CN1177823C - 杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

描述了通式(I)的新型杀虫剂，其中取代基R，R1，R2，R2’，T，U，X和Y与权利要求1中定义相同。还描述了适合用作杀寄生虫药的包括这些化合物作为活性成分的组合物，以这些化合物或组合物的施用为基础的控制寄生虫的方法以及所述化合物和组合物在控制寄生虫的方法中和在用于控制寄生虫的杀虫剂的制造中的用途。还描述的是通式(XX)的中间体，其中R1，R2，R2’，T，U，X和Y与权利要求1中定义相同和Hal是卤素。后者还显示出杀寄生虫活性和适合用于通式(I)化合物的制备。

Description

杀虫剂
                       技术领域
本发明涉及对寄生虫有改进抵抗作用的以下通式(I)的新型杀虫剂；涉及包括这些化合物作为活性成分的适合用作杀寄生虫药的组合物和涉及以这些化合物或组合物的施用为基础的控制寄生虫的方法，以及涉及所述化合物和组合物在控制寄生虫的方法中和在用以抵抗寄生虫的杀虫剂的制造中的用途。还描述的是通式(XX)的中间体，其本身具有杀寄生虫活性和非常适合于通式(I)化合物的制备。
                       背景技术
已知许多杀虫剂能够用于控制温血动物身上的寄生虫。该控制主要由两种不同的方法来进行；或者通过宿主动物的局部和因此属于外部的处理的接触作用，或者全身性地，也就是说通过口服、透皮或经皮途径施用给宿主动物并经由宿主动物的血液让寄生虫摄取活性成分。
全身性使用的物质远远没有局部施用的那么多，因为只有具有全身性作用和被宿主动物充分耐受的物质能够使用。
具有作为特征结构单元的通式(II)的亚结构的化合物：
Figure C9981331700061
其中R1，X，Y，T和U与下文的通式(I)中定义相同，构成了非常有益的一类物质，这在于它们的突出局部和全身性作用。
突出的个别例子是烯啶虫胺，通式(III)的化合物
Figure C9981331700062
烯啶虫胺及这一类物质的其它例子与它们的制备方法一起公开在EP0 302 389中。这些化合物被描述为具有非常显著的杀虫活性的杀虫剂。这一物质的其它例子是，例如，下面专利申请的主题：欧洲出版说明书No 285985；302 833；376 279；471 372；364 844；493 369；381 130；529 680；163 855；375 907；259 738；386 565；383 091和590 425；US专利5 063236；5 302 605和4 742 060；以及DE-4 207 604；GB-2 228 003和WO93/24002。WO 98/06710描述了某些取代的4-硝基亚氨基-全氢化-1.3.5-噁二嗪衍生物及其作为杀虫剂和中间体的应用。
当作为接触杀虫剂，例如通过外部，也就是说局部，施用给与寄生虫直接接触的受侵害宿主动物时，具有通式(II)的结构单元的烯啶虫胺和这一类物质的其它例子是非常有效的。然而，当经由注射或经由植入物通过口服、肠胃外途径施用给受侵害宿主动物时，它们也显示出良好的全身性快速作用。
然而，该作用(本身是突出的)具有一个严重的缺点，即：已经发现尽管该化合物具有高的初始作用，但在施用后的仅仅较短时间它们的作用就快速下降。这在全身性施用之后能够特别清楚地观察到并通过参考生物利用率来监控。血液药物水平测量显示了在许多情况下甚至在数分钟后或更少的是在几个小时后达到高的血液药物水平，但是这些水平在几个小时内，最好也只不过在几天后下降，因此太快地下降到有效浓度以下。
为了消除这一缺点，已经进行了许多但不幸失败的实验。例如，有迹象表明，通过增加剂量延长全身性作用仅能够在有限范围内实现。如果，例如，足够大的可让活性成分在几个星期中释放的储存库需要安放在皮下或在肌肉中，则被注射或植入的量是如此的大以致于它们不再由宿主动物忍受；将产生局部刺激，皮疹和痛苦区域。这种解决方案(本身是可能的)因此实际上不可行，当然还有伦理上的理由。类似地，已经发现通过增加口服剂量无法获得长期的作用。
当具有通式(II)的结构单元的已知化合物被施用时，一般会观察到大部分该物质仅在施用后不久的短时间显示出它的完全作用和因此该作用非常快速地下降。这对于用于兽医学的制剂，例如片剂、注射药剂或用于使用倾倒(pour-on)或点滴(spot-on)法的处理来说具有严重的后果。因为短的作用时间，有必要在短的时间间隔重复处理，这意味着在短的时间间隔中，动物的养护者必须自己重复处理，或通过兽医来进行。这样一个强化治疗程序然而要求有高度的训练水平，经验表明，在仅仅短时间后对一部分的动物和对一部分的动物养护者产生应激反应，这常常导致对处理的厌恶和导致它的过早停止。
这一类固有、极其有效的物质的作用的延长因此是长期以来人们所希望的，但是显然是无法实现的目标。本发明所面临的问题是实现上述目标和提供适合用作具有显著改进性能、尤其具有突出的长期作用的杀虫剂的物质。
                        发明内容
通过提供以下通式(I)的化合物，现在令人惊奇地有可能将具有通式(II)的结构单元的化合物按这样一种方式进行化学改性，该方式使得在施用后获得高度的长期生物利用率但没有必要接受负面作用。
该新型、改进化合物是以下通式(I)的化合物
Figure C9981331700081
其中
R1是氢或选自C1-C4烷基，甲酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C4烷基磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳基羰基，杂环基和杂环基取代C1-C6烷基的基团，该基团是未被取代或被相同或不同取代基进行单或多取代；该取代基是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，卤素，羟基，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，(C1-C4-烷基)2氨基，烷氧基羰基，C1-C4烷基磺酰基和芳基磺酰基；
X是CH或N；
Y是吸电子基团，优选氰基，硝基或C1-C6卤代烷基-羰基，尤其CO-CF3；
T  具有R1的定义或与U一起形成未取代或被基团R1取代的C1-C4亚烷基桥基，或T和U与基团-N-C-N-一起形成饱和的或不饱和的5-或6-员杂环，该杂环可另外含有作为其他杂原子的O或S或者含有杂原子基团-N(C1-C6烷基)-；
U  是氢或C1-C6烷基，优选氢，甲基或乙基；
R2 是氢或C1-C6烷基；R2’是氢或C1-C6烷基；和
R  是C1-C20烷基，C2-C20链烯基，C2-C6炔基或杂环基，这些基团中的每一个是未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基所取代，该取代基选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基和苯基；或是C3-C7环烷基，它是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基和苯基的相同或不同基团进行单或多取代；其中各苯基结构部分本身是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基和C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代；或是苯基苯氧基苯基，其中每一个是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基和C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代。
在以上通式(I)的范围内，优选以下化合物：其中R是C1-C20烷基，C2-C20链烯基或C2-C6炔基，这些基团中的每一个是未被取代的或被相同或不同取代基进行单或多取代，该取代基选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基和苯基；或是C3-C7环烷基，它是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基和苯基的相同或不同取代基进行单或多取代；或是苯基苯氧基苯基，其中每一个是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代。
在通式(I)的化合物的范围内，其中R是C3-C7环烷基，它是被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基和苯基的相同或不同取代基进行单或多取代；其中该苯基结构部分本身是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基和C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代，由于它们的突出活性而特别优选其中C3-C7环烷基被一个取代基并且在1-位取代的那些化合物。
通过引入通式(IV)的侧链
其中R2，R2’和R与通式(I)中定义相同，现在有可能制备同时显示出多种长期寻求的和非常需要的性能并在目前实际上适合于实际使用的物质：
1.通式(I)的化合物对节肢动物、尤其吸血昆虫有高活性。
2.当全身性和局部施用于宿主动物时，它们显示出优异的耐受性。
3.它们突出表现在与具有通式(II)的结构单元的已知化合物相比有更长时间的作用，这能够容易地参考宿主动物身上寄生虫的死亡率来验证。
4.它们能够从配方技术考虑来令人满意地进行处理并具有足够的贮存稳定性。
没有预见的是这里进行的化学改性获得了这些理想的性能并能够赋予通式(I)的新型化合物以这些积极的持久性能。
在本发明的上下文中，取代基的定义被理解为如下：在通式(I)下给出的、本身能够是多取代的每一个取代基可被相同或不同取代基所取代，也就是说，多取代被解释为意指相同或不同的取代基能够同时存在于同一基团上。例如，被卤素多取代的基团可具有几个相同的卤素原子或几个不同的卤素原子。多取代对于其它基团也作相应解释。
在术语如烷基，烷基羰基，烷基磺酰基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基羰基等中取代基的定义中出现的烷基可以根据碳原子的数目而言是直链或支链并且是，例如，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基或二十烷基，以及它们的支化异构体，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基。烷氧基，卤代烷基，卤代烷基羰基和卤代烷氧基是从上述烷基衍生的和因此是部分或完全卤化的基团；多卤代的基团携带相同或不同的卤素原子。
术语卤和卤素表示卤素原子和通常表示氟，氯，溴或碘，这里优选氟或氯，作为烷基的取代基尤其是氟和作为杂环的取代基尤其是氯。
卤代烷基的例子-作为基团本身和作为其它基团和化合物的结构单元，如卤代烷氧基-是被氟、氯和/或溴单至三-取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴单至五-取代的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3或CH(CF3)2；和被氟、氯和/或溴单至九取代的丁基，或其异构体中的一种，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3。
在本发明的上下文中，Het和杂环基被理解为意指含有至少一个氧、硫或氮原子的脂族或芳族环状基团。五-和六员杂环是优选的。杂环基因此典型地包括取代基如二氧戊环基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，吡啶基，吡咯基，呋喃基，噻吩基，咪唑基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，二氢呋喃基，二氢吡喃基，异噁唑基，噁唑基，噻唑基，噁唑啉基，噁唑烷基，咪唑啉基，咪唑烷基和二氧杂环己基。特别优选的是未被取代的或含有一个或两个卤素原子的那些，这里卤素是氟，氯或溴，但尤其是氯。在这些杂环基中特别应该提及吡啶基，噻唑基和四氢呋喃基。通式(I)的更尤其优选的小组含有作为杂环基的5，6-二氯吡啶-3-基，6-氯-吡啶-3-基，2-氯噻唑-5-基和四氢呋喃-3-基。
芳基本身或作为取代基的一部分，例如芳基磺酰基，芳基羰基或芳烷基，是苯基或萘基，优选苯基。
链烯基，在每一情况下适当考虑在所述基团中含有的碳原子数，是直链的，例如乙烯基，1-甲基乙烯基，烯丙基，1-丁烯基或2-己烯基，或支化的，例如异丙烯基。炔基，在每一情况下适当考虑在所述基团中含有的碳原子数，是直链的，例如炔丙基，2-丁炔基或5-己炔基，或支化的，例如2-乙炔基丙基或2-炔丙基异丙基。C3-C7环烷基是环丙基，环丁基，环戊基，环己基或环庚基。
典型的C1-C4亚烷基桥是-CH2-，-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-CH2-，-CH(CH3)-CH2-，-CH(C2H5)-CH2-，-CH2-CH(CH3)-CH2-，-CH(CH3)-CH(CH3)-，-C(CH3)2-，-C(CH3)(C2H5)-和-C(C2H5)2-。
具有至少一个碱性中心的通式(I)的化合物可与强酸形成酸加成盐。生理学上可耐受的酸加成盐是特别合适的。
在本发明的化合物范围内的优选小组由满足以下条件的通式(I)的化合物构成：其中
Y是NO2；
R1  是氢或选自C1-C4烷基，甲酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C4烷基磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳基羰基，杂环基和杂环基取代C1-C6烷基的基团，该基团是未被取代或被相同或不同取代基进行单或多取代；该取代基是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，卤素，羟基，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，(C1-C4-烷基)2氨基，烷氧基羰基，C1-C4烷基磺酰基和芳基磺酰基；
T  具有R1的定义或与U一起形成未取代或被基团R1取代的C1-C4亚烷基桥基，或T和U与基团-N-C-N-一起形成饱和的或不饱和的5-或6-员杂环，该杂环可另外含有作为其他杂原子的O或S或者含有杂原子基团-N(C1-C6烷基)-；
U是氢或C1-C6烷基，优选氢，甲基或乙基；以及R2，R2’和R与通式(I)中定义相同。
另一优选组由满足以下条件的通式(I)的化合物构成：其中
R1是-CH2-Het；X是CH；Y是NO2；
Het是未被取代的或被相同或不同取代基进行单或多取代的杂环基；该取代基是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，卤素，羟基，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，(C1-C4烷基)2氨基，烷氧基羰基，C1-C4烷基磺酰基和芳基磺酰基；
T  (1)是选自甲酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C4烷基磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳基羰基，杂环基和杂环基-取代C1-C6烷基的基团，该基团是未被取代的或被相同或不同取代基进行单或多取代；该取代基是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，羟基，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，(C1-C4烷基)2氨基，C1-C4烷基-磺酰基和芳基磺酰基；或
(2)T与U一起形成C1-C4亚烷基桥基，它是未被取代的或被选自C1-C4烷基，甲酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C4烷基-磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳基羰基，杂环基和杂环基-取代C1-C6烷基的基团组中的基团所取代；该基团组中的每一基团本身是未被取代的或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，羟基，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，(C1-C4烷基)2氨基，C1-C4烷基磺酰基或芳基磺酰基所取代；或
(3)T和U与基团-N-C-N-一起形成饱和或不饱和5-或6-员杂环，它可另外含有作为其它杂原子的O或S或含有杂原子基团-N(C1-C6烷基)-；
U是氢或C1-C6烷基，优选氢，甲基或乙基；以及R2，R2’和R与通式(I)中定义相同。
然而，在通式(I)的范围内非常优选的是通式(X)的化合物
Figure C9981331700131
其中
R1是-CH2-Het；
R是C1-C20烷基，C2-C20链烯基或C2-C6炔基，这些基团中的每一个是未被取代的或被相同或不同取代基进行单或多取代，该取代基选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基和苯基；或是C3-C7环烷基，它是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基和苯基的相同或不同取代基进行单或多取代；或是苯基苯氧基苯基，其中每一个是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代；
T和U各自相互独立地是氢或C1-C6烷基，优选氢，甲基或乙基；
R2是氢或C1-C6烷基；R2’是氢或C1-C6烷基；和
Het是杂环基，它是未被取代的或被相同或不同的卤素原子进行单或多取代。
通式(I)化合物的更特别优选的一小组，由于它们的突出活性，是由以下通式(XI)的化合物构成
其中
Hal是卤素，优选氟，氯或溴和尤其氯；和尤其占据吡啶中的6-位；
X是CH或N和尤其是N；
Y是吸电子基团，优选氰基，硝基或C1-C6卤代烷基-羰基，尤其CO-CF3；更尤其是硝基；
T  与U一起形成C1-C4亚烷基桥基，优选亚乙基桥基，它优选是未被取代的或被甲基或乙基取代；以及R2，R2’和R与通式(I)中定义相同。
由于其突出的活性而同样优选的是具有以下通式(XII)的通式(I)化合物的小组：
其中
Hal是卤素，优选氟，氯或溴和尤其氯；和尤其占据噻唑中的2-位；
X是CH或N和尤其是N；
Y是吸电子基团，优选氰基，硝基或C1-C6卤代烷基-羰基，尤其CO-CF3；更尤其是硝基；
T与U一起形成基团-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-O-CH2-和-CH3-N(CH3)-CH2-中的一个，其中所有亚甲基是未被取代的或其中一个亚甲基被甲基或乙基取代；以及R2，R2’和R与通式(I)中定义相同。
在通式(X)的范围内的化合物的优选小组是由其中U是甲基或乙基的那些化合物构成。
在通式(X)的范围内的化合物的更优选小组是由其中T是甲基或乙基的那些化合物构成。
在通式(X)的范围内的化合物的更优选小组是由其中R2和R2’是氢，甲基或乙基的那些化合物构成。
在通式(X)范围内和在以上提及的优选小组的范围内的化合物当中特别优选的是满足以下条件的那些化合物，其中基团Het是未被取代的或被卤素单或二取代的吡啶基、噻唑基或四氢呋喃基；尤其是5，6-二氯吡啶-3-基，6-氯-吡啶-3-基，2-氯噻唑-5-基和四氢呋喃-3-基。
在所述小组的范围内，优选的是满足以下条件的通式(I)化合物：其中R是C1-C20烷基，C2-C20链烯基或C2-C6炔基和尤其是直链或支化C6-C20烷基。
由于其生物活性而特别优选的是选自以下化合物组的任何化合物：1.001；1.008；1.011；1.012；1.013；1.014；1.015；1.018；1.019；1.020；1.021；1.022；1.054；1.055；1.056；1.057；1.058；1.059；1.060；1.061；1.062；1.063；1.064；1.065；1.066；1.067；1.068；1.069；1.070；1.07l；1.072；1.073；1.074；1.075；1.076；1.077；1.078；1.079；1.080；1.081；1.082；1.083；1.084；1.085；1.086和1.087。
在本发明的上下文中的寄生虫是寄生的节肢动物和其中优选吸血昆虫。下列目中的昆虫被包括在内；鳞翅目，鞘翅目，同翅目，异翅亚目，双翅类，缨翅目，直翅目，虱目，蚤目，食毛目，缨尾目，等翅目，啮虫目和膜翅目。还应该特别提及的是骚扰人类或动物并传播病原体的害虫，例如蝇，如家蝇，狭额市蝇，秋家蝇，夏厕蝇，Sarcophaga carnaria，丝光绿蝇，铜绿蝇，牛皮蝇，纹皮蝇，金蝇(Chrysomyia chloropyga)，人肤蝇，嗜人锥蝇，肠胃蝇，羊狂蝇，Callipora erythrocephala(＝丽蝇)，角蝇(＝hornfly)和蚊子，以及吸血害虫，例如跳蚤，如猫蚤和犬栉首蚤(猫和狗的跳蚤)，印鼠客蚤，人蚤，潜蚤(Dermatophiluspenetrans)，虱子，如绵羊畜虱，体虱，厩蝇和马蝇，如厩螫蝇，高额麻虻，Tabanus nigrovittatus，盲斑虻，虻，采采蝇，如Glossinia数种，和叮咬害虫，更尤其蟑螂，如德国小蠊或东方蜚蠊，美洲大蠊。该寄生虫袭击温血动物，包括农畜在内，如牛，猪，绵羊和山羊，家禽，如母鸡、火鸡和鹅，因为它们的皮毛可以利用而饲养的动物，如貂，狐狸，栗鼠(chinchilla)，兔等，以及家畜和宠物，如猫和狗，和甚至人类也逃不脱袭击。
同样地，在家畜和宠物中横行的跳蚤是动物拥有者面临的问题，为此迄今发现了仅仅令人不满意的解决方案。由于跳蚤的复杂的生命周期，控制跳蚤的已知方法中没有一种是完全令人满意的，尤其因为大多数已知方法主要致力于控制在动物皮毛中完全长大的跳蚤和根本不考虑跳蚤的各种幼虫阶段，后者不仅生活在动物的皮毛中而且生活在地板上、在地毯上，在动物的睡觉场所上，在椅子上，在园艺场中和在受害虫骚扰的动物所接触的所有其它地方。跳蚤的治理一般是花费昂贵和必须长时间延续下去，只有当不仅针对受害虫骚扰的动物例如狗或猫进行处理，而且同时针对受侵害动物时常出现的任何地方进行处理时，一般才能获得成功。
根据本发明的通式(I)的化合物能够单独使用或与其它生物杀伤剂结合使用。例如，为了增加效果，它们能够与具有同样作用方向的杀虫剂结合使用，或为了增宽该作用谱，它们能够与具有不同作用方向的物质结合使用。也有利的是添加驱除物质，即所谓的驱除药。当希望增宽对内寄生虫(例如蠕虫)的抵抗作用谱时，通式(I)化合物理想地与具有杀内寄生虫性能的物质结合使用。它们当然也能够与杀菌剂结合使用。因为通式(I)的化合物是“杀成虫剂(adulticides)”，也就是说它们对目标寄生虫的完全长大阶段是尤其有效的，对寄生虫的幼虫阶段相当有效的杀虫剂的添加是非常理想的，因为这样，引起大规模经济损失的大多数寄生虫也被涵盖。而且，对避免耐受力的产生带来显著贡献。一些结合也可以导致协同效应，也就是说所施加的活性成分的总量能够减少，这从生态立场考虑是人们所希望的。相结合的伙伴的优选组和特别优选的相结合伙伴在以下给出，该结合物有可能除了包括通式(I)化合物外还包括这些伙伴中的一种或多种。
合适的混合伙伴包括生物杀伤剂，例如下面所列的杀虫剂和杀螨剂，它们具有各种作用机理和为所属技术领域的专业人员熟知，例如甲壳质合成抑制剂，生长调节剂；与虫卵发育素以同样方式发挥作用的活性成分；用作杀成虫剂的活性成分；广谱杀虫剂；广谱杀螨剂和杀线虫剂；以及大家熟知的驱肠虫剂和驱除昆虫和/或螨虫的物质，前述驱除药或脱离剂。
合适杀虫剂和杀螨剂的非限制性例子是；
(I)涕灭威；                (XVI)除虫脲；            (XXXI)甲基对硫磷；
(II)甲基谷硫磷；           (XVII)硫丹；             (XXXII)伏杀磷；
(III)丙硫克百威；          (XVIII)乙硫苯威；        (XXXIII)抗蚜威；
(IV)联苯菊酯；             (XIX)杀螟松；            (XXXIV)残杀威；
(V)稻虱净；                (XX)仲丁威；             (XXXV)氟苯脲；
(VI)克百威；               (XXI)氰戊菊酯；          (XXXVI)特丁磷；
(VII)dibutylaminothio；    (XXII)安果；             (XXXVII)唑蚜威；
(VIII)巴丹；               (XXIII)灭虫威；          (XXXVIII)阿维菌素；
(IX)氟啶脲；               (XXIV)庚烯磷；           (XXXIX)仲丁威；
(X)毒死蜱；                (XXV)吡虫啉；            (XL)虫酰肼；
(XI)氟氯氰菊酯；           (XXVI)异丙威；           (XLI)氟虫腈；
(XII)λ-氯氟氰菊酯；       (XXVII)甲胺磷；          (XLII)β-氟氯氰菊酯；
(XIII)α-氯氰菊酯；        (XXVIII)灭多虫；         (XLIII)氟硅菊酯；
(XIV)zeta-氯氰菊酯；       (XXIX)速灭磷；           (XLIV)唑螨酯；
(XV)溴氰菊酯；             (XXX)对硫磷；            (XLV)哒螨灵；
(XLVI)喹螨醚；             (XLVIII)嘧螨醚；         (L)NI-25，啶虫脒；
(XLVII)吡丙醚；            (XLIX)烯啶虫胺；
(LI)avermectin B1；
(LII)源自植物的杀虫活性提取物；
(LIII)含有杀虫活性的线虫的制剂；
(LIV)可从枯草杆菌获得的制剂；
(LV)含有杀虫活性的真菌的制剂；
(LVI)含有杀虫活性的病毒的制剂；
(LVII)AC 303 630；       (LXXXII)cis-苄呋菊酯；      (CVIII)fenpyrad；
(LVIII)乙酰甲胺磷；      (LXXXIII)clocythrin；       (CIX)倍硫磷；
(LIX)氟丙菊酯；          (LXXXIV)四螨嗪；            (CX)氟啶胺；
(LX)棉铃威；             (LXXXV)杀螟腈；             (CXI)氟环脲；
(LXI)顺式氯氰菊酯；      (LXXXVI)乙氰菊酯；          (CXII)氟氰戊菊酯；
(LXII)双甲脒；           (LXXXVII)三环锡；           (CXIII)氟虫脲；
(LXIII)AZ 60541；        (LXXXVIII)内吸磷M；         (CXIV)氟丙苄醚；
(LXIV)谷硫磷A；          (LXXXIX)内吸磷S；           (CXV)地虫硫磷；
(LXV)谷硫磷M；           (XC)内吸磷-S-甲基；         (CXVI)噻唑磷；
(LXVI)三唑锡；           (XCI)除线磷；               (CXVII)fubfenprox；
(LXVII)恶虫威；          (XCII)dicliphos；           (CXVIII)HCH；
(LXVIII)杀虫磺；         (XCIII)乙硫磷；             (CXIX)氟铃脲；
(LXIX)β-氟氯氰菊酯；    (XCIV)乐果；                (CXX)噻螨酮；
(LXX)BPMC；              (XCV)甲基毒虫畏；           (CXXI)异稻瘟净；
(LXXI)brofenprox；       (XCVI)敌恶磷；              (CXXII)异柳磷；
(LXXII)溴硫磷A；         (XCVII)克瘟散；             (CXXIII)恶唑磷；
(LXXIII)合杀威；         (XCVIII)emamectin；         (CXXIV)异墩螨素；
(LXXIV)丁酮威；          (XCIX)S-氰戊菊酯；          (CXXV)λ-氯氟氰菊酯；
(LXXV)丁基哒螨灵；       (C)乙硫磷；
(LXXVI)硫线磷；          (CI)醚菊酯；                (CXXVI)马拉硫磷；
(LXXVII)甲萘威；         (CII)灭线磷；               (CXXVII)灭蚜磷；
(LXXVIII)三硫磷；        (CIII)乙嘧硫磷；            (CXXVIII)甲亚砜磷；
                         (CIV)苯线磷；               (CXXIX)四聚乙醛；
(LXXIX)chloethocarb；    (CV)苯丁锡；                (CXXX)速灭威；
(LXXX)氯氧磷；           (CVI)苯硫威；           (CXXXI)米尔螨素；
(LXXXI)氯甲硫磷；        (CVII)甲氰菊酯；        (CXXXII)moxidectin；
(CXXXIII)二溴磷；                   (CLXV)thiafenox；
(CXXXIV)NC 184；                    (CLXVI)硫双威；
(CXXXV)氧乐果；                     (CLXVII)久效威；
(CXXXVI)杀线威；                    (CLXVIII)硫磷嗪
(CXXXVII)亚砜磷；                   (CLXIX)thuringiensin；
(CXXXVIII)异砜磷；                  (CLXX)四溴菊酯；
(CXXXIX)氯菊酯；                    (CLXXI)苯螨噻；
(CXL)稻丰散；                       (CLXXII)三唑磷
(CXLI)甲拌磷；                      (CLXXIII)triazuron；
(CXLII)亚胺硫磷；                   (CLXXIV)敌百虫；
(CXLIII)腈肟磷；                    (CLXXV)杀虫脲；
(CXLIV)甲基嘧啶磷；                 (CLXXVI)混杀威；
(CXLV)嘧啶磷A；                     (CLXXVII)蚜灭多；
(CXLVI)猛杀威；                     (CLXXVIII)灭杀威；
(CXLVII)丙虫磷；                    (CLXXIX)YI 5301/5302；
(CXLVIII)丙硫磷；                   (CLXXX)zetamethrin；
(CXLIX)发硫磷；                     (CLXXXI)DPX-MP062；
(CL)吡唑硫磷；                      (CLXXXII)RH-2485；
(CLI)pyrada-phenthion；             (CLXXXIII)D 2341；
(CLII)pyresmethrin；                (CLXXXIV)XMC(3，5-二甲苯基甲基
                                    氨基甲酸酯)，
(CLIII)除虫菊素；
