KR20160145795A - 제초제로서의 디아미노트리아진 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 작물 보호를 위한 농약 조성물 및 원치 않는 초목의 방제 방법에 관한 것이다.
식 (I) 에서
A 는 융합된 포화 또는 불포화, 5-, 6-원 카르보사이클 또는 융합된 포화 또는 불포화, 5-, 6-원 헤테로사이클이고;
p 는 1 또는 2 이고
q 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
Rb 는 특히 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시 등이고;
R1 은 특히 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시 등이고;
R2 는 특히 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시 등이고;
X 는
CR3R4R5,
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유함),
NR3aR3b,
OR3c,
S(O)kR3d (여기에서 k 는 1, 2 또는 3 임)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이다.
식 (I) 에서
A 는 융합된 포화 또는 불포화, 5-, 6-원 카르보사이클 또는 융합된 포화 또는 불포화, 5-, 6-원 헤테로사이클이고;
p 는 1 또는 2 이고
q 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
Rb 는 특히 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시 등이고;
R1 은 특히 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시 등이고;
R2 는 특히 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시 등이고;
X 는
CR3R4R5,
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유함),
NR3aR3b,
OR3c,
S(O)kR3d (여기에서 k 는 1, 2 또는 3 임)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이다.
Description
본 발명은 디아미노트리아진 화합물 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 작물 보호를 위한 농약 조성물 및 원치 않는 초목의 방제 방법에 관한 것이다.
US 3,816,419 는 4-할로알킬 또는 4-할로알케닐-2,4-디아미노트리아진 및 제초제로서의 그의 용도를 기재한다. 유사한 화합물이 US 3,932,167 로부터 알려져 있다.
DE 197 44 711 은 제초 활성 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진 화합물을 기재하며, 이 화합물은 기 A-Z 를 6-위치에 보유하며, 여기에서 A 는 알킬렌이고 Z 는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 라디칼이다.
DE 198 30 902 는 아미노-클로로-트리아진 화합물 및 제초제로서의 그의 용도를 기재한다.
WO 91/05781, EP 0360163 및 WO 94/07868 은 제초제로서의 트리아진 화합물을 기재한다. 이들 문헌의 화합물은 바이사이클에 대한 링커의 존재에서 상이하며, 여기에서 링커는 본 발명의 질소 대신에 O 또는 S 로 한정된다.
EP 2092825, DE 102006059941, DE19607450 및 EP 0864 567 은 제초제로서의 트리아진 화합물을 기재한다. 이들 문헌의 화합물은 바이사이클 때문에 상이하다.
EP 0545 149 는 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 화합물 및 작물 보호제를 위한 중간체로서의 그의 용도를 기재한다.
그러나, 알려진 트리아진 유형 화합물의 제초 특성은 항상 완전히 만족스러운 것은 아니다.
더 일찍 출원된 EP 12189762.3 은 제초제 활성을 갖는 2-(o-플루오로페닐)아미노-6-아미노트리아진 화합물을 기재한다.
더 일찍 출원된 EP 13176634.7 는 제초제 활성을 갖는 2-(헤테로아릴)아미노-6-아미노트리아진 화합물을 기재한다.
더 일찍 출원된 EP 14162309.01 (미공개) 은 제초제 활성을 갖는 추가의 (o-플루오로-2-페닐)디아미노트리아진 화합물을 기재한다.
그러므로 본 발명의 목적은 개선된 제초 작용, 특히 낮은 적용률에서 양호한 제초제 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다. 더욱이, 제초제는 상업적 이용을 위한 작물 식물과 충분히 화합할 수 있을 것이다.
이들 및 추가의 목적은 아래 정의된 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물, 및 그들의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 하기 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
식에서
A
는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고,
여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고;
p
는 0, 1 또는 2 이고
q
는 0, 1, 2 또는 3 이고;
RA
는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 =NRd 일 수 있고;
Rb
는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
q = 2 또는 3 인 경우에 Rb 는 동일 또는 상이할 수 있고;
Rc
는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 16 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Rd
는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R1
은 H, OH, S(O)2NH2, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 17 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R2
는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 17 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페녹시, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
X
는
CR3R4R5,
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 동일 또는 상이한 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유함),
NR3aR3b,
OR3c 및
S(O)kR3d (여기에서 k 는 0, 1 또는 2 임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이고;
여기에서
R3
은 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 9 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4
는 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5
는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알케닐 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 (여기에서 7 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 티오카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릴, 및 모이어티 >C=CRxRy (여기에서 Rx 및 Ry 는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성하고;
RAr
은 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R3a, R3b, R3c 또는 R3d 는 서로 독립적으로 H, CN, S(O)2NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 16 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐아미노술포닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐 (여기에서 마지막 6 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 N-결합된, 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼 (이는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 을 형성하고,
R3a, R3b 중 하나는 또한 OH, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
또는 페녹시 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 일 수 있음.
하기 화합물:
4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-[벤질(메틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올, N-[4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-[(1-메틸-1-페닐-에틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일]히드록실아민, N4-(1,3-벤조티아졸-4-일)-6-메톡시-N2-(1-메틸-1-페닐-에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민, 4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-[(1-메틸-1-페닐-에틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올, 4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-(벤질아미노)-1,3,5-트리아진-2-올, 4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-[벤질(에틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올, 4-(1,3-벤조티아졸-4-일아미노)-6-[벤질(이소프로필)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올, 4-[1,3-벤조티아졸-4-일(메틸)아미노]-6-[(1-메틸-1-페닐-에틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올, 4-(1H-벤즈이미다졸-4-일아미노)-6-[(1-메틸-1-페닐-에틸)아미노]-1,3,5-트리아진-2-올 (이는 N. Baindur, J. of Med. Chem. 48 (6), 2005, S.1717 로부터 알려져 있고, VEGF R2 티로신 키나제 저해제로서 사용됨),
6-메틸-N4-(1-나프틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 (A. Rosowsky J. of Org. Chem. 29 (10), 1964, S. 2881 로부터 알려져 있고, 특정 종양에 대항하는 저해 활성을 보임),
4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(N-에틸벤질아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, 4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(벤질아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, (S)-4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(1-페닐에틸아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, (R)-4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(1-페닐에틸아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, 4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(1-메틸-1-페닐에틸아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, 4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-[메틸-(2-피리딜-2-일에틸)아미노]-[1,3,5]트리아진-2-올, 4-(1-메틸-1-페닐에틸아미노)-6-(퀴놀린-6-일아미노)-[1,3,5]트리아진-2-올, N-[4-(벤조티아졸-6-일아미노)-6-(1-메틸-1-페닐에틸아미노)-[1,3,5]트리아진-2-일]-히드록실아민, N-(벤조티아졸-6-일)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)-[1,3,5]트리아진-2,4,6-트리아민, N-(벤조티아졸-6-일)-6-메톡시-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)-[1,3,5]트리아진-2,4-디아민, N-(벤조티아졸-6-일)-6-벤질옥시-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)-[1,3,5]트리아진-2,4-디아민 (WO 2004/031184 로부터 알려져 있고, 키나제 저해제로서 사용됨),
6-(클로로메틸)-N4-(1-나프틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 (WO 2011/140527 로부터 알려져 있고, 이행 세포질세망 ATPase 에 대한 저해제로서 사용됨),
4-[6-[[4-(에틸아미노)-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]-3-메틸-벤조푸란-2-일]벤조니트릴, 4-[6-[[4-(부틸아미노)-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]-3-메틸-벤조푸란-2-일]벤조니트릴, 4-[6-[[4,6-비스(부틸아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]-3-메틸-벤조푸란-2-일]벤조니트릴 및 하기 식 (A) 의 화합물
식에서 R4 및 R5 는 하기 의미를 가짐:
(이는 FR 2 235 126 으로부터 알려짐),
화합물 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, P 및 Q
(이는 EP 1 479 397 로부터 알려져 있고, 항치매제로서 사용됨),
및 그의 허용가능한 염은 본 발명의 일부가 아니다.
본 발명은 또한 하기 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
식에서
A
는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고,
여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고;
p
는 1 또는 2 이고;
q
는 0, 1, 2 또는 3 이고;
RA
는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 =NRd 일 수 있고;
Rb
는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
q = 2 또는 3 인 경우에 Rb 는 동일 또는 상이할 수 있고;
Rc
는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 14 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Rd
는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R1
은 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R2
는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페녹시, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
X
는
CR3R4R5,
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 동일 또는 상이한 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유함),
NR3aR3b,
OR3c 및
S(O)kR3d (여기에서 k 는 1, 2 또는 3 임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이고,
여기에서
R3
은 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 9 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4
는 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5
는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알케닐 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 (여기에서 7 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 티오카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릴, 및 모이어티 >C=CRxRy (여기에서 Rx 및 Ry 는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성하고;
RAr
은 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R3a, R3b, R3c 또는 R3d 는 서로 독립적으로 H, CN, S(O)2NH2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐아미노술포닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐 (여기에서 마지막 6 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않이거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 N-결합된, 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼 (이는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 을 형성하고,
R3a, R3b 중 하나는 또한 OH, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
또는 페녹시 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 일 수 있음.
본 발명은 또한 식 (I) 의 적어도 하나의 디아미노트리아진 화합물 및 작물 보호제의 배합에 관습적인 적어도 하나의 보조제를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제초제로서의, 즉 원치 않는 및/또는 유해한 초목 또는 식물의 방제를 위한 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원치 않는 식물의 방제 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 제초 유효량의 식 (I) 의 적어도 하나의 디아미노트리아진 화합물이 원치 않는 식물 또는 초목, 그들의 종자 및/또는 그들의 서식지에 대해 작용하도록 하는 것을 포함한다. 적용은 원치 않는 식물의 발아 전에, 동안 및/또는 후에, 바람직하게는 동안 및/또는 후에 실시될 수 있다.
더욱이, 본 발명은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 제조 방법 및 중간체에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 구현예는 청구항, 상세한 설명 및 실시예로부터 명백하다. 본 발명의 주제의 위에서 언급되고 아래서 계속 설명될 특색은 각각의 특정 경우에 제시된 조합으로 뿐만 아니라 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서 다른 조합으로 적용될 수 있다고 이해되어야 한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "방제" 및 "방지" 는 동의어이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "바람직하지 않은 초목", "원치 않는 초목", 원치 않는 식물" 및 "유해 식물" 은 동의어이다.
치환기의 맥락에서, 용어 "하나 이상의 치환기" 는 치환기의 수가 예를 들어 1 내지 10, 특히 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개임을 의미한다.
본원에서 기재된 바와 같은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우에, 본 발명은 순수한 이성질체 및 그들의 혼합물 둘다에 관한 것이다. 마찬가지로, 본 발명은 순수한 이성질체의 용도 및 그들의 혼합물의 용도 및 순수한 이성질체 또는 그들의 혼합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본원에서 기재된 바와 같은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이 분자비대칭성의 하나 이상의 중심을 갖고, 그 결과 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체로서 존재하는 경우에, 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 둘다, 및 그들의 혼합물에 관한 것이다. 마찬가지로, 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 용도 및 그들의 혼합물의 용도 및 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 그들의 혼합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본원에서 기재된 바와 같은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이 이온화가능한 관능기를 갖는 경우에, 그들은 또한 그들의 농업적으로 허용가능한 염의 형태로 이용될 수 있다. 일반적으로, 양이온의 염 및 양이온 및 음이온이 각각 활성 화합물의 활성에 유해 효과를 갖지 않는 산의 산 부가 염이 적합하다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 소듐 및 포타슘, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 추가로 암모늄 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 히드록시-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체되어 있는 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 헵틸암모늄, 도데실암모늄, 테트라데실암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸-암모늄 (올아민 염), 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄 (디글리콜아민 염), 디(2-히드록시에트-1-일)-암모늄 (디올아민 염), 트리스(2-히드록시에틸)암모늄 (트롤아민 염), 트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, N,N,N-트리메틸에탄올암모늄 (콜린 염), 게다가 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 예컨대 트리메틸술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄, 및 마지막으로 다염기성 아민 예컨대 N,N-비스-(3-아미노프로필)메틸아민 및 디에틸렌트리아민의 염이다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로리드, 브로미드, 플루오리드, 아이오다이드, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트 및 또한 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
본 발명의 추가의 구현예는 청구항, 상세한 설명 및 실시예로부터 명백하다. 본 발명의 주제의 위에서 언급되고 아래서 계속 설명될 특색은 각각의 특정 경우에 제시된 조합으로 뿐만 아니라 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서 다른 조합으로 적용될 수 있다고 이해되어야 한다.
변수의 정의에서 언급된 유기 모이어티, 예를 들어 A, RA, Rb, Rc, Rd, R1, R2, X, R3, R4, R5, RAr, R3a, R3b, R3c, R3d, Y1, Y2, Q 는 - 용어 할로겐처럼 - 개별 기 일원의 개별 열거에 대한 집합적 용어이다. 용어 할로겐은 각 경우에 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 지칭한다. 모든 탄화수소 사슬, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, (알킬)아미노, 디(알킬)아미노, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, (알킬)카르보닐, (알콕시)카르보닐 사슬은 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 접두사 Cn-Cm 는 각 경우에 기 내의 탄소 원자의 가능한 수를 지칭한다. 구성된 라디칼, 예컨대 시클로알킬알킬 및 페닐알킬의 경우에도 동일하게 적용된다.
그러한 의미의 예는 다음과 같다:
- C1-C4-알킬 및 또한 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐옥시, C1-C4-알킬옥시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, (C1-C4-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C4-알킬)아미노술포닐 또는 페닐-C1-C4-알킬의 C1-C4-알킬 모이어티: 예를 들어 CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 및 C(CH3)3;
- C1-C6-알킬 및 또한 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, C1-C6-알킬옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 또는 페닐-C1-C6-알킬의 C1-C6-알킬 모이어티: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬, 및 또한, 예를 들어, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C2-C6-알케닐 및 또한 (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐의 C2-C6-알케닐 모이어티: 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 C=C-이중 결합을 임의의 위치에 갖는 선형 또는 분지형 에틸계 불포화 탄화수소 기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
- C2-C6-알키닐 및 또한 (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐의 C2-C6-알키닐 모이어티: 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖고 적어도 하나의 C-C-삼중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 불포화 탄화수소 기, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 (프로파르길), 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등;
- C1-C4-할로알킬: 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 일부 또는 전부 치환되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬 라디칼, 예를 들어, 클로로-메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 아이오도메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-아이오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로-에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로-프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 노나플루오로부틸, 1,1,2,2,-테트라플루오로에틸 및 1-트리플루오로메틸-1,2,2,2-테트라플루오로에틸;
- C1-C6-할로알킬: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-아이오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-아이오도헥실 및 도데카플루오로헥실;
- C3-C6-시클로알킬: 3 내지 6 개의 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- C1-C4-알콕시: 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시;
- C1-C6-알콕시 및 또한 (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알콕시)술포닐, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐의 C1-C6-알콕시 모이어티: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시, 및 또한, 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메톡실부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥스옥시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시;
- C1-C4-할로알콕시: 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 일부 또는 전부 치환되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 예를 들어, 클로로-메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로-프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 4-플루오로부톡시, 노나플루오로부톡시, 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시 및 1-트리플루오로메틸-1,2,2,2-테트라플루오로에톡시;
- C1-C6-할로알콕시: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-할로알콕시, 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-아이오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-아이오도헥실 및 도데카플루오로헥실;
- C2-C6-알케닐옥시: 산소 원자를 통해 결합되어 있는 위에서 정의된 바와 같은 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐옥시 (비닐옥시), 1-프로페닐옥시, 2-프로페닐옥시 (알릴옥시), 1-부테닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-부테닐옥시 1-메틸-2-프로페닐옥시 등;
- C2-C6-알키닐옥시: 산소 원자를 통해 결합되어 있는 위에서 정의된 바와 같은 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐옥시, 1-프로피닐, 2-프로피닐옥시 (프로파르길옥시), 1-부티닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시 1-메틸-2-프로피닐옥시 등;
- C1-C4-알킬티오: 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오;
- C1-C6-알킬티오: 위에서 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 및 또한, 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
- C1-C6-알킬술피닐 (C1-C6-알킬-S(=O)-): z.B. 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸-프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸-술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸-술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸-술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐;
- C1-C6-알킬술포닐 (C1-C6-알킬-S(O)2-): 예를 들어 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸-프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸-프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐;
- (C1-C4-알킬)아미노 및 또한 (C1-C4-알킬아미노)카르보닐 또는 (C1-C4-알킬아미노)술포닐의 (C1-C4-알킬아미노) 모이어티: 예를 들어 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 또는 1,1-디메틸에틸아미노;
- (C1-C6-알킬)아미노 및 또한 (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 또는 (C1-C6-알킬아미노)술포닐의 (C1-C6-알킬아미노) 모이어티: 위에서 언급된 바와 같은 (C1-C4-알킬)아미노, 및 또한, 예를 들어, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸-아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸-아미노 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸-프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
- 디(C1-C4-알킬)아미노 및 또한 디(C1-C4-알킬아미노)카르보닐 또는 디(C1-C4-알킬아미노)술포닐의 디(C1-C4-알킬아미노) 모이어티: 예를 들어 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸-에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노;
- 디(C1-C6-알킬)아미노 및 또한 디(C1-C6-알킬아미노)카르보닐 또는 디(C1-C6-알킬아미노)술포닐의 디(C1-C6-알킬아미노) 모이어티: 위에서 언급된 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노, 및 또한, 예를 들어, N-메틸-N-펜틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(3-메틸-부틸)아미노, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노, N-메틸-N-헥실아미노, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N- (1-에틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노, N-메틸-N- (1,2,2-트리메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N- (1-에틸-2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-펜틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노, N-에틸-N-헥실아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)-아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1-에틸부틸)-아미노, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노, N-프로필-N-펜틸아미노, N-부틸-N-펜틸아미노, N,N-디-펜틸아미노, N-프로필-N-헥실아미노, N-부틸-N-헥실아미노, N-펜틸-N-헥실아미노 또는 N,N-디헥실아미노;
- C3-C6-시클롤알킬 및 또한 C3-C6-시클롤알킬 모이어티 of (C3-C6-시클롤알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클롤알킬)-C1-C6-알킬, (C3-C6-시클로알킬)카르보닐 및 (C3-C6-시클롤알킬)-C1-C6-알콕시: 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 시클로지방족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- C3-C6-시클롤알콕시: 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖고 산소 원자를 통해 결합되어 있는 시클로지방족 라디칼, 예컨대 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시;
- (C3-C6-시클롤알킬)-C1-C6-알킬: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C3-C6-시클롤알킬로 대체되어 있는 C1-C6-알킬, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 예를 들어, 시클로프로필메틸 (CH2-시클로프로필), 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 1-시클로프로필에틸 (CH(CH3)-시클로프로필), 1-시클로부틸에틸, 1-시클로펜틸에틸, 1-시클로헥실에틸, 2-시클로프로필에틸 (CH2CH2-시클로프로필), 2-시클로부틸에틸, 2-시클로펜틸에틸 또는 2-시클로헥실에틸;
- (C3-C6-시클롤알킬)-C1-C6-알콕시: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C3-C6-시클롤알킬로 대체되어 있는 C1-C6-알콕시, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, 예를 들어 시클로프로필메톡시 (OCH2-시클로프로필), 시클로부틸메톡시, 시클로펜틸메톡시, 시클로헥실메톡시, 1-시클로프로필에톡시 (O-CH(CH3)-시클로프로필), 1-시클로부틸에톡시, 1-시클로펜틸에톡시, 1-시클로헥실에톡시, 2-시클로프로필에톡시 (OCH2CH2)-시클로프로필), 2-시클로부틸에톡시, 2-시클로펜틸에톡시 및 2-시클로헥실에톡시;
- (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시로 대체되어 있는 C1-C6-알킬, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 예를 들어 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, 부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-(n-프로폭시)에틸, 1-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-부톡시에틸, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-부톡시프로필;
- (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시로 대체되어 있는 C1-C6-알콕시, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, 예를 들어 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, n-프로폭시메톡시, 부톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-(n-프로폭시)에톡시 및 2-부톡시에톡시;
- (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시로 대체되어 있는 C2-C6-알케닐, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 프로페닐, 1-부테닐 또는 2-부테닐,;
- (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐: 1 개의 수소 원자가 위에서 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시로 대체되어 있는 C2-C6-알키닐, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 프로피닐 또는 2-부티닐;
- (C1-C6-알킬)카르보닐: 분자의 나머지에 카르보닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 C1-C6-알킬;
- (C1-C6-알콕시)카르보닐: 분자의 나머지에 카르보닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 C1-C6-알킬옥시;
- (C1-C6-알킬아미노)카르보닐: 분자의 나머지에 카르보닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 (C1-C6-알킬)아미노;
- (C1-C6-알킬아미노)술포닐: 분자의 나머지에 술포닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 (C1-C6-알킬)아미노;
- 디(C1-C6-알킬아미노)카르보닐: 분자의 나머지에 카르보닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 디(C1-C6-알킬)아미노;
- 디(C1-C6-알킬아미노)술포닐: 분자의 나머지에 술포닐 기에 의해 결합되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 디(C1-C6-알킬)아미노;
- 페닐-C1-C6-알킬: 1 개의 수소 원자가 페닐로 대체되어 있는 C1-C6-알킬, 특히 위에서 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 예를 들어 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 1-페닐-1-메틸에틸 등;
- 3- 내지 6-원 헤테로시클릴: O, S 및 N 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는, 탄소 원자 외에도 위에서 언급된 바와 같은 3 내지 6 개의 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 또는 일부 불포화 탄화수소;
예를 들어
포화 헤테로사이클 예컨대 2-옥시라닐, 2-옥세타닐, 3-옥세타닐, 2-아지리디닐, 3-티에타닐, 1-아제티디닐, 2-아제티디닐, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라-히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-디티안-4-일, 1,4-디티안-2-일, 1,3-디티안-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 3-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티오피라닐, 3-테트라히드로티오피라닐, 4-테트라히드로-티오피라닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-6-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐 또는 4-모르폴리닐, 예를 들어 2H-피란-2-일, 2H-피란-3-일, 2H-피란-4-일, 2H-피란-5-일, 2H-피란-6-일, 2H-티오피란-2-일, 2H-티오피란-3-일, 2H-티오피란-4-일, 2H-티오피란-5-일, 2H-티오피란-6-일;
- 일부 불포화 헤테로사이클 예컨대 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로-티엔-3-일, 4,5-디히드로피롤-2-일, 4,5-디히드로피롤-3-일, 2,5-디히드로피롤-2-일, 2,5-디히드로피롤-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 2,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 2,3-디히드로-이소옥사졸-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-4-일, 2,5-디히드로이소옥사졸-4-일, 2,3-디히드로이소옥사졸-4-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-5-일, 2,5-디히드로이소옥사졸-5-일, 2,3-디히드로이소옥사졸-5-일, 4,5-디-히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,3-디히드로-이소티아졸-3-일, 4,5-디히드로-이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,3-디히드로이소티아졸-4-일, 4,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로-이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디-히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로이미다졸-2-일, 2,3-디-히드로이미다졸-3-일, 2,3-디히드로이미다졸-4-일, 2,3-디히드로이미다졸-5-일, 4,5-디히드로-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로이미다졸-4-일, 4,5-디히드로이미다졸-5-일, 2,5-디히드로이미다졸-2-일, 2,5-디히드로이미다졸-4-일, 2,5-디히드로이미다졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디-히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-3-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디-히드로-티아졸-5-일, 3,4-디히드로티아졸-3-일, 3,4-디히드로티아졸-4-일, 3,4-디히드로티아졸-5-일, 3,4-디히드로티아졸-2-일, 3,4-디히드로티아졸-3-일, 3,4-디히드로티아졸-4-일, 3,6-디히드로-2H-피란-2-일, 3,6-디히드로-2H-피란-3-일, 3,6-디히드로-2H-피란-4-일, 3,6-디히드로-2H-피란-5-일, 3,6-디히드로-2H-피란-6-일, 3,4-디히드로-2H-피란-3-일, 3,4-디히드로-2H-피란-4-일, 3,4-디히드로-2H-피란-6-일, 5,6-디히드로-4H-1,3-옥사진-2-일;
- O, S 및 N 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 및 6-원 헤테로아릴:
- 탄소 원자 외에도 O, S 및 N 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자, 예를 들어, 1, 2 또는 3 개의 질소 원자 또는 1 개의 산소 또는 황 원자 및 임의로 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리원으로서 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼:
특히:
- O, S 및 N 로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 모노시클릭 헤테로아릴:
예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤일, 2-피롤일, 3-피롤일, 1-피라졸일, 3-피라졸일, 4-피라졸일, 5-피라졸일, 2-옥사졸일, 4-옥사졸일, 5-옥사졸일, 2-티아졸일, 4-티아졸일, 5-티아졸일, 1-이미다졸일, 2-이미다졸일, 4-이미다졸일, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일 등;
- 1 내지 3 개의 질소 원자를 고리원으로서 함유하는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴:
예를 들어 2-피리디닐 (2-피리딜), 3-피리디닐 (3-피리딜), 4-피리디닐 (4-피리딜), 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일,3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐 및 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 및 1,3,5-트리아지닐.
