquitos dos cogumelos, ou mosquitos.

Na protecção de produtos armazenados, por exemplo cereais, incluindo em grão ou como farinha, de amendoins, de alimentos compostos para animais, da madeira ou de produtos para utilização doméstica, por exemplo em tapetes e têxteis, os compostos da invenção são úteis contra o ataque por artrópodes, mais especificamente baratas, incluindo os gorgulhos, as traças ou os acarideos, por exemplo Ephestia spp. (traças da farinha), Anthrenus spp. (baratas dos tapetes), Tribolium spp. (baratas da farinha), Sitophilus spp. (gorgulhos do grão) ou Acarus spp. (acarideos) . No controlo dos percevejos, das formigas ou das térmitas, ou de pragas artrópodes semelhantes em locais domésticos ou industriais infectados ou no controlo das larvas de mosquitos nos cursos de água, nos poços, nos reservatórios ou em outras águas correntes ou paradas.

Para o tratamento das fundações, das estruturas ou do solo na prevenção de ataques de construções por térmitas, por exemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp..

Na agricultura, contra formas adultas, larvas e ovos de Lepidópteros (borboletas e traças), por exemplo Heliothis spp., tais como Heliothis virescens (verme do rebento de tabaco), Heliothis armigera e Heliothis zea. 68 ΡΕ1483245

Contra formas adultas e larvas de Coleópteros (baratas), por exemplo Anthonomus spp., por exemplo grandis (gorgulho da cápsula de algodão), Leptinotarsa decemlineata (barata da batata do Colorado), Diabrotica spp. (vermes das raízes do milho). Contra Heterópteros (Hemípteros e Homópteros), por exemplo Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (gafanhotos das folhas de arroz), Nilaparvata spp.. Contra Dípteros, por exemplo Musca spp.. Contra Tisanópteros tais como Thrips tabaci. Contra Ortópteros tais como Locusta e Schistocerca spp., (gafanhotos e grilos), por exemplo Gryllus spp., e Acheta spp., por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratória migratorioides, e Schistocerca gregaria. Contra Collembola, por exemplo Periplaneta spp. e Blatella spp. (ruivacas). Contra artrópodes com importância agrícola tais como os Acari (acarídeos), por exemplo Tetranychus spp., e Panonychus spp. .

Contra nemátodos que atacam as plantas ou as árvores que são importantes em agricultura ou em produção florestal ou em horticultura, que directamente quer por espalharem doenças bacterianas, virais, de micoplasma ou fúngicas, nas plantas. Por exemplo os nemátodos de nódulos das raízes tais como os Meloidogyne spp., (por exemplo incógnita).

Em utilizações práticas para o controlo dos 69 ΡΕ1483245 artrópodes, em especial dos insectos ou dos gorgulhos, ou de nemátodos pragas de plantas, um método inclui, por exemplo, aplicar-se às plantas ou ao meio no qual elas crescem, uma quantidade eficaz de um composto da invenção. Num tal método, o composto da invenção é em geral aplicado no local no qual a infestação com o artrópode ou o nemátodo deve ser controlada, a uma taxa eficaz de entre cerca de 2 g e cerca de 1 kg do composto activo por hectare de local tratado. Em condições ideais, de acordo com a praga que se pretende controlar, uma taxa inferior pode garantir uma protecção adequada. Por outro lado, em condições climatéricas adversas, a resistência da praga ou outros factores podem tornar necessária a utilização do ingrediente activo a taxas superiores. A taxa óptima depende em geral de uma série de factores, por exemplo, do tipo de praga que se pretende controlar, do tipo ou do estádio de crescimento da planta infestada, do espaçamento entre carreiras ou também do método de aplicação. De preferência, uma gama que garante a eficácia do composto activo é de entre cerca de 10 g/ha e cerca de 400 g/ha, mais preferivelmente de entre cerca de 50 g/ha e cerca de 200 g/ha.

Quando uma praga provém do solo, distribui-se em geral o composto activo, em geral integrando uma composição formulada, a uma taxa constante por toda a área que se pretende tratar, (isto é, por exemplo, num tratamento por aspersão ou em bandas) , de uma qualquer forma que seja conveniente, e aplica-se a taxas de entre cerca de 10 g/ha e cerca de 400 g/há de ingrediente activo, de preferência 70 ΡΕ1483245 entre cerca de 50 g/ha e cerca de 200 g/ha de ingrediente activo. Quando for aplicada nas plantas para imersão das raízes de plantulas ou em irrigação gota a gota, a solução líquida ou a suspensão contém entre cerca de 0,075 e cerca de 1.000 mg/L de ingrediente activo, de preferência entre cerca de 25 e cerca de 200 mg/L de ingrediente activo. pode-se fazer a aplicação, se tal se pretender, ao campo ou à área em que se faz crescer a cultura, em geral na proximidade da semente ou da planta que se pretende proteger contra o ataque. Pode-se levar o composto da invenção ao solo aspergindo com água sobre a área, ou essa tarefa pode ser deixada para o efeito natural da chuva. Durante a aplicação ou logo a seguir, pode-se distribuir mecanicamente o composto formulado pelo solo, por exemplo arando, passando uma grade de discos, ou utilizando correntes de arrastamento. Pode fazer-se a aplicação antes de se plantar, no acto de plantio, depois de plantar mas antes da eclosão ter acontecido, ou depois da eclosão. O composto da invenção e os métodos de controlo das pragas com ele, têm um valor específico para a protecção dos campos, das pastagens, das culturas plantações, em estufas, nos pomares ou nas vinhas, para plantas ornamentais, ou na plantação de árvores florestais, por exemplo: em cereais (tais como o trigo ou o arroz), no algodão, em vegetais (tais como pimentos), em cultivos dos campos (tais como a beterraba açucareira, a soja ou a colza oleaginosa), em culturas arvenses ou pastos (tal como no caso do milho ou do sorgo) , em pomares de pomóideas, 71 ΡΕ1483245 prunóideas ou citrinos, em plantas ornamentais, flores ou vegetais ou em arbustos em estufas ou em jardins ou parques, ou em árvores florestais (tanto de folha caduca como perene), em florestas, plantações ou em viveiros de plantas.

Eles também são valiosos para a protecção da madeira (na floresta, depois de cortada, transformada, armazenada ou estrutural) contra o ataque, por exemplo por moscas desfolhadoras ou baratas ou térmitas.

Também têm aplicações para a protecção de produtos armazenados, tais como grãos, frutas, frutos secos, especiarias ou tabaco, quer em natureza, quer moídos, quer em composições para aplicação, contra traças, baratas, gorgulhos ou acarídeos dos grãos. Também são protegíveis os produtos armazenados de origem animal, tais como peles, pelos, lã ou penas, em natureza ou sob forma transformada (por exemplo sob a forma de tapetes ou de têxteis) contra o ataque por traças e gorgulhos, bem como para proteger carne, peixe ou grão armazenados, contra ataques contra baratas, gorgulhos, acarídeos ou moscas.

