CN1139109A - 吡啶酮磺酰脲化合物，它的制备方法及含它的除草剂 - Google Patents

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Abstract

一种式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐：其中各基团的定义如说明书和权利要求书中所述。这种化合物或其盐在低剂量时即显示其除草谱广，因此可用作除草剂的活性组分。

Description

吡啶酮磺酰脲化合物， 它的制备方法及含它的除草剂
本发明涉及新颖的用作除草剂活性组分的吡啶酮磺酰脲化合物。
美国专利4,435,206披露了吡啶磺酰胺化合物，其中在吡啶环上取代以烷基，三氟甲基，烷氧羰基等基团。再者，欧洲专利公告号232067披露了吡啶磺酰胺化合物，其中在吡啶环上取代以氨羰基。然而，与这些化合物，即在吡啶环上含各种取代基的化合物相比，本发明的吡啶酮磺酰脲化合物在化学结构上与之完全不同，本发明的化合物是在吡啶酮环上含各种取代基。
亦即，本发明提供下式(I)的吡啶酮磺酰脲化合物或其盐，它的制备方法，含它的除草剂组合物，通过施用它防治有害杂草的方法和用于制备它的中间体化合物，其中Q为
Figure A9610310700122
，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700131
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700132
各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，和A为CH或N。
现在，本发明将参考优选的实例作详细描述。
在上述式(I)中，用于R1和G的各可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基和可被取代的烷氧羰基的取代基例如可为卤原子，烷基，烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，可被取代的苯基，可被取代的苄氧基，一烷氨基，二烷氨基，-CN或-NO2，等等，用于各可被取代的烷亚磺酰基和可被取代的烷磺酰基的取代基例如可为卤原子，烷基，烷氧基，可被取代的苯基或可被取代的苄氧基。用于各可被取代的苯基和可被取代的苄氧基的取代基，如上述取代基例如可为卤原子，烷基，烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，苯基，苄氧基，一烷氨基，二烷氨基，-CN或-NO2。而且，这些取代基的数目可为一个或多个，在为多个取代基的情况下，这些取代基可相同或不同。
包含于式(I)的R1，G，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，X和Y定义中的烷基或烷基部分，或作为取代基包含于R1和G中的烷基或烷基部分例如可为C1-6，较好的C1-4的直链或支链烷基，如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，叔丁基，戊基或己基。同样地，包含于R1和G定义中的链烯基或炔基例如可为C2-6，较好的C2-4的直链或支链链烯基或炔基，如乙烯基，烯丙基，丁间二烯基，异丙烯基，乙炔基或丙炔基。再者，包含于G，X和Y定义中的卤原子，或作为取代基包含于R1，G，X和Y中的卤原子可为氟，氯，溴或碘原子。作为取代基的卤原子的数目可为一个或多个，在为多个这种取代的卤原子时，它们可相同或不同。
在式(I)的吡啶酮磺酰脲化合物或其盐中，较好的是这样一种，其中R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷磺酰基或
Figure A9610310700141
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，
Figure A9610310700142
各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，烷氧基或卤代烷氧基，以及A为CH或N。
更好的是这样一种化合物，其中R1为氢原子；可被取代的烷基；链烯基；炔基；烷氧基；烷氧羰基；烷磺酰基或
Figure A9610310700143
G为卤原子；可被取代的烷基；可被取代的烷氧基；烷硫基；
Figure A9610310700144
或
Figure A9610310700145
，各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，以及A为CH或N。
特别好的一种化合物是其中R1为氢原子；可被至少一种选自卤原子，烷基，烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，苯基和苄氧基的取代基取代的烷基；链烯基；炔基；烷氧基；烷氧羰基；烷磺酰基；或 ，G为卤原子；可被卤原子取代的烷基；可被卤原子取代的烷氧基；烷硫基；
Figure A9610310700152
，各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，而A为CH或N。
式(I)吡啶酮磺酰脲化合物的盐例如可为碱金属盐如钠盐或钾盐，碱土金属盐如镁盐或钙盐，或铵盐如二甲胺盐或三乙胺盐。
上述式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐(下面简称为本发明的化合物)可由下述过程制备。
亦即，吡啶酮磺酰脲化合物例如可由下述反应(A)-(D)表示的过程制备，它的盐可由下述反应(A)-(D)表示的过程或制备盐的常规过程制得。
在上述反应(A)-(D)中，Q，R8，X，Y和A的定义如上，R9为烷基或芳基。
用于R9的烷基例如可为可被卤原子或烷氧基取代的C1-6烷基，芳基例如可为可被氯原子或甲基取代的苯基或萘基。作为取代基的卤原子和烷氧基可与R1中所述的相同。
反应(A)在碱存在下进行，视情况需要，反应(B)，(C)和(D)可在碱存在下进行。作为碱，例如可使用叔胺如三乙胺或1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一碳烯。
而且，视情况需要，反应(A)，(B)，(C)和(D)可在溶剂存在下进行。溶剂例如可为芳香烃如苯，甲苯，二甲苯或氯苯；环或无环脂族烃如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己烷或环己烷；醚如二乙醚，二噁烷或四氢呋喃；腈如乙腈，丙腈或丙烯腈；酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯；偶极非质子传递溶剂如二甲亚砜，四氢噻吩砜或二甲基甲酰胺。
反应(A)的反应温度通常为-20-+100℃，较好的为0-40℃，反应时间通常为0.01-24小时，较好的为0.1-1.5小时。反应(B)的反应温度通常为0-150℃，反应时间通常为0.1-24小时。反应(C)的反应温度通常为0-150℃，反应时间通常为0.1-24小时。反应(D)的反应温度通常为-20-+150℃，反应时间通常为0.1-24小时。
反应(A)和(B)中的式(II-1)吡啶酮化合物是新颖的用于本发明化合物制备的中间体化合物，它例如可通过下述反应(E)-(I)表示的过程制备。反应(E)表示包含于上述式(II-1)的Q中的吡啶酮环是α-吡啶酮型的情况；反应(F)表示吡啶酮环是α-吡啶酮型和R1是烷氧基的情况；而反应(G)，(H)和(I)则表示吡啶酮环是γ-吡啶酮型的情况。
Figure A9610310700181
Figure A9610310700211
在上述反应(E)中，式(XIII)化合物(其中n为1，G取代在吡啶酮环的4-位上)也可由反应(J)表示的过程制得。同样地，式(XIII)化合物(其中n为1，G取代在吡啶酮环的5-位上和G为卤原子)也可由反应(K)表示的过程制得。而且，上述反应(G)中的式(VIII)化合物也可由反应(L)表示的过程制备。
反应(H)中的各步骤可在与反应(G)中对应反应相类似的反应条件下进行。而且，反应(I)中的步骤(其中未指出反应条件)也可在与反应(G)中所指出的相类似的反应条件下进行。
在反应(E)-(L)中，R1，G和n如上定义，T为氯原子，溴原子或碘原子，M为锂，钠或钾，R1a为烷基，R10为氢原子或苄基，G1为卤原子，G2为烷硫基，G3为烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，
Figure A9610310700261
G4为烷氧基，卤代烷氧基或
Figure A9610310700262
，G＇为卤原子，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，
Figure A9610310700263
而R2，R3，R4，R5，R6和R7的定义如上。再者，Ph表示苯基，和Bu(t)表示叔丁基。
作为用于在反应(E)中由(V)制备(IV)的步骤和在反应(G)中由(IX)制备(VIII)的步骤的催化剂，所用的一种或多种催化剂可在如铜的一价或二价卤化物例如氯化铜(I)和(II)，和溴化铜(I)和(II)，及碘化铜(I)和(II)中选择。作为用于在反应(E)中由(VII)制备(VI)的步骤和在反应(F)中由(XII)制备(XIV)的步骤的氧化剂，所用的一种或多种氧化剂适当地在如过氧化氢，过乙酸，间氯过苯甲酸和二氧化锰中选择。作为用于在反应(G)中由(XI)制备(X)的步骤的催化剂，所提及的例如有二甲基甲酰胺，作为用于同样步骤中的氯化剂，一种或多种氯化剂适当地在如磷酰氯，五氯化磷和亚硫酰氯中选择。作为用于在反应(G)中由(XVI)制备(XV)的步骤和在反应(J)中制备(XIII-a)的催化还原步骤的催化剂，所用的一种或多种催化剂适当地在如钯催化剂例如钯-碳和氯化钯，和铂催化剂例如铂和氧化铂中选择。作为用于在反应(J)中由(XVIII)制备(XVII)过程，在反应(K)中由(XIII-b)制备(XIII-c)步骤和在反应(L)中由(XX)制备(VIII)步骤的卤化剂，所用的一种或多种卤化剂适当地在如N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺，氟，氯，溴和碘中选择。作为用于在反应(J)中制备(XIII-a)步骤，在反应(L)中由(XX)制备(XIX)步骤和由(XIX)制备(VIII)步骤的有机酸，所用的一种或多种有机酸适当地在如三氟化硼，乙酸和三氟乙酸中选择。作为无机酸，所用的一种或多种无机酸适当地在如盐酸，硫酸和硝酸中选择。作为用于反应(F)，(I)，(J)和(L)中任一步骤的惰性气体，所用的一种或多种惰性气体在如氮气，氩气和氦气中选择。
作为用于反应(E)-(L)的溶剂和碱，所提及的例如有如下溶剂和碱。
