RU2004129579A - Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов - Google Patents

Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2004129579A
RU2004129579A RU2004129579/04A RU2004129579A RU2004129579A RU 2004129579 A RU2004129579 A RU 2004129579A RU 2004129579/04 A RU2004129579/04 A RU 2004129579/04A RU 2004129579 A RU2004129579 A RU 2004129579A RU 2004129579 A RU2004129579 A RU 2004129579A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
group
haloalkyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2004129579/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2308452C2 (ru
Inventor
Дэвид Тех-Вэй ЧОУ (DE)
Дэвид Тех-Вэй ЧОУ
Хенрикус Мари Мартинус БАСТИАНС (DE)
Хенрикус Мария Мартинус Бастианс
Анке КУЛЬМАНН (DE)
Анке Кульманн
Мари -Терези ТЕНЕССЕН (DE)
Мария-Терезия ТЕНЕССЕН
Штефан ШНАТТЕРЕР (DE)
Штефан Шнаттерер
Уве ДЕЛЛЕР (DE)
Уве ДЕЛЛЕР
Джэймин ХУАН (US)
Джэймин ХУАН
Карл ЗЕЕГЕР (DE)
Карл Зеегер
Эндрю СКРИБНЕР (US)
Эндрю СКРИБНЕР
ДЕ ЛЕОН Адальберто А ПЕРЕС (US)
ДЕ ЛЕОН Адальберто А ПЕРЕС
Original Assignee
Байер Кропсайенс С.А. (Fr)
Байер Кропсайенс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс С.А. (Fr), Байер Кропсайенс С.А. filed Critical Байер Кропсайенс С.А. (Fr)
Publication of RU2004129579A publication Critical patent/RU2004129579A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2308452C2 publication Critical patent/RU2308452C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Способ уничтожения паразитов в организме животного или на теле животного, предусматривающий введение этому животному эффективного для уничтожения паразитов количества производного 5-замещенного алкиламинопиразола формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген, С-СН3 или N;
R2 обозначает водород, галоген или CH3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеналкил, (С1-С3)-галогеналкокси или S(O)p-(С1-С3)-галогеналкил;
R4 обозначает водород, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеналкинил, (С3-С7)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, COR8, СО-(СН2)q-R9, -СО-(С1-С4)-алкил-(С1-С6)-алкокси, -СО2-(СН2)q-R7, СО2R8, -СО2-(СН2)q-R9, -СО2-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С1-С4)-алкил-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С3-С6)-алкенил, -СО2-(С3-С6)-алкинил, CONR10R11, -СН2R7, -СН2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, СО2-(С1-С6)-алкила, -О(С=О)-(С1-С6)-алкила, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, ОН, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;
А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из –С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR15-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)m или атомом N; или обозначает (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеналкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(СН2)qR9 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, (С3-С6)-алкенилокси, (С3-С6)-галогеналкенилокси, (С3-С6)-алкинилокси, (С3-С6)-галогеналкинилокси, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, ОН, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и СО2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен и R5 обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил или (С2-С6)-галогеналкинил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, ОН, SO3Н и (С1-С6)-алкилиденимино;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкокси, NO2, CN, СО2-(С1-С6)-алкила, S(O)pR8, ОН и оксо;
R10 и R12, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или -(СН2)qR9; или
R10 и R11 и/или R10 и R12, в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеналкила;
R11 и R14, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или -(СН2)qR13;
m, n и р, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S;
или его пестицидно приемлемой соли.
2. Способ по п.1, где символы и индексы в формуле (I) имеют следующие значения:
R1 обозначает CN;
W обозначает С-Cl;
R2 обозначает хлор;
R3 обозначает CF3 или OCF3;
R4 обозначает водород, СО2-(С1-С3)-алкил или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С1-С3)-алкокси;
А обозначает (С1-С4)-алкилен;
R5 обозначает (С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR7, (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил; или, когда R5 обозначает (С1-С6)-алкил, один или несколько из атомов углерода группы R5 могут, вместе с группой S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 или CHF2;
R7 обозначает фенил;
m и n, каждый независимо, равны 0, 1 или 2; и
q равно 0 или 1.
3. Способ по п.1, где символы и индексы в формуле (I) имеют следующие значения:
R1 обозначает CN;
W обозначает С-Cl;
R2 обозначает Cl;
R3 обозначает CF3 или OCF3;
R4 обозначает водород, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С7)-циклоалкил, COR9 (где R9 обозначает тетрагидрофурил), -СОСН2-(С1-С6)-алкокси, -СО2-(С1-С6)-алкил, -СО2-(СН2)q-R7, OR7, OR8 или OR9 (где R9 обозначает пиридил); или (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкокси, (С3-С7)-циклоалкила или S(O)pR8;
А обозначает (С1-С6)-алкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С3-С6)-циклоалкильного кольца;
R5 обозначает (С3-С6)-алкенил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала Х обозначает SO2; или обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил;
R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2, CHF2 или CH3;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одной или несколькими (С1-С6)-алкоксигруппами;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил;
R10 и R11, одинаковые или различные, обозначают (С1-С6)-алкил; или
R10 и R11 вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N;
m и n, каждый независимо, равны 0, 1 или 2; и
q равно 0 или 1.
4. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I)
Figure 00000002
где
R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген или С-СН3;
