DE60302558T2 - 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivative als pestizide - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivaten zur Bekämpfung von Schädlingen (einschließlich Insekten, Spinnen und Würmern (einschließlich Nematoden)), auf neue Verbindungen und auf dabei verwendete Zusammensetzungen.
  • Die Bekämpfung von Insekten, Spinnen und Würmern mit 1-Arylpyrazolverbindungen ist beispielsweise in den Patentveröffentlichungen mit den Nummern WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0 295 117 , EP 0 659 745 , EP 0 679 650 , EP 0 201 852 und US-5,232,940 beschrieben worden. Die Bekämpfung von Parasiten in Tieren mit 1-Arylpyrazolverbindungen ist ebenfalls beschrieben worden, beispielsweise in den Patentveröffentlichungen mit den Nummern WO 00/35884, EP 0 846 686 , WO 98/24769 und WO 97/28126. Darüber hinaus beschreibt die WO 02/066423 ein Verfahren zur Herstellung von 1-Arylpyrazolverbindungen.
  • Das Wirkungsausmaß und/oder die Wirkungsdauer dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch nicht für sämtliche Anwendungsgebiete völlig zufriedenstellend, insbesondere gegenüber bestimmten Organismen oder bei Anwendung niedriger Konzentrationen.
  • Da moderne Pestizide einem breiten Anforderungsspektrum genügen müssen, beispielsweise hinsichtlich Ausmaß, Dauer und Spektrum der Wirkung, Anwendungsspektrum, Toxizität, Kombination mit anderen Wirkstoffen, Kombination mit Formulierungshilfsmitteln oder Synthesehilfsmitteln, und da das Auftreten von Resistenzen möglich ist, kann die Entwicklung derartiger Substanzen niemals als abgeschlossen angesehen werden, und es besteht konstant ein hoher Bedarf nach neuen Verbindungen, die vorteilhaft gegenüber den bekannten Verbindungen sind, zumindest hinsichtlich einiger Aspekte.
  • Es war ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Verbindungen zu schaffen, die das Spektrum der Pestizide in verschiedener Hinsicht verbreitern, insbesondere im Hinblick auf die Bekämpfung von Parasiten in Tieren.
  • Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zur Bekämpfung von Parasiten in oder auf einem Tier, umfassend die Verabreichung einer parasitizid wirksamen Menge eines 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivats der Formel (I):
    Figure 00020001
    oder eines pestizid annehmbaren Salzes davon an das Tier, in welcher Formel:
    R1 für CN steht;
    W für C-Halogen, C-CH3 oder N steht;
    R2 Wasserstoff, Halogen oder CH3 bedeutet;
    R3 für (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl steht;
    R4 Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-Alkyl-(C1-C6)-alkoxy, -CO2(CH2)q-R7, CO2R8, -CO2-(CH2)q-R8, -CO2-(C3-C7)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C3-C6)-Alkenyl, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9 darstellt; oder für (C1-C6)-Alkyl steht, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-Alkyl, -O(C=O)-(C1- C6)-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A für (C1-C12)-Alkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Alkylen] oder (C1-C12)-Halogenalkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Halogenalkylen] steht, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder für (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen steht;
    R5 für H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11 steht, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest m den Wert 2 aufweist; oder (C1-C6)-Alkyl darstellt, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden können;
    R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl steht;
    R7 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl darstellt;
    R8 für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht;
    R9 Heterocyclyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 und R12 jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9 bedeuten; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring ausbilden, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituert ist;
    R11 und R14 jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl bedeuten;
    R13 für unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl steht;
    R15 die Bedeutung von R11 oder -(CH2)qR13 hat;
    m, n und p jeweils unabhängig für null, eins oder zwei stehen;
    q den Wert null oder eins hat; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten unabhängig einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe, darstellt.
  • In einem weiteren Aspekt der Erfindung wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) und von pestizid annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung von Parasiten in und auf Tieren geschaffen.
  • In noch einem weiteren Aspekt der Erfindung wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und von pestizid annehmbaren Salzen davon zur Herstellung eines Tierarzneimittels, vorzugsweise zur Behandlung von Parasiten, speziell von Ecto- and Endoparasiten, in und auf Tieren geschaffen.
  • Die Erfindung schließt auch jegliches Stereoisomer, Enantiomer oder geometrisches Isomer und Gemische von Verbindungen der Formel (I) ein.
  • Unter dem Ausdruck "pestizid annehmbare Salze" werden Salze verstanden, deren Anionen oder Kationen in der Technik der Ausbildung von Salzen für den Pestizidgebrauch bekannt und akzeptiert sind. Geeignete Salze mit Basen, beispielsweise gebildet von Verbindungen der Formel (I), die eine Carbonsäuregruppe enthalten, schließen Alkalimetall- (beispielsweise Natrium und Kalium salze, Erdalkalimetall- (beispielsweise Calcium und Magnesium)salze, Ammonium- und Amin- (beispielsweise Diethanolamin, Triethanolamin, Octylamin, Morpholin und Dioctylmethylamin)salze ein. Geeignete Säureadditionssalze, beispielsweise gebildet aus Verbindungen der Formel (I), die eine Aminogruppe enthalten, schließen Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Sulfate, Phosphate und Nitrate, und Salze mit organischen Säuren, beispielsweise Essigsäure, ein. Wenn m in Formel (I) den Wert 0 hat, soll der Ausdruck Salze auch Sulfoniumsalze einschließen, beispielsweise Alkyl- oder Benzylsulfoniumhalogenidsalze, wie die Methylsulfoniumchloridsalze.
  • Es versteht sich, daß die vorstehenden Maßgaben nur aus Gründen der chemischen Instabilität für die speziell ausgeschlossenen Reste aufgenommen wurden, nicht aber wegen eines vorbekannten Standes der Technik.
  • In der vorliegenden Patentbeschreibung sowie in den angeschlossenen Ansprüchen kommt den vorstehend erwähnten Substituenten die folgende Bedeutung zu:
    Halogenatom bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
  • Der Ausdruck "Halogen" vor dem Namen eines Restes bedeutet, daß dieser Rest partiell oder vollständig halogeniert ist, d.h. durch F, Cl, Br oder J substituiert ist, in jeder beliebigen Kombination, vorzugsweise durch F oder Cl.
  • Alkylgruppen und Teile davon können geradkettig oder verzweigtkettig sein (soferne nichts anderes definiert wird).
  • Der Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" soll einen unverzweigten oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wie z.B. einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.-Butylrest.
  • Soferne nichts anderes definiert ist, weisen Alkylreste, auch in zusammengesetzten Gruppen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf.
  • "(C1-C6)Halogenalkyl" bedeutet eine unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angeführte Alkylgruppe, worin ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl von identischen oder verschiedenen Halogenatomen ersetzt ist bzw. sind, wie Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 oder CH2CH2Cl.
  • Der Ausdruck "(C1-C12)-Alkylen" soll eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Der Ausdruck "(C1-C12)-Halogenalkylen" soll eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, worin ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl von identischen oder verschiedenen Halogenatomen ersetzt ist bzw. sind.
  • Der Ausdruck "(C2-C12)-Alkenylen" soll eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte Kohlenstoffkette mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, die wenigstens eine Doppelbindung enthält, die in jeder beliebigen Position des jeweiligen ungesättigten Restes angeordnet sein kann.
  • "(C1-C6)-Alkoxy" bedeutet eine Alkoxygruppe, deren Kohlenstoffkette die oben unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat. "Halogenalkoxy" steht beispielsweise für OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 oder OCH2CH2Cl.
  • "(C2-C6)-Alkenyl" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte acyclische Kohlenstoffkette mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen, die diesem angegebenen Bereich entspricht und die wenigstens eine Doppelbindung enthält, die an jeder beliebigen Position des entsprechenden ungesättigtes Restes angeordnet sein kann. "(C2-C6)-Alkenyl" bezeichnet demgemäß beispielswei se die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 2-Butenyl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl- oder die Hexenylgruppe.
  • "(C2-C6)-Alkinyl" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte acyclische Kohlenstoffkette mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen, die diesem angegebenen Bereich entspricht und die eine Dreifachbindung enthält, die in jeder beliebigen Position des entsprechenden ungesättigtes Restes angeordnet sein kann. "(C2-C6)-Alkinyl" bedeutet demgemäß beispielsweise die Propargyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 2-Butinyl- oder 3-Butinylgruppe.
  • Cycloalkylgruppen weisen vorzugsweise 3 bis 7 Kohlenstoffatome im Ring auf und sind gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiert.
  • In den Verbindungen der Formel (I) werden die folgenden Beispiele für Reste angegeben:
    Ein Beispiel von durch Cycloalkyl substituiertem Alkyl ist Cyclopropylmethyl;
    ein Beispiel von durch Alkoxy substituiertem Alkyl ist Methoxymethyl (CH3OCH2-); und
    ein Beispiel für durch Alkylthio substituiertes Alkyl ist Methylthiomethyl (CH3SCH2-).
  • Eine "Heterocyclyl"-Gruppe kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; vorzugsweise enthält sie ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome in dem heterocyclischen Ring, vorzugsweise ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe; vorzugsweise handelt es sich um einen aliphatischen heterocyclischen Rest mit 3 bis 7 Ringatomen oder um einen heteroaromatischen Rest mit 5 bis 7 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann beispielsweise ein heteroaromatischer Rest oder ein Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, worin wenigstens ein Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, beispiels weise Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl, oder er ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest, wie Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl. Die "Heterocyclyl"-Gruppe kann unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste (vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste), ausgewählt aus der aus Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Hydroxyl, Amino, Nitro, Carboxyl, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino und Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkyl und Halogenalkyl und zusätzlich auch Oxo bestehenden Gruppe, substituiert sein. Die Oxogruppe kann auch bei jenen Heteroringatomen vorliegen, wo unterschiedliche Oxidationszustände möglich sind, beispielsweise im Falle von N und S.
  • Der Ausdruck Schädlinge bedeutet Gliederfüßer-Schädlinge (einschließlich Insekten und Spinnen) und Würmer (einschließlich Nematoden). Der Ausdruck Parasiten schließt sämtliche Schädlinge ein, die in oder auf Tieren leben.
  • Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung sind jene, worin:
    R1 CN ist;
    W C-Halogen ist;
    R2 Wasserstoff oder Halogen ist;
    R3 CF3 oder OCF3 ist;
    R4 Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO2R8, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9 ist; oder (C1-C6)-Alkyl ist, das unsubstituiert oder durch einen oder durch mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A für (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen steht, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder durch mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl ist, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl bedeutet, ein oder mehrere Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren Kohlenstoffatomen von A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden können;
    R6 und R8 jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl sind;
    R7 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl ist;
    R9 Heterocyclyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R12 jeweils gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl bedeuten;
    m, n und p jeweils unabhängig für 0, 1 oder 2 stehen; und
    q den Wert 0 oder 1 hat.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C3)-Alkyl, -CO2-(C3-C6)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C3)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -CH2R7 oder -CH2R9; oder (C1-C4)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C3)-Alkyl, -O(C=O)-(C1-C3)-Alkyl, NR10R11, OH, CN, NO2, OR7 oder OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A (C1-C9)-Alkylen oder (C1-C9)-Halogenalkylen ist, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 (C3-C7)-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7 ist; oder (C1-C6)-Alkyl darstellt, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(0)pR9, OR7 und OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R6 (C1-C2)-Halogenalkyl ist;
    R7 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl darstellt;
    R8 (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl ist;
    R9 Heterocyclyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl oder -(CH2)qR13 ist; oder
    R10 und R11 zusammen mit dem verbundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring ausbilden, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter 0, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R14 jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C3)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl bedeuten;
    R13 für unsubstituiertes oder durch einen oder durch mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl steht;
    m, n und p jeweils unabhängig für 0, 1 oder 2 stehen;
    q den Wert 0 oder 1 hat; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten unabhängig einen heteroaromatischen Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe, darstellt.
  • Eine weiter bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, CO2-(C1-C3)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A steht für (C1-C4)-Alkylen;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; oder dann, wenn R5 für (C1-C6)-Alkyl steht, können ein oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 bedeutet Phenyl;
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei; und
    q hat den Wert null oder eins.
  • Eine weiter bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Cl;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, COR9 (worin R9 Tetrahydrofuryl darstellt), -COCH2-(C1-C6)-Alkoxy, -CO2-(C1-C6)-Alkyl, -CO2-(CH2)q-R7, OR7, OR8 oder OR9 (worin R9 Pyridyl ist); oder unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl und S(O)pR8 bestehenden Gruppe, substituiertes (C1-C6)-Alkyl;
    A ist (C1-C6)-Alkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes ausbilden;
    R5 ist (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7 oder NR10R11 mit der Maßgabe, daß für den letztgenannten Rest X die Bedeutung SO2 hat; oder (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2, CHF2 oder CH3;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl;
    R8 ist (C1-C6)-Alkyl;
    R10 und R11 sind gleiches oder verschiedenes (C1-C6)-Alkyl; oder
    R10 und R11 bilden zusammen mit dem anhängenden N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom in dem Ring enthält, das unter O, S und N ausgewählt ist;
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei; und
    q ist null oder eins.
  • Eine weiter bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C6)-Alkyl oder -CH2R7; oder unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiertes (C1-C6)-Alkyl;
    A ist (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes ausbilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder ist (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Álkoxy, (C1-C6)-Halo genalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden können;
    R6 und R8 jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl darstellen;
    R7 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl darstellt;
    R10 und R11 jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl bedeuten;
    m, n und p jeweils unabhängig für 0, 1 oder 2 stehen; und
    q den Wert 0 oder 1 hat.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung weist folgende Bedeutungen auf:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    A ist (C1-C12)-Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C1-C6)-Alkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    m und n sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2.
  • Weitere, speziell bevorzugte Klassen von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung sind jene, worin eines oder mehrere der folgenden Merkmale vorliegen:
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C1-C2)-Alkyl-(C3-C4)-cycloalkyl oder (C3-C4)-Cycloalkyl;
    R5 ist (C1-C2)-Alkyl; und
    A ist (C2-C3)-Alkylen.
  • Eine weitere speziell bevorzugte Klassen von Verbindungen zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C1-C2)-Alkyl-(C3-C4)-cycloalkyl oder (C3-C4)-Cycloalkyl;
    R5 ist (C1-C2)-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist (C2-C3)-Alkylen; und
    m und n sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2.
  • Eine stärker bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl;
    R5 ist (C1-C6)-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A ist (C1-C4)-Alkylen und
    m und n sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2.
  • Weitere, speziell bevorzugte Klassen von Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung in der Erfindung sind jene, worin ein oder mehrere der nachstehenden Merkmale gegeben sind:
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R5 ist (C1-C6)-Alkyl;
    R6 ist (C1-C3)-Halogenalkyl (stärker bevorzugt ist R6 CF3); und/oder
    A ist (C1-C6)-Alkylen (stärker bevorzugt ist A (C2-C3)-Alkylen).
  • Einige Verbindungen der Formel (I) sind neu, und ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist daher auf die neuen Verbindungen der Formel (I) gerichtet.
  • Eine Klasse von neuen 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivaten der Formel (I) oder von pestizid annehmbaren Salzen davon ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen oder C-CH3;
    R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3;
    R3 ist (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl;
    R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, -CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-Alkyl-(C1-C6)-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C3-C6)-Alkenyl, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)- Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-Alkyl, -O(C=O)-(C1-C6)-Alkyl, NR10COR12, NR10R11 CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A ist (C1-C12)-Alkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Alkylen] und (C1-C12)-Halogenalkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Halogenalkylen], worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C4)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen;
    R5 ist H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest m den Wert 2 aufweist; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R8 ist (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl;
    R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R15 ist R11 oder -(CH2)qRl3;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei;
    q hat den Wert null oder eins; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe.
  • Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO2R8, -CO2-(C3-C6)-Alkenyl, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, -CO2-CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder (C1-C6)-Alkyl, das substituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A ist (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Feste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl ist, können ein oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl und (C1-C6)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R12 sind jeweils gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für 0, 1 oder 2; und
    q hat den Wert 0 oder 1.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, CO2R8, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl oder -CH2R7; oder (C1-C6)-Alkyl, das durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A ist (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogen alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2S(O)pR8 und NR10R11 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R10 und R11 sind jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    m, n und p sind jeweils unabhängig 0, 1 oder 2; und
    q hat den Wert 0 oder 1.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -CO2R8, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, -CO2-(C3-C6)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C3)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -CH2R7 oder -CH2R9; oder (C1-C4)-Alkyl, das durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C3)-Alkyl, -O(C=O)-(C1-C3)-Alkyl, NR10R11, OH, CN, NO2, OR7 oder OR8 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A ist (C1-C9)-Alkylen oder (C1-C9)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl and Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C7)-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7 und OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R6 ist (C1-C2)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R8 ist (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 ist H, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl oder -(CH2)qR13; oder
    R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C3)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl;
    R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Halogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei;
    q hat den Wert null oder eins; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten ist unabhängig ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist CO2-(C1-C3)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    A steht für (C1-C4)-Alkylen;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; oder dann, wenn R5 für (C1-C6)-Alkyl steht, können ein oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 bedeutet Phenyl;
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei; und
    q hat den Wert null oder eins.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder O-CF3;
    R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    A ist (C1-C12)-Alkylen, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C1-C6)-Alkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  • Eine besonders bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist -CO2-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C1-C2)-Alkyl-(C3-C4)-cycloalkyl oder (C3-C4)-Cycloalkyl (stärker bevorzugt ist R4 -CO2-(C1-C4)-Alkyl);
    R5 ist (C1-C2)-Alkyl;
    R6 ist CF3;
    A steht für (C2-C3)-Alkylen; und
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  • Eine andere Klasse von neuen 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivaten der Formel (I) oder von Pestizid annehmbaren Salzen davon ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen oder C-CH3;
    R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3;
    R3 ist (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    A ist (C1-C12)-Alkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Alkylen] und (C1-C12)-Halogenalkylen [vorzugsweise (C1-C6)-Halogenalkylen], worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen;
    R5 ist H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest m den Wert 2 aufweist; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halo genalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R8 ist (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder
    R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl;
    R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R15 ist R11 oder -(CH2)qR13;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei;
    q hat den Wert null oder eins; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Festen ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe.
  • Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    A ist (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes bilden, der, unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C6) -Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Feste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht und R5 (C1-C6)-Halogenalkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R12 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R12 sind jeweils gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei; und
    q hat den Wert null oder eins.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Wasserstoff oder Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    A ist (C1-C6)-Alkylen oder (C1-C6)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)pR8 und CO2-(C1-C6)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht und R5 (C1-C6)-Halogenalkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 und R8 sind jeweils unabhängig (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR10R11 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R10 und R11 sind jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei; und
    q hat den Wert null oder eins.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder -COR8;
    A ist (C1-C9)-Alkylen oder (C1-C9)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl and Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C3-C7)-Cycloalkyl oder -(CH2)qR7; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NR10R11 und S(O)pR7 bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R6 ist (C1-C2)-Halogenalkyl;
    R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 und OH bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    R8 ist (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl;
    R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R10 ist H, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl oder -(CH2)qR13; oder
    R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättig ten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C3)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl;
    R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl;
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei;
    q hat den Wert null oder eins; und
    jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten ist unabhängig ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, 0 und S bestehenden Gruppe.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Cl;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    A steht für (C1-C4)-Alkylen;
    R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7 oder (C1-C6)-Halogenalkyl; oder dann, wenn R5 für (C1-C6)-Halogenalkyl steht, können ein oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2;
    R7 bedeutet Phenyl;
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei; und
    q hat den Wert null oder eins.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    W ist C-Halogen;
    R2 ist Halogen;
    R3 ist CF3 oder OCF3;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    A ist (C1-C12)-Alkylen, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist;
    R5 ist (C1-C6)-Halogenalkyl;
    R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; und
    m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei.
  • Eine besonders bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) ist jene mit dem folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN;
    R2 ist Chlor;
    R3 ist CF3;
    W ist C-Cl;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8;
    R5 ist (C1-C2)-Halogenalkyl;
    R6 ist CF3;
    A steht für (C2-C3)-Alkylen; und
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  • Noch eine weitere Klasse von neuen 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivaten der Formel (I) oder von pestizid annehmbaren Salzen davon ist jene mit den folgenden Bedeutungen:
    R1 ist CN; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; W ist C-Cl; R4 ist Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl; R5 ist (C1-C6)-Alkyl; R6 ist CF3; A ist (C1-C4)-Alkylen (vorzugsweise steht A für (C2- C3)-Alkylen) und m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  • Eine weitere, besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung bezieht sich auf neue 5-substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder Pestizid annehmbare Salze davon, worin:
    R1 CN ist;
    W C-Cl ist;
    R2 Chlor ist;
    R3 CF3 ist;
    R4 ist Wasserstoff oder (C1-C3)-Alkyl (stärker bevorzugt ist R4 Wasserstoff oder Methyl);
    A ist -CH2-CH2- oder -CH2CH2-CH2-;
    R5 ist (C1-C4)-Alkyl (stärker bevorzugt ist R5 (C1-C2)-Alkyl, am stärksten bevorzugt ist R5 Methyl);
    R6 ist CF3; und
    m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch die Anwendung oder Adaptierung bekannter Methoden (d.h. Verfahren, die bisher angewendet oder in der chemischen Literatur beschrieben worden sind) hergestellt werden.