作为溶剂，所用的一种或多种溶剂适当地在下述溶剂中选择，如芳香烃例如苯，甲苯，二甲苯和氯苯；环或无环脂族烃例如四氯化碳，二氯甲烷，氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己烷和环己烷；醚例如二噁烷，四氢呋喃和二乙醚；酯例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；偶极非质子传递溶剂如二甲亚砜，四氢噻吩砜，二甲基乙酰胺，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮和吡啶；腈例如乙腈，丙腈和丙烯腈；酮例如丙酮和甲乙酮；胺例如一甲胺，二甲胺和三乙胺；醇例如甲醇，乙醇，丙醇和叔丁醇；有机酸例如乙酸；氨水；和水。作为碱，所用的一种或多种碱适当地在下述碱中选择，如碱金属例如钠和钾；碱金属醇化物例如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾；碳酸盐例如碳酸钾和碳酸钠；碳酸氢盐例如碳酸氢钾和碳酸氢钠；金属氢氧化物例如氢氧化钾和氢氧化钠；金属氢化物例如氢化钾和氢化钠；胺类例如一甲胺，二甲胺和三乙胺；和吡啶化合物例如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
而且，反应(E)中的式(XII)化合物(其中-SO2NH-Bu(t)在吡啶环的2-位上被取代)可按欧洲专利公告号562731 p.5-10制备。再者，反应(G)中由(XI)制备(X)的步骤可按Annales Pharmaceu-tiques Francaises，vol.31，No.6，P.467-474(1973)进行。
上述反应(C)中的式(II-2)化合物可由下述反应(M)表示的过程制备，上述反应(D)中的式(II-3)化合物可由下述反应(N)表示的过程制备。
Figure A9610310700281
在反应(N)中，R9的定义如上。
本发明的化合物当用作除草剂的活性组分时显示出优异的除草效果。发现广泛地应用于耕地例如稻田，旱地农场，果园和桑田，和非耕地例如森林，农田小道，运动场和工厂地。施用方法适当地选自土壤处理施用和叶子施用。
含本发明化合物的除草组合物能防治有害杂草，包括草属(或禾本科)例如稗(Echinochloa crus-galli L.)，马唐(Digitaria san-guinalis L.)，狗尾草(Setaria viridis L.)，打碗花(Eleusine indicaL.)，野燕麦(Avena fatua L.)，约翰逊草(Sorghum halepense L.)，硬叶冰草(Agropyron repens L.)，适默草属(Brachiariaplantaginea)，帕拉纤维(Panicum purpurascen)，千金子属(Lep-tochloa chinensis)和red sprangletop(Leptochloa panicea)；蓑衣草(或称Cyperaceae)例如荆三棱(Cyperus iria L.)，莎草(Cyperus ro-tundus L.)，萤蔺(Scirpus juncoides)，水三棱(Cyperus serotinus)，异型莎草(Cyperus difformis)，牛毛毡(Eleocharis acicularis)，和欧菱(Eleocharis kuroguwai)；泽泻科杂草例如矮慈菇(Sagittaria pyg-maea)，慈菇(Sagittaria trifolia)和窄叶泽泻属(Alisma canalicula-tum)；雨久花科杂草例如鸭舌草(Monochoria vaginalis)和雨久花(Monochoria korsakowii)；玄参科杂草例如陌上菜(Lindernia pyxi-daria)和虻眼(Dopatrium junceum)；千屈菜科杂草例如节节草(Ro-tala indica)和多花水苋菜(Ammannia multiflora)；和宽叶植物例如苘麻(Abutilon theophrasti MEDIC.)，圆叶牵牛(Ipomoea purpureaL.)，藜(Chenopodium album L.)，刺黄石稔(Sida spinosa L.)，马齿苋(Portulaca oleracea L.)，水苋(Amaranthus viridis L.)，sickle-pod(Cassia obtusifolia L.)，龙葵(Solanum nigrum L.)，大马蓼(Polygonum lapathifolium L.)，繁缕(Stellaria media L.)，苍耳(Xanthium strumarium L.)，弯曲碎米荠(Cardamine flexuosaWITH.)，宝盖草(Lamium amplexicaule)和铁苋茶(Acalypha aus-tralis L.)。因此，在作物的耕作中非选择性或选择地防治有害杂草是有利的，作物例如玉米(Zea mays L.)，大豆(Glycine maxMerr.)，棉花(Gossypium spp.)，小麦(Triticum spp.)，稻(Oryzasativa L.)，大麦(Hordeum vulgare L.)，燕麦(Avena sativa L.)，蜀黍属(Sorghum spp.)，油菜(Brassica spp.)，向日葵(Helianthus an-nuus L.)，制糖甜菜(Beta vulgaris L.)，甘蔗(Saccharum offici-narum L.)，草皮草(如Zoysia spp.)，花生(Arachis hypogaea L.)或亚麻(Linum usitatissimum L.)。
含本发明化合物的除草组合物通常通过将化合物与各种农业辅助剂混合进行配制，且以制剂的形式例如粉剂，颗粒剂，水分散性颗粒剂，可湿性粉剂，可乳化浓缩剂，水基悬浮浓缩剂，油基悬浮浓缩剂，水溶性颗粒剂(或粉剂)，片剂或胶囊剂来使用。然而，只要适用于本发明的目的，可配制成通常用于本领域的制剂的任何形式。
这种农业辅助剂包括固体载体例如硅藻土，熟石灰，碳酸钙，滑石，白炭，高岭土，膨润土，高岭土和丝云母的混合物，粘土，碳酸钠，碳酸氢钠，芒硝，沸石和淀粉；溶剂例如水，甲苯，二甲苯，溶剂萘，二噁烷，丙酮，异佛尔酮，甲基异丁基酮，氯苯，环己烷，二甲亚砜，二甲基甲酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮以及醇；阴离子表面活性剂和展开剂例如脂肪酸盐，苯甲酸盐，烷基磺基琥珀酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐，多羧酸盐，S-烷基硫酸酯的盐，硫酸烷酯，硫酸烷基芳基酯，烷基二甘醇醚硫酸盐，硫酸醇酯的盐，烷基磺酸盐，烷芳基磺酸盐，芳基磺酸盐，木素磺酸盐，烷基二苯基醚二磺酸盐，聚苯乙烯磺酸盐，烷基磷酸酯的盐，磷酸烷芳酯，磷酸苯乙烯基芳基酯，聚氧乙烯烷基醚硫酸酯的盐，聚氧乙烯烷芳基醚硫酸盐，聚氧乙烯烷芳基醚硫酸酯的盐，聚氧乙烯烷基醚磷酸盐，聚氧乙烯烷芳基磷酸酯的盐，和萘磺酸盐与甲醛水溶液的缩合物盐；非离子表面活性剂和展开剂例如脱水山梨醇脂肪酸酯，甘油脂肪酸酯，脂肪酸聚甘油酯，脂肪酸醇聚乙二醇醚，炔属甘醇，炔属醇，氧化烯嵌段聚合物，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷芳基醚，聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚，聚氧乙烯甘醇烷基醚，聚氧乙烯脂族酸酯，聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯甘油脂肪酸酯，聚氧乙烯氢化蓖麻油，以及聚氧丙烯脂肪酸酯；以及植物和矿物油例如橄榄油，爪哇木棉油，蓖麻油，棕榈油，山茶油，椰子油，芝麻油，玉米油，米糠油，花生油，棉籽油，大豆油，菜籽油，亚麻仁油，桐油和液体石蜡。所用的这些辅助剂可在本领域已知的范围内选择，只要这样能达到本发明的目的。而且，通常使用的各种添加剂例如填料，增稠剂，抗沉降剂，防冻剂，分散稳定剂，植物毒性减少剂，以及抗霉菌剂也可使用。
本发明化合物与各种农业辅助剂的重量比通常在0.1∶99.9-95∶5，较好的是0.2∶99.8-85∶15。
一般不限定本发明除草组合物的剂量，因为它是随天气条件，土壤条件，制剂类型，所防治杂草的类别，施用季节等而变。然而，通常这样施用使本发明化合物的用量在0.5-5000g/ha，较好的是1-1000g/ha，更好的是5-500g/ha。本发明包括通过施用这种除草组合物防治有害杂草的方法。
本发明的除草组合物可以与其它农业化学物品，肥料或植物毒性减少剂结合起来的混合物进行使用。在这种情况下，它们显示出更好的效果或活性。作为其它农业化学物品，可提及的例如有除草剂，杀菌剂，抗菌素，植物激素或杀虫剂。尤其是对于以与或与一种或多种其它除草剂活性组分结合起来的混合物进行使用的含本发明化合物的除草组合物来说，对除草活性，施用季节和施用杂草类型的范围进行改进是可能的。而且，本发明的化合物和其它除草剂的活性组分可分开配制，使它们能在施用的同时进行混合使用，或两者可在一起配制。本发明包括这些除草组合物。
一般不限定本发明化合物与其它除草剂活性组分的混合比，由于它是随天气条件，土壤条件，制剂类型，施用季节，施用方式等而变。然而，通常加入的一种其它除草剂活性组分的量为每重量份本发明化合物中0.001-1000重量份，较好的是0.01-100重量份。而且，所有活性组分的总剂量通常为0.1-10000g/ha，较好的是0.2-5000g/ha。本发明包括通过施用这些除草组合物防治有害杂草的方法。
作为其它除草剂的活性组分记述如下(常用名称)。
(1)那些被确认为由于其能模仿内生茁长素的活性而显示除草效果，包括苯氧基乙酸化合物例如2，4-D，2甲4氯(MCPA)，2甲4氯丁酸(MCPB)或萘丙胺(naproanilide)，芳香羧酸化合物例如草芽平(2，3，6-TBA)，麦草畏或毒莠定，和其它化合物例如草除灵或二氯喹啉酸。
(2)那些被确认为通过抑制植物的光系统而显示除草效果，包括脲化合物例如敌草隆，利谷隆，异丙隆或metobenzuron，均三嗪化合物例如西玛津，阿特拉津，阿特拉通，西玛净，扑草净，戊草净或赛克津，尿嘧啶化合物例如丁溴啶或环草啶，酰苯胺化合物例如敌稗或环丙敌稗，氨基甲酸酯化合物例如灭草灵或甲二威灵，羟基苄腈化合物例如溴草腈或碘草腈，和其它化合物例如硫哒酮或苯达松。
(3)季铵盐化合物例如离子对草快或敌草快，它被确认为通过氧激活和氧还原而显示除草效果。
(4)那些被确认为通过抑制植物叶绿素的生物合成和在植物体中膜类脂光氧化剂的反常积累而显示除草效果，包括二苯醚化合物例如除草醚，甲氧除草醚，甲酯除草醚，杂草焚或虎威，环亚氨基化合物例如氯酞亚胺，flumioxadine或flumicloracpentyl，和其它化合物例如恶草灵，sulfentrazone或thidiazimin。
(5)那些被确认为特征是通过漂白抑制植物如类胡萝卜素的颜料生物合成而显示除草效果，包括哒嗪酮化合物例如氟哒酮或甲氟哒酮，吡唑化合物例如吡唑特，苄草唑或吡草酮，和其它化合物例如氟吡酮，呋草酮，吡氟草胺，去草酮，异恶草酮，sulcotrione或isox-aflutole。
(6)那些特别地对大叶藻显示除草效果，包括芳氧基苯氧基丙酸化合物例如禾草灵甲酯，pyriphenop-sodium，氟吡醚，吡氟氯禾灵-甲酯，禾草克或cyhalofop-butyl，和环己二酮化合物例如枯草多，烯草酮，拿捕净或肟草酮。
