CN1384832A

CN1384832A - 作为农药的氨基杂环基酰胺化合物

Info

Publication number: CN1384832A
Application number: CN00814888A
Authority: CN
Inventors: P·杜克雷; J·鲍威尔; U·马勒
Original assignee: Novartis AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1999-11-18
Filing date: 2000-11-16
Publication date: 2002-12-11
Also published as: AU764228B2; WO2001036415A1; EP1230239A1; MXPA02005023A; AU2000501A; BR0015671A; JP2003514816A; RU2259370C2; CA2386318A1; ZA200203861B; NZ518376A; KR20020058023A

Abstract

本发明涉及到通式(I)化合物和其可选的对映体,其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、X₁、X₂、X₃、m和n具有权利要求1给出的定义。该有效成分具有优良的农药性质。它们特别适合用于防治家养动物和养殖动物的害虫。

Description

作为农药的氨基杂环基酰胺化合物

本发明涉及式I所示新颖的取代氨基杂环基酰胺类化合物、它们的制备和它们防治有害生物的应用，以及含有这些化合物中至少一种的农药。

式中

R₁是氢、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基或者未取代或单取代至五取代的苯基，其中所述取代基选自下列基团：C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、芳氧基、卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；

R₂是氢、C₁-C₆烷基、(C₁-C₆亚烷基)苯基、吡啶基、COOR₆、CONR₇R₈、COR₆、烯丙基或CH₂-O-R₆；

X₁是N或C(CN)；

X₂是N、C(CN)、C(COOR₆)、C(COR₆)、C(SOR₆)、C(CONR₇R₈)或C(NO₂)；

X₃是O或S；

Q是CH或N；

R₃和R₄是彼此独立地是氢、C₁-C₆烷基或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₇环烷基环；

R₅是C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基和单取代至五取代的苯基，其中的取代基选自下列基团：C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，且如果苯基的取代基数目大于1，则它们可以相同或不同，其中如果m大于1，则取代基R₅可以相同或不同；

R₆是C₁-C₆烷基、苯基或苄基；

R₇和R₈彼此独立地是氢或C₁-C₆烷基；

m是1、2或3；和

n是0或1。

例如，在DE197 27 162中描述了具有农药活性的取代氨基杂环基羧酰胺。然而，其中具体报道的有效成分并不能总是满足有关药效和活性谱的要求。因此，对有效成分有着改进农药活性的需要。现已发现式I的氨基杂环基羧酰胺具有卓越的农药性质，特别是防治内寄生虫。

出现在取代基定义中的烷基可以是直链或支链和例如是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基以及它们的支链异构体。

一般而言，卤素表示氟、氯、溴或碘。这同样适用于与其他基团相接合的卤素，如卤代烷基或卤代苯基。

卤代烷基优选地具有长度为1至6个碳原子的碳链。卤代烷基例如是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选的是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。

烷氧基优选地具有长度为1至6个碳原子的碳链。烷氧基例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，以及戊氧基和己氧基异构体；优选的是甲氧基和乙氧基。

优选的式I化合物中：

R₁是卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基或者未取代或单取代至五取代的苯基，其中的取代基选自下列基团：C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、芳氧基、卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；

R₂是氢、C₁-C₆烷基、(C₁-C₆亚烷基)苯基或吡啶基；

X₁是N或C(CN)；

X₂是N或C(CN)；

X₃是O和S；

Q是CH或N；

R₃和R₄彼此分别独立地是氢、C₁-C₆烷基或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₇环烷基环；

R₅是C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果m大于1，则这些取代基可以相同或不同；

m是1、2或3；和

n是0或1。

式I化合物在上下文中特别优选的化合物包括式Ia所示物质

其中各取代基同式I给出的定义。

(1)式I化合物，其中X₃是O；

(2)式I化合物，其中R₁是卤素或C₁-C₆卤代烷基；优选的是氟、氯或C₁-C₄卤代烷基；更优选的是氯或C₁-C₂卤代烷基；最优选的是氯或三氟甲基；

(3)式I化合物，其中R₂是氢或C₁-C₆烷基；优选的是氢或C₁-C₂烷基；最优选的是氢；

(4)式I化合物，其中R₃和R₄彼此分别独立地是氢、C₁-C₂烷基，或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₆环烷基环；优选的是氢或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₅环烷基环；最优选的是氢或与它们所键合的碳原子一起形成环丙基环；

(5)式I化合物，其中m是1或2，优选的是2；

(6)式I化合物，其中n是0；

(7)式I化合物，其中R₁是卤素或C₁-C₆卤代烷基；R₂是氢或C₁-C₆烷基，R₃和R₄彼此分别独立地是氢、C₁-C₂烷基或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₆环烷基环；m是1或2，和n是0；

(8)式I化合物，其中R₁是氟、氯或C₁-C₄卤代烷基；R₂是氢或C₁-C₂烷基；R₃和R₄是氢或与它们所键合的碳原子一起形成C₃-C₅环烷基环；m是2，和n是0；

(9)式I化合物，其中R₁是氯或C₁-C₂卤代烷基；R₂是氢；R₃和R₄是氢或与它们所键合的碳原子一起形成环丙基环；m是2，和n是0。

本发明的另一个目的是式I化合物和它们可能的对映体的制备方法，例如特征在于使式II化合物，

该化合物是已知的或者可以用制备相应已知化合物相似方法得到，其中R₁、R₂、X₁和X₂与式I中已给出的定义相同，

与式III化合物反应，

该化合物是已知的或者可以用与制备相应已知化合物类似方法得到，其中X₃、R₃、R₄、R₅、m、n和Q与式I中的定义相同，和Z是离去基团，可选在碱催化剂存在下反应，和如有要求，可用这种方法或其它方法得到的式I化合物或其对映体可以被转化为其它的式I化合物或其对映体，分离用这种方法可得到的对映体混合物并分离出所要求的对映异构体。

适宜的离去基团是卤素、C₁-C₆烷氧基或羟基，优选的是氯。

用于促进该反应适宜的碱例如是三烷基胺、碱性杂环类或膦类。三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(N，N-二甲胺基)吡啶、奎宁环、1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)和三苯膦可以作为例子举出。二异丙基乙基胺是优选的。

反应物可以直接进行反应，也就是，无须添加溶剂或稀释剂，例如在熔融下反应。在大多数情况下添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。这些溶剂或稀释剂例如是芳烃、脂烃、脂环烃和卤代烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚类如乙醚、丙醚、异丙醚、正丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二噁烷；酮类如丙酮、甲乙酮或甲基异丁基酮；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜类如二甲亚砜。如果该反应在碱存在下进行，则过量使用的碱，如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N，N-二乙基胺也可以用作为溶剂或稀释剂。卤代烃是优选的，特别是二氯甲烷。

该反应在约-20℃至约150℃温度范围进行是有利的，优选的是从约-10℃至约80℃，最优选的是从约0℃至约40℃。

在优选的实施方案中，式II的化合物与式III的化合物在0℃至120℃，优选的是20℃下，在卤代烃，优选的是二氯甲烷存在下反应。

化合物I可以以其可能异构体之一的形式或这些异构体混合物的形式存在，例如根据不对称碳原子的数目、绝对和相对构型而以纯异构体形式，如对映体和/或非对映异构体，或者以异构体混合物的形式，如对映异构体混合物，如外消旋体、非对映异构体混合物或外消旋体混合物的形式存在；本发明涉及纯异构体和所有可能异构体混合物两种情况，在上下文中也应该如此理解，即使在每一处并没有特别提到其立体化学细节。

根据对起始原料和合成方法的选择，用本发明方法或其他方法得到的化合物I非对映异构体混合物和外消旋体混合物可以用已知的方法、根据组份物理-化学性质的差别，如采用分步结晶、蒸馏和/或层析法拆分为纯的非对映异构体或外消旋体。

因此，所获取的对映异构体混合物，如外消旋体，可以用已知的方法拆分为所选择的对映体，如在旋光有机溶剂里重结晶；在手性吸附剂上层析，如用乙酰纤维素的高压液相色谱；借助适宜微生物用特殊的固定化酶拆分；通过包结化合物的形成来拆分，如利用手性冠醚，其中只有一种对映异构体被络合。

按照本发明，除去相应异构体混合物的拆分之外，也可以采用通常已知的非对映异构体选择性合成或对映异构体选择性合成的方法来得到纯的非对映异构体或对映异构体，例如用相应适宜的立体化学离析物来进行本发明的方法。

