JP2017513874A - 除草剤としてのジアミノトリアジン化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、ジアミノトリアジン化合物および除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物および望ましくない植生を防除する方法にも関する。式(I)：【化１】［式中、Aは、縮合した飽和または不飽和の5、6員炭素環あるいは縮合した飽和または不飽和の5、6員複素環であり；pは、1または2であり、qは、0、1、2または3であり；Rbは、特に、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ等であり；R1は、特に、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ等であり；R2は、特に、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ等であり；Xは、CR3R4R5、非置換であるか、または1、2、3、4または5個の基RArを有するフェニル、NR3aR3b、OR3c、S(O)kR3d(kは、1、2または3である)からなる群から選択される基である］およびそれらの農業上許容可能な塩を含む。【選択図】なし

Description

本発明は、ジアミノトリアジン化合物および除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物および望ましくない植生を防除する方法にも関する。
US 3,816,419は、4-ハロアルキルまたは4-ハロアルケニル-2,4-ジアミノトリアジンおよび除草剤としてのそれらの使用について記載している。同様の化合物は、US 3,932,167から公知である。
DE 197 44 711は、6位に基A-Z(Aはアルキレンであり、Zは炭素環式基または複素環式基である)を有する除草的に活性な2,4-ジアミノ-1,3,5-トリアジン化合物について記載している。
DE 198 30 902は、アミノ-クロロ-トリアジン化合物および除草剤としてのそれらの使用について記載している。
WO 91/05781、EP 0360163およびWO 94/07868は、除草剤としてのトリアジン化合物について記載している。これらの文献の化合物は、二環式環(bicyclus)へのリンカーの存在において異なり、ここでリンカーは、本発明の窒素の代わりにOまたはSに限定される。
EP 2092825、DE 102006059941、DE19607450およびEP 0864 567は、除草剤としてのトリアジン化合物について記載している。これらの文献の化合物は、二環式環(bicyclus)の説明において異なる。
EP 0545 149は、6-トリフルオロメチル-1,3,5-トリアジン化合物および作物保護剤の中間体としてのそれらの使用について記載している。
しかし、既知のトリアジン型化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足いくものであるとは限らない。
先願EP 12189762.3は、除草活性を有する2-(o-フルオロフェニル)アミノ-6-アミノトリアジン化合物について記載している。
先願EP 13176634.7は、除草活性を有する2-(ヘタリール)アミノ-6-アミノトリアジン化合物について記載している。
先願EP 14162309.01(未公開)は、除草活性を有するさらなる(o-フルオロ-2-フェニル)ジアミノトリアジン化合物について記載している。
US 3,816,419 US 3,932,167 DE 197 44 711 DE 198 30 902 WO 91/05781 EP 0360163 WO 94/07868 EP 2092825 DE 102006059941 DE 19607450 EP 0864 567 EP 0545 149 EP 12189762.3 EP 13176634.7 EP 14162309.01
従って、本発明の目的は、低施用量にて改善された除草作用、特に優れた除草活性を有する化合物を提供することである。さらに、除草剤は、商業的利用のための作物に十分に適合するものであるべきである。
これらのおよびさらなる目的は、以下に定義される式(I)のジアミノトリアジン化合物により、またそれらの農業上好適な塩によって達成される。
従って、本発明は、式(I)：
Figure 2017513874
 ［式中、
Aは、縮合した飽和または不飽和の5または6員炭素環、あるいは環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環であり、
炭素環および複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の基RAを有し；
pは、0、1または2であり；
qは、0、1、2または3であり；
RAは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=Oまたは=NRdであり得ることが可能であり；
Rbは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
q=2または3については、Rbは同一であるかまたは異なっていることが可能であり；
Rcは、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の16個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の17個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
R2は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の17個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェノキシ、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
Xは、
CR3R4R5
非置換であるか、または1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基RArを有するフェニル、
NR3aR3b、
OR3cおよび
S(O)kR3d(kは、0、1または2である)
からなる群から選択される基であり、
R3は、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の9個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R5は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル(前述の7個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、チオカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリル、および部分＞C=CRxRy(RxおよびRyは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである)からなる群から選択される部分を形成し；
RArは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
R3a、R3b、R3cまたはR3dは、互いに独立して、H、CN、S(O)2NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の16個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の6個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され、あるいは、
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のまたは異なる置換基で置換されている、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のさらなるヘテロ原子を有し得るN-結合単環または二環複素環式基を形成し、
R3a、R3bの一方は、OH、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ(前述の6個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
または非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されているフェノキシ
であってもよい］
で表されるジアミノトリアジン化合物(それらの農業上許容可能な塩を含む)に関する。
以下の化合物：
VEGF R2チロシンキナーゼ阻害剤として用いられる、Med. Chem. 48 (6), 2005、S.1717のN. Baindur, J.から公知の、4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-[ベンジル(メチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、N-[4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-[(1-メチル-1-フェニル-エチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-イル]ヒドロキシルアミン、N4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イル)-6-メトキシ-N2-(1-メチル-1-フェニル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-[(1-メチル-1-フェニル-エチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-(ベンジルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-オール、4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-[ベンジル(エチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、4-(1,3-ベンゾチアゾール-4-イルアミノ)-6-[ベンジル(イソプロピル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、4-[1,3-ベンゾチアゾール-4-イル(メチル)アミノ]-6-[(1-メチル-1-フェニル-エチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、4-(1H-ベンゾイミダゾール-4-イルアミノ)-6-[(1-メチル-1-フェニル-エチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2-オール、
特定の腫瘍に対する阻害活性を示す、Org. Chem. 29 (10), 1964, S. 2881のA. Rosowsky J.から公知の、6-メチル-N4-(1-ナフチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、
キナーゼ阻害剤として用いられる、WO 2004/031184から公知の、4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(N-エチルベンジルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(ベンジルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、(S)-4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(1-フェニルエチルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、(R)-4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(1-フェニルエチルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(1-メチル-1-フェニルエチルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-[メチル-(2-ピリジル-2-イルエチル)アミノ]-[1,3,5]トリアジン-2-オール、4-(1-メチル-1-フェニルエチルアミノ)-6-(キノリン-6-イルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-オール、N-[4-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-6-(1-メチル-1-フェニルエチルアミノ)-[1,3,5]トリアジン-2-イル]-ヒドロキシルアミン、N-(ベンゾチアゾール-6-イル)-N'-(1-メチル-1-フェニエチル)-[1,3,5]トリアジン-2,4,6-トリアミン、N-(ベンゾチアゾール-6-イル)-6-メトキシ-N'-(1-メチル-1-フェニエチル)-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジアミン、N-(ベンゾチアゾール-6-イル)-6-ベンジルオキシ-N'-(1-メチル-1-フェニエチル)-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジアミン、
移行性小胞体細網ATPアーゼの阻害剤として用いられる、WO 2011/140527から公知の、6-(クロロメチル)-N4-(1-ナフチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、
FR 2 235 126から公知の、4-[6-[[4-(エチルアミノ)-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-3-メチル-ベンゾフラン-2-イル]ベンゾニトリル、4-[6-[[4-(ブチルアミノ)-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-3-メチル-ベンゾフラン-2-イル]ベンゾニトリル、4-[6-[[4,6-ビス(ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-3-メチル-ベンゾフラン-2-イル]ベンゾニトリル、および以下の式(A)：
Figure 2017513874
 (式中、R4およびR5は、以下の意味を有する)：
Figure 2017513874
 で表される化合物、
抗認知症剤として用いられる、EP 1 479 397から公知の、化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O、PおよびQ：
Figure 2017513874
 ならびにそれらの許容可能な塩は、本発明の一部ではない。
本発明はまた、式(I)：
Figure 2017513874
 ［式中、
Aは、縮合した飽和または不飽和の5または6員炭素環、あるいは環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環
炭素環および複素環は、非置換であるか、または1、2、3もしくは4個の基RAを有し；
pは、1または2であり；
qは、0、1、2または3であり；
RAは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=Oまたは=NRdであり得ることが可能であり；
Rbは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
q=2または3については、Rbは同一であるかまたは異なっていることが可能であり；
Rcは、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の14個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され；
R2は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェノキシ、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され；
Xは、
CR3R4R5
非置換であるか、または1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基RArを有するフェニル、
NR3aR3b、
OR3cおよび
S(O)kR3d(kは、1、2または3である)
からなる群から選択される基であり、
R3は、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の9個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R5は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル(前述の7個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、チオカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリル、および部分＞C=CRxRy(RxおよびRyは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである)からなる群から選択される部分を形成し；
RArは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
R3a、R3b、R3cまたはR3dは、互いに独立して、H、CN、S(O)2NH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の6個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択されるか、あるいは、
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のまたは異なる置換基で置換されている、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のさらなるヘテロ原子を有し得るN-結合単環または二環複素環式基を形成し、
R3a、R3bの一方は、OH、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ(前述の6個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
または非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されているフェノキシであってもよい］
で表されるジアミノトリアジン化合物(それらの農業上許容可能な塩を含む)にも関する。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)のジアミノトリアジン化合物と作物保護剤の製剤化に慣用の少なくとも1種の助剤とを含む農薬組成物にも関する。
本発明はまた、除草剤としての、すなわち不要なおよび/もしくは有害な植生または植物を防除するための、式(I)のジアミノトリアジン化合物の使用にも関する。
本発明はさらに、不要な植物を防除するための方法を提供する。上記方法は、除草有効量の少なくとも1種の式(I)のジアミノトリアジン化合物を、不要な植物または植生、それらの種子および/またはそれらの生息地に作用させるステップを包含する。施用は、不要な植物の出芽の前、最中および/または後に、好ましくは最中および/または後に行うことができる。
さらに、本発明は、式(I)のジアミノトリアジン化合物の製造方法および中間体に関する。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書および実施例から明らかである。上記のおよび以下にさらに示される本発明の主題の特徴は、各特定の場合において記載される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても本発明の範囲を逸脱することなく適用され得ることが理解されよう。
本明細書中で使用される用語「防除する」と「駆除する」とは同義語である。
本明細書中で使用される用語「望ましくない植生」、「不要な植生」、「不要な植物」および「有害植物」は同義語である。
置換基に関し、用語「1つ以上の置換基」は、置換基の数が、例えば1〜10個、特に1、2、3、4、5、6、7または8個であることを意味する。
本明細書中に記載される式(I)のジアミノトリアジン化合物が幾何異性体(例えばE/Z異性体)を形成し得る場合、本発明は、純粋異性体およびそれらの混合物の両方に関する。同様に、本発明は、純粋異性体の使用およびそれらの混合物の使用、ならびに純粋異性体またはそれらの混合物を含む組成物に関する。
本明細書中に記載される式(I)のジアミノトリアジン化合物が1つ以上のキラル中心を有し、その結果、エナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合、本発明は、純粋エナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方に関する。同様に、本発明は、純粋エナンチオマーまたはジアステレオマーの使用およびそれらの混合物の使用、ならびに純粋エナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはそれらの混合物を含む組成物に関する。
本明細書中に記載される式(I)のジアミノトリアジン化合物がイオン化可能な官能基を有する場合、これらは、それらの農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般的に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩および酸の酸付加塩である。
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン)、アルカリ土類金属のイオン(好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン)、ならびに遷移金属のイオン(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン)、さらにアンモニウム、および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニウム(好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチル-アンモニウム(オールアミン塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)-アンモニウム(ジオールアミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロールアミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩))、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム(例えばトリメチルスルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム、最後にポリ塩基性アミン(例えばN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミンおよびジエチレントリアミン)の塩である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、硫酸水素イオン、硫酸メチルイオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、さらにまたC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書および実施例から明らかである。上記のおよび以下にさらに示される本発明の主題の特徴は、各特定の場合において記載される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても本発明の範囲を逸脱することなく適用され得ることが理解されよう。
可変要素の定義において言及される有機部分、例えばA、RA、Rb、Rc、Rd、R1、R2、X、R3、R4、R5、RAr、R3a、R3b、R3c、R3d、Y1、Y2、Qは、用語「ハロゲン」のように、個々の基員の個別の列挙の総称である。用語「ハロゲン」は、いずれの場合も、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、(アルキル)アミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、(アルキ)カルボニル、(アルコキシ)カルボニル鎖は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、接頭辞Cn-Cmは、いずれの場合も基中の可能な炭素原子の数を表す。同じことは、シクロアルキルアルキルおよびフェニルアルキルなどの構成基に当てはまる。
このような意味の例は以下のとおりである：
- C1-C4-アルキル、およびまたC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、C1-C4-アルキオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C4-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノスルホニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルのC1-C4-アルキル部分：例えば、CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
- C1-C6-アルキル、およびまたC1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルキオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルのC1-C6-アルキル部分：上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
- C2-C6-アルケニル、およびまた(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニルのC2-C6-アルケニル部分：2〜6個の炭素原子および任意の位置のC=C-二重結合を有する直鎖または分岐鎖エチレン性不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
- C2-C6-アルキニル、およびまた(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニルのC2-C6-アルキニル部分、2〜6個の炭素原子を有し及び少なくとも1個のC-C-三重結合を含む直鎖または分岐鎖不飽和炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(プロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど；
- C1-C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C4-アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル；
- C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C4-ハロアルキル、およびまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
- C3-C6-シクロアルキル：3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
- C1-C4-アルコキシ：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
- C1-C6-アルコキシ、およびまた(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)スルホニル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニルのC1-C6-アルコキシ部分：上記のC1-C4-アルコキシ、およびまた、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
- C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C4-アルコキシ基、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、4-フルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエトキシ；
- C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ：上記のC1-C4-ハロアルコキシ、およびまた、例えば5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
- C2-C6-アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるC2-C6-アルケニル、例えばエテニルオキシ(ビニルオキシ)、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ(アリルオキシ)、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシなど；
- C2-C6-アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるC2-C6-アルキニル、例えばエチニルオキシ、1-プロピニル、2-プロピニルオキシ(プロパルギルオキシ)、1-ブチニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシなど；
- C1-C4-アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
- C1-C6-アルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ、およびまた、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ, 4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
- C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチル-スルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチル-スルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチル-スルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
- C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(O)2-)：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチル-プロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチル-プロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
- (C1-C4-アルキル)アミノ、およびまた(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルまたは(C1-C4-アルキルアミノ)スルホニルの(C1-C4-アルキルアミノ)部分：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノまたは1,1-ジメチルエチルアミノ；
- (C1-C6-アルキル)アミノ、およびまた(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルまたは(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニルの(C1-C6-アルキルアミノ)部分：上記の(C1-C4-アルキル)アミノ、およびまた、例えば、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチル-アミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-プロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
- ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、およびまたジ(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルまたはジ(C1-C4-アルキルアミノ)スルホニルのジ(C1-C4-アルキルアミノ)部分：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
- ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、およびまたジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルまたはジ(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニルのジ(C1-C6-アルキルアミノ)部分：上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、およびまた、例えばN-メチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ヘキシルアミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-プロピル-N-ペンチルアミノ、N-ブチル-N-ペンチルアミノ、N,N-ジペンチルアミノ、N-プロピル-N-ヘキシルアミノ、N-ブチル-N-ヘキシルアミノ、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノまたはN,N-ジヘキシルアミノ；
- C3-C6-シクロルアルキル、およびまた(C3-C6-シクロルアルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロルアルキル)-C1-C6-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)カルボニルおよび(C3-C6-シクロルアルキル)-C1-C6-アルコキシのC3-C6-シクロルアルキル部分：3〜6個の炭素原子を有する脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
- C3-C6-シクロルアルコキシ：3〜6個の炭素原子を有し、及び酸素原子を介して結合している脂環式基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ；
- (C3-C6-シクロルアルキル)-C1-C6-アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるC3-C6-シクロルアルキルで置換されている、上記に定義されるC1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)、例としては、シクロプロピルメチル(CH2-シクロプロピル)、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロエキシルメチル、1-シクロプロピルエチル(CH(CH3)-シクロプロピル)、1-シクロブチルエチル、1-シクロペンチルエチル、1-シクロエキシルエチル、2-シクロプロピルエチル(CH2CH2-シクロプロピル)、2-シクロブチルエチル、2-シクロペンチルエチルまたは2-シクロエキシルエチルなどが挙げられる；
- (C3-C6-シクロルアルキル)-C1-C6-アルコキシ：1個の水素原子が上記に定義されるC3-C6-シクロルアルキルで置換されている、上記に定義されるC1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、例としては、シクロプロピルメトキシ(OCH2-シクロプロピル)、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロエキシルメトキシ、1-シクロプロピルエトキシ(O-CH(CH3)-シクロプロピル)、1-シクロブチルエトキシ、1-シクロペンチルエトキシ、1-シクロエキシルエトキシ、2-シクロプロピルエトキシ(OCH2CH2)-シクロプロピル)、2-シクロブチルエトキシ、2-シクロペンチルエトキシおよび2-シクロエキシルエトキシなどが挙げられる；
- (C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるC1-C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチルまたはイソプロピル)、例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-(n-プロポキシ)エチル、1-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-ブトキシエチル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-ブトキシプロピルなどが挙げられる；
- (C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ：1個の水素原子が上記に定義されるC1-C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC1-C6-アルコキシ、特に、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、例としては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、n-プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシおよび2-ブトキシエトキシなどが挙げられる；
- (C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル：1個の水素原子が上記に定義されるC1-C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC2-C6-アルケニル、特に、C2-C4-アルケニル(例えばエテニル、プロペニル、1-ブテニルまたは2-ブテニル)；
- (C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル：1個の水素原子が上記に定義されるC1-C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC2-C6-アルキニル、特に、C2-C4-アルキニル(例えばエチニル、プロピニルまたは2-ブチニル)；
- (C1-C6-アルキル)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している上記のC1-C6-アルキル；
- (C1-C6-アルコキシ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している上記のC1-C6-アルキルオキシ；
- (C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している上記の(C1-C6-アルキル)アミノ；
- (C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している上記の(C1-C6-アルキル)アミノ；
- ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している上記のジ(C1-C6-アルキル)アミノ；
- ジ(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している上記のジ(C1-C6-アルキル)アミノ；
- フェニル-C1-C6-アルキル：1個の水素原子がフェニルで置換されている、上記に定義されるC1-C6-アルキル、特に、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)、例としては、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、1-フェニル-1-メチルエチル等などが挙げられる；
- 3〜6員のヘテロシクリル：炭素原子に加えて、O、SおよびNから選択される1個または2個のヘテロ原子を含む、上記の3〜6個の環員を有する単環式飽和または部分不飽和炭化水素；
例えば、
飽和複素環、例えば、2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロ-チオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニルまたは4-モルホリニル、例えば2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル；
- 部分不飽和複素環、例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
- O、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5および6員のヘタリール：
- 炭素原子に加えて、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子(例えば、1、2または3個の窒素原子または1個の酸素または硫黄原子、および場合により1または2個の窒素原子)を含む、5員または6員の複素芳香族基：
特に：
- O、SおよびNから選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5員の単環式ヘテロアリール：
例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル等；
- 環員として1〜3個の窒素原子を含む6員の単環式ヘテロアリール：
例えば、2-ピリジニル(2-ピリジル)、3-ピリジニル(3-ピリジル)、4-ピリジニル(4-ピリジル)、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニルおよび1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,3,5-トリアジニル。
本明細書中以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、または互いに組み合わせて好ましいと理解されなければならない。本発明の特定の実施形態の群は、可変要素R1、R2、A、X、Rbおよびqが、互いに独立して、または互いに組み合わせて以下の意味を有する式(I)のジアミノトリアジンに関する。
特定の実施形態の群は、Aが、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、Rcは上記に定義される意味を有する、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
これに関し、
RAは、特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
同様に、なおさらに特に、F、Cl、メチル、メトキシからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
さらに特に、
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3もしくは4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
同様に、なおさらに特に、F、Cl、メチル、メトキシからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRC)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、Br、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、Br、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRc)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、Br、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
その出現に関わらず、Rcは、特に、H、S(O)2NH2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルからなる群から選択される。さらに特に、Rcは、H、S(O)2NH2、CN、メチル、エチルからなる群から選択される。
さらなる特定の実施形態の群は、Aが、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有する、縮合した飽和または不飽和の5または6員炭素環である、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
これに関し、
RAは、特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、Br、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
さらに特に
Aは、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有する縮合した飽和の5または6員炭素環であり、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、Br、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
さらなる特定の実施形態の群は、Rbが上記に定義される式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
特に、Rbは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ(前述の6個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、
q=2または3については、Rbは同一であるかまたは異なっていることが可能である。
さらに特に、Rbは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシから選択される。
なおさらに特に、Rbは、F、Cl、Br、メチルから選択される。
好ましい実施形態は、
Figure 2017513874
 が、部分：
Figure 2017513874
 ［式中、
Rb1、Rb2およびRb3は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRbの意味の1つを有し；
Y1、Y2は、互いに独立して、O、SまたはNRc(Rcは、上記に定義される通りであり、好ましくは、H、S(O)2NH2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルからなる群から選択され、さらに特に、Rcは、H、S(O)2NH2、CN、メチル、エチルからなる群から選択される)であり；
Qは、CRA1RA2またはCRA3RA4-CRA5RA6(RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAについて示される意味の1つを有する)であり；
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または上記に定義される、好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択される1、2、3または4個の基RAを有し、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る］
により表される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらに特に、
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRC)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRC)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
特に、
Y1は、O、S、NRc(Rcは上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、S、NRc(Rcは上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAの意味の1つを有する)であり、
Rb1は、水素であるか、または上記に定義されるRbの意味の1つを有し、
Rb2は、水素であり、上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb3は、水素であるか、または上記に定義されるRbの意味の1つを有する。
さらに特に
Y1は、O、Sであり、
Y2は、O、Sであり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素、塩素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素、塩素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素、塩素または臭素であり、
なおさらに特に、
Y1およびY2は、それぞれO、Sであり、
Qは、CRA1RA2(RA1とRA2は、同一であるかまたは異なり、水素、F、Cl、メチルであり、またはRA1とRA2は一緒になって=Oであり得る)であり、
Rb1は、水素、ハロゲン(例えばF、Cl、Br)、メチル、CNであり、
Rb2は、水素、F、Cl、Brであり、
Rb3は、水素、F、Cl、Brである。
同様に、特に
Y1は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAの意味の1つを有する)であり、
Rb1は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb2は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb3は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つである。
さらに特に
Y1は、O、Sであり、
Y2は、O、Sであり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素、塩素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素、塩素または臭素である。
なおさらに特に
Y1およびY2は、それぞれO、Sであり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素、F、Cl、メチルである)であり、
Rb1は、水素、ハロゲン(例えばF、Cl、Br)、メチル、CNであり、
Rb2は、水素、F、Cl、Brであり、
Rb3は、水素、F、Cl、Brである。
同様に、特に
Y1は、O、NまたはNRC(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、NまたはNRC(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA1、RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素である。
同様に、さらに好ましい実施形態は、以下：
Figure 2017513874
 が、以下の部分：
Figure 2017513874
 (式中、
Rb1、Rb2およびRb3は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRbの意味の1つを有し；
Y1、Y2は、互いに独立して、CRA'RA''(RA'、RA''は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAについて示される意味の1つを有する)であり；
Qは、CRA1RA2またはCRA3RA4-CRA5RA6(RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAについて示される意味の1つを有する)であり；
Aは、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される、好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択される基RAを有する縮合した飽和または不飽和の5または6員炭素環であり、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る)
により表される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらに特に
Aは、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有する縮合した飽和の5または6員炭素環であり、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得る。
特に、
Y1は、CRA'RA''(RA'とRA''は、同一であるかまたは異なり、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、CRA'RA''(RA'とRA''は、同一であるかまたは異なり、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA1は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAの意味の1つを有する)であり、
Rb1は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb2は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb3は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つである。
さらに特に、
Y1は、CRA'RA''(RA'、RA''は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、またはRAについて示される意味の1つを有する)であり、
Y2は、CRA'RA''(RA'、RA''は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、またはRAについて示される意味の1つを有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素、塩素または臭素である。
なおさらに特に、
Y1およびY2は、CRA'RA'(RA'、RA''は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、またはRAについて示される意味の1つを有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1とRA2は、同一であるかまたは異なり、水素、F、Cl、メチルであり、またはRA1とRA2は一緒になって=Oであり得る)であり、
Rb1は、水素、ハロゲン(例えばF、Cl、Br)、メチル、CNであり、
Rb2は、水素、F、Cl、Brであり、
Rb3は、水素、F、Cl、Brである。
さらなる特定の実施形態の群は、
R1が、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の6個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)；
好ましくは、H、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニルまたは(C1-C6-アルキル)スルホニル(前述の5個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニルおよびフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の2個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)；
特に、H、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニルまたは(C1-C6-ハロアルキル)スルホニル；
さらに特に、H、CN、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、または(C1-C4-アルキル)スルホニル；なおさらに特に、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、C(O)CH3、C(O)シクロプロピルまたはSO2CH3；
とりわけ水素
である、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらなる特定の実施形態の群は、
R2が、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェノキシ、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の6個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)；
好ましくは、H、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニルまたは(C1-C6-アルキル)スルホニル(前述の4個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)；
フェニルおよびフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の2個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)；
特に、H、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、または(C1-C6-アルキル)スルホニル；
さらに特に、H、CN、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、または(C1-C4-アルキル)スルホニル；
なおさらに特に、H、CN、CH3、CH2OCH3、C(O)CH3、C(O)シクロプロピルまたはSO2CH3；
とりわけ水素
である、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
式(I)の化合物の中でも、さらなる特定の実施形態の群(1)は、XがCR3R4R5(R3、R4、R5は上記に定義される意味を有する)である、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
同様に好ましいのは、R3が、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、特に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチルまたはtert-ブチル)、C1-C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチル)、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)およびC1-C4-ハロアルコキシ(例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ)からなる群から選択される、式(I)のジアミノトリアジン化合物である。
さらなる特定の実施形態の群(1)は、R4が、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、特に、水素、フッ素、塩素およびC1-C4-アルキルからなる群から選択され、さらに特に、水素、フッ素およびメチルから、とりわけ水素およびフッ素から選択される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態の群(1)において、R5は、上記に定義されるとおりである。
さらなる特定の実施形態の群(1)は、R5が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択される、またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルから選択される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。実施形態の群(1)において、R5は、特に、メチル、C2-C4-アルキル(例えばエチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチルまたはtert-ブチル)、C1-C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチル)、C2-C4-アルケニル(例えばビニルまたはアリル)、C3-C4-アルキニル(例えばプロパルギル)、C3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル)およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(例えばメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチルまたは2-エトキシエチル)からなる群から選択される。
さらなる特定の実施形態の群(2)は、R4とR5が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、C3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイル、イプソ-C3-C6-シクロアルケンジイル、3〜6員の飽和または部分不飽和イプソ-ヘテロシクロジイル(炭素環および複素環は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1〜6個のC1-C6-アルキル基を有する)からなる群から選択される部分、および部分>C=CRxRy(RxおよびRyは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである)を形成する、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態の群(2)において、R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に、C3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイル、イプソ-C3-C6-シクロアルケンジイル、3〜6員の飽和または部分不飽和イプソ-ヘテロシクロジイル(炭素環および複素環は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1〜6個のC1-C6-アルキル基を有し、複素環は、好ましくは環員として1または2個の酸素原子を有する)からなる群から選択される部分を形成する。
実施形態の群(2)において、R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに特に、C3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイルまたは3〜6員の飽和イプソ-ヘテロシクロジイル(炭素環および複素環は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1〜6個のC1-C6-アルキル基を有し、ヘテロシクリルは、好ましくは環員として1または2個の酸素原子を有する)からなる群から選択される部分を形成する。
さらなる特定の実施形態の群(2a)は、R4とR5が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイル、特にシクロプロパン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイルまたはシクロヘキサン-1,1-ジイル(前記C3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイルは、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1〜6個のC1-C6-アルキル基(特にメチル基)を有する)を形成する、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。実施形態の群(2a)において、R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に非置換のC3-C6-シクロアルカン-1,1-ジイルを形成する。
さらなる特定の実施形態の群(2b)は、R4とR5が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜6員の飽和イプソ-ヘテロシクロジイルを形成し、
特に、前記複素環は、好ましくは、環員として1または2個の酸素原子を有し、
特に、オキシラン-1,1-ジイル、オキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-1,1-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキセタン-3,3-ジイル、オキサン-1,1-ジイル、オキサン-2,2-ジイル、オキサン-3,3-ジイルまたはオキサン-4,4-ジイル(前記複素環は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1〜6個のC1-C6-アルキル基を有する)を形成し、
なおさらに特に、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニルを形成する、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態の群(2b)において、R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜6員の飽和イプソ-ヘテロシクロジイル、特にオキシラン-1,1-ジイル、オキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-1,1-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキセタン-3,3-ジイル、オキサン-1,1-ジイル、オキサン-2,2-ジイル、オキサン-3,3-ジイルまたはオキサン-4,4-ジイル(前記複素環は非置換である)を形成する。
CR3R4R5のとりわけ好ましい例は、R3、R4およびR5が、表1aの列1〜64に示される基である。
表1a:
Figure 2017513874
Figure 2017513874
さらなる特定の実施形態の群(3)は、
Xが、非置換であるか、または1、2、3、4または5個の上記に定義される基RArを有し得るフェニルであり、RArは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)メトキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
RArは、さらに特に、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)メトキシ、CNからなる群から選択され；
RArは、とりわけ、F、Cl、メトキシ、エトキシ、CNからなる群から選択される、
式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
Xが置換または非置換フェニルであるとりわけ好ましい例は、表2aの列1〜563に示される。
表2a:
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
さらなる特定の実施形態の群(4)は、
Xが、OR3cであり、
R3cは、特に、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル(前述の6個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)；
フェニル、フェニルスルホニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され、
さらに特に、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、(C1-C4-アルキル)-カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)スルホニル(前述の6個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
とりわけ、C1-C4-アルキル(例えば、CH3、CH3CH2、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3)、またはC1-C4-ハロアルキル(例えば、CH2CF3、CF(CH3)2、CH(CF3)2またはCH(CH3)CF3)である、
式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらなる特定の実施形態の群(5)は、
Xが、S(O)kR3d(kおよびR3dは上記に定義されるとおりである)であり、
R3dは、特に、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル(前述の6個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)；
フェニル、フェニルスルホニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され、
さらに特に、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、(C1-C4-アルキル)-カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)スルホニル(前述の6個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、
とりわけ、C1-C4-アルキル(例えば、CH3、CH3CH2、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3)、またはC1-C4-ハロアルキル(例えば、CH2CF3、CF(CH3)2、CH(CF3)2またはCH(CH3)CF3)である、
式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
この特定の実施形態の群(2)において、XがS(O)kR3dである場合、可変要素kは、好ましくは0または2、とりわけ0である。
さらなる特定の実施形態の群(6)は、
Xが、NR3aR3b(R3aとR3bは上記に定義されるとおりであり、R3aとR3bの少なくとも一方は、好ましくはHとは異なる)であり、
R3a、R3bは、互いに独立して、H、CN、S(O)2NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の16個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニルスルホニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
であり、
R3a、R3bの一方は、OH、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ(前述の3個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)であってもよく；
R3a、R3bは、互いに独立して、さらに特に、H、C1-C4-アルキル(例えば、CH3、CH3CH2、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2またはC(CH3)3)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、CH2CF3、CF(CH3)2、CH(CF3)2またはCH(CH3)CF3)、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ)、フェニルおよびフェニル-C1-C4アルキル(例えばベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチル)(フェニルおよびフェニル-C1-C4アルキル中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
同様に、さらに特に
R3a、R3bは、互いに独立して、さらに特に、H、C1-C4-アルキル(例えば、CH3、CH3CH2、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、またはC(CH3)3、C1-C4-ハロアルキル(例えば、CH2CF3、CF(CH3)2、CH(CF3)2またはCH(CH3)CF3)、フェニルおよびフェニル-C1-C4アルキル(例えばベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチル)(フェニルおよびフェニル-C1-C4アルキル中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
とりわけ水素、C1-C4-アルキル(例えば、CH3、CH3CH2、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される、
式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらなる特定の実施形態の群(6.a)は、
Xが、NR3aR3bであり、
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個の、特に1または2個のさらなるヘテロ原子を有し得るN結合した飽和または不飽和単環または二環複素環式基(この複素環式基は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、(C1-C2-アルコキシ)-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の、例えば1、2、3、4、5、6、7または8個の同一のまたは異なる置換基で置換されているか、または非置換である)を形成し；
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に、NおよびOから選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を有し得るN結合した飽和単環複素環式基を形成し、この複素環式基は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、(C1-C2-アルコキシ)-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の、例えば1、2、3、4、5、6、7または8個の同一のまたは異なる置換基で置換されているかまたは非置換であり；
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらに特に、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-ピロリジニル、アゼパン-1-イル、アゾカン-1-イル、モルホリン-4-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、ピペラジン1-イル、オクタヒドロイソインドール-2-イル、オクタヒドロインドール-1-イル、オクタヒドロ-2H-キノリン-1-イル、アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-イルおよびアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イルからなる群から選択されるN結合した飽和単環または二環複素環式基(前述の基は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、(C1-C2-アルコキシ)-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のまたは異なる置換基で置換されている)を形成し、
R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、とりわけ、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-ピロリジニル、アゼパン-1-イル、アゾカン-1-イル、モルホリン-4-イルからなる群から選択されるN-結合した飽和単環式複素環式基(前述の基は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、(C1-C2-アルコキシ)-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
を形成する、
式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
Xが、NR3aR3b、OR3cまたはS(O)kR3dであるXのとりわけ好ましい例は、表3aの列1〜75に示される。
表3a:
Figure 2017513874
Figure 2017513874
表3aにおいて、下記の表A1に示される略語が用いられる：
Figure 2017513874
特に好ましいのは、
Aが上記に定義され、
R1が水素であり；
R2が水素である、
式(I)のジアミノトリアジン化合物、また同様に実施形態群(1)、(2)、(2a)、(2b)、(3)、(4)、(5)、(6)および(6a)による式(I)のジアミノトリアジン化合物である。
特に好ましいのは、
R1が水素であり；
R2が水素であり；
Xが実施形態の群(1)、(2)、(2a)および(2b)について定義されるとおりである、
式(I)のジアミノトリアジン化合物、また同様に実施形態群(1)、(2)、(2a)、(2b)による式(I)のジアミノトリアジン化合物である。
特に好ましいのは、
R1が水素であり；
R2が水素であり；
Xが実施形態の群(3)、(4)、(5)、(6)および(6a)について定義されるとおりである、式(I)のジアミノトリアジン化合物、また同様に実施形態群(3)、(4)、(5)、(6)および(6a)による式(I)のジアミノトリアジン化合物である。
特に好ましいのは、
R1が水素であり；
R2が水素であり；
Xが実施形態の群(1)、(2)、(2a)、(2b)、(3)、(6)および(6a)について定義されるとおりである、式(I)のジアミノトリアジン化合物、また同様に実施形態群(1)、(2)、(2a)、(2b)、(3)、(6)および(6a)による式(I)のジアミノトリアジン化合物であり、
Figure 2017513874
 が、部分
Figure 2017513874
 によって表され、
Rb1、Rb2およびRb3は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRbの意味の1つを有し；
Y1、Y2は、互いに独立して、O、SまたはNRc(Rcは上記に定義されるとおりであり、好ましくは、H、S(O)2NH2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルからなる群から選択され、さらに特に、Rcは、H、S(O)2NH2、CN、メチル、エチルからなる群から選択される)であり；
