RU2001116594A - Пестициды - Google Patents
ПестицидыInfo
- Publication number
- RU2001116594A RU2001116594A RU2001116594/04A RU2001116594A RU2001116594A RU 2001116594 A RU2001116594 A RU 2001116594A RU 2001116594/04 A RU2001116594/04 A RU 2001116594/04A RU 2001116594 A RU2001116594 A RU 2001116594A RU 2001116594 A RU2001116594 A RU 2001116594A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- unsubstituted
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 24
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 244000045947 parasites Species 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000590 parasiticidal Effects 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006690 (C2-C6) heterocyclyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZIHTQKMHLOIII-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-2H-furan Chemical group [CH]1CCOC1 VZIHTQKMHLOIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000273 veterinary drug Substances 0.000 claims 1
- 0 CCCC[U]N(C(N(*)*C)=**)C(OC(*)(*)OC(*)=O)=O Chemical compound CCCC[U]N(C(N(*)*C)=**)C(OC(*)(*)OC(*)=O)=O 0.000 description 2
Claims (23)
1. Соединение формулы (I)
где R1 обозначает водород или радикал, выбранный из группы, включающей С1-С4алкил, формил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, арил, арилсульфонил, арилкарбонил, гетероциклил и замещенный гетероциклилом С1-С6алкил, при этом радикал является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей; указанные заместители представляют собой С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-С4алкил)2амино, алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил и арилсульфонил;
Х обозначает СН или N;
Y обозначает электроно-акцепторный радикал;
Т имеет значения, указанные для R1, или вместе с U образует С1-С4алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен радикалом R1, или Т и U вместе с группой -N-C-N- образуют насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать в качестве дополнительного гетероатома О или S или гетерогруппу -N(С1-С6алкил)-;
U обозначает водород или С1-С6алкил;
R2 обозначает водород или С1-С6алкил;
R2’ обозначает водород или С1-С6алкил; и
R обозначает С1-С20алкил, С2-С20алкенил, С2-С6алкинил или гетероциклил, где каждый из этих радикалов является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, C1-С6галоалкил, С1-С6галоалкокси и фенил; или обозначает С3-С7циклоалкил, который является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил, C1-С20галоалкокси и фенил; где каждый фенильный фрагмент является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил и С1-С20галоалкокси; или обозначает фенилфеноксифенил, каждый из которых является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил и C1-С20галоалкокси.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где Y обозначает NO2; R1 обозначает водород или радикал, выбранный из группы, включающей С1-С4алкил, формил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, арил, арилсульфонил, арилкарбонил, гетероциклил и замещенный гетероциклилом C1-С6алкил, причем этот радикал является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей; указанные заместители представляют собой С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-С4алкил)2амино, алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил и арилсульфонил; Т имеет значения, указанные для R1, или вместе с U образует С1-С4алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен радикалом R1, или Т и U вместе с группой -N-C-N- образуют насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое дополнительно может содержать еще один гетероатом О или S или гетерогруппу -N(С1-С6алкил)-; U обозначает водород или С1-С6алкил; и R2, R2’ и R имеют, значения, указанные для формулы (I).
3. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 обозначает -CH2-Het; Х обозначает СН; Y обозначает NO2; Het обозначает гетероциклил, который является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей С1-4алкил, С1-C4алкокси, С1-C4алкилтио, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-С4алкил)2амино, алкоксикарбонил, С1-C4алкилсульфонил и арилсульфонил; Т (1) обозначает радикал, выбранный из группы, включающей формил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, арил, арилсульфонил, арилкарбонил, гетероциклил и замещенный гетероциклилом С1-С6алкил, причем этот радикал является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей; указанные заместители представляют собой С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-C4алкил)2амино, С1-C4алкилсульфонил и арилсульфонил; или (2) Т вместе с U образует С1-С4алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен радикалом, выбранным из группы, включающей С1-С4алкил, формил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, арил, арилсульфонил, арилкарбонил, гетероциклил, замещенный гетероциклилом C1-С6алкил, причем этот радикал является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей; указанные заместители представляют собой С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-С4алкил)2амино, С1-С4алкилсульфонил или арилсульфонил; или (3) Т и U вместе с группой -N-C-N- образуют насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое дополнительно может содержать еще один гетероатом О или S или гетерогруппу -N(С1-С4алкил)-; U обозначает водород или С1-С6алкил, предпочтительно водород, метил или этил; R2, R2’ и R имеют значения, указанные в п.1 для формулы (I).
4. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы (X)
где R1 обозначает -CH2-Het;
R обозначает С1-С20алкил, С2-С20оалкенил или С2-С6алкинил, где каждый радикал является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил, С1-С6галоалкокси и фенил; или обозначает С3-С7циклоалкил, который является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил, С1-С20галоалкокси и фенил; или обозначает фенилфеноксифенил, каждый из которых является незамещенным или имеет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галоалкил, С1-С20галоалкокси;
Т и U каждый независимо друг от друга обозначает водород или C1-С6алкил, предпочтительно водород, метил или этил; R2 обозначает водород или С1-С6алкил;
R2’ обозначает водород или С1-С6алкил;
Het обозначает гетероциклил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена.
5. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы (XI)
где Hal обозначает галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром и наиболее предпочтительно хлор, который предпочтительно присоединен в положении 6 пиридина;
Х обозначает СН или N;
Y обозначает электроно-акцепторный радикал;
Т вместе с U образует С1-С4алкиленовый мостик, предпочтительно этиленовый мостик, который предпочтительно является незамещенным или замещен метилом или этилом;
R2, R2' и R имеют значения, указанные в п.1 для формулы (I).
6. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы (XII)
где Hal обозначает галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, наиболее предпочтительно хлор, который предпочтительно присоединен в положении 2 тиазола; Х обозначает СН или N, предпочтительно N;
Y обозначает электроно-акцепторный радикал, предпочтительно циано, нитро или С1-С6галоалкил-карбонил, предпочтительно CO-CF3; более предпочтительно нитро;
Т вместе с U образует одну из групп -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -СН2-О-СН2- и -СН2-N(СН3)-СН2-, где все метиленовые группы являются незамещенными или одна из этих метиленовых групп замещена метилом или этилом;
R2, R2’ и R имеют значения, указанные в п.1 для формулы (I).
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где U обозначает метил или этил; и другие заместители имеют значения, указанные для формулы (I) в п.1.
8. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где Т обозначает метил или этил; и другие заместители имеют значения, указанные для формулы (I) в п.1.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где каждый из R2 и R2’ независимо друг от друга обозначает водород, метил или этил; и другие заместители имеют значения, указанные для формулы (I) в п.1.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где гетероциклил в R1 обозначает пиридил, тиазолил или тетрагидрофурил, который является незамещенным или моно- или дизамещен атомом галогена; и другие заместители имеют значения, указанные для формулы (I) в п.1.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где гетероциклил в R1 обозначает 5,6-дихлорпиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 2-хлортиазол-5-ил или тетрагидрофуран-3-ил, прежде всего 6-хлорпиридин-3-ил; и другие заместители имеют значения, указанные для формулы (I) в п.1.
12. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-11, предусматривающий либо
(а) взаимодействие соединения формулы (IX)
в апротонном, предпочтительно полярном, растворителе в присутствии пригодного основания и при относительно низких температурах с соединением формулы (VIII)
либо (б) взаимодействие соединения формулы (XX)
с кислотой RCOOH и выделение конечного продукта из реакционной смеси, при этом заместители R, R1, R2, R2’, Т, U, X и Y в формулах (IX) и (VIII) имеют значения, указанные для формулы (I), Hal обозначает галоген, такой как фтор, хлор, бром или йод, и W обозначает уходящую группу.
13. Паразитицидная композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-11 и по крайней мере один физиологически переносимый носитель.
14. Паразитицидная композиция по п.13, содержащая от 0,1 до 99 мас.% соединения формулы (I) по п.1 и от 99,9 до 1 мас.% твердого или жидкого физиологически переносимого носителя, включающего от 0 до 25 мас.% нетоксичного диспергирующего агента.