본원에서 아래 언급되는 발명의 바람직한 구현예는 서로 독립적으로 또는 서로와의 조합으로 바람직한 것으로 이해되어야 한다. 발명의 구현예의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 관한 것이며, 식에서 변수 R1, R2, A, X, Rb 및 q 는, 서로 독립적으로 또는 서로와의 조합으로, 하기 의미를 갖는다:
구현예의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이며, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
이러한 맥락에서
RA
는 특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
RA 는 더욱 특히 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
RA 는 더욱더 특히 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
RA 는 마찬가지로 더욱더 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
RA 는 더욱 특히 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
RA 는 더욱더 특히 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
RA 는 마찬가지로 더욱더 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, Br, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, Br, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, Br, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
그것의 발생과 무관하게 Rc 는 특히 H, S(O)2NH2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 더욱 특히 Rc 는 H, S(O)2NH2, CN, 메틸, 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 추가의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
A
는 융합된 포화 또는 불포화, 5-, 6-원 카르보사이클이며, 이는 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유한다.
이러한 맥락에서
RA
는 특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, Br, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
더욱 특히
A
는 융합된 포화 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 이는 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, Br, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
구현예의 추가의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서 Rb 는 위에서 정의되어 있다.
특히
Rb
는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고,
q = 2 또는 3 인 경우에 Rb 는 동일 또는 상이할 수 있다.
더욱 특히
Rb
는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시로부터 선택된다.
더욱더 특히
Rb
는 F, Cl, Br, 메틸로부터 선택된다.
바람직한 구현예는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
식에서
Rb1, Rb2 및 Rb3 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고;
Y1, Y2
는 서로 독립적으로 O, S 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같고, 바람직하게는 H, S(O)2NH2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더욱 특히 Rc 는 H, S(O)2NH2, CN, 메틸, 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Q
는 CRA1RA2 또는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 바람직하게는 RA 는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
특히
Y1
은 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 위에서 정의된 RA 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb1
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb2
는 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb3
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖는다.
더욱 특히
Y1
은 O, S 이고,
Y2
는 O, S 이고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소, 염소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소, 염소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소, 염소 또는 브롬이다.
더욱더 특히
Y1 및 Y2 는 각각 O, S 이고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1 및 RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, F, Cl, 메틸이거나, 또는 RA1 및 RA2 는 함께 =O 일 수 있고,
Rb1
은 수소, 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br, 메틸, CN 이고,
Rb2
는 수소,F, Cl, Br 이고,
Rb3
은 수소, F, Cl, Br 이다.
마찬가지로 특히
Y1
은 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb1
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb2
는 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb3
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖는다.
더욱 특히
Y1
은 O, S 이고,
Y2
는 O, S 이고,
Q
는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소, 염소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬 특히 수소, CN, 메틸, 불소, 염소 또는 브롬이다.
더욱더 특히
Y1 및 Y2 는 각각 O, S 이고,
Q
CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소, F, Cl, 메틸이고,
Rb1
은 수소, 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br, 메틸, CN 이고,
Rb2
는 수소,F, Cl, Br 이고,
Rb3
은 수소, F, Cl, Br이다.
마찬가지로 특히
Y1
은 O, N 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, N 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA1, RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이다.
마찬가지로 추가의 바람직한 구현예는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
식에서
Rb1, Rb2 및 Rb3 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고;
Y1, Y2
는 서로 독립적으로 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA', RA" 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
Q
는 CRA1RA2 또는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
A
는 융합된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 이는 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 바람직하게는 RA 는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
더욱 특히
A
는 융합된 포화 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 이는 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
특히
Y1
은 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA' 및 RA" 는 동일 또는 상이하고, 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA' 및 RA" 는 동일 또는 상이하고, 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA1 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb1
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb2
는 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb3
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖는다.
더욱 특히
Y1
은 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA', RA" 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고
Y2
는 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA', RA" 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬 특히 수소, CN, 메틸, 불소, 염소 또는 브롬이다.
더욱더 특히
Y1 및 Y2 는 CRA'RA" 이고, 여기에서 RA', RA" 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1 및 RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, F, Cl, 메틸이거나, 또는 RA1 및 RA2 는 함께 =O 일 수 있고,
Rb1
은 수소, 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br, 메틸, CN 이고,
Rb2
는 수소,F, Cl, Br 이고,
Rb3
은 수소, F, Cl, Br 이다.
구현예의 추가의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서:
R1
은 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 6 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨);
바람직하게는, H, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐 (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐 또는 (C1-C6-알킬)술포닐 (여기에서 5 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐 및 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨);
특히 H, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-할로알킬)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐 또는 (C1-C6-할로알킬)술포닐;
더욱 특히 H, CN, C1-C4-알킬, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, 또는 (C1-C4-알킬)술포닐; 더욱더 특히 H, CN, CH3, CH2OCH3, OCH3, C(O)CH3, C(O)시클로프로필 또는 SO2CH3;
특히 수소이다.
구현예의 추가의 특정 기는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서;
R2
는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페녹시, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 6 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨);
바람직하게는, H, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐 또는 (C1-C6-알킬)술포닐 (여기에서 4 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐 및 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨);
특히 H, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, 또는 (C1-C6-알킬)술포닐;
더욱 특히 H, CN, C1-C4-알킬, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, 또는 (C1-C4-알킬)술포닐;
더욱더 특히 H, CN, CH3, CH2OCH3, C(O)CH3, C(O)시클로프로필 또는 SO2CH3;
특히 수소이다.
식 (I) 의 화합물 중에서 구현예의 추가의 특정 기 (1) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 CR3R4R5이며, 여기에서 R3, R4, R5 는 위에서 정의된 의미를 갖는다.
또한 바람직한 것은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이며, 여기에서
R3
은 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터, 특히 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 2-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 또는 tert.-부틸, C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시 및 C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 추가의 특정 기 (1) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
R4
는 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터, 특히 수소, 불소, 염소 및 C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터, 더욱 특히 수소, 불소 및 메틸로부터, 특히 수소 및 불소로부터 선택된다.
구현예의 기 (1) 에서, R5 는 위에서 정의된 바와 같다.
구현예의 추가의 특정 기 (1) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
R5
는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로부터 선택된다. 구현예의 기 (1) 에서, R5 는 특히 메틸, C2-C4-알킬, 예컨대 에틸, n-프로필, 2-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 또는 tert.-부틸, C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, C2-C4-알케닐, 예컨대 비닐 또는 알릴, C3-C4-알키닐, 예컨대 프로파르길, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예컨대 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 추가의 특정 기 (2) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서 R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, C3-C6-시클로알칸-1,1-디일, 입소-C3-C6-시클로알켄디일, 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 입소-헤테로시클로디일 (여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되거나 또는 1 내지 6 개의 C1-C6-알킬 기를 보유함), 및 모이어티 >C=CRxRy (여기에서 Rx 및 Ry 는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성한다.
구현예의 기 (2) 에서, R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 특히 C3-C6-시클로알칸-1,1-디일, 입소-C3-C6-시클로알켄디일, 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 입소-헤테로시클로디일 (여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되거나 또는 1 내지 6 개의 C1-C6-알킬 기를 보유하고, 여기에서 헤테로사이클은 바람직하게는 1 또는 2 개의 산소 원자를 고리원으로서 가짐) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성한다.
구현예의 기 (2) 에서, R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 더욱 특히 C3-C6-시클로알칸-1,1-디일 또는 3- 내지 6-원 포화 입소-헤테로시클로디일 (여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되거나 또는 1 내지 6 개의 C1-C6-알킬 기를 보유하고, 여기에서 헤테로시클릴은 바람직하게는 1 또는 2 개의 산소 원자를 고리원으로서 가짐) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성한다.
구현예의 추가의 특정 기 (2a) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서 R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알칸-1,1-디일, 특히 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일 또는 시클로헥산-1,1-디일 (상기 C3-C6-시클로알칸-1,1-디일은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되거나 또는 1 내지 6 개의 C1-C6-알킬 기, 특히 메틸 기를 보유함) 을 형성한다. 구현예의 기 (2a) 에서 R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 특히 C3-C6-시클로알칸-1,1-디일 (이는 치환되지 않음) 을 형성한다.
구현예의 추가의 특정 기 (2b) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서 R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 3- 내지 6-원 포화 입소-헤테로시클로디일
(특히 상기 헤테로사이클은 바람직하게는 1 또는 2 개의 산소 원자를 고리원으로서 가짐),
특히 옥시란-1,1-디일, 옥시란-2,2-디일, 옥세탄-1,1-디일, 옥세탄-2,2-디일, 옥세탄-3,3-디일 옥산-1,1-디일, 옥산-2,2-디일, 옥산-3,3-디일 또는 옥산-4,4-디일 (상기 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되거나 또는 1 내지 6 개의 C1-C6-알킬 기를 보유함),
더욱더 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐을 형성한다. 구현예의 기 (2b) 에서 R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 3- 내지 6-원 포화 입소-헤테로시클로디일, 특히 옥시란-1,1-디일, 옥시란-2,2-디일, 옥세탄-1,1-디일, 옥세탄-2,2-디일, 옥세탄-3,3-디일 옥산-1,1-디일, 옥산-2,2-디일, 옥산-3,3-디일 또는 옥산-4,4-디일 (상기 헤테로사이클은 치환되지 않음) 을 형성한다.
CR3R4R5 의 특히 바람직한 예는, R3, R4 및 R5 가 표 1a 의 행 1 내지 64 에 제시되어 있는 라디칼이다.
표 1a:
구현예의 추가의 특정 기 (3) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 페닐이며, 이 페닐은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유하며, 여기에서 RAr 은
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)메톡시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
여기에서 RAr 은 더욱 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C2-C4-알키닐, C2-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)메톡시, CN 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
여기에서 RAr 은 특히 F, Cl, 메톡시, 에톡시, CN 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
X 에 관한 특히 바람직한 예는 치환된 또는 치환되지 않은 페닐이며, 표 2a 의 행 1 내지 563 에 제시되어 있다.
표 2a:
구현예의 추가의 특정 기 (4) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 OR3c 이고, 여기에서
R3c 는 특히 C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐 또는 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터,
더욱 특히 C1-C4-알킬, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, (C1-C4-알킬)-카르보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, (C1-C4-알킬)술포닐 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, CH3CH2, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, 또는 C1-C4-할로알킬, 예컨대 CH2CF3, CF(CH3)2, CH(CF3)2 또는 CH(CH3)CF3 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 추가의 특정 기 (5) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 S(O)kR3d 이고, 여기에서 k 및 R3d 는 위에서 정의된 바와 같고, 여기에서
R3d
는 특히 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐 또는 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터,
더욱 특히 C1-C4-알킬, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, (C1-C4-알킬)-카르보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, (C1-C4-알킬)술포닐 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, CH3CH2, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, 또는 C1-C4-할로알킬, 예컨대 CH2CF3, CF(CH3)2, CH(CF3)2 또는 CH(CH3)CF3 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 이러한 특정 기 (2) 에서, X 는 S(O)kR3d 이고, 여기에서 변수 k 는 바람직하게는 0 또는 2, 특히 0 이다.
구현예의 추가의 특정 기 (6) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 NR3aR3b 이고, 여기에서 R3a 및 R3b 는 위에서 정의된 바와 같고, 여기에서 R3a 및 R3b 중 적어도 하나는 바람직하게는 H 와 상이하고, 여기에서
R3a, R3b 는 서로 독립적으로 H, CN, S(O)2NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 16 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐 또는 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 이고,
R3a, R3b 중 하나는 또한 OH, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시 (여기에서 3 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 일 수 있고;
R3a, R3b
는 서로 독립적으로 더욱 특히 H, C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, CH3CH2, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, 또는 C(CH3)3, C1-C4-할로알킬, 예컨대 CH2CF3, CF(CH3)2, CH(CF3)2 또는 CH(CH3)CF3, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시, 페닐 및 페닐-C1-C4 알킬, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 (여기에서 페닐 및 페닐-C1-C4 알킬 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
마찬가지로 더욱 특히
R3a, R3b
는 서로 독립적으로 더욱 특히 H, C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, CH3CH2, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, 또는 C(CH3)3, C1-C4-할로알킬, 예컨대 CH2CF3, CF(CH3)2, CH(CF3)2 또는 CH(CH3)CF3, 페닐 및 페닐-C1-C4 알킬, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 (여기에서 페닐 및 페닐-C1-C4 알킬 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C3-C4-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터;
특히 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, CH3CH2, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
구현예의 추가의 특정 기 (6.a) 는 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 관한 것이며, 식에서
X
는 NR3aR3b 이고, 여기에서
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 N-결합된 포화 또는 불포화 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼 (이는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4, 특히 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있음) 을 형성하고, 상기 헤테로시클릭 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, (C1-C2-알콕시)-C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 ,6, 7 또는 8 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 특히 N-결합된 포화 모노헤테로시클릭 라디칼 (이는 N 및 O 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있음) 을 형성하고, 상기 헤테로시클릭 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, (C1-C2-알콕시)-C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 ,6, 7 또는 8 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 더욱 특히 N-결합된 포화 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고, 이 라디칼은 1-아지리디닐, 1-아제티디닐, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 아제판-1-일, 아조칸-1-일, 모르폴린-4-일, 이속사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 피페라진-1-일, 옥타히드로이소인돌-2-일, 옥타히드로인돌-1-일, 옥타히드로-2H-퀴놀린-1-일, 아자바이시클로[2.2.1]헵탄-3-일 및 아자바이시클로[2.2.1]헵탄-7-일 (여기에서 앞서 언급된 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, (C1-C2-알콕시)-C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 특히 N-결합된 포화 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고, 이 라디칼은 1-아제티디닐, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 아제판-1-일, 아조칸-1-일, 모르폴린-4-일 (여기에서 앞서 언급된 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, (C1-C2-알콕시)-C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
X 의 특히 바람직한 예에서, X 는 NR3aR3b, OR3c 또는 S(O)kR3d 이고, 표 3a 의 행 1 내지 75 에 제시되어 있다.
표 3a:
표 3a 에서 하기 표 A1 에 제시된 약어가 사용된다:
표 A1
특히 바람직한 것은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물, 및 마찬가지로 구현예 기 (1), (2), (2a), (2b), (3), (4), (5), (6) 및 (6a) 에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이며, 여기에서
A 는 위에서 정의되고,
R1 은 수소이고;
R2 는 수소이다.
특히 바람직한 것은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물, 및 마찬가지로 구현예 기 (1), (2), (2a), (2b) 에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이며, 여기에서
R1
은 수소이고;
R2
는 수소이고;
X
는 구현예의 기 (1), (2), (2a) 및 (2b) 에 관해 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 것은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물, 및 마찬가지로 구현예 기 (3), (4), (5), (6) 및 (6a) 에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이며, 여기에서
R1
은 수소이고;
R2
는 수소이고;
X
는 구현예의 기 (3), (4), (5), (6) 및 (6a) 에 관해 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 것은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물, 및 마찬가지로 구현예 기 (1), (2), (2a), (2b), (3), (6) 및 (6a) 에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물이며, 여기에서
R1
은 수소이고;
R2
는 수소이고;
X
는 구현예의 기 (1), (2), (2a), (2b), (3), (6) 및 (6a) 에 관해 정의된 바와 같고,
여기에서
Rb1, Rb2 및 Rb3 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고;
Y1, Y2
는 서로 독립적으로 O, S 또는 NRc이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같고, 바람직하게는 H, S(O)2NH2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 더욱 특히 Rc 는 H, S(O)2NH2, CN, 메틸, 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Q
는 CRA1RA2 또는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 바람직하게는 RA 는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있다.
더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O 또는 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
마찬가지로 더욱 특히
A
는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc, 특히 O, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 여기에서 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고, 여기에서 RA 는
특히 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알키닐옥시 (여기에서 마지막 2 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S, 또는 =NRd 일 수 있고; 여기에서 Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
더욱 특히 RA 는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O, S 일 수 있고,
더욱더 특히 RA 는 F, Cl, 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 S 일 수 있고,
여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
특히
Y1
은 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb1
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb2
는 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb3
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖는다.
더욱 특히
Y1
은 O, S 이고,
Y2
는 O, S 이고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이다.
더욱더 특히
Y1 및 Y2 는 각각 O, S 이고,
Q
CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1 및 RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, F, Cl, 메틸이거나, 또는 RA1 및 RA2 는 함께 =O 일 수 있고,
Rb1
은 수소, 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br, 메틸, CN 이고,
Rb2
는 수소, F, Cl, Br 이고,
Rb3
은 수소, F, Cl, Br 이다.
마찬가지로 특히
Y1
은 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, S, NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 위에서 정의된 RA 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb1
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb2
는 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖고,
Rb3
은 수소이거나 또는 위에서 정의된 바와 같은 Rb 의 의미 중 하나를 갖는다.
더욱 특히
Y1
은 O, S 이고,
Y2
는 O, S 이고,
Q
는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이다.
더욱더 특히
Y1 및 Y2 는 각각 O, S 이고,
Q
CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소, F, Cl, 메틸이고,
Rb1
은 수소, 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br, 메틸, CN 이고,
Rb2
는 수소, F, Cl, Br 이고,
Rb3
은 수소, F, Cl, Br 이다.
마찬가지로 특히
Y1
은 O, N 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Y2
는 O, N 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 위에서 정의된 바와 같은 의미를 갖고,
Q
는 CRA1RA2 이고, 여기에서 RA1, RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
Rb1
은 수소, CN, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이고,
Rb2
는 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 브롬이고,
Rb3
은 수소, CN 할로겐 또는 C1-C4-알킬 특히 수소, CN, 메틸, 불소 또는 브롬이다.
특히 바람직한 것은 식 (I.a) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 에 제시되어 있고, 여기에서 X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 A-1 내지 A-41 에 제시되어 있는 것들이다.
특히 바람직한 것은 식 (I.a) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 A-1: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-2: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-3: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-4: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-5: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-6: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-7: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-8: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-9: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-10: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-11: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-12: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-13: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-14: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-15: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-16: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-17: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-18: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-19: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-20: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-21: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-22: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-23: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-24: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-25: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-26: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-27: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-28: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-29: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-30: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-31: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-32: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-33: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-34: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-35: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-36: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-37: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-38: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-39: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-40: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A-41: 식 (I.a) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행에 정의되어 있다.
표 A:
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.b) 의 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 B-1 내지 B-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.b) 의 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 B-1: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-2: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-3: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-4: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-5: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-6: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-7: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-8: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-9: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-10: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-11: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-12: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-13: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-14: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-15: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-16: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-17: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-18: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-19: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-20: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-21: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-22: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-23: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-24: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-25: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-26: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-27: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-28: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-29: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-30: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-31: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-32: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-33: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-34: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-35: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-36: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-37: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-38: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-39: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-40: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B-41: 식 (I.b) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 는 표 B 의 행에 정의되어 있다.