  • Wenn in der nachstehenden Beschreibung von Verfahren in den Formeln auftretende Symbole nicht speziell definiert werden, versteht sich, daß sie "wie vorstehend definiert" gemäß der ersten Definition jedes Symbol in der Beschreibung sind.
  • Die nachfolgenden, in den Tabellen 1 bis 12 dargestellten bevorzugten Verbindungen sind ebenfalls Teil der vorliegenden Erfindung. In den Tabellen bedeutet Et Ethyl, i-Pr Isopropyl, n-Bu n-Butyl, t-Bu tert.-Butyl, Ph Phenyl und 2-THF 2-Tetrahydrofuryl. Wo nach Atomen Tiefzahlen fehlen, soll ver standen werden, daß sie beabsichtigt sind, beispielsweise bedeutet CH3 CH3.
  • Die Verschiebungswerte für die 19F-NMR-Spektren sind in ppm angegeben.
  • Die Verbindungsnummern sind nur für Hinweiszwecke angeführt.
  • Tabelle I: Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben: R1 = CN, R6 ist CF3, R4 ist Wasserstoff, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3.
    Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Tabelle II: R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
    Figure 00370002
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Tabelle III: R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CO2CH2CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
    Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Tabelle IV: R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH2OCH2CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = CF3
    Figure 00440002
  • Figure 00450001
  • Tabelle V: R1 = CN, R6 = CF3, R4 = H, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = OCF3
    Figure 00450002
  • Figure 00460001
  • Tabelle VI: R1 = CN, R6 = CF3, R4 = CH3, W = C-Cl, R2 = Cl, R3 = OCF3
    Figure 00460002
  • Figure 00470001
  • Tabelle VII: R5 = Me, R2 = Cl, W = C-Cl; R3 = CF3
    Figure 00470002
  • Tabelle VIII: R1 = CN; R2 = Cl; W = C-Cl; R3 = CF3; R5 = CH3
    Figure 00480001
  • Figure 00490001
  • Tabelle IX: R1 = CN; R2 = Cl; W = C-Cl; R3 = CF3; R6 = CF3
    Figure 00490002
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Figure 00520001
  • Tabelle X: Verbindungen der Formel (Ia):
    Figure 00530001
  • Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • Tabelle XI: Verbindungen der Formel (Ib):
    Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Table XII: Verbindungen der Formel (Ic):
    Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Der Ausdruck "Verbindung der Erfindung", wie er in der Folge verwendet wird, schließt ein 5-substituiertes Alkylaminopyrazol der Formel (I), wie vorstehend definiert, und ein Pestizid annehmbares Salz davon ein.
  • In einem bevorzugten Aspekt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Parasiten von Tieren verwendet. Vorzugsweise ist das zu behandelnde Tier ein Haustier, wie ein Hund oder eine Katze.
  • In einem weiteren Aspekt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) oder Salze oder Zusammensetzungen davon zur Herstellung eines Tierheilmittels verwendet, vorzugsweise zur Bekämpfung von Parasiten, speziell von Ecto- und Endoparasiten, in und auf Tieren.
  • Die Verbindungen der Erfindung, die Verfahren und die Anwendung der Verbindungen sind von besonderem Wert in der Bekämpfung von Arthropoden oder Helminthen, die gegenüber Haustieren, beispielsweise den zuvor erwähnten, schädlich sind oder Krankheiten ausbreiten oder übertragen, und im spezielleren zur Bekämpfung von Zecken, Milben, Läusen, Flöhen, Mücken oder beißenden, belästigenden oder Myiasis-Fliegen. Die Verbindungen der Erfindung sind besonders nützlich zur Bekämpfung von Arthropoden oder Helminthen, die in Haustieren als Wirtstiere auftreten, oder die sich in oder von der Haut des Tieres ernähren oder Blut von dem Tier saugen, für welche Zwecke sie oral, parenteral, perkutan oder topisch verabreicht werden können.
  • Die nachfolgend beschriebenen Zusammensetzungen können generell für Tiere verwendet werden, die von Arthropoden oder Helminthen befallen sind oder einem solchen Befall ausgesetzt sind, durch parenterale, orale oder topische Anwendung von Zusammensetzungen, in denen der wirksame Bestandteil eine sofortige und/oder anhaltende Wirkung über eine Zeitdauer gegenüber den Arthropoden oder Helminthen zeigt, beipielsweise durch Aufnahme in das Futter oder als zweckmäßig oral einnehmbare pharmazeutische Formulierungen, verzehrbare Köder, Salzlecken, Nahrungsergänzungsmittel, Aufgießformulierungen, Sprühmittel, Bäder, Tauchlösungen, Spritzmittel, Verdüsungsmittel, Stäube, Fette, Shampoos, Cremen, Wachsschmieren oder Vieh-Selbstbehandlungssysteme.
  • Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders zur Bekämpfung von Parasiten von Tieren bei oraler Verabreichung, und in einem weiteren bevorzugten Aspekt der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Parasiten von Tieren durch orale Verabreichung eingesetzt. Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können. vor, während oder nach Mahlzeiten verabreicht werden. Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können mit einem Träger und/oder Futtermittel vermischt werden.
  • Die Verbindung der Formel (I) oder ein Salz davon wird oral in einer Dosis an das Tier in einem Dosisbereich verabreicht, der generell von 0,1 bis 500 mg/kg der Verbindung der Formel (I) oder des Salzes davon pro kg Körpergewicht des Tieres (mg/kg) liegt. Die Häufigkeit der Behandlung des Tieres, vorzugsweise des zu behandelnden Haustieres, mit der Verbindung der Formel (I) oder dem Salz davon beträgt im allgemeinen von etwa einmal pro Woche bis etwa einmal pro Jahr, vorzugsweise von etwa einmal alle zwei Wochen bis einmal alle drei Monate. Die Verbindungen der Erfindung können in äußerst vorteilhafter Weise zusammen mit einem anderen parasitizid wirksamen Material verabreicht werden, wie einen Endoparasitizid, und/oder einem Ectoparasitizid, und/oder einem Endectoparasitizid. Beispielsweise gehören zu derartigen Verbindungen makrocyclische Lactone, wie Avermectine oder Milbemycine, beispielsweise Ivermectin, Pyratel oder ein Insektenwachstumsregulator wie Lufenuron oder Methopren.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort geschaffen, das das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Ver bindung der Formel (I) oder eines Salzes davon umfaßt. Für diesen Zweck wird diese normalerweise in der Form einer pestiziden Zusammensetzung (d.h. in Verbindung mit verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder grenzflächenaktiven Mitteln, die zur Anwendung in pestiziden Zusammensetzungen geeignet sind) verwendet, beispielsweise wie nachstehend beschrieben.
  • Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung, wie vorstehend definiert, ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort. Der Ort umfaßt beispielsweise den Schädling selbst, den Platz (Pflanze, Feld, Forst, Obstgarten, Wasserweg, Boden, Pflanzenprodukt oder dergleichen), wo sich der Schädling aufhält oder Nahrung zu sich nimmt, oder ein Platz, der in Zukunft von dem Schädling befallen werden kann. Die Verbindung der Erfindung kann daher unmittelbar auf den Schädling, auf den Platz, auf dem sich der Schädling aufhält oder Nahrung zu sich nimmt, oder auf den Platz aufgebracht werden, der einer künftigen Infizierung durch den Schädling unterliegen kann. Wie aus den vorstehenden pestiziden Anwendungen ersichtlich, schafft die vorliegende Erfindung pestizid wirksame Verbindungen und Verfahren zur Anwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung einer Reihe von Schädlingsarten, einschließlich: Arthropoden, insbesondere Insekten oder Milben, oder Pflanzennematoden. Die Verbindung der Erfindung kann somit in vorteilhafter Weise in praktischer Anwendung eingesetzt werden, beispielsweise in der Veterinärmedizin oder Viehzucht, in landwirtschaftlichen oder Gartenbaunutzpflanzungen, im Forstwesen oder im öffentlichen Gesundheitswesen. Die Verbindungen der Erfindung können beispielsweise in den nachfolgenden Anwendungsgebieten und gegenüber den folgenden Schädlingen verwendet werden:
    Auf dem Gebiet der Veterinärmedizin oder der Viehzucht oder in der Aufrechterhaltung der öffentlichen Gesundheit gegen Arthropoden, die interne oder externe Parasiten auf Vertebraten, insbesondere warmblütigen Vertebraten sind, beispielsweise Haustieren, z.B. Rind, Schaf, Ziege, Pferd, Schwein, Geflügel, Hund oder Katze, beispielsweise Acarina, einschließlich Zecken (z.B. "sot-bodied ticks" einschließlich Argasidae spp., z.B. Argas spp. und Ornithodorus spp. (z.B. Ornithodorus moubata); "hard-bodied ticks" einschließlich Ixodidae spp., z.B. Boophilus spp., z.B. Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., z.B. Rhipicephalus appendiculatus und Rhipicephalus sanguineus; Milben (z.B. Damalinia spp.); Flöhe (z.B. Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides felis (Katzenfloh) und Ctenocephalides canis (Hundefloh)); Läuse, z.B. Menopon spp.; Diptera (z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemiptera; Dictyoptera (z.B. Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera; beispielsweise gegen Infektionen des Gastrointestinaltraktes, die durch parasitische Nematodenwürmer verursacht werden, beispielsweise Mitglieder der Trichostrongylidae-Familie.
  • Zur Bekämpfung von Bodeninsekten, wie Maiswurzelwurm, Termiten (insbesondere zum Schutz von Gebäuden), Wurzelmaden, Drahtwürmern, Wurzelrüsselkäfern, Stängelbohrern, Ypsiloneulen, Wurzelblattläusen oder Raupen. Sie können auch dazu benützt werden, um eine Aktivität gegenüber pflanzenpathogenen Nematoden zu schaffen, wie Wurzelgallen, Blasen-, Dolch-, Wund- oder Stamm- oder Knospennematoden oder gegenüber Milben. Zur Bekämpfung von Bodenschädlingen, beispielsweise Maiswurzelwurm, werden die Verbindungen vorteilhaft in einer wirksamen Dosis auf den Boden aufgebracht oder in den Boden eingebracht, worin Nutzpflanzen ausgepflanzt sind oder ausgepflanzt werden sollen, oder auf die Samen oder Wurzeln von wachsenden Pflanzen.
  • Im Bereich der öffentlichen Gesundheit sind die Verbindungen besonders nützlich zur Bekämpfung von zahlreichen Insekten, insbesondere Schmutzfliegen oder andere Diptera-Schädlinge, wie Hausfliegen, Stallfliegen, Waffenfliegen, Weidestechflie gen, Bremsen, Pferdefliegen, Mücken, Stechmücken, Kriebelmücken oder Moskitos.
