RU2403258C2 - Тиазолилдигидроиндазолы - Google Patents

Тиазолилдигидроиндазолы Download PDF

Info

Publication number
RU2403258C2
RU2403258C2 RU2007116858/04A RU2007116858A RU2403258C2 RU 2403258 C2 RU2403258 C2 RU 2403258C2 RU 2007116858/04 A RU2007116858/04 A RU 2007116858/04A RU 2007116858 A RU2007116858 A RU 2007116858A RU 2403258 C2 RU2403258 C2 RU 2403258C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrogen
group
alkyl
oxygen
compounds
Prior art date
Application number
RU2007116858/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007116858A (ru
Inventor
Бодо БЕТЦЕМАЙР (AT)
Бодо БЕТЦЕМАЙР
Трикси БРАНДЛЬ (CH)
Трикси Брандль
Штеффен БРАЙТФЕЛЬДЕР (DE)
Штеффен Брайтфельдер
Ральф БРЮКНЕР (AT)
Ральф Брюкнер
Томас ГЕРШТБЕРГЕР (AT)
Томас ГЕРШТБЕРГЕР
Михаэль ГМАХЛЬ (AT)
Михаэль ГМАХЛЬ
Маттиас ГРАУЕРТ (DE)
Маттиас Грауерт
Франк ХИЛЬБЕРГ (AT)
Франк Хильберг
Кристоф ХЁНКЕ (DE)
Кристоф Хёнке
Маттиас ХОФФМАНН (DE)
Маттиас Хоффманн
Мария ИМПАНЬЯТЕЛЛО (AT)
Мария Импаньятелло
Дирк КЕССЛЕР (AT)
Дирк Кесслер
Кристиан КЛАЙН (AT)
Кристиан Клайн
Бернд КРИСТ (DE)
Бернд КРИСТ
Удо МАЙЕР (DE)
Удо МАЙЕР
Даррил МАККОННЕЛЛ (AT)
Даррил Макконнелл
Шарлотта РАЙТНЕР (AT)
Шарлотта РАЙТНЕР
Штефан ШОЙЕРЕР (DE)
Штефан Шойерер
Андреас ШОП (AT)
Андреас Шоп
Норберт ШВАЙФЕР (AT)
Норберт ШВАЙФЕР
Оливер ЗИМОН (AT)
Оливер ЗИМОН
Мартин ШТЕГМАЙЕР (DE)
Мартин Штегмайер
Штеффен ШТОЙРЕР (AT)
Штеффен Штойрер
Ирене ВАЙЦЕНЕГГЕР (AT)
Ирене Вайценеггер
Ульрике ВЕЙЕР-ЧЕРНИЛОВСКИ (AT)
Ульрике ВЕЙЕР-ЧЕРНИЛОВСКИ
Андреас ЦЁФЕЛЬ (AT)
Андреас ЦЁФЕЛЬ
Original Assignee
Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102004048877A external-priority patent/DE102004048877A1/de
Priority claimed from DE102005005813A external-priority patent/DE102005005813A1/de
Application filed by Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Publication of RU2007116858A publication Critical patent/RU2007116858A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2403258C2 publication Critical patent/RU2403258C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям, которые обладают ингибирующими свойствами в отношении РI3-киназы общей формулы (1) ! ! где R1 выбран из группы, включающей -NHRc, -NHC(O)Rc, -NHC(O)ORc, -NHC(O)NRcRc и -NHC(O)SRc, R2 обозначает остаток, необязательно замещенный одним или двумя заместителями R4, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, 5-6-членный гетероциклоалкил с одним гетероатомом, выбранным из азота и серы, фенил, бензил и 5-6-членный гетероарил, включающий 1-2 атома азота, R3 обозначает необязательно замещенный одним или несколькими заместителями Rе и/или Rf остаток, выбранный из группы, включающей фенил и 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, R4 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей Ra, Rb, и замещенный одним или несколькими идентичными или разными заместителями Rc и/или Rb, Ra в каждом случае независимо выбран из группы, включающей C1-С6алкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 9-членный гетероарил с одним атомом азота в качестве гетероатома, Rb в каждом случае независимо выбран из группы, включающей =O, -ORс, -NRcRc, галоген, -СF3, -CN, -S(O)Rc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -C(O)N(Rg)NRcRc, -N(Rg)C(O)Rc, -N(Rg)S(O)2Rc, -N(Rg)S(O)2NRcRc, -N(Rg) C(O)ORc и -N(Rg)C(O)NRcRc, Rc в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Rd и/или Re остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, С6-C9арил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-6-членный гетероарил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота, кислорода и серы, Rd в каждом случае независимо обозначает водород ил�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116