표 B
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.c) 의 화합물로서, 식 (I) 에서, R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 C-1 내지 C-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.c) 의 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 C-1: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-2: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-3: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-4: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-5: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-6: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-7: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-8: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-9: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-10: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-11: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-12: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-13: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-14: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-15: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-16: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-17: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-18: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-19: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-20: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-21: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-22: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-23: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-24: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-25: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-26: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-27: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-28: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-29: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-30: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-31: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-32: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-33: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-34: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-35: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-36: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-37: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-38: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-39: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-40: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C-41: 식 (I.c) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
특히 바람직한 것은 식 (I.d) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서, R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 D-1 내지 D-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 식 (I.d) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 D-1: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-2: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-3: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-4: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-5: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-6: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-7: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-8: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-9: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-10: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-11: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-12: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-13: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-14: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-15: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-16: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-17: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-18: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-19: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-20: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-21: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-22: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-23: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-24: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-25: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-26: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Rc 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-27: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-28: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-29: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-30: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-31: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-32: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-33: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-34: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-35: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-36: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-37: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-38: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-39: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-40: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 D-41: 식 (I.d) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.e) 의 화합물로서, 식 (I) 에서, R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 E-1 내지 E-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 디아미노트리아진 식 (I.e) 의 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 E-1: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-2: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-3: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-4: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-5: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-6: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-7: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-8: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-9: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-10: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-11: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-12: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-13: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-14: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-15: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-16: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-17: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-18: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-19: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-20: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-21: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-22: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-23: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-24: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-25: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-26: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-27: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-28: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-29: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-30: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-31: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-32: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-33: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-34: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-35: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-36: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-37: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-38: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-39: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-40: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 E-41: 식 (I.e) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
특히 바람직한 것은 식 (I.f) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서, R1 은 수소이고, R2 는 수소이고,
Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 F-1 내지 F-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 식 (I.f) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 수소이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 에 정의되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 F-1: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-2: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-3: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-4: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-5: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-6: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-7: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-8: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-9: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-10: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-11: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-12: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-13: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-14: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-15: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-16: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-17: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-18: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-19: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-20: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-21: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-22: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-23: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-24: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-25: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-26: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-27: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-28: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-29: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-30: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-31: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-32: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-33: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-34: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-35: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-36: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-37: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-38: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 피페리딜이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-39: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-40: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 F-41: 식 (I.f) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, Rb1, Rb2, Rb3 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 C
특히 바람직한 것은 식 (I.g) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서, A 는 1,3-디옥소란-일이고, Rb 는 F 이고, R1 및 R2 는 표 D 에 제시되어 있고, X 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 X 는 CF(CH3)2, CFCH3CH2CH3, CHFCH3, CHFCH2CH3, CF(CH2CH3)2, CF2CH3, t-부틸, i-부틸, s-부틸, 1-클로로-시클로부틸, 2,2-디메틸프로필, i-프로필, 1-플루오로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 1-메틸시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, C(CH3)2OCH3, 1-메틸시클로헥실, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-시클로펜틸, 1-메톡시-시클로부틸, 1-메톡실-시클로헥실, 1-플루오르-시클로펜틸, 1-플루오르-시클로헥실, 1-클로르-시클로펜틸, 1-클로르-시클로헥실, 1-클로르-시클로부틸, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 아제티딘, 피롤리딘-1-일, 피페리딜, 메톡시(메틸)아미노, 2-테트라히드로푸라닐, 2,4,6-트리-플루오로-페닐, 2,6-디플루오로-페닐, 2-플루오로-페닐 또는 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 (I) 에 해당하는 것이다.
이들 화합물의 예는 표 G-1 내지 G-41 에 제시된 것들이다.
특히 바람직한 것은 식 (I.g) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 A 는 1,3-디옥소란-일이고, Rb 는 F 이고, R1 및 R2 는 표 D 에 제시되어 있는 식 (I) 의 디아미노트리아진에 해당하는 것이다.
표 G-1: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CFCH3CH2CH3 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-2: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH3)2 이고, Rb1, 및 R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-3: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH3 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-4: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CHFCH2CH3 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-5: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CF(CH2CH3)2 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-6: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 CF2CH3 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-7: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 t-부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-8: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 i-부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-9: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2-디메틸프로필이고, R1, R2 은 표 C 의 행에 정의되어 있다.
표 G-10: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 i-프로필이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-11: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-12: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로펜틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-13: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 시클로헥실이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-14: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-시클로프로필에틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-15: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-16: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로펜틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-17: 식 (I.g) 의 화합물, 여기에서 X 는 C(CH3)2OCH3 이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-18: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메틸시클로헥실이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-19: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시에틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-20: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로펜틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-21: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡시-시클로부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-22: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-메톡실-시클로헥실이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-23: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로펜틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-24: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오르-시클로헥실이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-25: 식 (I.g) 의 화합물, 여기에서 X 는 1-클로르-시클로펜틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-26: 식 (I.g) 의 화합물, 여기에서 X 는 1-클로르-시클로헥실이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-27: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-28: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2-메틸피롤리딘-1-일이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-29: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2,2,2-트리플루오로에톡시이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-30: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 아지티딘이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-31: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 피롤리딘-1-일이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-32: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2-테트라히드로푸라닐이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-33: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2,4,6-트리-플루오로-페닐이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-34: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2,6-디플루오로-페닐이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-35: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 2-플루오로-페닐이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-36: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-클로르-시클로부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-37: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 s-부틸이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-38: 식 (I.g) 의 화합물, 여기에서 X 는 피페리딜이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-39: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시(메틸)아미노이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-40: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 1-플루오로-프로필이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 G-41: 식 (I.g) 의 화합물, 식에서 X 는 메톡시이고, R1, R2 는 표 D 의 행에 정의되어 있다.
표 D:
발명에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해, 예를 들어 하기 프로세스에 의해 제조될 수 있다:
프로세스 A)
식 (I) 에서 R2 는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 H, C1-C6-알킬 또는 (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬인 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 하기 반응식 1 에 묘사된 바와 같이 염기 및 촉매의 존재 하에 식 (II) 의 할로트리아진을 식 (III) 의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
반응식 1:
반응식 1 에서, 변수 B 는 라디칼
식 (II) 의 화합물은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 생산에서 신규하고 가치 있는 중간체이고, 그러므로 본 발명의 일부를 형성한다.
식 (II) 의 할로트리아진의 특정 구현예는 식에서 변수 Hal, R1, R2 및 X 가 특히 하기 의미를 갖는 화합물에 관한 것이다:
Hal
은 바람직하게는 Cl 또는 Br, 특히 Cl 이고;
R2
는 특히 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬;
더욱 특히 H, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예컨대 CH2OCH3;
특히 수소이고;
X
는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 구현예 기에서 정의된 바와 같음.
특정 구현예는 식 (II.a) 의 할로트리아진로서, 식 (II) 에서 R2 는 수소이고, Hal 은 Cl 인 식 (II) 의 할로트리아진에 해당하는 것에 관한 것이다. 추가의 특정 구현예는 식 (II.b) 의 할로트리아진으로서, 식 (II) 에서 R2 는 수소이고, Hal 은 Br 인 식 (II) 의 할로트리아진에 해당하는 것에 관한 것이다:
식 (II.a) 및 (II.b) 의 화합물의 특정 예는 식에서 X 가 표 A 에서 정의되어 있는 바와 같은 것들이다.
식 (III) 에서
R1
은 특히 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬;
더욱 특히 H, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 예컨대 CH2OCH3;
특히 수소이고;
A
는 위에서 정의된 바와 같다.
식 (II) 의 할로트리아진과 식 (III) 의 아민의 반응은 통상적으로 50℃ 내지 반응 혼합물의 비등점, 바람직하게는 50℃ 내지 150℃, 특히 바람직하게는 60℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서, 불활성 유기 용매에서 수행된다 (예를 들어 P. Dao et al., Tetrahedron 2012, 68, 3856 - 3860).
반응은 대기압에서 또는 상승된 압력 하에, 적절한 경우, 불활성 기체 하에, 연속식으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다.
발명에 따른 프로세스의 하나의 구현예에서, 식 (II) 의 할로트리아진 및 식 (III) 의 아민은 등몰량으로 사용된다.
발명에 따른 프로세스의 또다른 구현예에서, 식 (III) 의 아민은 식 (II) 의 할로트리아진에 관해 과잉량으로 사용된다.
바람직하게는 식 (III) 의 아민 대 식 (II) 의 할로트리아진의 몰비는 2 : 1 내지 1 : 1, 바람직하게는 1.5 : 1 내지 1 : 1, 특히 바람직하게는 1.2 : 1 범위이다.
식 (II) 의 할로트리아진과 식 (III) 의 아민의 반응은 통상적으로 유기 용매에서 수행된다. 원칙적으로 적합한 것은 반응 조건 하에 식 (II) 의 할로트리아진 및 식 (II) 의 아민을 적어도 일부, 바람직하게는 전부 용해할 수 있는 모든 용매이다. 적합한 용매의 예는 지방족 탄화수소 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 니트로메탄 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 크레솔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로리드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 에스테르 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 뿐만 아니라 이극성 반양성자성 용매 예컨대 술포란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세타미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸-프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다. 바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 에테르이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
식 (II) 의 할로트리아진과 식 (III) 의 아민의 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기의 예는 금속-함유 염기 및 질소-함유 염기를 포함한다. 적합한 금속-함유 염기의 예는 무기 화합물 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 히드록시드, 및 기타 금속 히드록시드, 예컨대 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드, 마그네슘 히드록시드, 칼슘 히드록시드 및 알루미늄 히드록시드; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 옥시드, 및 기타 금속 옥시드, 예컨대 리튬 옥시드, 소듐 옥시드, 포타슘 옥시드, 마그네슘 옥시드, 칼슘 옥시드 및 마그네슘 옥시드, 철 옥시드, 은 옥시드; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드리드 예컨대 리튬 하이드리드, 소듐 하이드리드, 포타슘 하이드리드 및 칼슘 하이드리드, 카르복시산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 포르메이트, 아세테이트 및 기타 금속 염, 예컨대 소듐 포르메이트, 소듐 벤조에이트, 리튬 아세테이트, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 마그네슘 아세테이트, 및 칼슘 아세테이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트 예컨대 리튬 카르보네이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트, 및 칼슘 카르보네이트, 뿐만 아니라 알칼리 금속 수소 카르보네이트 (바이카르보네이트) 예컨대 리튬 수소 카르보네이트, 소듐 수소 카르보네이트, 포타슘 수소 카르보네이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 포스페이트 예컨대 소듐 포스페이트, 포타슘 포스페이트 및 칼슘 포스페이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드 예컨대 소듐 메톡시드, 소듐 에톡시드, 포타슘 에톡시드, 포타슘 tert-부톡시드, 포타슘 tert-펜톡시드 및 디메톡시마그네슘; 및 게다가 유기 염기, 예컨대 삼차 아민 예컨대 트리-C1-C6-알킬아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, N-에틸디이소프로필아민, 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘 예컨대 콜리딘, 루티딘, N-메틸모르폴린 및 또한 바이시클릭 아민 예컨대 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 또는 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]-논-5-엔 (DBN) 이다. 바람직한 염기는 위에서 정의된 바와 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 염기는 또한 상기 화합물 둘 이상, 바람직하게는 둘의 혼합물을 포함한다. 특히 바람직한 것은 하나의 염기의 사용이다. 염기는 과잉량으로, 바람직하게는 식 (II) 의 할로트리아진에 기초하여 1 내지 10, 특히 바람직하게는 2 내지 4 염기 당량으로 사용될 수 있고, 그들은 또한 용매로서 사용될 수 있다.
식 (II) 의 할로트리아진과 식 (III) 의 아민의 반응은 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다. 적합한 촉매의 예는 예를 들어, 팔라듐계 촉매 예컨대, 예를 들어, 팔라듐(II)아세테이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)클로리드 또는 (1,1,-비스(디페닐포스피노)페로센)-디클로로팔라듐(II),
및 임의로 적합한 첨가제 예컨대, 예를 들어, 포스핀 예컨대, 예를 들어, P(o-톨릴)3, 트리페닐포스핀 또는 BINAP (2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸) 을 포함한다. 촉매의 양은 통상적으로 식 (II) 의 할로트리아진에 기초하여 10 내지 20 mol % (0.1 내지 0.2 당량) 이다.
반응의 종료는 통상의 기술자에 의해 일상적 방법에 의해 쉽게 확인될 수 있다.
반응 혼합물은 관습적 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상들의 분리 및, 적절한 경우, 미정제 산물의 크로마토그래피 정제에 의해 가공된다.
식 (I) 에서 R1 은 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시인, 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 제조에 사용되는식 (III) 의 아민은 상업적으로 입수가능하고/거나 공지된 문헌에 유추하게 제조될 수 있다.
식 (I) 에서 R2 는 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시인, 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 제조에 요구되는 식 (II) 의 할로트리아진은 유추하여 (예를 들어 J. K.Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879 - 1882) 반응식 2 에 묘사된 바와 같이 식 (IV) 의 티오트리아진을 할로겐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
반응식 2:
식 (II) 및 (VI) 에서 변수 X 는 위에서 식 (I) 의 맥락에서 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 갖는다.
R*
는 C1-C6-알킬, C2-C6-할로알킬 또는 페닐;
특히 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-할로알킬;
더욱 특히 C1-C4-알킬;
특히 CH3 이고;
식 (IV) 의 화합물은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 생산에서 신규하고 가치 있는 중간체이고, 그러므로 또한 본 발명의 일부를 형성한다.
식 (IV) 의 화합물의 특정 구현예는 식에서 변수 R*, R2 및 X 가 특히 하기 의미를 갖는 화합물에 관한 것이다:
R*
는 C1-C6-알킬, C2-C6-할로알킬 또는 페닐;
특히 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-할로알킬;
더욱 특히 C1-C4-알킬;
특히 CH3 이고;
R2
는 특히 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬;
더욱 특히 H, (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 예컨대 CH2OCH3;
특히 수소이고;
X
는 위에서 정의된 바와 같고, 특히 구현예 기에서 정의된 바와 같음.
특정 구현예는 식 (IV.a) 의 화합물로서, 식 (IV) 에서 R2 는 수소이고, R* 는 CH3 인 식 (IV) 의 화합물에 해당하는 것에 관한 것이다.
식 (IV.a) 의 화합물의 특정 예는 식에서 X 가 위에서 표 B 에서 정의된 바와 같은 것들이다.
식 (IV) 의 티오트리아진과 할로겐의 반응은 통상적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비등점, 바람직하게는 15℃ 내지 반응 혼합물의 비등점, 특히 바람직하게는 15℃ 내지 40℃ 에서, 불활성 유기 용매에서 수행된다 (예를 들어 J. K. Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879 - 1882).
반응은 대기압에서 또는 상승된 압력 하에, 적절한 경우 불활성 기체 하에, 연속식으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다.
식 (IV) 의 티오트리아진과 할로겐의 반응에서, 할로겐은 일반적으로 식 (IV) 의 티오트리아진에 관해 과잉량으로 사용된다.
식 (IV) 의 티오트리아진과 할로겐의 반응은 통상적으로 유기 용매에서 수행된다.
원칙적으로 적합한 것은 반응 조건 하에 식 (IV) 의 티오트리아진 및 할로겐을 적어도 일부, 바람직하게는 전부 용해할 수 있는 모든 용매이다. 적합한 용매의 예는 지방족 탄화수소 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름 및 카르본 테트라클로리드; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert.-부탄올, 뿐만 아니라 유기 산 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 시트르산, 트리플루오로아세트산이다. 바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 할로겐화된 탄화수소 및 유기 산이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다. 반응의 종료는 통상의 기술자에 의해 일상적 방법에 의해 쉽게 확인될 수 있다. 반응 혼합물은 관습적 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상들의 분리 및, 적절한 경우, 미정제 산물의 크로마토그래피 정제에 의해 가공된다.
식 (I) 에서 R2 가 H, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬인, 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 제조에 요구되는 식 (II) 의 할로트리아진은 또한 반응식 3 에 묘사된 바와 같이 식 (VII) 의 2,4-디클로로트리아진을 아민 H2N-R2 과, 특히 암모니아와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
반응식 3:
식 (II) 및 (VII) 에서 변수 X 는 위에서 식 (I) 의 맥락에서 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 갖는다.
Hal 및 Hal' 는 각각 독립적으로 할로겐, 특히 브롬 또는 염소, 특히 염소이다.
반응식 3 에 묘사된 반응은 요구되는 양의 식 (VII) 의 화합물을 아민 H2N-R2 과 단순히 혼합함으로써 또는 단계 1 에 묘사된 반응에 유추하여 수행될 수 있다.
바람직하게는 아민 대 식 (II) 의 할로트리아진의 몰비는 10 : 1 내지 1 : 1, 바람직하게는 5: 1 내지 1 : 1 범위이다. 화합물 (IV) 는 화합물 (II) 와 메르캅탄 R*-SH 의 반응에 의해 수득될 수 있다.
반응식 3 에 묘사된 반응은 바람직하게는 불활성 용매에서 수행된다. 적합한 용매의 예는 니트로메탄, 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 크레솔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로리드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 에스테르 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 뿐만 아니라 이극성 반양성자성 용매 예컨대 술포란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세타미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 및 그들의 물과의 또는 지방족 탄화수소 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산과의 또는 C5-C8-알칸의 혼합물과의 혼합물이다. 바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 에테르 및 그들의 물과의 혼합물이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
반응식 3 에 묘사된 반응은 보조 염기의 존재 하에 수행될 수 있다. 적합한 염기는 반응식 1 에 묘사된 반응의 맥락에서 언급된 것들이다. 그러나, 아민 H2N-R2 은 스스로 보조 염기로서의 역할을 할 수 있다. 이 경우에, 통상적으로 과잉량의 아민 H2N-R2 이 사용된다.
프로세스 B)
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서
R2
는 수소와 상이하고, 예를 들어 C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, 페닐술포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐 또는 페녹시카르보닐
(여기에서 페닐은 치환되지 않거나 또는 식 (I) 에서 각각의 라디칼에 관해 위에서 정의된 바와 같이 치환됨) 인,
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 반응식 4 에 묘사된 바와 같이 식 (I) (식에서 R2 가 수소임) 의 아진을 식 (V) 의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
반응식 4:
변수 B 는 라디칼
R2
는 수소와 상이하고, 예를 들어 C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, 페닐술포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐 또는 페녹시카르보닐
(여기에서 페닐은 치환되지 않거나 또는 식 (I) 에서 각각의 라디칼에 관해 위에서 정의된 바와 같이 치환됨);
특히 C1-C4-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐 또는 (C1-C6-알킬)술포닐;
특히 CN, COCH3, COOCH3 또는 SO2CH3 이고;
Y
는 할로겐 또는 옥시카르보닐-C1-C6-알킬;
특히 할로겐;
특히 Cl, I 또는 Br 이다.
프로세스 C)
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서
R1
은 수소와 상이하고, 예를 들어 C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, 페닐술포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐 또는 페녹시카르보닐
(여기에서 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기로 치환됨) 인,
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 반응식 5 에 묘사된 바와 같이 식 (I) (식에서 R1 은 수소임) 의 아진을 식 (VI) 의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
반응식 5
변수 B 는 라디칼
R1
은 수소와 상이하고, 예를 들어 C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, 페닐술포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐 또는 페녹시카르보닐,
(여기에서 페닐은 치환되지 않거나 또는 식 (I) 에서 각각의 라디칼에 관해 위에서 정의된 바와 같이 치환됨);
특히 C1-C4-알킬, CN, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐 또는 (C1-C6-알킬)술포닐;
특히 CN, COCH3, COOCH3 또는 SO2CH3 이고;
V
는 할로겐 또는 옥시카르보닐-C1-C6-알킬;
특히 할로겐;
특히 Cl, I 또는 Br 이다.
프로세스 B 및 C 둘 모두 서로 독립적으로 통상적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비등점, 바람직하게는 23℃ 내지 130℃, 특히 바람직하게는 23℃ 내지 100℃ 에서 수행된다 (예를 들어 Y. Yuki et al., Polym. J. 1992, 24, 791-799).
프로세스 B 및 C 둘 모두 서로 독립적으로 대기압에서 또는 상승된 압력 하에, 적절한 경우 불활성 기체 하에, 연속식으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다.
발명에 따른 프로세스 B 및 C 의 하나의 구현예에서 서로 독립적으로 식 (I) (식에서 R2, 또는 R1 은 각각 수소임) 의 디아미노트리아진 화합물은 식 (V), 또는 (VI) 의 화합물 각각에 관해 과잉량으로 사용된다.
발명에 따른 프로세스 B 및 C 의 또다른 구현예에서 서로 독립적으로 식 (I) (식에서 R2, 또는 R1 은 각각 수소임) 의 디아미노트리아진 화합물 및 식 (V), 또는 (VI) 의 화합물 각각은 등몰량으로 사용된다.
바람직하게는 식 (I) (식에서 R2, 또는 R1 은 각각 수소임) 의 디아미노트리아진 화합물 대 식 (V), 또는 (VI) 의 화합물 각각의 몰비는 1 : 1.5 내지 1 : 1, 바람직하게는 1 : 1.2 내지 1 : 1, 특히 바람직하게는 1 : 1 범위이다.
프로세스 B 및 C 둘 모두 서로 독립적으로 통상적으로 유기 용매에서 수행된다. 원칙적으로 적합한 것은 반응 조건 하에 식 (I) (식에서 R2, 또는 R1 은 각각 수소임) 의 디아미노트리아진 화합물 및 식 (V), 또는 (VI) 의 화합물 각각을, 적어도 일부, 바람직하게는 전부 용해할 수 있는 모든 용매이다. 적합한 용매의 예는 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로리드 및 클로로벤젠; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF); 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert.-부탄올; 유기 산 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산 뿐만 아니라 이극성 반양성자성 용매 예컨대 술포란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세타미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다. 바람직한 용매는 위에서 언급된 바와 같은 할로겐화된 탄화수소, 에테르 및 이극성 반양성자성 용매이다. 더욱 바람직한 용매는 디클로로메탄 또는 디옥산이다. 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
프로세스 B 및 C 둘 모두 서로 독립적으로 임의로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기의 예는 금속-함유 염기 및 질소-함유 염기를 포함한다. 적합한 금속-함유 염기의 예는 무기 화합물 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드리드 예컨대 리튬 하이드리드, 소듐 하이드리드, 포타슘 하이드리드 및 칼슘 하이드리드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트 예컨대 리튬 카르보네이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트, 및 칼슘 카르보네이트, 뿐만 아니라 알칼리 금속 수소 카르보네이트 (바이카르보네이트) 예컨대 리튬 수소 카르보네이트, 소듐 수소 카르보네이트, 포타슘 수소 카르보네이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 포스페이트 예컨대 소듐 포스페이트, 포타슘 포스페이트 및 칼슘 포스페이트; 및 게다가 유기 염기, 예컨대 삼차 아민 예컨대 트리-C1-C6-알킬아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, N-에틸디이소프로필아민, 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘 예컨대 콜리딘, 루티딘, N-메틸모르폴린 및 4-디메틸아미노-피리딘 (DMAP), 및 또한 바이시클릭 아민 예컨대 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 또는 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]-논-5-엔 (DBN) 이다. 바람직한 염기는 위에서 언급된 바와 같은 유기 염기 및 알칼리 금속 카르보네이트이다. 특히 바람직한 염기는 위에서 언급된 바와 같은 유기 염기이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 염기는 또한 상기 화합물 둘 이상, 바람직하게는 둘의 혼합물을 포함한다. 염기는 일반적으로 과잉량으로 이용된다; 그러나 그들은 또한 등몰량으로 이용될 수 있거나, 또는, 적절한 경우, 용매로서 사용될 수 있다. 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물에 기초하여 바람직하게는 1 내지 5 염기 당량, 특히 바람직하게는 3 염기 당량의 염기가 사용된다.