15. Паразитицидная композиция по любому из пп.13 или 14, представляющая собой композицию, предназначенную для полива или точечного нанесения.
16. Комбинированная композиция для борьбы с паразитами теплокровных животных, содержащая в дополнение к соединению формулы (I) по любому из пп.1-11 по крайней мере еще одно действующее вещество с таким же или иным механизмом действия и по крайней мере один физиологически переносимый носитель.
17. Способ борьбы с паразитами теплокровных животных, предусматривающий введение теплокровному животному эффективного в отношении паразитов соединения формулы (I) по любому из пп.1-11.
18. Способ по п.17, предусматривающий местное нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11.
19. Способ по п.17, где соединение формулы (I) по любому из пп.1-11 вводят в дозе, составляющей от 0,01 до 800 мг/кг веса тела животного-хозяина.
20. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11 в способе борьбы с паразитами теплокровных животных.
21. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11 для изготовления ветеринарной композиции, предназначенной для борьбы с паразитами.
22. Применение соединения формулы (XX)
где R1 обозначает водород или радикал, выбранный из группы, включающей C1-С4алкил, формил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, арил, арилсульфонил, арилкарбонил, гетероциклил и замещенный гетероциклилом С1-С6алкил, при этом радикал является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями; указанные заместители представляют собой С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, С1-С4алкиламино, (С1-С4алкил)2амино, алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил и арилсульфонил;
Х обозначает СН или N;
Y обозначает электроно-акцепторный радикал, предпочтительно циано, нитро или C1-С6галоалкилкарбонил, прежде всего CO-CF3;
Т имеет значения, указанные для R1, или вместе с U образует С1-С4алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен радикалом R1, или Т и U вместе с группой -N-C-N- образуют насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать в качестве дополнительного гетероатома О или S или гетерогруппу -N(С1-С6алкил)-;
U обозначает водород или С1-С6алкил, предпочтительно водород, метил или этил;
R2 обозначает водород или C1-С6алкил;
R2’ обозначает водород или С1-С6алкил;
Hal обозначает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно хлор, для приготовления ветеринарного лекарственного средства для борьбы с паразитами животных.
23. Применение по п.22, где ветеринарное лекарственное средство представляет собой соединение по п.1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229898 | 1998-11-17 | ||
| CH2298/98 | 1998-11-17 | ||
| CH797/99 | 1999-04-29 | ||
| CH79799 | 1999-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001116594A true RU2001116594A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2245877C2 RU2245877C2 (ru) | 2005-02-10 |
Family
ID=25685711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001116594/04A RU2245877C2 (ru) | 1998-11-17 | 1999-11-15 | Замещенные нитровиниламинокарбаматы, их получение и композиция для борьбы с кровососущими насекомыми |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6538013B2 (ru) |
| EP (1) | EP1131292B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002529532A (ru) |
| KR (1) | KR100620470B1 (ru) |
| CN (1) | CN1177823C (ru) |
| AR (1) | AR023703A1 (ru) |
| AT (1) | ATE317385T1 (ru) |
| AU (1) | AU762529B2 (ru) |
| BR (1) | BR9915430A (ru) |
| CA (1) | CA2350742A1 (ru) |
| CO (1) | CO5210925A1 (ru) |
| CY (1) | CY1106083T1 (ru) |
| DE (1) | DE69929820T2 (ru) |
| DK (1) | DK1131292T3 (ru) |
| ES (1) | ES2255766T3 (ru) |
| HK (1) | HK1038563B (ru) |
| IL (2) | IL142687A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ511380A (ru) |
| PT (1) | PT1131292E (ru) |
| RU (1) | RU2245877C2 (ru) |
| TW (1) | TW561149B (ru) |
| WO (1) | WO2000029378A2 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6406705B1 (en) | 1997-03-10 | 2002-06-18 | University Of Iowa Research Foundation | Use of nucleic acids containing unmethylated CpG dinucleotide as an adjuvant |
| EP1207851A1 (en) * | 1999-08-12 | 2002-05-29 | Eli Lilly And Company | Topical organic ectoparasiticidal formulations |