(CLIV)RH 5992；                     (CLXXXV)虱螨脲；
(CLV)蔬果磷；                       (CLXXXVI)啶蜱脲；
(CLVI)sebufos；                     (CLXXXVII)烯虫酯；
(CLVII)治螟磷；                     (CLXXXVIII)烯虫乙酯；
(CLVIII)硫丙磷；                  (CLXXXIX)苯氧威；
(CLIX)吡螨胺；                    (CXC)氟唑虫清或
(CLX)tebupirimphos；              (CXCI)艾克敌105
(CLXI)七氟菊酯；
(CLXII)双硫磷；
(CLXIII)叔丁威；
(CLXIV)杀虫畏；
合适的驱肠虫剂的非限制实例是以下所提及的，一些实例除了具有驱肠虫活性外，还具有杀虫和杀螨活性和，在一些情况下，早已列于以上清单中：
(A1) praziquantel(吡喹酮)＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉
(A2) closantel＝3，5-二碘-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]水杨酰胺
(A3) triclabendazole(三氯苯咪唑)＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲基硫基-1H-苯并咪唑
(A4) levamisol(左旋咪唑)＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1-b]噻唑
(A5) mebendazole(甲苯咪唑)＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
(A6) omphalotin＝描述在WO 97/20857中的真菌Omphalotusolearius的大环发酵产品
(A7) abamectin(阿维菌素)＝avermectin B1
(A8) ivermectin(异阿凡曼菌素)＝22，23-二氢avermectin B1
(A9) moxidectin＝5-O-去甲基-28-脱氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧基-23-(甲氧基亚氨基)-milbemycin B
(A10) doramectin＝25-环己基-5-O-去甲基-25-去(1-甲基丙基)-avermectin Ala
(A11) milbemectin＝milbemycin A3和milbemycin A4的混合物
(A12) milbemycinoxim＝milbemectin的5-肟
合适的驱除物质(驱除药或脱离剂)的非限制性实例是：
(R1) DEET(N，N-二乙基-m-甲苯甲酰胺)
(R2) KBR 3023 N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶
(R3) cymiazole＝N，-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基-2，4-二甲苯胺
该混合伙伴对于所属领域的专家是熟知的。大多数描述在杀虫剂手册的各种版本中，英国作物保护理事会(伦敦)，和其它描述在Merck索引(Merck & Co.，Inc.，Rahway，美国新泽西州)的各种版本中或在专利文献中。所以下面清单将其本身限定为给出这些来源的一些例子。
(I)2-甲基-2-(甲基硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰基肟(aldicarb)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，26页；
(II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基二硫代磷酸酯(azinphos-methyl)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，67页；
(III)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯(benfuracarb(丙硫克百威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，96页；
(IV)2-甲基联苯-3-基甲基-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(bifenthrin(联苯菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，118页；
(V)2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(buprofezin(稻虱净))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，157页；
(VI)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯(carbofuran(克百威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，186页；
(VII)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫基)甲基氨基甲酸酯(carbosulfan)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，188页；
(VIII)S，S’-(2-二甲基氨基三亚甲基)-双(硫代氨基甲酸酯)(cartap(巴丹))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，193页；
(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲(chlorfluazuron(氟啶脲))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，213页；
(X)O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基-二硫代磷酸酯(chlorpyrifos(毒死蜱))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，235页；
(XI)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(cyfluthrin(氟氯氰菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，293页；
(XII)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的混合物(1ambda-cyhalothrin(λ-氯氟氰菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，300页；
(XIII)由(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯组成的外消旋物(alpha-cypermethrin(α-氯氰菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，308页；
(XIV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体的混合物(zeta-cypermethrin(氯氰菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，314页；
(XV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(deltamethrin)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，344页；
(XVI)(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(diflubenzuron(除虫脲))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，395页；
(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-亚基双亚甲基)-亚硫酸酯(endosulfan(硫丹))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，459页；
(XVIII)α-乙基硫基-邻-甲苯基-甲基氨基甲酸酯(ethiofencarb(乙硫苯威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，479页；
(XIX)O，O-二甲基-O-4-硝基-间-甲苯基二硫代磷酸酯(fenitrothion(杀螟松))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，514页；
(XX)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(fenobucarb(仲丁威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，516页；
(XXI)(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(fenvalerate(氰戊菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，539页；
(XXII)S-[甲酰基(甲基)氨基甲酰基甲基]-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(formothion(安果))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，625页；
(XXIII)4-甲硫基-3，5-二甲苯基-甲基氨基甲酸酯(methiocarb(灭虫威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，813页；
(XXIV)7-氯双环[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯(heptenophos(庚烯磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，670页；
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基-N-硝基咪唑啉-2-亚基胺(imi dacloprid(吡虫啉))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，706页；
(XXVI)2-异丙基苯基-甲基氨基甲酸酯(isoprocarb(异丙威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，729页；
(XXVII)O，S-二甲基-硫代氨基磷酸酯(methamidophos(甲胺磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，808页；
(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代亚氨乙酸酯(methomyl(灭多虫))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，815页；
(XXIX)3-(二甲氧基亚磷酰氧基)丁-2-烯酸甲酯(mevinphos(速灭磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，844页；
(XXX)O，O-二乙基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(parathion(对硫磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，926页；
(XXXI)O，O-二甲基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(parathion-methyl(甲基对硫磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，928页；
(XXXII)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基-O，O-二乙基-二硫代磷酸酯(phosalone(伏杀磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，963页；
(XXXIII)2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-二甲基氨基甲酸酯(pirimicarb(抗蚜威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，985页；
(XXXIV)2-异丙氧基苯基-甲基氨基甲酸酯(propoxur(残杀威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1036页；
(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(teflubenzuron(氟苯脲))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1158页；
(XXXVI)S-叔丁基硫代甲基-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(terbufos(特丁磷))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1165页；
(XXXVII)(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫基)-乙酸乙酯(triazamate(唑蚜威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1224页；
(XXXVIII)abamectin(阿维菌素)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，3页；
(XXXIX)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(fenobucarb(仲丁威))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，516页；
(XL)N-叔丁基-N’-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯甲酰肼(tebufenozide(虫酰肼))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1147页；
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-4-三氟甲基-亚硫酰基吡唑-3-腈(fipronil(氟虫腈))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，545页；
(XLII)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(beta-cyfluthrin(β-氟氯氰菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，295页；
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(silafluofen(氟硅菊酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1105页；
(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基氧基)-对-甲苯甲酸叔丁基酯(fenpyroximate(唑螨酯))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，530页；
(XLV)2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄基硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(pyridaben(哒螨灵))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1161页；
(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(fenazaquin(喹螨醚))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，507页；
(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶氧基)丙基醚(pyriproxyfen(吡丙醚))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1073页；
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(pyrimidifen(嘧螨醚))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1070页；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(nitenpyram(烯啶虫胺))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，880页；
(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，acetamiprid(啶虫脒))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，9页；
(LI)avermectin B1，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，3页；
(LII)来自植物的杀虫活性提取物，尤其(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-色烯并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]色烯-6-酮(rotenone(鱼藤酮))，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1097页；和来自Azadirachta indica的提取物，尤其azadirachtin(印苦楝子素)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，59页；和
(LIII)含有杀虫活性的线虫的制剂，优选Heterorhabditisbacteriophora和Heterorhabditis megidis，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，671页；Steinernema feltiae，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1115页；和Steinernema scapterisci，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1116页；
(LIV)可从Bacillus subtilis获得的制剂，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，72页；或从Bacillusthuringiensis菌株获得的制剂，只是从GC91或从NCTC11821分离出的化合物除外；来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，73页；
(LV)含杀虫活性的真菌的制剂，优选Verticillium lecanii，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1266页；Beauveria brogniartii，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，85页；和Beauveria bassiana，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，83页；
(LVI)含有杀虫活性的病毒的制剂，优选Neodipridon Sertifer NPV，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1342页；Mamestra brassicae NPV，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，759页；和Cydia pomonella granulosis病毒，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，291页；
(CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]吲哚[1，2e]噁唑啉-4a-羧酸酯(DPX-MP062，indoxycarb)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，453页；
(CLXXXII)N’-叔丁基-N’-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH2485，methoxyfenozide)，来自杀虫剂手册，第11版(1997)，英国作物保护理事会，伦敦，1094页；和
(CLXXXIII)(N’-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼羧酸异丙基酯(D 2341)，来自Brighton Crop Protect ion Conference(Brighton作物保护会议)，1996，487-493；(R2)摘要集，212th ACS National Meeting Orlando，FL，8月25-29日(1996)，AGRO-020。出版商：美国化学协会，华盛顿，D.C.CONEN：63BFAF。
根据以上评价，本发明的再一个重要方面涉及用于控制温血动物身体上寄生虫的组合制剂，其除了包括通式(I)的化合物外，还包括具有相同或不同作用方向的至少一种其它活性成分以及至少一种生理学上可耐受的载体。本发明不局限于双组分的组合物。
在本发明的范围内，例如优选使用以下双组分的组合物，在括弧中的数字表示以上提及的结合伙伴之一，在符号“&”之后的数表示在后面各表中的化合物：
(IX) & 1.001；(IX) &  1.008；(IX) &  1.011；(IX) &  1.012；(IX) & 1.013；(IX) & 1.014；(IX) &1.015；(IX) & 1.018；(IX) & 1.019；(IX) & 1.020；(IX) & 1.021；(IX) & 1.022；(IX) & 1.054；(IX)& 1.055；(IX) &  1.056；(IX) &  1.057；(IX) & 1.058；(XIII) & 1.001；(XIII) &  1.008；(XIII) &  1.011；(XIII) &  1.012；(XIII) & 1.013；(XIII) & 1.014；(XIII) & 1.015；(XIII) & 1.01 8；(XIII) & 1.019；(XIII)& 1.020；(XIII) & 1.021；(XIII) & 1.022；(XIII) & 1.054；(XIII) & 1.055；(XIII) &  1.056；(XIII)&1.057；(XIII) & 1.058；(XIV) & 1.001；(XIV) &  1.008；(XIV) &  1.011；(XIV) &  1.012；(XIV) &1.013；(XIV) & 1.014；(XIV) & 1.015；(XIV) & 1.018；(XIV) & 1.019；(XIV) & 1.020；(XIV) &1.021；(XIV) & 1.022；(XIV) & 1.054；(XIV) & 1.055；(XIV) &  1.056；(XIV) &  1.057；(XIV) &1.058；(LI) & 1.001；(LI) &  1.008；(LI) &  1.011；(LI) &  1.012；(LI) & 1.013；(LI) & 1.014；(LI) &1.015；(LI) & 1.018；(LI) & 1.019；(LI) & 1.020；(LI) & 1.021；(LI)&1.022；(LI) & 1.054；(LI) &1.055；(LI) &  1.056；(LI) &  1.057；(LI) & 1.058；(XXV) & 1.001；(XXV) &  1.008；(XXV) &1.011；(XXV) &  1.012；(XXV) & 1.013；(XXV) & 1.014；(XXV) & 1.015；(XXV) & 1.018；(XXV)& 1.019；(XXV) & 1.020；(XXV) & 1.021；(XXV) & 1.022；(XXV) & 1.054；(XXV) & 1.055；(XXV) &  1.056；(XXV) &  1.057；(XXV) & 1.058；(XXXV) & 1.001；(XXXV) &  1.008；(XXXV) &1.011；(XXXV) &  1.012；(XXXV) & 1.013；(XXXV) & 1.014；(XXXV) & 1.015；(XXXV) &1.018；(XXXV) & 1.019；(XXXV) & 1.020；(XXXV) & 1.021；(XXXV) & 1.022；(XXXV) &1.054；(XXXV) & 1.055；(XXXV) &  1.056；(XXXV) &  1.057；(XXXV) & 1.058；(XXXVIII) &1.001；(XXXVIII) &  1.008；(XXXVIII) &  1.011；(XXXVIII) &  1.012；(XXXVIII) & 1.013；(XXXVIII) & 1.014；(XXXVIII) & 1.015；(XXXVIII) & 1.018；(XXXVIII) & 1.019；(XXXVIII) &1.020；(XXXVIII) & 1.021；(XXXVIIII) & 1.022；(XXXVIII) & 1.054；(XXXVIII) & 1.055；(XXXVIII) &  1.056；(XXXVIII) &  1.057；(XXXVIII) & 1.058；(XLI) & 1.001；(XLI) &  1.008；(XLI)&  1.011；(XLI) &  1.012；(XLI) & 1.013； (XLI) & 1.014；(XLI) & 1.015；(XLI) & 1.018；(XLI) &1.019；(XLI) & 1.020；(XLI) & 1.021；(XLI) & 1.022；(XLI) & 1.054；(XLI) & 1.055；(XLI) &1.056；(XLI) &  1.057；(XLI) & 1.058；(XLVII) & 1.001； (XLVII) &  1.008；(XLVII) &  1.011；(XLVII) &  1.012；(XLVII) & 1.013；(XLVII) & 1.014；(XLVII) & 1.015；(XLVII) & 1.018；(XLVII)& 1.019；(XLVII) & 1.020；(XLVII) & 1.021；(XLVII) & 1.022；(XLVII) & 1.054；(XLVII) & 1.055；(XLVII) &  1.056；(XLVII) &  1.057；(XLVII) & 1.058；(XLIX) & 1.001；(XLIX) &  1.008；(XLIX) &1.011；(XLIX) &  1.012；(XLIX) & 1.013；(XLIX) & 1.014；(XLIX) & 1.015；(XLIX) & 1.018；(XLIX) & 1.019；(XLIX) & 1.020；(XLIX) & 1.021；(XLIX) & 1.022；(XLIX) & 1.054；(XLIX) &1.055；(XLIX) &  1.056；(XLIX) &  1.057；(XLIX) & 1.058；(LXI) & 1.001；(LXI) &  1.008； (LXI) &1.011；(LXI) &  1.012；(LXI) & 1.013；(LXI) & 1.014；(LXI) & 1.015；(LXI) & 1.018；(LXI) &1.019；(LXI) & 1.020；(LXI) & 1.021；(LXI) & 1.022；(LXI) & 1.054；(LXI) & 1.055；(LXI) &1.056；(LXI) &  1.057；(LXI) & 1.058；(LXII) & 1.001；(LXII) &  1.008；(LXII) &  1.011；(LXII) &1.012；(LXII) & 1.013；(LXII) & 1.014；(LXII) & 1.015；(LXII) & 1.018；(LXII) & 1.019；(LXII) &1.020；(LXII) & 1.021；(LXII) & 1.022；(LXII) & 1.054；(LXII) & 1.055；(LXII) &  1.056；(LXII) &1.057；(LXII) & 1.058；(CIX) & 1.001；(CIX) &  1.008；(CIX) &  1.011；(CIX) &  1.012；(CIX) &1.013；(CIX) & 1.014；(CIX) & 1.015；(CIX) & 1.018；(CIX) & 1.019；(CIX) & 1.020；(CIX) &1.021；(CIX) & 1.022；(CIX) & 1.054；(CIX) & 1.055；(CIX) &  1.056；(CIX) &  1.057；(CIX) &1.058；(CXIII) & 1.001；(CXIII) &  1.008；(CXIII) &  1.011；(CXIII) &  1.012；(CXIII) & 1.013；(CXIII) & 1.014；(CXIII) & 1.015；(CXIII) & 1.018；(CXIII) & 1.019；(CXIII) & 1.020；(CXIII) &1.021；(CXIII) & 1.022；(CXIII) & 1.054；(CXIII) & 1.055；(CXIII) &  1.056；(CXIII) &  1.057；(CXIII) & 1.058；(CXIX) & 1.001；(CXIX) &  1.008；(CXIX) &  1.011；(CXIX) &  1.012；(CXIX) &1.013；(CXIX) & 1.014；(CXIX) & 1.015；(CXIX) & 1.018；(CXIX) & 1.019；(CXIX) & 1.020；(CXIX) & 1.021；(CXIX) & 1.022；(CXIX) & 1.054；(CXIX) & 1.055；(CXIX) &  1.056；(CXIX) &1.057；(CXIX) & 1.058；(CXXIV) & 1.001；(CXXIV) &  1.008；(CXXIV) &  1.011；(CXXIV) &1.012；(CXXIV) & 1.013；(CXXIV) & 1.014；(CXXIV) & 1.015；(CXXIV) & 1.018；(CXXIV) &1.019；(CXXIV) & 1.020；(CXXIV) & 1.021；(CXXIV) & 1.022；(CXXIV) & 1.054；(CXXIV) &1.055；(CXXIV) &  1.056；(CXXIV) &  1.057；(CXXIV) & 1.058；(CXXXI) & 1.001；(CXXXI) &1.008；(CXXXI) &  1.011；(CXXXI) &  1.012；(CXXXI) & 1.013；(CXXXI) & 1.014；(CXXXI) &1.015；(CXXXI) & 1.018；(CXXXI) & 1.019；(CXXXI) & 1.020；(CXXXI) & 1.021；(CXXXI) &1.022；(CXXXI) & 1.054；(CXXXI) & 1.055；(CXXXI) &  1.056；(CXXXI) &  1.057；(CXXXI) &1.058；(CXXXII) & 1.001；(CXXXII) &  1.008；(CXXXII) &  1.011；(CXXXII) &  1.012；(CXXXII) &1.013；(CXXXII) & 1.014；(CXXXII) & 1.015；(CXXXII) & 1.018；(CXXXII) & 1.019；(CXXXII) &1.020；(CXXXII) & 1.021；(CXXXII) & 1.022；(CXXXII) & 1.054；(CXXXII) & 1.055；(CXXXII) &1.056；(CXXXII) &  1.057；(CXXXII) & 1.058；(CXXXIX) & 1.001；(CXXXIX) &  1.008；(CXXXIX) &  1.011；(CXXXIX) &  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.073；(A6) & 1.074；(A6) & 1.075；(A6) &1.076；(A6) & 1.077；(A6) & 1.078；(A6) & 1.079；(A6) & 1.080；(A6) & 1.081；(A6) & 1.082；(A6) & 1.083；(A6) & 1.084；(A6) & 1.085；(A6) & 1.086；(A6) & 1.087；(R2) & 1.059；(R2) &1.060；(R2) & 1.061；(R2) & 1.062；(R2) & 1.063；(R2) & 1.064；(R2) & 1.065；(R2) & 1.066；(R2) & 1.067；(R2) & 1.068；(R2) & 1.069；(R2) & 1.070；(R2) & 1.071；(R2) & 1.072；(R2) &1.073；(R2) & 1.074；(R2) & 1.075；(R2) & 1.076；(R2) & 1.077；(R2) & 1.078；(R2) & 1.079；(R2) & 1.080；(R2) & 1.081；(R2) & 1.082；(R2) & 1.083；(R2) & 1.084；(R2) & 1.085；(R2) &1.086；和(R2) & 1.087，优选的是伙伴有下划线的那些结合物。