  • Für den Schutz von gelagerten Produkten, beispielsweise Getreide, einschließlich Korn oder Mehl, Erdnüssen, Tierfuttermitteln, Nutzholz oder Haushaltsartikeln, beispielsweise Teppichen und Textilien, sind Verbindungen der Erfindung nützlich gegenüber einem Angriff durch Arthropoden, im spezielleren Käfern, einschließlich Rüsselkäfern, Motten oder Milben, beispielsweise Ephestia spp. (Mehlmotten), Anthrenus spp. (Teppichkäfer), Tribolium spp. (Mehlkäfer), Sitophilus spp. (Kornrüsselkäfer) oder Acarus spp. (Milben).
  • In der Bekämpfung von Schaben, Ameisen oder Termiten oder ähnlichen Arthropodenschädlingen in befallenen Wohn- oder Betriebsgebäuden oder in der Bekämpfung von Moskitolarven in Wasserstraßen, Brunnen, Reservoirs oder anderen fließendem oder stehendem Gewässer.
  • Für die Behandlung von Fundamenten, Gebäuden oder Boden in der Verhütung des Angriffes auf Gebäude durch Termiten, beispielsweise Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp..
  • In der Landwirtschaft gegen adulte Formen, Larven und Eier von Lepidoptera (Schmetterlinge und Motten), beispielsweise Heliothis spp., wie Heliothis virescens (Tabakknospenraupe), Heliothis armigera und Heliothis zea. Gegen adulte und Larvenformen von Coleoptera (Käfer), beispielsweise Anthonomus spp., z.B. grandis (Baumwollkapselwurm), Leptinotarsa decemlineata (Colorado-Kartoffelkäfer), Diabrotica spp. (Maiswurzelwürmer). Gegen Heteroptera (Hemiptera und Homoptera), z.B. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (Reisblatthüpfer), Nilaparvata spp..
  • Gegen Diptera z.B. Musca spp.. Gegen Thysanoptera, wie Thrips tabaci.
  • Gegen Orthoptera, wie Heuschrecken und Schistocerca spp. (Heuschrecken und Grillen), z.B. Gryllus spp. und Acheta spp. z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides und Schistocerca gregaria. Gegen Collembola, z.B. Periplaneta spp. und Blatella spp. (Kakerlaken).
  • Gegen Arthropoden von landwirtschaftlicher Bedeutung, wie Acari (Milben), z.B. Tetranychus spp. und Panonychus spp..
  • Gegen Nematoden, die für die Landwirtschaft, Forstwirtschaft oder den Gartenbau wichtige Pflanzen oder Bäume direkt oder durch Verbreiten von bakteriellen, viralen, Mycoplasma- oder Pilzerkrankungen der Pflanzen angreifen, beispielsweise Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne spp. (z.B. M. incognita).
  • Im praktischen Einsatz zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere Insekten oder Milben, oder von Nematodenschädlingen von Pflanzen umfaßt ein Verfahren beispielsweise ein Aufbringen einer wirksamen Menge der Erfindung auf die Pflanzen oder auf das Medium, worin sie wachsen. Für eine solche Methode wird die Verbindung der Erfindung im allgemeinen auf den Ort aufgebracht, an dem der Arthropoden- oder Nematodenbefall bekämpft werden soll, mit einer wirksamen Dosis im Bereich von etwa 2 g bis etwa 1 kg Wirkstoff pro Hektar behandeltem Ort. Unter idealen Bedingungen, abhängig von dem zu bekämpfenden Schädling, kann eine niedrigere Aufwandsrate einen ausreichenden Schutz ergeben. Anderseits können widrige Wetterbedingungen, Resistenzen des Schädlings oder andere Faktoren es erforderlich machen, daß der aktive Bestandteil in höheren Aufwandsmengen eingesetzt wird. Die optimale Aufwandsrate hängt üblicherweise von einer Reihe von Faktoren ab, beispielsweise von der zu bekämpfenden Schädlingsart, von der Art oder dem Wachstumsstadium der befallenen Pflanzen, vom Reihenabstand oder auch von der Aufbringungsmethode. Vorzugsweise beträgt ein wirksamer Aufbringungsbereich des Wirkstoffes von etwa 10 g/ha bis etwa 400 g/ha, stärker bevorzugt von etwa 50 g/ha bis etwa 200 g/ha. Wenn ein Schädling bodengebunden ist, wird der Wirkstoff, im allgemeinen in einer formulierten Zusammensetzung, gleichmäßig über die zu behandelnde Fläche verteilt (d.h. beispielsweise breit gestreut oder durch Bandbehandlung), und zwar in jeder geeigneten Weise, und wird in Aufwandsmengen von etwa 10 g/ha bis etwa 400 g Wirkstoff/ha, vorzugsweise von etwa 50 g/ha bis etwa 200 g Wirkstoff/ha ausgebracht. Bei einem Ausbringen als eine Wurzeltränke für Sämlinge oder als Tropfbewässerung für Pflanzen enthält die flüssige Lösung oder Suspension von etwa 0,075 bis etwa 1. 000 mg Wirkstoff/l, vorzugsweise von etwa 25 bis etwa 200 mg Wirkstoff/l. Das Aufbringen kann gewünschtenfalls auf das Feld oder die pflanzenbestandene Fläche generell oder in unmittelbarer Nähe zu dem vor einem Angriff zu schützenden Samen oder der gleichfalls zu schützenden Pflanze erfolgen. Die Verbindung der Erfindung kann durch Versprühen mit Wasser über der Fläche in den Boden eingewaschen oder der natürlichen Wirkung des Regenfalles überlassen werden. Während des Aufbringens oder nach dem Aufbringen kann die formulierte Verbindung gewünschtenfalls mechanisch im Boden verteilt werden, beispielsweise durch Pflügen, Scheibeneggen oder durch Gebrauch von Schleppketten. Das Ausbringen kann vor dem Auspflanzen, während des Auspflanzens, nach dem Auspflanzen, aber vor dem Sprossen oder nach dem Sprossen erfolgen.
  • Die Verbindung der Erfindung sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen damit ist von besonderem Wert für den Schutz von Nutzpflanzen im Feldanbau, Futtermittelanbau, Plantagen, Glashaus, Obstbau oder Weinbau, von Zierpflanzen oder von Kul turen oder Waldbäumen, beispielsweise: Getreide (wie Weizen oder Reis), Baumwolle, Gemüse (wie Paprika), Feldfrüchte (wie Zuckerrübe, Sojabohne oder Ölsaatraps), Grasland oder Futterpflanzen (wie Mais oder Sorghum), Obstbau oder Haine (wie Stein- oder Kernfrucht oder Zitrusfrucht), Zierpflanzen, Blumen oder Gemüse oder Buschwerk im Glashaus oder in Gärten oder Parks, oder Waldbäume (sowohl laubabwerfend als auch immergrün) in Wäldern, Plantagen oder Baumschulen. Sie sind auch sehr wertvoll für den Schutz von Nutzholz (am. Stock, gefällt, verarbeitet, gelagert oder Bauholz) vor einem Angriff, beispielsweise durch Sägewespen oder Käfer oder Termiten. Sie finden Anwendung im Schutz von gelagerten Produkten, wie Körner, Früchte, Nüsse, Gewürze oder Tabak, ob im Ganzen, gemahlen oder zu Produkten verarbeitet, vor einem Angriff durch Motten, Käfer, Milben oder Kornrüsselkäfer. Ebenfalls geschützt werden gelagerte tierische Produkte, wie Häute, Haar, Wolle oder Federn in natürlichem Zustand oder in umgewandelter Form (beispielsweise als Teppiche oder Textilien) vor einem Angriff durch Motten oder Käfer, wie auch gelagertes Fleisch, Fisch oder Korn vor einem Angriff durch Käfer, Milbe oder Fliege.
  • Die nachstehend zum Aufbringen auf wachsende Pflanzen oder Stellen des Nutzpflanzenanbaus oder als ein Saatdressing beschriebenen Zusammensetzungen können im allgemeinen in alternativer Weise zum Schutz von gelagerten Produkten, Haushaltswaren, Grundstücken oder Umweltflächen verwendet werden. Geeignet Mittel zum Aufbringen der Verbindungen der Erfindung umfassen:
    Auf wachsende Nutzpflanzen als Blattsprühung (beispielsweise als Furchenspritzen), Stäube, Granulate, Nebel oder Schäume oder auch als Suspensionen von feinverteilten oder eingekapselten Zusammensetzungen als Boden- oder Wurzelbehandlungen durch Flüssigkeitstränkung, Stäube, Granulate, Rauch oder Schäume; auf Nutzpflanzensamen über das Aufbringen als Saatdressing durch flüssige Aufschlämmungen oder Stäube;
    auf die Umwelt generell oder auf spezielle Orte, wo Schädlinge lauern können, einschließlich gelagerte Produkte, Nutzholz, Haushaltswaren oder Wohn- oder Betriebsgelände, als Sprühmittel, Nebel, Stäube, Rauch, Wachsschmieren, Lacke, Granulate oder Köder, oder in Tropfzugaben zu Wasserwegen, Brunnen, Reservoiren oder anderem Fließgewässer oder stehendem Gewässer.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch zum Bekämpfen von schädlichen Organismen in Ernten von bekannten, genetisch veränderten Pflanzen oder noch zu entwickelnden, genetisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. In der Regel zeichnen sich die transgenen Pflanzen durch besonders vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber speziellen Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Pathogenen von Pflanzenkrankheiten, wie besonderen Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilze, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen beispielsweise das geerntete Material hinsichtlich Menge, Qualität, Lagereigenschaften, Zusammensetzung und spezifische Bestandteile. So sind transgene Pflanzen bekannt, in denen der Stärkegehalt erhöht ist, oder die Stärkequalität verändert ist, oder worin das geerntete Material eine andere Fettsäurezusammensetzung aufweist.
  • Die Anwendung in wirtschaftlich wichtigen transgenen Nutzpflanzungen von geeigneten Pflanzen und Zierpflanzen wird bevorzugt, beispielsweise von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Cassava und Mais, oder auch in Pflanzungen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Ölsaatraps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsearten.
  • Bei Anwendung in transgenen Nutzpflanzen, insbesondere solchen, die Resistenzen gegenüber Insekten aufweisen, werden häufig zusätzlich zu den Wirkungen gegen schädliche Organismen, die auch in anderen Pflanzen beobachtet. werden, Effekte festgestellt, die spezifisch für die Anwendung in der in Rede stehenden transgenen Nutzpflanze sind, beispielsweise hinsichtlich eines geänderten oder spezifisch verbreiterten Spektrums von Schädlingen, die bekämpft werden können, oder hinsichtlich geänderter Aufwandsraten, die für das Aufbringen verwendet werden können.
  • Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von schädlichen Organismen in transgenen Nutzpflanzen.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird eine pestizide Zusammensetzung geschaffen, die eine oder mehrere Verbindungen der Erfindung, wie vorstehend definiert, in Verbindung mit und vorzugsweise homogen verteilt in einem oder in mehreren, verträglichen, Pestizid annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder grenzflächenaktiven Mitteln umfaßt [d.h. Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktive Mittel der in der Technik generell akzeptierten Type, die zur Verwendung in Pestiziden Zusammensetzungen als geeignet angesehen werden und die mit den Verbindungen der Erfindung verträglich sind].
  • In der Praxis machen die Verbindungen der Erfindung meistens einen Teil von Zusammensetzungen aus. Diese Zusammensetzungen können zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere Insekten, oder von Pflanzennematoden oder von Milben verwendet werden. Die Zusammensetzungen können von beliebiger Art sein, die in der Technik als zur Aufbringung auf den gewünschten Schädling in beliebigem Gelände im Innen- oder Außenbereich geeignet sind. Die Zusammensetzungen enthalten wenigstens eine Verbindung der Erfindung als den wirksamen Bestandteil in Kombination oder Assoziation mit einer oder mit mehreren anderen ver träglichen Komponenten, die beispielsweise feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel, Hilfsmittel, grenzflächenaktive Mittel oder dergleichen sind, die für den vorgesehenen Zweck passend sind und die landwirtschaftlich oder medizinisch annehmbar sind. Diese Zusammensetzungen, die nach jeder beliebigen, in der Technik bekannten Weise hergestellt werden können, stellen ebenfalls einen Teil der vorliegenden Erfindung dar.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung können in ihren kommerziell erhältlichen Formulierungen und in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Gemischen mit anderen wirksamen Substanzen vorliegen, wie Insektizide, Lockmittel, Sterilisierungsmittel, Akarizide, Nematizide, Fungizide, Wachstumsregler oder Herbizide.
  • Die Pestizide umfassen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und von Mikroorganismen produzierte Materialien.
  • Bevorzugte Komponenten in Gemischen sind:
    • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifosmethyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoat, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazat, Heptenophos, Isazophos, Isothioat, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Piri miphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
    • 2. aus der Gruppe der Carbamate Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamat (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamat, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylidenamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamat (UC 51717), Triazamat;
    • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenmethyl)cyclopropancarboxylat, Beta-cyfluthrin, Alpha-cyermethrin, Betacypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl(1RS)-trans-3-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalogenthrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerat, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, Fluvalinat (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda-cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin (R-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (Naturprodukte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-cypermethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-cypermethrin (F-56701);
    • 4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;
    • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxid;
    • 6. andere. Abamectin, ABG-9008, Acetamiprid, Acechinocyl, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Azadirachtin, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazat, Binapacryl, BJL-932, Brompropylat, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorbenzilat, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezin, Chlorproxyfen, Chromafenozid, Clothianidin, 2-Naphthylmethyl-cyclopropancarboxylat (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, DBI-3204, Ethyl-2-chlor-N-(3,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-carboximidat, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-yliden)-2,4-xylidin, Dihydroxymethyldihydroxypyrrolidin, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, Emamectinbenzoat, Endosulfan, Ethiprol (Sulfethiprol), Ethofenprox, Etoxazol, Fenazachin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumit (Flufenzin, SZI-121), 2-Fluor-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulosie- und Kernpolyhedrosie-Viren, Fenpyroximat, Fenthiocarb, Fluacrypyrim, Flubenzimin, Flubrocythrinat, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenzin, Flufenprox, Fluproxyfen, Gamma-HCH, Halfenozid, Halofenprox, Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), IKI-220, Indoxacarb, Ivermectin, L-14165, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX-MP062), Kanemit (AKD-2023), Lufenuron, M-020, M-020, Methoxyfenozid, Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nidinoterfuran, Nitenpyram, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylen-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyd (WL 108477), Novaluron, Pirydaryl, Propargit, Protrifenbut, Pymethrozin, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, Silafluofen, Silomadin (CG-177), Spi nosad, Spirodiclofen, SU-9118, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, Thiamethoxam, Tolfenpyrad, Triazamat, Triethoxyspinosyn A, Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301.
  • Die zuvor erwähnten Komponenten für Kombinationen sind bekannte Wirkstoffe, von denen zahlreiche in Ch. R Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 12. Aufl., British Crop Protection Council, Farnham 2000, beschrieben sind.
  • Die effektiven Anwendungsdosen der in der Erfindung eingesetzten Verbindungen können innerhalb weiter Grenzen variieren, insbesondere abhängig von der Art des zu beseitigenden Schädlings oder vom Ausmaß des Befalls, beispielsweise von Nutzpflanzen mit diesen Schädlingen. Im allgemeinen enthalten Zusammensetzungen gemäß der Erfindung üblicherweise etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.-% an einem oder an mehreren aktiven Bestandteilen gemäß der Erfindung, etwa 1 bis etwa 95% an einem oder an mehreren festen oder flüssigen Trägern und gewünschtenfalls etwa 0,1 bis etwa 50% an einer oder an mehreren anderen verträglichen Komponenten, wie grenzflächenaktive Mittel oder dergleichen. Im vorliegenden Zusammenhang bedeutet der Ausdruck "Träger" einen organischen oder anorganischen, natürlichen oder synthetischen Bestandteil, mit dem der wirksame Bestandteil zur Erleichterung seines Aufbringens, beispielsweise auf die Pflanze, auf Samen oder auf den Boden, kombiniert wird. Dieser Träger ist daher im allgemeinen inert und muß akzeptabel sein (beispielsweise agronomisch annehmbar, insbesondere für die behandelte Pflanze).
  • Der Träger kann ein Feststoff sein, beispielsweise Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Kieselsäure, Harze, Wachse, feste Düngemittel (beispielsweise Ammoniumsalze), gemahlene natürliche Mineralien, wie Kaoline, Tone, Talk, Kalk, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, Bentonit oder Diatomeener de, oder gemahlene synthetische Mineralien, wie Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate, insbesondere Aluminium- oder Magnesiumsilikate. Als feste Träger für Granulate sind die folgenden Materialien geeignet: gebrochenes oder fraktioniertes natürliches Gestein, wie Calcit, Marmor, Bimsstein, Sepiolith und Dolomit; synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen; Granulate aus organischem Miaterial, wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben, Maishülsen oder Tabakstängel; Kieselguhr, Tricalciumphosphat, pulverisierter Kork oder absorbierender Kohlenstoffruß; wasserlösliche Polymere, Harze, Wachse; oder feste Düngemittel. Gewünschtenfalls können derartige feste Zusammensetzungen ein oder mehrere verträgliche Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Färbemittel enthalten, die, wenn sie fest sind, auch als ein Verdünnungsmittel dienen können.
  • Der Träger kann auch flüssig sein, beispielsweise: Wasser; Alkohole, insbesondere Butanol oder Glykol, sowie deren Ether oder Ester, insbesondere Methylglycolacetat; Ketone, insbesondere Aceton, Cyclohexanon, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Isophoron; Erdölfraktionen, wie paraffinische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Xylole oder Alkylnaphthaline; mineralische oder pflanzliche Öle; aliphatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder Methylenchlorid; aromatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorbenzole; wasserlösliche oder stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, oder N-Methylpyrrolidon; verflüssigte Gase; oder dergleichen oder ein Gemisch davon.
  • Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Netzmittel vom ionischen oder nichtionischen Typ oder ein Gemisch derartiger grenzflächenaktiver Mittel sein. Zu diesen gehören beispielsweise Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettestern oder Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (insbesondere Alkyltaurate), Phosphorsäureester von Alkoholen oder von Polykondensaten von Ethylenoxid mit Phenolen, Ester von Fettsäuren mit Polyolen oder funktionelle Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphatderivate der vorstehenden Verbindungen. Die Anwesenheit wenigstens eines grenzflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen wesentlich, wenn der aktive Bestandteil und/oder der inerte Träger nur geringfügig wasserlöslich oder wasserunlöslich sind und das Trägermittel für die Anwendung der Zusammensetzung Wasser ist. Die Zusammensetzungen der Erfindung können überdies weitere Additive enthalten, wie Adhäsiva oder Färbemittel. In den Formulierungen können Haftmittel wie Carboxymethylcellulose oder natürliche oder synthetische Polymere in Form von Pulvern, Granulaten oder Gitterwerken verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat, natürliche Phospholipide, wie Cephaline oder Lecithine, oder synthetische Phospholipide. Es können Färbemittel verwendet werden, wie anorganische Pigmente, beispielsweise: Eisenoxide, Titanoxide oder Preussischblau; organische Farbstoffe, wie Alizarinfarbstoffe, Azofarbstoffe oder Metallphthalocyaninfarbstoffe; oder Spurennährmittel, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän oder Zink.
  • Für ihre landwirtschaftliche Anwendung liegen. daher die Verbindungen der Erfindung im allgemeinen in der Form von Zusammensetzungen vor, die in verschiedenen festen oder flüssigen Formen auftreten. Feste Formen von Zusammensetzungen, die angewendet werden können, sind Stäubepulver (mit einem Gehalt an der Verbindung der Erfindung im einem Bereich von bis zu 80%), benetzbare Pulver oder Granulate (einschließlich wasserdispergierbare Granulate), insbesondere solche, die durch Extrudieren, Kompaktieren, Imprägnieren eines körnigen Trägers erhal ten werden, oder durch Granulieren, ausgehend von einem Pulver (der Gehalt der Verbindung der Erfindung in diesen benetzbaren Pulvern oder Granulaten beträgt zwischen etwa 0,5 und etwa 80%). Feste, homogene oder heterogene Zusammensetzungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Erfindung, beispielsweise Granulate, Pellets, Briketts oder Kapseln, können zum Behandeln von stehendem oder fließendem Wasser über eine Zeitspanne verwendet werden. Ein ähnlicher Effekt kann durch Anwendung von Tropf- oder intermittierender Einspeisung von wasserdispergierbaren Konzentraten erreicht werden, wie sie hier beschrieben werden. Zu flüssigen Zusammensetzungen zählen beispielsweise wäßrige oder nicht wäßrige Lösungen oder Suspensionen (wie emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, fließfähige Produkte, Dispersionen oder Lösungen) oder Aerosole. Flüssige Zusammensetzungen schließen insbesondere auch emulgierbare Konzentrate, Dispersionen, Emulsionen, fließfähige Zusammensetzungen, Aerosole, benetzbare Pulver (oder Pulver für Sprühmittel), trockene fließfähige Produkte oder Pasten als Formen von Zusammensetzungen ein, die flüssig sind oder beim Anwenden flüssige Zusammensetzungen bilden sollen, beispielsweise als wäßrige Spritzmittel (einschließlich Klein- und Kleinstvolumen) oder als Nebel oder Aerosole. Flüssige Zusammensetzungen, beispielsweise in der Form von emulgierbaren oder löslichen Konzentraten, umfassen meistens etwa 5 bis etwa 80 Gew.-% an dem aktiven Bestandteil, während die anwendungsfertigen Emulsionen oder Lösungen ihrerseits etwa 0,01 bis etwa 20% an aktivem Bestandteil enthalten. Neben dem Lösungsmittel können die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate erforderlichenfalls etwa 2 bis etwa 50% an geeigneten Additiven enthalten, wie Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Eindringmittel, Korrosionsinhibitoren, Färbemittel oder Haftmittel. Durch Verdünnen mit Wasser können aus diesen Konzentraten Emulsionen mit jeder beliebigen erforderlichen Konzentration erhalten werden, die zum Aufbringen auf beispielsweise Pflanzen besonders geeignet sind. Diese Zusammensetzun gen sind im Umfang der Zusammensetzungen eingeschlossen, die in der vorliegenden Erfindung angewendet werden können. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl-Typ oder Öl-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke Konsistenz aufweisen.