Claims (11)

1. Соединения общей формулы (1)
Figure 00000117

где R1 выбран из группы, включающей -NHRс, -NHC(O)Rс, -NHC(O)ORс, -NHC(O)NRcRc и -NHC(O)SRc,
R2 обозначает остаток, необязательно замещенный одним или двумя заместителями R4, выбранный из группы, включающей С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, 5-6-членный гетероциклоалкил с одним гетероатомом, выбранным из азота и серы, фенил, бензил и 5-6-членный гетероарил, включающий 1-2 атома азота,
R3 обозначает необязательно замещенный одним или несколькими заместителями Re и/или Rf остаток, выбранный из группы, включающей фенил и 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода,
R4 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей Ra, Rb, и замещенный одним или несколькими идентичными или разными заместителями Rc и/или Rb,
Ra в каждом случае независимо выбран из группы, включающей С1-С6алкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 9-членный гетероарил с одним атомом азота в качестве гетероатома,
Rb в каждом случае независимо выбран из группы, включающей =O, -ORс, -NRcRc, галоген, -СF3, -CN, -S(O)Rc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -C(O)N(Rg)NRcRc,
-N(Rg)C(O)ORc, -N(Rg)S(O)2Rc, -N(Rg)S(O)2NRcRc, -N(Rg) C(O)ORc и -N(Rg)C(O)NRcRc,
Rc в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Rd и/или Re остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, С6-C9арил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-6-членный гетероарил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота, кислорода и серы, Rd в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Re и/или Rf остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-10-членный гетероарил с одним атомом азота,
Re в каждом случае независимо выбран из группы, включающей =O, -ORf, -SRf,
-NRfRf, -CN, -S(O)2Rf, -C(O)Rf, -C(O)ORf, -С(O)NRfRf и -OC(O)Rf,
Rf в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Rg остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил и 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-6-членный гетероарил с одним гетероатомом, выбранным из азота и серы,
Rе в каждом случае независимо обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил и 4-7-членный гетероциклоалкил с одним азотом в качестве гетероатома, а также их фармакологически безвредные кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения по п.1, где R3 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, фурил, пиридил, пиримидинил и пиразинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями Rе и/или Rf.
3. Соединения по п.2, где R3 обозначает пиридил.
4. Соединения по п.1 или 2, где R1 обозначает -NHC(O)Rc.
5. Соединения по п.4, где R1 обозначает -NHС(O)СН3.
6. Соединения формулы (А)
Figure 00000118

в которой Х обозначает -СН3, -OR4 или -SR4,
Y обозначает фенил, 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, или группу -С(O)O и
Ry обозначает водород, -NO2 или C1-С6алкил, а
R4 обозначает C1-С6алкил.
7. Соединения общей формулы (А) по п.6, используемые в качестве промежуточных продуктов синтеза соединений формулы (1) по п.1.
8. Соединения по п.1 или 2 или их фармацевтически активные соли в качестве лекарственных средств, обладающих свойствами ингибитора РI3-киназы.
9. Соединения по п.1 или 2 или их фармацевтически активные соли, используемые для приготовления лекарственного средства, обладающего свойствами ингибитора РI3-киназы.
10. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами ингибитора РI3-киназы, содержащая в качестве действующего вещества одно либо несколько соединений общей формулы (1) по одному из пп.1-5 или одну, либо несколько их физиологически совместимых солей необязательно в сочетании с обычными вспомогательными веществами и/или носителями.
11. Применение соединений общей формулы (1) по одному из пп.1-5 для приготовления лекарственного средства, обладающего свойствами ингибитора РI3-киназы.
RU2007116858/04A 2004-10-07 2005-10-05 Тиазолилдигидроиндазолы RU2403258C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004048877.0 2004-10-07
DE102004048877A DE102004048877A1 (de) 2004-10-07 2004-10-07 PI3-Kinasen
DE102005005813A DE102005005813A1 (de) 2005-02-09 2005-02-09 PI3-Kinasen
DE102005005813.2 2005-02-09
EP05107230.4 2005-08-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007116858A RU2007116858A (ru) 2008-12-27
RU2403258C2 true RU2403258C2 (ru) 2010-11-10