As composições que se descrevem adiante neste documento para aplicação a culturas em crescimento ou a locais de produção de culturas, ou como tratamento para sementes podem, em geral, ser empregues alternativamente para a protecção dos produtos armazenados, de bens domésticos, da propriedade ou de áreas do ambiente em 72 ΡΕ1483245 geral. Incluem-se nos modos adequados para se aplicarem os compostos da invenção: a culturas em crescimento, como aspersões foliares (por exemplo uma aspersão nos sulcos), como poeiras, grânulos, neblinas ou espumas ou também sob a forma de suspensões ou divididos em partículas de muito pequenas dimensões, ou em composições encapsuladas bem como em tratamentos do solo ou das raízes por alagamento com líquidos, com poeiras, grânulos, defumações ou espumas; nas sementes das culturas por aplicação como banhos líquidos ou suspensões ou pós; ao ambiente em geral ou em locais específicos nos quais possam existir pragas, incluindo em produtos armazenados, tais como madeira, bens domésticos, ou locais da casa ou industriais, sob a forma de atomi-zados, neblinas, poeiras, defumações, pintura com ceras, lacas, grânulos ou engodos, ou em alimentações gota a gota a cursos de água, poços, reservatórios ou outros corpos de água estagnada ou corrente.

Os compostos com a fórmula (I) também podem ser empregues para controlar organismos nocivos em culturas de plantas geneticamente modificadas ou em cultivares geneticamente modificados que venham a ser desenvolvidos. Em regra, as plantas transgénicas distinguem-se por possuírem propriedades especialmente vantajosas, por exemplo por serem resistentes a determinados agentes de protecção das plantas, resistentes a doenças das plantas ou a patogéneos que provocam doenças em plantas, tais como insectos bem determinados ou micro-organismos tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades específicas podem 73 ΡΕ1483245 dizer respeito, por exemplo, ao material colhido, quanto às suas caracteristicas quantitativas, qualitativas, propriedades à armazenagem, composição e constituintes específicos. Assim, conhecem-se plantas transgénicas com teor aumentado em amido, ou qualidade do amido alterada, ou em que o material que é colhido tem uma composição diferentes em ácidos gordos. A utilização em cultivares transgénicos economicamente importantes, em plantas úteis ou ornamentais é preferida, por exemplo em cereais tais como o trigo, a cevada, o centeio, a aveia, o milho painço, o arroz, a mandioca e o milho, ou então em culturas de beterraba açucareira, algodão, soja, colza oleaginosa, batatas, tomate, ervilhas e outros tipos de vegetais.

Quando se utilizarem em culturas transgénicas, em especial naqueles que apresentam resistência a insectos, observam-se frequentemente efeitos para além dos efeitos contra os organismos nocivos que também se observam noutros cultivares, efeitos esses que são específicos para a planta transgénica em questão, por exemplo um espectro de pragas que podem ser controladas que é alterado ou especificamente mais amplo, ou taxas de aplicação diferentes que se podem utilizar na aplicação. A invenção diz portanto também respeito à utilização de compostos com a fórmula (I) para controlar orga- 74 ΡΕ1483245 nismos nocivos em plantas que sejam cultivares trans-génicos.

De acordo com mais um aspecto da invenção presente, proporciona-se uma composição pesticida contendo um ou mais compostos da invenção tal como se definiram acima, em associação com, e de preferência homogeneamente dispersos em, um ou mais diluentes ou veículos e/ou agentes tensioactivos compatíveis e aceitáveis em pesticidas, [isto é, diluentes ou veículos e/ou agentes tensioactivos dos tipos que são em geral aceites na técnica como sendo adequados para utilização em composições de pesticidas, e que sejam compatíveis com os compostos da invenção] .

Na prática, os compostos da invenção fazem na maior parte dos casos parte das composições. Podem empregar-se estas composições para controlar artrópodes, em especial insectos, ou nemátodos de plantas ou gorgulhos. As composições podem ser de um tipo qualquer conhecido na técnica como sendo aceitável para aplicação à praga que se pretende combater, em quaisquer instalações ou numa área interior ou exterior. Estas composições contêm pelo menos um composto da invenção como ingrediente activo, em combinação ou em associação com um ou mais outros componentes compatíveis que são, por exemplo, veículos ou diluentes sólidos ou líquidos, adjuvantes, agentes tensioactivos, ou outros semelhantes a estes e apropriados para a utilização pretendida, e que sejam aceitáveis dos pontos de vista agronómico e medicinal. Estas composições, que se 75 ΡΕ1483245 podem preparar por um qualquer processo conhecido na técnica, formam de igual modo uma parte desta invenção.

Os compostos da invenção, nas suas formulações que estão comercialmente disponíveis e nas forma de utilização preparadas a partir destas formulações, podem estar presentes em mistura com outras substâncias activas tais como insecticidas, atractores, esterilizantes, acari-cidas, nematodicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento ou herbicidas.

Incluem-se nos pesticidas, por exemplo, ésteres fosfóricos, carbamatos, ésteres carboxilicos, formamidinas, compostos de estanho e materiais produzidos por micro-organismos .

Os componentes preferidos em misturas são: 1. do conjunto de compostos de fósforo: formotião, fostiazate, acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, bromofos, bromofos-etil, cadusafos (F-67825), cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpi-rifos, clorpirifos-metil, demeton, demeton-S-metil, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diazi-non, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissul-foton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotião, fensulfotião, fentião, flupirazofos, fonofos, ΡΕ1483245 76 heptenofos, isazofos, isotioato, isoxatião, mala-tião, metacrifos, metamidofos, metidatião, sali-tião, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paratião, paratião-metil, fen-toato, forato, fosalona, fosfolano, fosfocarb (BAS-301), fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos, pirimifos-etil, pirimifos-metil, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentião, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, tiome-ton, triazofos, triclorfon, vamidotião; 2. do grupo dos carbamatos: alanicarb (Ok-135), aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfenilo (BPMC), carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, benfuracarb, etiofen-carb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, metomil, (metil)carbamato de 5-metil-m-cumenilbutirilo, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofa-nox, 1-metiltio(etilidenoamino)-N-metil-N-(morfo-liniltio)carbamato (UC 51717), triazamato; 3. do grupo dos ésteres carboxílicos: acrinatrina, aletrina, alfametrina, €-(lR)-cis-2,2-dimetil-3-(oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopro-panocarboxilato de 5-benzil-3-furilmetilo, beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, ΡΕ1483245 77 bioaletrina, bioaletrina (isómero S-ciclopen-tílico), biorresmetrina, bifentrina, (lRS)-trans-3-(4-terc-butilfenil)-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato de (RS)-1-ciano-l-(6-fenoxi-2-piri-dil)metilo (NCI 85193), cicloprotrina, ciflutri-na, ci-halotrina,cititrina, cipermetrina, cifeno-trina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, fluci-trinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina (S-14311), lambda-ci-halotrina, per-metrina, fenotrina (isómero (R)), praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, te-flutrina, tetrametrina, teta-cipermetrina, tralo-metrina, transflutrina, zeta-cipermetrina (F-56701) ; 4. do grupo das amidinas: amitraz, clordimeform; 5. do grupo dos compostos de estanho: cihexaestanho, óxido de fencutaestanho; 6. outros: abamectina, ABG-9008, acetampirido, acequinocil, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, Beauveria ΡΕ1483245 78 bassianea, bensultap, bifenazato, binapacril, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, bupro-fezina, canfeclor, cartap, clorobenzilato, clor-fenapir, clorfluazurona, 2-(4-clorofenil)-4,5-difeniltiofeno, (UBI-T 930), clorfentezina, cro-mafenozido, clotianidina, ciclopropanocarboxilato de 2-naftilmetilo (Rol2-0470), ciromazina, dia-cloden (tiametoxam), diafentiurona, DBI-3204, 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)carbamoíl)-2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzurona, N-(2,3-di-hidro-3-metil-1,3-tiazol-2-ilideno)-2,4-xilidina, di-hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocap, diofenolano, benzoato de enamectina, endossulfano, etiprole (sulfetiprole), etofen-prox, etoxazole, fenazaquina, fenoxicarb, fipro-nil, fluazurona, flumite (flufenzina, SZI-121), éter 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenil)-4-metil-l-pen-til)difenílico (MTI 800), vírus da granulose e da polihedrose nuclear, fenpiroximato, fentiocarb, fluacripirim, flubenzimin, flubrocitrinato, flu-cicloxurona, flufenoxurona, flufenzina, flufen-prox, fluproxifeno, gama-HCH, halfenozido, halo-fenprox, hexaflumurona (DE_473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnon (AC 217300), IKI-220, indo-xacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprida, indoxacarb (DPX-MP062), canemite (AKD-2023), lu-fenurona, M-020, M-020, metoxifenozido, milbe-mectina, NC-196, neemgard, nidinoterfurano, ni- 79 ΡΕ1483245 tenpiram, 2-nitrometil-4,5-di-hidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4-di-hidrotiazole (SD 35651), 2-nitrometileno-1,2-tiazinan-3-ilcarba-maldeido (WL 108477), novalurona, piridarilo, propargite, protrifenbute, pimetrozina, pirida-beno, pirimidifeno, piriproxifeno, NC-196, NC-1111, NNI-9768, novalurona (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, sila-fluofeno, silomadina (CG- 177), espinosad, espi-rodiclofeno, SU-9118, tebufenozido, tebufenpirad, teflubenzurona, tetradifona, tetrasul, tiaclo-prid, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triaza-mato, trietoxiespinosina A, triflumurona, verbu-tina, vertalec (micotal), Yl-5301.