在对映异构体或非对映异构体混合物中如果单独组份显示出不同的生物学效力，分离出或合成出更具生物活性的异构体是有利的。

在本发明的方法中，所用起始原料和中间体优选是可用于导致本文开头所描述的化合物I的那些。

本发明特别涉及到在实施例中所描述的制备方法。

新颖的和按照本发明用作制备化合物I的起始原料和中间体以及它们的使用和它们的制备方法同样地形成为本发明的一个目的。

依据本发明的化合物I具有显著的广谱活性并作为有价值的有效成分可用于控制有害生物，特别包括控制动物的内寄生和外寄生虫，同时温血动物、鱼类和植物对它们具有很好的耐受性。

本发明上下文中，外寄生虫被理解为特别是昆虫、螨类和蜱类。这些昆虫包括以下各目：鳞翅目、鞘翅目、同翅目、异翅亚目、双翅目、缨翅目、直翅目、虱目、蚤目、食毛目、缨尾目、等翅目、啮虫目和膜翅目。然而，可以特别被提到的外寄生虫是骚扰人类或动物并携带病原物的那些种类，例如蝇类，如家蝇、狭额市蝇、秋家蝇、夏厕蝇、一种麻蝇(Sarcopaga carnaria)、铜绿蝇、牛皮蝇、纹皮蝇、一种金蝇(Chrysomyia chloropyga)、人肤蝇、嗜人锥蝇、肠胃蝇、羊狂蝇、厩螫蝇、西方角蝇和蚊蠓类，如蚊科、蚋科、毛蠓科，也包括其他吸血寄生虫，例如蚤类，如猫栉首蚤和犬栉首蚤(猫蚤和狗蚤)、印鼠客蚤、人蚤、Dermatophilus penetrans，虱类，如绵羊畜虱、体虱，牛虻和马蝇(虻类)，麻虻属，如高额麻虻，虻科，如Tabanus nigrovittatus，斑虻亚科，如盲斑虻，舌蝇属的一些种，咀嚼口器昆虫，特别是蜚蠊，如德国小蠊、东方蜚蠊、美洲大蠊，螨类，如鸡皮刺螨、人疥螨、绵羊瘙螨和疮螨，和最后但不是为止的蜱类。后者归属于蜱螨目。已知的有代表性的蜱例如牛蜱属、花蜱属、暗眼蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、扇革蜱属、巨足蜱属、扇头蜱属、锐缘蜱属、残喙蜱属和钝缘蜱属等，它们优选地骚扰温血动物，包括养殖动物，如牛、猪、绵羊和山羊，家禽如鸡、火鸡和鹅，提供毛皮的动物，如貂、狐、灰鼠、兔等，以及家养动物如猫和狗，另外还有人。

化合物I也能用来防治卫生害虫，特别是双翅目的麻蝇科、按蚊亚科和蚊科；直翅目、蜚蠊目(如蜚蠊科)和膜翅目(如蚁科)。

化合物I也对植物寄生螨类和昆虫有效。对蜱螨目的红蜘蛛而言，它们对叶螨科(叶螨属和全爪螨属)的卵、若螨和成螨有效。

它们对刺吸口器昆虫具有高活性，特别是对同翅目的蚜科、飞虱科、叶蝉科、木虱科、Loccidae、盾蚧科和瘿螨科(如柑桔锈螨)；对半翅目、异翅亚目和缨翅目，和植食性的鳞翅目、鞘翅目、双翅目和直翅目昆虫也有高活性。

它们类似地适合作为土壤杀虫剂防治土壤中的害虫。

因此，式I化合物对作物上的刺吸口器昆虫和咀嚼口器昆虫所有发育阶段都有效，这些作物如谷物、棉花、稻、玉米、大豆、马铃薯、蔬菜、果树、烟草、啤酒花、柑桔、鳄梨和其他作物。

式I化合物也对植物线虫有效，包括根结线虫、孢囊线虫、短体线虫、茎线虫、穿孔线虫、Rizoglyphus等。

该化合物对肠道寄生虫特别有效，其中的内寄生线虫可以引致哺乳动物和禽类的严重疾病，如绵羊、猪、山羊、牛、马、骡、狗、猫、豚鼠和进口禽类。这方面的典型线虫有血矛属、毛圆属、奥斯特属、细颈属、古伯束、蛔属、仰口属、食道口属、夏伯特属、毛尾属、圆线属、毛线属、网尾属、毛细属、异刺属、弓首属、蛔型属、尖尾属、钩口属、钩形属、弓蛔属和副蛔属。式I化合物特别有利的一点是它们控制对苯并咪唑类有效成分已产生抗药性的寄生虫有效。

细颈属、古伯属和食道口属的一些种侵染寄主动物的肠道，同时血矛属和奥斯特属的另外一些种寄生在胃里，网尾属的一些种寄生在肺组织里。丝虫科和丝状亚科的寄生虫可以在体内细胞组织和在器官中发现，如心脏、血管、淋巴管和皮下组织。一种特别著名的寄生虫是狗的心脏寄生虫犬恶丝虫。式I化合物对这些寄生虫高效。

另外，式I化合物也特别适用于防治人体病原寄生虫。其中典型的例子是出现在消化道里的那些，即钩口属、板口属、蛔属、类圆属、毛线虫属、毛细属、毛尾属和住肠属的种。本发明的化合物也能有效防治出现在血液和不同组织、器官中的寄生虫，丝虫目的吴策属、布鲁属、盘尾属和罗阿属的一些种，还能有效防治龙线属和主要侵染胃肠道的类圆属和毛线虫属的一些种。

式I化合物良好的农药活性相当于对上述有害生物至少50％-60％的死亡率。式I化合物特别值得注意的是具有罕见的长期药效。

本发明的化合物和含有它们的组合物对动物寄生虫的活性可以通过添加其他杀虫剂和/或杀螨剂实质上扩大了防治谱并更适用于病害流行的情况。所说的添加物可以是下列有效成分类别作为代表性实例。有机磷化合物类、硝基苯酚类及其衍生物、甲脒类、脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、氯代烃类、拟烟碱类(neonicotinoids)和苏云金杆菌制剂。

式I化合物优选地采用未加工的形式或者优选地与常用于剂型加工技术的助剂在一起加工并因此可以用已知方法制造得到以下剂型，例如有乳油、直接使用喷雾剂或稀释溶液剂、稀释乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或微囊悬浮剂。如同组合物的情况，施药方法根据预想的目的和病害流行的情况而选择如喷雾、弥雾、喷粉、撒施或淋浇。

含有式I有效成分的制剂、制备物或组合物，或者这些有效成分同其他农药有效成分的混合制剂，和可选的固体或液体助剂所形成的剂型用原则上已知的方法生产，如用充分混合和/或研磨该有效成分和用于分散的组合物，后者如溶剂、固体载体，和可选的表面活性化合物(表面活性剂)。

所说的溶剂可以是芳烃，优选的是具有8至12个碳原子的烷基苯类，如二甲苯混合物，或者烷基化萘；脂烃或脂环烃，如环己烷、烷烃或四氢化萘；醇类，如乙醇、丙醇或丁醇；二醇类和它们的醚和酯，如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇一甲醚或一乙醚；酮类，如环己酮、异佛尔酮或乙酰乙醇；强极性溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜或二甲基甲酰胺，或水；植物油类，如菜籽油、蓖麻油、椰子油或豆油；如果适宜，也可以是硅油。

例如用于粉剂和可湿性粉剂的固体载体是常见的天然矿物性填料如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或凹凸棒土。为了改善物理性质，也可能添加高度分散的硅胶或高度分散的聚合物吸附剂。适宜的颗粒状吸附性载体是多孔的类型，例如浮石、碎砖、海泡石或膨润土，而适宜的非吸附性载体是如方解石或砂子这样的材料。此外，大量预先粉碎成粒状的无机天然材料可以被应用，如特别是白云石或粉碎的植物残渣。

依据欲进行剂型加工的式I有效成分的类型，或者这些有效成分与其他杀虫剂或杀螨剂制成混剂，适宜的表面活性化合物是具有好乳化性、分散性和润湿性的非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂。该表面活性剂也包括理解为是表面活性剂混合物。

适宜的阴离子型表面活性剂可以是所谓水溶性皂和水溶性合成表面活性剂化合物两者。

适宜的皂类是高级脂肪酸(C₁₀-C₂₂)的碱金属盐、碱土金属盐或者未取代或取代的铵盐，例如油酸和硬脂酸的钠盐或钾盐，从椰油或动物油中得到的天然脂肪酸混合物的钠盐和钾盐。脂肪酸的甲基牛磺酸盐也可以用作表面活性剂。

然而，更常用的是所谓合成的表面活性剂，特别是脂族磺酸盐、脂族硫酸盐、磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。