下面的反应历程给出了通式(I)化合物的制备的概述：
在以上反应历程中给出的取代基R，R1，R2，R2’，X，Y，T和U是与通式(I)的定义相同；W是离去基团；Hal是卤素，如氟，氯，溴或碘，优选氯，溴或碘。
适合于该反应的在通式(VI)和(VIII)中的离去基团W可从文献中获知并描述在例如：Houben-Weyl-Methoden der organischen Chemie，Vol.E4-碳酸衍生物(149-165页)，H.Hagemann(Eds.)，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1983。尤其优选的离去基团是卤素，优选碘或氯；C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，苯氧基，N-羟基-琥珀酰亚胺，N-羟基-邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和1-羟基苯并三唑-N-氧基。很清楚，含有脂族或芳族环的所有离去基团可以是未被取代的或在环上被常规取代基取代。
通式(XX)的化合物是新型的，但描述在EP-0,471,372以及JP-A-0511251中的1-(1-氯乙氧羰基)-3-(2-氯-5-硫杂甲苯基甲基)-1-甲基-2-硝基胍除外。它们显示出与通式(I)化合物的杀虫作用谱类似的杀虫作用谱。本发明涉及该新型化合物本身。在通式(XX)的化合物中，对于取代基R1，R2，R2’，X，Y，T和U，优选的是与对于通式(I)的化合物的优选小组早已提及的那些相同的取代基，Hal优选是氟或氯，尤其氯。由于Hal取代基的结果，这些新型化合物非常适合于进一步衍生和因此适合于杀寄生虫药、例如通式(I)的化合物的制备。
在上文和在下文说明和描述的反应是按照本身已知的方式进行的，例如在没有或通常有合适溶剂或稀释剂或两者混合物存在下，该操作是根据需要，在冷却下，在室温下或在加热下，例如在大约-80℃至反应介质的沸点温度、优选大约-40℃至大约+120℃，尤其大约-20℃至40℃的温度范围内，和如果必要，在封闭容器中，在加压下，在惰性气体气氛和/或在无水条件下来进行。对于各个反应步骤而言的尤其理想的反应条件能够在下面的解释和在特定的制备实施例中见到。
除非提及特殊的条件，否则，反应物能够原则上相互照原样进行反应，那就是说没有添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，更理想的是添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物。可提及的此类溶剂或稀释剂的例子包括：
芳族，脂肪族和脂环族烃和卤代烃，如苯，甲苯，二甲苯，均三甲苯，十氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烯或四氯乙烷；酯类，如乙酸乙酯；醚，如乙醚，二丙醚，二异丙醚，二丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃或二噁烷；酮，如丙酮，丁酮或甲基异丁基酮；醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈，如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲亚砜。如果所述反应是在碱存在下进行，则过量使用的碱如如三乙胺，吡啶，N-甲基吗啉或N，N-二乙苯胺也可用作溶剂或稀释剂。如果该反应是在酸催化剂存在下进行，则有可能作为溶剂或稀释剂使用过量的酸，例如强有机羧酸，如未被取代的或取代的，例如卤素取代的，C1-C4链烷羧酸类，例如甲酸，乙酸或丙酸。用于所述反应的合适溶剂能够从以下给出的例子中选取。
适合促进其中碱催化剂任选使用的那些反应的碱是，例如，碱金属或碱土金属氢氧化物，氢化物，烷基化物，胺化物，链烷醇盐，乙酸盐，碳酸盐，二烷基胺化物或烷基甲硅烷基胺化物；烷基胺，亚烷基二胺，游离或N-烷基化的，饱和的或不饱和的环烷基胺，碱性杂环，氢氧化铵以及碳环胺类。实例是丁基锂，氢氧化钠，氢化钠，氨基钠，甲醇钠，乙酸钠，碳酸钠，叔丁醇钾，氢氧化钾，碳酸钾，氢化钾，二异丙基胺化锂，双(三甲基甲硅烷基)胺化钾，氢化钙，三乙胺，二异丙基乙胺，三亚乙基二胺，环己胺，N-环己基-N，N-二甲胺，N，N-二乙苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲基胺基)吡啶，奎宁环，N-甲基吗啉，苄基三甲基氢氧化铵以及1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。对于由碘取代通式(VI)化合物中的氯，所使用的碱优选是碳酸银和所用试剂是碘化钠。
该程序详细描述如下：通过(a)让通式(IX)化合物在非质子传递(理想地为极性)溶剂中，在合适碱的存在下和在较低温度下与通式(VIII)的化合物反应或者优选(b)让通式(XX)的化合物与酸RCOOH反应，然后从反应混合物分离出最终产物，来制备通式(I)的化合物，该取代基R，R1，R2，R2’，X，Y，T和U与通式(I)的定义相同；W是离去基团；和Hal是卤素，如氟，氯，溴或碘，优选氯，溴或碘。该反应理想地在无水介质中和在惰性气体气氛中，例如在氮气或氩气中进行。该反应在数分钟到几个小时的时间内进行。
优选的实施方案包括以下特征：通式(IX)的化合物首先被溶于无水、非质子传递、极性的溶剂中，然后在较低温度下，例如在室温或更低的温度下，添加等摩尔量的以上所述合适碱中的一种，如氢化钠，混合物在同样的温度下搅拌比较长的时间。等摩尔量的被溶解在同样溶剂中的通式(VIII)化合物然后分几份添加，例如通过滴加，和在同样低的温度下将反应混合物继续搅拌稍长的时间。任何过量的碱然后被中和，该反应混合物被搅拌几分钟，最终浓缩。残余物理想地溶解在极性溶剂如乙酸乙酯中，和任选用水洗涤，然后分离出有机相和用干燥剂例如碱金属或碱土金属硫酸盐或碳酸盐(优选硫酸镁或硫酸钠)加以干燥，浓缩和提纯。合适的提纯步骤是色谱法，例如在硅胶(乙酸乙酯∶己烷/1∶1)上。通式(I)的化合物通常以无色到深黄色油形式，树脂或以固体形式获得。该油和树脂在存放几天或几个星期之后发生结晶，例如在-18℃到-25℃下的冷冻机中。
在本发明的上下文中，较低温度被理解为在室温左右和低于室温的温度或在大约+25℃至大约-80℃、优选室温到大约-20℃的温度范围。
通式(IX)的化合物本身可从文献中获知或能够与文献中所描述的实施例类似地制备。例如，其中Het是未取代或被卤素单或多取代的吡啶基的通式(IX)的化合物连同它们的制备方法一起描述在欧洲出版的专利说明书EP-0 302 833中。通式(IX)的其它化合物被公开在以下专利文献中，例如公开于欧洲出版专利说明书No.285 985；302 389，376279；471372；364844；493369；381130；529680；163855；375907；259738；386 565；383 091和590 425；US专利5 063 236；5 302 605和4 742 060；以及公开于DE-4 207 604；GB-2 228 003和WO 93/24002。
其中R，R2和R2’与通式(I)中定义相同和W是上述离去基团中的一种的通式(VIII)化合物能够通过将基团RCOO-引入到通式(VI)的化合物中来制备。为了该目的，理想的是制备其中Hal是碘的通式(VI)化合物和有机酸R-COOH(其实例是苯甲酸)和碳酸银在非质子传递溶剂如甲苯或二甲苯中的悬浮液。该悬浮液在约50℃到约100℃下加热几个小时和然后将混合物冷却至室温，过滤掉不溶性组分。滤液用水和/或氯化钠水溶液洗涤并用常规干燥剂如硫酸镁或硫酸钠干燥。经浓缩后，获得了油或结晶固体形式的通式(VIII)化合物。通常没有必要在用于下一反应步骤之前进行进一步的提纯。
其中R2和R2’与通式(I)中定义相同、W是以上提及的离去基团之一和Hal是碘的通式(VI)化合物的制备是通过用碘代替其中Hal为氯的通式(VI)化合物中的氯原子来进行。为此目的制备了其中Hal为氯的通式(VI)的化合物、等摩尔量的碘化钠和碳酸氢钠在极性溶剂如丙酮中的悬浮液，并在稍高温度(大约40℃)下搅拌12-24小时。过滤出所形成的沉淀物和用丙酮洗涤。浓缩滤液，添加乙醚和水。分离出有机相并用亚硫酸钾水溶液洗涤，然后用氯化钠水溶液洗涤和用常规干燥剂如硫酸镁或硫酸钠干燥。在浓缩之后，获得了无色、结晶产物形式的通式(VI)的化合物，将它过滤出来并除去溶剂残留物(例如在真空中)。没有必要在用于下一反应步骤之前进行进一步的提纯。
通过将其中R2和R2’与通式(I)中定义相同和W为氯的通式(VI)的化合物溶解在卤化溶剂如二氯甲烷中，和在低温下(理想地大约0℃)分几份添加通式H-W的化合物的溶液和然后在该低温下将反应混合物搅拌大约1-3小时，能够制备通式(VI)的化合物。然后加入水和分离有机相，用1N氢氧化钠溶液洗涤和然后用氯化钠水溶液洗涤，用干燥剂例如硫酸镁干燥。在浓缩之后，获得了无色、结晶产物形式的通式(VI)的化合物，能够将它过滤出来并在真空下除去溶剂残留物。
正如在以上反应历程中所说明的那样，通过让通式(IX)的化合物在非质子传递(理想地为极性)溶剂中在合适的碱存在和在较低温度下与通式(VI)的化合物反应可制备通式(XX)的新型化合物，在通式(XX)、(IX)和(VI)中的取代基R1，R2，R2’，X，Y，T和U与通式(I)的定义相同；W是离去基团；和Hal是卤素，如氟，氯，溴或碘和优选氯或碘。通式(IX)的化合物首先被溶于无水、非质子传递、极性的溶剂中，然后在较低温度下，例如在室温或更低的温度下，添加等摩尔量的以上所述合适碱(例如氢化钠)中的一种，和混合物在同样的温度下搅拌比较长的时间。等摩尔量的被溶解在同样溶剂中的通式(VI)化合物然后分几份添加，例如通过滴加，和在同样低的温度下将反应混合物继续搅拌稍长的时间。任何过量的碱然后被中和，该反应混合物被搅拌几分钟，最终浓缩。残余物理想地被溶解在极性溶剂如乙酸乙酯中，和任选用水洗涤，然后分离出有机相和用干燥剂例如碱金属或碱土金属硫酸盐或碳酸盐(优选硫酸镁或硫酸钠)加以干燥，浓缩和提纯。合适的提纯步骤是色谱法，例如在硅胶(乙酸乙酯∶己烷/1∶1)上。通式(XX)的化合物通常以无色到深黄色油形式，树脂或主要以固体形式获得。
                      具体实施方式
制备实施例
初级产物的制备
碳酸(氯甲基酯)(4-硝基苯基酯)的制备：
Figure C9981331700401
在0℃下，经30分钟时间将69.6g 4-硝基苯酚和39.6g吡啶在500ml二氯甲烷中的溶液滴加到71g氯甲酸氯甲基酯在1000ml二氯甲烷中的溶液中。该反应混合物在0℃下搅拌另外2小时，然后添加1000ml的H2O。该有机相用1N NaOH和氯化钠水溶液各250ml进行洗涤和用硫酸镁干燥。
在浓缩掉溶剂之后，获得了111g熔点为61-62℃的白色固体。
碳酸(碘甲基酯)(4-硝基苯基酯)的制备
将34.8g碳酸(氯甲基酯)(4-硝基苯基酯)，45.0g NaI和2.52g NaHCO3悬浮在350ml丙酮中，所获得的悬浮液在40℃的温度下搅拌16小时。过滤出所形成的沉淀物和用100ml丙酮洗涤。浓缩滤液，残余物被溶解在500ml乙醚和100ml H2O中。该有机相用饱和亚硫酸氢钾溶液和氯化钠水溶液各100ml洗涤，用MgSO4干燥和浓缩。获得了47.4g熔点为45-46℃的白色固体。
苯甲酸4-硝基苯氧基羰基氧基甲基酯的制备：
Figure C9981331700412
将0.97g碳酸(碘甲基酯)(4-硝基苯基酯)，0.55g苯甲酸和1.24gAg2CO3悬浮在30ml甲苯中，并在80℃下搅拌3小时。将混合物冷却至室温和过滤出沉淀物。滤液用H2O和氯化钠水溶液各15ml洗涤，用MgSO4干燥和浓缩。获得了0.75g熔点为69-71℃的白色固体形式的所需产物。
碳酸(氯甲基酯)(N-羟基琥珀酰亚胺酯)的制备：
在0℃下，经60分钟时间将99.3g N-羟基琥珀酰亚胺和55.4g吡啶在250ml二氯甲烷中的溶液滴加到80.6g氯甲酸氯甲基酯在750ml二氯甲烷中的溶液中。该反应混合物在0℃下搅拌另外5小时，然后添加1000ml的H2O。该有机相用1N NaOH和氯化钠水溶液各250ml进行洗涤和用硫酸镁干燥。
在浓缩掉溶剂之后，获得了119g熔点为103-105℃的白色固体。
{1-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-乙基氨基]-2-硝基-乙烯基}-甲基-氨 基甲酸)氯甲基酯的制备：
Figure C9981331700421
在0℃下在氮气氛围中将6.35g氢化钠分几份加入到65g N-(6-氯-吡啶-3-基甲基)-N-乙基-N’-甲基]-2-硝基-亚乙烯基二胺在300ml DMF中的溶液中。该混合物在0℃下搅拌1小时，然后在-20℃下向其滴加50g溶于200ml DMF中的碳酸(氯甲基酯)(N-羟基琥珀酰亚胺酯)。在-20℃下1小时后，添加250ml饱和NH4Cl溶液和300ml乙酸乙酯。分离出有机相和用300ml 1NNaOH、300ml水和300ml饱和氯化钠溶液洗涤。在用硫酸镁干燥之后，浓缩溶剂体系，残余物在回流温度下与300ml甲醇一起搅拌。在冷却至室温后，获得了33.5g熔点为142-143℃的黄白色晶体。
最终产物的制备
苯甲酸({1-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-乙基-氨基]-2-硝基-乙烯基}- 甲基-氨基甲酰氧基)-甲基酯的制备：
Figure C9981331700422
在氮气氛围中将53mg NaH加入到270mg[N-(6-氯-吡啶-3-基甲基)-N-乙基-N’-甲基]-2-硝基-亚乙烯基二胺在20ml DMF中的溶液中。混合物在室温下搅拌1小时。然后，在-20℃下，滴加已溶于5ml DMF中的635mg苯甲酸4-硝基-苯氧基羰氧基甲基酯。在-20℃下6小时后，添加1ml的饱和NH4Cl溶液和浓缩溶剂体系。将残余物溶解在50ml乙酸乙酯中和用25ml水洗涤。有机相用硫酸镁干燥和加以浓缩，残余物在硅胶上进行色谱分离(乙酸乙酯∶己烷；1∶1)，获得450mg熔点为62-63℃的黄白色晶体。
2，2-二甲基丁酸({1-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-乙基-氨基]-2-硝基- 乙烯基}-甲基-氨基甲酰氧基)-甲基酯的制备：
Figure C9981331700431
10.9g的{1-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-乙基-氨基]-2-硝基-乙烯基}-甲基-氨基甲酸氯甲基酯，4.18g的2，2-二甲基丁酸和5.39g的碳酸钾在125ml DMF中的混合物在50℃的温度下被搅拌12小时。该混合物被冷却至室温，过滤出沉淀物，向滤液中添加250ml的乙醚和250ml的1N NaOH。分离出有机相和用250ml水和250ml饱和氯化钠水溶液洗涤。在用硫酸镁干燥之后，浓缩溶剂体系，残余物与200ml乙醚和100ml己烷一起搅拌。获得了11.1g熔点为79-80℃的白色晶体。
按照类似的方式，也有可能制备在下表中所列的典型化合物。
通式(I)的典型化合物列于表1至4中，而表5至8给出了通式(XX)的中间体的典型实例。然而，本发明不局限于所给出的典型实例。
表1：式(Xa)的化合物
Figure C9981331700441
No.       M       L        T           U       R2   R2’     R               物理数据
1.001     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      CH3            黄色树脂
1.002     6-Cl    5-Cl     C2H5     CH3    H     H      CH3
1.003     6-Cl    H        CH3       CH3    H     H      CH3
1.004     6-Cl    H        C2H5     CH3    CH3  H      CH3
1.005     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      C2H5
1.006     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      i-C3H7
1.007     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C3H7
1.008     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C4H9         m.p.66-68℃
1.009     6-Cl    H        H           CH3    H     H      s-C4H9
1.010     H       5-Cl     C2H5     CH3    H     H      t-C4H9
1.011     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C7H15        m.p.84-85℃
1.012     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C11H23       黄色树脂
1.013     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C13H27       m.p.52-54℃
1.014     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C15H31       m.p.56-58℃
1.015     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C17H35       m.p.60-61℃
1.016     6-Cl    5-Cl     C2H5     CH3    H     H      n-C11H23
1.017     6-Cl    5-F      CH3       CH3    H     H      n-C7H15
1.018     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      苯基             玻璃态
                                                                             m.p.62-63℃
1.019     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      n-C5H11        树脂
1.020     6-Cl    H        C2H5     CH3    H     H      联苯基           玻璃态
                                                                             m.p.72-69℃
1.021     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           苯氧基苯基           玻璃态
                                                                                               m.p.60-61℃
1.022     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           4-叔丁基-苯基        玻璃态
                                                                                               m.p.103-5℃
1.023     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           2-氯-苯基
1.024     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           2，6-二氟-苯基
1.025     6-Cl     H      C2H5      H          H           H           n-C17H35
1.026     6-Cl     H      C2H5      C2H5     CH3       H           n-C7H15
1.027     6-Cl     H      C2H5      CH3       C2H5     H           CH3
1.028     6-Cl     H      C2H5      CH3       n-C3H7   H           CH3
1.029     6-Cl     H      C2H5      CH3       s-C4H9   H           CH3
1.030     6-Cl     H      C2H5      CH3       n-C6H13  H           CH3
1.031     6-Cl     H      CH3        CH3       CH3        H           CH3
1.032     6-Cl     4-F    CH3        CH3       CH3        H           CH3
1.033     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           环己基
1.034     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           乙烯基
1.035     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           烯丙基
1.036     6-Cl     H      C2H5      CH3       H           H           2-炔丙基
1.037     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        CH3        CH3
1.038     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        CH3        n-C4H9
1.039     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        CH3        n-C7H15
1.040     6-Cl     H      C2H5      CH3       C2H5     CH3         n-C11H23
1.041     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        CH3        n-C13H27
1.042     6-Cl     H      C2H5      CH3       C2H5      C2H5     n-C15H31
1.043     6-Cl     H      C2H5      CH3       n-C3H7    C2H5     n-C17H35
1.044     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        s-C4H9   苯基
1.045     6-Cl     H      C2H5      CH3       CH3        n-C3H7   联苯基
1.046     6-Cl     H      C2H5      CH3       s-C4H9    C2H5     苯氧基苯基
1.047     6-Cl     H      C2H5      CH3       s-C4H9    C2H5     4-仲丁基-苯基
1.048     6-Cl     H      C2H5      CH3      s-C4H9   n-C3H7    2-氟-苯基
1.049     6-Cl     H      C2H5      C2H5    CH3       n-C3H7    n-C7H15
1.050     6-Cl     H      C2H5      CH3      C2H5     CH3        CH3
1.051     6-Cl     H      C2H5      CH3      n-C3H7   CH3        CH3
1.052     6-Cl     H      C2H5      CH3      s-C4H9   CH3        CH3
1.053     6-Cl     H      C2H5      CH3      n-C6H13  H            CH3
1.054     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           C(CH3)2C3H7-n         m.p.73-74℃
1.055     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           C(CH3)2C3H7-n         m.p.92-93℃
1.056     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           C(CH3)2C2H5           m.p.79-80℃
1.057     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           n-C6H13                  m.p.84-85℃
1.058     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           n-C10H21                 树脂
1.059     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           CH(CH3)C3H7n           m.p73-74℃
1.060     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           n-C5H11                 油
1.061     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           n-C8H17                 m.p.53-55℃
1.062     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           n-C4H9                  油
1.063     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           1-苯基-1-环戊基            m.p.101-103℃