Qは、CRA1RA2またはCRA3RA4-CRA5RA6(RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAについて示される意味の1つを有する)であり；
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環であり、ここで複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される、好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択される基RAを有し、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得ることが可能である。
さらに特に、
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、ここで複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得ることが可能であり、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にOまたはS)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、ここで複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは、一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得ることが可能であり、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRC)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和の5または6員複素環であり、ここで複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであり得ることが可能であり、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
同様に、さらに特に
Aは、環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRc(特にO、NまたはNRC)から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した不飽和の5または6員複素環であり、ここで複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の上記に定義される基RAを有し、RAは、
特に、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシ(上記の最後の2個の基の脂環式部分は1、2、3、4、5または6個のメチル基を有し得る)からなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、S、または=NRdであり得ることが可能であり；Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
さらに特に、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=O、Sであり得ることが可能であり、
なおさらに特に、F、Cl、メチルからなる群から選択され、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=OまたはSであってよく、
Rcは、上記に定義される意味を有する。
特に
Y1は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAの意味の1つを有する)であり、
Rb1は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb2は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb3は水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つである。
さらに特に
Y1は、O、Sであり、
Y2は、O、Sであり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素である。
なおさらに特に、
Y1およびY2は、それぞれO、Sであり、
Qは、CRA1RA2(RA1とRA2は、同一であるかまたは異なり、水素、F、Cl、メチルであり、またはRA1とRA2は一緒になって=Oであり得る)であり、
Rb1は、水素、ハロゲン(例えばF、Cl、Br)、メチル、CNであり、
Rb2は、水素、F、Cl、Brであり、
Rb3は、水素、F、Cl、Brである。
同様に、特に
Y1は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、S、NRc(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素であるか、または上記に定義されるRAの意味の1つを有する)であり、
Rb1は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb2は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つであり、
Rb3は、水素であり、及び上記に定義されるRbの意味の1つである。
さらに特に
Y1は、O、Sであり、
Y2は、O、Sであり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシである)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素である。
なおさらに特に
Y1およびY2は、それぞれO、Sであり、
Qは、CRA3RA4-CRA5RA6(RA3、RA4、RA5、RA6は、同一であるかまたは異なり、水素、F、Cl、メチルである)であり、
Rb1は、水素、ハロゲン(例えばF、Cl、Br)、メチル、CNであり、
Rb2は、水素、F、Cl、Brであり、
Rb3は、水素、F、Cl、Brである。
同様に、特に
Y1は、O、NまたはNRC(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Y2は、O、NまたはNRC(Rcは、上記に定義される意味を有する)であり、
Qは、CRA1RA2(RA1、RA2は、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、である)であり、
Rb1は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素であり、
Rb2は、水素またはハロゲン、特に、水素、フッ素または臭素であり、
Rb3は、水素、CN、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に、水素、CN、メチル、フッ素または臭素である。
特に好ましいのは、R1が水素であり、R2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3, t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される、式(I)に対応する式(I.a)のジアミノトリアジン化合物である。
これらの化合物の例は、表A-1〜A-41に示される。
特に好ましいのは、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aに定義される、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.a)のジアミノトリアジン化合物である。
表A-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
表A-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2が表Aの列に定義される、式(I.a)の化合物。
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表A:
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特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.b)のジアミノトリアジン化合物であって、R1が水素であり、R2が水素であり、さらにRb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3、t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表B-1〜B-41に示される。
特に好ましいのは、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.b)のジアミノトリアジン化合物であって、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bに定義される上記化合物である。
表B-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表B-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
表A-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Bの列に定義される、式(I.b)の化合物。
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表B
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特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.c)のジアミノトリアジン化合物であって、R1が水素であり、R2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3, t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表C-1〜C-41に示される。
特に好ましいのは、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.c)のジアミノトリアジン化合物であって、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに定義される上記化合物である。
表C-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
表C-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.c)の化合物。
Figure 2017513874
特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.d)のジアミノトリアジン化合物であって、R1が水素であり、R2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3, t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表D-1〜D-41に示される化合物である。
特に好ましいのは、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.d)のジアミノトリアジン化合物であって、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに定義される上記化合物である。
表D-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Rcが表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表D-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
表C-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.d)の化合物。
Figure 2017513874
特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.e)のジアミノトリアジン化合物であって、R1が水素であり、R2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が、表Cに示され、 Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3, t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表E-1〜E-41に示される。
特に好ましいのは、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに定義される、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.e)のジアミノトリアジン化合物である。
表E-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
表E-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.e)の化合物。
Figure 2017513874
特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.f)のジアミノトリアジン化合物であって、R1が水素であり、R2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3, t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表F-1〜F-41に示される。
特に好ましいのは、R1およびR2が水素であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cに定義される、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.f)のジアミノトリアジン化合物である。
表F-1：XがCFCH3CH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-3：XがCHFCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-4：XがCHFCH2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-5：XがCF(CH2CH3)2であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-6：XがCF2CH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-7：Xがt-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-8：Xがi-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-10：Xがi-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-11：Xがシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-12：Xがシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-13：Xがシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-17：XがC(CH3)2OCH3であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-19：Xが1-メトキシエチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-31：Xがピロリジン-1-イルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-37：Xがs-ブチルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-38：Xがピペリジルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
表F-41：Xがメトキシであり、Rb1、Rb2、Rb3が表Cの列に定義される、式(I.f)の化合物。
Figure 2017513874
表C
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
特に好ましいのは、式(I)に対応する式(I.g)のジアミノトリアジン化合物であって、Aが1,3-ジオキソラン-イルであり、RbがFであり、R1およびR2が表Dに示され、Xが上記に定義されるとおりであり、また特にXが、CF(CH3)2、CFCH3CH2CH3、CHFCH3、CHFCH2CH3、CF(CH2CH3)2、CF2CH3、t-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、1-クロロ-シクロブチル、2,2-ジメチルプロピル、i-プロピル、1-フルオロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1-シクロプロピルエチル、1-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、C(CH3)2OCH3、1-メチルシクロヘキシル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-シクロペンチル、1-メトキシ-シクロブチル、1-メトキシル-シクロヘキシル、1-フルオロ-シクロペンチル、1-フルオロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロペンチル、1-クロロ-シクロヘキシル、1-クロロ-シクロブチル、2-メチルピロリジン-1-イル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、アゼチジン、ピロリジン-1-イル、ピペリジル、メトキシ(メチル)アミノ、2-テトラヒドロフラニル、2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル、2,6-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-フェニルまたはメトキシからなる群から選択される上記化合物である。
これらの化合物の例は、表G-1〜G-41に示される。
特に好ましいのは、Aが1,3-ジオキソラン-イルであり、RbがFであり、R1およびR2が表Dに示される、式(I)のジアミノトリアジンに対応する式(I.g)のジアミノトリアジン化合物である。
表G-1：XがCFCH3CH2CH3であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-2：XがCF(CH3)2であり、Rb1、およびR1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-3：XがCHFCH3であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-4：XがCHFCH2CH3であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-5：XがCF(CH2CH3)2であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-6：XがCF2CH3であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-7：Xがt-ブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-8：Xがi-ブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-9：Xが2,2-ジメチルプロピルであり、R1、R2が表Cの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-10：Xがi-プロピルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-11：Xがシクロブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-12：Xがシクロペンチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-13：Xがシクロヘキシルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-14：Xが1-シクロプロピルエチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-15：Xが1-メチルシクロブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-16：Xが1-メチルシクロペンチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-17：XがC(CH3)2OCH3であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-18：Xが1-メチルシクロヘキシルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-19：Xが1-メトキシエチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-20：Xが1-メトキシ-シクロペンチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-21：Xが1-メトキシ-シクロブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-22：Xが1-メトキシル-シクロヘキシルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-23：Xが1-フルオロ-シクロペンチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-24：Xが1-フルオロ-シクロヘキシルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-25：Xが1-クロロ-シクロペンチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-26：Xが1-クロロ-シクロヘキシルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-27：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-28：Xが2-メチルピロリジン-1-イルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-29：Xが2,2,2-トリフルオロエトキシであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-30：Xがアジチジン(azitidine)であり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-31：Xがピロリジン-1-イルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-32：Xが2-テトラヒドロフラニルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-33：Xが2,4,6-トリ-フルオロ-フェニルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-34：Xが2,6-ジフルオロ-フェニルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-35：Xが2-フルオロ-フェニルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-36：Xが1-クロロ-シクロブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-37：Xがs-ブチルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-38：Xがピペリジルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-39：Xがメトキシ(メチル)アミノであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-40：Xが1-フルオロ-プロピルであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
表G-41：Xがメトキシであり、R1、R2が表Dの列に定義される、式(I.g)の化合物。
Figure 2017513874
表D
Figure 2017513874
本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば下記の方法によって調製することができる：
プロセスA)：
以下のスキーム1に示されるとおり、式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R2は上記に定義されるとおりであり、特に、H、C1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルである)は、式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとを塩基および触媒の存在下で反応させることによって調製することができる：
Figure 2017513874
スキーム1において、可変要素Bは、以下の基：
Figure 2017513874
 (#は、残りの分子への結合を提供する)であり、可変要素R1、R2、Rb、q、AおよびXは上記の意味を有し、一方、Halはハロゲン、特に臭素または塩素であり、とりわけ塩素である。
式(II)の化合物は、式(I)のジアミノトリアジン化合物の製造における新規で価値のある中間体であり、このため本発明の一部を形成する。
式(II)のハロトリアジンの特定の実施形態は、可変要素Hal、R1、R2およびXが、特に以下の意味：
Halは、好ましくはClまたはBr、とりわけ、Clであり；
R2は、特に、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル；
さらに特に、H、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(例えば、CH2OCH3)；
とりわけ水素であり；
Xは、上記に定義されるとおりであり、特に実施形態群に定義されるとおりである
を有する化合物に関する。
特定の実施形態は、R2が水素であり、HalがClである、式(II)のハロトリアジンに対応する式(II.a)のハロトリアジンに関する。さらなる特定の実施形態は、R2が水素であり、及びHalがBrである、式(II)のハロトリアジンに対応する式(II.b)のハロトリアジンに関する。
Figure 2017513874
式(II.a)および(II.b)の化合物の特定の例は、Xが表Aに定義されるとおりである、式(II.a)および(II.b)の化合物である。
式(III)において、
R1は、特に、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル；
さらに特に、H、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル(例えば、CH2OCH3)；
とりわけ水素であり；
Aは、上記に定義されるとおりである。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、通常、50℃〜反応混合物の沸点の温度で、好ましくは50℃〜150℃、特に好ましくは60℃〜100℃で、不活性有機溶媒中で行われる(例えば、P. Dao et al., Tetrahedron 2012, 68, 3856 - 3860)。
反応は、大気圧または昇圧下で、適切であればは不活性ガス下で、連続的にまたはバッチ法で行うことができる。
本発明によるプロセスの一実施形態において、式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンは、等モル量で用いられる。
本発明によるプロセスの別の実施形態において、式(III)のアミンは、式(II)のハロトリアジンに関して過剰で用いられる。
好ましくは、式(III)のアミンと式(II)のハロトリアジンとのモル比は、2：1〜1：1、好ましくは1.5：1〜1：1、とりわけ好ましくは1.2：1の範囲内である。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、通常、有機溶媒中で行われる。原理上好適なのは、式(II)のハロトリアジンと式(II)のアミンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタンおよびC5-C8-アルカンの混合物)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、エステル(例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル)；ニトリル(例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ならびに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)および1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))である。好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、通常、塩基の存在下で行われる。好適な塩基の例としては、金属含有塩基および窒素含有塩基が挙げられる。好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、ならびに他の金属水酸化物(例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムおよび水酸化アルミニウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、ならびに他の金属酸化物(例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のギ酸塩、酢酸塩および他のカルボン酸の金属塩(例えば、ギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、および酢酸カルシウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、および炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(重炭酸塩)(例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属のリン酸塩(例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウムおよびリン酸カルシウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)；さらに有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリC1-C6-アルキルアミン(例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、およびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えばコリジン、ルチジン、N-メチルモルホリン)、およびまた二環式アミン(例えば、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)または1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN))である。好ましい塩基は、上記に定義されるアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシドである。本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは、1種の塩基の使用である。塩基は、過剰で、好ましくは式(II)のハロトリアジンに対して1〜10塩基当量で、とりわけ好ましくは2〜4塩基当量で使用することが可能であり、これらは溶媒として使用することもできる。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、触媒の存在下で行うことができる。好適な触媒の例としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)または(1,1,-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)-ジクロロパラジウム(II)のようなパラジウムベースの触媒、
および場合により好適な添加剤、例えば、P(o-トリル)3、トリフェニルホスフィンまたはBINAP(2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)のようなホスフィンなどが挙げられる。触媒の量は、通常、式(II)のハロトリアジンに対して10〜20モル％(0.1〜0.2当量)である。
反応の終了は、当業者が常法により容易に決定することができる。
反応混合物は、慣用の様式で、例えば、水との混合、相の分離、および、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製により後処理される。
式(I)のジアミノトリアジン化合物の調製に用いられる式(III)のアミン(式中、R1は、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシである)は市販されており、および/または、公知文献と同様に調製することができる。
スキーム2に示されるとおり、式(I)のジアミノトリアジン化合物の調製に必要とされる式(II)のハロトリアジン(式中、R2は、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシである)は、式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとを反応させることにより、(例えば、J. K.Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975、31, 1879〜1882)と同様に調製することができる：
Figure 2017513874
式(II)および(VI)中の可変要素Xは、式(I)の関連で上記に定義される意味、特に好ましい意味を有する。
R*は、C1-C6-アルキル、C2-C6-ハロアルキルまたはフェニル；
特に、C1-C4-アルキルまたはC2-C4-ハロアルキル；
さらに特に、C1-C4-アルキル；
とりわけ、CH3であり；
式(IV)の化合物は、式(I)のジアミノトリアジン化合物の製造における新規で価値のある中間体であり、また従って本発明の一部も形成する。
式(IV)の化合物の特定の実施形態は、可変要素R*、R2およびXが、特に以下の意味：
R*は、C1-C6-アルキル、C2-C6-ハロアルキルまたはフェニル；
特に、C1-C4-アルキルまたはC2-C4-ハロアルキル；
さらに特に、C1-C4-アルキル；
とりわけ、CH3であり；
R2は、特に、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル；
さらに特に、H、(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル(例えば、CH2OCH3)；
とりわけ水素であり；
Xは、上記に定義されるとおりであり、特に、実施形態群において定義されるとおりである
を有する化合物に関する。
特定の実施形態は、R2が水素であり、R*がCH3である式(IV)の化合物に対応する、式(IV.a)の化合物に関する。
Figure 2017513874
式(IV.a)の化合物の特定の例は、Xが上記の表Bに定義されるとおりである、式(IV.a)の化合物である。
式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、通常、0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは15℃〜反応混合物の沸点、特に好ましくは15℃〜40℃で、不活性有機溶媒中で行われる(例えば、J. K. Chakrabarti et al., Tetorahedron 1975、31, 1879〜1882)。
反応は、大気圧または昇圧下で、適切であればは不活性ガス下で、連続的にまたはバッチ法で行うことができる。
式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとの反応において、ハロゲンは、一般的には式(IV)のチオトリアジンに関して過剰で用いられる。
式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、通常、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(IV)のチオトリアジンとハロゲンを反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物)；ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルムおよび四塩化炭素)；エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、アルコール(例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert.-ブタノール)、ならびにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。好ましい溶媒は、ハロゲン化炭化水素および上記に定義される有機酸である。本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。反応の終了は、当業者が日常の方法により容易に決定することができる。反応混合物は、慣用の様式で、例えば水との混合、相の分離および、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製により後処理される。
スキーム3に示されるとおり、式(I)のジアミノトリアジン化合物の調製に必要とされる式(II)のハロトリアジン(式中、R2は、H、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルである)は、式(VII)の2,4-ジクロロトリアジンとアミンH2N-R2とを(特にアンモニアとを)反応させることによって調製することもできる。
Figure 2017513874
式(II)および(VII)中の可変要素Xは、式(I)の関連で上記に定義される意味、特に好ましい意味を有する。
HalおよびHal'は、それぞれ独立して、ハロゲン、特に臭素または塩素、とりわけ塩素である。
スキーム3に示される反応は、所要量の式(VII)の化合物とアミンH2N-R2とを単に混合することにより、またはステップ1に示される反応と同様に実施することができる。
好ましくは、アミンと式(II)のハロトリアジンとのモル比は、10：1〜1：1、好ましくは5：1〜1：1の範囲内である。化合物(IV)は、化合物(II)とメルカプタンR*-SHとの反応によって得ることができる。