Os componentes listados acima para combinações são substâncias activas conhecidas, muitas das quais estão descritas em Ch. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 12a Edição, British Crop Protection Council, Farnham 2000. A utilização eficaz recorre a doses dos compostos empregues na invenção, as quais podem variar adentro de limites alargados, em especial consoante a natureza da praga que se pretende eliminar ou do grau de infestação, por exemplo, de culturas que tenham dessas pragas. Em geral, as composições de acordo com a invenção contêm habitualmente entre cerca de 0,05 e cerca de 95% (em peso) 80 ΡΕ1483245 de um ou mais ingredientes activos de acordo com a invenção, entre cerca de 1 e cerca de 95% de um ou mais veículos sólidos ou líquidos e, opcionalmente, entre cerca de 0,1 e cerca de 50% de um ou mais outros componentes compatíveis, tais como agentes tensioactivos ou outros semelhantes. Neste texto, o termo "veículo" denota um ingrediente orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual se combina o agente activo para facilitar a sua aplicação, por exemplo, à planta, a sementes ou ao solo. Este veículo é portanto em geral inerte e ele tem que ser aceitável (por exemplo, agronomicamente aceitável, em particular para a planta tratada). O veículo pode ser um sólido, por exemplo, argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por exemplo sais de amónio), minerais naturais moídos, tais como caulinos, argilas, talco, giz, quartzo, atapulguite, montmorilonite, bentonite ou terra de diatomáceas, ou minerais sintéticos moídos, tais como sílica, alumina, ou silicatos e em especial silicatos de alumínio ou de magnésio. A título de veículos sólidos para grânulos, são adequados os seguintes: rochas naturais esmagadas ou moídas tais como calcite, mármore, pumito, sepiolite e dolomite; grânulos sintéticos de rações orgânicas ou inorgânicas; grânulos de material orgânico tal como serradura, cascas de coco, carolos de milho, folhas exteriores do milho ou caules de tabaco; kieselguhr, fosfato tricálcio, cortiça em pó, ou negro de fumo absorvente; polímeros solúveis em água, resinas, ceras; ou fertili- 81 ΡΕ1483245 zantes sólidos. Essas composições sólidas podem, se tal se pretender, conter um ou mais agentes molhantes, disper-santes, emulsionantes ou corantes que, quando forem sólidos, também servem de diluentes. 0 veiculo também pode ser liquido, por exemplo: água; álcoois, em especial butanol ou glicol, bem como os seus éteres ou ésteres, em particular acetato de metil-glicol; cetonas, em particular acetona, ciclo-hexanona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ou isoforona; fracções de petróleo tais como hidrocarbonetos parafinicos ou aromáticos, em particular xilenos ou alquil-naftalenos; óleos minerais ou vegetais; hidrocarbonetos alifáticos clorados, em particular tricloroetano ou cloreto de metileno; hidrocarbonetos aromáticos clorados, em particular clorobenzenos; solventes solúveis em água ou fortemente polares tais como dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, ou N-metilpirrolidona; gases liquefeitos; ou outros semelhantes ou uma mistura destes. 0 agente tensio-activo pode ser um agente emulsionante ou dispersante ou um agente molhante dos tipos iónico ou não iónico, ou uma mistura destes agentes tensioactivos. Entre estes encontram-se por exemplo os sais dos ácidos poliacrilicos, sais dos ácidos lenhinossulfónicos, sais dos ácidos fenilsulfó-nicos ou naftalenossulfónicos, policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou com ácidos gordos ou com ésteres gordos ou com aminas gordas, os fenóis substituídos (em particular os alquilfenóis ou os arilfenóis), os sais de ésteres de ácido sulfossucínico, os derivados da taurina 82 ΡΕ1483245 (em particular os tauratos de alquilo), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de policondensados de óxido de etileno com fenóis, os ésteres de ácidos gordos com polióis, ou os derivados funcionais sulfato, sulfonato ou fosfato dos compostos listados acima. A presença de pelo menos um agente tensioactivo é em geral essencial quando o ingrediente activo e/ou o veiculo inerte forem apenas ligeiramente solúveis em água ou forem insolúveis em água, e o veiculo para a composição for a água. As composições da invenção podem também conter outros aditivos tais como agentes adesivos ou corantes. Os adesivos tais como a carboximetilcelulose ou os polímeros naturais ou sintéticos sob a forma de pós, grânulos ou matrizes, tais como a goma arábica, o álcool polivinílico ou o acetato de polivinilo, os fosfolípidos naturais, tais como a cefalina ou as lecitinas, ou os fosfolípidos sintéticos, podem ser utilizados nas formulações. É possível utilizar corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo: óxidos de ferro, óxidos de titânio ou Azul da Prússia; corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo ou corantes de ftalocianinas metálicas; ou nutrientes vestigiais tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdénio ou zinco.

Para a sua aplicação em agricultura, os compostos da invenção estão portanto em geral sob a forma de composições, as quais assumem diversas formas sólidas ou líquidas. 83 ΡΕ1483245

As formas sólidas que se podem utilizar são pós para pulverizar (com um conteúdo no composto da invenção que pode atingir os 80%), pós ou grânulos molháveis (incluindo os grânulos dispersáveis em água), em particular os que se obtêm por extrusão, compactação, impregnação de um veiculo granular, ou granulação a partir de um pó (o conteúdo em composto da invenção, nestes pós ou grânulos molháveis, pode ser de entre cerca de 0,5 e cerca de 80%). Podem utilizar-se para tratar água estagnada ou corrente durante um período de tempo composições sólidas homogéneas ou heterogéneas contendo um ou mais compostos da invenção, por exemplo grânulos, pérolas, briquetes ou cápsulas. Pode conseguir-se um efeito semelhante com uma alimentação gota a gota ou intermitente de concentrados dispersáveis em água, tal como se descrevem neste documento.