Family

ID=35583390

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007116858/04A RU2403258C2 (ru) 2004-10-07 2005-10-05 Тиазолилдигидроиндазолы
RU2007116861/04A RU2007116861A (ru) 2004-10-07 2005-10-05 P13-киназы

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007116861/04A RU2007116861A (ru) 2004-10-07 2005-10-05 P13-киназы

Country Status (14)

Country Link
US (4) US20060106013A1 (ru)
EP (2) EP2343303A1 (ru)
JP (1) JP5122287B2 (ru)
KR (1) KR20070064660A (ru)
CN (1) CN101048418A (ru)
AR (1) AR055273A1 (ru)
AU (1) AU2005293607A1 (ru)
BR (1) BRPI0516557A (ru)
CA (1) CA2579279C (ru)
IL (1) IL182398A0 (ru)
MX (1) MX2007004051A (ru)
RU (2) RU2403258C2 (ru)
TW (1) TW200628475A (ru)
WO (1) WO2006040279A1 (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096332A1 (en) * 2003-10-30 2005-05-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh Use of tyrosine kinase inhibitors for the treatment of inflammatory processes
MX2007004051A (es) * 2004-10-07 2007-05-24 Boehringer Ingelheim Int Pi3-quinasas.
US20070259855A1 (en) * 2006-04-06 2007-11-08 Udo Maier Thiazolyl-dihydro-indazole
US20070238718A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-11 Matthias Grauert Thiazolyl-dihydro-indazole
US7517995B2 (en) * 2006-04-06 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-cyclopentapyrazole
US7691868B2 (en) * 2006-04-06 2010-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-quinazoline
MX2008012535A (es) * 2006-04-06 2008-10-10 Boehringer Ingelheim Int Tiazolil-dihidro-indazoles.
US20070238746A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-11 Trixi Brandl Thiazolyl-dihydro-chinazoline
EP1878731B1 (en) * 2006-06-26 2008-08-20 Helm AG Process for producing pramipexole
WO2008001883A1 (fr) * 2006-06-29 2008-01-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. DÉRIVÉ D'ACIDE α-AMINÉ ET PRODUIT PHARMACEUTIQUE QUI LE COMPREND EN TANT QUE MATIÈRE ACTIVE
US8779154B2 (en) 2006-09-26 2014-07-15 Qinglin Che Fused ring compounds for inflammation and immune-related uses
GB0619611D0 (en) 2006-10-04 2006-11-15 Ark Therapeutics Ltd Compounds and their use
EP2217590A4 (en) * 2007-09-17 2011-12-14 Glaxosmithkline Llc Pyridopyrimidine derivatives as PI3-kinase inhibitors
JP2011509261A (ja) * 2008-01-07 2011-03-24 シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション 炎症および免疫関連用途向けの化合物
PE20091617A1 (es) * 2008-03-13 2009-11-12 Boehringer Ingelheim Int Tiazolil-dihidro-indazoles
WO2009120826A1 (en) * 2008-03-27 2009-10-01 Wyeth 2-aryl- and 2-heteroarylthiazolyl compounds, methods for their preparation and use thereof
PE20091720A1 (es) 2008-03-31 2009-11-26 Genentech Inc Compuestos de benzopirano y benzoxepina como inhibidores de pi3k
JPWO2010007943A1 (ja) * 2008-07-17 2012-01-05 旭化成ファーマ株式会社 含窒素複素環化合物
WO2010024258A1 (ja) * 2008-08-29 2010-03-04 塩野義製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害活性を有する縮環アゾール誘導体
EP2350084B1 (en) * 2008-10-17 2015-06-24 Boehringer Ingelheim International GmbH Tetra-aza-heterocycles as phosphatidylinositol-3-kinases (pi3-kinases) inhibitor
GB0900404D0 (en) 2009-01-12 2009-02-11 Addex Pharmaceuticals Sa New compounds 4
US8278302B2 (en) 2009-04-08 2012-10-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted piperidines as CCR3 antagonists
JP5901020B2 (ja) * 2009-04-22 2016-04-06 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 癌の治療用ＰＩ３−キナーゼ阻害薬としてのチア−トリアザ−ａｓ−インダセン
US8288379B2 (en) * 2009-04-22 2012-10-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thia-triaza-cyclopentazulenes
JP2012531454A (ja) * 2009-07-02 2012-12-10 ノバルティス アーゲー Ｐｉ３ｋ阻害剤として有用な２−カルボキサミドシクロアミノウレア類
EA026693B1 (ru) 2009-08-17 2017-05-31 Интелликайн ЭлЭлСи Производные бензоксазола и бензотиазола в качестве ингибиторов pi3-киназы
PE20121559A1 (es) * 2009-09-28 2012-12-05 Hoffmann La Roche Compuestos de benzoxepina inhibidores de la p13k
EP2483278B1 (en) * 2009-09-28 2013-12-25 F. Hoffmann-La Roche AG Benzoxazepin pi3k inhibitor compounds and their use in the treatment of cancer
EP2499146B1 (en) 2009-11-13 2016-09-21 Merck Serono S.A. Tricyclic pyrazol amine derivatives
WO2011149937A1 (en) 2010-05-24 2011-12-01 Intellikine, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2012009000A2 (en) * 2010-07-14 2012-01-19 Addex Pharma S.A. Novel fused pyrazole derivatives and their use as allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
GB201011831D0 (en) * 2010-07-14 2010-09-01 Addex Pharmaceuticals Sa New compounds 5
EP2546249A1 (en) 2011-07-15 2013-01-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh 5-Alkynyl-pyridines
US8466162B2 (en) 2011-01-26 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh 5-alkynyl-pyridines
TW201245176A (en) 2011-01-26 2012-11-16 Boehringer Ingelheim Int New 5-alkynyl-pyridines
WO2012116237A2 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Intellikine, Llc Heterocyclic compounds and uses thereof
AR085397A1 (es) 2011-02-23 2013-09-25 Intellikine Inc Combinacion de inhibidores de quinasa y sus usos
BR112013024122A2 (pt) 2011-03-21 2019-09-24 Hoffmann La Roche compostos de benzoxazepina seletivos para p110 delta pi3k e métodos de uso
US20150031702A1 (en) * 2012-02-06 2015-01-29 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Pi3k inhibitors for treating cough
US10722484B2 (en) 2016-03-09 2020-07-28 K-Gen, Inc. Methods of cancer treatment
US11174263B2 (en) 2018-12-31 2021-11-16 Biomea Fusion, Inc. Inhibitors of menin-MLL interaction
JP2022516057A (ja) 2018-12-31 2022-02-24 バイオメア フュージョン，エルエルシー メニン－ｍｌｌ相互作用の不可逆的阻害剤