スキーム3に示される反応は、好ましくは、不活性溶媒中で行われる。好適な溶媒の例は、ニトロメタン、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、エステル(例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル)；ニトリル(例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ならびに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)および1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))、ならびにこれらの水とのまたは脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン)との、またはC5-C8-アルカンの混合物との混合物である。好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルおよびこれらの水との混合物である。本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
スキーム1に示される反応は、補助塩基の存在下で行うことができる。好適な塩基は、スキーム1に示される反応に関連して言及される塩基である。しかし、アミンH2N-R2は、それ自体で補助塩基としての役割を果たし得る。この場合、通常は過剰のアミンH2N-R2が用いられる。
プロセスB)
スキーム4に示されるとおり、R2が、水素ではなく、例えば、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル(フェニルは、非置換であるか、または式(I)中の各基について上記に定義されるとおり置換されている)である式(I)のジアミノトリアジン化合物は、式(I)のアジン(式中、R2は水素である)と、式(V)の化合物とを反応させることによって調製することができる。
Figure 2017513874
可変要素Bは、以下の基：
Figure 2017513874
 (#は、残りの分子への結合を提供する)であり、可変要素A、Rb、q、R1およびXは、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し、
R2は、水素ではなく、例えば、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル(フェニルは、非置換であるか、または式(I)中の各基について上記に定義されるとおり置換されている)；
特に、C1-C4-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C6-アルキル)スルホニル；
とりわけ、CN、COCH3、COOCH3またはSO2CH3であり；
Yは、ハロゲンまたはオキシカルボニル-C1-C6-アルキル；
特に、ハロゲン；
とりわけ、Cl、IまたはBrである。
プロセスC)
スキーム5に示されるとおり、R1が、水素ではなく、例えば、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である式(I)のジアミノトリアジン化合物は、式(I)のアジン(式中、R1は水素である)と、式(VI)の化合物とを反応させることによって調製することができる。
Figure 2017513874
可変要素Bは、以下の基：
Figure 2017513874
(#は、残りの分子への結合を提供する)であり、可変要素A、Rb、q、R2およびXは、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し、
R1は、水素ではなく、例えば、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル(フェニルは、非置換であるか、または式(I)中の各基について上記に定義されるとおり置換されている)
特に、C1-C4-アルキル、CN、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C6-アルキル)スルホニル；
とりわけ、CN、COCH3、COOCH3またはSO2CH3であり；
Vは、ハロゲンまたはオキシカルボニル-C1-C6-アルキル；
特に、ハロゲン；
とりわけ、Cl、IまたはBrである。
プロセスBおよびCはいずれも、互いに独立して、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは23℃〜130℃、特に好ましくは23℃〜100℃で行われる(例えばY. Yuki et al., Polym. J. 1992, 24, 791-799)。
プロセスBおよびCはいずれも、互いに独立して、大気圧または昇圧下で、適切であればは不活性ガス下で、連続的にまたはバッチ法で行うことができる。
本発明によるプロセスBおよびCの一実施形態において、互いに独立して、式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R2、またはR1はそれぞれ水素である)は、式(V)または(VI)の化合物に関してそれぞれ過剰で用いられる。
本発明によるプロセスBおよびCの別の実施形態において、互いに独立して、式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R2、またはR1はそれぞれ水素である)と式(V)または(VI)のそれぞれの化合物とは、等モル量で用いられる。
好ましくは、式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R2、またはR1はそれぞれ水素である)と、式(V)または(VI)の化合物とのモル比は、それぞれ、1：1.5〜1：1、好ましくは1：1.2〜1：1、とりわけ好ましくは1：1の範囲内である。
プロセスBおよびCはいずれも、互いに独立して、通常は有機溶媒中で行われる。原理上好適なのは、式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R2、またはR1はそれぞれ水素である)と式(V)または(VI)の化合物とを、それぞれ、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン)；エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))；ニトリル(例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert.-ブタノール)；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸、ならびに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)および1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)である。好ましい溶媒は、上記のハロゲン化炭化水素、エーテルおよび双極性非プロトン性溶媒である。より好ましい溶媒は、ジクロロメタンまたはジオキサンである。上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
プロセスBおよびCはいずれも、互いに独立して、場合により塩基の存在下で行われる。好適な塩基の例としては、金属含有塩基および窒素含有塩基が挙げられる。好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、および炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属炭酸水素塩(重炭酸塩)(例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属リン酸塩(例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウムおよびリン酸カルシウム)；さらに有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリC1-C6-アルキルアミン(例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、およびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えばコリジン、ルチジン、N-メチルモルホリンおよび4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、ならびにまた二環式アミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)または1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN)である。好ましい塩基は、上記の有機塩基およびアルカリ金属炭酸塩である。とりわけ好ましい塩基は、上記の有機塩基である。本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。塩基は、一般的には過剰で用いられるが；これらは等モル量で用いることもできるし、または適切であれば、溶媒として使用することもできる。好ましくは、式(I)のジアミノトリアジン化合物に対して1〜5塩基当量、特に好ましくは3塩基当量の塩基が用いられる。
反応混合物の後処理は、標準的な手順によって行われる。
式(V)または(VI)の化合物は、それぞれ公知化合物である。これらは市販されているか、または公知方法と同様に調製することができる。
プロセスD)
式(I)のジアミノトリアジン化合物(式中、R1およびR2は上記に定義されるとおりである)は、式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物とを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
Figure 2017513874
可変要素Bは、以下の基：
Figure 2017513874
(#は、残りの分子への結合を提供する)であり、可変要素A、Rb、qおよびXは、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し、
L1は、求核的に置換可能な脱離基(例えばハロゲン、CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシまたはC1-C6-アルコキシカルボニルオキシ)であり；
好ましくはハロゲンまたはC1-C6-アルコキシであり；
特に好ましいのはClまたはC1-C6-アルコキシであり、
また特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはClである。
式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物との反応は、通常、50℃〜反応混合物の沸点の温度で、好ましくは50℃〜200℃で行われる(例えばR. Sathunuru et al., J. Heterocycl. Chem. 2008, 45、1673-1678)。
反応は、大気圧または昇圧下で、適切であればは不活性ガス下で、連続的にまたはバッチ法で行うことができる。
本発明によるプロセスの一実施形態において、式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物とは等モル量で用いられる。
本発明によるプロセスの別の実施形態において、式(VIII)のカルボニル化合物は、式(VII)のビグアニジンに関して過剰で用いられる。
好ましくは、式(VIII)のカルボニル化合物と式(VII)のビグアニジンとのモル比は、1.5：1〜1：1、好ましくは1.2：1〜1：1、とりわけ好ましくは1.2：1、またとりわけ好ましくは1：1の範囲内である。
式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物との反応は、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物とを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、以下：
脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタンおよびC5-C8-アルカンの混合物)；芳香族炭化水素(例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、o-、m-およびp-キシレン)；ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ならびに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)および1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))である。
好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルおよび双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
式(VII)のビグアニジンと式(VIII)のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
好適な塩基の例としては、金属含有塩基および窒素含有塩基が挙げられる。
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、ならびに他の金属酸化物(例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属アミド(例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、および炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属炭酸水素(重炭酸塩)(例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属およびアルカリ土類金属リン酸塩(例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウムおよびリン酸カルシウム)；さらに有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリC1-C6-アルキルアミン(例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、およびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えばコリジン、ルチジン、N-メチルモルホリンおよび4-ジメチルアミノピリジン(DMAP))、ならびにまた二環式アミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)または1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN))である。
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ-C1-C6-アルキルアミンである。
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上の、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは1種の塩基の使用である。
塩基は、一般的には過剰で用いられるが；これらは等モル量で用いることもできるし、または適切であれば、溶媒として使用することもできる。
好ましくは、式(VII)のビグアニジンに対して、1〜5塩基当量、特に好ましくは3塩基当量の塩基が用いられる。
反応の終了は、当業者が常法により容易に決定することができる。
反応混合物は、慣用の様式で、例えば、水との混合、相の分離、また適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製により後処理される。
幾つかの中間体および最終生成物は、粘性の油状物の形態で得られ、これを精製することもできるし、減圧下に適度な昇温で揮発性成分を除去することもできる。
中間体および最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶または温浸によって行うこともできる。
式(I)のアジンの調製に必要とされる式(VIII)のカルボニル化合物は、当技術分野で公知であるか、もしくはこれらは当技術分野に従って調製することが可能であり、および/または市販されている。
式(I)のアジン(式中、R1およびR2は上記に定義されるとおりである)の調製に必要とされる式(VII)のビグアニジンは、式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとを酸の存在下で反応させることによって調製することができる。
Figure 2017513874
可変要素Bは、以下の基：
Figure 2017513874
 (#は残りの分子への結合を提供する)であり、可変要素A、Rbおよびqは、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有する。
式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとの反応は、通常、50℃〜150℃、好ましくは80℃〜130℃で行われる。
適用可能な場合、マイクロ波技術を用いた(例えば、C.O. Kappe, A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Weinheim 2012)。
反応は、大気圧または昇圧下で、適切であればは不活性ガス下で、連続的にまたはバッチ法で行うことができる。
本発明によるプロセスの一実施形態において、式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとは等モル量で用いられる。
本発明によるプロセスの別の実施形態において、式(X)のアミンは、式(IX)のグアニジンに関して過剰で用いられる。
好ましくは、式(X)のアミンと式(IX)のグアニジンとのモル比は、2：1〜1：1、好ましくは1.5：1〜1：1、とりわけ好ましくは1：1の範囲内である。
式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとを反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタンおよびC5-C8-アルカンの混合物)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、エステル(例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル)；ニトリル(例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ならびに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)および1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))である。
好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテル、ニトリルおよび双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましい溶媒は、上記に定義されるニトリルである。
本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
式(IX)のグアニジンと式(X)のアミンとの反応は、酸の存在下で行われる。
酸および酸性触媒として、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸のような無機酸；塩酸、硫酸、リン酸のような鉱酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化第二鉄III、塩化スズIV、塩化チタンIVおよび塩化亜鉛IIのようなルイス酸、ならびにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸を使用することができる。
酸は、一般的には過剰で用いられるか、または適切であれば、溶媒として用いることができる。
後処理は、公知方法で行うことができる。
式(VII)のビグアニジンの調製に必要とされる式(IX)のグアニジンは、市販されているか、または文献の手順(例えばJ.L. LaMattina et al., J. Med. Chem. 1990, 33, 543 - 552；A. Perez-Medrano et al., J. Med. Chem. 2009, 52, 3366 - 3376)に従って調製することができる。
式(VII)のビグアニジンの調製に必要とされる式(X)のアミンは市販されている。
式(I)の化合物は除草活性を有する。従って、式(I)の化合物は、不要なもしくは望ましくない植物または植生を防除するために用いることができる。式(I)の化合物は、不要なもしくは望ましくない植物または植生を防除するための方法において用いることも可能であり、この方法は、少なくとも1種の式(I)の化合物またはその塩を、植物、それらの環境または種子に作用させるステップを含む。式(I)の化合物またはその塩を、植物、それらの環境または種子に作用させるため、本発明の化合物は、植物、それらの環境または前記植物の種子に適用される。
作用スペクトルを広げて相乗効果を得るため、式(I)のジアミノトリアジン化合物を他の除草活性成分群または生長調節活性成分群の多数の代表例と混合し、その後同時に施用してもよい。
混合物に適した成分は、例えば、アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩系、ベンズアミド系、ベンゾフラン系、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム系、カルバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール系、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソオキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、N-フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカルバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート(phthalamate)系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル(チオ)安息香酸塩系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカルバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系のクラスに属する除草剤である。
本発明はまた、式(I)のジアミノトリアジン化合物と、少なくとも1種のさらなる除草剤Bおよび/または少なくとも1種の薬害軽減剤C)との組み合わせにも関する。
さらなる除草化合物B(成分B)は、特に、クラスb1)〜b15)の除草剤から選択される：
b1) 脂質生合成阻害剤；
b2) アセト乳酸シンターゼ阻害剤(ALS阻害剤)；
b3) 光合成阻害剤；
b4) プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；
b5) 白化除草剤；
b6) エノールピルビルシキメート3-リン酸合成酵素阻害剤(EPSP阻害剤)；
b7) グルタミンシンテターゼ阻害剤；
b8) 7,8-ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤(DHP阻害剤)；
b9) 有糸分裂阻害剤；
b10) 超長鎖脂肪酸合成阻害剤(VLCFA阻害剤)；
b11) セルロース生合成阻害剤；
b12) デカップラー除草剤；
b13) オーキシン除草剤；
b14) オーキシン輸送阻害剤；および
b15) 以下のものからなる群から選択される他の除草剤：ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルサルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン(dimethipin)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)およびその塩、エトベンザニド(etobenzanid)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-M-メチル(flamprop-M-methyl)、フルレノール(flurenol)、フルレノール-ブチル(flurenol-butyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホサミン(fosamine)、ホサミン-アンモニウム(fosamine-ammonium)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)(CAS 403640-27-7)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル、メチルダイムロン(methyl-dymron)、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ(pyributicarb)、キノクラミン(quinoclamine)、トリアジフラム(triaziflam)、トリジファン(tridiphane)および6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)ならびにその塩およびエステル；
それらの農業上許容可能な塩または誘導体(例えばエーテル、エステルまたはアミド)を含む。
本発明の一実施形態において、本発明による組成物は、少なくとも1種の式(I)のジアミノトリアジン化合物と、少なくとも1種のさらなる活性化合物B(除草剤B)とを含む。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の脂質生合成阻害剤(除草剤b1)を含む。これらは、脂質生合成を阻害する化合物である。脂質生合成の阻害は、アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害により(本明細書中以降、ACC除草剤と呼ぶ)、または異なる作用機序によって(本明細書中以降、非ACC除草剤と呼ぶ)作用し得る。ACC除草剤は、HRAC分類系の群Aに属し、他方、非ACC除草剤は、HRAC分類の群Nに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のALS阻害剤(除草剤b2)を含む。これらの化合物の除草活性は、アセト乳酸シンターゼの阻害、従って分岐鎖アミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Bに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の光合成阻害剤(除草剤b3)を含む。これらの化合物の除草活性は、植物中の光化学系IIの阻害(いわゆるPSII阻害剤、HRAC分類の群C1、C2およびC3)、または植物中の光化学系Iにおける電子伝達の迂回(いわゆるPSI阻害剤、HRAC分類の群D)のいずれかに基づき、従って光合成の阻害に基づく。これらの中では、PSII阻害剤が好ましい。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のプロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ阻害剤(除草剤b4)を含む。これらの化合物の除草活性は、プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼの阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Eに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の白化除草剤(除草剤b5)を含む。これらの化合物の除草活性は、カロテノイド生合成の阻害に基づく。これらは、フィトエンデサチュラーゼの阻害によりカロテノイド生合成を阻害する化合物(いわゆるPDS阻害剤、HRAC分類の群F1)、4-ヒドロキシフェニルピルベート-ジオキシゲナーゼを阻害する化合物(HPPD阻害剤、HRAC分類の群F2)、DOXシンターゼを阻害する化合物(HRAC分類の群F4)、および未知の作用機序によりカロテノイド生合成を阻害する化合物(白化-未知の標的、HRAC分類の群F3)を包含する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のEPSPシンターゼ阻害剤(除草剤b6)を含む。これらの化合物の除草活性は、エノールピルビルシキメート3-ホスフェートシンターゼの阻害、従って植物におけるアミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Gに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のグルタミンシンテターゼ阻害剤(除草剤b7)を含む。これらの化合物の除草活性は、グルタミンシンテターゼの阻害、従って植物におけるアミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Hに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のDHPシンターゼ阻害剤(除草剤b8)を含む。これらの化合物の除草活性は、7,8-ジヒドロプテロエートシンターゼの阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Iに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の有糸分裂阻害剤(除草剤b9)を含む。これらの化合物の除草活性は、微小管形成または組織化の妨害または阻害、従って有糸分裂の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群K1およびK2に属する。これらの中では、群K1の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のVLCFA阻害剤(除草剤b10)を含む。これらの化合物の除草活性は、極長鎖脂肪酸の合成の阻害、従って植物における細胞分裂の妨害又は阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群K3に属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のセルロース生合成阻害剤(除草剤b11)を含む。これらの化合物の除草活性は、セルロースの生合成の阻害、従って植物における細胞壁の合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Lに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のデカップラー除草剤(除草剤b12)を含む。これらの化合物の除草活性は、細胞膜の崩壊に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系の群Mに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のオーキシン除草剤(除草剤b13)を含む。これらは、オーキシン(すなわち植物ホルモン)を模倣し、植物の生育に影響を与える化合物を含む。これらの化合物は、HRAC分類系の群Oに属する。
本発明のさらなる実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種のオーキシン輸送阻害剤(除草剤b14)を含む。これらの化合物の除草活性は、植物におけるオーキシン輸送の阻害に基づく。これらの化合物は、HRAC分類系の群Pに属する。
活性物質の所与の作用機序および分類については、例えば"HRAC, Classification of Herbicides According to Mode of Action"、http：//www.plantprotection.org/hrac/MOA.html)を参照されたい。
クラスb1、b6、b9、b10およびb11の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物が好ましい。
また、クラスb2、b3、b4、b5、b6、b9およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物も好ましい。
クラスb4、b6、b9およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物が特に好ましい。
特に好ましいのは、クラスb4、b6およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物である。
本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物と組み合わせて使用することができる除草剤Bの例は以下である：
b1) 脂質生合成阻害剤の群から：
ACC-除草剤、例えばアロキシジム(alloxydim)、アロキシジム-ナトリウム(alloxydim-sodium)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ-メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロホキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ-テフリル(quizalofop-tefuryl)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン (CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312337-48-6)； 5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1033760-58-5)；ならびに非ACC除草剤、例えばベンフレセート(benfuresate)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ダラポン(dalapon)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フルプロパネート(flupropanate)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、TCA、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)およびベルノレート(vernolate)；
b2) ALS阻害剤の群から：
スルホニル尿素系、例えば、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン-メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン-メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン-ナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン-メチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン-メチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベヌロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)およびトリトスルフロン(tritosulfuron)、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imzapyr)、イマザキン(imazaquin)およびイマゼタピル(imazethapyr)、トリアゾロピリミジン(triazolopyrimidine)系除草剤およびスルホンアニリド系、例えばクロランスラム(cloransulam)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フルメツラム(flumetsulam)、フロラスラム(florasulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)およびピロックススラム(pyroxsulam)、
ピリミジニルベンゾエート系、例えば、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン系除草剤、例えば、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)およびチエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl)；ならびにトリアファモン(triafamone)。
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する；
b3) 光合成阻害剤の群から：
アミカルバゾン(amicarbazone)、光化学系IIの阻害剤、例えばクロロトリアジン(chlorotriazine)系、トリアジノン(triazinone)系、トリアジンジオン(triazindione)系、メチルチオトリアジン(methylthiotriazine)系及びピリダジノン(pyridazinone)系などのトリアジン(triazine)系除草剤、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、クロリダゾン(chloridazone)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazin)、テルブトリン(terbutryn)およびトリエタジン(trietazin)、アリール尿素系、例えばクロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)およびチアジアズロン(thiadiazuron)、フェニルカルバメート系、例えばデスメディファム(desmedipham)、カルブチレート(karbutilat)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)ならびにその塩およびエステル、アイオキシニル(ioxynil)ならびにその塩およびエステル、ウラシル系、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)およびテルバシル(terbacil)、ならびにベンタゾン(bentazon)及びベンタゾン-ナトリウム(bentazon-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、ペンタノクロル(pentanochlor)およびプロパニル(propanil)ならびに光化学系Iの阻害剤、例えばジクワット(diquat)、ジクワット-ジブロミド(diquat-dibromide)、パラコート(paraquat)、パラコート-ジクロリド(paraquat-dichloride)およびパラコート-ジメチルスルフェート(paraquat-dimetilsulfate)。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から：
アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン-ナトリウム(acifluorfen-sodium)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェン-エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット-メチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)、チアフェナシル(tiafenacil)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)(BAS 850 H)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6； S-3100； Sumitomo； LS 5296489)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 451484-50-7) (LS 4061013)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS 1300118-96-0)(LS 567 0033 = F2-フルミオキサジン)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 1304113-05-0)(LS 568 1323 = ウラシル(Uracil)-F2-PPO)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS 948893-00-3)(Isagro、IR6396)、および3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)(FMC トリフルオロメチルウラシル(Trifluoromethyluracil))；
b5) 白化除草剤の群から：
PDS阻害剤：ベフルブタミド(beflubutamid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、および4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害剤：ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、フェンキノトリオン(fenquintrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、白化剤、未知の標的：アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、およびフルメツロン(flumeturon)；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から：
グリホサート(glyphosate)、グリホサート-イソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート‐カリウム(glyposate-potassium)およびグリホサート-トリメシウム(glyphosate-trimesium)(スルホサート(sulfosate))；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から：
ビラナホス(bilanaphos)(ビアラホス(bialaphos))、ビラナホス-ナトリウム(bilanaphos-sodium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)およびグルホシネート-アンモニウム(glufosinate-ammonium)；
b8) DHPシンターゼ阻害剤の群から：
アスラム(asulam)；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から：
群K1の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルキロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)およびトリフルラリン(trifluralin)、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス(amiprophos)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)およびブタミフォス(butamiphos)、安息香酸除草剤、例えばクロルタール(chlorthal)、クロルタール-ジメチル(chlorthal-dimethyl)、ピリジン系、例えばジチオピル(dithiopyr)およびチアゾピル(thiazopyr)、ベンズアミド系、例えばプロピザミド(propyzamide)およびテブタム(tebutam)；群K2の化合物：カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-M-メチル(flamprop-M-methyl)およびプロファム(propham)、これらの中でも、群K1の化合物、特にジニトロアニリン系が好ましい；
b10) VLCFA阻害剤の群から：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、メトラクロール-S(metolachlor-S)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)およびテニルクロール(thenylchlor)、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセット(flufenacet)およびメフェナセット(mefenacet)、アセトアニリド系(acetanilides)、例えばジフェナミド(diphenamid)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)およびナプロパミド-M(napropamide-M)、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド(fentrazamide)、ならびに他の除草剤、例えばアニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピペロホス(piperophos)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ならびに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8、およびII.9：
Figure 2017513874
 で表されるイソオキサゾリン化合物、
(式(I)Iのイソオキサゾリン化合物は、例えば、WO 2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900及びWO 2007/096576から当技術分野において公知である)；
VLCFA阻害剤の中でも、クロロアセトアミド系およびオキシアセトアミド系が好ましい；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から：
クロルチアミド(chlorthiamid)、ジクロベニル(dichlobenil)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、イソキサベン(isoxaben)、トリアジフラム(triaziflam)、及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS 175899-01-1)；
b12) デカップラー除草剤の群から：
ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)ならびにDNOCおよびその塩；
b13) オーキシン除草剤の群から：
2,4-Dならびにその塩およびエステル、例えばクラシフォス(clacyfos)、2,4-DBならびにその塩およびエステル、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)ならびにその塩およびエステル、アミノピラリド(aminopyralid)ならびにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムおよびそのエステル、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン-エチル(benazolin-ethyl)、クロランベン(chloramben)ならびにその塩およびエステル、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)ならびにその塩およびエステル、ジカンバ(dicamba)ならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ(dichlorprop)ならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)ならびにその塩およびエステル、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル(fluroxypyr-meptyl)、ハラウキシフェン(halauxifen)ならびにその塩およびエステル(CAS 943832-60-8、DOW、LS 566509)；MCPAならびにその塩およびエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩およびエステル、メコプロップ(mecoprop)ならびにその塩およびエステル、メコプロップ-P(mecoprop-P)ならびにその塩およびエステル、ピクロラム(picloram)ならびにその塩およびエステル、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、TBA(2,3,6)ならびにその塩およびエステル、トリクロピル(triclopyr)ならびにその塩およびエステル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸(DOW社、「Rinskor-acid」)、並びに、ベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(CAS 1390661-72-9)(DOW、「Rinskor」)；
b14)オーキシン輸送阻害剤の群から：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル-ナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ナプタラム(naptalam)およびナプタラム-ナトリウム(naptalam-sodium)；
b15) 他の除草剤の群から：ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(CAS 499223-49-3 Mitsui； SW-065； H-965)ならびにその塩およびエステル、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン(dimethipin)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)およびその塩、エトベンザニド(etobenzanid)、フルレノール(flurenol)、フルレノール-ブチル(flurenol-butyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホサミン(fosamine)、ホサミン-アンモニウム(fosamine-ammonium)、インダノファン(indanofan)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)(CAS 403640-27-7)、メチルアジド(methyl azide)、メチルブロミド(methyl bromide)、メチル-ダイムロン(methyl-dymron)、メチルヨージド(methyl iodide)、MSMA、オレイン酸(oleic acid)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、キノクラミン(quinoclamine)およびトリジファン(tridiphane)。
本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物と組み合わせて使用することができる好ましい除草剤Bは、以下である：
b1) 脂質生合成阻害剤の群から：
クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン (CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312337-48-6)； 5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル- [1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ -4-シクロプロピル- [1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1033760-58-5)、ベンフレセート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；
b2) ALS阻害剤の群から：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、ピロックススラム、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロンおよびトリアファモン；
b3) 光合成阻害剤の群から：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロモキシニルならびにその塩およびエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメディファム、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニルならびにその塩およびエステル、イソプロツロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチラジンならびにチジアズロン(thidiazuron)；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から：
アシフルオルフェン-ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン(BAS 850 H)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6； S-3100； Sumitomo； LS 5296489)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 451484-50-7)(LS 4061013)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS 1300118-96-0)(LS 567 0033 = F2-フルミオキサジン)；1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 1304113-05-0)(LS 568 1323 = ウラシル-F2-PPO)、および3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)(FMC トリフルオロメチルウラシル)；
b5) 白化除草剤の群から：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾンおよび4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジン(CAS 180608-33-7)；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート‐カリウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から：
グルホシネート、グルホシネート-P、グルホシネート-アンモニウム；
b8) DHPシンターゼ阻害剤の群から：アスラム；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフルラリン、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピルおよびトリフルラリン；
b10) VLCFA阻害剤の群から：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、プレチラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロールならびに上記の式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8およびII.9のイソオキサゾリン化合物；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から：ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラムおよび1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS 175899-01-1)；
b13) オーキシン除草剤の群から：
2,4-Dならびにその塩およびエステル、アミノシクロピラクロールならびにその塩およびエステル、アミノピラリドならびにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムおよびそのエステル、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ-Pならびにその塩およびエステル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェンならびにその塩およびエステル(CAS 943832-60-8 DOW、LS 566509)、MCPAならびにその塩およびエステル、MCPBならびにその塩およびエステル、メコプロップ-Pならびにその塩およびエステル、ピクロラムならびにその塩およびエステル、キンクロラック、キンメラック、トリクロピルならびにその塩およびエステル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸(DOW、「Rinskor-acid」)、ならびにベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(CAS 1390661-72-9)(DOW、「Rinskor」)；
b14)オーキシン輸送阻害剤の群から：ジフルフェンゾピルおよびジフルフェンゾピル-ナトリウム；
b15) 他の除草剤のグループから：ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS 499223-49-3 Mitsui； SW-065； H-965)ならびにその塩およびエステル、ダラポン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、DSMA、ダイムロン(=daimuron)、インダノファン、メタム、メチルブロミド、MSMA、オキサジクロメホン、ピリブチカルブおよびトリジファン。
本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物と組み合わせて使用することができる特に好ましい除草剤Bは、以下である：
b1) 脂質生合成阻害剤の群から：クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン (CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン (CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312337-48-6)； 5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル- [1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン (CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル カルボン酸メチルエステル (CAS 1033760-58-5)、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；
b2) ALS阻害剤の群から：ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピロックススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、トリトスルフロンおよびトリアファモン；
b3) 光合成阻害剤の群から：アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリンおよびテルブチラジン；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から：フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、トリフルジモキサジン(BAS 850 H)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6； S-3100； Sumitomo； LS 5296489)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 451484-50-7)(LS 4061013)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS 1300118-96-0)(LS 567 0033 = F2-フルミオキサジン)および1-メチル-6-トリフルオロ-メチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 1304113-05-0)(LS 568 1323 = ウラシル-F2-PPO)；
b5) 白化除草剤の群から：アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレートおよびトプラメゾン；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から：グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から：グルホシネート、グルホシネート-P、およびグルホシネート-アンモニウム；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から：ペンジメタリンおよびトリフルラリン；
b10) VLCFA阻害剤の群から：アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾンおよびピロキサスルホン；同様に、上記の式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8およびII.9のイソオキサゾリン化合物も好ましい；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から：インダジフラム、イソキサベンおよびトリアジフラム；
b13) オーキシン除草剤の群から：2,4-Dならびにその塩およびエステル、例えばクラシフォス、アミノシクロピラクロールならびにその塩およびエステル、アミノピラリドならびにその塩およびそのエステル、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル(halauxifen-methyl)、キンクロラック、キンメラック、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸(DOW、「Rinskor-acid」)、ならびにベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(CAS 1390661-72-9)(DOW、「Rinskor」)；
b14) オーキシン輸送阻害剤の群から：ジフルフェンゾピルおよびジフルフェンゾピル-ナトリウム；
b15) 他の除草剤の群から：ダイムロン(=daimuron)、インダノファン、オキサジクロメホン。
特に好ましい除草剤Bは、上記に定義される除草剤B；特に以下の表Bにリストされる除草剤B.1〜B.196：
Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
本発明の別の実施形態において、本発明による組成物は、少なくとも1種の式(I)のジアミノトリアジン化合物と少なくとも1種の薬害軽減剤Cとを含む。
薬害軽減剤は、不要な植物に対する本組成物の除草活性成分の除草作用に大きな影響を与えることなく、有用植物に対する損傷を防止又は低減する化学化合物である。これらは、播種前(例えば、種子処理、苗条もしくは実生に)、または有用植物の出芽前施用もしくは出芽後施用のいずれかで施用することができる。薬害軽減剤と、式(I)のジアミノトリアジン化合物および/または除草剤Bとは同時に又は連続して施用することができる。
好適な薬害軽減剤は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ-オキシイミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド、1,8-ナフタル酸無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホロチオラート(phosphorthiolate)およびN-アルキル-O-フェニルカルバメート、ならびにそれらの農業上許容可能な塩およびそれらの農業上許容可能な誘導体、例えばアミド、エステルおよびチオエステル(但しこれらは酸基を有する)である。
好ましい薬害軽減剤Cの例は、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェナート(mephenate)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル(oxabetrinil)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
とりわけ好ましい薬害軽減剤Cは、ベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ-[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
特に好ましい薬害軽減剤Cは、ベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ-[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
本発明による組成物の構成成分である、成分Cとしての特に好ましい薬害軽減剤Cは、上記に定義される薬害軽減剤C；特に以下の表Cに列挙される薬害軽減剤C.1〜C.17である：
Figure 2017513874
グループb1)〜b15)の活性化合物Bおよび活性化合物Cは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えばThe Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/)；Farm Chemicals Handbook 2000年 86巻、Meister Publishing Company、2000年；B. Hock、C. Fedtke、R. R. Schmidt、Herbizide [Herbicides]、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1995年；W. H. Ahrens、Herbicide Handbook、第7版、Weed Science Society of America、1994年；およびK. K. Hatzios、Herbicide Handbook、第7版の追補、Weed Science Society of America、1998年を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]は、R-29148とも呼ばれる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、AD-67およびMON4660とも呼ばれる。
活性化合物の各作用機序への割り当ては、現在の知識に基づいている。数種類の作用機序が1種類の活性化合物に当てはまる場合、その物質は、1種類の作用機序にのみ割り当てられた。
カルボキシル基を有する活性化合物BおよびCは、本発明による組成物において、酸の形態で、上記の農業上適した塩の形態で、あるいは農業上許容可能な誘導体の形態で用いることができる。
ジカンバの場合、好適な塩としては、例えば、対イオンが農業上許容可能なカチオンである塩が挙げられる。例えば、ジカンバの好適な塩は、ジカンバ-ナトリウム、ジカンバ-カリウム、ジカンバ-メチルアンモニウム、ジカンバ-ジメチルアンモニウム、ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、ジカンバ-ジグリコールアミン、ジカンバ-オールアミン、ジカンバ-ジオールアミン、ジカンバ-トロールアミン、ジカンバ-N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミンおよびジカンバ-ジエチレントリアミンである。好適なエステルの例は、ジカンバ-メチルおよびジカンバ-ブトチルである。
2,4-Dの好適な塩は、2,4-D-アンモニウム、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジエチルアンモニウム、2,4-D-ジエタノールアンモニウム(2,4-D-ジオールアミン)、2,4-D-トリエタノールアンモニウム、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-トリイソプロパノールアンモニウム、2,4-D-ヘプチルアンモニウム、2,4-D-ドデシルアンモニウム、2,4-D-テトラデシルアンモニウム、2,4-D-トリエチルアンモニウム、2,4-D-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4-D-トリス(イソプロピル)アンモニウム、2,4-D-トロールアミン、2,4-D-リチウム、2,4-D-ナトリウムである。2,4-Dの好適なエステルの例は、2,4-D-ブトチル、2,4-D-2-ブトキシプロピル、2,4-D-3-ブトキシプロピル、2,4-D-ブチル、2,4-D-エチル、2,4-D-エチルヘキシル、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-メプチル、2,4-D-メチル、2,4-D-オクチル、2,4-D-ペンチル、2,4-D-プロピル、2,4-D-テフリルおよびクラシホスである。
2,4-DBの好適な塩は、例えば、2,4-DB-ナトリウム、2,4-DB-カリウムおよび2,4-DB-ジメチルアンモニウムである。2,4-DBの好適なエステルは、例えば、2,4-DB-ブチルおよび2,4-DB-イソオクチルである。
ジクロルプロップの好適な塩は、例えば、ジクロルプロップ-ナトリウム、ジクロルプロップ-カリウムおよびジクロルプロップ-ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの好適なエステルの例は、ジクロルプロップ-ブトチルおよびジクロルプロップ-イソオクチルである。
MCPAの好適な塩およびエステルとしては、例えば、MCPA-ブトチル、MCPA-ブチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-ジオールアミン、MCPA-エチル、MCPA-チオエチル、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-イソブチル、MCPA-イソオクチル、MCPA-イソプロピル、MCPA-イソプロピルアンモニウム、MCPA-メチル、MCPA-オールアミン、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウムおよびMCPA-トロールアミンが挙げられる。
MCPBの好適な塩は、MCPBナトリウムである。MCPBの好適なエステルは、MCPB-エチルである。
クロピラリドの好適な塩は、クロピラリド-カリウム、クロピラリド-オールアミンおよびクロピラリド-トリス-(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムである。クロピラリドの好適なエステルの例は、クロピラリド-メチルである。
フルロキシピルの好適なエステルの例は、フルロキシピル-メプチルおよびフルロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチルであり、フルロキシピル-メプチルが好ましい。
ピクロラムの好適な塩は、ピクロラム-ジメチルアンモニウム、ピクロラム-カリウム、ピクロラム-トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム-トリイソプロピルアンモニウムおよびピクロラム-トロールアミンである。ピクロラムの好適なエステルは、ピクロラム-イソオクチルである。
トリクロピルの好適な塩は、トリクロピル-トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの好適なエステルは、例えば、トリクロピル-エチルおよびトリクロピル-ブトチルである。
クロランベンの好適な塩およびエステルとしては、例えば、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、クロランベン-メチル、クロランベン-メチルアンモニウムおよびクロランベン-ナトリウムが挙げられる。2,3,6-TBAの好適な塩およびエステルとしては、例えば、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-リチウム、2,3,6-TBA-カリウムおよび2,3,6-TBA-ナトリウムが挙げられる。
アミノピラリドの好適な塩およびエステルとしては、例えば、アミノピラリド-カリウム、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム、およびアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムが挙げられる。
グリホサートの好適な塩は、例えば、グリホサート-アンモニウム、グリホサート-ジアンモニウム、グリホサート-ジメチルアンモニウム、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート-カリウム、グリホサート-ナトリウム、グリホサート-トリメシウムならびにエタノールアミンおよびジエタノールアミン塩、好ましくはグリホサート-ジアンモニウム、グリホサート-イソプロピルアンモニウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)である。
グルホシネートの好適な塩は、例えば、グルホシネート-アンモニウムである。
グルホシネート-Pの好適な塩は、例えば、グルホシネート-P-アンモニウムである。
ブロモキシニルの好適な塩およびエステルは、例えば、ブロモキシニル-ブチレート、ブロモキシニル-ヘプタノエート、ブロモキシニル-オクタノエート、ブロモキシニル-カリウムおよびブロモキシニル-ナトリウムである。
アイオキソニルの好適な塩およびエステルは、例えば、アイオキソニル-オクタノエート、アイオキソニル-カリウムおよびアイオキソニル-ナトリウムである。
メコプロップの好適な塩およびエステルとしては、例えば、メコプロップ-ブトチル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-ジオールアミン、メコプロップ-エタジル、メコプロップ-2-エチルヘキシル、メコプロップ-イソオクチル、メコプロップ-メチル、メコプロップ-カリウム、メコプロップ-ナトリウムおよびメコプロップ-トロールアミンが挙げられる。
メコプロップ-Pの好適な塩は、例えば、メコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-イソブチル、メコプロップ-P-カリウムおよびメコプロップ-P-ナトリウムである。
ジフルフェンゾピルの好適な塩は、例えば、ジフルフェンゾピル-ナトリウムである。
ナプタラムの好適な塩は、例えば、ナプタラム-ナトリウムである。
アミノシクロピラクロールの好適な塩およびエステルは、例えば、アミノシクロピラクロール-ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロール-メチル、アミノシクロピラクロール-トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロール-ナトリウムおよびアミノシクロピラクロール-カリウムである。
キンクロラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック-ジメチルアンモニウムである。
キンメラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック-ジメチルアンモニウムである。
イマザモックスの好適な塩は、例えば、イマザモックス-アンモニウムである。
イマザピックの好適な塩は、例えば、イマザピック-アンモニウムおよびイマザピック-イソプロピルアンモニウムである。
イマザピルの好適な塩は、例えば、イマザピル-アンモニウムおよびイマザピル-イソプロピルアンモニウムである。
イマザキンの好適な塩は、例えば、イマザキン-アンモニウムである。
イマゼタピルの好適な塩は、例えば、イマゼタピル-アンモニウムおよびイマゼタピル-イソプロピルアンモニウムである。
トプラメゾンの好適な塩は、例えば、トプラメゾン-ナトリウムである。