1.064     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           1-苯基-1-环丙基            玻璃态
1.065     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           1-苯基-1-环己基            m.p.110-112℃
1.066     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           C(CH3)2苯基             m.p.104-105℃
1.067     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           2，6-二甲基-苯基           m.p.108-111℃
1.068     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           2，4，6-三异丙基-苯        m.p.118-119℃
                                                                         基
1.069     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           环己基                     m.p.94-96℃
1.070     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           苄基                       玻璃态
1.071     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           1-金刚烷基                 m.p.158-160℃
1.072     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           t-C4H9                  m.p.136-137℃
1.073     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           CH(苯基)2                玻璃态
1.074     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           环基                       m.p.112-113℃
1.075     6-Cl     H      C2H5      CH3      H           H           CH(C2H5)2              m.p.69-70℃
1.076     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      CH(n-C3H7)2           m.p.81-82℃
1.077     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      CH2(环己基)             m.p.71-73℃
1.078     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      CH2CH2(环己基)         m.p.91-93
1.079     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      3-(t-C4H9)环己-1-      m.p.107-110℃
                                                                   基
1.080     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      1-(4-氯-苯基)-1-          m.p.125-126℃
                                                                   环戊基
1.081     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      1-(4-氟-苯基)-1-          m.p.105-107℃
                                                                   环戊基
1.082     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      CH2C(CH3)2CH3        m.p.107-108℃
1.083     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      CH2CH(苯基)2           m.p.91-93℃
1.084     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      1-甲基-2，2-二氯-         m.p.80-82℃
                                                                   1-环丙基
1.085     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      1-甲基-1-环己基           m.p.95-96℃
1.086     6-Cl     H        C2H5      CH3      H        H      环戊基                    m.p.134-135℃
1.087     6-Cl     H        C2H5      CH3      CH3     CH3   4-Cl-苯基                玻璃态
1.088     6-Cl     H        CH3        CH3      CH3     CH3   CH3
1.089     6-Cl     5-Cl     CH3        CH3      H        H       CH3
1.090     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       CH3
1.091     6-Cl     H        CH3        CH3      CH3     H       CH3
1.092     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       C2H5
1.093     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       i-C3H7
1.094     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       n-C3H7
1.095     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       n-C4H9
1.096     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       s-C4H9
1.097     H        5-Cl     CH3        CH3      H        H       t-C4H9
1.098     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       n-C7H15
1.099     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       n-C11H23
1.100     6-Cl     H        CH3        CH3      H        H       n-C13H27
1.101     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C15H31
1.102     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C17H35
1.103     6-Cl     5-Cl     CH3      CH3     H      H       n-C11H23
1.104     6-Cl     5-F      CH3      CH3     CH3   CH3   n-C7H15
1.105     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       苯基
1.106     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C5H11
1.107     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       联苯基
1.108     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       苯氧基苯基
1.109     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       4-叔丁基-苯基
1.110     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       2-氯-苯基
1.111     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       2，6-二氟-苯基
1.112     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       C(CH3)2C3H7-n
1.113     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       C(CH3)2C3H7-n
1.114     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       C(CH3)2C2H5
1.115     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C6H13
1.116     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C10H21
1.117     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       CH(CH3)C3H7n
1.118     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C5H11
1.119     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C8H17
1.120     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       n-C4H9
1.121     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       1-苯基-1-环戊基
1.122     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       1-苯基-1-环丙基
1.123     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       1-苯基-1-环己基
1.124     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       C(CH3)2苯基
1.125     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       2，6-二甲基-苯基
1.126     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       2，4，6-三异丙基-苯
                                                               基
1.127     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       环己基
1.128     6-Cl     H        CH3      CH3     H      H       苄基
1.129     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        1-金刚烷基
1.130     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        t-C4H9
1.131     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH(苯基)2
1.132     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        环丙基
1.133     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH(C2H5)2
1.134     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH(n-C3H7)2
1.135     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH2(环己基)
1.136     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH2CH2(环己基)
1.137     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        3-(t-C4H9)环己-1-
                                                                   基
1.138     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        1-(4-氯-苯基)-1-
                                                                   环戊基
1.139     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        1-(4-氟-苯基)-1-
                                                                   环戊基
1.140     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH2C(CH3)2CH3
1.141     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        CH2CH(苯基)2
1.142     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        1-甲基-2，2-二氯-
                                                                   1-环丙基
1.143     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        1-甲基-1-环己基
1.144     6-Cl     H        CH3       CH3       H      H        环戊基
1.145     6-Cl     H        CH3       CH3       CH3   CH3     4-Cl-苯基
1.146     6-Cl     H        C2H5     C2H5    CH3   CH3     CH3
1.147     6-Cl     5-Cl     C2H5     C2H5    H      H         CH3
1.148     6-Cl     H        C2H5     C2H5    H      H         CH3
1.149     6-Cl     H        C2H5     C2H5    CH3   C2H5   CH3
1.150     6-Cl     H        C2H5     C2H5    H      H         C2H5
1.151     6-Cl     H        C2H5     C2H5    H      H         i-C3H7
1.152     6-Cl     H        C2H5     C2H5    H      H         n-C3H7
1.153     6-Cl     H        C2H5     C2H5    H      H         n-C4H9
1.154     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         s-C4H9
1.155     H        5-Cl     C2H5      C2H5     H     H         t-C4H9
1.156     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C7H15
1.157     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C11H23
1.158     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C13H27
1.159     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C15H31
1.160     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C17H35
1.161     6-Cl     5-Cl     C2H5      C2H5     H     H         n-C11H23
1.162     6-Cl     5-F      C2H5      C2H5     CH3  CH3     n-C7H15
1.163     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         苯基
1.164     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C5H11
1.165     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         联苯基
1.166     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         苯氧基苯基
1.167     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         4-叔丁基-苯基
1.168     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         2-氯-苯基
1.169     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         2，6-二氟-苯基
1.170     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         C(CH3)2C3H7-n
1.171     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         C(CH3)2C3H7-n
1.172     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         C(CH3)2C2H5
1.173     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C6H13
1.174     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C10H21
1.175     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         CH(CH3)C3H7n
1.176     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C5H11
1.177     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C8H17
1.178     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         n-C4H9
1.179     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         1-苯基-1-环戊基
1.180     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         1-苯基-1-环丙基
1.191     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         1-苯基-1-环己基
1.192     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H         C(CH3)2苯基
1.193     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         2，6-二甲基-苯基
1.194     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         2，4，6-三异丙基-苯
                                                                  基
1.195     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         环己基
1.196     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         苄基
1.197     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         1-金刚烷基
1.198     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         t-C4H9
1.199     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH(苯基)2
1.200     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         环丙基
1.201     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH(C2H5)2
1.202     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH(n-C3H7)2
1.203     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH2(环己基)
1.204     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH2CH2(环己基)
1.205     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         3-(t-C4H9)环己-1-
                                                                  基
1.206     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         1-(4-氯-苯基)-1-
                                                                  环戊基
1.207     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         1-(4-氟-苯基)-1-
                                                                  环戊基
1.208     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH2C(CH3)2CH3
1.209     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         CH2CH(苯基)2
1.210     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         1-甲基-2，2-二氯-
                                                                  1-环丙基
1.211     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         1-甲基-1-环己基
1.212     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H         环戊基
1.213     6-Cl     H      C2H5      C2H5     CH3  CH3     4-Cl-苯基
表2：式(Xb)的化合物
Figure C9981331700521
No.       L    M       T            U        R2   R2’      R
2.001     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      CH3
2.002     Cl   Cl      C2H5      CH3     H     H      CH3
2.003     H    F       CH3        CH3     H     H      CH3
2.004     H    Cl      C2H5      CH3     CH3  H      CH3
2.005     F    Cl      C2H5      CH3     H     H      C2H5
2.006     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      i-C3H7
2.007     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C3H7
2.008     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C4H9
2.009     H    Cl      H            CH3     H     H      s-C4H9
2.010     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      t-C4H9
2.011     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C7H15
2.012     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C11H23
2.013     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C13H27
2.014     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C15H31
2.015     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C17H35
2.016     Cl   Cl      C2H5      CH3     H     H      n-C11H23
2.017     Cl   F       CH3        CH3     H     H      n-C7H15
2.018     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      苯基
2.019     H    Cl      C2H5      CH3     H     CH3   苯基
2.020     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      联苯基
2.021     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      苯氧基苯基
2.022     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      4-叔丁基-苯基
2.023     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      2-氯-苯基