| US6933318B1 (en) | 1999-08-12 | 2005-08-23 | Eli Lilly And Company | Topical organic ectoparasiticidal formulations |
| US6376548B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-04-23 | Rohm And Haas Company | Enhanced propertied pesticides |
| US20050026811A1 (en) * | 2003-05-20 | 2005-02-03 | Mjalli Adnan M. M. | Rage antagonists as agents to reverse amyloidosis and diseases associated therewith |
| MXPA03011566A (es) * | 2001-06-11 | 2004-10-28 | Xenoport Inc | Formas de dosificacion de profarmacos de analogos de gaba administrados oralmente que tienen toxicidad reducida. |
| US7186855B2 (en) * | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US6818787B2 (en) * | 2001-06-11 | 2004-11-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US8048917B2 (en) | 2005-04-06 | 2011-11-01 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US7232924B2 (en) * | 2001-06-11 | 2007-06-19 | Xenoport, Inc. | Methods for synthesis of acyloxyalkyl derivatives of GABA analogs |
| JP2003026603A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-01-29 | Sumika Life Tech Co Ltd | コンパニオンアニマルの外部寄生虫駆除用水性滴下剤 |
| US7011837B2 (en) * | 2001-08-29 | 2006-03-14 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Isolated species of steinernematid nematode and methods of white grub control therewith |
| MXPA04002477A (es) | 2001-09-17 | 2004-05-31 | Lilly Co Eli | Formulaciones pesticidas. |
| CN101597262A (zh) * | 2002-03-05 | 2009-12-09 | 特兰斯泰克制药公司 | 抑制配体与高级糖化终产物受体相互作用的单和双环吡咯衍生物 |
| US7396819B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
| US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| WO2005094210A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-10-13 | The Hartz Mountain Corporation | Multi-action anthelmintic formulations |
| GT200500317A (es) * | 2004-11-05 | 2006-10-27 | Proceso para preparar compuestos de quinolina y productos obtenidos de los mismos | |
| AR054849A1 (es) * | 2005-07-26 | 2007-07-18 | Wyeth Corp | Diazepinoquinolinas, sintesis de las mismas, e intermediarios para obtenerlas |
| TW200734334A (en) * | 2006-01-13 | 2007-09-16 | Wyeth Corp | Treatment of substance abuse |
| CA2645099A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Wyeth | Methods for modulating bladder function |
| WO2007112000A2 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Wyeth | Treatment of pain |
| PE20080126A1 (es) * | 2006-03-24 | 2008-04-07 | Wyeth Corp | Metodos para tratar trastornos cognitivos y otros afines |
| US20070225279A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Wyeth | Therapeutic combinations for the treatment of depression |
| CL2008002777A1 (es) * | 2007-09-21 | 2010-01-22 | Wyeth Corp | Metodo de preparacion de compuestos diazepinoquinolinicos quirales por recristalizacion en un sistema de solvente ternario. |
| FR2922108A1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-04-17 | Virbac Sa | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces |
| US20100267662A1 (en) * | 2007-11-08 | 2010-10-21 | Ceapro, Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| AU2009316899B2 (en) * | 2008-11-19 | 2015-08-20 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| TWI517850B (zh) | 2009-09-30 | 2016-01-21 | Ｖｔｖ治療有限責任公司 | 經取代之咪唑衍生物及其使用方法 |
| BR112013017305B1 (pt) | 2011-01-04 | 2021-08-17 | The Climate Corporation | Métodos de gerar mapa de dados de solo |
| WO2012138320A1 (en) * | 2011-04-04 | 2012-10-11 | Carro, A | Ingestible insect repellent composition and system |
| NZ722096A (en) | 2011-12-15 | 2016-11-25 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Prodrugs of secondary amine compounds |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
| CN111978244B (zh) * | 2019-05-24 | 2022-09-06 | 南开大学 | 一类烯啶虫胺酰基衍生物的合成及其应用 |
| CN111978243B (zh) * | 2019-05-24 | 2022-09-06 | 南开大学 | 草酸单酯类衍生物的合成及其应用 |
| US11895941B2 (en) | 2019-09-23 | 2024-02-13 | Cnh Industrial America Llc | Tillage system with variable fertilizer application |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| DE3681465D1 (ru) * | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| ES2161212T3 (es) * | 1987-08-01 | 2001-12-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Aminas alfa-insaturadas, su produccion y uso. |