(7)那些被确认为通过抑制植物的氨基酸生物合成而显示除草效果，包括磺酰脲化合物例如氯嘧黄隆，二甲氧嗪磺隆，氟嘧黄隆，二甲嗪氧嗪磺隆，嗪磺隆，甲氧嗪磺隆，醚黄隆，吡嘧黄隆，azimsul-furon，啶嘧黄隆，rimusulfuron，烟嘧黄隆，imazosulfuron，cyclosul-famuron，prosulfuron，flupyrsulfuron，trisulfuron-methyl，或halo-sulfuron，三唑并嘧啶磺酰胺化合物例如flumetsulam或metosu-lam，咪唑啉酮化合物例如灭草烟，咪草烟，灭草隆，imazamox或i-mazameth，嘧啶基水杨酸化合物例如pyrithiobac-sodium，bispyrib-ac-sodium或pyriminobac-methyl，和其它化合物例如草甘膦铵盐、草甘膦异丙胺盐，草铵磷或双丙氨膦。
(8)那些被确认为通过抑制植物细胞分裂而显示除草效果，包括二硝基苯胺化合物例如氟乐灵，安磺灵，磺乐灵或胺硝草，有机磷化合物例如甲基胺草磷，抑草磷，莎稗磷或哌草磷，苯基氨基甲酸酯化合物例如氯苯胺灵或燕麦灵，枯基胺化合物例如daimuron，cumy-luron或溴丁酰草胺和其它化合物例如黄草灵或氟硫草定。
(9)那些被确认为通过抑制植物的蛋白质生物合成或类脂生物合成而显示除草效果，包括硫代氨基甲酸酯化合物例如扑草灭，异丁草，禾大壮，哌草丹，禾草畏，杀草丹或稗草畏，或氯代乙酰胺化合物例如甲草胺，丁草胺，丙草胺，异丙甲草胺，thenylchlor或dimethenamid，和其它化合物例如ethobenzanide，苯噻草胺，thi-afluamide，tridiphane或cafenstrole。
现在，本发明将参考实施例作进一步详细的说明。然而，应明白的是本发明并不局限于这些特定的实施例。
首先，将描述本发明化合物的制备实施例。制备实施例1N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-(正丙基)-2(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为21)的制备
(1)将50.0g 3-氨基-2-氯吡啶，100ml盐酸和40ml乙酸相混合，在不高于5℃的温度下于搅拌下在其中滴加入100ml含29.5g硝酸钠的水溶液。在同样温度下使混合物反应1小时。在0℃，搅拌下将所得的悬浮液逐渐地加入含3g氯化铜和75g二氧化硫气体的400ml乙酸中，随后在同样的温度下反应30分钟即得含2-氯-3-氯磺酰吡啶的反应混合物。
在所得的反应混合物中加入水，然后用二氯甲烷萃取。随后，萃取层用水彻底地洗涤并用无水硫酸钠干燥。然后，在室温下在其中滴加入62g叔丁胺，将混合物在同样的温度下反应30分钟。
反应完全后，过滤反应混合物。将所得的滤液在减压下蒸馏除去二氯甲烷，获得67.6g熔点为134-135℃的3-叔丁氨基磺酰-2-氯吡啶。
(2)将20g 3-叔丁氨基磺酰-2-氯吡啶，20g氢氧化钾和150ml叔丁醇相混合并在高压釜中于140℃下反应过夜。
反应完全后，将反应混合物冷却，然后倒入水中并用盐酸酸化。然后，混合物用二氯甲烷萃取，萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去二氯甲烷。所得的晶体用甲醇洗涤获得14.3g熔点为220-222℃的3-叔丁氨基磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(3)将600mg 3-叔丁氨基磺酰-2(1H)-吡啶酮，530mg正丙基碘，720mg无水碳酸钾和20ml二甲基甲酰胺相混合并在80-100℃的温度下反应1.5小时。
反应完全后，在反应混合物中加入水，然后加入盐酸以酸化混合物。然后，用二氯甲烷萃取混合物，萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去二氯甲烷。所得残渣用硅胶柱层析(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1)提纯获得580mg熔点为118-120℃的1-(正丙基)-3-叔丁氨基磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(4)将580mg 1-(正丙基)-3-叔丁氨基磺酰-2(1H)-吡啶酮和3ml三氟乙酸相混合并在室温下反应过夜。
反应完全后，将反应混合物在减压下蒸馏除去三氟乙酸。所得的残渣用乙醚洗涤获得326mg熔点为140-142℃的1-(正丙基)-3-氨磺酰-2(1H)-吡啶酮(后文所列中间体序号为4)。
(5)将320mg 1-(正丙基)-3-氨磺酰-2(1H)-吡啶酮，330mg N-(4，6-7二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯和10ml无水二甲基甲酰胺相混合，加入218mg 1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。然后在室温下将混合物反应30分钟。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，分出不溶物，溶液经浓盐酸调整至弱酸性。过滤收集由此沉淀的晶体并干燥，获得312mg熔点为180-183℃的所希望产物。制备实施例2N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-甲基-2(1H)-吡啶酮]-6-磺酰胺(后文所列化合物序号为287)的制备
(1)将5g 2-叔丁基氨磺酰-6-氯吡啶，5g氢氧化钾和50ml叔丁醇相混合并在高压釜中于150℃下反应3小时。
反应完全后，将反应混合物冷至室温，然后倒入水中，用乙酸乙酯萃取。所得的萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯，获得3.9g熔点为197-198℃的6-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(2)将含350mg金属钠溶于5ml甲醇的溶液，2.3g 6-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮和2ml硫酸二甲酯相混合，并在室温下反应30分钟。
反应完全后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。所得的萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。然后，残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝4/1)提纯，即得400mg熔点为135-136℃的1-甲基-6-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(3)将300mg 1-甲基-6-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮和1ml三氟乙酸相混合并在回流温度下反应6小时。
反应完全后，在减压下从反应混合物中蒸馏除去三氟乙酸。所得的残渣用乙醚洗涤然后干燥，即得150mg熔点为177-178℃的1-甲基-6-氨磺酰-2(1H)-吡啶酮(后文所列中间体序号为195)。
(4)将100mg 1-甲基-6-氨磺酰-2(1H)-吡啶酮，150mg N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯和5ml乙腈相混合，加入100mg1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。然后在室温下将混合物反应30分钟。
反应完全后，将反应混合物倒入冰水中，经盐酸调整至弱酸性。然后，过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，获得130mg熔点为162-165℃的希望产物。制备实施例3N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-甲基-4(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为313)的制备
(1)将80g五氯化磷，80g磷酰氯和20g 4-羟基-3-吡啶磺酸相混合，在回流温度下反应4.5小时而得含4-氯-3-氯磺酰吡啶的反应混合物。
将所得的反应混合物在减压下蒸馏除去过量的磷酰氯。将残渣倒入约200g冰中，用二氯甲烷萃取。所得的萃取层用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，用冰冷却。然后，在不高于25℃的温度下滴加入20.8g叔丁胺，混合物在室温下反应过夜。
反应完全后，在反应混合物中加入冰水，随后将液体分层。水层用二氯甲烷萃取。将所得的二氯甲烷层与有机层合并，随后有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥。然后，蒸馏除去二氯甲烷，可得12.8g熔点为126-132℃的3-叔丁基氨磺酰-4-氯吡啶。
(2)将4.97g 3-叔丁基氨磺酰-4-氯吡啶，5.0g氢氧化钾和50ml叔丁醇相混合，在高压釜中于140℃下反应2小时。
反应完全后，蒸馏除去反应混合物中的叔丁醇，加入冰。用浓盐酸中和混合物。混合物用二氯甲烷萃取，萃取层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。然后，蒸馏除去二氯甲烷，所得的黄色固体用乙醚洗涤，即得3.54g熔点为205-215℃的3-叔丁基磺酰-4(1H)-吡啶酮。
(3)将1.15g 3-叔丁基磺酰-4(1H)-吡啶酮，5ml二甲基甲酰胺，0.73g碳酸钾和1.84g碘代甲烷相混合，在高压釜中于80℃的温度下反应7小时。
反应完全后，将反应混合物减压蒸馏除去二甲基甲酰胺。然后，加入冰水，用二氯甲烷萃取混合物。所得的萃取层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，随后蒸馏除去二氯甲烷。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：甲醇/二氯甲烷＝3/97)提纯获得1.16g熔点为183-185℃的1-甲基-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮。
(4)将1.0g 1-甲基-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮和10ml三氟乙酸混合，在回流温度下反应3小时。
反应完全后，将反应混合物减压蒸馏除去三氟乙酸。所得残渣在乙醚中结晶。晶体用乙醚洗涤，获得0.71g熔点为216℃(分解)的1-甲基-3-氨磺酰-4(1H)-吡啶酮(后文所列中间体号为206)。
(5)将226mg 1-甲基-3-氨磺酰-4(1H)-吡啶酮，360mg N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯和3ml无水乙腈相混合，加入200mg 1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。然后，将混合物在室温下反应1.5小时。