반응 혼합물의 가공은 표준 절차에 의해 수행된다.
식 (V), 또는 (VI) 의 화합물 각각은 알려진 화합물이다. 그들은 상업적으로 입수가능하거나 알려진 방법에 유추하여 제조될 수 있다.
프로세스 D)
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물로서, 식 (I) 에서 R1 및 R2 는 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 염기의 존재 하에 식 (VII) 의 바이구아니딘을 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
변수 B 는 라디칼
L1 은 친핵성으로 대체가능한 이탈 기 예컨대 할로겐, CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시;
바람직하게는 할로겐 또는 C1-C6-알콕시;
특히 바람직하게는 Cl 또는 C1-C6-알콕시,
또한 특히 바람직하게는 할로겐;
특히 바람직하게는 Cl 이다.
식 (VII) 의 바이구아니딘과 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물의 반응은 통상적으로 50℃ 내지 반응 혼합물의 비등점, 바람직하게는 50℃ 내지 200℃ 의 온도에서 수행된다 (예를 들어 R. Sathunuru et al., J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1673-1678).
반응은 대기압에서 또는 상승된 압력 하에, 적절한 경우 불활성 기체 하에, 연속식으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다.
발명에 따른 프로세스의 하나의 구현예에서, 식 (VII) 의 바이구아니딘 및 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물은 등몰량으로 사용된다.
발명에 따른 프로세스의 또다른 구현예에서, 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물은 식 (VII) 의 바이구아니딘에 관해 과잉량으로 사용된다.
바람직하게는 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물 대 식 (VII) 의 바이구아니딘의 몰비는 1.5 : 1 내지 1 : 1, 바람직하게는 1.2 : 1 내지 1 : 1, 특히 바람직하게는 1.2 : 1, 또한 특히 바람직하게는 1 : 1 범위이다.
식 (VII) 의 바이구아니딘과 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물의 반응은 유기 용매에서 수행된다.
원칙적으로 적합한 것은 반응 조건 하에 식 (VII) 의 바이구아니딘 및 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물을 적어도 일부, 바람직하게는 전부 용해할 수 있는 모든 용매이다.
적합한 용매의 예는
지방족 탄화수소 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 니트로메탄 및 C5-C8-알칸 의 혼합물; 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 크레솔, o-, m- 및 p-크실렌; 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로리드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 뿐만 아니라 이극성 반양성자성 용매 예컨대 술포란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세타미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다.
바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 에테르 및 이극성 반양성자성 용매이다.
더욱 바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 에테르이다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
식 (VII) 의 바이구아니딘과 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물의 반응은 염기의 존재 하에 수행된다.
적합한 염기의 예는 금속-함유 염기 및 질소-함유 염기를 포함한다.
적합한 금속-함유 염기의 예는 무기 화합물 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 옥시드, 및 기타 금속 옥시드, 예컨대 리튬 옥시드, 소듐 옥시드, 포타슘 옥시드, 마그네슘 옥시드, 칼슘 옥시드 및 마그네슘 옥시드, 철 옥시드, 은 옥시드; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드리드 예컨대 리튬 하이드리드, 소듐 하이드리드, 포타슘 하이드리드 및 칼슘 하이드리드, 알칼리 금속 아미드 예컨대 리튬 아미드, 소듐 아미드 및 포타슘 아미드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트 예컨대 리튬 카르보네이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트, 및 칼슘 카르보네이트, 뿐만 아니라 알칼리 금속 수소 카르보네이트 (바이카르보네이트) 예컨대 리튬 수소 카르보네이트, 소듐 수소 카르보네이트, 포타슘 수소 카르보네이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 포스페이트 예컨대 소듐 포스페이트, 포타슘 포스페이트 및 칼슘 포스페이트; 및 게다가 유기 염기, 예컨대 삼차 아민 예컨대 트리-C1-C6-알킬아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, N-에틸디이소프로필-아민, 및 N-메틸-피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘 예컨대 콜리딘, 루티딘, N-메틸모르폴린 및 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP), 및 또한 바이시클릭 아민 예컨대 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 또는 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔 (DBN) 이다.
바람직한 염기는 위에서 정의된 바와 같은 트리-C1-C6-알킬아민이다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 염기는 또한 상기 화합물 둘 이상, 바람직하게는 둘의 혼합물을 포함한다. 특히 바람직한 것은 하나의 염기의 사용이다.
염기는 일반적으로 과잉량으로 이용된다; 그러나 그들은 또한 등몰량으로 이용될 수 있거나, 또는, 적절한 경우, 용매로서 사용될 수 있다.
식 (VII) 의 바이구아니딘에 기초하여 바람직하게는 1 내지 5 염기 당량, 특히 바람직하게는 3 염기 당량의 염기가 사용된다.
반응의 종료는 통상의 기술자에 의해 일상적 방법에 의해 쉽게 확인될 수 있다.
반응 혼합물은 관습적 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상들의 분리 및, 적절한 경우, 미정제 산물의 크로마토그래피 정제에 의해 가공된다.
중간체 및 최종 산물의 일부는 점성 오일의 형태로 수득되며, 이는 감압 하에 약간 상승된 온도에서 휘발성 성분으로부터 정제 또는 유리될 수 있다.
중간체 및 최종 산물이 고체로서 수득되는 경우에, 정제는 또한 재결정화 또는 소화에 의해 수행될 수 있다.
식 (I) 의 아진의 제조에 요구되는 식 (VIII) 의 카르보닐 화합물은 기술분야에 알려져 있거나 그것은 그에 따라 제조될 수 있고/거나 상업적으로 입수가능하다.
식 (I) (식에서 R1 및 R2 는 위에서 정의되어 있음) 의 아진의 제조에 요구되는 식 (VII) 의 바이구아니딘은 산의 존재 하에 식 (IX) 의 구아니딘을 식 (X) 의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
변수 B 는 라디칼
식 (IX) 의 구아니딘과 식 (X) 의 아민의 반응은 통상적으로 50℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 80℃ 내지 130℃ 에서 수행된다.
마이크로붸이브-기술이 적용가능한 경우에 사용되었다 (예를 들어 C.O. Kappe, A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Weinheim 2012).
반응은 대기압에서 또는 상승된 압력 하에, 적절한 경우 불활성 기체 하에, 연속식으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다.
발명에 따른 프로세스의 하나의 구현예에서, 식 (IX) 의 구아니딘 및 식 (X) 의 아민은 등몰량으로 사용된다.
발명에 따른 프로세스의 또다른 구현예에서, 식 (X) 의 아민은 식 (IX) 의 구아니딘에 관해 과잉량으로 사용된다.
바람직하게는 식 (X) 의 아민 대 식 (IX) 의 구아니딘의 몰비는 2 : 1 내지 1 : 1, 바람직하게는 1.5 : 1 내지 1 : 1, 특히 바람직하게는 1: 1 범위이다.
식 (IX) 의 구아니딘과 식 (X) 의 아민의 반응은 유기 용매에서 수행된다.
원칙적으로 적합한 것은 반응 조건 하에 식 (IX) 의 구아니딘 및 식 (X) 의 아민을 적어도 일부, 바람직하게는 전부 용해할 수 있는 모든 용매이다.
적합한 용매의 예는 지방족 탄화수소 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 니트로메탄 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 크레솔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화된 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로리드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 에스테르 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 뿐만 아니라 이극성 반양성자성 용매 예컨대 술포란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세타미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다.
바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 에테르, 니트릴 및 이극성 반양성자성 용매이다.
더욱 바람직한 용매는 위에서 정의된 바와 같은 니트릴이다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 용매는 또한 상기 화합물 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
식 (IX) 의 구아니딘과 식 (X) 의 아민의 반응은 산의 존재 하에 수행된다.
산 및 산성 촉매로서 무기 산 예컨대 히드로플루오르산, 염산, 히드로르브롬산, 히드로요오드산, 인산, 황산; 광물 산 예컨대 염산, 황산, 인산, 루이스 산 예컨대 보론 트리플루오리드, 알루미늄 클로리드, 철-III-클로리드, 주석-IV-클로리드, 티타늄-IV-클로리드 및 아연-II-클로리드, 뿐만 아니라 유기 산 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산이 사용될 수 있다.
산은 일반적으로 과잉량으로 이용되거나 또는, 적절한 경우, 용매로서 사용될 수 있다.
가공은 알려진 방식으로 수행될 수 있다.
식 (VII) 의 바이구아니딘의 제조에 요구되는 식 (IX) 의 구아니딘은 상업적으로 입수가능하거나 문헌 절차에 따라 제조될 수 있다 (예를 들어 J.L. LaMattina et al., J. Med. Chem. 1990, 33, 543 - 552; A. Perez-Medrano et al., J. Med. Chem. 2009, 52, 3366 - 3376).
식 (VII) 의 바이구아니딘의 제조에 요구되는 식 (X) 의 아민은 상업적으로 입수가능하다.
식 (I) 의 화합물은 제초 활성을 갖는다. 그러므로, 그들은 원치 않는 또는 바람직하지 않은 식물 또는 초목의 방제에 사용될 수 있다. 그들은 또한 원치 않는 또는 바람직하지 않은 식물 또는 초목의 방제 방법으로서, 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물 또는 그의 염이 식물, 그들의 환경 또는 종자에 작용하도록 하는 것을 포함하는 방법에서 사용될 수 있다. 식 (I) 의 화합물 또는 그의 염이 식물, 그들의 환경 또는 종자에 작용하도록 하기 위해서 발명의 화합물은 식물, 그들의 환경 또는 상기 식물의 종자에 적용된다.
작용 범위를 넓히고 상승작용 효과를 획득하기 위해서, 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물은 다수의 대표적인 기타 제초 또는 성장-조절 활성 성분 기와 혼합된 후 동시에 적용될 수 있다.
혼합물에 적합한 성분은, 예를 들어, 아세타미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 바이피리딜리움, 카르바메이트, 클로로아세타미드, 클로로카르복시산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글라이신, 이미다졸리논, 이소옥사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세타미드, 페녹시카르복시산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈이미드, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복시산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복시산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아의 부류로부터의 제초제이다.
본 발명은 또한 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물과 적어도 하나의 추가의 제초제 B 및/또는 적어도 하나의 완화제 C) 의 조합에 관한 것이다.
추가의 제초 화합물 B (성분 B) 은 특히 부류 b1) 내지 b15) 의 제초제로부터 선택된다:
b1)
지질 생합성 저해제;
b2)
아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS 저해제);
b3)
광합성 저해제;
b4)
프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 저해제,
b5)
표백제 제초제;
b6)
에놀피루빌 시키메이트 3-포스페이트 신타제 저해제 (EPSP 저해제);
b7)
글루타민 신테타제 저해제;
b8)
7,8-디히드로프테로에이트 신타제 저해제 (DHP 저해제);
b9)
유사분열 저해제;
b10)
매우 긴 사슬 지방산의 합성의 저해제 (VLCFA 저해제);
b11)
셀룰로스 생합성 저해제;
b12)
디커플러 제초제;
b13)
옥신류 제초제;
b14)
옥신 수송 저해제; 및
b15)
브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 그의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 인다지플람, 말레익 하이드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린 (CAS 403640-27-7), 메틸 아지드, 메틸 브로미드, 메틸-딤론, 메틸 아이오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클아민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (CAS 499223-49-3) 및 그의 염 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기타 제초제;
또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 유도체 예컨대 에테르, 에스테르 또는 아미드.
본 발명의 하나의 구현예에서 본 발명에 따른 조성물은 식 (I) 의 적어도 하나의 디아미노트리아진 화합물 및 적어도 하나의 추가의 활성 화합물 B (제초제 B) 을 포함한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 지질 생합성의 적어도 하나의 저해제 (제초제 b1) 를 함유한다. 이들은 지질 생합성을 저해하는 화합물이다. 지질 생합성의 저해는 아세틸CoA 카르복실라제 (이후 ACC 제초제로 명명됨) 의 저해를 통해 또는 상이한 방식의 작용 (이후 비-ACC 제초제로 명명됨) 의 저해를 통해 영향을 받을 수 있다. ACC 제초제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 A 에 속하며, 한편 비-ACC 제초제는 HRAC 분류의 그룹 N 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 ALS 저해제 (제초제 b2) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 아세토락테이트 신타제의 저해 및 그에 따라 분지형 사슬 아미노산 생합성의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 B 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 광합성의 적어도 하나의 저해제 (제초제 b3) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 식물에서 광계 II 의 저해 (소위 PSII 저해제, HRAC 분류의 그룹 C1, C2 및 C3) 또는 식물에서 광계 I 에서 전자 전달의 전환 (소위 PSI 저해제, HRAC 분류의 그룹 D) 및 그에 따라 광합성의 저해에 기초한다. 이들 중에서, PSII 저해제가 바람직하다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 프로토포르피리노겐-IX-옥시다제의 적어도 하나의 저해제 (제초제 b4) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 프로토포르피리노겐-IX-옥시다제의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 E 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 표백제-제초제 (제초제 b5) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 카로테노이드 생합성의 저해에 기초한다. 이들은 파이톤 디새튜라제의 저해에 의해 카로테노이드 생합성을 저해하는 화합물 (소위 PDS 저해제, HRAC 분류의 그룹 F1), 4-히드록시-페닐-피루베이트-디옥시다제를 저해하는 화합물 (HPPD 저해제, 그룹 F2 HRAC 분류의), DOX신타제를 저해하는 화합물 (HRAC 부류의 그룹 F4) 및 알려지지 않은 방식의 작용에 의해 카로테노이드 생합성을 저해하는 화합물 (표백제 - 알려지지 않은 표적, HRAC 분류의 그룹 F3) 을 포함한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 EPSP 신타제 저해제 (제초제 b6) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 에놀피루빌 시키메이트 3-포스페이트 신타제의 저해, 및 그에 따라 식물에서 아미노산 생합성의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 G 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 글루타민 신테타제 저해제 (제초제 b7) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 글루타민 신테타제의 저해, 및 그에 따라 식물에서 아미노산 생합성의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 H 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 DHP 신타제 저해제 (제초제 b8) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 7,8-디히드로프테로에이트 신타제의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 I 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 유사분열 저해제 (제초제 b9) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 마이크로튜불 형성 또는 조직화의 교란 또는 저해, 및 그에 따라 유사분열의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 K1 및 K2 에 속한다. 이들 중에서, 그룹 K1 의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 VLCFA 저해제 (제초제 b10) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 매우 긴 사슬 지방산의 합성의 저해 및 그에 따라 식물에서 세포 분열의 교란 또는 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 K3 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 셀룰로스 생합성 저해제 (제초제 b11) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 셀룰로스의 생합성의 저해 및 그에 따라 식물에서 세포벽의 합성의 저해에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 L 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 디커플러 제초제 (제초제 b12) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 세포막의 붕괴에 기초한다. 이들 저해제는 HRAC 분류 시스템의 그룹 M 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 옥신류 제초제 (제초제 b13) 를 함유한다. 이들은 식물의 성장에 영향을 미치는 옥신을 모방하는 화합물, 즉 식물 호르몬을 포함한다. 이들 화합물은 HRAC 분류 시스템의 그룹 O 에 속한다.
발명의 추가의 구현예에 따르면 조성물은 적어도 하나의 옥신 수송 저해제 (제초제 b14) 를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 식물에서 옥신 수송의 저해에 기초한다. 이들 화합물은 HRAC 분류 시스템의 그룹 P 에 속한다.
활성 물질의 제시된 작용 메카니즘 및 분류에 대해, 예를 들어 "HRAC, Classification of Herbicides According to Mode of Action", http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html) 를 참고한다.
바람직한 것은 부류 b1, b6, b9, b10 및 b11 의 제초제로부터 선택되는 적어도 하나의 제초제 B 를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이다.
또한 바람직한 것은 부류 b2, b3, b4, b5, b6, b9 및 b10 의 제초제로부터 선택되는 적어도 하나의 제초제 B 를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이다.
특히 바람직한 것은 부류 b4, b6 b9 및 b10 의 제초제로부터 선택되는 적어도 하나의 제초제 B 를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이다.
특히 바람직한 것은 부류 b4, b6 및 b10 의 제초제로부터 선택되는 적어도 하나의 제초제 B 를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이다.
본 발명에 따른 식 (I) 의 디아미니트리아진 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 제초제 B 의 예는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것:
ACC-제초제 예컨대 알로시딤, 알로시딤-소듐, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤,
4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 (CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온; 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로 -4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르; 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1033760-58-5); 및 비 ACC 제초제 예컨대 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
b2) ALS 저해제의 그룹에 속하는 것:
술포닐우레아 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 아이오펜술푸론, 아이오펜술푸론-소듐, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론,
이미다졸리논 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르, 트리아졸로피리미딘 제초제 및 술폰아닐리드 예컨대 클로란술람, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루메트술람, 플로라술람, 메토술람, 페녹스술람, 피리미술판 및 피록스술람,
피리미디닐벤조에이트 예컨대 비스피리바크, 비스피리바크-소듐, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 피리미노바크, 피리미노바크-메틸, 피리티오바크, 피리티오바크-소듐, 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산-1-메틸-에틸 에스테르 (CAS 420138-41-6), 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]-메틸]아미노]-벤조산 프로필 에스테르 (CAS 420138-40-5), N-(4-브로모페닐)-2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤젠메탄아민 (CAS 420138-01-8),
술포닐아미노카르보닐-트리아졸리논 제초제 예컨대 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 티엔카르바존 및 티엔카르바존-메틸; 및 트리아파모네;
이들 중에서, 발명의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 이미다졸리논 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다;
b3) 광합성 저해제의 그룹에 속하는 것:
아미카르바존, 광계 II 의 저해제, 예를 들어 트리아진 제초제, 예를 들어 클로로트리아진, 트리아지논, 트리아진디온, 메틸티오트리아진 및 피리다지논 예컨대 아메트린, 아트라진, 클로리다존, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린,헥사지논, 메트리부진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진, 아릴 우레아 예컨대 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론 및 티아디아주론, 페닐 카르바메이트 예컨대 데스메디팜, 카르부틸라트, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 니트릴 제초제 예컨대 브로모페녹심, 브로목시닐 및 그의 염 및 에스테르, 이옥시닐 및 그의 염 및 에스테르, 우라실 예컨대 브로마실, 레나실 및 테르바실, 및 벤타존 및 벤타존-소듐, 피리데이트, 피리다폴, 펜타노클로르 및 프로파닐 및 광계 I 의 저해제 예컨대 디쿠아트, 디쿠아트-디브로미드, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로리드 및 파라쿠아트-디메틸술페이트. 이들 중에서, 발명의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 아릴 우레아 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이들 중에서, 마찬가지로 발명의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 트리아진 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이들 중에서, 마찬가지로 발명의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 니트릴 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 저해제의 그룹에 속하는 것:
아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로라크, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 티아페나실, 트리플루디목사진 (BAS 850 H), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100; Sumitomo; LS 5296489), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로-푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7) (LS 4061013), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0) (LS 567 0033 = F2-플루미옥사진), 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0) (LS 568 1323 = 우라실-F2-PPO), 메틸 (E)-4-[2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1H-메틸-피라졸-3-일]-4-플루오로-페녹시]-3-메톡시-부트-2-에노에이트 (CAS 948893-00-3) (Isagro, IR6396), 및 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 212754-02-4) (FMC 트리플루오로메틸우라실);
b5) 표백제 제초제의 그룹에 속하는 것:
PDS 저해제: 벤플루부타미드, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 노르플루라존, 피콜리나펜, 및 4-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7), HPPD 저해제: 벤조바이시클론, 벤조페나프, 바이시클로피론, 클로마존, 펜퀸트리온, 이속사플루톨, 메소트리온, 피라술포톨, 피라조리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트, 토프라메존, 표백제, 알려지지 않은 표적: 아클로니펜, 아미트롤 및 플루메투론;
b6) EPSP 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-포타슘 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-소듐, 글루폭시네이트, 글루폭시네이트-P 및 글루폭시네이트-암모늄;
b8) DHP 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것:
아술람;
b9) 유사분열 저해제의 그룹에 속하는 것:
그룹 K1 의 화합물: 디니트로아닐린 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민 및 트리플루랄린, 포스포라미데이트 예컨대 아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 및 부타미포스, 벤조산 제초제 예컨대 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 피리딘 예컨대 디티오피르 및 티아조피르, 벤즈아미드 예컨대 프로피자미드 및 테부탐; 그룹 K2 의 화합물: 카르베타미드, 클로르프로팜, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸 및 프로팜; 이들 중에서, 그룹 K1 의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다;
b10) VLCFA 저해제의 그룹에 속하는 것:
클로로아세타미드 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르, 옥시아세타닐리드 예컨대 플루페나세트 및 메페나세트, 아세타닐리드 예컨대 디페나미드, 나프로아닐리드, 나프로파미드 및 나프로파미드-M, 테트라졸리논 예컨대 펜트라자미드, 및 기타 제초제 예컨대 아닐로포스, 카펜스트롤, 페녹사술폰, 이펜카르바존, 피페로포스, 피록사술폰 및 식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이소옥사졸린 화합물
식 (II) 의 이소옥사졸린 화합물은 기술분야에서, 예를 들어 WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 및 WO 2007/096576 로부터 알려져 있다;
VLCFA 저해제 중에서, 바람직한 것은 클로로아세타미드 및 옥시아세타미드이다;
b11) 셀룰로스 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼, 인다지플람, 이속사벤, 트리아지플람 및 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 (CAS 175899-01-1);
b12) 디커플러 제초제의 그룹에 속하는 것:
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 그의 염;
b13) 옥신류 제초제의 그룹에 속하는 것:
2,4-D 및 그의 염 및 에스테르 예컨대 클라시포스, 2,4-DB 및 그의 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 그의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 그의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, 할라욱시펜 및 그의 염 및 에스테르 (CAS 943832-60-8 DOW, LS 566509); MCPA 및 그의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 피클로람 및 그의 염 및 에스테르, 퀸클로라크, 퀸메라크, TBA (2,3,6) 및 그의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 그의 염 및 에스테르, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산 (DOW, "Rinskor-산") 및 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 (CAS 1390661-72-9) (DOW, "Rinskor");
b14) 옥신 수송 저해제의 그룹에 속하는 것: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 나프탈람 및 나프탈람-소듐;
b15) 기타 제초제의 그룹에 속하는 것: 브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 시클로피리모레이트 (CAS 499223-49-3 Mitsui; SW-065; H-965) 및 그의 염 및 에스테르, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 그의 염, 에토벤자니드, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 말레익 하이드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린 (CAS 403640-27-7), 메틸 아지드, 메틸 브로미드, 메틸-딤론, 메틸 아이오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클아민 및 트리디판.