| DE3887800D1 (de) | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960442L (en) | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| IL93159A (en) | 1989-01-31 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for the production of 1,1,1-trihalogen-2-nitroethanes |
| DK0383091T3 (da) | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
| GB2228003A (en) | 1989-02-13 | 1990-08-15 | Shell Int Research | Pesticidal nitroethene compounds |
| JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| IL99445A (en) | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
| DE4207604A1 (de) | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPH05112521A (ja) * | 1991-03-22 | 1993-05-07 | Takeda Chem Ind Ltd | ニトログアニジン誘導体の製造方法、その中間体及びその製造方法 |
| JPH0511251A (ja) | 1991-07-01 | 1993-01-19 | Canon Inc | 高分子液晶の配向方法および高分子液晶素子 |
| ES2123568T3 (es) | 1992-05-23 | 1999-01-16 | Novartis Ag | Derivados de 1-(n-(halo-3-piridilmetil))-n-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno para la lucha contra pulgas en animales domesticos. |
| DE4232561A1 (de) | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
| AU4297197A (en) * | 1996-08-08 | 1998-03-06 | Novartis Ag | Substituted 4-nitroimino-perhydro-1,3,5-oxadiazine derivatives, their use as pesticides and intermediates for their preparation |
-
1999
- 1999-11-12 CO CO99071586A patent/CO5210925A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-15 WO PCT/EP1999/008765 patent/WO2000029378A2/en active IP Right Grant
- 1999-11-15 JP JP2000582365A patent/JP2002529532A/ja not_active Withdrawn
- 1999-11-15 KR KR1020017006159A patent/KR100620470B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 CA CA002350742A patent/CA2350742A1/en not_active Abandoned
- 1999-11-15 AU AU15531/00A patent/AU762529B2/en not_active Ceased
- 1999-11-15 CN CNB998133175A patent/CN1177823C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 AR ARP990105795A patent/AR023703A1/es unknown
- 1999-11-15 RU RU2001116594/04A patent/RU2245877C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 EP EP99958038A patent/EP1131292B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 BR BR9915430-7A patent/BR9915430A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-15 AT AT99958038T patent/ATE317385T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 TW TW088119841A patent/TW561149B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 IL IL14268799A patent/IL142687A0/xx active IP Right Grant
- 1999-11-15 DE DE69929820T patent/DE69929820T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 NZ NZ511380A patent/NZ511380A/en unknown
- 1999-11-15 ES ES99958038T patent/ES2255766T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 PT PT99958038T patent/PT1131292E/pt unknown
- 1999-11-15 DK DK99958038T patent/DK1131292T3/da active
-
2001
- 2001-04-19 IL IL142687A patent/IL142687A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 US US09/850,378 patent/US6538013B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-01-11 HK HK02100209.5A patent/HK1038563B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-21 US US10/348,574 patent/US6759407B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-17 US US10/779,932 patent/US7271184B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-05-04 CY CY20061100580T patent/CY1106083T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001116594A (ru) | Пестициды | |
| TWI454472B (zh) | 有機化合物 | |
| RU2353616C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| AU2012224521B2 (en) | Isoxazole derivatives | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| AU2018204015B2 (en) | Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics | |
| JP2018513190A5 (ru) | ||
| ES2692849T3 (es) | Nuevos compuestos de sulfonilaminobenzamida | |
| JP2006516626A5 (ru) | ||
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| KR940011450A (ko) | 살진균성 2-알콕시-2-이미다졸린-5-온 유도체 | |
| RU2008106057A (ru) | Производные бензимидазола для лечения воспалитнльных заболеваний | |
| KR100844131B1 (ko) | 로다닌계 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염을함유하는 항암제 | |
| JP2003146810A (ja) | Ｎ置換インドール誘導体を含有するノミ防除剤 | |
| JPH03500769A (ja) | 駆虫薬アシルヒドラゾン、使用方法および組成物 | |
| NZ613191B2 (en) | Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests | |
| TH98071A (th) | สารประกอบต้านไวรัส |