  • Die flüssigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können, zusätzlich zu dem normalen Gebrauch in der Landwirtschaft, beispielsweise zur Behandlung von Substraten oder von Stellen verwendet werden, die mit Arthropoden (oder anderen, durch Verbindungen der vorliegenden Erfindung bekämpften Schädlingen) infiziert sind oder infiziert werden können, einschließlich Gebäude, Außen- oder Innenlager- oder Verarbeitungsräume, Behälter oder Anlagen oder stehendes oder fließendes Gewässer.
  • Alle diese wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Sprühmischungen können beispielsweise auf Nutzpflanzen nach jeder geeigneten Weise, vorwiegend durch Aufsprühen, mit Aufwandsmengen aufgebracht werden, die generell in der Größenordnung von etwa 100 bis etwa 1.200 Liter Sprühmischung pro Hektar liegen, aber höher oder niedriger sein können (beispielsweise Klein- oder Kleinstvolumgen) in Abhängigkeit vom Bedarf oder von der Aufbringungsmethode. Die Verbindung oder die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden zweckmäßig auf die Vegetation und insbesondere auf Wurzel oder Blätter aufgebracht, die zu beseitigende Schädlinge aufweisen. Eine weitere Methode zum Aufbringen der Verbindungen oder Zusammensetzungen gemäß der Erfindung erfolgt durch Chemigation, d.i. die Zugabe einer den aktiven Bestandteil enthaltenden Formulierung zum Bewässerungswasser. Diese Bewässerung kann durch Sprinkler für Blattpestizide erfolgen, oder es kann sich um eine Bodenbewässerung oder Unterbodenbewässerung für Bodenpestizide oder systemische Pestizide handeln.
  • Die konzentrierten Suspensionen, die durch Sprühen aufgebracht werden können, werden so bereitet, daß ein stabiles fluides Produkt ausgebildet wird, das sich nicht absetzt (Feinmahlen) und das üblicherweise von etwa 10 bis etwa 75 Gew.-% an aktivem Bestandteil, von etwa 0,5 bis etwa 30% an grenzflächenaktiven Mitteln, von etwa 0,1 bis etwa 10% an thixotropierenden Mitteln, von etwa 0 bis etwa 30% an geeigneten Additiven, wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Eindringmittel, Haftmittel, und, als Träger, Wasser oder eine organische Flüssigkeit enthält, worin der wirksame Bestandteil schlecht löslich oder unlöslich ist. Einige organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger aufgelöst werden, um ein Absetzen zu verhindern, oder als Gefrierschutzmittel für Wasser.
  • Die benetzbaren Pulver (oder Sprühpulver) werden üblicherweise so bereitet, daß sie von etwa 10 bis etwa 80 Gew.-% an aktivem Bestandteil, von etwa 20 bsi etwa 90 Gew.-% an einem festen Träger, von etwa 0 bis etwa 5% an einem Netzmittel, von etwa 3 bis etwa 10% an einem Dispergiermittel und, falls erforderlich, von etwa 0 bis etwa 80 Gew.-% an einem oder an mehreren Stabilisatoren und/oder anderen Additive enthalten, wie Eindringmittel, Haftmittel, Antibackmittel, Färbemittel oder dergleichen. Zur Gewinnung dieser benetzbaren Pulver wird der aktive Bestandteil in einem geeigneten Mischer gründlich mit weiteren Substanzen gemischt, die auf den porösen Füllstoff imprägniert sein können, und wird unter Anwendung einer Mühle oder einer anderen geeigneten Mahlvorrichtung gemahlen. Dies führt zu benetzbaren Pulvern, deren Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit vorteilhaft sind. Die Pulver können in Wasser suspendiert werden, um jede gewünschte Konzentration zu ergeben, und diese Suspension kann in sehr vorteilhafter Weise insbesondere zum Aufbringen auf Pflanzenblätter verwendet werden. Die wasserdispergierbaren Granulate "(WG)" (Granulate, die in Wasser leicht dispergierbar sind) weisen Zusammensetzungen auf, die im wesentlichen denjenigen der benetzbaren Pulver nahe kommen. Sie können durch Granulieren der für die benetzbaren Pulver beschriebenen Formulierungen hergestellt werden, entweder auf einem nassen Weg (Inkontaktbririgen von feinverteiltem wirksamem Bestandteil mit dem inerten Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis 20 Gew.-%, oder mit einer wäßrigen Lösung eines Dispergiermittels oder Bindemittels, mit anschließendem Trocknen und Sieben), oder auf einem trockenen Weg (Kompaktieren mit anschließendem Mahlen und Sieben).
  • Die Aufwandsmengen und Konzentrationen der formulierten Zusammensetzungen können je nach der Aufbringungsmethode oder der Art der Zusammensetzungen oder deren Anwendung variieren. Allgemein gesprochen enthalten Zusammensetzungen zur Anwendung zur Bekämpfung von Arthropoden- oder Pflanzennematodenschädlingen üblicherweise von etwa 0,00001 Gew-% bis etwa 95 Gew.-%, spezieller von etwa 0,0005 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung, oder an Gesamtmenge an wirksamen Bestandteilen (d.h. an den Verbindungen der Erfindung, zusammen mit anderen Substanzen, die toxisch gegenüber Arthropoden oder Pflanzennematoden sind, Synergisten, Spurenelementen oder Stabilisatoren). Die tatsächlich eingesetzten Zusammensetzungen und deren Aufwandsraten werden so ausgewählt werden, daß die vom Landwirt, Züchter, Human- oder Veterinärmediziner, Schädlingsbekämpfer oder anderen einschlägigen Fachmann angestrebten Wirkungen erzielt werden.
  • Feste oder flüssige Zusammensetzungen zum topischen Aufbringen auf Tiere, Nutzholz, gelagert Produkte oder Haushaltswaren enthalten üblicherweise von etwa 0,00005 bis etwa 90 Gew.-%, spezieller von etwa 0,001 bis etwa 10 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung. Für eine orale oder parenterale Verabreichung an Tiere, einschließlich perkutan ver abreichte feste oder flüssige Zusammensetzungen, enthalten diese normalerweise von etwa 0,1 bis etwa 90 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung. Arzneistoffhältige Futtermittel enthalten normalerweise von etwa 0,001 bis etwa 3 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung. Konzentrate oder Ergänzungsmittel zum Vermischen mit Futtermitteln enthalten normalerweise von etwa 5 bis etwa 90 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung. Mineralsalzlecken enthaltend normalerweise von etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Formel (I) oder an pestizid annehmbaren Salzen davon.
  • Stäube oder flüssige Zusammensetzungen zum Aufbringen auf Vieh, Waren, Gebäude oder Außenflächen können von etwa 0,0001 bis etwa 15 Gew.-%, spezieller von etwa 0,005 bis etwa 2,0 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung enthalten. Geeignete Konzentrationen in behandelten Gewässern liegen zwischen etwa 0,0001 ppm und etwa 20 ppm, spezieller etwa 0,001 ppm bis etwa 5,0 ppm an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung, und sie können therapeutisch in Fischfarmen mit geeigneten Einwirkungszeiten angewendet werden. Verzehrbare Köder können von etwa 0,01 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,01 bis etwa 1,0 Gew.-% an einer oder an mehreren Verbindungen der Erfindung enthalten.
  • Bei einer parenteralen, oralen oder perkutanen oder in anderer Weise erfolgenden Verabreichung an Vertebraten wird die Dosierung der Verbindungen der Erfindung von der Tierart, vom Alter oder vom Gesundheitszustand des Tieres und von der Art und dem Ausmaß seines tatsächlichen oder potentiellen Befalls durch Arthropoden- oder Helminthenschädlinge abhängen. Im allgemeinen sind eine Einzeldosis von etwa 0,1 bis etwa 100 mg, vorzugsweise etwa 2,0 bis etwa 20,0 mg je kg Körpergewicht des Tieres oder Dosen von etwa 0,01 bis etwa 20,0 mg, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 5,0 mg je kg Körpergewicht des Tieres pro Tag für eine anhaltende Medikation bei oraler oder parenteraler Verabreichung geeignet. Durch Anwendung von Formulierungen oder Vorrichtungen für eine verzögerte Freisetzung können die erforderlichen Tagesdosen über mehrere Monate kombiniert und den Tieren auf einmal verabreicht werden.
  • Die nachfolgenden Zusammensetzungsbeispiele 2A–2M veranschaulichen Zusammensetzungen zur Anwendung gegen Arthropoden, insbesondere Milben oder Insekten, oder gegen Fflanzennematoden, die als wirksamen Bestandteil Verbindungen der Erfindung umfassen, wie jene, die in den Herstellungsbeispielen beschrieben sind. Die in den Beispielen 2A–2M beschriebenen Zusammensetzungen können jeweils zu Sprühzusammensetzungen verdünnt werden, die zur Anwendung auf dem Feld geeignete Konzentrationen haben. Die generischen chemischen Bezeichnungen der Bestandteile (für die sämtliche Prozentsätze in Gewichtsprozent gegeben sind), die in den nachstehend veranschaulichten Zusammensetzungsbeispielen 2A–2M verwendet werden, sind wie folgt:
    Handelsbezeichnung Chemische Bezeichnung
    Ethylan BCP Nonylphenol-ethylenoxidkondensat
    Soprophor BSU Tristyrylphenol-ethylenoxidkondensat
    Arylan CA 70%-ige Gew./Vol. Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat
    Solvesso 150 leichtes C10 aromatisches Lösungsmittel
    Arylan S Natriumdodecylbenzolsulfonat
    Darvan NO2 Natriumlignosulfonat
    Celite PF synthetischer Magnesiumsilikat-Träger
    Sopropon T36 Natriumsalz von Polycarbonsäure
    Rhodigel 23 Polysaccharid-Xanthangummi
    Bentone 38 organisches Derivat von Magnesiummontmorillonit
    Aerosil mikrofeines Siliziumdioxid
  • BEISPIEL 2A
  • Es wird ein wasserlösliches Konzentrat mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 7%
    Ethylan BCP 10%
    N-Methylpyrrolidon 83%
  • Zu einer Lösung von Ethylan BCP, aufgelöst in einem Teil des N-Methylpyrrolidons, wird unter Erwärmen und Rühren der wirksame Bestandteil zugesetzt, bis zur Auflösung. Die resultierende Lösung wird mit dem restlichen Lösungsmittel auf Volumen gebracht.