본 발명에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 바람직한 제초제 B 는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것:
클레토딤, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 (CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온; 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로 -4-시클로프로필-[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르; 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1033760-58-5); 벤푸레세이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트;
b2) ALS 저해제의 그룹에 속하는 것:
아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론-메틸, 비스피리바크-소듐, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 디클로술람, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 포람술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 아이오펜술푸론, 아이오펜술푸론-소듐, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메토술람, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 페녹스술람, 프리미술푸론-메틸, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피리벤즈옥심, 피리미술판, 피리프탈리드, 피리미노바크-메틸, 피리티오바크-소듐, 피록스술람, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론 및 트리아파모네;
b3) 광합성 저해제의 그룹에 속하는 것:
아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 벤타존-소듐, 브로목시닐 및 그의 염 및 에스테르, 클로리다존, 클로로톨루론, 시아나진, 데스메디팜, 디쿠아트-디브로미드, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이옥시닐 및 그의 염 및 에스테르, 이소프로투론, 레나실, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메트리부진, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로리드, 펜메디팜, 프로파닐, 피리데이트, 시마진, 테르부트린, 테르부틸라진 및 티디아주론;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 저해제의 그룹에 속하는 것:
아시플루오르펜-소듐, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 카르펜트라존-에틸, 시니돈-에틸, 플루펜피르-에틸, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜-에틸, 포메사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티아페나실, 트리플루디목사진 (BAS 850 H), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]-아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100; Sumitomo; LS 5296489), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로-푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로-메틸-페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7) (LS 4061013), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0) (LS 567 0033 = F2-플루미옥사진); 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0) (LS 568 1323 = 우라실-F2-PPO), 및 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 212754-02-4) (FMC 트리플루오로메틸우라실);
b5) 표백제 제초제의 그룹에 속하는 것:
아클로니펜, 아미트롤, 벤플루부타미드, 벤조바이시클론, 바이시클로피론, 클로마존, 디플루페니칸, 펜퀸트리온, 플루메투론, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 이속사플루톨, 메소트리온, 노르플루라존, 피콜리나펜, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트, 토프라메존 및 4-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-피리미딘 (CAS 180608-33-7);
b6) EPSP 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-포타슘 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것:
글루폭시네이트, 글루폭시네이트-P, 글루폭시네이트-암모늄;
b8) DHP 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것: a술람;
b9) 유사분열 저해제의 그룹에 속하는 것:
벤플루랄린, 디티오피르, 에탈플루랄린, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 오리잘린, 펜디메탈린, 티아조피르 및 트리플루랄린;
b10) VLCFA 저해제의 그룹에 속하는 것:
아세토클로르, 알라클로르, 아닐로포스, 부타클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 나프로아닐리드, 나프로아미드, 나프로아미드-M, 프레틸라클로르, 페녹사술폰, 이펜카르바존, 피록사술폰 테닐클로르 및 위에서 언급된 바와 같은 식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이소옥사졸린-화합물;
b11) 셀룰로스 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것: 디클로베닐, 플루폭삼, 인다지플람, 이속사벤, 트리아지플람 및 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 (CAS 175899-01-1);
b13) 옥신류 제초제의 그룹에 속하는 것:
2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-메프틸, 할라욱시펜 및 그의 염 및 에스테르 (CAS 943832-60-8 DOW, LS 566509), MCPA 및 그의 염 및 에스테르, MCPB 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 피클로람 및 그의 염 및 에스테르, 퀸클로라크, 퀸메라크, 트리클로피르 및 그의 염 및 에스테르, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산 (DOW, "Rinskor-산") 및 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 (CAS 1390661-72-9) (DOW, "Rinskor");
b14) 옥신 수송 저해제의 그룹에 속하는 것: 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-소듐;
b15) 기타 제초제의 그룹에 속하는 것: 브로모부티드, 신메틸린, 쿠밀루론, 시클로피리모레이트 (CAS 499223-49-3 Mitsui; SW-065; H-965) 및 그의 염 및 에스테르, 달라폰, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, DSMA, 딤론 (= 다이무론), 인다노판, 메탐, 메틸브로미드, MSMA, 옥사지클로메폰, 피리부티카르브 및 트리디판.
본 발명에 따른 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 특히 바람직한 제초제 B 는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것: 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프-P-에틸, 피녹사덴, 프로폭시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 (CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필-[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온; 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로 -4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르; 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카르본산 메틸 에스테르 (CAS 1033760-58-5); 에스프로카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트;
b2) ALS 저해제의 그룹에 속하는 것: 벤술푸론-메틸, 비스피리바크-소듐, 시클로술파무론, 디클로술람, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 포람술푸론, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 아이오펜술푸론, 아이오펜술푸론-소듐, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피록스술람, 림술푸론, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸, 트리토술푸론 및 트리아파모네;
b3) 광합성 저해제의 그룹에 속하는 것: 아메트린, 아트라진, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이소프로투론, 리누론, 메트리부진, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로리드, 프로파닐, 테르부트린 및 테르부틸라진;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 저해제의 그룹에 속하는 것: 플루미옥사진, 옥시플루오르펜, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 트리플루디목사진 (BAS 850 H), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)-페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100; Sumitomo; LS 5296489), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7) (LS 4061013) , 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0) (LS 567 0033 = F2-플루미옥사진), 및 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0) (LS 568 1323 = 우라실-F2-PPO);
b5) 표백제 제초제의 그룹에 속하는 것: 아미트롤, 바이시클로피론, 클로마존, 디플루페니칸, 펜퀸트리온, 플루메투론, 플루로클로리돈, 이속사플루톨, 메소트리온, 피콜리나펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트 및 토프라메존;
b6) EPSP 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것: 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타제 저해제의 그룹에 속하는 것: 글루폭시네이트, 글루폭시네이트-P 및 글루폭시네이트-암모늄;
b9) 유사분열 저해제의 그룹에 속하는 것: 펜디메탈린 및 트리플루랄린;
b10) VLCFA 저해제의 그룹에 속하는 것: 아세토클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페녹사술폰, 이펜카르바존 및 피록사술폰; 마찬가지로, 바람직한 것은 위에서 언급된 바와 같은 식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이소옥사졸린 화합물이다;
b11) 셀룰로스 생합성 저해제의 그룹에 속하는 것: 인다지플람, 이속사벤 및 트리아지플람;
b13) 옥신류 제초제의 그룹에 속하는 것: 2,4-D 및 그의 염 및 에스테르 예컨대 클라시포스, 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-메프틸, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 퀸클로라크, 퀸메라크, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산 (DOW, "Rinskor-산") 및 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 (CAS 1390661-72-9) (DOW, "Rinskor");
b14) 옥신 수송 저해제의 그룹에 속하는 것: 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-소듐,
b15) 기타 제초제의 그룹에 속하는 것: 딤론 (= 다이무론), 인다노판, 옥사지클로메폰.
특히 바람직한 제초제 B 는 위에서 정의된 바와 같은 제초제 B; 특히 아래 표 B 에 열거된 제초제 B.1 - B.196 이다:
표 B:
본 발명의 또다른 구현예에서 본 발명에 따른 조성물은 식 (I) 의 적어도 하나의 디아미노트리아진 화합물 및 적어도 하나의 완화제 C 를 포함한다.
완화제는 원치 않는 식물을 향하는 본 조성물의 제초 활성 성분의 제초 작용에 큰 영향을 갖지 않으면서 유용한 식물에 대한 손상을 방지 또는 감소시키는 화학적 화합물이다. 완화제는 파종 전에 (예를 들어 종자 처리, 순 또는 묘목에) 또는 유용한 식물의 발아전 적용으로 또는 발아후 적용으로 적용될 수 있다. 완화제 및 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 및/또는 제초제 B 는 동시에 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
적합한 완화제는 예를 들어 (퀴놀린-8-옥시)아세트산, 1-페닐-5-할로알킬-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복시산, 1-페닐-4,5-디히드로-5-알킬-1H-피라졸-3,5-디카르복시산, 4,5-디히드로-5,5-디아릴-3-이소옥사졸 카르복시산, 디클로로아세타미드, 알파-옥시미노페닐아세토니트릴, 아세토페노녹심, 4,6-디할로-2-페닐피리미딘, N-[[4-(아미노카르보닐)페닐]술포닐]-2-벤조익 아미드, 1,8-나프탈릭 무수물, 2-할로-4-(할로알킬)-5-티아졸 카르복시산, 포스포르티올레이트 및 N-알킬-O-페닐-카르바메이트 및 그들의 농업적으로 허용가능한 염 및 그들의 농업적으로 허용가능한 유도체 에컨대 아미드, 에스테르, 및 티오에스테르 (그들이 산 기를 갖는 다면) 이다.
바람직한 완화제 C 의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈릭 무수물, 옥사벤트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4) 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드 (CAS 129531-12-0) 이다.
특히 바람직한 완화제 C 는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 나프탈릭 무수물, 옥사벤트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로-[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4) 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드 (CAS 129531-12-0) 이다.
특히 바람직한 완화제 C 는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 나프탈릭 무수물, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로-[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4) 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드 (CAS 129531-12-0) 이다.
발명에 따른 조성물의 성분 C 로서의 구성요소인, 특히 바람직한 완화제 C 는 위에서 정의된 바와 같은 완화제 C; 특히 아래 표 C 에 열거된 완화제 C.1 - C.17 이다:
표 C
그룹 b1) 내지 b15) 의 활성 화합물 B 및 활성 화합물 C 는 알려진 제초제 및 완화제이며, 예를 들어, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994; 및 K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement for the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998 를 참고한다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 [CAS No. 52836-31-4] 은 또한 R-29148 로 언급된다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS No. 71526-07-3] 은 또한 AD-67 및 MON 4660 로 언급된다.
활성 화합물의 각각의 작용 메카니즘에의 배정은 현재의 지식에 기초한다. 여러 작용 메카니즘이 하나의 활성 화합물에 적용되는 경우에, 이러한 물질은 오직 하나의 작용 메카니즘에 배정되었다.
카르복실 기를 갖는 활성 화합물 B 및 C 는 산 형태로, 위에서 언급된 바와 같은 농업적으로 적합한 염 형태로 또는 농업적으로 허용가능한 유도체 형태로 발명에 따른 조성물에 이용될 수 있다.
디캄바의 경우에, 적합한 염은 반대이온이 농업적으로 허용가능한 양이온인 것을 포함한다. 예를 들어, 디캄바의 적합한 염은 디캄바-소듐, 디캄바-포타슘, 디캄바-메틸암모늄, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-올아민, 디캄바-디올아민, 디캄바-트롤아민, 디캄바-N,N-비스-(3-아미노프로필)메틸아민 및 디캄바-디에틸렌트리아민이다. 적합한 에스테르의 예는 디캄바-메틸 및 디캄바-부토틸이다.
2,4-D 의 적합한 염은 2,4-D-암모늄, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디에틸암모늄, 2,4-D-디에탄올암모늄 (2,4-D-디올아민), 2,4-D-트리에탄올-암모늄, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-트리이소프로판올암모늄, 2,4-D-헵틸암모늄, 2,4-D-도데실암모늄, 2,4-D-테트라데실암모늄, 2,4-D-트리에틸암모늄, 2,4-D-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 2,4-D-트리스(이소프로필)-암모늄, 2,4-D-트롤아민, 2,4-D-리튬, 2,4-D-소듐이다. 2,4-D 의 적합한 에스테르의 예는 2,4-D-부토틸, 2,4-D-2-부톡시프로필, 2,4-D-3-부톡시프로필, 2,4-D-부틸, 2,4-D-에틸, 2,4-D-에틸헥실, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이소옥틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-메프틸, 2,4-D-메틸, 2,4-D-옥틸, 2,4-D-펜틸, 2,4-D-프로필, 2,4-D-테푸릴 및 클라시포스이다.
2,4-DB 의 적합한 염은 예를 들어 2,4-DB-소듐, 2,4-DB-포타슘 및 2,4-DB-디메틸-암모늄이다. 2,4-DB 의 적합한 에스테르는 예를 들어 2,4-DB-부틸 및 2,4-DB-이스옥틸이다.
디클로르프로프의 적합한 염은 예를 들어 디클로르프로프-소듐, 디클로르프로프-포타슘 및 디클로르프로프-디메틸암모늄이다. 디클로르프로프의 적합한 에스테르의 예는 디클로르프로프-부토틸 및 디클로르프로프-이스옥틸이다.
MCPA 의 적합한 염 및 에스테르는 MCPA-부토틸, MCPA-부틸, MCPA-디메틸-암모늄, MCPA-디올아민, MCPA-에틸, MCPA-티오에틸, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-이소부틸, MCPA-이스옥틸, MCPA-이소프로필, MCPA-이소프로필암모늄, MCPA-메틸, MCPA-올아민, MCPA-포타슘, MCPA-소듐 및 MCPA-트롤아민을 포함한다.
MCPB 의 적합한 염은 MCPB 소듐이다. MCPB 의 적합한 에스테르는 MCPB-에틸이다.
클로피랄리드의 적합한 염은 클로피랄리드-포타슘, 클로피랄리드-올아민 및 클로피랄리드-트리스-(2-히드록시프로필)암모늄이다. 클로피랄리드의 적합한 에스테르의 예는 클로피랄리드-메틸이다.
플루록시피르의 적합한 에스테르의 예는 플루록시피르-메프틸 및 플루록시피르-2-부톡시-1-메틸에틸이며, 플루록시피르-메프틸이 바람직하다.
피클로람의 적합한 염은 피클로람-디메틸암모늄, 피클로람-포타슘, 피클로람-트리이소프로판올암모늄, 피클로람-트리이소프로필암모늄 및 피클로람-트롤아민이다. 피클로람의 적합한 에스테르는 피클로람-이스옥틸이다.
트리클로피르의 적합한 염은 트리클로피르-트리에틸암모늄이다. 트리클로피르의 적합한 에스테르는 예를 들어 트리클로피르-에틸 및 트리클로피르-부토틸이다.
클로람벤의 적합한 염 및 에스테르는 클로람벤-암모늄, 클로람벤-디올아민, 클로람벤-메틸, 클로람벤-메틸암모늄 및 클로람벤-소듐을 포함한다. 2,3,6-TBA 의 적합한 염 및 에스테르는 2,3,6-TBA-디메틸암모늄, 2,3,6-TBA-리튬, 2,3,6-TBA-포타슘 및 2,3,6-TBA-소듐을 포함한다.
아미노피랄리드의 적합한 염 및 에스테르는 아미노피랄리드-포타슘, 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 및 아미노-피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄을 포함한다.
글리포세이트의 적합한 염은 예를 들어 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-디메틸암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-포타슘, 글리포세이트-소듐, 글리포세이트-트리메시움 뿐만 아니라 에탄올아민 및 디에탄올아민 염, 바람직하게는 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트) 이다.
글루폭시네이트의 적합한 염은 예를 들어 글루폭시네이트-암모늄이다.
글루폭시네이트-P 의 적합한 염은 예를 들어 글루폭시네이트-P-암모늄이다.
브로목시닐의 적합한 염 및 에스테르는 예를 들어 브로목시닐-부티레이트, 브로목시닐-헵타노에이트, 브로목시닐-옥타노에이트, 브로목시닐-포타슘 및 브로목시닐-소듐이다.
이옥소닐의 적합한 염 및 에스테르는 예를 들어 이옥소닐-옥타노에이트, 이옥소닐-포타슘 및 이옥소닐-소듐이다.
메코프로프의 적합한 염 및 에스테르는 메코프로프-부토틸, 메코프로프-디메틸암모늄, 메코프로프-디올아민, 메코프로프-에타딜, 메코프로프-2-에틸헥실, 메코프로프-이스옥틸, 메코프로프-메틸, 메코프로프-포타슘, 메코프로프-소듐 및 메코프로프-트롤아민을 포함한다.
메코프로프-P 의 적합한 염은 예를 들어 메코프로프-P-부토틸, 메코프로프-P-디메틸암모늄, 메코프로프-P-2-에틸헥실, 메코프로프-P-이소부틸, 메코프로프-P-포타슘 및 메코프로프-P-소듐이다.
디플루펜조피르의 적합한 염은 예를 들어 디플루펜조피르-소듐이다.
나프탈람의 적합한 염은 예를 들어 나프탈람-소듐이다.
아미노시클로피라클로르의 적합한 염 및 에스테르는 예를 들어 아미노시클로피라클로르-디메틸암모늄, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-트리이소프로판올암모늄, 아미노시클로피라클로르-소듐 및 아미노시클로피라클로르-포타슘이다.
퀸클로라크의 적합한 염은 예를 들어 퀸클로라크-디메틸암모늄이다.
퀸메라크의 적합한 염은 예를 들어 퀸메라크-디메틸암모늄이다.
이마자목스의 적합한 염은 예를 들어 이마자목스-암모늄이다.
이마자피크의 적합한 염은 예를 들어 이마자피크-암모늄 및 이마자피크-이소프로필암모늄이다.
이마자피르의 적합한 염은 예를 들어 이마자피르-암모늄 및 이마자피르-이소프로필암모늄이다.
이마자퀸의 적합한 염은 예를 들어 이마자퀸-암모늄이다.
이마제타피르의 적합한 염은 예를 들어 이마제타피르-암모늄 및 이마제타피르-이소프로필암모늄이다.
토프라메존의 적합한 염은 예를 들어 토프라메존-소듐이다.
발명의 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 B 또는 성분 B 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 B 또는 성분 B 로서 적어도 둘의, 바람직하게는 정확히 둘의 서로 상이한 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 B 또는 성분 B 로서 적어도 셋, 바람직하게는 정확히 셋의 서로 상이한 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 완화 성분 C 또는 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 성분 B 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 둘의, 바람직하게는 정확히 둘의, 서로 상이한 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 셋, 바람직하게는 정확히 셋의, 서로 상이한 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물 및 성분 B 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물 및 적어도 둘의, 바람직하게는 정확히 둘의, 서로 상이한 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물 및 적어도 셋, 바람직하게는 정확히 셋의, 서로 상이한 제초제 B 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물, 성분 B 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물, 적어도 둘의, 바람직하게는 정확히 둘의 서로 상이한 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의 식 (I) 의 화합물, 적어도 셋, 바람직하게는 정확히 셋의 서로 상이한 제초제 B, 및 성분 C 로서 적어도 하나의, 바람직하게는 정확히 하나의, 완화제 C 를 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b1) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프-P-에틸, 피녹사덴, 프로폭시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 에스프로카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b2) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 벤술푸론-메틸, 비스피리바크-소듐, 시클로술파무론, 디클로술람, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 포람술푸론, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존-소듐, 피라조술푸론-에틸, 피록스술람, 림술푸론, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸 및 트리토술푸론으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b3) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 아메트린, 아트라진, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이소프로투론, 리누론, 메트리부진, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로리드, 프로파닐, 테르부트린 및 테르부틸라진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b4) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 플루미옥사진, 옥시플루오르펜, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 트리플루디목사진 (BAS 850 H), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)-페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100; Sumitomo; LS 5296489), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7) LS 4061013), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0) (LS 567 0033 = F2-플루미옥사진) 및 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0) (LS 568 1323 = 우라실-F2-PPO) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b5) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 아미트롤, 바이시클로피론, 클로마존, 디플루페니칸, 플루메투론, 플루로클로리돈, 이속사플루톨, 메소트리온, 피콜리나펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트 및 토프라메존으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b6) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b7) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 글루폭시네이트, 글루폭시네이트-P 및 글루폭시네이트-암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b9) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 펜디메탈린 및 트리플루랄린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b10) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 아세토클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페녹사술폰 및 피록사술폰으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다. 마찬가지로, 바람직한 것은 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b10) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 위에서 정의된 바와 같은 식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이소옥사졸린 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 조성물이다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b11) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 인다지플람, 이속사벤 및 트리아지플람을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b13) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-메프틸, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 퀸클로라크, 퀸메라크, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산 (DOW, "Rinskor-산") 및 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 (CAS 1390661-72-9) (DOW, "Rinskor") 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b14) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-소듐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 그룹 b15) 로부터의 제초 활성 화합물, 특히 딤론 (= 다이무론), 인다노판 및 옥사지클로메폰으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은, 식 (I) 의 화합물에 더하여, 적어도 하나의, 특히 정확히 하나의 완화제 C, 특히 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함한다.
추가의 바람직한 구현예는 위에서 언급된 2원 조성물에 상응하고 부가적으로 완화제 C, 특히 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 3원 조성물에 관한 것이다.
여기에서 및 아래에서, 용어 "2원 조성물" 은 하나 이상의, 예를 들어 1, 2 또는 3 종의, 식 (I) 의 활성 화합물 및 하나 이상의, 예를 들어 1, 2 또는 3 종의, 제초제 B 또는 하나 이상의 완화제 C 를 포함하는 조성물을 포함한다.