反应完全后，在反应混合物中加入水。然后，加入浓盐酸直至混合物变成酸性。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，干燥然后用乙酸乙酯洗涤，可得237mg熔点为161℃(分解)的希望产物。制备实施例4N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-乙氧基-2(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为95)的制备
(1)在50ml乙酸中加入5g 3-叔丁基氨磺酰-2-氯吡啶和25ml过氧化氢水溶液，混合物在搅拌下100℃反应1小时。隔1小时后，在同样的温度下第二次加入25ml过氧化氢水溶液，进行反应2小时。然后，在同样的温度下，进一步地进行反应2小时。
反应完全后，冷却反应混合物，然后倒入水中。然后，混合物用二氯甲烷萃取，萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去二氯甲烷。所得的晶体用正己烷和乙酸乙酯的溶剂混合物洗涤，即得3g3-叔丁基氨磺酰-2-氯吡啶N氧化物。
(2)将250mg金属钠加入至50ml干燥乙醇中，随后在氮气氛下搅拌。待金属钠完全溶解后，加入2.5g 3-叔丁基氨磺酰-2-氯吡啶N氧化物，混合物在回流温度下反应1小时。
反应完全后，将反应混合物冷却，倒入水中，用盐酸酸化。然后，混合物用乙酸乙酯萃取，萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶解：乙酸乙酯/正己烷＝2/1)提纯，可得1.5g 1-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(3)使用上述步骤(2)中获得的1-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮，如制备实施例1(4)和(5)相同的方式制得90mg熔点为180-182℃的希望产物。制备实施例5N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-乙基-4-乙氧基-2(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为496)的制备
(1)用正己烷洗涤11.2g 60％的氢化钠，加入250ml二甲基甲酰胺。在氮气氛下搅拌混合物获得-均匀的混合物。然后，在冷却下逐滴加入含30g苄基醇溶于50ml二甲基甲酰胺的溶液，随后在室温下搅拌3小时。然后，在冷却下加入20g 3-叔丁基氨磺酰-2-氯吡啶，混合物在室温下搅拌反应2天。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体，用蒸馏水洗涤。干燥所得的晶体，得21g熔点为107-108℃的3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶。
(2)将10g 3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶溶于200ml四氢呋喃中，将溶液冷至-70℃。然后，逐渐加入40ml正丁基锂。随后，在同样的温度下再继续搅拌反应30分钟，加入8.5g N-氯代琥珀酰亚胺。接着，在同样的温度下再继续搅拌反应1小时。然后，逐渐地将混合物升至室温使完全反应。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝3/1)提纯，获得6g熔点为121-122℃的4-氯-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶。
(3)将800mg金属钠加入至150ml乙醇中，在室温下于氮气氛中搅拌混合物。待金属钠完全溶解后，在冷却下加入5g 4-氯-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶，在回流温度下使混合物反应3小时。
反应完全后，将反应混合物冷却，倒入水中，用盐酸酸化。然后，用乙酸乙酯萃取，萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的晶体用正己烷和乙酸乙酯的溶剂混合物洗涤，可得4g熔点为112-114℃的4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶。
(4)在100ml甲醇中加入3g 4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶和催化量的氯化钯，混合物在氢气氛中在室温下搅拌反应5小时。
反应完全后，过滤反应混合物，在减压下从所得的滤液中蒸馏除去溶剂。获得的晶体用正己烷和乙酸乙酯的溶剂混合物洗涤获得2.2g熔点为159-163℃的4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(5)将20ml乙腈，600mg无水碳酸钾，500mg 4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮和400mg乙基碘相混合，在80-100℃的温度下反应1.5小时。
反应完全后，在反应混合物中加入水。再者，用盐酸酸化混合物，然后用乙酸乙酯萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/1)提纯，即得350mg熔点为119-121℃的1-乙基-4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)吡啶酮。
(6)使用上述步骤(5)中获得的1-乙基-4-乙氧基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)吡啶酮，如制备实施例1(4)和(5)中相同的方式可得100mg熔点为168-171℃的希望产物。制备实施例6N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-乙基-4-甲硫基-2(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为497)的制备
(1)将6g 3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶溶于60ml四氢呋喃中，将溶液在氮气氛下冷至-70℃。然后，在氮气氛下逐渐加入16ml正丁基锂。接着，在同样的温度下于搅拌下使混合物反应30分钟，加入2.3g二硫化二甲基。随后，在搅拌下使温度逐渐地升至室温使混合物发生反应，当温度升至室温时反应完全。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝3/1)提纯，得到5.7g熔点为130-131℃的4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶。
(2)将2.5g 4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2-苄氧基吡啶加入至20ml乙醚中并使充分分散。然后，加入10ml 47％三氯化硼的乙醚溶液，在40℃下使混合物搅拌反应5小时。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。
所得的晶体用正己烷和乙酸乙酯的溶剂混合物洗涤，即得1.4g熔点为235-237℃的4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(3)将10ml乙腈，300mg无水碳酸钾和300mg 4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮混合，在80-100℃反应30分钟。然后，加入240mg乙基碘，在同样的温度下将混合物再反应30分钟。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，加入盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/1)提纯，即得210mg熔点为207-210℃的1-乙基-4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(4)使用上述步骤(3)中所得的1-乙基-4-甲硫基-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮，如制备实施例1(4)和(5)中相同的方式可制得100mg熔点为204-205℃的希望产物。制备实施例7N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]-[1-(正丙基)-5-溴代-2(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为503)的制备
(1)在30ml氯仿中加入500mg 3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮和426mg N-溴代琥珀酰亚胺，在回流温度下将混合物反应18小时。
反应完全后，将反应混合物冷却后过滤。所得滤液经减压蒸馏除去溶剂，可得759mg 5-溴代-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(2)将10ml乙腈，600mg无水碳酸钾和754mg 5-溴代-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮相混合，在80-100℃的温度下反应30分钟。然后，加入404mg乙基碘，将混合物在同样的温度下再反应30分钟。
反应完全后，将反应混合物倒入水中，加入盐酸酸化，然后用二氯甲烷萃取。萃取层用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸馏除去二氯甲烷。所得的残渣经硅胶柱层析提纯，可得317mg 1-(正丙基)-5-溴代-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮。
(3)使用上述步骤(2)中获得的1-(正丙基)-5-溴代-3-叔丁基氨磺酰-2(1H)-吡啶酮，如制备实施例1(4)和(5)中相同的方式可制得280mg熔点为200-210℃的希望产物。制备实施例8N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨羰基]-[2-氯-1-甲基-4(1H)-吡啶酮]-3-磺酰胺(后文所列化合物序号为676)的制备
(1)将16.6g苄基醇溶于160ml无水二甲基甲酰胺中，用冰冷却溶液。然后，在不高于10℃的温度下逐渐加入6.16g 60％的氢化钠。添加完毕后，在室温下搅拌混合物20分钟。然后，再用冰冷却混合物，逐渐加入20.8g 2，4-二氯吡啶。添加完毕后，在室温下搅拌混合物反应2小时。
反应完全后，用冰冷却反应混合物，并用浓硫酸中和。然后，在减压下蒸馏除去二甲基甲酰胺，在残渣中加入水，随后用二氯甲烷萃取。萃取液用盐水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。然后，蒸馏除去二氯甲烷，即得24.4g黄色晶体状4-苄氧基-2-氯代吡啶。