R2 обозначает водород, галоген или CH3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеналкил, (С1-С3)-галогеналкокси или S(O)p-(С1-С3)-галогеналкил;
R4 обозначает (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галогеналкинил, (С3-С7)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, СО2R8, СО-(СН2)q-R9, -СО-(С1-С4)-алкил-(С1-С6)-алкокси, -СО2-(СН2)q-R7, -СО2-(СН2)q-R9, -СО2-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С1-С4)-алкил-(С3-С7)-циклоалкил, -СО2-(С3-С6)-алкенил, -СО2-(С3-С6)-алкинил, CONR10R11, -СН2R7, -СН2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С1-С6)-алкил, который замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, СО2-(С1-С6)-алкила, -О(С=О)-(С1-С6)-алкила, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, ОН, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;
А обозначает (С1-С12)-алкилен и (С1-С12)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из –С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR15-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)m или атомом N; или обозначает (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеналкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(СН2)qR9 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, (С3-С6)-алкенилокси, (С3-С6)-галогеналкенилокси, (С3-С6)-алкинилокси, (С3-С6)-галогеналкинилокси, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, ОН, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и СО2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен и R5 обозначает (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил или (С2-С6)-галогеналкинил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, ОН, SO3Н и (С1-С6)-алкилиденимино;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкокси, NO2, CN, СО2(С1-С6)-алкила, S(O)pR8, ОН и оксо;
R10 и R12, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или -(СН2)qR9; или
R10 и R11 и/или R10 и R12, в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеналкила;
R11 и R14, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или -(СН2)qR13;
m, n и р, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S,
или их пестицидно приемлемые соли.
5. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) по п.4, где
R1 обозначает CN;
W обозначает С-галоген или С-СН3;
R2 обозначает водород, галоген или CH3;
R3 обозначает (С1-С3)-галогеналкил, (С1-С3)-галогеналкокси или S(O)p-(С1-С3)-галогеналкил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)-алкил или COR8;
А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С3-С8)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила и галогена; или обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из –С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR15-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)m или атомом N; или (С2-С12)-алкенилен или (С2-С12)-галогеналкенилен;
R5 обозначает Н, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С7)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(СН2)qR9 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала S(O)m обозначает SO2; или обозначает (С1-С6)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, (С3-С6)-алкенилокси, (С3-С6)-галогеналкенилокси, (С3-С6)-алкинилокси, (С3-С6)-галогеналкинилокси, (С3-С7)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, ОН, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и СО2R10; или, когда А обозначает (С1-С12)-алкилен или (С1-С12)-галогеналкилен и R5 обозначает (С1-С6)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R6 обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)-алкинил или (С2-С6)-галогеналкинил;
R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR 10R11, NR10R11, ОН, SO3Н и (С1-С6)-алкилиденимино;
R8 обозначает (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил;
R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкокси, NO2, CN, СО2-(С1-С6)-алкила, S(O)pR8, ОН и оксо;
R10 и R12, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-галогеналкенил, (С3-С6)-алкинил, (С3-С6)-галогеналкинил, (С3-С6)-циклоалкил, -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или -(СН2)qR9; или
R10 и R11 и/или R10 и R12, в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеналкила;
R11 и R14, каждый независимо, обозначают Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-циклоалкил или -(С1-С6)-алкил-(С3-С6)-циклоалкил;
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;
R15 обозначает R11 или -(СН2)qR13;
m, n и р, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
q равно 0 или 1; и
каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S,
или их пестицидно приемлемые соли.
6. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) по п.4, где
R1 обозначает CN; R2 обозначает хлор; R3 обозначает CF3 или OCF3; W обозначает С-Cl; R4 обозначает водород или (С1-С6)-алкил; R5 обозначает (С1-С6)-алкил; R6 обозначает CF3; А обозначает (С2-С3)-алкилен и m и n, каждый независимо, равны 0, 1 или 2,
или их пестицидно приемлемые соли.
7. Применение соединений формулы (I) и их пестицидно приемлемых солей, по любому из пп. 4-6 для уничтожения паразитов в организме животного и на теле животного.
8. Применение соединений формулы (I) и их пестицидно приемлемых солей, по любому из пп. 4-6 для приготовления ветеринарного лекарственного средства.
9. Пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I) или его пестицидно приемлемую соль, определенное в любом из пп. 4-6, вместе с пестицидно приемлемым разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным агентом.
RU2004129579/04A 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов RU2308452C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36132802P 2002-03-05 2002-03-05
US60/361,328 2002-03-05
EP02027033 2002-12-03
EP02027033.6 2002-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004129579A true RU2004129579A (ru) 2005-04-20
RU2308452C2 RU2308452C2 (ru) 2007-10-20