2.024     H    Cl      C2H5      CH3     H     H      2，6-二氟-苯基
2.025     H        H       C2H5      H          H          H      n-C17H35
2.026     H        H       C2H5      C2H5    CH3       H      n-C7H15
2.027     H        Cl      C2H5      CH3      C2H5     H      CH3
2.028     H        Cl      C2H5      CH3      n-C3H7   H      CH3
2.029     H        Cl      C2H5      CH3      s-C4H9   H      CH3
2.030     H        Cl      C2H5      CH3      n-C6H13  H      CH3
2.031     H        Cl      CH3        CH3      CH3       H      CH3
2.032     H        F       CH3        CH3      CH3       H      CH3
2.033     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      环己基
2.034     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      乙烯基
2.035     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      烯丙基
2.036     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      2-炔丙基
2.037     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      C(CH3)2C3H7-n
2.038     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      C(CH3)2C3H7-n
2.039     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      C(CH3)2C2H5
2.040     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      n-C6H13
2.041     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      n-C10H21
2.042     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      CH(CH3)C3H7n
2.043     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      n-C5H11
2.044     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      n-C8H17
2.045     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      n-C4H9
2.046     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      1-苯基-1-环戊基
2.047     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      1-苯基-1-环丙基
2.048     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      1-苯基-1-环己基
2.049     2.0H     Cl      C2H5      CH3      H          H      C(CH3)2苯基
2.050     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      2，6-二甲基苯基
2.051     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      2，4，6-三异丙基-苯基
2.052     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      环己基
2.053     H        Cl      C2H5      CH3      H          H      苄基
2.054     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        1-金刚烷基
2.055     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        t-C4H9
2.056     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH(苯基)2
2.057     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        环丙基
2.058     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH(C2H5)2
2.059     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH(n-C3H7)2
2.060     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH2(环己基)
2.061     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH2CH2(环己基)
2.062     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        3-(t-C4H9)环己-1-基
2.063     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        1-(4-氯-苯基)-1-环戊基
2.064     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        1-(4-氟-苯基)-1-环戊基
2.065     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH2C(CH3)2CH3
2.066     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        CH2CH(苯基)2
2.067     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        1-甲基-2，2-二氯-1-环丙基
2.068     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        1-甲基-1-环己基
2.069     H        Cl       C2H5      CH3       H       H        环戊基
2.070     H        Cl       C2H5      CH3       CH3    CH3    4-Cl-苯基
2.071     6-Cl     H        CH3        CH3       CH3    CH3     CH3
2.073     6-Cl     5-Cl     CH3        CH3       H       H         CH3
2.074     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         CH3
2.075     6-Cl     H        CH3        CH3       CH3    H         CH3
2.076     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         C2H5
2.077     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         i-C3H7
2.078     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         n-C3H7
2.079     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         n-C4H9
2.080     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         s-C4H9
2.081     H        5-Cl     CH3        CH3       H       H         t-C4H9
2.082     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         n-C7H15
2.083     6-Cl     H        CH3        CH3       H       H         n-C11H23
2.084     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C13H27
2.085     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C15H31
2.086     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C17H35
2.087     6-Cl     5-Cl     CH3      CH3     H        H          n-C11H23
2.088     6-Cl     5-F      CH3      CH3     CH3     CH3       n-C7H15
2.089     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          苯基
2.090     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C5H11
2.091     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          联苯基
2.092     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          苯氧基苯基
2.093     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          4-叔丁基-苯基
2.094     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          2-氯-苯基
2.095     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          2，6-二氟-苯基
2.096     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          C(CH3)2C3H7-n
2.097     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          C(CH3)2C3H7-n
2.098     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          C(CH3)2C2H5
2.099     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C6H13
2.100     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C10H21
2.101     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          CH(CH3)C3H7n
2.102     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C5H11
2.103     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C8H17
2.104     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          n-C4H9
2.105     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          1-苯基-1-环戊基
2.106     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          1-苯基-1-环丙基
2.107     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          1-苯基-1-环己基
2.108     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          C(CH3)2苯基
2.109     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          2，6-二甲基苯基
2.110     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          2，4，6-三异丙基-苯基
2.111     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          环己基
2.112     6-Cl     H        CH3      CH3     H        H          苄基
2.113     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       1-金刚烷基
2.114     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       t-C4H9
2.115     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH(苯基)2
2.116     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       环丙基
2.117     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH(C2H5)2
2.118     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH(n-C3H7)2
2.119     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH2(环己基)
2.120     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH2CH2(环己基)
2.121     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       3-(t-C4H9)环己-1-基
2.122     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       1-(4-氯-苯基)-1-环戊基
2.123     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       1-(4-氟-苯基)-1-环戊基
2.124     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH2C(CH3)2CH3
2.125     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       CH2CH(苯基)2
2.126     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       1-甲基-2，2-二氯-1-环丙基
2.127     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       1-甲基-1-环己基
2.128     6-Cl     H        CH3       CH3       H     H       环戊基
2.129     6-Cl     H        CH3       CH3       CH3  CH3   4-Cl-苯基
2.130     6-Cl     H        C2H5     C2H5     CH3  CH3   CH3
2.131     6-Cl     5-Cl     C2H5     C2H5     H     H       CH3
2.l32     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       CH3
2.133     6-Cl     H        C2H5     C2H5     CH3  C2H5 CH3
2.134     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       C2H5
2.135     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       i-C3H7
2.136     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       n-C3H7
2.137     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       n-C4H9
2.138     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       s-C4H9
2.139     H        5-Cl     C2H5     C2H5     H     H       t-C4H9
2.140     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       n-C7H15
2.141     6-Cl     H        C2H5     C2H5     H     H       n-C11H23
2.142     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C13H27
2.143     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C15H31
2.144     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C17H35
2.145     6-Cl     5-Cl     C2H5      C2H5     H     H      n-C11H23
2.146     6-Cl     5-F      C2H5      C2H5     CH3  CH3  n-C7H15
2.147     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      苯基
2.148     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C5H11
2.149     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      联苯基
2.150     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      苯氧基苯基
2.151     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      4-叔丁基-苯基
2.152     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      2-氯-苯基
2.153     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      2，6-二氟-苯基
2.154     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      C(CH3)2C3H7-n
2.155     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      C(CH3)2C3H7-n
2.156     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      C(CH3)2C2H5
2.157     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C6H13
2.158     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C10H21
2.159     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      CH(CH3)C3H7n
2.160     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C5H11
2.161     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C8H17
2.162     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      n-C4H9
2.163     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      1-苯基-1-环戊基
2.l64     6-C1     H        C2H5      C2H5     H     H      1-苯基-1-环丙基
2.165     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      1-苯基-1-环己基
2.166     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      C(CH3)2苯基
2.167     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      2，6-二甲基苯基
2.168     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      2，4，6-三异丙基-苯基
2.169     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      环己基
2.170     6-Cl     H        C2H5      C2H5     H     H      苄基
2.171     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       1-金刚烷基
2.172     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       t-C4H9
2.173     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH(苯基)2
2.174     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       环丙基
2.175     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH(C2H5)2
2.176     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH(n-C3H7)2
2.177     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH2(环己基)
2.178     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH2CH2(环己基)
2.179     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       3-(t-C4H9)环己-1-基
2.180     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       1-(4-氯-苯基)-1-环戊基
2.181     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       1-(4-氟-苯基)-1-环戊基
2.182     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH2C(CH3)2CH3
2.183     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       CH2CH(苯基)2
2.184     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       1-甲基-2，2-二氯-1-环丙基
2.l85     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       1-甲基-1-环己基
2.186     6-Cl     H      C2H5      C2H5     H     H       环戊基
2.187     6-Cl     H      C2H5      C2H5     CH3  CH3   4-Cl-苯基
表3：式(XIa)的化合物
Figure C9981331700581
No.       Hal     Y         X      Q         R2     R2’       R
3.001     Cl      NO2      CH     H         H       H      CH3
3.002     Cl      NO2      N      H         H       H      CH3
3.003     F       NO2      CH     H         H       H      CH3
3.004     Cl      NO2      CH     3-CH3    H       H      CH3
3.005     Cl      CN        CH     H          H       H      CH3
3.006     Cl      CN        N      H          H       H      CH3
3.007     Cl      NO2      CH     H          H     H        C2H5
3.008     Cl      NO2      N      H          H     H        C2H5
3.009     F       NO2      CH     H          H     H        C2H5
3.010     Cl      NO2      CH     2-CH3     H     H        C2H5
3.011     Cl      CN        CH     H          H     H         C2H5
3.012     Cl      NO2      CH     H          H     H        n-C3H7
3.013     Cl      NO2      N      H          H     H        n-C4H9
3.014     F       NO2      CH     H          H     H        s-C4H9
3.015     Cl      NO2      CH     3-CH3     H     H        t-C4H9
3.016     Cl      CN        CH     H          H     H         n-C7H15
3.017     Cl      CN        N      H          H     H         n-C11H23
3.018     Cl      NO2      CH     H          H     H        n-C13H27
3.019     Cl      NO2      N      H          H     H        n-C15H31
3.020     F       NO2      CH     H          H     H        n-C17H35
3.021     Cl      NO2      CH     2-CH3     H     H        n-C11H23
3.022     Cl      CN        CH     H          H     H         n-C7H15
3.023     Cl      NO2      CH     H          H     H        苯基
3.024     Cl      NO2      N      H          H     CH3    苯基