脂族磺酸盐或硫酸盐通常是碱金属盐、碱土金属盐或者未取代或取代的铵盐形式，具有含8至22个碳原子的烷基，其也包括酰基的烷基部分，例如木素磺酸钠盐或钙盐、十二烷基硫酸钠盐或钙盐或者从天然脂肪酸中得到的混合脂肪醇硫酸钠盐或钙盐。这些化合物也包括脂肪醇/环氧乙烷加成物的硫酸酯盐和磺酸酯盐。磺化苯并咪唑衍生物中优选的是含有2个磺酸基和1个具有8至12个碳原子的脂肪酸基团。烷基芳基磺酸盐的例子是十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸与甲醛缩合产物的钠盐、钙盐或三乙醇胺盐。相应的磷酸盐也是适宜的。如对壬基苯酚与4至14摩尔环氧乙烷加成物的磷酸酯的盐或磷脂。

非离子型表面活性剂优选的是脂肪醇或环脂族醇或者饱和或不饱和脂肪酸和烷基苯酚的聚乙二醇醚衍生物，所说的衍生物含有3至30个乙二醇醚基团和在(脂族)烃部分含有8至20个碳原子和在烷基苯酚的烷基部分含有6至18个碳原子。另外适宜的非离子型表面活性剂是聚环氧乙烷与聚丙二醇、乙二胺聚丙二醇和烷基链含有1至10个碳原子的聚丙二醇的水溶性加成物，所述加成物含有20至250个乙二醇醚基团和10至100个丙二醇醚基团。这些化合物通常每个丙二醇单元对应含有1至5个乙二醇单元。

非离子型表面活性剂的例子有壬基苯酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚环氧丙烷/聚环氧乙烷加成物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯也是适宜的，如聚氧乙烯脱水山梨醇的三油酸酯。

阳离子型表面活性剂优选的是季铵盐，它具有至少1个C₈-C₂₂烷基的N-取代基团和作为其它的取代基的低级—如果合适—卤代烷基、苄基或低级的羟基烷基。优选的盐是卤化物盐、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐，优选者如硬脂基三甲基氯化铵或苄基-二(2-氯乙基)乙基溴化铵。

剂型技术中常用的表面活性剂例如在以下文献中有记载：

《Mc Cutcheon’s洗涤剂和乳化剂年鉴》(McCuteon’s Detergentsand Emulsifiers Annual)，Mc出版公司，Glen Rock，美国新泽西州，1988；

H.Stache，《表面活性剂手册》(Tensid-Taschenbuch)，第2版，C.Hanser出版社，慕尼黑，维也纳，1981；

M.and J.Ash，《表面活性剂百科全书》(Encyclopedia ofSurfactants)，I-III卷，化学出版公司，纽约，1980-1981。

用于温血动物防治肠道寄生虫优选的施药形式包括溶液、乳液、悬浮液(浸液)、食物添加剂、粉剂、片剂包括泡腾片剂、丸剂、胶囊剂、微胶囊剂和浇淋剂型，其中必须考虑到剂型赋形剂的生理相容性。

片剂和丸剂的粘合剂可以是经过化学修饰的天然聚合物质，它们可溶于水或醇，如淀粉、纤维素或蛋白质的衍生物(如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟基乙基纤维素，蛋白质如玉米醇溶蛋白、明胶等)，以及合成的聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷醇等。片剂也可以含有填料(如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、滑移剂和崩解剂。

如果抗肠道寄生虫制剂是食物添加剂的形式，则所用载体是饲料、饲用谷物或蛋白质浓缩物。这种饲料浓缩物或组合物可以含有该有效成分以及添加剂、维生素、抗生素、化学治疗剂或其他农药，主要是抑细菌剂、抑真菌剂、抑球孢子菌剂，或者甚至是激素制剂、具有同化代谢作用的物质或促进生长的物质，这能影响到供屠宰动物肉的质量或从其他途径对生物体有益。如果式I有效成分或含有它们的组合物直接被添加到饲料中或饮水槽内，那么加有药剂的饲料或饮水含有的有效成分按重量计优选浓度为约0.0005至0.02％(5～200ppm)。

本发明组合物对处理动物施药可以局部施药、经口施药、胃肠外给药或皮下给药等方式进行，组合物的形式是溶液、乳剂、悬浮剂(浸润剂)、粉剂、片剂、丸剂、胶囊剂和浇淋剂。

本发明式I化合物可以单用或与其他杀生剂混用。它们可以与具有同样活性范围的农药混用，如为了增加活性，或者与具有不同活性范围的物质混用，如为了扩大活性范围。添加所谓的驱避剂也是明智的。如果活性范围扩大到内寄生虫，如肠道寄生虫，则式I化合物适合与具有抗内寄生虫活性的物质混用。当然，它们也能与抗细菌组合物混用。因为式I化合物是杀成虫剂，即因为它们对靶标寄生虫的成虫阶段特别有效，添加对寄生虫幼虫阶段有效的农药非常有利。用这样的方法，造成巨大经济损失的那些寄生虫中最大部分将被除掉。另外，这种作用将实际上有助于避免抗药性的形成。很多混剂也能有增效作用，即有效成分总剂量可以减少，从生态学的观点看这是希望的。优选的混剂配伍者类别和特别优选的混剂配伍者名称列于下面，其中的混剂除式I化合物外可以含有一种或多种这些配伍者。

混剂中适宜的配伍者可以是杀虫剂，如具有不同作用机制的杀虫剂和杀螨剂，它们的名称列于下面且是本领域技术人员长时间早已知道的，如几丁质合成抑制剂、生长调节剂；具有保幼激素活性的有效成分；具有杀成虫作用的有效成分；广谱杀虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂；以及公知的抗肠道寄生虫药剂和防止昆虫和/或螨类的物质，所说的驱避剂。

适宜杀虫剂和杀螨剂的非限制性实例是：1.涕灭威 17.硫丹 33.抗蚜威2.保棉磷 18.乙硫苯威 34.残杀威3.丙硫克百威 19.杀螟硫磷 35.氟苯脲4.联苯菊 20.仲丁威 36.特丁硫磷5.噻嗪酮 21.氰戊菊酯 37.唑蚜威6.克百威 22.安硫磷 38.阿维菌素7.丁硫克百威 23.甲硫威 39.仲丁威8.杀螟丹 24.庚烯磷 40.虫酰肼9.氟啶脲 25.吡虫啉 41.氟虫腈10.毒死蜱 26.异丙威 42.高效氟氯氰菊酯11.氟氯氰菊酯 27.甲胺磷 43.氟硅菊酯12.氯氟氰菊 28.灭多威 44.唑螨酯13.顺式氯氰菊酯 29.速灭磷 45.哒螨灵14.zeta-氯氰菊酯 30.对硫磷 46.喹螨醚15.溴氰菊酯 31.甲基对硫磷 47.吡丙醚16.除虫脲 32.伏杀硫磷 48.嘧螨醚49.烯啶虫胺 51.(原文缺)50.啶虫脒52.阿维菌素B₁；53.对昆虫有活性的植物提取物；54.含有对昆虫有活性的线虫制剂；55.由枯草芽孢杆菌得到的制剂；56.含有对昆虫有活性的真菌制剂；57.含有对昆虫有活性的病毒制剂；59.虫螨腈 80.三硫磷 101.顺式氰戊菊酯60.乙酰甲胺磷 81.chloethocarb 102.乙硫磷61.氟丙菊酯 82.氯氧磷 103.醚菊酯62.棉铃威 83.氯甲硫磷 104.灭线磷63.顺式氯氰菊酯 84.顺式苄呋菊酯 105.乙嘧硫磷64.双甲脒 85.clocythrin 106.苯线磷65.AZ60541 86.四螨嗪 107.苯丁锡66.益棉磷 87.杀螟腈 108.苯硫威67.保棉磷 88.乙氰菊酯 109.甲氰菊酯68.三唑锡 89.三环锡 110.fenpyrad69.噁虫威 90.甲基内吸磷 111.倍硫磷70.杀虫磺 91.异内吸磷 112.氟啶胺71.高效氟氯氰菊酯 92.甲基异内吸磷 113.氟环脲72.仲丁威 93.除线磷 114.氟氰戊菊酯73.brofenprox 94.dicliphos 115.氟虫脲74.乙基溴硫磷 95.乙硫磷 116.三氟醚菊酯75.合杀威 96.乐果 117.地虫硫磷76.丁酮威 97.甲基毒虫畏 118.噻唑磷77.丁基哒螨灵 98.敌噁磷 119.fubfenprox78.硫线磷 99.敌瘟磷 120.六六六79.甲萘威 100.甲胺基阿维菌素 121.氟铃脲122.噻螨酮 146.甲基嘧啶磷 170.虫线磷123.异稻瘟净 147.嘧啶磷 171.苏云金杆菌124.异柳磷 148.猛杀威 172.四溴菊酯125.噁唑磷 149.丙虫磷 173.苯螨噻126.伊维菌素 150.丙硫磷 174.三唑磷127.高效氯氟氰菊酯 151.发硫磷 175.triazuron128.马拉硫磷 152.吡唑硫磷 176.敌百虫129.灭蚜磷 153.哒嗪硫磷 177.杀铃脲130.倍硫磷亚砜 154.苄呋菊酯 178.混杀威131.四聚乙醛 155.除虫菊素 179.蚜灭多132.速灭威 156.虫酰肼 180.灭杀威133.弥拜菌素 157.蔬果磷 181.乙螨唑134.moxidectin 158.sebufos 182.zeta-氯氰菊酯135.二溴磷 159.治螟磷 183.茚虫威136.NC 184 160.硫丙磷 184.甲氧虫酰肼137.氧乐果 161.吡螨胺 185.联苯肼酯138.杀线威 162.丁基嘧啶磷 186.灭除威139.亚砜磷 163.七氟菊酯 187.虱螨脲140.异砜磷 164.双硫磷 188.啶蜱脲141.氯菊酯 165.叔丁威 189.烯虫酯142.稻丰散 166.杀虫畏 190.烯虫乙酯143.甲拌磷 167.thiafenox 191.苯氧威144.亚胺硫磷 168.硫双威 192.溴虫腈145.辛硫磷 169.久效威 193.多杀菌素