Incluem-se nas dispersões líquidas, por exemplo, soluções ou suspensões aquosas ou não aquosas (tais como concentrados emulsionáveis, emulsões, líquidos capazes de fluir, dispersões, ou soluções) ou aerossóis. Incluem-se também nas composições líquidas, em particular, os concentrados, dispersões, emulsões, líquidos capazes de fluir, aerossóis, e pós molháveis (ou pós para pulverizar), pós capazes de fluir em seco ou pastas, concentrados, como formas de composições que são líquidas ou destinadas a formar composições líquidas quando são aplicadas, por exemplo sob a forma de aspersões aquosas (incluindo com volumes pequenos e muito pequenos) ou como neblinas ou aerossóis . 84 ΡΕ1483245

As composições líquidas, por exemplo, sob a forma de concentrados emulsionáveis ou solúveis, contêm a maior parte das vezes entre cerca de 5 e cerca de 80%, em peso, do ingrediente activo, enquanto as emulsões ou as soluções que estão prontas a aplicar contêm, nesse caso, entre cerca de 0,01 e cerca de 20% do ingrediente activo. Para além do solvente, os concentrados emulsionáveis ou solúveis podem conter, quando é necessário, entre cerca de 2 e cerca de 50% de aditivos apropriados, tais como estabilizantes, agentes tensioactivos, agentes para melhorar a penetração, inibidores de corrosão, corantes ou adesivos. Podem obter-se emulsões com qualquer concentração pretendida, que sejam especialmente adequadas para aplicação, por exemplo, a plantas, a partir destes concentrados, por diluição com água. Estas composições estão incluídas no âmbito das composições que se podem empregar na invenção presente. As emulsões podem assumir a forma do tipo de água-em-óleo ou de óleo-em-água, e elas podem ter uma consistência espessa.

As composições líquidas desta invenção podem, para além das suas aplicações normais em agricultura, ser utilizadas para tratar por exemplo substratos ou locais infestados ou susceptíveis de sofrer uma infestação por artrópodes (ou por outras pragas controláveis com os compostos desta invenção), incluindo as instalações, áreas interiores ou exteriores de armazenagem ou processamento, contentores ou equipamento ou água estagnada ou corrente. 85 ΡΕ1483245

Todas estas dispersões ou emulsões aquosas ou misturas para aspergir podem ser aplicadas, por exemplo, a culturas, por um qualquer meio adequado, sobretudo por aspersão, a taxas que são em geral da ordem de entre cerca de 100 e cerca de 1200 litros de mistura de aspersão por hectare, mas que podem ser maiores ou menores (por exemplo com volumes pequenos ou ultra pequenos) consoante a necessidade ou a técnica de aplicação. O composto ou as composições de acordo com a invenção são aplicados convenientemente à vegetação e em especial às raízes ou às folhas infestadas por pragas que se pretendem eliminar. Outro método de aplicação dos compostos ou das composições de acordo com a invenção é por quimigação, o que significa, pela adição de uma formulação que contenha o ingrediente activo à água de irrigação. Esta irrigação pode ser feita com um bico de aspersão para pesticidas foliares, ou pode ser rega pelo solo ou subsolo para pesticidas do solo ou sistémicos.

As suspensões concentradas que se podem aplicar por aspersão, são preparadas de forma a se obter um produto fluido estável que não sofre segregação (moenda fina) e contêm habitualmente entre cerca de 10 e cerca de 75% em peso do ingrediente activo, entre cerca de 0,5 e cerca de 30% de agentes tensioactivos, entre cerca de 0,1 e cerca de 10% de agentes tixotrópicos, entre cerca de 0 e cerca de 30% de aditivos apropriados, tais como agentes anti espumas, inibidores de corrosão, estabilizantes, agentes de penetração, adesivos e, a título de veículo, água ou um 86 ΡΕ1483245 líquido orgânico no qual o ingrediente activo seja pouco solúvel ou insolúvel. Alguns sólidos orgânicos ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no veículo para ajudar a impedir a floculação, bem como agentes contra a congelação da água.

Os pós molháveis (ou os pós para pulverizar) são habitualmente preparados de forma a conterem entre cerca de 10 e cerca de 80% em peso, do ingrediente activo, entre cerca de 20 e cerca de 90% de um veículo sólido, entre cerca de 0 e cerca de 5% de um agente molhante, entre cerca de 3 e cerca de 10% de um agente dispersante e, quando necessário, entre cerca de 0 e cerca de 80% de um ou mais estabilizantes e/ou outros aditivos, tais como agentes de penetração, adesivos, agentes anti aglomerantes, corantes, ou outros semelhantes. Para se obterem estes pós molháveis, mistura-se completamente o ingrediente, num dispositivo misturador adequado, com as substâncias adicionais que podem ser impregnadas sobre a carga porosa, e mói-se usando-se um moinho ou outro aparelho de moagem adequado. Desta operação resultam pós, cujas capacidades de sofrer molhagem e de serem suspensos são vantajosas. Eles podem ser suspensos em água para se obter uma qualquer concentração que seja pretendida, e pode empregar-se esta suspensão com grande vantagem, em especial para aplicação às folhas das plantas.

Os "grânulos dispersáveis em água (WG)" (grânulos que são facilmente dispersos em água) têm composições que 87 ΡΕ1483245 são substancialmente semelhantes às dos pós molháveis. Eles podem ser preparados por granulação das formulações que se descreveram para os pós molháveis, quer por uma via húmida (fazendo contactar o ingrediente activo em partículas muito pequenas com a carga inerte e um pouco de água, por exemplo entre 1 e 20% em peso, ou com uma solução aquosa do agente de dispersão ou do aglomerante, seguindo-se uma secagem e uma peneiração) , ou por uma via seca (compactando e em seguida moendo e peneirando).

As taxas e concentrações das composições formuladas podem variar consoante o método de aplicação ou a natureza das composições ou a sua utilização. Falando de modo geral, as composições para aplicação no controlo de pragas que sejam artrópodes ou nemátodos contêm habitualmente entre cerca de 0,00001% e cerca de 95%, mais em especial entre cerca de 0,0005% e cerca de 50% em peso, de um ou mais dos compostos da invenção, ou de ingredientes activos no seu total (isto significa os compostos da invenção em conjunto com outras substâncias tóxicas para os artrópodes ou para os nemátodos das plantas, agentes de sinergia, elementos vestigiais ou estabilizantes). As composições que são de facto utilizadas e a sua taxa de aplicação, serão seleccionadas para se conseguir o(s) efeito(s) pretendido(s) pelo agricultor, produtor de gado, médico ou veterinário assistente, operador de controlo de pragas, ou outra pessoa especialista da técnica. ΡΕ1483245

As composições sólidas ou liquidas para aplicação tópica a animais, madeira, produtos armazenados ou bens de consumo caseiro, contêm habitualmente entre cerca de 0,00005% de cerca de 90%, mais especificamente entre cerca de 0,001% e cerca de 10%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. Para administração a animais pelas vias oral ou parentérica, incluindo por via percutânea, de composições sólidas ou liquidas, estas contêm normalmente entre cerca de 0,1 % e cerca de 90% em peso, de um ou mais compostos da invenção. Os alimentos compostos medicados para animais contêm em qeral entre cerca de 0,001% e cerca de 3% em peso de um ou mais dos compostos da invenção. Os concentrados ou suplementos para serem misturados com os alimentos compostos contêm normalmente entre cerca de 5% e cerca de 90%, preferivelmente entre cerca de 5% e cerca de 50%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. Os blocos de lamber minerais salgados contêm normalmente entre cerca de 0,1% e cerca de 10% em peso, de um ou mais compostos com a fórmula (I), ou de seus sais aceitáveis como pesticidas.