3.025     F       NO2      CH     H          H     H        联苯基
3.026     Cl      NO2      CH     3-CH3     H     H       苯氧基苯基
3.027     Cl      CN        CH     H          H     H        4-叔丁基-苯基
3.028     Cl      CN        N      H          H     H        2-氯-苯基
3.029     Cl      NO2      CH     3-C2H5  H     H        2，6-二氟-苯基
3.030     Cl      CN        CH     2-CH3     H     H        n-C17H35
3.031     Cl      CN        N      3-CH3     CH3  H        n-C7H15
3.032     Cl      CN        N      H          H     H        环己基
3.033     Cl      CN        N      H          H     H        乙烯基
3.034     Cl      CN        CH     H          H     H        烯丙基
3.035     Cl      CN        N      H          H     H        2-炔丙基
3.036     Cl      NO2      N           H          H         H        环己基
3.037     Cl      NO2      N           H          H         H        乙烯基
3.038     Cl      NO2      N           H          H         H        烯丙基
3.039     Cl      NO2      CH          H          H         H        2-炔丙基
3.040     Cl      CN        CH          H          C2H5    H        C2H5
3.041     Br      NO2      CH          H          H         H        n-C3H7
3.042     Cl      NO2      N           H          C2H5   CH3     n-C4H9
3.043     F       NO2      CH          H          C2H5   H        s-C4H9
3.044     Br      NO2      CH          3-CH3    C2H5    H        t-C4H9
3.045     Cl      CN        CH          H          C2H5    H        n-C7H15
3.046     Cl      NO2      CH          H          H         H         C(CH3)2C3H7-n
3.047     Cl      CN        CH          H          H         H         C(CH3)2C3H7-n
3.048     Cl      NO2      CH          H          H         H         C(CH3)2C2H5
3.049     Cl      NO2      CH          H          H         H         n-C6H13
3.050     Cl      NO2      CH          H          H         H         n-C10H21
3.051     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        CH(CH3)C3H7n
3.052     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        n-C5H11
3.053     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        n-C8H17
3.054     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        n-C4H9
3.055     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        1-苯基-1-环戊基
3.056     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        1-苯基-1-环丙基
3.057     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        1-苯基-1-环己基
3.058     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        C(CH3)2苯基
3.059     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        2，6-二甲基苯基
3.060     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        2，4，6-三异丙基-苯基
3.061     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        环己基
3.062     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        苄基
3.063     Cl      CN        C2H5      CH3       H         H        1-金刚烷基
3.064     Cl      NO2      C2H5      CH3       H         H        t-C4H9
3.065     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH(苯基)2
3.066     Cl      CN        C2H5      CH3         H        H        环丙基
3.067     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH(C2H5)2
3.068     Cl      CN        C2H5      CH3         H        H        CH(n-C3H7)2
3.069     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH2(环己基)
3.070     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH2CH2(环己基)
3.071     Cl      CN        C2H5      CH3         H        H        3-(t-C4H9)环己-1-基
3.072     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        1-(4-氯-苯基)-1-环戊基
3.073     Cl      CN        C2H5      CH3         H        H        1-(4-氟-苯基)-1-环戊基
3.074     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH2C(CH3)2CH3
3.075     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        CH2CH(苯基)2
3.076     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        1-甲基-2，2-二氯-1-环丙基
3.077     Cl      NO2      C2H5      CH3         H        H        1-甲基-1-环己基
3.078     Cl      CN        C2H5      CH3         H        H        环戊基
3.079     Cl      NO2      C2H5      CH3         CH3     CH3    4-Cl-苯基
表4：式(XIIa)的化合物
Figure C9981331700611
No.       Hal     Y         X         T--U           R2      R2’          R
4.001     Cl      NO2      CH        -(CH2)3-    H        H        CH3
4.002     Cl      NO2      N         -(CH2)3-    H        H        CH3
4.003     F       NO2      CH        -(CH2)3-    H        H        CH3
4.004     F       NO2      N         -(CH2)3-    H        H        CH3
4.005     Cl      CN        CH        -(CH2)3-    H        H        CH3
4.006     Cl      CN        N         -(CH2)3-    H        H        CH3
4.007     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         C2H5
4.008     Cl      NO2      N       -(CH2)3-      H       H         C2H5
4.009     F       NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         C2H5
4.010     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      CH3    H         C2H5
4.011     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         C2H5
4.012     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         n-C3H7
4.013     Cl      NO2      N       -(CH2)3-      H       H         n-C4H9
4.014     F       NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         s-C4H9
4.015     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         t-C4H9
4.016     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         n-C7H15
4.017     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         n-C11H23
4.018     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         n-C13H27
4.019     Cl      NO2      N       -(CH2)3-      H       H         n-C15H31
4.020     F       NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         n-C17H35
4.021     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      CH3    CH3     n-C11H23
4.022     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      CH3    H         n-C7H15
4.023     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         苯基
4.024     Cl      NO2      N       -(CH2)3-      H       CH3      苯基
4.025     F       CN        CH      -(CH2)3-      H       H         联苯基
4.026     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         苯氧基苯基
4.027     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         4-叔丁基-苯基
4.028     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         2-氯-苯基
4.029     Cl      NO2      CH      -(CH2)3-      H       H         2，6-二氟-苯基
4.030     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         n-C17H35
4.031     Br      CN        N       -(CH2)3-      CH3    H         n-C7H15
4.032     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         环己基
4.033     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         乙烯基
4.034     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         烯丙基
4.035     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         2-炔丙基
4.036     Cl     NO2      N       -(CH2)3-       H       H          环己基
4.037     Cl     NO2      N       -(CH2)3-       H       H          乙烯基
4.038     Cl     NO2      N       -(CH2)3-       H       H          烯丙基
4.039     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          2-炔丙基
4.040     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.041     Cl     NO2      N       -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.042     F      NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.043     F      NO2      N       -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.044     Cl     CN        CH      -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.045     Cl     CN        N       -CH2OCH2-      H       H          CH3
4.045     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          C2H5
4.047     Cl     NO2      N       -CH2OCH2-      H       H          C2H5
4.048     F      NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          C2H5
4.049     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      CH3    H          C2H5
4.050     Cl     CN        CH      -CH2OCH2-      H       H          C2H5
4.051     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          n-C3H7
4.052     Cl     NO2      N       -CH2OCH2-      H       H          n-C4H9
4.053     F      NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          s-C4H9
4.054     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          t-C4H9
4.055     Cl     CN        CH      -CH2OCH2-      H       H          n-C7H15
4.056     Cl     CN        N       -CH2OCH2-      H       H          n-C11H23
4.057     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          n-C13H27
4.058     Cl     NO2      N       -CH2OCH2-      H       H          n-C15H31
4.059     F      NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          n-C17H35
4.060     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      CH3    CH3      n-C11H23
4.061     Cl     CN        CH      -CH2OCH2-      CH3    H          n-C7H15
4.062     Cl     NO2      CH      -CH2OCH2-      H       H          苯基
4.063     Cl     NO2      N       -CH2OCH2-      H       CH3       苯基
4.064     F      CN        CH      -CH2OCH2-      H       H          联苯基
4.065     Cl     NO2     CH      -CH2OCH2-            H       H      苯氧基苯基
4.066     Cl     CN       CH      -CH2OCH2-            H       H      4-叔丁基-苯基
4.067     Cl     CN       N       -CH2OCH2-            H       H      2-氯-苯基
4.068     Cl     NO2     CH      -CH2OCH2-            H       H      2，6-二氟-苯基
4.069     Cl     CN       CH      -CH2OCH2-            H       H      n-C17H35
4.070     Br     CN       N       -CH2OCH2-            CH3    H      n-C7H15
4.071     Cl     CN       N       -CH2OCH2-            H       H      环己基
4.072     Cl     CN       N       -CH2OCH2-            H       H      乙烯基
4.073     Cl     CN       CH      -CH2OCH2-            H       H      烯丙基
4.074     Cl     CN       N       -CH2OCH2-            H       H      2-炔丙基
4.075     Cl     NO2     N       -CH2OCH2-            H       H      环己基
4.076     Cl     NO2     N       -CH2OCH2-            H       H      乙烯基
4.077     Cl     NO2     N       -CH2OCH2-            H       H      烯丙基
4.078     Cl     NO2     CH      -CH2OCH2-            H       H      2-炔丙基
4.079     Cl     NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.080     Cl     NO2     N       -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.081     F      NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.082     F      NO2     N       -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.083     Cl     CN       CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.084     Cl     CN       N       -CH2N(CH3)CH2-      H       H      CH3
4.085     Cl     NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      C2H5
4.086     Cl     NO2     N       -CH2N(CH3)CH2-      H       H      C2H5
4.087     F      NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      C2H5
4.088     Cl     NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      CH3    H      C2H5
4.089     Cl     CN       CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      C2H5
4.090     Cl     NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      n-C3H7
4.091     Cl     NO2     N       -CH2N(CH3)CH2-      H       H      n-C4H9
4.092     F      NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      s-C4H9
4.093     Cl     NO2     CH      -CH2N(CH3)CH2-      H       H      t-C4H9
4.094     Cl      CN      CH          -CH2N(CH3)CH2-    H     H      n-C7H15
4.095     Cl      CN      N           -CH2N(CH3)CH2-    H     H      n-C11H23
4.096     Cl      NO2    N           -(CH2)3-           H     H      CH(CH3)C3H7-n
4.097     Cl      CN      N           -(CH2)3-           H     H      C(CH3)2C3H7-n
4.098     Cl      NO2    N           -(CH2)3-           H     H      C(CH3)2C2H5
4.099     Cl      NO2    N           -(CH2)3-           H     H      n-C6H13
4.100     Cl      NO2    N           -(CH2)3-           H     H      n-C10H21
4.101     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      CH(CH3)C3H7n
4.102     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      n-C5H11
4.103     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      n-C8H17
4.104     F       NO2    C2H5      CH3                 H     H      n-C4H9
4.105     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      1-苯基-1-环戊基
4.106     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      1-苯基-1-环丙基
4.107     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      1-苯基-1-环己基
4.108     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      C(CH3)2苯基
4.109     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      2，6-二甲基苯基
4.110     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      2，4，6-三异丙基-苯
                                                                         基
4.111     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      环基
4.112     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      苄基
4.113     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      1-金刚烷基
4.114     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      t-C4H9
4.115     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      CH(苯基)2
4.116     F       NO2    C2H5      CH3                 H     H      环丙基
4.117     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      CH(C2H5)2
4.118     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      CH(n-C3H7)2
4.119     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      CH2(环己基)
4.120     Cl      NO2    C2H5      CH3                 H     H      CH2CH2(环己基)
4.121     Cl      CN      C2H5      CH3                 H     H      3-(t-C4H9)环己-1-
                                                                           基
4.122     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     1-(4-氯-苯基)-1-