适宜的抗肠道寄生虫药剂的非限制性实例名称列于下面，一些代表物具有杀虫和杀螨活性且有抗肠道寄生虫活性，并且已部分地列于上表中。

(A1)Praziquantel＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1a]异喹啉

(A2)Closantel＝3，5-二碘-N-[5-氯-2-甲基-4-(α-氰基-4-氯苄基)苯基]水杨酰胺

(A3)Triclabendazole＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑

(A4)Levamisol＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1b]噻唑

(A5)Mebendazole＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯

(A6)Omphalotin＝WO97/20857中描述的真菌Omphalotus olearius的一种大环的发酵产物。

(A7)阿维菌素(abametin)＝阿维菌素B1

(A8)伊维菌素(ivermectin)＝22，23-二氢阿维菌素B1

(A9)Moxidectin＝5-O-去甲基-28-去氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧-23-(甲氧基亚氨基)-弥拜菌素B

(A10)Doramectin＝25-环己基-5-O-去甲基-25-去(1-甲基丙基)阿维菌素A1a

(A11)弥拜菌素(milbemectin)＝弥拜菌素A3和弥拜菌素A4的混合物

(A12)Milbemycinoxim＝弥拜菌素的5-肟

适宜的驱避剂但不构成限制的例子是：

(R1)避蚊胺(DEET)N，N-二乙基间甲苯甲酰胺

(R2)KBR 3023：N-丁基-2-氧羰基-(2-羟基)-哌啶

(R3)Cymiazole＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基-2，4-二甲基苯胺

所说的混剂配伍者是本领域技术人员很好知晓之事。其中大部分在不同版次《农药手册》(英国作物保护协会，伦敦)中有所描述，其他的在不同版次的《默克索引》(Merck & Co.Inc.，Rahway，美国新泽西州)中或专利文献中有所描述。因此，下面列出的药物后写明可以找到它们的文献实例。

(1)O-甲基氨基甲酰基-2-甲基-2-(甲硫基)丙醛肟(涕灭威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，26页；

(2)O，O-二甲基-S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)二硫代磷酸酯(保棉磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，67页；

(3)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-3-丙氨酸乙酯(丙硫克百威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，96页；

(4)2-甲基联苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(联苯菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，118页；

(5)2-叔丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，157页；

(6)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-N-甲基氨基甲酸酯(克百威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，186页；

(7)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫基)-甲基氨基甲酸酯(丁硫克百威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，188页；

(8)S，S’-(2-二甲基氨基三亚甲基)-二(硫代氨基甲酸酯(杀螟丹)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，193页；

(9)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(氟啶脲)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，213页；

(10)O，O-二乙基-O-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯(毒死蜱)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，235页；

(11)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(氟氯氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，293页；

(12)(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的混合物(高效氯氟氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，300页；

(13)含有(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧苄基-(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的外消旋体(顺式氯氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，308页；

(14)(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(zeta-氯氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，314页；

(15)(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(溴氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，344页；

(16)1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(除虫脲)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，395页；

(17)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-亚基双亚甲基)亚硫酸酯(硫丹)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，459页；

(18)α-乙硫基邻甲苯基-甲基氨基甲酸酯(乙硫苯威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，479页；

(19)O，O-二甲基-O-4-硝基-间甲苯基-硫代磷酸酯(杀螟硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，514页；

(20)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(仲丁威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，516页；

(21)(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基-(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(氰戊菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，539页；

(22)S-[N-甲酰(甲基)氨基甲酰甲基]-O，O-二甲基二硫代硫酸酯(安硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，625页；

(23)4-甲硫基-3，5-二甲基苯基-甲基氨基甲酸酯(甲硫威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，813页；

(24)7-氯双环[3，2，0]庚-2，6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯(庚烯磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，670页；

(25)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-亚基胺(吡虫啉)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，706页；

(26)2-异丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(异丙威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，729页；

(27)O，S-二甲基硫代磷酰胺酯(甲胺磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，808页；

(28)O-甲基氨基甲酰基-2-甲硫基乙醛肟(灭多威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，815页；

(29)3-(二甲氧基磷酰氧基)丁-2-烯酸甲酯(速灭威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，844页；

(30)O，O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯(对硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，926页；

(31)O，O-二甲基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯(甲基对硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，928页；

(32)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基-O，O-二乙基二硫代磷酸酯(伏杀硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，963页；

(33)2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-N，N-二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，985页；

(34)2-异丙氧苯基-甲基氨基甲酸酯(残杀威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1036页；

(35)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(氟苯脲)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1158页；

(36)S-叔丁硫基甲基-O，O-二甲基二硫代磷酸酯(特丁硫磷)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1165页；

(37)3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1，2，4-三唑-5-基硫基乙酸乙酯(唑蚜威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1224页；

(38)阿维菌素，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，3页；

(39)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(仲丁威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，516页；

(40)N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯酰肼(虫酰肼)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1147页；

(41)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(氟虫腈)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，545页；

(42)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧苄基(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(高效氟氯氰菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，295页；

(43)(4-乙氧苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧苯基)丙基](二甲基)硅烷(氟硅菊酯)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1105页；

(44)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧吡唑-4-基亚甲基氨基氧基)对甲苯甲酸叔丁酯(唑螨醚)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，530页；

(45)2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(哒螨灵)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1161页；

(46)4-[[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]乙氧基]喹唑啉(喹螨醚)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，507页；

(47)4-苯氧苯基-(RS)-2-(吡啶氧基)丙基醚(吡丙醚)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1073页；

(48)5-氯-N-[2-[4-(2-乙氧乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺(嘧螨醚)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1070页；

(49)(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(烯啶虫胺)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，880页；

(50)(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基)-N-氰基-N-甲基乙酰胺(啶虫脒)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，9页；

(51)阿维菌素B1，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，3页；

(52)植物源的一种对昆虫有活性的提取物，特别是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并呋喃-6-酮(鱼藤酮)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1079页；和Azadirachtaindica提取物(印楝素)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，59页；和

(53)含有对昆虫有活性的线虫制剂，优选的是嗜菌异小杆线虫和大异小杆线虫，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，671页；夜蛾斯氏线虫，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1115页；和蝼蛄斯氏线虫，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1116页；

(54)从枯草芽孢杆菌得到的一种制剂，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，72页；或者从GC91或NCTC11821中分离提取的化合物除外的从苏云金芽孢杆菌得到的制剂，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，73页；

(55)一种含有对昆虫有活性的真菌制剂，优选者是蜡蚧轮枝孢菌，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1266页；一种白僵菌(Beauveria brogniartii)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，85页；和球孢白僵菌，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，83页；

(56)对昆虫有活性的病毒制剂，优选的是欧洲新松叶蜂核型多角体病毒，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1342页；甘蓝夜蛾核型多角体病毒，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，759页；苹果皮小卷蛾颗粒体病毒，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，291页；

(181)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]吲哚并[1，2 e]噁唑啉-4a-羧酸酯(茚虫威)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，453页；

(182)N’-叔丁基-N’-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯肼(甲氧虫酰肼)，见《农药手册》，11版(1997)，英国作物保护协会，伦敦，1094页；和

(183)N’-(4-甲氧基联苯-3-基)肼羧酸异丙酯(D2341，联苯肼酯)，见布赖顿作物保护会议论文集，1996，487-493页；

(R2)212次美国化学学会全国会议(Orlando，FL，1996，8.25-29)论文摘要集，AGRO-020；出版社：美国化学学会，华盛顿特区，CONEN：63BFAF