  • BEISPIEL 2B
  • Es wird ein emulgierbares Konzentrat (EC) mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 25% (max)
    Soprophor BSU 10%
    Arylan CA 5%
    N-Methylpyrrolidon 50%
    Solvesso 150 10%
  • Die ersten drei Komponenten werden in N-Methylpyrrolidon aufgelöst und zu dieser Lösung wird dann das Solvesso 150 bis auf das Endvolumen zugesetzt.
  • BEISPIEL 2C
  • Es wird ein benetzbares Pulver (WP) mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 40%
    Arylan S 2%
    Darvan NO2 5%
    Celite PF 53%
  • Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle zu einem Pulver mit einer Teilchengröße von kleiner als 50 μm gemahlen.
  • BEISPIEL 2D
  • Es wird eine wäßrig fließfähige Formulierung mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 40%
    Ethylan BCP 1,00%
    Sopropon T360 0,20%
    Ethylenglycol 5,00%
    Rhodigel 230 0,15%
    Wasser 53,65%
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und in einer Perlmühle bis auf eine mittlere Teilchengröße von kleiner als 3 μm gemahlen.
  • BEISPIEL 2E
  • Es wird ein emulgierbares Suspensionkonzentrat mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 30%
    Ethylan BCP 10,0%
    Bentone 38 0,5%
    Solvesso 150 59,5%
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und in einer Perlmühle bis auf eine mittlere Teilchengröße von kleiner als 3 μm gemahlen.
  • BEISPIEL 2F
  • Es wird ein wasserdispergierbares Granulat mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 30%
    Darvan Nr. 2 15%
    Arylan S 8%
    Celite PF 47%
  • Die Bestandteile werden gemischt, in einer Strahlmühle mikronisiert und dann in einer Rotationspelletisiervorrichtung durch Besprühen mit Wasser (bis zu 10%) granuliert. Die erhaltenen Granulate werden in einem Fließbetttrockner getrocknet, um überschüssiges Wasser zu beseitigen.
  • BEISPIEL 2G
  • Es wird ein Stäubepulver mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 1 bis 10%
    superfeines Talkpulver 99 bis 90%
  • Die Bestandteile werden innig gemischt und im erforderlichen Ausmaß weiter gemahlen, um ein feines Pulver zu erreichen. Dieses Pulver kann auf einen Ort eines Arthropodenbefalls aufgebracht werden, beispielsweise Mülldeponien, gelagerte Produkte oder Haushaltswaren, oder auf Tiere, die von Arthropoden befallen sind oder dem Risiko eines Arthropodenbefalls ausgesetzt sind, um die Arthropoden durch orale Einnahme zu bekämp fen. Geeignete Mittel zur Verteilung des Stäubepulvers auf den Ort des Arthropodenbefalls schließen mechanische Gebläse, Handshaker oder Vieh-Selbstbehandlungsvorrichtungen ein.
  • BEISPIEL 2H
  • Ein freßbarer Köder wird mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 0,1 bis 1,0%
    Weizenmehl 80%
    Melassen 19,9 bis 19
  • Die Bestandteile werden innig vermischt und nach Erfordernis zu einer Köderform geformt. Dieser freßbare Köder kann an einem Ort ausgelegt werden, beispielsweise in einem Wohn- oder Betriebsgebäude, beispielsweise Küchen, Spitäler oder Lagerräume, oder im Außenbereich, der von Arthropoden befallen wird, beispielsweise Ameisen, Heuschrecken, Schaben oder Fliegen, um die Arthropoden durch orale Einnahme zu bekämpfen.
  • BEISPIEL 2I
  • Es wird eine Lösungsformulierung mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 15%
    Dimethylsulfoxid 85%
  • Der wirksame Bestandteil wird in Dimethylsulfoxid unter Mischen und/oder Erwärmen, je nach Erfordernis, aufgelöst. Diese Lösung kann perkutan als eine Aufgieß-Anwendung auf Haustiere aufgetragen werden, die von Arthropoden befallen sind, oder, nach einer Sterilisation durch Filtrieren durch eine Polytetrafluorethylenmembran (Porengröße 0,22 μm), durch parenterale Injektion mit einer Aufwandsrate von 1,2 bis 12 ml Lösung je 100 kg Körpergewicht des Tieres.
  • BEISPIEL 2J
  • Es wird ein benetzbares Pulver mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 50%
    Ethylan BCP 5%
    Aerosil 5%
    Celite PF 40%
  • Das Ethylan BCP wird auf das Aerosil absorbiert, das dann mit den anderen Bestandteilen vermischt und in einer Hammermühle zu einem benetzbaren Pulver gemahlen wird, das mit Wasser auf eine Konzentration von 0,001 bis 2 Gew.-% der aktiven Verbindung verdünnt und auf einen von Arthropoden, beispielsweise von Diptera-Larven oder Pflanzennematoden, befallenen Ort durch Aufsprühen aufgebracht werden kann, oder auf Haustiere, die von Arthropoden befallen sind oder dem Risko eines Arthropodenbefalls ausgesetzt sind, durch Aufsprühen oder Tauchen oder durch orale Verabreichung im Trinkwasser zur Bekämpfung der Arthropoden angewendet werden kann.
  • BEISPIEL 2K
  • Es wird eine Bolus-Zusammensetzung mit langsamer Freisetzung aus Granulaten gebildet, die die nachfolgenden Bestandteile in variierenden Prozentsätzen (ähnlich den für die voranstehenden Zusammensetzungen beschriebenen Prozentsätzen) je nach Bedarf enthalten:
    Wirksamer Bestandteil
    Dichtemittel
    Mittel zur langsamen Freisetzung
    Bindemittel
  • Die innig gemischten Bestandteil werden zu Granulaten verformt, die zu einem Bolus mit einem spezifischen Gewicht von 2 oder darüber komprimiert werden. Der Bolus kann oral an wiederkäuende Haustiere zum Verbleib im Reticulorumen verabreicht werden, um eine andauernde langsame Freisetzung der wirksamen Verbindung über einen langen Zeitraum zu ergeben, um einen Befall der wiederkäuenden Haustiere durch Arthropoden zu bekämpfen.
  • BEISPIEL 2L
  • Es wird eine Zusammensetzung mit langsamer Freisetzung in Form von Granulaten, Pellets, Briketts oder dergleichen mit der foglenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 0,5 bis 25%
    Polyvinylchlorid 75 bis 99,5%
    Dioctylphthalat (Weichmacher)
  • Die Bestandteile werden vermischt und dann zu geeigneten Formen duch Schmelzextrusion oder Formpressen verformt. Diese Zusammensetzungen eignen sich beispielsweise zum Einbringen in stehendes Gewässer oder zur Herstellung von Krägen oder Ohrmarken zur Befestigung an Haustieren zwecks Bekämpfung von Schädlingen durch langsame Freisetzung.
  • BEISPIEL 2M
  • Es wird ein wasserdispergierbares Granulat mit der folgenden Zusammensetzung bereitet:
    Wirksamer Bestandteil 85% (max)
    Polyvinylpyrrolidon 5%
    Attapulgitton 6%
    Natriumlaurylsulfat 2%
    Glycerin 2%
  • Die Bestandteile werden als eine 45%-ige Aufschlämmung mit Wasser gemischt und naß auf eine Teilchengröße von 4 μm gemahlen und dann zur Beseitigung von Wasser sprühgetrocknet.
  • Methoden der pestiziden Anwendung
  • Die nachfolgenden repräsentativen Testmethoden wurden unter Einsatz von Verbindungen der Erfindung vorgenommen, um die parasitizide und pestizide Aktivität von Verbindungen der Erfindung zu bestimmen.
  • METHODE A: Screening-Verfahren zum Testen der Systemizität von Verbindungen gegen Ctenocephalides felis (Katzenfloh)
  • Ein Testbehälter wurde mit 10 adulten Formen von Ctenocephalides felis gefüllt. Ein Glaszylinder wurde an einem Ende mit Parafilm verschlossen und auf den Testbehälter aufgesetzt. Die Lösung der Testverbindung wurde dann in Rinderblut pipettiert und in den Glaszylinder eingebracht. Die behandelten Ctenocephalides felis wurden in diesem künstlichen Hundetest (Blut 37°C, relative Feuchtigkeit 40–60%; Ctenocephalides felis 20–22°C, relative Feuchtigkeit 40–60%) gehalten und die Bewertung wurde 24 und 48 Stunden nach dem Auftragen vorgenommen. Die Verbindungen mit den Nummern 1-2, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 2-2, 2-8, 2-9, 2-10, 2-14, 2-16, 2-17, 2-19, 2-35, 2-36 und 3-19 führten zu einer mindestens 90%-igen Bekämfung von Ctenocephalides felis bei einer Testkonzentration von 5 ppm oder darunter.
  • METHODE B: Diabrotica undecimpunctata (südlicher Maiswurzelwurm)-Screening
  • Zwei Tage vor dem Aufbringen wurden Maissamen. in Wasser unter warmen Bedingungen getränkt, um ein rasches Keimen hervorzuru fen. Einen Tag vor dem Aufbringen wurden Diabrotica undecimpunctata-Eier auf eine Hälfte eines Japan-Filterpapiers aufgebracht, das in einer Kunststoff-Petrischale angeordnet war. Danach wurde ein angekeimter Maissamen auf ein befeuchtetes Kissen neben dem Filterpapier gelegt. Auf das Ei wurden vorsichtig drei Tropfen von 200 μl Lösung der Tesstverbindung aufpipettiert. Die restliche Lösung wurde auf den Mais aufgebracht, wonach die Petrischale verschlossen wurde. Die behandelten Einer in der Petrischale wurden 6 Tage lang in einer Klimakammer gehalten. Die Wirksamkeit der Verbindung (Prozentsatz von toten Eiern und/oder Larven im Vergleich zur unbehandelten Kontrollprobe) wurde 6 Tage nach dem Auftragen unter Anwendung eines Binokularmikroskops bewertet.
  • Die Verbindungen mit den Nummern 1-17, 1-19, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 2-9, 2-19, 2-35 und 2-36 führten zu einer zumindestens 90%-igen Bekämpfung von Diabrotica undecimpunctata bei einer Testkonzentration von 10 ppm.