                                                                          环戊基
4.123     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     1-(4-氟-苯基)-1-
                                                                          环戊基
4.124     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     CH2C(CH3)2CH3
4.125     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     CH2CH(苯基)2
4.126     Cl      CN        C2H5     CH3                 H      H     1-甲基-2，2-二氯-
                                                                          1-环丙基
4.127     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     1-甲基-1-环己基
4.128     Cl      NO2      C2H5     CH3                 H      H     环戊基
4.129     Cl      NO2      C2H5     CH3                 CH3    CH3 4-Cl-苯基
式(I)的其它典型和有利的化合物是：
Figure C9981331700661
表5：式(XXa)的化合物
Figure C9981331700681
No.        M        L       T            U          R2         R2’         Hal    物理数据
5.001      6-Cl     H       C2H5      CH3       H           H        F
5.002      6-Cl     5-Cl    C2H5      CH3       H           H        F
5.003      6-Cl     H       CH3        CH3       H           H        F
5.004      6-Cl     H       C2H5      CH3       CH3        H        F
5.005      6-Cl     H       C2H5      CH3       H           H        Cl     m.p.142-143℃
5.006      6-Cl     H       C2H5      CH3       H           H        Br
5.007      6-Cl     H       C2H5      CH3       H           H        I
5.008      6-Cl     H       C2H5      CH3       CH3        H        Cl
5.009      6-Cl     H       H            CH3       CH3       H        Br
5.010      H        5-Cl    C2H5      CH3       H           H        Cl
5.011      6-Cl     H       C2H5      CH3       H           H        Cl
5.012      6-Cl     H       C2H5      H          H           H        Br
5.013      6-Cl     H       C2H5      C2H5     CH3       H        Br
5.014      6-Cl     H       C2H5      CH3       C2H5     H        F
5.015      6-Cl     H       C2H5      CH3       n-C3H7   H        F
5.016      6-Cl     H       C2H5      CH3       s-C4H9   H        F
5.017      6-Cl     H       C2H5      CH3       n-C6H13   H       F
5.018      6-Cl     H       CH3        CH3       CH3        H        F
5.019      6-Cl     4-F     CH3        CH3       CH3        H        F
5.020      6-Cl     H       C2H5      CH3       CH3        CH3    I
5.021      6-Cl     H       C2H5      CH3       CH3        CH3    F
5.022      6-Cl     H       C2H5      CH3       C2H5      CH3    Cl
5.023      6-Cl     H      C2H5      CH3        CH3          CH3            Br
5.024      6-Cl     H      C2H5      CH3        C2H5        C2H5          I
5.025      6-Cl     H      C2H5      CH3        n-C3H7      C2H5          Cl
5.026      6-Cl     H      C2H5      CH3        CH3          s-C4H9        Br
5.027      6-Cl     H      C2H5      CH3        CH3          n-C3H7        I
5.028      6-Cl     H      C2H5      CH3        s-C4H9      C2H5          F
5.029      6-Cl     H      C2H5      CH3        s-C4H9      n-C3H7        Cl
5.030      6-Cl     H      C2H5      C2H5      CH3          n-C3H7        I
5.031      6-Cl     H      C2H5      CH3        C2H5        CH3            F
5.032      6-Cl     H      C2H5      CH3        n-C3H7      CH3            F
5.033      6-Cl     H      C2H5      CH3        s-C4H9      CH3            F
5.034      6-Cl     H      C2H5      CH3        n-C6H13     H                F
表6：式(XXb)的化合物
Figure C9981331700691
No.        L        M      T            U           R2         R2’                   Hal
6.001      H        Cl     C2H5      CH3        H           H             Cl
6.002      Cl       Cl     C2H5      CH3        H           H             Cl
6.003      H        F      CH3        CH3        H           H             Cl
6.004      H        Cl     C2H5      CH3        CH3       H             Cl
6.005      F        Cl     C2H5      CH3        H           H             F
6.006      H        Cl     C2H5      CH3        H           H             F
6.007      H        Cl     C2H5      CH3        H           H             Br
6.008      H        Cl     C2H5      CH3        CH3        H             F
6.009      H        Cl     H            CH3        H           H             Cl
6.010      H        Cl     C2H5      C2H5      H           H             Cl
6.011      H        Cl     C2H5      CH3        H           H             I
6.012      H        Cl       C2H5      CH3       CH3          H        I
6.013      H        Cl       C2H5      CH3       CH3          CH3     I
6.014      H        H        C2H5      C2H5     CH3          H        F
6.015      H        Cl       C2H5      CH3       C2H5        H        Cl
6.016      H        Cl       C2H5      CH3       n-C3H7      H        Cl
6.017      H        Cl       C2H5      CH3       s-C4H9      H        Cl
6.018      H        Cl       C2H5      CH3       n-C6H13     H        Cl
6.019      H        Cl       CH3        CH3       CH3          H        Cl
6.020      H        F        CH3        CH3       CH3          H        Cl
6.021      H        Cl       C2H5      CH3       C2H5        CH3    I
6.022      H        Cl       C2H5      CH3       CH3          H        Br
6.023      H        Cl       C2H5      CH3       CH3          CH3     F
表7：式(XXc)的化合物
Figure C9981331700701
No.        Hal      Y          X         Q        R2         R2’           Hal’
7.001      Cl       NO2      CH        H         H           H        Cl
7.002      Cl       NO2      N         H         H           H        Cl
7.003      F        NO2      CH        H         H           H        Cl
7.004      Cl       NO2      CH        3-CH3    H           H        Cl
7.005      Cl       CN        CH        H         H           H        Cl
7.006      Cl       CN        N         H         H           H        Cl
7.007      Cl       NO2      CH        H         H           H        F
7.008      Cl       NO2      N         H         H           H        F
7.009      F        NO2      CH        H         H           H        F
7.010      Cl       NO2      CH        2-CH3    H           H        F
7.011      Cl       CN        CH        H         H           H        Br
7.012      Cl       NO2      CH       H             H        H       Br
7.013      Cl       NO2      N        H             H        H       I
7.014      F        NO2      CH       H             H        H       I
7.015      Cl       NO2      CH       3-CH3        H        H       Cl
7.016      Cl       CN        CH       H             CH3     H       Cl
7.017      Cl       CN        N        H             CH3     H       Cl
7.018      Cl       NO2      CH       H             CH3     H       Cl
7.019      Cl       NO2      N        H             CH3     H       Cl
7.020      F        NO2      CH       H             CH3     H       Cl
7.021      Cl       NO2      CH       2-CH3        CH3     H       Cl
7.022      Cl       CN        CH       H             CH3     H       F
7.023      Cl       NO2      CH       H             CH3     H       F
7.024      Cl       NO2      N        H             CH3     CH3    F
7.025      F        NO2      CH       H             CH3     H       F
7.026      Cl       NO2      CH       3-CH3        CH3     H       F
7.027      Cl       CN        CH       H              CH3     H       Br
7.028      Cl       CN        N        H              CH3     H       Br
7.029      Cl       NO2      CH       3-C2H5      H        H       Cl
7.030      Cl       CN        CH       2-CH3         CH3     CH3   Cl
表8：式(XXd)的化合物
Figure C9981331700711
No.        Hal      Y         X        T--U             R2     R2’       Hal’
8.001      Cl       NO2      CH       -(CH2)3-      H       H       Cl
8.002      Cl       NO2      N        -(CH2)3-      H       H       Cl
8.003      F        NO2      CH       -(CH2)3-      H       H       Cl
8.004      F        NO2      N        -(CH2)3-      H       H       Cl
8.005      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    H        H      Cl
8.006      Cl      CN        N        -(CH2)3-    H        H      Cl
8.007      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    H        H      F
8.008      Cl      NO2      N        -(CH2)3-    H        H      F
8.009      F       NO2      CH       -(CH2)3-    H        H      F
8.010      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    CH3    H       F
8.011      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    H        H      Br
8.012      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    H        H      Br
8.013      Cl      NO2      N        -(CH2)3-    H        H      I
8.014      F       NO2      CH       -(CH2)3-    H        H      I
8.015      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    CH3     H      Cl
8.016      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    CH3     H      Cl
8.017      Cl      CN        N        -(CH2)3-    CH3     H      Cl
8.018      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    CH3     H      Cl
8.019      Cl      NO2      N        -(CH2)3-    CH3     CH3   Cl
8.020      F       NO2      CH       -(CH2)3-    CH3     CH3   Cl
8.021      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    CH3     CH3   Cl
8.022      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    CH3     H       F
8.023      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    H        H       F
8.024      Cl      NO2      N        -(CH2)3-    H        CH3    F
8.025      F       CN        CH       -(CH2)2-    CH3     CH3    F
8.026      Cl      NO2      CH       -(CH2)2-    CH3     CH3    F
8.027      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    H         H       Br
8.028      Cl      CN        N        -(CH2)3-    H         H       Br
8.029      Cl      NO2      CH       -(CH2)3-    C2H5   H       Cl
8.030      Cl      CN        CH       -(CH2)3-    C2H5   H       Cl
现已发现，通式(I)的化合物以有效抗昆虫的量进行全身性施用，例如口服、经皮施用或优选局部施用，例如以倾倒、点滴或喷雾形式，能够长时间强烈地减少或完全防止寄生虫对温血动物的袭击。
本发明所以涉及寄生虫、尤其吸血昆虫的长期控制，但更特别是跳蚤的长期控制。
通式(I)的化合物尤其突出表现在抗跳蚤的优异活性，不仅成虫跳蚤被快速杀灭，而且幼虫阶段的跳蚤(利用迂回途径)也是如此。从跳蚤卵孵化的跳蚤幼虫主要以成虫跳蚤的排泄物为食物。由于本发明的通式(I)化合物非常快速地杀灭成虫跳蚤，所需要的排泄物不存在和幼虫阶段被剥夺了营养基，结果它们在生长到成虫阶段之前就毙命。
所以本发明优选涉及控制人类、家畜、生产性家畜和宠物上寄生虫的方法，它包括对温血动物全身性地施用或优选局部施用有效量的包括至少一种通式(I)的化合物或其生理学上可耐受的盐的组合物。
由本发明的通式(I)化合物可获得长期的作用，方法是通过使用各种施用形式，例如通过以配制形式对需要外部或内部治疗的动物施用该活性成分。在这种情况下的“配制”是指，例如，粉末、压片或粒料的形式，在脂质体或胶囊中，乳液、泡沫或喷雾剂形式，微囊包封形式或倾倒或点滴形式。很清楚，所有口服的组合物可包括除了常规配方物质以外的鼓励宿主动物自愿口服该组合物的其它添加剂，例如合适的增味剂和调味剂。
经皮施用，例如皮下或肌肉注射或作为植入物形式的储存制剂，和局部施用，例如倾倒或点滴形式，代表了本发明的优选主题，因为它们比较容易进行。施用的其它模式是口服，例如以片剂形式。经皮和局部施用形式是特别理想的，因为获得良好的结果。
经皮施用形式包括，例如，可注射制剂形式的皮下、肌肉内和甚至静脉内的施用。除了带有针头的常规注射器外，还有可能使用没有针头的高压注射器。
倾倒和点滴配制剂作为局部施用形式是尤其优选的。但是以喷雾剂，膏剂，溶液或粉末剂形式施用也是方便的。
通过合适配方的选择，有可能增强活性成分穿透入宿主动物的活组织和/或保持它的有效性的能力。这在例如使用微溶的活性成分时是相当重要的，它的低溶解度需要增强溶解度的措施，因为在这一情况下动物的体液一次能够溶解仅仅少量的活性成分。
为了实现活性成分的充分延迟的释放，本发明的通式(I)化合物也能够以基质配制剂形式存在，后者以物理方式阻止活性成分的释放和过早排泄并保持活性成分的生物利用率。这一基质配制剂被注射到身体内(例如肌内注射或皮下注射)并作为一个储存库形式保留，活性成分从中连续释放。这一基质配制剂对于所属技术领域的专业人员是已知的。它们通常是蜡状，半固体物质，例如植物蜡和具有高分子量的聚乙二醇，或固体聚合物配制剂，例如所谓的微球。
活性成分从植入物释放的速率和植入物发挥作用的时间一般由被利用来校准植入物的精确度(植入物中活性成分的量)，植入物周围的环境以及用于制备植入物的聚合物配制剂所确定。
兽医药物添加剂在动物性食品中的施用是动物健康领域中众所周知的。通常首先制备所谓的预混物，活性成分分散在液体中或以细碎形式存在于固体载体中。该预混物正常包括大约1-800mg化合物/kg预混物，取决于食物中所需最终浓度。
因为本发明的通式(I)化合物可利用食物的成分来水解，它们应该在加入到预混物中之前被配制在保护基质中，例如在明胶中。
本发明因此还涉及通过对宿主动物随其食物一起施用已被保护可防止水解的通式(I)化合物来控制寄生虫的方面。
根据本发明的通式(I)化合物理想地以0.01-800mg/kg，优选0.1-200mg/kg，尤其0.5-30mg/kg体重的剂量施用，以该宿主动物为基础计。
能够有规律施用给宿主动物的食物剂量是0.5-100mg/kg，优选0.1-40mg/kg体重。根据施用的模式和体重，在合适的间隔进行施用。
总剂量对于同样的活性成分可以从一种动物到另一种动物以及在一种动物之间都有所不同，因为它尤其取决于宿主动物的体重，年龄和组织。
当根据本发明来使用时，本发明的通式(I)化合物一般不是以纯净形式施用而优选以组合物的形式施用，该组合物除了包括活性成分外还包括协助施用的成分，合适的成分是可由宿主动物耐受的那些。当然与根据本发明控制成虫寄生虫一样，有可能另外使用普通的方法来控制跳蚤的幼虫阶段，虽然后者不是完全必要的。
根据本发明需要施用的这类组合物一般包括0.1-99wt％，尤其0.1-95wt％的本发明的通式(I)化合物，和99.9-1wt％，尤其99.9-5wt％的固体或液体的、生理学上可耐受的载体，其中包括0-25wt％，尤其0.1-25wt％无毒分散剂。
尽管工业产品优选被配制成浓缩物，最终用户一般使用稀释配制剂。
这类配制剂也可包括其它成分，如稳定剂，防沫剂，粘度调节剂，粘结剂和增粘剂以及用于获得特殊效果的其它活性成分。
从口服、经皮和局部施用的兽医药物实践中获知的生理学上可耐受的载体能够用作配方助剂。一些实例在下面给出。
合适的载体尤其是填料，如糖，例如乳糖，蔗糖，甘露糖醇或山梨糖醇，纤维素制剂和/或磷酸钙，例如磷酸三钙或磷酸氢钙，和粘结剂，如使用例如玉米、小麦、米或马铃薯淀粉的淀粉糊，明胶，黄蓍胶，甲基纤维素和/或，如果需要，崩解剂，如上述淀粉，还有羧甲基淀粉，交联的聚乙烯吡咯烷酮，琼脂，藻酸或它的盐，如藻酸钠。该辅助剂尤其是流动调节剂和润滑剂，例如硅酸，滑石，硬脂酸或它的盐，如硬脂酸镁或钙，和/或聚乙二醇。糖衣丸芯能够涂有合适的、任选肠溶性的涂层，特别是使用可包括阿拉伯树胶、滑石、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇和/或二氧化钛的浓缩糖溶液，或在合适有机溶剂或溶剂混合物中的涂敷溶液，或对于肠溶包衣的制备，使用合适的纤维素制剂如乙酰纤维素邻苯二甲酸酯或羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯的溶液。染料，调味剂或颜料可加入到片剂或糖衣丸涂层中，例如用于识别目的或显示活性成分的不同剂量。
其它口服组合物是硬明胶胶囊，和由明胶和增塑剂如甘油或山梨糖醇制成的软密封胶囊。该硬明胶胶囊可包括粒料形式的活性成分，例如与填料如乳糖，粘结剂如淀粉，和/或助流剂如滑石或硬脂酸镁，和任选的稳定剂混合。在软胶囊中，该活性成分优选被溶解或悬浮在合适的液体如脂肪油，石蜡油或液体聚乙二醇中，也可以在其中添加了稳定剂。特别优选的是容易被咬破或无需咀嚼就可吞咽的胶囊。
倾倒或点滴方法包括将通式(I)化合物施加到皮肤或皮毛的局部有限区域，理想地在颈背或动物的后背上。这可通过例如使用刷子或喷雾器将倾倒或点滴配制剂施加于皮毛的较小区域中来进行，由于借助于动物的运动而使配制剂的成分铺展开，活性成分从该区域几乎自动分布在该皮毛的更宽区域中。
倾倒或点滴配制剂理想地包括协助快速分布在皮肤的表面上和宿主动物的皮毛中并一般称作铺展油的载体。合适的有例如油性溶液；醇溶液和异丙醇溶液，例如2-辛基十二烷醇或油醇的溶液；在一元羧酸的酯类，如十四烷酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，月桂酸草酸酯，油酸油基酯，油酸癸基酯，月桂酸己酯，油酸油基酯，油酸癸基酯，链长C12-C18的饱和脂肪醇的己酸酯中的溶液；二羧酸的酯类如邻苯二甲酸二丁酯，间苯二甲酸二异丙基酯，己二酸二异丙酯，己二酸二正丁酯的溶液，或脂族酸的(例如二醇)酯类的溶液。从药物或化妆品工业中已知的分散剂可以理想地存在。实例是吡咯烷-2-酮，N-烷基吡咯烷-2-酮，丙酮，聚乙二醇和它的醚和酯，丙二醇或合成的甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油，如橄榄油，花生油，芝麻油，松油，亚麻子油和蓖麻油。该植物油也可以是环氧化形式。还有可能使用链烷烃和硅油。
通常倾倒或点滴配制剂含有1-20wt％的通式(I)化合物，0.1-50wt％分散剂和45-98.9wt％溶剂。
倾倒或点滴方法对于放牧动物如牛、马、绵羊和猪是特别理想使用的，因为很难或费时地通过口服或通过注射来治疗所有的这些动物。由于它的简便性，这些方法当然还能够用于所有其它动物，其中包括个别家畜和宠物，并且尤其受到动物养护者的欢迎，因为它能够无需在兽医的专业协助下来经常地进行。
适合于胃肠外和经皮使用的是油性注射溶液或悬浮液，使用合适的亲脂性溶剂或媒介物，如脂肪油，例如芝麻油，或合成脂肪酸酯类，例如油酸乙酯，或甘油三酯，或水性注射溶液或悬浮液，其中包括粘度-增加物质，例如羧甲基纤维素钠，山梨糖醇和/或葡聚糖，和任选的稳定剂。
本发明的组合物能够按照本身已知的方法制备，例如利用常规的混合、粒化、成型、溶解或冻干方法。例如，适合于口服的药物组合物能够通过将活性成分与固体载体混合，任选将所获得的混合物粒化，和处理该混合物或粒料，如果需要或必要，在添加合适的赋形剂之后，形成片剂或糖衣丸芯而最终获得。
下面的实施例和专利申请范围用于说明以上所述的本发明，但是绝不限制本发明的范围。温度是以摄氏温度表示。在下面配方实施例中，表达短语“通式(I)的化合物”用于表示表1-3的化合物，尤其苯甲酸({1-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-乙基-氨基]-2-硝基-乙烯基}-甲基-氨基甲酰氧基)-甲酯。
配方实施例
实施例1：如下制备包括25mg通式(I)的化合物的片剂：
成分(对于1000片)
通式(I)的化合物     25.0g
乳糖                100.7g
小麦淀粉            7.5g
聚乙二醇6000        5.0g
滑石                5.0g
硬脂酸镁            1.8g
软化水              q.s.