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5533405A (en) 1978-08-29 1980-03-08 Teijin Ltd Hexahydronaphtho(1',2':4,5)imidazo(2,1-b)thiazole and its preparation
WO1979001080A1 (en) 1978-05-17 1979-12-13 Teijin Ltd Hexahydronaphtoimidazothiazoles and process for preparing same
DE3572485D1 (en) * 1984-12-22 1989-09-28 Thomae Gmbh Dr K Tetrahydro-benzothiazoles, their production and their use as intermediates or drugs
US5358949A (en) * 1986-03-05 1994-10-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives
US5182290A (en) * 1991-08-27 1993-01-26 Neurogen Corporation Certain oxazoloquinolinones; a new class of GABA brain receptor ligands
TW260664B (ru) * 1993-02-15 1995-10-21 Otsuka Pharma Factory Inc
NO941135L (no) 1993-04-01 1994-10-03 Daiichi Seiyaku Co Tiazolpyrimidin derivater
JP3670309B2 (ja) 1993-04-01 2005-07-13 第一製薬株式会社 二環性複素環化合物
AU727654B2 (en) * 1997-06-13 2000-12-21 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Tricyclic pyrazole derivative
IL151045A0 (en) * 2000-02-07 2003-04-10 Abbott Gmbh & Co Kg 2-benzothiazolyl urea derivatives and their use as protein kinase inhibitors
HUP0300382A3 (en) * 2000-03-29 2006-11-28 Cyclacel Ltd 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines and their use in the treatmetn of proliferative disorders and pharmaceutical compositions containing the compounds
US6608053B2 (en) * 2000-04-27 2003-08-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heteroaryl derivatives
KR100423899B1 (ko) * 2000-05-10 2004-03-24 주식회사 엘지생명과학 세포 증식 억제제로 유용한 1,1-디옥소이소티아졸리딘을갖는 인다졸
US6908932B2 (en) 2001-10-24 2005-06-21 Iconix Pharmaceuticals, Inc. Modulators of phosphoinositide 3-kinase
TWI314928B (en) 2002-02-28 2009-09-21 Novartis A 5-phenylthiazole derivatives and use as pi3 kinase inhibitors
EP1349179A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-01 ATOFINA Research Conductive polyolefins with good mechanical properties
MXPA05000453A (es) 2002-07-10 2005-03-23 Applied Research Systems Derivados de benceno fusionados a azolidinona-vinilo.
PL226562B1 (pl) 2002-09-30 2017-08-31 Bayer Pharmaceuticals Corp Skondensowane pochodne azolopirymidyn, leki zawierające takie pochodne oraz ich zastosowanie
JP2006510661A (ja) 2002-12-06 2006-03-30 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー Ｐｉ３ｋの阻害剤としてのベンズオキサジン−３−オン類及びその誘導体
WO2004056820A1 (en) 2002-12-20 2004-07-08 Warner-Lambert Company Llc Benzoxazines and derivatives thereof as inhibitors of pi3ks
GB0315966D0 (en) * 2003-07-08 2003-08-13 Cyclacel Ltd Compounds
NO20041733L (no) * 2004-04-28 2005-10-31 Thin Film Electronics Asa Organisk elektronisk krets med funksjonelt mellomsjikt og fremgangsmate til dens fremstilling.
MX2007004051A (es) * 2004-10-07 2007-05-24 Boehringer Ingelheim Int Pi3-quinasas.
FR2887993B1 (fr) * 2005-07-01 2007-08-03 Commissariat Energie Atomique Dispositif de detection de rayonnements a electrodes empilees et methode de detection de rayonnements ionisants mettant en oeuvre un tel dispositif
US20070259855A1 (en) * 2006-04-06 2007-11-08 Udo Maier Thiazolyl-dihydro-indazole
JP2009532426A (ja) * 2006-04-06 2009-09-10 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング チアゾリル−ジヒドロ−インダゾール