(2)在氮气氛中，藉干冰-丙酮将90ml含10g 4-苄氧基-2-氯代吡啶的干四氢呋喃溶液冷至-73℃。然后，在不高于-66℃的温度下滴加入37ml 1.7M的丁基锂己烷溶液。滴加完毕后，在同样的温度下搅拌混合物，反应15分钟。然后，加入4.1g硫粉，在同样的温度下再搅拌混合物10分钟，然后逐渐升至室温，再在搅拌下反应1.2小时。
反应完全后，在反应混合物中加入冰，用浓盐酸酸化混合物，然后用二氯甲烷萃取而得含4-苄氧基-2-氯-3-吡啶硫醇的萃取液。
在所得的萃取液中加入90ml 50％的乙酸。然后，于5℃在其中吹入氯气而进行反应。当过量的氯气开始聚集时便可终止反应。
反应完全后，在反应混合物中加入冰，随后用二氯甲烷萃取。萃取液用冰水洗涤两次，然后用无水硫酸钠干燥而得含4-苄氧基-2-氯-3-氯磺酰吡啶的萃取液。
用冰冷却所得的萃取液，在不高于15℃的温度下滴加入20ml叔丁胺。然后，将混合物升至室温，在搅拌下再反应30分钟。
反应完全后，在反应混合物中加入水，随后用二氯甲烷萃取。萃取液用盐水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去二氯甲烷。所得的残渣经硅胶柱层析(展开溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝2/3)提纯，可得0.89g 4-苄氧基-2-氯-3-叔丁基氨磺酰吡啶。
(3)将10mg 10％的钯碳加入20ml含0.86g 4-苄氧基-2-氯-3-叔丁基氨磺酰吡啶的乙醇溶液中，在氢气氛中于50℃将混合物反应3.5小时。
反应完全后，过滤除去钯碳，所得的滤液在减压下蒸馏获得0.77g 2-氯-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮。
(4)在高压釜中加入0.32g 2-氯-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮，6ml乙腈，0.36g碳酸钾和0.37g碘代甲烷，在90℃下反应1.5小时。
反应完全后，在减压下浓缩反应混合物，加入水，随后用乙酸乙酯萃取。萃取液用盐水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，随后在减压下蒸馏除去乙酸乙酯。在获得的残渣中，加入乙醚，随后用刮勺摩擦以结晶，获得0.23g白色晶状的2-氯-1-甲基-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮。
(5)将1.0g三氟乙酸加入至0.23g 2-氯-1-甲基-3-叔丁基氨磺酰-4(1H)-吡啶酮中，在60-70℃的温度下将混合物反应过夜。反应完全后，在减压下蒸馏除去三氟乙酸。在所得的残渣中加入乙醚，随后用刮勺摩擦以结晶，获得0.149g熔点为185-197℃的2-氯-1-甲基-3-氨磺酰-4(1H)-吡啶酮(后文列出中间体序号为517)。
(6)使用上述步骤(5)中获得的2-氯-1-甲基-3-氨磺酰-4(1H)-吡啶酮，如制备实施例3(5)中相同的方式可制得0.163g熔点为140-147℃的希望产物。
现在，如上所述的可按上述制备实施例或由制造本发明化合物的各种方法制备的本发明式(II-1)吡啶酮化合物的典型实施例和本发明式(I)吡啶酮磺酰脲化合物的典型实施例将分别列于表1-14中。                                             表1Q-SO2NH2(II-1)                                  表1(续)
Figure A9610310700461
                                                 表1(续)                                      表1(续)                                      表1(续)
Figure A9610310700491
                                      表1(续)
Figure A9610310700501
                                                表1(续)                                            表1(续)
Figure A9610310700521
                                          表1(续)
Figure A9610310700531
                                          表1(续)                                表1(续)
Figure A9610310700551
                                  表1(续)
Figure A9610310700561
                                  表1(续)
Figure A9610310700571
                                    表1(续)
Figure A9610310700581
                                    表1(续)
Figure A9610310700591
                                            表1(续)                                            表1(续)                                  表1(续)
Figure A9610310700621
                                    表1(续)
Figure A9610310700631
                                          表2
Figure A9610310700641
                                          表2(续)                                        表2(续)
Figure A9610310700661
                                            表2(续)
Figure A9610310700671
                                      表2(续)                                              表3
Figure A9610310700691
                                        表3(续)
Figure A9610310700701
                                        表4                                  表4(续)
Figure A9610310700721
                                          表5                                        表5(续)                                        表6                                      表6(续)
Figure A9610310700761
                                          表7
Figure A9610310700771
                                        表7(续)
Figure A9610310700781
                                                表8
Figure A9610310700791
                                          表8(续)                                    表8(续)
Figure A9610310700811
                                        表8(续)                            表8(续)                                            表8(续)
Figure A9610310700841
                                      表8(续)
Figure A9610310700851
                                    表8(续)
Figure A9610310700861
                                        表8(续)
Figure A9610310700871
                                          表8(续)
Figure A9610310700881
                                表8(续)
Figure A9610310700891
                                        表8(续)                                        表8(续)
Figure A9610310700911
                                          表8(续)                                            表8(续)                                    表8(续)
Figure A9610310700941
                                          表8(续)
Figure A9610310700951
                                        表8(续)
Figure A9610310700961
                                  表8(续)                                        表8(续)
Figure A9610310700981
                                        表8(续)
Figure A9610310700991
                                      表8(续)                                    表8(续)                                                表8(续)                                              表8(续)
Figure A9610310701031