Os pós ou as composições liquidas para aplicação ao gado, a produtos, nos locais ou em áreas exteriores, podem conter entre cerca de 0, 0001 % e cerca de 15%, mais particularmente entre cerca de 0,005% e cerca de 2,0%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. As concentrações adequadas em águas tratadas são de entre cerca de 0,0001 ppm e cerca de 20 ppm, mais especificamente de entre cerca 89 ΡΕ1483245 de 0,001 ppm e cerca de 5,0 ppm, de um ou mais compostos da invenção, e podem ser utilizados a titulo terapêutico em aquacultura, com períodos de exposição apropriados. Os engodos comestíveis podem conter entre cerca de 0,01 % e cerca de 5%, de preferência entre cerca de 0,01% e cerca de 1,0%, em peso, de um ou mais dos compostos da invenção.

Quando são administrados a vertebrados pelas vias parentérica, oral, ou percutânea, ou por outros meios, as dosagens dos compostos da invenção dependerão da espécie, da idade, ou da saúde do vertebrado, e da natureza e grau da sua infestação potencial ou de facto com pragas artrópodes ou helmintas. Uma dose única de entre cerca de 0,1 e cerca de 100 mg, preferivelmente de entre cerca de 2,0 e cerca de 20,0 mg, por kg de massa corporal do animal, ou doses de entre cerca de 0,01 e cerca de 20,0 mg, preferivelmente de entre cerca de 0,1 e cerca de 5,0 mg, por kg de massa corporal do animal por dia, para medicação prolongada, são em geral adequadas para administração por via oral ou parentérica. Pela utilização de formulações ou de dispositivos para libertação prolongada, as doses diárias necessárias ao longo de um período de meses podem ser combinadas e administradas a animais numa única ocasião.

Os EXEMPLOS 2A-2M de composição ilustram composições para utilização contra artrópodes, em especial gorgulhos ou insectos, ou contra nemátodos de plantas, as quais incluem, como ingrediente activo, compostos da 90 ΡΕ1483245 invenção, tais como aqueles que se descrevem nos exemplos de preparação. As composições descritas nos EXEMPLOS 2A-2M podem cada uma delas ser diluídas para se obter uma composição que pode ser asperqida nas concentrações adequadas para uma utilização no campo. As descrições químicas genéricas dos ingredientes (para os quais todas as percentagens que se seguem são percentagens em peso), utilizados nas composições dos EXEMPLOS 2A-2M exemplificadas adiante, são como se segue:

Designação Comercial Descrição Química

Ethylan BCO Condensado de óxido de etileno com nonilfenol Soprophor BSu Condensado de óxido de etileno com tiestirilfenol Arylan CA Uma solução a 70% peso/volume de dodecilbenzenossulfonato de cálcio Solvesso 150 Solvente aromático leve Cio Arylan S Dodecilbenzenossulfonato de sódio Darvan NO2 Lenhinossulfonato de sódio Celite PF Veículo de silicato de magnésio sintético Sopropon T36 Sais sódicos de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma xantana, polissacárido Bentone 38 Derivado orgânico de montmorilonite de magnésio Aerosil Microfine Dióxido de silício 91 ΡΕ1483245

EXEMPLO 2A

Prepara-se um concentrado solúvel em água com uma composição tal como se segue:

Ingrediente activo 7 %

Ethylan BCP 10 % N-metilpirrolidona 83 %

Adiciona-se a uma solução de Ethylan BCP dissolvido numa porção de N-metilpirrolidona, o ingrediente activo, com aquecimento e agitação, até se dissolver. Leva-se a solução resultante até ao volume, com a parte restante do solvente.

EXEMPLO 2B

Prepara-se um concentrado emulsionável (EC) com uma composição como se segue:

Ingrediente activo Soprophor BSU Arylan CA N-metilpirrolidona Solvesso 150 25 % (no máximo) 10 % 5 % 50 % 10 %

Dissolvem-se os três primeiros componentes em N-metilpirrolidona, e adiciona-se então a esta mistura o Solvesso 150 para se obter o volume final. ΡΕ1483245 92

EXEMPLO 2C

Prepara-se um pó molhável (WP) com uma composição como se segue:

Ingrediente activo 40 O, "0 Arylan S 2 Q, "0 Darvan NO2 5 O, "0 Celite PF 53 O, "O

Misturam-se os ingredientes e mói-se num moinho de martelos para se obter um pó com uma dimensão de partícula inferior a 50 mícron.

EXEMPLO 2D

Prepara-se uma formulação aquosa fluente com a composição que se segue:

Ingrediente activo 40,00 % Ethylan BCP 1,00% Sopropon T360 0,20 % Etilenoglicol 5, 00 % Rhodigel 230 0,15 % Água 53,65 % misturam-se intimamente os ingredientes e mói-se num moinho de bolas até se atingir uma dimensão média de partículas inferior a 3 mícron. ΡΕ1483245 93

EXEMPLO 2E

Prepara-se um concentrado emulsionável em suspensão com uma composição como se segue:

Ingrediente activo 30,0 o o Ethylan BCP 10,0 o o Bentone 38 0,5 o o Solvesso 150 59,5 o o

Misturam-se intimamente os ingredientes e mói-se num moinho de bolas até se obter uma dimensão média de partícula inferior a 3 micron.

EXEMPLO 2F

Preparam-se grânulos dispersáveis em água com a composição como se segue:

Ingrediente activo 30 % Darvan No 2 15 % Arylan S 8 % Celite PF 47 %

Misturam-se os ingredientes, microniza-se num moinho de energia fluida e depois granula-se numa pele-tizadora rotativa por aspersão com água (até 10%) . Os grânulos resultantes são secos num secador de leito fluidizado para se remover o excesso de água. 94 ΡΕ1483245

EXEMPLO 2G

Prepara-se um pó para pulverização com uma composição tal como a que se segue:

Ingrediente activo 1 a 10 %

Talco superfino 99 a 90 %

Misturam-se os ingredientes e depois misturam-se intimamente fazendo-se uma moenda suplementar consoante era necessário para se conseguir um pó em partículas muito pequenas. Pode aplicar-se este pó aos locais de infestação com artrópodes, por exemplo depósitos de lixo, produtos armazenados ou bens de consumo ou animais infestados por, ou em risco de infestação com, artrópodes, para controlar os artrópodes por ingestão por via oral. Incluem-se nos meios adequados para distribuição do pó para pulverizar ao local de infestação com artrópodes, sistemas mecânicos de ar comprimido, misturadores manuais ou dispositivos para auto tratamento de gado.

EXEMPLO 2H

Prepara-se um engodo comestível com uma composição tal como se segue:

Ingrediente activo Farinha de trigo Melaços 0,1 a 1,0 % 80 % 19,9 a 19

o O 95 ΡΕ1483245

Misturam-se os ingredientes intimamente, e enfor-ma-se tal como seja pretendido à forma do engodo. Pode distribuir-se o engodo comestível num local determinado, por exemplo instalações domésticas ou industriais, por exemplo cozinhas, hospitais ou lojas, ou em áreas exteriores, infestadas com artrópodes, por exemplo formigas, gafanhotos, percevejos ou moscas, para se controlarem os artrópodes por ingestão oral. EXEMPLO 21

Prepara-se uma formulação com a composição que se segue:

Ingrediente activo 15 %

Sulfóxido de dimetilo 85 %

Dissolve-se o ingrediente activo em sulfóxido de dimetilo, sob mistura e aquecimento consoante for necessário. Pode-se aplicar esta solução pró via percutânea, sob a forma de uma aplicação para verter por sobre animais domésticos infestados com artrópodes ou, após esterilização por filtração através de uma membrana de politetrafluo-roetileno (0,22 micrómetro de diâmetro do poro), por injecção parentérica, a uma taxa de aplicação de entre 1,2 e 12 mL de solução por 100 kg de massa do corpo do animal. ΡΕ1483245 96

EXEMPLO 2J

Prepara-se um pó molhável com uma composição tal como se segue:

Ingrediente activo 50 o. O Ethylan BCP 5 o O Aerosil 5 o 0 Celite PF 40 o 0

Permite-se que o Ethylan BCP seja absorvido no Aerosil que então se mistura com os outros ingredientes e se mói num moinho de martelos para se obter um pó molhável, e que se pode diluir a uma concentração de entre 0,001% e 2% em peso, do composto activo, e se pode aplicar a um local de infestação por artrópodes, por exemplo, larvas de dipteros ou nemátodos de plantas, por aspersão, ou a animais domésticos infestados com, ou em risco de infecção por artrópodes, por aspersão ou por imersão, ou por administração oral, em água de beber, para se controlarem os artrópodes.