Family

ID=44237171

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129579/04A RU2308452C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
RU2004129578/04A RU2336272C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129578/04A RU2336272C2 (ru) 2002-03-05 2003-02-27 Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Country Status (16)

Country Link
EP (2) EP1483245B1 (ru)
JP (2) JP2005530701A (ru)
KR (2) KR100966012B1 (ru)
CN (2) CN1642920B (ru)
AT (2) ATE335728T1 (ru)
AU (2) AU2003211629B8 (ru)
BR (2) BRPI0308189B1 (ru)
DE (2) DE60302558T2 (ru)
DK (2) DK1483246T3 (ru)
ES (2) ES2249709T3 (ru)
NZ (1) NZ535054A (ru)
PL (2) PL373026A1 (ru)
PT (1) PT1483245E (ru)
RU (2) RU2308452C2 (ru)
SI (2) SI1483245T1 (ru)
WO (2) WO2003074493A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
AU2005223305B2 (en) * 2004-03-15 2012-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-phenyl and 1-pyridylpyrazole derivatives and their use as pesticides
ATE470661T1 (de) * 2004-03-24 2010-06-15 Merial Ltd 5-aminoalkylpyrazolderivate als pestizide mittel
MX2007000159A (es) * 2004-06-26 2007-10-10 Bayer Cropscience Sa Derivados de n-fenilpirazol pesticidas.
ES2394468T3 (es) 2004-06-26 2013-02-01 Merial Limited Agentes plaguicidas basados en 1-aril-aminopirrol
EP1761501B1 (en) * 2004-06-26 2011-10-19 Merial Ltd. Use of n-phenylpyrazole derivatives as pesticides
WO2006061146A1 (en) 2004-12-07 2006-06-15 Merial Ltd. 5-aminopyrazole derivatives as pesticidal compounds
CN101142206A (zh) 2005-01-21 2008-03-12 梅瑞尔有限公司 化合物、其制备方法及其应用
CN100424139C (zh) * 2006-08-25 2008-10-08 蒋文兰 凹凸棒悬浮剂
DE102007003036A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
UA105175C2 (en) * 2008-02-12 2014-04-25 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Pesticides
KR20110044900A (ko) 2008-08-14 2011-05-02 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성 4-페닐-1ｈ-피라졸
MX2011008451A (es) * 2009-02-11 2011-09-26 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas.
US8889670B2 (en) 2009-02-18 2014-11-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heterocyclic compounds which modulate the CB2 receptor
JP5449387B2 (ja) * 2009-10-21 2014-03-19 日本曹達株式会社 ダニ防除用ベイト剤
WO2011088015A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
CN102206184B (zh) * 2010-03-29 2013-07-10 南开大学 3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂
EP2595959B1 (en) * 2010-07-22 2015-11-04 Boehringer Ingelheim International GmbH Sulfonyl compounds which modulate the cb2 receptor
TW201321367A (zh) * 2011-10-25 2013-06-01 Du Pont 經１，３－二芳基取代之雜環殺蟲劑
RU2483539C1 (ru) * 2011-12-21 2013-06-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур
EP2803668A1 (en) 2013-05-17 2014-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles
CN106187896B (zh) * 2016-07-19 2018-07-31 中南民族大学 超声波喷雾微波辐射一体化制备芳基吡唑单或多烷基化衍生物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
US6069157A (en) * 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
DE19650197A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
US6350771B1 (en) * 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
AU746514B2 (en) * 1996-12-24 2002-05-02 Merial, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
RU2291863C2 (ru) * 2000-06-09 2007-01-20 Байер Кропсайенс С.А. Способ получения пестицидных соединений