                                          表8(续)                                          表8(续)                                          表8(续)
Figure A9610310701061
                                                表9                                        表9(续)                                      表9(续)                                      表9(续)
Figure A9610310701101
                                      表9(续)
Figure A9610310701111
                                            表9(续)                                            表10
Figure A9610310701131
                                          表10(续)                                            表11
Figure A9610310701151
                                          表11(续)
Figure A9610310701161
                                                表12
Figure A9610310701171
                                  表12(续)
Figure A9610310701181
                                                表13                                          表13(续)                                              表14
Figure A9610310701211
                                      表14(续)
Figure A9610310701221
现在，将给出本发明的测试实施例。测试实施例1
将高地土壤装入一个1/150,000公顷的盆中，播下各种植物的种子。然后，当植物生长到预定的叶发育阶段(1.稗草(Echinochloacrus-galli L.)，EC：1.7-2.5叶发育阶段，2.马唐(Digitaria san-quinalis L.)，DS：1.0-2.2叶发育阶段，3.水笕(Amaranthusviridis L.)，AV：0.1-1.0叶发育阶段，4.刺黄石念(Sida spinosaL.)，SS：0.1-1.2叶发育阶段，5.圆叶牵牛(Ipomoea purpureaL.)，IP：0.2-2.0叶发育阶段，6.苍耳(Xanthium strumarium L.)XS：0.3-1.8叶发育阶段，7.水稻(Oryza sativa L.)，OS：1.2-2.2叶发育阶段，8.麦子(Triticum spp.)，TR：2.2-3.3叶发育阶段，9.玉米(Zeamays L.)，ZM：2.2-3.4叶发育阶段，10.黄豆(Glycine max Merr.)，GM：初叶-0.2叶发育阶段)，称取一定量的按常用配制方法配制的含有本发明化合物的可湿性粉剂，使有效成分的含量为预定量，并用500升/公顷的水量进行稀释。在此稀溶液中加入0.1％v/v的农用展开剂。用一个小喷雾器将由此调配的除草剂作叶面处理。在使用了除草剂后的第18天至第23天，可以目测到各种植物的生长，并用0(相当于未处理区域)至100(全部杀灭)的生长防除度(％)来评价除草剂的效果，由此可得到列于表15中的结果。
                                                 表15
   化合物号    有效成分剂量                              生长防治度(％)    测试天数
 EC  DS   AV  SS  IP  XS  OS  TR  ZM  GM
1     125500  2020  4090  100100  6070  6095  7095  3070  --  3080  5070 18
3     125500  100100  99100  100100  100100  9090  1 00100  100100  --  100100  100100 18
11     125500  100100  99100  100100  100100  9090  100100  100100  --  100100  100100 18
    12     125  0  10  100  40  75  95  70  10  100  60     22
    13     125  0  50  100  90  75  80  0  10  30  45     20
    14     125  10  75  100  20  70  1 00  95  80  100  90     22
21     125500  100100  100100  100100  100100  10095  100100  95100  --  100100  100100 22
    22     125  60  40  100  95  80  100  60  30  80  60     23
    24     125  70  80  100  90  80  100  80  80  100  100     20
    25     125  60  80  100  90  90  100  100  95  95  100     23
32     125500  95100  7595  -100  7590  70100  100100  7070  --  100100  6070 19
    35     125  75  75  100  90  80  80  60  60  100  100     21
    49     125  70  70  100  80  80  90  60  60  80  80     22
    51     125  70  80  100  90  100  100  70  70  80  95     22
    60     125  95  100  100  95  95  100  80  100  100  100     22
    61     125  95  100  100  90  100  100  100  100  100  100     22
    69     125  100  90  100  95  95  100  80  80  100  90     22
    71     125  80  70  100  75  90  -  80  80  100  80     22
    72     125  95  95  100  80  100  100  70  70  100  95     21
    74     125  80  95  100  80  80  80  80  60  100  80     20
75     125500  90100  75100  9095  5060  70100  7090  7080  --  100100  7080 19
    88     125  90  80  100  90  100  100  100  60  100  100     22
    90     125  50  20  80  60  70  70  30  10  50  70     22
   化合物号    有效成分剂量                       生长防治度(％)    测试天数
 EC  DS  AV  SS  IP  XS  OS  TR  ZM  GM
    94     125  70  80  100  95  100  100  80  60  100  100     20
101     125500  100100  9599  9995  8095  100100  95100  9099  --  100100  100100 19
105     125500  4070  6590  100100  7580  7080  7080  4070  --  80100  7080 18
116     125500  6060  8095  7090  7075  6570  7580  4060  --  6070  5050 18
测试实施例2
将水稻田土壤装入一个1/1,000,000公顷的盆中，播入稗草(Echinochloa crus-galli L.)和萤兰(Scirpus juncoides)的种子并以土轻盖。然后，将该盆在灌溉水深度为0.5至1cm的状态下静置在暖房中，两天后，植入日本产矮慈菇的块茎。此后，将灌溉水的深度维持于3至4cm，当稗草和萤兰长到0.5叶发育阶段而日本矮慈菇长到初叶阶段时，用一根移液管在水淹条件下均匀施用按常用方法配制的含有本发明化合物的可湿粉末的稀水溶液，使有效成分的剂量为预定值。
在施用了除草剂后的第14天，可目测到各种植物的生长并以0(相当于未处理区域)至100(全部杀灭)的生长防除度(％)来评价除草剂的效果，由此可得到列于表16中的结果。                                表16
 化合物序号 有效成分剂量(g/公顷)     生长控制度(％)
EC SJ SP
  203    250     10     10     90
  50    250     90     90     100
  377    250     40     10     85
附注：
EC：稗草
SJ：日本萤兰
SP：日本矮慈菇测试实施例3
将高地土壤装入一个1/150,000公顷的盆中，播入各种植物的种子。然后，当植物长到预定的叶发育阶段时(1.稗草(Echinochloacrus-galli L.)，EC：1.6-2.5叶发育阶段，2.马唐(Digitaria san-quinalis L.)，DS：1.5-2.5叶发育阶段，3.皱果笕(Amaranthusviridis L.)，AV：0.2-1.5叶发育阶段，4.刺黄石念(Sida spinosaL.)，SS：0.1-1.2叶发育阶段，5.圆牵牛(Ipomoea purpurea L.)，IP：0.2-2.0叶发育阶段，6.苍耳(Xanthium strumarium L.)XS：0.2-2.1叶发育阶段，7.水稻(Oryza sativa L.)，OS：1.5-2.2叶发育阶段，8.麦子(Triticum spp.)，TR：2.0-3.3叶发育阶段，9.玉米(Zeamays L.)，ZM：2.2-3.4叶发育阶段，10.大豆(Glycinemax Merr.)，GM：初叶-0.2叶发育阶段)时，称取一定量的按常用方法配制的含有本发明化合物的可湿性粉剂，使有效成分的含量为预定量，并用500升/公顷的水量进行稀释。向该稀溶液中加入0.1％v/v的农用铺展剂。用一个小喷雾器将由此调配的除草剂用于叶处理。在施用除草剂后的第17至23天，可目测各种植物的生长并用0(相当于未处理区域)至100(全部杀灭)的生长防除度(％)来评价除草剂的效用，由此可得到列于表17中的结果。表17