EXEMPLO 2K

Prepara-se uma composição de um bolus com libertação prolongada a partir de grânulos contendo os seguintes componentes em percentagens variáveis (semelhantes às descritas para as composições anteriores), consoante a necessidade: 97 ΡΕ1483245

Ingrediente activo

Agente de densidade

Agente de libertação prolongada

Aglomerante

Enformam-se os ingredientes bem moídos, em grânulos que são comprimidos a um bolus com uma massa específica de 2, ou superior, pode-se administrar este bolus por via oral a animais domésticos para retenção no reticulo-rúmen, para se obter uma libertação prolongada do composto activo ao longo de um período longo de tempo, para se controlar a infestação dos animais domésticos ruminantes por artrópodes.

EXEMPLO 2L

Pode preparar-se uma composição para libertação prolongada sob a forma de grânulos, pérolas, briquetes ou outros semelhantes, com uma composição tal como se segue:

Ingrediente activo 0,5 a 25 %

Cloreto de polivinilo 75 a 99,5 %

Ftalato de dioctilo (plastificante)

Misturam-se os componentes e depois enformam-se a formas adequadas por extrusão do fundido ou moldagem. Estas composições são úteis, por exemplo, para adição a água estagnada ou para a fabricação de coleiras ou de rótulos de 98 ΡΕ1483245 orelhas, para serem colocados sobre animais domésticos para controlar pragas por libertação prolongada.

EXEMPLO 2M

Preparam-se grânulos dispersáveis com uma composição tal como se segue:

Ingrediente activo 85 % Argila atapulguite 6 % Laurilsulfato de sódio 2 % Glicerina 2 %

Misturam-se os ingredientes sob a forma de uma suspensão a 45% em água, e moeram-se em húmido até a uma dimensão de partícula de 4 mícron, e depois secou-se por atomização para se remover a água.

MÉTODOS DE UTILIZAÇÃO COMO PESTICIDAS

Levaram-se a cabo os seguintes procedimentos de teste, usando compostos da invenção, para se determinar a actividade parasiticida e pesticida dos compostos da invenção. MÉTODO A: Método de despiste para testar as ca-racterísticas sistémicas dos compostos contra Cteno-cephalides felis (pulga do gato) 99 ΡΕ1483245

Encheu-se um contentor do teste com 10 adultos de Ctenocephalides felis. Fechou-se um cilindro em vidro com parafilm numa das extremidades, e colocou-se por cima do contentor do teste. Pipetou-se então a solução do composto em teste para dentro de sangue de bovino, e adicionou-se este sangue ao cilindro em vidro. Mantiveram-se os Ctenocephalides felis tratados neste teste artificial em cães (sangue a 37°C, a 40-60 % de humidade relativa; Ctenocephalides felis 20-22°C, a 40-60 % de humidade relativa) e levou-se a cabo a avaliação a entre 24 e 48 horas após a aplicação.

Os compostos representativos da invenção evidenciaram um bom nivel de controlo de Ctenocephalides felis a uma concentração de teste de 5 ppm, ou inferior. MÉTODO B: Despiste de Diabrotica undecimpunctata (verme das raízes de milho do sul).

Dois dias antes da aplicação, imergiram-se em água sementes de milho, a uma temperatura morna, para encorajar uma germinação rápida. Um dia antes da aplicação, transferiram-se ovos de Diabrotica undecimpunctata para uma metade de um papel de filtro Japonês colocado numa placa de Petri. Em seguida, colocou-se uma semente de milho já germinada sobre um tecido humedecido ao lado do papel de filtro. Pipetaram-se cuidadosamente três gotas de 200 microlitros cada uma, de uma solução de composto em teste o 100 ΡΕ1483245 ovo. Colocou-se o resto da solução sobre o milho e depois tapou-se a placa de Petri. Mantiveram-se os ovos tratados em placas de Petri numa câmara climatizada, durante 6 dias. Avaliou-se a eficácia do composto (percentagem de ovos mortos e/ou de larvas, em comparação com o controlo não tratado) 6 dias depois da aplicação, usando um microscópio binocular.

Os compostos representativos da invenção evidenciaram um bom nível de controlo de Diabrotica undecimpunctata num teste coma concentração de 10 ppm. MÉTODO C: Despiste de Nephotettix Cinciceps (gafanhoto das folhas do arroz)

Mergulharam-se as folhas de 12 plantas de arroz com um caule com comprimento de 8 cm, durante 5 segundos, numa solução aquosa formulada do composto em teste. Depois de a solução se ter separado, colocaram-se as plantas de arroz que dessa forma se haviam tratado numa placa de Petri, e popularam-se com cerca de 20 larvas (estádio L3) de Nephotettix cincticeps. Tapou-se a placa de Petri e depois armazenou-se numa câmara climatizada (16 horas de luz7dia, 25°C, 40-60% de humidade relativa). Passados 6 dias de armazenagem, foi determinada a percentagem de mortalidade das larvas do gafanhoto.

Os compostos representativos da invenção evidenciaram um bom nível de controlo de larvas de 101 ΡΕ1483245

Nephotettix cinciceps, a uma concentração de teste de 100 PPm. MÉTODO D: Método de despiste para testar a actividade de contacto contra Ctenocephalides felis (pulga do gato) .

Verteram-se soluções dos compostos em teste por sobre papel de filtro colocado em tubos de ensaio, e infestaram-se com 10 adultos de Ctenocephalides felis. mantiveram-se os Ctenocephalides felis tratados numa câmara de climatização (26°C, com 80% de RH), e avaliou-se percentagem de eficácia 24 horas e 48 horas depois da aplicação, em comparação com o controlo não tratado.

Os compostos representativos da invenção evidenciaram um bom nivel de controlo ao contacto com Ctenocephalides felis, a uma concentração de teste de 1000 ppm. MÉTODO E: Método de despiste para teste da actividade de contacto contra Rhipicephalus sanguineus (carraça castanha do cão).

Deixaram-se verter soluções dos compostos em teste sobre papel de filtro, secou-se e colocou-se o papel de filtro em tubos de ensaio, infestando-se com 20-30 larvas (Ll) de Rhipicephalus sanguineus, e taparam-se os tubos com uma pinça. Mantiveram-se os Rhipicephalus san- 102 ΡΕ1483245 guinéus tratados numa câmara de atmosfera controlada (25°C, a 90% de RH) e avaliou-se a percentagem de eficácia passadas 24 horas após a aplicação, em comparação com o controlo não tratado.

Os compostos representativos da invenção evidenciaram um bom nivel de controlo por contacto contra o Rhipicephalus sanguineus, a uma concentração de teste de 100 ppm.