从以上详细叙述来看，本发明另一个主要方面涉及到用于控制温血动物寄生虫的混剂，其特征在于它们除了式I化合物之外，还含有至少一种具有相同或不同活性范围的有效成分和至少一种在生理学上适宜的载体。本发明并不限于二元混剂。

本发明的抗肠道寄生虫组合物按重量计一般含有0.1至99％，特别是0.1至95％式I、式Ia有效成分或它们的混合物；99.9至1％，特别是99.8至5％固体或液体添加混合物，其中包括0至25％，特别是0.1至25％表面活性剂。

浇淋或点滴方法将式I化合物施用到皮肤或毛皮的特定部位，有利位置在动物的颈部或脊背。该方法例如通过浇淋或点滴制剂以棉球棍或喷雾器施加到毛皮上相对小的面积里来进行，有效成分从这里几乎是自动地扩散到较大面积里，这是因为制剂中的组份具有扩散的性质并借助于动物的运动。

浇淋或点滴制剂适宜地含有载体，它们促进药剂很快扩散到寄主动物皮肤表面或毛皮里面，这样的载体通常被看作扩散油。适宜的载体例如是油基溶液；乙醇溶液和异丙醇溶液，2-辛基十二烷醇溶液或油醇溶液；一元羧酸酯溶液，如十四烷酸异丙酯、十六烷酸异丙酯、十二烷酸草酸酯、油酸油酯、油酸癸酯、十二烷酸己酯、油酸油酯、油酸癸酯、癸酸C₁₂-C₁₈直链饱和脂肪醇酯的溶液；二元羧酸酯的溶液，如邻苯二甲酸二丁酯、间苯二甲酸二异丙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二丁酯溶液以及脂族酸酯溶液，例如二醇酯溶液。它可以通过添加分散剂加以改善，如制药工业或化妆品工业中已知的种类。例如2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇和它们的醚和酯，丙二醇或合成的甘油三酯。

该油基溶液包括如植物油，例如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油或蓖麻油。植物油也可以是环氧化的形式。也可以用石蜡油和硅油。

浇淋或点滴制剂按重量计一般含有1至20％式I化合物，0.1至50％分散剂和45至98.9％溶剂。

浇淋或点滴施药方法用于群养动物特别有利，如牛、马、羊或猪，而用口服或注射处理所有动物是困难或耗时的，因为它的简易性，该方法当然也能用于所有其他动物，包括单个饲养的动物或宠物，该方法受到动物饲养者的充分肯定，因为它经常可以当兽医专家不在场时进行操作。

优选的制剂商品是高浓度的，最终使用者通常要使用稀释的制剂。

该组合物也可以含有其他助剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或粘着剂，以及其他有效成分，以达到特殊效果。

最终使用者所用的这种类型的抗肠道寄生虫组合物同样形成本发明的一部分。

在依据本发明用于有害生物控制的每个方法中或在依据本发明的有害生物控制的每种组合物中，式I有效成分可以使用它们所有的立体构型体及其它们的混合物。

本发明也包括预防性保护温血动物的方法，特别是保护生产性的牲畜、家养动物和宠物，预防肠道寄生虫，即用式I有效成分或用它们制备的有效成分制剂对动物给药，如添加到饲料或饮水中，或者以固体或液体的形式，口服、注射或胃肠外给药，本发明也包括依据本发明按用于所述方法之一的式I化合物。

下面的例子仅用作解释本发明而不构成限制，术语有效成分代表列于表1的物质。

具体地，特别优选的制剂按下面制备：

(％＝按重量计百分数)

制剂实施例

1.乳油 a) b) c)

有效成分 25％ 40％ 50％

十二烷基苯磺酸钙 5％ 8％ 6％

蓖麻油聚乙二醇醚

(36摩尔环氧乙烷) 5％ -- --

三丁基苯酚聚乙二醇醚

(30摩尔环氧乙烷) -- 12％ 4％

环己酮 -- 15％ 20％

混二甲苯 65％ 25％ 20％

用这种高浓度制剂可以加水稀释制备任何所需浓度的乳液。

2.乳油 a) b) c)

有效成分 10％ 8％ 60％

辛基苯酚聚乙二醇醚

(4～5摩尔环氧乙烷) 3％ 3％ 2％

十二烷基苯磺酸钙 3％ 4％ 4％

蓖麻油聚乙二醇醚

(35摩尔环氧乙烷) 4％ 5％ 4％

环己酮 30％ 40％ 15％

混二甲苯 50％ 40％ 15％

用这种高浓度制剂可以加水稀释制备任何所需浓度的乳液。

3.悬浮剂

有效成分 40％

乙二醇 10％

壬基苯酚聚乙二醇醚

(15摩尔环氧乙烷) 6％

木质素磺酸钠 10％

羧甲基纤维素 1％

37％甲醛水溶液 0.2％

75％硅油水乳液 0.8％

水 32％

粉碎研细的有效成分与添加混合物充分混合。该方法得到的悬浮剂用水稀释能够制备任何所需浓度的悬浮液。

4.可湿性粉剂 a) b) c)

有效成分 25％ 50％ 75％

木素磺酸钠 5％ 5％ --

油酸 3％ -- 5％

二异丁基萘磺酸钠 -- 6％ 10％

辛基苯酚聚乙二醇醚

(7～8摩尔环氧乙烷) -- 2％ --

高度分散的硅酸 5％ 10％ 10％

高岭土 62％ 27％ --

该有效成分与配合料充分混合并在适宜磨具中充分研磨。得到的可湿性粉剂用水稀释可以形成任何所需浓度的悬浮液。

5.粉剂 a) b)

有效成分 2％ 5％

高度分散的硅酸 1％ 5％

滑石 97％ --

高岭土 -- 90％

通过载体与有效成分的充分混合和研磨，得到直接使用的粉剂。

6.颗粒剂 a) b)

有效成分 5％ 10％

高岭土 94％ --

高度分散的硅酸 1％ --

凹凸棒土 -- 90％

有效成分溶于二氯甲烷，喷雾到载体上，随后溶剂在减压下蒸发浓缩。该类颗粒剂能够与饲料混合。

7.颗粒剂

有效成分 10％

木素磺酸钠 2％

羧甲基纤维素 1％

高岭土 87％

有效成分与配合料混合，研磨和用水湿润。该混合物挤压成形，然后在气流中干燥。

8.颗粒剂

有效成分 3％

聚乙二醇(分子量200) 3％

高岭土 94％

在混合器中，粉碎磨细的有效成分均匀施加到已被聚乙二醇湿润的高岭土上。该方法得到无粉尘的包衣型颗粒剂。

9.片剂或丸剂

I.有效成分 33.00％

甲基纤维素 0.80％

高度分散的硅酸 0.80％

玉米淀粉 8.40％

II.乳糖结晶 22.50％

玉米淀粉 17.00％

微晶纤维素 16.50％

硬脂酸镁 1.00％

I.甲基纤维素在搅拌下加入水中，物料膨胀后，搅拌下加入硅酸，该混合物呈均质的悬浮状。有效成分和玉米淀粉混合。该水悬液加入到该混合物中并捏合成面团状。得到的产物造粒通过12目筛并干燥。

II.全部4种赋形剂充分混合。

III.依据I和II得到的预混物再混合和加压成片或丸。

10.注射制剂

A.油基载体(缓慢释放)

1.有效成分 0.1-1.0克

花生油加至100毫升

2.有效成分 0.1-1.0克

芝麻油加至100毫升

制备：有效成分在搅拌下溶解到部分油中，如必要，温和加热，冷却后使其达到所需体积，并用筛孔为0.22毫米的适宜膜滤器无菌过滤。

B.与水混溶的溶剂(中等程度释放速率)

1.有效成分 0.1-1.0克

4-羟基甲基-1，3-二氧戊环

(甘油缩甲醛) 40克

1，2-丙二醇加至100毫升

2.有效成分 0.1-1.0克

甘油二甲基缩酮 40克

(glycerol dimethyl ketal)

1，2-丙二醇加至100毫升

制备：有效成分在搅拌下溶解到部分溶剂中，使其达到所需体积，并用孔尺寸为0.22毫米的适宜膜滤器无菌过滤。

C.水溶性制剂(快速释放)

1.有效成分 0.1-1.0克

聚乙氧化蓖麻油

(40环氧乙烷单元) 10克

1，2-丙二醇 20克

苄醇 1克

注射用水加至100毫升

2.有效成分 0.1-1.0克

聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯

(20氧乙烯单元) 8克

4-羟基甲基-1，3-二氧戊环

(甘油缩甲醛) 20克

苄醇 1克

注射用水加至100毫升

制备：有效成分溶于溶剂和表面活性剂，用水加到所需体积，用孔尺寸为0.22毫米的适宜膜滤器无菌过滤。

11.浇淋剂(Pour-on)