Also Published As

Publication number Publication date
DE60302558T2 (de) 2006-08-10
CN1642921A (zh) 2005-07-20
WO2003074493A1 (en) 2003-09-12
WO2003074492A3 (en) 2003-12-24
JP4696311B2 (ja) 2011-06-08
PT1483245E (pt) 2006-12-29
CN100532364C (zh) 2009-08-26
AU2003221298B2 (en) 2009-02-19
PL372918A1 (en) 2005-08-08
AU2003221298A1 (en) 2003-09-16
AU2003211629B8 (en) 2009-01-22
KR100969088B1 (ko) 2010-07-09
DE60307438T2 (de) 2007-04-12
KR20040097155A (ko) 2004-11-17
EP1483245B1 (en) 2006-08-09
DK1483246T3 (da) 2006-04-10
EP1483246A1 (en) 2004-12-08
EP1483245A2 (en) 2004-12-08
CN1642920B (zh) 2010-05-26
SI1483246T1 (sl) 2006-04-30
KR20040097151A (ko) 2004-11-17
PL373026A1 (en) 2005-08-08
AU2003211629A1 (en) 2003-09-16
NZ535054A (en) 2006-09-29
RU2336272C2 (ru) 2008-10-20
KR100966012B1 (ko) 2010-06-24
CN1642920A (zh) 2005-07-20
SI1483245T1 (sl) 2007-02-28
ATE335728T1 (de) 2006-09-15
RU2004129578A (ru) 2005-04-10
JP2005530701A (ja) 2005-10-13
ES2274210T3 (es) 2007-05-16
BRPI0308189B1 (pt) 2015-12-29
BR0308189A (pt) 2004-12-21
ATE311367T1 (de) 2005-12-15
ES2249709T3 (es) 2006-04-01
WO2003074492A2 (en) 2003-09-12
BR0308135A (pt) 2005-01-11
EP1483246B1 (en) 2005-11-30
RU2308452C2 (ru) 2007-10-20
AU2003211629B2 (en) 2009-01-08
JP2005526055A (ja) 2005-09-02
DE60302558D1 (de) 2006-01-05
DK1483245T3 (da) 2006-12-18
DE60307438D1 (de) 2006-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004129579A (ru) Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
DE60142505D1 (de) Phenacylamin-derivate, ihre herstellung und seuchenmittel, die diese derivate enthalten
KR890002045A (ko) 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물
OA09311A (fr) "Dérivés de 4-benzoylisoxazole, compositions les contenant et leur utilisation comme herbicides".
IL106849A0 (en) Carboxanilides,their preparation and their use as fungicides
KR960034198A (ko) 피리돈술포닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제
NO20023688D0 (no) Integrinekspresjonsinhibitorer
RU2001116594A (ru) Пестициды
DK1063228T3 (da) Cycloalkenderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og anvendelse deraf
DK0660827T3 (da) Heterocykliske forbindelser med virkning på parasitter.
FI971353A (fi) N-(orto-substituoidut bentsyylioksi)imiinijohdannaiset ja niiden käyttö fungisideina, akarisiseina tai insektisideinä
JPH05509335A (ja) ベンゾオキサイオール誘導体
RU2002103716A (ru) Простые эфиры арил - и гетероарилциклопропилоксимов и их применение в качестве фунгицидов
KR930000497A (ko) 살생 화합물, 이의 제조방법, 이를 함유하는 조성물 및 이의 사용
DE59405370D1 (de) P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen
ZA200601794B (en) Pesticidal 5-substituted-oxyalkylamino-1-arylpyrazole derivatives
KR960014120A (ko) 제초성 술폰아미드 유도체
RU96104555A (ru) Соединения пиридонсульфонилмочевины, способ их получения, содержащие их гербицидные композиции и способ подавления сорняков
TH51868A (th) อนุพันธ์อะมิโนเฟนิลพิริมิโดน

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20081121

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160228