Lisboa, 8 de Novembro de 2006

Claims (8)

1. ΡΕ1483245 1 REIVINDICAÇÕES 1. Um método para se controlarem os parasitas num ou sobre um animal, que inclua administrar-se ao animal uma quantidade eficaz contra parasitas, de um derivado de alquilaminopirazole substituído em 5 com a fórmula (I):

   em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo ou C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou CH3; R3 seja haloalquilo (C3-C3) , haloalcoxilo (C3-C3) ou S(0)p-haloalquilo(C3-C3) ; R4 seja hidrogénio, alcenilo (C2-C6) , haloalce-nilo(C2-C6), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloal-quilo (C3-C7) , -C0-(CH2) q-R7, -COR8, -C0- (CH2) q-R9, -CO-al- 2 ΡΕ1483245 quil (C1-C4)-alcoxilo (Ci-C6) , -C02-(CH2) q-R7, -C02R8, -C02- (CH2) q-R9, -C02-cicloalquilo (C3-C7) , -C02-alquil (C1-C4) -ciclo-alquilo (C3-C7) , -C02-alcenilo (C3-C6) , -C02-alcinilo (C3-C6) , -CONR10Rn, -CH2R7, -CH2R9, -0R7, -0R8 ou -0R9; ou alquilo(Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais substi-tuintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , cicloalqui-lo(C3-C7), -S(0)pR8, -C02-alquilo (Ci-C6) , -0 (C=0)-alquilo (Ci- C6), -NR10COR12, -NR10R11f -CONR^R11, -SO2NR10R11, -OH, -CN, -NO2, -0R, NR10SO2R8, -COR8 e -0R9; A seja alquileno(Ci-Ci2) [preferivelmente alquile-no(Ci-Ce)] ou haloalquileno (Ci-Ci2) [preferivelmente haloal-quileno (C1-C6) ] , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adja centes formem opcionalmente parte de um anel de cicloal-quilo(C3-Cs) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-C6) e halogéneo; ou seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci-Ci2) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-Ci2) ou haloalcenileno(C2-Ci2) ; R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , 3 ΡΕ1483245 (CH2)qR7, -(CH2)qR9 ou NR10Rn; ou seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos selec-cionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cê) , haloalcoxilo (C1-C6) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo (C3-C6) , alciniloxilo (C3-C6) , haloalci-niloxilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR10Rn, -NR10Rn, -S(0)pR7, -S(0)pR9, -0R7, -0R9 e C02R10; ou em que quando A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) e R5 seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-Cõ) , alce-nilo(C2-C6>, haloalcenilo (C2-Cg) , alcinilo (C2-C6) ou haloal-cinilo (C2-C6) ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ), haloalquilo(Cq-Ce) , alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (C1-C6) , -CN, -N02, -S (0) PR8, -COR11, -COR13, -CONR10NRi:l, -SO2NR10Rn, -NR10Ri:l, -OH, -SO3H e alquilideno (Cq-Cg) imino; R8 seja alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci~Ce) } R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o 4 ΡΕ1483245 conjunto constituído por halogéneo, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -NO2, -CN, -C02-alquilo (Ci-Cõ) , -S(0)pR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-Cõ) , alcenilo (C3-C6) , haloal-cenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo(C3-C6) , cicloal-quilo (C3-C6) , -alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2) qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja selec-cionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo (Ci-Cõ) e haloalquilo (Ci-C6) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Οι-Οε) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (Ci-Cõ) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C6), haloalquilo (Ci-Cõ) , alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e NR11R14; 5 ΡΕ1483245 R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterociclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S; ou um seu sal aceitável como pesticida.
2. 2. 0 método tal como se reivindicou na reivin dicação 1, em que os símbolos e os índices na fórmula (I) tenham os significados seguintes: R1 seja -CN; W seja C-Cl; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, -CC>2-alquilo (C1-C3) , ou alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais 6 ΡΕ1483245 grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo e alcoxilo(C1-C3); A seja alquileno (C1-C4) ; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR7, alquilo (Ci-Ce) , ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; ou, quando R5 for alquilo (Ci-Cõ) , um ou mais dos átomos de carbono do grupo R5 possa, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, formar um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja -CF3, -CF2C1, -CFC12, -CBrF2 ou CHF2; R7 seja fenilo; n seja zero, um ou dois; e q seja zero ou um.
3. 3. 0 método tal como se reivindicou na reivin dicação 1, em que os símbolos e os índices na fórmula (I) tenham os significados seguintes: R1 seja CN; W seja C-halogéneo; R2 seja hidrogénio ou halogéneo; 7 ΡΕ1483245 R3 seja -CF3 ou -OCF3; R4 seja hidrogénio, alcenilo(C2-C6) , haloalce-nilo(C2-C6), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloal-quilo (C3-C7) , -C02-alquilo (Ci-C6) ou -CH2R7; ou alquilo(Ci-Ce) não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halo-géneo, alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo(Ci-Cõ), cicloalqui-lo(C3-C6), -S (O) PR8 e -C02-alquilo (C1-C6) ; A seja alquileno (Cq-Cs) ou haloalquileno (Ci-C6) , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-C6) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo(Ci-C6) e halogéneo; R5 seja cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR7; ou seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , -S(0)pR8, e -C02-alquilo (Ci-C6) ; ou quando A for alquileno (C1-C6) ou haloalquileno (Ci-Cô) e R5 for alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 e Rs sejam cada um deles independentemente, alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-C6) ; ΡΕ1483245 R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ), haloalquilo(Ci— C6), alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S (O) PR8 e -NR10RU; R10 e R11 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cô) ou haloalquilo (Ci-Cg) ; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; e q seja zero ou um.
4. 4. Derivados de aminoalquilpirazole substituídos em 5 com a fórmula (I), tal como na reivindicação 1, ou os seus sais aceitáveis como pesticidas, em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo ou C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou CH3; R3 seja haloalquilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) ou S(0)p-haloalquilo (C1-C3) ; R4 seja hidrogénio, alcenilo (C2-C6) , haloalce- 9 ΡΕ1483245 nilo(C2-C6), alcinilo (C2-C6) , haloalcinilo (C2-C6) , cicloal-quilo (C3-C7) , -C0-(CH2) q-R7, -COR8, -C0-(CH2) q-R9, -CO-alquil-(C1-C4) -alcoxilo (Ci-C6) , -C02- (CH2) q-R7, -C02R8, -C02-(CH2)q- R9, -C02-cicloalquilo (C3-C7) , -C02-alquil (C1-C4) -cicloal-quilo (C3-C7) , -C02-alcenilo (C3-C6) , -C02-alcinilo (C3-C6) , -CONR10Rn, -CH2R7, -CH2R9, -OR7, -OR8 ou -0R9; ou alquilo (Ci-Ce) não substituído ou substituído com um ou mais substi-tuintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-Cê) , haloalcoxilo (Ci-C6) , cicloalqui-lo (C3-C7) , -S (0) PR8, -C02-alquilo(Ci-C6) , -0(C=0)-alquilo(C2-C6), -NR10COR12, -NR10Rn, -CONR^R11, -SO2NR10Rn, -OH, -CN, -N02, -OR, NR10SO2R8, -COR8 e -OR9; A seja alquileno(Ci-Ci2) [preferivelmente alqui-leno (C1-C6) ] ou haloalquileno (Ci-Ci2) [preferivelmente haloalquileno (C1-C6) ] , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo (C3-Cs) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cô) e