A

有效成分 5克

十六烷酸异丙酯 10克

异丙醇加至100毫升

B

有效成分 2克

月桂酸己酯 5克

中等链长的甘油三酯 15克

乙醇加至100毫升

C

有效成分 2克

油酸油酯 5克

N-甲基吡咯烷酮 40克

异丙醇加至100毫升

水基系统也可以优选地用于口服和/或肠胃内施药。

该组合物也可以含有其它助剂，如稳定剂，如适宜的话，环氧化植物油(环氧化的椰子油、菜籽油、或大豆油)；消泡剂，典型者如硅油，防腐剂、粘度调节剂、粘合剂、粘着剂以及化学肥料或为达到特殊效果的其他化学剂。

其他的具有生物活性的物质或助剂，它们对于式I化合物是中性的并对处理的寄主动物不具有危害性的影响，以及矿物盐或维生素，也可以加到所描述的组合物中。

下列实施例用于解释本发明。它们并不对本发明构成限制。字母“h”表示小时。制备实施例实施例1：[N-(5-氰基-4-三氟甲基噻唑-2-基)]-1-(3，5-二氯吡啶-2-基)环丙基-1-羧酰胺

278毫克1-(3，5-二氯吡啶-2-基)环丙基-1-羧酸室温下在氮气氛围中溶于3.3毫升草酰氯，加入1滴二甲基甲酰胺，混合物加热回流2小时。减压蒸发浓缩后，残余物溶于5毫升无水二氯甲烷，然后加入193毫克2-氨基-5-氰基-4-三氟甲基噻唑，接着加入0.46毫升二异丙基乙基胺和23.6毫克4-二甲基氨基吡啶。混合物室温下在氮气氛围中搅拌20小时，然后用少许水、25毫升饱和碳酸氢钠水溶液、和最后用25毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相用硫酸镁干燥后，过滤，蒸发浓缩。残余物在高压液相色谱柱上纯化，得到标题化合物，熔点195-197℃。

表1至表3中列名的物质也可以用相似于上面描述的方法制备。用℃给出熔点值。表1

序号 X₁ X₂ R₁ R₃，R₄ n (R₅)_m 物理数据1.1 N N Cl H，H 0 3-Cl1.2 N N Cl H，H 0 5-Cl1.3 N N Cl H，H 0 5-CF₃1.4 N N Cl H，H 0 3，5-Cl₂1.5 N N Cl H，H 0 3-Br，5-Cl1.6 N N Cl H，H 0 3-F，5-Cl1.7 N N Cl H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.8 N N Cl H，H 1 3-Cl1.9 N N Cl H，H 1 5-Cl1.10 N N Cl H，H 1 5-CF₃1.11 N N Cl H，H 1 3，5-Cl₂1.12 N N Cl H，H 1 3-Br，5-Cl1.13 N N Cl H，H 1 3-F，5-Cl1.14 N N Cl H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.15 N N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.16 N N Cl -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.17 N N Cl -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.18 N N Cl -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.19 N N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl1.20 N N Cl -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.21 N N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.22 N N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.23 N N Cl -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.24 N N Cl -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.25 N N Cl -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.26 N N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.27 N N Cl -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.28 N N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.29 N N CF₃ H，H 0 3-Cl1.30 N N CF₃ H，H 0 5-Cl1.31 N N CF₃ H，H 0 5-CF₃1.32 N N CF₃ H，H 0 3，5-Cl₂1.33 N N CF₃ H，H 0 3-Br，5-Cl1.34 N N CF₃ H，H 0 3-F，5-Cl1.35 N N CF₃ H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.36 N N CF₃ H，H 1 3-Cl1.37 N N CF₃ H，H 1 5-Cl1.38 N N CF₃ H，H 1 5-CF₃1.39 N N CF₃ H，H 1 3，5-Cl₂1.40 N N CF₃ H，H 1 3-Br，5-Cl1.41 N N CF₃ H，H 1 3-F，5-Cl1.42 N N CF₃ H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.43 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.44 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.45 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.46 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.47 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl1.48 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.49 N N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.50 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.51 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.52 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.53 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.54 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.55 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.56 N N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.57 N C(CN) Cl H，H 0 3-Cl1.58 N C(CN) Cl H，H 0 5-Cl1.59 N C(CN) Cl H，H 0 5-CF₃1.60 N C(CN) Cl H，H 0 3，5-Cl₂1.61 N C(CN) Cl H，H 0 3-Br，5-Cl1.62 N C(CN) Cl H，H 0 3-F，5-Cl1.63 N C(CN) Cl H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.64 N C(CN) Cl H，H 1 3-Cl1.65 N C(CN) Cl H，H 1 5-Cl1.66 N C(CN) Cl H，H 1 5-CF₃1.67 N C(CN) Cl H，H 1 3，5-Cl₂1.68 N C(CN) Cl H，H 1 3-Br，5-Cl1.69 N C(CN) Cl H，H 1 3-F，5-Cl1.70 N C(CN) Cl H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.71 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.72 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.73 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.74 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.75 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl1.76 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.77 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.78 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.79 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.80 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.81 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.82 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.83 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.84 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.85 N C(CN) CF₃ H，H 0 3-Cl1.86 N C(CN) CF₃ H，H 0 5-Cl1.87 N C(CN) CF₃ H，H 0 5-CF₃1.88 N C(CN) CF₃ H，H 0 3，5-Cl₂1.89 N C(CN) CF₃ H，H 0 3-Br，5-Cl1.90 N C(CN) CF₃ H，H 0 3-F，5-Cl1.91 N C(CN) CF₃ H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.92 N C(CN) CF₃ H，H 1 3-Cl1.93 N C(CN) CF₃ H，H 1 5-Cl1.94 N C(CN) CF₃ H，H 1 5-CF₃1.95 N C(CN) CF₃ H，H 1 3，5-Cl₂1.96 N C(CN) CF₃ H，H 1 3-Br，5-Cl1.97 N C(CN) CF₃ H，H 1 3-F，5-Cl1.98 N C(CN) CF₃ H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.99 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.100 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.101 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.102 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂ m.p：195-197℃1.103 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl m.p：157-159℃1.104 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.105 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.106 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.107 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.108 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.109 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.110 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.111 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.112 N C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.113 C(CN) N Cl H，H 0 3-Cl1.114 C(CN) N Cl H，H 0 5-Cl1.115 C(CN) N Cl H，H 0 5-CF₃1.116 C(CN) N Cl H，H 0 3，5-Cl₂1.117 C(CN) N Cl H，H 0 3-Br，5-Cl1.118 C(CN) N Cl H，H 0 3-F，5-Cl1.119 C(CN) N Cl H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.120 C(CN) N Cl H，H 1 3-Cl1.121 C(CN) N Cl H，H 1 5-Cl1.122 C(CN) N Cl H，H 1 5-CF₃ m.p.202-203℃1.123 C(CN) N Cl H，H 1 3，5-Cl₂1.124 C(CN) N Cl H，H 1 3-Br，5-Cl1.125 C(CN) N Cl H，H 1 3-F，5-Cl1.126 C(CN) N Cl H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.127 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.128 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.129 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.130 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.131 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl m.p.178-179℃1.132 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.133 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃ m.p.171-172℃1.134 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.135 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.136 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.137 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.138 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.139 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.140 C(CN) N Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.141 C(CN) N CF₃ H，H 0 3-Cl1.142 C(CN) N CF₃ H，H 0 5-Cl1.143 C(CN) N CF₃ H，H 0 5-CF₃1.144 C(CN) N CF₃ H，H 0 3，5-Cl₂1.145 C(CN) N CF₃ H，H 0 3-Br，5-Cl1.146 C(CN) N CF₃ H，H 0 3-F，5-Cl1.147 C(CN) N CF₃ H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.148 C(CN) N CF₃ H，H 1 3-Cl1.149 C(CN) N CF₃ H，H 1 5-Cl1.150 C(CN) N CF₃ H，H 1 5-CF₃1.151 C(CN) N CF₃ H，H 1 3，5-Cl₂1.152 C(CN) N CF₃ H，H 1 3-Br，5-Cl1.153 C(CN) N CF₃ H，H 1 3-F，5-Cl1.154 C(CN) N CF₃ H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.155 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.156 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.157 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.158 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.159 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl1.160 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.161 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.162 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.163 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.164 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.165 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.166 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.167 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.168 C(CN) N CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.169 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 3-Cl1.170 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 5-Cl1.171 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 5-CF₃1.172 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 3，5-Cl₂1.173 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 3-Br，5-Cl1.174 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 3-F，5-Cl1.175 C(CN) C(CN) Cl H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.176 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 3-Cl1.177 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 5-Cl1.178 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 5-CF₃ m.p.191-193℃1.179 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 3，5-Cl₂ m.p.228-229℃1.180 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 3-Br，5-Cl1.181 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 3-F，5-Cl1.182 C(CN) C(CN) Cl H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.183 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.184 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.185 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.186 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂ m.p.161-162℃1.187 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl m.p.129-132℃1.188 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.189 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃ m.p.153-155℃1.190 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.191 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.192 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.193 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.194 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.195 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.196 C(CN) C(CN) Cl -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃1.197 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 3-Cl1.198 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 5-Cl1.199 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 5-CF₃1.200 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 3，5-Cl₂1.201 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 3-Br，5-Cl1.202 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 3-F，5-Cl1.203 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 0 3-Cl，5-CF₃1.204 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 3-Cl1.205 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 5-Cl1.206 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 5-CF₃1.207 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 3，5-Cl₂1.208 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 3-Br，5-Cl1.209 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 3-F，5-Cl1.210 C(CN) C(CN) CF₃ H，H 1 3-Cl，5-CF₃1.211 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl1.212 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-Cl1.213 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 5-CF₃1.214 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3，5-Cl₂1.215 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Br，5-Cl1.216 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-F，5-Cl1.217 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 0 3-Cl，5-CF₃1.218 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl1.219 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-Cl1.220 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 5-CF₃1.221 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3，5-Cl₂1.222 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Br，5-Cl1.223 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-F，5-Cl1.224 C(CN) C(CN) CF₃ -CH₂CH₂- 1 3-Cl，5-CF₃表2