Also Published As

Publication number Publication date
CN101048418A (zh) 2007-10-03
JP5122287B2 (ja) 2013-01-16
WO2006040279A1 (de) 2006-04-20
EP2343303A1 (de) 2011-07-13
TW200628475A (en) 2006-08-16
CA2579279C (en) 2013-10-01
EP1802636A1 (de) 2007-07-04
RU2007116858A (ru) 2008-12-27
US20060100254A1 (en) 2006-05-11
MX2007004051A (es) 2007-05-24
US8207349B2 (en) 2012-06-26
CA2579279A1 (en) 2006-04-20
US20090156554A1 (en) 2009-06-18
JP2008515852A (ja) 2008-05-15
BRPI0516557A (pt) 2008-09-09
US20100113414A1 (en) 2010-05-06
IL182398A0 (en) 2007-07-24
AU2005293607A1 (en) 2006-04-20
US20060106013A1 (en) 2006-05-18
AR055273A1 (es) 2007-08-15
EP1802636B1 (de) 2013-03-27
KR20070064660A (ko) 2007-06-21
US7691888B2 (en) 2010-04-06
RU2007116861A (ru) 2009-03-20
US8232286B2 (en) 2012-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403258C2 (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2207341C2 (ru) Новые циклические соединения диамина, содержащие их лекарственные средства и способы лечения
JP2017511360A5 (ru)
RU2003117476A (ru) Аминотиазолы и их применение в качестве антагонистов рецептора аденозина
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
RU2005116254A (ru) Производные пиридопирролизина и пиридоиндолизина
AR045040A1 (es) Derivados de compuestos espiroazabiciclicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos
RU2006130000A (ru) Органические соединения
RU2007109870A (ru) 2,4-ди(аминофенил)пиримидины в качестве ингибиторов plk-киназ
RU2002101723A (ru) Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
AR054863A1 (es) DERIVADOS DE 1H-PIRROLO[3, 4-C]PIRAZOL, UN PROCESO PARA SU PREPARACION, COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU USO EN LA FABRICACION DE UN MEDICAMENTO PARA EL TRATAMIENTO O PROFILAXIS DE ENFERMEDADES ASOCIADAS CON EL FACTOR DE COAGULACIoN XA
CN101365461B (zh) 舒林酸衍生物、其用途和其制备
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
RU2008149246A (ru) Соединение на основе терефталата, композиции и их применение в качестве ингибиторов интегразы вич
RU2007125130A (ru) Применение атазанавира для улучшения фармакокинетики лекарственных средств, метаболизируемых ugt1a1
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
RU2019116590A (ru) Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич
JP2004523478A5 (ru)
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2006117627A (ru) Новые применения в медицине соединений, обладающих антагонистической активностью по отношению к св1, и комбинированное лечение с применением этих соединений
JP2005514440A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121006