halogéneo; ou seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci-Ci2) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-Ci2) ou haloalce-nileno (C2-Ci2) ; 10 ΡΕ1483245 R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , (CH2)qR7, -(CH2)qR9 ou NR10Rn; ou seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos selec-cionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (C2-C6) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo(C3-C6) , alciniloxilo (C3-C6) , haloalcinilo-xilo(C3-C6), cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)pR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR^R11, -NR10Rn, -S(0)PR7, -S(0)pR9, -OR7, -OR9 e C02R10; ou em que quando A seja alquileno (Ci-Ci2) ou haloalquileno (Ci~Ci2) e R5 seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam formar, em conjunto com O e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-C6) , alcenilo (C2-C6) , haloalcenilo (C2-C6) , alcinilo (C2-Cg) ou haloalcinilo (C2-C6); R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-C6), haloalquilo(Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6) , haloalcoxilo (Ci-C6) , -CN, -N02, -S (O) pR8, -COR11, -COR13, -CONR10NRn, -SO2NR10Rn, -NR10Rn, - OH, -SO3H e alquilideno (Ci-Ce) imino; R8 seja alquilo (C1-C6) ou haloalquilo (Οι-Οε) ; 11 ΡΕ1483245 R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -NO2, -CN, -C02-alquilo (Ci-C6) , -S(0)pR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Οι-Οε) , haloalquilo (Ci—Cô) , alcenilo (C3-C6) , haloal-cenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C3-C6) , cicloal-quilo (C3-C6) , -alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2) qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um heteroátomo adicional no anel, que seja selec-cionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cô) e haloalquilo (C1-C6) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-C6) , haloalquilo (Ci-Cõ) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (Ci-Cõ) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-C6) , alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , -CN, 12 ΡΕ1483245 R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterocíclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S.
5. 5. Derivados de aminoalquilpirazole substituídos em 5 com a fórmula (I), tal como na reivindicação 1, ou os seus sais aceitáveis como pesticidas, em que: R1 seja CN; W seja C-halogéneo ou C-CH3; R2 seja hidrogénio, halogéneo ou CH3; R3 seja haloalquilo (C1-C3) , haloalcoxilo (C1-C3) ou S(0)p-haloalquilo(C1-C3) ; R4 seja hidrogénio, alquilo(C1-C6) ou -COR8; 13 ΡΕ1483245 A seja alquileno(C1-C12) [preferivelmente alqui-leno(Ci-C6)] ou haloalquileno (C1-C12) [preferivelmente haloalquileno (Ci-Ce) ] , em que 2, 3 ou 4 átomos de carbono adjacentes formem opcionalmente parte de um anel de cicloalquilo(C3-C8) que seja não substituído, ou seja substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por alquilo (Ci-Cõ) e halo-géneo; ou seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) , em que nos dois últimos grupos mencionados se haja substituído uma espécie metileno por uma espécie seleccionada de entre um conjunto constituído por -C(=0)-, -C(=NH)-, -0-, -S- e -NR15, com a limitação de que o grupo que entra a substituir o metileno não esteja ligado ao átomo de N ou de 0 adjacente; ou seja alcenileno(C2-C12) ou haloalceni-leno (C2-C12) ; R5 seja H, alcenilo (C3-C6) , haloalcenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo (C^-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , -(CH2)qR7, — (CH2) qR9 ou NR10Ri:l ; ou seja alquilo (Ci-C6) não substituído ou substituído com um ou mais grupos seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , alceniloxilo (C3-C6) , haloalceniloxilo(C3-C6) , alciniloxilo(C3-C6), haloalcini-loxilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , -S(0)PR8, -CN, -N02, -OH, -COR10, -NR10COR12, -NR10SO2R8, -CONR10Rn, -NR10Rn, -S(0)PR7, -S(0)pR9, -0R7, -0R9 e C02R10; ou em que quando A seja alquileno (C1-C12) ou haloalquileno (C1-C12) e R5 seja alquilo (Ci-Cõ) não substituído ou substituído com um ou mais grupos halogéneo, um ou mais dos átomos de carbono de R5 possam 14 ΡΕ1483245 formar, em conjunto com 0 e com um ou mais dos átomos de carbono de A, um anel com 5 ou 6 membros; R6 seja haloalquilo (Ci-C6> ; R7 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ), haloalquilo(Ci-Ce) , alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , -CN, -N02, -S (0) PR8, -COR11, -COR13, -CONR^NR11, -SO2NR10R11, -NR10Rn, - OH, -SO3H e alquilideno (Ci-Cg) imino; R8 seja alquilo (Ci-Cõ) ou haloalquilo (Ci-Cõ) ; R9 seja heterociclilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , -NO2, -CN, -C02-alquilo (Ci-C6) , -S(0)pR8, -OH e oxo; R10 e R12 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-Cõ) , alcenilo (C3-C6) , haloal-cenilo (C3-C6) , alcinilo (C3-C6) , haloalcinilo(C3-C6) , cicloal-quilo (C3-C6) , -alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-C6) , -(CH2)qR13 ou - (CH2)qR9; ou R10 e R11 e/ou R10 e R12, cada um deles em conjunto com o átomo de N que se lhes liga, formem um anel saturado com cinco ou com seis membros que contenha opcionalmente um 15 ΡΕ1483245 heteroátomo adicional no anel, que seja seleccionado de entre 0, S e N, sendo o anel não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cê) e halo-alquilo (Ci-C6) ; R11 e R14 sejam cada um deles independentemente H, alquilo (Ci-Cõ) , haloalquilo (Ci-Cõ) , cicloalquilo (C3-C6) , ou alquil (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C6) ; R13 seja fenilo não substituído ou substituído com um ou mais substituintes seleccionados de entre o conjunto constituído por halogéneo, alquilo(Ci-Cõ) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxilo (Ci-Cõ) , haloalcoxilo (Ci-Cõ) , -CN, -NO2, -S (0) PR8 e NR11R14; R15 seja R11 ou -(CH2)qR13; n e p sejam cada um deles independentemente zero, um ou dois; q seja zero ou um; e cada heterociclilo nos substituintes mencionados acima seja independentemente um grupo heterocíclico com 3 a 7 átomos no anel e com 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, seleccionados de entre o conjunto constituído por N, 0 e S;
6. 6. Derivados de alquilaminopirazole substituí- 16 ΡΕ1483245 dos em 5 com a fórmula (I), ou os seus sais aceitáveis como pesticidas, em que: R1 seja -CN; R2 seja cloro; R3 seja -CF3 ou -OCF3; W seja C-Cl; R4 seja hidrogénio ou alquilo(Ci-Cõ) ; R5 seja alquilo (C1-C6) ; R6 seja -CF3; A seja alquileno (C1-C4) e n seja zero, um ou dois.
7. 7. Uma composição pesticida que inclua um composto com a fórmula (I) ou um seu sal aceitável como pesticida, tal como se definiu em qualquer das reivindicações 1 a 6, em associação com um diluente ou um veiculo aceitáveis para pesticidas, e/ou com um agente tensio-activo.
8. 8. Um processo para a preparaçao de um composto com a fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ou de um 17 ΡΕ1483245 seu sal, em que R1, R2, R3, R6, W e n sejam tais como se definiram na reivindicação 1, em que R5 seja tal como se definiu na reivindicação 1 mas com a exclusão de ser hidrogénio, R4 seja hidrogénio e A seja -CH2-, que inclua fazer-se reagir um composto com a fórmula (VIII):

   em que R1, R2, R3, R6, W e n sejam tais como se definiram na reivindicação 1, com uma mistura de formal- deido com um composto com a fórmula (IX) : r5-oh (IX) em que R5 seja tal como se definiu na reivin- dicação 1 mas com a exclusão de ser hidrogénio. Lisboa, 8 de Novembro de 2006