序号 X₁ X₂ R₁ R₃，R₄ (R₅)_m 物理数据2.1 N N Cl H，H 3-Cl2.2 N N Cl H，H 5-Cl2.3 N N Cl H，H 5-CF₃2.4 N N Cl H，H 3，5-Cl₂2.5 N N Cl H，H 3-Br，5-Cl2.6 N N Cl H，H 3-F，5-Cl2.7 N N Cl H，H 3-Cl，5-CF₃2.8 N N Cl -CH₂CH₂- 3-Cl2.9 N N Cl -CH₂CH₂- 5-Cl2.10 N N Cl -CH₂CH₂- 5-CF₃2.11 N N Cl -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂2.12 N N Cl -CH₂CH₂- 3-Br，5-Cl2.13 N N Cl -CH₂CH₂- 3-F，5-Cl2.14 N N Cl -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃2.15 N N CF₃ H，H 3-Cl2.16 N N CF₃ H，H 5-Cl2.17 N N CF₃ H，H 5-CF₃2.18 N N CF₃ H，H 3，5-Cl₂2.19 N N CF₃ H，H 3-Br，5-Cl2.20 N N CF₃ H，H 3-F，5-Cl2.21 N N CF₃ H，H 3-Cl，5-CF₃2.22 N N CF₃ -CH₂CH₂- 3-Cl2.23 N N CF₃ -CH₂CH₂- 5-Cl2.24 N N CF₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃2.25 N N CF₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂2.26 N N CF₃ -CH₂CH₂- 3-Br，5-Cl2.27 N N CF₃ -CH₂CH₂- 3-F，5-Cl2.28 N N CF₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃2.29 N C(CN) Cl H，H 3-Cl2.30 N C(CN) Cl H，H 5-Cl2.31 N C(CN) Cl H，H 5-CF₃ m.p：177-178℃2.32 N C(CN) Cl H，H 3，5-Cl₂2.33 N C(CN) Cl H，H 3-Br，5-Cl2.34 N C(CN) Cl H，H 3-F，5-Cl2.35 N C(CN) Cl H，H 3-Cl，5-CF₃2.36 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 3-Cl2.37 N C(CN) Cl -CH₂CH₂- 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H，H 5-CF₃3.314 C(CN) N CF₃ COCH₃ H，H 3，5-Cl₂3.315 C(CN) N CF₃ COCH₃ H，H 3-Cl，5-CF₃3.316 C(CN) N CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.317 C(CN) N CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.318 C(CN) N CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.319 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 5-CF₃3.320 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.321 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.322 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.323 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.324 C(CN) N CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.325 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 5-CF₃3.326 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.327 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.328 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.329 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.330 C(CN) N CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.331 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ H，H 5-CF₃3.332 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.333 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.334 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.335 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.336 C(CN) N CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.337 C(CN) N CF₃ COOC₆H₅ H，H 5-CF₃3.338 C(CN) N CF₃ COOC₆H₅ H，H 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CH₃ H，H 3-Cl，5-CF₃3.364 C(CN) C(CN) Cl CH₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.365 C(CN) C(CN) Cl CH₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.366 C(CN) C(CN) Cl CH₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.367 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ H，H 5-CF₃3.368 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.369 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.370 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.371 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.372 C(CN) C(CN) Cl C₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.373 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ H，H 5-CF₃3.374 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ H，H 3，5-Cl₂3.375 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ H，H 3-Cl，5-CF₃3.376 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.377 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.378 C(CN) C(CN) Cl COCH₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.379 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ H，H 5-CF₃3.380 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.381 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.382 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.383 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.384 C(CN) C(CN) Cl CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.385 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ H，H 5-CF₃3.386 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.387 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.388 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.389 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.390 C(CN) C(CN) Cl CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.391 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ H，H 5-CF₃3.392 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.393 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.394 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.395 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.396 C(CN) C(CN) Cl COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.397 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ H，H 5-CF₃3.398 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.399 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.400 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.401 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.402 C(CN) C(CN) Cl COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.403 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ H，H 5-CF₃3.404 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.405 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.406 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.407 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.408 C(CN) C(CN) Cl COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.409 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ H，H 5-CF₃3.410 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.411 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.412 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.413 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.414 C(CN) C(CN) Cl COC₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.415 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ H，H 5-CF₃3.416 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.417 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.418 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.419 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.420 C(CN) C(CN) Cl CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.421 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ H，H 5-CF₃3.422 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ H，H 3，5-Cl₂3.423 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ H，H 3-Cl，5-CF₃3.424 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.425 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.426 C(CN) C(CN) CF₃ CH₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.427 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ H，H 5-CF₃3.428 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.429 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.430 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.431 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.432 C(CN) C(CN) CF₃ C₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.433 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ H，H 5-CF₃3.434 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ H，H 3，5-Cl₂3.435 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ H，H 3-Cl，5-CF₃3.436 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.437 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.438 C(CN) C(CN) CF₃ COCH₃ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.439 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 5-CF₃3.440 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.441 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.442 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.443 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.444 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.445 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 5-CF₃3.446 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.447 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.448 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.449 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.450 C(CN) C(CN) CF₃ CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.451 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ H，H 5-CF₃3.452 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.453 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.454 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.455 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.456 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.457 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ H，H 5-CF₃3.458 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.459 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.460 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.461 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.462 C(CN) C(CN) CF₃ COOC₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.463 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ H，H 5-CF₃3.464 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.465 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.466 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.467 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.468 C(CN) C(CN) CF₃ COOCH₂C₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.469 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ H，H 5-CF₃3.470 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ H，H 3，5-Cl₂3.471 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.472 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.473 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.474 C(CN) C(CN) CF₃ COC₆H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃3.475 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ H，H 5-CF₃3.476 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ H，H 3，5-Cl₂3.477 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ H，H 3-Cl，5-CF₃3.478 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 5-CF₃3.479 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 3，5-Cl₂3.480 C(CN) C(CN) CF₃ CONHC₂H₅ -CH₂CH₂- 3-Cl，5-CF₃

生物学实施例

1.在蒙古沙鼠(Meriones unguiculatus)用皮下注射对蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)和捻转血矛线虫(haemonchuscontortus)的体内试验

6至8周龄蒙古沙鼠用含有蛇形毛圆线虫和捻转血矛线虫每种约2000头三龄幼虫的人工饲料感染。感染6天后，该沙鼠用N₂O轻度麻醉并在颈部区域用皮下注射处理，注射药液中试验化合物溶解在2份二甲亚砜和1份聚乙二醇400的混合物中，剂量为100、32、10-0.1毫克/千克。9天(处理后3天)时，大多数捻转血矛线虫处于4龄阶段和大多数蛇形毛圆线虫是未成熟的成虫，杀死该沙鼠以计算寄生虫数。药效用每头沙鼠寄生虫数减少百分率来计算，用8头受感染但未药剂处理的沙鼠寄生虫数的几何平均值作对照比较。

该试验中，用式I化合物达到了寄生线虫感染的很大减少。

用该有效成分口服给药也得到完全类似的结果。

2.对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的胃毒杀虫活性

5叶期盆栽棉花植株用含有1、3、12.5或50ppm供试化合物的丙酮/水试验溶液分别喷雾。

药雾沉积干涸后，这些植株用约30头(L₁龄阶段)棉贪夜蛾接虫，每个试验化合物和每个接虫试验都用两棵植株。试验在约24℃和60％相对温度下进行。24、48和72小时后用即将死亡的动物幼虫和食叶的损害来作评价和试验中间评价。