本発明の好ましい実施形態によれば、本組成物は、除草活性化合物Bまたは成分Bとして、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、除草活性化合物Bまたは成分Bとして、少なくとも2種の、好ましくは正確に2種の互いに異なる除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、除草活性化合物Bまたは成分Bとして、少なくとも3種の、好ましくは正確に3種の互いに異なる除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、薬害軽減成分Cまたは成分Cとして、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、成分Bとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の除草剤Bと、成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも2種の、好ましくは正確に2種の互いに異なる除草剤Bと、成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも3種の、好ましくは正確に3種の互いに異なる除草剤Bと、成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物と、成分Bとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物と、少なくとも2種の、好ましくは正確に2種の互いに異なる除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物と、少なくとも3種の、好ましくは正確に3種の互いに異なる除草剤Bを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物と、成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物、成分Bとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の除草剤B、および成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物、少なくとも2種の、好ましくは正確に2種の互いに異なる除草剤B、および成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の式(I)の化合物、少なくとも3種の、好ましくは正確に3種の互いに異なる除草剤B、および成分Cとして少なくとも1種の、好ましくは正確に1種の薬害軽減剤Cを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b1)から選択される、特に、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b2)から選択される、特に、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、ピラゾスルフロン-エチル、ピロックススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチルおよびトリトスルフロンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b3)から選択される、特に、アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリンおよびテルブチラジンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b4)から選択される、特に、フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、トリフルジモキサジン(BAS 850 H)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6； S-3100； Sumitomo； LS 5296489)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 451484-50-7) LS 4061013)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS 1300118-96-0) (LS 567 0033 = F2-フルミオキサジン)、および1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 1304113-05-0) (LS 568 1323 = ウラシル-F2-PPO)からなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b5)から選択される、特に、アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、およびトプラメゾンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b6)から選択される、特に、グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、およびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)からなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b7)から選択される、特に、グルホシネート、グルホシネート-P、およびグルホシネート-アンモニウムからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b9)から選択される、特に、ペンジメタリンおよびトリフルラリンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b10)から選択される、特に、アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン、およびピロキサスルホンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。同様に、好ましいのは、式(I)の化合物に加えて、群b10)から選択される、特に、上記に定義される式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8およびII.9のイソオキサゾリン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む組成物である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b11)から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物、特にインダジフラム、イソキサベンおよびトリアジフラムを含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b13)から選択される、特に、2,4-Dならびにその塩およびエステル、アミノシクロピラクロールならびにその塩およびエステル、アミノピラリドならびにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムおよびそのエステル、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、キンクロラック、キンメラック、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸(DOW社、「Rinskor acid」)およびベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(CAS 1390661-72-9)(DOW社、「Rinskor acid」)からなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b14)から選択される、特に、ジフルフェンゾピルおよびジフルフェンゾピル-ナトリウムからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、群b15)から選択される、特に、ダイムロン(=daimuron)、インダノファンおよびオキサジクロメホンからなる群から選択される少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の除草活性化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、本組成物は、式(I)の化合物に加えて、少なくとも1種の、とりわけ正確に1種の薬害軽減剤C、特に、ベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)および2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)からなる群から選択される薬害軽減剤Cを含む。
さらに好ましい実施形態は、上記の二成分組成物に対応し、及び薬害軽減剤C、特にベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)および2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)からなる群から選択される薬害軽減剤Cを付加的に含む三成分組成物に関する。
明細書中および以下で、用語「二成分組成物」は、1種以上の、例えば1、2または3種の式(I)の活性化合物と、1種以上の、例えば1、2もしくは3種の除草剤Bまたは1種以上の薬害軽減剤Cのいずれかとを含む組成物を包含する。
同様に、用語「三成分組成物」は、1種以上の、例えば1、2または3種の式(I)の活性化合物、1種以上の、例えば1、2または3種の除草剤Bおよび1種以上の、例えば1、2または3種の薬害軽減剤Cを含む組成物を包含する。
成分Aとしての少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の除草剤Bとを含む二成分組成物において、活性化合物A：Bの重量比は、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内である。
成分Aとしての少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の薬害軽減剤Cとを含む二成分組成物において、活性化合物A：Cの重量比は、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内である。
成分Aとしての少なくとも1種の式(I)の化合物、少なくとも1種の除草剤Bおよび少なくとも1種の薬害軽減剤Cを含む三成分組成物において、成分A：Bの相対重量比は、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内であり、成分A：Cの重量比は、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内であり、成分B：Cの重量比は、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内である。成分A+Bと成分Cとの重量比は、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内である。
下記の好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、上記に示される制限の範囲内、特に好ましい制限の範囲内である。
特に好ましいのは、定義される式(I)の化合物と表1の各列に定義される物質(1種または複数種)とを含む下記の組成物；
とりわけ好ましいのは、唯一の除草活性化合物として、定義される式(I)の化合物と表1の各列に定義される物質(1種または複数種)とを含む下記の組成物；
最も好ましいのは、唯一の活性化合物として、定義される式Iの化合物と表1の各列に定義される物質(1種または複数種)とを含む下記の組成物である。
特に好ましいのは、式(I)の化合物と表1の各列に定義される物質(1種または複数種)とを含む組成物1.1〜1.3545である：
コードA-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
A-1.1.1〜A-1.3344.3545、
A-2.1.1〜A-2.3344.3545、
A-3.1.1〜A-3.3344.3545、
A-4.1.1〜A-4.3344.3545、
A-5.1.1〜A-5.3344.3545、
A-6.1.1〜A-6.3344.3545、
A-7.1.1〜A-7.3344.3545、
A-8.1.1〜A-8.3344.3545、
A-9.1.1〜A-9.3344.3545、
A-10.1.1〜A-10.3344.3545、
A-11.1.1〜A-11.3344.3545、
A-12.1.1〜A-12.3344.3545、
A-13.1.1〜A-13.3344.3545、
A-14.1.1〜A-14.3344.3545、
A-15.1.1〜A-15.3344.3545、
A-16.1.1〜A-16.3344.3545、
A-17.1.1〜A-17.3344.3545、
A-18.1.1〜A-18.3344.3545、
A-19.1.1〜A-19.3344.3545、
A-20.1.1〜A-20.3344.3545、
A-21.1.1〜A-21.3344.3545、
A-22.1.1〜A-22.3344.3545、
A-23.1.1〜A-23.3344.3545、
A-24.1.1〜A-24.3344.3545、
A-25.1.1〜A-25.3344.3545、
A-26.1.1〜A-26.3344.3545、
A-27.1.1〜A-27.3344.3545、
A-28.1.1〜A-28.3344.3545、
A-29.1.1〜A-29.3344.3545、
A-30.1.1〜A-30.3344.3545、
A-31.1.1〜A-31.3344.3545、
A-32.1.1〜A-32.3344.3545、
A-33.1.1〜A-33.3344.3545、
A-34.1.1〜A-34.3344.3545、
A-35.1.1〜A-35.3344.3545、
A-36.1.1〜A-35.3344.3545、
A-37.1.1〜A-37.3344.3545、
A-38.1.1〜A-38.3344.3545、
A-39.1.1〜A-39.3344.3545、
A-40.1.1〜A-40.3344.3545、
A-41.1.1〜A-40.3344.3545。
上記のコードにおいて、A-Xは、表A-1〜A.41の番号を指す。整数Yは表Aの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードA-1.1.1は、表A-1の式I.aの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2は表Aの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
コードA-12.2.41は、表A-12の式I.aの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2は、表Aの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
コードA-41.300. 3545は、表A-41の式I.aの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2、Y1およびY2は、表Aの列300に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードB-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
B-1.1.1〜B-1.704.3545、
B-2.1.1〜B-2.704.3545、
B-3.1.1〜B-3.704.3545、
B-4.1.1〜B-4.704.3545、
B-5.1.1〜B-5.704.3545、
B-6.1.1〜B-6.704.3545、
B-7.1.1〜B-7.704.3545、
B-8.1.1〜B-8.704.3545、
B-9.1.1〜B-9.704.3545、
B-10.1.1〜B-10.704.3545、
B-11.1.1〜B-11.704.3545、
B-12.1.1〜B-12.704.3545、
B-13.1.1〜B-13.704.3545、
B-14.1.1〜B-14.704.3545、
B-15.1.1〜B-15.704.3545、
B-16.1.1〜B-16.704.3545、
B-17.1.1〜B-17.704.3545、
B-18.1.1〜B-18.704.3545、
B-19.1.1〜B-19.704.3545、
B-20.1.1〜B-20.704.3545、
B-21.1.1〜B-21.704.3545、
B-22.1.1〜B-22.704.3545、
B-23.1.1〜B-23.704.3545、
B-24.1.1〜B-24.704.3545、
B-25.1.1〜B-25.704.3545、
B-26.1.1〜B-26.704.3545、
B-27.1.1〜B-27.704.3545、
B-28.1.1〜B-28.704.3545、
B-29.1.1〜B-29.704.3545、
B-30.1.1〜B-30.704.3545、
B-31.1.1〜B-31.704.3545、
B-32.1.1〜B-32.704.3545、
B-33.1.1〜B-33.704.3545、
B-34.1.1〜B-34.704.3545、
B-35.1.1〜B-35.704.3545、
B-36.1.1〜B-35.704.3545、
B-37.1.1〜B-37.704.3545、
B-38.1.1〜B-38.704.3545、
B-39.1.1〜B-39.704.3545、
B-40.1.1〜B-40.704.3545、
B-41.1.1〜B-41.704.3545。
上記のコードにおいて、B-Xは、表B-1〜B.41の番号を指す。整数Yは表Bの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードB-1.1.1は、表B-1の式I.bの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2およびRcは、表Bの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードB-12.2.41は、表B-12の式I.bの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2およびRcは、表Bの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードB-41.300. 3545は、表B-41の式I.bの化合物(式中、Rb1、Rb2、Rb3、RA1、RA2およびRcは、表Bの列300に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードC-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
C-1.1.1〜C-1.176.3545
C-2.1.1〜C-2.176.3545、
C-3.1.1〜C-3.176.3545、
C-4.1.1〜C-4.176.3545、
C-5.1.1〜C-5.176.3545、
C-6.1.1〜C-6.176.3545、
C-7.1.1〜C-7.176.3545、
C-8.1.1〜C-8.176.3545、
C-9.1.1〜C-9.176.3545、
C-10.1.1〜C-10.176.3545、
C-11.1.1〜C-11.176.3545、
C-12.1.1〜C-12.176.3545、
C-13.1.1〜C-13.176.3545、
C-14.1.1〜C-14.176.3545、
C-15.1.1〜C-15.176.3545、
C-16.1.1〜C-16.176.3545、
C-17.1.1〜C-17.176.3545、
C-18.1.1〜C-18.176.3545、
C-19.1.1〜C-19.176.3545、
C-20.1.1〜C-20.176.3545、
C-21.1.1〜C-21.176.3545、
C-22.1.1〜C-22.176.3545、
C-23.1.1〜C-23.176.3545、
C-24.1.1〜C-24.176.3545、
C-25.1.1〜C-25.176.3545、
C-26.1.1〜C-26.176.3545、
C-27.1.1〜C-27.176.3545、
C-28.1.1〜C-28.176.3545、
C-29.1.1〜C-29.176.3545、
C-30.1.1〜C-30.176.3545、
C-31.1.1〜C-31.176.3545、
C-32.1.1〜C-32.176.3545、
C-33.1.1〜C-33.176.3545、
C-34.1.1〜C-34.176.3545、
C-35.1.1〜C-35.176.3545、
C-36.1.1〜C-35.176.3545、
C-37.1.1〜C-37.176.3545、
C-38.1.1〜C-38.176.3545、
C-39.1.1〜C-39.176.3545、
C-40.1.1〜C-40.176.3545、
C-41.1.1〜C-41.176.3545。
上記のコードにおいて、C-Xは、表C-1〜C-41の番号を指す。整数Yは表Cの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードC-1.1.1は、表C-1の式I.cの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードC-12.2.41は、表C-12の式I.cの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードC-41.176. 3545は、表C-41の式I.cの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列176に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードD-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
D-1.1.1〜D-1.176.3545、
D-2.1.1〜D-2.176.3545、
D-3.1.1〜D-3.176.3545、
D-4.1.1〜D-4.176.3545、
D-5.1.1〜D-5.176.3545、
D-6.1.1〜D-6.176.3545、
D-7.1.1〜D-7.176.3545、
D-8.1.1〜D-8.176.3545、
D-9.1.1〜D-9.176.3545、
D-10.1.1〜D-10.176.3545、
D-11.1.1〜D-11.176.3545、
D-12.1.1〜D-12.176.3545、
D-13.1.1〜D-13.176.3545、
D-14.1.1〜D-14.176.3545、
D-15.1.1〜D-15.176.3545、
D-16.1.1〜D-16.176.3545、
D-17.1.1〜D-17.176.3545、
D-18.1.1〜D-18.176.3545、
D-19.1.1〜D-19.176.3545、
D-20.1.1〜D-20.176.3545、
D-21.1.1〜D-21.176.3545、
D-22.1.1〜D-22.176.3545、
D-23.1.1〜D-23.176.3545、
D-24.1.1〜D-24.176.3545、
D-25.1.1〜D-25.176.3545、
D-26.1.1〜D-26.176.3545、
D-27.1.1〜D-27.176.3545、
D-28.1.1〜D-28.176.3545、
D-29.1.1〜D-29.176.3545、
D-30.1.1〜D-30.176.3545、
D-31.1.1〜D-31.176.3545、
D-32.1.1〜D-32.176.3545、
D-33.1.1〜D-33.176.3545、
D-34.1.1〜D-34.176.3545、
D-35.1.1〜D-35.176.3545、
D-36.1.1〜D-35.176.3545、
D-37.1.1〜D-37.176.3545、
D-38.1.1〜D-38.176.3545、
D-39.1.1〜D-39.176.3545、
D-40.1.1〜D-40.176.3545、
D-41.1.1〜D-41.176.3545。
上記のコードにおいて、D-Xは、表D-1〜D-41の番号を指す。整数Yは表Cのの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードD-1.1.1は、表D-1の式I.dの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードD-12.2.41は、表D-12の式I.dの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードD-41.176.3545は、表D-41の式I.dの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列176に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードE-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
E-1.1.1〜E-1.176.3545、
E-2.1.1〜E-2.176.3545、
E-3.1.1〜E-3.176.3545、
E-4.1.1〜E-4.176.3545、
E-5.1.1〜E-5.176.3545、
E-6.1.1〜E-6.176.3545、
E-7.1.1〜E-7.176.3545、
E-8.1.1〜E-8.176.3545、
E-9.1.1〜E-9.176.3545、
E-10.1.1〜E-10.176.3545、
E-11.1.1〜E-11.176.3545、
E-12.1.1〜E-12.176.3545、
E-13.1.1〜E-13.176.3545、
E-14.1.1〜E-14.176.3545、
E-15.1.1〜E-15.176.3545、
E-16.1.1〜E-16.176.3545、
E-17.1.1〜E-17.176.3545、
E-18.1.1〜E-18.176.3545、
E-19.1.1〜E-19.176.3545、
E-20.1.1〜E-20.176.3545、
E-21.1.1〜E-21.176.3545、
E-22.1.1〜E-22.176.3545、
E-23.1.1〜E-23.176.3545、
E-24.1.1〜E-24.176.3545、
E-25.1.1〜E-25.176.3545、
E-26.1.1〜E-26.176.3545、
E-27.1.1〜E-27.176.3545、
E-28.1.1〜E-28.176.3545、
E-29.1.1〜E-29.176.3545、
E-30.1.1〜E-30.176.3545、
E-31.1.1〜E-31.176.3545、
E-32.1.1〜E-32.176.3545、
E-33.1.1〜E-33.176.3545、
E-34.1.1〜E-34.176.3545、
E-35.1.1〜E-35.176.3545、
E-36.1.1〜E-35.176.3545、
E-37.1.1〜E-37.176.3545、
E-38.1.1〜E-38.176.3545、
E-39.1.1〜E-39.176.3545、
E-40.1.1〜E-40.176.3545、
E-41.1.1〜E-41.176.3545。
上記のコードにおいて、E-Xは、表E-1〜E-41の番号を指す。整数Yは表Cの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードE-1.1.1は、表E-1の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードE-12.2.41は、表E-12の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードE-41.176. 3545は、表E-41の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列176に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードF-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
F-1.1.1〜F-1.176.3545、
F-2.1.1〜F-2.176.3545、
F-3.1.1〜F-3.176.3545、
F-4.1.1〜F-4.176.3545、
F-5.1.1〜F-5.176.3545、
F-6.1.1〜F-6.176.3545、
F-7.1.1〜F-7.176.3545、
F-8.1.1〜F-8.176.3545、
F-9.1.1〜F-9.176.3545、
F-10.1.1〜F-10.176.3545、
F-11.1.1〜F-11.176.3545、
F-12.1.1〜F-12.176.3545、
F-13.1.1〜F-13.176.3545、
F-14.1.1〜F-14.176.3545、
F-15.1.1〜F-15.176.3545、
F-16.1.1〜F-16.176.3545、
F-17.1.1〜F-17.176.3545、
F-18.1.1〜F-18.176.3545、
F-19.1.1〜F-19.176.3545、
F-20.1.1〜F-20.176.3545、
F-21.1.1〜F-21.176.3545、
F-22.1.1〜F-22.176.3545、
F-23.1.1〜F-23.176.3545、
F-24.1.1〜F-24.176.3545、
F-25.1.1〜F-25.176.3545、
F-26.1.1〜F-26.176.3545、
F-27.1.1〜F-27.176.3545、
F-28.1.1〜F-28.176.3545、
F-29.1.1〜F-29.176.3545、
F-30.1.1〜F-30.176.3545、
F-31.1.1〜F-31.176.3545、
F-32.1.1〜F-32.176.3545、
F-33.1.1〜F-33.176.3545、
F-34.1.1〜F-34.176.3545、
F-35.1.1〜F-35.176.3545、
F-36.1.1〜F-35.176.3545、
F-37.1.1〜F-37.176.3545、
F-38.1.1〜F-38.176.3545、
F-39.1.1〜F-39.176.3545、
F-40.1.1〜F-40.176.3545、
F-41.1.1〜F-41.176.3545。
上記のコードにおいて、F-Xは、表F-1〜F-41の番号を指す。整数Yは表Cの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードF-1.1.1は、表F-1の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードF-12.2.41は、表F-12の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。コードF-41.176. 3545は、表F-41の式I.eの化合物(式中、Rb1、Rb2およびRb3は、表Cの列176に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
同様に、コードG-X.Y.Zにより示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
G-1.1.1〜G-1.9.3545、
G-2.1.1〜G-2.9.3545、
G-3.1.1〜G-3.9.3545、
G-4.1.1〜G-4.9.3545、
G-5.1.1〜G-5.9.3545、
G-6.1.1〜G-6.9.3545、
G-7.1.1〜G-7.9.3545、
G-8.1.1〜G-8.9.3545、
G-9.1.1〜G-9.9.3545、
G-10.1.1〜G-10.9.3545、
G-11.1.1〜G-11.9.3545、
G-12.1.1〜G-12.9.3545、
G-13.1.1〜G-13.9.3545、
G-14.1.1〜G-14.9.3545、
G-15.1.1〜G-15.9.3545、
G-16.1.1〜G-16.9.3545、
G-17.1.1〜G-17.9.3545、
G-18.1.1〜G-18.9.3545、
G-19.1.1〜G-19.9.3545、
G-20.1.1〜G-20.9.3545、
G-21.1.1〜G-21.9.3545、
G-22.1.1〜G-22.9.3545、
G-23.1.1〜G-23.9.3545、
G-24.1.1〜G-24.9.3545、
G-25.1.1〜G-25.9.3545、
G-26.1.1〜G-26.9.3545、
G-27.1.1〜G-27.9.3545、
G-28.1.1〜G-28.9.3545、
G-29.1.1〜G-29.9.3545、
G-30.1.1〜G-30.9.3545、
G-31.1.1〜G-31.9.3545、
G-32.1.1〜G-32.9.3545、
G-33.1.1〜G-33.9.3545、
G-34.1.1〜G-34.9.3545、
G-35.1.1〜G-35.9.3545、
G-36.1.1〜G-35.9.3545、
G-37.1.1〜G-37.9.3545、
G-38.1.1〜G-38.9.3545、
G-39.1.1〜G-39.9.3545、
G-40.1.1〜G-40.9.3545、
G-41.1.1〜G-41.9.3545。
上記のコードにおいて、G-Xは、表G-1〜G-41の番号を指す。整数Yは表Dの列を指し、他方、整数Zは以下の表1の列を指す。
従って、コードG-1.1.1は、表G-1の式I.fの化合物(式中、R1およびR2は表Dの列1に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.1に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
コードG-9.2.41は、表G-9の式I.fの化合物(式中、R1およびR2は表Dの列2に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1.41に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
コードG-41.9. 3545は、表G-41の式I.fの化合物(式中、R1およびR2は表Dの列9に定義されるとおりである)と、表1の組み合わせno. 1. 3545に定義される除草剤Bおよび薬害軽減剤Cの組み合わせとの組み合わせを指す。
表1(組成物1.1〜1.3545):
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各単一組成物についての特定の番号は、以下のように推論できる：
組成物1.200は、例えば、式(I)の化合物、シハロホップ-ブチル(B.4)およびベノキサコール(C.1)を含む。
組成物2.200は、例えば、式(I)の化合物(以下の組成物2.1〜2.3545についての定義を参照)、シハロホップ-ブチル(B.4)およびベノキサコール(C.1)を含む。
組成物7.200は、例えば、式(I)の化合物、イマザピル(B.35)、シハロホップ-ブチル(B.4)およびベノキサコール(C.1)を含む。
同様にとりわけ好ましいのは、活性化合物Aとして式(Ia)の化合物を含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物2.1〜2.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.2：クロジナホップ-プロパルギルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物3.1〜3.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.8：ピノキサデンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物4.1〜4.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.30：イマザモックスを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物5.1〜5.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.32：イマザピックを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物6.1〜6.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.35：イマザピルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物7.1〜7.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.38：イマザキンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物8.1〜8.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.40：イマゼタピルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物9.1〜9.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.51：ニコスルフロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物10：1〜10.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.55：ピリベンゾキシムを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物11.1〜11.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.56：ピリフタリドを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物12.1〜12.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.64：トリトスルフロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物13.1〜13.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.66：アメトリンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物14.1〜14.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物15.1〜15.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.68：ベンタゾンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物16.1〜16.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.69：ブロモキシニルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物17.1〜17.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.73：ジウロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物18.1〜18.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.76：イソプロツロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物19.1〜19.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.81：シマジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物20.1〜20.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.82：テルブチラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物21.1〜21.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.85：アシフルオルフェンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物22.1〜22.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.88：フルミオキサジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物23.1〜23.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.89：ホメサフェンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物24.1〜24.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.94：サフルフェナシルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物25.1〜25.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.95：スルフェントラゾンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物26.1〜26.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.98：ベンズビシクロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物27.1〜27.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.100：クロマゾンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物28.1〜28.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.103：イソキサフルトールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物29.1〜29.