상응하여, 용어 "3원 조성물" 은 하나 이상의, 예를 들어 1, 2 또는 3 종의, 식 (I) 의 활성 화합물, 하나 이상의, 예를 들어 1, 2 또는 3 종의, 제초제 B 및 하나 이상의, 예를 들어 1, 2 또는 3 종의, 완화제 C 를 포함하는 조성물을 포함한다.
성분 A 로서 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 제초제 B 를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:B 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A 로서 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 완화제 C 를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A 로서 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물, 적어도 하나의 제초제 B 및 적어도 하나의 완화제 C 를 포함하는 3원 조성물에서, 성분 A:B 의 상대적 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고, 성분 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고, 성분 B:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다. 성분 A + B 대 성분 C 의 중량비는 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
아래 언급된 바람직한 혼합물에서 개별 성분의 중량비는 위에 제시된 한계 내, 특히 바람직한 한계 내이다.
특히 바람직한 것은 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 및 표 1 의 각각의 행에 정의된 바와 같은 물질(들)을 포함하는;
특히 바람직하게는 유일한 제초 활성 화합물로서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 및 표 1 의 각각의 행에 정의된 바와 같은 물질(들)을 포함하는;
가장 바람직하게는 유일한 활성 화합물로서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 및 표 1 의 각각의 행에 정의된 바와 같은 물질(들)을 포함하는
아래 언급된 조성물이다.
특히 바람직한 것은 식 (I) 의 화합물 및 표 1 의 각각의 행에 정의된 바와 같은 물질(들)을 포함하는 조성물 1.1 내지 1.3545 이다:
코드 A-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
A-1.1.1 내지 A-1.3344.3545,
A-2.1.1 내지 A-2.3344.3545,
A-3.1.1 내지 A-3.3344.3545,
A-4.1.1 내지 A-4.3344.3545,
A-5.1.1 내지 A-5.3344.3545,
A-6.1.1 내지 A-6.3344.3545,
A-7.1.1 내지 A-7.3344.3545,
A-8.1.1 내지 A-8.3344.3545,
A-9.1.1 내지 A-9.3344.3545,
A-10.1.1 내지 A-10.3344.3545,
A-11.1.1 내지 A-11.3344.3545,
A-12.1.1 내지 A-12.3344.3545,
A-13.1.1 내지 A-13.3344.3545,
A-14.1.1 내지 A-14.3344.3545,
A-15.1.1 내지 A-15.3344.3545,
A-16.1.1 내지 A-16.3344.3545,
A-17.1.1 내지 A-17.3344.3545,
A-18.1.1 내지 A-18.3344.3545,
A-19.1.1 내지 A-19.3344.3545,
A-20.1.1 내지 A-20.3344.3545,
A-21.1.1 내지 A-21.3344.3545,
A-22.1.1 내지 A-22.3344.3545,
A-23.1.1 내지 A-23.3344.3545,
A-24.1.1 내지 A-24.3344.3545,
A-25.1.1 내지 A-25.3344.3545,
A-26.1.1 내지 A-26.3344.3545,
A-27.1.1 내지 A-27.3344.3545,
A-28.1.1 내지 A-28.3344.3545,
A-29.1.1 내지 A-29.3344.3545,
A-30.1.1 내지 A-30.3344.3545,
A-31.1.1 내지 A-31.3344.3545,
A-32.1.1 내지 A-32.3344.3545,
A-33.1.1 내지 A-33.3344.3545,
A-34.1.1 내지 A-34.3344.3545,
A-35.1.1 내지 A-35.3344.3545,
A-36.1.1 내지 A-35.3344.3545,
A-37.1.1 내지 A-37.3344.3545,
A-38.1.1 내지 A-38.3344.3545,
A-39.1.1 내지 A-39.3344.3545,
A-40.1.1 내지 A-40.3344.3545,
A-41.1.1 내지 A-40.3344.3545.
상기 코드에서 A-X 는 표 A-1 내지 A.41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 A 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 A-1.1.1 은 표 A-1 의 식 I.a 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다.
코드 A-12.2.41 은 표 A-12 의 식 I.a 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다.
코드 A-41.300. 3545 은 표 A-41 의 식 I.a 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2, Y1 및 Y2 는 표 A 의 행 300 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 B-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
B-1.1.1 내지 B-1.704.3545,
B-2.1.1 내지 B-2.704.3545,
B-3.1.1 내지 B-3.704.3545,
B-4.1.1 내지 B-4.704.3545,
B-5.1.1 내지 B-5.704.3545,
B-6.1.1 내지 B-6.704.3545,
B-7.1.1 내지 B-7.704.3545,
B-8.1.1 내지 B-8.704.3545,
B-9.1.1 내지 B-9.704.3545,
B-10.1.1 내지 B-10.704.3545,
B-11.1.1 내지 B-11.704.3545,
B-12.1.1 내지 B-12.704.3545,
B-13.1.1 내지 B-13.704.3545,
B-14.1.1 내지 B-14.704.3545,
B-15.1.1 내지 B-15.704.3545,
B-16.1.1 내지 B-16.704.3545,
B-17.1.1 내지 B-17.704.3545,
B-18.1.1 내지 B-18.704.3545,
B-19.1.1 내지 B-19.704.3545,
B-20.1.1 내지 B-20.704.3545,
B-21.1.1 내지 B-21.704.3545,
B-22.1.1 내지 B-22.704.3545,
B-23.1.1 내지 B-23.704.3545,
B-24.1.1 내지 B-24.704.3545,
B-25.1.1 내지 B-25.704.3545,
B-26.1.1 내지 B-26.704.3545,
B-27.1.1 내지 B-27.704.3545,
B-28.1.1 내지 B-28.704.3545,
B-29.1.1 내지 B-29.704.3545,
B-30.1.1 내지 B-30.704.3545,
B-31.1.1 내지 B-31.704.3545,
B-32.1.1 내지 B-32.704.3545,
B-33.1.1 내지 B-33.704.3545,
B-34.1.1 내지 B-34.704.3545,
B-35.1.1 내지 B-35.704.3545,
B-36.1.1 내지 B-35.704.3545,
B-37.1.1 내지 B-37.704.3545,
B-38.1.1 내지 B-38.704.3545,
B-39.1.1 내지 B-39.704.3545,
B-40.1.1 내지 B-40.704.3545,
B-41.1.1 내지 B-41.704.3545.
상기 코드에서 B-X 는 표 B-1 내지 B.41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 B 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 B-1.1.1 은 표 B-1 의 식 I.b 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2 및 Rc 는 표 B 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다. 코드 B-12.2.41 은 표 B-12 의 식 I.b 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2 및 Rc 는 표 B 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다. 코드 B-41.300.3545 은 표 B-41 의 식 I.b 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2, Rb3, RA1, RA2 및 Rc 는 표 B 의 행 300 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 C-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
C-1.1.1 내지 C-1.176.3545,
C-2.1.1 내지 C-2.176.3545,
C-3.1.1 내지 C-3.176.3545,
C-4.1.1 내지 C-4.176.3545,
C-5.1.1 내지 C-5.176.3545,
C-6.1.1 내지 C-6.176.3545,
C-7.1.1 내지 C-7.176.3545,
C-8.1.1 내지 C-8.176.3545,
C-9.1.1 내지 C-9.176.3545,
C-10.1.1 내지 C-10.176.3545,
C-11.1.1 내지 C-11.176.3545,
C-12.1.1 내지 C-12.176.3545,
C-13.1.1 내지 C-13.176.3545,
C-14.1.1 내지 C-14.176.3545,
C-15.1.1 내지 C-15.176.3545,
C-16.1.1 내지 C-16.176.3545,
C-17.1.1 내지 C-17.176.3545,
C-18.1.1 내지 C-18.176.3545,
C-19.1.1 내지 C-19.176.3545,
C-20.1.1 내지 C-20.176.3545,
C-21.1.1 내지 C-21.176.3545,
C-22.1.1 내지 C-22.176.3545,
C-23.1.1 내지 C-23.176.3545,
C-24.1.1 내지 C-24.176.3545,
C-25.1.1 내지 C-25.176.3545,
C-26.1.1 내지 C-26.176.3545,
C-27.1.1 내지 C-27.176.3545,
C-28.1.1 내지 C-28.176.3545,
C-29.1.1 내지 C-29.176.3545,
C-30.1.1 내지 C-30.176.3545,
C-31.1.1 내지 C-31.176.3545,
C-32.1.1 내지 C-32.176.3545,
C-33.1.1 내지 C-33.176.3545,
C-34.1.1 내지 C-34.176.3545,
C-35.1.1 내지 C-35.176.3545,
C-36.1.1 내지 C-35.176.3545,
C-37.1.1 내지 C-37.176.3545,
C-38.1.1 내지 C-38.176.3545,
C-39.1.1 내지 C-39.176.3545,
C-40.1.1 내지 C-40.176.3545,
C-41.1.1 내지 C-41.176.3545.
상기 코드에서 C-X 는 표 C-1 내지 C-41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 C 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 C-1.1.1 은 표 C-1 의 식 I.c 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다. 코드 C-12.2.41 은 표 C-12 의 식 I.c 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다. 코드 C-41.176.3545 은 표 C-41 의 식 I.c 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 176 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 D-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
D-1.1.1 내지 D-1.176.3545,
D-2.1.1 내지 D-2.176.3545,
D-3.1.1 내지 D-3.176.3545,
D-4.1.1 내지 D-4.176.3545,
D-5.1.1 내지 D-5.176.3545,
D-6.1.1 내지 D-6.176.3545,
D-7.1.1 내지 D-7.176.3545,
D-8.1.1 내지 D-8.176.3545,
D-9.1.1 내지 D-9.176.3545,
D-10.1.1 내지 D-10.176.3545,
D-11.1.1 내지 D-11.176.3545,
D-12.1.1 내지 D-12.176.3545,
D-13.1.1 내지 D-13.176.3545,
D-14.1.1 내지 D-14.176.3545,
D-15.1.1 내지 D-15.176.3545,
D-16.1.1 내지 D-16.176.3545,
D-17.1.1 내지 D-17.176.3545,
D-18.1.1 내지 D-18.176.3545,
D-19.1.1 내지 D-19.176.3545,
D-20.1.1 내지 D-20.176.3545,
D-21.1.1 내지 D-21.176.3545,
D-22.1.1 내지 D-22.176.3545,
D-23.1.1 내지 D-23.176.3545,
D-24.1.1 내지 D-24.176.3545,
D-25.1.1 내지 D-25.176.3545,
D-26.1.1 내지 D-26.176.3545,
D-27.1.1 내지 D-27.176.3545,
D-28.1.1 내지 D-28.176.3545,
D-29.1.1 내지 D-29.176.3545,
D-30.1.1 내지 D-30.176.3545,
D-31.1.1 내지 D-31.176.3545,
D-32.1.1 내지 D-32.176.3545,
D-33.1.1 내지 D-33.176.3545,
D-34.1.1 내지 D-34.176.3545,
D-35.1.1 내지 D-35.176.3545,
D-36.1.1 내지 D-35.176.3545,
D-37.1.1 내지 D-37.176.3545,
D-38.1.1 내지 D-38.176.3545,
D-39.1.1 내지 D-39.176.3545,
D-40.1.1 내지 D-40.176.3545,
D-41.1.1 내지 D-41.176.3545.
상기 코드에서 D-X 는 표 D-1 내지 D-41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 C 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 D-1.1.1 은 표 D-1 의 식 I.d 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다. 코드 D-12.2.41 은 표 D-12 의 식 I.d 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다. 코드 D-41.176.3545 은 표 D-41 의 식 I.d 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 176 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 E-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
E-1.1.1 내지 E-1.176.3545,
E-2.1.1 내지 E-2.176.3545,
E-3.1.1 내지 E-3.176.3545,
E-4.1.1 내지 E-4.176.3545,
E-5.1.1 내지 E-5.176.3545,
E-6.1.1 내지 E-6.176.3545,
E-7.1.1 내지 E-7.176.3545,
E-8.1.1 내지 E-8.176.3545,
E-9.1.1 내지 E-9.176.3545,
E-10.1.1 내지 E-10.176.3545,
E-11.1.1 내지 E-11.176.3545,
E-12.1.1 내지 E-12.176.3545,
E-13.1.1 내지 E-13.176.3545,
E-14.1.1 내지 E-14.176.3545,
E-15.1.1 내지 E-15.176.3545,
E-16.1.1 내지 E-16.176.3545,
E-17.1.1 내지 E-17.176.3545,
E-18.1.1 내지 E-18.176.3545,
E-19.1.1 내지 E-19.176.3545,
E-20.1.1 내지 E-20.176.3545,
E-21.1.1 내지 E-21.176.3545,
E-22.1.1 내지 E-22.176.3545,
E-23.1.1 내지 E-23.176.3545,
E-24.1.1 내지 E-24.176.3545,
E-25.1.1 내지 E-25.176.3545,
E-26.1.1 내지 E-26.176.3545,
E-27.1.1 내지 E-27.176.3545,
E-28.1.1 내지 E-28.176.3545,
E-29.1.1 내지 E-29.176.3545,
E-30.1.1 내지 E-30.176.3545,
E-31.1.1 내지 E-31.176.3545,
E-32.1.1 내지 E-32.176.3545,
E-33.1.1 내지 E-33.176.3545,
E-34.1.1 내지 E-34.176.3545,
E-35.1.1 내지 E-35.176.3545,
E-36.1.1 내지 E-35.176.3545,
E-37.1.1 내지 E-37.176.3545,
E-38.1.1 내지 E-38.176.3545,
E-39.1.1 내지 E-39.176.3545,
E-40.1.1 내지 E-40.176.3545,
E-41.1.1 내지 E-41.176.3545.
상기 코드에서 E-X 는 표 E-1 내지 E-41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 C 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 E-1.1.1 은 표 E-1 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다. 코드 E-12.2.41 은 표 E-12 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다. 코드 E-41.176.3545 은 표 E-41 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 176 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 F-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
F-1.1.1 내지 F-1.176.3545,
F-2.1.1 내지 F-2.176.3545,
F-3.1.1 내지 F-3.176.3545,
F-4.1.1 내지 F-4.176.3545,
F-5.1.1 내지 F-5.176.3545,
F-6.1.1 내지 F-6.176.3545,
F-7.1.1 내지 F-7.176.3545,
F-8.1.1 내지 F-8.176.3545,
F-9.1.1 내지 F-9.176.3545,
F-10.1.1 내지 F-10.176.3545,
F-11.1.1 내지 F-11.176.3545,
F-12.1.1 내지 F-12.176.3545,
F-13.1.1 내지 F-13.176.3545,
F-14.1.1 내지 F-14.176.3545,
F-15.1.1 내지 F-15.176.3545,
F-16.1.1 내지 F-16.176.3545,
F-17.1.1 내지 F-17.176.3545,
F-18.1.1 내지 F-18.176.3545,
F-19.1.1 내지 F-19.176.3545,
F-20.1.1 내지 F-20.176.3545,
F-21.1.1 내지 F-21.176.3545,
F-22.1.1 내지 F-22.176.3545,
F-23.1.1 내지 F-23.176.3545,
F-24.1.1 내지 F-24.176.3545,
F-25.1.1 내지 F-25.176.3545,
F-26.1.1 내지 F-26.176.3545,
F-27.1.1 내지 F-27.176.3545,
F-28.1.1 내지 F-28.176.3545,
F-29.1.1 내지 F-29.176.3545,
F-30.1.1 내지 F-30.176.3545,
F-31.1.1 내지 F-31.176.3545,
F-32.1.1 내지 F-32.176.3545,
F-33.1.1 내지 F-33.176.3545,
F-34.1.1 내지 F-34.176.3545,
F-35.1.1 내지 F-35.176.3545,
F-36.1.1 내지 F-35.176.3545,
F-37.1.1 내지 F-37.176.3545,
F-38.1.1 내지 F-38.176.3545,
F-39.1.1 내지 F-39.176.3545,
F-40.1.1 내지 F-40.176.3545,
F-41.1.1 내지 F-41.176.3545.
상기 코드에서 F-X 는 표 F-1 내지 F-41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 C 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 F-1.1.1 은 표 F-1 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다. 코드 F-12.2.41 은 표 F-12 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다. 코드 F-41.176.3545 은 표 F-41 의 식 I.e 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 Rb1, Rb2 및 Rb3 는 표 C 의 행 176 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
마찬가지로 코드 G-X.Y.Z 로 표시되는 하기 조합은 발명의 특정 구현예에 해당한다:
G-1.1.1 내지 G-1.9.3545,
G-2.1.1 내지 G-2.9.3545,
G-3.1.1 내지 G-3.9.3545,
G-4.1.1 내지 G-4.9.3545,
G-5.1.1 내지 G-5.9.3545,
G-6.1.1 내지 G-6.9.3545,
G-7.1.1 내지 G-7.9.3545,
G-8.1.1 내지 G-8.9.3545,
G-9.1.1 내지 G-9.9.3545,
G-10.1.1 내지 G-10.9.3545,
G-11.1.1 내지 G-11.9.3545,
G-12.1.1 내지 G-12.9.3545,
G-13.1.1 내지 G-13.9.3545,
G-14.1.1 내지 G-14.9.3545,
G-15.1.1 내지 G-15.9.3545,
G-16.1.1 내지 G-16.9.3545,
G-17.1.1 내지 G-17.9.3545,
G-18.1.1 내지 G-18.9.3545,
G-19.1.1 내지 G-19.9.3545,
G-20.1.1 내지 G-20.9.3545,
G-21.1.1 내지 G-21.9.3545,
G-22.1.1 내지 G-22.9.3545,
G-23.1.1 내지 G-23.9.3545,
G-24.1.1 내지 G-24.9.3545,
G-25.1.1 내지 G-25.9.3545,
G-26.1.1 내지 G-26.9.3545,
G-27.1.1 내지 G-27.9.3545,
G-28.1.1 내지 G-28.9.3545,
G-29.1.1 내지 G-29.9.3545,
G-30.1.1 내지 G-30.9.3545,
G-31.1.1 내지 G-31.9.3545,
G-32.1.1 내지 G-32.9.3545,
G-33.1.1 내지 G-33.9.3545,
G-34.1.1 내지 G-34.9.3545,
G-35.1.1 내지 G-35.9.3545,
G-36.1.1 내지 G-35.9.3545,
G-37.1.1 내지 G-37.9.3545,
G-38.1.1 내지 G-38.9.3545,
G-39.1.1 내지 G-39.9.3545,
G-40.1.1 내지 G-40.9.3545,
G-41.1.1 내지 G-41.9.3545.
상기 코드에서 G-X 는 표 G-1 내지 G-41 의 번호를 나타낸다. 정수 Y 는 표 D 의 행을 나타내며, 한편 정수 Z 는 하기 표 1 의 행을 나타낸다.
따라서, 코드 G-1.1.1 은 표 G-1 의 식 I.f 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 R1 및 R2 는 표 D 의 행 1 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.1 에 정의된 바와 같다.
코드 G-9.2.41 은 표 G-9 의 식 I.f 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 R1 및 R2 는 표 D 의 행 2 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.41 에 정의된 바와 같다.
코드 G-41.9.3545 은 표 G-41 의 식 I.f 의 화합물의 조합을 나타내며, 여기에서 R1 및 R2 는 표 D 의 행 9 에 정의된 바와 같으며, 여기에서 제초제 B 및 완화제 C 의 조합은 표 1 의 조합 no. 1.3545 에 정의된 바와 같다.
표 1 (조성물 1.1 내지 1.3545):
각각 단일 조성물에 대한 구체적 번호는 다음과 같이 추론할 수 있다:
조성물 1.200 은 예를 들어 식 (I) 의 화합물, 시할로포프-부틸 (B.4) 및 베녹사코르 (C.1) 를 포함한다.
조성물 2.200 은 예를 들어 식 (I) 의 화합물 (아래 조성물 2.1 내지 2.3545 에 관한 정의 참조), 시할로포프-부틸 (B.4) 및 베녹사코르 (C.1) 를 포함한다.
조성물 7.200 은 예를 들어 식 (I) 의 화합물 이마자피르 (B.35), 시할로포프-부틸 (B.4) 및 베녹사코르 (C.1) 를 포함한다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 2.11. 내지 2.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 활성 화합물 A 로서 식 (Ia) 의 화합물을 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 3.1. 내지 3.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.2 클로디나포프-프로파르길을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 4.11. 내지 4.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.8 피녹사덴을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 5.1. 내지 5.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.30 이마자목스를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 6.11. 내지 6.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.32 이마자피크를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 7.1. 내지 7.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.35 이마자피르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 8.1. 내지 8.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 B.38 이마자퀸을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 9.1. 내지 9.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.40 이마제타피르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 10.11. 내지 10.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.51 니코술푸론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 11.11. 내지 11.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.55 피리벤즈옥심을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 12.11. 내지 12.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.56 피리프탈리드를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 13.11. 내지 13.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.64 트리토술푸론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 14.11. 내지 14.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.66 아메트리네를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 15.11. 내지 15.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 16.11. 내지 16.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.68 벤타존을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 17.11. 내지 17.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.69 브로목시닐을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 18.11. 내지 18.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.73 디우론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 19.11. 내지 19.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.76 이소프로투론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 20.11. 내지 20.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.81 시마진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 21.11. 내지 21.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.82 테르부틸라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 22.11. 내지 22.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.85 아시플루오르펜을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 23.11. 내지 23.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.88 플루미옥사진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 24.11. 내지 24.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.89 포메사펜을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 25.11. 내지 25.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.94 사플루페나실추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 26.11. 내지 26.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.95 술펜트라존을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 27.11. 내지 27.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.98 벤즈바이시클론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 28.11. 내지 28.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.100 클로마존을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 29.11. 내지 29.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.103 이속사플루톨을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 30.1. 내지 30.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.103 이속사플루톨 및 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 31.1. 내지 31.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.103 이속사플루톨 및 B.76 이소프로투론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 32.1. 내지 32.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.103 이속사플루톨 및 B.82 테르부틸라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 33.1. 내지 33.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.104 메소트리온을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 34.1. 내지 34.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.104 메소트리온 및 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 35.1. 내지 35.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.104 메소트리온 및 B.76 이소프로투론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 36.1. 내지 36.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.104 메소트리온 및 B.82 테르부틸라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 37.1. 내지 37.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.106 피콜리나펜을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 38.1. 내지 38.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.107 술코트리온을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 39.1. 내지 39.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.107 술코트리온 및 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 40.11. 내지 40.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.107 술코트리온 및 B.76 이소프로투론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 41.11. 내지 41.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.107 술코트리온 및 B.82 테르부틸라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 42.11. 내지 42.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.109 템보트리온을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 43.11. 내지 43.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.111 토프라메존을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 44.11. 내지 44.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.111 토프라메존 및 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 45.11. 내지 45.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.111 토프라메존 및 B.76 이소프로투론을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 46.11. 내지 46.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.111 토프라메존 및 B.82 테르부틸라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 47.11. 내지 47.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 48.11. 내지 48.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.67 아트라진을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 49.11. 내지 49.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.94 사플루페나실을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 50.1. 내지 50.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.103 이속사플루톨을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 51.1. 내지 51.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.128 아세토클로르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 52.1. 내지 52.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.104 메소트리온을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 53.1. 내지 53.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.107 술코트리온을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 54.1. 내지 54.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.116 글리포세이트 및 B.111 토프라메존을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 55.1. 내지 55.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.122 글루폭시네이트를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 56.1. 내지 56.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.126 펜디메탈린을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 57.1. 내지 57.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.128 아세토클로르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 58.1. 내지 58.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.131 디메텐아미드-P 를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 59.1. 내지 59.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.132 펜트라자미드를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 60.11. 내지 60.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.133 플루페나세트를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 61.11. 내지 61.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.135 메타자클로르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 62.11. 내지 62.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.137 S-메톨라클로르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 63.11. 내지 63.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 11.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.138 프레틸라클로르를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 64.11. 내지 64.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.140 인다지플람을 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 65.11. 내지 65.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.145 2,4-D 를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 66.11. 내지 66.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.153 클로피랄리드를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 67.11. 내지 67.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.156 디캄바를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 68.11. 내지 68.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.171 MCPA 를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
또한 특히 바람직한 것은 조성물 69.11. 내지 69.3545 이며, 이것이 상응하는 조성물 1.1 내지 1.3545 와 유일하게 상이한 점은 B.174 퀸클로라크를 추가의 제초제 B 로서 부가적으로 포함한다는 점이다.