   化合物号   有效成分剂量                          生长防治度(％)   测试天数
 EC  DS  AV  SS  IP  XS  OS  TR  ZM  GM
70     125500  3050  5060  8090  7080  6080  070  7080  --  2060  4070 17
76     125500  030  1040  8080  4075  5060  6080  3050  1030  2070  060 22
82     125500  010  00  8080  6070  6070  6070  4040  --  6080  3040 17
313     125500  3030  200  80100  1030  7090  7095  4040  030  2040  3040 23
485     125500  3040  1010  7080  7060  6070  3070  030  1020  1060  1030 21
486     125500  8090  7070  100100  8090  90100  80100  7080  --  90100  8080 20
487     125500  6070  6080  90100  8090  7090  7070  6060  --  60100 6070 20
495     125500  4070  2050  8090  8070  6070  7070  2050  050  5070  4050 21
496     125500  7080  5080  100100  9090  8090  80100  6070  --  70100  8080 20
497     125500  7070  7080  100100  9090  7090  8090  5070  --  70100  6070 20
    502     125  70  40  100  80  100  100  70  80  100  100    21
    503     125  95  30  100  90  100  100  60  80  100  100    21
506     125500  100100  99100  100100  9595  90100  100100  90100  100100  100100  100100 21
509     125500  100100  9099  95100  8095  70100  100100  70100  9595  100100  100100 21
   化合物号   有效成分剂量                        生长防治度(％)   测试天数
 EC  DS  AV  SS  IP  XS  OS  TR  ZM  GM
510     125500  70100  7090  90100  8090  90100  100100  9095  9090  100100  8090 21
517     125500  8090  8090  9090  7080  7090  9090  4050  --  8080  8070 21
521     125500  8090  6090  9090  8090  100100  9090  3060  --  80100  8090 18
522     125500  6080  3070  8080  6070  6080  9090  3050  --  7070  7070 21
523     125500  6070  6070  90100  8090  8080  8080  4050  --  6090  7080 20
526     125500  8090  6090  100100  7090  60100  6090  3040  --  9090  7080 18
527     125500  7080  5090  90100  7080  7090  9090  1070  --  80100  6080 18
528     125500  3070  4060  7080  7080  4080  5050  3060  --  6070  6070 21
531     125500  7080  7095  9090  8090  6080  9090  4050  --  80100  8090 20
534     125500  7070  2070  9090  7080  7090  8090  4050  2050  4060  2040 20
539     125500  2010  00  6070  7060  4060  1060  1010  00  2050  010 21
540     125500  5060  5060  90100  8080  7090  2090  4060  --  9070  7080 20
541     125500  040  2060  6090  6080  6080  080  1040  1030  5060  4060 20
545     125500  5080  2095  9095  8090  7090  7080  5070  4070  70100  6060 20
546     125500  7080  8090  90100  8090  9090  9090  6070  --  80100  8080 20
   化合物号   有效成分剂量                            生长防治度(％)    测试天数
EC  DS  AV  SS  IP  XS  OS  TR  ZM GM
553     125500  7080  3060  100100  5070  7080  6080  6070  --  8080  2060 20
560     125500  6080  1050  80100  7090  6070  7080  1050  4050  6070  5060 21
561     125500  5080  5080  90100  8090  8090  8090  4070  --  70100  8090 20
562     125500  7070  7070  90100  7080  7090  8080  5050  --  7070  5060 20
563     125500  8090  4060  100100  7080  5070  8080  7080  --  7080  5060 20
674     125500  3060  1010  8090  3070  70100  100100  010  1020  070  100100 21
675     125500  2020  2040  100100  6070  6080  100100  00  010  020  010 20
680     125500  040  2030  8080  7075  6080  80100  3030  2030  3030  4070 21
现在，给出本发明的配制实施例。配制实施例1
(1)化合物No.11                              75份(重量)
(2)N-甲基-N-油酰钠牛磺酸(taurate)           14.5份(重量)
(商品名Geropon T-77，由Rhone-Poulenc
公司生产)
(3)NaCl                                     10份(重量)
(4)糊精                                     0.5份(重量)
将上述组份加入一台高速混合造粒机中，加入20％(重量)的水进行造粒，然后干燥成水可分散性颗粒剂。配制实施例2
(1)高岭土                                   78份(重量)
(2)萘磺酸钠和甲醛的缩合物                   2份(重量)
(商品名Laveline Fan，由日本第一制药公
司生产)
(3)预混以白碳的聚氧乙烯烷芳醚硫酸钠         5份(重量)
(商品名Sorpol 5039，由日本东邦化学工业
公司生产)
(4)白碳(商品名Carplex，由日本盐野义制       15份(重量)
药公司生产)
将上述组份(1)至(4)的混合物按9∶1的比例与化合物No.21混合以得到一种可湿粉剂。配制实施例3
(1)滑石精粉(商品名Hi-Filler No.10，         33份(重量)
由日本松村产业公司
(Matsumura Sangyo Co.Ltd.)生产)
(2)预混以白碳的磺基琥珀酸二烷基酯(商品      3份(重量)
名sorpol，5050，由日本东邦化学工业公司生
产)
(3)聚氧乙烯烷芳醚硫酸酯和某聚氧乙烯单       4份(重量)
乙醚碳酸酯的化合物，预混以白碳(商品名
Sorpol 5073，由日本东邦化学工业公司生
产)
(4)化合物No.61                              60份(重量)
将上述组份(1)至(4)混合成一种可湿粉剂。配制实施例4
(1)化合物No.1                               4份(重量)
(2)玉米油                                   79份(重量)
(3)磺基琥珀酸二烷基酯、聚氧乙烯壬基苯基     15份(重量)
醚、聚氧乙烯氢化蓖麻油和脂肪酸聚乙二醇
酯的混合物(商品名Sorpol 3815K由日本东
邦化学工业公司生产)
(4)膨润土-烷基氨基配合物                    2份(重量)
(商品名New D orben，由日本白石工业公
司生产)
将上述组份(1)至(4)均匀混合，用一台湿磨机(Dyno-mill，由Willy A.Bachofen制造)将其磨成粉状以得到一种油基浓悬浮液。配制实施例5
(1)化合物No.203                             4份(重量)
(2)膨润土                                   30份(重量)
(3)碳酸钙                                   61.5份(重量)
(4)聚羧酸型表面活性剂(商品名Toxanon         3份(重量)
GR-31A，由日本三洋化学工业公司生产)
(5)木素磺酸钙                               1.5份(重量)
先混合磨成粉状的组份(1)和(2)和(3)，然后向其中混入组份(4)和(5)。将化合物挤出造粒，然后干燥并调整大小以得到所需颗粒剂。配制实施例6