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.103：イソキサフルトールとB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物30.1〜30.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.103：イソキサフルトールとB.76：イソプロツロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物31.1〜31.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.103：イソキサフルトールとB.82：テルブチラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物32.1〜32.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.104：メソトリオンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物33.1〜33.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.104：メソトリオンとB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物34.1〜34.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.104：メソトリオンとB.76：イソプロツロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物35.1〜35.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.104：メソトリオンとB.82：テルブチラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物36.1〜36.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.106：ピコリナフェンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物37.1〜37.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.107：スルコトリオンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物38.1〜38.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.107：スルコトリオンとB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物39.1〜39.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.107：スルコトリオンとB.76：イソプロツロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物40.1〜40.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.107：スルコトリオンとB.82：テルブチラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物41.1〜41.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.109：テンボトリオンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物42.1〜42.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.111：トプラメゾンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物43.1〜43.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.111：トプラメゾンとB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物44.1〜44.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.111：トプラメゾンとB.76：イソプロツロンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物45.1〜45.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.111：トプラメゾンとB.82：テルブチラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物46.1〜46.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物47.1〜47.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.67：アトラジンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物48.1〜48.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.94：サフルフェナシルを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物49.1〜49.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.103：イソキサフルトールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物50.1〜50.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.128：アセトクロールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物51.1〜51.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.104：メソトリオンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物52.1〜52.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.107：スルコトリオンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物53.1〜53.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.116：グリホサートとB.111：トプラメゾンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物54.1〜54.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.122：グルホシネートを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物55.1〜55.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.126：ペンジメタリンを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物56.1〜56.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.128：アセトクロールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物57.1〜57.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.131：ジメテナミド-Pを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物58.1〜58.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.132：フェントラザミドを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物59.1〜59.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.133：フルフェナセットを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物60.1〜60.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.135：メタザクロールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物61.1〜61.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.137：S-メトラクロールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物62.1〜62.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.138：プレチラクロールを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物11.1〜1.3545と異なる、組成物63.1〜63.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.140：インダジフラムを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物64.1〜64.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.145：2,4-Dを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物65.1〜65.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.153：クロピラリドを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物66.1〜66.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.156：ジカンバを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物67.1〜67.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.171：MCPAを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物68.1〜68.3545である。
同様にとりわけ好ましいのは、さらなる除草剤BとしてB.174：キンクロラックを付加的に含むという点においてのみ対応する組成物1.1〜1.3545と異なる、組成物69.1〜69.3545である。
本発明はまた、助剤と少なくとも1種の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物とを含む農薬組成物にも関する。
農薬である式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物は、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明による組成物を含む。用語「有効量」は、不要な植物を防除するため、とりわけ栽培植物における不要な植物を防除するためには十分であるが、処理対象の植物には実質的な損傷をもたらさない、活性成分の量を表す。かかる量は広範囲に変動する可能性があり、防除対象の植物、処理対象の栽培植物または材料、気象条件や使用される本発明による特定の組成物などの様々な因子に応じて決定される。
式(I)のジアミノトリアジン化合物(化合物A)ならびに場合によりBおよび/またはC、それらのN-オキシド、塩または誘導体は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。農薬組成物タイプの例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤(pastill)、水和散剤または水和粉剤(wettable powder or dust)(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらのおよびさらなる農薬組成物種は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版(2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
上記の農薬組成物は、MolletおよびGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim (2001年)に記載される方法；あるいはKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；およびそれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、およびそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、「McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock、米国、(2008年)(国際版または北米版)」に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、さらにカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、またはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、「Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章」に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびシリケートである。
好ましい殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
農薬組成物タイプおよびそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10〜60重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物と5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(dispersible concentrates)(DC)
5〜25重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物と1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15〜70重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物と5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(emulsions)(EW、EO、ES)
5〜40重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物と1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)ならびに100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤(water-dispersible granules)および水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50〜80重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤(water-dispersible powders)および水溶性散剤(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5〜20重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(microcapsules)(CS)
5〜50重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
ix) 散粉性散剤(dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
x) 粒剤(granules)(GR、FG)
0.5〜30重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
xi) 超微量液剤(ultra-low volume liquids)(UL)
1〜50重量％の本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物または組成物を、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
農薬組成物タイプi)〜xi)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用溶液剤(LS)、サスポエマルション剤(suspoemulsion)(SE)、フロアブル濃縮剤(flowable concentrate)(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。
式(I)のジアミノトリアジン化合物およびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を含む。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法、および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による農薬組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能噴霧液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能噴霧液が施用される。
一実施形態によれば、本発明による農薬組成物の個々の成分、または部分的にプレミックスされた成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、ならびに/または群Bおよび/もしくはCから選択される活性物質を含む農薬組成物は、使用者がスプレータンク内で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤および添加剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分(例えばキットの一部または二成分もしくは三成分混合物の一部)は、使用者自身がスプレータンク内で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分、または部分的にプレミックスされた成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、ならびに群Bおよび/またはCから選択される活性物質を含む成分は、共に(例えばタンク混合後)または連続的に施用することができる。
従って、本発明の第1の実施形態は、少なくとも1種の式(I)の活性化合物、あるいは少なくとも1種の式(I)の活性化合物(活性化合物A)、ならびに除草剤Bおよび薬害軽減剤Cから選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、さらにまた固体担体もしくは液体担体および適切であれば1種以上の界面活性剤を含む1成分組成物として配合された農薬組成物の形態の組成物に関する。
従って、本発明の第2の実施形態は、少なくとも1種の活性化合物A(式(I)の化合物である)、固体担体または液体担体、および適切であれば1種以上の界面活性剤を含む第1の製剤(成分)、ならびに除草剤Bおよび薬害軽減剤Cから選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体担体または液体担体、および適切であれば1種以上の界面活性剤を含む第2の成分を含む2成分組成物として配合された農薬組成物の形態の組成物に関する。
活性化合物A(式(I)の化合物である)ならびに少なくとも1種のさらなる活性化合物Bおよび/またはCは、一緒にまたは別々に、同時にまたは連続的に、植物の出芽前、出芽中または出芽後に配合して施用することができる。個別施用の場合、活性化合物A、Bおよび/またはCの施用順序はそれほど重要ではない。重要なのは、少なくとも1種の活性化合物Aならびに少なくとも1種のさらなる活性化合物Bおよび/またはCが、作用部位に同時に存在すること、すなわち、防除/薬害軽減対象の植物に同時に接触するか、または吸収されることのみである。
本発明による式(I)の化合物または組成物は、除草剤として好適である。これらは、それ自体で、または適切に配合された組成物(農薬組成物)として適している。
本発明による式(I)の化合物または組成物は、とりわけ高施用量で非常に効率的に非作物区域の植生を防除する。これらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷をもたらすことなく作用する。この効果は、主に低施用量で観察される。
本発明による式(I)の化合物または組成物は、主に葉に噴霧することによって、植物に施用される。ここで、施用は、例えば水を担体として使用し、約100〜1000 l/ha(例えば300〜400 l/ha)の噴霧液量を用いる慣用の噴霧技術によって行うことができる。本除草剤組成物はまた、低量法もしくは超低量法により、または微顆粒の形態で施用することもできる。
本発明による式(I)の化合物または除草組成物の施用は、不要な植物の出芽前、出芽中および/または出芽後、好ましくは出芽中および/または出芽後に行うことができる。
本発明による式(I)の化合物または除草組成物は、出芽前もしくは出芽後に、または作物植物の種子と一緒に施用することができる。作物植物の、本発明の組成物を用いて前処理した種子を適用することにより、本化合物および組成物を施用することも可能である。活性化合物AおよびBならびに適切であればCが特定の作物植物に十分に耐容されない場合には、噴霧装置を利用して、上記活性化合物が、作物植物の下で生育している不要な植物の葉または露地の土壌表面には到達するが、感受性の高い作物植物の葉には可能な限り接触しないような方法で除草組成物が噴霧される施用技術を使用し得る(ポストディレクテッド(post-directed)、レイバイ(lay-by))。
さらなる実施形態において、本発明による組成物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物またはそれから調製される組成物をベースとする、当業者によく知られている本質的に全ての方法(種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子フィルムコーティング法、種子多層コーティング法、種子外皮被覆法、種子滴下法、および種子ペレット化法)を含む。ここで、除草組成物は、希釈してまたは希釈せずに施用することができる。
用語「種子」は、例えば穀粒、種子、果実、塊茎、実生および類似形態などのあらゆるタイプの種子を含む。ここで、好ましくは用語「種子」は、穀粒および種子を表す。使用される種子は、上記の有用植物の種子であり得るが、またトランスジェニック植物または慣用の育種法によって得られた植物の種子でもあり得る。
さらに、本発明の式(I)の化合物または組成物を、それ自体で、または、他の作物保護薬剤と一緒に、例えば、有害生物または植物病原性菌類もしくは細菌を防除するための薬剤と一緒に、あるいは生育を調節する活性化合物群と一緒に組み合わせて施用することが有利であり得る。また、栄養不足および微量元素不足を処置するために用いられる無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性の油および油濃縮物も添加することができる。
植物保護に用いられる場合、配合助剤を含まない、施用される活性物質(すなわちA(式(I)の化合物)およびBならびに適切であればC)の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kg、好ましくは1ha当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kg、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
本発明の別の実施形態において、A(式(I)の化合物)およびBならびに適切であればCの施用量は、活性物質(a.s.)0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2.5kg/ha、また特に0.01〜2kg/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式(I)のジアミノトリアジン化合物の施用量(式(I)の化合物の総量)は、防除標的、季節、標的植物および生育段階に応じて、0.1g/ha〜3000g/ha、好ましくは10g/ha〜1000g/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の施用量は、0.1g/ha〜5000g/haの範囲、また好ましくは1g/ha〜2500g/ha、または5g/ha〜2000g/haの範囲である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の施用量は、0.1〜1000g/ha、好ましくは1〜750g/ha、より好ましくは5〜500g/haである。
除草化合物Bの所要の施用量は、一般的に、活性物質(a.s.)0.0005kg/ha〜2.5kg/haの範囲、好ましくは0.005kg/ha〜2kg/ha、または0.01kg/ha〜1.5kg/haの範囲である。
薬害軽減剤Cの所要の施用量は、一般的に、活性物質(a.s.)0.0005kg/ha〜2.5kg/haの範囲、また好ましくは0.005kg/ha〜2kg/ha、または0.01kg/ha〜1.5kg/haの範囲である。
例えば散粉、コーティング、または灌注(drenching)による植物繁殖材料(例えば種子)の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、また最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、施用される活性物質(すなわち、AおよびBならびに適切であればC)の量は、一般的に種子100kg当たり0.001〜10kgの量で利用される。
材料または貯蔵製品の保護に用いられる場合、施用される活性物質の量は、施用区域の種類および所望の効果に応じて決定される。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の材料1立方メートル当たり活性物質0.001 g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
本発明の方法において、式(I)の除草剤化合物A、ならびにさらなる除草剤成分B、および/または除草剤薬害軽減剤化合物Cを、一緒に配合して施用するか別々に配合して施用するかは重要ではない。
個別施用の場合、施用がどの順番で行われるかはあまり重要ではない。活性成分の植物に対する同時作用を可能とする時間枠で(好ましくは最大14日間、特に最大7日間の時間枠内で)除草剤化合物Aならびに除草剤化合物Bおよび/または除草剤薬害軽減剤化合物Cが施用されることのみが必要とされる。
当該施用方法に応じて、本発明による組成物は、さらに多数の作物植物における不要な植物を除去するために付加的に用いることができる。好適な作物の例は以下のとおりである：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、マカラスムギ(Avena sativa)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ルタバガ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラッシカ・ラパのシルベストリス変種(Brassica rapa var. silvestris)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)、(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(ニコティアナ・ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタシア・ヴェラ(Pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)および西洋スモモ(prunus domestica)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor)(モロコシ(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、トウモロコシ(Zea mays)である。
好ましい作物は、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica) (ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、オオムギ(Hordeum vulgare)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、アルファルファ(Medicago sativa)、タバコ(Nicotiana tabacum)(ニコティアナ・ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ピスタシア・ヴェラ(Pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、アーモンド(Prunus dulcis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor) (モロコシ(s.vulgare))、ライコムギ(Triticale)、コムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)である。
とりわけ好ましい作物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ピーナッツ、または樹園作物の作物である。
本発明による組成物は、遺伝子改変植物において用いることもできる。用語「遺伝子改変植物」は、その遺伝物質が、組換えDNA技術の使用によって、その植物種のゲノムが生来有さないDNAの挿入配列を含むか、またはその種のゲノムが生来有していたDNAの欠失を示すように改変されている植物であって、上記改変(1つまたは複数)が、交雑育種、突然変異誘発または天然の組換えのみによっては容易に得ることができない、上記植物として理解される。多くの場合、特定の遺伝子改変植物は、組換えDNA技術の使用によりゲノムが直接処理された祖先植物から、天然の交雑または繁殖の過程を介して遺伝によりその遺伝子改変(1つまたは複数)を得た植物であろう。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、1つ以上の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質中に組み込まれている。このような遺伝子改変として、タンパク質(1つまたは複数)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾(例えば、これらの中にプレニル化、アセチル化、ファルネシル化またはPEG部分の付加などのグリコシル化またはポリマー付加を可能とし、低下または促進させるアミノ酸変異(1つまたは複数)を包含することによる)も挙げられるが、これらに限定されるものではない。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物は、例えば、育種または遺伝子操作の通常の方法の結果として、オーキシン除草剤(例えばジカンバもしくは2,4-D)、白化除草剤(例えば4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤もしくはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えばスルホニル尿素もしくはイミダゾリノン)、エノールピルビニルシキミ酸3-リン酸シンターゼ(EPSP)阻害剤(例えばグリホサート)、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤(例えばグルホシネート)、脂質生合成阻害剤(例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤)、またはオキシニル(oxynil)(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤などの特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性となっている。さらに、植物は、複数の遺伝子改変を介して複数のクラスの除草剤に対して抵抗性となっており、このような抵抗性は、例えば、グリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、またはグリホサートとALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤もしくはACCase阻害剤など別のクラスの除草剤との両方に対する抵抗性などである。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Management Science、61、2005, 246；61、2005, 258；61、2005, 277；61、2005, 269； 61、2005, 286；64、2008, 326； 64、2008, 332； Weed Science、57, 2009, 108； Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708； Science 316、2007, 1185；およびこれらの文献中で引用されている参考文献に記載されている。いくつかの栽培植物は、突然変異誘発および従来の育種法により除草剤に対して耐性となっており、例えば、イミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に対して耐性であるClearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola、BASF SE、ドイツ)、またはスルホニル尿素(例えばトリベニュロン)に対して耐性であるExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)がある。遺伝子操作方法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツおよびナタネなどの栽培植物が、グリホサート、イミダゾリノンおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性となっており、これらの一部は開発中であるか、またはRoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、USA)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)というブランドもしくは商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、1種以上の殺虫タンパク質、とりわけバチルス属細菌(Bacillus)由来(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来)の公知の殺虫タンパク質、例えばデルタ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；植物性殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫(例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.))の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、スズメバチ毒素もしくは他の昆虫特異的神経毒)；真菌によって産生される毒素(例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒素)；植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮型またはその他の点で改変されたタンパク質を含むものとしても明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えばWO 02/015701を参照)。このような毒素、またはこのような毒素を合成することができる遺伝子改
変植物のさらなる例は、例えばEP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。このような遺伝子改変植物を作出する方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。遺伝子改変植物中に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害生物、とりわけ甲虫類(甲虫目(Coleoptera)、双翅昆虫類(双翅目(Diptera))、および蛾類(鱗翅類(Lepidoptera))ならびに線虫(線虫類(Nematoda))に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することが可能な遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、これらの一部は市販されており、例えば、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を産生するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)；Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびSyngenta Seeds SAS(フランス製)のBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS(フランス)製のMIR604(改変型のCry3A毒素を産生するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー)製のMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を産生するワタ品種)、ならびにPioneer Overseas Corporation(ベルギー製)の1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)がある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、1種以上のタンパク質を合成して細菌、ウイルスまたは菌類の病原体に対するこれらの植物の抵抗性または耐性を増加させることができる植物も包含される。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)などの細菌に対して増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。このような遺伝子改変植物を作出する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、これらの植物の生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、含油量もしくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の生育制限環境因子に対する耐性、または有害生物および真菌性、細菌性もしくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために改変量の成分または新たな成分を含有する植物も包含され、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、Dow AgroSciences、カナダ)がある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために改変量の成分または新たな成分を含有する植物も包含され、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)がある。
