KR960034198A - 피리돈술포닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제 - Google Patents

피리돈술포닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염에 관한 것이다.
상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아릴술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬라르보닐기, 알킬술피닐기, 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다. 이 화합물 또는 그의 염은 적은 투여량으로 광범위한 제초 범위를 나타내므로 제초제용 활성 성분으로서 유용하다.

Description

피리돈술포닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기 ,치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬라르보닐기, 알킬술피닐기, 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다.
  2. 제1항에 있어서, Q가인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, Q가인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기 또는이고, G가 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기이고, R4,R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 할로알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기, 알킬술포닐기 또는이고, G가 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기이고, R4,및 R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 또는 1이며, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자; 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 페닐기 및 벤질옥시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있는 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 알콕시크르보닐기; 알킬술포닐기; 또는이고, G가 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있은 알콕시기, 알킬티오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R4,R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 또는 1이며, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  7. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염의 제초 유효량 및 농업용 보조제를 함유하는 제초 조성물.
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아릴술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬라르보닐기, 알킬술피닐기, 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다.
  8. 제7항에 있어서, Q가인 제초 조성물.
  9. 제7항에 있어서, Q가인 제초 조성물.
  10. 제7 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기 또는이고, G가 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기이고, R4,R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 제초 조성물.
  11. 제7 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬카르보닐기, 알킬술포닐기 또는이고, G가 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알콕시기, 알킬디오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R4,R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 또는 1이며, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 제초 조성물.
  12. 제7 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자; 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬카르보닐기, 알콕카르보닐기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 페닐기 및 벤질옥시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환체에 의해 치환될수 있는 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 알콕시카르보닐기; 알킬술포닐기; 또는이고, G가 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알콕시기, 알킬티오기,또는이며, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R4,R5가 각각 서로 독립적으로 알킬기이며, R8이 수소 원자이고, n은 0 또는 1이며, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, A가 CH 또는 N인 제초 조성물.
  13. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염의 제초 유효량 을 잡초에 사용하는 것을 포함하는 해로운 잡초의 방제 방법.
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아릴술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기, 알킬술피닐기 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다.
  14. 1종 이상의 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염. 및 다른 제초제의 1종 이상의 활성 성분을 함유하는 제초 조성물.
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아릴술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 알킬기, 알킬카르보닐기, 알킬술피닐기 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다.
  15. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리돈 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)의 아진 화합물과 반응시키고, 필요하다면 염-형성 반응을 행하는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅰ)의 피리돈술포닐우레아 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    (식 중, Q, X, Y 및 A는 하기 정의하는 바와 같고, Z1은 -NH2, -NCO 또는 -NHCO2R9이며, Z2는 Z1이 -NH2일때 -N(R8)CO2R9또는 -NCO이고 Z1이 -NCO 또는 -NHCO2R9일 때 -NHR8이며 R8및 R9는 알킬기 또는 아킬기이다.)
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아킬술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기, 알킬술피닐기 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5및 R8은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기이며, A는 CH 또는 N이다.
  16. 하기 일반식(Ⅱ-1)의 피리돈 화합물.
    Q-SO2NH2(Ⅱ-1)
    상기 식 중, Q는또는이고, R1은 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 알킬술포닐기,또는이며, G는 할로겐 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알킬티오기, 치환될 수 있는 알킬카르보닐기, 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 알킬술피닐기, 치환될 수 있는 아릴술포닐기,또는이고, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기, 알킬술피닐기 또는 알킬술포닐기이며, R4,R5는 각각 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기이고, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알킬카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0 내지 3의 정수이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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