(1)化合物No.350                             30份(重量)
(2)高岭土和丝云母混合物的粉状产物           60份(重量)
(商品名Zieclite，由Zieclite Co.，Ltd.生
产)
(3)萘磺酸烷基酯(商品名New Kalgen WG         5份(重量)
-1，由日本竹本油脂公司生产)
(4)聚氧乙烯烯丙基苯基醚硫酸酯               5份(重量)
(商品名New Kalgen FS-7，由日本竹本油
脂公司生产)
混合组份(1)，(2)和(3)，并通过一台粉磨机，然后向其中加入组份(4)。捏合混合物并挤出造粒，然后干燥并调整大小以得到水可扩散的颗粒剂。配制实施例7
(1)化合物No.1                               28份(重量)
(2)氧乙基化多芳基酚磷酸酯的三乙醇胺盐       2份(重量)
(商品名Soprophor FL，由Rhone-Poulenc
公司生产)
(3)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和芳基磺酸烷       1份(重量)
酯的混合物(商品名Sorpol 355，由日本东
邦化学工业公司Ltd.生产)
(4)异链烷烃(商品名IP solvet 1620，由日      32份(重量)
本出光石油化学公司生产)
(5)乙二醇                                   6份(重量)
(6)水                                       31份(重量)
混合上述组份1至6并用一台湿磨机磨成粉状以得到以水为基质的浓悬浮液剂。配制实施例8
(1)混合物No.506                             75份(重量)
(2)N-甲基-N-油酰牛磺酸(taurate)钠           14.5份(重量)
(商品名Geropon T-77，由Rhone-Poulenc
公司生产)
(3)NaCl                                     10份(重量)
(4)糊精                                     0.5份(重量)
将上述组份加入一台高速混合造粒机中，混入20％(重量)的水，进行造粒，然后干燥成水可分散的颗粒剂。配制实施例9
(1)高岭土                                   78份(重量)
(2)萘磺酸钠和甲醛的缩合物                   2份(重量)
(商品名Laveline FAN，由日本第一工业制
药公司生产)
(3)预混以白碳的聚氧乙烯烷芳醚硫酸钠         5份(重量)
(商品名Sorpol 5039，由Toho Chemidal In-
dustry Co.，Ltd.生产)
(4)白碳(商品名Carplex，由日本盐野义公       15份(重量)
司生产)
将上述组份1至4的混合物按9∶1的比例与化合物No.521混合以得到一种可湿粉末剂。

Claims (16)

1.一种式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐：其中Q为 ，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700023
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，而A为CH或N。
2.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中Q为
3.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中Q为
4.如权利要求1，2或3所述的化合物或其盐，其中R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷磺酰基或
Figure A9610310700033
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基， ，各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，烷氧基或卤代烷氧基，而A为CH或N。
5.如权利要求1，2或3所述的化合物或其盐，其中R1为氢原子，可被取代的烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧羰基，烷磺酰基或
Figure A9610310700035
G为卤原子；可被取代的烷基，可被取代的烷氧基，烷硫基；
Figure A9610310700036
各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，而A为CH或N。
6.如权利要求1，2或3所述的化合物或其盐，其中R1为氢原子；可被至少一种选自卤原子，烷基，烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，苯基和苄氧基的取代基取代的烷基；链烯基；炔基；烷氧基；烷氧羰基；烷磺酰基或
Figure A9610310700041
，G为卤原子，可被卤原子取代的烷基，可被卤原子取代的烷氧基，烷硫基，
Figure A9610310700042
或
Figure A9610310700043
，各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，而A为CH或N。
7.一种包含除草有效量的式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐和农业辅助剂的除草组合物：其中Q为 ，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700051
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，而A为CH或N。
8.如权利要求7所述的除草组合物，其中Q为
Figure A9610310700053
9.如权利要求7所述的除草组合物，其中Q为
Figure A9610310700054
10.如权利要求7，8或9所述的除草组合物，其中R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷磺酰基或 G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基， 各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，烷氧基或卤代烷氧基，而A为CH或N。
11.如权利要求7，8或9所述的除草组合物，其中R1为氢原子，可被取代的烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧羰基，烷磺酰基或
Figure A9610310700062
，G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的烷氧基，烷硫基， ，各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，而A为CH或N。
12.如权利要求7，8或9所述的除草组合物，其中R1为氢原子；可被至少一种选自卤原子，烷基，烷氧基，烷硫基，烷羰基，烷氧羰基，烷亚磺酰基，烷磺酰基，苯基和苄氧基的取代基取代的烷基；链烯基；炔基；烷氧基；烷氧羰基；烷磺酰基或
Figure A9610310700064
G为卤原子，可被卤原子取代的烷基，可被卤原子取代的烷氧基，烷硫基，
Figure A9610310700065
或各R2和R3相互独立地为氢原子或烷基，各R4和R5相互独立地为烷基，R8为氢原子，n为0或1，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基或烷氧基，而A为CH或N。
13.一种防治有害杂草的方法，包括将除草有效量的式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐施与杂草：其中Q为
Figure A9610310700072
，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700074
各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，而A为CH或N。
14.一种除草组合物，它包含至少一种式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐和至少一种其它除草剂的活性组分：
Figure A9610310700081
其中Q为
Figure A9610310700082
，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，而A为CH或N。
15.一种制备式(I)吡啶酮磺酰脲化合物或其盐的方法：
Figure A9610310700091
其中Q为 ，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700093
G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4，R5和R8相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数，各X和Y相互独立地为卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧烷基，烷氧基，卤代烷氧基，一烷氨基或二烷氨基，而A为CH或N，所述方法包括将式(II)吡啶酮化合物与式(III)吖嗪化合物反应：
Q-SO2Z1               (II)其中Q如上定义，Z1为-NH2，-NCO或-NHCO2R9，和R9为烷基或芳基，其中X，Y和A如上定义，Z2为-N(R8)CO2R9或-NCO，当Z1为-NH2，或-NHR8时，当Z1为-NCO或-NHCO2R9时，R8和R9如上定义，若需要的话，可以盐的形式进行反应。
16.一种式(II-1)吡啶酮化合物：
Q-SO2NH2    (II-1)其中Q为
Figure A9610310700102
，R1为氢原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，G为卤原子，可被取代的烷基，可被取代的链烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烷羰基，可被取代的烷氧羰基，可被取代的烷亚磺酰基，可被取代的烷磺酰基，
Figure A9610310700104
各R2和R3相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基，烷亚磺酰基或烷磺酰基，各R4和R5相互独立地为氢原子或烷基，各R6和R7相互独立地为氢原子，烷基，烷羰基或烷氧羰基，n为0-3的整数。
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