  • METHODE C: Nephotettix cinciceps (Reisblatthüpfer)-Screening
  • Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Stängellänge von 8 cm wurden 5 Sekunden lang in eine wäßrig Lösung der formulierten Testverbindung eingetaucht. Nach dem Ablaufen der Lösung wurden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale eingebracht und mit etwa 20 Larven (L3-Stadium) von Nephotettix cinciceps bevölkert. Die Petrischale wurde verschlossen und dann in eine Klimakammer gestellt (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40–60% relative Feuchtigkeit). Nach 6 Tagen wurde die prozentuelle Mortalität der Blatthüpferlarven bestimmt.
  • Die Verbindungen mit den Nummern 1-8, 1-9, 1-19, 1-35, 1-37, 2-2, 2-8, 2-19 und 2-36 ergaben eine wenigstens 98%-ige Mortalität von Nephotettix cinciceps-Larven bei einer Testkonzentration von 100 ppm.
  • METHODE D: Screeningmethode auf Kontaktaktivität gegen Ctenocephalides felis (Katzenfloh)
  • Es wurden Lösungen der Testverbindungen auf Filterpapier aufgetropft, getrocknet und das Filterpapier wurde in Eprouvetten eingebracht und mit 10 adulten Formen von Ctenocephalides felis infiziert. Die behandelten Ctenocephalides felis wurden in einer Klimakammer (26°C, 80% relative Feuchtigkeit) gehalten und die prozentuelle Wirksamkeit wurde 24 Stunden und 48 Stunden nach dem Auftragen im Vergleich mit der unbehandelten Kontrollprobe bewertet.
  • Die Verbindungen mit den Nummern 1-2, 8-2 und 8-10 führten zu einer wenigstens 70%-igen Kontaktbekämpfung von Ctenocephalides felis bei einer Testkonzentration von 1.001) ppm.
  • METHODE E: Screeningmethode auf Kontaktaktvität gegen Rhipicephalus sanguineus (braune Hundezecke)
  • Es wurden Lösungen der Testverbindungen auf Filterpapier aufgetropft, getrocknet und das Filterpapier wurde in Eprouvetten eingebracht und mit 20 bis 30 Larven (L1) von Rhipicephalus sanguineus infiziert und die Eprouvetten wurden mit einem Clip verschlossen. Die behandelten Rhipicephalus sanguineus-Larven wurden in einer Klimakammer (25°C, 90% relative Feuchtigkeit) gehalten und die prozentuelle Wirksamkeit wurde 24 Stunden nach dem Auftragen im Vergleich mit der unbehandelten Kontrollprobe bewertet. Die Verbindungen mit den Nummern 1-2, 3-3, 8-8, 8-10 und 8-22 ergaben eine zumindest 70%-ige Kontaktbekämpfung von Rhipicephalus sanguineus bei einer Testkonzentration von 100 ppm.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Bekämpfung von Parasiten in oder auf einem Tier, umfassend die Verabreichung einer parasitizid wirksamen Menge eines 5-substituierten Alkylaminopyrazolderivats der Formel (I):
    Figure 00930001
    oder eines pestizid annehmbaren Salzes davon an das Tier, in welcher Formel: R1 für CN steht; W für C-Halogen, C-CH3 oder N steht; R2 Wasserstoff, Halogen oder CH3 bedeutet; R3 für (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl steht; R4 Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-Alkyl-(C1-C6)-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C3-C6)-Alkenyl, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9 darstellt; oder für (C1-C6)-Alkyl steht, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-Alkyl, -O(C=O)-(C1-C6)-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CON10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9 besteheden Gruppe, substituiert ist; A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder für (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen steht; R5 für H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11 steht, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest m den Wert 2 aufweist; oder (C1-C6)-Alkyl darstellt, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Ha- logen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11 NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden können; R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl steht; R7 unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl darstellt; R8 für (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl steht; R9 Heterocyclyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist; R10 und R12 jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9 bedeuten; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring ausbilden, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; R11 und R14 jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl bedeuten; R13 für unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl steht; R15 die Bedeutung von R11 oder -(CH2)qR13 hat; m, n und p jeweils unabhängig für null, eins oder zwei stehen; q den Wert null oder eins hat; und jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten unabhängig einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, 0 und S bestehenden Gruppe, darstellt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin den Symbolen und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen zukommen: R1 ist CN; W ist C-Cl; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; R4 ist Wasserstoff, CO2-(C1-C3)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen und (C1-C3)-Alkoxy bestehenden Gruppe, substituiert ist; A steht für (C1-C4)-Alkylen; R5 ist (C3-C6)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; oder dann, wenn R5 für (C1-C6)-Alkyl steht, können ein oder mehrere der Kohlenstoffatome der Gruppe R5, zusammen mit der S(O)m-Gruppe und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden; R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 oder CHF2; R7 bedeutet Phenyl; m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei; und q hat den Wert null oder eins.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, worin den Symbolen und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen zukommen: R1 ist CN; W ist C-Cl; R2 ist Cl; R3 ist CF3 oder OCF3; R4 ist Wasserstoff, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, COR9 (worin R9 Tetrahydrofuryl darstellt), -COCH2-(C1-C6)-Alkoxy, -CO2-(C1-C6)-Alkyl, -CO2-(CH2)q-R7, OR7, OR8 oder OR9 (worin R9 Pyridyl ist); oder unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl und S(O)pR8 bestehenden Gruppe, substituiertes (C1-C6)-Alkyl; A ist (C1-C6)-Alkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C6)-Cycloalkylringes ausbilden; R5 ist (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7 oder NR10R11, mit der Maßgabe, daß für den letztgenannten Rest X die Bedeutung SO2 hat; oder (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; R6 ist CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2, CHF2 oder CH3; R7 ist unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl; R8 ist (C1-C6)-Alkyl; R10 und R11 sind gleiches oder verschiedenes (C1-C6)-Alkyl; oder R10 und R11 bilden zusammen mit dem anhängenden N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom in dem Ring enthält, das unter O, S und N ausgewählt ist; m und n sind jeweils unabhängig null, ein: oder zwei; und q ist null oder eins.
  4. 5-substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) nach Anspruch 1 oder pestizid annehmbare Salze davon, worin den Symbolen und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen zukommen: R1 ist CN; W ist C-Halogen oder C-CH3; R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3; R3 ist (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl; R4 ist (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CO-(CH2)q-R7, CO2R8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-Alkyl-(C1-C6)-alkoxy, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-Cycloalkyl, -CO2-(C1-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, -CO2-(C3-C6)-Alkenyl, -CO2-(C3-C6)-Alkinyl, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 oder OR9; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CO2-(C1-C6)-Alkyl, -O(C=O)-(C1-C6)-Alkyl, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 und OR9 bestehenden Gruppe, substituiert ist; A ist (C1-C12)-Alkylen und (C1-C12)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen; R5 ist H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest m den Wert 2 aufweist; oder (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10CORl2, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden; R6 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl; R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl; R8 ist (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist; R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl; R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl; R15 ist R11 oder -(CH2)qR13; m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei; q hat den Wert null oder eins; und jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, 0 und S bestehenden Gruppe.
  5. 5-substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) nach Anspruch 1 oder pestizid annehmbare Salze davon, worin den Symbolen und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen zukommen: R1 ist CN; W ist C-Halogen oder C-CH3; R2 ist Wasserstoff, Halogen oder CH3; R3 ist (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy oder S(O)p-(C1-C3)-Halogenalkyl; R4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder COR8; A ist (C1-C12)-Alkylen und (C1-C12)-Halogenalkylen, worin 2, 3 oder 4 benachbarte Kohlenstoffatome gegebenenfalls Teil eines (C3-C8)-Cycloalkylringes bilden, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus (C1-C6)-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen, wobei in den zuletzt genannten beiden Gruppen -C(=NH)-, -O-, ein Methylenrest durch eine unter -C(=O)-, -S- und -NR15- ausgewählte Gruppe ersetzt ist, mit der Maßgabe, daß die ersetzende Gruppe nicht an die benachbarte S(O)m-Gruppe oder an das N-Atom gebunden ist; oder (C2-C12)-Alkenylen oder (C2-C12)-Halogenalkenylen; R5 ist H, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 oder NR10R11, mit der Maßgabe, daß für den zuletzt genannten Rest S(O)m die Bedeutung SO2 hat; oder (C1-C6)-Alkyl, das durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10 NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 und CO2R10 bestehenden Gruppe, substituiert ist; oder dann, wenn A für (C1-C12)-Alkylen oder (C1-C12)-Halogenalkylen steht und R5 durch ein oder mehrere Halogenreste substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist, können ein oder mehrere Kohlenstoffatome von R5, zusammen mit S(O)m und einem oder mehreren der Kohlenstoffatome von A, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring ausbilden; R6 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)-Halogenalkinyl; R7 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H und (C1-C6)-Alkylidenimino bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl; R8 ist (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Halogenalkyl; R9 ist Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, NO2, CN, CO2(C1-C6)-Alkyl, S(O)pR8, OH und Oxo bestehenden Gruppe, substituiert ist; R10 und R12 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, -(CH2)qR13 oder -(CH2)qR9; oder R10 und R11 und/oder R10 und R12 bilden jeweils zusammen mit dem entsprechenden verbundenen N-Atom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Ring aus, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom im Ring enthält, ausgewählt unter O, S und N, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl und (C1-C6)-Halogenalkyl bestehenden Gruppe, substituiert ist; R11 und R14 sind jeweils unabhängig H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder -(C1-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl; R13 ist unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der aus Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Halogenalkoxy, CN, NO2, S(O)pR8 und NR11R14 bestehenden Gruppe, substituiertes Phenyl; R15 ist R11 oder -(CH2)qR13; m, n und p stehen jeweils unabhängig für null, eins oder zwei; q hat den Wert null oder eins; und jedes Heterocyclyl in den zuvor angeführten Resten ist unabhängig ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1, 2 oder 3 Heteroatomen im Ring, ausgewählt aus der aus N, O und S bestehenden Gruppe.
  6. 5-substituierte Alkylaminopyrazolderivate der Formel (I) oder pestizid annehmbare Salze davon, worin den Symbolen und Indizes in Formel (I) die folgenden Bedeutungen zukommen: R1 ist CN; R2 ist Chlor; R3 ist CF3 oder OCF3; W ist C-Cl; R4 ist Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl; R5 ist (C1-C6)-Alkyl; R6 ist CF3; A ist (C2-C3)-Alkylen und m und n sind jeweils unabhängig null, eins oder zwei.
  7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und deren pestizid annehmbaren Salzen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zur Bekämpfung von Parasiten in und auf Tieren.
  8. Verwendung von Verbindungen der Formel. (I) und deren pestizid annehmbaren Salzen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.
  9. Pestizide Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel (I) oder eines pestizid annehmbaren Salzes davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, in Verbindung mit einem pestizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder einem grenzflächenaktiven Mittel.
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