본 발명은 또한 보조제 및 식 (I) 의 적어도 하나의 디아미노트리아진 화합물을 포함하는 농약 조성물 또는 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
식 (I) 의 농약 디아미노트리아진 화합물 또는 조성물은 살충 유효량의 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 포함한다. 용어 "유효량" 은 원치 않는 식물을 방제하기에, 특히 재배되는 식물에서 원치 않는 식물을 방제하기에 충분하고 처리되는 식물에 실질적 손상을 초래하지 않는 활성 성분의 양을 나타낸다. 그러한 양은 넓은 범위에서 다를 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제될 식물, 처리되는 재배되는 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 발명에 따른 특정 조성물에 좌우된다.
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 (화합물 A) 및 임의로 B 및/또는 C, 그들의 N-옥시드, 염 또는 유도체는 관습적 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 에멀전, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 가압물, 캡슐, 및 그들의 혼합물로 전환될 수 있다. 농약 조성물 유형의 예는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어 EC), 에멀전 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 패스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 가압물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 용품 (예를 들어 LN), 뿐만 아니라 식물 증식 물질 예컨대 종자 처리용 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 이들 및 추가의 농약 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
농약 조성물은, 예컨대 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 기재된, 알려진 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 에멀전화제, 습윤제, 아주반트 (adjuvant), 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥산온; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이들의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 광물 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카겔, 탈크, 카올린, 석회석 (limestone), 석회 (lime), 백악 (chalk), 점토, 돌로마이트 (dolomite), 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 제품, 예를 들어 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루, 및 이들의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이들의 혼합물이다. 상기와 같은 계면활성제는 에멀전화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아주반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.) 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 산화물, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 내지 50 당량으로 알콕실화됨) 와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕실화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 동종- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다중산 (polyacid) 또는 다염기 (polybase) 이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다중산 빗모양 (comb) 중합체이다. 다염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아주반트는 무시가능하거나 심지어 그 자체는 살충 활성이 없는 것으로, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 이의 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 개질 또는 비(非)개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 항균제는 브로노폴 (bronopol) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어 적색, 청색 또는 녹색) 는 저 수용해성의 안료 및 수용성 염료이다. 이의 예는 무기 착색제 (예를 들어 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
농약 조성물 유형 및 그들의 제조에 대한 예는 다음과 같다:
i)
수용성 농축액 (Water-soluble concentrate) (SL, LS)
10-60 중량% 의 식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물 및 5-15 중량% 의 습윤제 (예를 들어 알코올 알콕실레이트) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어 알코올) 중에 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시 용해된다.
ii)
분산성 농축액 (Dispersible concentrate) (DC)
5-25 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 및 1-10 중량% 의 분산제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 유기 용매 (예를 들어 시클로헥산온) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다.
iii)
유화성 농축액 (Emulsifiable concentrate) (EC)
15-70 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 및 5-10 중량% 의 에멀전화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀전을 수득한다.
iv)
에멀전 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 및 1-10 중량% 의 에멀전화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 를 20-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 유화기 (emulsifying machine) 를 이용하여 총합이 100 중량% 가 되도록 물에 도입하고, 균일한 에멀전을 제조한다. 물로 희석하여 에멀전을 수득한다.
v)
현탁액 (Suspension) (SC, OD, FS)
교반식 볼 밀 (ball mill) 에서, 20-60 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 에, 2-10 중량% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1-2 의 중량% 의 증점제 (예를 들어 잔탄검) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다. FS 형 조성물을 위하여, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어 폴리비닐알코올) 를 첨가한다.
vi)
수분산성 과립 (Water-dispersible granule) 및 수용성 과립 (water-soluble granule) (WG, SG)
50-80 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 에, 총합이 100 중량% 가 되도록 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 를 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어 압출, 분무탑 (spray tower), 유동층 (fluidized bed)) 를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분색액 또는 용액을 수득한다.
vii)
수분산성 분말 (Water-dispersible powder) 및 수용성 분말 (water-soluble powder) (WP, SP, WS)
회전자-고정자 밀 (rotor-stator mill) 에서, 50-80 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 에, 1-5 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 의 습윤제 (예를 들어 알코올 에톡실레이트) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 실리카겔) 를 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분색액 또는 용액을 수득한다.
viii)
겔 (Gel) (GW, GF)
교반식 볼 밀에서, 5-25 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 에, 3-10 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 의 증점제 (예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다.
iv)
마이크로에멀전 (Microemulsion) (ME)
5-20 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 에, 5-30 중량% 의 유기 용매 블렌드 (예를 들어 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥산온), 10-25 중량% 의 계면활성제 블렌드 (예를 들어 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가한다. 이러한 혼합물을 1 시간 동안 교반하여, 열역학적으로 안정한 마이크로에멀전을 자발적으로 생성한다.
iv)
마이크로캡슐 (Microcapsule) (CS)
5-50 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 의 아크릴계 단량체 (예를 들어 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시되는 라디칼 중합으로 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성시킨다. 대안적으로, 5-50 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민) 을 첨가하여, 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성시킨다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix)
비산성 분말 (Dustable powder) (DP, DS)
1-10 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 을 미분하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 미분된 카올린) 와 혼합한다.
x)
과립 (Granule) (GR, FG)
0.5-30 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 을 미분하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어 실리케이트) 와 혼합한다. 압출, 분무-건조 또는 유동층을 이용하여 과립화한다.
xi)
초저 부피 액체 (Ultra-low volume liquid) (UL)
1-50 중량% 의 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 발명에 따른 조성물 을 100 중량% 까지 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
농약 조성물 유형 i) 내지 xi) 은 임의로 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 의 살세균제, 5-15 중량% 의 동결 방지제, 0.1-1 중량% 의 소포제, 및 0.1-1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 특히 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
종자처리용액 (LS), 유현탁액 (suspoemulsion) (SE), 종자처리액상수화제 (FS), 분의제 (DS), 종자처리수화제 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀전 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF) 이, 통상적으로 식물 증식 물질, 특히 종자 처리용으로 이용된다. 논의되는 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물로 제공된다. 적용은 파종 전 또는 중에 수행될 수 있다.
식물 증식 물질, 특히 종자에, 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 및 이의 조성물을 각각 적용하는 방법에는, 증식 물질의 드레싱, 코팅, 펠렛화 (pelleting), 분말살포 (dusting), 침지 및 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법이 포함된다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 분말살포에 의해 식물 증식 물질에 적용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 기타 살충제 (예를 들어 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 는 프리믹스 (premix) 로서, 또는 적절한 경우 사용 직전에 (탱크 혼합 (tank mix)) 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행장치 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 을 이용하여 본 발명에 따른 농약 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충액 및/또는 추가 보조제를 사용하여 목적하는 적용 농도로 제조되어, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물로 수득된다. 통상적으로 유용한 농업 지역의 헥타르 당, 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 발명에 따른 농약 조성물의 개별 성분들 또는 부분적으로 예비혼합된 성분들, 예를 들어 식 (I) 의 화합물 및/또는 그룹 B 및/또는 C 로부터의 활성 물질을 포함하는 농약 성분들은 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있고, 적절한 경우 추가의 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가의 구현예에서, 발명에 따른 농약 조성물의 개별 성분들 예컨대 키트 (kit) 의 일부 또는 2원 또는 3원 혼합물의 일부는 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있고, 적절한 경우 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
추가의 구현예에서, 발명에 따른 농약 조성물의 개별 성분들 또는 부분적으로 예비혼합된 성분들, 예를 들어 식 (I) 의 화합물 및 그룹 B 및/또는 C 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분들은 공동으로 (예를 들어 탱크 믹스 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
따라서, 발명의 첫번째 구현예는 식 (I) 의 적어도 하나의 활성 화합물 또는 식 (I) 의 적어도 하나의 활성 화합물 (활성 화합물 A) 및 제초제 B 및 완화제 C 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 화합물 및 또한 고체 또는 액체 담체 및, 적절한 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 1-성분 조성물로서 배합된 농약 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
따라서, 발명의 두번째 구현예는 적어도 하나의 활성 화합물 A, 즉 식 (I) 의 화합물, 고체 또는 액체 담체 및, 적절한 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 첫번째 제형 (성분), 및 제초제 B 및 완화제 C 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체 및, 적절한 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 두번째 성분을 포함하는 2-성분 조성물로서 배합된 농약 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
활성 화합물 A, 즉 식 (I) 의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 활성 화합물 B 및/또는 C 는 공동으로 또는 별도로, 동시에 또는 연속적으로, 식물의 발아 전에, 동안 또는 후에 배합 및 적용될 수 있다. 별도 적용의 경우에, 활성 화합물 A, B 및/또는 C 의 적용 순서는 그다지 중요하지 않다. 유일하게 중요한 점은 적어도 하나의 활성 화합물 A 및 적어도 하나의 추가의 활성 화합물 B 및/또는 C 가 작용 자리에 동시에 존재하는 점, 즉 방제 또는 완화될 식물과 동일한 시간에 접촉하거나 그 식물에 의해 흡수되는 점이다.
식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물은 제초제로서 적합하다. 식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물은 그대로 또는 적절히 배합된 조성물 (농약 조성물) 로서 적합하다.
식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물은, 특히 높은 적용률에서, 비-작물 지역의 초목을 매우 효율적으로 방제한다. 식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물은 작물 식물에 임의의 유의한 손상을 야기하지 않으면서 작물 예컨대 밀, 벼, 옥수수, 대두 및 목화에서 광엽 잡초 및 마리화나 (grass weed) 에 대하여 작용한다. 이러한 효과는 주로 낮은 적용률에서 관찰된다.
식 (I) 의 화합물 또는 발명에 따른 조성물은 주로 잎에의 분무에 의해 식물에 적용된다. 여기서, 적용은, 예를 들어, 담체로서 물을 사용하여, 통상의 분무 기술에 의해, 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha) 의 분무액 양을 사용하여 수행될 수 있다. 제초 조성물은 또한 저-부피 또는 초저-부피 방법에 의해, 또는 미세과립자 형태로 적용될 수 있다
식 (I) 의 화합물 또는 본 발명에 따른 제초 조성물의 적용은 바람직하지 않은 식물의 발아 전에, 동안 및/또는 후에, 바람직하게는 동안 및/또는 후에 수행될 수 있다.
식 (I) 의 화합물 또는 본 발명에 따른 제초 조성물은 작물 식물의 종자의 발아 전에 또는 후에 또는 그와 동시에 적용될 수 있다. 발명의 조성물로 예비처리된 작물 식물의 종자를 적용함으로써 화합물 및 조성물을 적용하는 것이 또한 가능하다. 활성 화합물 A 및 B 및, 적절한 경우 C 가 특정 작물 식물에 의해 그리 잘 용인되지 않는 경우에, 제초 조성물을 분무 장비를 이용하여, 활성 화합물이 성장하는 바람직하지 않은 식물의 잎 아래, 또는 드러난 토양 표면에 이르도록 하면서, 민감한 작물 식물의 잎과 가능한 접촉하지 않는 방식으로 분무하는 적용 기술 (후-유도되는 (post-directed), 예비로 보관되는 방식 (lay-by)) 이 사용될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자 처리에 의해 적용될 수 있다. 종자 처리는 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 그로부터 제조된 조성물에 기초하는 당업자에게 친숙한 거의 모든 절차를 포함한다 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분말살포, 종자 침지, 종자 필름 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 외피형성, 종자 드리핑 및 종자 펠렛화). 여기서, 제초 조성물은 희석되거나 희석되지 않은 채로 적용될 수 있다.
용어 "종자" 는 모든 유형의 종자, 예를 들어, 옥수수, 종자, 과실, 괴경, 묘목 및 유사한 형태를 포함한다. 여기서, 바람직하게는, 용어 종자는 옥수수 및 종자를 의미한다. 사용되는 종자는 상기 언급된 유용 식물의 종자 뿐 아니라, 유전자 조작 식물 또는 통상의 육종법에 의해 수득되는 식물의 종자일 수 있다.
더욱이, 식 (I) 의 화합물 또는 본 발명의 조성물은 그 자체로 또는 기타 작물 보호제, 예를 들어 해충 또는 식물 병원균 또는 박테리아 방제제 또는 성장을 조절하는 활성 화합물과 조합으로 함께 적용되는 것이 유리할 수 있다. 또한 영양소 및 미량 원소 결핍의 처리에 이용되는 무기염 용액과의 혼화성에 관심이 있다. 비(非)-식물독성 오일 및 오일 농축액이 또한 첨가될 수 있다.
식물 보호에서 이용될 때, 적용되는 활성 물질, 즉 배합 보조제를 포함하지 않는 A (식 (I) 의 화합물) 및 B 및, 적절한 경우, C 의 양은, 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
발명의 또다른 구현예에서, A (식 (I) 의 화합물) 및 B 및, 적절한 경우, C 의 적용률은, 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 2 kg/ha 의 활성 물질 (a.s.) 이다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물의 적용률 (식 (I) 의 화합물의 총량) 은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 시기에 따라 0.1 g/ha 내지 3000 g/ha, 바람직하게는 10 g/ha 내지 1000 g/ha 이다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에서, 식 (I) 의 화합물의 적용률은 0.1 g/ha 내지 5000 g/ha 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 2500 g/ha 범위 또는 5 g/ha 내지 2000 g/ha 범위이다.
발명의 또다른 바람직한 구현예에서, 식 (I) 의 화합물의 적용률은 0.1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는1 내지 750 g/ha, 더욱 바람직하게는 5 내지 500 g/ha 이다.
제초 화합물 B 의 요구되는 적용률은 일반적으로 0.0005 kg/ha 내지 2.5 kg/ha 범위, 바람직하게는 0.005 kg/ha 내지 2 kg/ha 또는 0.01 kg/ha 내지 1.5 kg/h 범위의 a.s 이다.
완화제 C 의 요구되는 적용률은 일반적으로 0.0005 kg/ha 내지 2.5 kg/ha 범위, 바람직하게는 0.005 kg/ha 내지 2 kg/ha 또는 0.01 kg/ha 내지 1.5 kg/h 범위의 a.s 이다.
식물 증식 물질 예컨대 종자의 처리, 예를 들어 종자의 분말살포, 코팅 또는 드렌칭에 의한 처리에서, 100 킬로그램의 식물 증식 물질 (바람직하게는 종자) 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 더욱 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
발명의 또다른 구현예에서, 종자를 위하여, 적용되는 활성 물질, 즉 A 및 B 및, 적절한 경우, C 의 양은 일반적으로 100 kg 의 종자 당 0.001 내지 10 kg 의 양으로 이용된다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용될 때, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 지역의 종류 및 원하는 효과에 좌우된다. 물질의 보호에서 관습적으로 적용되는 양은 처리되는 물질 평방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
본 발명의 방법에서 식 (I) 의 제초제 화합물 A, 및 추가의 제초제 성분 B 및/또는 제초제 완화제 화합물 C 이 공동으로 또는 별도로 배합 및 적용되는지 여부는 중요하지 않다.
별도 적용의 경우에 적용이 실시되는 순서는 그다지 중요하지 않다. 제초제 화합물 A 및 제초제 화합물 B 및/또는 제초제 완화제 화합물 C 이 식물에 대한 활성 성분의 동시 작용을 허용하는 기간 내에, 바람직하게는 최대 14 일, 특히 최대 7 일의 기간 내에 적용되는 것만이 필수적이다.
논의되는 적용 방법에 따라, 발명에 따른 조성물은 또한 추가의 수의 작물 식물에서 바람직하지 않은 식물을 제거하기 위해 이용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 다음과 같다:
알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 아베나 사티바 (Avena sativa), 베타 불가리스 종 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 종 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 브라시카 니그라 (Brassica nigra), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 (Malus) 종, 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 (Musa) 종, 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (엔. 루스티카 (N. rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스 (Picea abies), 피누스 (Pinus) 종, 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 코무니스 (Pyrus communis), 프루누스 아르메니아카 (Prunus armeniaca), 프루누스 세라수스 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 프루누스 도메스티카 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리시누스 코무니스 (Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (에스. 불가레 (S. vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera), 제아 마이스 (Zea mays).
바람직한 작물은 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 베타 불가리스 종 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스 (Helianthus annuus), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 (Malus) 종, 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (엔. 루스티카 (N. rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (에스. 불가레 (S. vulgare)), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 마이스 (Zea mays) 이다.
특히 바람직한 작물은 곡물, 옥수수, 대두, 벼, 유채, 목화, 감자, 땅콩 또는 영구 작물이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 유전자 조작 식물에 사용될 수 있다. 용어 "유전자 조작 식물" 은, 이의 유전 물질이 식물 종의 유전체에 고유한 것이 아닌 삽입된 DNA 서열을 포함하거나 또는 종의 유전체에 고유한 DNA 의 결실을 나타내도록, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 (이러한 변형(들)은 단지 이종 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없음) 식물로서 이해된다. 종종, 특정 유전자 조작 식물은, 이의 유전자 조작(들)이 조상 식물로부터의 자연적 육종 또는 증식 과정을 통해 유전적으로 수득된 것으로, 이의 유전체가 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 직접 처리된 것이었던 식물일 수 있다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정한 특성을 개선시키기 위하여 유전자 조작 식물의 유전 물질 내에 통합되었다. 상기와 같은 유전자 조작에는 또한, 비제한적으로, 예를 들어, 그 안에 글리코실화 또는 중합체 첨가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화, 파르네실화, 또는 PEG 모이어티 부착을 허가, 감소 또는 개선시키는 아미노산 돌연변이(들)의 삽입에 의한, 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역 후 변형 (post-translational modification) 이 포함된다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은, 예를 들어 종래의 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서, 특정 계열의 제초제, 예컨대 옥신계 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 불포화효소 (phytoene desaturase (PDS)) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트 (enolpyruvylshikimate)-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신타아제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐 (protoporphyrinogen)-IX 옥시다아제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 대한 내성을 부여받게 되고; 추가로, 식물은 다중 유전자 조작을 통해, 다수의 계열의 제초제에 대하여, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 모두, 또는 글리포세이트 및 또 다른 계열의 제조체, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신계 제초제, 또는 ACCase 억제제 둘 모두에 대하여 내성을 갖게 된다. 이러한 제초제 내성 기술은, 예를 들어 Pest Management Science 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108]; [Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185 에 기재되어 있고, 상기 문헌은 본원에 참조로서 인용된다. 몇몇의 경작 식물은, 돌연변이 유발 및 종래의 육종 방법에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받게 되며, 예를 들어 Clearfield® 여름 유채 (summer rape) (Canola, BASF SE, Germany) (이는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대한 내성이 있음), 또는 ExpressSun® 해바라기 (DuPont, USA) (이는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론 (tribenuron) 에 대한 내성이 있음) 이 있다. 유전 공학 방법은, 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채에, 제초제, 예컨대 글리포세이트, 이미다졸리논 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이러한 식물 중 일부는 개발 중이거나 하기 브랜드 또는 상표명으로 시판된다: RoundupReady® (글리포세이트 내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트 내성, Bayer Cropscience, Germany).
나아가, 식물은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스 (Bacillus), 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 스트렙토마이세스 (Streptomycete) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saforin) 또는 브리오딘 (bryodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 (helicokinin) 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 개질된 단백질을 의미하는 것으로 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기와 같은 독소 또는 상기와 같은 독소를 합성할 수 있는 유전자 조작 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 개시되어 있다. 상기와 같은 유전자 조작 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 유전자 조작 식물에 함유된 살곤충 단백질은, 이러한 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물의 모든 분류군, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목 (Coleoptera)), 쌍시류 (파리목 (Diptera)), 및 나방류 (인시목 (Lepidoptera)), 및 선충류 (Nematoda) 로부터의 유해 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 조작 식물은, 예를 들어, 상기 언급된 문헌에 기재되어 있고, 이중 일부는 시판된다: 예컨대 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신(Phosphinothricin)-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 사의 Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어 Agrisure® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 사의 MIR604 (Cry3A 독소의 개질된 형태를 생성하는 옥수수 품종, 참조 WO 03/018810), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 개질된 형태를 생성하는 목화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종).
나아가, 식물은 또한 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함한다. 상기와 같은 단백질의 예는, 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어 감자 품종, 이는 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래된 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대하여 작용하는 저항 유전자를 발현함) 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대하여 증가된 저항성을 갖는 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 상기와 같은 유전자 조작 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
나아가, 식물은 또한 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 곡물 수득률, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염도 또는 기타 생장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함한다.