制备：所有的固体组分首先通过0.6毫米网眼尺寸的筛子进行过筛。然后该活性成分，乳糖，滑石和一半淀粉被混合在一起。然后将另一半的淀粉悬浮在40ml的水中和将悬浮液加入到聚乙二醇在100ml水中的沸腾溶液中。将所获得的淀粉糊加入到主批料中，混合物被造粒，如果有必要，添加水。该粒料在35℃下干燥一夜，通过1.2毫米网眼尺寸的筛子进行过筛，与硬脂酸镁混合和压制成网眼尺寸为大约6毫米和两侧有凹面的片剂。
实施例2：注射溶液
通式(I)的化合物       0.1-10％，优选0.5-5％
非离子表面活性剂      0.1-30％，优选0.5-10％
乙醇和丙二醇的混合物  60-99％，优选85-90％
实施例3：注射悬浮液(水性或油性)
通式(I)的化合物      0.1-20％，优选1-10％
非离子表面活性剂     0.1-20％，优选1-10％
水或植物油           60-99％，优选85-95％
实施例4：油性可注射液
A. 油性载体(缓释)
通式(I)的化合物      0.1-1.0g
花生油               补偿至100ml
或
B.
通式(I)的化合物      0.1-1.0g
芝麻油               补偿至100ml
制备：在搅拌下和任选在温和加热下，将活性成分溶于一部分油中，然后在冷却之后，将溶液补偿至所需体积和通过合适的0.22毫米膜滤器进行无菌过滤。
实施例5：倾倒型制剂
A.
通式(I)的化合物      10％
环氧化大豆油           5％
油醇                   85％
B.
通式(I)的化合物        20％
吡咯烷-2-酮            15％
十四烷酸异丙酯         65％
还有可能向上述组合物中添加生物活性物质或对通式(I)化合物表现中性作用和对所要处理的宿主动物没有副作用的添加剂，以及矿盐或维生素类。
与实施例1-8的所述配方类似地，还有可能制备具有通式(I)的活性成分的其它制剂。
实施例6：利用倾倒施用法控制猫身上的成虫跳蚤
对于各试验化合物的试验程序：为了测定试验化合物对完全长大的跳蚤的效力，使用四组，每组有两只猫。每只猫寄生了100只猫栉首蚤[猫蚤(Bouche)]和用20mg活性成分/kg体重来处理。通过对猫颈的背部上局部有限区域施用配制剂来进行处理。尽管一组带有跳蚤但是仅用安慰剂处理，那就是说配制剂中没有活性成分，并用作对照，另一组用烯啶虫胺作为对比物质来处理；两个剩余组接受试验化合物。在每种情况下通过从动物皮毛中梳理出存活的跳蚤并将计算的数目与对照组中和用烯啶虫胺处理的组中的跳蚤数目进行对比来进行评价。该程序详细介绍如下：每只猫在0天处理之后立即寄生了100只跳蚤。在+1天，各动物被梳毛和测定存活跳蚤的数目；然后在同一只猫上更换该存活的跳蚤，并在24小时后重复梳毛和评价。在24小时后仍然存活的跳蚤没有放回猫身上。在+3，+7，+9，+14，+21，+28，+35，+42，+49，+56和+63天重复所述程序，并按照这样的方式测定该作用的效力和持续时间。根据以下公式测定效率：
结果表明，本发明的通式(I)化合物获得了优异的长期作用。例如用化合物No 1.001，1.008，1.011，1.012，1.013，1.014，1.015，1.018，1.020，1.021和1.022获得了非常好的作用。由化合物1.008，1.011和1.012显示出特别高的长期活性。在至少7周的时间内观察到完全的作用(100％效率)和在7周后该作用逐渐下降至26％。比较起来，烯啶虫胺仅仅在最多3周显示出完全的作用(100％效率)。在再一个完全类似的试验中，化合物1.019，1.056，1.057和1.058也显示出与上述化合物同样优异的长期作用。
对于狗，按照完全类似方式进行试验。为了调查在以倾倒型配制剂的形式施用之后的总体作用和任何副作用，选择化合物No.1.008和对11只狗进行测试。试验程序和结果在实施例7中给出。
实施例7：用表1的化合物No.1.008利用倾倒型施用方法控制狗身上 的成虫跳蚤
对于各试验化合物的试验程序：为了测定试验化合物对完全长大的跳蚤的效率，使用每组有三只狗的三组(1只雄性和2只雌性的长耳短腿小猎犬(beagle))；一组由两只狗(2只长耳短腿小猎犬)组成和用作对照组。整个试验组由11只年龄在1和3.5岁之间的长耳短腿小猎犬组成。每只狗寄生了总数100只狗栉头蚤[犬栉首蚤]，50只雄性和50只雌性。第一组用2mg，第二组用10mg和第三组用20mg的活性成分/kg体重进行处理。通过对狗颈的背部上局部有限区域施用倾倒型配制剂来进行处理。第四组是对照组。后者寄生了跳蚤但是仅仅用安慰剂处理，也就是说没有活性成分的配制剂，并且用作对照目的。在每种情况下通过从动物皮毛中梳理出存活的跳蚤并将计算的数目与对照组中的跳蚤数目进行对比来进行评价。该程序详细描述如下：在用试验配制剂处理之后(0天)，每只狗在随后第+1，+7，+14，+23，+28，+35，+49，+56，+63，+70，+77，+84和+98天中的每天寄生100只跳蚤。在第二天，对各动物进行梳毛和测定存活跳蚤的数目。然后在同一只狗身上更换存活的跳蚤，和在24小时后重复该梳毛和评价。在这些另外24小时之后(在寄生了100只跳蚤之后的第二天)仍然存活的跳蚤没有放回狗身上。在+3，+7，+9，+14，+21，+28，+35，+42天等重复所述程序，并按照这样的方式测定该作用的效率和持续时间。通过使用在实施例6中给出的公式来测定效率。
在倾倒型配制剂施用之后的79天，试验化合物显示出100％作用；在86天它仍然具有98.6％的效率和甚至在98天它继续产生92.3％的效率。尽管来自这三个试验组的狗没有显示出皮肤刺激或任何其它不希望有的副作用，但是，在对照组中的两只狗不得不在第84天脱离试验程序，因为它们在被许多跳蚤咬过之后显示出严重的过敏症和皮肤刺激性。
当不以倾倒形式而是以注射溶液形式施用时，也观察到一致的效果。
实施例8：利用皮下注射施用法控制猫上的成虫跳蚤
对于各试验化合物的试验程序：为了测定试验化合物对完全长大的跳蚤的效力，使用年龄在1.5和4岁之间的四组，每组有两只猫。每只猫寄生了100只猫栉首蚤[猫蚤(Bouche)]。两组用20mg活性成分/kg体重处理。在左肩胛之后通过活性成分溶液的皮下注射来进行该处理。尽管一组带有跳蚤但是仅用安慰剂处理，那就是说配制剂中没有活性成分，并用作对照，另一组用烯啶虫胺作为对比物质来处理。在每种情况下通过从动物皮毛中梳理出存活的跳蚤并将计算的数目与对照组中和用烯啶虫胺处理的组中的跳蚤数目进行对比来进行评价。该程序详细介绍如下：每只猫在0天处理之后立即寄生了100只跳蚤。在+1天，各动物被梳毛和测定存活跳蚤的数目；然后在同一只猫上更换该存活的跳蚤，并在24小时后重复梳毛和评价。在24小时后仍然存活的跳蚤没有放回猫身上。在+3，+7，+9，+14，+21和+28天重复所述程序，并按照这样的方式测定该作用的效率和持续时间。通过使用在前面实施例中给出的同样配方来测定效率。
结果发现，本发明的通式(I)化合物在皮下注射之后获得了优异的长期作用。用例如化合物No 1.001，1.008，1.011，1.012，1.013，1.014，1.015，1.018，1.020，1.021和1.022获得了非常良好的作用。由化合物1.012显示出特别高的长期活性。在至少20天的时间内观察到完全的作用，而相比之下烯啶虫胺则只能经过2天。用狗的类似试验导致完全相当的结果。
化合物1.059至1.087也显示出了与实施例6到8中所述那些非常类似的结果。

Claims (18)

1.下式(X)的化合物：
Figure C998133170002C1
其中
R1表示下式基团：
其中L和M表示氢或卤素原子；
R是C1-C20烷基，C2-C20链烯基或C2-C6炔基，这些基团中的每一个是未被取代的或被相同或不同取代基进行单或多取代，该取代基选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基和苯基；或是C3-C7环烷基，它是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基和苯基的相同或不同取代基进行单或多取代；或是苯基，苯氧基苯基，其中每一个是未被取代的或被选自卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷基，C1-C20卤代烷氧基的相同或不同取代基进行单或多取代；
T和U各自独立地是氢或C1-C6烷基；
R2是氢或C1-C6烷基；和
R2’是氢或C1-C6烷基。
2.根据权利要求1的通式(X)的化合物，其中R1是5，6-二氯吡啶-3-基甲基或6-氯-吡啶-3-基甲基，并且其它取代基与权利要求1中对于通式(X)的定义相同。
3.根据权利要求1的通式(X)的化合物，其中U是甲基或乙基；其它取代基与权利要求1中对于通式(X)的定义相同。
4.根据权利要求1的通式(X)的化合物，其中T是甲基或乙基；其它取代基与权利要求1中对于通式(X)的定义相同。
5.根据权利要求1的通式(X)的化合物，其中R2和R2’各自相互独立地是氢，甲基或乙基，其它取代基与权利要求1中对于通式(X)的定义相同。
6.根据权利要求1的通式(X)的化合物，其中R是C1-C20烷基，C2-C20链烯基或C2-C6炔基。
7.根据权利要求6的化合物，其中R是直链或支化的C6-C20烷基。
8.根据权利要求7的化合物，选自：
2，2-二甲基丁酸((1-((6-氯吡啶-3-基甲基)乙基氨基)-2-硝基乙烯基)甲基氨基甲酰氧甲基)酯；
2-正丙基戊酸((1-((6-氯吡啶-3-基甲基)乙基氨基)-2-硝基乙烯基)甲基氨基甲酰氧甲基)酯；
2，2-二甲基戊酸((1-((6-氯吡啶-3-基甲基)乙基氨基)-2-硝基乙烯基)甲基氨基甲酰氧甲基)酯；
正庚酸((1-((6-氯吡啶-3-基甲基)乙基氨基)-2-硝基乙烯基)甲基氨基甲酰氧甲基)酯；和
1-甲基戊酸((1-((6-氯吡啶-3-基甲基)乙基氨基)-2-硝基乙烯基)甲基氨基甲酰氧甲基)酯。
9.一种制备根据权利要求1的通式(X)的化合物的方法，它包括
(a)让通式(IX)的化合物
Figure C998133170003C1
在选自芳香族、脂肪族和脂环族烃和卤代烃，酯，醚，酮，醇，酰胺，腈和亚砜的溶剂中，在包括三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N，N-二乙基苯胺的碱存在下和在-20～40℃的温度下，与通式(VIII)的化合物进行反应
Figure C998133170004C1
或
(b)让通式(XX)的化合物
Figure C998133170004C2
与酸RCOOH反应，和从反应混合物中分离最终产物，
在式(IX)和(VIII)中的取代基R，R1，R2，R2’，T，U，X和Y与通式(X)的定义相同，Hal是卤素，W是离去基团。
10.一种杀寄生虫组合物，它包括根据权利要求1的通式(X)的化合物和至少一种生理学上可耐受的载体。
11.根据权利要求10的杀寄生虫组合物，它包括0.1-99wt％的根据权利要求1的通式(X)的化合物和99.9-1wt％的固态或液态的生理学上可耐受的载体，其中包括0-25wt％的无毒分散剂。
12.根据权利要求10的杀寄生虫组合物，它是倾倒型或点滴型制剂。
13.一种用于控制温血动物身上寄生虫的组合制剂，它除了包括根据权利要求1的通式(X)的化合物外，还包括具有相同或不同作用方向的至少一种其它活性成分和至少一种生理学上可耐受的载体。
14.一种控制温血动物体外寄生虫的方法，它包括对温血动物施用有效杀灭寄生虫的根据权利要求1的通式(X)的化合物。
15.根据权利要求14的方法，包括局部施用根据权利要求1的通式(X)的化合物。
16.根据权利要求14的方法，其中根据权利要求1的通式(X)的化合物是以0.01-800mg/kg体重的剂量施用，以该宿主动物为基础计。
17.根据权利要求1的通式(X)的化合物在制备对抗温血动物的寄生虫的药物制剂中的用途。
18.通式(XX)的化合物在制备控制动物身上寄生虫的兽医药物中的用途，
其中
R1表示下式基团
Figure C998133170005C2
其中L和M表示氢或卤素原子；
X是CH；
Y是硝基；
T和U各自独立地是氢或C1-C6烷基；
R2是氢或C1-C6烷基；
R2’是氢或C1-C6烷基；和
Hal是氟、氯、溴或碘。
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