式I化合物24小时后达到完全死亡率所需有效成分浓度仅为3ppm。

3.对植食性螨类活性

对有机磷敏感的二斑叶螨(tetranychus urticae)

菜豆植株初生叶上在试验16小时前放上感染了二斑叶螨的一片叶子。移去这片叶子后，被叶螨所有生育阶段感染的植株用含有0.2、0.4或1.6ppm供试化合物的试验溶液喷雾直至湿透。温室中的温度约25℃。7天后，在显微镜下检查其活动阶段(成螨和若螨)和卵的百分率。

式I化合物达到完全死亡率所需有效成分浓度为0.4ppm。

4.对丝光绿蝇(Lucilia sericata)L₁龄幼虫的活性

供试活性物质1毫升水悬浮液与3毫升特定的幼虫生长介质在大约50℃下混合，所得到的均质物含有效成分为250或125ppm。每个试管样品中使用约30头绿蝇幼虫(L₁龄)。4天后检查死亡率。式I化合物用250ppm达到100％活性。

5.对微小牛蜱(Boophilus microplus，品系为Biarra)的杀螨活性

一片粘条水平地贴在一块聚氯乙烯板上，10头吸饱血的微小牛蜱(品系为Biarra)以它们的背部一只接一只粘在上面成为一排。使用注射针，以1微升药液注射到每一只牛蜱身上。药液是聚乙二醇和丙酮1∶1混合物，其中溶解有效成分一定剂量，使得每头蜱有效成分剂量为1、0.1或0.01微克。对照牛蜱的注射液中不含有效成分。处理后的牛蜱保持在养虫室的通常条件下，约28℃和80％相对湿度，直到对照牛蜱产卵和幼蜱从卵中孵化出来。试验物质的活性用IR₉₀测定，即对有效成分的剂量作出的一种评价，在该剂量下10头雌牛蜱中有9头(90％)产的卵甚至在30天后也不孵化。

式I化合物的IR₉₀值是0.1微克。

6.对吸饱血的雌性微小牛蜱(Boophilus microplus，品系为Biarra)在实验室条件下的药效

4×10个对有机磷农药具有抗性Biarra品系的吸饱血的雌性微小牛蜱粘在粘条上，用供试化合物分别为500、125、31和8ppm浓度的乳液或悬浮液浸泡过的棉球覆盖1小时。28天后用死亡率、产卵率和孵化率进行评价。

供试化合物活性的指标可由下面情况的雌牛蜱数表示出来：

——产卵之前很快死亡，

——没有产卵但继续成活一段时间，

——所产卵中不形成胚胎，

——所产卵中形成胚胎，但不孵化，和

——所产卵中形成胚胎，在26至27天内正常孵化。

在该试验中，式I化合物有效地使多于80％的雌牛蜱很快死亡。

7.对豆蚜(Aphis craccivora)的触杀作用

已被全部发育阶段的豆蚜所感染的豌豆实生苗用有效成分乳油配制的药液喷雾，药液中按需要含有50、25或12.5ppm有效成分。3天后，对多于80％的豆蚜或者死亡，或者已掉离叶片的情况作出评价。在这个活性水平上的制剂才能被列为有效。

式I化合物在12.5ppm浓度下达到全部死亡(100％)。

8.对埃及伊蚊(Aedes aegypti)的杀幼虫活性

达到10、3.3或1.6ppm选择浓度的足量的0.1％有效成分丙酮溶液用吸移管加到容器中150毫升水的表面。丙酮挥发后，该容器中放入约30至40头3日龄伊蚊幼虫。1、2和5天后检查死亡率。

在该试验中，式I化合物以1.6ppm浓度仅1天后完全有效地杀死全部伊蚊幼虫。

9.家猫口服处理后在自然条件下对猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)成虫的效果

供试物质在喂食之前或之后用胶囊对家猫口服给药，剂量在0.5和20毫克/千克之间变化。处理后1、3、7和10天，每头猫暴露在100头蚤之中(约50头雄性和约50头雌性)，这依据以往蚤寄生情况而定。药效(蚤数量减少百分率)基于在每次新蚤寄生后一天里用10分钟梳毛后发现的活蚤数，这里的药效百分率相应于对照动物活蚤数减去处理动物活蚤数的数学平均值，得数除以对照动物活蚤数数学平均值并乘以100。

在猫舍中找到的和梳毛所收集的垂死的蚤放在培养器中，置于28℃和70％相对湿度下，24小时后检查继续存活/死亡情况。如果大部分垂死的蚤确实死亡，该试验化合物可看作为蚤的杀成虫剂；如果大部分蚤继续存活，该试验化合物显示的是“击倒”活性。

该试验中，式I化合物对蚤的效果至少为80％死亡率。

10.家猫点滴处理后在自然条件下对猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)成虫的效果

供试物质对家猫用点滴处理给药，剂量在0.5至10毫克/千克之间变化。处理后1、3、7和10天，每头猫暴露在100头蚤之中(约50头雄性和约50头雌性)，这依据以往蚤寄生情况而定。

药效(蚤数量减少百分率)基于在每次新蚤寄生后一天里用10分钟梳毛后发现的活蚤数，这里的药效百分率相应于对照动物活蚤数减去处理动物活蚤数的数学平均值，得数除以对照动物活蚤数数学平均值并乘以100。

该试验中，式I化合物在35天后对蚤的效果为大于90％死亡率。

11.对一种花蜱(Amblyomma hebraeum)若蜱在实验室条件下的效果

约5头禁食的若蜱置于盛有2毫升供试化合物溶液、悬浮液或乳液的聚苯乙烯试管中。

浸泡10分钟后，在旋转混合器上摇动2×10秒，该试管用棉卷塞紧并转动。一旦药液已经被棉球吸收，将棉球推到试管中间位置，同时试管仍在转动，以至大多药液从棉球中挤出并流到下面的陪替氏培养皿中。

然后试管置于有光线的室内，保持室温，直到检查结果。14天后，试管浸入盛有沸水的烧杯中，如果这些蜱对热有反应开始移动，则供试物质在该试验浓度下无活性；反之，这些蜱被认为已死，则供试物质被认为在该试验浓度下有活性。所有供试物质测试浓度范围是0.1至100ppm。

在该试验中，式I化合物对这种花蜱的效果为大于80％死亡率。

12.对鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)的活性

2至3毫升含有10ppm有效成分的药液和约200头处于不同发育阶段的鸡皮刺螨放入一个上端开口的玻璃容器中。然后用棉花卷塞住开口，摇10分钟直到螨完全浸湿，然后短暂地倒置使留下的供试药液能够被棉花吸收掉。3天后，通过计算死亡个体测定螨的死亡率，并以百分数表示。

式I化合物显示出对鸡皮刺螨良好的效果。

13.对家蝇(Musca domestica)的活性

用供试物质的药液处理方糖，使得方糖里的供试物质浓度干燥过夜后是250ppm，将如此处理的方糖放在带有湿棉团和10头抗有机磷杀虫剂品系家蝇的铝碟上，罩上烧杯并在25℃培养。24小时后检测死亡率。

该试验中，式I化合物显示出对家蝇的良好活性。

Claims

1.式I化合物

其中

X₁是N或C(CN)；

X₃是O或S；

Q是CH或N；

R₆是C₁-C₆烷基、苯基或苄基；

R₇和R₈彼此独立地是氢或C₁-C₆烷基；m是1、2或3；和

n是0或1。

2.根据权利要求1的式I化合物的制备方法，其中使式II化合物

该化合物是已知的或者可以用制备相应已知化合物的类似方法得到，其中R₁、R₂、X₁和X₂与式I中给出的定义相同，

与式III化合物反应，

该化合物是已知的或者可以用制备相应已知化合物的类似方法得到，其中X₃、R₃、R₄、R₅、m、n和Q与式I中的定义相同，和Z是离去基团，可选在碱催化剂存在下反应，并且如果需要，通过这种方法或其它方法得到的式I化合物或其对映体可以转化为其它的式I化合物或其对映体，分离用这种方法可得到的对映体混合物并分离出所需的对映异构体。

3.用于防治有害生物的组合物，该组合物除载体和/或分散剂外，含有至少一种根据权利要求1的式I化合物作为有效成分。

4.根据权利要求1的式I化合物在防治有害生物上的应用。

5.防治有害生物的方法，其中将农药有效量的至少一种根据权利要求1的式I化合物用于有害生物或它们的栖息地。

6.根据权利要求1的式I化合物在防治温血动物寄生虫的方法中的应用。

7.根据权利要求1的式I化合物在制备用于防治寄生虫的药物组合物中的应用。