나아가, 식물은 또한 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 신규한 성분 또는 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 유채, DOW Agro Sciences, Canada) 을 포함한다.
나아가, 식물은 또한 특히 원재료 생산을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 신규한 성분 또는 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 를 포함한다.
나아가, 본 발명에 따른 조성물이 또한 식물 부분의 탈엽 및/또는 건조에 적합하고, 이 중 작물 식물, 예컨대 목화, 감자, 유채, 해바라기, 대두 또는 필드빈 (field bean), 특히 목화에 적합하다는 것을 발견하였다. 이와 관련하여, 식물의 탈엽 및/또는 건조를 위한 조성물, 이러한 조성물의 제조 방법, 및 본 발명에 따른 조성물을 사용하는 식물의 건조 및/또는 탈엽화 방법을 발견하였다.
건조제로서, 본 발명에 따른 조성물은 작물 식물, 예컨대 감자, 유채, 해바라기 및 대두 뿐 아니라 곡류의 지상부를 건조시키는데 특히 적합하다. 이는 이러한 중요한 작물 식물의 완전 기계 수확을 가능하게 한다.
또한 경제적으로 관심이 있는 것은 수확의 용이함인데, 이는 감귤, 올리브 및 기타 인과류, 핵과류 및 너트류의 종 및 품종에서, 특정 기간 내에 열개 (dehiscence) 를 집중시키거나, 나무에의 접착을 감소시킴으로써 달성가능하다. 동일한 메카니즘, 즉 식물의 과실 부분 또는 잎 부분과 순 부분 사이의 절단 조직의 성장 촉진은 또한 유용 식물, 특히 목화의 제어된 탈엽에 필수적이다.
나아가, 개별적인 목화 식물이 성숙하는 시간 간격을 단축시킴으로써, 수확 후 개선된 섬유질 품질을 유도한다.
발명의 또다른 양상은 제초 활성량의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 불활성 액체 및/또는 고체 담체 및, 적절한 경우, 적어도 하나의 표면-활성 물질을 포함하는 농약 조성물이다.
발명의 추가의 양상은 제초 활성량의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물이 식물, 그들의 환경 또는 종자에 작용하도록 하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 방제 방법이다.
발명의 추가의 양상은 제초제로서의 또는 식물의 건조/탈엽을 위한 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물의 용도이다.
발명의 추가의 구현예는 제초 활성량의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 적어도 하나의 화합물이 식물, 그들의 환경 또는 종자에 작용하도록 하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 방제 방법이다.
식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물의 제조가 실시예에 의해 설명된다; 그러나, 본 발명의 주제는 제시된 실시예에 한정되지 않는다.
아래 제시된 제품은 HPLC-MS 분광분석법에 의해 확인되는 질량 ([m/z]) 또는 체류 시간 (RT; [min.]) 에 의해 특성분석되었다.
HPLC-MS = 고성능 액체 크로마토그래피-연결 질량 분광분석법; HPLC 칼럼:
RP-18 칼럼 (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany), 50*4.6 mm; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% TFA, 40℃, 유속 1.8 ml/min 에서 5 분에 걸쳐 5:95 내지 100:0 의 기울기를 사용.
MS: 4극자 전자분무 이온화, 80 V (양성 모드).
하기 약어가 사용된다:
CH2Cl2: 디클로로메탄
EtOAc: 아세트산 에틸 에스테르
THF: 테트라히드로푸란
CH: 시클로헥산
HCl: 수소 클로리드
NaOH: 소듐 히드록시드
DMF: N,N-디메틸포름아미드
HPLC: 고압 크로마토그래피
LC: 액체 크로마토그래피
MS: 질량 분광분석법
A
제조예
실시예 1: N2-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민
1.1: 4-플루오로벤젠-1,2-디올
보론 트리브로미드 (1 M, 961 mL, 0.96 mol) 의 용액을 CH2Cl2 (200 mL) 중 4-플루오로-1,2-디메톡시-벤젠 (60 g, 0.38 mol) 의 교반되는 냉각된 용액 (-78℃) 에 서서히 첨가하고, 혼합물이 서서히 실온으로 데워지게 놔두고, 밤새 실온에서 교반했다. 다음 날, 반응 혼합물을 얼음에 붓고, 상들을 분리했다. 수성 상을 EtOAc 로 추출하고, 조합된 유기 상을 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거하여 4-플루오로벤젠-1,2-디올 (48.76 g) 을 수득하고, 이를 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다.
1H NMR (d6-DMSO, 500 MHz): δ = 6.68 (dd, 1H, J = 8.8, 6.0 Hz), 6.54 (dd, 1H, J = 10.1, 3.0 Hz), 6.39 (dt, 1H, J = 8.6, 3.1 Hz).
1.2: 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔
Cs2CO3 (51.89 g, 0.16 mol) 을 DMF (100 mL) 중 4-플루오로벤젠-1,2-디올 (13.6 g, 0.10 mol) 의 교반되는 용액에 서서히 첨가하고, 혼합물을 실온에서 10 분 동안 교반했다. 40 ℃ 로의 작은 발열이 관찰되었다. 브로모클로로메탄을 서서히 첨가하고, 혼합물을 110 ℃ 에서 3 시간 동안 교반했다. 이 시간 후에, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 얼음에 붓고, 수상을 페트롤 에테르로 추출했다. 유기 상을 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거하여 미정제 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔 (8.7 g, 0.062 mol, 58%) 을 무색 오일로서 수득하고, 이를 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ = 6.71 (dd, 1H, J = 8.4, 4.5 Hz), 6.60 (dd, 1H, J = 8.2, 2.6 Hz), 6.50 (dt, 1H, J = 9.0, 2.6 Hz), 5.96 (s, 2H).
1.3: 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-카르복시산
LDA (1.8 M, 4.8 mL, 8.7 mmol) 의 용액을 THF (20 mL) 중 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔 (1.1 g, 7.85 mmol) 의 교반되는 냉각된 (- 78 ℃) 용액에 서서히 첨가하고, 혼합물을 1 시간 동안 교반했다. 고체 카르본 디옥시드 (드라이 아이스) 를 조금씩 (과잉량) 첨가하고, 혼합물을 실온으로 데워지게 놔두었다. 교반하면서, 물을 첨가하고, pH = 1 가 될 때까지 HCl (1M, 수용액) 을 첨가했다. EtOAc 을 첨가하고 상을 분리했다. 유기 상을 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거하여 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-카르복시산 (1.36 g, 7.4 mmol, 94%) 을 노란색 고체로서 수득하고, 이를 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다.
1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ = 7.04 (dd, 1H, J = 8.6, 4.2 Hz), 6.71 (dd, 1H, J = 11.3, 8.6 Hz), 6.14 (s, 2H).
1.4: 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-아민
트리에틸아민 (59.36 g, 0.59 mol), tert-부탄올 (109 g, 1.47 mol) 및 디페닐포스포릴 아지드 (42.37 g, 0.15 mol) 를 실온에서 디옥산 (400 mL) 중 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-카르복시산 (27 g, 0.145 mol) 의 교반되는 용액에 첨가하고, 혼합물을 100 ℃ 에서 4.5 시간 동안 교반했다. 반응물을 실온으로 냉각시키고 여과했다. 여과물을 유지하고 용매를 제거했다. EtOAc 을 이 미정제물에 첨가하고, 이러한 유기 상을 순차적으로 HCl (1 M, 수용액) 및 NaHCO3 (포화 수용액) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거하여 tert-부틸 N-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)카르바메이트 (37.88 g, 0.148 mol, quant.) 를 수득하고, 이를 다음 단계에서 바로 사용했다.
트리플루오로아세트산 (152 g, 1.33 mol) 을 CH2Cl2 (500 mL) 중 tert-부틸 N-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)카르바메이트 (37.8 g, 0.148 mol) 의 교반되는 용액에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반했다. 용매를 제거하고, 미정제물을 EtOAc 에 용해시켰다. 유기 상을 NaHCO3 (cc. 수용액) 로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거했다. 칼럼 크로마토그래피 (기울기: 100% CH 내지 4:1 CH: EtOAc) 로 정제하여 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-아민 (13.1 g, 0.0844 mol, 56%) 을 수득했다.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 6.49 (dd, 1H, J = 11.4, 8.6 Hz), 6.20 (dd, 1H, J = 8.6, 3.9 Hz), 5.90 (s, 2H), 3.55 (brs, 2H, NH2).
1.5: 1-카르밤이미도일-3-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)구아니딘
Aq. HCl (38% w/w, 5 mL) 을, 교반하면서, 아세토니트릴 (250 mL) 중 5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-아민 (5 g, 32.23 mmol) 및 2-시아노구아니딘 (0.38 g, 38.65 mmol) 의 용액에 첨가하고, 혼합물을 3 시간 동안 환류 하에 가열했다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 및 EtOAc 을 첨가했다. 상들을 분리하고, 유기 상을 버렸다. 수성 상을 pH 12 가 될 때까지 NaOH (2M, 수용액) 로 염기성화시켰다. 에틸 아세테이트를 첨가하고, 상들을 분리했다. 유기 상을 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거하여 1-카르밤이미도일-3-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)구아니딘 (5.6 g, 23.4 mmol, 73%) 을 흰색 고체로서 수득했고, 이를 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다.
MS (ESI) m/z = 239.8 [M+H+].
1.6: N2-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민
2-플루오로-2-메틸-프로파노일 클로리드 (2.65 g, 21.3 mmol) 를 THF (50 mL) 중 1-카르밤이미도일-3-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)구아니딘 (5.6 g, 23.4 mmol) 및 트리에틸아민 (8.9 mL, 64 mmol) 의 교반되는 용액에 서서히 첨가하고, 혼합물을 60 ℃ 에서 4 시간 동안 가열했다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 물 및 에틸 아세테이트를 첨가하고, 상을 분리했다. 수성 상을 EtOAc 로 세정하고, 유기 상을 조합하고, 브린으로 세정하고, 건조시키고 (Na2SO4), 용매를 제거했다. 칼럼 크로마토그래피 (기울기: 100% CH 내지 40:60 CH: EtOAc) 로 정제하여 N2-(5-플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 (4 g, 13 mmol, 61%) 을 수득했다.
1H NMR (MeOD, 400 MHz): δ = 6.68 (dd, 1H, J = 8.5, 4.0 Hz), 6.60 (dd, 1H, J = 10.6, 8.6 Hz), 6.00 (s, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.58 (s, 3H).
아래 표 3 에 열거된 화합물 2 내지 36, 아래 표 4 에 열거된 화합물 37 및 38, 아래 표 5 에 열거된 화합물 39, 아래 표 5a 에 열거된 화합물 40, 아래 표 6 에 열거된 화합물 41 및 아래 표 7 에 열거된 화합물 42 및 43, 아래 표 8 에 열거된 화합물 44 및 45, 아래 표 9 에 열거된 화합물 46 내지 50, 아래 표 10 에 열거된 화합물 51, 아래 표 11 에 열거된 화합물 52, 아래 표 12 에 열거된 화합물 53, 아래 표 13 에 열거된 화합물 54, 아래 표 14 에 열거된 화합물 55 는 위에서 언급된 실시예 1 과 유사하게 제조했다.
표 3
표 4
표 5
표 5a
표 6
표 7
표 8
표 9
표 10
표 11
표 12
표 13
표 14
B
사용예
식 (I) 의 아진의 제초 활성을 하기 온실 실험에 의해 입증했다:
사용한 배양 용기는 대략 3.0% 의 부엽토를 기질로서 갖는 양질 사토를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각각의 종에 대하여 별도로 파종하였다.
발아 전 처리를 위하여, 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분을, 파종 직후, 미세 살포 노즐을 이용하여 적용하였다. 발아 및 성장을 촉진하기 위하여 용기에 부드럽게 물을 대고, 그 후 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명한 플라스틱 후드로 덮었다. 이러한 덮개는, 활성 성분에 의해 손상되기 전까지, 시험 식물의 균일한 발아를 유도하였다.
발아 후 처리를 위하여, 시험 식물을 먼저 신육형 (plant habit) 에 따라 높이 3 내지 278 cm 까지 성장시키고, 그 후 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분으로 처리했다. 이 목적을 위해, 시험 식물을 동일한 용기에 직접 파종하고 성장시키거나, 또는 먼저 별도로 묘목으로서 성장시키고 처리하기 수일 전에 시험 용기에 이식했다.
종에 따라, 식물을 각각 10 - 25℃ 또는 20 - 35℃ 에서 유지했다.
시험 기간은 2 내지 4 주에 달했다. 이 시간 동안, 식물을 보살피고, 개별 처리에 대한 그들의 반응을 평가?E다.
0 내지 100 등급을 사용하여 평가를 수행했다. 100 은 식물의 발아가 없거나, 또는 적어도 지상 부분의 완전한 파괴를 의미하고, 0 은 손상이 없거나, 또는 정상적인 성장 과정을 의미한다. 중도의 제초 활성은 적어도 60 의 값으로 제시되고, 양호한 제초 활성은 적어도 70 의 값으로 제시되고, 매우 양호한 제초 활성은 적어도 85 의 값으로 제시된다.
온실 실험에서 사용된 식물은 하기 종에 속한다:
발아 후 방법에 의해 0.0312 kg/ha 의 적용률로 적용된 실시예 1 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성, BRSNW 및 CHEAL 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 0.5 kg/ha 의 적용률로 적용된 실시예 2 는 ALOMY, AMARE 및 SETFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 0.5 kg/ha 의 적용률로 적용된 실시예 3 은 ALOMY, AMARE 및 SETFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 4 는 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 5 는 AMARE, ECHCG 및 SETFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 6 은 APESV 에 대해 매우 양호한 제초 활성 및 ALOMY 및 AMARE 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 7 은 AMARE, ABUTH 및 SETFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 8 은 AMARE, ABUTH 및 SETFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 후 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 9 는 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 11 은 AMARE, ECHCG 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 12 는 AMARE, ECHCG 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 14 는 AMARE, ECHCG 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 15 는 AMARE, SETFA 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 16 은 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였고, AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 17 은 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였고, AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 후 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 18 은 ABUTH 및 AMARE 에 대해 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 19 는 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 20 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 후 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 21 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 23 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, ECHCG 및 SETFA 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 24 는 AMARE, ABUTH 및 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 25 는 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 26 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, ECHCG 및 SETFA 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 27 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, SETFA 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 28 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, ECHCG 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 29 는 AMARE, ABUTH 및 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 후 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 30 은 AMARE, ABUTH 및 STEVI 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 31 은 AMARE, STEFTA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였고, ECHCG 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 32 는 AMARE 및 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 33 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 35 는 AMARE, ABUTH 및 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 38 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 39 는 AMARE 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 41 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 42 는 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 43 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 500 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 44 는 AMARE 및 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 125 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 45 는 AMARE 및 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 보였다.
발아 전 방법에 의해 250 g/ha 의 적용률로 적용된 실시예 47 은 ECHCG 및 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 보였다.
각각의 언급된 성분 A 및 B, 및 적절한 경우에, C 는 10 중량% 강도 에멀전 농축액으로서 배합되었고, 일정량의 용매계를 첨가하여, 활성 화합물의 적용에 사용된 분무액에 도입되었다. 실시예에서, 사용된 용매를 물이었다.
하기 실시예에서, S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 278, p. 22ff. 의 방법을 사용하여, 개별 활성 화합물의 활성이 오직 상가적 (additive) 인 경우에 예상되는, 값 E 를 계산했다.
E = X + Y - (XㆍY/100)
식에서
X =
활성 화합물 A 를 적용률 a 에서 사용한 퍼센트 활성;
Y =
활성 화합물 B 를 적용률 b 에서 사용한 퍼센트 활성;
E =
A + B 에 의해 적용률 a + b 에서 예상되는 활성 (%).
실험적으로 발견된 값이 콜비 (Colby) 에 따라 계산된 값 E 보다 높은 경우에, 상승작용 효과가 존재한다.
온실 실험에서 사용된 식물은 하기 종에 속한다:
Claims (20)
- 하기 식 (I) 의 디아미노트리아진 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염:
식에서
A 는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 O, S, S(O)p, N 또는 NRc 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖는 융합된 포화 또는 불포화, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고,
여기에서 카르보사이클 및 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RA 를 보유하고;
p 는 0, 1 또는 2 이고;
q 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
RA 는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
RA 는 동일 또는 상이할 수 있고, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 =NRd 일 수 있고;
Rb 는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
q = 2 또는 3 인 경우에 Rb 는 동일 또는 상이할 수 있고;
Rc 는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 16 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Rd 는 H, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 (여기에서 8 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R1 은 H, OH, S(O)2NH2, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 17 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐,
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R2 는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 17 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐아미노술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페녹시, 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐
(여기에서 마지막 8 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
X 는
CR3R4R5,
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 동일 또는 상이한 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유함),
NR3aR3b,
OR3c 및
S(O)kR3d (여기에서 k 는 0, 1 또는 2 임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이고,
여기에서
R3 은 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 9 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 는 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5 는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알케닐 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 (여기에서 7 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 티오카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릴, 및 모이어티 >C=CRxRy (여기에서 Rx 및 Ry 는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성하고;
RAr 는 할로겐, OH, CN, 아미노, NO2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시)-C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)술피닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)-카르보닐, (C1-C6-알킬)-카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시 (여기에서 22 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화되고, 여기에서 마지막 4 개의 언급된 라디칼의 시클로지방족 부분은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 메틸 기를 보유할 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R3a, R3b, R3c 또는 R3d 는 서로 독립적으로 H, CN, S(O)2NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 16 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐아미노술포닐, 페닐카르보닐 및 페녹시카르보닐 (여기에서 마지막 6 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 N-결합된, 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼 (이는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 을 형성하고,
R3a, R3b 중 하나는 또한 OH, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시 (여기에서 6 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
또는 페녹시 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 일 수 있음. - 제 1 항에 있어서, RA 는, 존재하는 경우, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터, 특히 불소, 염소 또는 메틸로부터 선택되거나, 또는 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 RA 는 함께 =O 또는 O=S 일 수 있는 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, q 는 1, 2 또는 3 이고, Rb 는 할로겐, CN, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 할로겐인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 모이어티
는 모이어티
로 표시되며,
식에서
Rb1, Rb2 및 Rb3 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 제 1 항 또는 제 3 항에서 정의된 Rb 의 의미 중 하나를 갖고;
Y1, Y2 는 서로 독립적으로 O, S 또는 NRc 이고, 여기에서 Rc 는 H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C3-C6-시클로알킬)-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 14 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Q 는 CRA1RA2 또는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 제 1 항 또는 제 2 항에서 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖는 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 모이어티
는 모이어티
로 표시되며,
식에서
Rb1, Rb2 및 Rb3 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 제 1 항 또는 제 3 항에서 정의된 Rb 의 의미 중 하나를 갖고;
Y1, Y2 는 서로 독립적으로 CRA'RA" 이고, 여기에서 A' 및 A" 는 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 제 1 항 또는 제 2 항에서 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
Q 는 CRA1RA2 또는 CRA3RA4-CRA5RA6 이고, 여기에서 RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6 은 동일 또는 상이하고, 수소이거나 또는 제 1 항 또는 제 2 항에서 RA 에 관해 제시된 의미 중 하나를 갖는 화합물. - 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, Q 는 CRA1RA2 인 화합물.
- 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, RA1 및 RA2 는 동일 또는 상이하고, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터, 특히 불소, 염소 또는 메틸로부터 선택되거나, 또는 2 개의 라디칼 RA1 및 RA2 는 함께 =O 일 수 있는 화합물.
- 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, Y1 및 Y2 는 각각 O 또는 각각 S 인 화합물.
- 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, Y1 및 Y2 는 각각 CRA'RA" 이거나 또는 Y1 또는 Y2 중 하나는 NRc 이고 Y1 또는 Y2 중 다른 하나는 O 이고, 여기에서 RA', RA" 는 제 4 항에서 정의된 바와 같은 의미 중 하나를 갖고, Rc 는 제 1 항 또는 제 4 항에서 정의된 바와 같은 의미 중 하나를 갖는 화합물.
- 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, Rb1 은 할로겐, 메틸 또는 시아노인 화합물.
- 제 4 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Rb2 및 Rb3 은 수소 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 은 H, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 (여기에서 11 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐카르보닐 및 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 는 H, CN, C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 (여기에서 10 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐카르보닐 및 C1-C6-알킬페닐
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, X 는 라디칼 CR3R4R5 인 화합물.
- 제 14 항에 있어서,
R3 은 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 는 수소, 불소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나;
또는
R4 및 R5 는 그들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 및 3- 내지 6-원 포화 또는 일부 불포화 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성하는 화합물. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, X 는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 RAr 을 보유하는 페닐이고, 여기에서
RAr 은 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, (C3-C6-시클로알킬)메톡시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐옥시 및 C2-C6-알케닐옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물. - 제 16 항에 있어서, RAr 은 F, Cl, CN, CF3, 메틸, 비닐, 에티닐, 시클로프로필, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 알릴옥시, 프로파르길옥시, 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, (시클로프로필)메톡시 및 2-부틸옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
X 는 NR3aR3b 이고, 여기에서
R3a, R3b 는 서로 독립적으로 H, CN, S(O)2NH2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)-카르보닐, (C3-C6-시클로알킬)-카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)술포닐, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐 및 (C1-C6-알콕시)술포닐 (여기에서 15 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨),
페닐, 페닐술포닐 또는 페닐-C1-C6-알킬
(여기에서 마지막 3 개의 언급된 라디칼 내의 페닐은 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 이고,
R3a, R3b 중 하나는 또한 OH, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알콕시 (여기에서 3 개의 앞서 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 부분은 치환되지 않거나, 일부 또는 전부 할로겐화됨) 일 수 있거나,
또는
R3a, R3b 는 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 N-결합된 포화 또는 불포화 모노- 또는 바이시클릭 헤테로시클릭 라디칼 (이는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환됨) 을 형성하는 화합물. - 제초 활성량의 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 불활성 액체 및/또는 고체 담체 및, 적절한 경우, 적어도 하나의 표면-활성 물질을 포함하는 농약 조성물.
- 제초제로서의 또는 식물의 건조/탈엽을 위한, 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
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