さらに、本発明による組成物はまた、植物部分の落葉および/または乾燥に適していることも見出されているが、これにはワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズまたはソラマメなどの作物植物、特にワタが適している。これに関しては、植物の乾燥および/または落葉のための組成物、これらの組成物の製造方法、ならびに本発明による組成物を用いる植物を乾燥および/または落葉させるための方法が見出されている。
乾燥剤として、本発明による組成物は、特に、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよびダイズなどの作物植物の地上部のみでなく、穀類の地上部をも乾燥させるのに適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械収穫を可能とする。
また経済的利益があるのは収穫の簡易化であり、それは、柑橘類果実、オリーブおよび他の種、ならびに様々な仁果類、核果および堅果において、裂開、または木への着生の低減を特定の期間内に集中させることによって可能となる。同じ機構、すなわち、植物の果実部または葉部と苗条部との間の脱離組織の発達の促進はまた、有用植物(特にワタ)の落葉の制御に不可欠である。
さらに、個々のワタ植物の成熟の時間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上につながる。
本発明の別の態様は、除草活性量の少なくとも1種の上記に定義される式(I)の化合物と、少なくとも1種の不活性な液体担体および/または固体担体ならびに、適切であれば、少なくとも1種の界面活性物質とを含む農薬組成物である。
本発明のさらなる態様は、除草的に活性な量の少なくとも1種の上記に定義される式(I)の化合物を、植物、それらの環境または種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法である。
本発明のさらなる態様は、除草剤としての、または植物の乾燥/落葉のための、上記に定義される式(I)の化合物の使用である。
本発明のさらなる実施形態は、除草的に活性な量の少なくとも1種の上記に定義される式(I)の化合物を、植物、それらの環境または種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法である。
式(I)のジアミノトリアジン化合物の調製は、実施例によって示される；しかし、本発明の主題は、示される実施例に限定されるものではない。
以下に示される製品は、HPLC-MS分光分析によって決定される質量([m/z])または保持時間(RT；[分])により特性決定される。
HPLC-MS = 高速液体クロマトグラフィー連結質量分析；
HPLCカラム：
RP-18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)、50*4.6 mm；移動相：40℃、流速1.8ml/分にて5分間にわたる5：95〜100：0の勾配を用いるアセトニトリル＋0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0.1％TFA。
MS：四重極エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)。
以下の略語が用いられる：
CH2Cl2：ジクロロメタン
EtOAc：酢酸エチルエステル
THF：テトラヒドロフラン
CH：シクロヘキサン
HCl：塩酸
NaOH：水酸化ナトリウム
DMF：N,N-ジメチルホルムアミド
HPLC：高圧クロマトグラフィー
LC：液体クロマトグラフィー
MS：質量分光分析
A：調製実施例
実施例1：N2-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
Figure 2017513874
1.1：4-フルオロベンゼン-1,2-ジオール
三臭化ホウ素の溶液(1M、961mL、0.96mol)を、4-フルオロ-1,2-ジメトキシ-ベンゼン(60g、0.38mol)のCH2Cl2(200mL)中撹拌冷却溶液(-78℃)にゆっくりと添加し、この混合物をゆっくりと室温に温め、室温で一晩撹拌した。翌日、この反応混合物を氷中に注ぎ入れ、相を分離した。水相をEtOAcで抽出し、合わせた有機相を乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去して4-フルオロベンゼン-1,2-ジオール(48.76g)を得て、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H NMR (d6-DMSO, 500MHz)：δ = 6.68 (dd, 1H, J = 8.8, 6.0 Hz), 6.54 (dd, 1H, J = 10：1, 3.0 Hz), 6.39 (dt, 1H, J = 8.6, 3.1 Hz)。
1.2：5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール
Cs2CO3(51.89g、0.16mol)を、4-フルオロベンゼン-1,2-ジオール(13.6g、0.10mol)のDMF(100mL)中撹拌溶液にゆっくりと添加し、この混合物を室温で10分間撹拌した。40℃までの小発熱が観察された。ブロモクロロメタンをゆっくりと添加し、混合物を110℃で3時間撹拌した。この時間後、反応混合物を室温に冷却し、氷中に注ぎ入れ、水相を石油エーテルで抽出した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去し、粗5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール(8.7g、0.062mol、58％)を無色の油状物として得て、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3、500MHz)：δ = 6.71 (dd, 1H, J = 8.4, 4.5 Hz)、6.60(dd, 1H, J = 8.2, 2.6 Hz)、6.50(dt, 1H, J = 9.0, 2.6 Hz)、5.96(s, 2H)。
1.3：5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸
LDA(1.8M、4.8mL、8.7mmol)の溶液を、5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール(1.1g、7.85mmol)のTHF(20mL)中撹拌冷却(-78℃)溶液にゆっくりと添加し、混合物を1時間撹拌した。固体二酸化炭素(ドライアイス)を少しずつ(過剰に)添加し、混合物を室温に温めた。撹拌の際、水を添加し、pH=1までHClを添加した(1M、水溶液)。EtOAcを添加し、相を分離した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去し、5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(1.36g、7.4mmol、94％)を黄色の固体として得て、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz)：δ = 7.04 (dd, 1H, J = 8.6, 4.2 Hz), 6.71 (dd, 1H, J = 11.3, 8.6 Hz), 6.14 (s, 2H)。
1.4：5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-アミン
トリエチルアミン(59.36g、0.59mol)、tert-ブタノール(109g、1.47mol)およびジフェニルホスホリルアジド(42.37g、0.15mol)を、5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(27g、0.145mol)のジオキサン(400mL)中撹拌溶液に室温で添加し、混合物を100℃で4.5時間撹拌した。反応物を室温に冷却して濾過した。濾液を保持して溶媒を除去した。EtOAcをこの粗生成物に加え、この有機相をHCl(1M水溶液)とNaHCO3(飽和水溶液)で連続的に洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去し、tert-ブチルN-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)カルバメート(37.88g、0.148mol、定量的収率)を得て、直ぐに次のステップで使用した。
トリフルオロ酢酸(152g、1.33mol)を、tert-ブチルN-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)カルバメート(37.8g、0.148mol)のCH2Cl2(500mL)中撹拌溶液に添加し、混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物をEtOAcに溶解した。有機相をNaHCO3(cc.水溶液)で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し(勾配：100％ CH〜4：1 CH：EtOAc)、5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-アミン(13.1g、0.0844mol、56％)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz)：δ = 6.49 (dd, 1H, J = 11.4, 8.6 Hz), 6.20 (dd, 1H, J = 8.6, 3.9 Hz), 5.90 (s, 2H)、3.55 (brs, 2H, NH2)。
1.5：1-カルバミミドイル-3-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)グアニジン
水性HCl(38％ w/w、5mL)を、5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-アミン(5g、32.23mmol)および2-シアノグアニジン(0.38g、38.65mmol)のアセトニトリル(250mL)中溶液に撹拌しながら添加し、混合物を還流下で3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水とEtOAcを添加した。相を分離し、有機相を捨てた。水相をpH12までNaOH(2M、水溶液)で塩基性化した。酢酸エチルを添加し、相を分離した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去し、1-カルバミミドイル-3-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)グアニジン(5.6g、23.4mmol、73％)を白色固体として得て、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
MS (ESI) m/z = 239.8 [M+H+]。
1.6：N2-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
2-フルオロ-2-メチル-プロパノイルクロリド(2.65g、21.3mmol)を、1-カルバミミドイル-3-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)グアニジン(5.6g、23.4mmol)およびトリエチルアミン(8.9mL、64mmol)のTHF(50mL)中撹拌溶液にゆっくりと添加し、混合物を60℃で4時間加熱した。反応を室温に冷却し、水と酢酸エチルを添加し、相を分離した。水相をEtOAcで洗浄し、有機相を合わせてブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し(勾配：100％ CH〜40：60 CH：EtOAc)、N2-(5-フルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(4g、13mmol、61％)を得た。
1H NMR (MeOD, 400 MHz)：δ = 6.68 (dd, 1H, J = 8.5、4.0 Hz), 6.60 (dd, 1H, J = 10.6, 8.6 Hz), 6.00 (s, 2H)、1.64 (s, 3H)、1.58 (s, 3H)。
以下の表3にリストされる化合物2〜36、以下の表4にリストされる化合物37および38、以下の表5にリストされる化合物39、以下の表5aにリストされる化合物40、以下の表6にリストされる化合物41、以下の表7にリストされる化合物42および43、以下の表8にリストされる化合物44および45、以下の表9にリストされる化合物46〜50、以下の表10にリストされる化合物51、以下の表11にリストされる化合物52、以下の表12にリストされる化合物53、以下の表13にリストされる化合物54、以下の表14にリストされる化合物55は、上記の実施例1と同様に調製した。
表3
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表4
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表５
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表7
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表８
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Figure 2017513874
Figure 2017513874
Figure 2017513874
B 使用実施例
式(I)のアジンの除草活性を、以下の温室実験によって示した：
使用した培養容器は、培養土として約3.0％の腐食質を含むローム砂を入れたプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
出芽前処理については、水に懸濁または乳化させた活性成分を、微分配ノズルを用いて播種後に直接施用した。発芽および生育を促進するため容器に静かに灌水し、その後、植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、それが活性成分によって損なわれない限り、試験植物の一様な発芽をもたらした。
出芽後処理については、最初に、試験植物をその生息地に応じて3〜278cmの高さまで生育させ、その後初めて水に懸濁または乳化させた活性成分で処理した。この目的のため、試験植物を直接播種して同じ容器中で生育させるか、またはこれらの試験植物を最初に実生として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
植物を、その種に応じてそれぞれ10〜25℃または20〜35℃で保持した。
試験期間は、2〜4週間にわたった。この期間中、植物の世話をし、個々の処理に対するそれらの反応について評価した。
評価は0〜100のスケールを用いて行った。100は、植物の出芽なし、または少なくとも空中部分の完全な破壊を意味し、0は、損傷なし、または正常な生育過程を意味する。中程度の除草活性は60以上の値で示され、優れた除草活性は70以上の値で示され、極めて優れた除草活性は85以上の値で示される。
温室実験に使用した植物は、以下の種の植物であった：
Figure 2017513874
0.0312kg/haの施用量で出芽後法により施用された実施例1は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、BRSNWおよびCHEALに対して優れた除草活性を示した。
0.5kg/haの施用量で出芽前法により施用された実施例2は、ALOMY、AMAREおよびSETFAに対して極めて優れた除草活性を示した。
0.5kg/haの施用量で出芽前法により施用された実施例3は、ALOMY、AMAREおよびSETFAに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例4は、ABUTHに対して優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例5は、AMARE、ECHCG、およびSETFAに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例6は、APESVに対して極めて優れた除草活性を示し、ALOMYおよびAMAREに対して優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例7は、AMARE、ABUTHおよびSETFAに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例8は、AMARE、ABUTHおよびSETFAに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽後法により施用された実施例9は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例11は、AMARE、ECHCG、およびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例12は、AMARE、ECHCG、およびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例14は、AMARE、ECHCG、およびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例15は、AMARE、SETFAおよびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例16は、ABUTHに対して優れた除草活性を示し、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例17は、ABUTHに対して優れた除草活性を示し、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽後法により施用された実施例18は、ABUTHおよびAMAREに対して除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例19は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例20は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽後法により施用された実施例21は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、ABUTHに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例23は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、ECHCGおよびSETFAに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例24は、AMARE、ABUTHおよびECHCGに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例25は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例26は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、ECHCGおよびSETFAに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例27は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、SETFAに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例28は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示し、ECHCGに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例29は、AMARE、ABUTHおよびECHCGに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽後法により施用された実施例30は、AMARE、ABUTHおよびSTEVIに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例31は、AMARE、STEFTAに対して極めて優れた除草活性を示し、ECHCGに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例32は、AMAREおよびABUTHに対して優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例33は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例35は、AMARE、ABUTHおよびECHCGに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例38は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例39は、AMAREおよびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例41は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例42は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例43は、AMAREに対して極めて優れた除草活性を示した。
500g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例44は、AMAREおよびECHCGに対して極めて優れた除草活性を示した。
125g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例45は、AMAREおよびABUTHに対して極めて優れた除草活性を示した。
250g/haの施用量で出芽前法により施用された実施例47は、ECHCGおよびABUTHに対して優れた除草活性を示した。
上記の各成分AおよびB、ならびに適切であればCを、10重量％強のエマルション濃縮剤として製剤化し、溶媒系の量を添加して、本活性化合物を施用するために用いられるスプレー液に導入する。本実施例において、使用した溶媒は水であった。
以下の実施例においては、S. R. Colby (1967) “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 278, p. 22ffの方法を用いて、個々の活性化合物の活性が相加的なものに過ぎない場合に予測される値Eを計算した。
E = X＋Y - (X.Y/100)
ここで
X = 活性化合物Aを施用量aで用いた場合のパーセント活性；
Y = 活性化合物Bを施用量bで用いた場合のパーセント活性；
E = A+Bを施用量a+bで用いることによる予測活性(％)である。
実験的に見いだされる値がコルビー(Colby)により計算される値Eより高い場合、相乗効果が存在する。
温室実験に使用した植物は以下の種であった：
Figure 2017513874

Claims (20)

  1. 式(I)：
    Figure 2017513874
     ［式中、
    Aは、縮合した飽和または不飽和の5または6員炭素環、あるいは環員としてO、S、S(O)p、NまたはNRcから選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子部分を有する縮合した飽和または不飽和の5または6員複素環であり、
    炭素環および複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の基RAを有し；
    pは、0、1または2であり；
    qは、0、1、2または3であり；
    RAは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
    RAは同一であるかまたは異なっていることが可能であり、同じ炭素原子に結合している2個の基RAは一緒になって=Oまたは=NRdであり得ることが可能であり；
    Rbは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
    q=2または3については、Rbは同一であるかまたは異なっていることが可能であり；
    Rcは、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の16個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
    Rdは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル(前述の8個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
    R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の17個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    からなる群から選択され；
    R2は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の17個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェノキシ、フェニルアミノカルボニル、フェニル(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の8個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    からなる群から選択され；
    Xは、
    CR3R4R5
    非置換であるか、または1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基RArを有するフェニル、
    NR3aR3b、
    OR3cおよび
    S(O)kR3d(kは、0、1または2である)
    からなる群から選択される基であり、
    R3は、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の9個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
    R4は、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
    R5は、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル(前述の7個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され；
    R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、チオカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリル、および部分＞C=CRxRy(RxおよびRyは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである)からなる群から選択される部分を形成し；
    RArは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシ)-C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)スルフィニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ(前述の22個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び上記の最後の4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5または6個のメチル基を有していてよい)からなる群から選択され、
    R3a、R3b、R3cまたはR3dは、互いに独立して、H、CN、S(O)2NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の16個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニルスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニルおよびフェノキシカルボニル(上記の最後の6個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    からなる群から選択されるか、あるいは、
    R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のまたは異なる置換基で置換されている、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のさらなるヘテロ原子を有し得るN-結合単環または二環複素環式基を形成し、
    R3a、R3bの一方は、OH、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ(前述の6個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    または非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されているフェノキシであってもよい］
    で表されるジアミノトリアジン化合物(それらの農業上許容可能な塩を含む)。
  2. RAが、存在する場合、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、特にフッ素、塩素またはメチルから選択され、あるいは同じ炭素原子に結合している2個の基RAが一緒になって=OまたはO=Sであり得る、請求項１に記載の化合物。
  3. qが、1、2または3であり、Rbが、ハロゲン、CN、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、特に、ハロゲンである、請求項１または２のいずれか1項に記載の化合物。
  4. 前記部分：
    Figure 2017513874
     が、以下の部分：
    Figure 2017513874
     ［式中、
    Rb1、Rb2およびRb3は、同一であるかまたは異なり、水素であるかまたは請求項１もしくは３において定義されるRbの意味の1つを有し；
    Y1、Y2は、互いに独立して、O、SまたはNRc(Rcは、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C3-C6-シクロアルキル)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の14個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)であり；
    Qは、CRA1RA2またはCRA3RA4-CRA5RA6(RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は同一であるかまたは異なり、水素であるか、または請求項１もしくは２においてRAについて示される意味の1つを有する)である］
    によって表される、請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物。
  5. 前記部分：
    Figure 2017513874
     が、以下の部分：
    Figure 2017513874
     ［式中、
    Rb1、Rb2およびRb3は、同一であるかまたは異なり、水素であるかまたは請求項１もしくは３において定義されるRbの意味の1つを有し；
    Y1、Y2は、互いに独立して、CRA'RA''(A'およびA''は同一であるかまたは異なり、水素であるか、または請求項１もしくは２におけるRAの意味の1つを有する)であり；
    Qは、CRA1RA2またはCRA3RA4-CRA5RA6(RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は同一であるかまたは異なり、水素であるか、または請求項１もしくは２においてRAについて示される意味の1つを有する)である］
    によって表される、請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物。
  6. QがCRA1RA2である、請求項４または５に記載の化合物。
  7. RA1とRA2が、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、特にフッ素、塩素またはメチルから選択され、あるいは2個の基RA1とRA2が一緒になって=Oであり得る、請求項４〜６のいずれか1項に記載の化合物。
  8. Y1およびY2が、それぞれOであるかまたはそれぞれSである、請求項４〜７のいずれか1項に記載の化合物。
  9. Y1およびY2がそれぞれCRA'RA''であるか、またはY1もしくはY2の一方がNRCであり及びY1もしくはY2の他方がOであり、RA'、RA''は、請求項４において定義される意味の1つを有し、Rcは、請求項１または４において定義される意味の1つを有する、請求項４〜７のいずれか1項に記載の化合物。
  10. Rb1が、ハロゲン、メチルまたはシアノである、請求項４〜９のいずれか1項に記載の化合物。
  11. Rb2およびRb3が、水素およびハロゲンからなる群から選択される、請求項４〜１０のいずれか1項に記載の化合物。
  12. R1が、H、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル(前述の11個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニルカルボニルおよびフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    からなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれか1項に記載の化合物。
  13. R2が、H、CN、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル(前述の10個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニルカルボニルおよびC1-C6アルキルフェニル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    からなる群から選択される、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の化合物。
  14. Xが基CR3R4R5である、請求項１〜１３のいずれか1項に記載の化合物。
  15. R3が、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され；
    R4が、水素、フッ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
    R5が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され；
    あるいは
    R4とR5が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよび3〜6員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する、
    請求項１４に記載の化合物。
  16. Xが、1、2、3、4または5個の基RArを有するフェニルであり、
    RArは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、(C3-C6-シクロアルキル)メトキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルオキシおよびC2-C6-アルケニルオキシである、請求項１〜１３のいずれか1項に記載の化合物。
  17. RArが、F、Cl、CN、CF3、メチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、(シクロプロイル)メトキシおよび2-ブチルオキシからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
  18. Xが、NR3aR3bであり、
    R3a、R3bは、互いに独立して、H、CN、S(O)2NH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル、(C3-C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)スルホニル、C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルおよび(C1-C6-アルコキシ)スルホニル(前述の15個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニルスルホニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル(上記の最後の3個の基中のフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる置換基で置換されている)
    であり、
    R3a、R3bの一方は、OH、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルコキシ(前述の3個の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)であってもよく、
    あるいは
    R3a、R3bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個以上の同一のもしくは異なる置換基で置換されているかまたは非置換である、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のさらなるヘテロ原子を有し得るN-結合飽和または不飽和単環または二環複素環式基を形成する、請求項１〜１３のいずれか1項に記載の化合物。
  19. 除草活性量の少なくとも1種の請求項１〜１８のいずれか1項に請求される化合物ならびに少なくとも1種の不活性な液体および/または固体担体、さらに適切である場合、少なくとも1種の界面活性物質を含む農薬組成物。
  20. 除草剤としての、または植物の乾燥/落葉のための、請求項１〜１８のいずれか1項に請求される化合物の使用。
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